DE102020127397A1 - Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

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So-Young Jung
Su-Hyun Lee
Mi-Ja Lee
Doo-Hyeon Moon
Sang-Hee Cho
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Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und mindestens ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die diese umfasst. Durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit höherer Lichtausbeute und langer Lebensdauer im Vergleich zu einer herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Im Jahre 1987 entwickelten Tang et al. von Eastman Kodak als Erste eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) aus einer TPD/Alq3-Doppelschicht, die aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht bestand. Seitdem sind OLED schnell weiter erforscht und kommerzialisiert worden. Gegenwärtig werden in organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen hauptsächlich phosphoreszierende Materialien verwendet, die bei der Herstellung von Panels eine hervorragende Lichtausbeute bereitstellen. Somit ist für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung von Anzeigen eine OLED mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
  • Die koreanischen Offenlegungsschriften Nr. 2015-0086721 , 2014-0096203 und 2015-0116776 offenbaren mehrere Wirtsmaterialien unter Verwendung von Carbazolderivatverbindungen. Die obigen Literaturstellen offenbaren jedoch nicht spezifisch mehrere Wirtsmaterialien, die in der vorliegenden Offenbarung beschrieben werden. Ferner besteht Bedarf an der Entwicklung eines lichtemittierenden Materials mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften, beispielsweise Lichtausbeute und/oder Lebensdauer im Vergleich zu den in den obigen Literaturstellen offenbarten Wirtsmaterialien.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit höherer Lichtausbeute und/oder längerer Lebensdauer durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen als Wirtsmaterialien.
  • Lösung der Aufgabe
  • Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, erreicht werden kann:
    Figure DE102020127397A1_0001
    wobei
    • Ring A, Ring B und Ring C jeweils unabhängig für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring stehen;
    • Y für O, S oder NRa steht;
    • Ra für -L2-Ar2 steht;
    • Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl; ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome, ein oder mehrere Sauerstoffatome und/oder ein oder mehrere Schwefelatome enthält; oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C30)-arylamino stehen;
    • L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; und
    • n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder 1 steht, mit der Maßgabe, dass dann, wenn n für 0 steht, sowohl Ring A als auch Ring B für einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring stehen;
    Figure DE102020127397A1_0002
    wobei
    • HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    • L3 für ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Naphthylen, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Biphenylen, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Terphenylen oder ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes - Phenylen-naphthylen- steht; und
    • R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist, stehen.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit höherer Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer im Vergleich zu der herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bereitgestellt werden und unter Verwendung davon ein Anzeigesystem oder ein Lichtsystem hergestellt werden.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der Offenbarung in keiner Weise einschränken.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein oder mehrere organische elektrolumineszierende Materialien, das bzw. die eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst bzw. umfassen, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann bzw. können. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Mindestens zwei Verbindungen können in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Die zwei oder mehr Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung enthalten sind, können in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in verschiedene lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Beispielsweise können die zwei oder mehr Wirtsmaterialien zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht gleichzeitig separat gemeinsam verdampft werden.
  • Unter dem Begriff „(C6-C30)-Aryl“ bzw. „(C6-C30)-Arylen“ ist hier ein monocyclischer oder anellierter Ringrest zu verstehen, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet. Die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome beträgt vorzugsweise 6 bis 20 und weiter bevorzugt 6 bis 15. Das obige Aryl oder Arylen kann teilweise gesättigt sein kann und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl usw. einschließen. Spezieller kann das Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenylyl, 3-Biphenylyl, 4-Biphenylyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-F, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl“ bzw. „(3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen“ ist hier eine Aryl- bzw. Arylengruppe mit 3 bis 50 bzw. 3 bis 30 Ringgerüstatomen, wobei die Zahl der Ringgerüstatome vorzugsweise 3 bis 30, weiter bevorzugt 5 bis 20, beträgt, und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Benzonaphthofuranyl, Dibenzothiophenyl, Benzonaphthothiophenyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Phenanthrooxazolyl, Benzodioxolyl usw. einschließen. Spezieller kann das Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolididinyl, 2-Indolididinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolididinyl, 6-Indolididinyl, 7-Indolididinyl, 8-Indolididinyl, 2-Imidazopyridyl, 3-Imidazopyridyl, 5-Imidazopyridyl, 6-Imidazopyridyl, 7-Imidazopyridyl, 8-Imidazopyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl usw. handeln. „Halogen“ schließt F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Hier bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist. In der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten des substituierten Benzols, des substituierten Naphthalins, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens, des substituierten Alkyls, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos und des substituierten Alkylarylaminos jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 50-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium, mindestens ein Cyano, mindestens ein (C1-C30)-Alkyl, mindestens ein (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl, mindestens ein Di-(C6-C30)-arylamino und/oder mindestens ein Tri-(C6-C30)-arylsilyl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl; und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Vorzugsweise kann es sich bei den Substituenten um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem (C1-C20)-Alkyl; einem (C6-C25)-Aryl, das durch ein oder mehrere Deuterium, ein oder mehrere (C1-C20)-Alkyl, ein oder mehrere (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-25)-arylamino substituiert ist; ein (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein (C1-C20)-Alkyl und/oder mindestens ein (C6-C25)-Aryl substituiert ist; und ein Di-(C6-C20)-arylamino handeln. Weiter bevorzugt kann es sich bei den Substituenten um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem (C1-C10)-Alkyl und einem (C6-C20)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, handeln. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Methyl; einem Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist; einem Naphthyl; einem Diphenyl und einem Terphenyl handeln.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung können das Heteroaryl, das Heteroarylen und das Heterocycloalkyl jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
  • In Formel 1 stehen Ring A, Ring B und Ring C jeweils unabhängig für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können Ring A, Ring B und Ring C jeweils unabhängig für einen unsubstituierten Benzolring oder einen unsubstituierten Naphthalinring stehen.
  • In Formel 1 steht n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder 1; Y für O, S oder NRa und Ra für -L2-Ar2. Wenn n gleich 0 ist, stehen sowohl Ring A als auch Ring B für einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, vorzugsweise einen unsubstituierten Naphthalinring.
  • Ar1 und Ar2 stehen jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl; ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome, ein oder mehrere Sauerstoffatome und/oder ein oder mehrere Schwefelatome enthält; oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C30)-arylamino. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl; ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome, ein oder mehrere Sauerstoffatome und/oder ein oder mehrere Schwefelatome enthält; oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C25)-arylamino. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl substituiert ist; ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist und mindestens ein Stickstoffatom, mindestens ein Sauerstoffatom und/oder mindestens ein Schwefelatom enthält; oder ein Di-(C6-C18)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist. Im Einzelnen kann es sich bei Ar1 um ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Diphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylphenylamino handeln. Beispielsweise können Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein Phenyl; ein Naphthyl; ein Biphenyl; ein Terphenyl; ein Dimethylfluorenyl; ein Dimethylbenzofluorenyl; ein Spirobifluorenyl; ein Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Pyrimidinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Triazinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Chinolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Chinazolinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl und/oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist; ein Chinoxalinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl und/oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist; ein Naphthyridinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Dibenzothiophenyl; ein Dibenzothiofuranyl; ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Benzofuropyrimidinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Benzochinazolinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Benzoquinoxalinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Benzocarbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Diphenylamino; ein Phenylnaphthylamino; ein Phenylbiphenylamino; ein Diphenylamino, das durch ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist; ein Phenylbiphenylamino, das durch ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, usw. stehen.
  • L1 und L2 stehen jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen L1 und L2 stehen jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung; ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroarylen, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist. Beispielsweise können L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung; ein Phenylen; ein Naphthylen; ein Biphenylen; ein Triazinylen, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Pyrimidinylen, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Chinolylen; ein Chinazolinylen, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Chinoxalinylen, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Naphthyridinylen; ein Benzofuropyrimidinylen; ein Benzochinazolinylen; ein Carbazolylen; ein Benzochinoxalinylen; ein Benzocarbazolylen usw. stehen.
  • Die Formel 1 kann durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-7 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020127397A1_0003
    Figure DE102020127397A1_0004
    Figure DE102020127397A1_0005
    Figure DE102020127397A1_0006
  • In den Formeln 1-1 bis 1-7 sind Ar1, L1 und Y wie in Formel 1 definiert.
