JP2021125684A

JP2021125684A - 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス

Info

Publication number: JP2021125684A
Application number: JP2021007452A
Authority: JP
Inventors: イ・スヒュン; Su-Hyun Lee; チュン・ソヨン; So-Young Jung; ホン・チンリ; Jin Ri Hong; チョ・サンヒ; Sang-Hee Cho; キム・ヨンチェ; Young Jae Kim
Original assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Current assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date: 2020-01-31
Filing date: 2021-01-20
Publication date: 2021-08-30
Also published as: KR102306966B1; KR20210098316A

Abstract

【課題】高い発光効率及び／又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】式（１）によって表される化合物を含む第１ホスト材料、及び特定のフェナントレン誘導体を含む第２ホスト材料を含む複数ホスト材料を用いる。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

１９８７年に、ＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋのＴａｎｇらは、発光層及び電荷輸送層からなるＴＰＤ／Ａｌｑ３二層の小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）を最初に開発した。それ以降、ＯＬＥＤに関する研究が急速に実施され、それは商業化されている。現在のところ、パネルを実現する際に優れた発光効率を提供する、リン光性物質がＯＬＥＤにおいて主に使用されている。したがって、高い発光効率及び／又は長い寿命を有するＯＬＥＤが、ディスプレイの長時間使用及び高解像度のために必要である。

（特許文献１）に、新規有機エレクトロルミネセント化合物が開示されている。しかしながら、前述の参考文献は、本開示に特許請求されるホスト材料の特定の組合せを具体的に開示していない。加えて、前述の参考文献に記載されている化合物を特定の化合物と組合せることによる、改善された性能、例えば、より高い発光効率及び／又は改善された寿命特性を有する発光材料の開発が必要とされている。

韓国特許出願公開第２０１７−００２２８６５号明細書韓国特許出願公開第２０１８−００９９４８７号明細書

本開示の目的は、有機エレクトロルミネセントデバイスに適用するのに適切な新しい構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。本開示の別の目的は、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる改善されたホスト材料を提供することである。

本発明者らは、上記の目的は、以下の式２によって表される化合物によって達成できることを見出した。以下の式２によって表される化合物は、以下の式１によって表される化合物と組合せて、複数のホスト材料として有機エレクトロルミネセントデバイスに適用することができる。

（式１において、
Ｘ_１及びＹ_１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すが、ただし、Ｘ_１及びＹ_１のいずれか１つが−Ｎ＝を表し、且つＸ_１及びＹ_１の他方が−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことを条件としており；
Ｒ_１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ_２〜Ｒ_７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基と結合して、環を形成してもよく；
Ｌ_１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；且つ
ａは１を表し；ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２を表し；ｄは１〜４の整数を表し；ｂ〜ｄのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ_２〜Ｒ_４のそれぞれは同一であっても、又は異なってもよい。）

（式２において、
Ｔ_５及びＴ_６は、互いに結合して、次の式３によって表される環を形成するか；或いはＴ_７及びＴ_８は、互いに結合して、次の式３によって表される環を形成するか；或いはＴ_５及びＴ_６は、互いに結合して、次の式３によって表される環を形成し、且つＴ_７及びＴ_８も、互いに結合して、次の式３によって表される環を形成する。）

（式中、
Ｔ_１〜Ｔ_４、Ｔ_９〜Ｔ_１４及びＴ_５〜Ｔ_８は、環を形成せず、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は−Ｌ_２−Ａｒ_２を表すが；ただし、Ｔ_１〜Ｔ_１４の少なくとも１つが−Ｌ_２−Ａｒ_２を表し；
Ｌ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；

は、式２との縮合部位を表し；且つ
ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する。）

発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスで使用するのに適切な性能を示す。加えて、本開示の化合物の特定の組合せをホスト材料として含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、改善された発光効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供し、これを使用して表示システム又は光システムを製造することが可能である。

本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。

本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。例えば、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つに含まれ得る少なくとも２つの化合物の組み合せであり得る。少なくとも２つの化合物は、同じ層又は異なる層に含まれ得、混合蒸発又は同時蒸発され得る、或いは個別に蒸発され得る。

本開示における用語「複数のホスト材料」は、少なくとも２つのホスト材料の組合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる２つ以上の化合物は、１つの発光層に含まれ得るか、又は異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。２つ以上のホスト材料が１つの層に含まれる場合、例えば、層は混合蒸発によって形成され得るか、又は同時に別個の共蒸発によって形成され得る。

本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」という用語は、鎖を構成する１〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、その炭素原子数は、１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましい。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等を挙げることができる。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記アルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記のアルキニルとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式の炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３〜２０個、より好ましくは３〜７個である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が含まれ得る。用語「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７個、好ましくは５〜７個の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。用語「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。上記アリール（エン）は、部分的に飽和されていてもよいし、スピロ構造を含み得る。環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２０個、より好ましくは６〜１５個である。上記のアリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニル等が挙げられ得る。より具体的には、アリールとしては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニリル、４’’−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−１−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−２−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−３−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−４−フェナントレニル等が挙げられ得る。

用語「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３〜３０個の環骨格原子、好ましくは３〜２５個の環骨格原子、より好ましくは５〜２０個の環骨格原子を有し、且つ、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含むアリール（エン）である。上記のヘテロアリール（エン）は、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を、単結合によりヘテロアリール基に結合させることによって形成されるものであり得、及びスピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、フェナントロキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾールフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等の縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、ヘテロアリールには、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジル、３−イミダゾピリジル、５−イミダゾピリジル、６−イミダゾピリジル、７−イミダゾピリジル、８−イミダゾピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔｅｒｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル、１−ジベンゾセレノフェニル、２−ジベンゾセレノフェニル、３−ジベンゾセレノフェニル、４−ジベンゾセレノフェニル等が含まれ得る。「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。

加えて、「オルト（ｏ−）」、「メタ（ｍ−）」及び「パラ（ｐ−）」は、それぞれ置換基の相対的な位置を表す接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣り合っていることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び２位を占めている場合、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１及び３位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び３位を占めている場合、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１及び４位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び４位を占めている場合、それは、パラ位と呼ばれる。

本開示の式において、隣接置換基の結合によって形成される環は、少なくとも２つの隣接置換基が、互いに結合又は縮合して置換若しくは非置換の単環式又は多環式（３〜３０員）脂環式環若しくは芳香環、又はこれらの組合せ、好ましくは、置換若しくは非置換の単環式又は多環式（３〜２６員）脂環式環若しくは芳香環、又はこれらの組合せ、より好ましくは、非置換の単環式若しくは多環式（５〜２０員）芳香環を形成することを意味する。また、環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。例えば、環は、置換若しくは非置換の、ベンゼン環、インデン環、インドール環、ベンゾインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環等であり得る。

