KR20220005388A - 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물, 특정 화합물의 조합을 포함하는 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본원의 유기 전계 발광 화합물 또는 특정 조합의 화합물을 호스트 재료 및/또는 전자 전달 대역 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 구동전압, 발광효율 및/또는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Description
본원은 유기 전계 발광 화합물, 특정 화합물의 조합을 포함하는 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다. 또한, 기존의 적색, 녹색, 청색의 발광 재료 외에 최근에는 녹색의 발광 재료도 OLED에 사용되고 있는데, 인광 녹색 재료의 경우 인광 적색 재료에 비해 수명이 짧으므로 이를 개선시킬 필요가 있다.
한편, 한국 공개특허공보 제2015-0116776호는 바이카바졸 유도체 화합물 및 카바졸 유도체 화합물을 복수 종의 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있다. 한국 등록특허공보 제1498278호는 카바졸유도체 화합물을 단일 호스트 재료, 정공 전달층 재료 또는 발광 보조층 재료로서 개시하고 있다. 중국 공개특허공보 제103467450호는 카바졸유도체 화합물을 단일 호스트 재료로서 개시하고 있다. 그러나, 상기 특허문헌에 개시된 특정 화합물에 비해 보다 개선된 성능, 예컨대 개선된 구동전압, 발광효율, 전력효율 및/또는 수명 특성을 갖는 발광 재료를 개발할 필요성이 있다.
본원의 목적은, 유기 전계 발광 소자에 적용하기에 적합한 새로운 구조의 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다. 본원의 다른 목적은 개선된 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는 개선된 유기 전계 발광 재료를 제공하는 것이다. 본원의 또 다른 목적은, 특정 조합의 화합물을 호스트 재료 및/또는 전자 전달 대역 재료로 포함함으로써, 구동전압, 발광효율 및/또는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다. 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 조합하여 복수 종의 호스트 재료로써 유기 전계 발광 소자에 적용될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
HAr은 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR13R14 또는 -SiR15R16R17이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
단, 화학식 1의 R5 와 R6의 그룹, R6 과 R7의 그룹, 및 R7 과 R8의 그룹 중 적어도 하나의 그룹은 하기 화학식 1-a의 *과 서로 융합하여 고리를 형성하고,
[화학식 1-a]
상기 화학식 1-a에서,
Y1는 O 또는 S이고,
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR18R19 또는 -SiR20R21R22이며,
R13 내지 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고; n은 1 내지 50의 정수이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L11은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
X', X", X11 내지 X14, 및 X23 내지 X26은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR23R24 또는 -SiR25R26R27이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R23 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
m 및 n은 각각 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고;
m 및 n이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 X' 및 X"은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용하기에 적합한 성능을 발휘한다. 또, 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료 및/또는 전자 전달 대역 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공된다. 예를 들어, 본원의 화합물을 포함함으로써 수명 특성이 개선된 녹색 발광 또는 청색 발광의 유기 전계 발광 소자가 제공될 수 있다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 유기물층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 당업계에서 사용되는 방법을 통해 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물의 조합을 포함하는 호스트 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 일례로, 본원의 복수 종의 호스트 재료는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 것으로서, 선택적으로, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질을 추가로 포함한 것일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 예를 들어, 상기 2종 이상의 호스트 재료는 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 이에 한정되는 것은 아니지만, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층에 포함될 수 있으며, 발광층에 포함되는 경우 화학식 1의 화합물은 호스트 재료로 포함될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 전달 대역에 포함될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니지만, 화학식 1의 화합물은 전자 버퍼층에 포함될 수 있다.