  • In den Formeln 1-1 bis 1-7 stehen R11 bis R27 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino. Beispielsweise können R11 bis R27 für Wasserstoff stehen.
  • In den Formeln 1-1 bis 1-7 stehen a, d, h, m, q und r jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 6 und b, c, e, f, g, i, j, k, I, o und p jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei dann, wenn a bis m und o bis r jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes R11, jedes R12, jedes R13, jedes R14, jedes R15, jedes R16, jedes R17, jedes R18, jedes R19, jedes R20, jedes R21, jedes R22, jedes R23, jedes R24, jedes R25, jedes R26 und jedes R27 gleich oder verschieden sein kann.
  • In Formel 2 steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens einen Stickstoff enthält. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist und mindestens einen Stickstoff enthält. Im Einzelnen kann HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl stehen. Beispielsweise kann HAr für ein substituiertes Triazinyl stehen, wobei es sich bei dem Substituenten des substituierten Triazinyls um mindestens einen, vorzugsweise zwei, aus der Gruppe bestehend aus einem oder mehreren Phenyl, einem oder mehreren durch Deuterium substituierten Phenyl; einem oder mehreren Naphthyl; einem oder mehreren Biphenyl und einem oder mehreren Terphenyl handelt.
  • in Formel 2 steht L3 für ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Naphthylen, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Biphenylen, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Terphenylen oder ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes -Phenylen-Naphthylen- steht. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L3 für ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Naphthylen; ein unsubstituiertes Biphenylen oder ein unsubstituiertes - Phenylen-naphthylen-. Das -Phenylen-naphthylen- bezieht sich darauf, dass das Phenylen darin an HAr gebunden sein kann oder das Naphthylen darin an HAr gebunden sein kann.
  • In Formel 2 stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl. R1 bis R8 können gleich oder voneinander verschieden sein. Beispielsweise können R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Phenyl, ein Naphthyl oder ein Biphenyl stehen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Formel 2 durch die folgende Formel 3 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020127397A1_0007
  • In Formel 3 stehen Ar21 und Ar22 jeweils unabhängig für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, ein Biphenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, oder ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist; steht L21 für ein Naphthylen, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, oder ein Biphenylen, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist; stehen R1, R4, R5 und R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, ein Biphenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, oder ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist; und stehen R2, R3, R6 und R7 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium; mit der Maßgabe, dass dann, wenn sowohl Ar2, als auch Ar22 für ein Phenyl stehen, mindestens eines von R1, R4, R5 und R8 nicht für Wasserstoff oder Deuterium steht.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann im Einzelnen durch eine der folgenden Verbindungen beispielhaft veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020127397A1_0008
    Figure DE102020127397A1_0009
    Figure DE102020127397A1_0010
    Figure DE102020127397A1_0011
    Figure DE102020127397A1_0012
    Figure DE102020127397A1_0013
    Figure DE102020127397A1_0014
    Figure DE102020127397A1_0015
    Figure DE102020127397A1_0016
    Figure DE102020127397A1_0017
    Figure DE102020127397A1_0018
    Figure DE102020127397A1_0019
    Figure DE102020127397A1_0020
    Figure DE102020127397A1_0021
    Figure DE102020127397A1_0022
    Figure DE102020127397A1_0023
    Figure DE102020127397A1_0024
    Figure DE102020127397A1_0025
    Figure DE102020127397A1_0026
    Figure DE102020127397A1_0027
    Figure DE102020127397A1_0028
    Figure DE102020127397A1_0029
    Figure DE102020127397A1_0030
    Figure DE102020127397A1_0031
    Figure DE102020127397A1_0032
    Figure DE102020127397A1_0033
    Figure DE102020127397A1_0034
    Figure DE102020127397A1_0035
    Figure DE102020127397A1_0036
    Figure DE102020127397A1_0037
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann im Einzelnen durch eine der folgenden Verbindungen beispielhaft veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020127397A1_0038
    Figure DE102020127397A1_0039
    Figure DE102020127397A1_0040
    Figure DE102020127397A1_0041
    Figure DE102020127397A1_0042
    Figure DE102020127397A1_0043
    Figure DE102020127397A1_0044
    Figure DE102020127397A1_0045
    Figure DE102020127397A1_0046
    Figure DE102020127397A1_0047
    Figure DE102020127397A1_0048
  • Die Kombination von mindestens einer der Verbindungen H1-1 bis H1-150 und mindestens einer der Verbindungen H2-1 bis H2-55 kann in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stellt die vorliegende Offenbarung eine organische elektrolumineszierende Verbindung bereit, die durch Formel 3 wiedergegeben wird. Die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung kann im Einzelnen durch die Verbindungen H2-2 bis H2-13, H2-15 bis H2-22, H2-24 bis H2-28, H2-32 bis H2-35, H2-43, H2-46, H2-47 und H2-50 bis H2-55 beispielhaft veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt. Außerdem kann die vorliegende Offenbarung eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereitstellen, die die durch Formel 3 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann wie in dem folgenden Reaktionsschema 1 und durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung durch Bezugnahme auf die koreanischen Offenlegungsschriften Nr. 2015-0135109 (veröffentlicht am 2. Dezember 2015), 2016-0099471 (veröffentlicht am 22. August 2016), 2015-0077513 (veröffentlicht am 8. Juli 2015) und 2017-0129599 (veröffentlicht am 27. November 2017) hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020127397A1_0049
    Figure DE102020127397A1_0050
  • Die durch Formel 2 oder 3 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann wie in dem folgenden Reaktionsschema 2 und durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Figure DE102020127397A1_0051
  • In den Reaktionsschemata 1 und 2 sind Ar1, L1, Ra, R18 bis R20, h bis j, R1 bis R8, L3 und HAr wie in den Formeln 1, 1-4 und 2 definiert und steht Hal für I, Br, Cl, ONf (Nonafluorbutansulfonyl) oder OTf (Triflat).
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch die Formeln 1 bis 3 wiedergegebenen Verbindungen beschrieben wurden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion, einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierung usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in den obigen Formeln 1 bis 3 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind. Beispielsweise können die Deuterium enthaltenden Verbindungen der Formel 1 bis 3 durch Behandeln der nicht deuterierten Verbindungen mit einem deuterierten Lösungsmittel oder D6-Benzol in Gegenwart eines H/D-Austauschkatalysators wie einer Lewis-Säure, z. B. Aluminiumtrichlorid oder Ethylaluminiumchlorid, einer Trifluormethansulfonsäure oder einer Trifluormethansulfonsäure-D hergestellt werden. Außerdem kann der Deuterierungsgrad durch Einstellen der Reaktionsbedingungen wie der Reaktionstemperatur und -zeit, dem Äquivalent der Säure usw. gesteuert werden.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und der Kathode. Die organische Schicht kann mehrere organische elektrolumineszierende Materialien umfassen, in denen die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als erstes organisches elektrolumineszierendes Material enthalten ist und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als zweites organisches elektrolumineszierendes Material enthalten ist. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode und umfasst die lichtemittierende Schicht eine oder mehrere durch Formel 1 wiedergegebene Verbindungen und eine oder mehrere durch Formel 2 wiedergegebene Verbindungen.
  • Bei der Elektrode kann es sich um eine transflektive Elektrode oder eine reflektive Elektrode handeln und je nach den Materialien um einen Top-Emissions-Typ, einen Bottom-Emissions-Typ oder einen Typ mit beidseitiger Emission handeln. Die Lochinjektionsschicht kann ferner mit einem p-Dotierstoff dotiert sein, und die Elektroneninjektionsschicht kann ferner mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die lichtemittierende Schicht umfasst einen Wirt und einen Dotierstoff. Der Wirt umfasst mehrere Wirtsmaterialien. Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann als erste Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein, und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann als zweite Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein. Das Gewichtsverhältnis von erster Wirtsverbindung zu zweiter Wirtsverbindung liegt im Bereich von etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30, noch weiter bevorzugt etwa 40:60 bis etwa 60:40 und noch weiter bevorzugt etwa 50:50. Wenn zwei oder mehr Verbindungen in einer Schicht enthalten sind, können sie zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht gleichzeitig separat gemeinsam verdampft werden.
