DE102021119077A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Jin-Ri Hong
Doo-Hyeon Moon
Sang-Hee Cho
Su-Hyun Lee
Du-Yong Park
Mi-Ja Lee
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Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch Formel 2' oder Formel 2" wiedergegeben wird, mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die diese umfasst. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung oder einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial(ien) kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute-, Leistungseffizienz- und/oder Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Im Jahre 1987 entwickelten Tang et al. von Eastman Kodak als Erste eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) aus einer TPD/Alq3-Doppelschicht, die aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht bestand. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Bei der Herstellung eines Panels wird gegenwärtig in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung hauptsächlich ein Leuchtstoff mit hervorragender Lichtausbeute verwendet. Für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung der Anzeige sind OLEDs mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
  • Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauer sind verschiedene Materialien oder Konzepte für die organische Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorgeschlagen worden, die jedoch in der praktischen Anwendung nicht zufriedenstellend waren. Demgemäß besteht anhaltender Bedarf an der Entwicklung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit verbesserter Leistungsfähigkeit, beispielsweise verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute-, Leistungseffizienz- und/oder Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu der herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung.
  • Unterdessen offenbart die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2012-0104067 eine Verbindung, in der ein stickstoffhaltiges Heteroaryl an eine Benzonaphthothiophengruppierung gebunden ist, offenbart aber nicht spezifisch eine hier beanspruchte Kombination von Wirtsmaterialien.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgaben
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Verwendung als organisches elektrolumineszierendes Material geeignet ist. Ziel der vorliegenden Offenbarung ist weiterhin die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit geringer Treiberspannung, hoher Lichtausbeute, hoher Leistungseffizienz und/oder hervorragenden Lebensdauereigenschaften durch Einbeziehung von mehreren Wirtsmaterialien, die eine spezifische Kombination von Verbindungen umfassen.
  • Lösung der Aufgabe
  • Als Ergebnis intensiver Forschungsarbeiten zur Lösung der obigen technischen Aufgaben wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 2' oder Formel 2" wiedergegeben wird, erreicht werden kann. Außerdem wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung gefunden, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, erreicht werden kann, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird: Ar11(L11-HAr)e (2′)
  • Dabei gilt, dass in Formel 2'
  • HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht;
  • L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
  • Ar11 jeweils unabhängig für eine der folgenden Formeln 3 bis 5 steht:
    Figure DE102021119077A1_0001
    Figure DE102021119077A1_0002
    Figure DE102021119077A1_0003
    wobei in den Formeln 3 und 5
    Y2 für O oder S steht;
    R20 bis R29 für Wasserstoff oder Deuterium stehen;
    e für 1 oder 2 steht und dann, wenn e gleich 2 ist, jedes von (L11-HAr) gleich oder voneinander verschieden sein kann; und
    * für eine mit L11 verknüpfte Stelle steht;
    mit der Maßgabe, dass dann, wenn HAr für ein substituiertes Triazinyl steht, die Substituenten des substituierten Triazinyls jeweils unabhängig aus Deuterium, einem Phenyl, einem Naphthyl, einem Biphenyl, einem Terphenyl, einem Phenanthrenyl, einem Triphenylenyl, einem Dimethylfluorenyl, einem Fluoranthenyl, einem Chrysenyl, einem Carbazolyl und Kombinationen davon ausgewählt sind und dann, wenn zwei Substituenten vorliegen, diese gleich oder voneinander verschieden sind. Ar11(L11-HAr)e (2″)
  • Dabei gilt, dass in Formel 2"
  • HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht;
  • L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
  • Ar11 jeweils unabhängig für eine der folgenden Formeln 3 bis 5 steht:
    Figure DE102021119077A1_0004
    Figure DE102021119077A1_0005
    Figure DE102021119077A1_0006
    wobei in den Formeln 3 und 5
    Y2 für O oder S steht;
    R21 bis R24 und R26 bis R29 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    R20 und R25 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    e für 1 oder 2 steht und dann, wenn e gleich 2 ist, jedes von (L11-HAr) gleich oder voneinander verschieden sein kann; und
    * für eine mit L11 verknüpfte Stelle steht.
    Figure DE102021119077A1_0007
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR5-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 für -N= steht und das andere von X1 und Y1 für -NR5-, -O- oder -S- steht;
    R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    R2 bis R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L3-N(Ar3)(Ar4) stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft sein können;
    a für 1 steht; b und c jeweils unabhängig für 1 oder 2 stehen und d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn b bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2 bis jede von R4 gleich oder voneinander verschieden sein kann; Ar11(L11-HAr)e (2)
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3-bis 20-gliedriges) Heteroaryl steht;
    L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar11 jeweils unabhängig für eine der folgenden Formeln 3 bis 5 steht:
    Figure DE102021119077A1_0008
    Figure DE102021119077A1_0009
    Figure DE102021119077A1_0010
    wobei in den Formeln 3 und 5
  • Y2 für O oder S steht;
    R20 bis R29 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L3-N(Ar3)(Ar4) stehen;
    e für 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn e gleich 2 ist, jedes von (L11-HAr) gleich oder voneinander verschieden sein kann;
    * für eine mit L11 verknüpfte Stelle steht;
    wobei in den Formeln 1 und 3 bis 5
    L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und
  • Ar3 und Ar4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt eine geeignete Leistungsfähigkeit für die Verwendung in organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen. Außerdem wird durch Einbeziehung mehrerer Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung, höherer Lichtausbeute, höherer Leistungseffizienz und/oder hervorragenden Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu einer herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bereitgestellt, und unter deren Verwendung kann eine Anzeigevorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung hergestellt werden.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die vorliegende Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial oder ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein oder mehrere organische elektrolumineszierende Materialien, das bzw. die eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst bzw. umfassen, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann bzw. können. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von zwei oder mehr Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Derartige zwei oder mehr Verbindungen können in der gleichen Schicht oder in verschiedenen Schichten enthalten sein und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, in dem mindestens zwei Wirtsmaterialien kombiniert sind, was sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten kann. Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein, wobei die zwei oder mehr Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, zusammen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein können oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein können. Wenn mindestens zwei oder mehr Wirtsmaterialien in einer Schicht enthalten sind, können sie beispielsweise zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht individuell und gleichzeitig gemeinsam verdampft werden.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7 und vorzugsweise 5 bis 7 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, der teilweise gesättigt sein kann. Die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome beträgt vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18. Das obige Aryl umfasst diejenigen mit einer Spirostruktur. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Phenylterphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. einschließen. Spezieller kann das Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenylyl, 3-Biphenylyl, 4-Biphenylyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ bedeutet eine Arylgruppe bzw. Arylengruppe mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Die Zahl der Heteroatome beträgt vorzugsweise 1 bis 4. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und teilweise gesättigt sein. Außerdem umfasst das obige Heteroaryl(en) die Form, in der mindestens eine Heteroaryl- oder Arylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen mit einer Heteroarylgruppe verknüpft ist, und umfasst auch diejenigen mit einer Spirostruktur. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzofurochinolyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl, Naphthyridinyl,Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl, Benzotriazolphenazinyl, Imidazopyridyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzoperimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolidinyl, 2-Indolidinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolidinyl, 6-Indolidinyl, 7-Indolidinyl, 8-Indolidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. In der vorliegenden Offenbarung schließt „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und umfasst auch eine Substitution durch eine Gruppe, in der zwei oder mehr der Substituenten verknüpft sind. Beispielsweise kann es sich bei „einem Substituenten, in dem zwei oder mehr Substituenten verknüpft sind,“ um ein Pyridin-triazin handeln. D. h., Pyridin-triazin kann als ein Heteroarylsubstituent oder die Substituenten, in denen zwei Heteroarylsubstituenten verknüpft sind, interpretiert werden. In den Formeln der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkenyls, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens, des substituierten stickstoffhaltigen Heteroaryls, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls und des substituierten anellierten Rings aus einem oder mehreren aliphatischen Ringen und einem oder mehreren aromatischen Ringen jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, Cyano, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (C3-C30)-Cycloalkyl, ein oder mehrere Tri-(C1-C30)-Alkylsilyl, ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem anellierten Ring aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-Alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3-bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3-bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Cyano; einem (C1-C20)-Alkyl; einem (C6-C25)-Cycloalkyl; einem (5- bis 25-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C25)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein Cyano, ein oder mehrere (C1-C20)-Alkyl, ein oder mehrere (C6-C25)-Cycloalkyl, ein oder mehrere Tri-(C1-C25)-alkylsilyl, ein oder mehrere (C6-C25)-Aryl und/oder ein oder mehrere (5- bis 25-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Mono- oder Di-(C6-C25)-arylamino; einem Mono- oder Di-(5- bis 25-gliedrigen)heteroarylamino und einem (C6-C25)-Aryl-(5- bis 25-gliedrigen)heteroarylamino. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Cyano; einem (C1-C10)-Alkyl; einem (C6-C18)-Cycloalkyl; einem (5- bis 20-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein Cyano, ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl, ein oder mehrere (C6-C18)-Cycloalkyl, ein oder mehrere Tri-(C1-C10)-alkylsilyl, ein oder mehrere (C6-C15)-Aryl und/oder ein oder mehrere (5- bis 20-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Di-(C6-C18)-arylamino und einem (C6-C18)-Aryl-(5- bis20-gliedrigen)heteroarylamino. Im Einzelnen kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen von Deuterium; einem Cyano; einem Methyl; einem Cyclohexyl; einem substituierten oder unsubstituierten Phenyl; einem Naphthyl; einem Phenylnaphthyl; einem Biphenyl; einem Methylfluorenyl; einem Dimethylfluorenyl; einem Diphenylfluorenyl; einem Phenanthrenyl; einem Anthracenyl; einem Fluoranthenyl; einem Terphenyl; einem Chrysenyl; einem Triphenylenyl; einem Spirobifluorenyl; einem Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem Benzimidazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem Triazinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl und/oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist; einem Benzothiophenyl; einem Dibenzothiophenyl; einem Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl und/oder ein oder mehrere Biphenyl substituiert ist; einem Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem Naphthooxazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem Diphenylamino; einem Dibiphenylamino; einem Phenylbiphenylamino; einem Phenyldibenzothiofuranylamino; einem Phenyldibenzothiophenylamino usw. handeln, und bei den Substituenten des substituierten Phenyls kann es sich um mindestens eines von Deuterium, einem Cyano, einem Methyl, einem tert-Butyl, einem Naphthyl, einem Trimethylsilyl, einem Carbazolyl und einem Cyclohexyl handeln.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann es sich dann, wenn ein Substituent mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft ist, bei dem Ring um einen substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder die Kombination davon handeln, zu dem bzw. der mindestens zwei benachbarte Substituenten verknüpft sind. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 20, und gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 15.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung können das Heteroaryl, das Heteroarylen und das Heterocycloalkyl jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
  • Die vorliegende Offenbarung stellt eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereit, die eine durch die folgende Formel 2' oder Formel 2" wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst. Hierin kann die organische elektrolumineszierende Verbindung der Formel 2' oder Formel 2" in einer lichtemittierenden Schicht oder einer Elektronentransportschicht enthalten sein.
  • Nachstehend wird die durch Formel 2' wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben. Ar11(L11-HAr)e (2′)
  • Dabei gilt, dass in Formel 2'
  • HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht;
  • L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
  • Ar11 jeweils unabhängig für eine der folgenden Formeln 3 bis 5 steht:
    Figure DE102021119077A1_0011
    Figure DE102021119077A1_0012
    Figure DE102021119077A1_0013
    wobei in den Formeln 3 und 5
    Y2 für O oder S steht;
    R20 bis R29 für Wasserstoff oder Deuterium stehen;
    e für 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn e gleich 2 ist, jedes von (L11-HAr) gleich oder voneinander verschieden sein kann; und
    * für eine mit L11 verknüpfte Stelle steht;
    mit der Maßgabe, dass dann, wenn HAr für ein substituiertes Triazinyl steht, die Substituenten des substituierten Triazinyls jeweils unabhängig aus Deuterium, Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl, Phenanthrenyl, Triphenylenyl, Dimethylfluorenyl, Fluoranthenyl, Chrysenyl, Carbazolyl und Kombinationen davon ausgewählt sind und dann, wenn zwei Substituenten vorliegen, diese gleich oder voneinander verschieden sind.
