JP2021136441A - 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

Abstract

【課題】有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】以下の式１によって表される化合物を含む第１ホスト材料と、以下の式２によって表される化合物を含む第２ホスト材料とを含む複数のホスト材料。ＨＡｒ−（（Ｌ２）ｅ−Ａｒ２）ｄ−−−−−（２）【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／ＡＬｑ３二層を使用することによって１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、ＯＬＥＤの開発は急速に行われ、ＯＬＥＤは商業化されている。現在のところ、ＯＬＥＤは主に、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性物質を使用する。しかしながら、ＴＶ及び照明などの多くの用途において、ＯＬＥＤ寿命は不十分であり、ＯＬＥＤのより高い効率が依然として必要とされる。典型的には、ＯＬＥＤの輝度が高くなればなるほど、ＯＬＥＤが有する寿命はより短くなる。それ故、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有するＯＬＥＤが、ディスプレイの長時間使用及び高い解像度のために必要とされる。

発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を高めるために、ＯＬＥＤの有機層のための様々な材料又はコンセプトが提案されている。しかしながら、それらは、実用化には十分ではなかった。

（特許文献１）には、フェナントロオキサゾール化合物及びフェナントロチアゾール化合物をホストとして使用するＯＬＥＤが開示されている。しかしながら、前記参考文献は、本開示の複数のホスト材料の特定の組み合わせを具体的に開示していない。加えて、ＯＬＥＤの性能を改善するためのホスト材料の開発が依然として必要されている。

韓国特許出願公開第２０１７−００２２８６５号明細書

本開示の目的は、有機エレクトロルミネセントデバイスに適用するのに適切な新しい構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。本開示の別の目的は、改善された駆動電圧、発光効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる改善された有機エレクトロルミネセント材料を提供することである。本開示の更なる目的は、単一のホスト材料としての本開示による化合物、又は複数のホスト材料としての本開示による化合物の特定の組み合わせを含めることによって、より低い駆動電圧、より高い発光効率、及び／又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。

技術的課題を解決するために集中的に研究した結果、本発明者らは、上の目的が以下の式２−１：

（式中、
Ｘ_ａはＯ又はＳを表し；
Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂは、それぞれ独立して置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表すが、ただし、Ａｒ_ａとＡｒ_ｂのうちの少なくとも１つは置換若しくは無置換ナフチルを表すことを条件としており；
Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、又はこれらの組み合わせを表す）
で表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成できることを見出した。

加えて、本発明者らは、フェナントロオキサゾール又はフェナントロチアゾールなどのコアを有する化合物が、典型的な正孔型ホストよりも異常に低いレベルの最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）エネルギーを有することに気付き、上の化合物を用いて適切なエネルギーギャップを形成することができる正孔型ホストを研究した。その結果、本発明者らは、以下の式１で表される化合物と以下の式２で表される化合物との組み合わせを発光層の中で使用すると、正孔と電子の特性が適切なＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーレベルによって釣り合い、それによって従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより低い駆動電圧、より高い発光効率、及び／又はより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが得られることを見出した。

具体的には、本発明者らは、上記の目的が、以下の式１で表される化合物を含む第１ホスト材料と、以下の式２で表される化合物とを含む第２ホスト材料とを含む複数のホスト材料によって達成できることを見出した。

式１において、
Ｘ_１及びＹ_１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ_５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表すが、ただし、Ｘ_１及びＹ_１のうちの１つが−Ｎ＝を表し、且つＸ_１及びＹ_１の他方が−ＮＲ_５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表すことを条件としており；
Ｌ_１は、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ_１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ_２〜Ｒ_５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、又は−Ｌ_３−Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
ａ及びｂは、それぞれ独立して１又は２の整数を表し、ｃは１〜３の整数を表し、ここで、ａ〜ｃが２以上の整数である場合には、Ｒ_２のそれぞれ、Ｒ_３のそれぞれ、及びＲ_４のそれぞれは、同じであっても又は異なっていてもよい。
ＨＡｒ−（（Ｌ_２）_ｅ−Ａｒ_２）_ｄ −−−−− （２）

式２において、
ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは無置換（３〜２０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は以下の式３若しくは４を表し；

Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−＊、又はＮＲ_２１を表し；
Ｒ_２１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
Ｒ_１１〜Ｒ_１８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結している位置を表すか、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、又は−Ｌ_４−Ｎ（Ａｒ_３）（Ａｒ_４）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
Ｘ_３１〜Ｘ_４２は、それぞれ独立してＮ又はＣＲ_ａを表し；
Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、又は−Ｌ_５−Ｎ（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_３〜Ａｒ_６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
ｄは１〜３の整数を表し、ｄが２以上の整数である場合には、（（Ｌ_２）_ｅ−Ａｒ_２）のそれぞれは同じであっても又は異なっていてもよく；
ｅは０〜２の整数を表し、ｅが２の整数である場合には、Ｌ_２のそれぞれは同じであっても又は異なっていてもよく；
＊はＬ_２への連結位置を表す。

発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスで使用するのに適切な性能を示す。加えて、単一のホスト材料としての本開示による化合物、又は複数のホスト材料としての本開示による化合物の特定の組み合わせを含めることによって、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより低い駆動電圧、より高い発光効率、及び／又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができ、またこれを使用する表示デバイス又は照明デバイスを製造することができる。

以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。

本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１つの層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせであり得る。この少なくとも２つの化合物は、当該技術分野で使用される方法によって同じ層に含まれていても又は異なる層に含まれていてもよい。例えば、少なくとも２つの化合物は、混合蒸発若しくは共蒸発させられ得るか、又は別々に蒸発させられ得る。

本開示における用語「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含むホスト材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数のホスト材料は、少なくとも２つのホスト材料の組み合わせであり得、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を選択的に更に含み得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２つの化合物は、１つの発光層中に一緒に含まれ得るか、又は当該技術分野において用いられる方法によって、異なる発光層中にそれぞれ含まれ得る。例えば、少なくとも２つの化合物は、混合蒸発若しくは共蒸発させられ得るか、又は別々に蒸発させられ得る。

本明細書において、用語「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を挙げることができる。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記アルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記のアルキニルには、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が含まれ得る。用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式若しくは多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である。上記シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が挙げられ得る。用語「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７個、好ましくは５〜７個の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を有するシクロアルキルであることを意味する。上記ヘテロシクロアルキルとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が挙げられ得る。用語「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式環又は縮合環ラジカルであることを意味し、ここで、環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２０個である。上記アリール（エン）は、部分的に飽和されていてもよく、またスピロ構造を含んでいてもよい。上記のアリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル等が挙げられ得る。より具体的には、上記アリールとしては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニリル、４’’−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−１−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−２−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−３−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−４−フェナントレニル等が挙げられ得る。

用語「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３〜３０の環骨格原子を有し、そしてＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含むアリール（エン）であることを意味する。上記ヘテロアリール（エン）は、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に単結合を介して連結することによって形成されるものであり得；スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、ジアザジベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、ベンゾイソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、トリアザナフチル、ベンゾチエノピリミジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ピリドピラジニル、ベンゾフロピリジル、ベンゾフロピリミジニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾトリアゾールフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾペリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリルなどの縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、上記ヘテロアリールには、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジル、３−イミダゾピリジル、５−イミダゾピリジル、６−イミダゾピリジル、７−イミダゾピリジル、８−イミダゾピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル、１−ジベンゾセレノフェニル、２−ジベンゾセレノフェニル、３−ジベンゾセレノフェニル、４−ジベンゾセレノフェニル等が含まれ得る。更に、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。

「（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環基」という用語は、３〜３０個の環骨格炭素原子、好ましくは３〜２５個の環骨格炭素原子、より好ましくは３〜１８個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの脂肪族環と、６〜３０個の環骨格炭素原子、好ましくは６〜２５個の環骨格炭素原子、より好ましくは、６〜１８個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの芳香族環とが縮合している環官能基であることを意味する。上記の縮合環基としては、少なくとも１つのベンゼンと少なくとも１つのシクロヘキサンとの縮合環基、少なくとも１つのナフタレンと少なくとも１つのシクロペンタンとの縮合環基などを挙げることができる。（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環基の炭素原子は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよい。

本明細書において、表現「置換若しくは無置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、すなわち、置換基で置き換えられていることを意味し、また、水素原子が２つ以上の置換基の結合によって形成される基で置き換えられることも包含する。例えば、「２つ以上の置換基の結合によって形成される基」は、ピリジン−トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン−トリアジンは、１つのヘテロアリール置換基として又は２つのヘテロアリール置換基が結合している置換基として解釈され得る。本開示の式における置換アルキル、置換アルケニル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、窒素原子を含む置換ヘテロアリール、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、及び脂肪族環と芳香族環との置換縮合環基の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；無置換であるか又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルと（３〜３０員）ヘテロアリールのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環基；アミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール；無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールで置換された（３〜２０員）ヘテロアリール；及びジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ１２）アリール；無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリール；及びジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、メチル、フェニル、ナフチル、ピリジル、カルバゾリル、フェニルキノキサリニル、及びジフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであってもよい。

本開示の式において、隣接する置換基の結合によって形成される環は、置換若しくは無置換の単環式若しくは多環式の（３〜３０員）脂環式又は芳香族環、又はこれらの組み合わせであってもよい。更に、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい。本開示の一実施形態によれば、環骨格原子の数は５〜２０である。本開示の別の実施形態によれば、環骨格原子の数は５〜１５である。例えば、縮合環は、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ジベンゾフラン環、置換若しくは無置換ナフタレン環、置換若しくは無置換フェナントレン環、置換若しくは無置換フルオレン環、置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ベンゾフラン環、置換若しくは無置換インドール環、置換若しくは無置換インデン環、置換若しくは無置換ベンゼン環、又は置換若しくは無置換カルバゾール環であり得る。

本開示の式において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つと結合していてもよい。

以下に、式１及び２で表される化合物を詳細に記載する。

式１において、Ｘ_１及びＹ_１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ_５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表すが、Ｘ_１及びＹ_１のうちの１つが−Ｎ＝を表し、且つＸ_１及びＹ_１の他方が−ＮＲ_５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表すことを条件とする。本開示の一実施形態によれば、Ｘ_１とＹ_１のうちの１つが−Ｎ＝＝を表し、Ｘ_１とＹ_１のうちの他方が−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。例えば、Ｘ_１は−Ｎ＝であってもよく、Ｙ_１は−Ｏ−又は−Ｓ−であってもよい。

式１において、Ｌ_１は、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_１は、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ_１は、単結合、又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ_１は、単結合又は置換若しくは無置換フェニレン又は置換若しくは無置換ナフチレンであり得る。

式１において、Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立して、無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール及び（５〜１８員）ヘテロアリールのうちの少なくとも１つで置換された（５〜１８員）ヘテロアリールを表す。具体的には、Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジル、置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニル、又は置換若しくは無置換ベンゾナフトチオフェニルであってもよい。例えば、Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立して、フェニル及びピリジルのうちの少なくとも１つで置換されているか又は無置換のジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾフロピリジル、ベンゾナフトフラニル、又はベンゾナフトチオフェニルであってもよい。

式１において、Ｒ_１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ_１は、無置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール、又は無置換（５〜１５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ_１は、フェニル、ビフェニル、ピリジル、キノリル、又はイソキノリルであってもよい。

式１において、Ｒ_２〜Ｒ_５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、又は−Ｌ_３−Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよい。例えば２つのＲ_２、２つのＲ_３、２つのＲ_４、Ｒ_２とＲ_３、Ｒ_３とＲ_４、Ｒ_５とＲ_２、及び／又はＲ_５とＲ_４は、互いに連結して環を形成していてもよい。一実施形態によれば、Ｒ_２〜Ｒ_４は、それぞれ独立して水素を表す。

式１において、Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。

Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。

式１において、ａ及びｂは、それぞれ独立して１又は２の整数を表し、ｃは１〜３の整数を表し、ここで、ａ〜ｃが以上の整数である場合には、Ｒ_２のそれぞれ、Ｒ_３のそれぞれ、及びＲ_４のそれぞれは、同じであっても又は異なっていてもよい。

本開示の一実施形態によれば、式１は、以下の式１−１及び１−２のうちの少なくとも１つによって表され得る。

式１−１及び１−２において、Ｘ_１、Ｙ_１、Ｌ_１、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_１〜Ｒ_４、及びａ〜ｃは式１で定義した通りである。

式２において、ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは無置換（３〜２０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは無置換（３〜１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、窒素原子を含有する無置換（５〜１５員）ヘテロアリールを表す。具体的には、ＨＡｒは、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ピリドピラジニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾキノキサリニル、ベンゾフロピリミジニルなどであってもよい。

式２において、Ｌ_２は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表す。別の実施形態によれば、Ｌ_２は、それぞれ独立して、無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンで置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表す。具体的には、Ｌ_２は、それぞれ独立して、無置換であるか又はナフチルで置換されたフェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェニルナフチレン、ナフチルフェニレンであってもよい。

