CN113277988A - 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及多种主体材料,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含由式1表示的化合物,并且所述第二主体材料包含由式2表示的化合物,以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含化合物的特定组合作为主体材料,可以提供与常规有机电致发光装置相比具有更高的发光效率和/或改善的寿命特性的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
1987年,伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人首次开发了由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq3双层的小分子绿色有机电致发光装置(OLED)。自此以后,关于OLED的研究已经迅速展开,并且其已经商业化。目前,磷光材料,其在清晰面板方面提供优异的发光效率,主要用于OLED中。因此,对于显示器的长时间使用和高分辨率而言,需要具有高发光效率和/或长寿命的OLED。
韩国专利申请公开号2017-0022865公开了一种新的有机电致发光化合物。然而,前述参考文献没有具体公开本公开中所述的主体材料的特定组合。此外,需要通过将前述参考文献中公开的化合物与特定的化合物组合来开发具有改善的性能(例如更高的发光效率和/或改善的寿命特性)的发光材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物,所述化合物具有适合于应用于有机电致发光装置的新结构。本公开的另一个目的是提供改善的主体材料,所述主体材料能够生产具有高发光效率和/或长寿命特性的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人发现以上目的可以通过由下式2表示的化合物来实现。由下式2表示的化合物可以与由下式1表示的化合物组合作为多种主体材料应用于有机电致发光装置。
在式1中,
X1和Y1各自独立地表示-N=、-NR7-、-O-、或-S-,其前提是X1和Y1中的任一个表示-N=,并且X1和Y1中的另一个表示-NR7-、-O-、或-S-;
R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R2至R7各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基;并且
a表示1;b和c各自独立地表示1或2;d表示1至4的整数;其中如果b至d中的每一个是2或更大的整数,则R2至R4中的每一个可以相同或不同。
在式2中,
T5和T6彼此连接形成由下式3表示的环;或T7和T8彼此连接形成由下式3表示的环;或T5和T6彼此连接形成由下式3表示的环,并且T7和T8也彼此连接形成由下式3表示的环;
其中,
T1至T4、T9至T14、以及T5至T8不形成环,各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-L2-Ar2;其前提是T1至T14中的至少一个表示-L2-Ar2;
L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
所述杂芳基含有至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合于用于有机电致发光装置的性能。此外,通过包含本公开的化合物的特定组合作为主体材料,可以提供与常规有机电致发光装置相比具有改善的发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置,并且制造使用所述有机电致发光装置的显示系统或照明系统。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本公开,并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指一种或多种包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料,所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合,所述材料可以包含在以下中的至少一个中:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中,并且可以被混合-蒸发或共蒸发,或可以被单个地蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。包含在本公开的多种主体材料中的两种或更多种化合物可以包含在一个发光层中,或者可以分别包含在不同的发光层中。例如,当一个层中包含两种或更多种主体材料时,所述层可以通过混合蒸发形成,或者可以同时通过单独的共蒸发形成。
在本文中,术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选地是1至20,并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基,其中碳原子的数目优选地是2至20,并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基,其中碳原子的数目优选地是2至20,并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选地是3至20,并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选5至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基,所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,并且优选由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳族烃的单环或稠环基团。上述(亚)芳基可以是部分饱和的,并且可以包含螺结构。环骨架碳原子的数目优选地是6至20,并且更优选地是6至15。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基、薁基等。更具体地,芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-基、2-基、3-基、4-基、5-基、6-基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子、优选3至25个环骨架原子、更优选5至20个环骨架原子,并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的(亚)芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环,或与至少一个苯环稠合的稠环;可以是部分饱和的;可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基;并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等,和稠环型杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、苯并萘并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、菲并噁唑基、苯并二氧杂环戊烯基、苯并二噁唑基、二氢吖啶基、苯并三唑并吩嗪基、咪唑并吡啶基、苯并吡喃并喹唑啉基、硫代苯并吡喃并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地,杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外,“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀,分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时,被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时,被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时,被称为对位。
