DE102021121720A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Su-Hyun Lee
Sang-Hee Cho
Dong-Hyung Lee
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung in eine Lochtransportzone kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserten Lichtausbeute- und/oder Lebensdauereigenschaften hergestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde als Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Bei zahlreichen Anwendungen wie Fernsehern und Beleuchtung gibt es das Problem, dass die Lebensdauer von OLEDs unzureichend ist, und es ist nach wie vor eine hohe Effizienz von OLEDs erforderlich. Im Allgemeinen gilt, dass die Lebensdauer von OLEDs umso kürzer ist, je höher die Leuchtdichte der OLEDs ist. Daher besteht Bedarf an OLEDs mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer für Langzeitanwendung und hohe Auflösung von Anzeigen.
  • Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauer sind verschiedene Materialien oder Konzepte für eine organische Schicht einer OLED vorgeschlagen worden. Diese waren jedoch in der praktischen Anwendung nicht zufriedenstellend.
  • Unterdessen offenbart die US-Patentanmeldungs-Veröffentlichung Nr. 2018/0287062 die folgenden Verbindungen als Wirt.
    Figure DE102021121720A1_0001
    Außerdem offenbart die CN-Patentanmeldungs-Veröffentlichung Nr. 108864013 die folgende Verbindung als Wirt.
    Figure DE102021121720A1_0002
    Es besteht jedoch Bedarf an der Entwicklung einer Verbindung mit verbesserter Leistungsfähigkeit, wie verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute- und/oder Lebensdauereigenschaften, im Vergleich zu den in den obigen Literaturstellen offenbarten spezifischen Verbindungen.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Anwendung auf organische elektrolumineszierende Vorrichtungen geeignet ist. Ein anderes Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung eines verbesserten organischen elektrolumineszierenden Materials, mit dem eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Lichtausbeute und/oder langen Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden kann. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit verbesserten Lichtausbeute- und/oder Lebensdauereigenschaften durch Einarbeitung der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung in eine Lochtransportzone.
  • Lösung der Aufgabe
  • Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass das obige Ziel durch eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung erreicht werden kann.
    Figure DE102021121720A1_0003
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    • W für O, S oder -N-L2-R3 steht;
    • Z1 bis Z8 jeweils unabhängig für CR4 oder N stehen;
    • L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
    • Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino,ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen;
    • R1 bis R4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder zwei oder mehr der benachbarten R1 bis R4 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    • a und b jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind; und
    • dann, wenn mehrere von R1, R2 und R4 vorliegen, jedes von R1, jedes von R2 und jedes von R4 gleich oder verschieden sein können;
    • mit der Maßgabe, dass dann, wenn W für O steht, die folgende Struktur ausgeschlossen ist.
      Figure DE102021121720A1_0004
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Eine organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt Leistungsfähigkeit, die für die Verwendung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung geeignet ist. Außerdem wird durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung in einer Lochtransportzone eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserten Lichtausbeute- und/oder Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die vorliegende Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportzonenmaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln. Bei dem Lochtransportzonenmaterial kann es sich um mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus einem Lochtransportmaterial, einem Lochinjektionsmaterial, einem Elektronenblockiermaterial, einem Lochhilfsmaterial und einem lichtemittierenden Hilfsmaterial handeln.
  • Der Begriff „Lochtransportzone“ kann in der vorliegenden Offenbarung aus einer oder mehreren Schichten aus der Gruppe bestehend aus einer Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht und einer Lochhilfsschicht aufgebaut sein, und jede der Schichten kann aus einer oder mehreren Schichten bestehen. Bei der Lochtransportzone in der vorliegenden Offenbarung kann es sich um eine zweite Lochtransportschicht handeln, die eine Lochhilfsschicht und/oder eine lichtemittierende Hilfsschicht enthalten kann. Hier ist die Lochhilfsschicht oder die lichtemittierende Hilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht und der lichtemittierenden Schicht angeordnet und reguliert die Transportrate von Löchern. Die Lochhilfsschicht oder die lichtemittierende Hilfsschicht stellt einen Effekt der Verbesserung der Effizienz und Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bereit.
