DE102023127968A1

DE102023127968A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung

Info

Publication number: DE102023127968A1
Application number: DE102023127968.8A
Authority: DE
Inventors: Su-Hyun Lee; Kyung-Hoon Choi; So-Young Jung; Chi-Sik Kim; Soo-yong Lee; Sang-Hee Cho; Young-jun Cho; Young-Gil Kim; Bitnari Kim; Young Jae Kim; Hyo-Nim Shin
Original assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Current assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date: 2022-10-14
Filing date: 2023-10-12
Publication date: 2024-04-25
Also published as: JP2024058639A

Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung oder durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als mehrere Wirtsmaterialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Lichtausbeute und/oder Lebensdauer im Vergleich zu den herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen hergestellt werden.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
Stand der Technik
Eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde erstmals von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Bei zahlreichen Anwendungen wie Fernsehern und Beleuchtung ist die Lebensdauer von OLEDs jedoch unzureichend, und es ist nach wie vor eine höhere Effizienz von OLEDs erforderlich. Typischerweise ist die Lebensdauer einer OLED umso kürzer, je höher ihre Leuchtdichte ist. Daher ist für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung von Anzeigen eine OLED mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauer sind verschiedene Materialien oder Konzepte für eine organische Schicht einer OLED vorgeschlagen worden. Diese waren jedoch in der praktischen Anwendung nicht zufriedengestellt. Außerdem bestand Bedarf an der Entwicklung eines organischen elektrolumineszierenden Materials mit verbesserter Leistungsfähigkeit, beispielsweise verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute-, Leistungseffizienz- und/oder Lebensdauereigenschaften, im Vergleich zu zuvor offenbarten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen.
Unterdessen offenbart die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2017-0022865 eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung unter Verwendung von Phenanthrooxazol- und Phenanthrothiazol-Verbindungen als Wirte. In der oben erwähnten Literaturstelle mit jedoch keine organische elektrolumineszierende Vorrichtung unter Verwendung einer spezifischen Verbindung oder einer spezifischen Kombination von mehreren Wirtsmaterialien, wie hier beansprucht, spezifisch offenbart, und es ist nach wie vor erforderlich, Wirtsmaterialien zur Verbesserung der OLED-Leistungsfähigkeit zu entwickeln.
Offenbarung der Erfindung
Technische Aufgabe
Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Anwendung auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung geeignet ist. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit höherer Lichtausbeute und/oder verbesserter Lebensdauer durch Einbeziehung von mehreren Wirtsmaterialien, die eine spezifische Kombination von Verbindungen umfassen.
Lösung der Aufgabe
Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde bemerkt, dass Verbindungen mit einem Kern wie Phenanthrooxazol, Phenanthrothiazol usw. in einzigartiger Weise ein niedrigeres LUMO-Energieniveau (LUMO = Lowest Unoccupied Molecular Orbital, niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) im Vergleich zu typischen Wirten vom Loch-Typ aufweisen, und eine Wirt vom Loch-Typ untersucht, der dazu fähig ist, mit der Verbindung eine entsprechende Energielücke zu bilden. Als Ergebnis ist bei Verwendung einer Kombination der durch die folgende Formel 1 wiedergegebenen Verbindung und der durch die folgende Formel 2 wiedergegebenen Verbindung als lichtemittierende Schicht noch- und Elektroneneigenschaften durch entsprechende HOMO- und LUMO-Energieniveaus ausbalanciert sind und es möglich ist, eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit höherer Lichtausbeute und/oder längerer Lebensdauer im Vergleich zu der herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bereitzustellen.
Im Einzelnen wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung gefunden, dass das obige Ziel durch die Verbindung, die durch die folgende Formel 1' wiedergegeben wird und mindestens ein Deuterium enthält, erreicht werden kann. Außerdem wurde als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der technischen Aufgaben im Zuge der vorliegenden Erfindung gefunden, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das mindestens eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das mindestens eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, wobei das erste Wirtsmaterial und/oder das zweite Wirtsmaterial Deuterium umfassen/umfasst, erreicht werden kann.
Des Weiteren wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung in den mehreren Wirtsmaterialien gefunden, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, die ferner ein drittes Wirtsmaterial umfassen, erreicht werden kann.
Beispielsweise wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung in den mehreren Wirtsmaterialien, die ferner das dritte Wirtsmaterial umfassen, gefunden, dass das obige Ziel durch die mehreren Wirtsmaterialien erreicht werden kann, wobei das dritte Wirtsmaterial die durch mindestens eine der folgenden Formel 3 wiedergegebene Verbindung umfasst.
Dabei gilt, dass in Formel 1'
X₁ und Y₁ jeweils unabhängig für -N=, -NR₇, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X₁ und Y₁ für -N= steht und das andere von X₁ und Y₁ für - NR₇-, -O- oder -S- steht;
R₁ für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
R₂ bis R₇ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
L₁, U₁ und U₂ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn b bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₂ bis jedes von R₄ gleich oder voneinander verschieden sein kann; und
in Formel 1' mindestens ein Deuterium enthalten ist.
Dabei gilt, dass in Formel 1
X₁ und Y₁ jeweils unabhängig für -N=, -NR₇, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X₁ und Y₁ für -N= steht und das andere von X₁ und Y₁ für - NR₇-, -O- oder -S- steht;
R₁ für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
R₂ bis R₇ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
L₁, U₁ und U₂ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; und
b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn b bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₂ bis jedes von R₄ gleich oder voneinander verschieden sein kann;
Dabei gilt, dass in Formel 2
X für O oder S steht;
HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoffatom steht;
L für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
R₈ und R₉ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder -SiR₂₁R₂₂R₂₃ stehen;
R₂₁ bis R₂₃ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und
e für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und f für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn e und f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von Rs und jedes von R₉ gleich oder voneinander verschieden sein kann.
Dabei gilt, dass in Formel 3
X für O, S, CR₃₁R₃₂, NR₃₃ oder Se steht;
R₃₁ bis R₃₃ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
A für einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring steht, der durch die folgende Formel 3-1 wiedergegeben wird;

