DE102021122804A1 - Organische elektrolumineszierende Vorrichtung - Google Patents

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Yoo-Jin Doh
Soo-yong Lee
Chi-Sik Kim
Seung-Hoon Yoo
Dong-Hyung Lee
Doo-Hyeon Moon
Soo-Jin Hwang
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Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann dadurch, dass sie eine lichtemittierende Schicht und eine Elektronenpufferschicht, die ein spezifisches organisches elektrolumineszierendes Material umfasst, enthält, eine Elektronentransportzone enthält, eine geringe Spannung, eine hohe Effizienz und/oder eine lange Lebensdauer aufweisen.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wandelt durch Anwenden von Elektrizität auf ein organisches elektrolumineszierendes Material elektrische Energie in Licht um, und über ihre grundlegende Struktur wurde zuerst von Eastman Kodak im Jahre 1987 berichtet. Die OLED umfasst gemeinhin eine Anode, eine Kathode und eine zwischen den beiden Elektroden ausgebildete organische Schicht. Die organische Schicht der OLED kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine lichtemittierende Schicht (die Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht usw. umfassen. Die in der organischen Schicht verwendeten Materialien können je nach ihrer Funktion in ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material, ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. eingeteilt werden.
  • In einer derartigen OLED werden durch Anlegen von elektrischer Spannung Löcher von der Anode und Elektronen von der Kathode in eine lichtemittierende Schicht injiziert und durch die Rekombination der Löcher und Elektronen Exzitonen mit hoher Energie erzeugt. Durch die Energie geht die organische lichtemittierende Verbindung in einen angeregten Zustand über und emittiert Licht aus Energie, wenn die organische lichtemittierende Verbindung von dem angeregten Zustand in den Grundzustand zurückkehrt.
  • Aufgrund des Potenzials von Flachbildschirmen und allgemeinen Beleuchtungssystemen ist in den letzten Jahren die Entwicklung neuer Materialien hierfür fortwährend gefordert. Die Entwicklung von hervorragendem Hochleistungsmaterialien und wünschenswerteren Vorrichtungsstrukturen ist gefordert, um die in mittelgroßen und großen OLED-Panels geforderte Leistungsfähigkeit zu verbessern.
  • Im Gegensatz zu roten und grünen hocheffizienten phosphoreszierenden Materialien, die unter den lichtemittierenden Materialien der OLED bereits kommerzialisiert worden sind, ist darauf hingewiesen worden, dass ein blaues phosphoreszierendes Material für die Langzeitverwendung wie über mehrere Jahre oder mehr ungeeignet ist, da das blaue phosphoreszierende Material eine kurze Lebensdauer und eine hohe Treiberspannung aufweist und somit ein fluoreszierendes Material verwendet wird.
  • Daher haben herkömmliche Materialien die Lichtemissionseigenschaften der OLED nicht erfüllen können, so dass die Entwicklung einer ein organisches elektrolumineszierendes Material enthaltenen OLED mit hervorragender Leistungsfähigkeit gefordert ist.
  • KR 2015-0118269 A und KR 2017-0053796 A offenbaren eine OLED, in der eine mit einem Dibenzofuranderivat substituierte Verbindung auf Anthracen-Basis in einer Pufferschicht enthalten ist. Die Literaturstellen offenbaren jedoch nicht spezifisch eine OLED, die eine Kombination von hier angegebenen organischen elektrolumineszierenden Materialien enthält.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung eines organischen elektrolumineszierenden Materials, mit dem eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung, hoher Effizienz und langer Lebensdauer hergestellt werden kann, und einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die dieses umfasst.
  • Lösung der Aufgabe
  • Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der obigen technischen Aufgabe wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine erste Elektrode; eine der ersten Elektrode zugewandte zweite Elektrode; eine lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode und eine Elektronenpufferschicht und eine Elektronentransportzone zwischen der lichtemittierenden Schicht und der zweiten Elektrode, wobei die Elektronenpufferschicht eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, erreicht werden kann, so dass die vorliegende Erfindung abgeschlossen wurde.
    Figure DE102021122804A1_0001
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
    Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und
    R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen;
    mit der Maßgabe, dass Ar1, Ar2, L1 und L2 keine durch die folgende Formel a wiedergegebene Verbindung einschließen.
    Figure DE102021122804A1_0002
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Einbeziehung eines organischen elektrolumineszierenden Materials gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung, hoher Effizienz und langer Lebensdauer bereitgestellt werden.
  • Figurenliste
    • 1 zeigt ein Beispiel für eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 2 zeigt ein Beispiel für eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Erfindung in keiner Weise einschränken.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine erste Elektrode; eine der ersten Elektrode zugewandte zweite Elektrode; eine lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode und eine Elektronenpufferschicht und eine Elektronentransportzone zwischen der lichtemittierenden Schicht und der zweiten Elektrode.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine Elektronenpufferschicht, die eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung enthält, und eine lichtemittierende Schicht, die eine durch Formel 2 und/oder Formel 3 wiedergegebene Verbindung enthält.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Unter der „Elektronentransportzone“ ist In der vorliegenden Offenbarung eine Zone zu verstehen, in der sich Elektronen zwischen der lichtemittierenden Schicht und der zweiten Elektrode bewegen. Beispielsweise kann die Elektronentransportzone eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektronenpufferschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht, vorzugsweise eine Elektronentransportschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht, enthalten. Die Lochblockierschicht dient dazu, beim Treiben der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung den Eintritt von Löchern in die Kathode durch die lichtemittierende Schicht zu verhindern.
