JP2023068656A - 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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イ、ミチャ
Mi Ja Lee
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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】特定の式２’で表される有機エレクトロルミネセント化合物、式１で表される少なくとも１つの第１ホスト化合物と特定の式２で表される少なくとも１つの第２ホスト化合物とを含む複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス。著しく改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することが可能である。JPEG2023068656000111.jpg54170【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／ＡＬｑ３二層を使用することにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、ＯＬＥＤの開発が急速に達成され、ＯＬＥＤは、商業化されてきた。現在のところ、ＯＬＥＤは、主に、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性材料を使用する。ＴＶ及び照明などの多くの用途において、ＯＬＥＤの寿命は不十分であり、ＯＬＥＤのより高い効率が依然として必要とされている。典型的には、ＯＬＥＤの輝度が高くなればなるほど、ＯＬＥＤが有する寿命はより短くなる。したがって、高い発光効率及び／又は長い寿命を有するＯＬＥＤが、ディスプレイの長時間使用及び高解像度のために必要とされる。
発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を高めるために、ＯＬＥＤの有機層のための様々な材料又はコンセプトが提案されている。しかしながら、それらは、実用化には十分ではなかった。
（特許文献１）は、インドロカルバゾールをコアとして有する化合物がホストとして使用されるＯＬＥＤを開示している。しかしながら、前述の参考文献は、特定の化合物、又は本開示に特許請求されるホスト材料を含む複数のホスト材料の特定の組合せを使用するＯＬＥＤを具体的に開示していない。加えて、ＯＬＥＤ性能を改善するためのホスト材料を開発することが依然として必要とされている。
韓国特許第１０－２０５４８０６号公報 韓国特許出願公開第２０１０－０１０８９０３号明細書 韓国特許第１３１３７３０号公報 韓国特許出願公開第２００９－００８６０５７号明細書 特開平８－３５４７号公報
本開示の目的は、有機エレクトロルミネセントデバイスに適用するのに好適な新しい構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。本開示の別の目的は、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる複数のホスト材料を提供することである。本開示の更に別の目的は、単一のホスト材料としての本開示による化合物、又は複数のホスト材料としての本開示による化合物の特定の組合せを含むことによって、高い発光効率及び／又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
技術的課題を解決するための集中的な研究の結果として、本発明者らは、上記の目的が、以下の式２’で表される化合物によって達成できることを見出した。加えて、本発明者らは、上記の目的が、以下の式１で表される少なくとも１種の第１ホスト材料と以下の式２で表される少なくとも１種の第２ホスト材料とを含む複数のホスト材料によって達成できることを見出した。
Figure 2023068656000001
 式２’において、
Ａ１及びＡ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルを表し；
Ｌ３及びＬ５は、それぞれ独立して、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ｘ１１～Ｘ１８、及びＸ３１～Ｘ３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、及び２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８は、互いに結合して環を形成し；
但し、Ｘ１１、Ｘ１５～Ｘ１８、及びＸ３１の少なくとも１つは重水素を表すことを条件とする。
Figure 2023068656000002
 式１において、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
ＨＡｒは、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ａｒは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ’１～Ｒ’８、及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、－ＮＲ１３Ｒ１４、又は－ＳｉＲ１５Ｒ１６Ｒ１７を表すか；或いは隣接する置換基と結合して環を形成し得；
Ｒ１３～Ｒ１７は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
但し、Ｒ’１～Ｒ’８、及びＲ２の少なくとも１つは重水素を表すことを条件とし；
ｂは、１又は２の整数を表し、そこで、ｎが２の整数である場合、Ｒ２のそれぞれは、互いに同じものであっても、又は異なってもよく；
Figure 2023068656000003
 式２において、
Ａ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルを表し；
Ｌ３は、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ｘ１１～Ｘ１８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、及び２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８は、互いに結合して環を形成し得；
但し、２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８が互いに結合して環を形成する場合、Ｘ１１～Ｘ１８の少なくとも１つは、重水素を表すか或いは重水素で置換されており；２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８が互いに結合して環を形成しない場合、Ｘ１１～Ｘ１８は、重水素ではなく、重水素で置換されていないことを条件とする。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスでそれを使用するのに好適な性能を示す。加えて、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して著しく改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを、単一のホスト材料として、又は複数のホスト材料として本開示による化合物を含むことによって提供することができる。
本明細書では以下、本開示が詳細に記載される。しかしながら、以下の記載は、本開示を説明することを意図し、本開示の範囲を限定することを決して意味しない。
本開示は、式１で表される少なくとも１種の化合物を含む第１ホスト材料と式２で表される少なくとも１種の化合物を含む第２ホスト材料とを含む複数のホスト材料、及び本ホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の材料層に含まれ得る化合物を意味する。
用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、本開示では、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、少なくとも１種の化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の有機層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも１つの層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せであり得る。少なくとも２つの化合物は、同じ層若しくは異なる層に含まれ得、混合蒸発若しくは共蒸発され得るか、或いは個別に蒸発され得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、少なくとも２種のホスト材料の組合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得、複数のホスト材料に含まれる少なくとも２つの化合物は、１つの発光層に一緒に含まれ得るか、或いはそれぞれが異なる発光層に含まれ得る。少なくとも２種のホスト材料が１つの層に含まれる場合、例えば、それらは、混合蒸発させて層を形成するか、或いは同時に別々に共蒸発させて層を形成し得る。
