JP2022118719A - 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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Ji-Won Um
オ・ホンス
Hong-Se Oh
チョン・チョンファン
Jeong-Hwan Jeon
ソ・ミラン
Mi-Ran Seo
チョ・サンヒ
Sang-Hee Cho
イ・トンヒュン
Dong Hyung Lee
ハン・テチュン
Tae-Jun Han
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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】以下の式によって表される有機エレクトロルミネセント化合物：JPEG2022118719000103.jpg57170本開示による有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は複数のホスト材料を含めることにより、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセント材料に関する。
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという点において利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって最初に開発された（非特許文献１）。
ＯＬＥＤにおける発光効率を決定付ける最も重要な因子は、使用される発光材料である。発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料とに分類される。発光材料をホストとドーパントとの組み合わせとして使用して、色純度、発光効率及び安定性を改善することができる。一般的に、優れたエレクトロルミネセント（ＥＬ）特性を有するデバイスは、ホストにドーパントをドープして形成される発光層を含む構造を有する。そのようなドーパント／ホスト材料システムを発光材料として使用する場合、ホスト材料が発光デバイスの効率及び寿命に大きく影響を与えるため、それらの選択は、重要である。
近年、高い効率及び長い寿命特性を有するＯＬＥＤの開発が緊急の課題である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要なＥＬ特性を考慮すると、従来の発光材料を上回る非常に優れた発光材料の開発が緊急に必要とされている。
（特許文献１）には、縮合多環式化合物、具体的には縮合トリフェニレンに基づく化合物をホストとして使用する有機発光素子が開示されている。しかしながら、改善された駆動電圧、発光効率、及び／又は寿命特性など、改善された性能を有する発光材料を開発することが引き続き必要とされている。
米国特許出願公開第２０１３／０１７５５１９Ａ１号明細書
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本開示の目的は、第１に、低い駆動電圧、及び／若しくは高い発光効率、及び／若しくは長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる有機エレクトロルミネセント化合物、並び／又はそれを含む複数のホスト材料を提供することであり、第２に、本有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
上記の技術課題を解決するために鋭意研究した結果として、本発明者らは、以下の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって、及び以下の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物を第１のホスト材料として含み、以下の式２で表される化合物を第２のホスト材料として含む複数のホスト材料によって、前述した目的が達成され得ることを見出し、その結果、本発明を完成させた。
Figure 2022118719000001
 式１において、
Ｘは、Ｎ－Ｌ２－Ａｒ１、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ１Ｒ２を表し；
Ｙ１～Ｙ１０は、それぞれ独立して、ＣＲ３又はＮを表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｒ３は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は－Ｌ２－Ａｒ２表し、或いは隣接するＲ３が互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ａｒ１及びＡｒ２は、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、－Ｓｉ－（Ｒ’１）（Ｒ’２）、又は－Ｎ－（Ｒ’３）（Ｒ’４）を表し；
Ｒ’１～Ｒ’４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
Figure 2022118719000002
 式２において、
Ｔ５とＴ６が互いに連結して以下の式３の環を形成するか；
Ｔ７とＴ８が互いに連結して以下の式３の環を形成するか；
Ｔ５とＴ６が互いに連結して以下の式３の環を形成しており、及びＴ７とＴ８が互いに連結して以下の式３の環を形成しており；
Figure 2022118719000003
 式２及び３中、
環を形成しないＴ１～Ｔ４、Ｔ９～Ｔ１４、及びＴ５～Ｔ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換縮合環、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は－Ｌ２－Ａｒ２を表すが；ただし、Ｔ１～Ｔ１４の少なくとも１つは－Ｌ２－Ａｒ２であり；
Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ２は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
－－－は式２に縮合している部位を表し；
ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は複数のホスト材料を含めることにより、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
以下では、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図しており、決して本発明の範囲を限定することを意味していない。
本開示は、式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、並びに有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
本開示は、式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料、及びホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて使用することができ、且つ必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の材料層に含まれ得る化合物を意味する。
本明細書において、「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１種の化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２種の化合物の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば蒸着後）の材料の両方を意味し得る。例えば、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１つの層に含まれ得る、少なくとも２種の化合物の組み合わせであり得る。そのような少なくとも２種の化合物は、同じ層又は異なる層に含まれ得、且つ混合蒸発若しくは同時蒸発され得るか、又は個別に蒸発され得る。
本明細書において、「複数のホスト材料」とは、少なくとも２種のホスト材料の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。これは、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれる前（例えば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る。複数のホスト材料中に含まれる少なくとも２種の化合物は、１つの発光層に一緒に含まれ得るか、又はそれぞれ別の発光層に含まれ得る。少なくとも２つのホスト材料が１つの層中に含まれる場合、少なくとも２つのホスト材料は、混合蒸発して層を形成し得るか、又は個別に及び同時に共蒸発して層を形成し得る。
本明細書において、「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１～３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１～２０、より好ましくは１～１０である。上記のアルキルには、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル等が含まれ得る。本明細書において、用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３～２０、より好ましくは３～７である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が含まれ得る。本明細書において、「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（レン）」は、６～３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環ラジカルであり、この場合、環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６～２０、より好ましくは６～１５であり、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。アリールの例は、具体的には、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン－フルオレン］イル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、アズレニル、テトラメチル－ジヒドロフェナントレニル等であってよい。より具体的には、アリールは、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、ｏ－ビフェニル、ｍ－ビフェニル、ｐ－ビフェニル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニル等であってもよい。本明細書において、「（３～３０員）ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１～４個のヘテロ原子を含む３～３０個の環骨格原子を有するアリールであり、環骨格炭素原子の数は好ましくは５～２５個である。上記ヘテロアリール（エン）は、単環であるか、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、且つ部分的に飽和であり得る。また、本明細書における上記のヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、少なくとも１つのヘテロアリール基又はアリール基をヘテロアリール基に単結合により連結させることによって形成されるものであってもよい。ヘテロアリールの例は、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール；及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル、ベンゾトリアゾリル、フェナジニル、イミダゾピリジニル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等の縮合環型ヘテロアリールであってよい。より具体的には、ヘテロアリールは、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、２－ピリジニル、３－ピリジニル、４－ピリジニル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジジニル、２－インドリジジニル、３－インドリジジニル、５－インドリジジニル、６－インドリジジニル、７－インドリジジニル、８－インドリジジニル、２－イミダゾピリジニル、３－イミダゾピリジニル、５－イミダゾピリジニル、６－イミダゾピリジニル、７－イミダゾピリジニル、８－イミダゾピリジニル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリ
ル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾール－１－イル、アザカルバゾール－２－イル、アザカルバゾール－３－イル、アザカルバゾール－４－イル、アザカルバゾール－５－イル、アザカルバゾール－６－イル、アザカルバゾール－７－イル、アザカルバゾール－８－イル、アザカルバゾール－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニルなどであってよい。本開示における「（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環」という用語は、３～３０個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの脂肪族環（この中の炭素原子の数は好ましくは３～２５個、より好ましくは３～１８個である）と、６～３０個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの芳香族環（この中の炭素原子の数は好ましくは６～２５個、より好ましくは６～１８個である）とを縮合することによって形成される環を意味する。例えば、縮合環は、少なくとも１つのベンゼンと少なくとも１つのシクロヘキサンとの縮合環、又は少なくとも１つのナフタレンと少なくとも１つのシクロペンタンとの縮合環等であり得る。本明細書において、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環の炭素原子は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられることができる。本開示における用語「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩを含む。
さらに、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」、及び「パラ（ｐ）」は、全ての置換基の置換位置を示すことが意図されている。オルト位は、例えば、ベンゼンの１位及び２位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び４位に置換基を有する化合物である。
本明細書において、「隣接する置換基に連結されて形成される環」とは、置換若しくは無置換（３～３０員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環、又はこれらの組み合わせを意味し、２つ以上の隣接する置換基を連結又は縮合することにより形成され、好ましくは置換若しくは無置換（３～２６員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環又はこれらの組み合わせであり得る。さらに、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰ、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格中の原子の数は、５～２０であり；本開示の別の実施形態によれば、環骨格中の原子の数は、５～１５である。一実施形態では、縮合環は、例えば、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ジベンゾフラン環、置換若しくは無置換ナフタレン環、置換若しくは無置換フェナントレン環、置換若しくは無置換フルオレン環、置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ベンゾフラン環、置換若しくは無置換インドール環、置換若しくは無置換インデン環、置換若しくは無置換ベンゼン環、又は置換若しくは無置換カルバゾール環等であってもよい。
さらに、「置換若しくは無置換」という表現における「置換」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子又は官能基すなわち置換基で置き換えられており、２つ以上の置換基が置換基間で連結している基で置換されていることを意味する。例えば、「２つ以上の置換基が連結されている置換基」は、ピリジン－トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン－トリアジンは、ヘテロアリールであってよく、或いは２つのヘテロアリールが連結している１つの置換基として解釈され得る。本開示の式における、置換アルキル（エン）、置換アルケニル、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール（エン）、置換シクロアルキル（エン）、置換アルコキシ、脂肪族環と芳香族環との置換縮合環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、ホスフィンオキシド、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、無置換であるか重水素と（Ｃ６～Ｃ３０）アリールのうちの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール、無置換であるか重水素と（Ｃ３～Ｃ３０）ヘテロアリールのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、アミノ、モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す。
以下では、一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物が説明される。
一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１によって表される。
Figure 2022118719000004
 式１において、
Ｘは、Ｎ－Ｌ２－Ａｒ１、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ１Ｒ２を表し、
Ｙ１～Ｙ１０は、それぞれ独立して、ＣＲ３又はＮを表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｒ３は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は－Ｌ２－Ａｒ２を表し、或いは隣接するＲ３が互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、－Ｓｉ－（Ｒ’１）（Ｒ’２）、又は－Ｎ－（Ｒ’３）（Ｒ’４）を表し；
Ｒ’１～Ｒ’４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
一実施形態では、Ｘは、Ｎ－Ｌ１－Ａｒ１であり得る。
一実施形態では、Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリーレンであり得る。例えば、Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、又は置換若しくは無置換ピリジレンであり得る。例えば、置換されている基の置換基は重水素であってよい。
一実施形態では、Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ａｒ１は、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾキノキサリニルであってよい。例えば、置換されている基の置換基は、重水素、メチル、無置換であるか、又は重水素で置換されたフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、無置換であるか、又はフェニルで置換されたピリジル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
一実施形態では、Ａｒ１は－Ｎ－（Ｒ’３）（Ｒ’４）であってよい。ここで、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾフラニルであり得る。例えば、置換されている基の置換基は、重水素、メチル、及びナフチルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
一実施形態では、Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ１Ｒ２であってよい。
一実施形態では、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであってもよい。例えば、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、メチル、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルであってよい。例えば、置換されている基の置換基は、フェニル、ｐ－ビフェニル、ｍ－ビフェニル、ナフチル、ジメチルフルオレニル、無置換であるか、又はフェニルで置換されたピリジル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであってよい。
一実施形態では、Ｙ１～Ｙ１０は、それぞれ独立して、ＣＲ３又はＮであってよく、例えば、Ｙ１～Ｙ１０の全てはＣＲ３であってよい。
一実施形態では、Ｒ３は、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリールであってもよく、或いは隣接するＲ３が互いに連結して環を形成していてもよく、好ましくは、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリールであってもよく、或いは隣接するＲ３が互いに連結して置換若しくは無置換の（５～３０員）の単環式若しくは多環式の脂環族環、芳香族環、又はそれらの組み合わせを形成していてもよく、より好ましくは、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであってもよく、或いは隣接するＲ３が互いに連結して置換若しくは無置換の（５～２５員）の単環式若しくは多環式の芳香族環を形成していてもよい。例えば、Ｒ３は、水素、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ピリジルであってもよく、置換若しくは無置換トリアジニルであってもよく、或いは、隣接するＲ３は互いに連結又は縮合して、置換若しくは無置換のインドール環又は置換若しくは無置換のベンゾフラン環を形成していてもよい。例えば、置換された基の置換基は、フェニル、又は置換若しくは無置換トリアジニルであってよい。