본원에 기재되어 있는 "(C1-C30)알킬(렌)"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬(렌)을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 10개인 것이 바람직하고, 1 내지 6개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬(렌)"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 아릴(렌)은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아쥴레닐, 테트라메틸디하이드로페난트레닐 등이 있다. 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기 또는 아릴렌기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 디벤조셀레노페닐, 나프토벤조푸란일, 나프토벤조티오펜일, 벤조퓨로퀴놀리닐, 벤조퓨로퀴나졸리닐, 벤조퓨로나프티리디닐, 벤조퓨로피리미디닐, 나프토퓨로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조퓨로피라지닐, 나프토퓨로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐, 벤조트리아졸 페나진일, 이미다조피리딜, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조페리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", 및 "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 헤테로아릴일 수도 있고, 2개의 헤테로아릴이 연결된 치환기로 해석될 수도 있다. 본원에서, 치환된 알킬(렌), 치환된 알케닐, 치환된 알키닐, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬(렌), 치환된 시클로알케닐, 및 치환된 헤테로시클로알킬의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 포스핀옥사이드, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, 중수소 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 중수소 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴포스핀, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; (C1-C20)알킬; 중수소 및 (C6-C25)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-25 원)헤테로아릴; 중수소 및 (5-25원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; 및 트리(C6-C25)아릴실릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; (C1-C10)알킬; 중수소 및 (C6-C18)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴; 중수소 및 (5-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 및 트리(C6-C18)아릴실릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 중수소; 메틸; 페닐; 하나 이상의 중수소로 치환된 페닐; 카바졸릴로 치환된 페닐; 나프틸; 비페닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 피리딜; 디벤조푸라닐; 디벤조티오페닐; 페닐로 치환된 카바졸릴; 및 트리페닐실릴 중 하나 이상일 수 있다.
본원에서 인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미한다. 상기 고리는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있고, 더욱 더 바람직하게는 (C6-C18)아릴 및 (3-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 고리는 벤젠 고리; 페닐, 비페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 페닐나프틸, 터페닐, 트리페닐레닐, 페닐피리딜 및 페닐피리미딘일 중 하나 이상으로 치환된 인돌 고리; 페닐카바졸릴로 치환 또는 비치환된 스피로[인덴-크산텐]고리; 페닐카바졸릴로 치환 또는 비치환된 크산텐 고리 등일 수 있다.
본원에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 포함하며, 상기 제1 호스트 재료는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 호스트 재료는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 서로 상이하다.
상기 화학식 1에서, HAr은 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 또 다른 일 양태에 따르면, HAr은 중수소, (C6-C30)아릴 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환된 질소 함유 (5-20원)헤테로아릴이다. 구체적으로, HAr은 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 트리아자나프틸, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딘일일 수 있다. 예를 들면, HAr은 치환된 트리아진일, 치환된 피리미디닐, 치환된 퀴나졸리닐 또는 치환된 퀴녹살리닐일 수 있고, 상기 치환된 트리아진일, 상기 치환된 피리미디닐, 상기 치환된 퀴나졸리닐 및 상기 치환된 퀴녹살리닐의 치환기는 각각 독립적으로 중수소 및/또는 카바졸릴로 치환 또는 비치환된 페닐, 비페닐, 디벤조푸란일, 디벤조티오페닐 및 페닐로 치환된 카바졸릴 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1은 단일결합, 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, L1은 단일결합, 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 또는 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌일 수 있다. 구체적으로, L1은 단일결합 또는 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌이거나, 하기로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
상기 식에서, Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR28R29 또는 -SiR30R31R32 이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR13R14 또는 -SiR15R16R17이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들면, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 또는 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸릴일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 인접한 치환기와 연결되어 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 또는 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리를 형성할 수 있다.
화학식 1의 R5 와 R6의 그룹, R6 과 R7의 그룹, 및 R7 과 R8의 그룹 중 적어도 하나의 그룹은 하기 화학식 1-a의 *과 서로 융합하여 고리를 형성한다.
[화학식 1-a]
상기 화학식 1-a에서, Y1는 O 또는 S이다.
