DE102022128880A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Kyoung-Jin Park
Soo-yong Lee
Hyun-Woo Kang
So-Mi Park
Mi-Ja Lee
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch Formel 2' wiedergegeben wird, mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsverbindung und mindestens eine durch Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsverbindung umfassen, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung oder einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit signifikant verbesserten Lebensdauereigenschaften hergestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde erstmals von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Bei zahlreichen Anwendungen wie Fernsehern und Beleuchtung ist die Lebensdauer von OLEDs unzureichend, und es ist nach wie vor eine höhere Effizienz von OLEDs erforderlich. Typischerweise ist die Lebensdauer einer OLED umso kürzer, je höher ihre Leuchtdichte ist. Somit ist für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung von Anzeigen eine OLED mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
  • Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauer sind verschiedene Materialien oder Konzepte für eine organische Schicht einer OLED vorgeschlagen worden. Diese waren jedoch in der praktischen Anwendung nicht zufriedenstellend.
  • Die koreanische Patentveröffentlichung Nr. 10-2054806 offenbart eine OLED, in der eine Verbindung mit einem Indolocarbazol als Kern als Wirt verwendet wird. Die obige Literaturstelle offenbart jedoch nicht spezifisch eine OLED unter Verwendung einer spezifischen Verbindung oder einer spezifischen Kombination von mehreren Wirtsmaterialien, die diese umfasst, die in der vorliegenden Offenbarung beansprucht wird. Außerdem besteht nach wie vor Bedarf an der Entwicklung von Wirtsmaterialien zur Verbesserung der Leistungsfähigkeit von OLEDs.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Anwendung auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung geeignet ist. Ein anderes Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung von mehreren Wirtsmaterialien, mit denen eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute und/oder langen Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden kann. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute und/oder verbesserten Lebensdauereigenschaften durch Einbeziehung der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial oder einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als mehrere Wirtsmaterialien.
  • Lösung der Aufgabe
  • Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der technischen Aufgaben wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch eine Verbindung, die durch die folgende Formel 2' wiedergegeben wird, erreicht werden kann. Außerdem wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens ein erstes Wirtsmaterial, das durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird, und mindestens ein zweites Wirtsmaterial, das durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird, erreicht werden kann.
    Figure DE102022128880A1_0001
  • Dabei gilt, dass in Formel 2`
    • A1 und A3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl stehen;
    • L3 und L5 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen stehen; und
    • X11 bis X18 und X31 bis X34 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sind;
    • mit der Maßgabe, dass mindestens eines von X11, X15 bis X18 und X31 für Deuterium steht.
      Figure DE102022128880A1_0002
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    • L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen stehen;
    • HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    • Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    • R'1 bis R'8 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR13R14, oder -SiR15R16R17 stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    • R13 bis R17 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    • mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R'1 bis R'8 und R2 für Deuterium steht; und
    • b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn b eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 ist, jedes von R2 gleich oder voneinander verschieden sein kann;
      Figure DE102022128880A1_0003
    wobei in Formel 2
    • A1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl steht;
    • L3 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; und
    • X11 bis X18 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    • mit der Maßgabe, dass dann, wenn zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sind, mindestens eines von X11 bis X18 für Deuterium steht oder durch Deuterium substituiert ist; und dann, wenn zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 nicht miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sind, X11 bis X18 nicht Deuterium sind und nicht durch Deuterium substituiert sind.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt Leistungsfähigkeit, die für die Verwendung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung geeignet ist. Außerdem kann durch Einbeziehung der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial oder als mehrere Wirtsmaterialien eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit deutlich verbesserten Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt werden.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die vorliegende Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung in keiner Weise einschränken.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das mindestens eine durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die Wirtsmaterialien umfasst.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Materialschicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen organischen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien der vorliegenden Offenbarung um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Schicht einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Die mindestens zwei Verbindungen können in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein, und mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, können zusammen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Wenn die mindestens zwei Wirtsmaterialien in einer Schicht enthalten sind, können sie beispielsweise zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht gleichzeitig separat gemeinsam verdampft werden.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, und kann teilweise gesättigt sein. Die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome beträgt vorzugsweise 6 bis 20 und weiter bevorzugt 6 bis 15. Das obige Aryl kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Dimethylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Diphenylbenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Benzanthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Benzochrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, Tolyl, Xylyl, Mesityl, Cumenyl, Spiro[fluoren-fluoren]yl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. umfassen. Im Eizelnen kann das obige Aryl o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ bedeutet ein Aryl(en) mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si, P, Se und Ge, wobei die Zahl der Ringgerüstatome vorzugsweise 3 bis 30 und weiter bevorzugt 5 bis 20 beträgt. Die Zahl der Heteroatome beträgt vorzugsweise 1 bis 4. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist; es kann teilweise gesättigt sein. Außerdem kann es sich bei dem obigen Heteroaryl oder Heteroarylen um ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl oder Heteroarylen handeln, und es kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Imidazopyridinyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Azacarbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Indolizinyl, Acridinyl, Silafluorenyl, Germafluorenyl, Benzotriazolyl, Phenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzoperimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolizidinyl, 2-Indolizidinyl, 3-Indolizidinyl, 5-Indolizidinyl, 6-Indolizidinyl, 7-Indolizidinyl, 8-Indolizidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazol-1-yl, Azacarbazol-2-yl, Azacarbazol-3-yl, Azacarbazol-4-yl, Azacarbazol-5-yl, Azacarbazol-6-yl, Azacarbazol-7-yl, Azacarbazol-8-yl, Azacarbazol-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. Der Begriff „eine anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren (C3-C30)-aliphatischen Ringen und einem oder mehreren (C6-C30)-aromatischen Ringen“ bedeutet eine funktionelle Gruppe, in der mindestens ein aliphatischer Ring mit 3 bis 30, vorzugsweise 3 bis 25 und weiter bevorzugt mindestens ein aromatischer Ring mit 6 bis 30, vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen anelliert sind. Beispielsweise kann es sich bei der anellierten Ringgruppe um eine anellierte Ringgruppe aus mindestens einem Benzol und mindestens einem Cyclohexan oder eine anellierte Ringgruppe aus mindestens einem Naphthalin und mindestens einem Cyclopentan usw. handeln. Hier kann bzw. können das Kohlenstoffatom bzw. die Kohlenstoffatome der anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen durch mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, ersetzt sein. Des Weiteren schließt „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • In der vorliegenden Offenbarung bedeutet „ein durch eine Verknüpfung von benachbarten Substituenten gebildeter Ring“, dass mindestens zwei benachbarte Substituenten miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder der Kombination davon, vorzugsweise einem substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen (5- bis 25-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder der Kombination davon verknüpft oder anelliert sind. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 20, und gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 15. Beispielsweise kann es sich bei dem anellierten Ring um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring usw. handeln.