本明細書では、用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、炭素原子の数が、好ましくは１～２０個、より好ましくは１～１０個である鎖を構成する１～３０個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味する。上記のアルキルには、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル等が含まれ得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、炭素原子の数が、好ましくは、３～２０個、より好ましくは３～７個である、３～３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味する。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が含まれ得る。用語「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（エン）」は、６～３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環基であることを意味する。環骨格炭素原子の数は、好ましくは６～２０個、より好ましくは６～１５個である。上記アリールは、スピロ構造を含み得る。上記のアリールには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン－フルオレン］イル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、アズレニル、テトラメチル－ジヒドロフェナントレニル等が含まれ得る。具体的には、上記のアリールには、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４”－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、ｏ－ビフェニル、ｍ－ビフェニル、ｐ－ビフェニル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニル等が含まれ得る。用語「（３～３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３～３０個の環骨格原子を有する、及びＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むアリール（エン）であることを意味し、それにおいて、環骨格炭素原子の数は、好ましくは３～３０個、より好ましくは５～２０個である。ヘテロ原子の数は、好ましくは１～４つである。上記のヘテロアリール（レン）は、単環であっても、少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であってもよく；部分的に飽和であってもよい。加えて、上記のヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、少なくとも１つのヘテロアリール基又はアリール基を、単結合を介してヘテロアリール基に結合させることによって形成されるものであり得、スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等などの単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル、ベンゾトリアゾリル、フェナジニル、イミダゾピリジニル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等などの縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、上記のヘテロアリールには、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、２－ピリジニル、３－ピリジニル、４－ピリジニル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリニル、２－インドリニル、３－インドリニル、５－インドリニル、６－インドリニル、７－インドリニル、８－インドリニル、２－イミダゾピリジニル、３－イミダゾピリジニル、５－イミダゾピリジニル、６－イミダゾピリジニル、７－イミダゾピリジニル、８－イミダゾピリジニル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキ
ノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニル等が含まれ得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環」は、３～３０個、好ましくは３～２５個、より好ましくは３～１８個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの脂肪族環と、６～３０個、好ましくは６～２５個、より好ましくは６～１８個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの芳香環とが縮合している官能基であることを意味する。例えば、縮合環基には、少なくとも１つのベンゼンと少なくとも１つのシクロヘキサンとの縮合環基、少なくとも１つのナフタレンと少なくとも１つのシクロペンタンとの縮合環基等が含まれ得る。本明細書において、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環基の炭素原子は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る。更に、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」、及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す、接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣接していることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び２位を占めるとき、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めるとき、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めるとき、それは、パラ位と呼ばれる。
本開示において、「隣接する置換基の結合によって形成される環」は、少なくとも２つの隣接する置換基が、互いに結合して又は縮合して置換若しくは無置換の、単環式若しくは多環式の、（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せ、好ましくは、置換若しくは無置換の、単環式又は多環式の、（５～２５員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せを形成することを意味する。加えて、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。本開示の１つの実施形態によれば、環骨格原子の数は５～２０であり、本開示の別の実施形態によれば、環骨格原子の数は５～１５である。例えば、縮合環は、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ジベンゾフラン環、置換若しくは無置換ナフタレン環、置換若しくは無置換フェナントレン環、置換若しくは無置換フルオレン環、置換若しくは無置換ベンゾフルオレン環、置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ベンゾフラン環、置換若しくは無置換インドール環、置換若しくは無置換インデン環、置換若しくは無置換ベンゼン環、又は置換若しくは無置換カルバゾール環等であり得る。
本明細書において、表現「置換若しくは無置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、すなわち置換基で置き換えられていることを意味し、及びまた水素原子が、上記の置換基の２つ以上の置換基の結合によって形成される基で置き換えられることを包含する。例えば、「２つ以上の置換基の結合によって形成される基」は、ピリジン－トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン－トリアジンは、ヘテロアリール置換基として、又は２つのヘテロアリール置換基が結合している置換基として解釈され得る。本明細書において、本開示の式中の置換アルキル（エン）、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール（エン）、置換シクロアルキル（エン）、置換シクロアルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、置換ジベンゾフラニル、置換ジベンゾチオフェニル、及び置換カルバゾリルの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換の若しくは重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、更に重水素で置換されていてもよい。例えば、置換基の置換基は重水素であり得るか；或いはメチル；無置換の若しくはシアノ、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルの少なくとも１つで置換されたフェニル；ビフェニル；ナフチル；テルフェニル；無置換の若しくはフェニルで置換されたカルバゾリル；ジベンゾフラニル；ジベンゾチオフェニル；並びにシアノから選択される少なくとも１つであり得、それらは、重水素で更に置換されていてもよい。
本明細書では以下、一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物がより詳細に説明される。
一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式２’で表される。
Figure 2023068656000004
式２’において、
Ａ１及びＡ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルを表し；
