KR20220120438A - 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20220120438A
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박경진
김치식
조상희
이수현
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Abstract

본원은 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 단일 호스트 재료로, 또는 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 복수 종의 호스트 재료로 포함함으로써 구동 전압, 발광 효율 및/또는 수명이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, A PLURALITY OF HOST MATERIALS, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. TV, 조명과 같은 많은 응용 분야에서, OLED 수명이 불충분하다는 문제점에 직면하고 있으며, OLED의 고효율이 여전히 요구된다. 일반적으로 OLED의 휘도가 높을수록, OLED의 수명은 단축된다. 따라서, 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명을 개선시키기 위하여 유기 전계 발광 소자의 유기층에 여러 재료들 또는 컨셉들이 제안되어 왔으나, 현실적으로 사용하기에는 만족스럽지 못하였다.
한편, 한국 공개특허공보 제2016-0006633호 및 미국 공개특허공보 제2017-0054087호는 플루오렌 유도체 화합물을 개시하고 있으나, 본원에서 청구하는 특정 화합물, 또는 특정 조합의 호스트 재료를 구체적으로 개시하고 있지 않다. 또한, 상기 특허문헌에 개시된 화합물에 비해 보다 개선된 성능, 예컨대 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 발광 재료를 개발할 필요성이 있다.
한국 공개특허공보 제2016-0006633호 (2016. 1. 19. 공개) 미국 공개특허공보 제2017-0054087호 (2017. 2. 23. 공개)
본원의 목적은, 유기 전계 발광 소자에 적용하기에 적합한 새로운 구조의 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다. 본원의 다른 목적은 구동 전압, 발광 효율 및/또는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는 개선된 유기 전계 발광 재료를 제공하는 것이다. 본원의 또 다른 목적은, 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 구동 전압, 발광 효율 및/또는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1'으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다. 또한, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료, 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는, 복수 종의 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)지방족고리와 (C6-C30)방향족고리의 융합고리기, 또는 -(L)a-HAr이고;
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 -(L)a-HAr이며;
HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이고;
L은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
a는 1 또는 2이고;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)지방족고리와 (C6-C30)방향족고리의 융합고리기, 또는 -Lb-N(Arc)(Ard)이고;
Lb는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Arc 및 Ard는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
단, L1 내지 L3이 모두 단일결합이면서 Ar1 내지 Ar3이 모두 수소인 경우는 제외한다.
[화학식 1']
Figure pat00003
상기 화학식 1'에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)지방족고리와 (C6-C30)방향족고리의 융합고리기, 또는 -(L)a-HAr이고, 단, 9,9-디메틸플루오레닐 또는 9,9-디페닐플루오레닐은 제외되고;
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 -(L)a-HAr이며;
HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이고;
L은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
a는 1 또는 2이고;
단, R1 내지 R8 중 어느 하나가 -(L)a-HAr이고, a가 1이고, L이 치환 또는 비치환된 페닐렌 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌이고, HAr이 페닐, 비페닐, 터페닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 및 페닐로 치환된 피리딜로 이루어진 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택된 어느 둘로 치환된 트리아지닐인 경우는 제외되고;
R1 내지 R8 중 어느 하나가 -(L)a-HAr이고, a가 1이고, L이 단일 결합 또는 피리딜렌이고, HAr이 중수소 또는 9,9-디메틸플루오레닐로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 페닐로 치환된 피리딜, 중수소로 치환 또는 비치환된 9,9-디메틸플루오레닐, 9,9-디메틸아자플루오레닐, 스피로[시클로헥산-1,9'-플루오렌]일 및 9,9'-스피로비플루오레닐로 이루어진 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택된 어느 둘로 치환된 트리아지닐이고, 나머지 R1 내지 R8 중에서 어느 하나 또는 둘이 비치환된 페닐 또는 비치환된 비페닐인 경우는 제외되며;
하기 구조를 갖는 유기 전계 발광 화합물들은 제외된다.
Figure pat00004
Figure pat00005
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용하기에 적합한 성능을 발휘한다. 또, 본원에 따른 화합물을 단일 호스트 재료로, 또는 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 복수 종의 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
도 1은 본원의 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물의 조합을 포함하는 호스트 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 일례로, 본원의 복수 종의 호스트 재료는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 것으로서, 선택적으로, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질을 추가로 포함한 것일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 예를 들어, 상기 2종 이상의 호스트 재료는 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에 기재되어 있는 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 10개인 것이 바람직하고, 1 내지 6개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)" 은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 벤조페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크리세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 스피로[사이클로펜텐-플루오렌]일, 스피로[디하이드로인덴-플루오렌]일, 아쥴레닐, 테트라메틸디하이드로페난트레닐 등이 있다. 