  • Die lichtemittierende Schicht ist eine Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. In den mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung können das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial sowohl in einer Schicht enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung, in der lichtemittierenden Schicht weniger als etwa 20 Gew.-%.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung Verbindungen auf Amin-Basis als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial und/oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung Verbindungen auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und/oder Lochblockiermaterial umfassen.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise mindestens einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Die auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendeten phosphoreszierenden Dotierstoffmaterialien unterliegen keinen besonderen Einschränkungen, können aber aus den metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt), vorzugsweise aus ortho-metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt), ausgewählt sein und können noch weiter bevorzugt eine orthometallierte Iridium-Komplexverbindung sein.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung umfassen, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020127397A1_0052
  • Dabei gilt, dass in Formel 101 Laus den folgenden Strukturen 1 und 2 ausgewählt ist:
    • Figure DE102020127397A1_0053
      R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten R100 bis R103 zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin-, Benzofuropyridin-, Benzothienopyridin-, Indenopyridin-, Benzofurochinolin-, Benzothienochinolin- oder Indenochinolinring, zusammen mit Pyridin verknüpft sein können;
    • R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten R104 bis R107 zu einem Ring, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin-, Fluoren-, Dibenzothiophenyl-, Dibenzofuran-, Indenopyridin-, Benzofuropyridin- oder Benzothienopyridinring, zusammen mit Benzol verknüpft sein können;
    • R201 bis R211 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten R201 bis R211 zu einem Ring verknüpft sein können; und
    • n' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102020127397A1_0054
    Figure DE102020127397A1_0055
    Figure DE102020127397A1_0056
    Figure DE102020127397A1_0057
    Figure DE102020127397A1_0058
    Figure DE102020127397A1_0059
    Figure DE102020127397A1_0060
    Figure DE102020127397A1_0061
    Figure DE102020127397A1_0062
    Figure DE102020127397A1_0063
    Figure DE102020127397A1_0064
    Figure DE102020127397A1_0065
    Figure DE102020127397A1_0066
    Figure DE102020127397A1_0067
    Figure DE102020127397A1_0068
    Figure DE102020127397A1_0069
    Figure DE102020127397A1_0070
    Figure DE102020127397A1_0071
    Figure DE102020127397A1_0072
    Figure DE102020127397A1_0073
    Figure DE102020127397A1_0074
    Figure DE102020127397A1_0075
    Figure DE102020127397A1_0076
    Figure DE102020127397A1_0077
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma und lonenplattierungsverfahren oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern und Tauchbeschichten verwendet werden.
  • Bei einem Nassfilmbildungsverfahren kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Außerdem können die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 oder 3 wiedergegebene Verbindung bei den oben aufgeführten Verfahren als Filme ausgebildet werden, üblicherweise durch einen Coverdampfungsprozess oder Mischverdampfungsprozess. Bei der Coverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei den zwei oder mehr Materialien in eine jeweilige einzelne Tiegelquelle gegeben wird und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Bei der Mischverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien vor der Verdampfung in eine Tiegelquelle gegeben werden und dann an die Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Die organischen elektrolumineszierenden Materialien gemäß der vorliegenden Offenbarung können als lichtemittierende Materialien für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, beispielsweise eine Seitean-Seite-Struktur oder eine Stapelungsstruktur je nach der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelblich-grünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Teilen oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., und die vorliegende Offenbarung kann auch auf eine derartige weiße organische lichtemittierende Vorrichtung angewendet werden.
  • Außerdem kann das organische elektrolumineszierende Material gemäß der vorliegenden Offenbarung auch in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, verwendet werden.
  • Die vorliegende Offenbarung kann ein Anzeigesystem bereitstellen, das die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung umfasst. Außerdem ist es möglich, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem bereitzustellen. Im Einzelnen ist es möglich, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, z. B. ein Anzeigesystem für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, z. B. ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindung der vorliegenden Offenbarung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung im Detail erläutert. Die vorliegende Offenbarung wird jedoch durch die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung H1-131
  • Figure DE102020127397A1_0078
  • Synthese von Verbindung 1
  • 7H-Dibenzo[c,g]carbazol (60 g, 224 mmol) wurde in einem Kolben in 900 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) gelöst, wonach die Mischung auf 0 °C abgekühlt und gerührt wurde. N-Bromsuccinimid (NBS) (36 g, 202 mmol) wurde in 220 ml DMF gelöst und dann über einen Zeitraum von 2,5 Stunden zu der Mischung getropft. Die erhaltene Mischung wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt mit wässriger Na2S2O3-Lösung und Wasser gewaschen, die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit MgSO4 entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und über ein Siliciumdioxidfilter abgetrennt, was Verbindung 1 (79 g, Ausbeute: 79 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 2
  • Verbindung 1 (76 g, 220 mmol), lodbenzol (90 g, 439 mmol), Cul (20,90 g, 110 mmol), Ethylendiamin (EDA) (13 g, 110 mmol) und K3PO4 (139 g, 659 mmol) wurden zu 1,1 I Toluol gegeben, wonach die Mischung 2,5 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Zugabe von MeOH zu der Mischung wurde der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck filtriert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2 (55,1 g, Ausbeute: 60 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 3
  • Verbindung 2 (54,6 g, 129 mmol), 2-Chloranilin (20 g, 155 mmol), Pd(OAc)2 (2,9 g, 13 mmol), P(t-Bu)3 (5,2 g, 26 mmol), Natrium-tert-butoxid (NaOt-Bu) (31 g, 323 mmol) und 650 ml Toluol wurden 4 Stunden unter Rückfluss gerührt. Dann wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit NH4Cl (aq) versetzt. Das Reaktionsprodukt wurde mit Essigsäureethylester (EE) extrahiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3 (47,9 g, Ausbeute: 79 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 4
  • Verbindung 3 (48 g, 103 mmol), Pd(OAc)2 (2,3 g, 10 mmol), Ligand (Tricyclohexylphosphoniumtetrafluoroborat) (7,6 g, 21 mmol), Cs2CO3 (100 g, 308 mmol) und 400 ml N,N-Dimethylacetamid (DMA) wurden 1 Stunde unter Rückfluss gerührt. Dann wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit NH4Cl (aq) versetzt. Die organische Schicht wurde mit Methylenchlorid (MC) extrahiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 4 (44 g, Ausbeute: 79 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-131
  • Verbindung 4 (5 g, 12 mmol), lodbenzol (3,5 g, 17 mmol), Cul (1,1 g, 6 mmol), 1,2-Diaminocyclohexan (2,6 g, 23 mmol) und K3PO4 (4,9 g, 23 mmol) wurden zu 60 ml o-Xylol gegeben, wonach die Mischung einen Tag unter Rückfluss gerührt wurde. Dann wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und unter Verwendung von MC über Celite filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie unter Verwendung von MC/Hex getrennt, was Verbindung H1-131 (1,3 g, Ausbeute: 22 %) ergab.
  • 1H NMR (600MHz, DMSO, δ) 9,16-9,15(d, 1H), 8,99-8,98(d,1H), 8,14-8,13(d, 1H), 7,94-7,93(d,1H), 7,94-7,68(m,9H), 7,65-7,61 (m,3H), 7,60-7,54(m,3H), 7,25-7,21 (m,2H), 7,08-7,07(d, 1H), 6,78-6,76(m, 1H) 5,95-5,94(d, 1H)
    MG UV PL Fp.
    H1-131 508,62 342 nm 427 nm 184°C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung H1-132
  • Figure DE102020127397A1_0079
  • Verbindung 4 (7 g, 16 mmol), 2-Bromnaphthalin (6,7 g, 32 mmol), Cul (1,5 g, 8 mmol), 1,2-Diaminocyclohexan (3,7 g, 23 mmol) und K3PO4 (10,3 g, 23 mmol) wurden zu 80 ml o-Xylol gegeben, wonach die Mischung einen Tag unter Rückfluss gerührt wurde. Dann wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und unter Verwendung von MC über Celite filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie unter Verwendung von MC/Hex getrennt, was Verbindung H1-132 (1,3 g, Ausbeute: 22 %) ergab.
  • 1H NMR (600MHz, DMSO, δ) 9,17-9,15(d, 1H), 9,00-8,99(d, 1H), 8,31-8,30(m,2H), 8,20-8,18(d,1H), 8,15-8,14(d,1H), 8,11-8,10(d,1H), 7,95-7,94(d,1H), 7,83-7,79(m,5H), 7,73-7,69(m,4H), 7,60-7,57(m,4H), 7,21-7,18(m,2H), 7,14-7,13(d,1H), 6,78-6,77(t,1H) 5,98-5,96(d, 1H)
    MG UV PL Fp.
