KR20230037756A - 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230037756A KR20230037756A KR1020210120597A KR20210120597A KR20230037756A KR 20230037756 A KR20230037756 A KR 20230037756A KR 1020210120597 A KR1020210120597 A KR 1020210120597A KR 20210120597 A KR20210120597 A KR 20210120597A KR 20230037756 A KR20230037756 A KR 20230037756A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- formula
- membered
- host
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 121
- -1 benzofluorenyl Chemical group 0.000 claims description 376
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 27
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 7
- 125000006822 tri(C1-C30) alkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000005878 benzonaphthofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 144
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 28
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 22
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 20
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 4
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- ZARCYQBIHIVLOO-UHFFFAOYSA-N pyridine;triazine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CN=NN=C1 ZARCYQBIHIVLOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGWJPJREDQYLQD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylphenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C3C=CC2=C1 OGWJPJREDQYLQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTPLEVOKSWEYAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-9h-fluorene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C2CC3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CC=C1 QTPLEVOKSWEYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZDPDDOIOIKNGEJ-UHFFFAOYSA-N 11h-indeno[1,2-h]quinoline Chemical class C1=CC=NC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 ZDPDDOIOIKNGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AYJJTPLDSZAGGA-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-7-methyl-5-(4-methylphenyl)-1,3,4,4a,5,9b-hexahydroindeno[1,2-c]pyridine Chemical class C1N(CC)CCC2C1C1=CC=C(C)C=C1C2C1=CC=C(C)C=C1 AYJJTPLDSZAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OFVPOKPVPJPQAY-UHFFFAOYSA-N 3-bromophenanthrene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C(=O)C(=O)C2=C1 OFVPOKPVPJPQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXUHJKCHFTYRJD-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 TXUHJKCHFTYRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical group C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000687716 Drosophila melanogaster SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 homolog Proteins 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100039856 Histone H1.1 Human genes 0.000 description 1
- 101001035402 Homo sapiens Histone H1.1 Proteins 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003461 Miyaura Borylation reaction Methods 0.000 description 1
- 101000687741 Mus musculus SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- 229910003564 SiAlON Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 description 1
- XDNADZYPWVQFRI-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[2,3-h]quinoline Chemical class C1=CC=NC2=C3C4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 XDNADZYPWVQFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDFYKZZCSEOPO-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[2,3-h]quinoline Chemical class C1=CC=NC2=C3C4=CC=CC=C4SC3=CC=C21 CWDFYKZZCSEOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical group [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005107 alkyl diaryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005105 dialkylarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007243 oxidative cyclization reaction Methods 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004943 pyrimidin-6-yl group Chemical group N1=CN=CC=C1* 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000006476 reductive cyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Abstract
본원은 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율, 및 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
Description
본원은 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다
1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device; OLED)를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는, 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있으며 색 순도, 발광 효율 및 안정성을 향상시키기 위해 호스트와 도판트를 혼합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, EL 특성이 우수한 소자는 호스트에 도판트를 도핑하여 만들어진 발광층을 포함하는 구조로 이와 같은 도판트/호스트 재료 체계를 사용할 때, 호스트 재료는 발광 소자의 효율과 수명에 큰 영향을 미치므로, 그 선택이 중요하다.
최근에 고 효율 및 장 수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 전계 발광 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다.
미국등록특허공보 US 8,343,637 B2에는 카바졸-카바졸 화합물의 연결기로 테트라메틸페난트렌이 사용된 화합물을 호스트 재료의 하나의 예로서 개시하고 있으나, 이에 대한 구체적인 소자예 및 합성방법을 개시하고 있지 않으며 정공 전달층 재료로 사용하고 있지 않다.
