CN112201758A - 多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的主体材料，可以提供具有高功率效率和/或长寿命的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。要求发光材料具有以下特征：高量子效率、高电子和空穴移动度、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。在功能方面，将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。为了改善色纯度、发光效率和稳定性，可以混合并使用主体和掺杂剂。作为固态溶剂和能量发射器，主体材料的优选特征应具有高纯度和合适的分子量以便在真空下沉积。此外，要求主体材料具有高玻璃化转变温度和热解温度以实现热稳定性、高电化学稳定性，以实现长寿命、非晶薄膜的易成形性、与相邻层的良好粘合性以及层之间不移动性。当使用此种掺杂剂/主体材料体系时，因为主体材料大大影响发光装置的效率和寿命，因此主体材料的选择是重要的。
已知多种化合物作为此类主体材料；然而，在使用常规已知材料的有机电致发光装置的情况下，由于高驱动电压、低效率和短寿命，因此需要新材料。因此，需要开发即使在高亮度下也能够实现具有低电压驱动和优异寿命特征的有机电致发光装置的主体材料。
KR 2019-0013353 A公开了一种有机光电子装置，其使用具有基于苯并萘并的杂芳基部分作为基本骨架的化合物与具有咔唑-咔唑部分的化合物作为发光层的主体。然而，现有技术没有公开与本公开相同的使用基于菲并的杂芳基部分作为基本骨架的多种主体材料。
发明内容
技术问题
本公开的目标是，首先，提供能够生产具有高功率效率和/或长寿命的有机电致发光装置的多种主体材料，以及其次，提供一种包含所述主体材料的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决以上技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现上述目标可以通过包含包含由下式1表示的化合物的第一主体材料和包含由下式2表示的化合物的第二主体材料的多种主体材料来实现，以便完成本发明。
在式1中，
Y1表示O、S、CR11R12、或NR13；
R11至R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R11和R12可以彼此连接以形成环；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
前提是R13、R2和R3中的至少一个表示-L1-(Ar1)d；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar1各自独立地表示含有至少一个氮(N)的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a和c各自独立地表示1至4的整数，b和d表示1或2的整数；并且
当a至d是2或更大时，每个R1、每个R2、每个R3、和每个Ar1可以相同或不同，
在式2中，
X21和Y21各自独立地表示-N＝、-NR24-、-O-、或-S-，前提是X21和Y21中的一个表示-N＝，并且另一个表示-NR24-、-O-、或-S-；
R21表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R22至R24各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
前提是R22和R23中的至少一个表示-L21-Ar21；
L21表示单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar21表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
f表示1或2的整数，g表示1至4的整数；并且
当f和g等于2或更大时，每个R22和每个R23可以相同或不同。
本发明的有益效果
通过使用根据本公开的多种主体材料，可以制备具有高功率效率和/或长寿命的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及多种主体材料以及一种包含所述主体材料的有机电致发光装置，所述主体材料包含至少一种包含由上式1表示的化合物的第一主体材料和至少一种包含由上式2表示的化合物的第二主体材料。
本文中，“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本文中，“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指在被包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料以及在被包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料二者。在一个实施例中，本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合，并且选择性地，可以附加地包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。通过本领域已知的方法，包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起被包含在一个发光层中，或者可以各自被包含在不同的发光层中。例如，可以混合蒸发或共蒸发、或者可以单个地蒸发所述至少两种化合物。
本文中，“空穴传输区”意指其中空穴在第一电极与发光层之间移动的区域，并且可以包括例如空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的至少一个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层可以是单层或其中堆叠两个或更多个层的多层。根据本公开的一个实施例，空穴传输区可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层。第二空穴传输层可以是多个传输层中的至少一个层，并且进一步包括空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的一个或多个层。此外，根据本公开的另一个实施例，空穴传输区可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层。第一空穴传输层可以放置在第一电极与发光层之间，并且第二空穴传输层可以放置在第一空穴传输层与发光层之间。此外，第二空穴传输层可以是充当空穴传输层、发光辅助层、空穴辅助层、和/或电子阻挡层的层。
本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。在本文中，“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。本文中，“(C3-C30)环烯基”意指具有3至30个碳原子环骨架的单环烃或多环烃，其具有一个或多个双键，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烯基可以包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基等。本文中，“(3元至7元)杂环烷基”是具有3至7个环骨架原子、优选5至7个环骨架原子，以及选自由B、N、O、S、Si和P，优选O、S和N组成的组的至少一个杂原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。本文中，“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20、更优选地是6至15，可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。芳基的实例具体包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
基、苯并