  • Hier bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und umfasst auch, dass das Wasserstoffatom durch eine durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr Substituenten der obigen Substituenten gebildete Gruppe ersetzt ist. Beispielsweise kann es sich bei der „durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr Substituenten gebildeten Gruppe“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann als ein Heteroarylsubstituent oder als Substituenten, in denen zwei Heteroarylsubstituenten verknüpft sind, interpretiert werden. Hier handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Alkyl(en)s, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyl(en)s, des substituierten Cycloalkenyls, des substituierten Heterocycloalkyls, des substituierten Dibenzofuranyls, des substituierten Dibenzothiophenyls und des substituierten Carbazolyls in den Formeln der vorliegenden Offenbarung jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl; und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl, und die Substituenten können ferner durch Deuterium substituiert sein. Beispielsweise kann es sich bei dem bzw. den Substituenten der Substituenten um Deuterium oder mindestens einen, der aus Methyl; einem Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere Carbazolyl, ein oder mehrere Dibenzofuranyl und/oder ein oder mehrere Dibenzothiophenyl substituiert ist; ein Biphenyl; ein Naphthyl; ein Terphenyl; ein Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; ein Dibenzofuranyl; ein Dibenzothiophenyl und ein Cyano, das ferner durch Deuterium substituiert sein kann, ausgewählt ist, handeln.
  • Im Folgenden wird eine organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform ausführlicher beschrieben.
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform wird durch die folgende Formel 2' wiedergegeben.
    Figure DE102022128880A1_0004
    Dabei gilt, dass in Formel 2`
    A1 und A3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl stehen;
    L3 und L5 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen stehen; und
    X11 bis X18 und X31 bis X34 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und benachbarte zwei oder mehr X11 bis X18 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sind;
    mit der Maßgabe, dass mindestens eines von X11, X15 bis X18 und X31 für Deuterium steht.
  • In einer Ausführungsform stehen A1 und A3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl; ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl; ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl. Beispielsweise können A1 und A3 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dimethylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl sein, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten um Deuterium, ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Carbazolyl, Dibenzofuranyl und/oder Dibenzothiophenyl handeln kann.
  • In einer Ausführungsform stehen L3 und L5 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen und weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Beispielsweise können L3 und L5 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein Phenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder ein Biphenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, sein.
  • In einer Ausführungsform stehen X11 bis X18 und X31 bis X34 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium und sind zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft und steht mindestens eines von X11, X15 bis X18 und X31 für Deuterium.
  • Die durch Formel 2' wiedergegebene Verbindung kann gemäß einer Ausführungsform durch eine der folgenden Formeln 2'-1 bis 2'-6 wiedergegeben werden.
    Figure DE102022128880A1_0005
    Figure DE102022128880A1_0006
    Figure DE102022128880A1_0007
  • In den Formeln 2'-1 bis 2'-6 sind A1, A3, L3, L5, X11 bis X18 und X31 bis X34 wie in Formel 2` definiert.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 2' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102022128880A1_0008
    Figure DE102022128880A1_0009
    Figure DE102022128880A1_0010
    Figure DE102022128880A1_0011
    Figure DE102022128880A1_0012
    Figure DE102022128880A1_0013
    Figure DE102022128880A1_0014
    Figure DE102022128880A1_0015
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    Figure DE102022128880A1_0017
    Figure DE102022128880A1_0018
    Figure DE102022128880A1_0019
    Figure DE102022128880A1_0020
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    Figure DE102022128880A1_0022
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    Figure DE102022128880A1_0024
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    Figure DE102022128880A1_0026
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    Figure DE102022128880A1_0038
    Figure DE102022128880A1_0039
    Figure DE102022128880A1_0040
  • In den Verbindungen steht Dn dafür, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind; und n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 50. Gemäß einer Ausführungsform steht n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 3 oder mehr, vorzugsweise eine ganze Zahl mit einem Wert von 4 oder mehr, weiter bevorzugt eine ganze Zahl mit einem Wert von 5 oder mehr, noch weiter bevorzugt eine ganze Zahl mit einem Wert von 6 oder mehr. Bei Deuterierung bis zur Zahl der Untergrenze oder mehr kann die mit der Deuterierung zusammenhängende Bindungsdissoziationsenergie zunehmen, was möglicherweise zu einer Verbesserung der Stabilität der Verbindung führt. Bei Verwendung einer derartigen Verbindung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine verbesserte Lebensdauereigenschaft zeigen.
  • Die vorliegende Offenbarung stellt ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch Formel 2' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die dieses umfasst, bereit.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung weist eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode auf, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht die durch Formel 2` wiedergegebene Verbindung umfassen kann.
  • Das organische elektrolumineszierende Material kann ausschließlich aus der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung bestehen oder ferner herkömmliche Materialien in das organische elektrolumineszierende Material eingearbeitet umfassen.