式２において、Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は式３若しくは４を表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ_２は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；ジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールアミノで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；又は式３若しくは４を表す。具体的には、Ａｒ_２は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、フェニルキノキサリニルで置換されたフェニル、ジフェニルアミノで置換されたフェニル、ナフチルで置換されたフェニル、式３又は４などであってもよい。

式３において、ＹはＯ、Ｓ、Ｎ−＊、又はＮＲ_２１を表し；＊はＬ_２に連結された部位を表す。

式３において、Ｒ_２１は、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_２１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ_２１は、無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す。具体的には、Ｒ_２１はフェニルなどであってもよい。

式３において、Ｒ_１１〜Ｒ_１８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結している位置を表すか、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、又は−Ｌ_４−Ｎ（Ａｒ_３）（Ａｒ_４）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよい。本開示の一実施形態によると、Ｒ_１１〜Ｒ_１８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結している位置を表すか、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ_１１〜Ｒ_１８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結している位置を表すか、水素又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｒ_１１〜Ｒ_１８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結している位置を表すか、水素、フェニル、ナフチル、ナフチルフェニル、フェニルナフチルなどであってもよい。

式４において、Ｘ_３１〜Ｘ_４２は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ_ａを表す。例えば、Ｘ_３１〜Ｘ_４２は、それぞれ独立してＣＲ_ａであってもよい。

Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、又は−Ｌ_５−Ｎ（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよい。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表し、或いは隣接する置換基が互いに結合して環を形成することができる。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表すか；或いは隣接置換基と連結して無置換ベンゼン環を形成することができる。具体的には、Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素やフェニルなどであってもよく；或いは隣接する置換基が連結してベンゼン環などを形成していてもよい。

Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。

Ａｒ_３〜Ａｒ_６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。

式２において、ｄは１〜３の整数を表し、ｄが２以上の整数である場合には、それぞれの（（Ｌ_２）_ｅ−Ａｒ_２）は同じであっても又は異なっていてもよい。例えば、ｄは２又は３の整数であってもよく、（（Ｌ_２）_ｅ−Ａｒ_２）のそれぞれは、同じであっても又は異なっていてもよい。

式２において、ｅは０〜２の整数を表し、ｅが２の整数である場合には、それぞれのＬ_２は同じであっても又は異なっていてもよい。

式４において、＊はＬ_２に連結している位置を表す。

本開示の一実施形態によれば、式２は、以下の式２−１〜２−３の少なくとも１つによって表され得る。

式２−１〜２−３において、Ａ_１〜Ａ_２４は、それぞれ独立して、ＣＲ_１０又はＮを表し、Ａ_１〜Ａ_６のうちの少なくとも１つはＮを表し、Ａ_７〜Ａ_１４のうちの少なくとも１つはＮを表し、Ａ_１５〜Ａ_２４のうちの少なくとも１つはＮを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａ_１〜Ａ_６のうちの１〜３個はＮを表し、Ａ_１〜Ａ_６のうちの残りはＣＲ_１０を表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａ_７〜Ａ_１４のうちの１〜３個はＮを表し、Ａ_７〜Ａ_１４のうちの残りはＣＲ_１０を表す。本開示の更なる実施形態によれば、Ａ_１５〜Ａ_２４のうちの２つはＮを表し、Ａ_１５〜Ａ_２４のうちの残りはＣＲ_１０を表す。

Ｒ_１０は、それぞれ独立して、水素又は−Ｌ_２−Ａｒ_２を表し；或いは複数のＲ_１０が存在する場合には２つの隣接するＲ_１０が互いに連結して環を形成していてもよく、各Ｒ_１０は同じであっても又は異なっていてもよい。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_１０は、それぞれ独立して、水素又は−Ｌ_２−Ａｒ_２を表し、複数のＲ_１０が存在する場合には、各Ｒ_１０は同じであっても又は異なっていてもよい。例えば、Ｒ_１０は、それぞれ独立して、水素又は−Ｌ_２−Ａｒ_２を表し；或いは２つの隣接するＲ_１０が互いに連結してベンゾフラン環を形成していてもよい。

式２−１〜２−３において、Ｌ_２、Ａｒ_２、ｄ、及びｅは、式２で定義されている通りである。

式１で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。

式２で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。

化合物Ｈ１〜Ｈ−２８のうちの少なくとも１つと化合物Ｃ−１〜Ｃ−３２５のうちの少なくとも１つとの組み合わせは、有機エレクトロルミネセントデバイスで使用され得る。

本開示の一実施形態によれば、本開示は、式１によって表される化合物又は式２によって表される化合物を提供し得る。具体的には、本開示は、化合物Ｈ−１〜Ｈ−２８及び化合物Ｃ−１〜Ｃ−３２５のうちの少なくとも１つの化合物を提供することができる。

本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式２−１で表すことができる。

式２−１において、
Ｘ_ａはＯ又はＳを表し；
Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表すが、ただし、Ａｒ_ａと_ｂのうちの少なくとも１つは置換若しくは無置換ナフチルを表すことを条件としており；
Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、又はこれらの組み合わせを表す。

例えば、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂは、それぞれ独立して、無置換フェニル、無置換ビフェニル、無置換ナフチル、又はフェニルで置換されたナフチルであってもよいが、ただし、Ａｒ_ａとＡｒ_ｂのうちの少なくとも１つは無置換ナフチルであるか又はフェニルで置換されたナフチルであってもよいことを条件とする。

例えば、Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素、ナフチル、ナフチルフェニル、又はフェニルナフチルであってもよいが、ただし、Ｒ_１〜Ｒ_６の少なくとも１つは、ナフチル、ナフチルフェニル、又はフェニルナフチルであってもよいことを条件とする。

具体的には、式２−１で表される化合物は、以下の化合物に例示され得るが、これらに限定されない。

本開示による式１で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって、例えば（特許文献１）（２０１７年３月２日に公開）を参照することによって製造することができるが、これに限定されない。

本開示の式２によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製することができる。例えば、式２−１〜２−３のいずれか１つで表される化合物は、以下の反応スキーム１から３を参照することによって製造することができるが、これらに限定されない：
［反応スキーム１］

［反応スキーム２］

［反応スキーム３］

反応スキームにおいて、Ｌ_２、Ａｒ_２、ｄ、及びｅは式２で定義されている通りであり、Ａ_１〜Ａ_２４は式２−１〜２−３で定義されている通りである。

本開示の式２によって表される化合物の例示的な合成例が上で説明されているが、当業者は、それらの全てがブックワルド−ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘発環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ_１置換反応、ＳＮ_２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応等に基づくこと、及び上記式２において定義されているが、具体的な合成例に明記されていない置換基が結合している場合でも上記の反応が進行することを容易に理解することができるであろう。

本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極の間に挟まれた少なくとも１つの有機層とを含む。

第１及び第２電極のうちの１つはアノードであり得、他方はカソードであり得る。有機層は、発光層を含み得、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。第２電極は、半透過型電極又は反射型電極であり得、材料に応じて、上面発光型、底面発光型、又は両面発光型であり得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントで更にドープされ得、電子注入層は、ｎ型ドーパントで更にドープされ得る。

本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層とを含み得、ここで、有機層は、第１の有機エレクトロルミネセント材料として式１で表される化合物、及び第２の有機エレクトロルミネセント材料として式２で表される化合物を含む、複数の有機エレクトロルミネセント材料を含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードの間の少なくとも１つの発光層とを含み得、ここで、発光層は、式１で表される化合物と式２で表される化合物、好ましくは本開示の複数のホスト材料を含み得る。

発光層は、ホストとドーパントとを含み、ここで、ホストは、複数のホスト材料を含み、式１で表される化合物は、複数のホスト材料の第１ホスト化合物として含まれ得、式２で表される化合物は、複数のホスト材料の第２ホスト化合物として含まれ得る。第１ホスト化合物と第２ホスト化合物との重量比は、約１：９９〜約９９：１、好ましくは約１０：９０〜約９０：１０、より好ましくは約３０：７０〜約７０：３０、更により好ましくは約４０：６０〜約６０：４０、より一層好ましくは約５０：５０である。

本明細書では、発光層は、光を放出する層であり、単層であり得、又は２つ以上の層が積層される複数の層であり得る。第１ホスト材料及び第２ホスト材料の全てが１つの層に含まされ得るか、又は第１ホスト材料及び第２ホスト材料がそれぞれの異なる発光層に含まれ得る。本開示の一実施形態によれば、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物のドーピング濃度は２０重量％未満であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、及び電子阻止材料のうちの少なくとも１つとして本開示の複数のホスト材料の他にアミン系化合物を更に含み得る。更に、本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料の少なくとも１つとして本開示の複数のホスト材料の他にアジン系化合物を更に含み得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパントであり得、好ましくは少なくとも１つのリン光性ドーパントである。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１で表される化合物を含み得るが、これに限定されない。

式１０１において、Ｌは、以下の構造１〜３：

から選択され、式中、Ｒ_１００〜Ｒ_１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基に結合して、ピリジンと一緒に環、例えば、置換若しくは無置換のキノリン、イソキノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾチエノキノリン、又はインデノキノリン環を形成し得、
Ｒ_１０４〜Ｒ_１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基に結合して、ベンゼンと一緒に環、例えば、置換若しくは無置換のナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン、又はベンゾチエノピリジン環を形成し得、
Ｒ_２０１〜Ｒ_２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換或いは重水素及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成し得、
ｎは１〜３の整数を表す。

ドーパント化合物の具体例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はそれらの組み合わせを、アノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）をアノードから正孔輸送層又は電子阻止層まで下げるために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用できる。また、正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得る。

電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はこれらの組み合わせは、発光層とカソードの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために複数層であってもよく、この場合、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用することができる。また、正孔阻止層又は電子輸送層は、複数層であってもよく、複数層のそれぞれは、複数の化合物を使用することができる。

加えて、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物又は複数のホスト材料は、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも使用され得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング方法等などの乾式成膜法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等などの湿式成膜法を用いることができる。

湿式製膜法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、製膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。

本開示の第１及び第２ホスト化合物は、一般的に同時蒸着プロセス又は混合蒸着プロセスにより、上にリストアップされた方法によって膜形成され得る。同時蒸発は、２つ以上の材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、材料を蒸発させるために同時に両方のセルに電流を流す混合蒸着法である。混合蒸発は、２つ以上の材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、セルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。更に、第１及び第２ホスト化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスにおける同じ層若しくは異なる層に存在する場合、２つのホスト化合物は別々にフィルムを形成し得る。例えば、第１ホスト化合物を蒸着した後に第２ホスト化合物が蒸着され得る。

本開示は、式２−１で表される化合物を含めることにより、又は式１で表される化合物と式２で表される化合物とを含む複数のホスト材料を使用することにより、表示システムを提供することができる。すなわち、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物又は複数のホスト材料を使用することによって、表示システム又は照明システムを製造することが可能である。具体的には、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物又は複数のホスト材料を使用することにより、表示システム、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、若しくは自動車用の表示システム；又は照明システム、例えば屋外若しくは屋内の照明システムを製造することができる。

本明細書では以下、本開示の代表的な化合物を参照して、本開示による化合物の調製方法及びそれらの特性を詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。

実施例１：化合物Ｃ−２９５の調製

化合物１−１の合成
フラスコの中で、２−ブロモ−７−クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１０ｇ、３５．１７ｍｍｏｌ）、（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１４ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（２．５ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）、及びＫＯＡｃ（８．７８ｇ、８９．２５ｍｍｏｌ）を１８０ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解し、混合物を１５０℃で２時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して９ｇの化合物１−１を得た（収率：７６．８％）。

化合物１−２の合成
フラスコの中で、化合物１−１（９ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４（ナフタレン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（９．６ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（９．４６ｇ、６８．５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．５８ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を、１３７ｍＬのトルエン、６８．５ｍＬのエタノール、及び６８．５ｍＬの水に溶解し、混合物を１４０℃で１２時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１０ｇの化合物１−２を得た（収率：７５．５％）。

化合物Ｃ−２９５の合成
フラスコの中で、化合物１−２（５ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、（ナフタレン−２−イル）−ボロン酸（２．１３ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（４１７ｍｇ、０．５１５ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（４２３ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（２．５ｇ、２５．７５ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのキシレンに溶解し、混合物を１６０℃で１時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して３．８ｇの化合物Ｃ−２９５を得た（収率：６４．１％）。

実施例２：化合物Ｃ−３０４の調製

フラスコの中で、化合物１−２（５ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、（ナフタレン−２−イル）−ボロン酸（２．１３ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（４１７ｍｇ、０．５１５ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（４２３ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（２．５ｇ、２５．７５ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのキシレンに溶解し、混合物を１６０℃で２時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１．１ｇの化合物Ｃ−３０４を得た（収率：１８．６％）。

実施例３：化合物Ｃ−２９６の調製

化合物３−１の合成
フラスコの中で、８−ブロモ−１−クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１０ｇ、３５．１７ｍｍｏｌ）、（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１４ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（２．５ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）、及びＫＯＡｃ（８．７８ｇ、８９．２５ｍｍｏｌ）を、１８０ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解し、混合物を１５０℃で４時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して９．２ｇの化合物３−１を得た（収率：７８．５％）。

化合物３−２の合成
フラスコの中で、化合物３−１（９．２ｇ、２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４（ナフタレン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１０．２ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（９．６７ｇ、７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．６１ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を、１４０ｍＬのトルエン、７０ｍＬのエタノール、及び７０ｍＬの水に溶解し、混合物を１４０℃で４時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１０ｇの化合物３−２を得た（収率：７３％）。

化合物Ｃ−２９６の合成
フラスコの中で、化合物３−２（５ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、（ナフタレン−２−イル）−ボロン酸（２．１３ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（４１７ｍｇ、０．５１５ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（４２３ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、及びＫ_３ＰＯ_４（５．４７ｇ、２５．７５ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのキシレンに溶解し、混合物を１６０℃で３時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して４．５ｇの化合物Ｃ−２９６を得た（収率：７５．９％）。

実施例４：化合物Ｃ−３２５の調製

化合物４−１の合成
フラスコの中で、（１−クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イル）ボロン酸（１０ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４（ナフタレン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１４ｇ、４４．４ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１４ｇ、１０１．５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（２．４ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）を、２００ｍＬのトルエン、１００ｍＬのエタノール、及び１００ｍＬの水に溶解し、混合物を１４０℃で１時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１０ｇの化合物４−１を得た（収率：８７．９％）。

化合物Ｃ−３２５の合成
フラスコの中で、化合物４−１（７ｇ、１４．４８ｍｍｏｌ）、（ナフタレン−２−イル）−ボロン酸（３．７４ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（６６３ｍｇ、０．７２４ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（５９５ｍｇ、１．４４８ｍｍｏｌ）、及びＫ_３ＰＯ_４（７．７ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）を、７２ｍＬのキシレンに溶解し、混合物を１６０℃で１時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して４．６ｇの化合物Ｃ−３２５を得た（収率：５５．２％）。

実施例５：化合物Ｃ−３１２の調製

フラスコの中で、化合物４−１（４．２ｇ、８．６９ｍｍｏｌ）、化合物５−１（３．１ｇ、９．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（５０２ｍｇ、０．４３４ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（３ｇ、２１．７５ｍｍｏｌ）を、５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール、及び２５ｍＬの水に溶解し、混合物を１３０℃で８時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１．８ｇの化合物Ｃ−３１２を得た（収率：３１．８％）。

以下、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物又は複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）の製造方法及びその特性について、本開示の代表的な化合物を参照しながら詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。

デバイス実施例１〜６：ホストとして本開示による複数のホスト材料を用いて蒸着した赤色ＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、その後イソプロピルアルコール中に保存した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。表３に示される化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、表３に示される化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−１を、化合物ＨＩ−１及び化合物ＨＴ−１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させてＩＴＯ基材上に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を正孔注入層上に蒸着させて８０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それによって第１の正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれに形成した。下記表１に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を、ホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−３９を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、第２正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を５０：５０の重量比で蒸発させて発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤを製造するために使用された材料は全て、１０^−６トールでの真空昇華によって精製した。

比較例１〜５：ホストとして比較用化合物を含むＯＬＥＤの製造
以下の表１に示されるホスト化合物を発光層の単一のホストとして使用したこと以外、ＯＬＥＤをデバイス実施例１の場合と同じ方法で製造した。

デバイス実施例１〜６、及び比較例１〜５において製造されたＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに５，０００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を下の表１に示す。

上の表１から、本開示による化合物の特定の組み合わせを含む複数のホスト材料を含むＯＬＥＤが、優れた駆動電圧、発光効率、及び／又は寿命特性を有することが分かる。このような結果は、第１のホスト及び第２のホストのそれぞれを単独で使用するＯＬＥＤと比較して、著しく改善された効果である。

比較例６：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
下の表２に示されるホスト化合物を発光層のホストとして単独で使用したことを除いては、デバイス実施例１と同様にＯＬＥＤを製造した。

デバイス実施例７〜９：ホストとして本開示による複数のホスト材料を用いて蒸着された赤色ＯＬＥＤの製造
以下の表２に示されるホスト化合物を発光層のホストとして単独で使用したこと以外、ＯＬＥＤを比較例６と同じ方法で製造した。

比較例６及びデバイス実施例７〜９で製造したＯＬＥＤの１，０００ニットの輝度における駆動電圧、電力効率、及び発光色を以下の表２に示す。

上の表２から、本開示による化合物を含むＯＬＥＤが、比較化合物を含むＯＬＥＤと比較して、優れた駆動電圧及び電力効率特性を有することが分かる。

デバイス実施例及び比較例に使用された化合物を下記表３に示す。

Claims (12)

1. 以下の式１によって表される化合物を含む第１ホスト材料と、以下の式２によって表される化合物を含む第２ホスト材料と：
   

   

   （式１において、
   Ｘ_１及びＹ_１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ_５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表すが、ただし、Ｘ_１及びＹ_１のうちの１つが−Ｎ＝を表し、且つＸ_１及びＹ_１の他方が−ＮＲ_５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表すことを条件としており；
   Ｌ_１は、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
   Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   Ｒ_１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   Ｒ_２〜Ｒ_５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、又は−Ｌ_３−Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
   Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
   Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   ａ及びｂは、それぞれ独立して１又は２の整数を表し、ｃは１〜３の整数を表し、ここで、ａ〜ｃが２以上の整数である場合には、Ｒ_２のそれぞれ、Ｒ_３のそれぞれ、及びＲ_４のそれぞれは、同じであっても又は異なっていてもよい）；
   ＨＡｒ−（（Ｌ_２）_ｅ−Ａｒ_２）_ｄ −−−−− （２）
   （式２において、
   ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは無置換（３〜２０員）ヘテロアリールを表し；
   Ｌ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
   Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は以下の式３若しくは４を表し；
   

   

   Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−＊、又はＮＲ_２１を表し；
   Ｒ_２１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
   Ｒ_１１〜Ｒ_１８は、それぞれ独立して、Ｌ_２に連結している位置を表すか、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、又は−Ｌ_４−Ｎ（Ａｒ_３）（Ａｒ_４）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
   Ｘ_３１〜Ｘ_４２は、それぞれ独立してＮ又はＣＲ_ａを表し；
   Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、又は−Ｌ_５−Ｎ（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
   Ｌ_４及びＬ_３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
   Ａｒ_３〜Ａｒ_６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   ｄは１〜３の整数を表し、ｄが２以上の整数である場合には、（（Ｌ_２）_ｅ−Ａｒ_２）のそれぞれは同じであっても又は異なっていてもよく；
   ｅは０〜２の整数を表し、ｅが２の整数である場合には、Ｌ_２のそれぞれは同じであっても又は異なっていてもよく；
   ＊はＬ_２への連結位置を表す）
   を含む複数のホスト材料。
2. 前記置換アルキル、前記置換アルケニル、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、窒素原子を含む前記置換ヘテロアリール、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、及び脂肪族環と芳香族環との前記置換縮合環基の前記置換基が、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アルキルと（３〜３０員）ヘテロアリールうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環基；アミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
3. 前記式１が、以下の式１−１及び１−２：
   

   

   （式中、Ｘ_１、Ｙ_１、Ｌ_１、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_１〜Ｒ_４、及びａ〜ｃは請求項１において定義された通りである）
   のうちの少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
4. 前記式２が、以下の式２−１〜２−３：
   

   

   （式中、
   Ａ_１〜Ａ_２４は、それぞれ独立して、ＣＲ_１０又はＮを表し、Ａ_１〜Ａ_６のうちの少なくとも１つはＮを表し、Ａ_７〜Ａ_１４のうちの少なくとも１つはＮを表し、Ａ_１５〜Ａ_２４のうちの少なくとも１つはＮを表し；
   Ｒ_１０は、それぞれ独立して、水素又は−Ｌ_２−Ａｒ_２を表し、複数のＲ_１０が存在する場合には、各Ｒ_１０は同じであっても又は異なっていてもよく；
   Ｌ_２、Ａｒ_２、ｄ、及びｅは、請求項１に定義される通りである）
   のうちの少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
5. Ｒ_３１及びＲ_３２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジル、置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニル、又は置換若しくは無置換ベンゾナフトチオフェニルである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
6. 式１によって表される前記化合物が、以下の化合物：
   

   

   

   から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
7. 式２によって表される前記化合物が、以下の化合物：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
8. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つが請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
9. 下記の式２−１：
   

   

   （式中、
   Ｘ_ａはＯ又はＳを表し；
   Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂは、それぞれ独立して置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表すが、ただし、Ａｒ_ａとＡｒ_ｂのうちの少なくとも１つは置換若しくは無置換ナフチルを表すことを条件としており；
   Ｒ_１〜Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、又はこれらの組み合わせを表す）
   で表される有機エレクトロルミネセント化合物。
10. 式２−１で表される前記化合物が、以下の化合物：
    

    

    から選択される、請求項９に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
11. 請求項９に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
12. 前記有機エレクトロルミネセント化合物が発光層に含まれる、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。