  • Der Begriff „Lochtransportzone“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Zone, in der sich Löcher zwischen der ersten Elektrode und der lichtemittierenden Schicht bewegen. Beispielsweise kann die Lochtransportzone eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, eine lichtemittierende Hilfsschicht und/oder eine Elektronenblockierschicht enthalten. Bei der Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht und einer Elektronenblockierschicht kann es sich jeweils um eine einzige Schicht oder mehrere Schichten, wobei zwei oder mehr Schichten gestapelt sind, handeln.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ ist in der vorliegenden Offenbarung ein monocyclischer oder anellierter Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 20 und weiter bevorzugt 6 bis 15 beträgt und teilweise gesättigt sein kann. Das Aryl kann eine Spirostruktur umfassen. Beispiele für das Aryl sind im Einzelnen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Dimethylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Diphenylbenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Benzanthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Benzochrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, Tolyl, Xylyl, Mesityl, Cumenyl, Spiro[fluoren-fluoren]yl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. Spezieller kann es sich bei dem Aryl um o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, 11,11-Dimethyl-1 -benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1 -benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluoreny], 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fiuorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl , 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-i-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. handeln. Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ ist in der vorliegenden Offenbarung ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem und vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si, P, Se und Ge, wobei die Zahl der Ringgerüstatome vorzugsweise 3 bis 30, weiter bevorzugt 5 bis 20, beträgt. Das obige Heteroaryl bzw. Heteroarylen kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und teilweise gesättigt sein. Außerdem kann das obige Heteroaryl oder Heteroarylen in der vorliegenden Offenbarung ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Beispiele für das Heteroaryl können im Einzelnen ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring einschließlich Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring einschließlich Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthiridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthiridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Imidazopyridinyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Azacarbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Indolizidinyl, Acridinyl, Silafluorenyl, Germafluorenyl, Benzotriazolyl, Phenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. sein. Spezieller kann es sich bei dem Heteroaryl um 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-lmidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolizidinyl, 2-Indolizidinyl, 3-Indolizidinyl, 5-Indolizidinyl, 6-Indolizidinyl, 7-Indolizidinyl, 8-Indolizidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-lsoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyi, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazol-1-yl, Azacarbazol-2-yl, Azacarbazol-3-yl, Azacarbazol-4-yl, Azacarbazol-5-yl, Azacarbazol-6-yl, Azacarbazol-7-yl, Azacarbazol-8-yl, Azacarbazol-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-12,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-bj-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyf, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. handeln. Der Begriff „ein anellierter Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung einen durch Anellieren von mindestens einem aliphatischen Ring mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, in dem die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 3 bis 25 und weiter bevorzugt 3 bis 18 beträgt, und mindestens einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, in dem die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt, gebildeten Ring. Beispielsweise kann es sich bei dem anellierten Ring um einen anellierten Ring aus mindestens einem Benzol und mindestens einem Cyclohexan oder einen anellierten Ring aus mindestens einem Naphthalin und mindestens einem Cyclopentan usw. handeln. Die Kohlenstoffatome in dem anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring der vorliegenden Offenbarung können durch mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, ersetzt sein. Der Begriff „Halogen“ schließt in der vorliegenden Offenbarung F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sollen „ortho (o)“, „meta (m)“ und „para (p)“ in der vorliegenden Offenbarung die Substitutionsposition aller Substituenten bezeichnen. Bei einer ortho-Position handelt es sich um eine Verbindung mit Substituenten, die einander benachbart sind, d. h. an den Positionen 1 und 2 an Benzol. Bei einer meta-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der unmittelbar benachbarten Substitutionsposition, d. h. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 3 an Benzol. Bei einer para-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der meta-Position, d. h. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 4 an Benzol.
  • Der Begriff „ein bei Verknüpfung mit einem benachbarten Substituenten gebildeter Ring“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung einen durch Verknüpfen oder Anellieren von zwei oder mehr benachbarten Substituenten gebildeten substituierten oder unsubstituierten (3- bis 50-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclischen, aromatischen Ring oder eine Kombination davon und kann vorzugsweise ein substituierter oder unsubstituierter (5- bis 40-gliedriger) mono- oder polycyclischer, alicyclischer, aromatischer Ring oder eine Kombination davon sein. Ferner kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 35; gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 30. In einer Ausführungsform kann es sich bei dem anellierten Ring beispielsweise um einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring usw. handeln.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und durch eine Gruppe, in der zwei oder mehr Substituenten unter den Substituenten verbunden sind, substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei „einem Substituenten, mit dem zwei oder mehr Substituenten verbunden sind,“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann Heteroaryl sein oder als ein Substituent, in dem zwei Heteroarylgruppen verbunden sind, interpretiert werden. Vorzugsweise handelt es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkenyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls oder des substituierten anellierten Rings aus einem aliphatischen Ring und einem aromatischen Ring in den Formeln der vorliegenden Offenbarung jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, Cyano, Carboxyl, Nitro, Hydroxy, Phosphinoxid, (C1-C30)-Alkyl, Halogen-(C1-C30)-alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, (C2-C30)-Alkinyl, (C1-C30)-Alkoxy, (C1-C30)-Alkylthio, (C3-C30)-Cycloalkyl, (C3-C30)-Cycloalkenyl, (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl, (C6-C30)-Aryloxy, (C6-C30)-Arylthio, (5- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch (C6-C30)-Aryl substituiert ist, (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist, Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, Tri-(C6-C30)-arylsilyl, Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, Amino, Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch (C1-C30)-Alkyl substituiert ist, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, (C1-C30)-Alkylcarbonyl, (C1-C30)-Alkoxycarbonyl, (C6-C30)-Arylcarbonyl, (C6-C30)-Arylphosphinyl, Di-(C6-C30)-arylboronyl, Di-(C1-C30)-alkylboronyl, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl, (C6-C30)-Ar-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Beispielsweise kann es sich bei dem Substituenten um mindestens einen von Deuterium; Methyl; tert-Butyl; Phenyl, das unsubstituiert oder durch Methyl, Pyridinyl, Carbazolyl, Dibenzofuranyl, Diphenylamino, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl und/oder Acridinyl, das durch Methyl substituiert ist, substituiert ist; Naphthyl; Biphenyl; Terphenyl; Triphenylenyl; Dimethylfluorenyl; Phenylfluorenyl; Diphenylfluorenyl; Phenanthrenyl; Pyridinyl; Triazinyl, das durch Phenyl und/oder Naphthyl substituiert ist; Indolyl, das durch Diphenyl substituiert ist; Benzoimidazolyl, das durch Phenyl substituiert ist; Chinolyl; Isochinolyl; Chinazolinyl, das durch Phenyl substituiert ist; Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist; Dibenzofuranyl; Dibenzothiophenyl; Benzocarbazolyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist; Dibenzocarbazolyl; Benzophenanthrothiophenyl; Phenoxazinyl; Phenothiazinyl; Acridinyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist; Xanthenyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist; Diphenylamino, das unsubstituiert oder durch Methyl und/oder Diphenylamino substituiert ist; Dimethylfluorenylphenylamino; Phenylnaphthylamino; Phenylamino, das durch Phenylcarbazolyl oder Dibenzofuranyl substituiert ist; und ein substituiertes oder unsubstituiertes (16- bis 33-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens eines von N, O und S enthält, handeln.
  • In Formeln der vorliegenden Offenbarung kann dann, wenn mehrere durch das gleiche Symbol wiedergegebene Substituenten vorliegen, jeder der durch das gleiche Symbol wiedergegebenen Substituenten gleich oder verschieden sein.
  • Im Folgenden wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform beschrieben.
  • In einer Ausführungsform wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine durch obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, bereitgestellt. Im Einzelnen umfasst eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform eine erste Elektrode; eine der ersten Elektrode zugewandte zweite Elektrode; eine lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode und eine Elektronenpufferschicht und eine Elektronentransportzone zwischen der lichtemittierenden Schicht und der zweiten Elektrode, wobei die Elektronenpufferschicht eine durch obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst.