본 발명의 목적은, 첫째로 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율, 및 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 복수 종의 호스트 재료를 제공하는 것이며, 둘째로 상기 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 복수 종의 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이며;
R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L2-N(Ar')(Ar'')이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar' 및 Ar''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
a는 1이고, b 및 c는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이며, d는 1 내지 4의 정수이고;
b 내지 d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로, *-(L3)e-(Ar3)f, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R15 내지 R22는 각각 독립적으로, *-(L3)e-(Ar3)f, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할수 있으며;
단, R11 내지 R22 중 적어도 하나는 *-(L3)e-(Ar3)f이고;
L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
e는 1 내지 4의 정수이고, f는 1 또는 2의 정수이며;
e 및 f가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L3 및 각각의 Ar3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 사용함으로써, 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율, 및 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
본원은 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물 및 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료, 및 상기 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물이 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는데, 상기 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 2종 이상의 호스트 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 예를 들어, 혼합증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수도 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 벤즈안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크리세닐, 벤조크리세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 톨릴(tolyl), 자일릴(xylyl), 메시틸(mesityl), 쿠메닐(cumenyl) 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐, 테트라메틸-디하이드로페난트레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠메닐, m-쿠메닐, p-쿠메닐, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, P, Se, 및 Ge으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 30개인 것이 바람직하고, 5 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다진일 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오펜일, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 디벤조셀레노페닐, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이미다조피리디닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 아자카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴, 인돌리지디닐, 아크리디닐, 실라플루오레닐, 게르마플로우레닐, 벤조트리아졸릴, 페나지닐, 이미다조피리디닐, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조피리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴은 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리지디닐, 2-인돌리지디닐, 3-인돌리지디닐, 5-인돌리지디닐, 6-인돌리지디닐, 7-인돌리지디닐, 8-인돌리지디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기"는 환 골격 탄소수가 3 내지 30개, 바람직하게는 3 내지 25개, 더욱 바람직하게는 3 내지 18개인 하나 이상의 지방족고리와 환 골격 탄소수가 6 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개, 더욱 바람직하게는 6 내지 18개인 하나 이상의 방향족고리가 융합된 고리의 작용기를 의미한다. 예를 들면, 하나 이상의 벤젠과 하나 이상의 시클로헥산의 융합고리기, 또는 하나 이상의 나프탈렌과 하나 이상의 시클로펜탄의 융합고리기 등을 들 수 있다. 본원에서 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기의 탄소원자는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에서 "인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리"는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다. 일 예로, 상기 융합된 고리는 예컨대, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비환된 벤조플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 등의 형태일 수 있다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 헤테로아릴일 수도 있고, 2개의 헤테로아릴이 연결된 치환기로 해석될 수도 있다. 본원의 화학식들에서 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 및 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (3-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 것이 바람직하며, 예를 들면, 상기 치환체들의 치환기는, 중수소; 메틸; tert-부틸; 치환 또는 비치환된 페닐; 치환 또는 비치환된 비페닐; 치환 또는 비치환된 나프틸; 치환 또는 비치환된 크리세닐; 비치환된 페난트로벤조푸라닐; 비치환된 디벤조푸라닐; 치환 또는 비치환된 피리딜; 및 치환 또는 비치환된 카바졸릴 등 일 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 호스트 재료를 설명한다.
일 구현예에 따른 복수 종의 호스트 재료는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 제1 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 제2 호스트 화합물을 포함한다.
일 구현예에 따른 호스트 재료인, 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이며;
R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L2-N(Ar')(Ar'')이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar' 및 Ar''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
a는 1이고, b 및 c는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이며, d는 1 내지 4의 정수이고;
b 내지 d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
R1 내지 R4, Ar1, Ar2, L1 및 a 내지 d는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
일 예에 따르면, R1, Ar1, 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딜, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미디닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸라닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오페닐일 수 있다.
일 예로, R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, R1은 페닐, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, 또는 피리딜일 수 있다.
일 예로, R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴일 수 있고, 바람직하게는 수소 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 수소 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 예를 들어, R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소 또는 페닐일 수 있다.
일 예로, L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L1은 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프탈레닐렌일 수 있다.