  • Das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung kann mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen. Die Verbindungen der Formel 1 können in der Lochtransportzone enthalten sein, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Lochtransportzone eine Lochtransportschicht umfassen, und die Lochtransportschicht kann mehrschichtig sein, wobei zwei oder mehr Schichten gestapelt sind, wobei mindestens eine Schicht der Multischicht mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung der vorliegenden Offenbarung umfassen kann. Die Schicht, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, oder andere Schichten können eine gemeinhin als herkömmliches Lochtransportmaterial verwendete Verbindung umfassen.
  • Hierin bedeutet der Begriff „(C1-C30)-Alkyl“ in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 10 und weiter bevorzugt 1 bis 6 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet hier einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise mindestens einem Heteroatom der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet. Das obige Aryl(en) kann teilweise gesättigt sein und kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Spiro[fluorenbenzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. einschließen. Im Einzelnen kann das Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenyl, 3-Biphenyl, 4-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4''-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ soll in der vorliegenden Offenbarung ein Aryl bzw. Arylen mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatom(en) aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P bedeuten. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl, Benzotriazolophenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolidinyl, 2-Indolidinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolidinyl, 6-Indolidinyl, 7-Indolidinyl, 8-Indolidinyl, 2-Imidazopyridyl, 3-Imidazopyridyl, 5-Imidazopyridyl, 6-Imidazopyridyl, 7-Imidazopyridyl, 8-Imidazopyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. In der vorliegenden Offenbarung schließt der Begriff „Halogen“ F-, Cl-, Br- und I-Atome ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die jeweils die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“ in der vorliegenden Offenbarung, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und umfasst auch, dass das Wasserstoffatom durch eine Gruppe ersetzt ist, in der zwei oder mehr der Substituenten verknüpft sind. Beispielsweise kann es sich bei dem „Substituenten, in dem zwei oder mehr Substituenten verknüpft sind,“ um Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann als ein Heteroarylsubstituent oder als Substituenten, in denen zwei Heteroarylsubstituenten verknüpft sind, interpretiert werden. Hier handelt es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten anellierten Rings aus einem oder mehreren aliphatischen Ringen und einem oder mehreren aromatischen Ringen, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Dialkenylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos, des substituierten Mono- oder Diheteroarylaminos, des substituierten Alkylalkenylaminos, des substituierten Alkylarylaminos, des substituierten Alkylheteroarylaminos, des substituierten Alkenylarylaminos, des substituierten Alkenylheteroarylaminos und des substituierten Arylheteroarylaminos jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem (C1-C20)-Alkyl; einem (C5-C25)-Cycloalkyl; einem (5- bis 25-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C25)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C20)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; und einem unsubstituierten Mono- oder Di-(C6-C25)-arylamino. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem unsubstituierten (C1-C10)-Alkyl, einem unsubstituierten (5- bis 20-gliedrigen) Heteroaryl und einem unsubstituierten (C6-C20)-Aryl. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um Methyl und/oder Phenyl handeln.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung bedeutet ein durch eine Verknüpfung von benachbarten Substituenten gebildeter Ring, dass mindestens zwei benachbarte Substituenten miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten, mono oder polycyclischen, (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen Ring oder aromatischen Ring oder der Kombination davon verknüpft oder anelliert sind. Bei dem Ring kann es sich vorzugsweise um einen substituierten oder unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (3-bis 26-gliedrigen) alicyclischen Ring, aromatischen Ring oder eine Kombination davon und weiter bevorzugt einen unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (5- bis 20-gliedrigen) aromatischen Ring handeln. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, umfassen. Beispielsweise kann es sich bei dem Ring um einen Benzolring, einen Cyclopentanring, einen Indanring, einen Fluorenring, einen Phenanthrenring, einen Indolring, einen Xanthenring usw. handeln.
  • In der vorliegenden Offenbarung können Heteroaryl, Heteroarylen und Heterocycloalkyl jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom umfassen. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, einem substituierten oder unsubstituierten (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino gebunden sein.
  • In Formel 1 steht W für O, S oder -N-L2-R3. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht W für O oder S. Wenn W für O steht, ist jedoch die folgende Struktur ausgeschlossen.
    Figure DE102021121720A1_0005
  • In Formel 1 stehen Z1 bis Z8 jeweils unabhängig für CR4 oder N. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Z1 bis Z8 jeweils unabhängig für CR4.