基、萘并萘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、异丙苯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基等。更具体地，芳基可以是邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对-三联苯基-4-基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-
基、2-
基、3-
基、4-
基、5-
基、6-
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基等。本文中，“(3元至30元)杂(亚)芳基”是具有3至30个环骨架原子的芳基，其中环骨架原子的数目优选地是5至25，包括至少一个，优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、P和Ge组成的组的杂原子。上述杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；并且可以是部分饱和的。此外，上述杂芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接到杂芳基上而形成的杂芳基。杂芳基的实例具体地可包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚里西啶基(indolizidinyl)、吖啶基(acrylidinyl)、硅芴基(silafluorenyl)、锗芴基(germafluorenyl)等。更具体地，杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。本文中，“(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环”意指其中至少一个具有3至30个、优选3至25个、更优选3至18个环骨架原子的脂族环和至少一个具有6至30个、优选6至25个、更优选6至18个环骨架原子的芳族环稠合的环的官能团，例如至少一个苯和至少一个环己烷的稠环，或至少一个萘和至少一个环戊烷的稠环。其中(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自由B、N、O、S、Si和P，优选地N、O和S组成的组的杂原子替代。本文中，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻(o)”、“间(m)”、和“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物，例如在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本文中，“与相邻取代基连接而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环、芳族环、或其组合；优选地，可以是取代或未取代的(3元至26元)单环或多环的脂环族环、芳族环、或其组合。此外，所形成的环可以包括至少一个选自由B、N、O、S、Si和P，优选地N、O和S组成的组的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架原子数为5至20。根据本公开的另一个实施例，环骨架原子数为5至15。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。在R1至R4、R11至R13、R21至R26、L1、Ar1、L21和Ar21中，取代的(C1-C30)烷基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C3-C30)环烯基、取代的(3元至7元)杂环烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)杂(亚)芳基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基和取代的环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5元至30元)杂芳基、(5元至30元)杂芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、(C1-C30)烷基取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。例如，取代基可以是取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的
基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[苯并芴-芴]基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的苯基三联苯基氨基、取代或未取代的萘基苯基氨基、取代或未取代的萘基联苯基氨基、取代或未取代的萘基三联苯基氨基、取代或未取代的萘基菲基氨基、取代或未取代的二联苯基氨基、取代或未取代的二芴基氨基、取代或未取代的联苯基芴基氨基、或取代或未取代的联苯基二苯并呋喃基氨基等。
在下文中，将描述根据一个实施例的主体材料。
根据一个实施例的多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由上式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由上式2表示的化合物；并且根据一个实施例，主体材料可以被包含在有机电致发光装置的发光层中。
根据一个实施例，作为主体材料的第一主体材料可以包含由下式1表示的化合物。
在式1中，
Y1表示O、S、CR11R12、或NR13；
R11至R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R11和R12可以彼此连接以形成环；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
前提是R13、R2和R3中的至少一个表示-L1-(Ar1)d；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar1各自独立地表示含有至少一个氮(N)的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a和c各自独立地表示1至4的整数，b和d表示1或2的整数；并且
当a至d等于2或更大时，每个R1、每个R2、每个R3和每个Ar1可以相同或不同。
在一个实施例中，Y1可以是O、S、CR11R12、或NR13；R11和R12各自独立地可以是取代或未取代的(C1-C30)烷基或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以彼此连接以形成取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环；R13可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，优选地，R11和R12各自独立地可以是取代或未取代的(C1-C10)烷基或取代或未取代的(C6-C18)芳基；或者可以彼此连接以形成取代或未取代的(5元至30元)多环芳族环；R13可以是取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基。更优选地，R11和R12各自独立地可以是取代或未取代的(C1-C4)烷基或取代或未取代的(C6-C12)芳基；或者可以彼此连接以形成取代或未取代的(5元至25元)多环芳族环；R13可以是取代或未取代的(C6-C18)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。例如，R11至R12各自独立地可以是取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基；或者可以彼此连接以形成芴环；并且R13可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在一个实施例中，R1和R2各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，优选地，氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选地，氢、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，R1和R2各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的菲基。