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, P 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기 또는 아릴렌기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 디벤조셀레노페닐, 나프토벤조푸란일, 나프토벤조티오펜일, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐, 벤조트리아졸 페나진, 이미다조피리딘, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조페리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", 및 "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 하나의 헤테로아릴 치환기로 해석될 수도 있고, 2개의 헤테로아릴 치환기가 연결된 것으로 해석될 수도 있다. 본원에서, 치환된 알킬(렌), 치환된 알케닐, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬(렌), 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴 및 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 포스핀옥사이드, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, 중수소 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 중수소 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴포스핀, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, (C1-C20)알킬, 중수소 및 (C6-C25)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-25 원)헤테로아릴, 중수소 및 (5-25원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 및 디- (C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, (C1-C10)알킬, 중수소 및 (C6-C18)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 중수소 및 (5-25원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 및 디- (C6-C12)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 각각 독립적으로, 중수소; 메틸; tert-부틸; 중수소, 크리세닐, 페닐-치환된 페난트로옥사졸 또는 23원 질소 함유 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 페닐; 크리세닐로 치환 또는 비치환된 나프틸; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐; 터페닐; 페난트레닐; 페닐페난트레닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 크리세닐; 트리페닐레닐; 피리딜; 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴; 디벤조푸라닐; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노페닐; 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 페난트로옥사졸릴; 페닐로 치환된 페난트로티아졸릴; 페닐로 치환된 페난트로이미다졸릴; 페닐로 치환된 인돌로카바졸릴; 23원 질소 함유 헤테로아릴; 및 페닐로 치환된 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
본원에서 인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미한다. 상기 고리는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있고, 더욱 더 바람직하게는 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (3-6원)의 단일환 지환족, (C6-C18)아릴 및 (3-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si, P 및 Se로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O, S 및 Se로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 고리는 벤젠 고리, 메틸로 치환 또는 비치환된 사이클로펜탄 고리, 플루오렌 고리 등일 수 있다.
본원에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si, P 및 Se로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 포함하며, 상기 제1 호스트 재료는 화학식 1로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하고, 상기 제2 호스트 재료는 화학식 2로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함한다. 본원의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)지방족고리와 (C6-C30)방향족고리의 융합고리기, 또는 -(L)a-HAr이다. 본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 또는 -(L)a-HAr이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, (C6-C18)아릴, 및 (5-25원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴; 또는 -(L)a-HAr이다. 예를 들면, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 페닐, 중수소로 치환된 페닐, 크리세닐로 치환된 페닐, 페닐-치환된 페난트로옥사졸릴로 치환된 페닐, 나프틸, 페닐로 치환된 나프틸, 디벤조푸라닐로 치환된 나프틸, 크리세닐, 중수소로 치환된 크리세닐, 트리페닐레닐, 페난트레닐, 페닐로 치환된 페난트로옥사졸릴, 나프틸로 치환된 페난트로옥사졸릴, 페닐로 치환된 페난트로티아졸릴, 페닐로 치환된 카바졸릴, 23원 질소 함유 헤테로아릴, -(L)a-HAr 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8 중 적어도 하나는 -(L)a-HAr이고, 여기서 a는 1 또는 2이다.
여기서, L은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C14)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-17원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, L은 단일결합, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 비페닐렌, 페난트레닐렌, 페닐로 치환 또는 비치환된 페난트로옥사졸릴렌, 카바졸릴렌 등일 수 있다.
HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (6-14원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, HAr은 치환된 질소 함유 (6-14원)헤테로아릴이다. 예를 들면, HAr은 치환된 트리아지닐, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 퀴나졸리닐, 치환된 1,6-나프티리디닐, 치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환된 벤조퀴나졸리닐 등일 수 있으며; 상기 치환된 트리아지닐, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 퀴나졸리닐, 치환된 1,6-나프티리디닐, 치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환된 벤조퀴나졸리닐의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소; 중수소, 크리세닐, 페닐 치환 페난트로옥사졸릴, 또는 23원 질소 함유 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 페닐; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐; 크리세닐로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페난트레닐; 페닐페난트레닐; 터페닐; 트리페닐레닐; 디벤조푸라닐; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노페닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 크리세닐; 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 페난트로옥사졸릴; 페닐로 치환된 페난트로이미다졸릴; 페닐로 치환된 페난트로티아졸릴; 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴; 페닐로 치환된 인돌로카바졸릴; 및 23원 질소 함유 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 어느 둘 일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure pat00006