Ｌ３及びＬ５は、それぞれ独立して、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ｘ１１～Ｘ１８、及びＸ３１～Ｘ３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、及びＸ１１～Ｘ１８の隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成し；
但し、Ｘ１１、Ｘ１５～Ｘ１８、及びＸ３１の少なくとも１つは重水素を表すことを条件とする。
一実施形態では、Ａ１及びＡ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；置換若しくは無置換ジベンゾフラニル；置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル；又は置換若しくは無置換カルバゾリルを表す。例えば、Ａ１及びＡ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは無置換ジメチルフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルであり得、それらにおいて置換基は、重水素、フェニル、ナフチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルの少なくとも１つであり得る。
一実施形態では、Ｌ３及びＬ５は、それぞれ独立して、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン；好ましくは単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；より好ましくは単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ３及びＬ５は、それぞれ独立して、単結合、無置換の若しくは重水素で置換されたフェニレン、又は無置換の若しくは重水素で置換されたビフェニレンであり得る。
一実施形態では、Ｘ１１～Ｘ１８、及びＸ３１～Ｘ３４は、それぞれ独立して、水素又は重水素を表し、２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８は、互いに結合して環を形成し；Ｘ１１、Ｘ１５～Ｘ１８、及びＸ３１の少なくとも１つは重水素を表す。
一実施形態による化学式２’で表される化合物は、以下の式２’－１～２’－６のいずれか１つで表され得る。
Figure 2023068656000005
式２’－１～２’－６において、Ａ１、Ａ３、Ｌ３、Ｌ５、Ｘ１１～Ｘ１８、及びＸ３１～Ｘ３４は、式２’において定義された通りである。
一実施形態によれば、式２’で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の化合物として例示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2023068656000006
Figure 2023068656000007
Figure 2023068656000008
Figure 2023068656000009
Figure 2023068656000010
Figure 2023068656000011
Figure 2023068656000012
Figure 2023068656000013
Figure 2023068656000014
Figure 2023068656000015
前記化合物において、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し；ｎは、１～５０の整数を表す。一実施形態によれば、ｎは、３以上の整数、好ましくは４以上の整数、より好ましくは５以上の整数、更により好ましくは６以上の整数を表す。下限以上の数まで重水素化される場合、重水素化に関連した結合解離エネルギーが増加して化合物の安定性を高め得る。そのような化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスに使用される場合、有機エレクトロルミネセントデバイスは、改善された寿命特性を示し得る。
本開示は、式２’で表される有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間の少なくとも１つの発光層とを含み、ここで、少なくとも１つの発光層は、式２’で表される化合物を含み得る。
有機エレクトロルミネセント材料は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみからなってもよいし、又は有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含んでもよい。
本明細書では以下、一実施形態による複数のホスト材料が説明される。
一実施形態による複数のホスト材料は、少なくとも１つの第１ホスト化合物と少なくとも１つの第２ホスト材料とを含む複数のホスト材料であり、ここで、第１ホスト材料は、式１で表される化合物であり、第２ホスト材料は式２で表される化合物であり、複数のホスト材料が、一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層に含まれ得る。
一実施形態によるホスト材料である、第１ホスト材料は、以下の式１で表される。
Figure 2023068656000016
式１において、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
ＨＡｒは、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ａｒは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ’１～Ｒ’８、及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、－ＮＲ１３Ｒ１４、又は－ＳｉＲ１５Ｒ１６Ｒ１７を表すか；或いは隣接する置換基と結合して環を形成し得；
Ｒ１３～Ｒ１７は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
但し、Ｒ’１～Ｒ’８、及びＲ２の少なくとも１つは重水素を表すことを条件とし；
ｂは、１又は２の整数を表し、そこで、ｂが２の整数である場合、Ｒ２のそれぞれは、互いに同じものであっても、又は異なってもよい。
一実施形態では、Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリーレン；好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリーレン；より好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～１５員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌ１は、単結合であり得るか、或いは置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、置換若しくは無置換ピリジレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルであり得、それらは、重水素で更に置換され得る。
一実施形態では、ＨＡｒは、少なくとも１個の窒素を含有する置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール；好ましくは少なくとも２個の窒素を含有する置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール；より好ましくは少なくとも３個の窒素を含有する置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールを表す。例えば、ＨＡｒは、置換若しくは無置換トリアジニルであり得、それにおいてトリアジニルの置換基は、例えば、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール及び置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つ、例えば、無置換の若しくは重水素、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、及びシアノの少なくとも１つで置換されたフェニル；無置換の若しくは重水素で置換されたｐ－ビフェニル；無置換の若しくは重水素で置換されたｍ－ビフェニル；無置換の若しくは重水素で置換されたｐ－テルフェニル；無置換の若しくは重水素で置換されたｍ－テルフェニル；無置換の若しくは重水素で置換されたジベンゾフラニル；無置換の若しくは重水素で置換されたジベンゾチオフェニル；及び無置換の若しくは重水素及びフェニルの少なくとも１つで置換されたカルバゾリルの少なくとも１つであり得る。
一実施形態では、Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリーレン；好ましくは、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン；より好ましくは単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ２は、単結合、又は無置換の若しくは重水素で置換されたフェニレンであり得る。
一実施形態では、Ａｒは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール；好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール；より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒは、無置換の若しくは重水素及びシアノの少なくとも１つで置換されたフェニル；無置換の若しくは重水素で置換されたｍ－ビフェニル；無置換の若しくは重水素で置換されたｐ－ビフェニル；無置換の若しくは重水素で置換されたジベンゾフラニル；又は無置換の若しくは重水素で置換されたジベンゾチオフェニルであり得る。