在一个实施例中，R3各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，优选地，氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的含有至少一个氮的(5元至25元)杂芳基，更优选地，氢、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的含有至少两个氮的(5元至18元)杂芳基。例如，R3各自独立地可以是氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、或取代或未取代的苯并喹唑啉基。
在式1中，R13、R2和R3中的至少一个表示-L1-(Ar1)d；其中L1可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；并且Ar1可以各自独立地表示取代或未取代的含有至少一个氮的含氮(3元至30元)杂芳基。
在一个实施例中，R13和R3中的至少一个可以是-L1-(Ar1)d，优选地，R3可以是-L1-(Ar1)d。
在一个实施例中，L1可以是单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，优选地，单键或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基，更优选地，单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L1可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的苯基亚萘基、或取代或未取代的亚菲基。
在一个实施例中，Ar1各自独立地可以是取代或未取代的含有至少一个氮的含氮(5元至25元)杂芳基，优选地，取代或未取代的含有至少两个氮的含氮(5元至18元)杂芳基。
根据一个实施例，Ar1各自独立地可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基，优选地，取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、或取代或未取代的苯并喹唑啉基。例如，Ar1可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基-和取代或未取代的(5元至30元)杂芳基-取代或未取代的三嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基或苯并喹喔啉基中的至少一个。
由式1表示的化合物可以由下式1-1至1-9中的任一个表示。
在式1-1至1-9中，
Y1、L1、Ar1、R1至R3、以及a至d如式1中所定义；
R4各自独立地如像R3一样定义；并且
e表示1至3的整数，并且当e等于2或更大时，每个R4可以相同或不同。
在一个实施例中，在式1-1中，Y1可以是O、S、CR11R12、或NR13；R1和R2各自独立地可以是氢、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；L1可以是单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；Ar1可以是取代或未取代的含有至少两个氮的(3元至30元)杂芳基；并且d可以是1。
在一个实施例中，在式1-2和1-3中，Y1可以是O、S、CR11R12、或NR13；R1和R2可以都是氢；L1可以是单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；Ar1可以是取代或未取代的含有至少两个氮的(3元至30元)杂芳基；并且d可以是1。
根据一个实施例，第一主体材料可以通过以下化合物说明，但不限于此。
根据本公开的由式1表示的化合物可以如通过以下反应方案1-4所示合成，但不限于此；并且可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产。
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
[反应方案4]
在反应方案1至4中，每个取代基的定义如式1-1至1-9中所定义。Hal意指卤素原子。
如上所述，描述了由式1、具体地式1-1至1-9表示的化合物的示例性合成实例，但是它们是基于铃木(Suzuki)交叉偶联反应、维蒂希(Wittig)反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、乌尔曼(Ullmann)反应、布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土介导的(H-mont-mediated)醚化反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏(Grignard)反应、赫克(Heck)反应、环化脱氢反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及膦介导的还原环化反应等。本领域技术人员应当理解，即使键合除特定合成实例中描述的取代基之外的在式1-1至1-9中定义的其他取代基，上述反应仍继续进行。
根据一个实施例，作为另一种主体材料的第二主体材料可以包含由下式2表示的化合物。
在式2中，
X21和Y21各自独立地表示-N＝、-NR24-、-O-、或-S-，前提是X21和Y21中的一个表示-N＝，并且另一个表示-NR24-、-O-、或-S-；
R21表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R22至R24各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
前提是R22和R23中的至少一个表示-L21-Ar21；
L21表示单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar21表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
f表示1或2的整数，g表示1至4的整数；并且
当f和g等于2或更大时，每个R22和每个R23可以相同或不同。
在一个实施例中，当X21是-N＝时，Y21可以是-O-或-S-；当Y21是-N＝时，X21可以是-O-或-S-。
在一个实施例中，L21可以是单键或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基，优选地，单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L21可以是单键、或取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚萘基。
在一个实施例中，Ar21可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基，优选地，取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C5-C25)脂族环和(C6-C25)芳族环、取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基(5元至25元)杂芳基氨基，更优选地，取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C5-C18)脂族环和(C6-C18)芳族环、取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C18)芳基(5元至18元)杂芳基氨基，其中，二(C6-C30)芳基氨基的至少一个碳原子可包括选自由N、O和S组成的组的至少一个杂原子。例如，Ar21可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的
