DE102020117804A1 - Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

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Su-Hyun Lee
Doo-Hyeon Moon
So-Young Jung
Du-Yong Park
Hae-Yeon Kim
Sang-Hee Cho
Jin-Ri Hong
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Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Stromeffizienz und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine elektrolumineszierende Vorrichtung (EL-Vorrichtung) ist eine selbstlichtemittierende Anzeigevorrichtung, die insofern Vorteile aufweist, als sie einen weiteren Betrachtungswinkel, ein größeres Kontrastverhältnis und eine schnellere Ansprechzeit bereitstellt. Die erste organische EL-Vorrichtung wurde von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung von kleinen aromatischen Diaminmolekülen und Aluminiumkomplexen als Materialien zur Bildung einer lichtemittierenden Schicht entwickelt [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
  • Den wichtigsten Faktor für die Lichtausbeute in einer organischen EL-Vorrichtung stellen lichtemittierende Materialien dar. Die lichtemittierenden Materialien müssen die folgenden Merkmale aufweisen: hohe Quantenausbeute, hoher Bewegungsgrad eines Elektrons und eines Lochs und Einheitlichkeit und Stabilität der gebildeten Schicht aus lichtemittierendem Material. Das lichtemittierende Material wird in einem funktionalen Aspekt in ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial eingeteilt. Zur Verbesserung von Farbreinheit, Lichtausbeute und Stabilität können ein Wirt und ein Dotierstoff gemischt und verwendet werden. Als Lösungsmittel in festem Zustand und Energieüberträger sollte ein Wirtsmaterial vorzugsweise eine hohe Reinheit und ein für die Abscheidung unter Vakuum geeignetes Molekulargewicht aufweisen. Des Weiteren muss ein Wirtsmaterial eine hohe Glasübergangstemperatur und Pyrolysetemperatur aufweisen, um hohe Wärmestabilität zu erreichen, eine hohe elektrochemische Stabilität aufweisen, um eine lange Lebensdauer zu erreichen, leicht zu einem amorphen dünnen Film formbar sein, eine gute Haftung gegenüber benachbarten Schichten aufweisen und keine Bewegung zwischen Schichten zeigen. Bei Verwendung eines derartigen Dotierstoff/Wirtsmaterial-Systems ist die Wahl des Wirtsmaterials wichtig, da die Wirtsmaterialien großen Einfluss auf die Effizienz und Lebensdauer der lichtemittierenden Vorrichtung haben.
  • Als derartige Wirtsmaterialien sind verschiedene Verbindungen bekannt; im Fall von organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen, bei denen herkömmlicherweise bekannte Materialien verwendet werden, hat sich jedoch aufgrund von hoher Treiberspannung, geringer Effizienz und kurzer Lebensdauer Bedarf an neuen Materialien ergeben. Demgemäß besteht Bedarf an der Entwicklung der Wirtsmaterialien, die die Realisierung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und hervorragender Lebensdauer auch bei hoher Leuchtdichte ermöglichen.
  • KR 2019-0013353 A offenbart eine organische optoelektronische Vorrichtung, bei der eine Verbindung mit einer Heteroarylgruppierung auf Benzonaphtho-Basis als Grundgerüst mit einer Verbindung mit einer Carbazol-Carbazol-Gruppierung als wird einer lichtemittierenden Schicht verwendet wird. Der Stand der Technik offenbart jedoch nicht mehrere Wirtsmaterialien mit einer Heteroarylgruppierung auf Phenanthro-Basis als Grundgerüst wie die vorliegende Offenbarung.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist erstens die Bereitstellung mehrerer Wirtsmaterialien, mit denen eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Stromeffizienz und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden kann, und zweitens die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die Wirtsmaterialien umfasst.
  • Lösung der Aufgabe
  • Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der obigen technischen Aufgabe wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel wiedergegebene Verbindung umfasst, erreicht werden kann, so dass die vorliegende Erfindung abgeschlossen wurde.
    Figure DE102020117804A1_0001
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    Y1 für O, S, CR11R12 oder NR13 steht;
    R11 bis R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder R11 und R12 miteinander zu einem Ring verknüpft sein können;
    R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft sein können;
    mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R13, R2 und R3 für -L1-(Ar1)d steht;
    L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff (N) steht;
    a und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, b und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und
    dann, wenn a bis d gleich 2 oder mehr sind, jedes R1, jedes R2, jedes R3 und jedes Ar1 gleich oder verschieden sein können,
    Figure DE102020117804A1_0002
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    X21 und Y21 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X21 und Y21 für -N= steht und das andere für -NR24-, -O- oder -S- steht;
    R21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R22 bis R24 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft sein können;
    mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R22 und R23 für -L21-Ar21 steht;
    L21 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    Ar21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino steht;
    f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, g für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht; und
    dann, wenn f und g gleich 2 oder mehr sind, jedes R22 und jedes R23 gleich oder verschieden sein können.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Verwendung mehrerer Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Stromeffizienz und/oder langer Lebensdauer hergestellt werden.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Erfindung in keiner Weise einschränken.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und mindestens ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel wiedergegebene Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die Wirtsmaterialien umfasst.
  • „Organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet hierein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann, und kann mindestens eine Verbindung umfassen. Das organische elektrolumineszierende Material kann in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein, wie erforderlich. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial oder ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • „Mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet hier ein Wirtsmaterial, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Es kann sich dabei sowohl um ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. nach Dampfabscheidung) handeln. In einer Ausführungsform kann es sich bei mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung um eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien handeln, und selektiv können zusätzlich herkömmliche Materialien, die in organische elektrolumineszierende Materialien einbezogen werden, einbezogen werden. Die mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung enthalten sind, können durch ein in der Technik bekanntes Verfahren zusammen in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in separate lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Beispielsweise können die mindestens zwei Verbindungen als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • „Lochtransportzone“ bedeutet hier eine Region, in der sich Löcher zwischen einer ersten Elektrode und einer lichtemittierenden Schicht bewegen, und kann beispielsweise eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, eine lichtemittierende Hilfsschicht und/oder eine Elektronenblockierschicht umfassen. Die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Lochhilfsschicht, die lichtemittierende Hilfsschicht und die Elektronenblockierschicht können einschichtig oder mehrschichtig mit zwei oder mehr gestapelten Schichten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Lochtransportzone eine erste und eine zweite Lochtransportschicht umfassen. Die zweite Lochtransportschicht kann mindestens eine Schicht von mehreren Transportschichten sein und ferner eine oder mehrere Schichten einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht und einer Elektronenblockierschicht umfassen. Ferner kann die Lochtransportschicht gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung eine erste und eine zweite Lochtransportschicht umfassen. Die erste Lochtransportschicht kann zwischen einer ersten Elektrode und einer lichtemittierenden Schicht angeordnet sein, und die zweite Lochtransportschicht kann zwischen einer ersten Lochtransportschicht und einer lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Ferner kann es sich bei der zweiten Lochtransportschicht um eine Schicht handeln, die als Lochtransportschicht, lichtemittierende Hilfsschicht, Lochhilfsschicht und/oder Elektronenblockierschicht dient.