  • Im Folgenden werden mehrere Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform ausführlicher beschrieben.
  • Bei den mehreren Wirtsmaterialien handelt es sich gemäß einer Ausführungsform um mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, wobei das erste Wirtsmaterial die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung ist, das zweite Wirtsmaterial die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung ist und die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform in einer lichtemittierenden Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein können.
  • Das erste Wirtsmaterial, das das Wirtsmaterial gemäß einer Ausführungsform ist, wird durch die folgende Formel 1 wiedergegeben.
    Figure DE102022128880A1_0041
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    • L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen stehen;
    • HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    • R'1 bis R'8 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR13R14, oder -SiR15R16R17 stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    • R13 bis R17 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    • mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R'1 bis R'8 und R2 für Deuterium steht; und
    • b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn b eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 ist, jedes von R2 gleich oder voneinander verschieden sein kann.
  • In einer Ausführungsform steht L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen. Beispielsweise kann L1 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen, das ferner durch Deuterium substituiert sein kann, sein.
  • In einer Ausführungsform steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens zwei Stickstoffatomen, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens drei Stickstoffatomen. Beispielsweise kann HAr ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl sein, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des Triazinyls beispielsweise um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl und/oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, beispielsweise ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Dibenzothiophenyl, ein oder mehrere Carbazolyl und/oder ein oder mehrere Cyano substituiert ist; ein p-Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; ein m-Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; ein p-Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; ein m-Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; ein Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; ein Dibenzothiophenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; und ein Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; handeln kann.
  • In einer Ausführungsform steht L2 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen; vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen; weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Beispielsweise kann es sich bei L2 um eine Einfachbindung oder ein Phenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, handeln.
  • In einer Ausführungsform steht Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl; vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl; weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl. Beispielsweise kann es sich bei Ar um ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Cyano substituiert ist; ein m-Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; ein p-Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; ein Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; oder ein Dibenzothiophenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, handeln.
  • In einer Ausführungsform stehen R'1 bis R'8 und R2 für Wasserstoff oder Deuterium, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R'1 bis R'8 und R2 für Deuterium steht; vorzugsweise stehen mindestens zwei von R'1 bis R'8 und R2 für Deuterium; weiter bevorzugt stehen mindestens vier von R'1 bis R'8 und R2 für Deuterium.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann gemäß einer Ausführungsform durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-6 wiedergegeben werden.
    Figure DE102022128880A1_0042
    Figure DE102022128880A1_0043
    Figure DE102022128880A1_0044
    Figure DE102022128880A1_0045
    Figure DE102022128880A1_0046
    Figure DE102022128880A1_0047
  • In den Formeln 1-1 bis 1-6 gilt, dass
    HAr, Ar, L1, L2 und R'1 bis R'8 wie in Formeln 1 definiert sind,
    R'8 bis R'12 wie für R'1 bis R'8 definiert sind,
    mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R'1 bis R'12 Deuterium ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsverbindung durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102022128880A1_0048
    Figure DE102022128880A1_0049
    Figure DE102022128880A1_0050
    Figure DE102022128880A1_0051
    Figure DE102022128880A1_0052
    Figure DE102022128880A1_0053
    Figure DE102022128880A1_0054
    Figure DE102022128880A1_0055
    Figure DE102022128880A1_0056
    Figure DE102022128880A1_0057
    Figure DE102022128880A1_0058
    Figure DE102022128880A1_0059
    Figure DE102022128880A1_0060
    Figure DE102022128880A1_0061
    Figure DE102022128880A1_0062
    Figure DE102022128880A1_0063
    Figure DE102022128880A1_0064
    Figure DE102022128880A1_0065
    Figure DE102022128880A1_0066
    Figure DE102022128880A1_0067
    Figure DE102022128880A1_0068
    Figure DE102022128880A1_0069
    Figure DE102022128880A1_0070
    Figure DE102022128880A1_0071
    Figure DE102022128880A1_0072
    Figure DE102022128880A1_0073
    Figure DE102022128880A1_0074
    Figure DE102022128880A1_0075
    Figure DE102022128880A1_0076
    Figure DE102022128880A1_0077
    Figure DE102022128880A1_0078
    Figure DE102022128880A1_0079
    Figure DE102022128880A1_0080
    Figure DE102022128880A1_0081
    Figure DE102022128880A1_0082
    Figure DE102022128880A1_0083
    Figure DE102022128880A1_0084
    Figure DE102022128880A1_0085
    Figure DE102022128880A1_0086
    Figure DE102022128880A1_0087
    Figure DE102022128880A1_0088
    Figure DE102022128880A1_0089
  • In den Verbindungen steht Dn dafür, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind; und n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 50. Gemäß einer Ausführungsform steht n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 3 oder mehr, vorzugsweise eine ganze Zahl mit einem Wert von 4 oder mehr, weiter bevorzugt eine ganze Zahl mit einem Wert von 5 oder mehr, noch weiter bevorzugt eine ganze Zahl mit einem Wert von 6 oder mehr. Bei Deuterierung bis zur Zahl der Untergrenze oder mehr kann die mit der Deuterierung zusammenhängende Bindungsdissoziationsenergie zunehmen, was möglicherweise zu einer Verbesserung der Stabilität der Verbindung führt. Bei Verwendung einer derartigen Verbindung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine verbesserte Lebensdauereigenschaft zeigen.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch dem Fachmann bekannte Synthesemethoden hergestellt werden, insbesondere durch Bezugnahme auf in einer Reihe von Patentschriften offenbarte Synthesemethoden. Beispielsweise kann die Verbindung der Formel 1 auf ähnliche Weise durch Verwendung von deuterierten Vorläufersubstanzen hergestellt werden oder allgemeiner durch Behandeln der nicht deuterierten Verbindung mit einem deuterierten Lösungsmittel oder D6-Benzol in Gegenwart eines H/D-Austauschkatalysators wie einer Lewis-Säure, z. B. Aluminiumtrichlorid oder Ethylaluminiumchlorid, in den in der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2010-0108903 , der koreanischen Patentveröffentlichung Nr. 1313730 , der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2009-0086057 usw. offenbarten Methoden hergestellt werden. Außerdem kann der Deuterierungsgrad durch Ändern der Reaktionsbedingungen wie Reaktionstemperatur, Zeit, Äquivalent der Säure usw. gesteuert werden.
