KR20150116776A - 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20150116776A
KR20150116776A KR1020150042704A KR20150042704A KR20150116776A KR 20150116776 A KR20150116776 A KR 20150116776A KR 1020150042704 A KR1020150042704 A KR 1020150042704A KR 20150042704 A KR20150042704 A KR 20150042704A KR 20150116776 A KR20150116776 A KR 20150116776A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
host
heteroaryl
aryl
Prior art date
Application number
KR1020150042704A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101754715B1 (ko
Inventor
안희춘
김영광
문두현
이수현
이선우
김치식
박경진
김남균
최경훈
심재훈
조영준
이경주
Original Assignee
롬엔드하스전자재료코리아유한회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=54365721&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20150116776(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 filed Critical 롬엔드하스전자재료코리아유한회사
Priority to US15/301,978 priority Critical patent/US20170117488A1/en
Priority to PCT/KR2015/003485 priority patent/WO2015156587A1/en
Priority to EP15777273.2A priority patent/EP3129446A4/en
Priority to CN202110771216.8A priority patent/CN113394357A/zh
Priority to JP2016559431A priority patent/JP6934299B2/ja
Priority to CN201580017400.6A priority patent/CN106133113A/zh
Publication of KR20150116776A publication Critical patent/KR20150116776A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101754715B1 publication Critical patent/KR101754715B1/ko
Priority to JP2020013053A priority patent/JP2020098917A/ja
Priority to JP2021103668A priority patent/JP2021168396A/ja
Priority to US17/526,112 priority patent/US20220077405A1/en
Priority to JP2022096925A priority patent/JP7270099B2/ja
Priority to JP2023064045A priority patent/JP2023098984A/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H01L51/50—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Abstract

본 발명은 양극과 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 가지고, 상기 발광층은 호스트와 인광 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 화합물로 구성되고, 상기 복수종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 아릴을 포함하는 특정 바이카바졸 유도체를 가지고, 제2 호스트 화합물은 질소 함유 헤테로아릴을 포함하는 특정 카바졸 유도체를 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 의하면, 1종의 호스트를 사용한 종래 소자에 비해 복수종의 호스트를 사용함으로써, 고효율과 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.

Description

복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{MULTI-COMPONENT HOST MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 다이아민과 알루미늄 착물을 이용하는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescence device: OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극(애노드) 및 음극과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공주입층, 정공전달층, 전자차단층, 발광층(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있으며, 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공주입 재료, 정공전달 재료, 전자차단 재료, 발광 재료, 전자버퍼 재료, 정공차단 재료, 전자전달 재료, 전자주입 재료 등으로 나뉜다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 발광 유기 화합물이 여기 상태로 되며, 발광 유기 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광 재료층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이를 위하여 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질의 바람직한 특성은 순도가 높아야 하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 유리 전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야 하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되며, 무정형 박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간 이동은 하지 않아야 한다.
발광 재료는 색순도, 발광 효율 및 안정성을 향상시키기 위해 호스트와 도판트를 혼합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, EL 특성이 우수한 소자는 호스트에 도판트를 도핑하여 만들어진 발광층을 포함하는 구조이다. 이와 같은 도판트/호스트 재료 체계를 사용할 때, 호스트 재료는 발광 소자의 효율과 수명에 큰 영향을 미치므로, 그 선택이 중요하다.
WO 2013/168688 A1, 일본 특허공보 제3139321호, 대한민국 특허공보 제10-1170666호, 대한민국 공개특허공보 제10-2012-0013173호 및 WO 2013/112557 A1은 도판트/호스트 재료 체계를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 기재하고 있다. 상기 문헌들에서 호스트로는 카바졸-카바졸 골격의 1종 호스트가 사용되거나, 제2 및 제3 호스트는 카바졸 골격을 배제하는 물질이 사용된다.
본 발명자들은 발광층에 1종의 호스트를 사용하는 것에 비해, 아릴을 포함하는 특정 바이카바졸 유도체와 질소 함유 헤테로아릴을 포함하는 특정 카바졸 유도체를 갖는 복수종의 호스트를 사용하는 경우, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 고효율이 얻어지고 수명이 증가됨을 밝혀내고 본 발명을 완성하게 되었다.
WO 2013/168688 A1(우선일: 2012년 5월 10일) 일본 특허공보 제3139321호(우선일: 1994년 3월 31일, 1994년 4월 18일) 대한민국 특허공보 제10-1170666호(공개일: 2010년 9월 13일) 대한민국 공개특허공보 제10-2012-0013173호(우선일 2010년 8월 4일) WO 2013/112557 A1(우선일: 2012년 1월 26일)
본 발명의 목적은 고효율과 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 과제를 연구한 결과, 본 발명자들은 양극과 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 가지고, 상기 발광층은 호스트와 인광 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 화합물로 구성되고, 상기 복수종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 아릴을 포함하는 특정 바이카바졸 유도체인 화학식 1을 가지고, 제2 호스트 화합물은 질소 함유 헤테로아릴을 포함하는 특정 카바졸 유도체인 화학식 2를 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 2에서,
A1과 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고,
X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
Ma은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-30원)헤테로아릴이고,
La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고,
Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
상기 융합된 방향족 또는 헤테로 방향족 고리는 벤젠, 인돌, 인덴, 벤조푸란, 벤조티오펜 등에서 선택되며, 이는 (C1-C10)알킬 또는 (C6-C15)아릴로 더 치환될 수 있고,
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명에 따르면 고효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3, 4, 5 또는 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 3] [화학식 4]
Figure pat00003
[화학식 5] [화학식 6]
Figure pat00004
상기 화학식 3 내지 6에서,
A1, A2 및 X1 내지 X16은 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
상기 화학식 1에서, A1과 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이며, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 더욱 더 바람직하게는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐 또는 플루오란테닐이다.
상기 화학식 1에서, X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C12)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-15원)헤테로아릴이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 비치환된 트리페닐실릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조푸란이다.
상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 7, 8 또는 9로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00005
[화학식 8]
Figure pat00006
[화학식 9]
Figure pat00007
상기 화학식 7 내지 9에서,
V 및 W는 각각 독립적으로 단일결합, NR15, CR16R17, S 또는 O이고, 단, V 및 W는 둘 다 단일결합 또는 NR15는 아니고;
A2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, Xn 또는 Xo와 결합할 수 있으며;
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
Xi는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
Xj 내지 Xz는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;
Ma, La, Xa, Xb 및 Xe 내지 Xh는 화학식 2에서 정의된 것과 같고,
R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 바람직하게는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이거나, 더욱 바람직하게는 수소, 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 구체적으로는 수소, 비치환된 페닐, 비페닐 또는 플루오레닐이고,
R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
R15는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 비치환된 나프틸, 또는 치환된 플루오레닐이다.
상기 화학식 2에서, La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고, 바람직하게는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이고, 더욱 바람직하게는 단일 결합, 트리(C6-C10)아릴실릴 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이다.
또한, La는 단일 결합이거나, 하기 화학식 10 내지 19 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00008
[화학식 16] [화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
Figure pat00009
상기 화학식 10 내지 19에서,
Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 치환 또는 비치환된 (10-20원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C10)아릴실릴이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 트리(C6-C10)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 (C6-C15)아릴로 치환 또는 비치환된 (10-20원)헤테로아릴이다.
상기 화학식 2에서, Ma는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-11원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (6-10원)헤테로아릴이고, 더욱 바람직하게는 비치환된 (C6-C18)아릴, 시아노로 치환된 (C6-C12)아릴, (C1-C6)알킬로 치환된 (C6-C12)아릴, 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환된 (C6-C12)아릴, 및 (6-15원)헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 치환된 질소 함유 (6-10원)헤테로아릴이다.
또한, Ma는 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴이거나, 벤조이미다졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일 등의 융합 환계 헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 트리아진일, 피리미딘일, 피리딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀린, 퀴나졸리닐, 나프티리디닐 또는 퀴녹살리닐이다.
본원에 기재되어 있는 "(C1-C30)알킬(렌)"은 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬(렌)을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일 환계 또는 융합 환계 라디칼을 의미하고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합 환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "질소 함유 (5-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 5 내지 30개이고 하나 이상의 헤테로원자 N을 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 20개인 것이 바람직하고, 5 내지 15인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합 환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 질소 함유 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 열결된 형태도 포함된다. 상기 질소 함유 헤테로아릴의 예로서, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조이미다졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기(즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 본 발명의 상기 화학식들에서 치환 알킬(렌), 치환 알케닐, 치환 알키닐, 치환 시클로알킬, 치환 아릴(렌), 치환 헤테로아릴(렌), 치환 트리알킬실릴, 치환 트리아릴실릴, 치환 디알킬아릴실릴, 치환 모노- 또는 디-아릴아미노, 또는 치환 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리의 치환체는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노 또는 (3-30원)헤테로아릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 모노 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 의미하고, 바람직하게는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬, (5-15원)헤테로아릴, 시아노 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C18)아릴, 트리(C6-C12)아릴실릴 및 (C1-C6)알킬(C6-C12)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
상기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139
Figure pat00140
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극; 음극; 및 상기 양극 및 음극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 가지며, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 인광 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 화합물로 구성되며, 상기 복수종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 아릴을 포함하는 특정 바이카바졸 유도체를 가지고, 제2 호스트 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 질소 함유 헤테로아릴을 포함하는 특정 카바졸 유도체를 갖는다.
상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑농도가 20중량% 미만인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 도판트가 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더더욱 바람직하다.
상기 인광 도판트는 하기 화학식 101 내지 화학식 103으로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 101] [화학식 102] [화학식 103]
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
상기 화학식 101 내지 103에서, L은 하기 구조에서 선택되고;
Figure pat00144
R100은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬이며; R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이고; R120 내지 R123은 인접 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리(예: 퀴놀린)를 형성할 수 있고; R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며; R124 내지 R127가 아릴기인 경우 인접기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리(예: 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란)를 형성할 수 있고; R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며, R208 내지 R211은 인접기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리(예: 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란)를 형성할 수 있고; r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, r 또는 s가 2이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; e는 1 내지 3의 정수이다.
상기 인광 도판트 재료의 구체적인 예로는 다음과 같다.
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
Figure pat00148
Figure pat00149
Figure pat00150
Figure pat00151
Figure pat00152
Figure pat00153
Figure pat00154
Figure pat00155
Figure pat00156
Figure pat00157
Figure pat00158
Figure pat00159
Figure pat00160
Figure pat00161
Figure pat00162
Figure pat00163
Figure pat00164
Figure pat00165
Figure pat00166
Figure pat00167
Figure pat00168
Figure pat00169
Figure pat00170
Figure pat00171
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열 금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
양극과 발광층 사이에 정공주입층, 정공전달층 또는 전자차단층 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공주입층은 양극에서 정공전달층 또는 전자차단층으로의 정공주입 장벽(또는 정공주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공전달층 또는 전자차단층도 복수의 층이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 또는 전자주입층 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공차단층 또는 전자전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역, 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광소자를 제작할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 스핀코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법을 적용할 수있다. 본 발명의 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 성막할 때, 공증착 또는 혼합증착으로 공정한다.
습식 성막법의 경우, 각층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 본원 발명의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 호스트 화합물 및 도판트 화합물을 이용한 소자의 제조방법을 설명한다.
[소자 제조예 1-1] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
본 발명의 유기 전계 발광 화합물을 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다. 우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민인 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80nm 두께의 정공주입층 1을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴인 HI-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 1위에 5nm 두께의 정공주입층 2를 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민인 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 2 위에 10nm 두께의 정공전달층 1을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N,N-디([1,1'-바이페닐]-4-일)-4'-(9H-카바졸-9-일)-[1,1'-바이페닐]-4-아민인 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공전달층 1 위에 60nm 두께의 정공전달층 2를 증착하였다. 정공 주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 각각 화합물 H1-1 및 H2-2를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-96을 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 같은 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공전달층 위에 40nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또다른 셀 두 군데에 2,4-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-6-(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진인 ET-1과 리튬 퀴놀레이트인 EI-1을 1:1의 같은 속도로 증발시켜 발광층 위에 30nm 두께의 전자전달층을 증착하였다. 이어서, 전자주입층으로 리튬 퀴놀레이트인 EI-1을 2nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 80nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제작하였다.
이상과 같이 제작된 유기 전계 발광 소자의 1,000nit 휘도 기준의 구동전압, 발광효율, CIE 색좌표와 5,000nits 휘도 기준 정전류에서 100%부터 90%까지 떨어지는 수명 시간의 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Figure pat00172
[ 비교예 1-1] 호스트로서 본 발명에 따른 제2 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 제2 호스트 화합물만을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
상기 소자 제조예 1-1 및 비교예 1-1에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00173
[소자 제조예 2-1 내지 2-13] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
정공주입층 2는 3nm 두께로 증착하고, 정공전달층 1은 40nm 두께로 증착하고, 정공전달층 2는 증착하지 않고, 발광층의 도판트는 D-25를 사용하여 15중량%의 양으로 도핑하고, 전자전달층은 4:6의 속도로 35nm 두께로 증착하고,
발광층의 호스트로서 사용된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물의 조합이 하기 표 2에 기재된 제조예 2-1 내지 2-13의 호스트를 사용하고,
15,000nits 휘도 기준 정전류에서 100%에서 90%까지 떨어지는 수명 시간의 결과를 하기 표 2에 기재한 것 외에는 소자 제조예 1-1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[소자 제조예 2-14 내지 2-18] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
정공주입층 2는 3nm 두께로 증착하고, 정공전달층 1은 40nm 두께로 증착하고, 정공전달층 2는 증착하지 않고, 발광층의 도판트는 D-1을 사용하고, 전자전달층은 4:6의 속도로 35nm 두께로 증착하고,
발광층의 호스트로서 사용된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물의 조합이 하기 표 2에 기재된 제조예 2-14 내지 2-18의 호스트를 사용하고,
15,000nits 휘도 기준 정전류에서 100%에서 90%까지 떨어지는 수명 시간의 결과를 하기 표 2에 기재한 것 외에는 소자 제조예 2-1 내지 2-13과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[소자 제조예 3-1 내지 3-8] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
정공전달층 1은 10nm 두께로 증착하고, 정공전달층 2는 HT-3을 사용하여 30nm 두께로 증착하고, 발광층의 도판트는 D-136을 사용하고,
발광층의 호스트로서 사용된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물의 조합이 하기 표 2에 기재된 제조예 3-1 내지 3-8의 호스트를 사용한 것 이외에는 소자 제조예 2-1 내지 2-13과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[소자 제조예 3-9] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
정공전달층 1은 10nm 두께로 증착하고, 정공전달층 2는 HT-3을 사용하여 30nm 두께로 증착하고, 발광층의 도판트는 D-164를 사용하고,
발광층의 호스트로서 사용된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물의 조합이 하기 표 2에 기재된 제조예 3-9의 호스트를 사용한 것 이외에는 소자 제조예 2-1 내지 2-13과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[소자 제조예 3-10 내지 3-12] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
정공전달층 1은 10nm 두께로 증착하고, 정공전달층 2는 HT-3을 사용하여 30nm 두께로 증착하고, 발광층의 도판트는 D-168을 사용하고,
발광층의 호스트로서 사용된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물의 조합이 하기 표 2에 기재된 제조예 3-10 내지 3-12의 호스트를 사용한 것 이외에는 소자 제조예 2-1 내지 2-13과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[소자 제조예 3-13] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
정공전달층 1은 10nm 두께로 증착하고, 정공전달층 2는 HT-3을 사용하여 30nm 두께로 증착하고, 발광층의 도판트는 D-180을 사용하고,
발광층의 호스트로서 사용된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물의 조합이 하기 표 2에 기재된 제조예 3-13의 호스트를 사용한 것 이외에는 소자 제조예 2-1 내지 2-13과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 2-1 내지 2-3] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 사용된 제1호스트 화합물이 하기 표 2에 기재된 비교예2-1 내지 2-3의 호스트를 사용한 것 외에는 소자 제조예 2-1 내지 2-13과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 3-1 내지 3-9] 호스트로서 본 발명에 따른 제2 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 사용된 제2호스트 화합물이 하기 표 2에 기재된 비교예3-1 내지 3-9의 호스트를 사용한 것 외에는 소자 제조예 2-1 내지 2-18과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 4-1] 호스트로서 본 발명에 따른 제2 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 사용된 제2 호스트 화합물이 하기 표 2에 기재된 비교예4-1의 호스트를 사용한 것 외에는 소자 제조예 3-1 내지 3-8과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
상기 소자 제조예에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure pat00174
Figure pat00175
[소자 제조예 4-1 내지 4-7] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
정공전달층 2로서 HT-4를 사용하고, 발광층의 호스트로서 하기 표 3에 기재된 소자 제조예 4-1 내지 4-7의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 사용하고, 5,000nits 휘도 기준 정전류에서 100%에서 95%까지 떨어지는 수명 시간의 결과를 하기 표 3에 기재한 것 외에는 소자 제조예 1-1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
Figure pat00176
[ 비교예 5-1 및 5-2] 호스트로서 본 발명에 따른 제2 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 사용된 제2 호스트 화합물이 하기 표 3에 기재된 비교예 5-1 및 5-2의 호스트를 사용한 것 외에는 소자 제조예 4-1 내지 4-7과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
상기 소자 제조예 4-1 내지 4-7, 및 비교예 5-1 및 5-2에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure pat00177
[소자 제조예 5-1 및 5-2] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
발광층의 도판트는 D-134를 사용하고, 발광층의 호스트로서 사용된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물의 조합이 하기 표 4에 기재된 제조예 5-1 및 5-2의 호스트를 사용하고, 15,000nits 휘도 기준 정전류에서 100%에서 97%까지 떨어지는 수명 시간의 결과를 하기 표 4에 기재한 것 외에는 소자 제조예 3-1 내지 3-13과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 6-1 및 6-2] 호스트로서 본 발명에 따른 제1 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 사용된 제1 호스트 화합물이 하기 표 4에 기재된 비교예 6-1 및 6-2의 호스트를 사용한 것 외에는 소자 제조예 5-1 및 5-2와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 7-1] 호스트로서 본 발명에 따른 제2 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 사용된 제2 호스트 화합물이 하기 표 4에 기재된 비교예 7-1의 호스트를 사용한 것 외에는 소자 제조예 5-1 및 5-2와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
상기 소자 제조예 5-1 및 5-2, 비교예 6-1 및 6-2, 및 비교예 7-1에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 하기 표 4에 나타내었다.
[표 4]
Figure pat00178
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 호스트와 인광 도판트를 포함하는 발광층을 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 화합물로 구성되며, 상기 복수종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 아릴을 포함하는 특정 바이카바졸 유도체를 가지고, 제2 호스트 화합물은 질소 함유 헤테로아릴을 포함하는 특정 카바졸 유도체를 가짐으로써, 종래의 소자보다 장수명을 갖는 효과가 있다.

Claims (10)

  1. 양극과 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 가지고, 상기 발광층은 호스트와 인광 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 화합물로 구성되고, 상기 복수종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 아릴을 포함하는 바이카바졸 유도체인 화학식 1을 가지고, 제2 호스트 화합물은 질소 함유 헤테로아릴을 포함하는 카바졸 유도체인 화학식 2를 가지는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure pat00179

    [화학식 2]
    Figure pat00180

    상기 화학식 1 및 2에서,
    A1과 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고,
    X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
    Ma은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-30원)헤테로아릴이고,
    La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고,
    Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
    상기 융합된 방향족 또는 헤테로 방향족 고리는 벤젠, 인돌, 인덴, 벤조푸란 및 벤조티오펜에서 선택되며, 이는 (C1-C10)알킬 또는 (C6-C15)아릴로 더 치환될 수 있고,
    상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 3, 4, 5 또는 6으로 표시되는, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 3] [화학식 4]
    Figure pat00181

    [화학식 5] [화학식 6]
    Figure pat00182

    상기 화학식 3 내지 6에서,
    A1과 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고,
    X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물이 하기 화학식 7, 8 또는 9로 표시되는, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 7]
    Figure pat00183

    [화학식 8]
    Figure pat00184

    [화학식 9]
    Figure pat00185

    상기 화학식 7 내지 9에서,
    V 및 W는 각각 독립적으로 단일결합, NR15, CR16R17, S 또는 O이고, 단, V 및 W는 둘 다 단일결합 또는 NR15는 아니고;
    A2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, Xn 또는 Xo와 결합할 수 있으며;
    L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    Xi는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
    Xj 내지 Xz는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;
    Ma, La, Xa, Xb 및 Xe 내지 Xh는 화학식 2에서 정의된 것과 같고,
    R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
    R15는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 La는 단일 결합이거나, 하기 화학식 10 내지 19 중 하나로 표시되는, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00186

    [화학식 16] [화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
    Figure pat00187

    상기 화학식 10 내지 19에서,
    Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 Ma는 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일 및 피리다진일로 이루어진 군으로부터 선택된 단일 환계 헤테로아릴이거나, 벤조이미다졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴 및 페난트리딘일로 이루어진 군으로부터 선택된 융합 환계 헤테로아릴인, 유기 전계 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 A1과 A2는 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐 또는 플루오란테닐인, 유기 전계 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 트리(C6-C10)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (10-20원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 벤조푸란, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜을 형성하는 것인, 유기 전계 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 1의 X1 내지 X16으로서의 트리아릴실릴이 트리페닐실릴인, 유기 전계 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00188

    Figure pat00189

    Figure pat00190

    Figure pat00191

    Figure pat00192

    Figure pat00193

    Figure pat00194

    Figure pat00195

    Figure pat00196

    Figure pat00197

    Figure pat00198

    Figure pat00199

    Figure pat00200

    Figure pat00201

    Figure pat00202

    Figure pat00203

    Figure pat00204

    Figure pat00205

    Figure pat00206

    Figure pat00207

    Figure pat00208

    Figure pat00209

    Figure pat00210

    Figure pat00211

    Figure pat00212

    Figure pat00213

    Figure pat00214

    Figure pat00215

    Figure pat00216

    Figure pat00217

    Figure pat00218

    Figure pat00219

    Figure pat00220

    Figure pat00221

    Figure pat00222

    Figure pat00223

    Figure pat00224
    Figure pat00225
  10. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00226

    Figure pat00227

    Figure pat00228

    Figure pat00229

    Figure pat00230

    Figure pat00231

    Figure pat00232

    Figure pat00233

    Figure pat00234

    Figure pat00235

    Figure pat00236

    Figure pat00237

    Figure pat00238

    Figure pat00239

    Figure pat00240

    Figure pat00241

    Figure pat00242

    Figure pat00243

    Figure pat00244

    Figure pat00245

    Figure pat00246

    Figure pat00247

    Figure pat00248

    Figure pat00249

    Figure pat00250

    Figure pat00251

    Figure pat00252

    Figure pat00253

    Figure pat00254

    Figure pat00255

    Figure pat00256

    Figure pat00257

    Figure pat00258

    Figure pat00259

    Figure pat00260

    Figure pat00261

    Figure pat00262


    Figure pat00264

    Figure pat00265

    Figure pat00266

    Figure pat00267

    Figure pat00268

    Figure pat00269

    Figure pat00270

    Figure pat00271

    Figure pat00272

    Figure pat00273

    Figure pat00274

    Figure pat00275

    Figure pat00276

    Figure pat00277

    Figure pat00278

    Figure pat00279

    Figure pat00280

    Figure pat00281

    Figure pat00282

    Figure pat00283

    Figure pat00284

    Figure pat00285

    Figure pat00286

    Figure pat00287

    Figure pat00288

    Figure pat00289

    Figure pat00290

    Figure pat00291

    Figure pat00292

    Figure pat00293

    Figure pat00294

    Figure pat00295

    Figure pat00296

    Figure pat00297

    Figure pat00298

    Figure pat00299

    Figure pat00300

    Figure pat00301

    Figure pat00302

    Figure pat00303

    Figure pat00304

    Figure pat00305

    Figure pat00306

    Figure pat00307

    Figure pat00308

    Figure pat00309

    Figure pat00310

    Figure pat00311

    Figure pat00312

    Figure pat00313

    Figure pat00314

    Figure pat00315

    Figure pat00316

    Figure pat00317

    Figure pat00318
KR1020150042704A 2014-04-08 2015-03-26 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 KR101754715B1 (ko)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/301,978 US20170117488A1 (en) 2014-04-08 2015-04-07 Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
PCT/KR2015/003485 WO2015156587A1 (en) 2014-04-08 2015-04-07 Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
EP15777273.2A EP3129446A4 (en) 2014-04-08 2015-04-07 Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
CN202110771216.8A CN113394357A (zh) 2014-04-08 2015-04-07 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置
JP2016559431A JP6934299B2 (ja) 2014-04-08 2015-04-07 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
CN201580017400.6A CN106133113A (zh) 2014-04-08 2015-04-07 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置
JP2020013053A JP2020098917A (ja) 2014-04-08 2020-01-29 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2021103668A JP2021168396A (ja) 2014-04-08 2021-06-22 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
US17/526,112 US20220077405A1 (en) 2014-04-08 2021-11-15 Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
JP2022096925A JP7270099B2 (ja) 2014-04-08 2022-06-15 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2023064045A JP2023098984A (ja) 2014-04-08 2023-04-11 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20140041844 2014-04-08
KR1020140041844 2014-04-08
KR1020140086754 2014-07-10
KR20140086754 2014-07-10

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160077634A Division KR101835750B1 (ko) 2014-04-08 2016-06-21 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150116776A true KR20150116776A (ko) 2015-10-16
KR101754715B1 KR101754715B1 (ko) 2017-07-10

Family

ID=54365721

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150042704A KR101754715B1 (ko) 2014-04-08 2015-03-26 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR1020160077634A KR101835750B1 (ko) 2014-04-08 2016-06-21 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR1020180024602A KR102332629B1 (ko) 2014-04-08 2018-02-28 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160077634A KR101835750B1 (ko) 2014-04-08 2016-06-21 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR1020180024602A KR102332629B1 (ko) 2014-04-08 2018-02-28 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Country Status (5)

Country Link
US (2) US20170117488A1 (ko)
EP (1) EP3129446A4 (ko)
JP (5) JP6934299B2 (ko)
KR (3) KR101754715B1 (ko)
CN (2) CN106133113A (ko)

Cited By (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160099471A (ko) * 2015-02-12 2016-08-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160129190A (ko) * 2015-04-29 2016-11-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170086211A (ko) * 2016-01-18 2017-07-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20170112983A (ko) * 2016-03-25 2017-10-12 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 유기 전계발광 구성요소용 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스
WO2018021663A1 (ko) * 2016-07-29 2018-02-01 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20180032496A (ko) * 2016-09-22 2018-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180063651A (ko) * 2016-12-02 2018-06-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20180099510A (ko) * 2017-02-28 2018-09-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180116636A (ko) * 2017-04-17 2018-10-25 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
WO2018194277A1 (ko) * 2017-04-17 2018-10-25 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
WO2019022546A1 (ko) * 2017-07-27 2019-01-31 주식회사 엘지화학 지연 형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190044338A (ko) * 2017-10-20 2019-04-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110462867A (zh) * 2017-03-21 2019-11-15 柯尼卡美能达株式会社 有机电致发光元件
WO2020032424A1 (ko) * 2018-08-09 2020-02-13 덕산네오룩스 주식회사 이종 화합물의 혼합물을 호스트로 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2020256376A1 (en) * 2019-06-18 2020-12-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR20210048735A (ko) 2019-10-24 2021-05-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102283849B1 (ko) * 2020-08-21 2021-08-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11084806B2 (en) 2016-07-12 2021-08-10 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
US11158817B2 (en) 2017-01-05 2021-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
DE102021117045A1 (de) 2020-07-06 2022-01-13 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
KR20220005388A (ko) 2020-07-06 2022-01-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102021118107A1 (de) 2020-07-17 2022-01-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
KR20220010427A (ko) 2020-07-17 2022-01-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11450813B2 (en) 2017-06-19 2022-09-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic optoelectronic diode and display device
WO2022234909A1 (ko) * 2021-05-06 2022-11-10 엘티소재주식회사 유기 발광 소자, 헤테로고리 화합물, 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조방법
WO2022270741A1 (ko) * 2021-06-24 2022-12-29 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
WO2023282602A1 (ko) * 2021-07-06 2023-01-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20230038890A (ko) 2021-09-13 2023-03-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230066006A (ko) * 2021-10-28 2023-05-12 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치
US11678572B2 (en) 2016-06-29 2023-06-13 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display apparatus
US11706975B2 (en) 2016-06-29 2023-07-18 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display apparatus
KR102577795B1 (ko) * 2022-06-10 2023-09-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 균일상 유기 복합체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102587497B1 (ko) * 2022-05-06 2023-10-11 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150141147A (ko) * 2014-06-09 2015-12-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016129819A1 (en) 2015-02-12 2016-08-18 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
KR102613166B1 (ko) * 2015-03-13 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160136211A (ko) * 2015-05-19 2016-11-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 인광 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170001552A (ko) * 2015-06-26 2017-01-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10862037B2 (en) * 2015-10-16 2020-12-08 Lg Chem, Ltd. Electroactive materials
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170068705A (ko) * 2015-12-09 2017-06-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11751473B2 (en) 2016-07-26 2023-09-05 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting element
CN106977514A (zh) * 2017-03-30 2017-07-25 上海道亦化工科技有限公司 一种含有咔唑衍生物的有机电致发光化合物及其发光器件
KR20200002885A (ko) * 2017-04-27 2020-01-08 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR102008897B1 (ko) 2017-06-22 2019-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20190198772A1 (en) 2017-06-22 2019-06-27 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce
KR101947747B1 (ko) 2018-05-04 2019-02-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190055292A (ko) * 2017-11-13 2019-05-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN111278819A (zh) * 2017-12-14 2020-06-12 广州华睿光电材料有限公司 双极性化合物、高聚物、混合物、组合物、有机电子器件及应用
JP2019108296A (ja) * 2017-12-19 2019-07-04 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物
US20190225635A1 (en) * 2018-01-19 2019-07-25 Chuanjun Xia Metal complexes containing substituted pyridine ligands
KR20190098676A (ko) * 2018-02-13 2019-08-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 표시 장치
CN110498790B (zh) * 2018-05-16 2022-03-01 江苏三月科技股份有限公司 有机发光复合材料和含有其的有机电致发光器件
EP3588599A1 (en) 2018-06-26 2020-01-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition, organic-electroluminescence-device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device
CN111372918B (zh) 2018-07-27 2023-09-05 出光兴产株式会社 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备
CN109053739A (zh) * 2018-09-19 2018-12-21 西安瑞联新材料股份有限公司 一种三嗪衍生物及其在oled器件中的应用
EP3643761A1 (en) 2018-10-25 2020-04-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition, organic electroluminescence device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device
US11746117B2 (en) 2018-11-27 2023-09-05 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same
CN111269243A (zh) * 2018-12-05 2020-06-12 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
EP3670517A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compound, composition and an organic electroluminescence device comprising the polycyclic compound or the composition
CN111354853B (zh) * 2018-12-24 2023-06-02 北京夏禾科技有限公司 包含掺杂剂材料和多种主体材料的有机电致发光器件
KR102654051B1 (ko) * 2019-09-11 2024-04-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102516810B1 (ko) * 2019-09-30 2023-03-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210040200A (ko) * 2019-10-02 2021-04-13 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR20210061734A (ko) * 2019-11-20 2021-05-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210076220A (ko) * 2019-12-12 2021-06-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
US20220306616A1 (en) * 2019-12-20 2022-09-29 Lg Chem, Ltd. Novel compound and organic light emitting device comprising the same
CN114830367A (zh) * 2019-12-27 2022-07-29 日铁化学材料株式会社 有机电场发光元件及其制造方法
US20230124891A1 (en) * 2020-02-05 2023-04-20 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
KR20210104219A (ko) * 2020-02-14 2021-08-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
KR102555495B1 (ko) * 2020-03-06 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102555494B1 (ko) * 2020-03-20 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2021177769A2 (ko) * 2020-03-06 2021-09-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102495278B1 (ko) 2020-03-23 2023-02-01 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN115669281A (zh) 2020-05-29 2023-01-31 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR102493132B1 (ko) 2020-09-11 2023-01-31 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
KR20220059767A (ko) * 2020-11-03 2022-05-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20220089547A (ko) * 2020-12-21 2022-06-28 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
CN113563344B (zh) * 2021-07-27 2023-11-21 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 咔唑衍生物、有机电致发光材料、发光元件及消费型产品
CN114907352A (zh) * 2022-05-05 2022-08-16 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
KR102643046B1 (ko) * 2022-05-27 2024-03-04 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2024029581A1 (ja) * 2022-08-03 2024-02-08 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN115521241A (zh) * 2022-09-29 2022-12-27 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种含有对位联苯取代基的联咔唑类化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03139321A (ja) 1989-10-24 1991-06-13 Taiyo Sanso Co Ltd 食器洗浄方法
WO2003080760A1 (fr) * 2002-03-22 2003-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Materiau pour dispositifs electroluminescents organiques et dispositifs electroluminescents organiques produits avec ce materiau
JP2008135498A (ja) * 2006-11-28 2008-06-12 Toray Ind Inc 発光素子
JP3139321U (ja) 2007-09-14 2008-02-14 泰雅 弘中 運動方向変換ブラシ
KR101170666B1 (ko) 2009-03-03 2012-08-07 덕산하이메탈(주) 비스카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101603070B1 (ko) * 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN104592206B (zh) * 2010-04-20 2019-12-31 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
JP2013201153A (ja) * 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101432599B1 (ko) 2010-08-04 2014-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2012156499A (ja) * 2011-01-05 2012-08-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012108388A1 (ja) * 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140043043A (ko) 2011-02-11 2014-04-08 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료