  • „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl usw. einschließen. „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet hier einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl usw. einschließen. „(C3-C30)-Cycloalkenyl“ bedeutet hier einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit einem Ringgerüst aus 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren Doppelbindungen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkenyl kann Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl usw. einschließen. „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet hier ein Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringgerüstatomen, vorzugsweise 5 bis 7 Ringgerüstatomen, und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise O, S und N, und schließt Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. ein. „(C6-C30)-Aryl(en)“ ist hier ein monocyclischer oder anellierter Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 20 und weiter bevorzugt 6 bis 15 beträgt, teilweise gesättigt sein kann und eine Spirostruktur umfassen kann. Beispiele für das Aryl sind im Einzelnen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Dimethylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Diphenylbenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Benzanthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Benzochrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, Tolyl, Xylyl, Mesityl, Cumenyl, Spiro[fluoren-fluoren]yl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl usw. Spezieller kann das Aryl o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Chaterphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl usw. sein. „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ ist hier ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen, wobei die Zahl der Ringgerüstatome vorzugsweise 5 bis 25 beträgt, und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si, P und Ge. Das obige Heteroaryl kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und kann teilweise gesättigt sein. Außerdem kann das obige Heteroaryl ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein. Beispiele für das Heteroaryl können im Einzelnen ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring einschließlich Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring einschließlich Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Imidazopyridinyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Azacarbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Indolizidinyl, Acrylidinyl, Silafluorenyl, Germafluorenyl usw. Spezieller kann das Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolizidinyl, 2-Indolizidinyl, 3-Indolizidinyl, 5-Indolizidinyl, 6-Indolizidinyl, 7-Indolizidinyl, 8-Indolizidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazol-1-yl, Azacarbazol-2-yl, Azacarbazol-3-yl, Azacarbazol-4-yl, Azacarbazol-5-yl, Azacarbazol-6-yl, Azacarbazol-7-yl, Azacarbazol-8-yl, Azacarbazol-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl , 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acrylidinyl, 2-Acrylidinyl, 3-Acrylidinyl, 4-Acrylidinyl, 9-Acrylidinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl usw. sein. „Anellierter Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring“ bedeutet hier eine funktionelle Gruppe eines Rings, in der mindestens ein aliphatischer Ring mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen, vorzugsweise 3 bis 25, weiter bevorzugt 3 bis 18, und mindestens ein aromatischer Ring mit 6 bis 30 Ringgerüstatomen, vorzugsweise 6 bis 25, weiter bevorzugt 6 bis 18, anelliert sind, z. B. ein anellierter Ring aus mindestens einem Benzol und mindestens einem Cyclohexan oder ein anellierter Ring aus mindestens einem Naphthalin und mindestens einem Cyclopentan. Wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome des anellierten Rings aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring durch mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise N, O und S, substituiert sein kann bzw. können. „Halogen“ schließt F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sollen „ortho (o)“, „meta (m)“ und „para (p)“ die Substitutionsposition aller Substituenten bezeichnen. Bei einer ortho-Position handelt es sich um eine Verbindung mit Substituenten, die einander benachbart sind, z. B. an den Positionen 1 und 2 an Benzol. Bei einer meta-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der unmittelbar benachbarten Substitutionsposition, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 3 an Benzol. Bei einer para-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der meta-Position, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 4 an Benzol.
  • „Ein bei Verknüpfung an einen benachbarten Substituenten gebildeter Ring“ bedeutet hier einen durch Verknüpfen oder Anellieren von zwei oder mehr benachbarten Substituenten gebildeten substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclischen oder aromatischen Ring oder eine Kombination davon und kann vorzugsweise ein substituierter oder unsubstituierter (3- bis 26-gliedriger) mono- oder polycyclischer, alicyclischer oder aromatischer Ring oder eine Kombination davon sein. Ferner kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise N, O und S, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 20; gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 15.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist. Die Substituenten des substituierten (C1-C30)-Alkyls, des substituierten (C3-C30)-Cycloalkyls, des substituierten (C3-C30)-Cycloalkenyls, des substituierten (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyls, des substituierten (C6-C30)-Aryl(en)s, des substituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl(en)s, des substituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyls, des substituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten anellierten Rings aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, des substituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylaminos, des substituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylaminos, des substituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylaminos und des substituierten Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylaminos, des substituierten (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylaminos und des substituierten Rings in R1 bis R4, R11 bis R13, R21 bis R26, L1, Ar1, L21 und Ar21 sind jeweils unabhängig mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, Cyano, Carboxyl, Nitro, Hydroxy, (C1-C30)-Alkyl, Halogen-(C1-C30)-alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, (C2-C30)-Alkinyl, (C1-C30)-Alkoxy, (C1-C30)-Alkylthio, (C3-C30)-Cycloalkyl, (C3-C30)-Cycloalkenyl, (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl, (C6-C30)-Aryloxy, (C6-C30)-Arylthio, mit (C6-C30)-Aryl substituiertem oder unsubstituiertem (5- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl, mit (5- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl substituiertem oder unsubstituiertem (C6-C30)-Aryl, Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, Tri-(C6-C30)-arylsilyl, Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, Amino, Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, mit (C1-C30)-Alkyl substituiertem oder unsubstituiertem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, (C1-C30)-Alkylcarbonyl, (C1-C30)-Alkoxycarbonyl, (C6-C30)-Arylcarbonyl, Di-(C6-C30)-arylboronyl, Di-(C1-C30)-alkylboronyl, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl, (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten um ein substituiertes oder unsubstituiertes Methyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[benzofluoren-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Diphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylbiphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylterphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylbiphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylterphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenanthrenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibiphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Difluorenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylfluorenylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyldibenzofuranylamino usw. handeln.
  • Im Folgenden wird das Wirtsmaterial gemäß einer Ausführungsform beschrieben.
  • Mehrere Wirtsmaterialien umfassen gemäß einer Ausführungsform ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die obige Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst; und das Wirtsmaterial kann gemäß einer Ausführungsform in der lichtemittierenden Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein.
  • Die ersten Wirtsmaterialien als das Wirtsmaterial gemäß einer Ausführungsform können eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen.
    Figure DE102020117804A1_0003
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    Y1 für O, S, CR11R12 oder NR13 steht;
    R11 bis R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder R11 und R12 miteinander zu einem Ring verknüpft sein können;
    R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft sein können;
    mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R13, R2 und R3 für -L1-(Ar1)d steht;
    L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff (N) steht;
    a und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, b und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und
    dann, wenn a bis d gleich 2 oder mehr sind, jedes R1, jedes R2, jedes R3 und jedes Ar1 gleich oder verschieden sein können.
  • In einer Ausführungsform kann Y1 O, S, CR11R12 oder NR13 sein; können R11 und R12 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl sein oder miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclische oder aromatischen Ring verknüpft sein; kann R13 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein, vorzugsweise können R11 und R12 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) polycyclischen aromatischen Ring verknüpft sein; kann R13 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein. Weiter bevorzugt können R11 und R12 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C4)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl sein oder miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 25-gliedrigen) polycyclischen aromatischen Ring verknüpft sein; kann R13 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl sein. Beispielsweise können R11 und R12 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Methyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl sein oder miteinander zu einem Fluorenring verknüpft sein und kann R13 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl sein.