基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[环戊烷-芴]基、取代或未取代的螺[二氢茚-芴]基、取代或未取代的螺[苯并芴-芴]基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或被以下的至少一个取代的氨基：苯基、萘基、萘基苯基、苯基萘基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、芴基、苯并芴基、菲基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并呋喃基，优选地，取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[环戊烷-芴]基、取代或未取代的螺[二氢茚-芴]基、取代或未取代的螺[苯并芴-芴]基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的
基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的苯基三联苯基氨基、取代或未取代的萘基苯基氨基、取代或未取代的萘基联苯基氨基、取代或未取代的萘基三联苯基氨基、取代或未取代的萘基菲基氨基、取代或未取代的二联苯基氨基、取代或未取代的二芴基氨基、取代或未取代的联苯基芴基氨基、或取代或未取代的联苯基苯并芴基氨基；或被选自以下的两个取代基取代的氨基：萘基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、三联苯基、菲基、苯基萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并萘并呋喃基，其中氨基的一个或多个取代基中的至少一个可以是二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在一个实施例中，R21可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基，优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基，更优选地，取代或未取代的(C6-C18)芳基。例如，R21可以是取代或未取代的苯基或取代或未取代的对联苯基。
在一个实施例中，R22至R24各自独立地可以是氢、氘、卤素或氰基，优选地，氢或氘。例如，R22至R24可以都是氢。
由式2表示的化合物可以由下式2-1至2-5中的任一个表示。
在式2-1至2-5中，
X21、Y21、L21、Ar21、R21至R23、f和g如式2中所定义；
R25和R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
g'表示1或2的整数，h和i各自独立地表示1至3的整数，并且i'表示1至4的整数；并且
当g'、h和i等于2或更大时，每个R23、每个R25和每个R26可以相同或不同。
在一个实施例中，在式2-1至2-5中，X21和Y21中的一个可以是-N＝，X21和Y21中的另一个可以是-O-或-S-；L21可以是单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；Ar21可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的二(C6-C30)芳基氨基；R21可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基；并且R22至R24可以都是氢。
根据一个实施例，第二主体材料可以通过以下化合物说明，但不限于此。
根据本公开的具有式2的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产，具体地，可以使用许多专利文献中公开的合成方法。例如，具有式2的化合物可以通过参照KR 2017-0022865 A(2017年3月2日)中公开的方法来合成，但不限于此。
根据另一个实施例，本公开提供由下式3-1表示的有机电致发光化合物。
在式3-1中，
X21、Y21、R21至R23、R26、f、g'和i'如式2-1至2-5中所定义；
L21表示单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；并且
R31和R32各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；前提是，R31和R32中的至少一个表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在一个实施例中，在式3-1中，当X21是-N＝时，Y21可以是-O-或-S-，优选地，X21可以是-N＝，并且Y21可以是-O-。
在一个实施例中，L21可以是单键或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基，优选地，单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L21可以是单键、或取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚萘基。
在一个实施例中，R31和R32各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选地，取代或未取代的(C6-C18)芳基或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。前提是R31和R32中的至少一个表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，例如，R31和R32可以都是取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。例如，R31和R32各自独立地可以是取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的苯并萘并呋喃基。
根据一个实施例，由式3-1表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
在下文中，将描述应用上述多种主体材料和有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
根据一个实施例的有机电致发光装置可以包括第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。根据一个实施例，包含由式1表示的化合物的第一主体材料和包含由式2表示的化合物的第二主体材料可以被包含在同一有机层中或者可以分别被包含在不同有机层中。
有机层可以包含至少一个发光层，并且发光层可以包含至少一种包含由式1表示的化合物的第一主体材料和至少一种包含由式2表示的化合物的第二主体材料，或者可以仅包含由式3-1表示的有机电致发光化合物。根据一个实施例，发光层可包含化合物C-1至C-597中的至少一种化合物作为由式1表示的第一主体材料和化合物H-1至H-215中的至少一种化合物作为由式2表示的第二主体材料。根据另一个实施例，有机层可以包含由式3-1表示的有机电致发光化合物。例如，可以包括具有式3-1的化合物作为有机电致发光装置的发光层材料或空穴传输区中的空穴传输层材料。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。其中，第一电极和第二电极可以各自形成为透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层的至少一个层。
有机层可以进一步包含除根据本公开的发光材料之外的基于胺的化合物和/或基于吖嗪的化合物。具体地，空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、发光辅助层、或电子阻挡层可以含有基于胺的化合物(例如，基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物等)作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、或电子阻挡材料。此外，电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、或空穴阻挡层可以含有基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、或空穴阻挡材料。此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含此种金属的络合化合物。