wobei in den Formeln 3 und 3-1
R₂₁ bis R₂₄ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl,
oder
stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R₂₁ bis R₂₄ für
oder
steht;
L₂ und L₃ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
An bis Ar₅ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
g und j für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und i für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn g bis h für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₂₁ bis jedes von R₂₄ gleich oder voneinander verschieden sein kann;
* in Formel 3-1 für eine mit Formel 3 verknüpfte Stelle steht; und
* in R₂₁ bis R₂₄ für eine mit Formel 3 oder 3-1 verknüpfte Stelle steht.
Vorteilhafte Effekte der Erfindung
Eine organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt Leistungsfähigkeit, die für die Verwendung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung geeignet ist. Außerdem wird durch Einbeziehung der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial oder durch Einbeziehung der mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Lichtausbeute und/oder Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt, und es ist möglich, damit ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem herzustellen.
Ausführungsform der Erfindung
Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die vorliegende Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung in keiner Weise einschränken.
Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Wirtsmaterial, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise sind die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Kombination aus mindestens zwei Wirtsmaterialien und können selektiv ferner herkömmliche Materialien, die in ein organisches elektrolumineszierendes Material einbezogen werden, umfassen. Mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung enthalten sind, können zusammen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein oder jeweils in separaten lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Beispielsweise können die mindestens zwei Wirtsmaterialien als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder separat verdampft werden.
Der Begriff „(Cl-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 10 und weiter bevorzugt 1 bis 6 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl“ oder „(C6-C30)-Arylen“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet. Das obige Aryl kann teilweise gesättigt sein und kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quinquephenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Spiro[cyclopenten-fluoren]yl, Spiro[dihydroinden-fluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl, usw. einschließen. Im Einzelnen kann das Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenyl, 3-Biphenyl, 4-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo [c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo [a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,1 1-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,1 0-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,1 0-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen.
Unter dem Begriff „(3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl“ oder „(3-bis 30-gliedriges) Heteroarylen“ ist eine Arylgruppe mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P zu verstehen. Das obige Heteroaryl kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist sein; kann teilweise gesättigt sein; kann ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Naphthooxazolyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Naphthyridinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl, Benzotriazolphenazinyl, Imidazopyridyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzoperimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolidinyl, 2-Indolidinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolidinyl, 6-Indolidinyl, 7-Indolidinyl, 8-Indolidinyl, 2-Imidazopyridyl, 3-Imidazopyridyl, 5-Imidazopyridyl, 6-Imidazopyridyl, 7-Imidazopyridyl, 8-Imidazopyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazol-1-yl, -2-yl, Azacarbazol-3-yl, Azacarbazol-4-yl, -5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazol-7-yl, Azacarbazol-8-yl, Azacarbazol-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1 ,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2, 1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2, 1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. „Heteroaryl(en)“ kann in Heteroaryl(en) mit elektronischen Eigenschaften und Heteroaryl(en) mit Locheigenschaften eingeteilt werden. Heteroaryl(en) mit elektronischen Eigenschaften ist ein Substituent, der im zugrunde liegenden Kern relativ elektronenreich ist, beispielsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl usw. Heteroaryl(en) Mettlach Eigenschaften ist ein Substituent, der zugrundeliegenden Kernen relativ elektronenarm ist, beispielsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl usw. Des Weiteren schließt „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.
Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 oder die Positionen 2 und 3 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als eine meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als eine para-Position bezeichnet.
Sofern nicht anders angegeben, kann der Substituent Wasserstoff ohne Einschränkung an einer Position ersetzen, an der der Substituenten substituiert werden kann, und wenn zwei oder mehr Wasserstoffatome in einer bestimmten funktionellen Gruppe jeweils durch einen Substituenten ersetzt sind, kann jeder Substituent gleich oder voneinander verschieden sein. Die maximale Zahl von substituierbaren Substituenten für eine bestimmte funktionelle Gruppe kann die gesamte Zahl von Valenzen sein, die für jedes die funktionelle Gruppe bildende Atom substituiert werden können. Hier sind das substituierte Aryl, das substituierte Heteroaryl, das substituierte Arylen, das substituierte Heteroarylen, das substituierte Alkyl, das substituierte Cycloalkyl, das substituierte Alkoxy, das substituierte Trialkylsilyl, das substituierte Dialkylarylsilyl, das substituierte Alkyldiarylsilyl, das substituierte Triarylsilyl, die substituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen Ringen und einem oder mehreren aromatischen Ringen, das substituierte Mono- oder Dialkylamino, das substituierte Mono- oder Dialkenylamino, das substituierte Alkylalkenylamino, das substituierte Mono- oder Diarylamino, das substituierte Alkylarylamino, das substituierte Mono- oder Diheteroarylamino, das substituierte Alkylheteroarylamino, das substituierte Alkenylarylamino, das substituierte Alkenylheteroarylamino und das substituierte Arylheteroarylamino jeweils unabhängig durch mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl substituiert. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind das substituierte Alkyl usw. jeweils unabhängig durch mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem (C1-C10)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; einem (C6-C22)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; einem (6- bis 20-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; und einem Tri-(C6-C15)-arylsilyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, substituiert. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind das substituierte Alkyl usw. jeweils unabhängig durch mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem (C1-C6)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; einem (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; einem (6- bis 15-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; und einem Tri-(C6-C10)-arylsilyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, substituiert. Beispielsweise tonnenweise substituierte Alkyl usw. durch Deuterium oder mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus einem Methyl, einem Tetramethyl, einem Phenyl, einem Biphenyl, einem Naphthyl, einem Phenylnaphthyl,einem Naphthylphenyl, einem Terphenyl, einem Naphthyl, das durch ein oder mehrere Biphenyl substituiert ist, einem Phenanthrenyl, einem Benzo[c]phenanthrenyl, einem Chrysenyl, einem Pyridinyl, einem Dibenzofuranyl, einem Triphenylsilyl, einem Carbazolyl, einem Phenylcarbazolyl, einem Nitrilphenyl, einem Nitril, einem Fluorenyl, einem Adamantyl und einem Fluorenyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist, substituiert sein, wobei die Substituenten weiter durch Deuterium substituiert sein können.
Wenn ein Substituent in der chemischen Formel oder Verbindungsstruktur hierin nicht angezeigt ist, kann dies bedeuten, dass alle für den Substituenten substituierbaren Positionen Wasserstoff oder Deuterium sind. Das heißt im Fall von Deuterium ist es ein Isotop von Wasserstoff, und bei einigen Wasserstoffatomen kann es sich um das Isotop Deuterium handeln, und in diesem Fall kann der Deuteriumgehalt 0 % bis 100 % betragen. In Fällen, in denen ein Substituent in der chemischen Formel oder Verbindungsstruktur hierin nicht angezeigt ist, können dann, wenn Deuterium nicht explizit ausgeschlossen ist, beispielsweise der Deuteriumgehalt 0 % beträgt, der Wasserstoffgehalt 100 % beträgt, alle Substituenten Wasserstoff sind, Wasserstoff und Deuterium zusammen in der Verbindung verwendet werden. Das Deuterium ist eines der Isotope von Wasserstoff und ist ein Element, das ein Deuteron, das aus einem Proton und einem Neutron besteht, als Kern aufweist. Es kann als Wasserstoff-2 ausgedrückt werden, und sein Elementsymbol kann als D oder 2H geschrieben werden. Die Isotope beziehen sich auf Atome mit der gleichen Ordnungszahl (Z), aber verschiedenen Massenzahlen (A) und können auch als Elemente mit der gleichen Zahl von Protonen, aber verschiedenen Zahlen von Neutronen interpretiert werden.
Der Begriff „eine Kombination davon“ bezieht sich in der vorliegenden Offenbarung auf eine Kombination von einem oder mehreren Elementen aus den entsprechenden lässt unter Bildung einer bekannten oder chemisch stabilen Anordnung, die für den Fachmann aus der entsprechenden Liste vorstellbar ist. Beispielsweise können Alkyl und Deuterium unter Bildung einer teilweise oder vollständig deuterierten Alkylgruppe kombiniert werden; Halogen und Alkyl unter Bildung eines halogenierten Alkylsubstituenten kombiniert werden; Halogen, Alkyl und Aryl unter Bildung eines halogenierten Arylalkyls kombiniert werden. Beispielsweise enthalten bevorzugte Kombinationen von Substituenten bis zu 50 Atome, bei denen es sich nicht um Wasserstoff oder Deuterium handelt, oder bis zu 40 Atome, bei denen es sich nicht um Wasserstoff oder Deuterium handelt, oder bis zu 30 Atome, bei denen es sich nicht um Wasserstoff oder Deuterium handelt. Alternativ dazu können bevorzugte Kombinationen von Substituenten in vielen Fällen bis zu 20 Atome, bei denen es sich nicht um Wasserstoff oder Deuterium handelt, enthalten.
In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann dann, wenn durch Verknüpfung von benachbarten Substituenten ein Ring gebildet wird, der Ring ein substituierter oder unsubstituierter, mono- oder polycyclischer, (3- bis 30-gliedriger) alicyclischer oder aromatischer Ring oder die durch Verknüpfung von mindestens zwei benachbarte Substituenten gebildete Kombination davon sein. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 20, und gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 15.
In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann Heteroaryl oder Heteroarylen jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl,einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl Di-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
Im Folgenden wird eine organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beschrieben.
Die organische elektrolumineszierende Verbindung wird gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung durch die folgende Formel 1' wiedergegeben und enthält ein oder mehrere Deuterium.
Dabei gilt, dass in Formel 1'
X₁ und Y₁ jeweils unabhängig für -N=, -NR₇, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X₁ und Y₁ für -N= steht und das andere von X₁ und Y₁ für - NR₇-, -O- oder -S- steht;
R₁ für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
R₂ bis R₇ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
L₁, U₁ und U₂ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn b bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₂ bis jedes von R₄ gleich oder voneinander verschieden sein kann; und
in Formel 1' mindestens ein Deuterium enthalten ist.
Die durch Formel 1 ` wiedergegebene Verbindung kann aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Im Folgenden werden mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung beschrieben.
Die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen ein erstes Wirtsmaterial, das mindestens eine durch die obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das mindestens eine durch die obige Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, wobei das erste Wirtsmaterial und/oder das zweite Wirtsmaterial Deuterium umfassen/umfasst. Außerdem umfassen die mehreren Wirtsmaterialien ferner ein drittes Wirtsmaterial, wobei beispielsweise das dritte Wirtsmaterial mehrere Wirtsmaterialien, die die folgende Formel 3 umfassen, umfasst.
Nachstehend wird die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