  • In einer Ausführungsform können R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl sein. Beispielsweise können R1 und R2 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazol, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl sein.
  • In einer Ausführungsform kann R3 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens einen Stickstoff enthält, weiter bevorzugt Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens zwei Stickstoffatomen enthält, sein. Beispielsweise kann R3 jeweils unabhängig Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl sein.
  • In Formel 1 steht mindestens eines von R13, R2 und R3 für -L1-(Ar1)d; wobei L1 eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen sein kann und Ar1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff sein kann.
  • In einer Ausführungsform kann mindestens eines von R13 und R3 -L1-(Ar1)d sein, vorzugsweise kann R3 -L1-(Ar1)d sein.
  • In einer Ausführungsform kann L1 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, sein. Beispielsweise kann L1 eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylnaphthylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen sein.
  • In einer Ausführungsform kann Ar1 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens einen Stickstoff enthält, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (5-bis 18-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens zwei Stickstoffatomen enthält, sein.
  • Ar1 kann gemäß einer Ausführungsform jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, sein. Beispielsweise kann Ar1 mindestens eines von einem durch substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl und substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituierten oder unsubstituierten Triazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinazolinyl oder Benzochinoxalinyl sein.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-9 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020117804A1_0004
    Figure DE102020117804A1_0005
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 1-1 bis 1-9
    Y1, L1, Ar1, R1 bis R3 und a bis d wie in Formel 1 definiert sind;
    R4 jeweils unabhängig wie R3 definiert ist; und
    e für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und dann, wenn e gleich 2 oder mehr ist, jedes R4 gleich oder verschieden sein kann.
  • In einer Ausführungsform kann in Formel 1-1 Y1 O, S, CR11R12 oder NR13 sein; können R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein; kann L1 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen sein; kann Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens zwei Stickstoffatomen enthält, sein und kann d gleich 1 sein.
  • In einer Ausführungsform kann in den Formeln 1-2 und 1-3 Y1 O, S, CR11R12 oder NR13 sein; können R1 und R2 alle Wasserstoff sein; kann L1 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen sein; kann Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens zwei Stickstoffatomen enthält, sein und kann d gleich 1 sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann das erste Wirtsmaterial durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020117804A1_0006
    Figure DE102020117804A1_0007
    Figure DE102020117804A1_0008
    Figure DE102020117804A1_0009
    Figure DE102020117804A1_0010
    Figure DE102020117804A1_0011
    Figure DE102020117804A1_0012
    Figure DE102020117804A1_0013
    Figure DE102020117804A1_0014
    Figure DE102020117804A1_0015
    Figure DE102020117804A1_0016
    Figure DE102020117804A1_0017
    Figure DE102020117804A1_0018
    Figure DE102020117804A1_0019
    Figure DE102020117804A1_0020
    Figure DE102020117804A1_0021
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann gemäß dem folgenden Reaktionsschemata 1 bis 4 synthetisiert werden, ist aber nicht darauf beschränkt, und können durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden.
    Figure DE102020117804A1_0022
    Figure DE102020117804A1_0023
    Figure DE102020117804A1_0024
    Figure DE102020117804A1_0025
    Figure DE102020117804A1_0026
    Figure DE102020117804A1_0027
  • In den Reaktionsschemata 1 bis 4 ist die Definition jedes Substituenten wie in den Formeln 1-1 bis 1-9 definiert. Hal bedeutet Halogenatom.
  • Wie oben beschrieben, werden beispielhafte Synthesebeispiele der durch die Formel 1, im Einzelnen die Formeln 1-1 bis 1-9, wiedergegebenen Verbindungen beschrieben, aber sie basieren auf einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, Wittig-Reaktion, Miyaura-Borylierungsreaktion, Ullmann-Reaktion, Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, N-Arylierungsreaktion, H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, Grignard-Reaktion, Heck-Reaktion, Cyclodehydratisierungsreaktion, SN1-Substitutionsreaktion, SN2-Substitutionsreaktion und phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierung usw. Für den Fachmann wird ersichtlich sein, dass die obige Reaktion selbst dann abläuft, wenn andere in den Formeln 1-1 bis 1-9 definierte Substituenten, die von den in den spezifischen Synthesebeispielen beschriebenen Substituenten verschieden sind, gebunden sind.
  • Die zweiten Wirtsmaterialien als das andere Wirtsmaterial gemäß einer Ausführungsform können eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen.
    Figure DE102020117804A1_0028
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    X21 und Y21 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X21 und Y21 für -N= steht und das andere für -NR24-, -O- oder -S- steht;
    R21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R22 bis R24 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft sein können;
    mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R22 und R23 für -L21-Ar21 steht;
    L21 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    Ar2, für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino steht;
    f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, g für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht; und
    dann, wenn f und g gleich 2 oder mehr sind, jedes R22 und jedes R23 gleich oder verschieden sein können.
  • In einer Ausführungsform kann dann, wenn X21 -N= ist, Y21 -O- oder -S- sein und dann, wenn Y21 -N= ist, X21 -O- oder -S- sein.
  • In einer Ausführungsform kann L21 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, sein. Beispielsweise kann L21 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen sein.
  • In einer Ausführungsform kann Ar2, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituierter oder unsubstituierter anellierter Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituierter oder unsubstituierter aliphatischer (C5-C25)-Ring und aromatischer (C6-C25)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C25)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl(5- bis 25-gliedriges)heteroarylamino, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituierter oder unsubstituierter aliphatischer (C5-C18)-Ring und aromatischer (C6-C18)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C18)-arylamino oderein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl-(5- bis 18-gliedriges)heteroarylamino sein, wobei mindestens ein Kohlenstoffatom von Di-(C6-C30)-arylamino mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus N, O und S einschließen kann. Beispielsweise kann Ar21 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[cyclopentanfluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[dihydroinden-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[benzofluoren-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, oder ein Amino, das durch mindestens eines von Phenyl, Naphthyl, Naphthylphenyl, Phenylnaphthyl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl, p-Terphenyl, Fluorenyl, Benzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzonaphthofuranyl, Dibenzothiophenyl und Dibenzofuranyl substituiert ist, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[cyclopentan-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[dihydroinden-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[benzofluorenfluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Diphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylbiphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylterphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylbiphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylterphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenanthrenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibiphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Difluorenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylfluorenylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylbenzofluorenylamino oder Amino das durch zwei Substituenten, die aus Naphthyl, p-Biphenyl, m-Biphenyl, o-Biphenyl, Terphenyl, Phenanthrenyl, Phenylnaphthyl, Dimethylfluorenyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl und Benzonaphthofuranyl ausgewählt sind, substituiert ist, wobei es sich bei mindestens einem der Substituenten des Aminos um Dibenzofuranyl oder Dibenzothiophenyl handeln kann, ist.
  • In einer Ausführungsform kann R21 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, sein. Beispielsweise kann R21 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl sein.