WO2012150826A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same
US9391288B2 (en) * 2011-05-12 2016-07-12 Toray Industries, Inc. Light emitting device material and light emitting device
WO2012176818A1 (ja) * 2011-06-24 2012-12-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013012298A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. 9h-carbazole compounds and electroluminescent devices involving them
CN106187859A (zh) * 2011-07-22 2016-12-07 株式会社半导体能源研究所 二苯并[c,g]咔唑化合物、发光元件、发光装置、显示装置、照明装置以及电子设备
US20140299865A1 (en) * 2011-10-21 2014-10-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element and material for organic electroluminescence element
WO2013062075A1 (ja) * 2011-10-26 2013-05-02 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2013081881A1 (en) * 2011-12-01 2013-06-06 Dow Global Technologies Llc Ape free cleaning composition with reduced voc
WO2013084885A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130062583A (ko) * 2011-12-05 2013-06-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US9530969B2 (en) * 2011-12-05 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
US9705099B2 (en) * 2012-01-26 2017-07-11 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region
JP2015135836A (ja) * 2012-03-29 2015-07-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2013145923A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013168688A1 (ja) * 2012-05-10 2013-11-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2013187896A1 (en) * 2012-06-14 2013-12-19 Universal Display Corporation Biscarbazole derivative host materials and green emitter for oled emissive region
KR102204794B1 (ko) * 2012-08-10 2021-01-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
JP2015216136A (ja) * 2012-08-17 2015-12-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014049539A (ja) * 2012-08-30 2014-03-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102176965B1 (ko) * 2012-09-07 2020-11-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규 방향족 복소 고리 유도체, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 용액 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자
JP6556629B2 (ja) * 2012-12-21 2019-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
EP2821459B1 (en) * 2013-07-01 2017-10-04 Cheil Industries Inc. Composition and organic optoelectric device and display device
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Cited By (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160099471A (ko) * 2015-02-12 2016-08-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230019899A (ko) * 2015-04-29 2023-02-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160129190A (ko) * 2015-04-29 2016-11-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20220056160A (ko) * 2015-04-29 2022-05-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170086211A (ko) * 2016-01-18 2017-07-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20170112983A (ko) * 2016-03-25 2017-10-12 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 유기 전계발광 구성요소용 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스
US11706975B2 (en) 2016-06-29 2023-07-18 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display apparatus
US11678572B2 (en) 2016-06-29 2023-06-13 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display apparatus
US11084806B2 (en) 2016-07-12 2021-08-10 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
WO2018021663A1 (ko) * 2016-07-29 2018-02-01 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11264574B2 (en) 2016-07-29 2022-03-01 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device
EP3492553A4 (en) * 2016-07-29 2020-04-01 Samsung SDI Co., Ltd. COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC OPTOELECTRONIC ELEMENT AND DISPLAY DEVICE
KR20180032496A (ko) * 2016-09-22 2018-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180063651A (ko) * 2016-12-02 2018-06-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11158817B2 (en) 2017-01-05 2021-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
KR20180099510A (ko) * 2017-02-28 2018-09-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN110462867A (zh) * 2017-03-21 2019-11-15 柯尼卡美能达株式会社 有机电致发光元件
WO2018194278A3 (ko) * 2017-04-17 2018-12-13 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
KR20180116636A (ko) * 2017-04-17 2018-10-25 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
WO2018194277A1 (ko) * 2017-04-17 2018-10-25 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
KR20180116635A (ko) * 2017-04-17 2018-10-25 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
US11450813B2 (en) 2017-06-19 2022-09-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic optoelectronic diode and display device
WO2019022546A1 (ko) * 2017-07-27 2019-01-31 주식회사 엘지화학 지연 형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190044338A (ko) * 2017-10-20 2019-04-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11659765B2 (en) 2017-10-20 2023-05-23 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device
KR20200017727A (ko) * 2018-08-09 2020-02-19 덕산네오룩스 주식회사 이종 화합물의 혼합물을 호스트로 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2020032424A1 (ko) * 2018-08-09 2020-02-13 덕산네오룩스 주식회사 이종 화합물의 혼합물을 호스트로 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2020256376A1 (en) * 2019-06-18 2020-12-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR20210048735A (ko) 2019-10-24 2021-05-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220005388A (ko) 2020-07-06 2022-01-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102021117045A1 (de) 2020-07-06 2022-01-13 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
DE102021118107A1 (de) 2020-07-17 2022-01-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
KR20220010427A (ko) 2020-07-17 2022-01-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102283849B1 (ko) * 2020-08-21 2021-08-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2022234909A1 (ko) * 2021-05-06 2022-11-10 엘티소재주식회사 유기 발광 소자, 헤테로고리 화합물, 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조방법
WO2022270741A1 (ko) * 2021-06-24 2022-12-29 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
WO2023282602A1 (ko) * 2021-07-06 2023-01-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20230038890A (ko) 2021-09-13 2023-03-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230066006A (ko) * 2021-10-28 2023-05-12 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치
US11963444B2 (en) 2021-10-28 2024-04-16 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Organic compound, organic electroluminescent device and electronic apparatus including same
KR102587497B1 (ko) * 2022-05-06 2023-10-11 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2023214829A1 (ko) * 2022-05-06 2023-11-09 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102577795B1 (ko) * 2022-06-10 2023-09-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 균일상 유기 복합체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2023239097A1 (ko) * 2022-06-10 2023-12-14 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 균일상 유기 복합체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
JP2020098917A (ja) 2020-06-25
KR20180027468A (ko) 2018-03-14
CN106133113A (zh) 2016-11-16
EP3129446A4 (en) 2017-11-29
KR20160075485A (ko) 2016-06-29
CN113394357A (zh) 2021-09-14
EP3129446A1 (en) 2017-02-15
US20170117488A1 (en) 2017-04-27
JP2021168396A (ja) 2021-10-21
JP2017513220A (ja) 2017-05-25
JP2022123051A (ja) 2022-08-23
KR101835750B1 (ko) 2018-03-07
KR102332629B1 (ko) 2021-12-01
JP7270099B2 (ja) 2023-05-09
KR101754715B1 (ko) 2017-07-10
JP2023098984A (ja) 2023-07-11
JP6934299B2 (ja) 2021-09-15
US20220077405A1 (en) 2022-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101835750B1 (ko) 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102660550B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101502316B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102502306B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR102613166B1 (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102395933B1 (ko) 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102357467B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20240026971A (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102576858B1 (ko) 복수 종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102593644B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102527426B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20230028739A (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102445503B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102646953B1 (ko) 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150130928A (ko) 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102409002B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102520279B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20230084115A (ko) 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150128590A (ko) 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160045604A (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160060569A (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20190012108A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102158472B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170052487A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160132582A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
A302 Request for accelerated examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
A107 Divisional application of patent
E701 Decision to grant or registration of patent right
Z031 Request for patent cancellation [new post grant opposition system introduced on 1 march 2017]

Free format text: CASE NUMBER: 2017106000070

Z031 Request for patent cancellation [new post grant opposition system introduced on 1 march 2017]

Free format text: CASE NUMBER: 2018106000005

Z072 Maintenance of patent after cancellation proceedings: certified copy of decision transmitted [new post grant opposition system as of 20170301]
Z131 Decision taken on request for patent cancellation [new post grant opposition system as of 20170301]
G170 Re-publication after modification of scope of protection [patent]