In Formel 1 stehen X₁ und Y₁ jeweils unabhängig für -N=, -NR₇, -O- oder -S-, mit der Maßgabe, dass eines von X₁ und Y₁ für -N= steht und das andere von X₁ und Y₁ für -NR₇-, -O- oder -S- steht. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht eines von X₁ und Y₁ für -N= und das andere von X₁ und Y_l für -O- oder -S-.
In Formel 1 steht R₁ für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R₁ für ein (C6-C15)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder ein (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R₁ für ein (C6-C15)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder ein (6- bis 13-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Im Einzelnen kann es sich bei R₁ um ein Phenyl, ein Biphenyl, ein Naphthyl oder ein Pyrimidinyl usw.,das weiter durch Deuterium substituiert sein kann, handeln.
In Formel 1 stehen R₂ bis R₇ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(Cl-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino oder können mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R5 und R6 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C28)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (6- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R5 und R6 jeweils unabhängig für ein (C6-C28)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl, ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl und/oder ein Tri-(C6-C10)-arylsilyl substituiert ist, oder ein (6- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das durch Deuterium, ein oder mehrere (C6-C10)-Aryl und/oder ein oder mehrere (6- bis 10-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist. Im Einzelnen kann es sich bei R₂ bis R₄ jeweils unabhängig um Wasserstoff oder Deuterium handeln und kann es sich bei R₅ und R₆ jeweils unabhängig um ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Naphthyl und/oder ein oder mehrere Triphenylsilyl substituiert ist, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Quarterphenyl, ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Triphenylsilyl substituiert ist, ein Phenanthrenyl, ein Triphenylenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Phenylfluorenyl, ein Pyridyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl und/oder ein oder mehrere Pyridyl substituiert ist, ein Dibenzothiophenyl, ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Benzofuropyrimidinyl, ein Benzonaphthofuranyl, ein Benzonaphthothiophenyl oder ein Triphenylsilyl, die weiter durch Deuterium substituiert sein können, handeln.
Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann es sich bei R₅ und R₆ jeweils unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl oder ein Triphenylsilyl handeln.
L₁, U₁ und U₂ stehen jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen L₁, U₁ und U₂ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 25-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen L₁, U₁ und U₂ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein (C6-C15)-Arylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder ein(3- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Im Einzelnen stehen L₁, U₁ und U₂ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein Phenylenen, ein Biphenylen, ein Terphenylen, ein Naphthylen, ein Dibenzofuranylen, ein Pyridylen, ein Carbazolylen usw., die weiter durch Deuterium substituiert sein können.
In Formel 1 stehen b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2, steht d für eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei dann, wenn b bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₁ bis jedes von R₄ gleich oder voneinander verschieden sein kann.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-4 wiedergegeben werden.
In den Formeln 1-1 bis 1-4 sind R₁ bis R₆, L₁, U₁, U₂ und b bis d wie in Formel 1 definiert.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Deuteriumsubstitutionsrate dann, wenn die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung Deuterium enthält, etwa 0,1 % bis 100 %, gemäß einer Ausführungsform etwa 10 % bis etwa 95 %, gemäß einer anderen Ausführungsform etwa 20 % bis etwa 90 %, gemäß einer anderen Ausführungsform etwa 30 % bis etwa 85 %, gemäß einer anderen Ausführungsform etwa 40 % bis etwa 80 % und gemäß einer anderen Ausführungsform etwa 50 % bis etwa 75 % betragen. Die mit der Deuteriumsubstitutionsrate substituierte Verbindung der Formel 1 kann die Stabilität der Verbindung durch Erhöhung der Bindungsdissoziationsenergie infolge von Deuterierung erhöhen, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die Verbindung umfasst, kann verbesserte Lebensdauereigenschaften aufweisen.
Nachstehend wird die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
In Formel 2 steht X für O oder S.
In Formel 2 steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoffatom. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (6- bis 15-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens zwei Stickstoffatomen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (6-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens zwei Stickstoffatomen, und der Substituent des Heteroaryls ist Deuterium; ein (C6-C20)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist; oder ein (6- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Im Einzelnen handelt es sich bei HAr um ein substituiertes Triazinyl, und bei den Substituenten des Triazinyls handelt es sich um ein Phenyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, einem Naphthyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Phenanthrenyl, ein Benzo[c]phenanthrenyl, ein Chrysenyl und/oder ein Dibenzofuranyl, die weiter durch Deuterium substituiert sein können.
In Formel 2 steht L für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Im Einzelnen kann L eine Einfachbindung sein.
In Formel 2 stehen R₈ und R₉ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder -SiR₂₁R₂₂R₂₃. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R₈ und R₉ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C20)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R₈ und R₉ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C15)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist. Im Einzelnen kann es sich bei R₈ und R₉ jeweils unabhängig um Wasserstoff, Deuterium, ein Phenyl, ein Biphenyl, Naphthyl, ein Phenylnaphthyl, ein Naphthyl phenyl oder ein Phenanthrenyl, die weiter durch Deuterium substituiert sein können, handeln.
R₂₁ bis R₂₃ stehen jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl.
In Formel 2 steht e für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und steht f für eine ganze Zahl von 1 bis 3, wobei dann, wenn e und f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₈ und jedes von R₉ gleich oder voneinander verschieden sein kann.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 2 durch die folgende Formel 2-1 wiedergegeben werden.
In Formel 2-1 stehen X'₁ bis X'₃ jeweils unabhängig für CR’ oder N, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei von X'₁ bis X'₃ für N stehen. Im Einzelnen kann es sich bei allen von X'₁ bis X'₃ um N handeln.
R' steht für Wasserstoff oder Deuterium.
In Formel 2-1 stehen R₁₀ und R₁₁ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R₁₀ und R₁₁ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (6- bis 20-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen 1R0 und R₁₁ jeweils unabhängig für ein (C6-C20)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; oder ein (6- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist. Im Einzelnen kann es sich bei R₁₀ und R₁₁ um ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein Naphthyl, das durch ein oder mehrere Phenyl oder ein oder mehrere Phenanthrenyl substituiert ist, substituiert ist, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Quarterphenyl, ein Phenylnaphthyl, einem Naphthylphenyl, einem Naphthyl, das durch ein oder mehrere Biphenylyl oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, ein Phenanthrenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, ein Benzo[c]phenanthrenyl, ein Chrysenyl, ein Triphenylen, ein Fluoranthenyl oder ein Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, die weiter durch Deuterium substituiert sein können, handeln.
In Formel 2-1 sind X, L, R₈, R₉, e und f wie in Formel 2 definiert.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 2 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1-1 bis 2-1-4 wiedergegeben werden.
In den Formeln 2-1-1 bis 2-1-4
sind X, X'₁ bis X'₃, R₈ bis R₁₁, L, e und f wie in Formel 2-1 definiert.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Deuteriumsubstitutionsrate dann, wenn die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung Deuterium enthält, etwa 0,1 % bis 100 %, gemäß einer Ausführungsform etwa 10 % bis etwa 95 %, gemäß einer anderen Ausführungsform etwa 20 % bis etwa 90 %, gemäß einer anderen Ausführungsform etwa 30 % bis etwa 85 %, gemäß einer anderen Ausführungsform etwa 40 % bis etwa 80 % und gemäß einer anderen Ausführungsform etwa 50 % bis etwa 75 % betragen. Die mit der Deuteriumsubstitutionsrate substituierte Verbindung der Formel 2 kann die Stabilität der Verbindung durch Erhöhung der Bindungsdissoziationsenergie infolge von Deuterierung erhöhen, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die Verbindung umfasst, kann verbesserte Lebensdauereigenschaften aufweisen.
Nachstehend wird die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
wobei in Formel 3
X für O, S, CR₃₁R₃₂, NR₃₃ oder Se steht. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung steht X für O, S, CR₃₁R₃₂ oder NR₃₃. Im Einzelnen kann es sich bei X um O oder S handeln.
R₃₁ bis R₃₃ stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder können mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R₃₁ bis R₃₃ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C12)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R₃₁ und R₃₃ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C12)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C₅)-Aryl. Im Einzelnen kann es sich bei R₃₁ bis R₃₃ jeweils unabhängig um Wasserstoff oder Deuterium handeln.
Das A steht für einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, der durch die folgende Formel 3-1 wiedergegeben wird.
In den Formeln 3 und 3-1
stehen R₂₁ bis R₂₄ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl,
oder
mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R₂₁ bis R₂₄ für
oder
steht; Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R₂₁ bis R₂₄ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C 1-C15)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl,
oder
Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R₂₁ und R₂₄ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein unsubstituiertes (C1-C15)- Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl,
oder
Im Einzelnen kann es sich bei R₂₁ bis R₂₄ jeweils unabhängig um Wasserstoff, Deuterium, ein Phenyl, ein Biphenyl, ein Naphthyl,
oder
handeln.
L₂ und L₃ stehen jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen L₂ und L₃ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Cycloalkylen. Im Einzelnen kann es sich bei L₂ und L₃ jeweils unabhängig um eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Phenylen, das durch ein oder mehrere Diphenylamino substituiert ist, ein Phenylen, das durch ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, oder ein Naphthylen, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, handeln.
An bis Ar₅ stehen jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar₁ bis Ar₅ jeweils unabhängig für ein (C6-C12)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C5-C15)-Aryl und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist; ein (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl, ein oder mehrere (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl oder ein oder mehrere (C1-C6)-Alkylen substituiert ist; ein (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist, ein Terphenyl oder ein Quaterphenyl. Im Einzelnen kann es sich bei A_r1 bis Ar₅ jeweils unabhängig um ein Phenyl, das durch ein Deuterium, ein oder mehrere Naphthyl, ein oder mehrere Carbazolyl, ein oder mehrere Phenylcarbazolyl, ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Dibenzothiophenyl, ein oder mehrere Phenanthrenyl, ein oder mehrere Fluorenyl, die durch ein oder mehrere methylsubstituiert sind, ein oder mehrere Pyridinyl und/oder ein Adamantyl substituiert ist; ein Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist; ein Phenanthrenyl, das durch ein oder mehrere Tetramethyl substituiert ist, ein Propendiyldibenzol, ein Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Chrysenyl, ein Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium oder ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Dibenzoselenophenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Benzonaphthoselenophenyl, ein Diphenylfluorenyl, ein Phenanthrenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere wie Phenyl oder ein oder mehrere Pyridin substituiert ist; ein Pyridyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist; ein Triphenylenyl, ein Dibenzothiophenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Cyano substituiert ist, ein Quaterphenyl und ein Phenanthrolinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, handeln.
g und j stehen für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und i steht für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2, wobei dann, wenn g bis h für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₂₁ und jedes von R₂₄ gleich oder voneinander verschieden sein kann.