  • Im Vergleich zu dem roten oder grünen phosphoreszierenden Wirt benötigt der blaue phosphoreszierende Wirt eine größere Bandlücke, was es schwierig macht, eine hocheffiziente Vorrichtung zu erhalten, da Ladungsträgerinjektionund Exzitoneneingrenzung ineffizient sind. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt jedoch signifikant verbesserte Lebensdauereigenschaften, da die lichtemittierende Schicht eine Verbindung auf Anthracen-Basis enthält und eine Elektronenpufferschicht eine Verbindung auf Anthracen-Basis mit einer Arylgruppe und/oder einer Heteroarylgruppe enthält. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die Elektroneninjektionsbarriere infolge der Elektronenpufferschicht, die die Verbindung auf Anthracen-Basis enthält, verringert ist und Ladungsträger somit in der lichtemittierenden Schicht leichter kombiniert werden.
  • In einer Ausführungsform können L1 und L2 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise können L1 und L2 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthalinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolylen sein.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt , ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, handeln. Beispielsweise kann es sich bei Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig um substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl,ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Furanyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dinaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofurocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzobisbenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Oxathiaindenofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzobisbenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indolocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthothiazolyl stehen.
  • In der Verbindung der Formel 1 schließen gemäß einer Ausführungsform Ar1, Ar2, L1 und L2 keine durch die folgende Formel a wiedergegebene Verbindung ein:
    Figure DE102021122804A1_0003
  • Die Verbindung der Formel 1 gemäß einer Ausführungsform kann durch die folgende Formel 1-1 wiedergegeben werden:
    Figure DE102021122804A1_0004
  • Dabei gilt, dass in Formel 1-1
    Ar3, L1, L2 und R1 bis R8 wie in obiger Formel 1 definiert sind;
    Ring A und Ring B jeweils unabhängig für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring stehen und
    R21 und R22 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl stehen oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
  • In einer Ausführungsform können R21 und R22 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl sein oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) monocyclischen oder polycyclischen, alicyclischen oder aromatischen Ring oder einer Kombination davon verknüpft sein, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl sein oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 25-gliedrigen) monocyclischen oder polycyclischen, alicyclischen oder aromatischen Ring oder einer Kombination davon verknüpft sein, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C4)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl sein oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 18-gliedrigen) monocyclischen oder polycyclischen, alicyclischen oder aromatischen Ring oder einer Kombination davon verknüpft sein. Beispielsweise können R21 und R22 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Methyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl sein oder miteinander zu einem anellierten Fluorenring verknüpft sein.
  • In einer Ausführungsform kann
    Figure DE102021122804A1_0005
    aus der folgenden Gruppe 1 ausgewählt sein.
    Figure DE102021122804A1_0006
  • Dabei gilt, dass in Gruppe 1
    R21 und R22 wie in obiger Formel 1-1 definiert sind;
    R23 bis R26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C50)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl stehen oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    a für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, b für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, c für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und d für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht und
    dann, wenn a bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R23 bis R26 gleich oder verschieden sein kann.
  • In einer Ausführungsform können R23 bis R26 jeweils unabhängig Wasserstoff oder Deuterium sein.
  • Die Verbindung der Formel 1 gemäß einer anderen Ausführungsform kann durch die folgende Formel 1-2 wiedergegeben werden:
    Figure DE102021122804A1_0007
  • Dabei gilt, dass in Formel 1-2
    Ar1, L1, L2 und R1 bis R8 wie in obiger Formel 1-1 definiert sind;
    X für O oder S steht und
    Ring A oder Ring B jeweils unabhängig für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring steht.
  • In einer Ausführungsform kann
    Figure DE102021122804A1_0008
    aus der folgenden Gruppe 2 ausgewählt sein.
    Figure DE102021122804A1_0009
  • Dabei gilt, dass in Gruppe 2
    X wie in obiger Formel 1-2 definiert ist;
    R23 bis R26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C50)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl stehen oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    a für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, b für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, c für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und d für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht und
    dann, wenn a bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R23 bis R26 gleich oder verschieden sein kann.
  • Die Verbindung der Formel 1 gemäß einer anderen Ausführungsform kann durch die folgende Formel 1-3 wiedergegeben werden:
    Figure DE102021122804A1_0010
  • Dabei gilt, dass in Formel 1-3
    Ar1, L1, L2 und R1 bis R8 wie in obiger Formel 1 definiert sind;
    Y für O oder S steht;
    Ring C für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring oder einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring steht;
    L9 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und
    R9 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht.
  • In einer Ausführungsform kann L9 eine Einfachbindung sein.
  • In einer Ausführungsform kann R9 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, sein. Beispielsweise kann R9 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021122804A1_0011
    Figure DE102021122804A1_0012
    Figure DE102021122804A1_0013
    Figure DE102021122804A1_0014
    Figure DE102021122804A1_0015
    Figure DE102021122804A1_0016
    Figure DE102021122804A1_0017
    Figure DE102021122804A1_0018
    Figure DE102021122804A1_0019
    Figure DE102021122804A1_0020
    Figure DE102021122804A1_0021
    Figure DE102021122804A1_0022
    Figure DE102021122804A1_0023
    Figure DE102021122804A1_0024
    Figure DE102021122804A1_0025
    Figure DE102021122804A1_0026
    Figure DE102021122804A1_0027
    Figure DE102021122804A1_0028
    Figure DE102021122804A1_0029
    Figure DE102021122804A1_0030
    Figure DE102021122804A1_0031
    Figure DE102021122804A1_0032
    Figure DE102021122804A1_0033
    Figure DE102021122804A1_0034
    Figure DE102021122804A1_0035
    Figure DE102021122804A1_0036
    Figure DE102021122804A1_0037
    Figure DE102021122804A1_0038
    Figure DE102021122804A1_0039
    Figure DE102021122804A1_0040
    Figure DE102021122804A1_0041
    Figure DE102021122804A1_0042
    Figure DE102021122804A1_0043
    Figure DE102021122804A1_0044
    Figure DE102021122804A1_0045
    Figure DE102021122804A1_0046
    Figure DE102021122804A1_0047
    Figure DE102021122804A1_0048
    Figure DE102021122804A1_0049
    Figure DE102021122804A1_0050
    Figure DE102021122804A1_0051
    Figure DE102021122804A1_0052
    Figure DE102021122804A1_0053
    Figure DE102021122804A1_0054
    Figure DE102021122804A1_0055
    Figure DE102021122804A1_0056
    Figure DE102021122804A1_0057
    Figure DE102021122804A1_0058
    Figure DE102021122804A1_0059
    Figure DE102021122804A1_0060
    Figure DE102021122804A1_0061
    Figure DE102021122804A1_0062
    Figure DE102021122804A1_0063
    Figure DE102021122804A1_0064
    Figure DE102021122804A1_0065
    Figure DE102021122804A1_0066
    Figure DE102021122804A1_0067
    Figure DE102021122804A1_0068
    Figure DE102021122804A1_0069
    Figure DE102021122804A1_0070
    Figure DE102021122804A1_0071
  • In den obigen Verbindungen bedeutet Dn, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder mehr steht. Dabei richtet sich die Obergrenze von n nach der Anzahl von Wasserstoffatomen, die in jeder Verbindung ersetzt werden können. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist n jeweils unabhängig vorzugsweise eine ganze Zahl mit einem Wert von 10 oder mehr, weiter bevorzugt eine ganze Zahl mit einem Wert von 15 oder mehr. Bei Deuterierung mit einer Zahl, die größer als die Untergrenze ist, nimmt die Bindungsdissoziationsenergie gemäß der Deuterierung zu, wodurch die Eigenschaft einer erhöhten Lebensdauer erhalten wird.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann nach einer bekannten Synthesemethode hergestellt werden. Im Einzelnen kann die nicht deuterierte Verbindung der Formel 1 durch bekannte Kupplungs- und Substitutionsreaktionen hergestellt werden. Beispielsweise kann die nicht deuterierte Verbindung der Formel 1 durch Bezugnahme auf die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2015-0010016 (28. Januar 2015) usw. hergestellt werden. Die deuterierte Verbindung der Formel 1 kann unter Verwendung eines deuterierten Vorläufermaterials auf ähnliche Weise hergestellt werden oder allgemeiner durch Behandeln einer nicht deuterierten Verbindung mit einem deuterierten Lösungsmittel, D6-Benzol, in Gegenwart eines Lewis-Säure-H/D-Austauschkatalysators wie Aluminiumtrichlorid oder Ethylaluminiumchlorid hergestellt werden. Außerdem kann der Deuterierungsgrad durch Variation von Reaktionsbedingungen wie Reaktionstemperatur gesteuert werden. Beispielsweise kann die Zahl der Deuteriumatome in Formel 1 durch Steuern der Reaktionstemperatur und -zeit, des Äquivalents der Säure usw. eingestellt werden.
