DE102021118107A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Hong-Yeop Na
Kyoung-Jin Park
Jin-Ri Hong
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der durch Formel 1 wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung, oder einer spezifischen Kombination von Verbindungen, in denen die erste Wirtsverbindung durch Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch Formel 2 wiedergegeben wird, kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute-, Stromeffizienz- und/oder Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde als Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung einer Anzeige ist eine OLED mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
  • Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauer sind verschiedene Materialien oder Konzepte für eine organische Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorgeschlagen worden. Diese waren jedoch in der praktischen Anwendung nicht zufriedenstellend.
  • Die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2015-0116776 offenbart mehrere Wirtsmaterialien, die eine Verbindung, in der ein stickstoffhaltiges Heteroaryl an eine auf Carbazol basierende Gruppierung gebunden ist, und ein Biscarbazolderivat umfassen, offenbart aber nicht spezifische hier beanspruchte Verbindungen oder eine spezifische hier beanspruchte Kombination von Wirtsmaterialien. Außerdem besteht anhaltender Bedarf an der Entwicklung eines lichtemittierenden Materials mit verbesserter Leistungsfähigkeit, wie verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute-, Stromeffizienz- und/oder Lebensdauereigenschaften, im Vergleich zu den spezifischen Verbindungen oder einer vorher offenbarten Kombination der spezifischen Verbindungen.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Anwendung auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung geeignet ist. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung eines verbesserten organischen elektrolumineszierenden Materials, mit dem eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung, hoher Lichtausbeute, hoher Stromeffizienz und/oder hervorragender Lebensdauer bereitgestellt werden kann. Noch ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit kleiner Treiberspannung, hoher Lichtausbeute, hoher Stromeffizienz und/oder hervorragender Lebensdauer durch Einbeziehung einer Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als ein einziges Wirtsmaterial oder als mehrere Wirtsmaterialien, die eine spezifische Kombination von Verbindungen umfassen.
  • Lösung der Aufgabe
  • Als Ergebnis intensiver Forschungsarbeiten zur Lösung der obigen technischen Aufgabe wurde im Zuge der Erfindung gefunden, dass das obige Ziel durch eine Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird, erreicht werden kann. Außerdem wurde im Zuge der Erfindung gefunden, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, erreicht werden kann, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird. Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann als einziges Wirtsmaterial oder als mehrere Wirtsmaterialien in Kombination mit einer durch die folgende Formel 2 wiedergegebenen Verbindung auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung angewendet werden.
    Figure DE102021118107A1_0001
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    X1 bis X3 jeweils unabhängig für CR' oder N stehen;
    R' jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar4)(Ar5) steht;
    Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N-(A4)(Ar5) stehen;
    R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30- gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N-(Ar4)(Ar5) oder einen durch die folgende Formel 1-1 wiedergegebenen Substituenten stehen oder die benachbarten zwei von R1 bis R8 zu einem durch die folgende Formel 1-2 wiedergegebenen Ring anelliert sein können, mit der Maßgabe, dass Formel 1 mindestens eine aus den Formeln 1-1 und 1-2 ausgewählte Struktur umfasst und dann, wenn R2 oder R7 die Formel 1-1 aufweist, die Carbazol-Stammstruktur nicht an die Kohlenstoffpositionen 1 und 2 der Formel 1-1 gebunden ist;
    Figure DE102021118107A1_0002
    Figure DE102021118107A1_0003
    W und Y jeweils unabhängig für O oder S stehen;
    R9 bis R11 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar4)(Ar5) stehen;
    a bis c jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind, d eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und e und f jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind, wobei dann, wenn a bis f jeweils eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von Ar1 bis Ar3 und jedes von R9 bis R11 gleich oder verschieden sein kann; und
    * für eine Bindungsposition mit der Carbazol-Stammstruktur steht;
    Figure DE102021118107A1_0004
    wobei in Formel 2
    La für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ara für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R12 und R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar4)(Ar5) stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    g und h jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind; und
    dann, wenn g und h jeweils eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R12 und jedes von R13 gleich oder verschieden sein kann;
    in den Formeln 1 und 2
    L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und
    Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt eine Leistungsfähigkeit, die für die Verwendung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung geeignet ist. Durch Einbeziehung der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als ein einziges Wirtsmaterial oder als mehrere Wirtsmaterialien wird außerdem eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer kleinen Treiberspannung, hoher Lichtausbeute, hoher Stromeffizienz und/oder hervorragenden Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt, und es ist möglich, eine Anzeige oder eine Beleuchtungsvorrichtung, in der diese verwendet wird, herzustellen.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die vorliegende Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Derartige mindestens zwei Verbindungen können in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in eine beliebige lichtemittierende Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein, und mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung enthalten sind, können zusammen in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in verschiedene lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Wenn mindestens zwei Wirtsmaterialien in einer Schicht enthalten sind, können sie beispielsweise zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht gleichzeitig separat gemeinsam verdampft werden.