* steht in Formel 3-1 für eine mit Formel 3 verknüpfte Stelle, und * in R₂₁ bis R₂₄ steht für eine mit Formel 3 oder 3-1 verknüpfte Stelle.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 3 durch die folgenden Formeln 3-2 oder 3-3 wiedergegeben werden.
In den Formeln 3-2 und 3-3 sind X, R₂₁ bis R₂₄ und g bis j wie in Formel 3 definiert.
Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung kann aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Die Kombination von mindestens einer der Verbindungen H1-1 bis H1-315 und mindestens einer der Verbindungen H2-1 bis H2-276 kann in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
Außerdem kann die Kombination von mindestens einer der Verbindungen H1-1 bis H1-315, mindestens einer der Verbindungen H2-1 bis H2-276 und mindestens einer der Verbindungen H3-1 bis H3-771 in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann nach einer dem Fachmann gut bekannten Synthesemethode und insbesondere durch Verwendung der in einer Reihe von Patentdokumenten offenbarten Synthesemethoden hergestellt werden, beispielsweise durch Bezugnahme auf die in der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2018-0099487 (veröffentlicht am 5. September 2018), der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2021-0098316 (veröffentlicht am 10. August 2021), der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2022-0051794 (veröffentlicht am 26. April 2022) und der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2021-0109436 (veröffentlicht am 6.September 2021) usw. offenbarten Methoden, ist aber nicht darauf beschränkt.
Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch eine dem Fachmann bekanntes Synthesemethode und insbesondere durch Verwendung der in einer Reihe von Patentdokumenten offenbarten Synthesemethoden hergestellt werden, beispielsweise durch Bezugnahme auf die in der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2022-0051794 (veröffentlicht am 26. April 2022), der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2021-0124018 (veröffentlicht am 14. Oktober 2021) und der koreanischen Offenlegungsschrift Nr. 2021-0109436 (veröffentlicht am 6. September 2021) offenbarten Methoden, ist aber nicht darauf beschränkt.
Die Verbindungen der Formel 3 gemäß der vorliegenden Offenbarung können gemäß dem folgenden Reaktionsschema 1 hergestellt werden, sind aber nicht darauf beschränkt; oder sie können ferner durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden.
Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch die Formeln 1 bis 3 wiedergegebenen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung beschrieben werden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Montvermittelten Veretherungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion und einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in den obigen Formeln 1 bis 3 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
Außerdem können die deuterierten Verbindungen der Formeln 1 bis 3 auf ähnliche Weise durch Verwendung von deuterierten Vorläufersubstanzen hergestellt werden oder allgemeiner durch Behandeln der nicht deuterierten Verbindung mit einem deuterierten Lösungsmittel oder D6-Benzol in Gegenwart eines H/D-Austauschkatalysators wie einer Lewis-Säure, z. B. Aluminiumtrichlorid oder Ethylaluminiumchlorid, hergestellt werden. Außerdem kann der Deuterierungsgrad durch Veränderung der Reaktionsbedingungen wie der Reaktionstemperatur gesteuert werden. Beispielsweise kann die Zahl von Deuterium in den Formeln 1 bis 3 durch Einstellen der Reaktionstemperatur und -zeit, des Äquivalents der Säure usw. gesteuert werden.
Die vorliegende Offenbarung stellt eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereit, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung einer spezifischen Formel 1' umfasst.
Die vorliegende Offenbarung stellt eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereit, umfassend eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst. Das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial oder das erste Wirtsmaterial bis das dritte Wirtsmaterial gemäß der vorliegenden Offenbarung können in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. In den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung beträgt das Verhältnis der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung und der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung beispielsweise etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30. Außerdem können die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung oder die durch die Formeln 1 bis 3 wiedergegebene Verbindung in einem gewünschten Verhältnis kombiniert werden, indem man sie in einem Schüttler mischt, indem man sie in einem Glasrohr durch Hitze löst oder indem man sie in einem Lösungsmittel löst usw.
Hier kann das erste Wirtsmaterial unter den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung etwa 5 bis etwa 90 Gew.-%, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 90 Gew.-%, weiter bevorzugt etwa 10 bis etwa 80 Gew.-%, noch weiter bevorzugt etwa 15 bis etwa 70 Gew.-%, noch weiter bevorzugt etwa 30 bis etwa 70 Gew.-% und noch weiter bevorzugt etwa 30 bis etwa 60 Gew.-% ausmachen. Unter den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung kann das zweite Wirtsmaterial etwa 5 bis etwa 90 Gew.-%, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 90 Gew.-%, weiter bevorzugt etwa 10 bis etwa 80 Gew.-%, noch weiter bevorzugt etwa 15 bis etwa 70 Gew.-%, noch weiter bevorzugt etwa 30 bis etwa 70 Gew.-% und noch weiter bevorzugt etwa 30 bis etwa 60 Gew.-% ausmachen. Unter den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung kann das dritte Wirtsmaterial etwa 5 bis etwa 90 Gew.-%, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 90 Gew.-%, weiter bevorzugt etwa 10 bis etwa 80 Gew.-%, noch weiter bevorzugt etwa 15 bis etwa 70 Gew.-%, noch weiter bevorzugt etwa 30 bis etwa 70 Gew.-% und noch weiter bevorzugt etwa 30 bis etwa 60 Gew.-% ausmachen. Beispielsweise können die mehreren Wirtsmaterialien etwa 5 Gew.-% bis etwa 70 Gew.-% des ersten Wirtsmaterials, etwa 5 Gew.-% bis etwa 70 Gew.-% des zweiten Wirtsmaterials und etwa 10 Gew.-% bis etwa 90 Gew.-% des dritten Wirtsmaterials enthalten.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung in der lichtemittierenden Schicht, weniger als 20 Gew.-% betragen. Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann mindestens ein phosphoreszierender oder fluoreszierender Dotierstoff sein und ist vorzugsweise ein phosphoreszierender Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, kann aber vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus den metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sein, weiter bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus ortho-metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) und noch weiter bevorzugt ortho-metallierten Iridium-Komplexverbindungen ausgewählt sein.
Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um eine durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung handeln, er ist aber nicht darauf beschränkt.
Dabei gilt, dass in Formel 101
L' aus den folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
R₁₀₀ bis R₁₀₃ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin, Benzofuropyridin, Benzothienopyridin, Indenopyridin, Benzofurochinolin, Benzothienochinolin oder Indenochinolin, zusammen mit Pyridin verknüpft sein können;
R₁₀₄ bis R₁₀₇ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, Fluoren, Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Indenopyridin, Benzofuropyridin oder Benzothienopyridin, zusammen mit Benzol verknüpft sein können;
R₂₀₁ bis R₂₂₀ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen verknüpft sein können; und
s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, aber nicht darauf beschränkt.
Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung weist eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und der Kathode auf. Die organische Schicht umfasst eine lichtemittierende Schicht und kann ferner mindestens eine aus der Gruppe bestehend aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Jede der Schichten kann ferner in Form von mehreren Schichten ausgeführt sein.
Die Anode und die Kathode können jeweils mit einem transparenten leitfähigen Material oder einem transflektiven oder reflektiven leitfähigen Material ausgebildet sein. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Materialien, aus denen die Anode und die Kathode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht ferner mit einem p-Dotierstoff dotiert sein und die Elektroneninjektionsschicht ferner mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
Die organische Schicht kann ferner mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen auf Arylamin-Basis und Verbindungen auf Styrylarylamin-Basis umfassen. Ferner kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen der d-Übergangselemente des Periodensystems oder mindestens eine Komplexverbindung, die das Metall umfasst, umfassen.
Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung dadurch, dass sie neben der Verbindung der vorliegenden Offenbarung ferner mindestens eine lichtemittierende Schicht, die eine blaue, rote oder grüne elektrolumineszierende Verbindung, die in der Technik bekannt ist, umfasst, weißes Licht emittieren. Falls nötig, kann sie ferner eine gelbes oder orangefarbenes Licht emittierende Schicht umfassen.
In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine aus der Gruppe bestehend aus einer Chalcogenidschicht, einer Metallhalogenidschicht und einer Metalloxidschicht ausgewählte Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“) auf einer oder mehreren Innenoberfläche(n) einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalkogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium oder Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Metallhalogenidschicht oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch eine derartige Oberflächenschicht wird Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung bereitgestellt. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiO_x(1≤X≤2), AlO_x(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das Metallhalogenid LiF, MgF₂, CaF₂, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs₂O, Li₂O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein.
Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektronen verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Ferner kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als Lochhilfsschicht oder Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
Außerdem kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in das lichtemittierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das lichtemittierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Die Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
Das organische elektrolumineszierende Material gemäß der vorliegenden Offenbarung kann als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Seite-an-Seite-Struktur oder eine Stapelungsstruktur gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelbgrünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Teilen oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw. Das organische elektrolumineszierende Material gemäß der vorliegenden Offenbarung kann auch in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit einem Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) verwendet werden.
Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, Ionenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Beschichtungsverfahren durch Fluten usw. verwendet werden. Wenn die ersten bis dritten Wirtsverbindungen der vorliegenden Offenbarung zur Bildung eines Films verwendet werden, wird ein Coverdampfungsprozess oder ein Mischverdampfungsprozess durchgeführt.
Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
Bei der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung kann es sich gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer Tandemstruktur handeln. Gemäß einer Ausführungsform einer organischen elektrolumineszierenden Tandemvorrichtung einer einzigen lichtemittierende Einheit (lichtemittierende Einheit) in einer Struktur ausgebildet sein, in der zwei oder mehr lichtemittierende Einheiten durch eine Ladungserzeugungsschicht verbunden sind. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann mehrere von zwei oder mehr lichtemittierenden Einheiten mit einer ersten Elektrode und einer zweiten Elektrode, die auf einem Substrat einander gegenüberliegen, und eine lichtemittierende Schicht, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode angeordnet ist und Licht in einem spezifischen Wellenlängenbereich emittiert, beispielsweise kann sie mehrere von drei oder mehr Licht emittierenden Einheiten umfassen. Sie kann mehrere lichtemittierende Einheiten umfassen, und jede lichtemittierende Einheit kann eine Lochtransportzone, eine lichtemittierende Schicht und ein Elektronentransportband umfassen, und die Lochtransportzone kann eine Lochinjektionsschicht und eine Lochtransportschicht umfassen. Das Transferband kann eine Elektronentransferschicht und eine Elektroneninjektionsschicht enthalten, und gemäß einem Beispiel kann die lichtemittierende Einheit drei oder mehr lichtemittierende Schichten enthalten. Gemäß einer Ausführungsform kann die lichtemittierende Schicht, die die lichtemittierende Einheit umfasst, drei oder mehr sein. Mehrere lichtemittierende Einheiten können die gleiche Farbe oder verschiedene Farben emittieren. Zusätzlich kann eine lichtemittierende Einheit eine oder mehrere lichtemittierende Schichten umfassen, und die mehreren Licht emittierenden Schichten können die gleiche Farbe oder verschiedene Farben aufweisen. Sie kann eine oder mehrere Ladungserzeugungsschichten umfassen, die sich zwischen jeder lichtemittierenden Einheit befinden. Die Ladungserzeugungsschicht bezieht sich auf die Schicht, in der beim Anlegen von Spannung Löcher und Elektronen erzeugt werden. Wenn lichtemittierende Einheiten drei oder mehr sind, kann sich zwischen jeder lichtemittierenden Einheit eine Ladungserzeugungsschichten befinden. Dabei können die mehreren Ladungserzeugungsschichten gleich oder voneinander verschieden sein. Durch Anordnen der Ladungserzeugungsschichten zwischen lichtemittierenden Einheiten wird die Stromeffizienz in jeder lichtemittierenden Einheit erhöht, und Ladungen können problemlos verteilt werden. Im Einzelnen wird die Ladungserzeugungsschicht zwischen zwei benachbarten Stapeln bereitgestellt und kann dazu dienen, eine organische elektrolumineszierende Tandemvorrichtung unter Verwendung von nur einem Paar von Anoden und Kathoden ohne eine separate interne Elektrode zwischen den Stapeln zu treiben.