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
Figure pat00007
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
R1 내지 R8, L, HAr 및 a는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1에서 HAr은 하기 화학식 1-5 내지 1-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-5] [화학식 1-6] [화학식 1-7]
Figure pat00008
상기 화학식 1-5 내지 1-7에서,
X1 내지 X8는 각각 독립적으로 CR25 또는 N이며;
R25, Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며; 여기서 R25는 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
*은 디벤조셀레노펜과의 연결 위치를 나타낸다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1-5에서 X1 내지 X3은 모두 N이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1-5에서 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이며, 예를 들면, 중수소, 크리세닐, 페닐-치환된 페난트로옥사졸릴, 및 23원 질소 함유 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 페닐; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐; 크리세닐로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페난트레닐; 페닐페난트레닐; 터페닐; 크리세닐; 트리페닐레닐; 디벤조푸라닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노페닐; 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 페난트로옥사졸릴; 페닐로 치환된 인돌로카바졸릴; 23원 질소 함유 헤테로아릴 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1-6 및 1-7에서 X1, X2 및 X4 내지 X8 중 어느 둘이 N이고, 나머지가 -CR25이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1-6 및 1-7에서 R25는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R25는 페닐, 비페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 크리세닐, 페닐로 치환된 페난트로옥사졸릴, 페닐로 치환된 페난트로티아졸릴, 또는 23원 질소 함유 헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 융합된 벤젠 등을 형성할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 2 에서, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌, 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌, 중수소로 치환된 페닐렌, 비페닐렌, 나프틸렌, 디벤조푸라닐렌, 디벤조티오페닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 2 에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)지방족고리와 (C6-C30)방향족고리의 융합고리기, 또는 -Lb-N(Arc)(Ard)이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C10)시클로알킬, 또는 -Lb-N(Arc)(Ard)이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 중수소, (C1-C6)알킬, 및 (C6-C20)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 중수소, (3-25원)헤테로아릴, 및 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; 비치환된 (C3-C10)시클로알킬; 또는 -Lb-N(Arc)(Ard)이다. 예를 들면, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, tert-부틸페닐, 나프틸, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 터페닐, 크리세닐, 안트라세닐, 페난트레닐, 플루오란테닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 메틸페닐플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 스피로시클로펜탄플루오레닐, (C22)아릴; 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 비페닐, 나프틸 및 피리딜 중 하나 이상으로 치환된 페난트로옥사졸릴; 페닐 또는 비페닐로 치환된 페난트로티아졸릴; 중수소 또는 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐; 벤조나프토푸라닐, 디벤조티오페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 인접한 치환기가 연결되어 디메틸로 치환된 시클로펜틸이 융합된 카바졸릴, 페닐로 치환된 나프토옥사졸릴, 페녹사지닐, 페닐로 치환된 피리딜, 벤조티오페닐, 페닐로 치환된 벤즈이미다졸릴, 디벤조카바졸릴, 페닐로 치환 또는 비치환된 23원 질소 함유 헤테로아릴, 페닐로 치환 또는 비치환된 질소 함유 26원 헤테로아릴, 질소 함유 27원 헤테로아릴, 질소 함유 30원 헤테로아릴, 시클로헥실, 디페닐아미노 등일 수 있다.
여기서, Lb는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, Lb는 단일결합이다.
Arc 및 Ard는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, Arc 및 Ard는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Arc 및 Ard는 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 예를 들면, Arc 및 Ard는 각각 독립적으로 페닐 등일 수 있다.
상기 화학식 2 에서, L1 내지 L3이 모두 단일결합이면서 Ar1 내지 Ar3가 모두 수소인 경우는 제외한다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-14 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00009
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
Figure pat00010
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
Figure pat00011
[화학식 2-7] [화학식 2-8]
Figure pat00012
[화학식 2-9] [화학식 2-10]
Figure pat00013
[화학식 2-11] [화학식 2-12]
Figure pat00014
[화학식 2-13] [화학식 2-14]
Figure pat00015
상기 화학식 2-1 내지 2-14에서,
