CN113387936A - 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及:一种由式2‑1表示的有机电致发光化合物;多种主体材料,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含由式1表示的化合物,所述第二主体材料包含由式2表示的化合物;以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物作为单一主体材料、或包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料,可以提供与常规有机电致发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的发光效率、和/或改善的寿命特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发 光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后,OLED的发展迅速受到影响并且OLED已经被商业化。目前,OLED主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。然而,在许多应用如TV和照明设备中,OLED寿命是不足的,并且仍需要更高效率的OLED。典型地,OLED的亮度越高,OLED具有的寿命越短。因此,对于显示器的长时间使用和高分辨率而言,需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。
为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命,已经提出了用于OLED的有机层的各种材料或概念。然而,它们在实际使用中不令人满意。
韩国专利申请公开号10-2017-0022865公开了使用菲并噁唑和菲并噻唑化合物作为主体的OLED。然而,所述参考文献没有具体公开本公开的多种主体材料的特定组合。此外,仍需要开发用于改善OLED性能的主体材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物,其具有适合于将其应用于有机电致发光装置的新结构。本公开的另一个目的是提供一种改善的有机电致发光材料,其能够提供具有改善的驱动电压、发光效率、和/或寿命特性的有机电致发光装置。本公开的另外的目的是提供一种有机电致发光装置,其通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料、或包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料而具有更低的驱动电压、更高的发光效率、和/或改善的寿命特性。
问题的解决方案
作为解决技术问题的深入研究的结果,本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过由下式2-1表示的有机电致发光化合物来实现:
Figure BDA0002918075500000021
其中
Xa表示O或S;
Ara和Arb各自独立地表示取代或未取代的(C6-C18)芳基,前提是Ara和Arb中的至少一个表示取代或未取代的萘基;并且
R1至R6各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或其组合。
此外,本发明的诸位发明人注意到,具有核如菲并噁唑或菲并噻唑的化合物与典型的空穴型主体相比具有异常低水平的最低未占分子轨道(LUMO)能量,并且研究了能够与上述化合物形成适当能隙的空穴型主体。因此,本发明的诸位发明人发现当在发光层中使用由下式1表示的化合物和由下式2表示的化合物的组合时,空穴和电子特性由适当的HOMO和LUMO能级平衡,从而提供与常规有机电致发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的发光效率、和/或更长的寿命特性的有机电致发光装置。
具体地,本发明的诸位发明人发现,以上目的可以通过多种主体材料实现,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物,所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物。
Figure BDA0002918075500000031
在式1中,
X1和Y1各自独立地表示-N=、-NR5-、-O-、或-S-,前提是X1和Y1中的一个表示-N=,并且X1和Y1中的另一个表示-NR5-、-O-、或-S-;
L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基;
R31和R32各自独立地表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R2至R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L3-N(Ar1)(Ar2);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;
L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
a和b各自独立地表示1或2的整数,并且c表示1至3的整数,其中如果a至c是2或更大的整数,则每个R2、每个R3、和每个R4可以相同或不同。
HAr-((L2)e-Ar2)d-----(2)
在式2中,
HAr表示含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(3元至20元)杂芳基;
L2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基;
Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或下式3或4:
Figure BDA0002918075500000041
Y表示O、S、N-*、或NR21
R21表示取代或未取代的(C6-C30)芳基;
R11至R18各自独立地表示与L2连接的位点;或者表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L4-N(Ar3)(Ar4);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;
X31至X42各自独立地表示N或CRa
Ra各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L5-N(Ar5)(Ar6);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;
L4和L5各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar3至Ar6各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
d表示1至3的整数,其中如果d是2或更大的整数,则每个((L2)e-Ar2)可以相同或不同;
e表示0至2的整数,其中如果e是2的整数,则每个L2可以相同或不同;并且