  • Hierin bedeutet der Begriff „(C1-C30)-Alkyl“ in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Cycloalkyl mit 3 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7, Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise mindestens einem Heteroatom der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet. Die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome beträgt vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18. Das obige Aryl kann teilweise gesättigt sein und kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Phenylterphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. einschließen. Spezieller kann das Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenylyl, 3-Biphenylyl, 4-Biphenylyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Aryl mit 3 bis 30 bzw. 3 bis 50 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom, vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatomen, aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Das obige Heteroaryl kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinoxalinyl, Naphthyridinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl, Benzotriazolphenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolidinyl, 2-Indolidinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolidinyl, 6-Indolidinyl, 7-Indolidinyl, 8-Indolidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. In der vorliegenden Offenbarung schließt der Begriff „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“ in der vorliegenden Offenbarung, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und umfasst auch, dass das Wasserstoffatom durch eine Gruppe ersetzt ist, in der zwei oder mehr der Substituenten verknüpft sind. Beispielsweise kann es sich bei dem „Substituenten, in dem zwei oder mehr Substituenten verknüpft sind,“ um Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann als ein Heteroarylsubstituent oder als Substituenten, in denen zwei Heteroarylsubstituenten verknüpft sind, interpretiert werden. In den Formeln der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkylens, des substituierten Alkenyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls und des substituierten anellierten Rings aus einem oder mehreren aliphatischen Ringen und einem oder mehreren aromatischen Ringen jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-Alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl und einem (C6-C25)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem (5- bis 15-gliedrigen) Heteroaryl und einem (C6-C15)-Aryl. Im Einzelnen kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um Deuterium, Phenyl, Naphthyl, Biphenyl und/oder Carbazolyl handeln.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung bedeutet ein durch eine Verknüpfung von benachbarten Substituenten gebildeter Ring, dass mindestens zwei benachbarten Substituenten miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen Ring oder aromatischen Ring oder der Kombination davon verknüpft sind. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 20. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 15.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung können Heteroaryl und Heteroarylen jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di- (C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
  • Nachstehend wird die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
  • In Formel 1 stehen X1 bis X3 jeweils unabhängig für CR' oder N. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind alle von X1 bis X3 N.
  • R' steht jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar4)(Ar5). Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht das R' jeweils unabhängig für Wasserstoff.
  • Ar1 bis Ar3 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N-(A4)(Ar5). Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl. Beispielsweise können Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Phenyl, Biphenyl usw. stehen.
  • R1 bis R8 stehen unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30- gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N-(Ar4)(Ar5) oder einen durch die folgende Formel 1-1 wiedergegebenen Substituenten, oder benachbarte zwei von R1 bis R8 können zu einem durch die folgende Formel 1-2 wiedergegebenen Ring anelliert sein, mit der Maßgabe, dass Formel 1 mindestens eine aus den Formeln 1-1 und 1-2 ausgewählte Struktur umfasst und dann, wenn R2 oder R7 die Formel 1-1 aufweist, die Carbazol-Stammstruktur nicht an die Kohlenstoffpositionen 1 und 2 der Formel 1-1 gebunden ist;
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  • In den Formeln 1-1 und 1-2 stehen W und Y jeweils unabhängig für O oder S. Außerdem steht * * für eine Bindungsposition mit der Carbazol-Stammstruktur.