Y1, Y2, Z1 및 Z2은 각각 독립적으로 -N=, -NR21-, -O- 또는 -S-이고, 단, Y1 및 Z1 중 어느 하나는 -N=이고, Y1 및 Z1 중 다른 하나는 -NR21-, -O- 또는 -S-이고, Y2 및 Z2 중 어느 하나는 -N=이고, Y2 및 Z2 중 다른 하나는 -NR21-, -O- 또는 -S-이며;
T는 CR22R23, NR24, O, 또는 S이고;
T1 내지 T13 및 W1 내지 W12는 각각 독립적으로 N 또는 CV1이며;
R11 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R12 내지 R19, R21 내지 R28 및 V1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -Lc-N(Are)(Arf)이거나, 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며;
Lc는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Are 및 Arf는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
b 및 i는 1이며, c, d, j, m 및 n은 각각 독립적으로 1 또는 2이고, e, f, g, f', k, l 및 o는 각각 독립적으로 1 내지 4 의 정수이며, g'는 1 내지 3의 정수이고, 여기서, c 내지 g, f', g', l, m, n 및 o가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R12 내지 R19 및 R25 내지 R28은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
Ar2, Ar3 및 L1 내지 L3은 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
본원의 일 양태에 따르면, Y1, Y2, Z1 및 Z2은 각각 독립적으로 -N=, -O- 또는 -S-일 수 있고, 단, Y1 및 Z1 중 어느 하나는 -N=이고, Y1 및 Z1 중 다른 하나는 -O- 또는 -S-이고, Y2 및 Z2 중 어느 하나는 -N=이고, Y2 및 Z2 중 다른 하나는 -O-이다.
본원의 일 양태에 따르면, T는 CR22R23, NR24, O, 또는 S이다.
본원의 일 양태에 따르면, T1 내지 T13 및 W1 내지 W12는 각각 독립적으로 CV1이다.
본원의 일 양태에 따르면, R11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 비치환된 (5-25원) 헤테로아릴이고, 예를 들면, 중수소로 치환 또는 비환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리딜 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, Ar6은 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 예를 들면, 페닐 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R12 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R12 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐이거나, 인접한 치환기와 연결되어 벤젠 등을 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 인접한 치환기와 연결되어 융합된, 디메틸로 치환된 시클로펜탄, 벤젠 등을 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R17 내지 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 예를 들면, 수소, 페닐 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R22 및 R23은 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C30)알킬 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R22 및 R23은 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐이거나, 인접한 치환기와 연결되어 시클로펜탄, 플루오렌 등을 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R24는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 예를 들면, R24는 페닐일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R25 내지 R28은 수소이다.
본원의 일 양태에 따르면, V1은 수소 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, V1은 수소 또는 페닐이거나, 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리가 시클로펜탄, 플루오렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00016
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Figure pat00054
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
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Figure pat00086
상기 화합물 H1-1 내지 H1-194 중 하나 이상과 상기 화합물 H2-1 내지 H2-159 중 하나 이상이 조합되어 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다.
또한, 본원은 하기 화학식 1'으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 제공한다.
[화학식 1']
Figure pat00087
상기 화학식 1'에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)지방족고리와 (C6-C30)방향족고리의 융합고리기, 또는 -(L)a-HAr이고, 단, 9,9-디메틸플루오레닐 또는 9,9-디페닐플루오레닐은 제외되고;
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 -(L)a-HAr이며;
HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이고;
L은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
a는 1 또는 2이고;
단, R1 내지 R8 중 어느 하나가 -(L)a-HAr이고, a가 1이고, L이 치환 또는 비치환된 페닐렌 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌이고, HAr이 페닐, 비페닐, 터페닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 및 페닐로 치환된 피리딜로 이루어진 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택된 어느 둘로 치환된 트리아지닐인 경우는 제외되고;
R1 내지 R8 중 어느 하나가 -(L)a-HAr이고, a가 1이고, L이 단일 결합 또는 피리딜렌이고, HAr이 중수소 또는 9,9-디메틸플루오레닐로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 페닐로 치환된 피리딜, 중수소로 치환 또는 비치환된 9,9-디메틸플루오레닐, 9,9-디메틸아자플루오레닐, 스피로[시클로헥산-1,9'-플루오렌]일 및 9,9'-스피로비플루오레닐로 이루어진 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택된 어느 둘로 치환된 트리아지닐이고, 나머지 R1 내지 R8 중에서 어느 하나 또는 둘이 비치환된 페닐 또는 비치환된 비페닐인 경우는 제외되며;
하기 구조를 갖는 유기 전계 발광 화합물들은 제외된다.
Figure pat00088
Figure pat00089
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1'은 하기 하기 화학식 1'-1 내지 1'-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1'-1] [화학식 1'-2]
Figure pat00090
[화학식 1'-3] [화학식 1'-4]
Figure pat00091
상기 화학식 1'-1 내지 1'-4에서,