    H1-132 558,68 340 nm 431 nm 263°C
  • Beispiel 3: Herstellung von Verbindung H1-134
  • Figure DE102020127397A1_0080
  • Synthese von Verbindung 5
  • Verbindung 1 (15 g, 220 mmol), 3-lod-1,1'-biphenyl (18 g, 65 mmol), Cul (4,1 g, 22 mmol), Ethylendiamin (2,6 g, 43 mmol) und K3PO4 (23 g, 108 mmol) wurden zu 216 ml Toluol gegeben, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Zugabe von MeOH zu der Mischung wurde der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck filtriert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 5 (16 g, Ausbeute: 74 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 6
  • Verbindung 5 (15 g, 30 mmol), 2-Chloranilin (7,7 g, 60 mmol), Pd(OAc)2 (0,67 g, 3 mmol), P(t-Bu)3 (1,2 g, 6 mmol), NaOt-Bu (7,2 g, 75 mmol) und 150 ml Toluol wurden 2 Stunden unter Rückfluss gerührt. Dann wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit NH4Cl (aq) versetzt. Die organische Schicht wurde mit EE extrahiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 6 (10,1 g, Ausbeute: 62 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 7
  • Verbindung 6 (10 g, 18 mmol), Pd(OAc)2 (0,41 g, 1,8 mmol), Ligand (Tricyclohexylphosphoniumtetrafluoroborat) (1,35 g, 3,7 mmol), Cs2CO3 (18 g, 55 mmol) und 92 ml DMA wurden 1 Stunde unter Rückfluss gerührt. Dann wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit NH4Cl (aq) versetzt. Die organische Schicht wurde mit MC extrahiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 7 (7,1 g, Ausbeute: 76 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-134
  • Verbindung 7 (6,7 g, 13 mmol), 3-lod-1,1'-biphenyl (7,4 g, 26 mmol), Cu-Pulver (0,42 g, 7 mmol) und K2PO4 (3,6 g, 26 mmol) wurden zu 70 ml o-Dichlorbenzol gegeben, wonach die Mischung einen Tag unter Rückfluss gerührt wurde. Dann wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und unter Verwendung von MC über Celite filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie unter Verwendung von MC/Hex getrennt, was Verbindung H1-134 (3,1 g, Ausbeute: 36 %) ergab.
  • 1H NMR (600MHz, DMSO, δ) 9,18-9,17(d, 1H), 9,01-9,00(d, 1H), 8,16-8,15(d, 1H), 8,11-8,09(d, 1H), 8,06-8,05(m, 2H), 8,00-7,79(m, 7H), 7,73-7,57(m, 8H), 7,48-7,38(m, 6H), 7,30-7,28(t, 1H), 7,22-7,18(m, 2H), 6,80-6,78(t, 1H), 6,07-6,06(d, 1H)
    MG Fp.
    H1-134 660,82 259°C
  • Beispiel 4: Herstellung von Verbindung H1-133
  • Figure DE102020127397A1_0081
  • Verbindung 4 (4 g, 9,25 mmol), 3-lod-1,1'-biphenyl (3,1 g, 11,1 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (Pd2(dba)3) (0,42 g, 0,46 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) (0,38 g, 0,92 mmol) und NaOt-Bu (2,2 g, 23,13 mmol) wurden zu 46 ml o-Xylol gegeben, wonach die Mischung einen Tag unter Rückfluss gerührt wurde. Das Reaktionsprodukt wurde mit MC extrahiert, unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie unter Verwendung von MC/Hex getrennt, was Verbindung H1-133 (1,2 g, Ausbeute: 23 %) ergab.
  • 1H NMR (600MHz, DMSO, δ) 9,17-9,15(d, 1H), 9,00-8,98(d, 1H), 8,15-8,13(d, 1H), 8,07-8,06(d, 1H), 7,98(m, 1H), 7,95-7,94(d, 1H), 7,88-7,86(t, 1H), 7,82-7,80(m, 7H), 7,71-7,67(m, 2H), 7,65-7,61 (m, 2H), 7,60-7,55(m, 2H), 7,49-7,47(t, 2H), 7,42-7,39(t, 1H), 7,30-7,27(t, 1H), 7,26-7,23(t, 1H), 7,20-7,19(d, 1H), 6,80-6,77(t, 1H), 5,97-5,95(d, 1H)
    MG Fp.
    H1-133 584,7 249,6°C
  • Beispiel 5: Herstellung von Verbindung H1-135
  • Figure DE102020127397A1_0082
  • Synthese von Verbindung 1
  • 7H-Dibenzo[c,g]carbazol (50 g, 187 mmol) wurde in einem Kolben in 750 ml DMF gelöst, wonach die Mischung auf 0 °C abgekühlt und gerührt wurde. NBS (30 g, 168 mmol) wurde in 250 ml DMF gelöst und dann über einen Zeitraum von 1 Stunde zu der Mischung getropft. Die erhaltene Mischung wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt mit wässriger Na2S2O3-Lösung und Wasser gewaschen, die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit MgSO4 entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und über ein Siliciumdioxidfilter abgetrennt, was Verbindung 1 (40 g, Ausbeute: 62 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 8
  • Verbindung 1 (11 g, 32 mmol), 4-Iod-1,1'-biphenyl (17,8 g, 64 mmol), Cul (3,0 g, 15,9 mmol), Ethylendiamin (1,91 g, 31,8 mmol) und K3PO4 (20,3 g, 95 mmol) wurden zu 160 ml Toluol gegeben, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Zugabe von MeOH zu der Mischung wurde der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck filtriert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 8 (13,0 g, Ausbeute: 82 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 9
  • Verbindung 8 (13,0 g, 26 mmol), 2-Chloranilin (6,7 g, 52 mmol), Pd(OAc)2 (0,59 g, 2,6 mmol), P(t-Bu)3 (1,1 g, 5,2 mmol), NaOt-Bu (6,3 g, 65 mmol) und 130 ml Toluol wurden 4 Stunden unter Rückfluss gerührt. Dann wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit NH4Cl (aq) versetzt. Die organische Schicht wurde mit EE extrahiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 9 (9,2 g, Ausbeute: 65 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 10
  • Verbindung 9 (9,2 g, 17 mmol), Pd(OAc)2 (0,38 g, 2 mmol), Ligand (Tricyclohexylphosphoniumtetrafluoroborat) (1,2 g, 3 mmol), Cs2CO3 (138 g, 42 mmol) und 70 ml DMA wurden 1 Stunde unter Rückfluss gerührt. Dann wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit NH4Cl (aq) versetzt. Der erhaltene Feststoff wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 10 (6,0 g, Ausbeute: 70 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-135
  • Verbindung 10 (6 g, 12 mmol), 2-Bromnaphthalin (4,9 g, 24 mmol), Cul (1,1 g, 6 mmol), 1,2-Diaminocyclohexan (2,7 g, 24 mmol) und K3PO4 (7,5 g, 35 mmol) wurden zu 60 ml o-Xylol gegeben, wonach die Mischung einen Tag unter Rückfluss gerührt wurde. Das Reaktionsprodukt wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wurde durch Zugabe von Essigsäureethylester und Wasser eine organische Schicht abgetrennt und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Der Rückstand wurde unter Verwendung von MC über Celite filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie unter Verwendung von MC/Hex getrennt, was Verbindung H1-135 (2,1 g, Ausbeute: 28 %) ergab.
  • 1H NMR (600MHz, DMSO, δ) 9,18-9,17(d, 1H), 9,01-8,99(d, 1H), 8,33-8,31(m, 2H), 8,20-8,19(d, 1H), 8,17-8,15(d, 1H), 8,12-8,08(m, 3H), 7,98-7,97(d, 1H), 7,93-7,89(m, 4H), 7,70-7,68(m, 5H), 7,63-7,57(m, 5H) 7,50-7,48(t, 1H), 7,22-7,19(t, 1H), 7,15-7,13(d, 1H), 6,77-6,74(td, 1H), 6,16-6,15(d, 1H)
    MG Fp.