本明細書において、表現「置換若しくは非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、すなわち、置換基で置き換えられていることを意味し、及びまた、水素原子が、２つ以上の置換基の結合によって形成される基で置き換えられることを包含する。例えば、２つ以上の置換基の結合によって形成される基は、ピリジン−トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン−トリアジンは、ヘテロアリール置換基として又は２つのヘテロアリール置換基が結合している置換基として解釈され得る。本開示において、置換アルキル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、脂肪族環及び芳香族環の置換縮合環基、置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、置換モノ−若しくはジ−アルケニルアミノ、置換アルキルアルケニルアミノ、置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ、置換アルキルアリールアミノ、置換モノ−若しくはジ−ヘテロアリールアミノ、置換アルキルヘテロアリールアミノ、置換アルケニルアリールアミノ、置換アルケニルヘテロアリールアミノ及び置換アリールヘテロアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換であるか、若しくは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；非置換であるか、若しくは重水素、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル及び（３〜３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の縮合環基；アミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によると、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ２５）シクロアルキル；非置換であるか、若しくは（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールで置換された（５〜２５員）ヘテロアリール；非置換であるか、若しくは重水素、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ２５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル及び（５〜２５員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノ；モノ−若しくはジ−（５〜２５員）ヘテロアリールアミノ；並びに（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール（５〜２５員）ヘテロアリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によると、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ１８）シクロアルキル；非置換であるか、若しくは（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリール；非置換であるか、若しくは重水素、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１８）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル及び（５〜２０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；ジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ；並びに（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール（５〜２０員）ヘテロアリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、メチル；シクロヘキシル；置換若しくは非置換フェニル；ナフチル；ビフェニル；フェナントレニル；アントラセニル；フルオランテニル；ナフチルフェニル；メチルフルオレニル；ジメチルフルオレニル；ジフェニルフルオレニル；テルフェニル；クリセニル；トリフェニレニル；スピロビフルオレニル；フェニルで置換されたピリジル；フェニルで置換されたベンズイミダゾリル；フェニル及び／又はナフチルで置換されたトリアジニル；ベンゾチオフェニル；ジベンゾチオフェニル；非置換であるか、若しくはフェニルで置換されたジベンゾフラニル及び／又はビフェニル；非置換であるか、若しくはフェニルで置換されたカルバゾリル；フェニルで置換されたナフトオキサゾリル；ジフェニルアミノ；ジビフェニルアミノ；フェニルビフェニルアミノ；フェニルジベンゾチオフラニルアミノ；並びにフェニルジベンゾチオフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得、且つ置換フェニルの置換基は、重水素、シアノ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリメチルシリル、カルバゾリル及びシクロヘキシルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。

本明細書において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。また、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合し得る。

式１において、Ｘ_１及びＹ_１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すが、ただし、Ｘ_１及びＹ_１のいずれか１つが−Ｎ＝を表し、且つＸ_１及びＹ_１の他方が−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことを条件とする。一実施形態によると、Ｘ_１及びＹ_１のいずれか１つは−Ｎ＝を表し、且つ他方は−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。例えば、Ｘ_１は−Ｎ＝を表し、且つＹ_１は−Ｏ−を表すか；Ｘ_１は−Ｏ−を表し、且つＹ_１は−Ｎ＝を表すか；又はＸ_１は−Ｓ−を表し、且つＹ_１は−Ｎ＝を表す。

式１において、Ｒ_１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。一実施形態によると、Ｒ_１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。別の実施形態によると、Ｒ_１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ_１は、非置換フェニル、非置換ビフェニル、非置換ナフチル、メチルで置換されたフルオレニル、メチルで置換されたベンゾフルオレニル、非置換ジベンゾフラニル、非置換ジベンゾチオフェニル、スピロ［フルオレン−フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ−ｆｌｕｏｒｅｎ）］イル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ−ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒｅｎ）］イル又は非置換ピリジルを表す。

式１において、Ｒ_２〜Ｒ_７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基と結合して、環を形成し得る。一実施形態によると、Ｒ_２〜Ｒ_７は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（３〜２５員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基と結合して、その炭素原子が、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてもよい、置換若しくは非置換単環若しくは多環（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式又は芳香族環を形成し得る。別の実施形態によると、Ｒ_２〜Ｒ_７は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基と結合して、その炭素原子が、窒素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてもよい、置換若しくは非置換単環若しくは多環（Ｃ３〜Ｃ２５）脂環式又は芳香族環を形成し得、ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい。特に、Ｒ_１、Ｒ_５及びＲ_６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換テルフェニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは非置換トリフェニレニル、置換若しくは非置換スピロビフルオレニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ベンゾフラニル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換ベンゾナフトフラニル、又は置換若しくは非置換ベンゾナフトチオフェニルを表す。例えば、Ｒ_５及びＲ_６の少なくとも１つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは非置換ベンゾフルオレニルを表す。例えば、Ｒ_１はフェニル、ビフェニル又はピリジルであり得；Ｒ_２及びＲ_３は水素であり得；Ｒ_４は水素又はフェニルであり得；Ｒ_５及びＲ_６は、それぞれ独立して、置換フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、ジメチルベンゾフルオレニル、テルフェニル、スピロビフルオレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、非置換であるか、若しくはフェニルで置換されたジベンゾフラニル、非置換であるか、若しくはフェニルで置換されたカルバゾリル、又はベンゾナフトフラニルであり得；且つ置換フェニルの置換基は、重水素、メチル及びｔｅｒｔ−ブチルの少なくとも１つで置換されたフェニル；アントラセニル；フルオランテニル；フェニルフルオレニル；シクロヘキシル；フェニルで置換されたピリジル；フェノキサジニル；及びフェニルで置換されたベンズイミダゾリルからなる群から選択される少なくとも１であり得る。

式１において、ａは１又は２、好ましくは１を表し；ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２、好ましくは１を表し；ｄは１〜４の整数、好ましくは１又は２を表す。ｂ〜ｄのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ_２〜Ｒ_４のそれぞれは同一であっても、又は異なってもよい。

式１において、Ｌ_１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_１は、単結合、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ_１は、単結合、又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ_１は、単結合、又は非置換フェニレンを表す。

本開示の一実施形態によれば、式１は、下記の式１−１〜１−３の少なくとも１つによって表され得る。

式１−１〜１−３において、Ｒ_１〜Ｒ_６、Ｌ_１及びａ〜ｄは、上記式１で定義された通りである。

式２において、Ｔ_５及びＴ_６は、互いに結合して、式３によって表される環を形成するか；或いはＴ_７及びＴ_８は、互いに結合して、式３によって表される環を形成するか；或いはＴ_５及びＴ_６は、互いに結合して、式３によって表される環を形成し、且つＴ_７及びＴ_８も、互いに結合して、式３によって表される環を形成する。本開示の一実施形態によると、Ｔ_５及びＴ_６は、互いに結合して、式３によって表される環を形成するか；或いはＴ_７及びＴ_８は、互いに結合して、式３によって表される環を形成する。式３において、