一実施形態では、Ｒ３は－Ｌ２－Ａｒ２であってよい。
一実施形態では、Ｌ２は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、置換若しくは無置換アントラセニレンであり得る。例えば、置換されている基の置換基は、重水素であってよい。
一実施形態では、Ａｒ２は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ａｒ２は、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、又は置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニルであり得る。例えば、置換されている基の置換基は、重水素、メチル、無置換であるか重水素若しくはナフチルで置換されたフェニル、無置換であるか重水素で置換されたビフェニル、ナフチル、フルオレニル、無置換であるかフェニルで置換されたピリジル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであってよい。
一実施形態では、Ａｒ２は、－Ｎ－（Ｒ’３）（Ｒ’４）であってよい。ここで、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾフラニルであり得る。例えば、置換されている基の置換基は、重水素、メチル、及びナフチルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
一実施形態による式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１－１～１－８のいずれか１つによって表すことができる。
Figure 2022118719000005
Figure 2022118719000006
 化学式１－１～１－８において、
Ｘ、Ｙ１～Ｙ１０、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２は、式１で定義した通りであり；
Ｙ１１～Ｙ１８及びＹ’１～Ｙ’１２は、式１でＹ１として定義した通りであり；
Ｌ３及びＬ４は、式１でＬ１として定義した通りであり；
Ａｒ３及びＡｒ４は、式１でＡｒ１として定義した通りであり；
Ｘ’はＯ又はＳを表し；
Ｘ”は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２、又はＮＲ１３を表し；
Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に連結されて環を形成していてもよい。
一実施形態では、式１－４におけるＬ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリーレンであってよく、好ましくは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリーレンであってよく、より好ましくは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリーレンであってよい。例えば、Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合、又は置換若しくは無置換フェニレン、又は置換若しくは無置換ジベンゾフラニレンであってもよい。
一実施形態では、式１－４におけるＡｒ３～Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであってもよい。例えば、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、メチル、置換若しくは無置換のフェニル、置換若しくは無置換のピリジル、置換若しくは無置換のピリミジル、置換若しくは無置換のトリアジニル、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニルであってよい。例えば、置換されている基の置換基は、フェニル、ｐ－ビフェニル、ｍ－ビフェニル、ナフチル、ジメチルフルオレニル、無置換であるか、又はフェニルで置換されたピリジル、及びジベンゾフラニルからなる群から選択される少なくとも１つであってよい。
一実施形態では、式１－５におけるＹ１１～Ｙ１８は、それぞれ独立して、ＣＲ３又はＮであり得、好ましくは、Ｚ１～Ｚ１８の全てがＣＲ３であってよい。ここで、Ｒ３は、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ３は、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ピリジル、又は置換若しくは無置換トリアジニルであってもよい。例えば、置換されている基の置換基は、フェニル、ｐ－ビフェニル、ｍ－ビフェニル、及びナフチルからなる群から選択される少なくとも１つであってよい。
加えて、式１－５における、Ｒ３は－Ｌ２－Ａｒ２であってよい。
一実施形態では、式１－５におけるＬ２は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌ２は単結合又はフェニレンであり得る。
一実施形態では、式１－５におけるＡｒ２は、－Ｎ－（Ｒ’３）（Ｒ’４）であってよい。ここで、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルであり得る。例えば、置換されている基の置換基はメチルであってもよい。
一実施形態では、式１－６におけるＸはＮ－Ｌ１－Ａｒ１であってよい。
一実施形態では、式１－６におけるＬ１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンであってよい。例えば、Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、又は置換若しくは無置換ナフチレンであり得る。例えば、置換されている基の置換基は重水素であってよい。
一実施形態では、式１－６におけるＡｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ａｒ１は、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾキノキサリニルであってよい。例えば、置換されている基の置換基は、無置換であるか、又は重水素で置換されたフェニル、無置換であるか、又は重水素で置換されたビフェニル、ナフチル、ジメチルフルオレニル、無置換であるか、又はフェニルで置換されたピリジル、及びジベンゾフラニルからなる群から選択される少なくとも１つであってよい。
一実施形態では、式１－６におけるＡｒ１は－Ｎ－（Ｒ’３）（Ｒ’４）であってよい。ここで、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ’３及びＲ’４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾフラニルであり得る。例えば、置換されている基の置換基はメチルであってよい。
一実施形態では、式１－７におけるＹ’５～Ｙ’８は、それぞれ独立して、ＣＲ３又はＮであってよく、Ｒ３は水素であってよい。
一実施形態では、式１－８におけるＸ”はＯ又はＮＲ１３であってよく、Ｒ１３はフェニルであってよい。
一実施形態では、式１－８におけるＹ’９～Ｙ’１２は、それぞれ独立してＣＲ３であってよく、Ｒ３は水素であってよい。
一実施形態によれば、式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、下記の化合物によってより具体的に例示され得るが、これらに限定されない。
Figure 2022118719000007
Figure 2022118719000008
Figure 2022118719000009
Figure 2022118719000010
Figure 2022118719000011
Figure 2022118719000012
Figure 2022118719000013
Figure 2022118719000014
Figure 2022118719000015
Figure 2022118719000016
Figure 2022118719000017
Figure 2022118719000018
Figure 2022118719000019
Figure 2022118719000020
Figure 2022118719000021
本開示による式１によって表される化合物は、以下の反応スキーム１～３によって表されるように調製され得るが、それらに限定されず；それらは、当業者に公知の合成方法によってさらに製造され得る。
Figure 2022118719000022
Figure 2022118719000023
Figure 2022118719000024
Figure 2022118719000025
上の反応スキーム１～３において、各置換基の定義は式１で定義された通りであり、Ｒは、式１－４において－Ｌ３－Ａｒ３及び／又は－Ｌ４－Ａｒ４として定義された通りであってよい。
上述したように、本開示による式１によって表される化合物の例示的な合成例が説明されるが、これらは、サンドマイヤー反応、バックワルド－ハートウィグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、及びホスフィン媒介還元的環化反応等に基づいている。上記の反応は、具体的な合成例に記載された置換基以外の式１において定義された他の置換基が結合している場合でも進行することが当業者によって理解されるであろう。
別の実施形態によれば、本開示は、第１のホスト材料と第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料を提供する。
一実施形態による複数のホスト材料は、式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、以下の式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料とを含み；複数のホスト材料は、一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層に含まれ得る。
一実施形態による第２のホスト材料は、以下の式２で表される化合物を含み得る。
Figure 2022118719000026
 式２において、
Ｔ５とＴ６が互いに連結して次の式３によって表される環を形成するか；或いはＴ７とＴ８が互いに連結して次の式３によって表される環を形成するか；或いはＴ５とＴ６が互いに連結して次の式３によって表される環を形成しており、Ｔ７とＴ８が互いに連結して、次の式３によって表される環を形成している：
Figure 2022118719000027
 式２及び３において、
環を形成しないＴ１～Ｔ４、Ｔ９～Ｔ１４、及びＴ５～Ｔ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換縮合環、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は－Ｌ２－Ａｒ２を表すが；ただし、Ｔ１～Ｔ１４の少なくとも１つは－Ｌ２－Ａｒ２であり；
Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ２は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
－－－は式２に縮合している部位を表し；
ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む。
一実施形態では、Ｔ５及びＴ６は、互いに連結して式３の環を形成していてもよく、並びに／又はＴ７及びＴ８は、互いに連結して式３の環を形成していてもよい。
一実施形態では、Ｔ１～Ｔ１４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は－Ｌ２－Ａｒ２、好ましくは水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は－Ｌ２－Ａｒ２、より好ましくは水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、又は－Ｌ２－Ａｒ２であり得る。例えば、Ｔ１～Ｔ１４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、又は－Ｌ２－Ａｒ２であってよい。
一実施形態では、環を形成しないＴ１～Ｔ４、Ｔ１１～Ｔ１４、及びＴ５～Ｔ８のうちの少なくとも１つは、－Ｌ２－Ａｒ２であってよい。
一実施形態では、Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は無置換であるか（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌ２は、単結合、無置換であるかフェニルで置換されたフェニレン、ナフチレン、又はビフェニレン、例えば１，２－フェニレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、１，２－ビフェニレン、１，３－ビフェニレン、１，４－ビフェニレン、１，２－ナフチレン、１，３－ナフチレン、１，４－ナフチレン、１，５－ナフチレン、１，６－ナフチレン、１，７－ナフチレン、１，８－ナフチレン、２，３－ナフチレン、２，６－ナフチレン、又は２，７－ナフチレンであってよい。
一実施形態では、Ａｒ２は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは無置換であるか（Ｃ６～Ｃ３０）アリール若しくは（５～３０員）ヘテロアリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリール、さらに好ましくは無置換であるか（Ｃ６～Ｃ３０）アリール若しくは（５～３０員）ヘテロアリールで置換された窒素含有（５～２５員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ａｒ２は、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換キノリル、置換若しくは無置換ベンゾキノリル、置換若しくは無置換イソキノリル、置換若しくは無置換ナフチリジニル、置換若しくは無置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは無置換イミダゾリル、置換若しくは無置換ベンズイミダゾリル、置換若しくは無置換フェナントロイミダゾリル、置換若しくは無置換チアゾリル、置換若しくは無置換ベンゾチアゾリル、置換若しくは無置換フェナントロチアゾリル、置換若しくは無置換オキサゾリル、置換若しくは無置換ベンゾオキサゾリル、置換若しくは無置換フェナントロオキサゾリル、置換若しくは無置換ナフトオキサゾリル、置換若しくは無置換ナフトチアゾリル、置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニル、置換若しくは無置換ベンゾチエノピラジニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピラジニル、置換若しくは無置換ベンゾチエノキノリル、置換若しくは無置換ベンゾフロキノリル、置換若しくは無置換アセナフトピリミジニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換フェノキサジニル、置換若しくは無置換ベンゾピリミジニル、置換若しくは無置換の１７員の少なくとも２つの窒素原子を含むヘテロアリール、又は置換若しくは無置換の２５員の少なくとも１つの窒素原子を含むヘテロアリールであってよい。例えば、置換されている基の置換基は、メチル；フェニル；フッ素で置換されたフェニル；ｔｅｒｔ－ブチルで置換されたフェニル；トリメチルシリルで置換されたフェニル；トリフェニルシリルで置換されたフェニル；カルバゾリルで置換されたフェニル；シクロヘキシルで置換されたフェニル；シアノで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；テルフェニル；ナフチルフェニル；フェニルナフチル；フェナントレニル；アントラセニル；クリセニル；トリフェニレニル；ジメチルフルオレニル；ジフェニルフルオレニル；スピロビフルオレニル；フェニルで置換されたピリジル；ジベンゾチオフェニル；ジベンゾフラニル；フェニルで置換されたジベンゾフラニル；ビフェニルで置換されたジベンゾフラニル；無置換であるか、又はフェニルで置換されたカルバゾリル；フェノキサジニル；ベンゾチオフェニル；及びフェニルで置換されたナフトオキサゾリニルであってよい。
一実施形態によれば、式２で表される化合物は、以下の式２－１又は２－２により表すことができる。
Figure 2022118719000028
 式２－１及び２－２において、
Ｔ１～Ｔ１４は、式２で定義された通りである。
一実施形態によれば、式２で表される化合物は、下記式のいずれか１つで表すことができる。
Figure 2022118719000029
 式において：
Ｔ１～Ｔ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換のモノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員の）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員の）ヘテロアリールアミノを表し；
Ｌ２及びＡｒ２は、式２において定義された通りである。
一実施形態では、式２で表される化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示することができるが、これらに限定されない。
Figure 2022118719000030
Figure 2022118719000031
Figure 2022118719000032
Figure 2022118719000033
Figure 2022118719000034
Figure 2022118719000035
Figure 2022118719000036
Figure 2022118719000037
Figure 2022118719000038
Figure 2022118719000039
Figure 2022118719000040
Figure 2022118719000041
Figure 2022118719000042
本開示による式２によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって製造することができ、例えばこれらは以下の反応スキーム４及び５で表される通りに調製することができる。
Figure 2022118719000043
反応スキーム４及び５において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ独立して、式２中のＴ１～Ｔ１４として定義した通りであり、ｘは１～７の整数を表し、ｚは１～４の整数を表し、ｘ及びｚが２以上の整数である場合、Ｔのそれぞれ及びＴ’のそれぞれは、同一であっても異なってもよい。
上記の通り、本開示による式２によって表される化合物の例示的な合成例が記載されているが、それらは、バックワルド－ハートウィグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応及びホスフィン媒介還元的環化反応等に基づいている。上記の反応は、具体的な合成例に記載された置換基以外の式２において定義された他の置換基が結合している場合でも進行することが当業者によって理解されるであろう。
一実施形態によれば、本開示は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供し得る。
別の実施形態によれば、本開示は、式１の化合物を含む第１のホスト材料と、式２の化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料及び複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供し得る。
有機エレクトロルミネセント材料は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみから構成され得るか、又は有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料をさらに含み得る。２種以上の材料種が１つの層中に含まれる場合、少なくとも２つのホスト材料は、混合蒸発して層を形成し得るか、又は個別に及び同時に共蒸発して層を形成し得る。一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、上記の式１によって表される少なくとも１つの化合物を含み得る。本開示の式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、好ましくは、有機エレクトロルミネセントデバイスの正孔輸送層、発光層、緩衝層、及び／又は電子輸送層の中に、より好ましくは発光層又は電子緩衝層の中に含まれ得る。発光層の中に含まれる場合、式１の化合物はホストとして含まれていてもよく、より具体的にはリン光性赤色ホストとして含まれていてもよい。別の実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料とを含むことができ、具体的には、式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料としての化合物Ｃ－１～Ｃ－３２０の少なくとも１種の化合物と、式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料としての化合物Ｈ２－１～Ｈ２－２８１の少なくとも１種の化合物とを含むことができ、複数のホスト材料は、同じ有機層、例えば発光層に含まれていてもよく、或いはそれぞれ異なる発光層に含まれていてもよい。
本開示による有機エレクトロルミネセント材料は、式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む複数のホスト材料の他に、少なくとも１種のドーパントを含むことができる。
本開示の有機エレクトロルミネセント材料に含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントを使用することができる。本開示に適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯体化合物、より好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、さらにより好ましくは、必要に応じてオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示によるドーパントは、次式１０１で表される化合物を使用し得るが、それに限定されない。
Figure 2022118719000044
 式１０１において、
Ｌは、以下の構造１～３のいずれか１つから選択される：
Figure 2022118719000045
 Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基と連結して、ピリジンと共に環、例えば置換若しくは無置換キノリン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは無置換ベンゾチエノキノリン、又は置換若しくは無置換インデノキノリンを形成することができ；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか重水素及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換の（３～３０員の）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは無置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基と連結してベンゼンと共に置換若しくは無置換の環、例えば置換若しくは無置換のナフタレン、置換若しくは無置換のフルオレン、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェン、置換若しくは無置換のジベンゾフラン、置換若しくは無置換のインデノピリジン、置換若しくは無置換のベンゾフロピリジン、又は置換若しくは無置換のベンゾチエノピリジンを形成してもよく；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接する置換基と連結して置換若しくは無置換の環を形成することができ；
ｓは１～３の整数を表す。
特に、ドーパント化合物の具体的な例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない。
Figure 2022118719000046
Figure 2022118719000047
Figure 2022118719000048
Figure 2022118719000049
Figure 2022118719000050
Figure 2022118719000051
以下では、前述の有機エレクトロルミネセント化合物又は有機エレクトロルミネセント材料が適用される有機エレクトロルミネセントデバイスが説明される。
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と；第２の電極と；第１の電極と第２の電極との間に挟まれた少なくとも１つの有機層とを含む。一実施形態によれば、有機層は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含む正孔輸送層、発光層、緩衝層、及び／又は電子輸送層、好ましくは発光層又は電子緩衝層を含む。例えば、発光層は本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみを含んでもよく、或いは少なくとも２種の有機エレクトロルミネセント化合物の混合物を含んでもよく、また有機エレクトロルミネセント材料中に含まれる従来の材料をさらに含むことができる。また、有機層は、正孔注入層、正孔補助層、発光補助層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層、正孔輸送層に加えて、発光層、緩衝層、電子輸送層から選択される少なくとも１つの層をさらに含んでもよく、各層はさらに複数の層から構成されていてもよい。
加えて、有機層はアリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物から選択される少なくとも１種の化合物をさらに含んでいてもよい。また、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ－遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１種の金属、又はそのような金属を含む少なくとも１種の錯体化合物をさらに含む。
一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機エレクトロルミネセントデバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）又はＢ（青）発光ユニットの配置に応じて、平行サイドバイサイド配置方法、積層配置方法、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等の様々な構造を提案してきた。加えて一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
第１の電極及び第２の電極のうちの一方は、アノードであり得、他方はカソードであり得る。この場合、第１の電極及び第２の電極は、それぞれ透過性導電性材料、半透過性導電性材料又は反射性導電性材料として形成することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極及び第２の電極を形成する材料の種類により、上面発光型、底面発光型又は両面発光型であり得る。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組み合わせをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、この場合、多層のそれぞれでは２種の化合物が同時に使用され得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントとしてドープされ得る。また、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。正孔輸送層又は電子阻止層は複数層であってもよく、そこでそれぞれの層は複数の化合物を使用してもよい。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はそれらの組み合わせを発光層とカソードとの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層は多層であってもよく、ここで、各層は、複数の化合物を使用し得る。また、電子注入層は、ｎ型ドーパントとしてドープされ得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するか、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するか、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進する又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷のバランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、追加で含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を向上させる効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくはカルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）が１つ又は両方の電極の内部表面に配置され得る。具体的には、シリコン及びアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層がエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に好ましくは配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層がエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に好ましくは配置される。有機エレクトロルミネセントデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ、金属ハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。
さらに、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体への電子の注入及び輸送がより容易になる。さらに、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体への正孔の注入及び輸送がより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物を含む。２つ以上の発光層を有し、且つ白色光を放出する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために、電荷生成層として還元性ドーパント層が使用され得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング方法等などの乾式膜形成法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング方法等などの湿式膜形成法を用いることができる。
湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解又は拡散することができ、且つ製膜能力に問題がない任意の溶媒であり得る。
一実施形態によるホスト化合物とドーパント化合物とにより層を形成する場合、共蒸着法又は混合蒸着法により層を形成することができるが、これらに限定されない。共蒸着は、２つ以上の材料をそれぞれの個別のるつぼソースに入れ、両方のセルに電流を同時に流して材料を蒸発させる混合蒸着法であり；混合蒸着は、蒸着前に２つ以上の材料を１つのるつぼソースにおいて混合し、次いで１つのセルに電流を流して材料を蒸発させる方法である。
一実施形態によれば、本開示は、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物、及び／又はそれを含む複数のホスト材料を含むディスプレイデバイスを提供することができる。加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを使用することにより、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶなどのディスプレイデバイス若しくは車両のためのディスプレイデバイス又は屋外若しくは屋内照明などの照明デバイスを製造することができる。
以下では、本開示を詳細に理解するために、本開示による化合物の調製方法が代表的な化合物又は中間体化合物の合成方法に関連して説明される。
［実施例１］化合物Ｃ－３２の調製
Figure 2022118719000052
 １）化合物１－１の合成
２－ブロモ－１－クロロ－３－ニトロベンゼン（６０ｇ、２５３．７５ｍｍｏｌ）、２－ブロモフェニルボロン酸（５１ｇ、２５３．７５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（２０．５ｇ、１７．７６ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（２５．４ｇ、６３４．４０ｍｍｏｌ）、１，２００ｍＬのテトラヒドロフラン、及び３００ｍＬのＨ２Ｏを反応容器に入れ、次いで１２時間還流した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、その後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１－１（４４ｇ、収率：５６％）を得た。
２）化合物１－２の合成