  • Das zweite Wirtsmaterial, bei dem es sich um ein anderes Wirtsmaterial, gemäß einer Ausführungsform handelt, umfasst die durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung.
    Figure DE102022128880A1_0090
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    • A1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl steht;
    • L3 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und
    • X11 bis X18 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    • mit der Maßgabe, dass dann, wenn zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sind, mindestens eines von X11 bis X18 für Deuterium steht oder durch Deuterium substituiert ist; und dann, wenn zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 nicht miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sind, X11 bis X18 nicht Deuterium sind und nicht durch Deuterium substituiert sind.
  • In einer Ausführungsform können zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten Indolring, einem substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring usw. verknüpft sein.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung gemäß einer Ausführungsform kann durch die folgende Formel 2-1 oder 2-2 wiedergegeben werden.
    Figure DE102022128880A1_0091
    wobei in den Formeln 2-1 und 2-2
    A1, L3 und X11 bis X18 wie in Formel 2 definiert sind,
    A2 und A3 wie für A1 definiert sind,
    L4 und L5 wie für L3 definiert sind,
    X31 bis X34 wie für X11 bis X18 definiert sind und
    X19 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen,
    mit der Maßgabe, dass in Formel 2-2 mindestens eines von X11 bis X18 und X31 bis X34 für Deuterium steht oder durch Deuterium substituiert ist.
  • In einer Ausführungsform stehen A1 bis A3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl. Beispielsweise können A1 bis A3 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dimethylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl sein, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten der Substituenten beispielsweise um Deuterium, ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Triphenylenyl, ein Carbazolyl, ein Dibenzofuranyl und/oder Dibenzothiophenyl handeln kann.
  • In einer Ausführungsform stehen L3 bis L5 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, vorzugsweise jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen und weiter bevorzugt jeweils unabhängig eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Beispielsweise können L3 bis L5 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein Phenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Biphenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder ein Naphthylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, sein.
  • In einer Ausführungsform stehen X11 bis X26 und X31 bis X34 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Vorzugsweise können in Formel 2-1 X11 bis X26 Wasserstoff sein und in Formel 2-2 X11 bis X18 und X31 bis X34 jeweils unabhängig Wasserstoff oder Deuterium sein, und mindestens eines davon kann Deuterium sein oder durch Deuterium substituiert sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt dann, wenn die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung Deuterium enthält, das Deuteriumsubstitutionsverhältnis 40 % oder mehr, vorzugsweise 45 % oder mehr, weiter bevorzugt 50 % oder mehr, der Gesamtzahl der Wasserstoffatome. Wenn die Verbindung der Formel 2 in dem oben angegebenen Deuteriumsubstitutionsverhältnis deuteriert ist, kann die mit der Deuterierung zusammenhängende Bindungsdissoziationsenergie zunehmen, was die Stabilität der Verbindung erhöht. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die Verbindung umfasst, kann eine verbesserte Lebensdauereigenschaft zeigen.
  • Die durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann gemäß einer Ausführungsform durch eine der folgenden Formeln 2-3 bis 2-16 wiedergegeben werden.
    Figure DE102022128880A1_0092
    Figure DE102022128880A1_0093
    Figure DE102022128880A1_0094
    Figure DE102022128880A1_0095
    Figure DE102022128880A1_0096
    Figure DE102022128880A1_0097
    Figure DE102022128880A1_0098
  • In den Formeln 2-3 bis 2-16 sind A1 bis A3, L3 bis L5, X11 bis X26 und X31 bis X34 wie in den Formeln 2-1 und 2-2 definiert.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die zweite Wirtsverbindung, die die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102022128880A1_0099
    Figure DE102022128880A1_0100
    Figure DE102022128880A1_0101
    Figure DE102022128880A1_0102
    Figure DE102022128880A1_0103
    Figure DE102022128880A1_0104
    Figure DE102022128880A1_0105
    Figure DE102022128880A1_0106
    Figure DE102022128880A1_0107
    Figure DE102022128880A1_0108
    Figure DE102022128880A1_0109
    Figure DE102022128880A1_0110
    Figure DE102022128880A1_0111
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    Figure DE102022128880A1_0160
  • In den Verbindungen steht Dn dafür, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind; und n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 50. Gemäß einer Ausführungsform steht n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 3 oder mehr, vorzugsweise eine ganze Zahl mit einem Wert von 4 oder mehr, weiter bevorzugt eine ganze Zahl mit einem Wert von 5 oder mehr, noch weiter bevorzugt eine ganze Zahl mit einem Wert von 6 oder mehr. Bei Deuterierung bis zur Zahl der Untergrenze oder mehr kann die mit der Deuterierung zusammenhängende Bindungsdissoziationsenergie zunehmen, was möglicherweise zu einer Verbesserung der Stabilität der Verbindung führt. Bei Verwendung einer derartigen Verbindung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine verbesserte Lebensdauereigenschaft zeigen.