一実施形態では、Ｒ’１～Ｒ’８、及びＲ２は、水素又は重水素を表し、但し、Ｒ’１～Ｒ’８、及びＲ２の少なくとも１つは重水素を表し；好ましくはＲ’１～Ｒ’８、及びＲ２の少なくとも２つは重水素を表し；より好ましくはＲ’１～Ｒ’８、及びＲ２の少なくとも４つは重水素を表すことを条件とする。
一実施形態による式１で表される化合物は、以下の式１－１～１－６のいずれか１つで表され得る。
Figure 2023068656000017
Figure 2023068656000018
式１－１～１－６において、
ＨＡｒ、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、及びＲ’１～Ｒ’８は、式１において定義された通りであり、
Ｒ’９～Ｒ’１２は、Ｒ’１～Ｒ’８について定義された通りであり、
但し、Ｒ’１～Ｒ’１２の少なくとも１つは重水素であることを条件とする。
一実施形態によれば、式１で表される第１ホスト化合物は、以下の化合物として例示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2023068656000019
Figure 2023068656000020
Figure 2023068656000021
Figure 2023068656000022
Figure 2023068656000023
Figure 2023068656000024
Figure 2023068656000025
Figure 2023068656000026
Figure 2023068656000027
前記化合物において、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し；ｎは、１～５０の整数を表す。一実施形態によれば、ｎは、３以上の整数、好ましくは４以上の整数、より好ましくは５以上の整数、更により好ましくは６以上の整数を表す。下限以上の数まで重水素化される場合、重水素化に関連した結合解離エネルギーは増加して化合物の安定性を高め得る。そのような化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスに使用される場合、有機エレクトロルミネセントデバイスは、改善された寿命特性を示し得る。
本開示による式１で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって、特に多数の特許文献に開示された合成方法を参照することによって製造され得る。例えば、式１の化合物は、重水素化前駆体材料を使用することによって同様な方法で調製され得るか、或いはより一般的には、（特許文献２）、（特許文献３）、（特許文献４）等に開示された方法で、ルイス酸、例えば、三塩化アルミニウム若しくは塩化エチルアルミニウムなどのＨ／Ｄ交換触媒の存在下で非重水素化化合物を重水素化溶媒つまりＤ６－ベンゼンで処理することによって調製され得る。加えて、重水素化度は、反応温度、時間、酸の当量等などの反応条件を変えることによって制御することができる。
一実施形態による別のホスト材料である、第２ホスト材料は、以下の式２で表される化合物を含む。
Figure 2023068656000028
式２において、
Ａ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルを表し；
Ｌ３は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｘ１１～Ｘ１８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８は、互いに結合して環を形成し得；
但し、２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８が互いに結合して環を形成する場合、Ｘ１１～Ｘ１８の少なくとも１つは重水素を表すか、或いは重水素で置換されており；２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８が互いに結合して環を形成しない場合、Ｘ１１～Ｘ１８は、重水素ではなく、重水素で置換されていないことを条件とする。
一実施形態では、２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８は、互いに結合して置換若しくは無置換インドール環、置換若しくは無置換インデン環、置換若しくは無置換ベンゾフラン環、置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環等を形成し得る。
一実施形態による式２で表される化合物は、以下の式２－１又は２－２で表され得る。
Figure 2023068656000029
式２－１及び２－２において、
Ａ１、Ｌ３、及びＸ１１～Ｘ１８は、式２において定義された通りであり、
Ａ２及びＡ３は、Ａ１について定義された通りであり、
Ｌ４及びＬ５は、Ｌ３について定義された通りであり、
Ｘ３１～Ｘ３４は、Ｘ１１～Ｘ１８について定義された通りであり、
Ｘ１９～Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
但し、式２－２において、Ｘ１１～Ｘ１８、及びＸ３１～Ｘ３４の少なくとも１つは重水素を表すか或いは重水素で置換されていることを条件とする。
一実施形態では、Ａ１～Ａ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリル；好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリル；より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルを表す。例えば、Ａ１～Ａ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換ジメチルフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルであり得、それらにおいて、例えば、置換基の置換基は、重水素、フェニル、ナフチル、トリフェニレニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルの少なくとも１つであり得る。
一実施形態では、Ｌ３～Ｌ５‘は、それぞれ独立して、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン；好ましくは、それぞれ独立して、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン；より好ましくは、それぞれ独立して、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ３～Ｌ５は、それぞれ独立して、単結合、無置換の若しくは重水素で置換されたフェニレン、無置換の若しくは重水素で置換されたビフェニレン、又は無置換の若しくは重水素で置換されたナフチレンであり得る。
一実施形態では、Ｘ１１～Ｘ２６、及びＸ３１～Ｘ３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリールを表す。好ましくは、式２－１において、Ｘ１１～Ｘ２６は、水素であり得、式２－２において、Ｘ１１～Ｘ１８、及びＸ３１～Ｘ３４は、それぞれ独立して、水素又は重水素であり得、それらの少なくとも１つは、重水素であっても、重水素で置換されていてもよい。
本開示の一実施形態によれば、式２で表される化合物が重水素を含有する場合、重水素置換率は、水素の総数の、４０％以上、好ましくは４５％以上、より好ましくは５０％以上である。式２の化合物が前記重水素置換率で重水素化される場合、重水素化に関連した結合解離エネルギーが増加して化合物の安定性を高め得る。前記化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、改善された寿命特性を示し得る。
一実施形態による式２で表される化合物は、以下の式２－３～２－１６のいずれか１つで表され得る。
Figure 2023068656000030
Figure 2023068656000031
式２－３～２－１６において、Ａ１～Ａ３、Ｌ３～Ｌ５、Ｘ１１～Ｘ２６、及びＸ３１～Ｘ３４は、式２－１及び２－２において定義された通りである。
一実施形態によれば、式２で表される化合物を含む第２ホスト化合物は、以下の化合物として例示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2023068656000032
Figure 2023068656000033
Figure 2023068656000034
Figure 2023068656000035
Figure 2023068656000036
Figure 2023068656000037
Figure 2023068656000038
Figure 2023068656000039
Figure 2023068656000040
Figure 2023068656000041
Figure 2023068656000042
Figure 2023068656000043
Figure 2023068656000044
Figure 2023068656000045
Figure 2023068656000046
Figure 2023068656000047
Figure 2023068656000048
前記化合物において、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し；ｎは、１～５０の整数を表す。一実施形態によれば、ｎは、３以上の整数、好ましくは４以上の整数、より好ましくは５以上の整数、更により好ましくは６以上の整数を表す。下限以上の数まで重水素化される場合、重水素化に関連した結合解離エネルギーが増加して化合物の安定性を高め得る。そのような化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスに使用される場合、有機エレクトロルミネセントデバイスは、改善された寿命特性を示し得る。