化合物１－１（４４ｇ、１４１．５１ｍｍｏｌ）、２－ホルミルフェニルボロン酸（５３ｇ、３５３．７８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１１．４ｇ、９．９１ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（１７．４ｇ、３１１．３２ｍｍｏｌ）、４４０ｍＬのｏ－キシレン、８８ｍＬのアセトニトリル、及び１７６ｍＬのＨ２Ｏを反応容器に入れ、その後１２時間還流した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、その後有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１－２（２８．３ｇ、収率：５９％）を得た。
３）化合物１－３の合成
化合物１－２（２８．３ｇ、８３．７９ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（４３ｇ、１２５．６８ｍｍｏｌ）、及び３８０ｍＬのテトラヒドロフランを反応容器に入れ、５分間撹拌した。次に、カリウムｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ、１２６ｍＬ）を、０℃の条件下で反応混合物にゆっくりと滴下した。温度をゆっくりと室温まで上げ、４時間撹拌した。蒸留水を反応溶液に添加して反応を終了させ、その後有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１－３（２３ｇ、収率：７５％）を得た。
４）化合物１－４の合成
化合物１－３（２３ｇ、６２．８７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（７１０ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（２．３ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６１．４ｇ、１８８．６１ｍｍｏｌ）、及び３２０ｍＬのｏ－キシレンを反応容器に入れ、次いで１２時間還流した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、その後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１－４（１３．６ｇ、収率：６６％）を得た。
５）化合物１－５の合成
化合物１－４（１３．６ｇ、４１．２９ｍｍｏｌ）及び２００ｍＬの塩化メチレンを反応容器に入れ、０℃で５分間撹拌した。次に、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル（１５．６ｍＬ、１２３．８８ｍｍｏｌ）を０℃の条件下で反応混合物にゆっくりと滴下した。温度をゆっくりと室温に上げ、３時間撹拌した。蒸留水を反応溶液に添加して反応を終了させた。重炭酸ナトリウム水溶液で中和した後、有機層を塩化メチレンで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１－５（１０．２ｇ、収率：８３％）を得た。
６）化合物１－６の合成
化合物１－５（１０．２ｇ、３４．４８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２７．１ｇ、１０３．４３ｍｍｏｌ）、及び１７０ｍＬのｏ－ジクロロベンゼンを反応容器に入れ、次いで１２時間還流した。反応完了後、混合物を室温まで冷却した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１－６（６．７ｇ、収率：７４％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）８．８６－８．８４（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．３３－８．３１（ｄ，１Ｈ），８．２１－８．１７（ｔ，２Ｈ），８．１１－８．０９（ｄ，１Ｈ），８．０５－８．０１（ｔ，１Ｈ），７．９５－７．９４（ｄ，１Ｈ），７．９３－７．９２（ｄ，１Ｈ），７．８７－７．８３（ｔ，１Ｈ），７．６７－７．６５（ｄ，１Ｈ）
７）化合物Ｃ－３２の合成
化合物１－６（３．８ｇ、１４．３２ｍｍｏｌ）、２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（６．１ｇ、１５．７６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１６０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（５９０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（３．４ｇ、３５．８０ｍｍｏｌ）、及び７２ｍＬのｏ－キシレンを反応容器に入れ、その後４時間還流した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、反応混合物をメタノールの中に注ぎ入れて固体を析出させ、析出した固体を濾過及び乾燥した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｃ－３２（４．９ｇ、収率：６０％）を得た。
Figure 2022118719000053
［実施例２］化合物Ｃ－５３の調製
Figure 2022118719000054
 化合物１－６（３ｇ、１１．６１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－３－フェニルキノキサリン（４．５４ｇ、１８．８６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７．５ｇ、２３．０１ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（７１５ｍｇ、５．８５ｍｍｏｌ）、及びジメチルスルホキシド６０ｍＬを反応容器に入れ、その後４時間還流した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、反応混合物を蒸留水の中に注ぎ入れて固体を析出させ、析出した固体を濾過及び乾燥した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｃ－５３（２．８ｇ、収率：５２％）を得た。
Figure 2022118719000055
［実施例３］化合物Ｃ－４の調製
Figure 2022118719000056
 化合物１－６（３．３５ｇ、１２．６３ｍｍｏｌ），３－ブロモ－１，１’：２’，１”－テルフェニル（４．３ｇ、１３．８９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１４１ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（５２０ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（３ｇ、３１．５８ｍｍｏｌ）、及び８０ｍＬのｏ－キシレンを反応容器に入れ、その後１２時間還流した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ－４（２．５８ｇ、収率：４１％）を得た。
Figure 2022118719000057
［実施例４］化合物Ｃ－７の調製
Figure 2022118719000058
 化合物１－６（３．３５ｇ、１２．６３ｍｍｏｌ）、Ｎ－（３－ブロモフェニル）－Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（５．５６ｇ、１３．８９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５８０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、トリｔ－ブチルホスフィン（トルエン中５０重量％、０．６２ｍＬ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（３ｇ、３１．５８ｍｍｏｌ）、及び８０ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、その後１２時間還流した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ－７（４．３６ｇ、収率：５９％）を得た。
Figure 2022118719000059
［実施例５］化合物Ｈ２－２９の調製
Figure 2022118719000060
 １）化合物５－１の合成
ナフタレン－２－イルボロン酸（５０ｇ、２９１ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４－クロロベンズアルデヒド（６３ｇ、２９１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１６．８ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（７７ｇ、７２７ｍｍｏｌ））、トルエン（１，０８０ｍＬ）、エタノール（２４０ｍＬ）、及び蒸留水（３６０ｍＬ）を反応容器に入れ、１４０℃で５時間撹拌した。反応の終了後、析出した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物５－１（７１ｇ、収率：９２％）を得た。
２）化合物５－２の合成
化合物５－１（７１ｇ、２６８ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１１０ｇ、３２１ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（１，３００ｍＬ）を反応容器に入れ、反応混合物を１０分間撹拌し、次にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ、３００ｍＬ）を０℃の条件下でこれにゆっくりと滴下した。温度をゆっくりと上げ、混合物を室温で３時間撹拌した。蒸留水を反応溶液に添加して反応を終了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物５－２（７１ｇ、収率：９０％）を得た。
３）化合物５－３の合成
化合物５－２（７０ｇ、２３８ｍｍｏｌ）、イートン試薬（７ｍＬ）及びクロロベンゼン（１，１８０ｍＬ）を反応容器に入れ、１時間還流した。反応の終了後に、混合物を室温に冷却し、塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物５－３（６０ｇ、収率：９６％）を得た。
４）化合物５－４の合成
化合物５－３（３５ｇ、１３３．２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボラン（４４ｇ、１７３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（６．１ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ｓ－ホス）（５．５ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３９．２ｇ、４００ｍｍｏｌ）、及び１，４－ジオキサン（６６６ｍＬ）を反応容器に入れ、その後１５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５－４（３８ｇ、収率：８１％）を得た。
５）化合物Ｈ２－２９の合成