  • Die durch Formel 2' wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021119077A1_0014
    Figure DE102021119077A1_0015
    Figure DE102021119077A1_0016
    Figure DE102021119077A1_0017
  • Nachstehend wird die durch Formel 2" wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben. Ar11(L11-HAr)e (2″)
  • Dabei gilt, dass in Formel 2"
  • HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht;
  • L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
  • Ar11 jeweils unabhängig für eine der folgenden Formeln 3 bis 5 steht:
    Figure DE102021119077A1_0018
    Figure DE102021119077A1_0019
    Figure DE102021119077A1_0020
    wobei in den Formeln 3 und 5
    Y2 für O oder S steht;
    R21 bis R24 und R26 bis R29 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    R20 und R25 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    e für 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn e gleich 2 ist, jedes von (L11-HAr) gleich oder voneinander verschieden sein kann; und
    * für eine mit L11 verknüpfte Stelle steht.
  • Die durch Formel 2" wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021119077A1_0021
    Figure DE102021119077A1_0022
    Figure DE102021119077A1_0023
    Figure DE102021119077A1_0024
  • Mehrere Wirtsmaterialien umfassen gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ein erstes Wirtsmaterial, das die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, die gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung in einer lichtemittierenden Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein können.
  • Nachstehend wird die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
  • In Formel 1 stehen X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR5-, -O- oder -S-, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 für -N= steht und das andere von X1 und Y1 für -NR5-, - O- oder -S- steht. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht eines von X1 und Y1 für -N= und das andere von X1 und Y1 für -O- oder -S-. Das heißt, es kann sein, dass X1 für -N= steht und Y1 für -O- steht; X1 für -N= steht und Y1 für -S- steht; X1 für -O- steht und Y1 für -N= steht oder X1 für -S- steht und Y1 für -N= steht.
  • In Formel 1 steht R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes (5-bis 20-gliedriges) Heteroaryl. Beispielsweise kann R1 für ein unsubstituiertes Phenyl, ein unsubstituiertes Biphenyl, ein unsubstituiertes Naphthyl, ein Fluorenyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist, ein Benzofluorenyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist, ein unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein Spiro[fluoren-fluoren]yl, ein Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, ein unsubstituiertes Pyridyl usw. stehen.
  • In Formel 1 steht L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen. Beispielsweise kann L1 eine Einfachbindung, ein unsubstituiertes Phenylen, ein unsubstituiertes Naphthylen usw. sein.
  • In Formel 1 stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 20-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C6)-Alky, ein oder mehrere (C6-C25)-Aryl, ein oder mehrere (3- bis 20-gliedrige) Heteroaryl, ein oder mehrere (C3-C7)-Cycloalkyl und/oder ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl-(C6-C12)-aryl substituiert ist; oder ein (3- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl und/oder ein oder mehrere (5- bis 15-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig um mindestens eines von einem substituierten Phenyl, einem Naphthyl, einem Biphenyl, einem Phenanthrenyl, einem Dimethylfluorenyl, einem Diphenylfluorenyl, einem Naphthylphenyl, einem Phenylnaphthyl, einem Dimethylbenzofluorenyl, einem Terphenyl, einem Spirobifluorenyl, einem Benzofuranyl, einem Benzothiophenyl, einem Dibenzothiophenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, einem Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl oder ein oder mehrere Pyridyl substituiert ist, einem Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, einem Benzonaphthofuranyl, einem Benzonaphthothiophenyl, einem Benzofuropyridyl usw. handeln; wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Phenyls um mindestens eines von einem Phenyl, das durch Deuterium, ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist; einem Anthracenyl; einem Fluoranthenyl; einem Phenylfluorenyl; einem Cyclohexyl; einem Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem Phenoxazinyl und einem Benzimidazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, handeln kann.
  • In Formel 1 stehen R2 bis R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L3-N(Ar3)(Ar4) oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R2 bis R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R2 bis R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl. Beispielsweise können R2 und R3 Wasserstoff sein und kann R4 Wasserstoff, Phenyl usw. sein.
  • In Formel 1 steht a für 1; stehen b und c jeweils unabhängig für 1 oder 2, vorzugsweise 1, und steht d für eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, wobei dann, wenn b bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2 bis jede von R4 gleich oder voneinander verschieden sein kann.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-4 wiedergegeben werden:
    Figure DE102021119077A1_0025
    Figure DE102021119077A1_0026
    Figure DE102021119077A1_0027
    Figure DE102021119077A1_0028
  • In den Formeln 1-1 bis 1-4 sind R1 bis R4, Ar1, Ar2, L1 und a bis d wie in Formel 1 definiert.
  • Nachstehend wird die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
  • In Formel 2 steht HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3- bis 20-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr jeweils unabhängig für ein stickstoffhaltiges (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist; ein (C1-C6)-Alkyl; ein (C6-20)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist; ein (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist; und ein (C1-C6)-Alkyl-(C6-C20)-aryl. Beispielsweise kann HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazanaphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl usw. stehen, wobei es sich bei dem Substituenten um mindestens eines von Deuterium, einem Methyl, einem Phenyl, einem Phenyl, das durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, einem Naphthylphenyl, einem Naphthyl, einem Phenylnaphthyl, einem Biphenyl, einem Dimethylfluorenyl, einem Diphenylfluorenyl, einem Phenanthrenyl, einem Fluoranthenyl, einem Terphenyl, einem Chrysenyl, einem Triphenylenyl, einem Phenylpyridyl, einem Dibenzofuranyl, einem Dibenzothiophenyl und einem Phenylcarbazolyl handeln kann.
  • In Formel 2 steht L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein (C6-C15)-Arylen, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist, oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen. Beispielsweise kann L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Naphthylen, ein Biphenylen, ein Phenylen, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Dibenzofuranylen usw. stehen.
  • In Formel 2' steht Ar11 jeweils unabhängig für eine der folgenden Formeln 3 bis 5.
    Figure DE102021119077A1_0029
    Figure DE102021119077A1_0030
    Figure DE102021119077A1_0031
  • In den Formeln 3 bis 5 steht Y2 für O oder S.