  • In Formel 1 stehen L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Beispielsweise kann L1 für eine Einfachbindung, Phenylen, Biphenylen usw. stehen.
  • In Formel 1 stehen Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino,ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar1 für ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; und stehen Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl substituiert ist, oder ein unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl. Beispielsweise kann Ar1 für ein Phenyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl usw. stehen und können Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für ein Phenyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Dibenzofuranyl, ein Dibenzothiophenyl usw. stehen.
  • In Formel 1 stehen R1 bis R4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder können zwei oder mehr der benachbarten R1 bis R4 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Wenn mehrere von R1, R2 und R4 vorliegen, können jedes von R1, jedes von R2 und jedes von R4 gleich oder verschieden sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder können zwei oder mehr der benachbarten von R1, R2 und R4 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können zwei oder mehr der benachbarten R1 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, zwei oder mehr der benachbarten R2 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein und zwei oder mehr der benachbarten R4 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 und R2 für Wasserstoff, steht R4 für Wasserstoff oder können zwei oder mehr der benachbarten R4 miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder der Kombination davon verknüpft sein. Beispielsweise stehen R1 und R2 für Wasserstoff, steht R4 für Wasserstoff oder können zwei oder mehr der benachbarten R4 miteinander zu einem oder mehreren Benzolringen usw. verknüpft sein.
  • In Formel 1 sind a und b jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 3; und dann, wenn a und b jeweils eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, können jedes von R1 und jedes von R2 gleich oder voneinander verschieden sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 1 durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-16 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021121720A1_0006
    Figure DE102021121720A1_0007
    Figure DE102021121720A1_0008
    Figure DE102021121720A1_0009
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    Figure DE102021121720A1_0012
    Figure DE102021121720A1_0013
    Figure DE102021121720A1_0014
    Figure DE102021121720A1_0015
    Figure DE102021121720A1_0016
    Figure DE102021121720A1_0017
    Figure DE102021121720A1_0018
    Figure DE102021121720A1_0019
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    Figure DE102021121720A1_0021
  • In den Formeln 1-1 bis 1-16 sind W, Z1 bis Z8, Ar1 bis Ar3, L1, R1, R2, a und b wie in Formel 1 definiert.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann Formel 1 durch die folgende Formel 2 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021121720A1_0022
  • In Formel 2 sind W, Z1 bis Z8, Ar2, Ar3, L1, R1, R2, a und b wie in Formel 1 definiert.
  • In Formel 2 steht R5 für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl,eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino. Wenn mehrere R5 vorliegen, kann jedes von R5 gleich oder voneinander verschieden sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R5 für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R5 für Wasserstoff oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl. Beispielsweise steht R5 für Wasserstoff, Phenyl usw.
  • In Formel 2 steht c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 5. Wenn c gleich 2 oder mehr ist, kann jedes von R5 gleich oder voneinander verschieden sein. Beispielsweise ist c eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021121720A1_0023
    Figure DE102021121720A1_0024
    Figure DE102021121720A1_0025
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    Figure DE102021121720A1_0121
    Figure DE102021121720A1_0122
    Figure DE102021121720A1_0123
    Figure DE102021121720A1_0124
    Figure DE102021121720A1_0125
    Figure DE102021121720A1_0126
    Figure DE102021121720A1_0127
    Figure DE102021121720A1_0128
    Figure DE102021121720A1_0129
    Figure DE102021121720A1_0130
    Figure DE102021121720A1_0131
    Figure DE102021121720A1_0132
    Figure DE102021121720A1_0133
    Figure DE102021121720A1_0134
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch eine dem Fachmann bekannte Synthesemethode hergestellt werden, beispielsweise gemäß den folgenden Reaktionsschemata 1 und 4, ist aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102021121720A1_0135
    Figure DE102021121720A1_0136
    Figure DE102021121720A1_0137
    Figure DE102021121720A1_0138
    Figure DE102021121720A1_0139
    Figure DE102021121720A1_0140
  • In den Reaktionsschemata 1 bis 4 sind die Substituenten jeweils wie in den Formeln 1 und 2 definiert und steht Hal für ein Halogenatom.