一実施形態による式２－１で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって、例えば、（特許文献５）を参照することによって製造され得るが、それに限定されない。
一実施形態による式２－２で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって、例えば、以下の反応スキーム１を参照することによって製造され得るが、それらに限定されない。
［反応スキーム１］
Figure 2023068656000049
反応スキーム１において、Ａ１、Ａ３、Ｌ３、Ｌ５、Ｘ１１～Ｘ１８、及びＸ３１～Ｘ３４は、式２－２において定義された通りであり、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表す。
式２－２で表される化合物の例示的な合成例は、上に記載されているが、当業者は、それらの全てがバックワルド－ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環化脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、及びホスフィン媒介還元環化反応等に基づいていること、並びに上の式２－２において定義されているが、特定の合成例において明記されない置換基が結合している場合でさえも上記の反応が進行することを容易に理解することができるであろう。
加えて、式１及び２で表される重水素化化合物は、重水素化前駆体材料を使用することによって同様の方法で調製され得るか、或いはより一般的には、ルイス酸、例えば、三塩化アルミニウム又は塩化エチルアルミニウムなどのＨ／Ｄ交換触媒の存在下に非重水素化化合物を重水素化溶媒つまりＤ６－ベンゼンで処理することによって調製され得る。更に、重水素化度は、反応温度などの反応条件を変えることによって制御することができる。例えば、式１及び２におけるｎの数は、反応温度及び時間、酸の当量等を調節することによって制御することができる。
本明細書では以下、上述されたような複数のホスト材料が適用される有機エレクトロルミネセントデバイスが説明される。
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間の少なくとも１つの有機層とを有し、ここで、有機層は発光層を含み得、発光層は、式１で表される少なくとも１つの第１ホスト材料と式２で表される少なくとも１つの第２ホスト材料とを含む複数のホスト材料を含み得る。
一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、第１ホスト材料である、化合物Ｈ１－１～Ｈ１－２１０から選択される少なくとも１種の化合物と、第２ホスト材料である、化合物Ｈ２－１～Ｈ２－１４５、及びＣ－１～Ｃ－１６４から選択される少なくとも１種の化合物とを含み、複数のホスト材料は、同じ有機層に、例えば、発光層に含まれ得るか、或いは異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。
有機層は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層、及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。有機層は、本開示の発光材料に加えてアミン系化合物及び／又はアジン系化合物を更に含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層、又は電子阻止層は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、又は電子阻止材料としての、アミン系化合物、例えば、アリールアミン系化合物、スチリルアリールアミン系化合物等を、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、又は電子阻止材料として含み得る。更に、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層、及び正孔阻止材料は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料としてアジン系化合物を含み得る。更に、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ－遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１種の金属、又は金属を含む少なくとも１種の錯体化合物を更に含み得る。
一実施形態による複数のホスト材料は、白色有機発光素子のための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）又はＹＧ（黄緑）、及びＢ（青）発光パーツの配置、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等に応じて、サイドバイサイド構造又は積層構造などの様々な構造を有するよう提案されてきた。加えて、本開示の一実施形態による複数のホスト材料は、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも使用され得る。
第１電極及び第２電極の１つは、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。第１電極及び第２電極は、それぞれ、透明の導電性材料、又は半透過性若しくは反射性の導電性材料で形成され得る。第１電極及び第２電極は、電極を形成する材料に応じて、上面発光型、底面発光型、又は両面発光型であり得る。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はそれらの組合せを、アノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２種の化合物を同時に使用し得る。加えて、正孔注入層は、ｐ－ドーパントで更にドープされ得る。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。正孔輸送層又は電子阻止層は多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの組合せは、発光層とカソードとの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御する、及び発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために、多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２種の化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層は、電子輸送層（又は電子注入層）と発光層との間に配置され、正孔がカソードに達するのを防止し、それによって、発光層での電子と正孔との再結合可能性を高める。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。加えて、電子注入層は、ｎ－ドーパントでドープされ得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間、又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層の間に配置される場合、それは、電子注入及び／又は電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。また、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層の間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進する又は阻止するために有効であり得、それによって電荷バランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが、２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善するという効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層からなる群から選択される少なくとも１つの層（本明細書では以下「表面層」）が、１つ又は両方の電極の内面上に配置され得る。具体的には、ケイ素又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層は、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のアノード表面上に配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層は、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のカソード表面上に配置される。そのような表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに運転安定性を提供する。好ましくは、カルコゲナイドには、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が含まれ；金属ハロゲン化物には、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が含まれ；金属酸化物には、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が含まれる。