  • In den Formeln 3 bis 5 stehen R20 bis R29 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L3-N(Ar3)(Ar4). Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R20 bis R29 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C20)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R20 bis R29 jeweils unabhängig für Wasserstoff; ein (C6-20)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl und/oder ein oder mehrere (5- bis 15-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; oder ein (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei R20 bis R29 jeweils unabhängig um Wasserstoff, ein Phenyl, ein Phenyl, das durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere Cyano substituiert ist, ein Naphthylphenyl, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere Dibenzothiophenyl substituiert ist, ein Naphthyl, ein Phenylnaphthyl, ein Biphenyl, ein Biphenyl, das durch mindestens ein Cyano substituiert ist, ein Phenanthrenyl, ein Pyridyl, ein Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Isochinolyl, ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Dibenzofuranyl, ein Dibenzothiophenyl usw. handeln.
  • In Formel 2 steht e für 1 oder 2, und dann, wenn e gleich 2 ist, kann jedes von (L11-HAr) gleich oder voneinander verschieden sein.
  • In Formel 3 bis 5 steht * für eine mit L11 verknüpfte Stelle.
  • In den Formeln 1 und 3 bis 5 steht L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen.
  • In den Formeln 1 und 3 bis 5 stehen Ar3 und Ar4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021119077A1_0032
    Figure DE102021119077A1_0033
    Figure DE102021119077A1_0034
    Figure DE102021119077A1_0035
    Figure DE102021119077A1_0036
    Figure DE102021119077A1_0037
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021119077A1_0038
    Figure DE102021119077A1_0039
    Figure DE102021119077A1_0040
    Figure DE102021119077A1_0041
    Figure DE102021119077A1_0042
    Figure DE102021119077A1_0043
  • Die Kombination von mindestens einer der Verbindungen H1-1 bis H1-136 und mindestens einer der Verbindungen C-1 bis C-127 kann in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Die Verbindung der Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch eine dem Fachmann bekannte Synthesemethode hergestellt werden, beispielsweise durch Bezugnahme auf die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2017-0022865 (veröffentlicht am 2.
  • März 2017), die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2017-0051198 (veröffentlicht am 11. Mai 2017), die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2018-0094572 (veröffentlicht am 24. August 2018) usw., ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Die Verbindung der Formel 2 gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch eine dem Fachmann bekannte Synthesemethode hergestellt werden, beispielsweise durch Bezugnahme auf die folgenden Reaktionsschemata 1 bis 3, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021119077A1_0044
    Figure DE102021119077A1_0045
    Figure DE102021119077A1_0046
  • In den Reaktionsschemata 1 bis 3 sind Y2, R20 to R29, L11, HAr und e wie in Formel 2 definiert und steht Hal für ein Halogenatom.
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindungen beschrieben werden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(ll)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion, einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in Formel 2 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung umfasst eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die organische Schicht mehrere organische elektrolumineszierende Materialien einschließlich der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung als erstes organisches elektrolumineszierendes Material und der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung als zweites organisches elektrolumineszierendes Material umfassen kann. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die lichtemittierende Schicht die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen kann.
  • Die lichtemittierende Schicht enthält einen oder mehrere Wirte und einen Dotierstoff, wobei der Wirt mehrere Wirtsmaterialien umfasst und wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als erste Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als zweite Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann. Hier beträgt das Gewichtsverhältnis von erster Wirtsverbindung zu zweiter Wirtsverbindung etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30, weiter bevorzugt etwa 40:60 bis etwa 60:40 und noch weiter bevorzugt etwa 50:50.
  • In der vorliegenden Offenbarung ist die lichtemittierende Schicht eine Schicht, die Licht emittiert und bei der es sich um eine einzige Schicht oder mehrere Schichten mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten handeln kann. In den mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung können das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial in einer Schicht bzw. in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung der lichtemittierenden Schicht, weniger als 20 Gew.-% betragen.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial und/oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und/oder Lochblockiermaterial umfassen.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung können als lichtemittierende Materialien für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Seite-an-Seite-Struktur oder eine Stapelungsstruktur gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelblich-grünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Teilen oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw. Außerdem können die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung auch in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit einem Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) verwendet werden.
  • Zwischen einer Anode und einer lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht mit einem p-Dotierstoff dotiert sein. Die Elektronenblockierschicht kann zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und das Überfließen von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht blockieren und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen einer lichtemittierenden Schicht und einer Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Bei den Dotierstoffen, die in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthalten sein können, kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Die auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendeten phosphoreszierenden Dotierstoffmaterialien unterliegen keinen besonderen Einschränkungen, können aber aus den metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt), vorzugsweise aus ortho-metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt), ausgewählt sein und können noch weiter bevorzugt eine orthometallierte Iridium-Komplexverbindung sein.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um eine durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung handeln; er ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021119077A1_0047
  • Dabei gilt, dass in Formel 101
  • L' aus den folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
    Figure DE102021119077A1_0048
    Figure DE102021119077A1_0049
  • R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin-, Isochinolin-, Benzofuropyridin-, Benzothienopyridin-, Indenopyridin-, Benzofurochinolin-, Benzothienochinolin- oder Indenochinolinring, zusammen mit Pyridin verknüpft sein können;
  • R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30), Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin-, Fluoren-, Dibenzothiophen-, Dibenzofuran-, Indenopyridin-, Benzofuropyridin- oder Benzothienopyridinring, zusammen mit Benzol verknüpft sein können;
  • R201 bis R220 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021119077A1_0050
    Figure DE102021119077A1_0051
    Figure DE102021119077A1_0052
    Figure DE102021119077A1_0053
    Figure DE102021119077A1_0054
  • Jede Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann durch ein beliebiges Verfahren von Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattieren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Schlitzbeschichtung, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Flutbeschichten usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren der jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Das Lösungsmittel unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, solange das jede Schicht bildende Material in den Lösungsmitteln löslich oder dispergierbar ist, was keine Probleme hinsichtlich der Bildung eines Films verursacht.
  • Außerdem können die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung durch die oben aufgeführten Verfahren als Filme ausgebildet werden, üblicherweise durch einen Coverdampfungsprozess oder einen Mischungsverdampfungsprozess. Bei der Coverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien in eine jeweilige einzelne Tiegelquelle gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Bei der Mischverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien vor der Verdampfung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an die Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Außerdem können dann, wenn die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung in derselben Schicht oder in verschiedenen Schichten in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die beiden Wirtsverbindungen jeweils einzeln als Filme ausgebildet werden. Beispielsweise kann die zweite Wirtsverbindung nach der Verdampfung der ersten Wirtsverbindung verdampft werden.