  • R8 bis R11 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar4)(Ar5). Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R9 bis R11 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R9 bis R11 jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl. Beispielsweise können R8 bis R11 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Phenyl usw. stehen.
  • a bis c sind jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 5, d ist eine ganze Zahl von 1 bis 3, und e und f sind jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei dann, wenn a bis f jeweils eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von Ar1 bis Ar3 und jedes von R8 bis R11 gleich oder verschieden sein kann.
  • Die Formel 1 kann durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-3 bis 1-13 wiedergegeben werden.
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  • In den Formeln 1-3 bis 1-13 sind X1 bis X3, Ar1 bis Ar3, R1 bis R11, W, Y und a bis f wie in Formel 1 definiert.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
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  • Die vorliegende Erfindung stellt ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst, und eine dieses umfassende elektrolumineszierende Vorrichtung bereit.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und der Kathode umfassen, wobei die organische Schicht ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung enthält, umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann in mindestens einer Schicht, die aus einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählt ist, enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Kathode und der Anode umfassen, wobei die lichtemittierende Schicht die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen kann.
  • Das organische elektrolumineszierende Material kann aus der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung alleine bestehen oder ferner herkömmliche Materialien in das organische elektrolumineszierende Material eingearbeitet umfassen.
  • Mehrere Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfassen ein erstes Wirtsmaterial und ein zweites Wirtsmaterial, wobei das erste Wirtsmaterial die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst und das zweite Wirtsmaterial die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst. Außerdem können die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung in einer lichtemittierenden Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein.
  • Nachstehend wird die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R12 und R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Vorzugsweise stehen R12 und R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 50-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem substituierten oder unsubstituierten, monocyclischen oder polycyclischen, (5- bis 30-gliedrigen) alicyclischen Ring, aromatischen Ring oder den Kombinationen davon verknüpft sein. Weiter bevorzugt stehen R12 und R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 40-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring aus einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 25-gliedrigen) monocyclischen oder polycyclischen aromatischen Ring oder der Kombination davon verknüpft sein. Beispielsweise stehen R12 und R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl usw. oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem substituierten oder unsubstituierten Indolocarbazol usw. verknüpft sein.
  • Die Formel 2 kann durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 und 2-2 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021118107A1_0057
    Figure DE102021118107A1_0058
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 2-1 und 2-2
    La, Ara, R12, R13 und g wie in Formel 2 definiert sind;
    T1 und T2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, O oder S stehen;
    Lb und Lc wie La in Formel 2 definiert sind;
    Arb wie Ara in Formel 2 definiert ist;
    R14 bis R16 jeweils unabhängig wie R12 in Formel 2 definiert sind;
    T3 für O, S oder NR'' steht;
    R'' für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl steht;
    h' und i jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind, j und k jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind und h'' eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist; und
    dann, wenn h', h'' und i eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R13 bis jedes von R16 gleich oder verschieden sein kann.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können La und Lb jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen; vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen und weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen sein. Beispielsweise können La und Lb jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolylen usw. sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können Ara und Arb jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl; vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl und weiter bevorzugt ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl und ein oder mehrere (5- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist, oder ein (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist, sein. Beispielsweise können Ara und Arb jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein Pyridyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Pyrimidyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, oder ein Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, usw. sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R'' ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl und weiter bevorzugt ein (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist, sein. Beispielsweise kann es sich bei R'' um ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl usw. handeln.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können R12 bis R16 jeweils unabhängig Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl; vorzugsweise Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl und weiter bevorzugt Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist, sein. Beispielsweise können R12 bis R16 jeweils unabhängig Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indolyl oder ein Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, usw. sein.
  • In den Formeln 1 und 2 steht La jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen.
