CN114141959A - 有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种有机电致发光装置。根据本公开的有机电致发光装置通过包括包含特定有机电致发光材料的发光层和电子缓冲层可以表现出低电压、高效率和/或长寿命。
Description
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光装置。
背景技术
有机电致发光装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电而将电能转化为光，并且其基本结构首先是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年报道的。OLED通常包括阳极、阴极和在两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。有机层中使用的材料可以根据其功能分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
在这种OLED中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
近年来，由于平板显示器和通用照明装置的潜力，不断需要为此开发新材料。需要开发优异的高性能材料和更理想的装置结构，以改善中型和大型OLED面板所需的性能。
与OLED发光材料中已经商业化的红色和绿色高效磷光材料不同，已经指出蓝色磷光材料不适合长期使用(如几年或更久)，因为蓝色磷光材料具有短寿命和高驱动电压，并且因此使用荧光材料。
同样地，常规材料已经不能满足OLED的发光特性，并且因此需要开发包括具有优异性能的有机电致发光材料的OLED。
KR 2015-0118269 A和KR 2017-0053796 A公开了一种OLED，其中被二苯并呋喃衍生物取代的基于蒽的化合物包含在缓冲层中。然而，所述参考文献没有具体公开包含本文指定的有机电致发光材料的组合的OLED。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光材料，其能够生产具有低电压、高效率和长寿命的有机电致发光装置，以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决以上技术问题的深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现前述目的可以通过包括以下各项的有机电致发光装置来实现：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子缓冲层和电子传输区，其中所述电子缓冲层包含由下式1表示的化合物，从而完成了本发明。
在式1中，
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
R1至R8各自独立地表示氢或氘；
前提是Ar1、Ar2、L1和L2不包括由下式a表示的化合物。
本发明的有益效果
通过使用根据本公开的有机电致发光材料，可以提供具有低电压、高效率和长寿命的有机电致发光装置。
附图说明
图1示出了根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置的实例。
图2示出了根据本公开的另一个实施例的有机电致发光装置的实例。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及一种有机电致发光装置，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子缓冲层和电子传输区。
本公开涉及一种有机电致发光装置，其包括包含由式1表示的化合物的电子缓冲层和包含由式2和/或式3表示的化合物的发光层。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的“电子传输区”意指其中电子在发光层与第二电极之间移动的区域。例如，电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、以及电子注入层中的至少一个，优选电子传输层和电子注入层中的至少一个。空穴阻挡层用于防止在驱动有机电致发光装置时空穴通过发光层进入阴极。
本公开中的术语“空穴传输区”意指其中空穴在第一电极与发光层之间移动的区域。例如，空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的至少一个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的每一个可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。
本公开中的术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。本公开中的术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。本公开中的术语“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20、更优选地6至15，并且其可以是部分饱和的。芳基可以包含螺结构。所述芳基的实例具体地包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基戊基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
基、苯并
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基(mesityl)、枯烯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基(azulenyl)、四甲基二氢菲基等。更具体地，所述芳基可以是邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-
基、2-
基、3-
基、4-
基、5-
基、6-
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。本公开中的术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子的芳基，这些环骨架原子包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、P、Se和Ge组成的组的杂原子，其中环骨架原子的数目优选地是3至30、更优选地是5至20。上述杂芳基或亚杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；并且可以是部分饱和的。此外，本公开中上述杂芳基或亚杂芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接至杂芳基上而形成的杂芳基或亚杂芳基，并且可以包含螺结构。杂芳基的实例具体地可以包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基，噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；和稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒代苯基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚里西啶基(indolizidinyl)、吖啶基、硅芴基(silafluorenyl)、锗芴基(germafluorenyl)、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。本公开中的术语“(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的稠环”意指通过将具有3至30个环骨架碳原子的至少一个脂肪族环(其中碳原子数目优选地是3至25、更优选3至18)和具有6至30个环骨架碳原子的至少一个芳香族环(其中碳原子数目优选地是6至25、更优选6至18)稠合所形成的环。例如，稠环可以是至少一个苯与至少一个环己烷的稠环、或者至少一个萘与至少一个环戊烷的稠环等。本公开的(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的稠环中的碳原子可以被至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子、优选地至少一个选自N、O和S的杂原子替代。本公开中的术语“卤素”包括F、Cl、Br、以及I。