Die Ladungserzeugungsschicht kann aus einer Ladungserzeugungsschicht von N-Typ und einer Ladungserzeugungsschicht von P-Typ bestehen, und die Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ kann mit einem Alkalimetall, einem Erdalkalimetall oder einer Verbindung eines Alkalimetalls und eines Erdalkalimetalls dotiert sein. Das Alkalimetall kann eines aus der Gruppe bestehend aus Li, Na, K, Rb, Cs, Fr, Yb und Kombinationen davon umfassen, und das Erdalkalimetall kann eines aus der Gruppe bestehend aus Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra und Kombinationen davon umfassen. Die Ladungserzeugungsschicht von P-Typ kann aus einem Metall oder einem organischen Material, was mit einem Dotierstoff von P-Typ dotiert ist, bestehen. Beispielsweise kann das Metall aus einer oder mehreren Legierungen aus der Gruppe bestehend aus Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni und Ti bestehen. Zusätzlich können gemeinhin verwendete Materialien als Dotierstoff von P-Typ und in dem P-Typdotierten organischen Material verwendete Wirtsmaterialien verwendet werden.
Das Herstellungsverfahren der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung unterliegt keinen Beschränkungen, und das Herstellungsverfahren des nachstehenden Vorrichtungsbeispiel ist nur ein Beispiel und ist nicht darauf beschränkt. Der Fachmann kann das Herstellungsverfahren der folgenden Vorrichtungsbeispiele vernünftig beschreiben, indem er sich auf bestehende Technologie stützt.
Beispielsweise gibt es keinen besonderen Einschränkungen bezüglich des Mischverhältnisses der ersten Verbindung der zweiten Verbindung, und der Fachmann kann es in Abhängigkeit von bestehender Technologie innerhalb eines bestimmten Bereichs vernünftig wählen. Beispielsweise macht, bezogen auf das Gesamtgewicht des Materials der lichtemittierenden Schicht, das Gesamtgewicht der ersten Verbindung und der zweiten Verbindung 99,5 %-80,0 % des Gesamtgewichts der lichtemittierenden Schicht aus, liegt das Gewichtsverhältnis der ersten Verbindung und der zweiten Verbindung zwischen 1:99 und 99:1, kann das Gewichtsverhältnis der ersten Verbindung der zweiten Verbindung zwischen 20:80 und 99:1 liegen oder kann das Gewichtsverhältnis der ersten Verbindung der zweiten Verbindung zwischen 50:50 und 90:10 liegen. Bei der Herstellung von Vorrichtungen können bei der Bildung einer lichtemittierenden Schicht durch gemeinsam Abscheidung von zwei oder mehr Wirtsmaterialien und eines lichtemittierenden Materials die zwei oder mehr Typen von Wirtsmaterialien und lichtemittierenden Materialien in verschiedene Verdampfungsquellen eingebracht und gemeinsam abgeschieden werden, um eine lichtemittierende Schicht zu bilden, kann eine vorgemischte Mischung von zwei oder mehr Wirtsmaterialien in die gleiche Verdampfungsquelle eingebracht und dann gemeinsam mit einem in einer anderen Verdampfungsquelle eingebrachten lichtemittierenden Material abgeschieden werden, um eine lichtemittierende Schicht zu bilden. Durch diese Vormischmethode können ferner Verdampfungsquellen eingespart werden. Gemäß einer Ausführungsform können die erste Verbindung, die zweite Verbindung und das lichtemittierende Material der vorliegenden Offenbarung in verschiedene Verdampfungsquellen eingebracht und gemeinsam abgeschieden werden, um eine lichtemittierende Schicht zu bilden, oder es kann eine vorgemischte Mischung der ersten Verbindung der zweiten Verbindung in die gleiche Verdampfungsquelle eingebracht und dann gemeinsam mit einem in einer anderen Verdampfungsquelle eingebrachten lichtemittierenden Material abgeschieden werden, um eine lichtemittierende Schicht zu bilden.
Außerdem ist es möglich, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, beispielsweise ein Anzeigesystem für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, beispielsweise ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.
Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindungen der vorliegenden Offenbarung und deren Eigenschaften und die Treiberspannung und die Lichtausbeute einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED), die mehrere Wirtsverbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die folgenden Beispiele beschreiben jedoch lediglich die Eigenschaften der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung und der OLED, die diese umfasst, und die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
Beispiel 1: Herstellung von Verbindung H1-27-D14
Verbindung Hl-152 (35,0 g, 55,6 mmol), Benzol-D6 und 1,4 1 Dichlorbenzol wurden in einen Kolben gegeben und bei 40 °C mit 70 ml Trifluormethansulfonsäure versetzt. Nach 3 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 35 ml schwerem Wasser versetzt und 10 Minuten gerührt. Dann wurde die Mischung mit wässriger K₃PO₄-Lösung neutralisiert und die organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-27-D14 (wobei n gleich 14 ist) (32,3 g, Ausbeute: 92,2 %) ergab.
Beispiel 2: Herstellung von Verbindung H1-121-D18
Verbindung Hl-246 (35,0 g, 49,7 mmol), Benzol-D6 und 1,4 1 Dichlorbenzol wurden in einen Kolben gegeben und bei 40 °C mit 70 ml Trifluormethansulfonsäure versetzt. Nach 3 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 35 ml schwerem Wasser versetzt und 10 Minuten gerührt. Dann wurde die Mischung mit wässriger K₃PO₄-Lösung neutralisiert und die organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-121-D18 (wobei n gleich 18 ist) (31 g, Ausbeute: 88,5 %) ergab.
Beispiel 3: Herstellung von Verbindung H1-33-D15
Verbindung Hl-158 (35,0 g, 54,2 mmol), Benzol-D6 und 1,4 1 Dichlorbenzol wurden in einen Kolben gegeben und bei 40 °C mit 70 ml Trifluormethansulfonsäure versetzt. Nach 3 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 35 ml schwerem Wasser versetzt und 10 Minuten gerührt. Dann wurde die Mischung mit wässriger K₃PO₄-Lösung neutralisiert und die organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-33-D15 (wobei n gleich 15 ist) (31 g, Ausbeute: 88,5 %) ergab.
Beispiel 4: Herstellung von Verbindung H2-1-D11
Verbindung H2-51 (35,0 g, 54,2 mmol), Benzol-D6 und 1,4 1 Dichlorbenzol wurden in einen Kolben gegeben und bei 40 °C mit 60 ml Trifluormethansulfonsäure versetzt. Nach 3 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 30 ml schwerem Wasser versetzt und 10 Minuten gerührt. Dann wurde die Mischung mit wässriger K₃PO₄-Lösung neutralisiert und die organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-1-D11 (wobei n gleich 11 ist) (15 g, Ausbeute: 49 %) ergab.
Beispiel 5: Herstellung von Verbindung H2-1
1) Synthese von Verbindung 5-1
2-Chlor-6-phenylnaphtalin (44,5 g, 186,3 mmol), Benzol-D6 und 0,9 1 Dichlorbenzol wurden in den Kolben gegeben und bei 60 °C mit 60 ml Trifluormethansulfonsäure versetzt. Nach 12 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 45 ml schwerem Wasser versetzt und 10 Minuten gerührt. Dann wurde die Mischung mit wässriger K₃PO₄-Lösung neutralisiert und die organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 5-1 (32,6 g, Ausbeute: 73 %) ergab.
2) Synthese von Verbindung 5-2
Verbindung 5-1 (30 g, 122 mmol), Bis(pinacolato)dibor (46,5 g, 183 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (5,6 g, 6,1 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (s-phos) (5,0 g, 12,2 mmol), Kaliumacetat (36,0 g, 366 mmol) und 610 ml 1,4-Dioxan wurden in einem Reaktionsgefäß gegeben und 3 Stunden bei 150 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Trocknen der organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 5-2 (34 g, Ausbeute: 82 %) ergab.
3) Synthese von Verbindung H2-1
Verbindung 5-2 (34 g, 103 mmol), 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-1yl)-6-(naphthalin-2-yl)-1,3,5-triazin (42 g, 103 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (5,9 g, 5,2 mmol), Calciumcarbonat (28,4 g, 206 mmol), 515 ml Toluol, 129 ml Ethanol und 129 ml destilliertes Wasser wurden in einem Reaktionsgefäß gegeben und 8 Stunden bei 120 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft und der erhaltene Feststoff abfiltriert. Danach wurde das Produkt durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H2-1 (42 g, Ausbeute: 70 %) ergab.
Beispiel 6: Herstellung von Verbindung H2-38
1) Synthese von Verbindung 6-1
3-Chlorchrysen (30 g, 114 mmol), Benzol-D6 und 0,7 1 Dichlorbenzol wurden in den Kolben gegeben und bei 50 °C mit 9 ml Trifluormethansulfonsäure versetzt. Nach 12 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 30 ml schwerem Wasser versetzt und 10 Minuten gerührt. Dann wurde die Mischung mit wässriger K₃PO₄-Lösung neutralisiert und die organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 6-1 (24 g, Ausbeute: 80 %) ergab.
2) Synthese von Verbindung 6-2
Verbindung 6-1 (24 g, 93 mmol), Bis(pinacolato)dibor (35,7 g, 140 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (4,3 g, 4,6 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (s-phos) (3,8 g, 9,4 mmol), Kaliumacetat (27,5 g, 280 mmol) und 460 ml 1,4-Dioxan wurden in einem Reaktionsgefäß gegeben und 3 Stunden bei 150 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Trocknen der organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 6-2 (25 g, Ausbeute: 73 %) ergab.
3) Synthese von Verbindung H2-38
Verbindung 6-2 (10 g, 28 mmol), 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-lyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (12 g, 34 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (1,6 g, 1,4 mmol), Calciumcarbonat (7,8 g, 56 mmol), 141 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 30 ml destilliertes Wasser wurden in einem Reaktionsgefäß gegeben und 8 Stunden bei 120 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft und der erhaltene Feststoff abfiltriert. Danach wurde das Produkt durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H2-38 (12 g, Ausbeute: 70 %) ergab.
Beispiel 7: Herstellung von Verbindung H2-36
1) Synthese von Verbindung 7-1
1-Chlorchrysen (28 g, 107 mmol), Benzol-D6 und 2,1 1 Dichlorbenzol wurden in den Kolben gegeben und bei 50 °C mit 9 ml Trifluormethansulfonsäure versetzt. Nach 12 Stunden wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 30 ml schwerem Wasser versetzt und 10 Minuten gerührt. Dann wurde die Mischung mit wässriger K₃PO₄-Lösung neutralisiert und die organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 7-1 (24 g, Ausbeute: 85 %) ergab.
2) Synthese von Verbindung 7-2
Verbindung 7-1 (22,5 g, 86 mmol), Bis(pinacolato)dibor (32,6 g, 128 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (3,9 g, 4,3 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (s-phos) (3,5 g, 8,6 mmol), Kaliumacetat (25,2 g, 257 mmol) und 430 ml 1,4-Dioxan wurden in einem Reaktionsgefäß gegeben und 3 Stunden bei 150 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Trocknen der organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 7-2 (23,5 g, Ausbeute: 78 %) ergab.
3) Synthese von Verbindung H2-36
Verbindung 7-2 (10 g, 28 mmol), 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-lyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (12 g, 34 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (1,6 g, 1,4 mmol), Calciumcarbonat (7,8 g, 56 mmol), 141 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 30 ml destilliertes Wasser wurden in einem Reaktionsgefäß gegeben und 8 Stunden bei 120 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft und der erhaltene Feststoff abfiltriert. Danach wurde das Produkt durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H2-36 (12 g, Ausbeute: 70 %) ergab.
Beispiel 8: Herstellung von Verbindung H1-35
Verbindung HI-160 wurde durch Wahl einer der in den koreanischen Patentveröffentlichungen Nr. 10-2283849 , 10-1427457 usw. offenbarten Deuterierungsmethoden synthetisiert, was Verbindung H1-35 (1,9 g, Ausbeute: 18 %) ergab.
Beispiel 9: Herstellung von Verbindung H3-88
Verbindung 9-1 (5,7 g, 18,95 mmol), Verbindung 9-2 (6 g, 14,58 mmol), Pd₂(dba)₃ (0,66 g, 0,729 mmol), NaOt-Bu (2,1 g, 21,87 mmol), P-(t-bu)₃ (50%ig) (0,7 ml, 1,458 mmol) und 75 ml Toluol wurden in einReaktionsgefäß gegeben und dann 1 Stunde unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und über Celite filtriert, wonach das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt wurde, was Verbindung H3-88 (4 g, Ausbeute: 40 %) ergab.