は、式２との縮合部位を表す。

式２及び３において、Ｔ_１〜Ｔ_１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は−Ｌ_２−Ａｒ_２を表す。Ｔ_１〜Ｔ_１４の少なくとも１つは−Ｌ_２−Ａｒ_２を表し、そして好ましくは、Ｔ_１〜Ｔ_１４のいずれか１つは−Ｌ_２−Ａｒ_２を表す。本開示の一実施形態によると、環を形成しないＴ_１〜Ｔ_４、Ｔ_１１〜Ｔ_１４及びＴ_５〜Ｔ_８の少なくとも１つは、−Ｌ_２−Ａｒ_２を表し得る。本開示の別の実施形態によると、Ｔ_１〜Ｔ_１４は、それぞれ独立して、水素、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は−Ｌ_２−Ａｒ_２を表す。例えば、Ｔ_１〜Ｔ_１４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、又は−Ｌ_２−Ａｒ_２を表す。

Ｌ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。Ｌ_２のアリーレンは、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，２−ビフェニレン、１，３−ビフェニレン、１，４−ビフェニレン、１，２−テルフェニレン、１，３−テルフェニレン、１，４−テルフェニレン、１，２−ナフチレン、１，３−ナフチレン、１，４−ナフチレン、１，５−ナフチレン、１，６−ナフチレン、１，７−ナフチレン、１，８−ナフチレン、２，３−ナフチレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、又はフェナントレニレンを表し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_２は、それぞれ独立して、単結合、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ_２は、それぞれ独立して、単結合、又は非置換若しくは（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ_２は、それぞれ独立して、単結合、或いは非置換又はフェニル、ナフチレン若しくはビフェニレンで置換されたフェニレンである。

Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。Ａｒ_２のヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ジベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ジベンゾキノキサリニル、キノリル、ベンゾキノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、ベンゾイソキノリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、フェナントロイミダゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、フェナントロチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、フェナントロオキサゾリル、ナフトオキサゾリル、ナフトチアゾリル、ベンゾチエノピリミジニル、ベンゾチエノピラジニル、ベンゾフロピリミジニル、ベンゾフロピラジニル、ベンゾチエノキノリル、ベンゾフロキノリル、アセナフトピリミジニル、ベンゾフロフェナントリジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル又はベンゾピリミジニルを表し得る。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換ピリミジル；置換トリアジニル；フェニルで置換されたベンズイミダゾリル；ナフチルで置換されたキノリル；フェニルで置換されたイソキノリル；フェニル及び／又はビフェニルで置換されたキナゾリニル；フェニル及び／又はビフェニルで置換されたキノキサリニル；フェニルで置換されたナフチリジニル；ビフェニルで置換されたベンゾフロピリミジニル；ビフェニルで置換されたベンゾキノキサリニル；フェニルで置換されたアセナフトピリミジニル；メチルで置換されたベンゾピリミジニル；ベンゾチエノキノリル；ジベンゾキノキサリニル；或いはフェニル及び／又はビフェニルで置換されたフェナントロイミダゾリルであり得る。置換ピリミジル及び置換トリアジニルの置換基は、フェニル；フッ素で置換されたフェニル；ｔｅｒｔ−ブチルで置換されたフェニル；トリメチルシリルで置換されたフェニル；カルバゾリルで置換されたフェニル；シクロヘキシルで置換されたフェニル；シアノで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；テルフェニル；ナフチルフェニル；フェニルナフチル；フェナントレニル；アントラセニル；クリセニル；トリフェニレニル；ジメチルフルオレニル；ジフェニルフルオレニル；スピロビフルオレニル；フェニルで置換されたピリジル；ジベンゾチオフェニル；ジベンゾフラニル；フェニルで置換されたジベンゾフラニル；ビフェニルで置換されたジベンゾフラニル；カルバゾリル；フェニルで置換されたカルバゾリル；フェノキサジニル；ベンゾチオフェニル；及びフェニルで置換されたナフトオキサゾリニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。

式２は、以下の式２−１及び２−２の少なくとも１つによって表され得る。

式２−１及び２−２において、Ｔ_１〜Ｔ_１４は、上記式２で定義された通りである。

式２は、以下の式の少なくとも１つによって表され得る。

上記式中、
Ｔ_１〜Ｔ_１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し；且つ
Ｌ_２及びＡｒ_２は、上記式２で定義された通りである。

式１によって表される化合物は、以下の化合物によって具体的に例示され得るが、これらに限定されない。

式２によって表される化合物は、以下の化合物によって具体的に例示され得るが、これらに限定されない。

化合物Ｈ１−１〜Ｈ１−１２７の少なくとも１つと化合物Ｈ２−１〜Ｈ２−２８１の少なくとも１つとの組合せは、有機エレクトロルミネセントデバイスで使用され得る。

本開示の一実施形態によれば、本開示は、式１によって表される化合物又は式２によって表される化合物を提供し得る。具体的には、本開示は、化合物Ｈ１−１〜Ｈ１−１２７及び化合物Ｈ２−１〜Ｈ２−２８１からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を提供し得る。

本開示による式１の化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製され得る。例えば、式１によって表される化合物は、（特許文献１）（２０１７年３月２日公開）及び（特許文献２）（２０１８年９月５日公開）を参照することによって調製可能であるが、これらに限定されない。

本開示による式２によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって製造され得、例えば以下の反応スキームを参照して調製可能であるが、これらに限定されない。
［反応スキーム１］

［反応スキーム２］

反応スキーム１及び２において、Ｔ及びＴ’の定義は、それぞれ独立して、式１中のＴ_１〜Ｔ_１４のものと同一であり；ｘは１〜７の整数を表し；ｚは１〜４の整数を表し；ｘ及びｚのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｔのそれぞれ及びＴ’のそれぞれは、同一であっても、異なってもよい。

本開示の式２によって表される化合物の例示的な合成例が上記されたが、当業者は、それらの全てがブックワルド−ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘発環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ_１置換反応、ＳＮ_２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応等に基づくこと及び上記式２において定義されているが、具体的な合成例に明記されていない置換基が結合している場合でも上記の反応が進行することを容易に理解することができるであろう。

本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層を含む。有機層は、式１によって表される化合物が第１有機エレクトロルミネセント材料として含まれ、式２によって表される化合物が第２有機エレクトロルミネセント材料として含まれる複数の有機エレクトロルミネセント材料を含み得る。本開示の一実施形態によれば、有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含み、発光層は、式１によって表される化合物、及び式２によって表される化合物を含む。

電極は、半透過型電極又は反射型電極であり得、材料に応じて、上面発光型、底面発光型、又は両面発光型であり得る。正孔注入層は、更に、ｐ型ドーパントでドープされ得、電子注入層は、更に、ｎ型ドーパントでドープされ得る。

本明細書中、発光層はホスト及びドーパントを含む。ホストは、複数のホスト材料を含む。式１によって表される化合物は、複数のホスト材料の第１ホスト化合物として含まれ得、式２によって表される化合物は、複数のホスト材料の第２ホスト化合物として含まれ得る。第１ホスト化合物の第２ホスト化合物に対する重量比は、約１：９９〜約９９：１、好ましくは約１０：９０〜約９０：１０、より好ましくは約３０：７０〜約７０：３０、更により好ましくは約４０：６０〜約６０：４０、より一層好ましくは約５０：５０の範囲である。２つ以上の材料が１つの層に含まれる場合、それらを混合蒸発させて層を形成し得るか、又は別々に同時に同時蒸発させて層を形成し得る。