根据一个实施例，多种主体材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据R(红色)、G(绿色)、B(蓝色)、或YG(黄绿色)发光单元的布置，白色有机发光装置已经提出了各种结构，如平行并排布置方法、堆叠布置方法、或CCM(颜色转换材料)方法等。此外，根据一个实施例，多种主体材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
可以在阳极与发光层之间使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，并且其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。此外，还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据一个实施例，发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。发光层可以进一步包含一种或多种掺杂剂，并且相对于发光层的主体化合物，掺杂剂化合物的掺杂浓度可以小于20wt％，优选地可以小于10wt％。
包含在本公开的有机电致发光材料中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，优选磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选是选自以下项的一种或多种金属原子的一种或多种金属化的络合化合物：铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)，更优选是选自以下项的一种或多种金属原子的一种或多种邻位金属化的络合化合物：铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)，并且甚至更优选是一种或多种邻位金属化的铱络合化合物。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
当形成层时，根据一个实施例，第一和第二主体材料可以通过上面列出的方法(优选地，共蒸发或混合蒸发)使用。共沉积是其中将两种或更多种异构体材料放到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发并且进行混合沉积的混合沉积方法；并且混合沉积是其中将两种或更多种异构体材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
根据一个实施例，当第一主体材料和第二主体材料存在于有机电致发光装置中的同一个层或不同层中时，可以单独地沉积两种主体材料中的每一种。例如，可以在沉积第一主体材料之后沉积第二主体材料。
根据一个实施例，通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料，本公开可以提供显示装置如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或车辆的显示装置，或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将参照代表性化合物或中间化合物的合成方法解释根据本公开的化合物的制备方法及其特性，以便详细地理解本公开。
[实例1]化合物H-216的合成
1)化合物1的合成
将二苯并呋喃-2-胺(20g，144.7mmol)、2-溴二苯并呋喃(23.8g，96.47mmol)、Pd(OAc)2(1.1g，4.82mmol)、S-Phos(3.9g，9.65mmol)、NaOt-Bu(13.9g，144.7mmol)和485mL邻二甲苯加入到烧瓶中，接着在160℃下搅拌3小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层中的剩余水用硫酸镁除去并干燥。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物1(4.9g，产率：10％)。
2)化合物H-216的合成
将化合物1(4.9g，12.76mmol)、化合物2(4.2g，14.0mmol)、Pd(dba3)2(0.584g，0.638mmol)、S-Phos(0.523g，1.276mmol)、NaOt-Bu(1.8g，19.14mmol)和65mL邻二甲苯加入到烧瓶中，接着在160℃下搅拌2小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层中的剩余水用硫酸镁除去并干燥。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物H-216(5.6g，产率：68.3％)。
| MW | 熔点 | |
| H-216 | 642.19 | 237℃ |
[实例2]化合物H-183的合成
将化合物3(25g，74.48mmol)、化合物2(42.58g，81.93mmol)、Pd(OAc)2(0.16g，7.5mmol)、P(t-Bu)3(0.28g，7.5mmol)、NaOt-Bu(14.31g，150mmol)和284.09mL邻二甲苯加入到烧瓶中，接着在160℃下搅拌2小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层中的剩余水用硫酸镁除去并干燥。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物H-183(23.4g，产率：50％)。
| MW | 熔点 | |
| H-183 | 628.22 | 256.5℃ |
[实例3]化合物H-231的合成
将化合物4(20g，56.96mmol)、化合物2(18.8g，57.13mmol)、Pd(OAc)2(0.13g，5.7mmol)、P(t-Bu)3(0.22g，5.7mmol)、NaOt-Bu(11g，113.92mmol)和227.27mL邻二甲苯加入到烧瓶中，接着在160℃下搅拌2小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层中的剩余水用硫酸镁除去并干燥。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物H-231(12.5g，产率：34％)。
| MW | 熔点 | |
| H-231 | 644.19 | 249℃ |
[实例4]化合物C-5的合成
将化合物4-1(4.0g，11.1mmol)、化合物4-2(4.6g，13.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g，0.56mmol)、K2CO3(3.1g，22.2mmol)、5.0mL EtOH、40mL甲苯和11mL蒸馏水加入到烧瓶中，接着回流6小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温并搅拌，并且然后将通过添加至甲醇(MeOH)中获得的固体在减压下过滤。此后，通过柱色谱法用MC/己烷纯化反应混合物以获得化合物C-5(4.9g，产率：81％)。
| MW | 熔点 | |
| C-5 | 541.7 | 280℃ |
[实例5]化合物C-146的合成
将化合物5-1(4.0g，14.9mmol)、化合物5-2(7.1g，16.4mmol)、Pd2(dba)3(0.7g，0.8mmol)、s-phos(0.6g，1.5mmol)、NaOt-Bu(3.5g，37.3mmol)和80mL邻二甲苯加入到烧瓶中，接着回流6小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温并搅拌，并且然后将通过添加至MeOH中获得的固体在减压下过滤。此后，通过柱色谱法用MC/己烷纯化反应混合物以获得化合物C-146(3.6g，产率：45％)。
| MW | 熔点 | |
| C-146 | 541.7 | 261℃ |
[实例6]化合物C-160的合成