MG Fp.

H3-88 677,7 256,5 °C
Beispiel 10: Herstellung von Verbindung H3-744
Verbindung H3-88 wurde durch Wahl einer der in den koreanischen Patentveröffentlichungen Nr. 10-2283849 , 10-1427457 usw. offenbarten Deuterierungsmethoden synthetisiert, was Verbindung H3-744 (4,0 g, Ausbeute: 35 %, MS: [M+H]⁺ = 694,2) ergab.
Beispiel 11: Herstellung von Verbindung H3-66
Verbindung 9-1 (5,9 g, 19,8 mmol), Verbindung 11-1 (7 g, 21,7 mmol), Pd₂(dba)₃ (906 mg, 0,99 mmol), S-Phos (650 mg, 1,58 mmol) und NaOtBu (2,85 g, 29,7 mmol) wurden in 100 ml Xylol gelöst und 30 Minuten bei 160 °C unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und über Celite filtriert, was einen Feststoff ergab, und durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H3-66 (2,4 g, Ausbeute: 20,6 %) ergab.

MG Fp.

H3-66 587,72 253,3 °C
Beispiel 12: Herstellung von Verbindung H3-746
Verbindung 9-1 (6,3 g, 21 mmol), Verbindung 12-1 (8 g, 23,1 mmol), Pd₂(dba)₃ (956 mg, 1,05 mmol), S-Phos (689 mg, 1,68 mmol) und NaOtBu (3,03 g, 31,5 mmol) wurden in 105 ml Xylol gelöst und 30 Minuten bei 160 °C unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und über Celite filtriert, was einen Feststoff ergab, und durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H3-746 (3,5 g, Ausbeute: 27 %) ergab.

