KR20220020196A - 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20220020196A
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박소미
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Abstract

본원은 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물, 특정 화합물의 조합을 포함하는 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물 또는 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써 구동전압, 발광효율 및/또는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, A PLURALITY OF HOST MATERIALS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본원은 유기 전계 발광 화합물, 특정 화합물의 조합을 포함하는 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명을 개선시키기 위하여 유기 전계 발광 소자의 유기층에 여러 재료들 또는 컨셉들이 제안되어 왔으나, 현실적으로 사용하기에는 만족스럽지 못하였다. 이에, 기존에 개시된 유기 전계 발광 소자에 비해 보다 개선된 성능, 예컨대 개선된 구동전압, 발광효율, 전력효율 및/또는 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 개발하는 것이 지속적으로 요구되고 있다.
한국 등록특허공보 제10-1577104호는 융합된 디히드로페난트렌 유도체가 개시되어 있으나, 치환된 디히드로페난트렌을 포함하는 화합물은 구체적으로 개시하지 못하고 여전히 OLED의 성능 향상을 위한 유기 전계 발광 재료의 개발이 요구되고 있다.
한국 등록특허공보 제10-1577104호 (2015. 12. 14 공고)
본원의 목적은, 유기 전계 발광 소자에 적용하기에 적합한 새로운 구조의 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다. 본원의 다른 목적은 감소된 구동전압, 개선된 발광효율 및/또는 장수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는 개선된 유기 전계 발광 재료를 제공하는 것이다. 본원의 또 다른 목적은, 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 구동전압, 발광효율 및/또는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다. 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물과 조합하여 복수 종의 호스트 재료로써 유기 전계 발광 소자에 적용될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 단 R11 내지 R14 중 적어도 하나는 수소 및 중수소가 아니며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 -L-Ar이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 단 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R5와 R6, R6과 R7, R7과 R8 중 적어도 한 쌍은 서로 연결되어 하기 화학식 a 로 융합하며;
[화학식 a]
Figure pat00002
상기 화학식 a에서,
X는 NR31, O, S, CR32R33 또는 -CR34=CR35-이고;
R31은 -L1-Ar1이며;
R32 및 R33은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R34 및 R35는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 -L5-Ar5이고;
R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 -L2-Ar2이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L, L1, L2 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
Ar, Ar1, Ar2 및 Ar5는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나, 하기 화학식 b 또는 화학식 c로 표시되며;
[화학식 b] [화학식 c]
Figure pat00003
상기 화학식 b 및 화학식 c에서,
Ra1, Ra2, Rb1, Rb2, Rb3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이고;
상기 화학식 a에서
Figure pat00004
는 R1 내지 R8와의 결합위치를 나타내며;
상기 화학식 b 및 화학식 c에서
Figure pat00005
는 각각 L, L1, L2 또는 L5와의 결합위치를 나타낸다.
[화학식 2]
Figure pat00006
상기 화학식 2에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR67-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR67-, -O- 또는 -S-이며;
R61은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R62 내지 R64 및 R67은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3"-N(Ar3")(Ar4")이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L3"은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar3" 및 Ar4"는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
R65 및 R66은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
a는 1이고, b 및 c는 각각 독립적으로 1 또는 2이며, d는 1 내지 4의 정수이고, b 내지 d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R62 내지 R64는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00007
상기 화학식 3에서,
La 및 Lb는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
R301 내지 R304는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3"'-N(Ar3"')(Ar4"')이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
L3"'은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar3"' 및 Ar4"'는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
f 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, g 및 h는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, f 내지 i가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R301 내지 R304는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00008
상기 화학식 4에서,
T는 -O- 또는 -S-이고;
HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (3-30원)헤테로아릴이고;
L51는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R71 및 R72는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
a11는 1 내지 4의 정수이고, b12는 1 내지 3의 정수이고, a11 및 b12가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R71 및 각각의 R72는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용하기에 적합한 성능을 발휘한다. 또, 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 장수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공된다. 예를 들어, 본원의 화합물을 포함함으로써 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 장수명의 특성을 갖는 적색 발광의 유기 전계 발광 소자가 제공될 수 있다.
도 1은 본원의 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 유기물층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 당업계에서 사용되는 방법을 통해 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물의 조합을 포함하는 호스트 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 일례로, 본원의 복수 종의 호스트 재료는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 것으로서, 선택적으로, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질을 추가로 포함한 것일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 예를 들어, 상기 2종 이상의 호스트 재료는 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 이에 한정되는 것은 아니지만, 상기 화학식 1의 화합물은 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층, 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층 및/또는 전자 주입층 등에 포함될 수 있다. 이에 한정되는 것은 아니지만, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층에 포함될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물이 발광층에 포함되는 경우 화학식 1의 화합물은 호스트 재료로 포함될 수 있다. 여기서, 호스트 재료는 청색, 녹색 또는 적색 발광 유기 전계 발광 소자의 호스트 재료일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본원에서 "(C1-C30)알킬(렌)"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬(렌)을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸 및 sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬(렌)"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 아쥴레닐, 테트라메틸디히드로페난트레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기 또는 아릴렌기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 디벤조셀레노페닐, 나프토벤조푸라닐, 나프토벤조티오페닐, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐, 벤조트리아졸페나진, 이미다조피리딘, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조페리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 아자카르바졸릴-1-일, 아자카르바졸릴-2-일, 아자카르바졸릴-3-일, 아자카르바졸릴-4-일, 아자카르바졸릴-5-일, 아자카르바졸릴-6-일, 아자카르바졸릴-7-일, 아자카르바졸릴-8-일, 아자카르바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", 및 "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 하나의 헤테로아릴 치환기로 해석될 수도 있고, 2개의 헤테로아릴 치환기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다. 본원 화학식들에서의 치환된 알킬, 치환된 알킬렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알킬렌, 치환된 알콕시, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴 및 치환된 헤테로아릴렌의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬; (5-15원)헤테로아릴; 하나 이상의 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 구체적으로, 상기 치환기는 각각 독립적으로 메틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 디메틸플루오레닐, 테트라메틸디히트로페난트레닐, 피리딜, 디벤조티오페닐, 디벤조푸라닐 및 카바졸릴 중 하나 이상일 수 있다.
본원 화학식에서, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결되어 형성되는 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1에서, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 단 R11 내지 R14 중 적어도 하나는 수소 및 중수소가 아니다. 본원의 일 양태에 따르면, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C6)알킬이다. 예를 들어, R11 내지 R14는 모두 메틸일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 -L-Ar이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 단 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R5와 R6, R6과 R7, R7과 R8 중 적어도 한 쌍은 서로 연결되어 하기 화학식 a 로 융합한다.
[화학식 a]
Figure pat00009
상기 화학식 a에서, X는 NR31, O, S, CR32R33 또는 -CR34=CR35-이고, R31은 -L1-Ar1이다.
여기서, R32 및 R33은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R32 및 R33은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R32 및 R33은 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C6)알킬이다. 예를 들어, R32 및 R33은 모두 메틸일 수 있다.
R34 및 R35은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 -L5-Ar5이다. 본원의 일 양태에 따르면, R34 및 R35은 각각 독립적으로 수소 또는 -L5-Ar5이다. 예를 들어, R34 및 R35은 각각 독립적으로 수소, -L5-Ar5 등일 수 있다.
상기 화학식 a에서, R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 -L2-Ar2이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 또는 -L2-Ar2이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 또는 -L2-Ar2이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 또는 -L2-Ar2이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 a에서, L, L1, L2 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L, L1, L2 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L, L1, L2 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 하나 이상의 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌, 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴렌이다. 예를 들어, L은 단일결합, 페닐렌, 퀴나졸리닐렌, 퀴녹살리닐렌 등일 수 있고, L1은 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 페닐로 치환된 페닐렌, 피리딜렌, 퀴나졸리닐렌, 퀴녹살리닐렌, 카바졸릴렌 등일 수 있으며, L2는 단일결합, 페닐렌, 퀴나졸리닐렌, 퀴녹살리닐렌, 카바졸릴렌 등일 수 있고, L5는 단일결합, 퀴나졸리닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 a에서, Ar, Ar1, Ar2 및 Ar5는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나, 하기 화학식 b 또는 화학식 c로 표시된다.
[화학식 b] [화학식 c]
Figure pat00010
상기 화학식 b 및 화학식 c에서, Ra1, Ra2, Rb1, Rb2, Rb3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이다.
본원의 일 양태에 따르면, Ar, Ar1, Ar2 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이거나, 상기 화학식 b로 표시된다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar, Ar1, Ar2 및 Ar5는 각각 독립적으로 하나 이상의 (5-15원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 하나 이상의 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴 및 (5-15원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이거나, 상기 화학식 b로 표시된다. 예를 들어, Ar은 페닐, 카바졸릴로 치환된 페닐, 디페닐트리아지닐, 페닐 및 디벤조푸라닐로 치환된 트리아지닐, 하나 이상의 페닐로 치환된 퀴나졸리닐, 하나 이상의 페닐로 치환된 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 디페닐아미노, 나프틸비페닐아미노, 페닐디메틸플루오레닐아미노, 페닐디벤조푸라닐아미노, 페닐디벤조티오페닐아미노 등일 수 있고, Ar1은 페닐, 비페닐, 터페닐, 카바졸릴로 치환된 페닐, 디페닐트리아지닐, 페닐 및 나프틸로 치환된 트리아지닐, 페닐 및 비페닐로 치환된 트리아지닐, 페닐 및 디메틸플루오레닐로 치환된 트리아지닐, 페닐 및 테트라메틸디히드로페난트레닐로 치환된 트리아지닐, 페닐 및 피리딜로 치환된 트리아지닐, 페닐 및 디벤조푸라닐로 치환된 트리아지닐, 페닐 및 디벤조티오페닐로 치환된 트리아지닐, 하나 이상의 페닐로 치환된 퀴나졸리닐, 하나 이상의 페닐로 치환된 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페닐로 치환된 카바졸릴, 디페닐아미노 등일 수 있으며, Ar2는 페닐, 디페닐트리아지닐, 페닐 및 디벤조푸라닐로 치환된 트리아지닐, 하나 이상의 페닐로 치환된 퀴나졸리닐, 하나 이상의 페닐로 치환된 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페닐로 치환된 카바졸릴, 디페닐아미노, 페닐비페닐아미노, 페닐디메틸플루오레닐아미노, 페닐디벤조푸라닐아미노, 페닐디벤조티오페닐아미노 등일 수 있고, Ar5는 비페닐, 디페닐트리아지닐, 페닐 및 나프틸로 치환된 트리아지닐, 페닐 및 디벤조푸라닐로 치환된 트리아지닐, 페닐 및 테트라메틸디히드로페난트레닐로 치환된 트리아지닐, 페닐디벤조푸라닐아미노, 페닐디메틸플루오레닐아미노 등일 수 있다.
상기 화학식 a에서
Figure pat00011
는 R1 내지 R8와의 결합위치를 나타낸다.
상기 화학식 b 및 c에서
Figure pat00012
는 각각 L, L1, L2 또는 L5와의 결합위치를 나타낸다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 적어도 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure pat00013
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
Figure pat00014
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
Figure pat00015
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서, R1 내지 R8, R11 내지 R14, R21 내지 R24 및 X는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-11 내지 1-13 중 적어도 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-11] [화학식 1-12]
Figure pat00016
[화학식 1-13]
Figure pat00017
상기 화학식 1-11 내지 1-13에서, R1 내지 R8 및 R11 내지 R14는 화학식 1에서의 정의와 동일하고;
R41 내지 R44는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3-N-(Ar3)(Ar4)이고;
L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
본원의 일 양태에 따르면, R41 내지 R44는 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 a는 하기 화학식 a-1 내지 a-3 중 적어도 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 a-1] [화학식 a-2]
Figure pat00018
[화학식 a-3]
Figure pat00019
상기 화학식 a-1 내지 a-3에서, R21 내지 R24 및 X는 화학식 1에서의 정의와 동일하고;
R51 내지 R54는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3'-N-(Ar3')(Ar4')이고;
L3'은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar3' 및 Ar4'는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
본원의 일 양태에 따르면, R51 내지 R54는 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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본원에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료와 제1 호스트 재료와는 상이한 제2 호스트 재료를 포함하는, 복수 종의 호스트 재료가 제공된다. 여기서, 이에 한정되는 것은 아니지만, 상기 제2 호스트 재료는 상기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 2에서, X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR67-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR67-, -O- 또는 -S-이다. 본원의 일 양태에 따르면, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, 다른 하나는 -O- 또는 -S-이다. 즉, X1은 -N= 이고 Y1은 -O-, X1은 -N= 이고 Y1은 -S-, X1은 -O- 이고 Y1은 -N=, 또는 X1은 -S- 이고 Y1은 -N=일 수 있다.
상기 화학식 2 에서, R61은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R61은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R61은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, R61은 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 비치환된 나프틸, 메틸로 치환된 플루오레닐, 메틸로 치환된 벤조플루오레닐, 비치환된 디벤조푸라닐, 비치환된 디벤조티오페닐, 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 비치환된 피리딜 등일 수 있다.
상기 화학식 2 에서, R62 내지 R64 및 R67은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3"-N(Ar3")(Ar4")이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 여기서, L3"은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고, Ar3" 및 Ar4"는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
본원의 일 양태에 따르면, R62 내지 R64 및 R67은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R62 내지 R64 및 R67은 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 예를 들면, R62 및 R63은 수소일 수 있고, R67은 수소, 페닐 등일 수 있다.
상기 화학식 2에서, L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L4는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L4는 단일결합, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이다. 예를 들면, L4는 단일결합, 비치환된 페닐렌, 비치환된 나프틸렌 등일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R65 및 R66은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R65 및 R66은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-20원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R65 및 R66은 각각 독립적으로 중수소, (C1-C6)알킬, (C6-C25)아릴, (3-20원)헤테로아릴, (C3-C7)시클로알킬 및 (C1-C6)알킬(C6-C12)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; 또는 (C6-C12)아릴 및 (5-15원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, R65 및 R66은 각각 독립적으로 치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 나프틸페닐, 페닐나프틸, 디메틸벤조플루오레닐, 터페닐, 스피로비플루오레닐, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 페닐 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 페닐로 치환된 카바졸릴, 벤조나프토푸라닐, 벤조나프토티오페닐, 벤조푸로피리딜 등일 수 있고; 상기 치환된 페닐의 치환기는 중수소, 메틸 및 tert-부틸 중 하나 이상으로 치환된 페닐; 안트라세닐; 플루오란테닐; 페닐플루오레닐; 시클로헥실; 페닐로 치환된 피리딜; 페녹사지닐; 및 페닐로 치환된 벤조이미다졸릴 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 2에서, a는 1이고; b 및 c는 각각 독립적으로 1 또는 2이며, 바람직하게는 1이고; d는 1 내지 4 의 정수이고, 바람직하게는 1 또는 2이다. b 내지 d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R62 내지 R64는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화합물 C-1 내지 C-695 중 하나 이상과, 상기 화합물 H1-1 내지 H1-136, 상기 화합물 H2-1 내지 H2-35및 상기 화합물 H4-1 내지 H4-65 중 하나 이상이 조합되어 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다.
본원에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면, 하기 반응식 1 내지 4를 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[반응식 1]
Figure pat00207
[반응식 2]
Figure pat00208
[반응식 3]
Figure pat00209
[반응식 4]
Figure pat00210
상기 반응식 1 내지 4에서, R1 내지 R4, R11 내지 R14, R21 내지 R24, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서의 정의와 동일하고, Hal은 할로겐 원자이다.
본원에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면, 한국 공개특허공보 제10-2017-0022865호 (2017.03.02 공개), 한국 공개특허공보 제10-2017-0051198호 (2017.05.11 공개), 한국 공개특허공보 제10-2018-0094572호 (2018.08.24 공개) 등을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원에 따른 화학식 3으로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있다.
본원에 따른 화학식 4로 표시되는 화합물은 한국 공개특허공보 제 10-2020-0026079호 (2020.03.10 공개)를 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기에서 화학식 1로 표시되는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck 반응, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 여기서, 화학식 1의 화합물은 발광층에 포함될 수 있다.
또한, 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 제1 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 제2 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 유기 전계 발광 재료를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층 중 적어도 1층은 제1 호스트 재료로 화학식 1로 표시되는 화합물 및 제2 호스트 재료로 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함할 수 있다.
여기서 전극은 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있고, 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 P-도판트로, 전자 주입층은 n-도판트로 추가로 도핑될 수 있다.
상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수 종의 호스트 재료를 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 복수 종의 호스트 재료 중 제1 호스트 화합물로, 상기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 복수 종의 호스트 재료 중 제2 호스트 화합물로 포함될 수 있다. 여기서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30, 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 60:40이며, 더욱 더 바람직하게는 약 50:50이다. 2종 이상의 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 혼합 증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수 있다.
본원에서 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 및 제2 호스트 재료가 모두 하나의 층에 포함될 수도 있고, 제1 및 제2 호스트 재료가 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20 중량% 미만일 수 있다.
본원은 애노드와 발광층 사이에 정공 전달 대역을 포함할 수 있으며, 상기 정공 전달 대역은 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다.
또한, 상기 정공 전달 대역은 p-도핑된 정공 주입층, 정공 전달층 및 발광 보조층을 포함할 수 있다. 여기서, p-도핑된 정공 주입층은 p-도판트가 도핑된 정공 주입층을 의미한다. p-도판트는 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질이다. p 반도체 특성은 HOMO 에너지 준위로 정공을 주입받거나 전달하는 특성, 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본원은 발광층과 캐소드 사이에 전자 전달 대역을 포함할 수 있으며, 상기 전자 전달 대역은 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 버퍼층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 차단층, 전자 전달층, 전자버퍼층 및 전자 주입층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 전자 주입층은 n-도판트로 추가로 도핑될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 전자 전달 대역 중 적어도 1층은, 바람직하게는 전자 버퍼층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
Figure pat00211
상기 화학식 101에서,
L'은 하기 구조 1 내지 3 중에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2] [구조 3]
Figure pat00212
R100 내지 R103은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린을 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘을 형성할 수 있으며;
R201 내지 R220은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
s은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
Figure pat00213
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Figure pat00245
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 형성될 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다. 또한, 제1 및 제2 호스트 화합물이 유기 전계 발광 소자 내의 같은 층 또는 다른 층에 존재하게 되는 경우, 두 호스트 화합물은 각각 개별적으로 성막할 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 화합물을 증착한 후 제2 호스트 화합물을 증착할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 물질은 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 여기서 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있는데, 본 발명은 이러한 백색 유기 전계 발광 소자에도 적용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 물질은 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
본원은 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 유기 전계 발광 화합물 또는 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 백색 유기 발광 소자(White Organic Light Emitting Device), 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성, 그리고 본원의 유기 전계 발광 화합물 또는 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 OLED의 특성에 대해 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 화합물 및 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] 화합물 C-26의 제조
Figure pat00246
1) 화합물 1-1의 합성
플라스크에 3-브로모-9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로페난트렌 (30 g, 95.2 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보롤란) (29.0 g, 114 mmol), PdCl2(PPh3)2 (3.34 g, 4.76 mmol), KOAc (23.3 g, 238 mmol) 및 1,4-디옥산 500 mL를 넣어 녹인 후 140℃에서 3시간 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝나면, 혼합물을 상온으로 식힌 후 실리카 필터로 분리하여 화합물 1-1 (31.0 g, 수율: 90%)을 얻었다.
2) 화합물 1-2의 합성
플라스크에 화합물 1-1 (14.0 g, 38.6 mmol), 1-브로모-2-니트로벤젠 (8.20 g, 40.6 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (4.47 g, 3.86 mmol) 및 NaOH (4.64 g, 116 mmol)을 THF 130 mL 및 H2O 70 mL의 혼합액에 녹이고, 3시간 동안 110℃에서 환류 교반시켰다. 반응 완료 후, 에틸아세테이트와 물을 넣어 유기층을 분리하고 실리카 필터로 분리하여 화합물 1-2 (17.0 g, 수율: 116%)를 얻었다.
3) 화합물 1-3의 합성
플라스크에 화합물 1-2 (16.0 g, 44.8 mmol) 및 PPh3 (29.4 g, 112 mmol)을 o-DCB 220 mL에 녹이고, 230℃에서 하루 동안 환류 교반시켰다. 반응 완료 후, 증류를 통하여 용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3 (6.50 g, 수율: 45%)을 얻었다.
4) 화합물 C-26의 합성
플라스크에 화합물 1-3 (2.50 g, 7.68 mmol), 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (3.13 g, 8.07 mmol), Pd2(dba)3 (0.350 g, 0.384 mmol), 2-디사이클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(s-phos) (0.315 g, 0.768 mmol) 및 NaOt-Bu (1.85 g, 19.2 mmol)을 o-자일렌 70 mL에 녹이고, 180℃에서 1시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 완료 후, 감압여과를 통하여 용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-26 (1.10 g, 수율: 22.6%)을 얻었다.
Figure pat00247
[합성예 2] 화합물 C-582 의 제조
Figure pat00248
1) 화합물 2-1의 합성
플라스크에 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로페난트렌 (34.0 g, 144 mmol), I2 (18.3 g, 71.9 mmol), 요오드산 (12.7 g, 71.9 mmol), AcOH 280 mL, H2SO4 36 mL, H2O 36 mL 및 CHCl3 15 mL를 넣은 후 65℃에서 교반시켰다. 반응이 끝나면 용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후, MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 2-1 (56.0 g, 수율: 107%)을 얻었다.
2) 화합물 2-2의 합성
플라스크에 2-1 (35.0 g, 96.6 mmol), (5-클로로-2-포르밀-페닐)보론산 (21.4 g, 116 mmol), Pd(PPh3)4 (5.58 g, 4.83 mmol), K2CO3 (33.4 g, 242 mmol), 톨루엔 300 mL, EtOH 100 mL 및 H2O 100 mL를 넣은 후 140 ℃에서 교반시켰다. 반응이 끝나면 에틸아세테이트와 물을 넣어 층을 분리한 후 유기층만 분리하였다. 용매를 감압여과로 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후, MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 2-2 (36.0 g, 수율: 99.4%)을 얻었다.
3) 화합물 2-3의 합성
플라스크에 2-2 (30.0 g, 80.0 mmol) 및 PPh3ClCH2OMe (38.4 g, 112 mmol)를 THF 370 mL에 녹인 후, THF 내 KOt-Bu 1M 용액 112mL를 한 방울씩 첨가하며 교반하였다. 반응 완료 후, 에틸아세테이트와 물을 넣어 층을 분리한 후 유기층만 분리하였다. 용매를 감압여과로 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후, MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 2-3 (20.0 g, 수율: 62.0%)을 얻었다.
4) 화합물 2-4의 합성
플라스크에 2-3 (19.0 g, 47.2 mmol)를 메틸렌 클로라이드 (MC) 250 mL에 녹인 EtOEt 용액 17.8 mL를 한 방울씩 첨가하며 0℃에서 교반하였다. 반응 완료 후, MC와 NaHCO3(aq)을 넣어 층을 분리한 후 유기층만 분리하였다. 용매를 감압여과로 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후, MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 2-4 (16.0 g, 수율: 91.5%)을 얻었다.
5) 화합물 C-582의 합성
플라스크에 2-4 (6.0 g, 16.2 mmol), N-페닐디벤조푸란-3-아민 (4.40 g, 17.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.741 g, 0.809 mmol), sphos (0.664 g, 1.62 mmol), NaOt-Bu (3.11 g, 32.4 mmol) 및 o-자일렌 80 mL 를 넣고 180℃에서 환류교반하였다. 반응 완료 후, 용매를 감압여과로 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후, MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 C-582 (2.3 g, 수율: 23.9%)을 얻었다.
Figure pat00249
[합성예 3] 화합물 H1-27의 제조
Figure pat00250
1) 화합물 1의 합성
플라스크에 디벤조푸란-2-아민 (20 g, 144.7 mmol), 2-브로모 디벤조푸란 (23.8 g, 96.47 mmol), Pd(OAc)2 (1.1 g, 4.82 mmol), 2-디사이클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(S-Phos) (3.9 g, 9.65 mmol), NaOt-Bu (13.9 g, 144.7 mmol) 및 o-자일렌 485 mL를 넣고 160℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1 (4.9 g, 수율: 10%)를 얻었다.
2) 화합물 H1-27의 합성
플라스크에 화합물 1 (4.9 g, 12.76 mmol), 화합물 2 (4.2 g, 14.0 mmol), Pd(dba3)2 (0.584 g, 0.638 mmol), S-Phos (0.523 g, 1.276 mmol), NaOt-Bu (1.8 g, 19.14 mmol) 및 o-자일렌 65 mL를 넣고 160℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-27 (5.6 g, 수율: 68.3%)를 얻었다.
Figure pat00251
[합성예 4] 화합물 H1-46의 제조
Figure pat00252
플라스크에 화합물 3 (25 g, 74.48 mmol), 화합물 2 (42.58 g, 81.93 mmol), Pd(OAc)2 (0.16 g, 7.5 mmol), P(t-Bu)3 (0.28 g, 7.5 mmol), NaOt-Bu (14.31 g, 150 mmol) 및 o-자일렌 284.09 mL를 넣고, 160℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-46 (23.4 g, 수율: 50%)를 얻었다.
Figure pat00253
[합성예 5] 화합물 H1-43의 제조
Figure pat00254
플라스크에 화합물 4 (20 g, 56.96 mmol), 화합물 2 (18.8 g, 57.13 mmol), Pd(OAc)2 (0.13 g, 5.7 mmol), P(t-Bu)3 (0.22 g, 5.7 mmol), NaOt-Bu (11 g, 113.92 mmol) 및 o-자일렌 227.27 mL를 넣고, 160℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-43 (12.5 g, 수율: 34%)를 얻었다.
Figure pat00255
[합성예 6] 화합물 H1-123의 제조
Figure pat00256
1) 화합물 5의 합성
플라스크에 3-아미노비페닐 (54 g, 319 mmol), 3-브로모비페닐 (70 g, 301 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), 트리시클로헥실포스핀 (0.84 g, 2.8 mmol), NaOt-Bu (57 g, 593 mmol) 및 톨루엔 280 mL를 넣고 95℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 5 (60.23 g, 수율: 85%)을 얻었다.
2) 화합물 H1-123의 합성
플라스크에 화합물 5 (60.23 g, 187.5 mmol), 화합물 2 (60 g, 182.33 mmol), Pd(OAc)2 (0.41 g, 1.83 mmol), S-phos (1.74 g, 4.23 mmol), NaOt-Bu (26.23 g, 272 mmol) 및 자일렌 300 mL를 넣고 110℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-123 (36.9 g, 수율: 33%)를 얻었다.
Figure pat00257
[합성예 7] 화합물 H1-136의 제조
Figure pat00258
1) 화합물 6의 합성
플라스크에 디벤조푸란-2-아민 (29.24 g, 159.7 mmol), 2-브로모디벤조티오펜 (40 g, 152.7 mmol), Pd(OAc)2 (0.17 g, 0.75 mmol), 트리시클로헥실포스핀 (0.43 g, 1.45 mmol), NaOt-Bu (29.22 g, 304 mmol) 및 톨루엔 250 mL를 넣고 95℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 6 (17.12 g, 수율: 86%)을 얻었다.
2) 화합물 H1-136의 합성
플라스크에 화합물 6 (17.12 g, 46.89 mmol), 화합물 2 (15 g, 45.58 mmol), Pd(OAc)2 (0.05 g, 0.22 mmol), S-phos (0.22 g, 0.535 mmol), NaOt-Bu (6.56 g, 68.2 mmol) 및 자일렌 75 mL를 넣고 110℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-136 (10.2 g, 수율: 34%)을 얻었다.
Figure pat00259
[합성예 8] 화합물 H1-85의 제조
Figure pat00260
플라스크에 화합물 2 (5.0 g, 15.2 mmol), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 (4.9 g, 15.2 mmol), Pd(OAc)2 (0.2 g, 0.8 mmol), P(t-Bu)3 (0.8 mL, 1.5 mmol), NaOt-Bu (2.9 g, 30.4 mmol) 및 자일렌 76 mL를 넣고, 160℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 씻어주었다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-85 (5.5 g, 수율: 59%)를 얻었다.
[합성예 9] 화합물 H1-51의 제조
Figure pat00261
플라스크에 화합물 2 (4 g, 12 mmol), 비스(비페닐-4-일)[4-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]-디옥사보로란-2-일)페닐]아민 (6.8 g, 13 mmol), Pd(OAc)2 (0.3 g, 1 mmol), S-Phos (0.9 g, 2 mmol), Cs2CO3 (11.5 g, 35 mmol), o-자일렌 60mL, EtOH 15 mL 및 증류수 15 mL를 넣고, 150℃에서 3시간 동안 환류교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 증류수로 씻어준 후 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고, 마그네슘 설페이트로 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-51 (2.2 g, 수율: 27%)을 얻었다.
[합성예 10] 화합물 H1-68의 제조
Figure pat00262
플라스크에 화합물 7 (4.8 g, 11.34 mmol), N-(4-브로모페닐)-N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (5 g, 12.47 mmol), Pd(PPh3)4 (0.4 g, 0.34 mmol), Na2CO3 (3.0 g, 28.35 mmol), 톨루엔 57 mL, 에탄올 14 mL 및 증류수 14 mL를 넣고, 120℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 혼합물을 메탄올에 적가하고 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H1-68 (1.4 g, 수율: 20.0%)를 얻었다.
[합성예 11] 화합물 H1-15의 제조
Figure pat00263
1) 화합물 8의 합성
플라스크에 화합물 2 (10.0 g, 30.3 mmol), [1,1'-비페닐]-3-아민 (6.7 g, 39.4 mmol), Pd(OAc)2 (0.34 g, 1.5 mmol), P(t-Bu)3 (1.5 mL, 3.03 mmol), NaOt-Bu (5.8 g, 60.6 mmol) 및 자일렌 150 mL를 넣고, 160℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 8 (10.8 g, 수율: 36%)을 얻었다.
2) 화합물 H1-15의 합성
플라스크에 화합물 8 (5.0 g, 10.8 mmol), 3-브로모 디벤조푸란 (3.2 g, 12.9 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.54 mmol), S-Phos (0.45 g, 1.08 mmol), NaOt-Bu (2.0 g, 21.6 mmol) 및 o-자일렌 60 mL를 넣고, 160℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-15 (1.45 g, 수율: 21%)를 얻었다.
Figure pat00264
[소자 실시예 1] 호스트로서 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 녹색 발광 OLED의 제조
본원에 따른 화합물을 포함하는 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω／□)을 아세톤 및 이소프로필 알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데 중 하나에는 호스트로서 화합물 C-26을 넣고, 또 다른 하나에는 도판트로서 화합물 D-50을 넣은 후, 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 10 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ETL-1:화합물 EIL-1을 40:60의 중량비로 35 nm 두께의 전자 전달층을 발광층 위에 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예 1] 호스트로서 종래의 화합물을 포함하는 녹색 발광 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로 CBP (4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐)를 사용하고, 정공 저지층으로 Balq (알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트)을 5 nm 두께로 증착하였으며, 정공 저지층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ETL-1:화합물 EIL-1을 40:60의 중량비로 30 nm 두께의 전자 전달층을 증착한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1 및 비교예 1의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동전압, 발광효율 및 발광색을 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00265
본원에 따른 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자가 비교예 1의 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자보다 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 보였다. 또, 우수한 수명 특성도 가질 수 있다.
[소자 실시예 2 및 3] 본원에 따른 복수 종의 호스트 조합을 포함하는 적색 발광 OLED의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω／□)을 아세톤 및 이소프로필 알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-3을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 각각 하기 표 2에 기재된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ETL-1:화합물 EIL-1을 50:50의 중량비로 35 nm 두께의 전자 전달층을 발광층 위에 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예 2 및 3] 호스트로서 종래의 화합물을 포함하는 적색 발광 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로 CBP 또는 H1-9를 단독으로 사용한 것 외에는 소자 실시예 2 및 3과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 2및 3과 비교예 2및 3의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동전압, 발광효율, 발광색 및5,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지 걸리는 시간(수명: T95)을 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure pat00266
본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자가 비교예 2 및 3의 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자보다 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및 우수한 수명 특성을 보였다.
[소자 실시예 4] 본원에 따른 복수 종의 호스트 조합을 포함하는 녹색 발광 OLED의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω／□)을 아세톤 및 이소프로필 알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 각각 화합물 C-26 및 화합물 H2-2를 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 D-130을 넣은 후, 두 호스트 물질을 2:1의 다른 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 10 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ETL-1:화합물 EIL-1을 40:60의 중량비로 35 nm 두께의 전자 전달층을 발광층 위에 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예 4] 호스트로서 종래의 화합물을 포함하는 녹색 발광 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로 H2-2를 단독으로 사용한 것 외에는 소자 실시예 4와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 4 및 비교예 4의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동전압, 발광효율 및 발광색을 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure pat00267
본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자는 비교예 4의 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자보다 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 보였다. 또, 우수한 수명도 가질 수 있다.
이론으로써 제한하는 것은 아니나, 본원 화학식 1의 디히드로페난트렌 골격에서 R11 내지 R14가 모두 수소인 화합물의 경우 광조사에 의해 페난트렌 골격을 갖는 화합물로 전환되기 쉽다(예를 들어 페난트로인돌 구조). 페난트렌이 디히드로페난트렌보다 낮은 삼중항 에너지갭을 갖기 때문에 페난트렌 골격을 갖는 화합물(예를 들어 페난트로인돌)은 불순물처럼 작용할 수 있다. 이 경우, OLED의 특성이 저하될 수 있다. 본원에서는 이러한 문제점을 R11 내지 R14에 메틸기와 같은 보호그룹(protecting group)을 도입함으로써 해결하고자 하였다. 특히, 메틸을 도입하는 경우에는 HOMO 에너지 및 LUMO 에너지에 영향을 주지 않는다.
[표 4]
Figure pat00268
Figure pat00269