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が、電極の対の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合に、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域から発光媒体に電子を注入する及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、こうして混合領域から発光媒体に正孔を注入する及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントには、種々のルイス酸及びアクセプター化合物が含まれ；還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物が含まれる。２つ以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために、還元性ドーパント層が電荷生成層として用いられ得る。
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、少なくとも１種のドーパントを発光層に更に含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセント材料に含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパントであり得、好ましくはリン光性ドーパントである。本開示に適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の錯体化合物、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、より好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１で表される化合物を含み得るが、それに限定されない。
Figure 2023068656000050
式１０１において、
Ｌは、以下の構造１～３：
Figure 2023068656000051
 から選択され、
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の若しくは重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基と結合して、ピリジンと一緒に、環、例えば、置換若しくは無置換キノリン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは無置換ベンゾチエノキノリン、又は置換若しくは無置換インデノキノリンを形成し得；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の若しくは重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基と結合して、ベンゼンと一緒に、置換若しくは無置換環、例えば、置換若しくは無置換ナフタレン、置換若しくは無置換フルオレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは無置換ジベンゾフラン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジンを形成し得；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の若しくは重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接する置換基と結合して置換若しくは無置換環を形成し得；
ｓは、１～３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、それらに限定されない。
Figure 2023068656000052
Figure 2023068656000053
Figure 2023068656000054
Figure 2023068656000055
Figure 2023068656000056
Figure 2023068656000057
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング方法等などの乾式成膜法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング方法等などの湿式成膜法を用いることができる。湿式成膜法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の任意の好適な溶媒へ溶解させる又は拡散させることによって、薄膜を形成することができる。溶媒は、各層を形成する材料を溶解させる又は拡散させることができ、且つ成膜能力に問題がない、任意のものであることができる。
本開示の一実施形態による第１及び第２ホスト材料は、上にリストアップされた方法によって、通常、共蒸発プロセス又は混合蒸発プロセスによって膜形成され得る。共蒸発は、２種以上の材料を、それぞれの個別のるつぼ源に入れ、両方のセルに電流を同時に流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。混合蒸発は、２種以上の材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、電流を１つのセルに流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。
一実施形態によれば、第１ホスト化合物及び第２ホスト化合物が、有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて同じ層若しくは異なる層に存在する場合、２つのホスト化合物は、別々に成膜し得る。例えば、第２ホスト化合物は、第１ホスト化合物を蒸着させた後に蒸着させられ得る。
一実施形態によれば、本開示は、式１で表される第１ホスト材料と式２で表される第２ホスト材料とを含む複数のホスト材料を含むディスプレイシステムを提供し得る。加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることによって、表示システム、例えば、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、若しくは自動車用の表示システム；又は照明システム、例えば屋外若しくは屋内照明システムを製造することが可能である。
本明細書では以下、本開示による化合物の調製方法が、本開示の代表的な化合物又はそれらの中間化合物に関連して詳細に説明される。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。
実施例１：化合物Ｈ１－１の調製
Figure 2023068656000058
化合物１－２の合成
フラスコ中に、化合物１－１（５ｇ、１５．０４ｍｍｏｌ）及び１００ｍＬのベンゼン－Ｄ６を添加し、加熱した。トリフル酸（７．５ｍＬ、８４．９５ｍｍｏｌ）を７０℃で添加し、混合物を３時間撹拌し、次いで室温まで冷却した。５ｍＬのＤ２Ｏを混合物に添加し、３０分間撹拌した。反応の完了後に、混合物を水性Ｋ３ＰＯ４溶液で中和し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１－２（２ｇ、収率：３８．５３％）を得た。
化合物Ｈ１－１の合成
フラスコ中に、化合物１－２（４ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）、化合物ＴＰ－１（４．７ｇ、１３．６７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１３ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．４７ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－ｂｕ（２．８ｇ、２９．１３ｍｍｏｌ）、及び５８ｍＬのｏ－キシレンを添加し、還流下で撹拌した。５時間後に、混合物を室温まで冷却した。反応の完了後に、蒸留水を混合物に添加し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－１（２．７ｇ、収率：３５．７６％）を得た。
実施例２：化合物Ｈ１－３７の調製
Figure 2023068656000059
化合物２－２の合成
フラスコ中に、化合物２－１（１２ｇ、３６．０９ｍｍｏｌ）及び３００ｍＬのベンゼン－Ｄ６を添加し、加熱した。トリフル酸（２４ｍＬ、２７．１８ｍｍｏｌ）を７０℃で添加し、混合物を５時間撹拌し、次いで室温まで冷却した。１２ｍＬのＤ２Ｏを混合物に添加し、３０分間撹拌した。反応の完了後に、混合物を、水性Ｋ３ＰＯ４溶液で中和し、有機層を抽酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物２－２（８ｇ、収率：６５．５７％）を得た。
化合物Ｈ１－３７の合成
フラスコ中に、化合物２－２（４ｇ、１１．８３ｍｍｏｌ）、化合物ＴＰ－２（５．５１ｇ、１４．１９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１３ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｓ－ｐｈｏｓ（０．４８ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－ｂｕ（２．８４ｇ、２９．５７ｍｍｏｌ）、及び２００ｍＬのｏ－キシレンを添加し、還流下に撹拌した。４時間後に、混合物を室温まで冷却した。反応の完了後に、蒸留水を混合物に添加し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－３７（６ｇ、収率：７８．６３％）を得た。
実施例３：化合物Ｃ－４７の調製
Figure 2023068656000060
 フラスコ中に、化合物Ｃ－４７－１（６ｇ、１０．７０ｍｍｏｌ）及び３００ｍＬのベンゼン－Ｄ６を添加し、加熱した。トリフル酸（１２ｍＬ、１３５．９２ｍｍｏｌ）を５０℃で添加し、混合物を５時間撹拌し、次いで室温まで冷却した。６ｍＬのＤ２Ｏを混合物に添加し、３０分間撹拌した。反応の完了後に、混合物を水性Ｋ３ＰＯ４溶液で中和し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－４７（６ｇ、収率：９７．４０％）を得た。