  • Die durch Formel 2-1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch dem Fachmann bekannte Syntheseverfahren und beispielsweise durch Bezugnahme auf die japanische Offenlegungsschrift Nr. 1996-003547 hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Die durch Formel 2-2 wiedergegebene Verbindung kann gemäß einer Ausführungsform durch dem Fachmann bekannte Syntheseverfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Bezugnahme auf das folgende Reaktionsschema 1, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • [Reaktionsschema 1]
  • Figure DE102022128880A1_0161
  • In Reaktionsschema 1 sind A1, A3, L3, L5, X11 bis X18 und X31 bis X34 wie in Formel 2-2 definiert und bedeutet Dn, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind.
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch Formel 2-2 wiedergegebenen Verbindung beschrieben werden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion und einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in obiger Formel 2-2 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Die durch die Formeln 1 und 2 wiedergegebenen deuterierten Verbindungen können außerdem auf ähnliche Weise durch Verwendung von deuterierten Vorläufersubstanzen hergestellt werden oder allgemeiner durch Behandeln der nicht deuterierten Verbindung mit einem deuterierten Lösungsmittel oder D6-Benzol in Gegenwart eines H/D-Austauschkatalysators wie einer Lewis-Säure, z. B. Aluminiumtrichlorid oder Ethylaluminiumchlorid, hergestellt werden. Ferner kann der Deuterierungsgrad durch Veränderung der Reaktionsbedingungen wie der Reaktionstemperatur gesteuert werden. Beispielsweise kann die Zahl von n in den Formeln 1 und 2 durch Einstellen der Reaktionstemperatur und -zeit, des Äquivalents der Säure usw. gesteuert werden.
  • Im Folgenden wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung beschrieben, auf die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß obigen Angaben angewendet wird.
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung weist gemäß einer Ausführungsform eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode auf, wobei die organische Schicht eine lichtemittierende Schicht umfassen kann und die lichtemittierende Schicht mehrere Wirtsmaterialien umfassen kann, die mindestens ein durch Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und mindestens ein durch Formel 2 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial umfassen.
  • Gemäß einer Ausführungsform umfasst das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung mindestens eine Verbindung, die aus den Verbindungen H1-1 bis H1-210 ausgewählt ist, wobei es sich um das erste Wirtsmaterial handelt, und mindestens eine Verbindung, die aus den Verbindungen H2-1 bis H2-145 und C-1 bis C-164 ausgewählt ist, wobei es sich um das zweite Wirtsmaterial handelt, und die mehreren Wirtsmaterialien können in derselben organischen Schicht, beispielsweise in einer lichtemittierenden Schicht, oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein.
  • Die organische Schicht kann ferner neben der lichtemittierenden Schicht mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronenblockierschicht und einer Elektronenpufferschicht ausgewählte Schicht umfassen. Die organische Schicht kann ferner neben dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis und/oder eine Verbindung auf Azin-Basis umfassen. Im Einzelnen kann die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Lochhilfsschicht, die lichtemittierende Schicht, die lichtemittierende Hilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht eine Verbindung auf Amin-Basis, beispielsweise eine Verbindung auf Arylamin-Basis, eine Verbindung auf Styrylamin-Basis usw., als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Ferner können die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht, die Elektronenpufferschicht und das Lochblockiermaterial eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und Lochblockiermaterial umfassen. Ferner kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen der d-Übergangselemente des Periodensystems oder mindestens eine Komplexverbindung, die das Metall umfasst, umfassen.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien können gemäß einer Ausführungsform als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Seite-an-Seite-Struktur oder eine Stapelungsstruktur gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelbgrünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Teilen oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw. Außerdem können die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung auch in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit einem Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) verwendet werden.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Die erste Elektrode und die zweite Elektrode können jeweils mit einem transparenten leitfähigen Material oder einem transflektiven oder reflektiven leitfähigen Material ausgebildet sein. Die erste Elektrode und die zweite Elektrode kann in Abhängigkeit von den Materialien, aus denen die Elektroden ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht ferner mit einem oder mehreren p-Dotierstoffen dotiert sein. Die Elektronenblockierschicht kann zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht ist zwischen der Elektronentransportschicht (oder der Elektroneninjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet und verhindert, dass Löcher die Kathode erreichen, wodurch die Rekombinationsmöglichkeit von Elektronen und Löchern in der lichtemittierenden Schicht verbessert wird. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können. Zusätzlich kann die Elektroneninjektionsschicht mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektronen verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als Lochhilfsschicht oder Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine aus der Gruppe bestehend aus einer Chalcogenidschicht, einer Metallhalogenidschicht und einer Metalloxidschicht ausgewählte Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“) auf einer oder mehreren Innenoberfläche(n) einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalkogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium oder Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Metallhalogenidschicht oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch eine derartige Oberflächenschicht wird Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereitgestellt. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOX(1≤X≤2), AIOX(1≤X≤1,5), SiON, SiAION usw. ein; schließt das Metallhalogenid LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Außerdem kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in das lichtemittierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das lichtemittierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Die Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß einer Ausführungsform ferner mindestens einen Dotierstoff in der lichtemittierenden Schicht umfassen.