일 예로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬; 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬; 및 치환 또는 비치환된 디(C6-C30)아릴 아미노 중 적어도 하나로 치환되거나 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 및 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴 중 적어도 하나로 치환되거나 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 시클로헥산; 페닐; 나프틸; 안트라세닐; 페닐로 치환된 플루오레닐; 플루오란테닐; 페녹사지닐; 디벤조푸라닐; 디페닐아미노; 페닐로 치환된 피리딜; 및 페닐로 치환된 벤조이미다졸릴 중 적어도 하나로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 중수소; 메틸; 및 tert-부틸 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-터페닐, 치환 또는 비치환된 m-터페닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 메틸 및 페닐 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 메틸 및 페닐 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 C22 아릴, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐, 피리딜로 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 페닐 및 피리딜 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸라닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딜일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있다.
일 구현예에 따른 또 다른 호스트 재료인, 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로, *-(L3)e-(Ar3)f, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R15 내지 R22는 각각 독립적으로, *-(L3)e-(Ar3)f, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할수 있으며;
단, R11 내지 R22 중 적어도 하나는 *-(L3)e-(Ar3)f 이고;
L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
e는 1 내지 4의 정수이고, f는 1 또는 2의 정수이며;
e 및 f가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L3 및 각각의 Ar3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로, R11 내지 R14는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C1-C4)알킬일 수 있다. 예를 들어, R11 내지 R14는 모두 메틸일 수 있다. 일 예로, R15 내지 R22는 각각 독립적으로, 수소 또는 *-(L3)e-(Ar3)f일 수 있고, 단, R11 내지 R22 중 적어도 하나, 바람직하게는 R15 내지 R22 중 적어도 하나가 *-(L3)e-(Ar3)f 이다.
일 예로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
R11 내지 R22, L3, Ar3, e, 및 f는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
일 예로, L3은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L3은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 치환 또는 비치환된 터페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐렌, 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌, 치환 또는 비치환된 피리딜렌, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌, 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐렌일 수 있고, 바람직하게는, 단일 결합, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프탈레닐렌, p-비페닐렌, m-비페닐렌, o-비페닐렌, 또는 카바졸릴렌일 수 있다.
일 예로, Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 및/또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴로 치환되거나 비치환된 질소 함유 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴로 치환되거나 비치환된 질소 함유 (5-20원)헤테로아릴일 수 있으며 일 수 있다. 예를 들어, Ar3은 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 피라지닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 인데노피리딜, 치환 또는 비치환된 인데노피리미디닐, 치환 또는 비치환된 인데노피라지닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딜, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피라지닐, 치환 또는 비치환된 벤조티오피리딜, 치환 또는 비치환된 벤조티오피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티오피라지닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 트리아지닐 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴일 수 있으며, 이때 상기 치환체의 치환기는 페닐, p-비페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸, 페닐로 치환 또는 비치환된 피리딜, 크리세닐, 페난트로벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 또는 페닐로 치환 또는 비치환된 나프토벤즈옥사졸릴일 수 있다.
일 예로, e는 1 내지 3의 정수이고, f는 1일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원에 따른 화학식 2의 화합물은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이 제조될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당업자에게 공지된 합성 방법으로도 제조될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서의 각 치환기의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
상기에서 화학식 2로 표시되는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Sandmeyer 반응, Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck reaction, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 2에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
이하, 전술한 복수 종의 호스트 재료를 적용한 유기 전계 발광 소자에 대해 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층을 가지며, 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함할 수 있다. 이때, 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30, 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 약 60:40이며, 더욱 더 바람직하게는 약 50:50의 범위로 발광층에 포함될 수 있다.
본원에 따른 복수 종의 호스트 재료는 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물인 화합물 H1-1 내지 H1-136 중 적어도 1종의 화합물과 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물인 C-1 내지 C-75 중 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 이들 복수 종의 호스트 재료는 동일한 유기층, 예를 들어 동일한 발광층에 포함될 수 있고, 각각 서로 다른 발광층에 포함될 수도 있다.
상기 유기층은 발광층 외에, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층, 전자 차단층 및 전자 버퍼층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 유기층은 본원의 발광 재료 이외에 아민계 화합물 및/또는 아진계 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광층, 발광 보조층, 또는 전자 차단층은 아민계 화합물, 예를 들어, 아릴아민계 화합물, 스티릴아릴아민계 화합물 등을, 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료로서 포함할 수 있다. 또한, 상기 전자 전달층, 전자 주입층, 전자 버퍼층 및 정공 차단층은, 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료로서 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 더 포함할 수도 있다.