此外，在本公开中，“邻(o)”、“间(m)”、以及“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物，即在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置，即化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置，即化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本公开中的术语“与相邻取代基连接而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至50元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合；优选地，可以是取代或未取代的(5元至40元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合。此外，所形成的环可以包括至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子，优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架中原子的数目是5至35；根据本公开的另一个实施例，环骨架中原子的数目是5至30。在一个实施例中，所述稠环可以是例如，取代或未取代的芴环、取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的苯并芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环等。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即，取代基)替代，以及被取代基之中连接了两个或更多个取代基的基团取代。例如，“其中连接了两个或更多个取代基的取代基”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以是杂芳基或可以被解释为其中连接了两个杂芳基的取代基。优选地，在本公开的式中，所述取代的烷基、所述取代的烯基、所述取代的(亚)芳基、所述取代的(亚)杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、或者所述脂肪族环与芳香族环的取代的稠环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氧化膦；(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基、未取代的或被(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、未取代的或被(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳基氧膦基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。例如，所述取代基可以是以下中的至少一个：氘；甲基；叔丁基；未取代的或被以下中的至少一个取代的苯基：甲基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯基氨基、吩噁嗪基、吩噻嗪基和被甲基取代的吖啶基；萘基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；二甲基芴基；苯基芴基；二苯基芴基；菲基；吡啶基；被苯基和萘基中的至少一个取代的三嗪基；被二苯基取代的吲哚基；被苯基取代的苯并咪唑基；喹啉基；异喹啉基；被苯基取代的喹唑啉基；未取代的或被苯基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未取代的或被苯基取代的苯并咔唑基；二苯并咔唑基；苯并菲并噻吩基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；被一个或多个甲基取代的吖啶基；被一个或多个甲基取代的呫吨基；未取代的或被甲基和二苯基氨基中的至少一个取代的二苯基氨基；二甲基芴基苯基氨基；苯基萘基氨基；被苯基咔唑基或二苯并呋喃基取代的苯基氨基；以及含有N、O和S中的至少一个的取代或未取代的(16元至33元)杂芳基。
在本公开的式中，当存在由相同符号表示的多个取代基时，由相同符号表示的取代基中的每一个可以相同或不同。
在下文中，将描述根据一个实施例的有机电致发光装置。
在一个实施例中，提供了包含由上式1表示的化合物的有机电致发光装置。具体地，根据一个实施例的有机电致发光装置包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子缓冲层和电子传输区，其中所述电子缓冲层包含由上式1表示的化合物。
与红色或绿色磷光主体相比，蓝色磷光主体需要更大的带隙，这使得由于电荷载流子注入和激子约束效率低下而难以获得高效的装置。然而，由于包含基于蒽的化合物的发光层和包含具有芳基和/或杂芳基的基于蒽的化合物的电子缓冲层，根据本公开的有机电致发光装置表现出显著改善的寿命特征。这是因为由于包含基于蒽的化合物的电子缓冲层降低了电子注入势垒，并且因此电荷载体更容易结合在发光层中。
在一个实施例中，L1和L2各自独立地可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基，优选地单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，更优选地单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。例如，L1和L2各自独立地可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚间联苯基、取代或未取代的亚对联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚咔唑基、或取代或未取代的亚苯并咔唑基。
在一个实施例中，Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的二萘并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或未取代的苯并噻吩并咔唑基、取代或未取代的苯并双苯并呋喃基、取代或未取代的噁噻茚并芴基(oxathiaindenofluorenyl)、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的苯并双苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的萘并噁唑基、取代或未取代的菲并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、或取代或未取代的萘并噻唑基。
在根据一个实施例的具有式1的化合物中，Ar1、Ar2、L1和L2不包括由下式a表示的化合物：
根据一个实施例的具有式1的化合物可以由下式1-1表示：
在式1-1中，
Ar1、L1、L2、以及R1至R8是如上式1中所定义的；
环A和环B各自独立地表示取代或未取代的苯环、或取代或未取代的萘环；并且
R21和R22各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。
在一个实施例中，R21和R22各自独立地可以是取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成取代或未取代的(5元至30元)单环或多环的脂环族环或芳香族环、或其组合，优选取代或未取代的(C1-C10)烷基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成取代或未取代的(5元至25元)单环或多环的脂环族环或芳香族环、或其组合，更优选取代或未取代的(C1-C4)烷基、或取代或未取代的(C6-C18)芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成取代或未取代的(5元至18元)单环或多环的脂环族环或芳香族环、或其组合。例如，R21和R22各自独立地可以是取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基，或者可以彼此连接形成稠合的芴环。
在一个实施例中，
可以选自以下第1组。
[第1组]
在第1组中，
R21和R22是如上式1-1中所定义的；
R23至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；
a表示1至3的整数，b表示1至4的整数，c表示1至5的整数，并且d表示1至6的整数；并且
当a至d是2或更大的整数时，R23至R26中的每一个可以相同或不同。
在一个实施例中，R23至R26各自独立地可以是氢或氘。
根据另一个实施例的具有式1的化合物可以由下式1-2表示：
在式1-2中，
Ar1、L1、L2、以及R1至R8是如上式1-1中所定义的；
X表示O或S；并且
环A或环B各自独立地表示取代或未取代的苯环、或取代或未取代的萘环。
在一个实施例中，
可以选自以下第2组。
[第2组]
在第2组中，
X是如上式1-2中所定义的；
R23至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；
a表示1至3的整数，b表示1至4的整数，c表示1至5的整数，并且d表示1至6的整数；并且
当a至d是2或更大的整数时，R23至R26中的每一个可以相同或不同。
根据其他实施例的具有式1的化合物可以由下式1-3表示：
在式1-3中，
Ar1、L1、L2、以及R1至R8是如上式1中所定义的；
Y表示O或S；
环C表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或取代或未取代的菲环；
L9表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
R9表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在一个实施例中，L9可以是单键。
在一个实施例中，R9可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基、优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基。例如，R9可以是取代或未取代的苯基。
根据一个实施例，由上式1表示的化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
在上述化合物中，Dn意指n个数目的氢被氘替代，其中n表示1或更大的整数。其中，n的上限由每种化合物中能够被取代的氢的数目确定。根据本公开的一个实施例，n优选是10或更大的整数、更优选是15或更大的整数。当氘化的数目等于或高于下限时，根据氘化的键解离能增加，从而表现出改善的寿命特性。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过已知的合成方法来制备。具体地，可以通过已知的偶合和取代反应来制备具有式1的非氘化的化合物。例如，具有式1的非氘化的化合物可以通过参考韩国专利申请公开号2015-0010016(2015年1月28日)等来制备。具有式1的氘化的化合物可以使用氘化前体材料以类似方式制备，或者更通常可以通过用氘化溶剂D6-苯在路易斯酸H/D交换催化剂(如三氯化铝或乙基氯化铝)的存在下处理非氘化的化合物来制备。此外，氘化度可以通过改变反应条件如反应温度来控制。例如，可以通过控制反应温度和时间、酸的当量等来调整式1中的氘的数目。
根据一个实施例的发光材料可以包含由下式2表示的化合物。
在式2中，
L11和L12各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar11和Ar12各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
R11至R18各自独立地表示氢或氘；
前提是由下式b表示的化合物不包括在式2中。
在一个实施例中，L11和L12各自独立地可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基，优选地单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，更优选地单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。例如，L11和L12各自独立地可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚间联苯基、取代或未取代的亚对联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并咔唑基、或取代或未取代的亚二苯并咔唑基。
在一个实施例中，Ar11和Ar12各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基。例如，Ar11和Ar12各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的二萘并呋喃基、取代或未取代的三亚苯基并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或未取代的苯并噻吩并咔唑基、取代或未取代的苯并双苯并呋喃基、取代或未取代的噁噻茚并芴基(oxathiaindenofluorenyl)、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的苯并双苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的萘并噁唑基、取代或未取代的菲并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、或取代或未取代的萘并噻唑基。
根据另一个实施例的发光材料可以进一步包含由下式3表示的化合物。
在式3中，
环C、环D和环E各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至50元)杂芳基；或者环D和环E可以彼此连接形成一个或多个稠环；
Y1表示B；
X1和X2各自独立地表示NR'、O或S；
R'表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或-L4-N(Ar13)(Ar14)；或者可以连接到环C、环D和环E中的至少一个上形成一个或多个环；
L4表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
Ar13和Ar14各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在一个实施例中，环C、环D和环E各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至50元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至40元)杂芳基。更优选地，环C可以是取代或未取代的(C6-C18)芳基，并且环D和环E各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至36元)杂芳基；环D和环E可以经由单键、或经由作为连接基的-O-彼此连接形成一个或多个稠环。例如，环C可以是取代或未取代的苯环、或未取代的萘环。所述取代的苯环的取代基可以是以下中的至少一个：氘；未取代的或被一个或多个氘取代的甲基；叔丁基；未取代的或被氘、甲基和叔苯基中的至少一个取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；二萘基氨基；取代或未取代的苯基；萘基、联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；二甲基吖啶基；以及二甲基呫吨基；并且其中所述取代的苯基的取代基可以是氘、甲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯基氨基、吩噁嗪基、吩噻嗪基和二甲基吖啶基中的至少一个。例如，环D和环E各自独立地可以是取代或未取代的苯环、未取代的萘环、未取代的二苯并噻吩环、未取代的二苯并呋喃环、被苯基和二苯基氨基中的至少一个取代的咔唑环、含有硼和氮的被甲基和苯基中的至少一个取代的21元杂环、含有硼和氮的被一个或多个苯基取代的25元杂环、或含有硼和氮的被一个或多个甲基取代的36元杂环。所述取代的苯环的取代基可以是氘；甲基；叔丁基；苯基；取代或未取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；或被苯基咔唑基或二苯并呋喃基取代的苯基氨基；并且其中所述取代的二苯基氨基的取代基可以是甲基和二苯基氨基中的至少一个。
在一个实施例中，Y1可以是B，并且X1和X2各自独立地可以是NR’。其中，R’可以是氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L4-N(Ar13)(Ar14)；或者可以连接到环C、环D和环E中的至少一个上形成一个或多个环，优选地氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(3元至25元)杂芳基；或者可以连接到环C、环D和环E中的至少一个上形成一个或多个环，更优选氢、氘、未取代的(C1-C10)烷基、未取代的或被(C1-C10)烷基和二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基、或被(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；或者可以连接到环C、环D和环E中的至少一个上形成一个或多个稠环。例如，R’可以是氢；氘；未取代的或被氘、甲基和叔丁基中的至少一个取代的苯基；萘基；未取代的或被二苯基氨基取代的联苯基；三亚苯基；或被苯基取代的咔唑基；或者可以经由单键或经由作为连接基的O、S、B或亚异丙基连接至环C、环D和环E中的至少一个上形成一个或多个稠环。
根据一个实施例的由式3表示的化合物可以由下式3-1表示。
在式3-1中，
R21至R31各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L4-N(Ar13)(Ar14)；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；并且
Y1、X1、X2、L4、Ar13和Ar14是如式3中所定义的。
在一个实施例中，R21至R31各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至20元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基、或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基(C6-C25)芳基氨基、或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；优选氢、氘、未取代的或被至少一个氘取代的(C1-C10)烷基；未取代的或被氘、(C1-C10)烷基、(13元至18元)杂芳基和二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；未取代的或被氘和(C1-C10)烷基中的至少一个取代的(5元至18元)杂芳基；未取代的或被氘、(C1-C10)烷基、二(C6-C18)芳基氨基、以及(13元至20元)杂芳基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C18)芳基氨基；或未取代的或被(C1-C10)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(5元至20元)杂芳基(C6-C25)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。
例如，R21至R31各自独立地可以是氢；氘；未取代的或被至少一个氘取代的甲基；叔丁基；取代或未取代的苯基；萘基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；9,9-二甲基-二氢吖啶基；二甲基呫吨基；未取代的或被氘、甲基、叔丁基和二苯基氨基中的至少一个取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；未取代的或被叔丁基取代的苯基联苯基氨基；二萘基氨基；二联苯基氨基；被苯基取代的咔唑基苯基氨基；二苯并呋喃基苯基氨基；被甲基取代的二氢吖啶基苯基氨基；或未取代的或被甲基和苯基中的至少一个取代的(17元至21元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成苯环、被苯基和二苯基氨基中的至少一个取代的吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、或含有硼和氮的被甲基和苯基中的至少一个取代的(17元至32元)杂环。此外，R24和R25可以经由作为连接基的-O-彼此连接。所述取代的苯基的取代基可以是甲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯基氨基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、和9,9-二甲基-二氢吖啶基中的至少一个。
根据一个实施例，由式3表示的化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
在上述化合物中，D2至D5意指两个(2个)至五个(5个)氢各自被氘替代。
根据本公开的由式3表示的化合物可以通过已知的合成方法来制备。例如，具有式3的化合物可以通过KR 1876763 B1(2018年7月11日)、JP 5935199 B2(2016年5月20日)和KR 2017-0130434 A(2017年11月28日)中描述的方法来合成，但不限于此。
在下文中，将参照附图描述施加有机电致发光材料的有机电致发光装置，所述有机电致发光材料包括由前述式1表示的化合物和由前述式2和/或前述式3表示的化合物。
图1和图2分别示出了根据一个实施例的OLED的实例。
参照图1，根据一个实施例的OLED 100包括在基底101上的彼此面对的第一电极110和第二电极130，以及位于所述第一电极110与所述第二电极130之间的有机层120。
所述有机层120包括在所述第一电极110与所述第二电极130之间的发光层125；以及在所述发光层125与所述第二电极130之间的电子缓冲层126和电子传输区129，并且所述电子缓冲层126包括由式1表示的化合物，并且所述发光层125包括由式2表示的化合物和/或由式3表示的化合物。
电子缓冲层126是用于改善以下问题的层：当在面板制造过程中暴露于高温时，由于装置中电流特性的变化而可能导致发光亮度降低。包含在电子缓冲层中的材料的特性是重要的。此外，电子缓冲层中使用的化合物根据吸电子特性和电子亲和力LUMO(最低未占分子轨道)能量值而优选起到控制电子注入的作用。由此，它可以起到改善有机电致发光装置的效率和寿命的作用。
发光层125是包含主体和掺杂剂的光在其中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。其中，主体主要促进电子和空穴的再结合并具有将激子限制在发光层中的功能，并且掺杂剂具有有效地发射通过再结合获得的激子的功能。相对于主体化合物和掺杂剂化合物的总量，可以以小于25重量％、优选小于17重量％、更优选小于10重量％的量掺杂发光层125的掺杂剂化合物。根据一个实施例，所述发光层125可以包括由式2表示的化合物作为主体材料，并且进一步包括由式3表示的化合物作为掺杂剂材料。
第一电极110和第二电极130之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。其中，第一电极110和第二电极130可以各自形成为透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料。根据形成第一电极110和第二电极130的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。
参照图2，根据一个实施例的有机电致发光装置200可以包括在阳极与发光层125之间的空穴传输区124。所述空穴传输区124包括空穴注入层121和空穴传输层123。尽管图中未示出，但可以使用电子阻挡层或其组合。
出于降低从阳极到空穴传输层123或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)的目的，空穴注入层121可以由多个层形成，并且每一层同时包括两种化合物。此外，空穴注入层121可以掺杂有p型掺杂剂。电子阻挡层位于空穴传输层(或空穴注入层)与发光层125之间，并且阻挡来自发光层125的电子溢出以将激子限制在发光层中，从而防止发光泄漏。空穴传输层123或电子阻挡层可以使用多个层，并且每个层可以使用多种化合物。
电子缓冲层126和电子传输区129可以包括在发光层125与阴极之间。所述电子传输区129包括电子传输层127和电子注入层128。尽管图中未示出，但可以使用空穴阻挡层或其组合。
出于控制电子注入和改善发光层125与电子注入层128之间的界面特性的目的，在电子缓冲层126中可以使用多个层，并且每一层可以同时包含两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层127可以使用多个层，并且每个层可以使用多种化合物。此外，电子注入层128可以掺杂有n型掺杂剂。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包括放置在所述阳极与所述发光层125之间、或在所述阴极与所述发光层125之间的发光辅助层。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一对电极的一个或两个的内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。此外，还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
本公开的有机电致发光装置100和200可以通过以下制备：在基底101上形成第一电极110或第二电极130；使用干法成膜方法(如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等)或湿法成膜方法(如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等)中的任一种形成有机层；并且然后在其上形成第二电极130或第一电极110。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
在一个实施例中，本公开可以通过使用有机电致发光装置提供显示装置，所述有机电致发光装置包括由式1表示的化合物和由式2表示的化合物和/或由式3表示的化合物。即，可以使用本公开的有机电致发光装置制造显示装置或照明装置。具体地，本公开的有机电致发光装置可以用于制造显示装置，如白色有机发光装置、智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或车辆的显示装置，或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将解释包含前述有机电致发光材料的有机电致发光装置(OLED)的制备方法及其特性，以便详细理解本公开。
[装置实例1至3]生产包含根据本公开的化合物的OLED
生产了包含根据本公开的有机电致发光材料的OLED。首先，将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。在抽真空直到室内的真空度达到10-6托之后，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。然后，将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HI引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料蒸发，并且将化合物HI以基于化合物HT-1和化合物HI的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将真空气相沉积设备的小室中的化合物HT-1蒸发，以在空穴注入层上沉积具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上沉积具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物H1-1作为发光层的主体引入真空气相沉积设备的小室中，并将化合物BD01作为掺杂剂引入另一小室中。将两种材料蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的2wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来，将下表1中描述的化合物沉积为具有5nm厚度的电子缓冲层。接下来，将在另外两个小室中的化合物EI-1和化合物ET-1以1:1的速率蒸发，以在电子缓冲层上沉积具有30nm厚度的电子传输层。接下来，在将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备沉积具有80nm厚度的Al阴极。如此，生产了OLED。
[对比实例1]制备不包括电子缓冲层的OLED
除了没有沉积电子缓冲层之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例1至3以及对比实例1的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、电流效率、发光效率、以及CIE色坐标，以及在1,280尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)，并且将其结果示出于下表1中。
表1
[装置实例4至7]生产包含根据本公开的化合物的OLED
除了将化合物BD02用作掺杂剂和将下表2中描述的化合物用作电子缓冲层的材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例4至7的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、电流效率、发光效率、以及CIE色坐标，以及在1,650尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)，并且将其结果示出于下表2中。
表2
证实了通过使用发光层的主体和掺杂剂材料与根据本公开的电子缓冲层的材料的特定组合制造的有机电致发光装置比不包括电子缓冲层的常规有机电致发光装置具有更长的寿命、更低的驱动电压、和/或高电流效率和发光效率。此外，由于根据本公开的一个实施例的组合，电子缓冲层可以通过降低电子注入势垒将电荷载流子的组合诱导到发光层中，从而提供了具有高电流效率和发光效率以及长寿命的发射蓝光的有机电致发光装置。
在以上装置实例1至7以及对比实例1中使用的化合物在下表3中具体示出。
表3
<符号说明>
100、200：有机电致发光装置
101：基底 110：第一电极
120：有机层 121：空穴注入层
123：空穴传输层 124：空穴传输区
125：发光层 126：电子缓冲层
127：电子传输层 128：电子注入层
129：电子传输区 130：第二电极。
Claims (13)
1.一种有机电致发光装置，其包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子缓冲层和电子传输区，其中所述电子缓冲层包含由下式1表示的化合物：
其中
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
R1至R8各自独立地表示氢或氘；
前提是Ar1、Ar2、L1和L2不包括由下式a表示的化合物。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述发光层包含由下式2表示的化合物：
其中
L11和L12各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar11和Ar12各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
R11至R18各自独立地表示氢或氘；
前提是由下式b表示的化合物不包括在式2中。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述式1由下式1-1表示：
其中
Ar1、L1、L2、以及R1至R8是如权利要求1中所定义的；
环A和环B各自独立地表示取代或未取代的苯环、或取代或未取代的萘环；并且
R21和R22各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光装置，其中，
选自以下第1组：
[第1组]
其中
R21和R22是如权利要求3中所定义的；
R23至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；
a表示1至3的整数，b表示1至4的整数，c表示1至5的整数，并且d表示1至6的整数；并且
当a至d是2或更大的整数时，R23至R26中的每一个可以相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述式1由下式1-2表示：
其中
Ar1、L1、L2、以及R1至R8是如权利要求1中所定义的；
X表示O或S；并且
环A或环B各自独立地表示取代或未取代的苯环、或取代或未取代的萘环。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中，
选自以下第2组：
[第2组]
其中
X是如权利要求5中所定义的；
R23至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；
a表示1至3的整数，b表示1至4的整数，c表示1至5的整数，并且d表示1至6的整数；并且
当a至d是2或更大的整数时，R23至R26中的每一个可以相同或不同。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述式1由下式1-3表示：
其中
Ar1、L1、L2、以及R1至R8是如权利要求1中所定义的；
Y表示O或S；
环C表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或取代或未取代的菲环；
L9表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
R9表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
其中
Dn意指n个数目的氢被氘替代，其中n表示1或更大的整数。
9.根据权利要求2所述的有机电致发光装置，其中，所述由式2表示的化合物选自以下化合物：
其中
Dn意指n个数目的氢被氘替代，其中n表示1或更大的整数。
10.根据权利要求2所述的有机电致发光装置，其中，所述发光层进一步包含由下式3表示的化合物：
其中
环C、环D和环E各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至50元)杂芳基；或者环D和环E可以彼此连接形成稠环；
Y1表示B；
X1和X2各自独立地表示NR'、O或S；
R'表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或-L4-N(Ar13)(Ar14)；或者可以连接到环C、环D和环E中的至少一个上形成环；
L4表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
Ar13和Ar14各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中，所述由式3表示的化合物选自以下化合物：
其中
D2至D5表示两个至五个氢各自被氘替代。
12.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其进一步包括在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区，并且其中所述空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层。
13.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述电子传输区包括电子传输层和电子注入层。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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