実施例４：化合物Ｃ－１６１の調製
Figure 2023068656000061
 フラスコ中に、化合物Ｃ－１６１－１（５ｇ、８．９１ｍｍｏｌ）及び２５０ｍＬのベンゼン－Ｄ６を添加し、加熱した。トリフル酸（１０ｍＬ、１１３．２７ｍｍｏｌ）を５０℃で添加し、混合物を５時間撹拌し、次いで室温まで冷却した。５ｍＬのＤ２Ｏを混合物に添加し、３０分間撹拌した。反応の完了後に、混合物を水性Ｋ３ＰＯ４溶液で中和し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－１６１（２．８ｇ、収率：５４．３６％）を得た。
本明細書では以下、本開示による複数のホスト材料又は本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの調製方法及びそれの特性を詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例に限定されない。
デバイス実施例１：本開示によるホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いで、イソプロピルアルコール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を正孔注入層上に蒸着させて８０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって３０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を第１正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を、以下の通りその上に形成した：下の表１に示される第１ホスト化合物（Ｈ１－３７）及び第２ホスト化合物（Ｈ２－２）を、ホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物Ｄ－１３０をドーパントとして別のセルに導入した。２種のホスト材料を１：２の異なる速度で蒸発させ、ドーパント材料を異なる速度で同時に蒸発させ、ドーパントをホスト及びドーパントの総量を基準として１０重量％のドーピング量で蒸着させて、４０ｎｍの厚さを有する発光層を第２正孔輸送層上に形成した。次に、電子輸送材料としての化合物ＥＴＬ－１及びＥＩＬ－１を４０：６０の重量比で蒸着させて、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を電子輸送層上に蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用された材料は、全て、１０－６トールでの真空昇華によって精製した。
デバイス実施例２：本開示によるホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
発光層の第１ホスト材料として化合物Ｈ１－１を使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例３：本開示によるホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
化合物Ｈ２－４８を発光層の第２ホスト材料として使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例４：本開示によるホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
化合物Ｃ－４７を発光層の第２ホスト材料として使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
比較例１：従来の化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
発光層の第１ホスト材料として化合物Ｖ－１を使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
比較例２：従来の化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
化合物Ｃ－４７－１を発光層の第２ホスト材料として使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例及び比較例において製造されたＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧及び発光色、並びに２０，０００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に低下するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を下の表１－１及び１－２に提供する。
Figure 2023068656000062
Figure 2023068656000063
上の表１－１及び表１－２から、本開示による化合物の特定の組合せをホスト材料として含むＯＬＥＤは、従来のホスト材料を含むＯＬＥＤと比較して、著しく改善された寿命特性を示すことが理解できる。
デバイス実施例５：本開示によるホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロピルアルコール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を正孔注入層上に蒸着させて８０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－３を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって３０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を第１正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を、以下の通り、その上に発光層を形成した：下の表２に示される化合物Ｃ－４７をホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物Ｄ－５０をドーパントとして別のセルに導入した。ホスト材料を蒸発させ、ドーパント材料を異なる速度で同時に蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として１０重量％のドーピング量で蒸着させて、３０ｎｍの厚さを有する発光層を第２正孔輸送層上に形成した。次に、化合物ＨＢＬ－１を蒸着させて１０ｎｍの厚さを有する正孔阻止層を発光層上に形成した。電子輸送材料としての化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を、４０：６０の重量比で蒸着させて、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を正孔阻止層上に形成した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用された材料は、全て、１０－６トールでの真空昇華によって精製した。
デバイス実施例６：本開示によるホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
発光層のホスト材料として化合物Ｃ－１６１を使用したことを除いて、デバイス実施例５と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
比較例３：従来の化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
発光層のホスト材料として化合物Ｃ－４７－１を使用したことを除いて、デバイス実施例５と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
比較例４：従来の化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
発光層のホスト材料として化合物Ｃ－１６１－１を使用したことを除いて、デバイス実施例５と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例及び比較例において製造されたＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧及び発光色、並びに２０，０００ニットの輝度において輝度が１００％から５０％に低下するのに要した時間（寿命；Ｔ５０）を下の表２及び３に提供する。
Figure 2023068656000064
Figure 2023068656000065
上の表２及び３から、本開示による化合物を単一のホスト材料として含むＯＬＥＤは、従来のホスト材料を含むＯＬＥＤと比較して、著しく改善された寿命特性を示すことが理解できる。
Figure 2023068656000066
Figure 2023068656000067

Claims (12)

  1. 少なくとも１つの第１ホスト化合物と少なくとも１つの第２ホスト化合物とを含む複数のホスト材料であって、前記第１ホスト化合物は、以下の式１で表され、前記第２ホスト化合物は、以下の式２で表され：
    Figure 2023068656000068
     式１において、
    Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
    ＨＡｒは、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ａｒは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ’１～Ｒ’８、及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、－ＮＲ１３Ｒ１４、又は－ＳｉＲ１５Ｒ１６Ｒ１７を表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成し得；