R1 내지 R8, L, HAr 및 a는 화학식 1'에서 정의된 바와 같다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1'에서 HAr은 하기 화학식 1'-5 내지 1'-7로부터 선택될 수 있다.
[화학식 1'-5] [화학식 1'-6] [화학식 1'-7]
Figure pat00092
상기 화학식 1'-5 내지 1'-7에서,
X1 내지 X8는 각각 독립적으로 CR25 또는 N이며;
R25, Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며; 여기서 R25는 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
*은 디벤조셀레노펜과의 연결 위치를 나타낸다.
상기 화학식 1'으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00093
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Figure pat00130
Figure pat00131
또한, 본원에 따르면 화학식 1'의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다. 여기서, 화학식 1'의 유기 전계 발광 화합물은 발광층, 전자 전달층 또는 전자 버퍼층에 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본원에 따른 화학식 1, 1' 및 2로 표시되는 화합물은 각각 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 화학식 1 또는 1'으로 표시되는 화합물은 하기 반응식을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 화학식 2로 표시되는 화합물은 한국 공개특허공보 제10-2020-0007644호 (2020.01.22 공개), 한국 공개특허공보 제10-2018-0099487호 (2018.09.05 공개) 등을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[반응식 1]
Figure pat00132
[반응식 2]
Figure pat00133
상기 반응식 1 및 2에서, R1 내지 R7, L, HAr 및 a는 화학식 1 또는 1'에서 정의된 바와 같고, *은 디벤조셀레노펜과의 연결 위치를 나타낸다.
상기에서 화학식 1 또는 1'으로 표시되는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck 반응, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1 또는 1'에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 제1 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 제2 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 유기 전계 발광 재료를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 재료를 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제1 호스트 화합물로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제2 호스트 화합물로 포함될 수 있다. 여기서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30, 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 약 60:40이며, 더욱 더 바람직하게는 약 50:50이다.
본원에서 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 및 제2 호스트 재료가 모두 하나의 층에 포함될 수도 있고, 제1 및 제2 호스트 재료가 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20 중량% 미만일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자전달층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 전자버퍼층, 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아민계 화합물을 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다. 또한, 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다.
본원에 따른 복수 종의 호스트 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 복수 종의 호스트 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
Figure pat00134
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 내지 3에서 선택되는 어느 하나이고;
[구조 1] [구조 2] [구조 3]
Figure pat00135
R100 내지 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린을 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘을 형성할 수 있으며;
R201 내지 R220은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
s은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
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Figure pat00163
Figure pat00164
Figure pat00165
Figure pat00166
Figure pat00167
Figure pat00168
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 형성될 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 본원의 제1 및 제2 호스트 화합물을 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다. 또한, 제1 및 제2 호스트 화합물이 유기 전계 발광 소자 내의 같은 층 또는 다른 층에 존재하게 되는 경우, 두 호스트 화합물은 각각 개별적으로 성막할 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 화합물을 증착한 후 제2 호스트 화합물을 증착할 수 있다.
본원은 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 백색 유기 발광 소자(White Organic Light Emitting Device), 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성, 그리고 본원의 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 OLED의 특성에 대해 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 화합물 및 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] 화합물 H1-176의 제조
Figure pat00169
1) 화합물 1-1의 합성
반응용기에 2-클로로-2'-아이오도-1,1'-비페닐 (20 g, 63.5 mmol), 3-클로로퍼옥시벤조산 (21.3 g, 95.3 mmol), 트리플릭산 16 mL 및 메틸렌클로라이드 320 mL를 넣고 1시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝나면 유기용매를 증발시켜 제거하고 에틸 아세테이트로 씻어주어 화합물 1-1 (25 g)을 얻었다.
2) 화합물 1-2의 합성
반응용기에 화합물 1-1 (19.7g), 칼륨 tert-뷰톡사이드 (20.6 g, 184 mmol), 셀레늄 (10.9 g, 138 mmol) 및 디메틸 설폭사이드 460 mL를 넣고 80℃ 에서 2시간 동안 교반 하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 황산마그네슘으로 유기층의 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-2 (8.6 g, 수율: 71 %)를 얻었다.
3) 화합물 1-3의 합성