    H1-135 508,62 294°C
  • Beispiel 6: Herstellung von Verbindung H1-11
  • Figure DE102020127397A1_0083
  • Verbindung 1-1 (7 g, 13 mmol), Dibenzo[b,d]furan-1-ylboronsäure (3 g, 14,3 mmol), K2CO3 (5,4 g, 39 mmol) und Pd(PPh3)4 (0,75 g, 0,65 mmol) wurden in einem Kolben in 30 ml H2O, 60 ml Toluol und 30 ml EtOH gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden bei 120 °C am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-11 (5,7 g, Ausbeute: 70 %) ergab.
  • 1H NMR (600MHz, CDCl3, δ) 9,305 (s,1H), 9,049-9,035(d, J=8,4Hz, 1H), 8,379-8,367(d, J=7,2Hz, 1H), 8,022-8,008(d, J=8,4Hz, 1H) 7,816-7,705(m, 6H), 7,699-7,392(m, 16H) 7,195-7,127(m,2 H)
    MG Fp.
    H1-11 642,73 154°C
  • Beispiel 7: Herstellung von Verbindung H1-54
  • Figure DE102020127397A1_0084
  • Verbindung 1-2 (5,7 g, 10,6 mmol), Dibenzo[b,d]furan-1-ylboronsäure (2,5 g, 11,7 mmol), K2CO3 (4,4 g, 31,8 mmol) und Pd(PPh3)4 (0,61 g, 0,653 mmol) wurden in einem Kolben in 30 ml H2O, 60 ml Toluol und 30 ml EtOH gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden bei 120 °C am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-54 (1,2 g, Ausbeute: 18 %) ergab.
  • 1H NMR (600MHz,CDCl3,δ) 8,880 (s,1H), 8,378-8,364(d, J=8,4Hz, 1H), 8,297-8,284(d, J=7,8Hz, 1H), 8,000-7,987(d, J=7,8Hz, 1H) 7,777-7,702(m, 5H),7,615-7,332(m, 15H), 7,189-7,127(m, 4H)
    MG Fp.
    H1-54 624,73 239°C
  • Beispiel 8: Herstellung von Verbindung H1-53
  • Figure DE102020127397A1_0085
  • Verbindung 1-2 (5,0 g, 9,3 mmol), Dibenzo[b,d]furan-4-ylboronsäure (2,2 g, 10,2 mmol), Pd(PPh3)3 (0,54 g, 0,47 mmol) und K2CO3 (2,6 g, 18,6 mmol) wurden in einem Kolben in 20 ml Toluol, 8 ml EtOH und 10 ml H2O gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden bei 120 °C am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-53 (3,5 g, Ausbeute: 60 %) ergab.
  • 1H NMR (600MHz,DMS03, δ) 9,210(s,1H), 8,516-8,502(d,1H), 8,408-8,395(d, 1H), 8,219-8,198(m,2H), 8,115-8,109(t,1H), 8,087-8,073(d,1H), 8,040-8,028(d, 1H), 7,856-7,842(d,1H), 7,833-7,807(t,1H), 7,733-7,611(m,9H), 7,562-7,531(m,2H), 7,515-7,490(t,1H), 7,451-7,426(t,1H), 7,293-7,279(d,1H), 7,258-7,232(t,1H), 7,119(s,1H)
    MG Fp.
    H1-53 624,7 161°C
  • Beispiel 9: Herstellung von Verbindung H1-13
  • Figure DE102020127397A1_0086
  • 7-Phenyl-7,9-dihydrobenzo[g]indolo[2,3-b]carbazol (3,6 g, 9,285 mmol), 1-(4-Bromphenyl)dibenzo[b,d]furan (3 g, 9,285 mmol), Cul (0,08 g, 0,464 mmol), EDA (0,5 g, 9,285 mmol) und K3PO4 (4,9 g, 23,21 mmol) wurden zu 50 ml Xylol gegeben, wonach die Mischung einen Tag gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser und MeOH extrahiert. Das extrahierte Produkt wurde durch Säulenchromatographie unter Verwendung von MC/Hex getrennt, was Verbindung H1-13 (2,7 g, Ausbeute: 47 %) ergab.
  • 1H NMR (DMSO-d6) δ: 9,69 (s, 1H), 9,26 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 8,69 (dd, J = 7,7, 1,2 Hz, 1H), 8,14 (dd, J = 8,0, 1,1 Hz, 1H), 7,97 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,92 (s, 4H), 7,88 (ddd, J = 8,2, 6,9, 1,3 Hz, 1H), 7,82 - 7,76 (m, 4H), 7,73 (t, J = 7,8 Hz, 2H), 7,70 - 7,48 (m, 8H), 7,48 - 7,44 (m, 2H), 7,42 (td, J = 7,3, 1,0 Hz, 1H), 7,26 - 7,20 (m, 1H)
    MG Fp.
    H1-13 624,7 309,7°C
  • Beispiel 10: Herstellung von Verbindung H1-5
  • Figure DE102020127397A1_0087
  • 7-Phenyl-7,9-dihydrobenzo[g]indolo[2,3-b]carbazol (7,6 g, 18,88 mmol), 3-Chlor-1,1':2',1"-terphenyl (5 g, 18,88 mmol), Pd2(dba)3 (0,86 g, 0,940 mmol), NaOt-Bu (4,5 g, 47,22 mmol) und P(t-Bu)3 (0,38 g, 1,888 mmol) wurden zu 100 ml Toluol gegeben, wonach die Mischung einen Tag gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser und MeOH extrahiert. Das extrahierte Produkt wurde durch Säulenchromatographie unter Verwendung von MC/Hex getrennt, was Verbindung H1-5 (0,7 g, Ausbeute: 6,2 %) ergab.
  • 1H NMR (DMSO-d6) δ: 9,58 (s, 1H), 9,20 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 8,57 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,11 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,94 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 7,84 (ddd, J = 8,3, 6,8, 1,3 Hz, 1H), 7,72 (d, J = 6,2 Hz, 4H), 7,64 - 7,47 (m, 8H), 7,44 (dt, J = 6,0, 1,9 Hz, 1H), 7,40 - 7,17 (m, 10H), 6,50 (d, J = 7,9 Hz, 1H)
    MG Fp.
    H1-5 610,7 194,6°C
  • Beispiel 11: Herstellung von Verbindung H1-19
  • Figure DE102020127397A1_0088
  • 7-Phenyl-7,9-dihydrobenzo[g]indolo[2,3-b]carbazol (5,1 g, 13 mmol), 9-(3-Bromphenyl)-9H-carbazol (4,7 g, 14,6 mmol), Pd2(dba)3 (0,604 g, 0,66 mmol), SPhos (0,546 g, 1,33 mmol) und NaOt-Bu (3,20 g, 33,3 mmol) wurden in einem Kolben zu 50 ml Xylol gegeben, wonach die Mischung 2 Stunden bei 190 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit EE extrahiert, mit MgSO4 getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt. Dann wurde das abgetrennte Produkt mit MeOH versetzt und der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung H1-19 (4,4 g, Ausbeute: 53,0 %) ergab.
  • 1H NMR (600MHz, DMSO-d6, δ) 9,66 (s, 1H), 9,24 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 8,66 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 8,26 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 8,13 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 8,01 - 7,94 (m, 2H), 7,91 - 7,84 (m, 3H), 7,79 (dd, J = 8,2, 1,8 Hz, 1H), 7,77 - 7,74 (m, 2H), 7,69 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 7,62 - 7,55 (m, 3H), 7,53 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 7,49 - 7,45 (m, 2H), 7,39 (dd, J = 14,4, 6,9 Hz, 5H) 7,31 (t, J = 7,5 Hz, 2H)
    MG Fp.
    H1-19 623,76 240°C
  • Beispiel 12: Herstellung von Verbindung H1-6
  • Figure DE102020127397A1_0089
  • 7-Phenyl-7,9-dihydrobenzo[g]indolo[2,3-b]carbazol (5,0 g, 13 mmol), 4'-Brom-1,1':3',1"-terphenyl (6,06 g, 20 mmol), Cu-Pulver (1,307 g, 0,65 mmol) und K2CO3 (3,4 g, 26 mmol) wurden in einem Kolben zu 60 ml o-Dichlorbenzol (o-DCB) gegeben, wonach die Mischung 12 Stunden bei 230 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit EE extrahiert, mit MgSO4 getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt. Dann wurde das abgetrennte Produkt mit MeOH versetzt und der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung H1-6 (1,3 g, Ausbeute: 16,3 %) ergab.