MG Fp.

H3-746 611,74 149°C
Beispiel 13: Herstellung von Verbindung H3-42
Verbindung 9-1 (5,08 g, 16,77 mmol), Verbindung 13-1 (7,0 g, 17,66 mmol), Pd₂(dba)₃ (0,77 g, 0,84 mmol), S-phos (0,7 g, 1,68 mmol) und NaOtBu (2,42 g, 25,15 mmol) wurden in 84 ml o-Xylol gelöst und 4 Stunden bei 160 °C unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die Schichten getrennt wurden (EE/H₂O), über Celite filtriert wurde und dann über Siliciumdioxid gereinigt wurde, was einen Feststoff ergab. Dann wurde der Feststoff abfiltriert, was Verbindung H3-42 (4,7 g, Ausbeute: 40 %) ergab.

MG Fp.

H3-42 663,8 257°C
Beispiel 14: Herstellung von Verbindung H3-700
Verbindung 14-1 (7,4 g, 14,48 mmol), Verbindung 14-2 (1,68 ml, 12,07 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (0,55 mg, 0,603 mmol), NaOtBu (1,74 g, 18,10 mmol) und s-phos (0,5 g, 1,207 mmol) wurden in 60 ml o-Xylol gelöst und 3 Stunden bei 160 °C unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und über Celite filtriert, wonach das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie gereinigt wurde, was Verbindung H3-700 (4,5 g, Ausbeute: 58 %) ergab.

MG Fp.

H3-700 637,7 197 °C
Beispiel 15: Herstellung von Verbindung H3-724
Verbindung 15-1 (5 g, 13,91 mmol), Verbindung 15-2 (6,65 ml, 16,69 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (0,63 mg, 0,695 mmol), NaOt-Bu (2 g, 20,86 mmol) und s-phos (0,57 g, 1,391 mmol) wurden in 70 ml o-Xylol gelöst und 24 Stunden bei 160 °C unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und über Celite filtriert, wonach das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie gereinigt wurde, was Verbindung H3-724 (4 g, Ausbeute: 42 %) ergab.

MG Fp.

H3-724 676,8 218,3 °C
Vorrichtungsbeispiele 1 und 2: Herstellung von OLEDs, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen
Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropylalkohol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Die in nachstehender Tabelle 6 gezeigte Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und die Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm zu bilden. Dann wurde die Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die in nachstehender Tabelle 1 offenbarte erste Wirtsverbindung und zweite Wirtsverbindung wurden jeweils als Wirte in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung D-150 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer verschiedenen Rate von 1:1 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Verbindung ET-1 und Verbindung EI-1 wurden in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht abzuscheiden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine Al-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. Somit wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Materialien wurden durch Vakuumsublimation bei 10^-6 Torr gereinigt.
Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die in nachstehender Tabelle 1 gezeigte zweite Wirtsverbindung als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.

Die Lichtemissionsfarbe und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 90 % bei einer Leuchtdichte von 15.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer; T90) für die in den Vorrichtungsbeispielen 1 und 2 und Vergleichsbeispiel 1 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 1 gezeigt. [Tabelle 1]

	Erste Wirtsverbindung	Zweite Wirtsverbindung	Lichtemissionsfarbe	Lebensdauer (T90) [h]
Vorrichtungsbeispiel 1	H1-152	H2-1	Rot	778
Vorrichtungsbeispiel 2	H1-27	H2-1	Rot	1050
Vergleichsbeispiel 1	H1-152	H2-51	Rot	673

Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die Lebensdauer einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die mehreren Wirtsmaterialien umfasst, die eine spezifische Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung enthalten, im Vergleich zu einer herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die ein ein Deuterium enthaltendes Wirtsmaterial umfasst, signifikant verbessert ist.
Vorrichtungsbeispiel 3: Herstellung einer OLED, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 2 hergestellt, außer dass nach der Bildung der Verbindung HT-3 in nachstehender Tabelle 7 bis zu einer Dicke von 45 nm als zweite Lochtransportschicht die Verbindung HT-4 in nachstehender Tabelle 7 bis zu einer Dicke von 15 nm als dritte Lochtransportschicht darauf abgeschieden wurde, die Dicke der Elektronentransportschicht auf 30 nm verringert wurde und die Verbindung BF-1 in Tabelle 7 bis zu einer Dicke von 5 nm zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektronentransportschichtabgeschieden wurde, um eine Elektronenpufferschicht zu bilden, und Verbindung ET-2 in der Elektronentransportschicht verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 2: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 3 hergestellt, außer dass ein erster Wirt und ein zweiter Wirt in nachstehender Tabelle 2 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.
Die Lichtemissionsfarbe und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der in Vorrichtungsbeispiel 3 und Vergleichsbeispiel 2 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 2 gezeigt. [Tabelle 2]

Erste Wirtsverbindung Zweite Wirtsverbindung Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T95) [h]

Vorrichtungsbeispiel 3 H1-27 H2-51 Rot 892

Vergleichsbeispiel 2 H1-152 H2-51 Rot 692
Aus obiger Tabelle 2 ist ersichtlich, dass die Lebensdauer einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, im Vergleich zu einer herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die ein ein Deuterium enthaltendes Wirtsmaterial umfasst, eine längere Lebensdauer aufweist.
Vorrichtungsbeispiele 4 bis 6: Herstellung von OLEDs, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung HT-5 in nachstehender Tabelle 7 als zweite Lochtransportschicht verwendet wurde und Verbindung D-39 als Dotierstoff verwendet wurde.
Vergleichsbeispiele 3 bis 5: Herstellung von OLEDs, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfassen
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 4 hergestellt, außer dass ein erster Wirt und ein zweiter Wirt in nachstehender Tabelle 3 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.

Die Lichtemissionsfarbe und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der in den Vorrichtungsbeispielen 4 bis 6 und den Vergleichsbeispielen 3 bis 5 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 3 gezeigt. [Tabelle 3]

	Erste Wirtsverbindung	Zweite Wirtsverbindung	Lichtemissionsfarbe	Lebensdauer (T95) [h]
Vorrichtungsbeispiel 4	H1-35	H2-88	Rot	490
Vergleichsbeispiel 3	H1-160	H2-88	Rot	380
Vorrichtungsbeispiel 5	H1-121	H2-88	Rot	627
Vergleichsbeispiel 4	H1-246	H2-88	Rot	514
Vorrichtungsbeispiel 6	H1-33	H2-88	Rot	653
Vergleichsbeispiel 5	H1-158	H2-88	Rot	449

Aus obiger Tabelle 3 ist ersichtlich, dass die Lebensdauer einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, im Vergleich zu einer herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die ein ein Deuterium enthaltendes Wirtsmaterial umfasst, eine längere Lebensdauer aufweist.
Vorrichtungsbeispiele 7 und 8: Herstellung von OLEDs, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass das Verhältnis des ersten Wirts und des zweiten Wirts des Wirtsmaterials der lichtemittierenden Schicht in einem Verhältnis von 4:6 abgeschieden wurde und Verbindung D-39 in nachstehender Tabelle 7 als Dotierstoff verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 6: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 7 hergestellt, außer dass ein erster Wirt und ein zweiter Wirt in nachstehender Tabelle 4 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.