반응용기에 화합물 1-2 (4.1 g, 15.4 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (4.7 g, 18.5 mmol), 트리스(디벤질인덴아세톤)디팔라듐(0) (0.71 g, 0.77 mmol), 트리시클로헥실포스핀 테트라플루오로보레이트 (0.56 g, 1.54 mmol), 아세트산칼륨 (4.5 g, 46.2 mmol) 및 o-크실렌 80 mL를 넣고 2시간 동안 환류교반 하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 유기층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 황산마그네슘으로 유기층의 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3 (5 g, 수율: 92 %)을 얻었다.
4) 화합물 H1-176의 합성
반응용기에 화합물 1-3 (4.5 g, 12.6 mmol), 2-[1,1'-비페닐]-3-일-4-[1,1'-비페닐]-4-일-6-클로로-1,3,5-트리아진 (5.3 g, 12.7 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.73 g, 0.63 mmol), 탄산칼륨 (4.3 g, 31.5 mmol), 톨루엔 65 mL, 에탄올 17 mL 및 증류수 17 mL를 넣고 3시간 동안 환류교반 하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 유기층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 황산마그네슘으로 유기층의 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-176 (7.3 g, 수율: 94 %)을 얻었다.
Figure pat00170
[합성예 2] 화합물 H1-177의 제조
Figure pat00171
1) 화합물 2-1의 합성
반응용기에 2-아이오도-1,1'-비페닐, (41.6 g, 148 mmol), 3-클로로퍼옥시벤조산 (50 g, 223 mmol), 트리플릭산 40 mL 및 메틸렌클로라이드 750 mL를 넣고 1시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝나면 유기용매를 증발시켜 제거하고 에틸 아세테이트로 씻어주어 화합물 2-1 (64 g)을 얻었다.
2) 화합물 2-2의 합성
반응용기에 화합물 2-1 (64 g), 칼륨 tert-뷰톡사이드 (67.3 g, 600 mmol), 셀레늄 (35.5 g, 450 mmol) 및 디메틸 설폭사이드 1500 mL를 넣고 80℃ 에서 2시간 동안 교반 하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 유기층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 황산마그네슘으로 유기층의 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-2 (22.8 g, 수율: 65 %)를 얻었다.
3) 화합물 2-3의 합성
반응용기에 질소 분위기 내에서 화합물 2-2 (22.8 g, 98.6 mmol) 및 테트라하이드로푸란 500 mL 를 넣고 -78℃로 냉각하였다. 이후 n-부틸리튬 (41 mL, 103 mmol)을 천천히 적가하였다. 이후 트리메틸 보레이트 (12.6 ml, 113 mmol)를 적가하여 상온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝나면 물로 반응을 종결시키고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-3 (10 g, 수율: 40 %)을 얻었다.
4) 화합물 H1-177의 합성
반응용기에 화합물 2-3 (4 g, 14.5 mmol), 2-[1,1'-비페닐]-3-일-4-[1,1'-비페닐]-4-일-6-클로로-1,3,5-트리아진 (6.1 g, 14.5 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.84 g, 0.72 mmol), 탄산칼륨 (5 g, 36.2 mmol), 톨루엔 80 mL, 에탄올 20 mL 및 증류수 20 mL를 넣고 5시간 동안 환류교반 하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 유기층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 황산마그네슘으로 유기층의 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-177 (3.5 g, 수율: 41 %)을 얻었다.
Figure pat00172
[합성예 3] 화합물 H1-161의 제조
Figure pat00173
1) 화합물 3-3의 합성
반응용기에 화합물 3-2 (4.0 g, 9.5 mmol), 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (2.1 g, 9.5 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.5 g, 0.5 mmol), Cs2CO3 (6.2 g, 19 mmol) 및 톨루엔 30 mL를 투입한 후 6시간 동안 환류교반 하였다. 반응 종결 후 실온으로 냉각한 뒤 상온에서 교반하고, 메탄올을 넣어 생성된 고체를 감압 여과하고, 메틸렌클로라이드를 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 3-3 (3.7 g, 수율: 80 %)를 얻었다.
2) 화합물 H1-161의 합성
반응용기에 화합물 3-3 (7 g, 14.5 mmol), 2-3 (4 g, 14.5 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.84 g, 0.72 mmol), 탄산칼륨 (5 g, 36.2 mmol), 톨루엔 80 mL, 에탄올 20 mL 및 증류수 20 mL를 넣고 5시간 동안 환류교반 하였다. 반응이 끝나면 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 세척하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H1-161 (8.4 g, 수율: 85 %)을 얻었다.
Figure pat00174
[합성예 4] 화합물 H1-78의 제조
Figure pat00175
반응용기에 화합물 2-3 (5 g, 18.1 mmol), 2-[1,1'-비페닐]-4-일-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (6.2 g, 18.1 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (1.05 g, 0.909 mmol), 탄산칼륨 (6.2 g, 45.4 mmol), 톨루엔 90 mL, 에탄올 23 mL 및 증류수 23 mL를 넣고 5시간 동안 환류교반 하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 유기층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 황산마그네슘으로 유기층의 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-78 (8 g, 수율: 83 %)을 얻었다.
Figure pat00176
[합성예 5] 화합물 H1-190의 제조
Figure pat00177
1) 화합물 D1-1의 합성
반응용기에 화합물 2-2 (8.5 g, 36.77 mmol), 벤젠-D6 85 mL 및 트리플루오로메탄술폰산 (8.5 mL, 96.28 mmol) 을 넣고 45℃에서 3시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각한 후 D2O 8.5 mL를 섞고 10분 동안 교반하였다. K3PO4 수용액으로 중성화한 후 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 D1-1 (8.2 g, 수율: 93%)를 얻었다.
2) 화합물 D1-2의 합성
반응용기에 질소 분위기 내에서 화합물 D-1 (7.2 g, 30.1 mmol) 및 테트라하이드로푸란 150 mL를 넣고 -78℃로 냉각하였다. 이후 n-부틸리튬 (14 mL, 36.1 mmol)을 천천히 적가하였다. 이후 트리메틸 보레이트 (8.1 ml, 72.2 mmol)를 적가하여 상온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝나면 물로 반응을 종결시키고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 D1-2 (1.7 g, 수율: 20 %)을 얻었다.
3) 화합물 H1-190 의 합성
반응용기에 화합물 D1-2 (1.7 g, 6.03 mmol), 2-[1,1'-비페닐]-4-일-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (2.1 g, 6.33 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.35 g, 0.30 mmol), 탄산칼륨 (2.1 g, 15.1 mmol), 톨루엔 30 mL, 에탄올 8 mL 및 증류수 8 mL를 넣고 4시간 동안 환류교반 하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 유기층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 황산마그네슘으로 유기층의 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-190 (2.1 g, 수율: 65 %)을 얻었다.
Figure pat00178
[합성예 6] 화합물 H2-45의 제조
Figure pat00179
1) 화합물 6-1의 합성
반응용기에서 [1,1'-비페닐]-4-아민 (60 g, 354 mmol), 2-브로모디벤조[b,d]푸란 (58.5 g, 236 mmol), Pd(OAc)2 (0.54 g, 3.23 mmol), P(Cy)3 (1.35 g, 3 mmol) 및 NaOtBu (40.9 g, 425.5 mmol)을 톨루엔 600 mL에 용해한 뒤 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각시키고 셀라이트 필터(Celite filter)를 하여 고체를 만든 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 6-1 (65.7 g, 수율: 83%)을 얻었다.
2) 화합물 H2-45의 합성
반응용기에서 화합물6-1 (20 g, 59.6 mmol), 화합물 CPPO (19.7 g, 59.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.55 g, 0.6 mmol), X-Phos (0.57 g, 1.2 mmol) 및 NaOt-Bu (11.5 g, 119.6 mmol)을 o-자일렌 200 mL에 용해한 뒤 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완료된 후 상온으로 냉각시키고 셀라이트 필터(Celite filter)를 하여 고체를 만든 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H2-45 (12.7 g, 수율: 34%)를 얻었다.
Figure pat00180
[합성예 7] 화합물 H2-145의 제조
Figure pat00181
반응용기에서 화합물 7-1 (5.0 g, 11.2 mmol), N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (3.0 g, 12.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.56 mmol), s-phos (0.46 g, 1.12 mmol) 및 NaOtBu (2.7 g, 28 mmol)에 톨루엔 60 mL를 투입한 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 혼합물을 실온으로 냉각한 뒤 상온에서 교반하고 MeOH를 넣어 생성된 고체를 감압 여과하고, 메틸렌클로라이드/헥산을 사용한 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H2-145 (2.3 g, 34%)를 얻었다.
Figure pat00182
[합성예 8] 화합물 H2-157의 제조
Figure pat00183
반응용기에 화합물 9-3 (5.0 g, 19.0 mmol), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 (6.1 g, 19.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.9 g, 0.95 mmol), P(t-bu)3 (1.0 mL, 1.90 mmol), NaOtBu (2.7 g, 28.5 mmol), 및 톨루엔 95 mL를 넣어 녹인 후 2시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트/H2O로 추출한 후 컬럼 크로마토그래로 분리하여 화합물 H2-157 (8.4 g, 수율: 81%)을 얻었다.
Figure pat00184
이하에서, 본원에 따른 OLED 의 발광 효율 및 수명 특성을 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 실시예 1 내지 5] 호스트로서 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 증착한 적색 발광 OLED의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 표 5의 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 표 5의 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 제1 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1 내지 3에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트들과 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ETL-1 및 화합물 EIL-1을 50:50의 중량비로 증착하여 35 nm 두께의 전자 전달층을 형성하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 실시예 6 및 7] 호스트로서 본원에 따른 단독 호스트 재료를 증착한 적색 발광 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 하기 표 4에 기재된 제1 호스트 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 실시예 1 내지 5와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 1] 호스트로서 비교 화합물을 단독 호스트 재료로 증착한 적색 발광 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 하기 표 4에 기재된 비교 화합물 T-1을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 실시예 1 내지 5와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 2 내지 4] 제1 호스트 화합물로서 비교 화합물을 증착한 적색 발광 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 하기 표 1 내지 3에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물 (비교 화합물) 및 제2 호스트 화합물을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1 내지 5와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1 내지 7과 비교예 1 내지 4의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및5,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지 걸리는 시간(수명: T95)을 측정하여 하기 표 1 내지 4에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00185
[표 2]
Figure pat00186
[표 3]
Figure pat00187
[표 4]
Figure pat00188
상기 표 1 내지 3으로부터, 본원에 따른 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 증착한 유기 전계 발광 소자가, 제1호스트 재료로서 비교 화합물을 사용하여 복수 종의 호스트 재료를 증착한 유기 전계 발광 소자와 비교하여 동등 수준의 구동 전압 및 발광 효율, 및 월등히 개선된 수명 특성을 나타냄을 확인할 수 있다. 또한, 상기 표 4로부터 본원에 따른 제1 호스트 재료를 단일 호스트 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자가 비교 화합물을 단일 호스트 재료로 증착한 유기 전계 발광 소자와 비교하여 동등 수준의 구동 전압 및 발광 효율, 및 월등히 개선된 수명 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
상기 소자 실시예 및 비교예에 사용된 화합물은 하기 표 5에 나타내었다.
[표 5]
Figure pat00189