  • In den Formeln 1 und 2 stehen Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021118107A1_0059
    Figure DE102021118107A1_0060
    Figure DE102021118107A1_0061
    Figure DE102021118107A1_0062
    Figure DE102021118107A1_0063
    Figure DE102021118107A1_0064
    Figure DE102021118107A1_0065
    Figure DE102021118107A1_0066
    Figure DE102021118107A1_0067
    Figure DE102021118107A1_0068
    Figure DE102021118107A1_0069
    Figure DE102021118107A1_0070
  • Die Kombination von mindestens einer der Verbindungen H1-1 bis H1-190 und mindestens einer der Verbindungen H2-1 bis H2-59 kann in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Die Verbindung der Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch Bezugnahme auf die folgenden Reaktionsschemata 1 und 2 hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102021118107A1_0071
    Figure DE102021118107A1_0072
    Figure DE102021118107A1_0073
  • In den Reaktionsschemata 1 und 2 sind X1 bis X3, Ar1 bis Ar3, R1 bis R8, W, Y, R9 bis R11 und a bis f wie in Formel 1 definiert, ist RR wie R1 bis R8 in Formel 1 definiert und steht Hal für Halogen.
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung beschrieben werden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(ll)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion, einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in Formel 1 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung ist bekannt und kann durch eine dem Fachmann bekannte Synthesemethode hergestellt werden.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und Kathode umfassen, wobei die organische Schicht mehrere organische elektrolumineszierende Materialien einschließlich der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung als erstes organisches elektrolumineszierendes Material und der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung als zweites elektrolumineszierendes Material umfassen kann. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode umfassen, wobei die lichtemittierende Schicht die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen kann.
  • Die lichtemittierende Schicht enthält einen Wirt und einen Dotierstoff, wobei der Wirt mehrere Wirtsmaterialien umfasst und die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als die erste Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als die zweite Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann. Hier beträgt das Gewichtsverhältnis von erster Wirtsverbindung zu zweiter Wirtsverbindung etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30, noch weiter bevorzugt etwa 40:60 bis etwa 60:40 und noch weiter bevorzugt etwa 50:50.
  • Hier ist die lichtemittierende Schicht eine Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. In den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können sowohl das erste Wirtsmaterial als auch das zweite Wirtsmaterial können in einer Schicht enthalten sein, oder das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial können in jeweiligen verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung, in der lichtemittierenden Schicht weniger als 20 Gew.-% betragen.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial und/oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und/oder Lochblockiermaterial umfassen.
  • Mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung können als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung ist in verschiedenen Strukturen vorgeschlagen worden, wie einer Seite-an-Seite-Methode, einer Stapelungsmethode oder einer Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelblich-grünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem können die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht mit p-Dotierstoff dotiert sein. Die Elektronenblockierschicht kann zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und überfließende Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht blockieren und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht mit n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Bei den Dotierstoffen, die in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthalten sein können, kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff und vorzugsweise einen phosphoreszierenden Dotierstoff handeln. Die auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung angewendeten phosphoreszierenden Dotierstoffmaterialien unterliegen keinen besonderen Einschränkungen, können aber metallierte Komplexverbindungen, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, und in einigen Fällen vorzugsweise ortho-metallierte Komplexverbindungen, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, und weiter bevorzugt eine ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindung sein.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung handeln; er ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021118107A1_0074
  • Dabei gilt, dass in Formel 101
    L' aus den folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
    Figure DE102021118107A1_0075
    Figure DE102021118107A1_0076
    R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin,einem substituierten oder unsubstituierten Isochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofurochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienochinolin oder einem substituierten oder unsubstituierten Indenochinolin, zusammen mit Pyridin verknüpft sein können;
    R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, einem substituierten oder unsubstituierten Fluoren, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophen, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuran, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, zusammen mit Benzol verknüpft sein können;
    R201 bis R220 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021118107A1_0077
    Figure DE102021118107A1_0078
    Figure DE102021118107A1_0079
    Figure DE102021118107A1_0080
    Figure DE102021118107A1_0081
    Figure DE102021118107A1_0082
    Figure DE102021118107A1_0083
    Figure DE102021118107A1_0084
    Figure DE102021118107A1_0085
    Figure DE102021118107A1_0086
    Figure DE102021118107A1_0087
    Figure DE102021118107A1_0088
    Figure DE102021118107A1_0089
    Figure DE102021118107A1_0090
    Figure DE102021118107A1_0091
    Figure DE102021118107A1_0092
    Figure DE102021118107A1_0093
    Figure DE102021118107A1_0094
    Figure DE102021118107A1_0095
    Figure DE102021118107A1_0096
    Figure DE102021118107A1_0097
    Figure DE102021118107A1_0098
    Figure DE102021118107A1_0099
    Figure DE102021118107A1_0100
    Figure DE102021118107A1_0101
    Figure DE102021118107A1_0102
    Figure DE102021118107A1_0103
    Figure DE102021118107A1_0104
    Figure DE102021118107A1_0105
    Figure DE102021118107A1_0106
    Figure DE102021118107A1_0107
    Figure DE102021118107A1_0108
    Figure DE102021118107A1_0109
  • Jede Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann entweder durch Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattieren usw. oder durch Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Schlitzbeschichtung, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Flutbeschichten usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren der jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Das Lösungsmittel unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, solange das jede Schicht bildende Material in den Lösungsmitteln löslich oder dispergierbar ist, was keine Probleme hinsichtlich der Bildung eines Films verursacht.