일 예에 따른 복수 종의 호스트 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용 될 수 있다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 양극(애노드)이고 다른 하나는 음극(캐소드)일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층은 전자 전달층(또는 전자 주입층)과 발광층 사이에 위치하고 정공의 음극으로의 도달을 저지하는 층으로, 이로써 발광층 중에서의 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
상기 발광 보조층은 양극과 발광층 사이에 위치하거나, 음극과 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 양극과 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 음극과 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층에 하나 이상의 도판트를 추가로 더 포함할 수 있다. 일 예로, 상기 발광층의 호스트 재료에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20 중량% 미만일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는, 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있으나, 인광 도판트가 보다 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 또는 2에서 선택되고;
[구조 1]
[구조 2]
R100 내지 R103은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접 치환기가 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린 형성이 가능하며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접 치환기가 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 형성이 가능하며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접 치환기가 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
s는 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
일 예에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 성막할 때, 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
일 예에 따라 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물이 유기 전계 발광 소자 내의 같은 층 또는 다른 층에 존재하게 되는 경우, 두 호스트 화합물은 각각 개별적으로 성막할 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 화합물을 증착한 후 제2 호스트 화합물을 증착할 수도 있다.
일 구현예에 따르면, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물 및 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물 또는 중간체 화합물의 합성 방법을 예로 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법을 설명한다.
[실시예 1] 화합물 C-69의 합성
1) 화합물 1의 합성
플라스크에 3-브로모페난트렌-9,10-디온(3-bromophenanthrene-9,10-dione) (60.0 g, 209 mmol)를 THF 용액 1 L에 녹인 후 메틸마그네슘 브로마이드(methylmagnesium bromide, MeMgBr) (3 M in THF 용액) 209 mL(627 mmol)를 0℃ 질소 충전상태에서 적가하여 넣고, 1시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후 이소프로필알콜(isopropyl alcohol; IPA)과 MeOH, H2O로 MeMgBr을 컨칭(quenching)한 후 상기 반응 혼합물을 NH4Cl 수용액으로 중화하고 에틸렌아세테이트(EA)로 추출한 후 마그네슘 설페이트(MgSO4)로 건조시켰다. 셀라이트 필터(Celite filter)로 분리한 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 1 (74.0 g, 수율: 110%)을 얻었다.
2) 화합물 2와 3의 합성
플라스크에 화합물 1 (74.0 g, 232 mmol), H2SO4 (18.9 mL, 348 mmol), 및 메틸클로라이드(MC) 1,000 mL 를 넣고, 80℃에서 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응이 완료된 후, 상기 반응혼합물에 H2O을 넣어 H2SO4를 희석한후 NaHCO3로 중화하고 MC로 추출한 후 MgSO4로 건조시켰다. 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 2와 화합물 3 (60.0 g, 수율: 85%)을 얻었다.
3) 화합물 4와 5의 합성
플라스크에 화합물 2와 3 (60.0 g, 199 mmol)를 THF 1L에 녹인 후 MeMgBr (3 M in THF 용액) 99.6 mL (299 mmol)를 0℃ 질소 충전상태에서 적가하여 넣고, 3시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후 IPA와 NH4Cl 수용액으로 중화한 후 MC로 추출하고 MgSO4로 건조시켰다. 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 4와 5 (63.2 g, 수율: 100%)를 얻었다.
4) 화합물 6의 합성
플라스크에 화합물 4와 5 (63.2 g, 199.2 mmol) 및 티오닐클로라이드(thionyl chloride; SOCl2) (1M in MC 용액) 183 mL 를 넣은 뒤 2시간 동안 0℃에서 교반하였다. 이후 -78℃로 온도를 낮춘 후 트리메틸알루미늄 (AlMe3) (2M in Toluene 용액) 183 mL 넣은 뒤 3시간 동안 교반하고, 상온에서 오버나잇(overnight) 반응을 진행하였다. 반응이 완료된 후, IPA와 H2O를 넣어서 용액을 컨칭(quenching)한 후 MC로 층 분리하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 6 (59.0 g, 수율: 94%)을 얻었다.