  • 1H NMR (600MHz, DMSO-d6, δ) 9,51 (s, 1H), 9,16 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 8,57 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,10 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,98 - 7,85 (m, 6H), 7,83 (t, J = 7,6 Hz, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,70 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 7,61 - 7,51 (m, 5H), 7,51 - 7,42 (m, 3H), 7,38 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 7,31 (t, J = 7,3 Hz, 1H), 7,25 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,13 - 7,06 (m, 4H), 7,03 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 6,79 (s, 1H)
    MG Fp.
    H1-6 610,74 296°C
  • Beispiel 13: Herstellung von Verbindung H1-22
  • Figure DE102020127397A1_0090
  • Synthese von Verbindung 11
  • 7-Phenyl-7,9-dihydrobenzo[g]indolo[2,3-b]carbazol (10 g, 26,14 mmol), 1-Brom-3-iodbenzol (14,8 g, 52,29 mmol), Cul (2,5 g, 13,07 mmol), EDA (1,57 g, 26,14 mmol) und K3PO4 (13,8 g, 65,36 mmol) wurden zu 130 ml Toluol gegeben, wonach die Mischung einen Tag gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser und MeOH extrahiert. Das extrahierte Produkt wurde durch Säulenchromatographie unter Verwendung von MC/Hex getrennt, was Verbindung H11 (9 g, Ausbeute: 64 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 12
  • Verbindung 11 (9 g, 16,74 mmol) wurde zu 85 ml THF gegeben, wonach unter Rühren über einen Zeitraum von 1 Stunde bei -78 °C langsam n-BuLi (2,5 M) (8,7 mL, 21,77 mmol) zugegeben wurde. Die Mischung wurde mit B(Oi-pr)3 (5,7 mL, 25,12 mmol) versetzt und dann einen Tag gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt mit NH4Cl und destilliertem Wasser versetzt und die Mischung 30 Minuten gerührt. Als Nächstes wurde das resultierende Produkt mit destilliertem Wasser und EE extrahiert und die organische Schicht aufkonzentriert, was Verbindung 12 (6,8 g, Ausbeute: 80 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-22
  • Verbindung 12 (6,8 g, 13,53 mmol), 4-Brom-9,9-dimethyl-9H-fluoren (3,7 g, 13,53 mmol, Pd(PPh3)4 (0,8 g, 0,676 mmol) und K2CO3 (3,7 g, 27,07 mmol) wurden zu 60 ml Toluol, 50 ml EtOAH und 15 ml destilliertem Wasser gegeben, wonach die Mischung 3 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser und EE extrahiert. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie unter Verwendung von MC/Hex getrennt, was Verbindung H1-22 (1,5 g, Ausbeute: 17 %) ergab.
  • 1H NMR (DMSO-d6) δ: 9,64 (s, 1H), 9,22 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 8,64 (dt, J = 7,6, 0,9 Hz, 1H), 8,14 - 8,10 (m, 1H), 7,94 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 7,90-7,77(m, 3H), 7,68 (s, 3H), 7,65-7,53(m, 7H), 7,53-7,33(m, 6H), 7,27(td,J=7,4, 1,1 Hz, 1H), 7,17 (d,J=7,6 Hz, 1H), 6,92(d,J=47,9 Hz, 2H), 1,49 (d, J=17,3 Hz, 6H)
    MG Fp.
    H1-22 650,8 166,3°C
  • Beispiel 14: Herstellung von Verbindung H1-4
  • Figure DE102020127397A1_0091
  • 7-Phenyl-7,9-dihydrobenzo[g]indolo[2,3-b]carbazol (5 g, 13,07 mmol), 4-Brom-1,1':2',1"-terphenyl (4 g, 13,07 mmol), Pd2(dba)3 (0,6 g, 0,653 mmol), NaOt-Bu (3,8 g, 39,21 mmol) und SPhos (0,5 g, 1,307 mmol) wurden zu 70 ml Toluol gegeben, wonach die Mischung einen Tag gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser und MeOH extrahiert. Das extrahierte Produkt wurde durch Säulenchromatographie unter Verwendung von MC/Hex getrennt, was Verbindung H1-4 (6,3 g, Ausbeute: 78 %) ergab.
  • NMR (DMSO-d6) δ: 9,63 (s, 1H), 9,23 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 8,63 (dd, J = 7,7, 1,1 Hz, 1H), 8,12 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 7,95 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 7,85 (ddd, J = 8,2, 6,8, 1,4 Hz, 1H), 7,79 - 7,73 (m, 2H), 7,72 - 7,66 (m, 3H), 7,60 - 7,47 (m, 8H), 7,44 (ddd, J = 8,2, 7,1, 1,3 Hz, 1H), 7,38 - 7,33 (m, 3H), 7,32 - 7,24 (m, 2H), 7,22 - 7,14 (m, 5H)
    MG Fp.
    H1-4 610,7 288°C
  • Beispiel 15: Herstellung von Verbindung H1-12
  • Figure DE102020127397A1_0092
  • Synthese von Verbindung 13
  • Dibenzo[b,d]thiophen-1-ylboronsäure (20 g, 87,71 mmol), 1-Brom-3-iodbenzol (50 g, 175,4 mmol), Pd(PPh3)4 (5 g, 4,385 mmol) und Na2CO3 (18 g, 175,4 mmol) wurden zu 360 ml Toluol, 90 ml destilliertem Wasser und 90 ml EtOH gegeben, wonach die Mischung 3 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser und EE extrahiert. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie unter Verwendung von Hex getrennt, was Verbindung H13 (20 g, Ausbeute: 67 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-12
  • Verbindung 13 (4,4 g, 13,07 mmol), 7-Phenyl-7,9-dihydrobenzo[g]indolo[2,3-b]carbazol (5 g, 13,07 mmol), Pd2(dba)3 (0,6 g, 0,653 mmol), SPhos (0,5 g, 1,307 mmol) und NaOt-Bu (3,7 g, 39,21 mmol) wurden zu 70 ml o-Xylol gegeben, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und mit MeOH extrahiert. Das extrahierte Produkt wurde durch Säulenchromatographie unter Verwendung von MC/Hex getrennt, was Verbindung H1-12 (5,1 g, Ausbeute: 60 %) ergab.
  • 1H NMR (DMSO-d6) δ: 9,63 (s, 1H), 9,22 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 8,64 (dd, J = 7,5, 1,2 Hz, 1H), 8,14 - 8,09 (m, 2H), 8,07 (dt, J = 8,1, 0,9 Hz, 1H), 7,94 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 7,91 - 7,82 (m, 3H), 7,72 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,63 - 7,48 (m, 8H), 7,48 - 7,41 (m, 2H), 7,40 (d, J = 6,1 Hz, 1H), 7,36 (td, J = 7,4, 1,0 Hz, 1H), 7,33 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,09 (d, J = 49,0 Hz, 2H)
    MG Fp.
    H1-12 640,7 226,7°C
  • Beispiel 16: Herstellung von Verbindung H2-2
  • Figure DE102020127397A1_0093
  • Synthese von Verbindung 2-1
  • 2-Chlor-4,6-di(naphthalin-2-yl)-1,3,5-triazin (20 g, 79,7 mmol), (4-Bromnaphthalin-1-yl)boronsäure (32,2 g, 87,7 mmol), Pd(PPh3)4 (4,6 g, 3,985 mmol) und Cs2CO3 (65 g, 199,25 mmol) wurden in einem Kolben zu 400 ml Toluol gegeben, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Essigsäureethylester eine organische Schicht extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2-1 (30 g, Ausbeute: 74 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H2-3
  • Verbindung 2-1 (10 g, 19,7 mmol), 9H-Carbazol (3,0 g, 17,9 mmol), Pd2(dba)3 (0,8 g, 0,9 mmol), SPhos (0,73 g, 1,79 mmol) und NaOt-Bu (4,3 g, 44,75 mmol) wurden in einem Kolben in 90 ml o-Xylol gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-3 (1,5 g, Ausbeute: 13 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-3 624,75 265°C
  • Beispiel 17: Herstellung von Verbindung H2-10
  • Figure DE102020127397A1_0094
  • Synthese von Verbindung 2-2
  • 4-Brom-9H-carbazol (10 g, 40,6 mmol), Phenylboronsäure (6,2 g, 48,7 mmol), Pd(PPh3)4 (2,3 g, 2,03 mmol) und Na2CO3 (13 g, 121,8 mmol) wurden in einem Kolben zu 200 ml Toluol, 100 ml Ethanol und 100 ml Wasser gegeben, wonach die Mischung 3 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Essigsäureethylester eine organische Schicht extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2-2 (9 g, Ausbeute: 91 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H2-10
  • Verbindung 2-1 (8,5 g, 13,5 mmol), Verbindung 2-2 (3,0 g, 12,3 mmol), Pd2(dba)3 (0,56 g, 0,615 mmol), SPhos (0,51 g, 1,23 mmol) und NaOt-Bu (2,9 g, 30,75 mmol) wurden in einem Kolben in 60 ml o-Xylol gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-10 (2,8 g, Ausbeute: 32,5 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-10 700,85 260,3°C
  • Beispiel 18: Herstellung von Verbindung H2-8
  • Figure DE102020127397A1_0095
  • 4-Phenyl-,9H-carbazol (3,0 g, 12,3 mmol), 2-(4-Bromnaphthalin-1-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (5,4 g, 12,3 mmol), Pd2(dba)3 (0,56 g, 0,62 mmol), SPhos (0,51 g, 1,23 mmol) und NaOt-Bu (2,4 g, 24,7 mmol) wurden in einem Kolben zu 62 ml Xylol gegeben, wonach die Mischung 6 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und dann unter Rühren bei Raumtemperatur mit MeOH versetzt. Dann wurde der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck filtriert und das Filtrat durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-8(3,3 g, Ausbeute: 45 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-8 600,71 254°C
  • Beispiel 19: Herstellung von Verbindung H2-2
  • Figure DE102020127397A1_0096
  • Verbindung A (8,0 g, 16,4 mmol), 9H-Carbazol (3,0 g, 18,0 mmol), Pd2(dba)3 (0,9 g, 0,8 mmol), SPhos (0,7 g, 1,64 mmol) und NaOt-Bu (2,4 g, 24,6 mmol) wurden in einem Kolben zu 82 ml o-Xylol gegeben, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde Das Reaktionsprodukt mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-2 (6,0 g, Ausbeute: 69 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-2 524,63 245°C
  • Beispiel 20: Herstellung von Verbindung H2-11
  • Figure DE102020127397A1_0097
  • Synthese von Verbindung 2-3
  • 1-Brom-9H-carbazol (10 g, 40,6 mmol), Phenylboronsäure (6,2 g, 48,7 mmol), Pd(PPh3)4 (2,3 g, 2,03 mmol) und Na2CO3 (13 g, 121,8 mmol) wurden in einem Kolben zu 200 ml Toluol, 100 ml Ethanol und 100 ml Wasser gegeben, wonach die Mischung 3 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Essigsäureethylester eine organische Schicht extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2-3 (9 g, Ausbeute: 96 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H2-11
  • Verbindung 2-3 (3,0 g, 12,3 mmol), Verbindung A (8 g, 18,5 mmol), Cu-Pulver (0,39 g, 6,15 mmol) und K2CO3 (3,4 g, 24,6 mmol) wurden in einem Kolben zu 60 ml Dichlorbenzol (DCB) gegeben, wonach die Mischung 24 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt und unter Rühren bei Raumtemperatur mit MeOH versetzt. Dann wurde der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck filtriert und das Filtrat durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-11(1,1 g, Ausbeute: 14,8 %) ergab.
    MG Fp.
    H2-11 600,23 226,9°C
  • Im Folgenden werden die Lichtausbeute- und Lebensdauereigenschaften einer OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die folgenden Beispiele veranschaulichen jedoch lediglich die Eigenschaften einer OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung im Detail, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Vorrichtungsbeispiele 1-1 bis 1-3: Herstellung einer OLED, auf der eine erste Wirtsverbindung und eine zweite Wirtsverbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung gemeinsam abgeschieden werden
  • Eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung wurde folgendermaßen hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Das ITO-Substrat wurde auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung HI-1 wurde als erste Lochinjektionsverbindung in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht, und die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung HT-1 wurde als erste Lochtransportverbindung in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht. Die beiden Materialien wurden mit unterschiedlichen Raten zur Abscheidung in einer Dotierungsmenge der ersten Lochinjektionsverbindung von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der ersten Lochinjektionsverbindung und der ersten Lochtransportverbindung, dotiert, um auf dem ITO-Substrat eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 als erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der ersten Lochinjektionsschicht abgeschieden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung gemäß den Angaben in nachstehender Tabelle 1 wurden in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur jeweils als Wirte eingebracht, und Verbindung D-39 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit verschiedenen Raten zur Abscheidung in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, verdampft, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurden Verbindung ET-1 und Verbindung EI-1 als Elektronentransportmaterialien in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 abgeschieden, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Materialien wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vergleichsbeispiele 1-1 bis 1-3: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1 hergestellt, außer dass die in nachstehender Tabelle 1 gezeigte zweite Wirtsverbindung alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 1-4: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1 hergestellt, außer dass die in nachstehender Tabelle 1 gezeigte erste Wirtsverbindung und zweite Wirtsverbindung jeweils als Wirte der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Anfangsleuchtdichte von 100 % auf eine Leuchtdichte von 95 % bei einer Leuchtdichte von 5500 Nit (T95) für die in den Vorrichtungsbeispielen 1-1 bis 1-3 und den Vergleichsbeispielen 1-1 bis 1-4 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 1 angegeben. [Tabelle 1]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treibersp annung [V] Lichtausb eute [cd/A] Lichtemis sionsfarb e Lebensdauer (T95) [h]
    Vorrichtungsb eispiel 1-1 H1-11 H2-3 2,9 32,0 Rot 640
    Vorrichtungsb eispiel 1-2 H1-11 H2-10 3,1 32,5 Rot 524
    Vorrichtungsb eispiel 1-3 H1-11 H2-2 3,0 33,8 Rot 394
    Vergleichsbei spiel 1-1 - H2-3 3,5 24,7 Rot 57,5
    Vergleichsbei spiel 1-2 - H2-10 4,0 25,6 Rot 45,9
    Vergleichsbei spiel 1-3 - H2-2 3,3 28,4 Rot 52,6
    Vergleichsbei spiel 1-4 H1-11 A-1 3,0 32,3 Rot 321
  • Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen, die eine spezifische Kombination von Verbindungen der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien umfassen, eine signifikant verringerte Treiberspannung und bemerkenswert verbesserte Lichtausbeute- und Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen aufweisen.
  • Vorrichtungsbeispiele 2-1 bis 2-3: Herstellung einer OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1 hergestellt, außer dass eine lichtemittierende Schicht wie folgt gebildet wurde: Die in nachstehender Tabelle 2 gezeigte Verbindung wurde als Wirt in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung D-39 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit unterschiedlichen Raten zur Abscheidung in einer Dotierungsmenge des Dotierstoffs von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, verdampft, um auf der zweiten Lochtransportschicht eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm zu bilden.