  • In einer Ausführungsform können R22 bis R24 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, Halogen oder Cyano, vorzugsweise Wasserstoff oder Deuterium, sein. Beispielsweise können R22 bis R24 alle Wasserstoff sein.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann durch eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-5 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020117804A1_0029
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 2-1 bis 2-5
    X21, Y21, L21, Ar21, R21 bis R23, f und g wie in Formel 2 definiert sind;
    R25 und R26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft sein können;
    g' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, h und i jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen und i` für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht; und
    dann, wenn g', h und i gleich 2 oder mehr sind, jedes R23, jedes R25 und jedes R26 gleich oder verschieden sein können.
  • In einer Ausführungsform kann in den Formeln 2-1 bis 2-5 eines von X21 und Y21 -N= sein, kann das andere von X21 und Y21 -O- oder -S- sein; kann L21 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen sein; kann Ar21 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C30)-arylamino sein; kann R21 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl sein und können R22 bis R24 alle Wasserstoff sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann das zweite Wirtsmaterial durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020117804A1_0030
    Figure DE102020117804A1_0031
    Figure DE102020117804A1_0032
    Figure DE102020117804A1_0033
    Figure DE102020117804A1_0034
    Figure DE102020117804A1_0035
    Figure DE102020117804A1_0036
    Figure DE102020117804A1_0037
    Figure DE102020117804A1_0038
    Figure DE102020117804A1_0039
    Figure DE102020117804A1_0040
  • Die Verbindung der Formel 2 gemäß der vorliegenden Offenbarung kann nach dem Fachmann bekannten Syntheseverfahren hergestellt werden; im Einzelnen können in einer Reihe von Patentdokumenten offenbarte Syntheseverfahren verwendet werden. Beispielsweise kann die Verbindung der Formel 2 gemäß dem offenbarten Verfahren in KR 2017-0022865 A (2. März 2017) synthetisiert werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform stellt die vorliegende Offenbarung die durch die folgende Formel 3-1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung bereit.
    Figure DE102020117804A1_0041
  • Dabei gilt, dass in Formel 3-1
    X21, Y21, R21 bis R23, R26, f, g' und i' wie in den Formeln 2-1 bis 2-5 definiert sind;
    L21 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht und
    R31 und R32 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R31 und R32 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht.
  • In einer Ausführungsform kann in Formel 3-1 dann, wenn X21 -N= ist, Y21 -O- oder -S-sein und vorzugsweise X2, -N= sein und Y21 -O- sein.
  • In einer Ausführungsform kann L21 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, sein. Beispielsweise kann L21 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen sein.
  • In einer Ausführungsform können R31 und R32 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Vorausgesetzt, dass mindestens eines von R31 und R32 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht, können R31 und R32 z. B. alle ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein. Beispielsweise können R31 und R32 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 3-1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020117804A1_0042
    Figure DE102020117804A1_0043
  • Im Folgenden wird eine auf die obigen mehreren Wirtsmaterialien und die organische elektrolumineszierende Verbindung angewendete organische elektrolumineszierende Vorrichtung beschrieben.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform kann eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht zwischen der ersten und zweiten Elektrode umfassen. Gemäß einer Ausführungsform können ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, in derselben organischen Schicht enthalten sein bzw. in den verschiedenen organischen Schichten enthalten sein.
  • Die organische Schicht kann mindestens eine lichtemittierende Schicht umfassen, und die lichtemittierende Schicht kann mindestens ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und mindestens ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, umfassen oder die durch Formel 3-1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung alleine umfassen. Gemäß einer Ausführungsform kann die lichtemittierende Schicht mindestens eine Verbindung von Verbindung C-1 bis C-597 als durch Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und mindestens eine Verbindung von Verbindung H-1 bis H-215 als durch Formel 2 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial umfassen. Gemäß einer anderen Ausführungsform kann die organische Schicht die durch Formel 3-1 wiedergegebeneorganische elektrolumineszierende Verbindung umfassen. beispielsweise kann die Verbindung der Formel 3-1 als Material der lichtemittierenden Schicht oder Lochtransportmaterialschicht unter der Lochtransportzone der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Wobei die erste Elektrode und die zweite Elektrode jeweils als übertragbares leitfähiges Material, transflektives leitfähiges Material oder reflektives leitfähiges Material ausgebildet sein können. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein. Die organische Schicht kann eine lichtemittierende Schicht umfassen und kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht, eine Elektronenblockierschicht und einer Elektronenpufferschicht ausgewählte Schicht umfassen.
  • Die organische Schicht kann ferner eine Verbindung auf Amin-Basis und/oder eine Verbindung auf Azin-Basis, die von dem lichtemittierenden Material gemäß der vorliegenden Offenbarung verschieden ist, umfassen. Im Einzelnen kann die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Lochhilfsschicht, die lichtemittierende Schicht, die lichtemittierende Hilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht die Verbindung auf Amin-Basis, z. B. eine Verbindung auf Arylamin-Basis und eine Verbindung auf Styrylarylamin-Basis usw., als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial oder Elektronenblockiermaterial enthalten. Außerdem kann die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht, die Elektronenpufferschicht oder die Lochblockierschicht die Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial oder Lochblockiermaterial enthalten. Außerdem kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen von d-Übergangselementen des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die ein derartiges Metall umfasst, umfassen.
  • Mehrere Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform können als lichtemittierende Materialien für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung ist in verschiedenen Strukturen vorgeschlagen worden, wie einer Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, einer Methode mit gestapelter Anordnung oder einer Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), blaues (B) oder gelblich-grünes (YG) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem können mehrere Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochinjektionsschicht kann auch als p-Dotierstoff dotiert sein. Außerdem kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht als n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektroden verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“), die aus einer Chalcogenidschicht, eine Schicht aus halogeniertem Metall und eine Metalloxidschicht ausgewählt ist, auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium und Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierendem Medium angeordnet und eine Schicht aus halogeniertem Metall oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch die Oberflächenschicht kann die Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung erhalten werden. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1<_X<_2), AlOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das halogenierte Metall LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Ferner kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Die lichtemittierende Schicht gemäß einer Ausführungsform ist eine Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. Die lichtemittierende Schicht kann ferner einen oder mehrere Dotierstoffe umfassen, und die dotierte Konzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung der lichtemittierenden Schicht, kann weniger als 20 Gew.-% und vorzugsweise weniger als 10 Gew.-% betragen.
  • Bei dem in dem organischen elektrolumineszierenden Material der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, aber es kann sich dabei vorzugsweise um eine oder mehrere metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, weiter bevorzugt eine oder mehrere ortho-metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, und noch weiter bevorzugt eine oder mehrere ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindungen handeln.