  • Das lichtemittierende Material gemäß einer Ausführungsform kann eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung enthalten.
    Figure DE102021122804A1_0072
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    L11 und L12 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
    Ar11 und Ar12 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und
    R11 bis R18 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen;
    mit der Maßgabe, dass eine durch die folgende Formel b wiedergegebene Verbindung aus der Formel 2 ausgeschlossen ist.
    Figure DE102021122804A1_0073
  • In einer Ausführungsform können L11, und L12 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise können L11 und L12 jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthalinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzocarbazolylen sein.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei Ar11 und Ar12 jeweils unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt , ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, handeln. Beispielsweise kann es sich bei Ar11 und Ar12 jeweils unabhängig um substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl,ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Furanyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dinaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofurocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzobisbenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Oxathiaindenofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzobisbenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indolocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthothiazolyl handeln.
  • Das lichtemittierende Material gemäß einer anderen Ausführungsform kann ferner eine durch die folgende Formel 3 wiedergegebene Verbindung enthalten.
    Figure DE102021122804A1_0074
  • Dabei gilt, dass in Formel 3
    Ring C, Ring D und Ring E jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl stehen oder Ring D und Ring E miteinander zu einem oder mehreren anellierten Ringen verknüpft sein können;
    Y1 für B steht;
    X1 und X2 jeweils unabhängig für NR', O oder S stehen;
    R' für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L4-N(Ar13)(Ar14) steht oder mit mindestens einem von Ring C, Ring D und Ring E zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein kann;
    L4 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht und
    Ar13 und Ar14 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei Ring C, Ring B und Ring C jeweils unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 50-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 40-gliedriges) Heteroaryl, handeln. Weiter bevorzugt kann es sich bei Ring C um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl handeln und es sich bei Ring B und Ring E unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5-bis 36-gliedrige) Heteroaryl handeln; Ring B und Ring E können über eine Einfachbindung oder über -O-als Linker zu einem oder mehreren anellierten Ringen verknüpft sein. Beispielsweise kann es sich bei Ring C um einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder unsubstituierten Naphthalinring handeln. Bei dem Substituenten des substituierten Benzolrings kann es sich um mindestens einen von Deuterium; Methyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist; tert-Butyl; Diphenylamino, das unsubstituiert oder durch Deuterium, Methyl und/oder tert-Phenyl substituiert ist; Phenylnaphthylamino; Dinaphthylamino; einem substituierten oder unsubstituierten Phenyl; Naphthyl; Biphenyl; Terphenyl; Triphenylenyl; Carbazolyl; Phenoxazinyl; Phenothiazinyl; Dimethylacridinyl und Dimethylxanthenyl handeln kann und wobei es sich bei dem Substituenten des substituierten Phenyls um mindestens eines von Deuterium, Methyl, Carbazolyl, Dibenzofuranyl, Diphenylamino, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl und Dimethylacridinyl handeln kann. Beispielsweise kann es sich bei Ring D und Ring E jeweils unabhängig um einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, unsubstituierten Naphthalinring, unsubstituierten Dibenzothiophenring, unsubstituierten Dibenzofuranring, Carbazolring, der durch Phenyl und/oder Diphenylamino substituiert ist, 21-gliedrigen Heteroring, der Bor und Stickstoff enthält und durch Methyl und/oder Phenyl substituiert ist, 25-gliedrigen Heteroring, der Bor und Stickstoff enthält und durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, oder 36-gliedrigen Heteroring, der Bor und Stickstoff enthält und durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist. Bei den Substituenten des substituierten Benzolrings kann es sich um Deuterium; Methyl; tert-Butyl; ein substituiertes oder unsubstituiertes Diphenylamino; Phenylnaphthylamino oder phenylamino, das durch Phenylcarbazolyl oder Dibenzofuranyl substituiert ist; handeln; wobei sich bei den Substituenten des substituierten Diphenylaminos um Methyl und/oder Diphenylamino handeln kann.
  • In einer Ausführungsform kann Y1 B sein und können X1 und X2 jeweils unabhängig NR' sein. Dabei kann R' Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl oder -L4-N(Ar13)(Ar14) sein oder mit mindestens einem von Ring C, Ring D und Ring E zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, vorzugsweise Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 25-gliedriges) Heteroaryl sein oder mit mindestens einem von Ring C, Ring B und Ring E zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, weiter bevorzugt Wasserstoff, Deuterium, unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch (C1-C10)-Alkyl und/oder Di-(C6-C18)-arylamino substituiert ist, oder (5-bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das durch (C6-C18)-Aryl substituiert ist, sein oder mit mindestens einem von Ring C, Ring B und Ring E zu einem oder mehreren anellierten Ringen verknüpft sein. Beispielsweise kann R' Wasserstoff; Deuterium; Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, Methyl und/oder tert-Butyl substituiert ist; Naphthyl; Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Diphenylamino substituiert ist; Triphenylenyl oder Carbazolyl, das durch Phenyl substituiert ist; sein oder mit mindestens einem von Ring C, Ring D und Ring E über eine Einfachbindung oder über O, S, B oder Isopropylen als Linker zu einem oder mehreren anellierten Ringen verknüpft sein.
  • Die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung gemäß einer Ausführungsform kann durch die folgende Formel 3-1 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021122804A1_0075
  • Dabei gilt, dass in Formel 3-1
    R21 bis R31 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl oder -L4-N(Ar13)(Ar14) stehen oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und
    Y1, X1, X2, L4, Ar13 und Ar14 wie in Formel 3 definiert sind.