化合物５－４（５ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（６．６ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．８ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．９ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、トルエン（４２ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）、及び蒸留水（１４ｍＬ）を反応容器に入れ、その後１４０℃で８時間撹拌した。反応の終了後に、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって精製することで化合物Ｈ２－２９（６．８ｇ、収率：８８％）を得た。
Figure 2022118719000061
以下では、本開示を詳細に理解するために、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの製造方法及びそのデバイス特性を説明する。
［デバイス実施例１及び２］ホストとして本開示による化合物が蒸着されたＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。その後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。次いで、第１の正孔注入化合物としての化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、第１の正孔輸送化合物としての化合物ＨＴ－１を別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、第１の正孔注入化合物を、第１の正孔注入化合物と第１の正孔輸送化合物の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着して厚さ１０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を、第１正孔注入層上に８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層として蒸着した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層上に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれの上に形成した：以下の表１に記載されているホスト材料をホストとして真空蒸着装置のセルに導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送上に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。次に、電子輸送層の材料として化合物ＥＴＬ－１及びＥＩＬ－１を重量比５０：５０で蒸着し、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層に電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を２ｎｍの厚さに蒸着した後、別の真空蒸着装置で電子注入層に厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを製造した。全ての材料に使用した各化合物は、１０－６トールで真空昇華することにより精製した。
［デバイス比較例１］ホストとして従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
発光層のホストとして化合物ＣＢＰを使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上記の通り製造したデバイス実施例１～２及び比較例１によるＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに５，０００ニットの輝度において発光が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を測定し、その結果を以下の表１に示す：
Figure 2022118719000062
上記の表１から、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物をホスト材料として含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来のホスト化合物を使用する有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、低い駆動電圧、高い発光効率、及び大幅に改善された寿命を有することが確認できる。
［デバイス実施例３及び４］複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
ホストとして以下の表２に示される第１のホスト材料及び第２のホスト材料を真空蒸着装置の２つのセルにそれぞれ導入し、ドーパントとしての化合物Ｄ－３９を別のセルに導入し、２つのホスト材料を１：１の割合で蒸発させ、且つ同時にドーパント材料を異なる速度で蒸発させ、且つドーパントをホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％のドーピング量で堆積して、正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成したことを除いて、デバイス実施例１におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上記の通り製造されたデバイス実施例３及び４によるＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに５，０００ニットの輝度において発光が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を測定し、その結果を以下の表２に示す：
Figure 2022118719000063
上の表２から、本開示によるホスト材料の特定の組み合わせにより、低電圧での駆動、発光効率、及び寿命特性が改善され得ることが確認された。
上記デバイス実施例１～４及びデバイス比較例１で使用された化合物は、以下の表３に具体的に示されている。
Figure 2022118719000064
［デバイス実施例５］本開示による青色発光ＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。その後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。その後、化合物ＨＩ－１を正孔注入化合物として真空蒸着装置の１つのセルに入れ、正孔輸送化合物ＨＴ－３を別のセルに入れた。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、正孔注入化合物を、正孔注入化合物と正孔輸送化合物の総量を基準として７重量％のドーピング量で蒸着して、厚さ１０ｎｍの正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を、正孔注入層上に７５ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層として蒸着させた。次に、第２の正孔輸送層用の材料としての化合物Ｃ－４を真空蒸気堆積装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによりこれを蒸発させ、それにより５ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通りその上に形成した：化合物ＢＨをホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物ＢＤをドーパントとして他方のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパント材料を、ホスト及びドーパントの総量を基準として２重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送上に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、電子緩衝層としての化合物ＨＢＬを発光層上に蒸着して、５ｎｍの厚さを有する電子緩衝層を形成した。次に、電子輸送層としての化合物ＥＴＬ－１及びＥＩＬ－１を５：５の割合で蒸着し、電子緩衝層上に厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層に電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を２ｎｍの厚さに蒸着した後、別の真空蒸着装置で電子注入層に厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにしてＯＬＥＤを製造した。
［デバイス実施例６］本開示による青色発光ＯＬＥＤの製造
化合物Ｃ－７を第２の正孔輸送層として使用したことを除いて、デバイス実施例５と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
［デバイス比較例２］本開示によらない青色発光ＯＬＥＤの製造
第１の正孔輸送層を第２の正孔輸送層なしで８０ｎｍの厚さに堆積したことを除いて、デバイス実施例５と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上記の通り製造したデバイス実施例５及び６並びに比較例２によるＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及びＣＩＥ色座標を測定し、その結果を以下の表４に示す：
Figure 2022118719000065
上の表４から、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を正孔輸送層材料として含む有機エレクトロルミネセントデバイスが優れた効率特性を示すことが確認できる。
デバイス実施例５及び６並びにデバイス比較例２で使用した化合物を以下の表５に具体的に示す：
Figure 2022118719000066
［デバイス比較例３］電子緩衝層を含まない青色発光ＯＬＥＤの製造
本開示によらないＯＬＥＤデバイスを作製した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、イソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。その後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。次いで、化合物ＨＩ－１を第１の正孔注入化合物として真空蒸着装置の１つのセルに入れ、第１の正孔輸送化合物ＨＴ－４を別のセルに入れた。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、第１の正孔注入化合物を、第１の正孔注入化合物と第１の正孔輸送化合物の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着して厚さ１０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を、第１の正孔注入層上に８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層として蒸着した。次に、化合物ＨＴ－４を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより５ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれの上に形成した：化合物ＢＨ－１をホストとして真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＢＤ－１をドーパントとして他方のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパント材料を、ホストとドーパントの総量を基準として２重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送上に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、電子輸送材料として化合物ＥＴＬ－１及びＥＩＬ－１を重量比５０：５０で蒸着し、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層に電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を２ｎｍの厚さに蒸着した後、別の真空蒸着装置で電子注入層に厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにしてＯＬＥＤを製造した。