  • Außerdem können die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung der vorliegenden Offenbarung durch die oben aufgeführten Verfahren als Filme ausgebildet werden, üblicherweise durch einen Coverdampfungsprozess oder einen Mischungsverdampfungsprozess. Bei der Coverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien in eine jeweilige einzelne Tiegelquelle gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Bei der Mischverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien vor der Verdampfung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Außerdem können dann, wenn die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung in derselben Schicht oder in verschiedenen Schichten in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die beiden Wirtsverbindungen einzeln Filme bilden. Beispielsweise kann die zweite Wirtsverbindung nach der Abscheidung der ersten Wirtsverbindung abgeschieden werden.
  • Die vorliegende Offenbarung kann durch Verwendung der organischen elektolumineszierenden Verbindung, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, oder von mehreren Wirtsmaterialien, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen, eine Anzeigevorrichtung bereitstellen. Das heißt, dass es möglich ist, durch Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem und Beleuchtungssystem bereitzustellen. Im Einzelnen kann durch Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, beispielsweise ein Anzeigesystem für weiße organische lichtemittierende Vorrichtungen, Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, beispielsweise ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, hergestellt werden.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindung der vorliegenden Offenbarung, und deren Eigenschaften und die Eigenschaften der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die mehreren Wirtsverbindungen der vorliegenden Offenbarung umfasst, unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die folgenden Beispiele dienen jedoch lediglich zur Beschreibung der Eigenschaften der OLED-Vorrichtung, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, und der mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung, um die vorliegende Erfindung im Detail zu verstehen, aber die vorliegende Anmeldung ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung H1–11
  • Figure DE102021118107A1_0110
  • Verbindung 2-1 (8,4 g, 24,0 mmol), Verbindung 1-2 (10,8 g, 26,8 mmol), DMAP (4-Dimethylaminopyridin) (1,5 g, 12,0 mmol), CsF (Caesiumfluorid) (9,1 g, 59,9 mmol) und 250 mL NMP (1-Methyl-2-pyrrolidinon) wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit H2O kristallisiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-11 (15,0 g, Ausbeute: 86 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-11 732,91 298,5 °C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung H1–90
  • Figure DE102021118107A1_0111
  • 1) Synthese von Verbindung 1-1
  • 3-Chlor-4-fluorphenylboronsäure (20 g, 114 mmol), 2-Chlor-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (30,7 g, 114 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (6,6 g, 5,73 mmol), 2 M Kaliumcarbonat (39 g, 286 mmol), 570 ml Toluol, 140 ml Ethanol und 140 ml destilliertes Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktion mit Wasser beendet und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-1 (32 g, Ausbeute 80 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung 1-2
  • Verbindung 1-1 (29,8 g, 82,3 mmol), Phenylboronsäure (15,1 g, 123 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (3,7 g, 4,11 mmol), 2-Dichlorhexylphosphin-2',6'-dimethoxybiphenyl (3,3 g, 8,23 mmol), Kaliumtriphosphat (52 g, 246 mmol) und 400 ml 1,4-Dioxan wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 9 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktion mit Wasser beendet und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-2 (31 g, Ausbeute 94 %) ergab.
  • 3) Synthese von Verbindung H1-90
  • Verbindung 1-3 (6,7 g, 24,7 mmol), Verbindung 1-2 (10 g, 24,7 mmol), DMAP (1,5 g, 12,3 mmol), CsF (9,4 g, 61,9 mmol) und 250 mL NMP wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 9 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktion mit Wasser beendet und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-90 (13,5 g, Ausbeute 86 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-90 656,81 292 °C
  • Vorrichtungsbeispiel 1: Herstellung einer grünes Licht emittierenden OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropylalkohol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Die in Tabelle 2 gezeigte Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als erste Lochinjektionsverbindung eingetragen, und die in Tabelle 2 gezeigte Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle als zweite Lochinjektionsverbindung eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit unterschiedlichen Raten verdampft, um durch Dotieren von Verbindung HI-1 in einer Menge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm abzuscheiden. Anschließend wurde Verbindung HT-1 als erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden. Anschließend wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der ersten Lochtransportschicht abgeschieden wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf abgeschieden: Verbindung H1-90 (der erste Wirt) und H2-2 (der zweite Wirt) gemäß Tabelle 1 wurden jeweils in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingebracht, und VerbindungD-50 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:2 (erster Wirt:zweiter Wirt) verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Anschließend wurden Verbindungen ETL-1:EIL-1 in einem Gewichtsverhältnis von 40:60 als Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35nm auf der lichtemittierenden Schicht abgeschieden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Materialien wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vorrichtungsbeispiel 2: Herstellung einer grünes Licht emittierenden OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H1-11 als erster Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3: Herstellung einer grünes Licht emittierenden OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H2-22 als zweiter Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 4: Herstellung einer grünes Licht emittierenden OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 2 hergestellt, außer dass Verbindung H2-22 als zweiter Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung A als erster Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 2: Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung B als erster Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 3: Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 3 hergestellt, außer dass Verbindung A als erster Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 4: Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 3 hergestellt, außer dass Verbindung B als erster Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute, die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und diezur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T 95) der in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 4 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 4 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 1 angegeben: [Tabelle 1]
    Erste r Wirt Zweite r Wirt Treiberspannun g (V) Lichtausbeut e (cd/A) Lichtemissions - Farbe Lebensdaue r (T95, h)
    Vorrichtungs beispiel 1 H1-90 H2-2 3,1 90,0 Grün 180
    Vergleichsbeispiel 1 A H2-2 3,1 90,8 Grün 163
    Vorrichtungs beispiel 2 H1-11 H2-2 3,2 91,6 Grün 104,9
    Vergleichsbeispiel 2 B H2-2 3,1 91,5 Grün 84,6
    Vorrichtungs beispiel 3 H1-90 H2-22 3,3 83,0 Grün 62,9
    Vergleichsbeispiel 3 A H2-22 3,3 84,5 Grün 37,9
    Vorrichtungs beispiel 4 H1-11 H2-22 3,4 78,1 Grün 59,7
    Vergleichsbeispiel 4 B H2-22 3,4 76,9 Grün 48,2
  • Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die OLEDs, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen, eine verbesserte Lebensdauer im Vergleich zu den herkömmlichen OLEDs aufweisen.
  • Vorrichtungsbeispiel 5: Herstellung einer grünes Licht emittierenden OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung H1-11 alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 5: Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung B alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit der in Vorrichtungsbeispiel 5 und Vergleichsbeispiel 5 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 2 angegeben: [Tabelle 2]
    Wirt Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe
    Vorrichtungsbeispiel 5 H1-11 2,9 95,1 Grün
    Vergleichsbeispiel 5 B 2,8 86,4 Grün
  • Aus obiger Tabelle 2 ist ersichtlich, dass die OLEDs, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial umfassen, eine verbesserte Lebensdauer im Vergleich zu den herkömmlichen OLEDs aufweisen.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 3 gezeigt. [Table 3]
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102021118107A1_0112
    Lichte mittierende Schicht
    Figure DE102021118107A1_0113
    Figure DE102021118107A1_0114
    Figure DE102021118107A1_0115
    Elektro nentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102021118107A1_0116
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20150116776 [0004]

Claims (12)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021118107A1_0117
     wobei in Formel 1 X1 bis X3 jeweils unabhängig für CR' oder N stehen; R' jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar4)(Ar5) steht; Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N-(A4)(Ar5) stehen; R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30- gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N-(Ar4)(Ar5) oder einen durch die folgende Formel 1-1 wiedergegebenen Substituenten stehen oder die benachbarten zwei von R1 bis R8 zu einem durch die folgende Formel 1-2 wiedergegebenen Ring anelliert sein können, mit der Maßgabe, dass Formel 1 mindestens eine aus den Formeln 1-1 und 1-2 ausgewählte Struktur umfasst und dann, wenn R2 oder R7 die Formel 1-1 aufweist, die Carbazol-Stammstruktur nicht an die Kohlenstoffpositionen 1 und 2 der Formel 1-1 gebunden ist;
    Figure DE102021118107A1_0118
    Figure DE102021118107A1_0119
     W und Y jeweils unabhängig für O oder S stehen; R8 bis R11 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar4)(Ar5) stehen; a bis c jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind, d eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und e und f jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind, wobei dann, wenn a bis f jeweils eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von Ar1 bis Ar3 und jedes von R8 bis R11 gleich oder verschieden sein kann; und * für eine Bindungsposition mit der Carbazol-Stammstruktur steht;
    Figure DE102021118107A1_0120
     wobei in Formel 2 La für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ara für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R12 und R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar4)(Ar5) stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; g und h jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind; und dann, wenn g und h jeweils eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R12 und jedes von R13 gleich oder verschieden sein kann; wobei in den Formeln 1 und 2 L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkenyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls und der substituierten anellierten Ringgruppe aus einem aliphatischen Ring und einem aromatischen Ring jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens ein (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-Alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-3 bis 1-13 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021118107A1_0121
    Figure DE102021118107A1_0122
    Figure DE102021118107A1_0123
    Figure DE102021118107A1_0124
    Figure DE102021118107A1_0125
    Figure DE102021118107A1_0126
    Figure DE102021118107A1_0127
    Figure DE102021118107A1_0128
    Figure DE102021118107A1_0129
    Figure DE102021118107A1_0130
    Figure DE102021118107A1_0131
     wobei in den Formeln 1-3 bis 1-13 X1 bis X3, Ar1 bis Ar3, R1 bis R11, W, Y und a bis f wie in Anspruch 1 definiert sind.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 2 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 und 2-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021118107A1_0132
    Figure DE102021118107A1_0133
     wobei in den Formeln 2-1 und 2-2 La, Ara, R12, R13 und g wie in Anspruch 1 definiert sind; T1 und T2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, O oder S stehen; Lb und Lc wie La in Anspruch 1 definiert sind; Arb wie Ara in Anspruch 1 definiert ist; R14 bis R16 jeweils unabhängig wie R12 in Anspruch 1 definiert sind; T3 für O, S oder NR'' steht; R'' für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl steht; h' und i jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind, j und k jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind und h'' eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist; und dann, wenn h', h'' und i eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R13 bis jedes von R16 gleich oder verschieden sein kann.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102021118107A1_0134
    Figure DE102021118107A1_0135
    Figure DE102021118107A1_0136
    Figure DE102021118107A1_0137
    Figure DE102021118107A1_0138
    Figure DE102021118107A1_0139
    Figure DE102021118107A1_0140