  • In einer Ausführungsform können R21 bis R31 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C25)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges)Heteroaryl-C6-C25-arylamino sein oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, vorzugsweise Wasserstoff, Deuterium, (C1-C10)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist; (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, (C1-C10)-Alkyl, (13- bis 18-gliedriges) Heteroaryl und/oder Di-(C6-C18)-arylamino substituiert ist; (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder (C1-C10)-Alkyl substituiert ist; Mono- oder Di-(C6-C18)-arylamino, das unsubstituiert oder durch Deuterium, (C1-C10)-Alkyl, Di-(C6-C18)-Arylamino und/oder (13- bis 20-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist; oder (5- bis 20-gliedriges)Heteroaryl-(C6-25)-arylamino, das unsubstituiert oder durch (C1-C10)-Alkyl und/oder (C6-C18)-Aryl substituiert ist; sein oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein.
  • Beispielsweise können R21 bis R31 jeweils unabhängig Wasserstoff; Deuterium; Methyl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein Deuterium substituiert ist; ein tert-Butyl; ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; Naphthyl; Biphenyl; Terphenyl; Triphenylenyl; Carbazolyl; Phenoxazinyl; Phenothiazinyl; 9,9-Dimethyldihydroacridinyl; Dimethylxanthenyl; Diphenylamino, das unsubstituiert oder durch Deuterium, Methyl, fert-Butyl und/oder Diphenylamino substituiert ist; Phenylnaphthylamino; Phenylbiphenylamino, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist; Dinaphthylamino; Dibiphenylamino; Carbazolylphenylamino, das durch Phenyl substituiert ist; Dibenzofuranylphenylamino; Dihydroacridinylphenylamino, das durch Methyl substituiert ist; oder (17- bis 21-gliedriges) Heteroaryl, das durch Methyl und/oder Phenyl substituiert ist; sein oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem Benzolring, Indolring, der durch Phenyl und/oder Diphenylamino substituiert ist, Benzofuranring, Benzothiophenring oder (17- bis 32-gliedrigen) Heteroring, der Bor und Stickstoff enthält und durch Methyl und/oder Phenyl substituiert ist, verknüpft sein. Außerdem können R24 und R25 über -O- als Linker miteinander verknüpft sein. Bei dem Substituenten des substituierten Phenyls kann es sich um Methyl, Carbazolyl, Dibenzofuranyl, Diphenylamino, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl und/oder 9,9-Dimethyldihydroacridinyl handeln.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021122804A1_0076
    Figure DE102021122804A1_0077
    Figure DE102021122804A1_0078
    Figure DE102021122804A1_0079
    Figure DE102021122804A1_0080
    Figure DE102021122804A1_0081
    Figure DE102021122804A1_0082
    Figure DE102021122804A1_0083
    Figure DE102021122804A1_0084
    Figure DE102021122804A1_0085
    Figure DE102021122804A1_0086
    Figure DE102021122804A1_0087
    Figure DE102021122804A1_0088
    Figure DE102021122804A1_0089
    Figure DE102021122804A1_0090
    Figure DE102021122804A1_0091
    Figure DE102021122804A1_0092
    Figure DE102021122804A1_0093
    Figure DE102021122804A1_0094
    Figure DE102021122804A1_0095
    Figure DE102021122804A1_0096
    Figure DE102021122804A1_0097
    Figure DE102021122804A1_0098
    Figure DE102021122804A1_0099
    Figure DE102021122804A1_0100
    Figure DE102021122804A1_0101
    Figure DE102021122804A1_0102
    Figure DE102021122804A1_0103
    Figure DE102021122804A1_0104
    Figure DE102021122804A1_0105
    Figure DE102021122804A1_0106
    Figure DE102021122804A1_0107
    Figure DE102021122804A1_0108
    Figure DE102021122804A1_0109
    Figure DE102021122804A1_0110
    Figure DE102021122804A1_0111
    Figure DE102021122804A1_0112
    Figure DE102021122804A1_0113
    Figure DE102021122804A1_0114
    Figure DE102021122804A1_0115
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    Figure DE102021122804A1_0117
    Figure DE102021122804A1_0118
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    Figure DE102021122804A1_0120
    Figure DE102021122804A1_0121
    Figure DE102021122804A1_0122
    Figure DE102021122804A1_0123
    Figure DE102021122804A1_0124
    Figure DE102021122804A1_0125
    Figure DE102021122804A1_0126
    Figure DE102021122804A1_0127
  • In den obigen Verbindungen bedeuten D2 bis D5, dass zwei (2) bis fünf (5) Wasserstoffatomen jeweils durch Deuterium ersetzt wurden.
  • Die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann nach einer bekannten Synthesemethode hergestellt werden. Beispielsweise kann die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung bei den in KR 1876763 B1 (11. Juli 2018), JP 5935199 B2 (20. Mai 2016) und KR 2017-0130434 A (28. November 2017) beschriebenen Verfahren synthetisiert werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Im Folgenden wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, auf die ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch die obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch die obige Formel 2 und/oder die obige Formel 3 wiedergegebene Verbindung enthält, angewendet wird, unter Bezugnahme auf die Zeichnungen beschrieben.
  • Die 1 und 2 zeigen jeweils ein Beispiel für eine OLED gemäß einer Ausführungsform.
  • Bezug nehmend auf 1 enthält die OLED 100 gemäß einer Ausführungsform eine erste Elektrode 110 und eine zweite Elektrode 130, die einander zugewandt sind,auf einem Substrat 101 und eine organische Schicht 120, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 130 angeordnet ist.
  • Die organische Schicht 120 enthält eine lichtemittierende Schicht 125 zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 130 und einer Elektronenpufferschicht 126 und eine Elektronentransportschicht 129 zwischen der lichtemittierenden Schicht 125 und der zweiten Elektrode 130, und die Elektronenpufferschicht 126 enthält eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung, und die lichtemittierende Schicht 125 enthält eine durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung und/oder eine durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung.
  • Die Elektronenpufferschicht 126 ist eine Schicht zur Verbesserung eines Problems, bei dem aufgrund einer Änderung der Stromeigenschaften in einer Vorrichtung bei Einwirkung hoher Temperaturen in einem Panelfertigungsverfahren eine Verringerung der Lichtemissionsleuchtdichte auftreten kann. Die Eigenschaften eines in der Elektronenpufferschicht enthaltenen Materials sind wichtig. Ferner spielt die in der Elektronenpufferschicht verwendete Verbindung eine Rolle bei der Steuerung der Elektroneninjektion gemäß der Elektronenanziehungseigenschaft und dem Elektronenaffinitäts-LUMO-Energiewert (LUMO = Lowest Unoccupied Molecular Orbital, niedrigstes unbesetztes Molekülorbital). Dadurch kann sie eine Rolle bei der Verbesserung der Effizienz und Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung spielen.
  • Die lichtemittierende Schicht 125 ist eine Schicht, in der Licht emittiert wird, die einen Wirt und einen Dotierstoff enthält, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. Hierbei fördert der Wirt hauptsächlich die Rekombination von Elektronen und Löchern und hat die Funktion, Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht einzugrenzen, und der Dotierstoff hat die Funktion, durch Rekombination erhaltene Exzitonen effizient zu emittieren. Die Dotierstoffverbindung der lichtemittierenden Schicht 125 kann in einer Menge von weniger als 25 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 17 Gew.-%, weiter bevorzugt weniger als 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirtsverbindung und der Dotierstoffverbindung, dotiert sein. Gemäß einer Ausführungsform kann die lichtemittierende Schicht 125 eine durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als Wirtsmaterial enthalten und enthält ferner eine durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung als Dotierstoffmaterial.
  • Eine der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 130 kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Hierbei können die erste Elektrode 110 und die zweite Elektrode 130 jeweils als transmissives leitfähiges Material, transflektives leitfähiges Material oder reflektives leitendes Material ausgebildet sein. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode 110 und die zweite Elektrode 130 ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein.
  • Bezugnehmend auf 2 kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung 200 gemäß einer Ausführungsform eine Lochtransportzone 124 zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht 125 enthalten. Die Lochtransportzone 124 enthält eine Lochinjektionsschicht 121 und eine Lochtransportschicht 123. Es kann eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden, wenngleich sie in der Figur nicht gezeigt ist.
  • Die Lochinjektionsschicht 121 kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht 123 oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei jede Schicht zwei Verbindungen gleichzeitig enthält. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht 121 mit p-Dotierstoff dotiert sein. Die Elektronenblockierschicht befindet sich zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht 125 und blockiert das Überfließen von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht 125, um Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht einzugrenzen, wodurch Lichtemissionsleckage verhindert wird. Für die Lochtransportschicht 123 oder die Elektronenblockierschicht können mehrere Schichten verwendet werden, wobei für jede Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht 125 und der Kathode können eine Elektronenpufferschicht 126 und eine Elektronentransportzone 129 enthalten sein. Die Elektronentransportzone 129 enthält eine Elektronentransportschicht 127 und eine Elektroneninjektionsschicht 128. Es kann eine Lochblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden, wenngleich sie in der Figur nicht gezeigt ist.
  • In der Elektronenpufferschicht 126 können zur Steuerung der Elektroneninjektion und zur Verbesserung der Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht 125 und der Elektroneninjektionsschicht 128 mehrere Schichten verwendet werden, wobei jede Schicht zwei Verbindungen gleichzeitig enthalten kann. Für die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht 127 können mehrere Schichten verwendet werden, wobei für jede Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht 128 mit n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann ferner eine lichtemittierende Hilfsschicht enthalten, die zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht 125 oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht 125 angeordnet ist. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektroden verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und dazu wirksam sein, die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) zu fördern oder zu blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“), die aus einer Chalcogenidschicht, eine Schicht aus halogeniertem Metall und eine Metalloxidschicht ausgewählt ist, auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden eines Paars von Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium und Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Schicht aus halogeniertem Metall oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch die Oberflächenschicht kann die Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung erhalten werden. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2) , AlOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das halogenierte Metall LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Außerdem kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindungen und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Außerdem kann eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Die organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen 100 und 200 der vorliegenden Offenbarung können durch Bildung einer ersten Elektrode 110 oder einer zweiten Elektrode 130 auf einem Substrat 101 durch Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Schlitzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Flutbeschichten usw. und anschließende Bildung der zweiten Elektrode 130 oder der ersten Elektrode 110 darauf hergestellt werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • In einer Ausführungsform kann die vorliegende Offenbarung durch Verwendung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und eine durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung und/oder einer durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung umfasst, Anzeigevorrichtung bereitstellen. Das heißt, dass es möglich ist, unter Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung eine Anzeigevorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung herzustellen. Im Einzelnen kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung zur Herstellung von Anzeigevorrichtungen wie weißen organischen lichtemittierenden Vorrichtungen, Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernsehern oder Anzeigevorrichtungen für Autos oder Beleuchtungsvorrichtungen wie Außen- oder Innenbeleuchtung verwendet werden.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED), die das obige organische elektrolumineszierende Material umfasst, und deren Eigenschaften erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
  • [Vorrichtungsbeispiele 1 bis 3] Herstellen von OLEDs, die eine die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen
  • Es wurden OLEDs hergestellt, die das organische elektrolumineszierende Material gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton, Ethanol und destilliertem Wasser unterworfen und danach in Isopropanol aufbewahrt und dann verwendet. Nach Evakuieren bis zum Erreichen eines Vakuums von 10-6 Torr in der Kammer wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Dann wurde Verbindung HT-1 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen und Verbindung HI in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden verdampft, und Verbindung HI wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HT-1 und Verbindung HI, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 in einer Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur verdampft, wodurch eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden wurde. Als Nächstes wurde dann Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochtransportschicht abgeschieden wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Verbindung H1-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt der lichtemittierenden Schicht eingetragen, und Verbindung BD01 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Materialien wurden verdampft, und der Dotierstoff wurde in einer Dotierungsmenge von 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 20 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurde die in der folgenden Tabelle 1 beschriebene Verbindung als Elektronenpufferschicht mit einer Dicke von 5 nm abgeschieden. Als Nächstes wurden Verbindung EI-1 und Verbindung ET-1 in zwei weiteren Zellen mit einer Rate von 1:1 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der Elektronenpufferschicht zu bilden. Als Nächstes wurde nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm abgeschieden. So wurden OLEDs hergestellt.
  • [Vergleichsbeispiel 1] Herstellung einer OLED ohne die Elektronenpufferschicht Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass keine Elektronenpufferschicht abgeschieden wurde.
