JP2021168396A - 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents

多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス Download PDF

Info

Publication number
JP2021168396A
JP2021168396A JP2021103668A JP2021103668A JP2021168396A JP 2021168396 A JP2021168396 A JP 2021168396A JP 2021103668 A JP2021103668 A JP 2021103668A JP 2021103668 A JP2021103668 A JP 2021103668A JP 2021168396 A JP2021168396 A JP 2021168396A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
groups
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021103668A
Other languages
English (en)
Inventor
ヒー−チュン・アン
Hee-Choon Ahn
ヨン−クウォン・キム
Young-Kwang Kim
ドゥ−ヒョン・ムン
Doo-Hyeon Moon
ス−ヒュン・リー
Su-Hyun Lee
ソン−ウー・リー
Seon-Woo Lee
チー−シク・キム
Chi-Sik Kim
キョン−ジン・パク
Kyoung-Jin Park
ナム−キュン・キム
Nam-Kyun Kim
キュン−フン・チョイ
Kyung-Hoon Choi
ジェ−フン・シム
Jae Hwan Sim
ヨン−ジュン・チョ
Young-Jun Cho
キュン−ジュ・リー
Kyung-Joo Lee
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=54365721&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2021168396(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Publication of JP2021168396A publication Critical patent/JP2021168396A/ja
Priority to JP2023064045A priority Critical patent/JP2023098984A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

【課題】一成分ホスト化合物を使用する従来のデバイスと比較して高効率及び長寿命を有する有機電界発光デバイスを提供する。
【解決手段】陽極と陰極との間に少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスに関し、発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、ホストは、多成分ホスト化合物からなり、多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、アリール基を含有する特定のビカルバゾール誘導体であり、第２のホスト化合物は、窒素含有ヘテロアリール基を含む特定のカルバゾール誘導体である。
【選択図】なし

Description

本発明は、多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
電界発光（ＥＬ）デバイスは、より広い視覚野、より高いコントラスト比、及びより速い反応時間を提供するという利点を有する自発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、発光層を形成するための材料として芳香族ジアミン小分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって初めて開発された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７参照）。
有機ＥＬデバイスは、有機発光材料内への電荷の注入により電気エネルギーを光に変化させるものであり、陽極、陰極、及び２つの電極間に形成された有機層を一般的に備える。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層（ＥＢＬ）、発光層（ＥＭＬ）（ホスト及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝層、正孔阻止層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）などから構成され得、有機層内に使用される材料は、機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類され得る。有機ＥＬデバイス内では、陽極からの正孔及び陰極からの電子が、電荷の注入によって発光層内に注入され、高いエネルギーを有する励起子が、正孔と電子との再結合によって生成される。このエネルギーによって有機発光化合物は励起状態に移動し、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るとエネルギーから変化する光を発する。
有機ＥＬデバイス内の発光効率を決定する最も重要な要素は、発光材料である。発光材料は、以下の特徴：高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度、均一な層の形成能、ならびに安定性を有する必要がある。発光材料は、発光色により青色発光材料、緑色発光材料、及び赤色発光材料に分類され、黄色発光材料または橙色発光材料をさらに含む。さらに、発光材料は、機能性の側面でホスト材料及びドーパント材料に分類される。近年、高い有効性及び長い動作寿命を有する有機ＥＬデバイスの開発が急務である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要とされるＥＬ特性を考慮すると、従来の発光材料と比べて非常に優れた発光材料の開発は急を要する。このためにホスト材料は、好ましくは、固体状態の溶媒及びエネルギー伝達物質として、真空下で堆積するために高純度及び好適な分子量を有するべきである。さらに、ホスト材料は、熱安定性、長寿命を提供するための高い電気化学的安定性、非晶質の薄いフィルムの容易な形成能、隣接する層との良好な接着性、及び層間で移動がないことを保証するために、高いガラス遷移温度及び熱分解温度を有する必要がある。
ドーパント／ホスト材料の混合システムが、色純度、発光効率、及び安定性を改善するために発光材料として使用され得る。概して、最も優れたＥＬ特性を有するデバイスは発光層を備え、ドーパントがホスト上にドープされる。ホスト材料は発光デバイスの効率及び性能に大幅に影響するため、ドーパント／ホスト材料システムが使用される場合、ホスト材料の選択は重要である。
国際公開第２０１３／１６８６８８ Ａ１号、日本国特許第３１３９３２１号、韓国特許第１０−１１７０６６６号、韓国特許出願公開第１０−２０１２−００１３１７３号、及び国際公開第２０１３／１１２５５７ Ａ１号は、ドーパント／ホスト材料システムを含む有機ＥＬデバイスを開示する。上記の文献は、カルバゾール−カルバゾール骨格を有する１つのホスト成分を使用する、すなわち、カバゾール（ｃａｂａｚｏｌｅ）骨格を有するホストを第２及び第３のホストから除外する。
本発明者らは、アリール基を含有する特定のビカルバゾール誘導体と、窒素含有ヘテロアリール基を含む特定のカルバゾール誘導体とを有する多成分ホスト化合物を使用する有機ＥＬデバイスが、発光層内に一成分ホスト化合物を使用する場合と比較して高効率及び長寿命を有することを見出した。
本発明の目的は、高効率及び長寿命を有する有機ＥＬデバイスを提供することである。
上記の目的は、陽極と陰極との間に少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスによって達成され得、発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、ホストは、多成分ホスト化合物からなり、多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、アリール基を含有する特定のビカルバゾール誘導体である以下の式１により表され、第２のホスト化合物は、窒素含有ヘテロアリール基を含む特定のカルバゾール誘導体である以下の式２により表され、
Figure 2021168396
式中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し、
Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の
、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
Ｍａは、置換もしくは非置換の窒素含有５〜３０員ヘテロアリール基を表し、
Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、 Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
前記縮合芳香族環または前記縮合芳香族複素環は、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基または（Ｃ６−Ｃ１５）アリール基でさらに置換され得る、ベンゼン、インドール、インデン、ベンゾフラン、及びベンゾチオフェンからなる群から選択され、
ヘテロアリール基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
本発明によると、高効率及び長寿命を有する有機ＥＬデバイスが提供され、本有機ＥＬデバイスを使用することによるディスプレイデバイスまたは照明デバイスの生産が可能である。
以降、本発明が詳細に記載される。しかしながら、以下の記載は本発明の説明を目的とするものであり、決して本発明の範囲の制限を目的とするものではない。
式１の化合物は、以下の式３、４、５、または６により表され、
Figure 2021168396
式中、
Ａ１、Ａ２、及びＸ１〜Ｘ１６は、式１に定義されたとおりである。
式１中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、好ましくは置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基、より好ましくは非置換または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル基で置換されている（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基、さらにより好ましくはフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、またはフルオランテニルを表す。
式１中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基、好ましくは水素、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル基、または置換もしくは非置換の３〜１５員ヘテロアリール基、より好ましくは水素、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基、非置換トリフェニルシリル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基、または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する。
式２の化合物は、以下の式７、８、または９により表され、
Figure 2021168396
式中、
Ｖ及びＷは、それぞれ独立して、単結合、ＮＲ１５、ＣＲ１６Ｒ１７、Ｓ、またはＯを表すが、ただし、Ｖ及びＷの両方が単結合を表すこともＮＲ１５を表すこともないことを条件とし、
Ａ２は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し、ＸｎまたはＸｏに結合していてもよく、
Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン基を表し、
Ｘｉは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
Ｘｊ〜Ｘｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の３〜７員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
Ｍａ、Ｌａ、Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｅ〜Ｘｈは、式２に定義されたとおりであり、
Ｒ５〜Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の３〜７員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、または置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、好ましくは水素、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基、より好ましくは水素、または非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基、特に水素、非置換フェニル基、ビフェニル基、またはフルオレニル基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の３〜７員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、または置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の３〜７員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、または置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、好ましくは置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、より好ましくは置換もしくは非置換のフェニル基、非置換ビフェニル基、非置換ナフチル基、または置換フルオレニル基を表す。
式２中、Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基、好ましくは単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレン基、より好ましくは単結合、非置換またはトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリル基もしくは（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基で置換されている（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレン基を表す。
さらに、Ｌａは、単結合を表すか、または以下の式１０〜１９から選択される１つにより表され、
Figure 2021168396
式中、
Ｘｉ〜Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基
、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基、好ましくは水素、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１５）アリール基、置換もしくは非置換の１０〜２０員ヘテロアリール基、または置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリル基、より好ましくは水素、シアノ基、非置換もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリル基で置換されている（Ｃ６−Ｃ１５）アリール基、または非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ１５）アリール基で置換されている１０〜２０員ヘテロアリール基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する。
式２中、Ｍａは、置換もしくは非置換の窒素含有５〜１１員ヘテロアリール基、好ましくは、置換もしくは非置換の窒素含有６〜１０員ヘテロアリール基、より好ましくは、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基、シアノ基で置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基で置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル基で置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基、及び６〜１５員ヘテロアリール基からなる群から選択される置換基（複数可）で置換されている窒素含有６〜１０員ヘテロアリール基を表す。
さらに、Ｍａは、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどからなる群から選択される単環系ヘテロアリール基か、またはベンゾイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルなどからなる群から選択される縮合環系ヘテロアリール基、好ましくはトリアジニル、ピリミジニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、ナフチリジニル、またはキノキサリニルを表す。
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（エン）」は、１〜３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル（エン）（ここで炭素原子の数は、好ましくは１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である）であることを意図し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどを含む。
「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル」は、２〜３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル（ここで炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である）であることを意図し、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニルなどを含む。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」は、２〜３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキニル（ここで炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である）であり、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニルなどを含む。「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の炭素原子を有する単環式もしくは多環式の炭化水素（ここで炭素原子の数は、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である）であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含む。「３〜７員ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子と、３〜７個、好ましくは５
〜７個の環骨格原子とを有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどを含む。「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式環または縮合環（ここで炭素原子の数は、好ましくは６〜２０個、より好ましくは６〜１５個である）であり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含む。「３〜３０員ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される、少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子と、３〜３０個の環骨格原子とを有するアリール基であり、単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜１５個の環骨格原子を有し、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む単環式環型ヘテロアリール、及び、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどを含む縮合環型ヘテロアリールを含む。「窒素含有５〜３０員ヘテロアリール（エン）基」は、少なくとも１個のヘテロ原子Ｎ及び５〜３０個の環骨格原子を有するアリール（エン）基である。５〜２０個の環骨格原子及び１〜４個のヘテロ原子が好ましく、５〜１５個の環骨格原子がより好ましい。これは、単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む単環式環型ヘテロアリール、及び、ベンゾイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルなどを含む縮合環型ヘテロアリールを含む。「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩを含む。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基内の水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置換されることを意味する。置換アルキル（エン）基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換アリール（エン）基、置換ヘテロアリール（エン）基、置換トリアルキルシリル基、置換トリアリールシリル基、置換ジアルキルアリールシリル基、置換されたモノもしくはジアリールアミノ基、または置換された単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ基、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、３〜７員ヘテロシクロアルキル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ基、非置換または（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基で置換されている３〜３０員ヘテロアリール基、非置換またはシアノ基、３〜３０員ヘテロアリール基、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基で置換されている（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、アミノ基、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ基、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基からなる群から選択される少なくとも１つである。好ましくは、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、５〜１５員ヘテロアリール基、非置換またはシアノ基もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル基で置換されている（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル基、及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基からなる群から選択される少なくとも１つである。
第１のホスト化合物としての式１の化合物は、以下の化合物からなる群から選択され得るが、これらに限定されない。
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
第２のホスト化合物としての式２の化合物は、以下の化合物からなる群から選択され得るが、これらに限定されない。
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
本発明による有機ＥＬデバイスは、陽極、陰極、及び２つの電極間の少なくとも１つの有機層を備えてもよく、この有機層は発光層を含み、発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、ホストは、多成分ホスト化合物からなり、多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、アリール基を含有する特定のビカルバゾール誘導体である式１により表され、第２のホスト化合物は、窒素含有ヘテロアリール基を含む特定のカルバゾール誘導体である式２により表される。
発光層とは、光を発する層を意味し、単層または２つ以上の層からなる多層であってもよい。発光層内のホスト化合物に対するドーパント化合物のドーピング濃度は、好ましくは２０重量％未満である。
本発明の有機ＥＬデバイス内に含まれるドーパントは、好ましくは１つ以上のリン光性ドーパントである。本発明の有機電界発光デバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の錯体化合物、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルトメタル化錯体化合物、さらにより好ましくは、オルトメタル化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
リン光性ドーパントは、以下の式１０１〜１０３により表される化合物からなる群から選択され得、
Figure 2021168396
Ｌは、以下の構造から選択され、
Figure 2021168396
Ｒ１００は、水素、または置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基を表し、Ｒ１０１〜Ｒ１０９及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基を表し、Ｒ１２０〜Ｒ１２３は、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環、例えば、キノリンを形成し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７がアリール基であるとき、それらは隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環、あるいはヘテロ原子環、例えば、フルオレン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾフランを形成し、Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し、Ｒ２０８〜Ｒ２１１は、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環、あるいはヘテロ原子環、例えば、フルオレン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾフランを形成してもよく、ｒ及びｓは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｒまたはｓが２以上の整数である場合、Ｒ１００のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、ｅは、１〜３の整数を表す。
リン光性ドーパント材料は、以下を含む。
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
本発明の有機ＥＬデバイスは、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を有機層内にさらに含むことができる。
本発明の有機ＥＬデバイスにおいて、有機層は、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、またはその金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含むことができる。
好ましくは、本発明の有機電界発光デバイスにおいて、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以降、「表面層」）が、一方または両方の電極（複数可）の内面（複数可）上に配置され得る。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、発光媒体層の陽極表面上に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、電界発光媒体層の陰極表面上に配置されることが好ましい。この表面層は、有機電界発光デバイスの動作安定性をもたらす。好ましくは、カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどを含み、金属ハロゲン化物は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などを含み、金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどを含む。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、またはそれらの組み合わせが、陽極と発光層との間に使用され得る。正孔注入層は、陽極から正孔輸送層または電子阻止層への正孔注入障壁（または正孔注入電圧）を低下させるために多層であってもよく、この多層のそれぞれは同時に２つの化合物を使用する。正孔輸送層または電子阻止層も多層であり得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの組み合わせが、発光層と陰極との間に使用され得る。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、また発光層と電子注入層との間の界面特性を改善させるために多層であってもよく、この多層のそれぞれは同時に２つの化合物を使用する。正孔阻止層または電子輸送層も多層であり得、この多層のそれぞれは多成分の化合物を使用し得る。
好ましくは、本発明の有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元的ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化的ドーパントとの混合領域が、一対の電極の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、したがって、電子を注入して混合領域から発光媒体へと輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、したがって、正孔を注入して混合領域から発光媒体へと輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化的ドーパントは、様々なルイス酸及び受容体化合物を含み、還元的ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物を含む。２つ以上の発光層を有し、かつ白色光を発する有機電界発光デバイスを調製するために、還元的ドーパント層を電荷生成層として用いることができる。
本発明の有機電界発光デバイスを構成する各層を形成するために、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンめっき法などの乾式フィルム形成法、またはスピンコーティング法、ディップコーティング法、フローコーティング法などの湿式フィルム形成法が使用され得る。本発明による第１のホスト及び第２のホストを使用することによって層を形成するとき、同時堆積または混合堆積が使用され得る。
湿式フィルム形成法を使用する際、例えばエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの好適な溶媒中に、各層を構成する材料を溶解または分散させることによって、薄いフィルムが形成される。溶媒は、各層を構成する材料がその溶媒中で可溶性または分散性であり、層の形成の際に問題を引き起こさないかぎり、特に限定されない。
さらに、本発明の有機ＥＬデバイスを使用することにより、ディスプレイデバイスまたは光デバイスが生産され得る。
以降、以下の実施例を参照して、本発明のホスト化合物及びドーパント化合物を使用することによるデバイスの調製法が詳細に説明される。
デバイス実施例１−１：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
本発明の有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤデバイスを、次のとおりに生成した：ＯＬＥＤデバイス用のガラス基材（Ｓａｍｓｕｎｇ Ｃｏｒｎｉｎｇ、大韓民国）上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）の薄いフィルム（１０Ω／ｓｑ）を、連続してトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、真空蒸着装置の基材ホルダ上にＩＴＯ基材を載置した。ＨＩ−１としてＮ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンを真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、８０ｎｍの厚さを有する正孔注入層１をＩＴＯ基材上に形成した。次いで、ＨＩ−２として１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルを真空蒸着装置の別のセル内に導入し、次いでこのセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、５ｎｍの厚さを有する正孔注入層２を正孔注入層１上に形成した。ＨＴ−１としてＮ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを真空蒸着装置の１つのセル内に導入した。その後、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、１０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層１を正孔注入層２上に形成した。次いで、ＨＴ−２としてＮ，Ｎ−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４ ’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンを真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、６０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層２を正孔輸送層１上に形成した。その後、ホストとしての化合物Ｈ１−１及びＨ２−２を真空蒸着装置の２つのセル内にそれぞれ導入し、ドーパントとしての化合物Ｄ−９６を別のセル内に導入した。これら２つのホスト材料を１：１の同じ速度で蒸発させ、ドーパントを異なる速度で蒸発させ、またホスト及びドーパントの総重量に基づいて３重量％のドープ量で堆積させて、４０ｎｍの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に形成した。次に、ＥＴ−１としての２，４−ビス（９，９
−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２イル）−６−（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン、及びＥＩ−１としてのリチウムキノレートを、別の２つのセル上で１：１の同じ速度で蒸発させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上の電子注入層として２ｎｍの厚さを有するＥＩ−１のリチウムキノレートを堆積させた後、別の真空蒸着装置により、電子注入層上に８０ｎｍの厚さを有するＡｌ陰極を堆積させた。その結果、ＯＬＥＤデバイスが生成された。
生成されたＯＬＥＤデバイスは、以下の表１に提供されるような、１，０００ニトの輝度における駆動電圧、発光効率、ＣＩＥ色座標、及び５，０００ニトの輝度で定電流が１００％から９０％まで低減するのに要した寿命を示した。
Figure 2021168396
比較実施例１−１：本発明による第２のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例１−１と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、第２のホスト化合物のみをホストとして発光層内に使用したことを除く。
デバイス実施例１−１及び比較実施例１−１で生成したＯＬＥＤデバイスの発光特性を、以下の表１に提供する。
Figure 2021168396
デバイス実施例２−１〜２−１３：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例１−１と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔注入層２は３ｎｍの厚さを有し、正孔輸送層１は４０ｎｍの厚さを有し、正孔輸送層２は存在せず、ドーパントとしてＤ−２５を発光層内に１５重量％のドープ量で堆積させ、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を４：６の蒸発速度で堆積させ、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例２−１〜２−１３に基づき、１５，０００ニトの輝度で定電流が１００％から９０％まで低減するのに、以下の表２に提供される寿命を要したことを除く。
デバイス実施例２−１４〜２−１８：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２−１〜２−１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔注入層２は３ｎｍの厚さを有し、正孔輸送層１は４０ｎｍの厚さを有し、正孔輸送層２は存在せず、ドーパントとしてのＤ−１を発光層内に使用し、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を４：６の蒸発速度で堆積させ、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例２−１４〜２−１８に基づき、１５，０００ニトの輝度で定電流が１００％から９０％まで低減するのに、以下の表２に提供される寿命を要したことを除く。
デバイス実施例３−１〜３−８：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２−１〜２−１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔輸送層１は１０ｎｍの厚さを有し、ＨＴ−３の正孔輸送層２は３０ｎｍの厚さを有し、ドーパントとしてＤ−１３６を発光層内に使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例３−１〜３−８に基づくことを除く。
デバイス実施例３−９：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２−１〜２−１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔輸送層１は１０ｎｍの厚さを有し、ＨＴ−３の正孔輸送層２は３０ｎｍの厚さを有し、ドーパントとしてＤ−１６４を発光層内に使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例３−９に基づくことを除く。
デバイス実施例３−１０〜３−１２：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２−１〜２−１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔輸送層１は１０ｎｍの厚さを有し、ＨＴ−３の正孔輸送層２は３０ｎｍの厚さを有し、ドーパントとしてＤ−１６８を発光層内に使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例３−１０〜３−１２に基づくことを除く。
デバイス実施例３−１３：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２−１〜２−１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔輸送層１は１０ｎｍの厚さを有し、ＨＴ−３の正孔輸送層２は３０ｎｍの厚さを有し、ドーパントとしてＤ−１８０を発光層内に使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例３−１３に基づくことを除く。
比較実施例２−１〜２−３：本発明による第１のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２−１〜２−１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物は、以下の表２に提供されるように比較実施例２−１〜２−３に基づくことを除く。
比較実施例３−１〜３−９：本発明による第２のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２−１〜２−１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第２のホスト化合物は、以下の表２に提供されるように比較実施例３−１〜３−９に基づくことを除く。
比較実施例４−１：本発明による第２のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例３−１〜３−８と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第２のホスト化合物は、以下の表２に提供されるように比較実施例４−１に基づくことを除く。
上記のデバイス実施例及び比較実施例で生成したＯＬＥＤデバイスの発光特性を、以下の表２に提供する。
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
Figure 2021168396
デバイス実施例４−１〜４−７：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例１−１と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、ＨＴ−４を正孔輸送層２として使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表３に提供されるようにデバイス実施例４−１〜４−７に基づき、５，０００ニトの輝度で定電流が１００％から９５％まで低減するのに、以下の表３に提供される寿命を要したことを除く。
Figure 2021168396
比較実施例５−１及び５−２：本発明による第２のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例４−１〜４−７と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第２のホスト化合物は、以下の表３に提供されるように比較実施例５−１及び５−２に基づくことを除く。
デバイス実施例４−１〜４−７、及び比較実施例５−１及び５−２で生成したＯＬＥＤデバイスの発光特性を、以下の表３に提供する。
Figure 2021168396
デバイス実施例５−１及び５−２：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例３−１〜３−１１と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、Ｄ−１３４を発光層内のドーパントとして使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表４に提供されるようにデバイス実施例５−１及び５−２に基づき、１５，０００ニトの輝度で定電流が１００％から９７％まで低減するのに、以下の表４に提供される寿命を要したことを除く。
比較実施例６−１及び６−２：本発明による第１のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例５−１及び５−２と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物は、以下の表４に提供されるように比較実施例６−１及び６−２に基づくことを除く。
比較実施例７−１：本発明による第２のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例５−１及び５−２と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第２のホスト化合物は、以下の表４に提供されるように比較実施例７−１に基づくことを除く。
デバイス実施例５−１及び５−２、比較実施例６−１及び６−２、ならびに比較実施例７−１で生成したＯＬＥＤデバイスの発光特性を、以下の表４に提供する。
Figure 2021168396
本発明の有機電界発光デバイスは、ホスト及びリン光性ドーパントを含有する発光層を備えることにより、従来のデバイスと比較してより長寿命を提供し、ホストは、多成分ホスト化合物からなり、多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、アリール基を含有する特定のビカルバゾール誘導体を有し、第２のホスト化合物は、窒素含有ヘテロアリール基を含む特定のカルバゾール誘導体を有する。

Claims (7)

  1. 陽極と陰極との間に少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスであって、前記発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、前記ホストは、多成分ホスト化合物からなり、前記多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、アリール基を含有するビカルバゾール誘導体である以下の式１により表され、第２のホスト化合物は、窒素含有ヘテロアリール基を含むカルバゾール誘導体である以下の式２により表され、
    Figure 2021168396
     式中、
    Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し、前記Ａ１及びＡ２の置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル基、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル基、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ基、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ基、非置換またはトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル基で置換されている（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール基、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル基、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル基、アミノ基、モノもしくはジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ基、モノもしくはジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル基、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル基、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル基、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル基、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール基からなる群から選択される少なくとも１つであり、
    Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
    前記Ｘ１〜Ｘ１６の前記置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、前記置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、前記置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、前記置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、前記置換（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、前記置換３〜３０員ヘテロアリール基、前記置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、前記置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、前記置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、前記置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基、及び前記置換された単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル基、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル基、３〜７員ヘテロシクロアルキル基、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ基、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ基、非置換または（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール基で置換されている３〜３０員ヘテロアリール基、非置換または３〜３０員ヘテロアリール基、もしくはトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル基で置換されている（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール基、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル基、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル基、アミノ基、モノもしくはジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ基、モノもしくはジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル基、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル基、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル基、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル基、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル基、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール基からなる群から選択される少なくとも１つであり、
    Ｍａは、置換もしくは非置換のピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェノキサジニル及びフェナントリジニルからなる群から選択される窒素含有５〜３０員ヘテロアリール基を表し、
    Ｌａは、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、
    Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基を表し、
    ただし、少なくとも２つの隣接するＸａとＸｂまたはＸｈとＸｇは連結して、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基または（Ｃ６−Ｃ１５）アリール基で置換され得るベンゾフランまたはベンゾチオフェンを形成しており、
    前記Ｘ１〜Ｘ１６のヘテロアリール基、前記Ｘ１〜Ｘ１６の置換基のヘテロアリール基および前記Ｘａ〜Ｘｈのヘテロアリール基は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光デバイス。
  2. 式１の前記化合物は、以下の式３、４、５、または６により表され、
    Figure 2021168396
     式中、
    Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し、
    Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  3. 式２中のＬａは、以下の式１０〜１９から選択される１つにより表され、
    Figure 2021168396
     式中、
    Ｘｉ〜Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  4. 式２中のＭａは、トリアジニル、ピリジル、ピラジニル及びピリダジニルからなる群から選択される単環系ヘテロアリール基か、またはベンゾイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル及びフェナントリジニルからなる群から選択される縮合環系ヘテロアリール基である、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  5. 式１中のＡ１及びＡ２は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、またはフルオランテニルを表す、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  6. 式１により表される前記化合物は、以下の化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス:
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
    Figure 2021168396
  7. 式２により表される前記化合物は、以下の化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス:
    Figure 2021168396
JP2021103668A 2014-04-08 2021-06-22 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス Pending JP2021168396A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2023064045A JP2023098984A (ja) 2014-04-08 2023-04-11 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2014-0041844 2014-04-08
KR20140041844 2014-04-08
KR20140086754 2014-07-10
KR10-2014-0086754 2014-07-10
KR1020150042704A KR101754715B1 (ko) 2014-04-08 2015-03-26 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR10-2015-0042704 2015-03-26
JP2020013053A JP2020098917A (ja) 2014-04-08 2020-01-29 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020013053A Division JP2020098917A (ja) 2014-04-08 2020-01-29 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023064045A Division JP2023098984A (ja) 2014-04-08 2023-04-11 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2021168396A true JP2021168396A (ja) 2021-10-21

Family

ID=54365721

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016559431A Active JP6934299B2 (ja) 2014-04-08 2015-04-07 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2020013053A Withdrawn JP2020098917A (ja) 2014-04-08 2020-01-29 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2021103668A Pending JP2021168396A (ja) 2014-04-08 2021-06-22 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2022096925A Active JP7270099B2 (ja) 2014-04-08 2022-06-15 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2023064045A Pending JP2023098984A (ja) 2014-04-08 2023-04-11 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016559431A Active JP6934299B2 (ja) 2014-04-08 2015-04-07 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2020013053A Withdrawn JP2020098917A (ja) 2014-04-08 2020-01-29 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022096925A Active JP7270099B2 (ja) 2014-04-08 2022-06-15 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2023064045A Pending JP2023098984A (ja) 2014-04-08 2023-04-11 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Country Status (5)

Country Link
US (2) US20170117488A1 (ja)
EP (1) EP3129446A4 (ja)
JP (5) JP6934299B2 (ja)
KR (3) KR101754715B1 (ja)
CN (2) CN106133113A (ja)

Families Citing this family (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150141147A (ko) * 2014-06-09 2015-12-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102606391B1 (ko) * 2015-02-12 2023-11-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016129819A1 (en) 2015-02-12 2016-08-18 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
KR102613166B1 (ko) * 2015-03-13 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102388726B1 (ko) * 2015-04-29 2022-04-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160136211A (ko) * 2015-05-19 2016-11-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 인광 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170001552A (ko) * 2015-06-26 2017-01-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10862037B2 (en) * 2015-10-16 2020-12-08 Lg Chem, Ltd. Electroactive materials
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170068705A (ko) * 2015-12-09 2017-06-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102394374B1 (ko) * 2016-01-18 2022-05-04 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
TWI582081B (zh) * 2016-03-25 2017-05-11 昱鐳光電科技股份有限公司 用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018021714A1 (ko) 2016-07-26 2018-02-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102054277B1 (ko) * 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102455656B1 (ko) * 2016-09-22 2022-10-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102122340B1 (ko) * 2016-12-02 2020-06-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11158817B2 (en) 2017-01-05 2021-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
TWI764984B (zh) 2017-02-28 2022-05-21 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包含其之有機電致發光裝置
CN110462867A (zh) * 2017-03-21 2019-11-15 柯尼卡美能达株式会社 有机电致发光元件
CN106977514A (zh) * 2017-03-30 2017-07-25 上海道亦化工科技有限公司 一种含有咔唑衍生物的有机电致发光化合物及其发光器件
KR102084989B1 (ko) * 2017-04-17 2020-03-05 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102084990B1 (ko) * 2017-04-17 2020-03-05 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20200002885A (ko) * 2017-04-27 2020-01-08 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR20180137772A (ko) 2017-06-19 2018-12-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101947747B1 (ko) 2018-05-04 2019-02-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20190198772A1 (en) 2017-06-22 2019-06-27 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce
KR102008897B1 (ko) * 2017-06-22 2019-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102068415B1 (ko) * 2017-07-27 2020-01-20 주식회사 엘지화학 지연 형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102160270B1 (ko) 2017-10-20 2020-09-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190055292A (ko) * 2017-11-13 2019-05-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2019114765A1 (zh) * 2017-12-14 2019-06-20 广州华睿光电材料有限公司 双极性化合物、高聚物、混合物、组合物、有机电子器件及应用
JP2019108296A (ja) * 2017-12-19 2019-07-04 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物
US20190225635A1 (en) * 2018-01-19 2019-07-25 Chuanjun Xia Metal complexes containing substituted pyridine ligands
KR20190098676A (ko) * 2018-02-13 2019-08-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 표시 장치
CN110498790B (zh) * 2018-05-16 2022-03-01 江苏三月科技股份有限公司 有机发光复合材料和含有其的有机电致发光器件
EP3588599A1 (en) 2018-06-26 2020-01-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition, organic-electroluminescence-device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device
WO2020022378A1 (ja) 2018-07-27 2020-01-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
KR102595751B1 (ko) * 2018-08-09 2023-10-30 덕산네오룩스 주식회사 이종 화합물의 혼합물을 호스트로 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN109053739A (zh) * 2018-09-19 2018-12-21 西安瑞联新材料股份有限公司 一种三嗪衍生物及其在oled器件中的应用
EP3643761A1 (en) 2018-10-25 2020-04-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition, organic electroluminescence device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device
WO2020111602A1 (ko) 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN111269243A (zh) * 2018-12-05 2020-06-12 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
EP3670517A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compound, composition and an organic electroluminescence device comprising the polycyclic compound or the composition
CN111354853B (zh) * 2018-12-24 2023-06-02 北京夏禾科技有限公司 包含掺杂剂材料和多种主体材料的有机电致发光器件
WO2020256376A1 (en) * 2019-06-18 2020-12-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102654051B1 (ko) * 2019-09-11 2024-04-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102516810B1 (ko) * 2019-09-30 2023-03-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210040200A (ko) * 2019-10-02 2021-04-13 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR20210048735A (ko) 2019-10-24 2021-05-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210061734A (ko) * 2019-11-20 2021-05-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210076220A (ko) * 2019-12-12 2021-06-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
JP2022546218A (ja) * 2019-12-20 2022-11-04 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JPWO2021131755A1 (ja) * 2019-12-27 2021-07-01
CN115052872A (zh) * 2020-02-05 2022-09-13 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
KR20210104219A (ko) * 2020-02-14 2021-08-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
KR102555495B1 (ko) * 2020-03-06 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN115244724A (zh) * 2020-03-06 2022-10-25 三星Sdi株式会社 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示装置
KR102555494B1 (ko) * 2020-03-20 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102495278B1 (ko) * 2020-03-23 2023-02-01 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20230017816A (ko) 2020-05-29 2023-02-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치
CN113896734A (zh) 2020-07-06 2022-01-07 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR20220005388A (ko) 2020-07-06 2022-01-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220010427A (ko) 2020-07-17 2022-01-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113943571A (zh) 2020-07-17 2022-01-18 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR102283849B1 (ko) * 2020-08-21 2021-08-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102493132B1 (ko) 2020-09-11 2023-01-31 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
KR20220059767A (ko) * 2020-11-03 2022-05-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20220089547A (ko) * 2020-12-21 2022-06-28 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR20220152420A (ko) * 2021-05-06 2022-11-16 엘티소재주식회사 유기 발광 소자, 헤테로고리 화합물, 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조방법
EP4361147A1 (en) * 2021-06-24 2024-05-01 LT Materials Co., Ltd. Heterocyclic compound, organic light-emitting device, composition for organic material layer of organic light-emitting device
EP4368619A1 (en) * 2021-07-06 2024-05-15 Samsung SDI Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
CN113563344B (zh) * 2021-07-27 2023-11-21 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 咔唑衍生物、有机电致发光材料、发光元件及消费型产品
KR20230038890A (ko) 2021-09-13 2023-03-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN114195700B (zh) * 2021-10-28 2022-09-13 北京莱特众成光电材料科技有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件和电子装置
CN114907352A (zh) * 2022-05-05 2022-08-16 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
KR102587497B1 (ko) * 2022-05-06 2023-10-11 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102643046B1 (ko) * 2022-05-27 2024-03-04 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102577795B1 (ko) * 2022-06-10 2023-09-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 균일상 유기 복합체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2024029581A1 (ja) * 2022-08-03 2024-02-08 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN115521241A (zh) * 2022-09-29 2022-12-27 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种含有对位联苯取代基的联咔唑类化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013058343A1 (ja) * 2011-10-21 2013-04-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2014027676A1 (ja) * 2012-08-17 2014-02-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2020098917A (ja) * 2014-04-08 2020-06-25 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03139321A (ja) 1989-10-24 1991-06-13 Taiyo Sanso Co Ltd 食器洗浄方法
EP1489155A4 (en) * 2002-03-22 2006-02-01 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES PRODUCED WITH THIS MATERIAL
JP2008135498A (ja) * 2006-11-28 2008-06-12 Toray Ind Inc 発光素子
JP3139321U (ja) 2007-09-14 2008-02-14 泰雅 弘中 運動方向変換ブラシ
KR101170666B1 (ko) 2009-03-03 2012-08-07 덕산하이메탈(주) 비스카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101603070B1 (ko) * 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011132684A1 (ja) * 2010-04-20 2011-10-27 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013201153A (ja) * 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101432599B1 (ko) 2010-08-04 2014-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2012156499A (ja) * 2011-01-05 2012-08-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101720444B1 (ko) * 2011-02-07 2017-03-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20140043043A (ko) 2011-02-11 2014-04-08 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료
WO2012150826A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same
US9391288B2 (en) * 2011-05-12 2016-07-12 Toray Industries, Inc. Light emitting device material and light emitting device
WO2012176818A1 (ja) * 2011-06-24 2012-12-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013012298A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. 9h-carbazole compounds and electroluminescent devices involving them
DE112012006817B3 (de) * 2011-07-22 2020-06-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Verfahren zur Synthese einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung.
WO2013062075A1 (ja) * 2011-10-26 2013-05-02 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
CN103958656A (zh) * 2011-12-01 2014-07-30 陶氏环球技术有限责任公司 Voc减少的无ape的清洁组合物
US9530969B2 (en) * 2011-12-05 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
KR20130062583A (ko) * 2011-12-05 2013-06-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2013084885A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013112557A1 (en) * 2012-01-26 2013-08-01 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region
JP2015135836A (ja) * 2012-03-29 2015-07-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2013145923A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2013168688A1 (ja) * 2012-05-10 2016-01-07 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP6100368B2 (ja) * 2012-06-14 2017-03-22 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｏｌｅｄ発光領域のためのビスカルバゾール誘導体ホスト物質及び緑色発光体
US9142710B2 (en) * 2012-08-10 2015-09-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
JP2014049539A (ja) * 2012-08-30 2014-03-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104603107B (zh) * 2012-09-07 2020-11-17 出光兴产株式会社 新型芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用材料溶液和有机电致发光元件
KR102188212B1 (ko) * 2012-12-21 2020-12-08 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
EP2821459B1 (en) * 2013-07-01 2017-10-04 Cheil Industries Inc. Composition and organic optoelectric device and display device

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013058343A1 (ja) * 2011-10-21 2013-04-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2014027676A1 (ja) * 2012-08-17 2014-02-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2020098917A (ja) * 2014-04-08 2020-06-25 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Also Published As

Publication number Publication date
EP3129446A4 (en) 2017-11-29
JP6934299B2 (ja) 2021-09-15
KR101835750B1 (ko) 2018-03-07
JP2023098984A (ja) 2023-07-11
JP2020098917A (ja) 2020-06-25
CN106133113A (zh) 2016-11-16
JP2022123051A (ja) 2022-08-23
CN113394357A (zh) 2021-09-14
JP2017513220A (ja) 2017-05-25
US20170117488A1 (en) 2017-04-27
KR20150116776A (ko) 2015-10-16
KR20180027468A (ko) 2018-03-14
JP7270099B2 (ja) 2023-05-09
US20220077405A1 (en) 2022-03-10
KR102332629B1 (ko) 2021-12-01
KR20160075485A (ko) 2016-06-29
KR101754715B1 (ko) 2017-07-10
EP3129446A1 (en) 2017-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7270099B2 (ja) 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP6917507B2 (ja) 有機エレクトロルミネセントデバイス
JP6700196B2 (ja) 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
KR102660550B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102502306B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
JP6782249B2 (ja) 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
EP3131879B1 (en) Multi-component host material and an organic electroluminescence device comprising the same
EP3322693B1 (en) A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
CN106232772B (zh) 多组分主体材料以及包含其的有机电致发光装置
KR102593644B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20240026971A (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6644708B2 (ja) 電子輸送材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
KR20230028739A (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6735295B2 (ja) 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
KR102409002B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160060569A (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160014556A (ko) 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
CN110945675A (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210622

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220607

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20220907

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221104

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20221212