  • Die vorliegende Offenbarung kann durch Verwendung der durch Formel 2' oder Formel 2" wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung oder durch Verwendung mehrerer Wirtsmaterialien, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen, ein Anzeigesystem bereitstellen. Das heißt, dass es möglich ist, durch Verwendung der durch Formel 2' oder Formel 2" wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung oder durch Verwendung mehrerer Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem herzustellen. Im Einzelnen ist es möglich, ein Anzeigesystem, z. B. ein Anzeigesystem für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung, Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, z. B. ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindung der vorliegenden Offenbarung, und deren Eigenschaften und die Eigenschaften der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die folgenden Beispiele beschreiben lediglich die Eigenschaften der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die Verbindung oder die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung H1-27
  • Figure DE102021119077A1_0055
    Figure DE102021119077A1_0056
  • Synthese von Verbindung 1
  • Dibenzofuran-2-amin (20 g, 144,7 mmol), 2-Bromdibenzofuran (23,8 g, 96,47 mmol), Pd(OAc)2 (1,1 g, 4,82 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (S-Phos) (3,9 g, 9,65 mmol), NaOt-Bu (13,9 g, 144,7 mmol) und 485 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 3 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1 (4,9 g, Ausbeute: 10 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-27
  • Verbindung 1 (4,9 g, 144,7 mmol), Verbindung 2 (4,2 g, 14,0 mmol), Pd(dba3)2 (0,584 g, 0,638 mmol), S-Phos (0,523 g, 1,276 mmol), NaOt-Bu (1,8 g, 19,14 mmol) und 65 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 2 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-27 (5,6 g, Ausbeute: 68,3 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-27 642,19 237 °C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung H1-46
  • Figure DE102021119077A1_0057
  • Verbindung 3 (25 g, 74,48 mmol), Verbindung 2 (42,58 g, 81,93 mmol), Pd(OAc)2 (0,16 g, 7,5 mmol), P(t-Bu)3 (0,28 g, 7,5 mmol), NaOt-Bu (14,31 g, 150 mmol) und 284,09 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 2 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-46 (23,4 g, Ausbeute: 50 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-46 628,22 256,5 °C
  • Beispiel 3: Herstellung von Verbindung H1-43
  • Figure DE102021119077A1_0058
  • Verbindung 4 (20 g, 56,96 mmol), Verbindung 2 (18,8 g, 57,13 mmol), Pd(OAc)2 (0,13 g, 5,7 mmol), P(t-Bu)3 (0,22 g, 5,7 mmol), NaOt-Bu (11 g, 113,92 mmol) und 227,27 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 2 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-43 (12,5 g, Ausbeute: 34 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H 1-43 644,19 249 °C
  • Beispiel 4: Herstellung von Verbindung H1-123
  • Figure DE102021119077A1_0059
  • Synthese von Verbindung 5
  • 3-Aminobiphenyl (54 g, 144,7 mmol), 3-Brombiphenyl (70 g, 301 mmol), Pd(OAc)2 (0,33 g, 1,47 mmol), Tricyclohexylphosphin (0,84 g, 2,8 mmol), NaOt-Bu (57 g, 593 mmol) und 280 ml Toluol wurden in einen Kolben gegeben und 8 Stunden bei 95 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 5 (60,23 g, Ausbeute: 85 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-123
  • Verbindung 5 (60,23 g, 187,5 mmol), Verbindung 2 (60 g, 182,33 mmol), Pd(OAc)2 (0,41 g, 1,83 mmol), S-Phos (1,74 g, 4,23 mmol), NaOt-Bu (26,23 g, 272 mmol) und 300 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 10 Stunden bei 110 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-123 (36,9 g, Ausbeute: 33 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-123 614,24 210°C
  • Beispiel 5: Herstellung von Verbindung H1-136
  • Figure DE102021119077A1_0060
  • Synthese von Verbindung 6
  • Dibenzofuran-2-amin (29,24 g, 159,7 mmol), 2-Bromdibenzothiophen (40 g, 152,7 mmol), Pd(OAc)2 (0,17 g, 0,75 mmol), Tricyclohexylphosphin (0,43 g, 1,45 mmol), NaOt-Bu (29,22 g, 304 mmol) und 250 ml Toluol wurden in einen Kolben gegeben und 8 Stunden bei 95 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 6 (17,12 g, Ausbeute: 86 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-136
  • Verbindung 6 (17,12 g, 46,89 mmol), Verbindung 2 (15 g, 45,58 mmol), Pd(OAc)2 (0,05 g, 0,22 mmol), S-Phos (0,22 g, 0,535 mmol), NaOt-Bu (6,56 g, 68,2 mmol) und 75 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 10 Stunden bei 110 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-136 (10,2 g, Ausbeute: 34 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-136 658,17 254 °C
  • Beispiel 6: Herstellung von Verbindung H1-85
  • Figure DE102021119077A1_0061
  • Verbindung 2 (5,0 g, 15,2 mmol), Di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amin (4,9 g, 15,2 mmol), Pd(OAc)2 (0,2 g, 0,8 mmol), P(t-Bu)3 (0,8 ml, 1,5 mmol), NaOt-Bu (2,9 g, 30,4 mmol) und 76 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 5 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Der ausgefallene Feststoff wurde mit destilliertem Wasser und Methanol gewaschen und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-85 (5,5 g, Ausbeute: 59 %) ergab.
  • Beispiel 7: Herstellung von Verbindung H1-51
  • Figure DE102021119077A1_0062
  • Verbindung 2 (4 g, 12 mmol), Bis(biphenyl-4-yl)[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)phenyl]amin (6,8 g, 13 mmol), Pd(OAc)2 (0,3 g, 1 mmol), S-Phos (0,9 g, 2 mmol), Cs2CO3 (11,5 g, 35 mmol), 60 ml o-Xylol, 15 ml EtOH und 15 ml destilliertes Wasser wurden in einen Kolben gegeben und unter Rückfluss 3 Stunden bei 150 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-51 (2,2 g, Ausbeute: 27 %) ergab.
  • Beispiel 8: Herstellung von Verbindung H1-68
  • Figure DE102021119077A1_0063
  • Verbindung 7 (4,8 g, 11,34 mmol), N-(4-Bromphenyl)-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amin (5 g, 12,47 mmol), Pd(PPh3)4 (0,4 g, 0,34 mmol), Na2CO3 (3,0 g, 28,35 mmol), 57 ml Toluol, 14 ml EtOH und 14 ml destilliertes Wasser wurden in einen Kolben gegeben und 4 Stunden bei 120 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft und der erhaltene Feststoff abfiltriert. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H1-68 (1,4 g, Ausbeute: 20,0 %) ergab.
  • Beispiel 9: Herstellung von Verbindung H1-15
  • Figure DE102021119077A1_0064
  • Synthese von Verbindung 8
  • Verbindung 2 (10,0 g, 30,3 mmol), [1,1'-Biphenyl]-3-amin (6,7 g, 39,4 mmol), Pd(OAc) (0,34 g, 1,5 mmol), P(t-Bu)3 (1,5 ml, 3,03 mmol), NaOt-Bu (5,8 g, 60,6 mmol) und 150 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 6 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit destilliertem Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 8 (10,8 g, Ausbeute: 36 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-15
  • Verbindung 8 (5,0 g, 10,8 mmol), 3-Bromdibenzofuran (3,2 g, 12,9 mmol), Pd2(dba)3 (0,5 g, 0,54 mmol), S-Phos (0,45 g, 1,08 mmol), NaOt-Bu (2,0 g, 21,6 mmol) und 60 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 6 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Die organische Schicht wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, wonach Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-15 (1,45 g, Ausbeute: 21 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-15 628,73 205 °C
  • Beispiel 10: Herstellung von Verbindung C-2
  • Figure DE102021119077A1_0065
  • 11-Chlorbenzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen (3,6 g, 13,4 mmol), 2,4-Diphenyl-6-(3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazin (6,4 g, 14,77 mmol), Pd2(dba)3 (613 mg, 0,67 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (S-Phos) (550 mg, 1,34 mmol), K3PO4 (7,1 g, 33,5 mmol) und 70 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 4 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und über Kieselgel filtriert. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und mit o-Xylol umkristallisiert, was Verbindung C-2 (3,0 g, Ausbeute: 41,3 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-2 541,2 301 °C
  • Beispiel 11: Herstellung von Verbindung C-57
  • Figure DE102021119077A1_0066
  • 11-Chlorbenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (1,4 g, 5,5 mmol), 2,4-Diphenyl-6-(3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazin (2,7 g, 6,1 mmol), Pd2(dba)3 (252 mg, 0,275 mmol), S-Phos (225 mg, 0,55 mmol), K3PO4 (2,9 g, 13,75 mmol) und 30 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 4 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und über Kieselgel filtriert. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und mit o-Xylol umkristallisiert, was Verbindung C-57 (0,9 g, Ausbeute: 30 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-57 525,61 265,5 °C
  • Vorrichtungsbeispiele 1 und 2: Herstellung einer rotes Licht emittierenden OLED mit Abscheidung einer Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann vor der Verwendung in Isopropylalkohol aufbewahrt.. Das ITO-Substrat wurde auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Verbindung HI-1 von Tabelle 3 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 von Tabelle 3 wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit unterschiedlichen Raten verdampft, um durch Dotieren von Verbindung HI-1 in einer Menge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm abzuscheiden. Anschließend wurde Verbindung HT-1 als erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden. Anschließend wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht abgeschieden wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf abgeschieden: Eine Verbindung der nachstehenden Tabelle 1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingetragen, und Verbindung D-39 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen, wonach ein Dotierstoff in einer Menge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, dotiert wurde, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht abzuscheiden. Anschließend wurden Verbindung ETL-1: Verbindung EIL-1 mit einer Rate von 1:1 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht abzuscheiden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden, um eine OLED herzustellen.
  • Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer rotes Licht emittierenden OLED mit Abscheidung einer herkömmlichen Verbindung als Wirt
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1 und 2 hergestellt, außer dass die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung A als Wirt einer lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, Lichtausbeute, Leistungseffizienz und Lichtemissionsfarbe auf der Basis einer Leuchtdichte von 1000 Nit für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der Vorrichtungsbeispiele 1 und 2 und von Vergleichsbeispiel 1, die wie oben beschrieben hergestellt wurden, sind in nachstehender Tabelle 1 gezeigt. [Tabelle 1]
    Wirt Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Stromeffizienz (Im/W) Lichtemissionsfarbe
    Vorrichtungsbeispiel 1 C-2 3,3 30,8 29,3 Rot
    Vorrichtungsbeispiel 2 C-57 3,7 30,4 25,6 Rot
    Vergleichsbeispiel 1 A 5,0 30,8 19,5 Rot
  • Tabelle 1 zeigt, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt enthält, eine zu Vergleichsbeispiel 1 äquivalente Lichtausbeute aufweist und hervorragende Treiberspannungs- und Leistungseffizienzeigenschaften im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 1 bereitstellt. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die ein Wirtsmaterial gemäß der vorliegenden Offenbarung enthält, kann auch Vorteile hinsichtlich Lebensdauereigenschaften aufweisen.
  • Das LUMO-Energieniveau, das HOMO-Energieniveau und die Triplettenergie von Stammstrukturen der durch Formel 2' wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung und der durch Formel 2" wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung wurden jeweils gemessen und sind in nachstehender Tabelle 1-1 gezeigt. [Tabelle 1-1]
    LUMO (eV) HOMO (eV) Triplett (eV)
    Figure DE102021119077A1_0067
         		-1,404 -5,531 2,426
    Figure DE102021119077A1_0068
         		-1,432 -5,434 2,365
    Figure DE102021119077A1_0069
         		-1,423 -5,399 2,349
    Figure DE102021119077A1_0070
         		-1,460 -5,316 2,309
    Figure DE102021119077A1_0071
         		-1,408 -5,327 2,324
    Figure DE102021119077A1_0072
         		-1,451 -5,349 2,320
    Figure DE102021119077A1_0073
         		-1,431 -5,409 2,352
    Figure DE102021119077A1_0074
         		-1,376 -5,444 2,396
    Figure DE102021119077A1_0075
         		-1,411 -5,361 2,338
    Figure DE102021119077A1_0076
         		-1,396 -5,347 2,339
    Figure DE102021119077A1_0077
         		-1,463 -5,481 2,386
  • * Die Struktur wurde durch Anwenden der Hintergrundsätze B3LYP und 6-31G(d), bei denen es sich um Hybrid-DFT (Hybrid Density Functional Theory) handelt, mit Gaussian 16 des Gaussian-Quantenchemieberechnungsprogramms optimiert, und zur Berechnung des Triplett-Zustands wurde TD-DFT (Time dependent DFT) verwendet.