  • Vergleichsbeispiel 2-1: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 2-1 hergestellt, außer dass die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung A-1 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die zur Verringerung der Anfangsleuchtdichte von 100 % auf eine Leuchtdichte von 95 % bei einer Leuchtdichte von 5500 Nit (T95) für die in den Vorrichtungsbeispielen 2-1 bis 2-3 und Vergleichsbeispiel 2-1 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 2 angegeben. [Tabelle 2]
    Wirt Lebensdauer (T95) [h]
    Vorrichtungsbeispiel 2-1 H2-3 57,5
    Vorrichtungsbeispiel 2-2 H2-10 45,9
    Vorrichtungsbeispiel 2-3 H2-2 52,6
    Vergleichsbeispiel 2-1 A-1 27,3
  • Aus obiger Tabelle 2 ist ersichtlich, dass die organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen, die die Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien umfassen, eine längere Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen aufweisen.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 3 gezeigt. [Tabelle 3]
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102020127397A1_0098
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102020127397A1_0099
    Elektronentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102020127397A1_0100
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20150086721 [0003]
    • KR 20140096203 [0003]
    • KR 20150116776 [0003]
    • KR 20150135109 [0033]
    • KR 20160099471 [0033]
    • KR 20150077513 [0033]

Claims (12)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102020127397A1_0101
    wobei Ring A, Ring B und Ring C jeweils unabhängig für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring stehen; Y für O, S oder NRa steht; Ra für -L2-Ar2 steht; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl; ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome, ein oder mehrere Sauerstoffatome und/oder ein oder mehrere Schwefelatome enthält; oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C30)-arylamino stehen; L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; und n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder 1 steht, mit der Maßgabe, dass dann, wenn n für 0 steht, sowohl Ring A als auch Ring B für einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring stehen;
    Figure DE102020127397A1_0102
    wobei HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; L3 für ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Naphthylen, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Biphenylen, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Terphenylen oder ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes - Phenylen-naphthylen- steht; und R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist, stehen.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Benzols, des substituierten Naphthalins, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens und des Diarylamino jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 50-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere(C6-C30)-Aryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium, ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (3- bis 50-gliedrige) Heteroaryl, ein oder mehrere Di-(C6-C30)-arylamino und/oder ein oder mehrere Tri-(C6-C30)-arylsilyl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl; und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-7 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020127397A1_0103
    Figure DE102020127397A1_0104
    Figure DE102020127397A1_0105
    Figure DE102020127397A1_0106
    wobei Ar1, L1 und Y wie in Anspruch 1 definiert sind; R11 bis R27 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen; und a, d, h, m, q und r jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 6 stehen; und b, c, e, f, g, i, j, k, I, o und p jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, wobei dann, wenn a bis m und o bis r jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes R11, jedes R12, jedes R13, jedes R14, jedes R15, jedes R16, jedes R17, jedes R18, jedes R19, jedes R20, jedes R21, jedes R22, jedes R23, jedes R24, jedes R25, jedes R26 und jedes R27 gleich oder verschieden sein kann.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Diphenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylphenylamino steht.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 2 durch die folgende Formel 3 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020127397A1_0107
    wobei Ar21 und Ar22 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Phenyl, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Biphenyl, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Terphenyl oder ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Naphthyl stehen; L21 für ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Naphthylen oder ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Biphenylen steht; R1, R4, R5 und R8 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Phenyl, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Biphenyl, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Terphenyl oder ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Naphthyl stehen; und R2, R3, R6 und R7 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen; mit der Maßgabe, dass dann, wenn sowohl Ar2, als auch Ar22 für Phenyl stehen, mindestens eines von R1, R4, R5 und R8 nicht für Wasserstoff oder Deuterium steht.
  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht.
  7. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102020127397A1_0108
    Figure DE102020127397A1_0109
    Figure DE102020127397A1_0110
    Figure DE102020127397A1_0111
    Figure DE102020127397A1_0112
    Figure DE102020127397A1_0113
    Figure DE102020127397A1_0114
    Figure DE102020127397A1_0115
    Figure DE102020127397A1_0116
    Figure DE102020127397A1_0117
    Figure DE102020127397A1_0118
    Figure DE102020127397A1_0119
    Figure DE102020127397A1_0120
    Figure DE102020127397A1_0121
    Figure DE102020127397A1_0122
    Figure DE102020127397A1_0123
    Figure DE102020127397A1_0124
    Figure DE102020127397A1_0125
    Figure DE102020127397A1_0126
    Figure DE102020127397A1_0127
    Figure DE102020127397A1_0128
    Figure DE102020127397A1_0129
    Figure DE102020127397A1_0130
    Figure DE102020127397A1_0131
    Figure DE102020127397A1_0132
    Figure DE102020127397A1_0133
    Figure DE102020127397A1_0134
    Figure DE102020127397A1_0135
    Figure DE102020127397A1_0136
    Figure DE102020127397A1_0137
  8. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102020127397A1_0138
    Figure DE102020127397A1_0139
    Figure DE102020127397A1_0140
    Figure DE102020127397A1_0141
    Figure DE102020127397A1_0142
    Figure DE102020127397A1_0143
    Figure DE102020127397A1_0144
    Figure DE102020127397A1_0145
    Figure DE102020127397A1_0146
    Figure DE102020127397A1_0147
    Figure DE102020127397A1_0148
  9. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die mindestens eine Schicht der lichtemittierenden Schichten die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
  10. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 3 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020127397A1_0149
    wobei Ar2, und Ar22 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Phenyl, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Biphenyl, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Terphenyl oder ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Naphthyl stehen; L21 für ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Naphthylen oder ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Biphenylen steht; R1, R4, R5 und R8 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Phenyl, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Biphenyl, ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Terphenyl oder ein unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiertes Naphthyl stehen; und R2, R3, R6 und R7 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen; mit der Maßgabe, dass dann, wenn sowohl Ar2, als auch Ar22 für Phenyl stehen, mindestens eines von R1, R4, R5 und R8 nicht für Wasserstoff oder Deuterium steht.
  11. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 10, wobei es sich bei der durch Formel 3 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102020127397A1_0150
    Figure DE102020127397A1_0151
    Figure DE102020127397A1_0152
    Figure DE102020127397A1_0153
    Figure DE102020127397A1_0154
    Figure DE102020127397A1_0155
    Figure DE102020127397A1_0156
    Figure DE102020127397A1_0157
    Figure DE102020127397A1_0158
  12. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 10.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102021204360A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Zf Friedrichshafen Ag Verfahren zum Steuern eines Fahrzeugs

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102667927B1 (ko) * 2017-07-26 2024-05-23 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210048735A (ko) * 2019-10-24 2021-05-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2021197438A (ja) * 2020-06-12 2021-12-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US20240262846A1 (en) * 2021-06-24 2024-08-08 Lt Materials Co., Ltd. Heterocyclic compound, organic light-emitting device, composition for organic material layer of organic light-emitting device
KR102395819B1 (ko) * 2021-07-05 2022-05-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102349311B1 (ko) * 2021-08-20 2022-01-10 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20230154659A (ko) * 2022-05-02 2023-11-09 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW202426601A (zh) * 2022-12-16 2024-07-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光元件
KR20240111319A (ko) * 2022-12-28 2024-07-17 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN116535408A (zh) * 2023-04-07 2023-08-04 安徽秀朗新材料科技有限公司 一种咔唑类有机电致发光主体材料的制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2695882B1 (de) 2011-04-07 2017-03-01 Mitsubishi Chemical Corporation Organische verbindung, ladungstransportmaterial, zusammensetzung mit dieser verbindung, organisches elektrolumineszenzelement, anzeigevorrichtung und beleuchtungsvorrichtung
KR101820865B1 (ko) 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101561338B1 (ko) * 2013-06-13 2015-10-16 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102214622B1 (ko) 2013-12-27 2021-02-15 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102177213B1 (ko) 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101754715B1 (ko) 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102491209B1 (ko) * 2014-04-29 2023-01-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102244071B1 (ko) * 2014-05-02 2021-04-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101884173B1 (ko) 2014-05-23 2018-08-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102273047B1 (ko) * 2014-06-30 2021-07-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160039492A (ko) * 2014-10-01 2016-04-11 가톨릭대학교 산학협력단 유기 광전자 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자
CN105646458A (zh) * 2014-11-13 2016-06-08 上海和辉光电有限公司 一种化合物及其制备方法和应用
KR102291492B1 (ko) * 2015-01-16 2021-08-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102606391B1 (ko) 2015-02-12 2023-11-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6657895B2 (ja) * 2015-12-10 2020-03-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20180123051A1 (en) * 2016-03-16 2018-05-03 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element using the same, and electronic device thereof
KR20170129599A (ko) 2016-05-17 2017-11-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 유기 전계 발광 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN108352449B (zh) * 2016-10-18 2019-10-01 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102031300B1 (ko) * 2018-12-21 2019-10-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20200212314A1 (en) * 2018-12-28 2020-07-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device and apparatus including the same
US11374177B2 (en) * 2019-01-23 2022-06-28 Soulbrain Co., Ltd. Compound and organic light emitting device comprising the same
KR20210048735A (ko) * 2019-10-24 2021-05-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102021204360A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Zf Friedrichshafen Ag Verfahren zum Steuern eines Fahrzeugs

Also Published As

Publication number Publication date
US11706984B2 (en) 2023-07-18
US20210126203A1 (en) 2021-04-29
US20230329107A1 (en) 2023-10-12
JP2021068895A (ja) 2021-04-30
KR20210048735A (ko) 2021-05-04
CN112707909A (zh) 2021-04-27

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