*表示与L2连接的位点。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合于将其用于有机电致发光装置的性能。此外,通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料、或包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料,可以提供与常规有机电致发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的发光效率、和/或改善的寿命特性的有机电致发光装置,并且可以使用所述有机电致发光装置生产显示装置或照明装置。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本发明,并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料,所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,本公开的多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合,所述材料可以包含在以下中的至少一个层中:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。至少两种化合物可以通过本领域中使用的方法包含在同一层或不同层中。例如,可以混合蒸发或共蒸发、或者可以单个地蒸发所述至少两种化合物。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料,所述主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合,并且选择性地可以进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。通过本领域中使用的方法,包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中,或者可以分别包含在不同的发光层中。例如,可以混合蒸发或共蒸发、或者可以单个地蒸发所述至少两种化合物。
在本文中,术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选地是1至20,并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基,其中碳原子的数目优选地是2至20,并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基,其中碳原子的数目优选地是2至20,并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选地是3至20,并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选5至7个环骨架原子,并且包含至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,并且优选地由O、S和N组成的组的杂原子的环烷基。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团,其中环骨架碳原子的数目优选地为6至20。上述(亚)芳基可以是部分饱和的,并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基(anthracenyl)、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、
Figure BDA0002918075500000071
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基等。更具体地,上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、芘基、1-
Figure BDA0002918075500000072
基、2-
Figure BDA0002918075500000073
基、3-
Figure BDA0002918075500000074
基、4-
Figure BDA0002918075500000075
基、5-
Figure BDA0002918075500000076
基、6-
Figure BDA0002918075500000077
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0002918075500000078
基、1-苯并菲基、2-苯并菲基、3-苯并菲基、4-苯并菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指是这样的(亚)芳基,所述(亚)芳基具有3至30个环骨架原子并且包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子。上述(亚)杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环;可以是部分饱和的;可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基;并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、和哒嗪基,以及稠环型杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并呋喃基噻吩基、二氮杂苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、三氮杂萘基(triazanaphthyl)、苯并噻吩并嘧啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、吡啶并吡嗪基、苯并呋喃并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、二苯并硒吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并三唑吩嗪基、咪唑并吡啶基、苯并吡喃并喹唑啉基、硫代苯并吡喃并喹唑啉基、二甲基苯并咟啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地,上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。此外,“卤素”包括F、Cl、Br和I。
术语“一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团”意指这样的环官能团,在所述环官能团中具有3至30个环骨架碳原子、优选3至25个环骨架碳原子、并且更优选3至18个环骨架碳原子的至少一个脂肪族环以及具有6至30个环骨架碳原子、优选6至25个环骨架碳原子、并且更优选6至18个环骨架碳原子的至少一个芳香族环是稠合的。上述稠环基团可以包括至少一个苯和至少一个环己烷的稠环基团,至少一个萘和至少一个环戊烷的稠环基团等。一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团的碳原子可以被选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组、并且优选由N、O、和S组成的组的至少一个杂原子替代。
在本文中,表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即,取代基)替代,并且还包括氢原子被两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如,通过“两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即,吡啶-三嗪可以被解释为一种杂芳基取代基、或其中两个杂芳基取代基相连接的取代基。本公开的式中的所述取代的烷基、所述取代的烯基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的含有一个或多个氮原子的杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、和所述一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;氧化膦;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;(C6-C30)芳基膦;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:(C1-C10)烷基;(C6-C20)芳基;未取代的或被一个或多个(C6-C20)芳基取代的(3元至20元)杂芳基;以及二(C6-C20)芳基氨基。根据本公开的另一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:(C1-C6)烷基;(C6-C12)芳基;未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基;以及二(C6-C12)芳基氨基。例如,一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个:甲基、苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、苯基喹喔啉基、和二苯基氨基。
在本公开的式中,通过相邻取代基的连接形成的环可以是取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。此外,所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si、以及P的杂原子,优选地至少一个选自N、O、以及S的杂原子。根据本公开的一个实施例,环骨架原子的数目是5至20。根据本公开的另一个实施例,环骨架原子的数目是5至15。例如,稠环可以是取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环。
在本公开的式中,杂芳基、亚杂芳基、和杂环烷基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子。此外,杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合:氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在下文中,将更详细地描述由式1和2表示的化合物。
在式1中,X1和Y1各自独立地表示-N=、-NR5-、-O-、或-S-,前提是X1和Y1中的一个表示-N=,并且X1和Y1中的另一个表示-NR5-、-O-、或-S-。根据本公开的一个实施例,X1和Y1中的一个表示-N=,并且X1和Y1中的另一个表示-O-或-S-。例如,X1可以是-N=,并且Y1可以是-O-或-S-。
在式1中,L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基。根据本公开的一个实施例,L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,L1表示单键、或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如,L1可以是单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚萘基。
在式1中,R31和R32各自独立地表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,R31和R32各自独立地表示取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,R31和R32各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基和一个或多个(5元至18元)杂芳基中的至少一个取代的(5元至18元)杂芳基。具体地,R31和R32各自独立地可以是取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基。例如,R31和R32各自独立地可以是未取代的或被一个或多个苯基和一个或多个吡啶基中的至少一个取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并吡啶基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基。
在式1中,R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,R1表示取代或未取代的(C6-C15)芳基、或取代或未取代的(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,R1表示未取代的(C6-C15)芳基、或未取代的(5元至15元)杂芳基。例如,R1可以是苯基、联苯基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。
在式1中,R2至R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L3-N(Ar1)(Ar2);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。例如,两个R2、两个R3、两个R4、R2和R3、R3和R4、R5和R2、和/或R5和R4可以彼此连接形成一个或多个环。根据一个实施例,R2至R4各自独立地表示氢。
在式1中,L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在式1中,a和b各自独立地表示1或2的整数,并且c表示1至3的整数,其中如果a至c是或更大的整数,则每个R2、每个R3、和每个R4可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例,式1可以由下式1-1和1-2中的至少一个表示。
Figure BDA0002918075500000151
在式1-1和1-2中,X1、Y1、L1、R31、R32、R1至R4、和a至c是如式1中所定义的。
在式2中,HAr表示含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(3元至20元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,HAr表示含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(3元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,HAr表示含有一个或多个氮原子的未取代的(5元至15元)杂芳基。具体地,HAr可以是吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吡啶并吡嗪基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、苯并呋喃并嘧啶基等。
在式2中,L2各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基。根据本公开的一个实施例,L2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C20)亚芳基。根据另一个实施例,L2各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C6-C20)亚芳基取代的(C6-C20)亚芳基。具体地,L2各自独立地可以是未取代的或被一个或多个萘基取代的亚苯基、亚萘基、亚联苯基、苯基亚萘基、萘基亚苯基等。
在式2中,Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或式3或4。根据本公开的一个实施例,Ar2各自独立地表示被一个或多个(C1-C6)烷基取代的(C6-C30)芳基;被(5元至15元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基,所述杂芳基被一个或多个(C6-C12)芳基取代;被一个或多个二(C6-C12)芳基氨基取代的(C6-C30)芳基;未取代的(C6-C30)芳基;或式3或4。具体地,Ar2各自独立地可以是苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二甲基苯并芴基、二苯基苯并芴基、被一个或多个苯基喹喔啉基取代的苯基、被一个或多个二苯基氨基取代的苯基、被一个或多个萘基取代的苯基、式3或4等。
在式3中,Y表示O、S、N-*、或NR21;并且*表示与L2连接的位点。
在式3中,R21表示取代或未取代的(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例,R21表示取代或未取代的(C6-C18)芳基。根据本公开的另一个实施例,R21表示未取代的(C6-C12)芳基。具体地,R21可以是苯基等。
在式3中,R11至R18各自独立地表示与L2连接的位点;或者表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L4-N(Ar3)(Ar4);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例,R11至R18各自独立地表示与L2连接的位点;或者表示氢、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,R11至R18各自独立地表示与L2连接的位点;或者表示氢、或未取代的(C6-C18)芳基。例如,R11至R18各自独立地可以是与L2连接的位点;或者可以是氢、苯基、萘基、萘基苯基、苯基萘基等。
在式4中,X31至X42各自独立地表示N或CRa。例如,X31至X42各自独立地可以是CRa
Ra各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L5-N(Ar5)(Ar6);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例,Ra各自独立地表示氢、或取代或未取代的(C6-C12)芳基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例,Ra各自独立地表示氢、或未取代的(C6-C12)芳基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。具体地,Ra各自独立地可以是氢、苯基等;或者可以连接到相邻取代基上形成苯环等。
L4和L5各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。
Ar3至Ar6各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在式2中,d表示1至3的整数,其中如果d是2或更大的整数,则每个((L2)e-Ar2)可以相同或不同。例如,d可以是2或3的整数,并且每个((L2)e-Ar2)可以相同或不同。
在式2中,e表示0至2的整数,其中如果e是2的整数,则每个L2可以相同或不同。
在式4中,*表示与L2连接的位点。
根据本公开的一个实施例,式2可以由下式2-1至2-3中的至少一个表示。
Figure BDA0002918075500000171
在式2-1至2-3中,A1至A24各自独立地表示CR10或N,其中A1至A6中的至少一个表示N,A7至A14中的至少一个表示N,并且A15至A24中的至少一个表示N。根据本公开的一个实施例,A1至A6中的一至三个表示N,并且A1至A6中的剩余部分表示CR10。根据本公开的另一个实施例,A7至A14中的一至三个表示N,并且A7至A14中的剩余部分表示CR10。根据本公开的另外的实施例,A15至A24中的两个表示N,并且A15至A24中的剩余部分表示CR10
R10各自独立地表示氢或-L2-Ar2;或者两个相邻的R10可以彼此连接形成一个或多个环,其中如果存在多个R10,则每个R10可以相同或不同。根据本公开的一个实施例,R10各自独立地表示氢或-L2-Ar2,其中如果存在多个R10,则每个R10可以相同或不同。例如,R10各自独立地表示氢或-L2-Ar2;或者两个相邻的R10可以彼此连接形成苯并呋喃环。
在式2-1至2-3中,L2、Ar2、d、和e是如式2中所定义的。
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种,但不限于此。
Figure BDA0002918075500000181
Figure BDA0002918075500000191
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种,但不限于此。
Figure BDA0002918075500000201
Figure BDA0002918075500000211
Figure BDA0002918075500000221
Figure BDA0002918075500000231
Figure BDA0002918075500000241
Figure BDA0002918075500000251
Figure BDA0002918075500000261
Figure BDA0002918075500000271
Figure BDA0002918075500000281
Figure BDA0002918075500000291
Figure BDA0002918075500000301
Figure BDA0002918075500000311
Figure BDA0002918075500000321
化合物H-1至H-28中的至少一种与化合物C-1至C-325中的至少一种的组合可用于有机电致发光装置中。
根据本公开的一个实施例,本公开可以提供由式1表示的化合物或由式2表示的化合物。具体地,本公开可以提供化合物H-1至H-28和化合物C-1至C-325中的至少一种化合物。
本公开的有机电致发光化合物可以由下式2-1表示。
Figure BDA0002918075500000322
在式2-1中,
Xa表示O或S;
Ara和Arb各自独立地表示取代或未取代的(C6-C18)芳基,前提是Ara和Arb中的至少一个表示取代或未取代的萘基;并且
R1至R6各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或其组合。
例如,Ara和Arb各自独立地可以是未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基、或被一个或多个苯基取代的萘基,前提是Ara和Arb中的至少一个可以是未取代的萘基或被一个或多个苯基取代的萘基。
例如,R1至R6各自独立地可以是氢、萘基、萘基苯基、或苯基萘基,前提是R1至R6中的至少一个可以是萘基、萘基苯基、或苯基萘基。
具体地,由式2-1表示的化合物可以例示为以下化合物,但不限于此。
Figure BDA0002918075500000331
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法,以及例如,通过参考韩国专利申请公开号2017-0022865(2017年3月2日发布)等来生产,但不限于此。
本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法产生。例如,由式2-1至2-3中的任一个表示的化合物可以通过参考以下反应方案1至3来生产,但不限于此:
[反应方案1]
Figure BDA0002918075500000341
[反应方案2]
Figure BDA0002918075500000342
[反应方案3]
Figure BDA0002918075500000343
在反应方案中,L2、Ar2、d、和e是如式2中所定义的,并且A1至A24是如式2-1至2-3中所定义的。
尽管以上描述了本公开的由式2表示的化合物的说明性合成实例,但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应、赫克反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、膦介导的还原环化反应等,并且即使键合了上式2中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基,上述反应也继续进行。
根据本公开的有机电致发光装置具有第一电极、第二电极、和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极,并且另一个可以是阴极。有机层包含发光层并且可以进一步包含至少一个选自以下的层:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。第二电极可以是半透反射电极或反射电极,并且根据材料可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外,所述空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂,并且所述电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个有机层,其中所述有机层可以包含多种有机电致发光材料,其包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料,以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例,根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个发光层,其中所述发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物,优选本公开的多种主体材料。
所述发光层包括主体和掺杂剂,其中所述主体包含多种主体材料,并且由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物被包含,并且由式2表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第二主体化合物被包含。第一主体化合物和第二主体化合物的重量比为约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、甚至更优选约40:60至约60:40、并且还更优选约50:50。
在本文中,发光层是光从中发射出的层,并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。所有的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个层中,或者所述第一主体材料和所述第二主体材料可以包含在各自的不同发光层中。根据本公开的一个实施例,在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt%。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包含选自以下的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。根据本公开的一个实施例,本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料中的至少一种。此外,根据本公开的一个实施例,本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂,并且优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制,但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物,更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物,并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物,但不限于此。
Figure BDA0002918075500000361
在式101中,L选自以下结构1至3:
Figure BDA0002918075500000362
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的喹啉、异喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉;
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶;
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;并且
n表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下,但不限于此。
Figure BDA0002918075500000371
Figure BDA0002918075500000381
Figure BDA0002918075500000391
Figure BDA0002918075500000401
Figure BDA0002918075500000411
在本公开的有机电致发光装置中,在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压),其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以便控制电子注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性,其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层,其中多层中的每个可以使用多种化合物。
此外,根据本公开的有机电致发光化合物或多种主体材料也可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等,或湿法成膜方法,如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
本公开的第一和第二主体化合物可以通过以上列出的方法,通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中将两种或更多种材料在蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外,如果第一和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中,则两种主体化合物可以单个地形成膜。例如,可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
本公开可以通过包含由式2-1表示的化合物或通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料来提供显示系统。也就是说,通过使用本公开的有机电致发光化合物或多种主体材料,可以制造显示系统或照明系统。具体地,通过使用本公开的有机电致发光化合物或多种主体材料,可以生产显示系统,例如用于智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV、或汽车的显示系统;或照明系统,例如室外或室内照明系统。
在下文中,将参考本公开的代表性化合物详细解释根据本公开的化合物的制备方法、以及所述化合物的特性。然而,本公开不受限于以下实例。
实例1:化合物C-295的制备
Figure BDA0002918075500000421
化合物1-1的合成
在烧瓶中,2-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃(10g,35.17mmol)、(4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(14g,53.5mmol)、PdCl2(PPh3)2(2.5g,3.57mmol)、和KOAc(8.78g,89.25mmol)溶解在180mL 1,4-二噁烷中,并且使混合物在150℃下回流2小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥,并通过柱色谱法分离以获得9g的化合物1-1(产率:76.8%)。
化合物1-2的合成
在烧瓶中,将化合物1-1(9g,27.4mmol)、2-氯-4(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(9.6g,30mmol)、K2CO3(9.46g,68.5mmol)、和Pd(PPh3)4(1.58g,1.37mmol)溶解在137mL甲苯、68.5mL乙醇和68.5mL水中,并且使混合物在140℃下回流12小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥,并通过柱色谱法分离以获得10g的化合物1-2(产率:75.5%)。
化合物C-295的合成
在烧瓶中,将化合物1-2(5g,10.3mmol)、(萘-2-基)-硼酸(2.13g,12.4mmol)、Pd2(dba)3(417mg,0.515mmol)、S-Phos(423mg,1.03mmol)、和NaOtBu(2.5g,25.75mmol)溶解在50mL二甲苯中,并且使混合物在160℃下回流1小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥,并通过柱色谱法分离以获得3.8g的化合物C-295(产率:64.1%)。
MW 熔点
C-295 575.2 295℃
实例2:化合物C-304的制备
Figure BDA0002918075500000431
在烧瓶中,将化合物1-2(5g,10.3mmol)、(萘-2-基)-硼酸(2.13g,12.4mmol)、Pd2(dba)3(417mg,0.515mmol)、S-Phos(423mg,1.03mmol)、和NaOtBu(2.5g,25.75mmol)溶解在50mL二甲苯中,并且使混合物在160℃下回流2小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥,并通过柱色谱法分离以获得1.1g的化合物C-304(产率:18.6%)。
MW 熔点
C-304 575.2 239.5℃
实例3:化合物C-296的制备
Figure BDA0002918075500000441
化合物3-1的合成
在烧瓶中,将8-溴-1-氯二苯并[b,d]呋喃(10g,35.17mmol)、(4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(14g,53.5mmol)、PdCl2(PPh3)2(2.5g,3.57mmol)、和KOAc(8.78g,89.25mmol)溶解在180mL 1,4-二噁烷中,并且使混合物在150℃下回流4小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥,并通过柱色谱法分离以获得9.2g的化合物3-1(产率:78.5%)。
化合物3-2的合成
在烧瓶中,将化合物3-1(9.2g,28mmol)、2-氯-4(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(10.2g,32.2mmol)、K2CO3(9.67g,70mmol)、和Pd(PPh3)4(1.61g,1.4mmol)溶解在140mL甲苯、70mL乙醇和70mL水中,并且使混合物在140℃下回流4小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥,并通过柱色谱法分离以获得10g的化合物3-2(产率:73%)。
化合物C-296的合成
在烧瓶中,将化合物3-2(5g,10.3mmol)、(萘-2-基)-硼酸(2.13g,12.4mmol)、Pd2(dba)3(417mg,0.515mmol)、S-Phos(423mg,1.03mmol)、和K3PO4(5.47g,25.75mmol)溶解在50mL二甲苯中,并且使混合物在160℃下回流3小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥,并通过柱色谱法分离以获得4.5g的化合物C-296(产率:75.9%)。
MW 熔点
C-296 575.2 227.4℃
实例4:化合物C-325的制备
Figure BDA0002918075500000451
化合物4-1的合成
在烧瓶中,将(1-氯二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸(10g,20.6mmol)、2-氯-4(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14g,44.4mmol)、K2CO3(14g,101.5mmol)、和Pd(PPh3)4(2.4g,2.03mmol)溶解在200mL甲苯、100mL乙醇和100mL水中,并且使混合物在140℃下回流1小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥,并通过柱色谱法分离以获得10g的化合物4-1(产率:87.9%)。
化合物C-325的合成
在烧瓶中,将化合物4-1(7g,14.48mmol)、(萘-2-基)-硼酸(3.74g,21.7mmol)、Pd2(dba)3(663mg,0.724mmol)、S-Phos(595mg,1.448mmol)、和K3PO4(7.7g,36.2mmol)溶解在72mL二甲苯中,并且使混合物在160℃下回流1小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥,并通过柱色谱法分离以获得4.6g的化合物C-325(产率:55.2%)。
MW 熔点
C-325 575.2 265.1℃
实例5:化合物C-312的制备
Figure BDA0002918075500000452
在烧瓶中,将化合物4-1(4.2g,8.69mmol)、化合物5-1(3.1g,9.56mmol)、Pd(PPh3)4(502mg,0.434mmol)、和K2CO3(3g,21.75mmol)溶解在50mL甲苯、25mL乙醇和25mL水中,并且使混合物在130℃下回流8小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥,并通过柱色谱法分离以获得1.8g的化合物C-312(产率:31.8%)。
MW 熔点
C-312 651.23 201.6℃
在下文中,将参考本公开的代表性化合物详细解释生产包含根据本公开的有机电致发光化合物或多种主体材料的有机电致发光装置(OLED)的方法以及所述有机电致发光装置的特性。然而,本公开不受限于以下实例。
装置实例1至6:生产沉积有根据本公开的多种主体材料作为主体的红色OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.),日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将表3中所示的化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并将表3中所示的化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发,并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt%的掺杂量进行沉积,以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来,将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将下表1中所示的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中,并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发,并且以基于主体和掺杂剂的总量3wt%的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。以50:50的重量比蒸发化合物ET-1和化合物EI-1,以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此,生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例1至5:生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了仅使用下表1中所示的主体化合物作为发光层的单一主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例1至6和对比实例1至5中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色,以及在5,000尼特的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;T95)。
[表1]
Figure BDA0002918075500000471
从上表1可以看出,包含多种主体材料的OLED具有优异的驱动电压、发光效率、和/或寿命特性,所述多种主体材料包含根据本公开的化合物的特定组合。与仅使用第一主体和第二主体中的每一个的OLED相比,这种结果是显着改善的效果。
对比实例6:生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了仅使用下表2中所示的主体化合物作为发光层的主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
装置实例7至9:生产沉积有根据本公开的化合物作为主体的红色OLED
除了仅使用下表2中所示的主体化合物作为发光层的主体之外,以与对比实例6中相同的方式生产OLED。
下表2中提供了对比实例6和装置实例7至9中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、功率效率、和发光颜色。
[表2]
Figure BDA0002918075500000481
从上表2可以看出,与包含对比化合物的OLED相比,包含根据本公开的化合物的OLED具有优异的驱动电压和功率效率特性。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在表3中示出。
[表3]
Figure BDA0002918075500000491

Claims (12)

1.多种主体材料,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物,所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物:
Figure FDA0002918075490000011
在式1中,
X1和Y1各自独立地表示-N=、-NR5-、-O-、或-S-,前提是X1和Y1中的一个表示-N=,并且X1和Y1中的另一个表示-NR5-、-O-、或-S-;
L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基;
R31和R32各自独立地表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R2至R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L3-N(Ar1)(Ar2);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;
L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
a和b各自独立地表示1或2的整数,并且c表示1至3的整数,其中如果a至c是2或更大的整数,则每个R2、每个R3、和每个R4可以相同或不同;
HAr-((L2)e-Ar2)d-----(2)
在式2中,
HAr表示含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(3元至20元)杂芳基;
L2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基;
Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或下式3或4:
Figure FDA0002918075490000021
Y表示O、S、N-*、或NR21
R21表示取代或未取代的(C6-C30)芳基;
R11至R18各自独立地表示与L2连接的位点;或者表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L4-N(Ar3)(Ar4);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;
X31至X42各自独立地表示N或CRa
Ra各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L5-N(Ar5)(Ar6);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;
L4和L5各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar3至Ar6各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
d表示1至3的整数,其中如果d是2或更大的整数,则每个((L2)e-Ar2)可以相同或不同;
e表示0至2的整数,其中如果e是2的整数,则每个L2可以相同或不同;并且
*表示与L2连接的位点。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述取代的烷基、所述取代的烯基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的含有一个或多个氮原子的杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、和所述一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;氧化膦;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;(C6-C30)芳基膦;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述式1由下式1-1和1-2中的至少一个表示:
Figure FDA0002918075490000041
其中X1、Y1、L1、R31、R32、R1至R4、和a至c是如权利要求1中所定义的。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述式2由下式2-1至2-3中的至少一个表示:
Figure FDA0002918075490000042
其中
A1至A24各自独立地表示CR10或N,其中A1至A6中的至少一个表示N,A7至A14中的至少一个表示N,并且A15至A24中的至少一个表示N;
R10各自独立地表示氢或-L2-Ar2,其中如果存在多个R10,则每个R10可以相同或不同;并且
L2、Ar2、d、和e是如权利要求1中所定义的。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,R31和R32各自独立地是取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种:
Figure FDA0002918075490000051
Figure FDA0002918075490000061
7.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式2表示的化合物是选自以下化合物的至少一种:
Figure FDA0002918075490000071
Figure FDA0002918075490000081
Figure FDA0002918075490000091
Figure FDA0002918075490000101
Figure FDA0002918075490000111
Figure FDA0002918075490000121
Figure FDA0002918075490000131
Figure FDA0002918075490000141
Figure FDA0002918075490000151
Figure FDA0002918075490000161
Figure FDA0002918075490000171
Figure FDA0002918075490000181
Figure FDA0002918075490000191
8.一种有机电致发光装置,其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层,其中所述发光层中的至少一个包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
9.一种有机电致发光化合物,其由下式2-1表示:
Figure FDA0002918075490000192
其中
Xa表示O或S;
Ara和Arb各自独立地表示取代或未取代的(C6-C18)芳基,前提是Ara和Arb中的至少一个表示取代或未取代的萘基;并且
R1至R6各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或其组合。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光化合物,其中,所述由式2-1表示的化合物选自以下化合物:
Figure FDA0002918075490000201
11.一种有机电致发光装置,其包含根据权利要求9所述的有机电致发光化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光装置,其中,所述有机电致发光化合物包含在发光层中。
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