5) 화합물 7의 합성
플라스크에 화합물 6 (30.0 g, 95.2 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)) (29.0 g, 114.1 mmol), PdCl2(PPh3)2 (3.34 g, 4.76 mmol), KOAc (23.3 g, 237.9 mmol), 및 1,4-디옥산 500 mL를 넣은 뒤 2시간 동안 140℃에서 환류교반하였다. 반응이 완료된 후 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 7 (31.0 g, 수율: 90%)을 얻었다.
6) 화합물 C-69의 합성
플라스크에 화합물 7 (4.5 g, 12.4 mmol), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine) (4.65 g, 13.0 mmol), Pd(PPh3)4 (0.716 g, 0.62 mmol), K2CO3 (6.88 g, 31.0 mmol), Toluene 30 mL, EtOH 15 mL, 및 H2O 15 mL를 넣은 후 140℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후 유기용매를 제거하고 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 C-69 (2.8 g, 수율: 40%)를 얻었다.
[실시예 2] 화합물 C-21의 합성
1) 화합물 11의 합성
플라스크에 3-브로모-9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로페난트렌(3-bromo-9,9,10,10-tetramethyl-9,10-dihydrophenanthrene) (13.3 g, 42.1 mmol), (9H-카바졸-2-일)보론산((9H-carbazol-2-yl)boronic acid) (13.3 g, 63.1 mmol), Pd(PPh3)4 (2.43 g, 2.1 mmol), K2CO3 (11.6 g, 84.2 mmol), Toluene 210 mL, H2O 40 mL, 및 EtOH 20 mL를 넣은 후 150oC에서 교반하였다. 반응이 완료된 후, EA와 물을 넣어 유기층만을 분리하여 용매를 감압여과로 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 11 (6.9 g, 수율: 40.8%)을 얻었다.
2) 화합물 C-21의 합성
플라스크에 화합물 11 (6.9 g (15.9 mmol), 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (6.8 g, 17.5 mmol), Pd(OAC)2 (0.18 g, 0.8 mmol), S-Phos (0.65 g, 1.59 mmol), NaOt-Bu (3.0 g, 31.8 mmol) 및 O-자일렌 160 mL를 넣은 후 180℃에서 교반하였다. 반응이 완료된 후, EA와 물을 넣어 유기층만을 분리하고 용매를 감압여과로 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 C-21 (4.8 g, 수율: 42.8%)을 얻었다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조방법 및 이의 특성을 설명한다.
[소자 실시예 1] 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω／□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39을 넣은 후, 두 호스트 물질을1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ETL-1 및 화합물 EIL-1을 50:50의 중량비로 도핑하여 35 nm의 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 실시예 2 및 3] 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 제조
발광층의 제2 호스트 화합물로 하기 표 1의 화합물을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 1] 단일 호스트를 증착한 OLED 제조
발광층의 호스트로서 하기 표 1의 제1 호스트 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1 내지 3과 비교예 1의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nits 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및 5,000 nits 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명: T95)을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
상기 표 1로부터, 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 단일 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자 (비교예 1)에 비하여, 낮은 구동전압 및 높은 발광효율을 나타내고, 특히 수명이 상당히 개선됨을 확인할 수 있다.
상기 소자 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 사용한 화합물을 하기 표 2에 구체적으로 나타내었다.