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch Formel 1 oder 2 wiedergegebenen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung beschrieben werden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion, einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in Formel 1 oder 2 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Die vorliegende Offenbarung stellt ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch Formel 1 wiedergegebene organische Elektrolumineszenzverbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die das Material umfasst, bereit. Das Material kann ausschließlich aus der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung bestehen und kann ferner herkömmliche Materialien in das organische elektrolumineszierende Material eingearbeitet umfassen.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann in mindestens einer Schicht einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht enthalten sein. Vorzugsweise kann sie in einer Lochtransportzone enthalten sein, bei der es sich um eine zweite Lochtransportschicht handeln kann und die die Lochhilfsschicht und/oder die lichtemittierende Hilfsschicht umfassen kann.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, umfassen. Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein und die andere kann eine Kathode sein. Die organische Schicht umfasst eine lichtemittierende Schicht und kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Bei jeder der Schichten kann es sich um eine Multischicht handeln.
  • Die vorliegende Offenbarung umfasst eine Lochtransportzone zwischen einer Anode und einer lichtemittierenden Schicht, wobei die Lochtransportzone eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, eine lichtemittierende Hilfsschicht und/oder eine Elektronenblockierschicht umfassen kann. Bei der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Lochhilfsschicht, der lichtemittierenden Hilfsschicht und der Elektronenblockierschicht kann es sich um eine einzige Schicht oder eine Multischicht, wobei zwei oder mehr Schichten gestapelt sind, handeln. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung einer Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht eine Multischicht sein, und in jeder der Schichten können zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden. Die Elektronenblockierschicht befindet sich zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht und blockiert das Überfließen von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht, um Exzitonen in der Lichtemissionsschicht zu beschränken, wodurch lichtemittierende Leckage verhindert wird. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann mindestens eine Schicht der Elektronentransportzone die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen.
  • Des Weiteren kann die Lochtransportzone eine p-dotierte Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht und/oder eine lichtemittierende Hilfsschicht umfassen. Hier ist unter der p-dotierten Lochinjektionsschicht eine mit einem p-Dotierstoff dotierte Lochinjektionsschicht zu verstehen. Bei einem p-Dotierstoff handelt es sich um ein Material, das einer Schicht eine p-Halbleitereigenschaft verleiht. Die p-Halbleitereigenschaft bezieht sich auf die Eigenschaft, Löcher zum HOMO-Energieniveau (HOMO = Highest Occupied Molecule Orbital, höchstes besetztes Molekülorbital) zu injizieren oder zu transportieren, d. h. eine Eigenschaft eines Materials mit hoher Lochleitfähigkeit. Der p-Dotierstoff kann vorzugsweise weitgehend einheitlich in einer p-dotierten Schicht verteilt sein, was durch Coabscheidung des Lochinjektionsmaterials mit dem p-Dotierstoff erreicht werden kann. Ferner kann der p-Dotierstoff in einer Menge von etwa 0,01 bis etwa 50 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 20 Gew.-%, weiter bevorzugt etwa 1 bis etwa 10 Gew.-%, bezogen auf das Lochinjektionsmaterial, enthalten sein.
  • Ein p-Dotierstoff gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann mindestens eine durch eine der folgenden Formeln P-1 bis P-7 wiedergegebene Verbindung umfassen.
    Figure DE102021121720A1_0141
    Figure DE102021121720A1_0142
    In den Formeln P-1 bis P-7 stehen T1 bis T4 und T6 bis T38 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes fluoriertes (C1-C50)-Alkyl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C50)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C50)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C50)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. In den Formeln P-1 bis P-7 können =Z1 bis =Z11 jeweils unabhängig durch eine der folgenden Formeln wiedergegeben werden:
    Figure DE102021121720A1_0143
    Figure DE102021121720A1_0144
    Figure DE102021121720A1_0145
  • In den oben aufgeführten Formeln stehen U1 und U2 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes fluoriertes (C1-C50)-Alkyl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C50)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C50)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C50)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. U3 bis U8 stehen jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes fluoriertes (C1-C50)-Alkandiyliden, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C50)-Alkandiyliden, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C50)-Aryldiyliden oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryldiyliden. U9 bis U19 stehen jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes fluoriertes (C1-C50)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C50)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C50)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen.
  • Der p-Dotierstoff in der vorliegenden Offenbarung kann im Einzelnen durch die folgenden Verbindungen beispielhaft veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021121720A1_0146
    Figure DE102021121720A1_0147
    Figure DE102021121720A1_0148
    Figure DE102021121720A1_0149
  • Die vorliegende Offenbarung umfasst eine Elektronentransportzone zwischen einer lichtemittierenden Schicht und einer Kathode, wobei die Elektronentransportzone eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektronenpufferschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht umfassen kann. Bei der Lochblockierschicht, der Elektronentransportschicht, der Elektronenpufferschicht und der Elektroneninjektionsschicht kann es sich jeweils um eine einzige Schicht oder eine Multischicht, in der zwei oder mehr Schichten gestapelt sind, handeln. Ferner kann die Elektroneninjektionsschicht mit einem n-Dotierstoff dotiert sein. Die Elektronenpufferschicht kann eine Multischicht sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, und jede Schicht kann zwei Verbindungen gleichzeitig umfassen. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls eine Multischicht sein, und jede Schicht kann mehrere Verbindungen gleichzeitig umfassen.
  • Bei der lichtemittierenden Hilfsschicht kann es sich um eine zwischen einer Anode und einer lichtemittierenden Schicht oder zwischen einer Kathode und einer lichtemittierenden Schicht angeordnete Schicht handeln. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Injektion und/oder des Transports von Löchern oder zur Blockierung des Überfließens von Elektronen verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Injektion und/oder des Transports von Elektronen oder zur Blockierung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem ist die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder der Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet und kann die Transportrate (oder Infektionsrate) von Löchern fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert wird. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die ferner enthaltene Lochtransportschicht als Lochhilfsschicht oder Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • Die erste Elektrode und die zweite Elektrode können jeweils aus einem transparenten leitfähigen Material oder einem transflektiven oder reflektiven leitfähigen Material ausgebildet sein. In Abhängigkeit von der Art des Materials, aus dem die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung vom Vorderseiten-Emissions-Typ, Rückseiten-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann die Schicht aus organischem Material ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Gruppe 1, Gruppe 2, Übergangsmetallen der Gruppe 4, Übergangsmetallen der Gruppe 5, Lanthanidmetallen und Organometallverbindungen von d-Übergangselementen oder mindestens eine komplexe Verbindung, die ein derartiges Metall umfasst, umfassen.
  • Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung dadurch, dass sie neben der Verbindung der vorliegenden Offenbarung ferner mindestens eine lichtemittierende Schicht mit einer blaues, rotes oder grünes Licht emittierenden Verbindung, die in der Technik bekannt ist, enthält, weißes Licht emittieren. Gegebenenfalls kann ferner eine gelbes oder orangefarbenes Licht emittierende Schicht mit enthalten sein.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“), die aus einer Chalcogenidschicht, einer Schicht aus halogeniertem Metall und einer Metalloxidschicht ausgewählt ist, auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium und Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Schicht aus halogeniertem Metall oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch die Oberflächenschicht kann die Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung erhalten werden. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2), AlOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das halogenierte Metall LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Ferner kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung vorzugsweise eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Ein organisches elektrolumineszierendes Material gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung ist in verschiedenen Strukturen vorgeschlagen worden, wie einer Seite-an-Seite-Methode oder einer Stapelungsmethode usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelblich-grünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Einheiten, oder einer Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM). Außerdem kann ein organisches elektrolumineszierendes Material gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Jede Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann entweder durch Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattieren usw. oder durch Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Schlitzbeschichtung, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Flutbeschichten usw. verwendet werden. Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren der jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Das Lösungsmittel unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, solange das jede Schicht bildende Material in den Lösungsmitteln gelöst oder dispergiert werden kann und die Lösungsmittel keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit verursachen.
  • Außerdem ist es möglich, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Anzeigevorrichtung, beispielsweise Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, beispielsweise ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindung der vorliegenden Erfindung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung C-31
  • Figure DE102021121720A1_0150
  • 1) Synthese von Verbindung 1-1
  • 1-Bromdibenzothiophen (100 g, 423 mmol), 9-Phenyl-9-fluorenol (109 g, 423 mmol)und 2000 ml Methylenchlorid wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, wonach Phosphorpentoxid (15 g, 105 mmol) langsam zugetropft und 2 Stunden umgesetzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktion mit Wasser beendet und die organische Schicht dann mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-1 (20 g, Ausbeute 10 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung C-31
  • Verbindung 1-1 (5 g, 9,93 mmol), Bisbiphenylamin (3,3 g, 10,4 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (0,45 g, 0,49 mmol), Tri-tert-butylphosphin (0,5 ml, 0,99 mmol), Natrium-tert-butoxid (2,4 g, 24,8 mmol) und 50 ml Toluol wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit destilliertem Wasser gewaschen und die organische Schicht dann mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-31 (6,8 g, Ausbeute 92 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-31 743,97 281 °C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung C-72
  • Figure DE102021121720A1_0151
  • 1) Synthese von Verbindung 2-1
  • 7-Brom-1-chlordibenzothiophen (62 g, 208 mmol) und 1000 ml THF wurden unter Stickstoffatmosphäre in ein Reaktionsgefäß gegeben und dann auf -78 °C abgekühlt. Dann wurde n-Butyllithium (n-BuLi) (100 ml, 250 mmol) langsam zugetropft. Dann wurde Fluorenon (37 g, 208 mmol) zugetropft und 12 Stunden umgesetzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktion mit Wasser beendet und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2-1 (58 g, Ausbeute 70 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung 2-2
  • Verbindung 2-1 (39 g, 98,4 mmol), 8 ml Schwefelsäure und 330 ml Benzol wurden in das Reaktionsgefäß gegeben, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit destilliertem Wasser gewaschen und die organische Schicht dann mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2-2 (18 g, Ausbeute 41 %) ergab.
  • 3) Synthese von Verbindung H1-72
  • Verbindung 2-2 (5 g, 10,9 mmol), Bisbiphenylamin (3,5 g, 10,9 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (0,5 g, 0,54 mmol), Tri-tert-butylphosphin (0,5 ml, 1,09 mmol), Natrium-tert-butoxid (2,6 g, 27,2 mmol) und 55 ml Toluol wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit destilliertem Wasser gewaschen und die organische Schicht dann mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde die organische Schicht getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-72 (6,4 g, Ausbeute 79 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-72 743,97 240 °C
  • Im Folgenden werden die Lichtausbeute- und Lebensdauereigenschaften einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED), die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, ausführlich erklärt. Die folgenden Beispiele veranschaulichen jedoch lediglich die Eigenschaften einer OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Vorrichtungsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Verbindung PD-15 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung PD-15 wurde in einer Menge von 7 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung PD-15 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Anschließend wurde Verbindung HT-1 als erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 75 nm auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden. Als Nächstes wurde Verbindung C-31 als zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochtransportschicht abgeschieden. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf abgeschieden: Verbindung BH wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingetragen, und Verbindung BD wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und der Dotierstoff wurde in einer Dotierungsmenge von 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 20 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Anschließend wurde Verbindung HBL als Elektronenpuffermaterial mit einer Dicke von 5 nm auf der lichtemittierenden Schicht abgeschieden. Anschließend wurden Verbindungen ETL-1:EIL-1 in einem Gewichtsverhältnis von 5:5 als Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 30 nm abgeschieden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt.
  • Vorrichtungsbeispiel 2: Herstellung einer OLED, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung C-72 als zweite Lochtransportschicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die keine organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die erste Lochtransportschicht bis zu einer Dicke von 80 nm ohne die zweite Lochtransportschicht abgeschieden wurde.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die CIE-1931-Farbkoordinate bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 1700 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 1 angegeben. [Tabelle 1]
    Erste Lochtransports chicht Zweite Lochtransports chicht Treiber spannu ng (V) Lichtausbe ute (cd/A) CIE-Farbkoordin ate (x, y) Lebensda uer (T95) [h]
    Vorrichtu ngsbeispiel 1 HT-1 C-31 3,8 6,0 (0,133, 0,076) 126
    Vorrichtu ngsbeispiel 2 HT-1 C-72 3,8 6,0 (0,133, 0,076) 107
    Vergleich s-beispiel 1 HT-1 - 3,7 5,7 (0,132, 0,078) 66
  • Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die OLEDs, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung in der zweiten Lochtransportschicht umfassen, deutlich verbesserte Leuchtdichte- und/oder Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu der OLED, die sie nicht umfasst, aufweisen.
  • Im Allgemeinen ist es schwierig, die Lebensdauereigenschaften einer blaues Licht emittierenden OLED zu verbessern. Das liegt daran, dass die Bandlücke zwischen einem blauen Dotierstoff und einem Wirt im Vergleich zur Bandlücke zwischen einem grünen oder roten Dotierstoff und einem Wirt relativ hoch ist, was zu schlechter Materialstabilität führt. Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass das HOMO-Niveau durch Einarbeitung einer Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung in eine zweite Lochtransportschicht zwischen einer ersten Lochtransportschicht und einer lichtemittierenden Schicht gesteuert werden kann, wodurch die Lochinjektion von der ersten Lochtransportschicht in die lichtemittierende Schicht verbessert wird, was dabei hilft, die Vorrichtung an der Grenzfläche zu stabilisieren. Aufgrund eines derartigen Effekts versteht es sich, dass die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung nicht nur die Lichtausbeute, sondern auch die Lebensdauereigenschaften der OLED verbessern kann.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 2 gezeigt. [Tabelle 2]
    Lochinjektio nsschicht / Lochtransp ortschicht
    Figure DE102021121720A1_0152
    Figure DE102021121720A1_0153
    Lichtemittier ende Schicht
    Figure DE102021121720A1_0154
    Elektronenpufferschicht
    Figure DE102021121720A1_0155
    Elektronentr ansportschi cht/ Elektroneni njektionssc hicht
    Figure DE102021121720A1_0156

Claims (9)

  1. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021121720A1_0157
     wobei in Formel 1 W für O, S oder -N-L2-R3 steht; Z1 bis Z8 jeweils unabhängig für CR4 oder N stehen; L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino,ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen; R1 bis R4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl,eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder zwei oder mehr der benachbarten R1 bis R4 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; a und b jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind; und dann, wenn mehrere von R1, R2 und R4 vorliegen, jedes von R1, jedes von R2 und jedes von R4 gleich oder verschieden sein können; mit der Maßgabe, dass dann, wenn W für O steht, die folgende Struktur ausgeschlossen ist.
    Figure DE102021121720A1_0158
  2. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-16 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021121720A1_0159
    Figure DE102021121720A1_0160
    Figure DE102021121720A1_0161
    Figure DE102021121720A1_0162
    Figure DE102021121720A1_0163
    Figure DE102021121720A1_0164
    Figure DE102021121720A1_0165
    Figure DE102021121720A1_0166
    Figure DE102021121720A1_0167
    Figure DE102021121720A1_0168
    Figure DE102021121720A1_0169
    Figure DE102021121720A1_0170
    Figure DE102021121720A1_0171
    Figure DE102021121720A1_0172
    Figure DE102021121720A1_0173
    Figure DE102021121720A1_0174
     wobei in den Formeln 1-1 bis 1-16 W, Z1 bis Z8, Ar1 bis Ar3, L1, R1, R2, a und b wie in Anspruch 1 definiert sind.
  3. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021121720A1_0175
     wobei in Formel 2 R5 für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl,eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino steht; c für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht; dann, wenn mehrere R5 vorliegen, jedes von R5 gleich oder voneinander verschieden sein kann; W, Z1 bis Z8, Ar2, Ar3, L1, R1, R2, a und b wie in Anspruch 1 definiert sind.
  4. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, der substituierten anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen Ringen und einem oder mehreren aromatischen Ringen, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Dialkenylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos, des substituierten Mono- oder Diheteroarylaminos, des substituierten Alkylalkenylaminos, des substituierten Alkylarylaminos, des substituierten Alkylheteroarylaminos, des substituierten Alkenylarylaminos, des substituierten Alkenylheteroarylaminos und des substituierten Arylheteroarylaminos jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl substituiert ist; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  5. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021121720A1_0176
    Figure DE102021121720A1_0177
    Figure DE102021121720A1_0178
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    Figure DE102021121720A1_0286
    Figure DE102021121720A1_0287
  6. Organisches elektrolumineszierendes Material, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  7. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  8. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer Lochtransportzone enthalten ist.
  9. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 8, wobei die Lochtransportzone eine p-dotierte Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht und/oder eine lichtemittierende Hilfsschicht umfasst.
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