    Ｒ１３～Ｒ１７は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    但し、Ｒ’１～Ｒ’８、及びＲ２の少なくとも１つは重水素を表すことを条件とし；
    ｂは、１又は２の整数を表し、そこで、ｂが２の整数である場合、Ｒ２のそれぞれは、互いに同じものあっても、異なってもよく；
    Figure 2023068656000069
     式２において、
    Ａ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルを表し；
    Ｌ３は、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンを表し；
    Ｘ１１～Ｘ１８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８は、互いに結合して環を形成し得；
    但し、２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８が互いに結合して環を形成する場合、Ｘ１１～Ｘ１８の少なくとも１つは、重水素を表すか或いは重水素で置換されており；２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８が互いに結合して環を形成しない場合、Ｘ１１～Ｘ１８は、重水素ではなく、重水素で置換されていないことを条件とする、
    複数のホスト材料。
  2. 式１は、以下の式１－１～１－６：
    Figure 2023068656000070
    Figure 2023068656000071
     （式１－１～１－６において、
    ＨＡｒ、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、及びＲ’１～’８は、請求項１において定義された通りであり、
    Ｒ’９～Ｒ’１２は、Ｒ’１～Ｒ’８について定義された通りであり、
    但し、Ｒ１～Ｒ１２の少なくとも１つは重水素であることを条件とする）
    のいずれか１つで表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 式２は、以下の式２－１又は２－２：
    Figure 2023068656000072
     （式２－１及び２－２において、
    Ａ１、Ｌ３、及びＸ１１～Ｘ１８は、請求項１においてで定義された通りであり、
    Ａ２及びＡ３は、Ａ１について定義された通りであり、
    Ｌ４及びＬ５は、Ｌ１について定義された通りであり、
    Ｘ３１～Ｘ３４は、Ｘ１１～Ｘ１８について定義された通りであり、
    Ｘ１９～Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    但し、式２－２において、Ｘ１１～Ｘ１８、及びＸ３１～Ｘ３４の少なくとも１つは、重水素を表すか或いは重水素で置換されていることを条件とする）
    で表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  4. 式２－１及び２－２は、以下の式２－３～２－１６：
    Figure 2023068656000073
    Figure 2023068656000074
     （式２－３～２－１６において、
    Ａ１～Ａ３、Ｌ３～Ｌ５、Ｘ１１～Ｘ２６、及びＸ３１～Ｘ３４は、請求項３において定義された通りである）
    のいずれか１つで表される、請求項３に記載の複数のホスト材料。
  5. 前記置換アルキル（エン）、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換シクロアルキル（エン）、前記置換シクロアルケニル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換ジベンゾフラニル、前記置換ジベンゾチオフェニル、及び前記置換カルバゾリルの前記置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換の若しくは重水素。シアノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ若しくはジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ若しくはジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  6. 式１で表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2023068656000075
    Figure 2023068656000076
    Figure 2023068656000077
    Figure 2023068656000078
    Figure 2023068656000079
    Figure 2023068656000080
    Figure 2023068656000081
    Figure 2023068656000082
    Figure 2023068656000083
     （前記化合物において、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し、ｎは、１～５０の整数を表す）
    からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  7. 式２で表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2023068656000084
    Figure 2023068656000085
    Figure 2023068656000086
    Figure 2023068656000087
    Figure 2023068656000088
    Figure 2023068656000089
    Figure 2023068656000090
    Figure 2023068656000091
    Figure 2023068656000092
    Figure 2023068656000093
    Figure 2023068656000094
    Figure 2023068656000095
    Figure 2023068656000096
    Figure 2023068656000097
    Figure 2023068656000098
    Figure 2023068656000099
     （前記化合物において、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し、ｎは、１～５０の整数を表す）
    からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  8. 第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記少なくとも１つの発光層が、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
  9. 以下の式２’：
    Figure 2023068656000100
     （式２’において、
    Ａ１及びＡ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルを表し；
    Ｌ３及びＬ５は、それぞれ独立して、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンを表し；
    Ｘ１１～Ｘ１８、及びＸ３１～Ｘ３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、２つ以上の隣接するＸ１１～Ｘ１８は、互いに結合して環を形成し；
    但し、Ｘ１１、Ｘ１５～Ｘ１８、及びＸ３１の少なくとも１つは重水素を表すことを条件とする）
    で表される有機エレクトロルミネセント化合物。
  10. 式２’で表される前記化合物は、以下の式２’－１～２’－６：
    Figure 2023068656000101
     （式２’－１～２’－６において、Ａ１、Ａ３、Ｌ３、Ｌ５、Ｘ１１～Ｘ１８、及びＸ３１～Ｘ３４は、式２において定義された通りである）
    のいずれか１つで表される、請求項９に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  11. 式２’で表される前記有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の化合物：
    Figure 2023068656000102
    Figure 2023068656000103
    Figure 2023068656000104
    Figure 2023068656000105
    Figure 2023068656000106
    Figure 2023068656000107
    Figure 2023068656000108
    Figure 2023068656000109
    Figure 2023068656000110
     （前記化合物において、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し、ｎは、１～５０の整数を表す）
    からなる群から選択される、請求項９に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  12. 請求項９に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
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