상기 화학식 1-a에서, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR18R19 또는 -SiR20R21R22이다. 본원의 일 양태에 따르면, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 예를 들면, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n은 각각 독립적으로 1 내지 50의 정수이다. 본원의 일 양태에 따르면, n은 각각 독립적으로 5 내지 50의 정수이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, n은 각각 독립적으로 6 내지 50의 정수이다. 본원의 또 다른 일 양태에 따르면, n은 각각 독립적으로 7 내지 50의 정수이다. 상기 하한 이상의 수로 중수소화되면 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 충분히 증가하여 수명 특성의 효과가 현저하다. 상기 상한은 각 화합물에 따라 치환될 수 있는 수소의 개수에 따라 정해진다.
상기 R13 내지 R22 및 R28 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-18 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
[화학식 1-7] [화학식 1-8]
[화학식 1-9] [화학식 1-10]
[화학식 1-11] [화학식 1-12]
[화학식 1-13] [화학식 1-14]
[화학식 1-15] [화학식 1-16]
[화학식 1-17] [화학식 1-18]
상기 화학식 1-1 내지 1-18에서, R1 내지 R12, Y1, L1 및 HAr, Dn은 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 2에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 중수소, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (3-30원)헤테로아릴, 및 트리(C6-C30)아릴실릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 구체적으로, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐일 수 있다. 예를 들면, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 나프틸페닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 또는 디메틸벤조플루오레닐일 수 있으며, 상기 치환된 페닐의 치환기는 메틸, 나프틸, 페닐로 치환 또는 비치환된 피리딜, 및 트리페닐실릴 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 2에서, L11은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L11은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L11은 단일결합, 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다. 예를 들면, L11은 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 또는 비페닐렌일 수 있다.
상기 화학식 2에서, X', X", X11 내지 X14, 및 X23 내지 X26은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR23R24 또는 -SiR25R26R27이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, X', X", X11 내지 X14, 및 X23 내지 X26은 각각 독립적으로, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, X', X", X11 내지 X14, 및 X23 내지 X26은 각각 독립적으로, 수소 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, X' 및 X"은 수소일 수 있고; X11 내지 X14 및 X23 내지 X26은 각각 독립적으로, 수소, 디벤조티오페닐, 또는 디펜조푸란일이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
R23 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 2에서, m 및 n은 각각 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고, m 및 n이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 X' 및 X"은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들면, m 및 n은 각각 독립적으로 1일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-8 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8]
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서, A1, A2, X11 내지 X14, 및 X23 내지 X26은 화학식 2에서의 정의와 동일하고; X15 내지 X22는 각각 독립적으로, 화학식 2에서의 X'의 정의와 동일하다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
화학식 2로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물 H1-1 내지 H1-236 중 하나 이상과 상기 화합물 H2-1 내지 H2-33 중 하나 이상이 서로 조합되어 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다.
본원은 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 제공하며, 여기서, 화학식 1에서의 n은 5 내지 50의 정수이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 화합물은 H1-1 내지 H1-236 중 하나 이상일 수 있으며, 여기서, n은 각각 5 내지 50의 정수이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 화합물 H1-1 내지 H1-236 중 하나 이상(여기서, n은 5 내지 50의 정수임)이 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다. 본원은 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있으며, 상기 유기 전계 발광 화합물은 발광층에 포함될 수 있다.
본원의 화학식 1로 표시되는 화합물의 비-중수소화된 유사체는 공지된 커플링 및 치환 반응에 의해 제조될 수 있으며, 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 전구체 물질을 사용하여 유사한 방식으로, 또는 더욱 일반적으로는 알루미늄 트라이클로라이드 또는 에틸 알루미늄 클로라이드와 같은 루이스산, 트리플루오로메탄설폰산 또는 트리플루오로메탄설폰산-D 와 같은 H/D 교환 촉매의 존재 하에 비-중수소화된 화합물을 중수소화된 용매, D6-벤젠으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 또한, 반응 온도와 같은 반응 조건을 달리함으로써 중수소화되는 정도를 조절할 수 있다. 예를 들면, 반응 온도와 시간, 산의 당량 등을 조절함으로써, 화학식 1에서의 n의 개수를 조절할 수 있다.