  • Die Treiberspannung, die Stromeffizienz die Lichtausbeute und die CIE-Farbkoordinaten bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 1.280 Nits benötigte Zeit (Lebensdauer; T95) für die in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 3 und Vergleichsbeispiel 1 wie oben beschrieben hergestellte organische elektrolumineszierende Vorrichtung wurden gemessen, und die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
    Wirt:Do tierstoff Material für Elektronenpu fferschicht Treibersp annung (V) Stromeffizi enz (cd/A) CIE-Farbkoordi naten (x,y) Lichtausb eute (Eff/y) Lebensd auer (T95, h)
    Vorrichtung sbeispiel 1 H1-1 :BD01 H 1-58 4,0 4,8 (0,139, 0,059) 81,4 36,7
    Vorrichtung sbeispiel 2 H1-1 :BD01 H1-203 4,1 4,7 (0,139, 0,063) 74,6 36,7
    Vorrichtung sbeispiel 3 H1-1:BD01 H1-278 4,1 4,7 (0,139, 0,060) 78,3 41,9
    Vergleichsb eispiel 1 H1-1 :BD01 - 4,3 4,2 (0,138 0,059) 71,2 28,5
  • [Vorrichtungsbeispiele 4 bis 7] Herstellen von OLEDs, die eine die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung BD02 als Dotierstoff verwendet wurde und die in der folgenden Tabelle 2 beschriebene Verbindung als Material für die Elektronenpufferschicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Stromeffizienz die Lichtausbeute und die CIE-Farbkoordinaten bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 1.650 Nits benötigte Zeit (Lebensdauer; T95) für die in den Vorrichtungsbeispielen 4 bis 7 wie oben beschrieben hergestellte organische elektrolumineszierende Vorrichtung wurden gemessen, und die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Wirt:Dotierstoff Material für Elektronenpufferschicht Trelberspannung (V) Stromeffizienz (cd/A) CIE-Farbkoordinaten (x,y) Lichtausbeute (Eff/y) Lebensdauer (T95, h)
    Vorrichtungsbeispiel 4 H1-1:BD02 H 1-98 4,0 5,8 (0,132, 0,078) 74,4 68,8
    Vorrichtungsbeispiel 5 H1-1:BD02 H 1-254 4,0 5,5 (0,131, 0,082) 67,1 107,4
    Vorrichtungsbeispiel 6 H1-1:BD02 H1-179 3,9 5,8 (0,131, 0,081) 71,6 74,3
    Vergleichsbeispiel 7 H1-1:BD02 H1-180 4,1 5,3 (0,132 0,078) 67,9 119,9
  • Es wurde bestätigt, dass eine durch Verwendung einer angegebenen Kombination eines Wirts und eines Dotierstoffsmaterials einer lichtemittierenden Schicht und eines Materials für eine Elektronenpufferschicht hergestellt organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarungeine längere Lebensdauer, eine geringere Treiberspannung und/oder eine hohe Stromeffizienz und Lichtausbeute als eine herkömmliche organische elektrolumineszierende Vorrichtung ohne Elektronenpufferschicht aufweist. Außerdem kann die Elektronenpufferschicht dank der Kombination gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung durch Verringerung der Elektroneninjektion Barriere eine Kombination von Ladungsträgern in der lichtemittierenden Schicht induzieren, wodurch eine blaues Licht emittierende organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Stromeffizienz und Leuchtdichte und langer Lebensdauer bereitgestellt wird.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 7 und Vergleichsbeispiel 1 oben verwendeten Verbindungen sind im Einzelnen in der folgenden Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3
    Lochinjektionssc hicht / Lochtransportsc hicht
    Figure DE102021122804A1_0128
    Lichtem ittierend e Schicht
    Figure DE102021122804A1_0129
    Elektronenpuffe rschicht
    Figure DE102021122804A1_0130
    Elektronentrans portschicht/ Elektroneninjekt ionsschicht
    Figure DE102021122804A1_0131
  • Bezugszeichenliste
    • 100, 200
    organische elektrolumineszierende Vorrichtung
    101
    Substrat
    120
    Organische Schicht
    123
    Lochtransportschicht124:
    125
    Lichtemittierende Schicht
    127
    Elektronentransportschicht
    129
    Elektronentransportzone
    110
    Erste Elektrode
    121
    Lochinjektionsschicht Lochtransportzone
    126
    Elektronenpufferschicht
    128
    Elektroneninjektionsschicht
    130
    Zweite Elektrode
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20150118269 A [0007]
    • KR 20170053796 A [0007]
    • KR 20150010016 [0045]
    • KR 1876763 B1 [0060]
    • JP 5935199 B2 [0060]
    • KR 20170130434 A [0060]

Claims (13)

  1. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine erste Elektrode; eine der ersten Elektrode zugewandte zweite Elektrode; eine lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode und eine Elektronenpufferschicht und eine Elektronentransportzone zwischen der lichtemittierenden Schicht und der zweiten Elektrode, wobei die Elektronenpufferschicht eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102021122804A1_0132
     wobei L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen; mit der Maßgabe, dass Ar1, Ar2, L1 und L2 keine durch die folgende Formel a wiedergegebene Verbindung einschließen.
    Figure DE102021122804A1_0133
  2. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die lichtemittierende Schicht eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102021122804A1_0134
     wobei L11 und L12 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; Ar11 und Ar12 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und R11 bis R18 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen; mit der Maßgabe, dass eine durch die folgende Formel b wiedergegebene Verbindung aus der Formel 2 ausgeschlossen ist.
    Figure DE102021122804A1_0135
  3. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch die folgende Formel 1-1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021122804A1_0136
     wobei Ar1, L1, L2 und R1 bis R8 wie in Anspruch 1 definiert sind; Ring A und Ring B jeweils unabhängig für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring stehen und R21 und R22 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl stehen oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
  4. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 3, wobei
    Figure DE102021122804A1_0137
    aus der folgenden Gruppe 1 ausgewählt ist:
    Figure DE102021122804A1_0138
     wobei R21 und R22 wie in Anspruch 3 definiert sind; R23 bis R26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C50)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl stehen oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; a für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, b für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, c für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und d für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht und dann, wenn a bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R23 bis R26 gleich oder verschieden sein kann.
  5. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch die folgende Formel 1-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021122804A1_0139
     wobei Ar1, L1, L2 und R1 bis R8 wie in Anspruch 1 definiert sind; X für O oder S steht und Ring A oder Ring B jeweils unabhängig für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring steht.
  6. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 5, wobei
    Figure DE102021122804A1_0140
    aus der folgenden Gruppe 2 ausgewählt ist:
    Figure DE102021122804A1_0141
     wobei X wie in Anspruch 5 definiert ist; R23 bis R26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C50)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl stehen oder mit dem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; a für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, b für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, c für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und d für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht und dann, wenn a bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R23 bis R26 gleich oder verschieden sein kann.
  7. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch die folgende Formel 1-3 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021122804A1_0142
     wobei Ar1, L1, L2 und R1 bis R8 wie in Anspruch 1 definiert sind; Y für O oder S steht; Ring C für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring oder einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring steht; Lg für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht und R8 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht.