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, Ionenplattierung usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Schlitzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Flutbeschichten usw. verwendet werden. Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Bei der Bildung einer Schicht mit den Wirts- und den Dotierstoffverbindungen gemäß einer Ausführungsform können u. a. Coverdampfung oder Mischverdampfung verwendet werden. Bei der Coabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei den zwei oder mehr Isomermaterialien in jeweilige einzelne Tiegelquellen gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen und die Mischabscheidung durchzuführen; und bei der Mischabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehrere Isomermaterialien vor der Abscheidung in eine Tiegelquelle gegeben werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann dann, wenn das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial in derselben Schicht oder verschiedenen Schichten in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, jedes der beiden Wirtsmaterialien einzeln abgeschieden werden. Beispielsweise kann das zweite Wirtsmaterial nach der Abscheidung des ersten Wirtsmaterials abgeschieden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die vorliegende Offenbarung Anzeigevorrichtungen wie Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Anzeigevorrichtungen für Fahrzeuge oder Beleuchtungsvorrichtungen wie Außen- oder Innenbeleuchtung durch Verwendung mehrerer Wirtsmaterialien, die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen, bereitstellen.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf das Syntheseverfahren einer repräsentativen Verbindung oder einer Zwischenverbindung erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
  • [Beispiel 1] Synthese von Verbindung H-216
  • Figure DE102020117804A1_0044
  • 1) Synthese von Verbindung 1
  • Dibenzofuran-2-amin (20 g, 144,7 mmol), 2-Bromdibenzofuran (23,8 g, 96,47 mmol), Pd(OAc)2 (1,1 g, 4,82 mmol), S-Phos (3,9 g, 9,65 mmol), NaOt-Bu (13,9 g, 144,7 mmol) und 485 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 3 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Dann wurde das verbliebene Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 1 (4,9 g, Ausbeute: 10 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung H-216
  • Verbindung 1 (4,9 g, 12,76 mmol), Verbindung 2 (4,2 g, 14,0 mmol), Pd(dba3)2 (0,584 g, 0,638 mmol), S-Phos (0,523 g, 1,276 mmol), NaOt-Bu (1,8 g, 19,14 mmol) und 65 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 2 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Dann wurde das verbliebene Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H-216 (5,6 g, Ausbeute: 68,3 %) ergab.
    MG Fp.
    H-216 642,19 237°C
  • [Beispiel 2] Synthese von Verbindung H-183
  • Figure DE102020117804A1_0045
  • Verbindung 3 (25 g, 74,48 mmol), Verbindung 2 (42,58 g, 81,93 mmol), Pd(OAc)2 (0,16 g, 7,5 mmol), P(t-Bu)3 (0,28 g, 7,5 mmol), NaOt-Bu (14,31 g, 150 mmol), und 284,09 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 2 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Dann wurde das verbliebene Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H-183 (23,4 g, Ausbeute: 50 %) ergab.
    MG Fp.
    H-183 628,22 256,5°C
  • [Beispiel 3] Synthese von Verbindung H-231
  • Figure DE102020117804A1_0046
  • Verbindung 4 (20 g, 56,96 mmol), Verbindung 2 (18,8 g, 57,13 mmol), Pd(OAc)2 (0,13 g, 5,7 mmol), P(t-Bu)3 (0,22 g, 5,7 mmol), NaOt-Bu (11 g, 113,92 mmol) und 227,27 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 2 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Dann wurde das verbliebene Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H-231 (12,5 g, Ausbeute: 34 %) ergab.
    MG Fp.
    H-231 644,19 249°C
  • [Beispiel 4] Synthese von Verbindung C-5
  • Figure DE102020117804A1_0047
  • Verbindung 4-1 (4,0 g, 11,1 mmol), Verbindung 4-2 (4,6 g, 13,3 mmol), Pd(PPh3)4 (0,6 g, 0,56 mmol), K2CO3 (3,1 g, 22,2 mmol), 5,0 ml EtOH, 40 ml Toluol und 11 ml destilliertes Wasser wurden in einen Kolben gegeben und dann 6 Stunden am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und gerührt, wonach der erhaltene Feststoff durch Zugabe von Methanol (MeOH) unter vermindertem Druck filtriert wurde. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie mit MC/Hex gereinigt, was Verbindung C-5 (4,9 g, Ausbeute: 81 %) ergab.
    MG Fp.
    C-5 541,7 280°C
  • [Beispiel 5] Synthese von Verbindung C-146
  • Figure DE102020117804A1_0048
  • Verbindung 5-1 (4,0 g, 14,9 mmol), Verbindung 5-2 (7,1 g, 16,4 mmol), Pd2(dba)3 (0,7 g, 0,8 mmol), S-phos (0,6 g, 1,5 mmol), NaO-tBu (3,5 g, 37,3 mmol) und 80 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 6 Stunden am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und gerührt, wonach der erhaltene Feststoff durch Zugabe von MeOH unter vermindertem Druck filtriert wurde. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie mit MC/Hex gereinigt, was Verbindung C-146 (3,6 g, Ausbeute: 45 %) ergab.
    MG Fp.
    C-146 541,7 261 °C
  • [Beispiel 6] Synthese von Verbindung C-160
  • Figure DE102020117804A1_0049
  • Verbindung 4-1 (4,5 g, 12,49 mmol), Verbindung 6-2 (6,6 g, 14,20 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (Pd(PPh3)4) (0,4 g, 0,34 mmol), Natriumcarbonat (3,0 g, 28,38 mmol), 55 ml Toluol, 14 ml Ethanol und 14 ml destilliertes Wasser wurden in einen Kolben gegeben und dann 4 Stunden bei 130 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde der abgeschiedene Feststoff mit destilliertem Wasser und Methanol gewaschen. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C-160 (3,9 g, Ausbeute: 51 %) ergab.
    MG Fp.
    C-160 617,7 268°C
  • [Beispiel 7] Synthese von Verbindung C-230
  • Figure DE102020117804A1_0050
  • Verbindung 7-1 (4,5 g, 13,07 mmol), Verbindung 7-2 (5 g, 13,07 mmol), Pd(PPh3)4 (0,75 g, 0,653 mmol), Kaliumcarbonat (5,4 g, 39,22 mmol), 80 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 20 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben und dann 2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und tropfenweise mit MeOH versetzt, wonach der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde. Danach wurde die Reaktionsmischung in Methylenchlorid gelöst und durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C-230 (3,7 g, Ausbeute: 53 %) ergab.
    MG Fp.
    C-230 525,6 272°C
  • [Beispiel 8] Synthese von Verbindung C-167
  • Figure DE102020117804A1_0051
  • Verbindung 8-1 (5 g, 19,03 mmol), Verbindung 8-2 (9,1 g, 20,94 mmol), Pd2(dba)3(0,88 g, 0,97 mmol), s-phos (0,79 g, 1,93 mmol), NaOt-Bu (4,63 g, 48,3 mmol) und 100 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 4 Stunden am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und dann durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C-167 (5 g, Ausbeute: 50 %) ergab.
    MG Fp.
    C-167 525,6 252,6°C
  • [Beispiel 9] Synthese von Verbindung C-489
  • Figure DE102020117804A1_0052
  • Verbindung 4-1 (5,0 g, 13,9 mmol), Verbindung 9-1 (6,1 g, 13,9 mmol), Pd(PPh3)4 (0,8 g, 0,7 mmol), Kaliumcarbonat (3,9 g, 27,8 mmol), 30 ml Toluol, 10 ml Ethanol und 10 ml destilliertes Wasser wurden in einen Kolben gegeben und dann 5 Stunden bei 130 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde der abgeschiedene Feststoff mit destilliertem Wasser und Methanol gewaschen. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C-489 (3,6 g, Ausbeute: 44 %) ergab.