将化合物4-1(4.5g，12.49mmol)、化合物6-2(6.6g，14.20mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.4g，0.34mmol)、碳酸钠(3.0g，28.38mmol)、55mL甲苯、14mL乙醇、以及14mL蒸馏水加入到烧瓶中，接着在130℃下搅拌4小时。在反应完成后，用蒸馏水和甲醇洗涤沉积的固体。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物C-160(3.9g，产率：51％)。
| MW | 熔点 | |
| C-160 | 617.7 | 268℃ |
[实例7]化合物C-230的合成
将化合物7-1(4.5g，13.07mmol)、化合物7-2(5g，13.07mmol)、Pd(PPh3)4(0.75g，0.653mmol)、碳酸钾(5.4g，39.22mmol)、80mL甲苯、20mL乙醇、以及20mL水加入到烧瓶中，接着回流2小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温并向其中逐滴加入MeOH，并且然后将所得固体在减压下过滤。此后，将反应混合物溶解在二氯甲烷中并通过柱色谱法纯化以获得化合物C-230(3.7g，产率：53％)。
| MW | 熔点 | |
| C-230 | 525.6 | 272℃ |
[实例8]化合物C-167的合成
将化合物8-1(5g，19.03mmol)、化合物8-2(9.1g，20.94mmol)、Pd2(dba)3(0.88g，0.97mmol)、s-phos(0.79g，1.93mmol)、NaOt-Bu(4.63g，48.3mmol)和100mL邻二甲苯加入到烧瓶中并溶解，接着回流4小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物C-167(5g，产率：50％)。
| MW | 熔点 | |
| C-167 | 525.6 | 252.6℃ |
[实例9]化合物C-489的合成
将化合物4-1(5.0g，13.9mmol)、化合物9-1(6.1g，13.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.7mmol)、碳酸钾(3.9g，27.8mmol)、30mL甲苯、10mL乙醇、以及14mL蒸馏水加入到烧瓶中，接着在130℃下搅拌5小时。在反应完成后，用蒸馏水和甲醇洗涤沉积的固体。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物C-489(3.6g，产率：44％)。
| MW | 熔点 | |
| C-489 | 591.7 | 282.5℃ |
[实例10]化合物C-249的合成
将化合物10-1(4.0g，14.9mmol)、化合物8-2(7.1g，16.4mmol)、Pd2(dba)3(0.7g，0.74mmol)、s-phos(0.6g，1.49mmol)、NaOt-Bu(3.5g，37.3mmol)和80mL邻二甲苯加入到烧瓶中，接着在165℃下搅拌5小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层的剩余水用硫酸镁除去并干燥，并且然后用旋转蒸发仪除去剩余溶剂。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物C-249(4.2g，产率：81％)。
| MW | 熔点 | |
| C-249 | 541.7 | 283℃ |
[实例11]化合物C-174的合成
将化合物11-1(6.0g，23.7mmol)、化合物8-2(11.4g，26.1mmol)、Pd2(dba)3(1.1g，1.2mmol)、s-phos(0.98g，2.4mmol)、磷酸钾(12.6g，59.3mmol)和120mL邻二甲苯加入到烧瓶中，接着在165℃下搅拌5小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层的剩余水用硫酸镁除去并干燥，并且然后用旋转蒸发仪除去剩余溶剂。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物C-174(4.0g，产率：32％)。
| MW | 熔点 | |
| C-174 | 525.6 | 244℃ |
[实例12]化合物C-582的合成
将化合物12-1(4.23g，11.4mmol)、化合物12-2(5.04g，13.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.66g，0.57mmol)、碳酸钾(3.15g，22.8mmol)、35mL甲苯、7mL乙醇、以及11mL蒸馏水加入到烧瓶中，接着在130℃下搅拌15小时。在反应完成后，用蒸馏水和甲醇洗涤沉积的固体。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物C-582(4.5g，产率：69％)。
| MW | 熔点 | |
| C-582 | 575.7 | 293℃ |
[实例13]化合物H-239的合成
1)化合物13-1的合成
将3-氨基联苯(54g，319mmol)、3-溴联苯(70g，301mmol)、Pd(OAc)2(0.33g，1.47mmol)、三环己基膦(0.84g，2.8mmol)、NaOt-Bu(57g，593mmol)和280mL甲苯加入到烧瓶中，接着在95℃下搅拌8小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层中的剩余水用硫酸镁除去并干燥。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物13-1(60.23g，产率：85％)。
2)化合物H-239的合成
将化合物13-1(60.23g，187.5mmol)、化合物2(60g，182.33mmol)、Pd(OAc)2(0.41g，1.83mmol)、S-phos(1.74g，4.23mmol)、NaOt-Bu(26.23g，272mmol)和300mL二甲苯加入到烧瓶中，接着在110℃下搅拌10小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层中的剩余水用硫酸镁除去并干燥。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物H-239(36.9g，产率：33％)。
| MW | 熔点 | |
| H-239 | 614.24 | 210℃ |
[实例14]化合物H-240的合成
1)化合物14-1的合成
将二苯并呋喃-2-胺(29.24g，159.7mmol)、2-溴二苯并噻吩(40g，152.7mmol)、Pd(OAc)2(0.17g，0.75mmol)、三环己基膦(0.43g，1.45mmol)、NaOt-Bu(29.22g，304mmol)和250mL甲苯加入到烧瓶中，接着在95℃下搅拌8小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层中的剩余水用硫酸镁除去并干燥。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物14-1(17.12g，产率：86％)。
2)化合物H-240的合成
将化合物14-1(17.12g，46.89mmol)、化合物2(15g，45.58mmol)、Pd(OAc)2(0.05g，0.22mmol)、S-phos(0.22g，0.535mmol)、NaOt-Bu(6.56g，68.2mmol)和75mL二甲苯加入到烧瓶中，接着在110℃下搅拌10小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层中的剩余水用硫酸镁除去并干燥。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物H-240(10.2g，产率：34％)。
| MW | 熔点 | |
| H-240 | 658.17 | 254℃ |
[实例15]化合物H-189的合成