본원에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면, 한국등록특허 제1427457호 (2014. 8. 8. 공고), 한국공개특허공보 제2012-0101029호 (2012. 9. 12. 공개) 등, 또는 하기 반응식 1 내지 3을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[반응식 1]
[반응식 2]
[반응식 3]
상기 반응식 1 내지 3에서, R1 내지 R6, R9 내지 R12, Y1, L1, HAr, Dn 은 화학식 1에서의 정의와 동일하고, X1 및 X2는 중수소가 본원에서 정의된 치환기로 대체될 수 있음을 의미한다.
본원에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면, 일본등록특허공보 제3139321호 (2001. 2. 26. 발행), 한국공개특허공보 제2010-0079458호 (2010. 7. 8. 공개), 한국등록특허 제1170666호 (2012. 8. 7. 공고), 한국공개특허공보 제2012-0085827호 (2012. 8. 1. 공개), 한국공개특허공보 제2014-0037814호 (2014. 3. 27. 공개), 국제공개특허공보 제2012/153725호 (2012. 11. 15. 공개), 한국공개특허공보 제2013-009614호 (2013. 1. 23. 공개), 국제공개특허공보 제2013/084881호 (2013. 6. 13. 공개), 국제공개특허공보 제2013/146117호 (2013. 10. 3. 공개), 국제공개특허공보 제2013/146942호 (2013. 10. 3. 공개), 국제공개특허공보 제2014/017484호 (2014. 1. 30. 공개) 등을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기에서 본원의 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Heck 반응, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, Phosphine-mediated reductive cyclization, Ullmann반응, Wittig 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1 및 2에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 제1 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 제2 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 유기 전계 발광 재료를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층 중 적어도 1층은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물, 바람직하게는 본원의 복수 종의 호스트 재료를 포함할 수 있다.
여기서 전극은 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있고, 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 P-도판트를, 전자 주입층은 n-도판트를 추가로 도핑될 수 있다.
상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수 종의 호스트 재료를 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 복수 종의 호스트 재료 중 제1 호스트 화합물로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 복수 종의 호스트 재료 중 제2 호스트 화합물로 포함될 수 있다. 여기서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30, 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 60:40이며, 더욱 더 바람직하게는 약 50:50이다. 2종 이상의 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 혼합 증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수 있다.
본원에서 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 및 제2 호스트 재료가 모두 하나의 층에 포함될 수도 있고, 제1 및 제2 호스트 재료가 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20 중량% 미만일 수 있다.
본원은 애노드과 발광층 사이에 정공 전달 대역을 포함할 수 있으며, 상기 정공 전달 대역은 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다.
또한, 상기 정공 전달 대역은 p-도핑된 정공 주입층, 정공 전달층 및 발광 보조층을 포함할 수 있다. 여기서, p-도핑된 정공 주입층은 p-도판트가 도핑된 정공 주입층을 의미한다. p-도판트는 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질이다. p 반도체 특성은 HOMO 에너지 준위로 정공을 주입받거나 전달하는 특성, 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본원은 발광층과 캐소드 사이에 전자 전달 대역을 포함할 수 있으며, 상기 전자 전달 대역은 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 버퍼층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 차단층, 전자 전달층, 전자버퍼층 및 전자 주입층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 전자 주입층은 n-도판트로 추가로 도핑될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 전자 전달 대역 중 적어도 1층은, 바람직하게는 전자 버퍼층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 형성될 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 물질은 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 여기서 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있는데, 본 발명은 이러한 백색 유기 전계 발광 소자에도 적용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 물질은 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용 될 수 있다.