［デバイス実施例７］電子緩衝材料としての本開示による化合物を含む青色発光ＯＬＥＤの製造
電子輸送層を３０ｎｍの厚さに堆積し、化合物Ｃ－３２を発光層と電子輸送層との間に堆積させて厚さ５ｎｍの電子緩衝層を形成したことを除いて、ＯＬＥＤを比較例３の場合と同じ方法で製造した。
上記の通り製造されたデバイス比較例３及びデバイス実施例７によるＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、ＣＩＥ色座標、及び外部量子効率、並びに２，７５０ニットの定電流の輝度において発光が１００％から５０％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ５０）を測定し、その結果を以下の表６に示す：
Figure 2022118719000067
上の表６から、本開示の電子緩衝材料の速い電子流特性のため、デバイス実施例７は、電子緩衝材料なしの比較例３と比較して優れた寿命特性を有することが分かる。
デバイス実施例３及びデバイス実施例７で使用した化合物を以下の表７に具体的に示す：
Figure 2022118719000068
本開示による式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物において、ＸがＮ－Ｌ１－Ａｒ１（Ｌ１は単結合を表し、Ａｒ１はフェニルを表す）、Ｏ、Ｓ、及びＣＲ１Ｒ２（全てのＲ１及びＲ２はメチルである）を表す化合物の、ＬＵＭＯ（最低空軌道）エネルギー準位、ＨＯＭＯ（最高被占軌道）エネルギー準位、及び三重項エネルギーをそれぞれ測定した。その結果を下の表８に示す。
Figure 2022118719000069
＊構造は、Ｇａｕｓｓｉａｎの量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ１６を使用して、ハイブリッド密度汎関数理論（ハイブリッドＤＦＴ）（Ｂ３ＬＹＰ）及び６－３１Ｇ（ｄ）基底関数系を適用することによって最適化した。三重項状態はＴＤ－ＤＦＴ（時間依存ＤＦＴ）を使用して計算した。
上記表８を参照すると、本開示による式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物において、ＸがＮ－Ｌ１－Ａｒ１、Ｏ、Ｓ、及びＣＲ１Ｒ２を表す場合、全ての親核が同様のエネルギー準位を有することを確認できる。上記のことを通じて、Ｎ－Ｌ１－Ａｒ１の代わりに親核にＯ、Ｓ、又はＣＲ１Ｒ２が導入された場合であっても、上記デバイス実施例１及び２と同様のデバイス特性が見込まれる。

Claims (10)

  1. 以下の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物：
    Figure 2022118719000070
     式中、
    Ｘは、Ｎ－Ｌ１－Ａｒ１、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ１Ｒ２を表し；
    Ｙ１～Ｙ１０は、それぞれ独立して、ＣＲ３又はＮを表し；
    Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは互いに連結して環を形成していてもよく；
    Ｒ３は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は－Ｌ２－Ａｒ２表し、或いは隣接するＲ３’が互いに連結して環を形成していてもよく；
    Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、－Ｓｉ－（Ｒ’１）（Ｒ’２）、又は－Ｎ－（Ｒ’３）（Ｒ’４）を表し；
    Ｒ’１～Ｒ’４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
  2. 前記置換アルキル（エン）、前記置換アルケニル、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換シクロアルキル（エン）、前記置換アルコキシ、及び前記（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換縮合環の前記置換基が、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、ホスフィンオキシド、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、無置換であるか重水素と（Ｃ６～Ｃ３０）アリールのうちの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール、無置換であるか重水素と（３～３０員）ヘテロアリールのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、脂肪族環と芳香族環との縮合環、アミノ、モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  3. 前記式１が、以下の化合物１－１～１－８のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
    Figure 2022118719000071
    Figure 2022118719000072
     式中、
    Ｘ、Ｙ１～Ｙ１０、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、請求項１で定義した通りであり；
    Ｙ１１～Ｙ１８及びＹ’１～Ｙ’１２は、請求項１でＹ１として定義した通りであり；
    Ｌ３及びＬ４は、請求項１でＬ１として定義した通りであり；
    Ａｒ３及びＡｒ４は、請求項１でＡｒ１として定義した通りであり；
    Ｘ’はＯ又はＳを表し；
    Ｘ”は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２又はＮＲ１３を表し；
    Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に連結されて環を形成していてもよい。
  4. 前記式１で表される前記化合物が以下の化合物から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
    Figure 2022118719000073
    Figure 2022118719000074
    Figure 2022118719000075
    Figure 2022118719000076
    Figure 2022118719000077
    Figure 2022118719000078
    Figure 2022118719000079
    Figure 2022118719000080
    Figure 2022118719000081
    Figure 2022118719000082
    Figure 2022118719000083
    Figure 2022118719000084
    Figure 2022118719000085
    Figure 2022118719000086
    Figure 2022118719000087
  5. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
  6. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
  7. 前記有機エレクトロルミネセント化合物が、正孔輸送層、発光層、緩衝層、及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの中に含まれる、請求項６に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  8. 第１のホスト材料と第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト材料が、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含み、前記第２のホスト材料が以下の式２によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含む、複数のホスト材料：
    Figure 2022118719000088
     式中、
    Ｔ５とＴ６が互いに連結して以下の式３の環を形成するか；Ｔ７とＴ８が互いに連結して以下の式３の環を形成するか；Ｔ５とＴ６が互いに連結して以下の式３の環を形成しており、及びＴ７とＴ８が互いに連結して以下の式３の環を形成しており；
    Figure 2022118719000089
     環を形成しないＴ１～Ｔ４、Ｔ９～Ｔ１４、及びＴ５～Ｔ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換縮合環、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は－Ｌ２－Ａｒ２を表すが；ただし、Ｔ１～Ｔ１４の少なくとも１つは－Ｌ２－Ａｒ２であり；
    Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ２は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    －－－は式２に縮合している部位を表し；
    ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む。
  9. 式２で表される前記化合物が以下の化合物から選択される、請求項８に記載の複数のホスト材料。
    Figure 2022118719000090
    Figure 2022118719000091
    Figure 2022118719000092
    Figure 2022118719000093
    Figure 2022118719000094
    Figure 2022118719000095
    Figure 2022118719000096
    Figure 2022118719000097
    Figure 2022118719000098
    Figure 2022118719000099
    Figure 2022118719000100
    Figure 2022118719000101
    Figure 2022118719000102
  10. 請求項８に記載の複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。

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