    MG Fp.
    C-489 591,7 282,5°C
  • [Beispiel 10] Synthese von Verbindung C-249
  • Figure DE102020117804A1_0053
  • Verbindung 10-1 (4,0 g, 14,9 mmol), Verbindung 8-2 (7,1 g, 16,4 mmol), Pd2(dba3) (0,7 g, 0,74 mmol), s-phos (0,6 g, 1,49 mmol), NaOt-Bu (3,5 g, 37,3 mmol) und 80 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 5 Stunden bei 165 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Dann wurde das verbliebene Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet, wonach das restliche Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen wurde. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C-249 (4,2 g, Ausbeute: 81 %) ergab.
    MG Fp.
    C-249 541,7 283°C
  • [Beispiel 11] Synthese von Verbindung C-174
  • Figure DE102020117804A1_0054
  • Verbindung 11-1 (6,0 g, 23,7 mmol), Verbindung 8-2 (11,4 g, 26,1 mmol), Pd2(dba3) (1,1 g, 1,2 mmol), s-phos (0,98 g, 2,4 mmol), Kaliumphosphat (12,6 g, 59,3 mmol), und 120 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 5 Stunden bei 165 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Dann wurde das verbliebene Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet, wonach das restliche Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen wurde. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C-174 (4,0 g, Ausbeute: 32 %) ergab.
    MG Fp.
    C-174 525,6 244°C
  • [Beispiel 12] Synthese von Verbindung C-582
  • Figure DE102020117804A1_0055
  • Verbindung 12-1 (4,23 g, 11,4 mmol), Verbindung 12-2 (5,04 g, 13,7 mmol), Pd(PPh3)4 (0,66 g, 0,57 mmol), Kaliumcarbonat (3,15 g, 22,8 mmol), 35 ml Toluol, 7 ml Ethanol und 11 ml destilliertes Wasser wurden in einen Kolben gegeben und dann 15 Stunden bei 130 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde der abgeschiedene Feststoff mit destilliertem Wasser und Methanol gewaschen. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C-582 (4,5 g, Ausbeute: 69 %) ergab.
    MG Fp.
    C-582 575,7 293°C
  • [Beispiel 13] Synthese von Verbindung H-239
  • Figure DE102020117804A1_0056
  • 1) Synthese von Verbindung 13-1
  • 3-Aminobiphenyl (54 g, 319 mmol), 3-Brombiphenyl (70 g, 301 mmol), Pd(OAc)2 (0,33 g, 1,47 mmol), Tricyclohexylphophin (0,84 g, 2,8 mmol), NaOt-Bu (57 g, 593 mmol) und 280 ml Toluol wurden in einen Kolben gegeben und dann 8 Stunden bei 95 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Dann wurde das verbliebene Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 13-1 (60,23 g, Ausbeute: 85 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung H-239
  • Verbindung 13-1 (60,23 g, 187,5 mmol), Verbindung 2 (60 g, 182,33 mmol), Pd(OAc)2 (0,41 g, 1,83 mmol), S-phos (1,74 g, 4,23 mmol), NaOt-Bu (26,23 g, 272 mmol), und 300 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 10 Stunden bei 110 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Dann wurde das verbliebene Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H-239 (36,9 g, Ausbeute: 33 %) ergab.
    MG Fp.
    H-239 614,24 210°C
  • [Beispiel 14] Synthese von Verbindung H-240
  • Figure DE102020117804A1_0057
  • 1) Synthese von Verbindung 14-1
  • Dibenzofuran-2-amin (29,24 g, 159,7 mmol), 2-Bromdibenzothiophen (40 g, 152,7 mmol), Pd(OAc)2 (0,17 g, 0,75 mmol), Tricyclohexylphophin (0,43 g, 1,45 mmol), NaOt-Bu (29,22 g, 304 mmol) und 250 ml Toluol wurden in einen Kolben gegeben und dann 8 Stunden bei 95 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Dann wurde das verbliebene Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 14-1 (17,12 g, Ausbeute: 86 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung H-240
  • Verbindung 14-1 (17,12 g, 46,89 mmol), Verbindung 2 (15 g, 45,58 mmol), Pd(OAc)2 (0,05 g, 0,22 mmol), S-phos (0,22 g, 0,535 mmol), NaOt-Bu (6,56 g, 68,2 mmol), und 75 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 10 Stunden bei 110 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Dann wurde das verbliebene Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H-240 (10,2 g, Ausbeute: 34 %) ergab.
    MG Fp.
    H-240 658,17 254°C
  • [Beispiel 15] Synthese von Verbindung H-189
  • Figure DE102020117804A1_0058
  • Verbindung 2 (5,0 g, 15,2 mmol), Di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amin (4,9 g, 15,2 mmol), Pd(OAc)2 (0,2 g, 0,8 mmol), P(t-Bu)3 (0,8 mL, 1,5 mmol), NaOt-Bu (2,9 g, 30,4 mmol), 76 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 5 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und der abgeschiedene Feststoff mit destilliertem Wasser und Methanol gewaschen. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H-189 (5,5 g, Ausbeute: 59 %) ergab.
  • [Beispiel 16] Synthese von Verbindung H-146
  • Figure DE102020117804A1_0059
  • Verbindung 2 (4 g, 12 mmol), Bis(biphenyl-4-yl)[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)phenyl]amin (6,8 g, 13 mmol), Pd(OAc)2 (0,3 g, 1 mmol), s-Phos (0,9 g, 2 mmol), CS2CO3 (11,5 g, 35 mmol), 60 mL o-Xylol, 15 ml EtOH und 15 ml destilliertes Wasser wurden in einen Kolben gegeben und dann 3 Stunden bei 150 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach das restliche Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet wurde. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H-146 (2,2 g, Ausbeute: 27 %) ergab.
  • [Beispiel 17] Synthese von Verbindung H-175
  • Figure DE102020117804A1_0060
  • Verbindung 17 (4,8 g, 11,34 mmol), N-(4-Bromphenyl)-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amin (5 g, 12,47 mmol), Pd(PPh3)4 (0,4 g, 0,34 mmol), Na2CO3 (3,0 g, 28,35 mmol), 57 ml Toluol, 14 ml EtOH und 14 ml destilliertes Wasser wurden in einen Kolben gegeben und dann 4 Stunden bei 120 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft, wonach der erhaltene Feststoff abfiltriert wurde. Danach wurde der erhaltene Feststoff durch Säulenchromatographie gereinigt, was H-175 (1,4 g, Ausbeute: 20,0 %) ergab.
  • [Beispiel 18] Synthese von Verbindung H-212
  • Figure DE102020117804A1_0061
  • 1) Synthese von Verbindung 18-1
  • Verbindung 2 (10,0 g, 30,3 mmol), [1,1'-Biphenyl]-3-amin (6,7 g, 39,4 mmol), Pd(OAc)2 (0,34 g, 1,5 mmol), P(t-Bu)3 (1,5 mL, 3,03 mmol), NaOt-Bu (5,8 g, 60,6 mmol) und 150 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 6 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit destilliertem Wasser gewaschen, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde. das restliche Wasser der extrahierten organischen Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, wonach das restliche Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen wurde. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 18-1(10,8 g, Ausbeute: 36 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung H-212
  • Verbindung 18-1 (5,0 g, 10,8 mmol), 3-Bromdibenzofuran (3,2 g, 12,9 mmol), Pd2(dba)3 (0,5 g, 0,54 mmol), S-Phos (0,45 g, 1,08 mmol), NaOt-Bu (2,0 g, 21,6 mmol) und 60 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 6 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Dann wurde das verbliebene Wasser in der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat entfernt und getrocknet. Danach wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H-212 (1,45 g, Ausbeute: 21 %) ergab.
    MG Fp.
    H-212 628,73 205°C
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren und die Eigenschaften einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
  • [Vorrichtungsbeispiele 1 und 2] Herstellung von OLEDs, wobei mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt abgeschieden werden
  • Es wurden OLEDs hergestellt, die die Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED-Vorrichtung (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton, Trifluorethylen, Aceton, Ethanol und destilliertem Wasser unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht, wonach der Druck in der Kammer der Apparatur auf 10-6 Torr eingestellt wurde. Danach wurde ein elektrischer Strom an die Zelle angelegt, um das eingetragene Material zu verdampfen, wodurch eine erste Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 80 nm auf dem ITO-Substrat gebildet wurde. Als Nächstes wurde Verbindung HI-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-1 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 10 nm auf der zweiten Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschichten und der Lochtransportschichten wurde dann eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf aufgebracht: Das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial der folgenden Tabelle 1 wurden in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung D-39 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft und der Dotierstoff wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-% dotiert, um auf der Lochtransportschicht eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm zu bilden. Als Nächstes wurden die Verbindungen ET-1 und EI-1 mit einer Rate von 1:1 verdampft und abgeschieden, um auf der lichtemittierenden Schicht eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt.
  • [Vorrichtungsbeispiel 3] Herstellung einer OLED, wobei mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt abgeschieden werden
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 45 nm unter Verwendung von Verbindung HT-3 abgeschieden wird und eine Elektronenblockierschicht mit einer Dicke von 15 nm unter Verwendung von Verbindung EB-1 auf der zweiten Lochtransportschicht abgeschieden wird.
  • [Vorrichtungsvergleichsbeispiele 1 bis 49] Herstellung von OLEDs, die Vergleichsverbindungen als Wirt umfassen
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die Verbindungen der folgenden Tabelle 1 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.
  • Die Ergebnisse der Stromeffizienz bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die zur Verringerung von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5000 Nit (Lebensdauer; T95) benötigte Zeit für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der Vorrichtungsbeispiele 1 bis 3 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 4, die wie oben hergestellt wurden, sind in der folgenden Tabelle 1 gezeigt. [Tabelle 1]
    Erstes Wirtsmaterial Zweites Wirtsmaterial Stromeffizienz (lm/W) Lebensdauer (T95, h)
    Vorrichtungsbeispiel 1 C-489 H-183 30,1 323
    Vorrichtungsbeispiel 2 C-489 H-212 33,0 649
    Vorrichtungsbeispiel 3 C-491 H-189 30,9 430
    Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1 C-146 - 28,7 11
    Vorrichtungsvergleichsbeispiel 2 C-491 - 25,9 19
    Vorrichtungsvergleichsbeispiel 3 C-146 A-1 29,4 76
    Vorrichtungsvergleichsbeispiel 4 C-146 A-2 29,5 14
  • Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine spezifische Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial umfasst, im Vergleich mit der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, bei der ein einziges Wirtsmaterial verwendet wird (Vorrichtungsvergleichsbeispiele 1 und 2) oder Wirtsmaterialien in Kombination mit einer herkömmlichen Wirtsverbindung verwendet werden (Vorrichtungsvergleichsbeispiele 3 und 4), eine gleiche oder höhere Effizienz und eine verbesserte Lebensdauer zeigen können.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen und Vorrichtungsvergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 2 gezeigt. [Tabelle 2]
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102020117804A1_0062
    Figure DE102020117804A1_0063
    Lichtem ittierende Schicht
    Figure DE102020117804A1_0064
    Figure DE102020117804A1_0065
    Elektronentransportschi cht / Elektroneninjektionsschi cht
    Figure DE102020117804A1_0066
  • [Vorrichtungsbeispiele 4 bis 10] Herstellung von OLEDs, wobei mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung abgeschieden werden
  • Es wurden OLEDs gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED-Vorrichtung (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropylalkohol aufbewahrt. Als Nächstes wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Als Nächstes wurde Verbindung HI-3 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und Verbindung HT-1 in eine andere Zelle eingebracht. Danach wurden die beiden Materialien mit unterschiedlicher Rate verdampft und eine Verbindung HI-3 in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen HI-3 und HT-1, dotiert, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 abgeschieden, um auf der Lochinjektionsschicht eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Danach wurde ein elektrischer Strom an die Zelle angelegt, um das eingetragene Material zu verdampfen, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde dann eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf aufgebracht: Das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial der folgenden Tabelle 3 wurden in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingetragen, und Verbindung D-39 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft und der Dotierstoff wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-% dotiert, um auf der Lochtransportschicht eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm zu bilden. Als Nächstes wurden die Verbindungen ET-1 und EI-1 in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 abgeschieden, um auf der lichtemittierenden Schicht eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Jede Verbindung wurde durch Vakuumsublimation unter 10-6 Torr gereinigt und dann verwendet.
  • [Vorrichtungsvergleichsbeispiel 5] Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 4 hergestellt, außer dass die Verbindung der folgenden Tabelle 3 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Ergebnisse der Treiberspannung, der Lichtausbeute und der Emissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die zur Verringerung von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5000 Nit (Lebensdauer; T95) benötigte Zeit für die organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen der Vorrichtungsbeispiele 4 bis 10 und des Vorrichtungsvergleichsbeispiels 5 sind in der folgenden Tabelle 3 gezeigt. [Tabelle 3]
    Erstes Wirtsmaterial Zweites Wirtsmaterial Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Emissionsfarbe Lebensdauer T95 (h)
    Vorrichtungsbeispiel 4 C-254 H-212 3,4 34,8 Rot 394
    Vorrichtungsbeispiel 5 C-254 H-235 3,1 35,4 Rot 428
    Vorrichtungsbeispiel 6 C-254 H-236 3,2 35,0 Rot 219
    Vorrichtungsbeispiel 7 C-263 H-185 3,0 34,4 Rot 412
    Vorrichtungsbeispiel 8 C-230 H-212 3,2 35,0 Rot 532
    Vorrichtungsbeispiel 9 C-230 H-237 3,2 33,9 Rot 259
    Vorrichtungsbeispiel 10 C-230 H-238 3,1 34,7 Rot 418
    Vorrichtungsvergleichsbeispiel 5 C-263 - 3,5 27,9 Rot 38,2
  • Aus obiger Tabelle 3 ist ersichtlich, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine spezifische Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien umfasst, hinsichtlich Treiberspannung, Lichtausbeute und/oder Lebensdauer verbessert ist.
  • Die in den obigen Vorrichtungsbeispielen verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 4 gezeigt. [Tabelle 4]
    Lochinjektions schicht / Lochtrans port schicht
    Figure DE102020117804A1_0067
    Lichtemittieren de Schicht
    Figure DE102020117804A1_0068
    Figure DE102020117804A1_0069
    Elektronentran sportschicht / Elektroneninje ktionsschicht
    Figure DE102020117804A1_0070
  • [Vorrichtungsbeispiel 11] Herstellung einer OLED, die eine organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED-Vorrichtung (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropylalkohol aufbewahrt. Als Nächstes wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 in eine andere Zelle eingebracht. Danach wurden die beiden Materialien mit unterschiedlicher Rate verdampft und Verbindung HI-3 in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen HI-3 und HT-1, dotiert, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung H-221 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Danach wurde ein elektrischer Strom an die Zelle angelegt, um das eingetragene Material zu verdampfen, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde dann eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf aufgebracht: Verbindung RH wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingetragen, und Verbindung D-39 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit unterschiedlicher Rate verdampft und in einer Dotierungsmenge von je 3 Gew.-% dotiert, um auf der zweiten Lochtransportschicht eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm zu bilden. Als Nächstes wurden die Verbindungen ET-1 und EI-1 in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 abgeschieden, um auf der lichtemittierenden Schicht eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Jede Verbindung wurde durch Vakuumsublimation unter 10-6 Torr gereinigt und dann verwendet.
  • [Vorrichtungsvergleichsbeispiel 6] Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Material für die zweite Lochtransportschicht umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 11 hergestellt, außer dass Verbindung H-179 als Material für die zweite Lochtransportschicht verwendet wurde.
  • Die Ergebnisse der Treiberspannung, der Lichtausbeute und der Emissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die zur Verringerung von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5000 Nit (Lebensdauer; T95) benötigte Zeit für die organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen von Vorrichtungsbeispiel 11 und Vorrichtungsvergleichsbeispiel 6, die wie oben beschrieben hergestellt wurden, sind in der folgenden Tabelle 5 gezeigt. [Tabelle 5]
    Material für die zweite Lochtransportschicht Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Emissionsfarbe Lebensdauer T95 (h)
    Vorrichtungsbeispiel 11 H-221 3,5 31,8 Rot 548
    Vorrichtungsvergleichsbeispiel 6 H-179 3,5 22,5 Rot 2
  • Aus obiger Tabelle 5 ist ersichtlich, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Lochtransportschichtmaterial umfasst, hinsichtlich Treiberspannung, Lichtausbeute und/oder Lebensdauer verbessert ist.
  • Die in dem Vorrichtungsbeispiel und dem Vorrichtungsvergleichsbeispiel verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 6 gezeigt. [Tabelle 6]
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102020117804A1_0071
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102020117804A1_0072
    Elektronentransportschicht / Elektroneninjektiosschicht
    Figure DE102020117804A1_0073
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20190013353 A [0005]
    • KR 20170022865 A [0051]

Claims (12)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102020117804A1_0074
    wobei Y1 für O, S, CR11R12 oder NR13 steht; R11 bis R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder R11 und R12 miteinander zu einem Ring verknüpft sein können; R1 bis R3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R13, R2 und R3 für -L1-(Ar1)d steht; L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff (N) steht; a und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, b und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und dann, wenn a bis d gleich 2 oder mehr sind, jedes R1, jedes R2, jedes R3 und jedes Ar1 gleich oder verschieden sein können,
    Figure DE102020117804A1_0075
    wobei X21 und Y21 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X21 und Y21 für -N= steht und das andere für -NR24-, -O- oder -S- steht; R21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R22 bis R24 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R22 und R23 für -L21-Ar21 steht; L21 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; Ar2, für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino steht; f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, g für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht; und dann, wenn f und g gleich 2 oder mehr sind, jedes R22 und jedes R23 gleich oder verschieden sein können.
  2. Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-9 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020117804A1_0076
    Figure DE102020117804A1_0077
    wobei Y1, L1, Ar1, R1 bis R3 und a bis d wie in Anspruch 1 definiert sind; R4 jeweils unabhängig wie R3 definiert ist; und e für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wenn p gleich 2 oder mehr ist, jedes R4 gleich oder verschieden sein kann.
  3. Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 2 durch eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-5 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020117804A1_0078
    Figure DE102020117804A1_0079
    wobei X21, Y21, L21, Ar21, R21 bis R23, f und g wie in Anspruch 1 definiert sind; R25 und R26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft sein können; g' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, h und i jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen und i' für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht; und dann, wenn g', h, i, und i' gleich 2 oder mehr sind, jedes R23, jedes R25 und jedes R26 gleich oder verschieden sein können.
  4. Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Ar1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht.
  5. Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Ar21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[cyclopentan-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[dihydroinden-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[benzofluoren-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder ein Amino, das mit mindestens einem von Phenyl, Naphthyl, Naphthylphenyl, Phenylnaphthyl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl, p-Terphenyl, Fluorenyl, Benzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzonaphthofuranyl, Dibenzothiophenyl und Dibenzofuranyl substituiert ist, steht.
  6. Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus der Gruppe bestehend aus
    Figure DE102020117804A1_0080
    Figure DE102020117804A1_0081
    Figure DE102020117804A1_0082
    Figure DE102020117804A1_0083
    Figure DE102020117804A1_0084
    Figure DE102020117804A1_0085
    Figure DE102020117804A1_0086
    Figure DE102020117804A1_0087
    Figure DE102020117804A1_0088
    Figure DE102020117804A1_0089
    Figure DE102020117804A1_0090
    Figure DE102020117804A1_0091
    Figure DE102020117804A1_0092
    Figure DE102020117804A1_0093
    Figure DE102020117804A1_0094
    Figure DE102020117804A1_0095
    ausgewählt ist.
  7. Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung aus der Gruppe bestehend aus
    Figure DE102020117804A1_0096
    Figure DE102020117804A1_0097
    Figure DE102020117804A1_0098
    Figure DE102020117804A1_0099
    Figure DE102020117804A1_0100
    Figure DE102020117804A1_0101
    Figure DE102020117804A1_0102
    Figure DE102020117804A1_0103
    Figure DE102020117804A1_0104
    Figure DE102020117804A1_0105
    Figure DE102020117804A1_0106
  8. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch ausgewählt ist. 1 umfasst.
  9. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 3-1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020117804A1_0107
    wobei X21, Y21, R21 bis R23, R26, f, g' und i' wie in Anspruch 3 definiert sind; L21 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; R31 und R32 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R31 und R32 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht.
  10. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 9, wobei die durch Formel 3-1 wiedergegebene Verbindung aus der Gruppe bestehend aus
    Figure DE102020117804A1_0108
    Figure DE102020117804A1_0109
    ausgewählt ist.
  11. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 10.
  12. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 11, wobei die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer Transportzone und/oder einer lichtemittierenden Schicht enthalten ist.
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