본원의 복수 종의 호스트 재료를 포함하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 H1-211 의 제조
1) 화합물 1-1의 합성
플라스크에서, Mg (3.29 g, 135.56 mmol), 테트라하이드로푸란(THF) 60 mL, 및 I2 (0.137 g, 0.54 mmol) 을 교반하였다. 상기 혼합물에 브로모벤젠-D5 (21.9 g, 135.56 mmol) 을 천천히 넣은 후, 75℃ 까지 가열하고 30분 후에 상온으로 냉각하여, 그리냐르 시약(Grignard reagent)을 만들었다. 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 (10 g, 54.22 mmol) 을 THF 120 mL에 녹였다. 상기 혼합물을 0℃ 로 냉각하고 위에서 만들어진 그리냐르 시약을 천천히 넣었다. 상온에서 12시간 동안 교반한 후 NH4Cl 수용액을 넣었다. 유기층을 에틸 아세테이트로 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 이 후, 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-1 (9.5 g, 수율: 63.08 %)를 얻었다.
2) 화합물 1-2의 합성
플라스크에 12H-벤조[4,5]티에노[2,3-a]카바졸 (25 g, 91.45 mmol), 4-브로모아이오도벤젠 (51.58 g, 182.9 mmol), CuI (13.9 g, 73.16 mmol), 톨루엔 1000 mL, Cs2CO3 (74.5 g, 228.6 mmol), 및 에틸렌디아민 (12.2 mL, 182.9 mmol)을 넣었다. 혼합물을 155℃까지 가열하고 5시간 후 상온으로 냉각하였다. 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하였다. 이 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-2 (18.5 g, 수율: 47.23 %)를 얻었다.
3) 화합물 1-3의 합성
플라스크에 화합물 1-2 (18.5 g, 43.18 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (14.25 g, 56.14 mmol), PdCl2(PPh3)2 (1.5 g, 2.16 mmol), KOAc (8.5 g, 86.37 mmol), 및 1,4-다이옥세인 800 mL 를 넣었다. 혼합물을 145℃ 까지 가열하고 4 시간 후 상온으로 냉각하였다. 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하였다. 이 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3 (14 g, 수율: 68.22 %)를 얻었다.
4) 화합물 H1-211의 합성
플라스크에 화합물 1-3 (14 g, 29.45 mmol), 화합물 1-1 (8.9 g, 32.4 mmol), Pd(PPh3)4 (1.7 g, 1.47 mmol), K2CO3 (8.1 g, 58.89 mmol), 톨루엔 400 mL, 증류수 60 mL, 및 에탄올 40 mL 를 넣었다. 140℃ 까지 가열하고 5 시간 후 상온으로 냉각하였다. 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하였다. 이 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-211 (10.5 g, 수율: 60.3 %)를 얻었다.
[실시예 2] 화합물 H1-212 의 합성
1) 화합물 2-1의 합성
플라스크에 5-브로모벤젠-D5 (36 g, 222.16 mmol), 디클로로메탄 216 mL, I2 (45 g, 177.7 mmol), 아세트산 108 mL, 및 황산 3.5 mL 을 넣고 35℃ 에서 10분 동안 교반하였다. 이 후, K2S2O8 (18.01 g, 66.65 mmol) 을 넣었다. 반응 온도를 45℃로 가열하고 4시간 후 상온으로 냉각하였다. 탄산칼륨 수용액에 반응액을 천천히 넣었다. 중화가 되고 나서 유기층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 다시 티오황산나트륨 수용액에 넣고 교반하였다. 이 후, 유기층을 물 층과 분리하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조하였다. 이 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-1 (27 g, 수율: 42.8 %)를 얻었다.
2) 화합물 2-2의 합성
플라스크에 12H-벤조[4,5]티에노[2,3-a]카바졸 (20 g, 73.16 mmol), 화합물 2-1 (27.29 g, 95.11 mmol), CuI (11.14 g, 58.53 mmol), 톨루엔 700 mL, Cs2CO3 (59.59 g, 182.91 mmol), 및 에틸렌디아민 (9.8 mL, 146.3 mmol)을 넣었다. 혼합물을 160℃까지 가열하고 19시간 후 상온으로 냉각하였다. 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하였다. 이 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-2 (18.5 g, 수율: 47.23 %)를 얻었다.