Die Lichtemissionsfarbe und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der in den Vorrichtungsbeispielen 7 und 8 und Vergleichsbeispiel 6 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 4 gezeigt. [Tabelle 4]

	Erste Wirtsverbindung	Zweite Wirtsverbindung	Lichtemissionsfarbe	Lebensdauer (T95) [h]
Vorrichtungsbeispiel 7	H1-33	H2-51	Rot	190
Vorrichtungsbeispiel 8	H1-158	H2-1	Rot	153
Vergleichsbeispiel 6	H1-158	H2-51	Rot	138

Aus obiger Tabelle 4 ist ersichtlich, dass die Lebensdauer einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, im Vergleich zu einer herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die ein ein Deuterium enthaltendes Wirtsmaterial umfasst, eine längere Lebensdauer aufweist.
Vorrichtungsbeispiele 9 bis 11: Herstellung von OLEDs, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 7 hergestellt, außer dass das Verhältnis des ersten Wirts, des zweiten Wirts und des dritten Werts des Wirtsmaterials der lichtemittierenden Schicht in einem Verhältnis von 2:6:2 abgeschieden wurde.
Vergleichsbeispiel 7: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 9 hergestellt, außer dass ein erster Wirt, ein zweiter Wirt und ein dritter Wirt in nachstehender Tabelle 5 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.

Die Lichtemissionsfarbe und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der in den Vorrichtungsbeispielen 9 bis 11 und Vergleichsbeispiel 7 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 5 gezeigt. [Tabelle 5]

	Erste Wirtsverbindung	Zweite Wirtsverbindung	Dritte Wirtsverbindung	Lichtemissionsfarbe	Lebensdauer (T95) [h]
Vorrichtungsbeispiel 9	H1-33	H2-51	H3-88	Rot	191
Vorrichtungsbeispiel 10	H1-158	H2-51	H3-744	Rot	169
Vorrichtungsbeispiel 11	H1-158	H2-1	H3-744	Rot	200
Vergleichsbeispiel 7	H1-158	H2-51	H3-88	Rot	152

Aus obiger Tabelle 5 ist ersichtlich, dass die Lebensdauer einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, im Vergleich zu einer herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die ein ein Deuterium enthaltendes Wirtsmaterial umfasst, eine längere Lebensdauer aufweist.
Vorrichtungsbeispiele 12 und 13: Herstellung von OLEDs, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 7 hergestellt, außer dass Verbindung D-151 in nachstehender Tabelle 7 als Dotierstoff verwendet wurde.
Vergleichsbeispiele 8 und 9: Herstellung von OLEDs, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfassen
Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 7 hergestellt, außer dass ein erster Wirt und ein zweiter Wirt in nachstehender Tabelle 6 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.

Die Lichtemissionsfarbe und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der in den Vorrichtungsbeispielen 12 und 13 und den Vergleichsbeispielen 8 und 9 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 6 gezeigt. [Tabelle 6]

	Erste Wirtsverbindung	Zweite Wirtsverbindung	Lichtemissionsfarbe	Lebensdauer (T95) [h]
Vorrichtungsbeispiel 12	H1-138	H2-245	Rot	306
Vergleichsbeispiel 8	H1-138	H2-165	Rot	174
Vorrichtungsbeispiel 13	H1-138	H2-176	Rot	475
Vergleichsbeispiel 9	H1-138	H2-171	Rot	424

Aus obiger Tabelle 6 ist ersichtlich, dass die Lebensdauer einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, im Vergleich zu einer herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die ein ein Deuterium enthaltendes Wirtsmaterial umfasst, eine längere Lebensdauer aufweist.

Die in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen werden in der nachstehender Tabelle 7 gezeigt. [Tabelle 7]

Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht

Lichtemittierende Schicht



















Elektronenpufferschicht / Elektronentransportschicht / Elektroneninj ektionsschicht

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

KR 20170022865 [0004]
KR 20180099487 [0074]
KR 20210098316 [0074]
KR 20220051794 [0074, 0075]
KR 20210109436 [0074, 0075]
KR 20210124018 [0075]
KR 102283849 [0120, 0122]
KR 101427457 [0120, 0122]

Claims

Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das mindestens eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das mindestens eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, wobei das erste Wirtsmaterial und/oder das zweite Wirtsmaterial Deuterium umfassen/umfasst:
wobei in Formel 1 X₁ und Y₁ jeweils unabhängig für -N=, -NR₇, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X₁ und Y₁ für -N= steht und das andere von X₁ und Y₁ für - NR₇-, -O- oder -S- steht; R₁ für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R₂ bis R₇ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; L₁, U₁ und U₂ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; und b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn b bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₂ bis jedes von R₄ gleich oder voneinander verschieden sein kann;
wobei in Formel 2 X für O oder S steht; HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoffatom steht; L für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; R₈ und R₉ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder -SiR₂₁R₂₂R₂₃ stehen; R₂₁ bis R₂₃ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und e für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und f für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn e und f für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₈ und jedes von R₉ gleich oder voneinander verschieden sein kann.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-4 wiedergegeben wird:

wobei in den Formeln 1-1 bis 1-4 R₁ bis R₆, L₁, U₁, U₂ und b bis d wie in Anspruch 1 definiert sind.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei R₅ und R₆ in Formel 1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylsilyl stehen.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Formel 2 durch die folgende Formel 2-1 wiedergegeben wird:
wobei in Formel 2-1 X'₁ bis X'₃ jeweils unabhängig für CR` oder N stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei von X'₁ bis X'₃ für N stehen; R' für Wasserstoff oder Deuterium steht; R₁₀ und R₁₁ jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und X, L, R₈, R₉, e und f wie in Anspruch 1 definiert sind.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 4 wobei Formel 2-1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1-1 bis 2-1-4 wiedergegeben wird:

wobei in den Formeln 2-1-1 bis 2-1-4 X, X'₁ bis X'₃, R₈ bis R₁₁, L, e und f wie in Anspruch 4 definiert sind.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei das substituierte Aryl, das substituierte Heteroaryl, das substituierte Arylen, das substituierte Heteroarylen, das substituierte Alkyl, das substituierte Cycloalkyl, das substituierte Alkoxy, das substituierte Trialkylsilyl, das substituierte Dialkylarylsilyl, das substituierte Alkyldiarylsilyl, das substituierte Triarylsilyl, die substituierte anellierte Ringgruppe aus aliphatischem Ring und aromatischem Ring, das substituierte Mono- oder Dialkylamino, das substituierte Mono- oder Dialkenylamino, das substituierte Alkylalkenylamino, das substituierte Mono- oder Diarylamino, das substituierte Alkylarylamino, das substituierte Mono- oder Diheteroarylamino, das substituierte Alkylheteroarylamino, das substituierte Alkenylarylamino, das substituierte Alkenylheteroarylamino und das substituierte Arylheteroarylamino durch mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxy; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl substituiert sind.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei mindestens eine Schicht der lichtemittierenden Schichten die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, ferner umfassend ein drittes Wirtsmaterial.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 10, wobei das dritte Wirtsmaterial die durch mindestens eine der folgenden Formel 3 wiedergegebene Verbindung umfasst:
wobei in Formel 3 X für O, S, CR₃₁R₃₂, NR₃₃ oder Se steht; R₃₁ bis R₃₃ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; A für einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring steht, der durch die folgende Formel 3-1 wiedergegeben wird;
wobei in den Formeln 3 und 3-1 R₂₁ bis R₂₄ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl,
oder
stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R₂₁ bis R₂₄ für
oder
steht; L₂ und L₃ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; An bis Ars jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; g und j für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und i für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn g bis h für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₂₁ bis jedes von R₂₄ gleich oder voneinander verschieden sein kann; * in Formel 3-1 für eine mit Formel 3 verknüpfte Stelle steht; und * in R₂₁ bis R₂₄ für eine mit Formel 3 oder 3-1 verknüpfte Stelle steht.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 11, wobei Formel 3 durch die folgende Formel 3-2 oder 3-3 wiedergegeben wird:

wobei in den Formeln 3-2 und 3-3 X, R₂₁ bis R₂₄ und g bis j wie in Anspruch 11 definiert sind.
Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 10, wobei die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei mindestens eine Schicht der lichtemittierenden Schichten die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 10 umfasst.
Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1' wiedergegeben wird:
wobei in Formel 1' X₁ und Y₁ jeweils unabhängig für -N=, -NR₇, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X₁ und Y₁ für -N= steht und das andere von X₁ und Y₁ für - NR₇-, -O- oder -S- steht; R₁ für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R₂ bis R₇ jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)-heteroarylamino stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; L₁, U₁ und U₂ jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; b und c jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, d für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn b bis d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R₂ bis jedes von R₄ gleich oder voneinander verschieden sein kann; und in Formel 1' mindestens ein Deuterium enthalten ist.
Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 15, wobei die durch Formel 1' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist: