KR20210098399A - 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20210098399A
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이수현
정소영
홍진리
조상희
김영재
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Abstract

본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 갖는 제1 호스트 재료 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 갖는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 높은 발광 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, A PLURALITY OF HOST MATERIALS, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2017-0022865호는 신규한 유기 전계 발광 화합물을 개시하고 있으나, 본원에서 청구하는 특정 조합의 호스트 재료를 구체적으로 개시하고 있지 않다. 또한, 상기 특허문헌에 개시된 화합물을 특정 화합물과 조합함으로써 보다 개선된 성능, 예컨대 높은 발광 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 발광 재료를 개발할 필요성이 있다.
한국 공개특허공보 제2017-0022865호 (2017. 3. 2. 공개)
본원의 목적은, 유기 전계 발광 소자에 적용하기에 적합한 새로운 구조의 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다. 본원의 또 다른 목적은 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는 개선된 호스트 재료를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다. 본원의 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 조합하여 복수 종의 호스트 재료로써 유기 전계 발광 소자에 적용될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR7-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR7-, -O- 또는 -S-이며,
R1 은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
R2 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
L1 는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고,
a는 1이고, b 및 c는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, d 는 1 내지 4 의 정수이고, b 내지 d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T7과 T8 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T7과 T8 도 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하고;
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 2 및 3에서,
T1 내지 T4, T9 내지 T14, 및 고리를 형성하지 않는 T5 내지 T8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 -L2-Ar2이며, 단, T1 내지 T14 중 적어도 하나는 -L2-Ar2이고,
L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며,
Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
Figure pat00004
은 화학식 2와의 융합 부위를 나타내며,
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용하기에 적합한 성능을 발휘한다. 또, 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 발광 효율 및/또는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물이 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는데, 상기 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 2종 이상의 호스트 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 예를 들어, 혼합증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수도 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴(렌)은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 25개인 것이 바람직하고, 5 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 벤조나프토푸란일, 디벤조티오펜일, 디벤조셀레노페닐, 벤조나프토티오펜일, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 페난트로옥사졸릴, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐, 벤조트리아졸 페나지닐, 이미다조피리딜, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조페리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리딜, 2-피리미딘일, 4-피리미딘일, 5-피리미딘일, 6-피리미딘일, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리딜, 3-이미다조피리딜, 5-이미다조피리딜, 6-이미다조피리딜, 7-이미다조피리딜, 8-이미다조피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 아자카르바졸릴-1-일, 아자카르바졸릴-2-일, 아자카르바졸릴-3-일, 아자카르바졸릴-4-일, 아자카르바졸릴-5-일, 아자카르바졸릴-6-일, 아자카르바졸릴-7-일, 아자카르바졸릴-8-일, 아자카르바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에서 인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미한다. 상기 고리는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있고, 더욱 더 바람직하게는 비치환된 (5-20원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 고리는 치환 또는 비치환된, 벤젠 고리, 인덴 고리, 인돌 고리, 벤조인돌 고리, 벤조푸란 고리, 벤조티오펜 고리 등 일 수 있다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 하나의 헤테로아릴 치환기로 해석될 수도 있고, 2개의 헤테로아릴 치환기가 연결된 것으로 해석될 수도 있다. 본원에서, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알케닐아미노, 치환된 알킬알케닐아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 알킬헤테로아릴아미노, 치환된 알케닐아릴아미노, 치환된 알케닐헤테로아릴아미노, 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; 중수소, 시아노, (C1-C30)알킬, (C3-C30)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬; (C6-C25)시클로알킬; 하나 이상의 (C6-C25)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴;중수소, 시아노, (C1-C20)알킬, (C6-C25)시클로알킬, 트리(C1-C20)알킬실릴 및 (5-25원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노; 모노- 또는 디- (5-25원)헤테로아릴아미노; 및 (C6-C25)아릴(5-25원)헤테로아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬; (C6-C18)시클로알킬; 하나 이상의 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴; 중수소, 시아노, (C1-C10)알킬, (C6-C18)시클로알킬, 트리(C1-C10)알킬실릴 및 (5-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; 디(C6-C18)아릴아미노; 및 (C6-C18)아릴(5-20원)헤테로아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 예를 들면, 상기 치환기는 메틸; 시클로헥실; 치환 또는 비치환된 페닐; 나프틸; 비페닐; 페난트레닐; 안트라세닐; 플루오란테닐; 나프틸페닐; 메틸플루오레닐; 디메틸플루오레닐; 디페닐플루오레닐; 터페닐; 크라이세닐; 트리페닐레닐; 스피로비플루오레닐; 페닐로 치환된 피리딜; 페닐로 치환된 벤조이미다졸릴; 페닐 및 나프틸 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상으로 치환된 트리아진일; 벤조티오페닐; 디벤조티오페닐; 페닐 및/또는 비페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일; 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴; 페닐로 치환된 나프토옥사졸릴; 디페닐아미노; 디비페닐아미노; 페닐비페닐아미노; 페닐디벤조티오푸란일아미노; 및 페닐디벤조티오페닐아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이고, 상기 치환된 페닐의 치환기는 중수소, 시아노, 메틸, tert-부틸, 트리메틸실릴, 카바졸릴 및 시클로헥실 중 하나 이상일 수 있다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1 에서, X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR7-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR7-, -O- 또는 -S-이다. 또한, 본원의 다른 일 양태에 따르면, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, 다른 하나는 -O- 또는 -S-일 수 있다. 예를 들면, X1은 -N= 이고 Y1은 -O-, X1은 -O- 이고 Y1은 -N=이거나, X1은 -S- 이고 Y1은 -N= 일 수 있다.
상기 화학식 1 에서, R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환된 (5-20원)헤테로아릴이며, 예를 들면, 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 비치환된 나프틸, 메틸로 치환된 플루오레닐, 메틸로 치환된 벤조플루오레닐, 비치환된 디벤조푸라닐, 비치환된 디벤조티오페닐, 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 또는 비치환된 피리딜일 수 있다.
상기 화학식 1 에서, R2 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R2 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C25)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R2 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 디(C6-C18)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C25) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며, 상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 구체적으로, R1, R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미딘일, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸란일, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일일 수 있다. 예를 들면 R5 및 R6의 적어도 하나는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 플루오렌일, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌일로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다. 예를 들면, R1은 페닐, 비페닐, 또는 피리딜일 수 있고; R2 및 R3은 수소일 수 있으며; R4는 수소 또는 페닐일 수 있고; R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 나프틸페닐, 페닐나프틸, 디메틸벤조플루오레닐, 터페닐, 스피로비플루오레닐, 벤조푸란일, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 페닐로 치환된 카바졸릴, 또는 벤조나프토푸란일일 수 있으며; 상기 치환된 페닐의 치환기는 중수소, 메틸 및 tert-부틸 중 하나 이상으로 치환된 페닐; 안트라세닐; 플루오란테닐; 페닐플루오레닐; 시클로헥실; 페닐로 치환된 피리딜; 페녹사진일; 및 페닐로 치환된 벤조이미다졸릴 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 1 에서, a는 1 또는 2이고, 바람직하게는 1이며; b 및 c는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, 바람직하게는 1이며; d는 1 내지 4 의 정수이고, 바람직하게는 1 또는 2이다. b 내지 d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1은 단일 결합, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이다. 예를 들면, L1은 단일 결합 또는 비치환된 페닐렌일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
Figure pat00005
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, R1 내지 R6, L1 및 a 내지 d는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
상기 화학식 2에서, T5 와 T6 이 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T7과 T8 이 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T5 와 T6 이 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T7과 T8 도 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성한다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 2에서, T5 와 T6 이 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성하거나, T7과 T8 이 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성한다. 상기 화학식 3에서,
Figure pat00006
은 화학식 2와의 융합 부위를 나타낸다.
상기 화학식 2 및 3에서, T1 내지 T14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 -L2-Ar2이다. T1 내지 T14 중 적어도 하나는 -L2-Ar2이며, 바람직하게는, T1 내지 T14 중 어느 하나는 -L2-Ar2이다. 본원의 일 양태에 따르면, T1 내지 T4, T11 내지 T14, 및 고리를 형성하지 않는 T5 내지 T8 중 적어도 하나는 -L2-Ar2이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, T1 내지 T14는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 -L2-Ar2이다. 예를 들면, T1 내지 T14는 각각 독립적으로 수소, 페닐, 나프틸, 비페닐, 또는 -L2-Ar2일 수 있다.
L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. L2의 아릴렌은 1,2-페닐렌, 1,3-페닐렌, 1,4-페닐렌, 1,2-비페닐렌, 1,3-비페닐렌, 1,4-비페닐렌, 1,2-터페닐렌, 1,3-터페닐렌, 1,4-터페닐렌, 1,2-나프틸렌, 1,3-나프틸렌, 1,4-나프틸렌, 1,5-나프틸렌, 1,6-나프틸렌, 1,7-나프틸렌, 1,8-나프틸렌, 2,3-나프틸렌, 2,6-나프틸렌, 2,7-나프틸렌, 또는 페난트레닐렌일 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, L2는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L2는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다. 예를 들면, L2는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프틸렌, 또는 비페닐렌일 수 있다.
Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. Ar2의 헤테로아릴은 피리딜, 피리미디닐, 트리아진일, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 디벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 디벤조퀴녹살리닐, 퀴놀릴, 벤조퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 나프티리디닐, 벤조이소퀴놀릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 페난트로이미다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 페난트로티아졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 페난트로옥사졸릴, 나프토옥사졸릴, 나프토티아졸릴, 벤조티에노피리미디닐, 벤조티에노피라진일, 벤조푸로피리미디닐, 벤조푸로피라진일, 벤조티에노퀴놀릴, 벤조푸로퀴놀릴, 아세나프토피리미디닐, 벤조벤조푸로페난트리디닐(benzobenzofurophenanthridinyl), 카바졸릴, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조나프토푸란일, 벤조나프토티오펜일, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 또는 벤조페리미디닐일 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Ar2는 각각 독립적으로 치환된 피리미디닐; 치환된 트리아진일; 페닐로 치환된 벤조이미다졸릴; 나프틸로 치환된 퀴놀릴; 페닐로 치환된 이소퀴놀릴; 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 퀴나졸리닐; 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 퀴녹살리닐; 페닐로 치환된 나프티리디닐; 비페닐로 치환된 벤조푸로피리미디닐; 비페닐로 치환된 벤조퀴녹살리닐; 페닐로 치환된 아세나프토피리미디닐; 하나 이상의 메틸로 치환된 벤조페리미디닐; 벤조티에노퀴놀릴; 디벤조퀴녹살리닐; 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 페난트로이미다졸릴 등일 수 있다. 상기 치환된 피리미디닐 및 치환된 트리아진일의 치환기는 페닐; 플루오린으로 치환된 페닐; tert-부틸로 치환된 페닐; 트리메틸실릴로 치환된 페닐; 카바졸릴로 치환된 페닐; 시클로헥실로 치환된 페닐; 시아노로 치환된 페닐; 나프틸; 비페닐; 터페닐; 나프틸페닐; 페닐나프틸; 페난트레닐; 안트라세닐; 크리세닐; 트리페닐레닐; 디메틸플루오레닐; 디페닐플루오레닐; 스피로비플루오레닐; 페닐로 치환된 피리딜; 디벤조티오페닐; 디벤조푸란일; 페닐로 치환된 디벤조푸란일; 비페닐로 치환된 디벤조푸란일; 카바졸릴; 페닐로 치환된 카바졸릴; 페녹사진일; 벤조티오페닐; 및 페닐로 치환된 나프토옥사졸리닐 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 2은 하기 화학식 2-1 및 2-2 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00007
상기 화학식 2-1 및 2-2에서, T1 내지 T14의 정의는 화학식 2에서 정의된 것과 같다.
상기 화학식 2는 하기 화학식들 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
상기 화학식에서,
T1 내지 T14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며,
L2 및 Ar2는 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화합물 H1-1 내지 H1-127 중 하나 이상과 상기 화합물 H2-1 내지 H2-281 중 하나 이상이 조합되어 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 본원은 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다. 구체적으로, 본원은 화합물 H1-1 내지 H1-127, 및 화합물 H2-1 내지 H2-281 중 하나 이상의 화합물을 제공할 수 있다.
본원에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면, 한국 공개특허공보 제2017-0022865호 (2017.03.02. 공개), 및 제2018-0099487호 (2018.09.05. 공개)를 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원에 따른 화학식 2의 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면 하기 반응식들에 나타난 바와 같이 제조할 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00094
[반응식 2]
Figure pat00095
상기 반응식 1 및 2에서, T 및 T' 의 정의는 각각 독립적으로 화학식 1에서의 T1 내지 T14의 정의와 동일하고, x는 1 내지 7의 정수이며, z는 1 내지 4의 정수이고, x 및 z가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 T 및 T' 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기에서 화학식 2로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck reaction, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 2에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 제1 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 제2 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 유기 전계 발광 재료를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
여기서 전극은 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있고, 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 P-도판트를, 전자 주입층은 n-도판트를 추가로 도핑될 수 있다.
상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수 종의 호스트 재료를 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 복수 종의 호스트 재료 중 제1 호스트 화합물로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 복수 종의 호스트 재료 중 제2 호스트 화합물로 포함될 수 있다. 여기서, 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30, 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 약 60:40이며, 더욱 더 바람직하게는 약 50:50이다. 2종 이상의 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 혼합 증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수 있다.
본원에서 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 및 제2 호스트 재료가 모두 하나의 층에 포함될 수도 있고, 제1 및 제2 호스트 재료가 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20 중량% 미만일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자전달층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 전자버퍼층, 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아민계 화합물을 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다. 또한, 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
Figure pat00096
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 또는 2에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2]
Figure pat00097
R100 내지 R103은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린을 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘을 형성할 수 있으며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
s는 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
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Figure pat00117
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본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 형성될 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다. 또한, 제1 및 제2 호스트 화합물이 유기 전계 발광 소자 내의 같은 층 또는 다른 층에 존재하게 되는 경우, 두 호스트 화합물은 각각 개별적으로 성막할 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 화합물을 증착한 후 제2 호스트 화합물을 증착할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 물질은 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 여기서 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있는데, 본 발명은 이러한 백색 유기 전계 발광 소자에도 적용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 물질은 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
본원의 복수 종의 호스트 재료를 포함하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 1] 화합물 H2- 29 의 제조
Figure pat00119
1) 화합물 1- 1 의 합성
반응용기에 나프탈렌-2-일보론산 (50 g, 291 mmol), 2-브로모-4-클로로벤즈알데히드 (63 g, 291 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (16.8 g, 14.5 mmol), 탄산나트륨 (77 g, 727 mmol), 톨루엔 (1080 mL), 에탄올 (240 mL) 및 증류수(360 mL)를 첨가한 후, 140℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 세척하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1 (71 g, 수율: 92 %)를 얻었다.
2) 화합물 1-2의 합성
반응용기에 화합물 1-1 (71 g, 268 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 (110 g, 321 mmol) 및 테트라하이드로푸란 (1300 mL)을 넣고 반응 혼합물을 10 분간 교반한 후 포타슘 tert-부톡사이드 (THF 중 1M, 300 mL)를 0℃ 조건 하에서 천천히 적가하였다. 천천히 온도를 올려 3 시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣어 반응을 종료하고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2 (71 g, 수율: 90 %)를 얻었다.
3) 화합물 1-3의 합성
반응용기에 화합물 1-2 (70 g, 238 mmol), 이튼 시약 (7 mL) 및 클로로벤젠 (1180 mL)을 넣고 1시간 동안 환류하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 메틸렌클로라이드(MC)로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3 (60 g, 수율: 96 %)를 얻었다.
4) 화합물 1-4의 합성
반응용기에 화합물 1-3 (35 g, 133.2 mmol), 비스(피나콜레이토)디보란 (44 g, 173 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (6.1 g, 6.66 mmol), 2-디사이클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(s-phos) (5.5 g, 13.3 mmol), 아세트산 칼륨 (39.2 g, 400 mmol) 및 1,4-디옥산 (666 mL)를 첨가한 후, 150℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조 시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-4 (38 g, 수율: 81 %)를 얻었다.
5) 화합물 H2-29의 합성
반응용기에 화합물 1-4 (5 g, 14.1 mmol), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (6.6 g, 18.3 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.8 g, 0.7 mmol), 탄산칼륨 (3.9 g, 28.2 mmol), 톨루엔 (42 mL), 에탄올 (10 mL) 및 증류수(14 mL)를 첨가한 후, 140℃에서 8 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물을 메탄올에 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H2-29 (6.8 g, 수율: 88 %)를 얻었다.
Figure pat00120
[실시예 2] 화합물 H2-220 의 제조
Figure pat00121
1) 화합물 2-1의 합성
반응용기에 나프탈렌-1-일보론산 (40 g, 232 mmol), 2-브로모-4-클로로벤즈알데히드 (51 g, 232 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (13.4 g, 11.6 mmol), 탄산나트륨 (62 g, 582 mmol), 톨루엔 (900 mL), 에탄올 (200 mL) 및 증류수 (300 mL)를 첨가한 후, 140℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 세척하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-1 (50 g, 수율: 80 %)를 얻었다.
2) 화합물 2-2의 합성
반응용기에 화합물 2-1 (50 g, 187.5 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 (83 g, 243.7 mmol) 및 테트라하이드로푸란 (935 mL)을 넣고 반응 혼합물을 10 분간 교반한 후 포타슘 tert-부톡사이드 (THF 중 1M, 250 mL)를 0℃ 조건 하에서 천천히 적가하였다. 천천히 온도를 올려 3 시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣어 반응을 종료하고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-2 (52 g, 수율: 95 %)를 얻었다.
3) 화합물 2-3의 합성
반응용기에 화합물 2-2 (62 g, 210 mmol), 이튼 시약 (21 mL) 및 클로로벤젠 (1000 mL)을 넣고 2시간 동안 환류하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 메틸렌클로라이드(MC)로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-3 (12.5 g, 수율: 23 %)를 얻었다.
4) 화합물 2-4의 합성
반응용기에 화합물 2-3 (12.5 g, 47.6 mmol), 비스(피나콜레이토)디보란 (15.7 g, 61.9 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (2.2 g, 2.38 mmol), 2-디사이클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(s-phos) (1.96 g, 4.76 mmol), 아세트산 칼륨 (14 g, 143 mmol) 및 1,4-디옥산 (240 mL)를 첨가한 후, 150℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조 시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-4 (11.1 g, 수율: 66 %)를 얻었다.
5) 화합물 H2-220의 합성
반응용기에 화합물 2-4 (4 g, 11.3 mmol), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (5.3 g, 14.7 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.65 g, 0.6 mmol), 탄산칼륨 (3.1 g, 22.6 mmol), 톨루엔 (33 mL), 에탄올 (5 mL) 및 증류수(11 mL)를 첨가한 후, 140℃에서 7 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물을 메탄올에 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H2-220 (4.1 g, 수율: 66 %)를 얻었다.
Figure pat00122
[ 실시예 3] 화합물 H1- 85 의 제조
Figure pat00123
반응용기에 화합물 3-1 (5.0 g, 15.2 mmol), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 (4.9 g, 15.2 mmol), Pd(OAc)2 (0.2 g, 0.8 mmol), P(tert-Bu)3 (0.8 mL, 1.5 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (2.9 g, 30.4 mmol), 및 자일렌 (76 mL) 를 첨가한 후, 160℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 세척하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H1-85 (5.5 g, 수율: 59 %)를 얻었다.
[실시예 4] 화합물 H1-51의 제조
Figure pat00124
반응용기에 화합물 3-1 (4 g, 12 mmol), 비스(비페닐-4-일)[4-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]-디옥사보로란-2-일)페닐]아민 (6.8 g, 13 mmol), 팔라듐(II) 아세테이트(Pd(OAc)2) (0.3 g, 1 mmol), 2-디시클로헥실 포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(s-Phos) (0.9 g, 2 mmol), 탄산세슘(Cs2CO3) (11.5 g, 35 mmol), o-자일렌 60 mL, 에탄올(EtOH) 15 mL, 및 증류수 15 mL 를 넣고, 150℃에서 3시간 동안 환류교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H1-51 (2.2 g, 수율: 27%)을 얻었다.
[실시예 5] 화합물 H1-80의 제조
Figure pat00125
반응용기에 화합물 5-1 (4.8 g, 11.34 mmol), N-(4-브로모페닐)-N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (5 g, 12.47 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4) (0.4 g, 0.34 mmol), 탄산나트륨(Na2CO3) (3.0 g, 28.35 mmol), 톨루엔 57 mL, 에탄올 14 mL, 및 증류수 14 mL를 넣고, 120℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물을 메탄올에 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H1-80 (1.4 g, 수율: 20.0%)을 얻었다.
[실시예 6] 화합물 H1-46 의 제조
Figure pat00126
플라스크에 화합물 6-1 (25 g, 74.48 mmol), 화합물 3-1 (42.58 g, 81.93 mmol), Pd(OAc)2 (0.16 g, 7.5 mmol), P(t-Bu)3 (0.28 g, 7.5 mmol), NaOt-Bu (14.31 g, 150 mmol), 및 o-자일렌 284.09 mL 를 섞고 160℃에서 2시간 동안 교반 하였다. 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 이후, 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-46 (23.4 g, 수율: 50%)를 얻었다.
Figure pat00127
[실시예 7] 화합물 H1-43 의 제조
Figure pat00128
플라스크에 화합물 7-1 (20 g, 56.96 mmol), 화합물 3-1 (18.8 g, 57.13 mmol), Pd(OAc)2 (0.13 g, 5.7 mmol), P(t-Bu)3 (0.22 g, 5.7 mmol), NaOt-Bu (11 g, 113.92 mmol), 및 o-자일렌 227.27 mL 를 섞고 160℃에서 2시간 동안 교반 하였다. 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 이 후, 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-43 (12.5 g, 수율: 34%)를 얻었다.
Figure pat00129
[실시예 8] 화합물 H1-27의 제조
Figure pat00130
1) 화합물 8-1 의 합성
플라스크에 디벤조푸란-2-아민 (20 g, 144.7 mmol), 2-브로모 디벤조푸란 (23.8 g, 96.47 mmol), Pd(OAc)2 (1.1 g, 4.82 mmol), S-Phos (3.9 g, 9.65 mmol), NaOt-Bu (13.9 g, 144.7 mmol), 및 o-자일렌 485 mL 를 섞고 160℃에서 3시간 동안 교반 하였다. 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 이 후, 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 8-1 (4.9 g, 수율: 10 %)를 얻었다.
2) 화합물 H1-27 의 합성
플라스크에 화합물 8-1 (4.9 g, 12.76 mmol), 화합물 3-1 (4.2 g, 14.0 mmol), Pd(dba3)2 (0.584 g, 0.638 mmol), S-Phos (0.523 g, 1.276 mmol), NaOt-Bu (1.8 g, 19.14 mmol), 및 o-자일렌 65 mL 를 섞고 160℃에서 2시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 이 후, 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-27 (5.6 g, 수율: 68.3%)를 얻었다.
Figure pat00131
[실시예 9] 화합물 H2-216의 제조
Figure pat00132
플라스크에서, 2-벤조[c]페난트렌-2-일-4,4,5,5-테트라메틸(1,3,2-디옥사보로란) (3.5 g, 9.8 mmol), 2-클로로-2,4-디나프탈렌일-1,3,5-트리아진 (4.7 g, 12.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.56 g, 0.49 mmol), 및 K2CO3 (3.4 g, 24.5 mmol)을 톨루엔 50 mL, 에탄올 25 mL, 및 물 25 mL으로 녹인 후, 130℃에서 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 이 후, 건조시키고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 H2-216 (2.5 g, 수율: 49.6%)을 얻었다.
Figure pat00133
[실시예 10] 화합물 H2-246의 제조
Figure pat00134
플라스크에서, 2-벤조[c]페난트렌-2-일-4,4,5,5-테트라메틸(1,3,2-디옥사보로란) (3.5 g, 9.8 mmol), 2-클로로-4-디벤조[d,b]푸란-1-일-6-(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 (3.3 g, 8.2 mmol), Pd(PPh3)4 (0.47 g, 0.47 mmol), 및 K2CO3 (2.8 g, 20.5 mmol)을 톨루엔 50 mL, 에탄올 25 mL, 및 물 25 mL으로 녹인 후, 130℃에서 4시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 이 후, 건조시키고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 H2-246 (2.5 g, 수율: 50.8%)을 얻었다.
Figure pat00135
[실시예 11] 화합물 H2-32 의 제조
Figure pat00136
플라스크에서, 2-클로로-4-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-6-(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 (3.8 g, 9.4 mmol), 2-크라이센-3-일-4,4,5,5-테트라메틸-(1,3,2-디옥사보로란) (4 g, 11.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.54 g, 0.47 mmol), 및 K2CO3 (3.3 g, 23.5 mmol)을 톨루엔 50 mL, 에탄올 25 mL, 및 물 25 mL으로 녹인 후, 130℃에서 4시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 이 후 건조시키고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 H2-32 (5 g, 수율: 94 %)을 얻었다.
Figure pat00137
[실시예 12] 화합물 H1-126 의 제조
Figure pat00138
플라스크에 N-([1,1'-비페닐]-2-일)디벤조[b,d]티오펜-2-아민 (10 g, 28.45 mmol), 화합물 3-1 (8.5 g, 25.9 mmol), Pd2(dba)3 (1.2 g, 1.295 mmol), S-Phos (1 g, 2.59 mmol), NaOt-Bu (6.2 g, 64.75 mmol), 및 o-자일렌 130 mL 를 섞고 160℃에서 2시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-126 (8.7 g, 수율: 52%)를 얻었다.
Figure pat00139
[실시예 13] 화합물 H1-113 의 제조
Figure pat00140
1) 화합물 13-1의 합성
플라스크에 (2-클로로페닐)보론산 (30 g, 75.2 mmol), 3-아이오도-1,1'-비페닐 (21 g, 75.2 mmol), Pd(PPh3)4 (4.3 g, 3.78 mmol), K2CO3 (26 g, 188 mmol), 톨루엔 230 mL, EtOH 110 mL, 및 H2O 110 mL 를 섞고 130℃에서 1시간 동안 교반 하였다. 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 13-1 (19 g, 수율: 95.7 %)를 얻었다.
2) 화합물 H1-113의 합성
플라스크에 화합물 13-1 (4.65 g, 17.64 mmol), 화합물 13-2 (7 g, 14.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.67 g, 0.735 mmol), S-Phos (0.6 g, 1.47 mmol), NaOt-Bu (2.1 g, 22.05 mmol), 및 o-자일렌 70 mL 를 섞고 160℃에서 2시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-113 (4.1 g, 수율: 39%)를 얻었다.
Figure pat00141
[실시예 14] 화합물 H1-110 의 제조
Figure pat00142
플라스크에 화합물 14-1 (91.7 g, 222.8 mmol), 화합물 3-1 (70.0 g, 212.2 mmol), Pd(OAc)2 (0.56 g, 2.5 mmol), Xphos (1.01 g, 2.11 mmol), NaOtBu (30.6 g, 318.4 mmol), 및 톨루엔 2500 mL 를 넣어 녹인 후 48 시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면 EA/H2O로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-110 (44.9 g, 수율: 30%)을 얻었다.
Figure pat00143
[실시예 15] 화합물 H1-102 의 제조
Figure pat00144
플라스크에 화합물 15-1 (58 g, 140.9 mmol), 화합물 3-1 (18.2 g, 55.2 mmol), Pd(OAc)2 (0.25 g, 1.11 mmol), Xphos (1.05 g, 2.2 mmol), NaOtBu (10.6 g, 110.3 mmol), 및 톨루엔 1000 mL 를 넣어 녹인 후 48 시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면 EA/H2O로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-102 (17.9 g, 수율: 46%)을 얻었다.
Figure pat00145
[실시예 16] 화합물 H1-47의 제조
Figure pat00146
플라스크에 화합물 16-1 (31 g, 96.44 mmol), 화합물 3-1 (31.8 g, 96.42 mmol), Pd(OAc)2 (0.11 g, 0.48 mmol), Xphos (0.46 g, 0.96 mmol), NaOtBu (13.91 g, 144.7 mmol), 및 톨루엔 900 mL 를 넣어 녹인 후 24 시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면 EA/H2O로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-47 (17.8 g, 수율: 30%)을 얻었다.
Figure pat00147
[실시예 17] 화합물 H1-127 의 제조
Figure pat00148
플라스크에 화합물 17-1 (5.6 g, 16.67 mmol), 화합물 3-1 (5.0 g, 15.16 mmol), Pd2(dba)3 (0.7 g, 0.76 mmol), Sphos (0.6 g, 1.52 mmol), NaOtBu (3.6 g, 37.9 mmol), 및 자일렌 80 mL 를 넣어 녹인 후 2 시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면 EA/H2O로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-127 (2.9 g, 수율: 30%)을 얻었다.
Figure pat00149
[실시예 18] 화합물 H1-104 의 제조
Figure pat00150
플라스크에 화합물 18-1 (55.0 g, 177.8 mmol), 화합물 3-1 (56.0 g, 169.8 mmol), Pd2(dba)3 (0.77 g, 0.84 mmol), Sphos (0.70 g, 1.7 mmol), NaOtBu (3.6 g, 252.9 mmol), 및 자일렌 440 mL 를 넣어 녹인 후 5 시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면 EA/H2O로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-104 (28.6 g, 수율: 28%)을 얻었다.
Figure pat00151
[실시예 19] 화합물 H1-28의 제조
Figure pat00152
플라스크에 화합물 19-1 (23.3 g, 66.7 mmol), 화합물 3-1 (20.0 g, 60.6 mmol), Pd(OAc)2 (0.07 g, 0.31 mmol), Xphos (0.29 g, 0.61 mmol), NaOtBu (11.6 g, 120.7 mmol), 및 톨루엔 300 mL 를 넣어 녹인 후 6 시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면 EA/H2O로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-28 (12.4 g, 수율: 32%)을 얻었다.
Figure pat00153
[실시예 20] 화합물 H2-179의 제조
Figure pat00154
1) 화합물 20-1의 합성
반응용기에 1,8-디브로모나프탈렌 (15 g, 52.5 mmol), 화합물 A (22.8 g, 52.5 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (3.0 g, 2.6 mmol), 탄산칼륨 (18.1 g, 131.3 mmol), 테트라하이드로푸란 (280 mL) 및 증류수 (70 mL)를 첨가한 후, 110℃에서 9 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 20-1 (8.5 g, 수율: 31 %)를 얻었다.
2) 화합물 20-2의 합성
반응용기에 화합물 20-1 (8.5 g, 16.5 mmol), (2-포밀페닐)보론산 (12.3 g, 82.6 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (1.9 g, 2.6 mmol), 탄산세슘 (16.1 g, 49.5 mmol), 톨루엔 (100 mL), 에탄올 (25 mL) 및 증류수 (25 mL)를 첨가한 후, 140℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 20-2 (6.2 g, 수율: 69 %)를 얻었다.
3) 화합물 20-3의 합성
반응용기에 화합물 20-2 (6.2 g, 11.4 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 (4.8 g, 14.0 mmol) 및 테트라하이드로푸란 (57 mL)을 넣고 반응 혼합물을 10 분간 교반한 후 포타슘 tert-부톡사이드 (THF 중1M, 14.2 mL)를 0℃ 조건 하에서 천천히 적가하였다. 천천히 온도를 올려 3 시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣어 반응을 종료하고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 20-3 (5.9 g, 수율: 91 %)를 얻었다.
4) 화합물 H2-179의 합성
반응용기에 화합물 20-3 (5.4 g, 9.51 mmol), 보론 트리플루오라이드 디에틸 이더레이트 (2.4 mL, 19.1 mmol) 및 메틸렌클로라이드(MC) (95 mL)을 넣고 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 메틸렌클로라이드(MC)로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H2-179 (2.11 g, 수율: 41 %)를 얻었다.
Figure pat00155
[실시예 21] 화합물 H2-89의 제조
Figure pat00156
반응용기에 화합물 1-4 (5.0 g, 14.11 mmol), 2-(2-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (6.0 g, 15.52 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.8 g, 0.71 mmol), 탄산칼륨 (5.8 g, 42.34 mmol), 톨루엔 (100 mL), 에탄올 (25 mL) 및 증류수(25 mL)를 첨가한 후 120℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 세척하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H2-89 (2.8 g, 수율: 37 %)를 얻었다.
Figure pat00157
[ 실시예 22] 화합물 H2-250의 제조
Figure pat00158
반응용기에 화합물 1-4 (5.0 g, 14.11 mmol), 2-(3-클로로나프탈렌-2-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.5 g, 14.11 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.8 g, 0.71 mmol), 탄산칼륨 (5.8 g, 42.34 mmol), 톨루엔 (100 mL), 에탄올 (25 mL) 및 증류수 (25 mL)를 첨가한 후 130℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 세척하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H2-250 (3.0 g, 수율: 36 %)를 얻었다.
Figure pat00159
[실시예 23] 화합물 H2-146의 제조
Figure pat00160
반응용기에 화합물 23-1 (8.8 g, 24.8 mmol), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (11.6 g, 32.3 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (1.4 g, 1.24 mmol), 탄산칼륨 (6.9 g, 49.68 mmol), 톨루엔 (125 mL), 에탄올 (31 mL) 및 증류수(41 mL)를 첨가한 후 130℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 세척하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H2-146 (10.4 g, 수율: 76 %)를 얻었다.
Figure pat00161
[실시예 24] 화합물 H2-247의 제조
Figure pat00162
반응용기에 화합물 1-4 (6.75 g, 19.1 mmol), 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-([1,1'-비페닐]-4-일)-6-클로로-1,3,5-트리아진 (8.0 g, 19.1 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.44 g, 0.38 mmol), 탄산칼륨 (3.9 g, 28.6 mmol), 톨루엔 (240 mL), 에탄올 (8 mL) 및 증류수 (8 mL)를 첨가한 후 130℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 세척하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H2-247 (8.1 g, 수율: 70 %)를 얻었다.
Figure pat00163
이하에서, 본원의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 OLED 소자의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 실시예 1 내지 13] 호스트로서 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 증착한 OLED의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 표 3의 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 표 3의 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 제1 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ETL-1 및 화합물 EIL-1을 50:50의 중량비로 35 nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예 1 내지 9] 호스트로서 비교 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 표 1의 제1 호스트 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 실시예 1 내지 13과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1 내지 13과 비교예 1 내지9의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및 5,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명: T95)을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00164
Figure pat00165
[소자 실시예 14] 호스트로서 본원에 따른 화합물을 호스트 재료로 증착한 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 화합물 H2-29을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 를 제조하였다.
[비교예 10] 호스트로서 비교 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 화합물 CBP를 단독으로 사용한 것 외에는 소자 실시예 14와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 14와 비교예 10의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및 5,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명: T95)을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure pat00166
상기 표 1 및 표 2로부터, 본원에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 호스트 재료로서 유용성을 가진다는 점을 확인할 수 있다. 또한, 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 단일 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자(비교예 1 내지 10)에 비하여, 높은 발광효율을 나타내고 특히 수명이 상당히 개선됨을 확인할 수 있다.
상기 소자 제조예들 및 비교예들에 사용된 화합물을 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure pat00167
Figure pat00168