  • Die obige Tabelle 1-1 zeigt, dass die Stammstruktur der durch Formel 2" gemäß der vorliegenden Offenbarung wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung (unter Einführung eines Substituenten in R20 oder R25) ein ähnliches Energieniveau aufweist wie die Stammstruktur der Verbindungen C-2 und C-57, die der durch Formel 2' wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung, die in den Vorrichtungsbeispielen 1 und 2 verwendet wird, entsprechen. Demgemäß wird erwartet, dass eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit der durch Formel 2" wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung als Wirtsmaterial auch ähnliche Vorrichtungseigenschaften wie die Vorrichtungsbeispiele 1 und 2 aufweisen wird.
  • Vorrichtungsbeispiele 3 bis 5: Herstellung einer rotes Licht emittierenden OLED mit Abscheidung mehrerer Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1 und 2 hergestellt, außer dass eine erste Wirtsverbindung und eine zweite Wirtsverbindung, die in nachstehender Tabelle 2 gezeigt sind, als Wirte in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur gegeben wurden und Verbindung D-39 als Dotierstoff in eine andere Zelle eingetragen wurde, wonach die beiden Wirtsmaterialien mit einer Rate von 1:1 verdampft wurden und der Dotierstoff gleichzeitig mit einer verschiedenen Rate verdampft wurde, wodurch ein Dotierstoff in einer Menge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, dotiert wurde, um eine lichtemittierende Schicht abzuscheiden.
  • Die Treiberspannung, Lichtausbeute und Lichtemissionsfarbe auf der Basis einer Leuchtdichte von 1000 Nit für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der Vorrichtungsbeispiele 3 bis 5, die wie oben beschrieben hergestellt wurden, sind in nachstehender Tabelle 2 gezeigt. [Tabelle 2]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe
    Vorrichtungsbeispiel 3 H1-45 C-2 3,1 34,1 Rot
    Vorrichtungsbeispiel 4 H1-15 C-2 3,2 35,4 Rot
    Vorrichtungsbeispiel 5 H1-15 C-57 3,2 36,5 Rot
  • Es wurde zuvor in den Vorrichtungsbeispielen 1 und 2 bestätigt, dass bei Verwendung der durch Formel 2' oder Formel 2" wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung als einziger Wirt eine OLED mit hervorragenden Lichtausbeute-, Treiberspannungs- und Leistungseffizienzeigenschaften bereitgestellt wurde. Außerdem zeigt Tabelle 2, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt umfasst, verbesserte Treiberspannungs-, Lichtausbeute- und Leistungseffizienzeigenschaften im Vergleich zu der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die eine durch Formel 2' oder Formel 2" wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung als einzigen Wirt umfasst, bereitstellt. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung enthält, kann auch einen Vorteil hinsichtlich Lebensdauereigenschaften aufweisen.
  • Ohne Festlegung auf irgendeine Theorie wurde die lichtemittierende Schicht durch Verwendung der Verbindung der Formel 2 gemäß der vorliegenden Offenbarung als zweiter Wirt zu einem elektronendominanten System gemacht, und die Verbindung der Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung, bei der es sich um eine Verbindung auf Amin-Basis handelt, wurde als erster Wirt verwendet, um durch Bereitstellung einer großen Zahl von Löchern genug Exzitonen bereitzustellen. Außerdem war es ohne Festlegung auf irgendeine Theorie möglich, die HOMO-Barriere zwischen einer Lochtransportschicht und einer lichtemittierenden Schicht aufgrund des hohen HOMO-Energieniveaus eines ersten Wirts zu erniedrigen. Infolgedessen können eine geringe Treiberspannung, eine hohe Leistungseffizienz und lange Lebensdauereigenschaften erhalten werden.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 5 und Vergleichsbeispiel 1 verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 3 gezeigt. [Tabelle 3]
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102021119077A1_0078
    Lichtemittierede Schicht
    Figure DE102021119077A1_0079
    Figure DE102021119077A1_0080
    Elektronentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102021119077A1_0081
  • Vorrichtungsbeispiel 6: Herstellung einer blaues Licht emittierenden OLED mit Abscheidung einer Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Elektronentransportschicht
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann vor der Verwendung in Isopropylalkohol aufbewahrt.. Das ITO-Substrat wurde auf einem Substrathalter der Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Verbindung HI-1 von Tabelle 5 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als erste Lochinjektionsverbindung eingetragen, und Verbindung HT-1 von Tabelle 5 wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit unterschiedlichen Raten verdampft, um durch Dotieren von Verbindung HI-1 in einer Menge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm abzuscheiden. Anschließend wurde Verbindung HT-1 als erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden. Anschließend wurde Verbindung HT-3 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochtransportschicht abgeschieden wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf abgeschieden: Verbindung BH von Tabelle 5 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingetragen, und Verbindung BD wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und der Dotierstoff wurde gleichzeitig mit einer verschiedenen Rate verdampft, wodurch ein Dotierstoff in einer Menge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden wurde, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 20 nm auf der Lochtransportschicht zu bilden. Anschließend wurde Verbindung BF als Elektronenpufferschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der lichtemittierenden Schicht abgeschieden. Anschließend wurden Verbindung C-2: Verbindung EIL-1 in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der lichtemittierenden Schicht abzuscheiden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden, um eine OLED herzustellen. Jede Verbindung von Materialien wurde vor der Verwendung durch Vakuumsublimation unter 10-6 Torr gereinigt.
  • Vergleichsbeispiel 2: Herstellung einer blaues Licht emittierenden OLED mit Abscheidung einer herkömmlichen Verbindung als Elektronentransportschicht
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 6 hergestellt, außer dass Verbindung A von Tabelle 5 anstelle von Verbindung C-2 als Elektronentransportschicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, Lichtausbeute, Leistungseffizienz und externe Quanteneffizienz auf der Basis einer Leuchtdichte von 1000 Nit für die in Vorrichtungsbeispiel 6 und Vergleichsbeispiel 2 hergestelllten OLEDs, die wie oben beschrieben hergestellt wurden, sind in nachstehender Tabelle 4 gezeigt. [Tabelle 4]
    Elektronentransportschicht Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe Externe Quanteneffizienz (EQE)
    Vorrichtungsbeispiel 6 C-2 : EIL-1 3,7 6,3 Blau 8,6
    Vergleichsbeispiel 2 A: EIL-1 4,6 5,4 Blau 7,8
  • Tabelle 4 zeigt, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Elektronentransportschicht umfasst, eine hervorragende Treiberspannung, Lichtausbeute und/oder externe Quanteneffizienzeigenschaften im Vergleich zu der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung von Vergleichsbeispiel 2, die eine herkömmliche Verbindung als Elektronentransportschicht umfasst, bereitstellt.
  • Die in Vorrichtungsbeispiel 6 und Vergleichsbeispiel# 2 verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 5 gezeigt. [Tabelle 5]
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102021119077A1_0082
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102021119077A1_0083
    Elektronenpufferschicht
    Figure DE102021119077A1_0084
    Elektronentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102021119077A1_0085
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    • KR 20170051198 [0069]
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Claims (14)

  1. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 2' wiedergegeben wird: Ar11(L11-HAr)e (2′) wobei HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht; L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar11 jeweils unabhängig für eine der folgenden Formeln 3 bis 5 steht:
    Figure DE102021119077A1_0086
    Figure DE102021119077A1_0087
    Figure DE102021119077A1_0088
    wobei Y2 für O oder S steht; R20 bis R29 für Wasserstoff oder Deuterium stehen; e für 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn e gleich 2 ist, jedes von (L11-HAr) gleich oder voneinander verschieden sein kann; und * für eine mit L11 verknüpfte Stelle steht; mit der Maßgabe, dass dann, wenn HAr für ein substituiertes Triazinyl steht, die Substituenten des substituierten Triazinyls jeweils unabhängig aus Deuterium, einem Phenyl, einem Naphthyl, einem Biphenyl, einem Terphenyl, einem Phenanthrenyl, einem Triphenylenyl, einem Dimethylfluorenyl, einem Fluoranthenyl, einem Chrysenyl, einem Carbazolyl und Kombinationen davon ausgewählt sind und dann, wenn zwei Substituenten vorliegen, diese gleich oder voneinander verschieden sind.
  2. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 2" wiedergegeben wird: Ar11(L11-HAr)e (2″) wobei HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht; L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar11 jeweils unabhängig für eine der folgenden Formeln 3 bis 5 steht:
    Figure DE102021119077A1_0089
    Figure DE102021119077A1_0090
    Figure DE102021119077A1_0091
    wobei Y2 für O oder S steht; R21 bis R24 und R26 bis R29 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; R20 und R25 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; e für 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn e gleich 2 ist, jedes von (L11-HAr) gleich oder voneinander verschieden sein kann; und * für eine mit L11 verknüpfte Stelle steht.
  3. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  4. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 2.
  5. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 2' wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021119077A1_0092
    Figure DE102021119077A1_0093
    Figure DE102021119077A1_0094
  6. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 2, wobei die durch Formel 2" wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021119077A1_0095
    Figure DE102021119077A1_0096
    Figure DE102021119077A1_0097
  7. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021119077A1_0098
    wobei X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR5-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 für -N= steht und das andere von X1 und Y1 für -NR5-, -O- oder -S- steht; R1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; R2 bis R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L3-N(Ar3)(Ar4) stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft sein können; a für 1 steht; b und c jeweils unabhängig für 1 oder 2 stehen und d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn b bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2 bis jede von R4 gleich oder voneinander verschieden sein kann; Ar11(L11-HAr)e (2) wobei HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes stickstoffhaltiges (3-bis 20-gliedriges) Heteroaryl steht; L11 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar11 jeweils unabhängig für eine der folgenden Formeln 3 bis 5 steht:
    Figure DE102021119077A1_0099
    Figure DE102021119077A1_0100
    Figure DE102021119077A1_0101
    wobei Y2 für O oder S steht; R20 bis R29 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L3-N(Ar3)(Ar4) stehen; e für 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn e gleich 2 ist, jedes von (L11-HAr) gleich oder voneinander verschieden sein kann; * für eine mit L11 verknüpfte Stelle steht; wobei in den Formeln 1 und 3 bis 5 L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und Ar3 und Ar4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen.
  8. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 7, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkenyls, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens, des substituierten stickstoffhaltigen Heteroaryls, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls und des substituierten anellierten Rings aus einem oder mehreren aliphatischen Ringen und einem oder mehreren aromatischen Ringen jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (C3-C30)-Cycloalkyl, ein oder mehrere Tri-(C1-C30)-Alkylsilyl, ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem anellierten Ring aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-Alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  9. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 7, wobei Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-4 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021119077A1_0102
    Figure DE102021119077A1_0103
    Figure DE102021119077A1_0104
    Figure DE102021119077A1_0105
    wobei R1 bis R4, Ar1, Ar2, L1 und a bis d wie in Anspruch 7 definiert sind.
  10. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 7, wobei R1, Ar1, und Ar2 von Formel 1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl stehen.
  11. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 7, wobei HAr von Formel 2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazanaphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht.
  12. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 7, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102021119077A1_0106
    Figure DE102021119077A1_0107
    Figure DE102021119077A1_0108
    Figure DE102021119077A1_0109
    Figure DE102021119077A1_0110
    Figure DE102021119077A1_0111
    und
    Figure DE102021119077A1_0112
  13. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 7, wobei es sich bei der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102021119077A1_0113
    Figure DE102021119077A1_0114
    Figure DE102021119077A1_0115
    Figure DE102021119077A1_0116
    Figure DE102021119077A1_0117
    Figure DE102021119077A1_0118
    Figure DE102021119077A1_0119
  14. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 7 umfasst.
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