3) 화합물 2-3의 합성
플라스크에 화합물 2-2 (23 g, 53.19 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (17.5 g, 69.15 mmol), PdCl2(PPh3)2 (1.86 g, 2.66 mmol), KOAc (10.46 g, 106.4 mmol), 및 1,4-다이옥세인 900 mL를 넣었다. 혼합물을 145℃ 까지 가열하고 5시간 후 상온으로 냉각하였다. 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하였다. 이 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-3 (14 g, 수율: 54.9 %)를 얻었다.
4) 화합물 H1-212의 합성
플라스크에 화합물 2-3 (14 g, 29.20 mmol), 화합물 1-1 (8.9 g, 32.12 mmol), Pd(PPh3)4 (1.68 g, 1.46 mmol), K2CO3 (8.0 g, 58.40 mmol), 톨루엔 400 mL, 증류수 60 mL, 및 에탄올 40 mL 를 넣었다. 혼합물을 환류 교반하고 5시간 후 상온으로 냉각하였다. 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-212 (10.5 g, 수율: 60.45 %)를 얻었다.
[실시예 3] 화합물 H1-213 의 합성
1) 화합물 3-1의 합성
플라스크에 12H-벤조[4,5]티에노[2,3-a]카바졸 (20.0 g, 9.0 mmol), 벤젠-D6 (1.2 kg, 14.63 mol) 을 넣고 환류 교반하였다. 70℃에서 트리플릭산 (65.88 g, 438,9 mmol) 을 넣었다. 5시간 후 상온으로 냉각하였다. D2O 40 mL 를 섞고 10 분 동안 교반하였다. K3PO4 수용액으로 중성화 하고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하였다. 이 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 3-1 (15 g, 수율: 72.99 %)를 얻었다.
2) 화합물 H1-213의 합성
플라스트에 화합물 3-1 (14 g, 49.8 mmol), 2-(4-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (23.21 g, 59.78 mmol), Pd(OAc)2 (0.55 g, 2.49 mmol), S-phos (2.04 g, 4.98 mmol), NaOt-Bu (8.6 g, 90.14 mmol), 및 o-자일렌 500 mL 를 교반하고 185℃로 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 냉각하고 증류수를 넣었다. 유기층을 에틸 아세테이트로 추출하고 감압 증류하였다. 얻어진 고체를 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-213 (20.5 g, 수율: 70.0 %)를 얻었다.
[실시예 4] 화합물H1-36 합성
1) 화합물 4-1의 합성
플라스크에 12H-벤조[4,5]티에노[2,3-a]카바졸 (20 g, 73.16 mmol), 1-브로모-4-클로로벤젠 (42 g, 219.49 mmol), CuI (7 g, 36.58 mmol), 톨루엔 500 mL, K3PO4 (47 g, 219.49 mmol), 및 에틸렌디아민 (10 mL, 146.33 mmol)을 넣었다. 혼합물을 160℃까지 가열하고 16시간 후 상온으로 냉각하였다. 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하였다. 이 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 4-1 (9.3 g, 수율: 33.2 %)을 얻었다.
2) 화합물 4-2의 합성
플라스크에 화합물 4-1 (8.8 g, 22.97 mmol), 및 벤젠-D6 (528 mL, 5.49 mol) 을 넣었다. 트리플릭산 (26.4 mL, 293.78 mmol) 을 넣고, 50℃로 3시간 동안 가열한 후, 상온으로 냉각하였다. D2O 8.8 mL 를 섞고 10 분 동안 교반하였다. K3PO4 수용액으로 중성화하고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하였다. 이 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 4-2 (8.2 g, 수율: 93.2 %)를 얻었다.