  8. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021122804A1_0143
    Figure DE102021122804A1_0144
    Figure DE102021122804A1_0145
    Figure DE102021122804A1_0146
    Figure DE102021122804A1_0147
    Figure DE102021122804A1_0148
    Figure DE102021122804A1_0149
    Figure DE102021122804A1_0150
    Figure DE102021122804A1_0151
    Figure DE102021122804A1_0152
    Figure DE102021122804A1_0153
    Figure DE102021122804A1_0154
    Figure DE102021122804A1_0155
    Figure DE102021122804A1_0156
    Figure DE102021122804A1_0157
    Figure DE102021122804A1_0158
    Figure DE102021122804A1_0159
    Figure DE102021122804A1_0160
    Figure DE102021122804A1_0161
    Figure DE102021122804A1_0162
    Figure DE102021122804A1_0163
    Figure DE102021122804A1_0164
    Figure DE102021122804A1_0165
    Figure DE102021122804A1_0166
    Figure DE102021122804A1_0167
    Figure DE102021122804A1_0168
    Figure DE102021122804A1_0169
    Figure DE102021122804A1_0170
    Figure DE102021122804A1_0171
    Figure DE102021122804A1_0172
    Figure DE102021122804A1_0173
    Figure DE102021122804A1_0174
    Figure DE102021122804A1_0175
    Figure DE102021122804A1_0176
    Figure DE102021122804A1_0177
    Figure DE102021122804A1_0178
    Figure DE102021122804A1_0179
    Figure DE102021122804A1_0180
    Figure DE102021122804A1_0181
    Figure DE102021122804A1_0182
    Figure DE102021122804A1_0183
    Figure DE102021122804A1_0184
    Figure DE102021122804A1_0185
    Figure DE102021122804A1_0186
    Figure DE102021122804A1_0187
    Figure DE102021122804A1_0188
    Figure DE102021122804A1_0189
    Figure DE102021122804A1_0190
    Figure DE102021122804A1_0191
    Figure DE102021122804A1_0192
    Figure DE102021122804A1_0193
    Figure DE102021122804A1_0194
    Figure DE102021122804A1_0195
    Figure DE102021122804A1_0196
    Figure DE102021122804A1_0197
    Figure DE102021122804A1_0198
    Figure DE102021122804A1_0199
    Figure DE102021122804A1_0200
    Figure DE102021122804A1_0201
    Figure DE102021122804A1_0202
    Figure DE102021122804A1_0203
     wobei Dn bedeutet, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder mehr steht.
  9. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 2, wobei die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021122804A1_0204
    Figure DE102021122804A1_0205
    Figure DE102021122804A1_0206
    Figure DE102021122804A1_0207
    Figure DE102021122804A1_0208
    Figure DE102021122804A1_0209
    Figure DE102021122804A1_0210
    Figure DE102021122804A1_0211
    Figure DE102021122804A1_0212
    Figure DE102021122804A1_0213
    Figure DE102021122804A1_0214
    Figure DE102021122804A1_0215
    Figure DE102021122804A1_0216
    Figure DE102021122804A1_0217
    Figure DE102021122804A1_0218
    Figure DE102021122804A1_0219
    Figure DE102021122804A1_0220
    Figure DE102021122804A1_0221
    Figure DE102021122804A1_0222
    Figure DE102021122804A1_0223
    Figure DE102021122804A1_0224
    Figure DE102021122804A1_0225
    Figure DE102021122804A1_0226
    Figure DE102021122804A1_0227
    Figure DE102021122804A1_0228
    Figure DE102021122804A1_0229
    Figure DE102021122804A1_0230
    Figure DE102021122804A1_0231
    Figure DE102021122804A1_0232
    Figure DE102021122804A1_0233
    Figure DE102021122804A1_0234
    Figure DE102021122804A1_0235
    Figure DE102021122804A1_0236
    Figure DE102021122804A1_0237
    Figure DE102021122804A1_0238
    Figure DE102021122804A1_0239
    Figure DE102021122804A1_0240
    Figure DE102021122804A1_0241
    Figure DE102021122804A1_0242
    Figure DE102021122804A1_0243
    Figure DE102021122804A1_0244
    Figure DE102021122804A1_0245
    Figure DE102021122804A1_0246
    Figure DE102021122804A1_0247
    Figure DE102021122804A1_0248
    Figure DE102021122804A1_0249
    Figure DE102021122804A1_0250
    Figure DE102021122804A1_0251
    Figure DE102021122804A1_0252
    Figure DE102021122804A1_0253
    Figure DE102021122804A1_0254
    Figure DE102021122804A1_0255
    Figure DE102021122804A1_0256
    Figure DE102021122804A1_0257
    Figure DE102021122804A1_0258
    Figure DE102021122804A1_0259
    Figure DE102021122804A1_0260
    Figure DE102021122804A1_0261
    Figure DE102021122804A1_0262
    Figure DE102021122804A1_0263
    Figure DE102021122804A1_0264
    Figure DE102021122804A1_0265
    Figure DE102021122804A1_0266
    Figure DE102021122804A1_0267
    Figure DE102021122804A1_0268
    Figure DE102021122804A1_0269
    Figure DE102021122804A1_0270
    Figure DE102021122804A1_0271
    Figure DE102021122804A1_0272
    Figure DE102021122804A1_0273
    Figure DE102021122804A1_0274
    Figure DE102021122804A1_0275
    Figure DE102021122804A1_0276
    Figure DE102021122804A1_0277
    Figure DE102021122804A1_0278
    Figure DE102021122804A1_0279
    Figure DE102021122804A1_0280
    Figure DE102021122804A1_0281
    Figure DE102021122804A1_0282
    Figure DE102021122804A1_0283
    Figure DE102021122804A1_0284
    Figure DE102021122804A1_0285
    Figure DE102021122804A1_0286
    Figure DE102021122804A1_0287
    Figure DE102021122804A1_0288
    Figure DE102021122804A1_0289
    Figure DE102021122804A1_0290
    Figure DE102021122804A1_0291
    Figure DE102021122804A1_0292
    Figure DE102021122804A1_0293
    Figure DE102021122804A1_0294
    Figure DE102021122804A1_0295
    Figure DE102021122804A1_0296
    Figure DE102021122804A1_0297
    Figure DE102021122804A1_0298
    Figure DE102021122804A1_0299
    Figure DE102021122804A1_0300
    Figure DE102021122804A1_0301
    Figure DE102021122804A1_0302
    Figure DE102021122804A1_0303
    Figure DE102021122804A1_0304
    Figure DE102021122804A1_0305
    Figure DE102021122804A1_0306
    Figure DE102021122804A1_0307
    Figure DE102021122804A1_0308
     wobei Dn bedeutet, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind, wobei n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder mehr steht.
  10. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 2, wobei die lichtemittierende Schicht ferner eine durch die folgende Formel 3 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102021122804A1_0309
     wobei Ring C, Ring D und Ring E jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl stehen oder Ring D und Ring E miteinander zu einem anellierten Ring verknüpft sein können; Y1 für B steht; X1 und X2 jeweils unabhängig für NR', O oder S stehen; R' für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L4-N(Ar13)(Ar14) steht oder mit mindestens einem von Ring C, Ring D und Ring E zu einem Ring verknüpft sein kann; L4 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht und Ar13 und Ar14 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen.
  11. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 10, wobei die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
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     wobei D2 bis D5 dafür stehen, dass zwei bis fünf Wasserstoffatome jeweils durch Deuterium ersetzt wurden.
  12. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, ferner umfassend eine Lochtransportzone, die zwischen der ersten Elektrode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet ist, und wobei die Lochtransportzone eine Lochinjektionsschicht und eine Lochtransportschicht einschließt.
  13. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die Elektronentransportzone eine Elektronentransportschicht und eine Elektroneninjektionsschicht umfasst.
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