将化合物2(5.0g，15.2mmol)、二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(4.9g，15.2mmol)、Pd(OAc)2(0.2g，0.8mmol)、P(t-Bu)3(0.8mL，1.5mmol)、NaOt-Bu(2.9g，30.4mmol)、76mL二甲苯加入到烧瓶中，接着在160℃下搅拌5小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并用蒸馏水和甲醇洗涤沉积的固体。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物H-189(5.5g，产率：59％)。
[实例16]化合物H-146的合成
将化合物2(4g，12mmol)、双(联苯基-4-基)[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]胺(6.8g，13mmol)、Pd(OAc)2(0.3g，1mmol)、s-Phos(0.9g，2mmol)、Cs2CO3(11.5g，35mmol)、60mL邻二甲苯、15mL EtOH和15mL蒸馏水加入到烧瓶中，接着在150℃下回流3小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温并用蒸馏水洗涤。用乙酸乙酯萃取有机层，并且然后将萃取的有机层中的剩余水用硫酸镁除去并干燥。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物H-146(2.2g，产率：27％)。
[实例17]化合物H-175的合成
将化合物17(4.8g，11.34mmol)、N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(5g，12.47mmol)、Pd(PPh3)4(0.4g，0.34mmol)、Na2CO3(3.0g，28.35mmol)、57mL甲苯、14mL EtOH、以及14mL蒸馏水加入到烧瓶中，接着在120℃下搅拌4小时。在反应完成后，将混合物逐滴加入到甲醇中，并且过滤所得固体。此后，通过柱色谱法纯化所得固体以获得H-175(1.4g，产率：20.0％)。
[实例18]化合物H-212的合成
1)化合物18-1的合成
将化合物2(10.0g，30.3mmol)、[1,1'-联苯基]-3-胺(6.7g，39.4mmol)、Pd(OAc)2(0.34g，1.5mmol)、P(t-Bu)3(1.5mL，3.03mmol)、NaOt-Bu(5.8g，60.6mmol)、以及150mL二甲苯加入到烧瓶中，接着在160℃下搅拌6小时。在反应完成后，用蒸馏水洗涤混合物并且然后用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层的剩余水，并且然后用旋转蒸发仪除去剩余溶剂。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物18-1(10.8g，产率：36％)。
2)化合物H-212的合成
将化合物18-1(5.0g，10.8mmol)、3-溴二苯并呋喃(3.2g，12.9mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.54mmol)、S-Phos(0.45g，1.08mmol)、NaOt-Bu(2.0g，21.6mmol)和60mL邻二甲苯加入到烧瓶中，接着在160℃下搅拌6小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温并且然后用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层中的剩余水用硫酸镁除去并干燥。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物H-212(1.45g，产率：21％)。
| MW | 熔点 | |
| H-212 | 628.73 | 205℃ |
在下文中，将解释根据本公开的包含多种主体材料的有机电致发光装置的制备方法及特性，以便详细地理解本公开。
[装置实例1和2]生产其中沉积根据本公开的多种主体材料作为主体的OLED
生产了包含根据本公开的化合物的OLED。首先，将用于OLED装置的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮、三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1的第一主体材料和第二主体材料作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且同时以3wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ET-1和EI-1以1:1的速率蒸发、并且沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
[装置实例3]生产其中沉积根据本公开的多种主体材料作为主体的OLED
除了使用化合物HT-3沉积具有45nm厚度的第二空穴传输层并且在第二空穴传输层上使用化合物EB-1沉积具有15nm厚度的电子阻挡层之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[装置对比实例1至4]生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了使用下表1的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
下表1中示出了如以上描述所生产的装置实例1至3以及对比实例1至4的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的功率效率以及在5,000尼特的亮度下从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)的结果。
【表1】
从上表1中证实，与使用单一主体材料(装置对比实例1和2)或使用与常规主体化合物组合的主体材料(装置对比实例3和4)的有机电致发光装置相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的有机电致发光装置可以显示出相等或更高的效率和改善的寿命。
在装置实例和装置对比实例中使用的化合物在下表2中示出。
【表2】
[装置实例4至10]生产其中沉积根据本公开的多种主体材料的OLED
生产根据本公开的OLED。首先，将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。接下来，将化合物HI-3引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HT-1引入另一个小室中。此后，将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-3以相对于化合物HI-3和HT-1的总量3wt％的掺杂量掺杂，以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，沉积化合物HT-1以在空穴注入层上形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。接下来，将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下在其上沉积发光层：将下表3中列出的第一主体材料和第二主体材料作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且同时以3wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ET-1和EI-1作为电子传输材料以50:50的重量比沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。每种化合物通过在10-6托下真空升华来纯化并且然后使用。
[装置对比实例5]生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了使用下表3的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例4中相同的方式生产OLED。
下表3中示出了如以上描述所生产的装置实例4至10以及装置对比实例5的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色以及在5,000尼特的亮度下从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)的结果。