発光層は、発光する層であり、単層又は２つ以上の層が積層されている多層であることができる。本開示による複数のホスト材料において、第１及び第２ホスト材料は両方とも、１つの層に含まれ得るか、又はそれぞれ、異なる発光層に含まれ得る。本開示の一実施形態によれば、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物のドーピング濃度は、約２０重量％未満である。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。本開示の一実施形態によれば、有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助物材料、発光材料、発光補助物材料、及び電子阻止材料の少なくとも１つとして、本開示の複数のホスト材料に加えてアミン系化合物を更に含み得る。また、本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料の少なくとも１つとして、本開示の複数のホスト材料に加えてアジン系化合物を更に含み得る。

本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくは少なくとも１つのリン光性ドーパントであり得る。本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物を含み得るが、これに限定されない。

式１０１において、Ｌは、以下の構造１及び２：

から選択され、Ｒ_１００〜Ｒ_１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換或いは重水素及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基に結合し、ピリジンと一緒に環、例えば、置換又は非置換のキノリン、イソキノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン、又はインデノキノリン環を形成し得、
Ｒ_１０４〜Ｒ_１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換或いは重水素又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基に結合して、ベンゼンと一緒に環、例えば、置換又は非置換のナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン、又はベンゾチエノピリジン環を形成し得、
Ｒ_２０１〜Ｒ_２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換或いは重水素及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成し得、
ｓは１〜３の整数を表す。

ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング方法等などの乾式成膜方法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング方法等などの湿式成膜方法を用いることができる。

湿式成膜方法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などのいずれかの適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、成膜能力に問題がない場合、溶媒は、いずれの溶媒も可能である。

本開示の式１及び２によって表される化合物は、上記の方法によって、一般的には共蒸発プロセス又は混合蒸発プロセスによって成膜され得る。共蒸発は、２つ以上の材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、材料を蒸発させるために同時に両方のセルに電流を流す混合蒸着法である。混合蒸発は、２つ以上の材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、電流をセルに印加して材料を蒸発させる混合蒸着法である。さらに、第１及び第２のホスト化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスの同じ層又は異なる層に存在している場合、２つのホスト化合物は別々に成膜され得る。例えば、第１ホスト化合物を蒸着した後に第２ホスト化合物が蒸着され得る。

加えて、一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機エレクトロルミネセントデバイスのために様々な構造、例えばＲ（赤色）、Ｇ（緑色）又はＹＧ（黄色緑色）及びＢ（青色）発光部品の配列又は色変換材料（ＣＣＭ）の方法等に応じて並列構造又は積み重ね構造が提案されている。また、本開示は、このような白色有機エレクトロルミネセントデバイスに適用され得る。本開示による有機エレクトロルミネセント材料はまた、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。

本開示は、本開示による複数のホスト材料を含む表示システムを提供し得る。加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることによって、表示システム又は照明システムを製造することが可能である。具体的には、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることによって、表示システム、例えば、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、テレビ、若しくは自動車用の表示システム、又は照明システム、例えば、屋外若しくは屋内照明システムを製造することが可能である。

本明細書では以下、本開示の代表的な化合物を参照して、本開示による化合物の調製方法及びそれらの特性を詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。

実施例１：化合物Ｈ２−２９の調製

１）化合物１−１の合成
反応容器に、５０ｇのナフタレン−２−イルボロン酸（２９１ｍｍｏｌ）、６３ｇの２−ブロモ−４−クロロベンズアルデヒド（２９１ｍｍｏｌ）、１６．８ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１４．５ｍｍｏｌ）、７７ｇの炭酸ナトリウム（７２７ｍｍｏｌ）、１０８０ｍＬのトルエン、２４０ｍＬのエタノール、及び３６０ｍＬの蒸留水を加え、混合物を５時間１４０℃で撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して７１ｇの化合物１−１を得た（収率：９２％）。

２）化合物１−２の合成
反応容器に、７１ｇの化合物１−１（２６８ｍｍｏｌ）、１１０ｇの（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３２１ｍｍｏｌ）、及び１３００ｍＬのテトラヒドロフランを加え、混合物を１０分間撹拌した。３００ｍＬのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中の１Ｍ）を、０℃条件下で混合物にゆっくりと滴加した。温度を室温にゆっくりと上げ、反応溶液を３時間撹拌した。蒸留水を反応溶液に添加して反応を終了させ、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して７１ｇの化合物１−２を得た（収率：９０％）。

３）化合物１−３の合成
反応容器に、７０ｇの化合物１−２（２３８ｍｍｏｌ）、７ｍＬのイートン試薬、及び１１８０ｍＬのクロロベンゼンを加え、混合物を１時間還流させた。反応の終了後に、混合物を室温に冷却し、有機層を塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して６０ｇの化合物１−３を得た（収率：９６％）。

４）化合物１−４の合成
反応容器に、３５ｇの化合物１−３（１３３．２ｍｍｏｌ）、４４ｇのビス（ピナコラート）ジボロン（１７３ｍｍｏｌ）、６．１ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（６．６６ｍｍｏｌ）、５．５ｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−ｐｈｏｓ）（１３．３ｍｍｏｌ）、３９．２ｇの酢酸カリウム（４００ｍｍｏｌ）及び６６６ｍＬの１，４−ジオキサンを加え、混合物を３時間１５０℃で撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して３８ｇの化合物１−４を得た（収率：８１％）。

５）化合物Ｈ２−２９の合成
反応容器に、５ｇの化合物１−４（１４．１ｍｍｏｌ）、６．６ｇの２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１８．３ｍｍｏｌ）、０．８ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７ｍｍｏｌ）、３．９ｇの炭酸カリウム（２８．２ｍｍｏｌ）、４２ｍＬのトルエン、１０ｍＬのエタノール、及び１４ｍＬの蒸留水を加え、混合物を８時間１４０℃で撹拌した。反応の終了後に、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。結果として生じた固体をカラムクロマトグラフィーによって精製して６．８ｇの化合物Ｈ２−２９を得た（収率：８８％）。

実施例２：化合物Ｈ２−２２０の調製

１）化合物２−１の合成
反応容器に、４０ｇのナフタレン−１−イルボロン酸（２３２ｍｍｏｌ）、５１ｇの２−ブロモ−４−クロロベンズアルデヒド（２３２ｍｍｏｌ）、１３．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１１．６ｍｍｏｌ）、６２ｇの炭酸ナトリウム（５８２ｍｍｏｌ）、９００ｍＬのトルエン、２００ｍＬのエタノール、及び３００ｍＬの蒸留水を加え、混合物を５時間１４０℃で撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して５０ｇの化合物２−１を得た（収率：８０％）。

２）化合物２−２の合成
反応容器に、５０ｇの化合物２−１（１８７．５ｍｍｏｌ）、８３ｇの（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（２４３．７ｍｍｏｌ）、及び９３５ｍＬのテトラヒドロフランを加え、混合物を１０分間撹拌した。２５０ｍＬのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中の１Ｍ）を、０℃条件下で混合物にゆっくりと滴加した。温度を室温にゆっくりと上げ、反応溶液を３時間撹拌した。蒸留水を反応溶液に添加して反応を終了させ、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して５２ｇの化合物２−２を得た（収率：９５％）。

３）化合物２−３の合成
反応容器に、６２ｇの化合物２−２（２１０ｍｍｏｌ）、２１ｍＬのイートン試薬、及び１０００ｍＬのクロロベンゼンを加え、混合物を２時間還流させた。反応の終了後に、混合物を室温に冷却し、有機層を塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して１２．５ｇの化合物２−３を得た（収率：２３％）。

４）化合物２−４の合成
反応容器に、１２．５ｇの化合物２−３（４７．６ｍｍｏｌ）、１５．７ｇのビス（ピナコラート）ジボロン（６１．９ｍｍｏｌ）、２．２ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２．３８ｍｍｏｌ）、１．９６ｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−ｐｈｏｓ）（４．７６ｍｍｏｌ）、１４ｇの酢酸カリウム（１４３ｍｍｏｌ）及び２４０ｍＬの１，４−ジオキサンを加え、混合物を３時間１５０℃で撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して１１．１ｇの化合物２−４を得た（収率：６６％）。

５）化合物Ｈ２−２２０の合成
反応容器に、４ｇの化合物２−４（１１．３ｍｍｏｌ）、５．３ｇの２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１４．７ｍｍｏｌ）、０．６５ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｍｍｏｌ）、３．１ｇの炭酸カリウム（２２．６ｍｍｏｌ）、３３ｍＬのトルエン、５ｍＬのエタノール、及び１１ｍＬの蒸留水を加え、混合物を７時間１４０℃で撹拌した。反応の終了後に、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。結果として生じた固体をカラムクロマトグラフィーによって精製して４．１ｇの化合物Ｈ２−２２０を得た（収率：６６％）。

実施例３：化合物Ｈ１−８５の調製

反応容器に、５．０ｇの化合物３−１（１５．２ｍｍｏｌ）、４．９ｇのジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミン（１５．２ｍｍｏｌ）、０．２ｇのＰｄ（ＯＡｃ）_２（０．８ｍｍｏｌ）、０．８ｍＬのＰ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）_３（１．５ｍｍｏｌ）、２．９ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３０．４ｍｍｏｌ）、及び７６ｍＬのキシレンを加え、混合物を５時間１６０℃で撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して５．５ｇの化合物Ｈ１−８５を得た（収率：５９％）

実施例４：化合物Ｈ１−５１の調製

反応容器に、４ｇの化合物３−１（１２ｍｍｏｌ）、６．８ｇのビス（ビフェニル−４−イル）［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アミン（１３ｍｍｏｌ）、０．３ｇの酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）_２）（１ｍｍｏｌ）、０．９ｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−Ｐｈｏｓ）（２ｍｍｏｌ）、１１．５ｇの炭酸セシウム（Ｃｓ_２ＣＯ_３）（３５ｍｍｏｌ）、６０ｍＬのｏ−キシレン、１５ｍＬのエタノール（ＥｔＯＨ）、及び１５ｍＬの蒸留水を加え、混合物を３時間１５０℃の還流下で撹拌した。反応の終了後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して２．２ｇの化合物Ｈ１−５１を得た（収率：２７％）。

実施例５：化合物Ｈ１−８０の調製

反応容器に、４．８ｇの化合物５−１（１１．３４ｍｍｏｌ）、５ｇのＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１２．４７ｍｍｏｌ）、０．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（０．３４ｍｍｏｌ）、３．０ｇの炭酸ナトリウム（Ｎａ_２ＣＯ_３）（２８．３５ｍｍｏｌ）、５７ｍＬのトルエン、１４ｍＬのエタノール、及び１４ｍＬの蒸留水を加え、混合物を４時間１２０℃で撹拌した。反応の終了後に、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。結果として生じた固体をカラムクロマトグラフィーによって精製して１．４ｇの化合物Ｈ１−８０を得た（収率：２０．０％）。

実施例６：化合物Ｈ１−４６の調製

フラスコに、２５ｇの化合物６−１（７４．４８ｍｍｏｌ）、４２．５８ｇの化合物３−１（８１．９３ｍｍｏｌ）、０．１６ｇのＰｄ（ＯＡｃ）_２（７．５ｍｍｏｌ）、０．２８ｇのＰ（ｔ−Ｂｕ）_３（７．５ｍｍｏｌ）、１４．３１ｇのＮａＯｔ−Ｂｕ（１５０ｍｍｏｌ）、及び２８４．０９ｍＬのｏ−キシレンを加え、混合物を２時間１６０℃で撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２３．４ｇの化合物Ｈ１−４６を得た（収率：５０％）。

実施例７：化合物Ｈ１−４３の調製

フラスコに、２０ｇの化合物７−１（５６．９６ｍｍｏｌ）、１８．８ｇの化合物３−１（５７．１３ｍｍｏｌ）、０．１３ｇのＰｄ（ＯＡｃ）_２（５．７ｍｍｏｌ）、０．２２ｇのＰ（ｔ−Ｂｕ）_３（５．７ｍｍｏｌ）、１１ｇのＮａＯｔ−Ｂｕ（１１３．９２ｍｍｏｌ）、及び２２７．２７ｍＬのｏ−キシレンを加え、混合物を２時間１６０℃で撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１２．５ｇの化合物Ｈ１−４３を得た（収率：３４％）。

実施例８：化合物Ｈ１−２７の調製

１）化合物８−１の合成
フラスコに、２０ｇのジベンゾフラン−２−アミン（１４４．７ｍｍｏｌ）、２３．８ｇの２−ブロモジベンゾフラン（９６．４７ｍｍｏｌ）、１．１ｇのＰｄ（ＯＡｃ）_２（４．８２ｍｍｏｌ）、３．９ｇのＳ−Ｐｈｏｓ（９．６５ｍｍｏｌ）、１３．９ｇのＮａＯｔ−Ｂｕ（１４４．７ｍｍｏｌ）、及び４８５ｍＬのｏ−キシレンを加え、混合物を３時間１６０℃で撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して４．９ｇの化合物８−１を得た（収率：１０％）。

２）化合物Ｈ１−２７の合成
フラスコに、４．９ｇの化合物８−１（１２．７６ｍｍｏｌ）、４．２ｇの化合物３−１（１４．０ｍｍｏｌ）、０．５８４ｇのＰｄ（ｄｂａ_３）_２（０．６３８ｍｍｏｌ）、０．５２３ｇのＳ−Ｐｈｏｓ（１．２７６ｍｍｏｌ）、１．８ｇのＮａＯｔ−Ｂｕ（１９．１４ｍｍｏｌ）、及び６５ｍＬのｏ−キシレンを加え、混合物を２時間１６０℃で撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して５．６ｇの化合物Ｈ１−２７を得た（収率：６８．３％）。

実施例９：化合物Ｈ２−２１６の調製

フラスコ中、３．５ｇの２−ベンゾ［ｃ］フェナントレン−２−イル−４，４，５，５−テトラメチル（１，３，２−ジオキサボロラン）（９．８ｍｍｏｌ）、４．７ｇの２−クロロ−２，４−ジナフタレニル−１，３，５−トリアジン（１２．８ｍｍｏｌ）、０．５６ｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．４９ｍｍｏｌ）、及び３．４ｇのＫ_２ＣＯ_３（２４．５ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール、及び２５ｍＬの水に溶解し、混合物を２４時間１３０℃で還流させた。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２．５ｇの化合物Ｈ２−２１６を得た（収率：４９．６％）。

実施例１０：化合物Ｈ２−２４６の調製

フラスコ中、３．５ｇの２−ベンゾ［ｃ］フェナントレン−２−イル−４，４，５，５−テトラメチル（１，３，２−ジオキサボロラン）（９．８ｍｍｏｌ）、３．３ｇの２−クロロ−４−ジベンゾ［ｄ，ｂ］フラン−１−イル−６−（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（８．２ｍｍｏｌ）、０．４７ｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．４７ｍｍｏｌ）、及び２．８ｇのＫ_２ＣＯ_３（２０．５ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール、及び２５ｍＬの水に溶解し、混合物を４時間１３０℃で還流させた。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２．５ｇの化合物Ｈ２−２４６を得た（収率：５０．８％）。

実施例１１：化合物Ｈ２−３２の調製

フラスコ中、３．８ｇの２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）−６−（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（９．４ｍｍｏｌ）、４ｇの２−クリセン−３−イル−４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２−ジオキサボロラン）（１１．３ｍｍｏｌ）、０．５４ｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．４７ｍｍｏｌ）、及び３．３ｇのＫ_２ＣＯ_３（２３．５ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール、及び２５ｍＬの水に溶解し、混合物を４時間１３０℃で還流させた。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して５ｇの化合物Ｈ２−３２を得た（収率：９４％）。

実施例１２：化合物Ｈ１−１２６の調製

フラスコに、１０ｇのＮ−（［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−アミン（２８．４５ｍｍｏｌ）、８．５ｇの化合物３−１（２５．９ｍｍｏｌ）、１．２ｇのＰｄ_２（ｄｂａ）_３（１．２９５ｍｍｏｌ）、１ｇのＳ−Ｐｈｏｓ（２．５９ｍｍｏｌ）、６．２ｇのＮａＯｔ−Ｂｕ（６４．７５ｍｍｏｌ）、及び１３０ｍＬのｏ−キシレンを加え、混合物を２時間１６０℃で撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して８．７ｇの化合物Ｈ１−１２６を得た（収率：５２％）。

実施例１３：化合物Ｈ１−１１３の調製

１）化合物１３−１の合成
フラスコに、３０ｇの（２−クロロフェニル）ボロン酸（７５．２ｍｍｏｌ）、２１ｇの３−ヨード−１，１’−ビフェニル（７５．２ｍｍｏｌ）、４．３ｇのＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（３．７８ｍｍｏｌ）、２６ｇのＫ_２ＣＯ_３（１８８ｍｍｏｌ）、２３０ｍＬのトルエン、１１０ｍＬのＥｔＯＨ、及び１１０ｍＬのＨ_２Ｏを加え、混合物を１時間１３０℃で撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１９ｇの化合物１３−１を得た（収率：９５．７％）。

２）化合物Ｈ１−１１３の合成
フラスコに、４．６５ｇの化合物１３−１（１７．６４ｍｍｏｌ）、７ｇの化合物１３−２（１４．７ｍｍｏｌ）、０．６７ｇのＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．７３５ｍｍｏｌ）、０．６ｇのＳ−Ｐｈｏｓ（１．４７ｍｍｏｌ）、２．１ｇのＮａＯｔ−Ｂｕ（２２．０５ｍｍｏｌ）、及び７０ｍＬのｏ−キシレンを加え、混合物を２時間１６０℃で撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して４．１ｇの化合物Ｈ１−１１３を得た（収率：３９％）。

実施例１４：化合物Ｈ１−１１０の調製

フラスコ中、９１．７ｇの化合物１４−１（２２２．８ｍｍｏｌ）、７０．０ｇの化合物３−１（２１２．２ｍｍｏｌ）、０．５６ｇのＰｄ（ＯＡｃ）_２（２．５ｍｍｏｌ）、１．０１ｇのＸｐｈｏｓ（２．１１ｍｍｏｌ）、及び３０．６ｇのＮａＯｔＢｕ（３１８．４ｍｍｏｌ）を２５００ｍＬのトルエンに溶解し、混合物を４８時間還流下で撹拌した。反応の完了後、有機層をＥＡ／Ｈ_２Ｏで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して４４．９ｇの化合物Ｈ１−１１０を得た（収率：３０％）。

実施例１５：化合物Ｈ１−１０２の調製

フラスコ中、５８ｇの化合物１５−１（１４０．９ｍｍｏｌ）、１８．２ｇの化合物３−１（５５．２ｍｍｏｌ）、０．２５ｇのＰｄ（ＯＡｃ）_２（１．１１ｍｍｏｌ）、１．０５ｇのＸｐｈｏｓ（２．２ｍｍｏｌ）、及び１０．６ｇのＮａＯｔＢｕ（１１０．３ｍｍｏｌ）を１０００ｍＬのトルエンに溶解し、混合物を４８時間還流下で撹拌した。反応の完了後、有機層をＥＡ／Ｈ_２Ｏで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して１７．９ｇの化合物Ｈ１−１０２を得た（収率：４６％）。

実施例１６：化合物Ｈ１−４７の調製

フラスコ中、３１ｇの化合物１６−１（９６．４４ｍｍｏｌ）、３１．８ｇの化合物３−１（９６．４２ｍｍｏｌ）、０．１１ｇのＰｄ（ＯＡｃ）_２（０．４８ｍｍｏｌ）、０．４６ｇのＸｐｈｏｓ（０．９６ｍｍｏｌ）、及び１３．９１ｇのＮａＯｔＢｕ（１４４．７ｍｍｏｌ）を９００ｍＬのトルエンに溶解し、混合物を２４時間還流下で撹拌した。反応の完了後、有機層をＥＡ／Ｈ_２Ｏで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して１７．８ｇの化合物Ｈ１−４７を得た（収率：３０％）。

実施例１７：化合物Ｈ１−１２７の調製

フラスコ中、５．６ｇの化合物１７−１（１６．６７ｍｍｏｌ）、５．０ｇの化合物３−１（１５．１６ｍｍｏｌ）、０．７ｇのＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．７６ｍｍｏｌ）、０．６ｇのＳｐｈｏｓ（１．５２ｍｍｏｌ）、及び３．６ｇのＮａＯｔＢｕ（３７．９ｍｍｏｌ）を８０ｍＬのキシレンに溶解し、混合物を２時間還流下で撹拌した。反応の完了後、有機層をＥＡ／Ｈ_２Ｏで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して２．９ｇの化合物Ｈ１−１２７を得た（収率：３０％）。

実施例１８：化合物Ｈ１−１０４の調製

フラスコ中、５５．０ｇの化合物１８−１（１７７．８ｍｍｏｌ）、５６．０ｇの化合物３−１（１６９．８ｍｍｏｌ）、０．７７ｇのＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．８４ｍｍｏｌ）、０．７０ｇのＳｐｈｏｓ（１．７ｍｍｏｌ）、及び３．６ｇのＮａＯｔＢｕ（２５２．９ｍｍｏｌ）を４４０ｍＬのキシレンに溶解し、混合物を５時間還流下で撹拌した。反応の完了後、有機層をＥＡ／Ｈ_２Ｏで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して２８．６ｇの化合物Ｈ１−１０４を得た（収率：２８％）。

実施例１９：化合物Ｈ１−２８の調製

フラスコ中、２３．３ｇの化合物１９−１（６６．７ｍｍｏｌ）、２０．０ｇの化合物３−１（６０．６ｍｍｏｌ）、０．０７ｇのＰｄ（ＯＡｃ）_２（０．３１ｍｍｏｌ）、０．２９ｇのＸｐｈｏｓ（０．６１ｍｍｏｌ）、及び１１．６ｇのＮａＯｔＢｕ（１２０．７ｍｍｏｌ）を３００ｍＬのトルエンに溶解し、混合物を６時間還流下で撹拌した。反応の完了後、有機層をＥＡ／Ｈ_２Ｏで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して１２．４ｇの化合物Ｈ１−２８を得た（収率：３２％）。

実施例２０：化合物Ｈ２−１７９の調製

１）化合物２０−１の合成
反応容器に、１５ｇの１，８−ジブロモナフタレン（５２．５ｍｍｏｌ）、２２．８ｇの化合物Ａ（５２．５ｍｍｏｌ）、３．０ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．６ｍｍｏｌ）、１８．１ｇの炭酸カリウム（１３１．３ｍｍｏｌ）、２８０ｍＬのテトラヒドロフラン、及び７０ｍＬの蒸留水を加え、混合物を９時間１１０℃で撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して８．５ｇの化合物２０−１を得た（収率：３１％）。

２）化合物２０−２の合成
反応容器に、８．５ｇの化合物２０−１（１６．５ｍｍｏｌ）、１２．３ｇの（２−ホルミルフェニル）ボロン酸（８２．６ｍｍｏｌ）、１．９ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．６ｍｍｏｌ）、１６．１ｇの炭酸セシウム（４９．５ｍｍｏｌ）、１００ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール、及び２５ｍＬの蒸留水を加え、混合物を２時間１４０℃で撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して６．２ｇの化合物２０−２を得た（収率：６９％）。

３）化合物２０−３の合成
反応容器に、６．２ｇの化合物２０−２（１１．４ｍｍｏｌ）、４．８ｇの（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１４．０ｍｍｏｌ）、及び５７ｍＬのテトラヒドロフランを加え、混合物を１０分間撹拌した。１４．２ｍＬのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中の１Ｍ）を、０℃条件下で混合物にゆっくりと滴加した。温度を室温にゆっくりと上げ、反応溶液を３時間撹拌した。蒸留水を反応溶液に添加して反応を終了させ、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して５．９ｇの化合物２０−３を得た（収率：９１％）。

４）化合物Ｈ２−１７９の合成
反応容器に、５．４ｇの化合物２０−３（９．５１ｍｍｏｌ）、２．４ｍＬの三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（１９．１ｍｍｏｌ）、及び９５ｍＬの塩化メチレン（ＭＣ）を加え、混合物を３時間撹拌した。反応の終了後に、有機層を塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して２．１１ｇの化合物Ｈ２−１７９を得た（収率：４１％）

実施例２１：化合物Ｈ２−８９の調製

反応容器に、５．０ｇの化合物１−４（１４．１１ｍｍｏｌ）、６．０ｇの２−（２−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１５．５２ｍｍｏｌ）、０．８ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７１ｍｍｏｌ）、５．８ｇの炭酸カリウム（４２．３４ｍｍｏｌ）、１００ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール、及び２５ｍＬの蒸留水を加え、混合物を２時間１２０℃で撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して２．８ｇの化合物Ｈ２−８９を得た（収率：３７％）

実施例２２：化合物Ｈ２−２５０の調製

反応容器に、５．０ｇの化合物１−４（１４．１１ｍｍｏｌ）、５．５ｇの２−（３−クロロナフタレン−２−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１４．１１ｍｍｏｌ）、０．８ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７１ｍｍｏｌ）、５．８ｇの炭酸カリウム（４２．３４ｍｍｏｌ）、１００ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール、及び２５ｍＬの蒸留水を加え、混合物を２時間１３０℃で撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して３．０ｇの化合物Ｈ２−２５０を得た（収率：３６％）

実施例２３：化合物Ｈ２−１４６の調製

反応容器に、８．８ｇの化合物２３−１（２４．８ｍｍｏｌ）、１１．６ｇの２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（３２．３ｍｍｏｌ）、１．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．２４ｍｍｏｌ）、６．９ｇの炭酸カリウム（４９．６８ｍｍｏｌ）、１２５ｍＬのトルエン、３１ｍＬのエタノール、及び４１ｍＬの蒸留水を加え、混合物を２時間１３０℃で撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して１０．４ｇの化合物Ｈ２−１４６を得た（収率：７６％）

実施例２４：化合物Ｈ２−２４７の調製

反応容器に、６．７５ｇの化合物１−４（１９．１ｍｍｏｌ）、８．０ｇの２−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン（１９．１ｍｍｏｌ）、０．４４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｍｍｏｌ）、３．９ｇの炭酸カリウム（２８．６ｍｍｏｌ）、２４０ｍＬのトルエン、８ｍＬのエタノール、及び８ｍＬの蒸留水を加え、混合物を４時間１３０℃で撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して８．１ｇの化合物Ｈ２−２４７を得た（収率：７０％）

本明細書では以下、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）の特性について説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示によるＯＬＥＤの特性を詳細に説明するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。

デバイス実施例１〜１３：ホストとして本開示による複数のホスト材料で堆積されたＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、その後イソプロピルアルコール中に保存した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。下の表３に示される化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、下の表３に示される化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−１を、化合物ＨＩ−１及び化合物ＨＴ−１の総量に基づいて３重量％のドーピング量で蒸着してＩＴＯ基材上に１０ｎｍの厚さを有する第１正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を第１正孔注入層上に蒸着して８０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、これによって第１正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれの上に形成した：下記表１に示される第１ホスト化合物及び第２ホスト化合物を、ホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−３９を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。化合物ＥＴＬ−１及び化合物ＥＩＬ−１を５０：５０の重量比で蒸発させて発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ−１を蒸着した後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着した。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用された材料は全て、１０^−６トールでの真空昇華によって精製した。

比較例１〜９：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
下記表１に示される第１ホスト化合物を単一ホスト材料として単独で使用したことを除き、デバイス実施例１〜１３と同一様式でＯＬＥＤを製造した。

デバイス実施例１〜１３及び比較例１〜９において製造されたＯＬＥＤの、駆動電圧、発光効率及び１，０００ニトの輝度における発光色並びに５，０００ニトの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するために要する時間（寿命；Ｔ９５）を下記表１に提供する。

デバイス実施例１４：ホストとして本開示による化合物で堆積されたＯＬＥＤの製造
発光層の単一ホストとして化合物Ｈ２−２９を単独で使用したことを除き、デバイス実施例１と同一様式でＯＬＥＤを製造した。

比較例１０：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
発光層の単一ホストとして化合物ＣＢＰを単独で使用したことを除き、デバイス実施例１４と同一様式でＯＬＥＤを製造した。

デバイス実施１４及び比較例１０において製造されたＯＬＥＤの、駆動電圧、発光効率及び１，０００ニトの輝度における発光色並びに５，０００ニトの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するために要する時間（寿命；Ｔ９５）を下記表２に提供する。

上記表１及び２から、本開示による化合物がＯＬＥＤのためのホスト材料として利益を有することを確認することができる。加えて、ホスト材料として本開示の化合物の特定の組合せを含むＯＬＥＤが、単一ホスト材料を使用するＯＬＥＤ（比較例１〜１０）と比較して、より高い発光効率、特に改善された寿命特性を提供することを確認することもできる。

デバイス実施例及び比較例に使用された化合物を下記表３に示す。

Claims

以下の式１によって表される化合物を含む第１ホスト材料、及び以下の式２によって表される化合物を含む第２ホスト材料を含む複数のホスト材料：

（式中、
Ｘ_１及びＹ_１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すが、ただし、Ｘ_１及びＹ_１のいずれか１つが−Ｎ＝を表し、且つＸ_１及びＹ_１の他方が−ＮＲ_７−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことを条件としており；
Ｒ_１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ_２〜Ｒ_７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基と結合して、環を形成してもよく；
Ｌ_１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；且つ
ａは１を表し；ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２を表し；ｄは１〜４の整数を表し；ｂ〜ｄのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ_２〜Ｒ_４のそれぞれは同一であっても、又は異なってもよく；

式中、
Ｔ_５及びＴ_６は、互いに結合して、次の式３によって表される環を形成するか；或いはＴ_７及びＴ_８は、互いに結合して、次の式３によって表される環を形成するか；或いはＴ_５及びＴ_６は、互いに結合して、次の式３によって表される環を形成し；且つＴ_７及びＴ_８も、互いに結合して、次の式３によって表される環を形成し、

式２及び３中、
Ｔ_１〜Ｔ_４、Ｔ_９〜Ｔ_１４及びＴ_５〜Ｔ_８は、環を形成せず、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は−Ｌ_２−Ａｒ_２を表すが；ただし、Ｔ_１〜Ｔ_１４の少なくとも１つが−Ｌ_２−Ａｒ_２を表し；
Ｌ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；

は、式２との縮合部位を表し；且つ
前記ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）。
前記置換アルキル、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、脂肪族環及び芳香族環の前記置換縮合環基、前記置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−アルケニルアミノ、前記置換アルキルアルケニルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−ヘテロアリールアミノ、前記置換アルキルヘテロアリールアミノ、前記置換アルケニルアリールアミノ、前記置換アルケニルヘテロアリールアミノ及び前記置換アリールヘテロアリールアミノの置換基が、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換であるか、若しくは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；非置換であるか、若しくは重水素、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル及び（３〜３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の縮合環基；アミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
前記式１が、以下の式１−１〜１−３：

（式中、
Ｒ_１〜Ｒ_６、Ｌ_１及びａ〜ｄは、請求項１に定義された通りである）の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
式１中、Ｒ_１、Ｒ_５及びＲ_６が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換テルフェニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは非置換トリフェニレニル、置換若しくは非置換スピロビフルオレニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ベンゾフラニル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換ベンゾナフトフラニル、又は置換若しくは非置換ベンゾナフトチオフェニルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
前記式２が、以下の式２−１及び２−２：

（式中、
Ｔ_１〜Ｔ_４及びＴ_９〜Ｔ_１４は、請求項１において定義された通りであり、且つＴ_５〜Ｔ_８は、請求項１において、環を形成しないＴ_５〜Ｔ_８として定義される）の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
前記式２が、以下の式：

（式中、
Ｔ_１〜Ｔ_１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し；且つ
Ｌ_２及びＡｒ_２は、請求項１において定義された通りである）の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
式１によって表される前記化合物が、以下の化合物：

から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
式２によって表される前記化合物が、以下の化合物：

から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つの層が、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
以下の式２によって表される、有機エレクトロルミネセント化合物：

（式中、
Ｔ_５及びＴ_６は、互いに結合して、次の式３によって表される環を形成するか；或いはＴ_７及びＴ_８は、互いに結合して、次の式３によって表される環を形成し、

且つ式２及び３中、
Ｔ_１〜Ｔ_４、Ｔ_９〜Ｔ_１４及びＴ_５〜Ｔ_８は、環を形成せず、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は−Ｌ_２−Ａｒ_２を表すが；ただし、環を形成しないＴ_１〜Ｔ_４、Ｔ_１１〜Ｔ_１４及びＴ_５〜Ｔ_８の少なくとも１つが−Ｌ_２−Ａｒ_２を表し；
Ｌ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；

は、式２との縮合部位を表し；且つ
前記ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）。
前記式２が、以下の式２−１及び２−２：

（式中、
Ｔ_１〜Ｔ_４及びＴ_９〜Ｔ_１４は、請求項１０において定義された通りであり、且つＴ_５〜Ｔ_８は、請求項１０において、環を形成しないＴ_５〜Ｔ_８として定義される）の少なくとも１つによって表される、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
前記式２が、以下の式：

（式中、
Ｔ_１〜Ｔ_１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し；且つ
Ｌ_２及びＡｒ_２は、請求項１０において定義された通りである）の少なくとも１つによって表される、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
Ｌ_２の前記アリーレンが、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，２−ビフェニレン、１，３−ビフェニレン、１，４−ビフェニレン、１，２−テルフェニレン、１，３−テルフェニレン、１，４−テルフェニレン、１，２−ナフチレン、１，３−ナフチレン、１，４−ナフチレン、１，５−ナフチレン、１，６−ナフチレン、１，７−ナフチレン、１，８−ナフチレン、２，３−ナフチレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、又はフェナントレニレンを表す、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
Ａｒ_２の前記ヘテロアリールが、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ジベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ジベンゾキノキサリニル、キノリル、ベンゾキノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、ベンゾイソキノリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、フェナントロイミダゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、フェナントロチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、フェナントロオキサゾリル、ナフトオキサゾリル、ナフトチアゾリル、ベンゾチエノピリミジニル、ベンゾチエノピラジニル、ベンゾフロピリミジニル、ベンゾフロピラジニル、ベンゾチエノキノリル、ベンゾフロキノリル、アセナフトピリミジニル、ベンゾフロフェナントリジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル又はベンゾピリミジニルを表す、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
式２によって表される前記化合物が、以下の化合物：

から選択される少なくとも１つである、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
請求項１０に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。