  • Der in dem organischen elektrolumineszierenden Material der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann mindestens ein phosphoreszierender oder fluoreszierender Dotierstoff sein und ist vorzugsweise ein phosphoreszierender Dotierstoff. Das auf die vorliegende Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, aber es kann sich dabei um eine Komplexverbindung eines Metallatoms, das aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt ist, und vorzugsweise ortho-metallierte Komplexverbindungen eines Metallatoms, das aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt ist, und weiter bevorzugt ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindungen handeln.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann eine durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung umfassen, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102022128880A1_0162
    Dabei gilt, dass in Formel 101
    L aus den folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
    Figure DE102022128880A1_0163
  • R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofurochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienochinolin oder einem substituierten oder unsubstituierten Indenochinolin, zusammen mit Pyridin verknüpft sein können;
  • R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, einem substituierten oder unsubstituierten Fluoren, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophen, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuran, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, zusammen mit Benzol verknüpft sein können;
  • R201 bis R220 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen verknüpft sein können; und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102022128880A1_0164
    Figure DE102022128880A1_0165
    Figure DE102022128880A1_0166
    Figure DE102022128880A1_0167
    Figure DE102022128880A1_0168
    Figure DE102022128880A1_0169
    Figure DE102022128880A1_0170
    Figure DE102022128880A1_0171
    Figure DE102022128880A1_0172
    Figure DE102022128880A1_0173
    Figure DE102022128880A1_0174
    Figure DE102022128880A1_0175
    Figure DE102022128880A1_0176
    Figure DE102022128880A1_0177
    Figure DE102022128880A1_0178
    Figure DE102022128880A1_0179
    Figure DE102022128880A1_0180
    Figure DE102022128880A1_0181
    Figure DE102022128880A1_0182
    Figure DE102022128880A1_0183
    Figure DE102022128880A1_0184
    Figure DE102022128880A1_0185
    Figure DE102022128880A1_0186
    Figure DE102022128880A1_0187
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    Figure DE102022128880A1_0189
    Figure DE102022128880A1_0190
    Figure DE102022128880A1_0191
    Figure DE102022128880A1_0192
    Figure DE102022128880A1_0193
    Figure DE102022128880A1_0194
    Figure DE102022128880A1_0195
    Figure DE102022128880A1_0196
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Fluten usw. verwendet werden. Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial können gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung durch die oben aufgeführten Verfahren als Filme ausgebildet werden, üblicherweise durch einen Coverdampfungsprozess oder einen Mischungsverdampfungsprozess. Bei der Coverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien in eine jeweilige einzelne Tiegelquelle gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Bei der Mischverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien vor der Verdampfung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Gemäß einer Ausführungsform können dann, wenn die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung in derselben Schicht oder in verschiedenen Schichten in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die beiden Wirtsverbindungen einzeln Filme bilden. Beispielsweise kann die zweite Wirtsverbindung nach der Abscheidung der ersten Wirtsverbindung abgeschieden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die vorliegende Offenbarung ein Anzeigesystem bereitstellen, das mehrere Wirtsmaterialien umfasst, die ein durch Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und ein durch Formel 2 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial umfassen. Außerdem ist es möglich, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, beispielsweise ein Anzeigesystem für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, beispielsweise ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.
  • Im Folgenden wird das Herstellungsverfahren der Verbindungen der vorliegenden Offenbarung unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung oder Zwischenprodukten davon ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung wird jedoch durch die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung H1-1
  • Figure DE102022128880A1_0197
  • Synthese von Verbindung 1-2
  • Verbindung 1-1 (5 g, 15,04 mmol) und 100 ml Benzol-D6 wurden in einen Kolben gegeben und erhitzt. Dann wurde Trifluormethansulfonsäure (7,5 ml, 84,95 mmol) bei 70 °C zugegeben und die Mischung 3 Stunden gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung wurde mit 5 ml D2O versetzt und 30 Minuten gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit wässriger K3PO4-Lösung neutralisiert und eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die restliche Feuchtigkeit wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-2 (2 g, Ausbeute: 38,53 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-1
  • Verbindung 1-2 (4 g, 11,58 mmol), Verbindung TP-1 (4,7 g, 13,67 mmol), Pd(OAc)2 (0,13 g, 0,59 mmol), S-phos (0,47 g, 1,14 mmol), NaOt-bu (2,8 g, 29,13 mmol) und 58 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und unter Rückfluss gerührt. Nach 5 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Abschluss der Reaktion wurde destilliertes Wasser zu der Mischung gegeben und eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die restliche Feuchtigkeit wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-1 (2,7 g, Ausbeute: 35,76 %) ergab.
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung H1-37
  • Figure DE102022128880A1_0198
  • Synthese von Verbindung 2-2
  • Verbindung 2-1 (12 g, 36,09 mmol) und 300 ml Benzol-D6 wurden in einen Kolben gegeben und erhitzt. Dann wurde Trifluormethansulfonsäure (24 ml, 27,18 mmol) bei 70 °C zugegeben und die Mischung 5 Stunden gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung wurde mit 12 ml D2O versetzt und 30 Minuten gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit wässriger K3PO4-Lösung neutralisiert und eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die restliche Feuchtigkeit wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 2-2 (8 g, Ausbeute: 65,57 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H1-37
  • Verbindung 2-2 (4 g, 11,83 mmol), Verbindung TP-2 (5,51 g, 14,19 mmol), Pd(OAc)2 (0,13 g, 0,59 mmol), S-phos (0,48 g, 1,18 mmol), NaOt-bu (2,84 g, 29,57 mmol) und 200 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und unter Rückfluss gerührt. Nach 4 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Abschluss der Reaktion wurde destilliertes Wasser zu der Mischung gegeben und eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die restliche Feuchtigkeit wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-37 (6 g, Ausbeute: 78,63 %) ergab.
  • Beispiel 3: Herstellung von Verbindung C-47
  • Figure DE102022128880A1_0199
  • Verbindung C-47-1 (6 g, 10,70 mmol) und 300 ml Benzol-D6 wurden in einen Kolben gegeben und erhitzt. Dann wurde Trifluormethansulfonsäure (12 ml, 135,92 mmol) bei 50 °C zugegeben und die Mischung 5 Stunden gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung wurde mit 6 ml D2O versetzt und 30 Minuten gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit wässriger K3PO4-Lösung neutralisiert und eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die restliche Feuchtigkeit wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-47 (6 g, Ausbeute: 97,40 %) ergab.
  • Beispiel 4: Herstellung von Verbindung C-161
  • Figure DE102022128880A1_0200
  • Verbindung C-161-1 (5 g, 8,91 mmol) und 250 ml Benzol-D6 wurden in einen Kolben gegeben und erhitzt. Dann wurde Trifluormethansulfonsäure (10 ml, 113,27 mmol) bei 50 °C zugegeben und die Mischung 5 Stunden gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung wurde mit 5 ml D2O versetzt und 30 Minuten gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit wässriger K3PO4-Lösung neutralisiert und eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Die restliche Feuchtigkeit wurde mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-161 (2,8 g, Ausbeute: 54,36 %) ergab.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der OLED, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, oder der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung und deren Eigenschaften ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Vorrichtungsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropylalkohol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm zu bilden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Das erste Wirtsmaterial (H1-37) und das zweite Wirtsmaterial (H2-2), die in nachstehender Tabelle 1 gezeigt sind, wurden als Wirte in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung D-130 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit verschiedenen Raten von 1:2 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurden Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 als Elektronentransportmaterialien in einem Gewichtsverhältnis von 40:60 abgeschieden, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine Al-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. Somit wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Materialien wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vorrichtungsbeispiel 2: Herstellung einer OLED, die die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H1-1 als erstes Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3: Herstellung einer OLED, die die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H2-48 als zweites Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 4: Herstellung einer OLED, die die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung C-47 als zweites Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung V-1 als erstes Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 2: Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung C-47-1 als zweites Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nit (Lebensdauer; T95) für die in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen hergestellten OLEDs sind in den nachstehenden Tabellen 1-1 und 1-2 angegeben. [Tabelle 1-1]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannung (V) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T95, h)
    Vorrichtungsbeispiel 1 H1-37 H2-2 3,0 Grün 343
    Vorrichtungsbeispiel 2 H1-1 H2-2 3,0 Grün 222
    Vergleichsbeispiel 1 V-1 H2-2 3,0 Grün 195
    [Tabelle 1-2]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannung (V) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T95, h)
    Vorrichtungsbeispiel 1 H1-37 H2-2 3,0 Grün 343
    Vorrichtungsbeispiel 3 H1-37 H2-48 3,0 Grün 231
    Vorrichtungsbeispiel 4 H1-37 C-47 3,0 Grün 202
    Vergleichsbeispiel 2 H1-37 C-47-1 3,0 Grün 164
  • Aus den obigen Tabellen 1-1 und 1-2 ist ersichtlich, dass die OLEDs, die eine spezifische Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien umfassen, signifikant verbesserte Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu den OLEDs, die ein herkömmliches Wirtsmaterial umfassen, aufweisen.
  • Vorrichtungsbeispiel 5: Herstellung einer OLED, die die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropylalkohol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm zu bilden. Dann wurde Verbindung HT-3 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die in nachstehender Tabelle 2 gezeigte Verbindung C-47 wurde als Wirt in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung D-50 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingetragen. Das Wirtsmaterial wurde verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 30 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HBL-1 zur Bildung einer Lochblockierschicht mit einer Dicke von 10 nm auf der lichtemittierenden Schicht abgeschieden. Dann wurden Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 als Elektronentransportmaterialien in einem Gewichtsverhältnis von 40:60 abgeschieden, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der Lochblockierschicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine Al-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. Somit wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Materialien wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vorrichtungsbeispiel 6: Herstellung einer OLED, die die Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 5 hergestellt, außer dass Verbindung C-161 als Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 3: Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 5 hergestellt, außer dass Verbindung C-47-1 als Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 4: Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 5 hergestellt, außer dass Verbindung C-161-1 als Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 50 % bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nit (Lebensdauer; T50) für die in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen hergestellten OLEDs sind in den nachstehenden Tabellen 2 und 3 angegeben. [Tabelle 2]
    Wirt Treiberspannung (V) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T50, h)
    Vorrichtungsbeispiel 5 C-47 3,7 Grün 51
    Vergleichsbeispiel 3 C-47-1 3,7 Grün 43
    [Tabelle 3]
    Wirt Treiberspannung (V) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T50, h)
    Vorrichtungsbeispiel 6 C-161 2,8 Grün 338
    Vergleichsbeispiel 4 C-161-1 2,8 Grün 281
  • Aus den obigen Tabellen 2 und 3 ist ersichtlich, dass die OLED, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial umfasst, signifikant verbesserte Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu der OLED, die ein herkömmliches Wirtsmaterial umfasst, aufweist. [Tabelle 4]
    Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht
    Figure DE102022128880A1_0201
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102022128880A1_0202
    Lochblockierschicht
    Figure DE102022128880A1_0203
    Elektronentransportschicht/Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102022128880A1_0204
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20100108903 [0045]
    • KR 1313730 [0045]
    • KR 20090086057 [0045]
    • JP 8003547 [0058]

Claims (12)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102022128880A1_0205
     wobei in Formel 1 L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen stehen; HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R'1 bis R'8 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR13R14, oder -SiR15R16R17 stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; R13 bis R17 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R'1 bis R'8 und R2 für Deuterium steht; und b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn b eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 ist, jedes von R2 gleich oder voneinander verschieden sein kann;
    Figure DE102022128880A1_0206
     wobei in Formel 2 A1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl steht; L3 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; und X11 bis X18 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass dann, wenn zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sind, mindestens eines von X11 bis X18 für Deuterium steht oder durch Deuterium substituiert ist; und dann, wenn zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 nicht miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sind, X11 bis X18 nicht Deuterium sind und nicht durch Deuterium substituiert sind.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Formel 1 durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-6 wiedergegeben wird:
    Figure DE102022128880A1_0207
    Figure DE102022128880A1_0208
    Figure DE102022128880A1_0209
    Figure DE102022128880A1_0210
    Figure DE102022128880A1_0211
    Figure DE102022128880A1_0212
     wobei in den Formeln 1-1 bis 1-6 HAr, Ar, L1, L2 und R'1 bis R'8 wie in Anspruch 1 definiert sind, R'9 bis R'12 wie für R'1 bis R'8 definiert sind, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R'1 bis R'12 Deuterium ist.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Formel 2 durch die folgende Formel 2-1 oder 2-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102022128880A1_0213
     wobei in den Formeln 2-1 und 2-2 A1, L3 und X11 bis X18 wie in Anspruch 1 definiert sind, A2 und A3 wie für A1 definiert sind, L4 und L5 wie für L3 definiert sind, X31 bis X34 wie für X11 bis X18 definiert sind und X19 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen, mit der Maßgabe, dass in Formel 2-2 mindestens eines von X11 bis X18 und X31 bis X34 für Deuterium steht oder durch Deuterium substituiert ist.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 3, wobei die Formeln 2-1 und 2-2 durch eine der folgenden Formeln 2-3 bis 2-16 wiedergegeben werden:
    Figure DE102022128880A1_0214
    Figure DE102022128880A1_0215
    Figure DE102022128880A1_0216
    Figure DE102022128880A1_0217
    Figure DE102022128880A1_0218
    Figure DE102022128880A1_0219
    Figure DE102022128880A1_0220
     wobei in den Formeln 2-3 bis 2-16 A1 bis A3, L3 bis L5, X11 bis X26 und X31 bis X34 wie in Anspruch 3 definiert sind.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Alkyl(en)s, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyl(en)s, des substituierten Cycloalkenyls, des substituierten Heterocycloalkyls, des substituierten Dibenzofuranyls, des substituierten Dibenzothiophenyls und des substituierten Carbazolyls jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3-bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl; und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen handelt:
    Figure DE102022128880A1_0221
    Figure DE102022128880A1_0222
    Figure DE102022128880A1_0223
    Figure DE102022128880A1_0224
    Figure DE102022128880A1_0225
    Figure DE102022128880A1_0226
    Figure DE102022128880A1_0227
    Figure DE102022128880A1_0228
    Figure DE102022128880A1_0229
    Figure DE102022128880A1_0230
    Figure DE102022128880A1_0231
    Figure DE102022128880A1_0232
    Figure DE102022128880A1_0233
    Figure DE102022128880A1_0234
    Figure DE102022128880A1_0235
    Figure DE102022128880A1_0236
    Figure DE102022128880A1_0237
    Figure DE102022128880A1_0238
    Figure DE102022128880A1_0239
    Figure DE102022128880A1_0240
    Figure DE102022128880A1_0241
    Figure DE102022128880A1_0242
    Figure DE102022128880A1_0243
    Figure DE102022128880A1_0244
    Figure DE102022128880A1_0245
    Figure DE102022128880A1_0246
    Figure DE102022128880A1_0247
    Figure DE102022128880A1_0248
    Figure DE102022128880A1_0249
    Figure DE102022128880A1_0250
    Figure DE102022128880A1_0251
    Figure DE102022128880A1_0252
    Figure DE102022128880A1_0253
    Figure DE102022128880A1_0254
    Figure DE102022128880A1_0255
    Figure DE102022128880A1_0256
    Figure DE102022128880A1_0257
    Figure DE102022128880A1_0258
    Figure DE102022128880A1_0259
    Figure DE102022128880A1_0260
    Figure DE102022128880A1_0261
    Figure DE102022128880A1_0262
    wobei in den obigen Verbindungen Dn dafür steht, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind; und n für eine ganze Zahl von 1 bis 50 steht.
  7. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung mindestens eine aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen ausgewählte ist:
    Figure DE102022128880A1_0263
    Figure DE102022128880A1_0264
    Figure DE102022128880A1_0265
    Figure DE102022128880A1_0266
    Figure DE102022128880A1_0267
    Figure DE102022128880A1_0268
    Figure DE102022128880A1_0269
    Figure DE102022128880A1_0270
    Figure DE102022128880A1_0271
    Figure DE102022128880A1_0272
    Figure DE102022128880A1_0273
    Figure DE102022128880A1_0274
    Figure DE102022128880A1_0275
    Figure DE102022128880A1_0276
    Figure DE102022128880A1_0277
    Figure DE102022128880A1_0278
    Figure DE102022128880A1_0279
    Figure DE102022128880A1_0280
    Figure DE102022128880A1_0281
    Figure DE102022128880A1_0282
    Figure DE102022128880A1_0283
    Figure DE102022128880A1_0284
    Figure DE102022128880A1_0285
    Figure DE102022128880A1_0286
    Figure DE102022128880A1_0287
    Figure DE102022128880A1_0288
    Figure DE102022128880A1_0289
    Figure DE102022128880A1_0290
    Figure DE102022128880A1_0291
    Figure DE102022128880A1_0292
    Figure DE102022128880A1_0293
    Figure DE102022128880A1_0294
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    wobei in den obigen Verbindungen Dn dafür steht, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind; und n für eine ganze Zahl von 1 bis 50 steht.
  8. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
  9. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 2' wiedergegeben wird:
    Figure DE102022128880A1_0325
     wobei in Formel 2` A1 und A3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl stehen; L3 und L5 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen stehen; und X11 bis X18 und X31 bis X34 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und zwei oder mehr benachbarte X11 bis X18 miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sind; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von X11, X15 bis X18 und X31 für Deuterium steht.
  10. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 9, wobei die durch Formel 2' wiedergegebene Verbindung durch eine der folgenden Formeln 2'-1 bis 2'-6 wiedergegeben wird:
    Figure DE102022128880A1_0326
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    wobei in den Formeln 2'-1 bis 2'-6 A1, A3, L3, L5, X11 bis X18 und X31 bis X34 wie in Anspruch 9 definiert sind.
  11. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 9, wobei die durch Formel 2` wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
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    wobei in den obigen Verbindungen Dn dafür steht, dass n Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind; und n für eine ganze Zahl von 1 bis 50 steht.
  12. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 9.
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