【表3】
从上表3中可以确认，包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的有机电致发光装置在驱动电压、发光效率和/或寿命特征方面得以改善。
在上面装置实例中使用的化合物在下表4中示出。
【表4】
[装置实例11]生产包含根据本公开的有机电致发光化合物的OLED
生产根据本公开的OLED。首先，将用于OLED装置的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。接下来，将化合物HT-1引入另一个小室中。此后，将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-3以相对于化合物HI-3和HT-1的总量3wt％的掺杂量掺杂，以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，沉积化合物HT-1以在空穴注入层上形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。接下来，将化合物H-221引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下在其上沉积发光层：将化合物RH作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料以不同速率蒸发，并分别以3wt％的掺杂量沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ET-1和EI-1作为电子传输材料以50:50的重量比沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。每种化合物通过在10-6托下真空升华来纯化并且然后使用。
[装置对比实例6]生产包含对比化合物作为第二空穴传输层材料的OLED
除了使用化合物H-179作为第二空穴传输层材料之外，以与装置实例11中相同的方式生产OLED。
下表5中示出了如以上描述所生产的装置实例11以及装置对比实例6的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色以及在5,000尼特的亮度下从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)的结果。
【表5】
从上表5中可以确认，包含根据本公开的有机电致发光化合物作为空穴传输层材料的有机电致发光装置在驱动电压、发光效率和/或寿命特征方面得以改善。
在上面的装置实例和装置对比实例中使用的化合物在下表6中示出。
【表6】
Claims (12)
1.多种主体材料，所述主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物：
其中，
Y1表示O、S、CR11R12、或NR13；
R11至R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R11和R12可以彼此连接以形成环；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
前提是R13、R2和R3中的至少一个表示-L1-(Ar1)d；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar1各自独立地表示含有至少一个氮(N)的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a和c各自独立地表示1至4的整数，b和d表示1或2的整数；并且
当a至d等于2或更大时，每个R1、每个R2、每个R3、和每个Ar1可以相同或不同，
其中，
X21和Y21各自独立地表示-N＝、-NR24-、-O-、或-S-，前提是X21和Y21中的一个表示-N＝，并且另一个表示-NR24-、-O-、或-S-；
R21表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R22至R24各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
前提是R22和R23中的至少一个表示-L21-Ar21；
L21表示单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar21表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
f表示1或2的整数，g表示1至4的整数；并且
当f和g等于2或更大时，每个R22和每个R23可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的主体材料，其中，所述式1由下式1-1至1-9中的任一个表示：
其中，
Y1、L1、Ar1、R1至R3、以及a至d如权利要求1中所定义；
R4各自独立地如像R3一样定义；并且
e表示1至3的整数，当e等于2或更大时，每个R4可以相同或不同。
3.根据权利要求1所述的主体材料，其中，所述式2由下式2-1至2-5中的任一个表示：
其中，
X21、Y21、L21、Ar21、R21至R23、f和g如权利要求1中所定义；
R25和R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
g'表示1或2的整数，h和i各自独立地表示1至3的整数，并且i'表示1至4的整数；并且
当g'、h、i和i'等于2或更大时，每个R23、每个R25和每个R26可以相同或不同。
4.根据权利要求1所述的主体材料，其中，Ar1各自独立地表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。
5.根据权利要求1所述的主体材料，其中，Ar21表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的
基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[环戊烷-芴]基、取代或未取代的螺[二氢茚-芴]基、取代或未取代的螺[苯并芴-芴]基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或被以下中的至少一个取代的氨基：苯基、萘基、萘基苯基、苯基萘基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、芴基、苯并芴基、菲基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并呋喃基。
6.根据权利要求1所述的主体材料，其中，所述由式1表示的化合物选自由以下组成的组：
7.根据权利要求1所述的主体材料，其中，所述由式2表示的化合物选自由以下组成的组：
8.一种有机电致发光装置，其包括：阳极；阴极；和在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中至少一个发光层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
9.一种有机电致发光化合物，其由下式3-1表示：
其中，
X21、Y21、R21至R23、R26、f、g’和i'如权利要求3中所定义；
L21表示单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
R31和R32各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；前提是R31和R32中的至少一个表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式3-1表示的化合物选自由以下组成的组：
11.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求10所述的有机电致发光化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在空穴传输区和/或发光层中。
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