Claims (9)
1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이며;
R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L2-N(Ar')(Ar'')이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar' 및 Ar''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
a는 1이고, b 및 c는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이며, d는 1 내지 4의 정수이고;
b 내지 d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로, *-(L3)e-(Ar3)f, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R15 내지 R22는 각각 독립적으로, *-(L3)e-(Ar3)f, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할수 있으며;
단, R11 내지 R22 중 적어도 하나는 *-(L3)e-(Ar3)f이고;
L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
e는 1 내지 4의 정수이고, f는 1 또는 2의 정수이며;
e 및 f가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L3 및 각각의 Ar3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이며;
R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L2-N(Ar')(Ar'')이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar' 및 Ar''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
a는 1이고, b 및 c는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이며, d는 1 내지 4의 정수이고;
b 내지 d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로, *-(L3)e-(Ar3)f, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R15 내지 R22는 각각 독립적으로, *-(L3)e-(Ar3)f, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할수 있으며;
단, R11 내지 R22 중 적어도 하나는 *-(L3)e-(Ar3)f이고;
L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
e는 1 내지 4의 정수이고, f는 1 또는 2의 정수이며;
e 및 f가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L3 및 각각의 Ar3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
R1 내지 R4, Ar1, Ar2, L1 및 a 내지 d는 제1항에서의 정의와 동일하다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
R1 내지 R4, Ar1, Ar2, L1 및 a 내지 d는 제1항에서의 정의와 동일하다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
R11 내지 R22, L3, Ar3, e, 및 f는 제1항에서의 정의와 동일하다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
R11 내지 R22, L3, Ar3, e, 및 f는 제1항에서의 정의와 동일하다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 R1, Ar1, 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딜, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미디닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸라닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오페닐인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 치환 또는 비치환된 터페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐렌, 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌, 치환 또는 비치환된 피리딜렌, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌, 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐렌인, 복수 종의 호스트 재료.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 Ar3의 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴은, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 피라지닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 인데노피리딜, 치환 또는 비치환된 인데노피리미디닐, 치환 또는 비치환된 인데노피라지닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딜, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피라지닐, 치환 또는 비치환된 벤조티오피리딜, 치환 또는 비치환된 벤조티오피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티오피라지닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐인, 복수 종의 호스트 재료.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 복수 종의 호스트 재료.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 복수 종의 호스트 재료.
제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 적어도 1층의 발광층은 제1항에 따른 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210120597A KR20230037756A (ko) | 2021-09-09 | 2021-09-09 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US17/883,537 US20230128431A1 (en) | 2021-09-09 | 2022-08-08 | Plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
| CN202211009261.0A CN115785082A (zh) | 2021-09-09 | 2022-08-22 | 多种主体材料及包含其的有机电致发光装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210120597A KR20230037756A (ko) | 2021-09-09 | 2021-09-09 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230037756A true KR20230037756A (ko) | 2023-03-17 |
Family
ID=85431531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210120597A KR20230037756A (ko) | 2021-09-09 | 2021-09-09 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230128431A1 (ko) |
| KR (1) | KR20230037756A (ko) |
| CN (1) | CN115785082A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024080655A1 (ko) * | 2022-10-11 | 2024-04-18 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8343637B2 (en) | 2007-01-18 | 2013-01-01 | Merck Patent Gmbh | Carbazole derivatives for organic electroluminescent devices |
-
2021
- 2021-09-09 KR KR1020210120597A patent/KR20230037756A/ko unknown
-
2022
- 2022-08-08 US US17/883,537 patent/US20230128431A1/en active Pending
- 2022-08-22 CN CN202211009261.0A patent/CN115785082A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8343637B2 (en) | 2007-01-18 | 2013-01-01 | Merck Patent Gmbh | Carbazole derivatives for organic electroluminescent devices |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024080655A1 (ko) * | 2022-10-11 | 2024-04-18 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20230128431A1 (en) | 2023-04-27 |
| CN115785082A (zh) | 2023-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20210117922A (ko) | 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20210006283A (ko) | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220051976A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20210076837A (ko) | 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20210003041A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230059218A (ko) | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220055411A (ko) | 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102582803B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20210082068A (ko) | 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220031241A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230037756A (ko) | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20210139134A (ko) | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220008212A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220021651A (ko) | 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220023839A (ko) | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20210048002A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230134427A (ko) | 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230063852A (ko) | 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220111632A (ko) | 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230066250A (ko) | 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 복수 종의 호스트 재료, 및 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220159884A (ko) | 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220161620A (ko) | 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230038890A (ko) | 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220094124A (ko) | 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230112551A (ko) | 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |