KR20230131652A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 화합물 - Google Patents

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오홍세
김진만
박소미
최은정
김혜연
길준형
전정환
김영광
유승훈
강현우
장민정
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Abstract

본원은 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 화합물에 관한 것으로, 본원에 따른 화합물, 또는 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 화합물{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND}
본 발명은 발광층 및 정공 전달 대역을 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 화합물에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. TV, 조명과 같은 많은 응용 분야에서, OLED 수명이 불충분하다는 문제점에 직면하고 있으며, OLED의 고효율이 여전히 요구된다. 일반적으로 OLED의 휘도가 높을수록, OLED의 수명은 단축된다. 따라서, 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명을 개선시키기 위하여 유기 전계 발광 소자의 유기층에 여러 재료들 또는 컨셉들이 제안되어 왔으나, 현실적으로 사용하기에는 만족스럽지 못하였다.
한국 공개특허공보 제2020-0099833호는 축합환 화합물을 개시하고 있으나, 본원에서 청구하는 특정 조합의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 본원의 화합물을 구체적으로 개시하고 있지 않다. 또한, 기존에 개시된 유기 전계 발광 화합물 또는 유기 전계 발광 소자에 비해 보다 개선된 성능, 예컨대 개선된 구동전압, 발광효율 및/또는 수명 특성을 갖는 발광 재료를 개발하는 것이 지속적으로 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2020-0099833호 (2020. 08. 25. 공개)
본원의 목적은, 특정 조합의 화합물을 포함하는 발광층 및 정공 전달 대역을 포함함으로써 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다. 본원의 또 다른 목적은, 구동 전압 및/또는 발광 효율 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 본원의 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물; 또는 제 1 전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이의 발광층, 및 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이의 정공 전달 대역을 포함하고, 상기 정공 전달 대역은 삼중항 에너지가 2.7 eV 이상이면서 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 트리아진기를 갖는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R1 내지 R6, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
a, c, d 및 f는 각각 독립적으로, 1 내지 4 의 정수이고; b는 1 내지 3의 정수이며; e는 1 내지 5의 정수이고; R1 내지 R6이 복수 개 존재하는 경우, 각각의 R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용하기에 적합한 성능을 발휘한다. 또, 본원에 따른 화합물, 또는 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
도 1은, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 정공 전달 대역을 포함한다. 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 전자 전달 대역을 포함할 수 있다. 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고, 다른 하나는 캐소드일 수 있다.
본원의 정공 전달 대역은 제1 전극과 발광층 사이에서 정공이 이동하는 영역을 의미하며, 예를 들어 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 정공 전달 대역은 하나 이상의 정공 전달층을 포함할 수 있다. 본원의 정공 전달층은 복수의 정공 전달층 중 하나 이상의 층일 수 있으며, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 또한, 본원의 다른 일 태양에 따르면, 상기 정공 전달 대역은 제1 정공 전달층 및 제2 정공 전달층을 포함하고, 상기 제1 정공 전달층은 제1 전극과 발광층 사이에 위치할 수 있고, 상기 제2 정공 전달층은 제1 정공 전달층과 발광층 사이에 위치할 수 있으며, 제2 정공 전달층은 정공 전달층, 발광 보조층, 정공 보조층 및/또는 전자 차단층의 역할을 하는 층일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다.
상기 정공 전달층은 애노드(또는 정공 주입층)와 발광층 사이에 위치하고, 애노드에서 전달되어 온 정공을 원활하게 발광층으로 이동하게 하며, 캐소드에서 전달되어 온 전자를 차단하여 발광층에 머무르도록 하는 기능도 할 수 있다. 상기 발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 또한, 상기 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 발광 보조층, 정공 보조층, 전자 차단층 등의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 및/또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
상기 전자 전달 대역은 발광층과 음극 사이에 배치되고, 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 전자 전달층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 전자 버퍼층은 패널 제작 공정에서 고온에 노출시 소자 내의 전류 특성이 변하여 발광 휘도의 변형 문제가 발생할 수 있는 문제를 개선할 수 있는 층으로 전하의 흐름 특성을 제어할 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
본원에 기재되어 있는 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 10개인 것이 바람직하고, 1 내지 6개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬" 또는 "(C3-C30)시클로알킬렌"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴" 또는 "(C6-C30)아릴렌"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 벤조페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 스피로[사이클로펜텐-플루오렌]일, 스피로[디하이드로인덴-플루오렌]일, 아쥴레닐, 테트라메틸디하이드로페난트레닐 등이 있다. 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴" 또는 "(3-30원)헤테로아릴렌"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기 또는 아릴렌기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 디벤조셀레노페닐, 나프토벤조푸란일, 나프토벤조티오펜일, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐, 벤조트리아졸 페나진일, 이미다조피리딜, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조페리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", 및 "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 하나의 헤테로아릴 치환기로 해석될 수도 있고, 2개의 헤테로아릴 치환기가 연결된 것으로 해석될 수도 있다. 본원에서, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알킬렌, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알케닐아미노, 치환된 알킬알케닐아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 알킬헤테로아릴아미노, 치환된 알케닐아릴아미노, 치환된 알케닐헤테로아릴아미노, 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 포스핀옥사이드, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, 중수소 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 중수소 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴포스핀, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이며, 이들은 중수소로 더 치환될 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 시아노, (C1-C20)알킬, 중수소로 치환 또는 비치환된 (5-25 원)헤테로아릴, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 및 트리(C6-C25)아릴실릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 시아노, (C1-C10)알킬, 중수소로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 및 트리(C6-C18)아릴실릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 시아노, tert-부틸, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸, 비페닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸릴 및 트리페닐실릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본원에서 인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미한다. 상기 고리는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있고, 더욱 더 바람직하게는 (C6-C18)아릴 및 (3-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Se, Si 및 P로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O, S 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 고리는 벤젠 고리, 사이클로펜탄 고리, 인단 고리, 플루오렌 고리, 페난트렌 고리, 인돌 고리, 크산텐 고리 등일 수 있다.
본원에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Se, Si 및 P로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
본원의 정공 전달 대역은 복수층으로 이루어질 수 있고, 이 때 복수층 중 적어도 하나의 층에 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 층 또는 그 이외의 층에는 종래의 정공 전달 대역 재료로 쓰이는 모든 화합물을 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 정공 전달 대역, 예를 들어 발광 보조층, 정공 보조층, 정공 전달층 및 제2 정공 전달층 중 하나 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 화학식 1로 표시되는 화합물은 삼중항 에너지가 2.7 eV 이상이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 굴절율이 1.74 이하이다.
본원의 일 양태에 따르면, 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure pat00002
[화학식 1-3]
Figure pat00003
상기 화학식 1 및 1-1 내지 1-3에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다. 예를 들면, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 페닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1 및 1-1 내지 1-3에서, R1 내지 R6, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 페닐로 치환된 프로필, tert-부틸, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 비페닐, 디벤조티오페닐, 디벤조푸라닐, 또는 디벤조셀레노페닐 등 일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는 비치환된 디(C6-C18)아릴아미노이다. 예를 들면, R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디페닐아미노, 또는 페닐나프틸아미노 등일 수 있다.
상기 화학식 1 및 1-1 내지 1-3에서, a, c, d 및 f는 각각 독립적으로, 1 내지 4 의 정수이고; b는 1 내지 3의 정수이며; e는 1 내지 5의 정수이고; R1 내지 R6이 복수 개 존재하는 경우, 각각의 R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 발광층은 복수층으로 이루어질 수 있고, 이 때 복수의 발광층 중 적어도 하나의 층에 트리아진기를 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 트리아진기를 갖는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00004
[화학식 2-3]
Figure pat00005
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, Xa 및 V는 각각 독립적으로 -N(Lc-R14)-, -C(R15)(R16)-, -O- 또는 -S-이다.
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, La 및 Lc는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, La 및 Lc는 각각 독립적으로, 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, La 및 Lc는 각각 독립적으로, 단일 결합, 또는 (C6-C18)아릴 또는 트리(C6-C18)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다. 예를 들면, La 및 Lc는 각각 독립적으로, 단일 결합, 페닐 및 트리페닐실릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프틸렌, 또는 비페닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 시아노, (C1-C10)알킬, (C6-C18)아릴, (5-25원)헤테로아릴 및 트리(C6-C18)아릴실릴로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 시아노, tert-부틸, 디벤조푸라닐, 카바졸릴 또는 트리페닐실릴로 치환 또는 비치환된 페닐; 나프틸; 비페닐; 디페닐플루오레닐; 터페닐; 트리페닐레닐; 디벤조티오페닐; 디벤조푸라닐; 또는 페닐 또는 비페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴 등일 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, R7 내지 R16은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R7 내지 R13은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C25)아릴실릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R7 내지 R13은 각각 독립적으로, 수소, 시아노, 트리(C6-C18)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는 비치환된 트리(C6-C18)아릴실릴이다. 예를 들면, R7 내지 R13은 각각 독립적으로, 수소, 시아노, 트리페닐실릴로 치환 또는 비치환된 페닐, 비페닐, 스피로비플루오레닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 트리페닐실릴 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R14 내지 R16은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R14 내지 R16은 각각 독립적으로, 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 예를 들면, R14는 페닐 또는 비페닐 등일 수 있으며, R15 및 R16은 각각 독립적으로, 메틸 또는 페닐 등일 수 있다. R15 및 R16은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, g, i, k 내지 m는 각각 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고; h 는 1 내지 3 의 정수이며; j는 1 또는 2의 정수이고; R7 내지 R13이 각각 복수 개 존재하는 경우, 각각의 R7 내지 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 2-1이 하기로 표시되는 경우는 제외한다.
Figure pat00006
본원의 일 양태에 따르면, 본원의 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 추가로 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00007
상기 화학식 3에서, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로, 단일결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로, 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 디벤조푸라닐렌, 디벤조티오페닐렌, 또는 카바졸릴렌 등일 수 있으며, 이들은 하나 이상의 중수소로 치환될 수 있다.
상기 화학식 3에서, Arc 및 Ard 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, Arc 및 Ard 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Arc 및 Ard 는 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 중수소 및 (C6-C18)아릴로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Arc 및 Ard 는 각각 독립적으로, 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 트리페닐레닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 페닐 또는 나프틸로 치환된 카바졸릴 등일 수 있으며, 이들은 중수소로 더 치환될 수 있다.
상기 화학식 3에서, R17 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R17 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
상기 화학식 3에서, n 및 q 는 각각 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고, o 및 p는 각각 독립적으로, 1 내지 3의 정수이며, R17 내지 R20이 각각 복수 개 존재하는 경우, 각각의 R17 내지 각각의 R20는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원은 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 제공한다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1'-1 내지 1'-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1'-1] [화학식 1'-2]
Figure pat00008
[화학식 1'-3]
Figure pat00009
상기 화학식 1 및 1'-1 내지 1'-3에서,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R1 내지 R6, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
단, -L1-Ar1이 나프틸 또는 나프틸렌을 포함하는 경우는 제외한다.
상기 화학식 1'-1 내지 1'-3에서, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 예를 들면, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 나프틸 등일 수 있다.
상기 화학식 1'-1 내지 1'-3에서, L5 는 단일결합이며; a'는 1 내지 3의 정수이고; b' 및 c'는 각각 독립적으로, 0 또는 1의 정수이다. R1이 복수 개 존재하는 경우, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 L1 내지 L4, R1 내지 R6, Ar1 및 Ar2의 바람직한 양태는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
상기 트리아진기를 갖는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
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Figure pat00022
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Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
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Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
상기 화합물들에서, Dn 은 n개의 수소가 중수소로 치환된 것을 의미하고, n은 1 이상의 정수이며, 바람직하게는 4 이상의 정수이고, 더욱 바람직하게는 8 이상의 정수이다. 상기 하한 이상의 수로 중수소화되면 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 충분히 증가하여 수명 특성의 효과가 현저하다. n의 상한은 각 화합물에 따라 치환될 수 있는 수소의 개수에 따라 정해진다.
본원의 일 양태에 따르면, 본원은 화학식 1, 2-1 내지 2-3, 및 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다. 구체적으로, 본원은 화합물 T-1 내지 T-35, 화합물 H1-1 내지 H1-150, 및 화합물 H2-1 내지 H2-180 중 하나 이상의 화합물을 제공할 수 있다. 또한, 본원은 상기 화합물들 중 하나 이상을 포함하는 유기 전계 발광 재료 또는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 상기 재료는 본원의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 본원은 화학식 1로 표시되는 화합물과, 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 하나 이상의 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 하나 이상의 조합을 제공할 수 있다. 구체적으로, 본원은 화합물 T-1 내지 T-35 중 하나 이상, 및 화합물 H1-1 내지 H1-150 및 H2-1 내지 H2-180 중 하나 이상의 조합을 제공할 수 있으며, 이들은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다. 이는 정공 전달 대역 재료와 발광층의 호스트 재료의 조합일 수 있다.
본원의 화학식 1, 2-1 내지 2-3 및 3의 유기 전계 발광 화합물은 발광층, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층 중 어느 하나의 층 이상에 포함될 수 있으며, 경우에 따라 바람직하게는 발광층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 정공 차단층 및 전자 차단층 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 발광층에 포함되는 경우, 본원의 유기 전계 발광 화합물은 단일 호스트 재료 또는 코호스트(co-host) 재료 중 하나 이상으로 사용될 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 화학식 2-1 내지 2-3 및 3의 유기 전계 발광 화합물은 발광층에 호스트 재료로서 포함될 수 있고, 본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층 및 발광 보조층 중 하나 이상에 포함될 수 있다.
본원에 따른 화학식 1, 2-1 내지 2-3, 및 3으로 표시되는 화합물은 각각 당업자에게 공지된 합성 방법을 참조하여 제조할 수 있고, 특히 다수의 특허문헌에 개시된 합성방법을 이용할 수 있다. 예를 들면, 화학식 1 및 1'-1 내지 1'-3으로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1 내지 3을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 예를 들면, 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 화합물은 한국 특허공개공보 제 2020-0026083호 (2020. 03. 10. 공개), 제2010-0108903호 (2010. 10. 08. 공개), 및 제2013-0130236호 (2013. 12. 02. 공개) 등에 개시된 방법을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 예를 들면, 화학식 3으로 표시되는 화합물은 일본 등록특허공보 제3139321호 (2000. 12. 15. 공고) 및 한국 등록특허공보 제2283849호 (2021. 08. 02. 공고) 등에 개시된 방법을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[반응식 1]
Figure pat00083
Figure pat00084
[반응식 2]
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Figure pat00086
[반응식3]
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
상기 반응식 1 내지 3에서, X, X1 및 X2는 각각 독립적으로 할로겐이고; L1 내지 L5, Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R6, a 내지 f, 및 a' 내지 c'는 화학식 1 및 1'-1 내지 1'-3에서 정의된 바와 같다.
상기에서 화학식 1 및 1'-1 내지 1'-3으로 표시되는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck 반응, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1 및 1'-1 내지 1'-3에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
또한, 본원의 중수소화된 화합물은 중수소화된 전구체 물질을 사용하여 유사한 방식으로, 또는 더욱 일반적으로는 알루미늄 트리클로라이드 또는 에틸 알루미늄 클로라이드와 같은 루이스산 H/D 교환 촉매의 존재 하에 비-중수소화된 화합물을 중수소화된 용매, D6-벤젠으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 또한, 반응 온도와 같은 반응 조건을 달리함으로써 중수소화되는 정도를 조절할 수 있다. 예를 들면, 반응 온도와 시간, 산의 당량 등을 조절함으로써, 화합물에서의 중수소의 개수를 조절할 수 있다.
본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 약 20 중량% 미만일 수 있다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
Figure pat00090
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 내지 3에서 선택되는 어느 하나이고;
[구조 1] [구조 2] [구조 3]
Figure pat00091
R100 내지 R103은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 서로 연결되어 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린을 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘을 형성할 수 있으며;
R201 내지 R220은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며;
s는 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
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본원의 상기 유기 전계 발광 소자는 본원의 화합물 이외에 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 애노드 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 캐소드 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본원의 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한, 본 원의 일 예에 따른 유기 전계 발광 물질은 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 슬롯 코팅, 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 본원의 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 성막할 때, 공증착 또는 혼합증착으로 공정한다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성, 그리고 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자(OLED)의 구동 전압 및 발광 효율을 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 화합물 및 이를 포함하는 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 T-8의 제조
Figure pat00125
화합물 1-1의 합성
플라스크에 화합물 1 (10.2 g, 41.5 mmol), 화합물 2 (17.0 g, 41.5 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (1.90 g, 2.08 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (2.05 mL, 4.15 mmol, 50% 톨루엔 용액), 소디움 tert-부톡사이드 (7.98 g, 83.0 mmol), 및 o-자일렌 206 mL를 넣고 18시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 흰색의 고체 화합물 1-1 (19.0 g, 79.6%)을 얻었다.
화합물 T-8의 합성
플라스크에 화합물 1-1 (19.0 g, 33.1 mmol), 아이오도벤젠 (11.1 mL, 99.3 mmol), 요오드화구리 (3.15 g, 16.5 mmol), 탄산세슘 (21.5g, 66.2 mmol), 및 o-자일렌 170 mL를 넣고 18시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 흰색의 고체 화합물 T-8 (7.7 g, 35.8%)을 얻었다.
Figure pat00126
[실시예 2] 화합물 T-4의 제조
Figure pat00127
플라스크에 화합물 3 (15.0 g, 36.5 mmol), 화합물 4 (16.0 g, 40.2 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (1.67 g, 1.83 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (1.8 mL, 3.65 mmol, 50% 톨루엔 용액), 소디움 tert-부톡사이드 (7.02 g, 73.1 mmol), 및 톨루엔 200 mL를 넣고 18시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 흰색의 고체 화합물 T-4 (22.0 g, 82.8%)을 얻었다.
Figure pat00128
[실시예 3] 화합물 T-5 의 제조
Figure pat00129
플라스크에 화합물 3 (15.0 g, 36.5 mmol), 화합물 5 (16.0 g, 40.2 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (1.67 g, 1.83 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (1.8 mL, 3.65 mmol, 50% 톨루엔 용액), 소디움 tert-부톡사이드 (7.02 g, 73.1 mmol), 및 톨루엔 200 mL를 넣고 18시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 흰색의 고체 화합물 T-5 (18.0 g, 67.8%)을 얻었다.
Figure pat00130
[실시예 4] 화합물 T-2 의 제조
Figure pat00131
화합물 1-2의 합성
플라스크에 화합물 1 (14.4 g, 59 mmol), 화합물 6 (20.0 g, 49 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (2.24 g, 2.4 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (2.4 mL, 4.9 mmol, 50% 톨루엔 용액), 소디움 tert-부톡사이드 (7 g, 73.3 mmol), 및 o-자일렌 244 mL를 넣고 3시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 흰색의 고체 화합물 1-2 (29.0 g, 103%)을 얻었다.
화합물 T-2의 합성
플라스크에 화합물 1-2 (29.0 g, 50 mmol), 아이오도벤젠 (28 mL, 250 mmol), 요오드화구리 (33.6 g, 176.6 mmol), 탄산세슘 (57.5g, 126.1 mmol), 및 o-자일렌 170 mL를 넣고 18시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 흰색의 고체 화합물 T-2 (8.7 g, 26.5%)을 얻었다.
Figure pat00132
[실시예 5] 화합물 T-3 의 제조
Figure pat00133
화합물 1-3의 합성
플라스크에 화합물 1 (11.15 g, 45 mmol), 화합물 7 (20.0 g, 41 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (1.86 g, 2.1 mmol), 트리-t-부틸포스핀 (2.0 mL, 4.1 mmol, 50% 톨루엔 용액), 소디움 t-부톡사이드 5.9 g, 61.8 mmol), 및 o-자일렌 206 mL를 넣고 1시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 흰색의 고체 화합물 1-3 (20.1 g, 74.99%)을 얻었다.
화합물 T-3의 합성
플라스크에 화합물 1-3 (20.0 g, 30.7 mmol), 아이오도벤젠 (10.3 mL, 92.2 mmol), 요오드화구리 (20.48 g, 107.6 mmol), 탄산세슘 (35g, 107.6 mmol), 및 o-자일렌 153 mL를 넣고 18시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 흰색의 고체 화합물 T-3 (9.5 g, 42.5%)을 얻었다.
Figure pat00134
[실시예 6] 화합물 T-1의 제조
Figure pat00135
플라스크에 화합물 1-1 (11.0 g, 19.1 mmol), 3-아이오도 바이페닐 (16g, 57.4 mmol), 요오드화구리 (3.6 g, 19.1 mmol), 탄산세슘 (15.5g, 48mmol), 및 o-자일렌 190 mL를 넣고 17시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 흰색의 고체 화합물 T-1 (5.1g, 37%)을 얻었다.
Figure pat00136
[소자 실시예 1-1] 본원에 따른 녹색 발광 OLED의 제조
본 발명에 따르는 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스 (지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 정공 주입 화합물로서 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 정공 전달 화합물로서 화합물 T-8을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 상기 정공 주입 화합물과 상기 정공 전달 화합물의 합계량에 대해 상기 정공 주입 화합물을 7 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 정공 전달 화합물 T-8을 상기 정공 주입층 위에 110 nm 두께로 증착하여 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 화합물 H1-121및 화합물 H2-2을 넣은 후, 화합물 H1-121과 화합물 H2-2을 2:1의 속도로 증발시키면서, 또 다른 셀 한개에 도판트로 화합물 D-133을 넣은 후, 호스트들과 도판트의 합계량에 대해 도판트를 10 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자 버퍼 재료로서 화합물 B-1을5 nm 증착하였다. 이어서 전자 전달층으로서 화합물 ETL-1과 화합물 EIL-1을 5:5의 중량비로 30 nm 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 를 제조하였다.
[소자 실시예 1-2 내지 1-6] 본원에 따른 녹색 발광 OLED의 제조
소자 실시예 1-2 내지 1-6에서는, 정공 주입층 및 정공 전달층에 정공 전달 화합물로서 화합물 T-8 대신에, 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED 를 제조하였다.
[비교예 1-1 내지 1-3] 본원에 따르지 않는 녹색 발광 OLED의 제조
비교예 1-1 내지 1-3에서는, 정공 주입층 및 정공 전달층에 정공 전달 화합물로서 화합물 T-8 대신에, 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 소자 실시예들 및 비교예들에서 제조된 OLED의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 전류 효율, 및 CIE x,y (1931) 색 좌표 성능을 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00137
상기 표 1로부터, 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료 및 정공 전달 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자는 종래의 화합물을 정공 전달 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자에 비하여, 낮거나 동등한 구동 전압을 나타내면서도 높은 전류 효율 특성을 나타냄을 확인할 수 있다. 또한, 본원에 따른 정공 전달 화합물들의 발광 특성이 종래의 재료 대비 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있다.
상기 소자 실시예들 및 비교예들에서 정공 전달층에 사용된 화합물들의 삼중항 에너지 레벨(triplet energy)은 다음과 같은 방법으로 구하였다. 삼중항 에너지는 분자궤도 계산을 통해 구할 수 있다. 분자궤도 계산에는 분자 계산에 보편적으로 사용되는 Gaussian 社 의 Gaussian16 이 사용되었다. 우선 바닥상태 최적화를 위해 b3lyp 방법과 6-31g(d)의 기저함수(basis set) 을 이용한 밀도범함수법(Density Functional Theory, DFT)로 계산을 진행하여 이로부터 얻어진 물질의 3차원 좌표와 에너지를 얻은 후 이를 바탕으로 시간의존 범밀도함수법 (Time Dependent DFT, TDDFT) 에 바닥상태 계산과 같은 b3lyp 방법과 6-31g(d) 의 기저함수(basis set) 을 적용하여 삼중항 에너지(triplet energy) 를 구했다. 상기 명시된 방법으로 계산된 정공 전달층 화합물의 삼중항 에너지 레벨(triplet energy)는 하기 표 2와 같다.
[표 2]
Figure pat00138
상기 소자 실시예들 및 비교예들에 사용된 화합물은 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure pat00139
Figure pat00140

Claims (14)

  1. 제 1 전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이의 발광층, 및 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이의 정공 전달 대역을 포함하고, 상기 정공 전달 대역은 삼중항 에너지가 2.7 eV 이상이면서 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 트리아진기를 갖는 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00141

    상기 화학식 1에서,
    L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    R1 내지 R6, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    a, c, d 및 f는 각각 독립적으로, 1 내지 4 의 정수이고; b는 1 내지 3의 정수이며; e는 1 내지 5의 정수이고; R1 내지 R6이 복수 개 존재하는 경우, 각각의 R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 하나 이상으로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1-1] [화학식 1-2]
    Figure pat00142

    [화학식 1-3]
    Figure pat00143

    상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, L1 내지 L4, Ar1, Ar2, R1 내지 R6, 및 a 내지 f는 제1항에서의 정의와 동일하다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 트리아진기를 갖는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 하나 이상으로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-1] [화학식 2-2]
    Figure pat00144

    [화학식 2-3]
    Figure pat00145

    상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
    Xa 및 V는 각각 독립적으로 -N(Lc-R14)-, -C(R15)(R16)-, -O- 또는 -S-이고;
    La 및 Lc는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    R7 내지 R16은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    g, i, k 내지 m는 각각 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고; h는 1 내지 3 의 정수이며; j는 1 또는 2의 정수이고; R7 내지 R13이 각각 복수 개 존재하는 경우, 각각의 R7 내지 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
    단, 화학식 2-1이 하기로 표시되는 경우는 제외한다.
    Figure pat00146
  4. 제1항에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 추가로 더 포함하는, 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 3]
    Figure pat00147

    상기 화학식 3에서,
    Lb 및 Lc는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    Arc 및 Ard 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이고;
    R17 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    n 및 q는 각각 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고; o 및 p 는 각각 독립적으로, 1 내지 3의 정수이며; R17 내지 R20이 각각 복수 개 존재하는 경우, 각각의 R17 내지 각각의 R20는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 굴절율이 1.74 이하인 것인, 유기 전계 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알킬렌, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알케닐아미노, 치환된 알킬알케닐아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 알킬헤테로아릴아미노, 치환된 알케닐아릴아미노, 치환된 알케닐헤테로아릴아미노, 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 포스핀옥사이드, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, 중수소 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 중수소 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴포스핀, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00148

    Figure pat00149

    Figure pat00150

    Figure pat00151

    Figure pat00152

    Figure pat00153

    Figure pat00154
  8. 제1항에 있어서, 상기 트리아진기를 갖는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00155

    Figure pat00156

    Figure pat00157

    Figure pat00158

    Figure pat00159

    Figure pat00160

    Figure pat00161

    Figure pat00162

    Figure pat00163

    Figure pat00164

    Figure pat00165

    Figure pat00166

    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169

    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172

    Figure pat00173

    Figure pat00174

    Figure pat00175

    Figure pat00176

    Figure pat00177

    Figure pat00178

    Figure pat00179

    Figure pat00180

    Figure pat00181

    Figure pat00182

    Figure pat00183

    Figure pat00184
  9. 제4항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00185

    Figure pat00186

    Figure pat00187

    Figure pat00188

    Figure pat00189

    Figure pat00190

    Figure pat00191

    Figure pat00192

    Figure pat00193

    Figure pat00194

    Figure pat00195

    Figure pat00196

    Figure pat00197

    Figure pat00198

    Figure pat00199

    Figure pat00200

    Figure pat00201

    Figure pat00202

    Figure pat00203

    Figure pat00204

    Figure pat00205

    Figure pat00206

    Figure pat00207

    Figure pat00208

    Figure pat00209

    Figure pat00210

    Figure pat00211

    Figure pat00212

    Figure pat00213

    Figure pat00214

    Figure pat00215

    Figure pat00216

    Figure pat00217

    Figure pat00218

    Figure pat00219

    Figure pat00220

    상기 화합물들에서, Dn 은 n개의 수소가 중수소로 치환된 것을 의미하고, n은 1 이상의 정수이다.
  10. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00221

    상기 화학식 1에서,
    L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    R1 내지 R6, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    a, c, d 및 f는 각각 독립적으로, 1 내지 4 의 정수이고; b는 1 내지 3의 정수이며; e는 1 내지 5의 정수이고; R1 내지 R6이 복수 개 존재하는 경우, 각각의 R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
    단, -L1-Ar1이 나프틸 또는 나프틸렌을 포함하는 경우는 제외한다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1'-1 내지 1'-3 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1'-1] [화학식 1'-2]
    Figure pat00222

    [화학식 1'-3]
    Figure pat00223

    상기 화학식 1'-1 내지 1'-3에서,
    Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    L5 는 단일결합이며;
    a'는 1 내지 3의 정수이고; b' 및 c'는 각각 독립적으로, 0 또는 1의 정수이며; R1이 복수 개 존재하는 경우, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
    L1 내지 L4, Ar1, Ar2, R1 내지 R6, 및 b 내지 f는 제10항에서의 정의와 동일하다.
  12. 제10항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 어느 하나인 것인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00224

    Figure pat00225

    Figure pat00226

    Figure pat00227

    Figure pat00228

    Figure pat00229

    Figure pat00230
  13. 제10항에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 재료.
  14. 제10항에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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