3) 화합물 4-3의 합성
플라스크에 화합물 4-2 (8.2 g, 53.19 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보롤란) (7.95 g, 31.29 mmol), Pd2(dba)3 (1.0 g, 1.09 mmol), S-Phos (1.0 g, 2.43 mmol), KOAc (5.2 g, 52.98 mmol), 및 1,4-디옥산 200 mL 를 넣었다. 혼합물을 140℃ 까지 가열하고 7시간 후 상온으로 냉각하였다. 증류수를 넣고 디클로로메탄으로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하였다. 이 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 4-3 (8.1 g, 수율: 80.1 %)를 얻었다.
4) 화합물 H1-36의 합성
플라스크에 화합물 4-3 (8.1 g, 16.68 mmol), 화합물 4-4 (4.2 g, 14.59 mmol), PdCl2(Amphos)2 (0.6 g, 0.84 mmol), Na2CO3 (3.5 g, 33.02 mmol), 톨루엔 63 mL, 증류수 21 mL, 및 Aliquat 336 (0.29 g, 0.73 mmol) 를 넣었다. 혼합물을 환류 교반하고 4시간 후 상온으로 냉각하였다. 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-36 (3 g, 수율: 34.2 %)를 얻었다.
이하에서, 본원에 따른 OLED 의 발광 효율 및 수명 특성을 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 실시예 1] 본원에 따른 호스트 재료들을 포함하는 OLED 제조
본 발명에 따르는 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스 (지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 표 2에 기재된 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 하기 표 2에 기재된 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1 의 합계량에 대해 화합물 HI-1 을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 제1 정공 전달층으로 화합물 HT-1 을 상기 정공 주입층 위에 80 nm 두께로 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 화합물 H1-211 및 화합물 H2-6 를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-50을 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:2 의 다른 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 10 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달층으로서 화합물 ETL-1:EIL-1을 40:60 중량비로 35 nm 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 실시예 2] 본원에 따른 호스트 재료들을 포함하는 OLED 제조
발광층의 호스트로서 제1 호스트에 화합물 H1-212 를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[소자 실시예 3] 본원에 따른 호스트 재료들을 포함하는 OLED 제조
발광층의 호스트로서 제1 호스트에 화합물 H1-213 를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 1] 종래의 화합물을 제1 호스트로 포함하는 OLED 제조
발광층의 호스트로서 제1 호스트에 화합물 C-1 를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
이상과 같이 소자 실시예들 및 비교예에서 제조된 OLED의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및 20,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 85로 떨어지는 데까지의 시간(수명: T85)을 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
상기 표 1로부터, 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 발광특성이 뛰어날 뿐만 아니라, 특히 수명 특성이 개선됨을 확인할 수 있다. 즉, 종래의 호스트 재료에 중수화된 잔기를 도입함으로써, 녹색 인광 호스트의 수명 특성이 향상됨을 확인할 수 있다. 이는, 중수소 치환이 영점 진동 에너지 (zero-point vibrionic energy)를 낮추고, 결합해리 에너지 (BDE; bond dissociation enerty)를 증가시키며, 이로 인해 호스트의 안정성이 향상된 것으로 이해된다. 또한, 호스트의 안정성 증가로 호스트의 성능을 개선시킬 수 있으며, 이로 인해 호스트, 특히 녹색 인광 호스트의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
[소자 실시예 4] 본원에 따른 전자 버퍼층 화합물을 포함하는 청색 OLED 제조
본 발명에 따르는 OLED 청색 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스 (지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 표 2에 기재된 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 하기 표 2에 기재된 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 제1 정공 전달층으로 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 75 nm 두께로 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-3를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 하기 표 2에 기재된 화합물 C-2를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 C-3을 넣은 후, 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 버퍼층 재료로서 화합물 H1-211를 넣은 후, 5 nm의 두께로 전자 버퍼층을 증착하였다. 이어서, 상기 전자 버퍼층 위에 전자 전달층으로서 화합물 ETL-1:EIL-1을 4:6 중량비로 30 nm 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
이상과 같이 제조된 OLED의 1,770 nit의 휘도에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 최소 시간(수명; T95)은 51.6시간이었다.