在本公开的式中,通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合以形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)的脂环族环或芳香族环、或其组合;优选取代或未取代的单环或多环(3元至26元)脂环族环或芳香族环、或其组合;更优选未取代的单环或多环(5元至20元)芳香族环。此外,所述环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子、优选至少一个选自N、O和S的杂原子。例如,所述环可以是取代或未取代的苯环、茚环、吲哚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环等。
在本文中,表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即,取代基)替代,并且还包括氢原子被两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如,通过两个或更多个取代基的连接形成的基团可以是吡啶-三嗪。即,吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基、或其中两个杂芳基取代基相连接的取代基。在本公开中,取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的一个或多个脂族环和一个或多个芳族环的稠环基团、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-烯基氨基、取代的烷基烯基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的单-或二-杂芳基氨基、取代的烷基杂芳基氨基、取代的烯基芳基氨基、取代的烯基杂芳基氨基和取代的芳基杂芳基氨基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一种:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;氧化膦;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基和一个或多个(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被氘、一个或多个氰基、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C3-C30)环烷基、一个或多个三(C1-C30)烷基甲硅烷基和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;(C6-C30)芳基膦;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一种:(C1-C20)烷基;(C6-C25)环烷基;未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基;未取代的或被氘、一个或多个氰基、一个或多个(C1-C20)烷基、一个或多个(C6-C25)环烷基、一个或多个三(C1-C20)烷基甲硅烷基和一个或多个(5元至25元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基;单-或二-(C6-C25)芳基氨基;单-或二-(5元至25元)杂芳基氨基;以及(C6-C25)芳基(5元至25元)杂芳基氨基。根据本公开的另一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一种:(C1-C10)烷基;(C6-C18)环烷基;未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基;未取代的或被氘、一个或多个氰基、一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个(C6-C18)环烷基、一个或多个三(C1-C10)烷基甲硅烷基和一个或多个(5元至20元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基;二(C6-C18)芳基氨基;以及(C6-C18)芳基(5元至20元)杂芳基氨基。例如,一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一种:甲基;环己基;取代或未取代的苯基;萘基;联苯基;菲基;蒽基;荧蒽基;萘基苯基;甲基芴基;二甲基芴基;二苯基芴基;三联苯基;基;三亚苯基;螺二芴基;被一个或多个苯基取代的吡啶基;被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基;被一个或多个苯基和/或一个或多个萘基取代的三嗪基;苯并噻吩基;二苯并噻吩基;未取代的或被一个或多个苯基和/或一个或多个联苯基取代的二苯并呋喃基;未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基;被一个或多个苯基取代的萘并噁唑基;二苯基氨基;二联苯基氨基;苯基联苯基氨基;苯基二苯并硫代呋喃基氨基;以及苯基二苯并噻吩基氨基,并且取代的苯基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一种:氘、氰基、甲基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、咔唑基和环己基。
在本文中,杂芳基、杂亚芳基和杂环烷基各自独立地可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外,杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合:氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在式1中,X1和Y1各自独立地表示-N=、-NR7-、-O-、或-S-,其前提是X1和Y1中的任一个表示-N=,并且X1和Y1中的另一个表示-NR7-、-O-、或-S-。根据一个实施例,X1和Y1中的任一个表示-N=,并且另一个表示-O-或-S-。例如,X1表示-N=,并且Y1表示-O-;X1表示-O-,并且Y1表示-N=;或X1表示-S-,并且Y1表示-N=。
在式1中,R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据一个实施例,R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5至25元)杂芳基。根据另一个实施例,R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基。例如,R1表示未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基、被一个或多个甲基取代的芴基、被一个或多个甲基取代的苯并芴基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基或未取代的吡啶基。
在式1中,R2至R7各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。根据一个实施例,R2至R7各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(3元至25元)杂芳基、或者取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基;或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳族环,所述脂环族环或芳族环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。根据另一个实施例,R2至R7各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个取代或未取代的、单环或多环的(C3-C25)脂环族环或芳族环,所述脂环族环或芳族环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮和硫的杂原子替代,并且杂芳基可以含有至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子。具体地,R1、R5和R6各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基。例如,R5和R6中的至少一个各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的苯并芴基。例如,R1可以是苯基、联苯基、或吡啶基;R2和R3可以是氢;R4可以是氢或苯基;R5和R6可以各自独立地是取代的苯基、萘基、联苯基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基、萘基苯基、苯基萘基、二甲基苯并芴基、三联苯基、螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、未取代或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基、被一个或多个苯基取代的咔唑基、或苯并萘并呋喃基;并且取代的苯基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一种:被氘、一个或多个甲基和一个或多个叔丁基中的至少一个取代的苯基;蒽基;荧蒽基;苯基芴基;环己基;被一个或多个苯基取代的吡啶基;吩噁嗪基;以及被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基。
在式1中,a表示1或2,优选1;b和c各自独立地表示1或2,优选1;d表示1至4的整数,优选1或2。如果b至d中的每一个是2或更大的整数,则R2至R4中的每一个可以相同或不同。
在式1中,L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,L1表示单键、或未取代的(C6-C12)亚芳基。例如,L1表示单键或未取代的亚苯基。
根据本公开的一个实施例,式1可以由下式1-1至1-3中的至少一个表示。
在式1-1至1-3中,R1至R6、L1和a至d是如上式1中所定义的。
在式2中,T5和T6彼此连接形成由式3表示的环;或T7和T8彼此连接形成由式3表示的环;或T5和T6彼此连接形成由式3表示的环,并且T7和T8也彼此连接形成由式3表示的环。根据本公开的一个实施例,T5和T6彼此连接形成由式3表示的环;或T7和T8彼此连接形成由式3表示的环。在式3中,表示与式2的稠合位点。
在式2和3中,T1至T14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-L2-Ar2。T1至T14中的至少一个表示-L2-Ar2,并且优选地,T1至T14中的任一个表示-L2-Ar2。根据本公开的一个实施例,不形成环的T1至T4、T11至T14、以及T5至T8中的至少一个可以表示-L2-Ar2。根据本公开的另一个实施例,T1至T14各自独立地表示氢、或取代或未取代的(C6-C25)芳基、或-L2-Ar2。例如,T1至T14各自独立地表示氢、苯基、萘基、联苯基或-L2-Ar2。
L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。L2的亚芳基可以表示1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,2-亚联苯基、1,3-亚联苯基、1,4-亚联苯基、1,2-亚三联苯基、1,3-亚三联苯基、1,4-亚三联苯基、1,2-亚萘基、1,3-亚萘基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、1,6-亚萘基、1,7-亚萘基、1,8-亚萘基、2,3-亚萘基、2,6-亚萘基、2,7-亚萘基、或亚菲基。根据本公开的一个实施例,L2各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,L2各自独立地表示单键、或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C18)亚芳基。例如,L2各自独立地表示单键、未取代的或被一个或多个苯基取代的亚苯基、亚萘基或亚联苯基。
Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。Ar2的杂芳基可以表示吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、二苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、二苯并喹喔啉基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、萘啶基、苯并异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、菲并咪唑基、噻唑基、苯并噻唑基、菲并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、菲并噁唑基、萘并噁唑基、萘并噻唑基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻吩并吡嗪基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并喹啉基、苯并呋喃并喹啉基、苊并嘧啶基、苯并呋喃并菲啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、或苯并嘧啶基。根据本公开的一个实施例,Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,Ar2各自独立地表示取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。例如,Ar2各自独立地可以是取代的嘧啶基;取代的三嗪基;被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基;被一个或多个萘基取代的喹啉基;被一个或多个苯基取代的异喹啉基;被一个或多个苯基和/或一个或多个联苯基取代的喹唑啉基;被一个或多个苯基和/或一个或多个联苯基取代的喹喔啉基;被一个或多个苯基取代的萘啶基;被一个或多个联苯基取代的苯并呋喃并嘧啶基;被一个或多个联苯基取代的苯并喹喔啉基;被一个或多个苯基取代的苊并嘧啶基;被一个或多个甲基取代的苯并嘧啶基;苯并噻吩并喹啉基;二苯并喹喔啉基;或被一个或多个苯基和/或一个或多个联苯基取代的菲并咪唑基。取代的嘧啶基和取代的三嗪基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一种:苯基;被氟取代的苯基;被一个或多个叔丁基取代的苯基;被一个或多个三甲基甲硅烷基取代的苯基;被一个或多个咔唑基取代的苯基;被一个或多个环己基取代的苯基;被一个或多个氰基取代的苯基;萘基;联苯基;三联苯基;萘基苯基;苯基萘基;菲基;蒽基;基;三亚苯基;二甲基芴基;二苯基芴基;螺二芴基;被一个或多个苯基取代的吡啶基;二苯并噻吩基;二苯并呋喃基;被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基;被一个或多个联苯基取代的二苯并呋喃基;咔唑基;被一个或多个苯基取代的咔唑基;吩噁嗪基;苯并噻吩基;以及被一个或多个苯基取代的萘并噁唑啉基。
式2可以由下式2-1和2-2中的至少一个表示。
在式2-1和2-2中,T1至T14是如上式2中所定义的。
式2可以由下式中的至少一个表示。
在以上式中,
T1至T14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;并且
L2和Ar2是如上式2中所定义的。
由式1表示的化合物可以通过以下化合物具体例示,但不限于此。
由式2表示的化合物可以通过以下化合物具体例示,但不限于此。
化合物H1-1至H1-127中的至少一种和化合物H2-1至H2-281中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。
根据本公开的一个实施例,本公开可以提供由式1表示的化合物或由式2表示的化合物。具体地,本公开可以提供至少一种选自由以下组成的组的化合物:化合物H1-1至H1-127和化合物H2-1至H2-281。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如,由式1表示的化合物可以通过参照韩国专利申请公开号2017-0022865(2017年3月2日公布)和2018-0099487(2018年9月5日公布)来制备,但不限于此。
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产,以及例如可以通过参照以下反应方案来制备,但不限于此:
[反应方案1]
[反应方案2]
在反应方案1和2中,T和T'的定义各自独立地与式1中的T1至T14的定义相同;x表示1至7的整数;z表示1至4的整数;其中如果x和z中的每一个是2或更大的整数,则T中的每一个和T'中的每一个可以相同或不同。
尽管以上描述了本公开的由式2表示的化合物的说明性合成实例,但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应、赫克反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、膦介导的还原环化反应等,并且即使键合了上式2中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基,上述反应也继续进行。
根据本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层。有机层可包含多种有机电致发光材料,其中包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料,并且包含由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例,有机电致发光装置包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层,并且所述一个或多个发光层包含一种或多种由式1表示的化合物和一种或多种由式2表示的化合物。
电极可以是半透反射电极或反射电极,并且根据材料可以是顶部发射型、底部发射型、或两侧发射型。空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂,并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
在本文中,发光层包含主体和掺杂剂。主体包含多种主体材料。由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物被包含,并且由式2表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第二主体化合物被包含。第一主体化合物与第二主体化合物的重量比是约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、甚至更优选约40:60至约60:40、并且还更优选约50:50。当一个层中包含两种或更多种材料时,它们可以混合蒸发以形成层,或可以同时分别共蒸发以形成层。
发光层是光从中发射出的层,并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在根据本公开的多种主体材料中,第一主体材料和第二主体材料可以都包含在一个层中,或者可以分别包含在不同的发光层中。根据本公开的一个实施例,相对于发光层中的主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度小于约20wt%。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。根据本公开的一个实施例,除了本公开的多种主体材料之外,有机电致发光装置可以进一步包含基于胺的化合物作为以下中的至少一种:空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料和电子阻挡材料。另外,根据本公开的一个实施例,除了本公开的多种主体材料之外,本公开的有机电致发光装置可以进一步包含基于吖嗪的化合物作为以下中的至少一种:电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料和空穴阻挡材料。
包含在根据本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂,优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制,但可以选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物,可以优选选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物,并且可以更优选是邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包括由下式101表示的化合物,但不限于此。
在式101中,L选自以下结构1和2:
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的喹啉、异喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉环;
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶环;
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下,但不限于此。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等,或湿法成膜方法,如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
本公开的由式1和2表示的化合物可以通过以上列出的方法,通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中将两种或更多种材料在蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外,如果第一和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中,则两种主体化合物可以单个地形成膜。例如,可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
此外,根据一个实施例的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。针对白色有机电致发光装置已经提出了各种结构,例如,并排结构或堆叠结构,取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置,或颜色转换材料(CCM)方法等。本公开也可以应用于此种白色有机电致发光装置。根据本公开的有机电致发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
本公开可以提供包含根据本公开的多种主体材料的显示系统。此外,可以通过使用本公开的有机电致发光装置制造显示系统或者照明系统。具体地,可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统,例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统;或照明系统,例如室外或室内照明系统。
在下文中,将参考本公开的代表性化合物详细解释根据本公开的化合物的制备方法、以及所述化合物的特性。然而,本公开不受限于以下实例。
实例1:化合物H2-29的制备
1)化合物1-1的合成
在反应容器中,添加50g的萘-2-基硼酸(291mmol)、63g的2-溴-4-氯苯甲醛(291mmol)、16.8g的四(三苯基膦)钯(14.5mmol)、77g的碳酸钠(727mmol)、1080mL的甲苯、240mL的乙醇和360mL的蒸馏水,并将混合物在140℃下搅拌5小时。在反应完成之后,用蒸馏水和甲醇洗涤沉淀的固体。通过柱色谱法纯化残余物,以获得71g的化合物1-1(产率:92%)。
2)化合物1-2的合成
在反应容器中,添加71g的化合物1-1(268mmol)、110g的(甲氧基甲基)氯化三苯基磷鎓(321mmol)和1300mL的四氢呋喃,并将混合物搅拌10分钟。在0℃条件下将300mL的叔丁醇钾(在THF中1M)缓慢逐滴添加到混合物中。将温度缓慢升至室温并将反应溶液搅拌3小时。将蒸馏水添加到反应溶液中以完成反应,并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物,以获得71g的化合物1-2(产率:90%)。
3)化合物1-3的合成
在反应容器中,添加70g的化合物1-2(238mmol)、7mL的伊顿试剂和1180mL的氯苯,并将混合物回流1小时。在反应完成后,将混合物冷却至室温并且用二氯甲烷(MC)萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物,以获得60g的化合物1-3(产率:96%)。
4)化合物1-4的合成
在反应容器中,添加35g的化合物1-3(133.2mmol)、44g的双(频哪醇合)二硼(173mmol)、6.1g的三(二亚苄基丙酮)二钯(6.66mmol)、5.5g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯基(s-phos)(13.3mmol)、39.2g的乙酸钾(400mmol)和666mL的1,4-二噁烷,并将混合物在150℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物,以获得38g的化合物1-4(产率:81%)。
5)化合物H2-29的合成
在反应容器中,添加5g的化合物1-4(14.1mmol)、6.6g的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(18.3mmol)、0.8g的四(三苯基膦)钯(0.7mmol)、3.9g的碳酸钾(28.2mmol)、42mL的甲苯、10mL的乙醇和14mL的蒸馏水,并将混合物在140℃下搅拌8小时。在反应完成后,将混合物逐滴加入到甲醇中,并且过滤所得固体。通过柱色谱法纯化所得固体,以获得6.8g的化合物H2-29(产率:88%)。
MW | 熔点 | |
H2-29 | 549.6 | 267℃ |
实例2:化合物H2-220的制备
1)化合物2-1的合成
在反应容器中,添加40g的萘-1-基硼酸(232mmol)、51g的2-溴-4-氯苯甲醛(232mmol)、13.4g的四(三苯基膦)钯(11.6mmol)、62g的碳酸钠(582mmol)、900mL的甲苯、200mL的乙醇和300mL的蒸馏水,并将混合物在140℃下搅拌5小时。在反应完成之后,用蒸馏水和甲醇洗涤沉淀的固体。通过柱色谱法纯化残余物,以获得50g的化合物2-1(产率:80%)。
2)化合物2-2的合成
在反应容器中,添加50g的化合物2-1(187.5mmol)、83g的(甲氧基甲基)氯化三苯基磷鎓(243.7mmol)和935mL的四氢呋喃,并将混合物搅拌10分钟。在0℃条件下将250mL的叔丁醇钾(在THF中1M)缓慢逐滴添加到混合物中。将温度缓慢升至室温并将反应溶液搅拌3小时。将蒸馏水添加到反应溶液中以完成反应,并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物,以获得52g的化合物2-2(产率:95%)。
3)化合物2-3的合成
在反应容器中,添加62g的化合物2-2(210mmol)、21mL的伊顿试剂和1000mL的氯苯,并将混合物回流2小时。在反应完成后,将混合物冷却至室温并且用二氯甲烷(MC)萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物,以获得12.5g的化合物2-3(产率:23%)。
4)化合物2-4的合成
在反应容器中,添加12.5g的化合物2-3(47.6mmol)、15.7g的双(频哪醇合)二硼(61.9mmol)、2.2g的三(二亚苄基丙酮)二钯(2.38mmol)、1.96g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯基(s-phos)(4.76mmol)、14g的乙酸钾(143mmol)和240mL的1,4-二噁烷,并将混合物在150℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物,以获得11.1g的化合物2-4(产率:66%)。
5)化合物H2-220的合成
在反应容器中,添加4g的化合物2-4(11.3mmol)、5.3g的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.7mmol)、0.65g的四(三苯基膦)钯(0.6mmol)、3.1g的碳酸钾(22.6mmol)、33mL的甲苯、5mL的乙醇和11mL的蒸馏水,并将混合物在140℃下搅拌7小时。在反应完成后,将混合物逐滴加入到甲醇中,并且过滤所得固体。通过柱色谱法纯化所得固体,以获得4.1g的化合物H2-220(产率:66%)。
MW | 熔点 | |
H2-220 | 549.6 | 208℃ |
实例3:化合物H1-85的制备
在反应容器中,添加5.0g的化合物3-1(15.2mmol)、4.9g的二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(15.2mmol)、0.2g的Pd(OAc)2(0.8mmol)、0.8mL的P(tert-Bu)3(1.5mmol)、2.9g的叔丁醇钠(30.4mmol)和76mL的二甲苯,并将混合物在160℃下搅拌5小时。在反应完成之后,用蒸馏水和甲醇洗涤沉淀的固体。通过柱色谱法纯化残余物,以获得5.5g的化合物H1-85(产率:59%)。
实例4:化合物H1-51的制备
在反应容器中,添加4g的化合物3-1(12mmol)、6.8g的双(联苯基-4-基)[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]胺(13mmol)、0.3g的乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)(1mmol)、0.9g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯基(s-phos)(2mmol)、11.5g的碳酸铯(Cs2CO3)(35mmol)、60mL的邻二甲苯、15mL的乙醇(EtOH)和15mL的蒸馏水,并将混合物在回流下在150℃下搅拌3小时。在反应完成之后,用蒸馏水洗涤混合物并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物,以获得2.2g的化合物H1-51(产率:27%)。
实例5:化合物H1-80的制备
在反应容器中,添加4.8g的化合物5-1(11.34mmol)、5g的N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(12.47mmol)、0.4g的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.34mmol)、3.0g的碳酸钠(Na2CO3)(28.35mmol)、57mL的甲苯、14mL的乙醇和14mL的蒸馏水,并将混合物在120℃下搅拌4小时。在反应完成后,将混合物逐滴加入到甲醇中,并且过滤所得固体。通过柱色谱法纯化所得固体,以获得1.4g的化合物H1-80(产率:20.0%)。
实例6:化合物H1-46的制备
在烧瓶中,添加25g的化合物6-1(74.48mmol)、42.58g的化合物3-1(81.93mmol)、0.16g的Pd(OAc)2(7.5mmol)、0.28g的P(t-Bu)3(7.5mmol)、14.31g的NaOt-Bu(150mmol)和284.09mL的邻二甲苯,并将混合物在160℃下搅拌2小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得23.4g的化合物H1-46(产率:50%)。
MW | 熔点 | |
H1-46 | 628.22 | 256.5℃ |
实例7:化合物H1-43的制备
在烧瓶中,添加20g的化合物7-1(56.96mmol)、18.8g的化合物3-1(57.13mmol)、0.13g的Pd(OAc)2(5.7mmol)、0.22g的P(t-Bu)3(5.7mmol)、11g的NaOt-Bu(113.92mmol)和227.27mL的邻二甲苯,并将混合物在160℃下搅拌2小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得12.5g的化合物H1-43(产率:34%)。
MW | 熔点 | |
H1-43 | 644.19 | 249℃ |
实例8:化合物H1-27的制备
1)化合物8-1的合成
在烧瓶中,添加20g的二苯并呋喃-2-胺(144.7mmol)、23.8g的2-溴二苯并呋喃(96.47mmol)、1.1g的Pd(OAc)2(4.82mmol)、3.9g的S-Phos(9.65mmol)、13.9g的NaOt-Bu(144.7mmol)和485mL的邻二甲苯,并将混合物在160℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离,以获得4.9g的化合物8-1(产率:10%)。
2)化合物H1-27的合成
在烧瓶中,添加4.9g的化合物8-1(12.76mmol)、4.2g的化合物3-1(14.0mmol)、0.584g的Pd(dba3)2(0.638mmol)、0.523g的S-Phos(1.276mmol)、1.8g的NaOt-Bu(19.14mmol)和65mL的邻二甲苯,并将混合物在160℃下搅拌2小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得5.6g的化合物H1-27(产率:68.3%)。
MW | 熔点 | |
H1-27 | 642.19 | 237℃ |
实例9:化合物H2-216的制备
在烧瓶中,将3.5g的2-苯并[c]菲-2-基-4,4,5,5-四甲基(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(9.8mmol)、4.7g 2-氯-2,4-二萘基-1,3,5-三嗪(12.8mmol)、0.56g的Pd(PPh3)4(0.49mmol)、和3.4g的K2CO3(24.5mmol)溶解到50mL的甲苯、25mL的乙醇、和25mL的水中,并将混合物在130℃下回流24小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.5g的化合物H2-216(产率:49.6%)。
MW | 熔点 | |
H2-216 | 559.20 | 242.4℃ |
实例10:化合物H2-246的制备
在烧瓶中,将3.5g的2-苯并[c]菲-2-基-4,4,5,5-四甲基(1,3,2-二氧杂戊硼烷)(9.8mmol)、3.3g的2-氯-4-二苯并[d,b]呋喃-1-基-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(8.2mmol)、0.47g的Pd(PPh3)4(0.47mmol)、和2.8g的K2CO3(20.5mmol)溶解到50mL的甲苯、25mL的乙醇、和25mL的水中,并将混合物在130℃下回流4小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.5g的化合物H2-246(产率:50.8%)。
MW | 熔点 | |
H2-246 | 559.30 | 274.9℃ |
实例11:化合物H2-32的制备
在烧瓶中,将3.8g的2-氯-4-(二苯并[d,b]呋喃-1-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(9.4mmol)、4g的2-基-3-基-4,4,5,5-四甲基-(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(11.3mmol)、0.54g的Pd(PPh3)4(0.47mmol)、和3.3g的K2CO3(23.5mmol)溶解到50mL的甲苯、25mL的乙醇、和25mL的水中,并将混合物在130℃下回流4小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得5g的化合物H2-32(产率:94%)。
MW | 熔点 | |
H2-32 | 559.30 | 292.8℃ |
实例12:化合物H1-126的制备
在烧瓶中,添加10g的N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺(28.45mmol)、8.5g的化合物3-1(25.9mmol)、1.2g的Pd2(dba)3(1.295mmol)、1g的S-Phos(2.59mmol)、6.2g的NaOt-Bu(64.75mmol)和130mL的邻二甲苯,并将混合物在160℃下搅拌2小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得8.7g的化合物H1-126(产率:52%)。
MW | 熔点 | |
H1-126 | 644.19 | 256.2℃ |
实例13:化合物H1-113的制备
1)化合物13-1的合成
在烧瓶中,添加30g的(2-氯苯基)硼酸(75.2mmol)、21g的3-碘-1,1'-联苯基(75.2mmol)、4.3g的Pd(PPh3)4(3.78mmol)、26g的K2CO3(188mmol)、230mL的甲苯、110mL的EtOH和110mL的H2O,并将混合物在130℃下搅拌1小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离,以获得19g的化合物13-1(产率:95.7%)。
2)化合物H1-113的合成
在烧瓶中,添加4.65g的化合物13-1(17.64mmol)、7g的化合物13-2(14.7mmol)、0.67g的Pd2(dba)3(0.735mmol)、0.6g的S-Phos(1.47mmol)、2.1g的NaOt-Bu(22.05mmol)和70mL的邻二甲苯,并将混合物在160℃下搅拌2小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得4.1g的化合物H1-113(产率:39%)。
MW | 熔点 | |
H1-113 | 704.8 | 196.3℃ |
实例14:化合物H1-110的制备
在烧瓶中,将91.7g化合物14-1(222.8mmol)、70.0g的化合物3-1(212.2mmol)、0.56g的Pd(OAc)2(2.5mmol)、1.01g的Xphos(2.11mmol)和30.6g的NaOtBu(318.4mmol)溶解到2500mL的甲苯中,并将混合物在回流下搅拌48小时。在反应完成后,用EA/H2O萃取有机层,并且通过柱色谱法分离以获得44.9g的化合物H1-110(产率:30%)。
MW | 熔点 | |
H1-110 | 704.8 | 200℃ |
实例15:化合物H1-102的制备
在烧瓶中,将58g化合物15-1(140.9mmol)、18.2g的化合物3-1(55.2mmol)、0.25g的Pd(OAc)2(1.11mmol)、1.05g的Xphos(2.2mmol)和10.6g的NaOtBu(110.3mmol)溶解到1000mL的甲苯中,并将混合物在回流下搅拌48小时。在反应完成后,用EA/H2O萃取有机层,并且通过柱色谱法分离以获得17.9g的化合物H1-102(产率:46%)。
MW | 熔点 | |
H1-102 | 704.8 | 256℃ |
实例16:化合物H1-47的制备
在烧瓶中,将31g化合物16-1(96.44mmol)、31.8g的化合物3-1(96.42mmol)、0.11g的Pd(OAc)2(0.48mmol)、0.46g的Xphos(0.96mmol)和13.91g的NaOtBu(144.7mmol)溶解到900mL的甲苯中,并将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成后,用EA/H2O萃取有机层,并且通过柱色谱法分离以获得17.8g的化合物H1-47(产率:30%)。
MW | 熔点 | |
H1-47 | 614.7 | 137.6℃ |
实例17:化合物H1-127的制备
在烧瓶中,将5.6g化合物17-1(16.67mmol)、5.0g的化合物3-1(15.16mmol)、0.7gPd2(dba)3(0.76mmol)、0.6g的Sphos(1.52mmol)、和3.6g的NaOtBu(37.9mmol)溶解到80mL的二甲苯中,并将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成后,用EA/H2O萃取有机层,并且通过柱色谱法分离以获得2.9g的化合物H1-127(产率:30%)。
MW | 熔点 | |
H1-127 | 628.7 | 210.9℃ |
实例18:化合物H1-104的制备
在烧瓶中,将55.0g化合物18-1(177.8mmol)、56.0g的化合物3-1(169.8mmol)、0.77g Pd2(dba)3(0.84mmol)、0.70g的Sphos(1.7mmol)、和3.6g的NaOtBu(252.9mmol)溶解到440mL的二甲苯中,并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成后,用EA/H2O萃取有机层,并且通过柱色谱法分离以获得28.6g的化合物H1-104(产率:28%)。
MW | 熔点 | |
H1-104 | 602.7 | 257.5℃ |
实例19:化合物H1-28的制备
在烧瓶中,将23.3g化合物19-1(66.7mmol)、20.0g的化合物3-1(60.6mmol)、0.07g的Pd(OAc)2(0.31mmol)、0.29g的Xphos(0.61mmol)和11.6g的NaOtBu(120.7mmol)溶解到300mL的甲苯中,并将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成后,用EA/H2O萃取有机层,并且通过柱色谱法分离以获得12.4g的化合物H1-28(产率:32%)。
MW | 熔点 | |
H1-28 | 642.7 | 294.7℃ |
实例20:化合物H2-179的制备
1)化合物20-1的合成
在反应容器中,添加15g的1,8-二溴萘(52.5mmol)、22.8g的化合物A(52.5mmol)、3.0g的四(三苯基膦)钯(0)(2.6mmol)、18.1g的碳酸钾(131.3mmol)、280mL的四氢呋喃和70mL的蒸馏水,并将混合物在110℃下搅拌9小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物,以获得8.5g的化合物20-1(产率:31%)。
2)化合物20-2的合成
在反应容器中,添加8.5g的化合物20-1(16.5mmol)、12.3g的(2-甲酰基苯基)硼酸(82.6mmol)、1.9g的四(三苯基膦)钯(0)(2.6mmol)、16.1g的碳酸铯(49.5mmol)、100mL的甲苯、25mL的乙醇和25mL的蒸馏水,并将混合物在回流下在140℃下搅拌2小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物,以获得6.2g的化合物20-2(产率:69%)。
3)化合物20-3的合成
在反应容器中,添加6.2g的化合物20-2(11.4mmol)、4.8g的(甲氧基甲基)氯化三苯基磷鎓(14.0mmol)和57mL的四氢呋喃,并将混合物搅拌10分钟。在0℃条件下将14.2mL的叔丁醇钾(在THF中1M)缓慢逐滴添加到混合物中。将温度缓慢升至室温并将反应溶液搅拌3小时。将蒸馏水添加到反应溶液中以完成反应,并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物,以获得5.9g的化合物20-3(产率:91%)。
4)化合物H2-179的合成
在反应容器中,添加5.4g的化合物20-3(9.51mmol)、2.4mL的三氟化硼二乙醚(19.1mmol)和95mL的二氯甲烷(MC),并将混合物搅拌3小时。在反应完成后,用二氯甲烷(MC)萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物,以获得2.11g的化合物H2-179(产率:41%)。
MW | 熔点 | |
H2-179 | 535.6 | 223℃ |
实例21:化合物H2-89的制备
在反应容器中,添加5.0g的化合物1-4(14.11mmol)、6.0g的2-(2-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15.52mmol)、0.8g的四(三苯基膦)钯(0)(0.71mmol)、5.8g的碳酸钾(42.34mmol)、100mL的甲苯、25mL的乙醇和25mL的蒸馏水,并将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后,用蒸馏水和甲醇洗涤沉淀的固体。通过柱色谱法纯化残余物,以获得2.8g的化合物H2-89(产率:37%)。
MW | 熔点 | |
H2-89 | 535.6 | 208℃ |
实例22:化合物H2-250的制备
在反应容器中,添加5.0g的化合物1-4(14.11mmol)、5.5g的2-(3-氯萘-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(14.11mmol)、0.8g的四(三苯基膦)钯(0)(0.71mmol)、5.8g的碳酸钾(42.34mmol)、100mL的甲苯、25mL的乙醇和25mL的蒸馏水,并将混合物在130℃下搅拌2小时。在反应完成之后,用蒸馏水和甲醇洗涤沉淀的固体。通过柱色谱法纯化残余物,以获得3.0g的化合物H2-250(产率:36%)。
MW | 熔点 | |
H2-250 | 585.7 | 225.1℃ |
实例23:化合物H2-146的制备
在反应容器中,添加8.8g的化合物23-1(24.8mmol)、11.6g的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(32.3mmol)、1.4g的四(三苯基膦)钯(0)(1.24mmol)、6.9g的碳酸钾(49.68mmol)、125mL的甲苯、31mL的乙醇和41mL的蒸馏水,并将混合物在130℃下搅拌2小时。在反应完成之后,用蒸馏水和甲醇洗涤沉淀的固体。通过柱色谱法纯化残余物,以获得10.4g的化合物H2-146(产率:76%)。
MW | 熔点 | |
H2-146 | 549.6 | 281℃ |
实例24:化合物H2-247的制备
在反应容器中,添加6.75g的化合物1-4(19.1mmol)、8.0g的2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(19.1mmol)、0.44g的四(三苯基膦)钯(0)(0.38mmol)、3.9g的碳酸钾(28.6mmol)、240mL的甲苯、8mL的乙醇和8mL的蒸馏水,并将混合物在130℃下搅拌4小时。在反应完成之后,用蒸馏水和甲醇洗涤沉淀的固体。通过柱色谱法纯化残余物,以获得8.1g的化合物H2-247(产率:70%)。
MW | 熔点 | |
H2-247 | 611.7 | 321℃ |
在下文中,将解释根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置(OLED)的特性。然而,以下实例仅详细说明根据本公开的OLED的特性,但本公开不限于以下实例。
装置实例1至13:生产沉积有根据本公开的多种主体材料作为主体的OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.),日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将下表3中所示的化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并将下表3中所示的化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发,并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt%的掺杂量进行沉积,以在ITO基板上形成具有10nm厚度的第一空穴注入层。接下来,将化合物HT-1沉积在第一空穴注入层上以形成具有80nm的厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将下表1中所示的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中,并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发,并且以基于主体和掺杂剂的总量3wt%的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。以50:50的重量比蒸发化合物ETL-1和化合物EIL-1,以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此,生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例1至9:生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了单独使用下表1中所示的第一主体化合物作为单一主体材料之外,以与装置实例1至13中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例1至13以及对比实例1和9中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色,以及在5,000尼特的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;T95)。
[表1]
装置实例14:生产沉积有根据本公开的化合物作为主体的OLED
除了单独使用化合物H2-29作为发光层的单一主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
对比实例10:生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了单独使用化合物CBP作为发光层的单一主体之外,以与装置实例14中相同的方式生产OLED。
下表2中提供了装置实例14以及对比实例10中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色,以及在5,000尼特的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;T95)。
[表2]
从上表1和2可以证实,根据本公开的化合物作为OLED的主体材料具有益处。此外,还可以证实,与使用单一主体材料的OLED(对比实例1至10)相比,包含本公开的化合物的特定组合作为主体材料的OLED提供了更高的发光效率,并且尤其是改善的寿命特性。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
[表3]
Claims (16)
1.多种主体材料,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,并且所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物,所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物:
其中
X1和Y1各自独立地表示-N=、-NR7-、-O-、或-S-,其前提是X1和Y1中的任一个表示-N=,并且X1和Y1中的另一个表示-NR7-、-O-、或-S-;
R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R2至R7各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基;并且
a表示1;b和c各自独立地表示1或2;d表示1至4的整数;其中如果b至d中的每一个是2或更大的整数,则R2至R4中的每一个可以相同或不同;
其中
T5和T6彼此连接形成由下式3表示的环;或T7和T8彼此连接形成由下式3表示的环;或T5和T6彼此连接形成由下式3表示的环,并且T7和T8也彼此连接形成由下式3表示的环;
在式2和3中,
T1至T4、T9至T14、以及T5至T8不形成环,各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-L2-Ar2;其前提是T1至T14中的至少一个表示-L2-Ar2;
L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
---表示与式2的稠合位点;并且
所述杂芳基含有至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述取代的烷基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述取代的一个或多个脂族环和一个或多个芳族环的稠环基团、所述取代的单-或二-烷基氨基、所述取代的单-或二-烯基氨基、所述取代的烷基烯基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、所述取代的烷基芳基氨基、所述取代的单-或二-杂芳基氨基、所述取代的烷基杂芳基氨基、所述取代的烯基芳基氨基、所述取代的烯基杂芳基氨基和所述取代的芳基杂芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一种:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;氧化膦;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基和一个或多个(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被氘、一个或多个氰基、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C3-C30)环烷基、一个或多个三(C1-C30)烷基甲硅烷基和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;(C6-C30)芳基膦;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中在式1中,R1、R5和R6各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述式2由下式中的至少一个表示:
其中,
T1至T14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;并且
L2和Ar2是如权利要求1中所定义的。
9.一种有机电致发光装置,其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层,其中所述发光层中的至少一个层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
10.一种有机电致发光化合物,其由下式2表示:
其中
T5和T6彼此连接形成由下式3表示的环;或T7和T8彼此连接形成由下式3表示的环:
并且在式2和3中,
T1至T4、T9至T14、以及T5至T8不形成环,各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-L2-Ar2;其前提是不形成环的T1至T4、T11至T14、以及T5至T8中的至少一个表示-L2-Ar2;
L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
---表示与式2的稠合位点;并且
所述杂芳基含有至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光化合物,其中,所述式2由下式中的至少一个表示:
其中,
T1至T14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的一个或多个(C3-C30)脂族环和一个或多个(C6-C30)芳族环的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;并且
L2和Ar2是如权利要求10中所定义的。
13.根据权利要求10所述的有机电致发光化合物,其中,L2的亚芳基表示1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,2-亚联苯基、1,3-亚联苯基、1,4-亚联苯基、1,2-亚三联苯基、1,3-亚三联苯基、1,4-亚三联苯基、1,2-亚萘基、1,3-亚萘基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、1,6-亚萘基、1,7-亚萘基、1,8-亚萘基、2,3-亚萘基、2,6-亚萘基、2,7-亚萘基、或亚菲基。
14.根据权利要求10所述的有机电致发光化合物,其中,Ar2的杂芳基表示吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、二苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、二苯并喹喔啉基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、萘啶基、苯并异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、菲并咪唑基、噻唑基、苯并噻唑基、菲并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、菲并噁唑基、萘并噁唑基、萘并噻唑基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻吩并吡嗪基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并喹啉基、苯并呋喃并喹啉基、苊并嘧啶基、苯并呋喃并菲啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、或苯并嘧啶基。
16.一种有机电致发光装置,其包含根据权利要求10所述的有机电致发光化合物。
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