Claims (8)

  1. 하기 화학식 2-2로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 2-2]
    Figure pat00169

    상기 화학식 2-2에서,
    T1 내지 T4, 및 T7 내지 T14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나 또는 -L2-Ar2이며, 단, T1 내지 T4, 및 T7 내지 T14 중 적어도 하나는 -L2-Ar2이고,
    단, T2, T3, T12, 및 T13 중 어느 하나가 -L2-Ar2 인 경우는 제외하며,
    L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
    단, T7 및 T10 중 어느 하나가 퀴놀릴 또는 카바졸릴인 경우는 제외하고,
    상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
  2. 하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    Figure pat00170

    상기 화학식에서,
    T1 내지 T4, 및 T7 내지 T14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이고,
    L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
    단, L2가 단일 결합인 경우, Ar2는 두 개의 치환기로 치환된 (3-30원)헤테로아릴이며,
    단, 상기 화학식이
    Figure pat00171
    또는
    Figure pat00172
    로 표시되는 경우는 제외하고,
    상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2-2는 하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
    Figure pat00173

    Figure pat00174

    상기 화학식에서,
    T1 내지 T4, 및 T7 내지 T14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며,
    L2 및 Ar2는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, L2의 아릴렌은 1,2-페닐렌, 1,3-페닐렌, 1,4-페닐렌, 1,2-비페닐렌, 1,3-비페닐렌, 1,4-비페닐렌, 1,2-터페닐렌, 1,3-터페닐렌, 1,4-터페닐렌, 1,2-나프틸렌, 1,3-나프틸렌, 1,4-나프틸렌, 1,5-나프틸렌, 1,6-나프틸렌, 1,7-나프틸렌, 1,8-나프틸렌, 2,3-나프틸렌, 2,6-나프틸렌, 2,7-나프틸렌, 또는 페난트레닐렌인 것인, 유기 전계 발광 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, Ar2의 헤테로아릴은 피리딜, 피리미디닐, 트리아진일, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 디벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 디벤조퀴녹살리닐, 퀴놀릴, 벤조퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 나프티리디닐, 벤조이소퀴놀릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 페난트로이미다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 페난트로티아졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 페난트로옥사졸릴, 나프토옥사졸릴, 나프토티아졸릴, 벤조티에노피리미디닐, 벤조티에노피라진일, 벤조푸로피리미디닐, 벤조푸로피라진일, 벤조티에노퀴놀릴, 벤조푸로퀴놀릴, 아세나프토피리미디닐, 벤조벤조푸로페난트리디닐(benzobenzofurophenanthridinyl), 카바졸릴, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조나프토푸란일, 벤조나프토티오펜일, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 또는 벤조페리미디닐인 것인, 유기 전계 발광 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2-2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00175

    Figure pat00176

    Figure pat00177

    Figure pat00178

    Figure pat00179

    Figure pat00180

    Figure pat00181

    Figure pat00182

    Figure pat00183

    Figure pat00184

    Figure pat00185
  7. 제2항에 있어서, 상기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00186

    Figure pat00187

    Figure pat00188

    Figure pat00189

    Figure pat00190

    Figure pat00191
  8. 제1항 또는 제2항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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