    Figure DE102021118107A1_0141
    Figure DE102021118107A1_0142
    Figure DE102021118107A1_0143
    Figure DE102021118107A1_0144
    Figure DE102021118107A1_0145
    Figure DE102021118107A1_0146
    Figure DE102021118107A1_0147
    Figure DE102021118107A1_0148
    Figure DE102021118107A1_0149
    Figure DE102021118107A1_0150
    Figure DE102021118107A1_0151
    Figure DE102021118107A1_0152
    Figure DE102021118107A1_0153
    Figure DE102021118107A1_0154
    Figure DE102021118107A1_0155
    Figure DE102021118107A1_0156
    Figure DE102021118107A1_0157
    Figure DE102021118107A1_0158
    Figure DE102021118107A1_0159
    Figure DE102021118107A1_0160
    Figure DE102021118107A1_0161
    Figure DE102021118107A1_0162
    Figure DE102021118107A1_0163
    Figure DE102021118107A1_0164
    Figure DE102021118107A1_0165
    Figure DE102021118107A1_0166
    Figure DE102021118107A1_0167
    Figure DE102021118107A1_0168
    Figure DE102021118107A1_0169
    Figure DE102021118107A1_0170
    Figure DE102021118107A1_0171
    und
    Figure DE102021118107A1_0172
  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102021118107A1_0173
    Figure DE102021118107A1_0174
    Figure DE102021118107A1_0175
    Figure DE102021118107A1_0176
    Figure DE102021118107A1_0177
    Figure DE102021118107A1_0178
    Figure DE102021118107A1_0179
    Figure DE102021118107A1_0180
    Figure DE102021118107A1_0181
    Figure DE102021118107A1_0182
    Figure DE102021118107A1_0183
    Figure DE102021118107A1_0184
  7. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei mindestens eine der lichtemittierenden Schichten die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
  8. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021118107A1_0185
     wobei in Formel 1 X1 bis X3 jeweils unabhängig für CR' oder N stehen; R' jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar4)(Ar5) steht; Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N-(A4)(Ar5) stehen; R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30- gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N-(Ar4)(Ar5) oder einen durch die folgende Formel 1-1 wiedergegebenen Substituenten stehen oder die benachbarten zwei von R1 bis R8 zu einem durch die folgende Formel 1-2 wiedergegebenen Ring anelliert sein können, mit der Maßgabe, dass Formel 1 mindestens eine aus den Formeln 1-1 und 1-2 ausgewählte Struktur umfasst und dann, wenn R2 oder R7 die Formel 1-1 aufweist, die Carbazol-Stammstruktur nicht an die Kohlenstoffpositionen 1 und 2 der Formel 1-1 gebunden ist;
    Figure DE102021118107A1_0186
    Figure DE102021118107A1_0187
     W und Y jeweils unabhängig für O oder S stehen; R9 bis R11 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -L1-N(Ar4)(Ar5) stehen; a bis c jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind, d eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und e und f jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind, wobei dann, wenn a bis f jeweils eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von Ar1 bis Ar3 und jedes von R9 bis R11 gleich oder verschieden sein kann; und * für eine Bindungsposition mit der Carbazol-Stammstruktur steht.
  9. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 8, wobei die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-3 bis 1-13 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021118107A1_0188
    Figure DE102021118107A1_0189
    Figure DE102021118107A1_0190
    Figure DE102021118107A1_0191
    Figure DE102021118107A1_0192
    Figure DE102021118107A1_0193
    Figure DE102021118107A1_0194
    Figure DE102021118107A1_0195
    Figure DE102021118107A1_0196
    Figure DE102021118107A1_0197
    Figure DE102021118107A1_0198
     wobei in den Formeln 1-3 bis 1-13 X1 bis X3, Ar1 bis Ar3, R1 bis R11, W, Y und a bis f wie in Anspruch 8 definiert sind.
  10. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 8, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102021118107A1_0199
    Figure DE102021118107A1_0200
    Figure DE102021118107A1_0201
    Figure DE102021118107A1_0202
    Figure DE102021118107A1_0203
    Figure DE102021118107A1_0204
    Figure DE102021118107A1_0205
    Figure DE102021118107A1_0206
    Figure DE102021118107A1_0207
    Figure DE102021118107A1_0208
    Figure DE102021118107A1_0209
    Figure DE102021118107A1_0210
    Figure DE102021118107A1_0211
    Figure DE102021118107A1_0212
    Figure DE102021118107A1_0213
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    Figure DE102021118107A1_0216
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    Figure DE102021118107A1_0218
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    Figure DE102021118107A1_0220
    Figure DE102021118107A1_0221
    Figure DE102021118107A1_0222
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    Figure DE102021118107A1_0225
    Figure DE102021118107A1_0226
    Figure DE102021118107A1_0227
    Figure DE102021118107A1_0228
    Figure DE102021118107A1_0229
    Figure DE102021118107A1_0230
    Figure DE102021118107A1_0231
    Figure DE102021118107A1_0232
    Figure DE102021118107A1_0233
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    Figure DE102021118107A1_0235
    Figure DE102021118107A1_0236
    und
    Figure DE102021118107A1_0237
  11. Organisches elektrolumineszierendes Material, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 8.
  12. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 8.
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