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00270

    상기 화학식 1에서,
    R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 단 R11 내지 R14 중 적어도 하나는 수소 및 중수소가 아니며;
    R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 -L-Ar이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 단 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R5와 R6, R6과 R7, R7과 R8 중 적어도 한 쌍은 서로 연결되어 하기 화학식 a 로 융합하며;
    [화학식 a]
    Figure pat00271

    상기 화학식 a에서,
    X는 NR31, O, S, CR32R33 또는 -CR34=CR35-이고;
    R31은 -L1-Ar1이며;
    R32 및 R33은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    R34 및 R35는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 -L5-Ar5이고;
    R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 -L2-Ar2이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    L, L1, L2 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
    Ar, Ar1, Ar2 및 Ar5는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나, 하기 화학식 b 또는 화학식 c로 표시되며;
    [화학식 b] [화학식 c]
    Figure pat00272

    상기 화학식 b 및 화학식 c에서,
    Ra1, Ra2, Rb1, Rb2, Rb3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이고;
    상기 화학식 a에서
    Figure pat00273
    는 R1 내지 R8와의 결합위치를 나타내며;
    상기 화학식 b 및 화학식 c에서
    Figure pat00274
    는 각각 L, L1, L2 또는 L5와의 결합위치를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 적어도 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1-1] [화학식 1-2]
    Figure pat00275

    [화학식 1-3] [화학식 1-4]
    Figure pat00276

    [화학식 1-5] [화학식 1-6]
    Figure pat00277

    상기 화학식 1-1 내지 1-6에서,
    R1 내지 R8, R11 내지 R14, R21 내지 R24 및 X는 제1항에서의 정의와 동일하다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-11 내지 1-13 중 적어도 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1-11] [화학식 1-12]
    Figure pat00278

    [화학식 1-13]
    Figure pat00279

    상기 화학식 1-11 내지 1-13에서,
    R1 내지 R8 및 R11 내지 R14는 제1항에서의 정의와 동일하고;
    R41 내지 R44는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3-N-(Ar3)(Ar4)이고;
    L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 a는 하기 화학식 a-1 내지 a-3 중 적어도 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 a-1] [화학식 a-2]
    Figure pat00280

    [화학식 a-3]
    Figure pat00281

    상기 화학식 a-1 내지 a-3에서,
    R21 내지 R24 및 X는 제1항에서의 정의와 동일하고;
    R51 내지 R54는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3'-N-(Ar3')(Ar4')이고;
    L3'은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    Ar3' 및 Ar4'는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 R11 내지 R14, R32, R33, L, L1, L2, L5, Ar, Ar1, Ar2, Ar5, Ra1, Ra2 및 Rb1 내지 Rb3에서 치환된 알킬, 치환된 알킬렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알킬렌, 치환된 알콕시, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴 및 치환된 헤테로아릴렌의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
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  7. 제1항에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료와 제1 호스트 재료와는 상이한 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료.
  8. 제7항에 있어서, 상기 제2 호스트 재료가 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
    [화학식 2]
    Figure pat00421

    상기 화학식 2에서,
    X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR67-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR67-, -O- 또는 -S-이며;
    R61은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    R62 내지 R64 및 R67은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3"-N(Ar3")(Ar4")이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    L3"은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    Ar3" 및 Ar4"는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
    R65 및 R66은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    a는 1이고, b 및 c는 각각 독립적으로 1 또는 2이며, d는 1 내지 4의 정수이고, b 내지 d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R62 내지 R64는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  9. 제8항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
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  10. 제7항에 있어서, 상기 제2 호스트 재료가 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
    [화학식 3]
    Figure pat00450

    상기 화학식 3에서,
    La 및 Lb는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
    R301 내지 R304는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3"'-N(Ar3"')(Ar4"')이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    L3"'은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    Ar3"' 및 Ar4"'는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    f 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, g 및 h는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, f 내지 i가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R301 내지 R304는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
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  12. 제7항에 있어서, 상기 제2 호스트 재료가 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
    [화학식 4]
    Figure pat00458

    상기 화학식 4에서,
    T는 -O- 또는 -S-이고;
    HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (3-30원)헤테로아릴이고;
    L51는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    R71 및 R72는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    a11는 1 내지 4의 정수이고, b12는 1 내지 3의 정수이고, a11 및 b12가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R71 및 각각의 R72는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  13. 제12항에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
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  14. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  15. 제14항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 발광층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  16. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 적어도 1층의 발광층은 제7항에 기재된 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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