Claims (13)

1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1]
Figure pat00190

상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)지방족고리와 (C6-C30)방향족고리의 융합고리기, 또는 -(L)a-HAr이고;
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 -(L)a-HAr이며;
HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이고;
L은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
a는 1 또는 2이고;
[화학식 2]
Figure pat00191

상기 화학식 2에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)지방족고리와 (C6-C30)방향족고리의 융합고리기, 또는 -Lb-N(Arc)(Ard)이고;
Lb는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Arc 및 Ard는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
단, L1 내지 L3이 모두 단일결합이면서 Ar1 내지 Ar3이 모두 수소인 경우는 제외한다.
제1항에 있어서, 치환된 알킬(렌), 치환된 알케닐, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬(렌), 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴 및 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 포스핀옥사이드, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, 중수소 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 중수소 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴포스핀, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 복수 종의 호스트 재료.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure pat00192

[화학식 1-3] [화학식 1-4]
Figure pat00193

상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
R1 내지 R8, L, HAr 및 a는 제1항에서 정의된 바와 같다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2은 하기 화학식 2-1 내지 2-14 중 어느 하나로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00194

[화학식 2-3] [화학식 2-4]
Figure pat00195

[화학식 2-5] [화학식 2-6]
Figure pat00196

[화학식 2-7] [화학식 2-8]
Figure pat00197

[화학식 2-9] [화학식 2-10]
Figure pat00198

[화학식 2-11] [화학식 2-12]
Figure pat00199

[화학식 2-13] [화학식 2-14]
Figure pat00200

상기 화학식 2-1 내지 2-14에서,
Y1, Y2, Z1 및 Z2은 각각 독립적으로 -N=, -NR21-, -O- 또는 -S-이고, 단, Y1 및 Z1 중 어느 하나는 -N=이고, Y1 및 Z1 중 다른 하나는 -NR21-, -O- 또는 -S-이고, Y2 및 Z2 중 어느 하나는 -N=이고, Y2 및 Z2 중 다른 하나는 -NR21-, -O- 또는 -S-이며;
T는 CR22R23, NR24, O 또는 S이고;
T1 내지 T13 및 W1 내지 W12는 각각 독립적으로 N 또는 CV1이며;
R11 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R12 내지 R19, R21 내지 R28 및 V1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -Lc-N(Are)(Arf)이거나, 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며;
Lc는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Are 및 Arf는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
b 및 i는 1이며, c, d, j, m 및 n은 각각 독립적으로 1 또는 2이고, e, f, g, f', k, l 및 o는 각각 독립적으로 1 내지 4 의 정수이며, g'는 1 내지 3의 정수이고, 여기서, c 내지 g, f', g', l, m, n 및 o가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R12 내지 R19 및 R25 내지 R28은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
Ar2, Ar3 및 L1 내지 L3은 제1항에서 정의된 바와 같다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 HAr은 하기 구조로부터 선택되는, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1-5] [화학식 1-6] [화학식 1-7]
Figure pat00201

상기 화학식 1-5 내지 1-7에서,
X1 내지 X8는 각각 독립적으로 CR25 또는 N이며,
R25, Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며; 여기서 R25는 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
*은 디벤조셀레노펜과의 연결 위치를 나타낸다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
Figure pat00202

Figure pat00203

Figure pat00204

Figure pat00205

Figure pat00206

Figure pat00207

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Figure pat00209

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Figure pat00222

Figure pat00223

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Figure pat00225

Figure pat00226

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Figure pat00228

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Figure pat00234

Figure pat00235

Figure pat00236

Figure pat00237

Figure pat00238

Figure pat00239

Figure pat00240
제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
Figure pat00241

Figure pat00242

Figure pat00243

Figure pat00244

Figure pat00245

Figure pat00246

Figure pat00247

Figure pat00248

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Figure pat00250

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Figure pat00258

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Figure pat00260

Figure pat00261

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Figure pat00266

Figure pat00267

Figure pat00268

Figure pat00269

Figure pat00270

Figure pat00271

Figure pat00272
애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층 중 적어도 1층은 제1항에 기재된 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
하기 화학식 1'로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1']
Figure pat00273

상기 화학식 1'에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)지방족고리와 (C6-C30)방향족고리의 융합고리기, 또는 -(L)a-HAr이고, 단, 9,9-디메틸플루오레닐 또는 9,9-디페닐플루오레닐은 제외되고;
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 -(L)a-HAr이며;
HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이고;
L은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
a는 1 또는 2이고;
단, R1 내지 R8 중 어느 하나가 -(L)a-HAr이고, a가 1이고, L이 치환 또는 비치환된 페닐렌 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌이고, HAr이 페닐, 비페닐, 터페닐, 9,9-디메틸플루오레닐, 및 페닐로 치환된 피리딜로 이루어진 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택된 어느 둘로 치환된 트리아지닐인 경우는 제외되고;
R1 내지 R8 중 어느 하나가 -(L)a-HAr이고, a가 1이고, L이 단일 결합 또는 피리딜렌이고, HAr이 중수소 또는 9,9-디메틸플루오레닐로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 페닐로 치환된 피리딜, 중수소로 치환 또는 비치환된 9,9-디메틸플루오레닐, 9,9-디메틸아자플루오레닐, 스피로[시클로헥산-1,9'-플루오렌]일 및 9,9'-스피로비플루오레닐로 이루어진 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택된 어느 둘로 치환된 트리아지닐이고, 나머지 R1 내지 R8 중에서 어느 하나 또는 둘이 비치환된 페닐 또는 비치환된 비페닐인 경우는 제외되며;
하기 구조를 갖는 유기 전계 발광 화합물들은 제외된다.
Figure pat00274

Figure pat00275
제9항에 있어서, 상기 화학식 1'은 하기 화학식 1'-1 내지 1'-4중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1'-1] [화학식 1'-2]
Figure pat00276

[화학식 1'-3] [화학식 1'-4]
Figure pat00277

상기 화학식 1'-1 내지 1'-4에서,
R1 내지 R8, L, HAr 및 a는 제9항에서 정의된 바와 같다.
제9항에 있어서, 상기 화학식 1'의 HAr은 하기 구조로부터 선택되는, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1'-5] [화학식 1'-6] [화학식 1'-7]
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상기 화학식 1'-5 내지 1'-7에서,
X1 내지 X8는 각각 독립적으로 CR25 또는 N이며,
R25, Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며; 여기서 R25는 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
*은 디벤조셀레노펜과의 연결 위치를 나타낸다.
제9항에 있어서, 상기 화학식 1'로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
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제9항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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