[소자 실시예 5] 본원에 따른 전자 버퍼층 화합물을 포함하는 청색 OLED 제조
전자 버퍼층의 재료로서 화합물 H1-212 를 사용한 것 외에는 소자 실시예 4와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 OLED의 1,770 nit의 휘도에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 최소 시간(수명; T95)은 54.5시간이었다.
[소자 실시예 6] 본원에 따른 전자 버퍼층 화합물을 포함하는 청색 OLED 제조
전자 버퍼층의 재료로서 화합물 H1-213 를 사용한 것 외에는 소자 실시예 4와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 OLED의 1,770 nit의 휘도에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 최소 시간(수명; T95)은 54.5시간이었다.
[비교예 2] 종래의 화합물을 전자 버퍼층으로 포함하는 청색 OLED 제조
전자 버퍼층 재료로서 화합물 C-1를 사용한 것 외에는 소자 실시예 4와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 OLED의 1,770 nit의 휘도에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 최소 시간(수명; T95)은 31.6시간이었다.
상기 소자 실시예 4 내지 6 및 비교예 2로부터, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 전자 버퍼층 재료로 사용한 소자는 수명특성이 개선됨을 확인할 수 있다. 즉, 본원의 화합물을 포함함으로써, 청색 유기 전계 발광 소자의 수명 성능을 개선할 수 있는바, 청색 유기 전계 발광 소자에서도 적색 및 녹색 유기 전계 발광 소자의 수명 성능과 균형을 유지할 수 있는 경쟁력있는 성능이 발휘될 수 있고, 이로 인해 디스플레이뿐만 아니라 다양한 분야에서 적용될 수 있을 것으로 기대된다.
상기 소자 실시예들 및 비교예들에 사용된 화합물은 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 서로 상이한, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
HAr은 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR13R14 또는 -SiR15R16R17이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
단, 화학식 1의 R5 와 R6의 그룹, R6 과 R7의 그룹, 및 R7 과 R8의 그룹 중 적어도 하나의 그룹은 하기 화학식 1-a의 *과 서로 융합하여 고리를 형성하고,
[화학식 1-a]
상기 화학식 1-a에서,
Y1는 O 또는 S이고,
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR18R19 또는 -SiR20R21R22이며,
R13 내지 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고; n은 1 내지 50의 정수이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L11은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
X', X", X11 내지 X14, 및 X23 내지 X26은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR23R24 또는 -SiR25R26R27이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R23 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
m 및 n은 각각 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고;
m 및 n이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 X' 및 X"은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 하나 이상으로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서,
R1 내지 R12, Y1, L1, HAr 및 Dn은 제1항에서의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 HAr은 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 트리아자나프틸, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딘일인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 L1은 단일결합 또는 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌이거나 하기로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
상기 식에서,
Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR28R29 또는 -SiR30R31R32 이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
R28 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-8 중 하나 이상으로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8]
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서,
A1, A2, X11 내지 X14, 및 X23 내지 X26은 제1항에서의 정의와 동일하고;
X15 내지 X22는 각각 독립적으로, 제1항에서의 X'의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제1항에 있어서, 치환된 알킬(렌), 치환된 알케닐, 치환된 알키닐, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬(렌), 치환된 시클로알케닐, 및 치환된 헤테로시클로알킬의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 포스핀옥사이드, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, 중수소 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 중수소 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴포스핀, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
HAr은 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR13R14 또는 -SiR15R16R17이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
단, 화학식 1의 R5 와 R6의 그룹, R6 과 R7의 그룹, 및 R7 과 R8의 그룹 중 적어도 하나의 그룹은 하기 화학식 1-a의 *과 서로 융합하여 고리를 형성하고,
[화학식 1-a]
상기 화학식 1-a에서,
Y1는 O 또는 S이고,
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR18R19 또는 -SiR20R21R22이며,
R13 내지 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고; n은 5 내지 50의 정수이다.
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2021
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