JP2024058639A - 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】式１で表される少なくとも１種の化合物を含む第１のホスト材料と、特定の式２で表される化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト材料及び前記第２のホスト材料の少なくとも１つが重水素を含む：JPEG2024058639000175.jpg48170従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して改善された発光効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することが可能である。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／ＡＬｑ３二層を使用することにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、ＯＬＥＤの開発が急速に達成され、ＯＬＥＤは商業化されてきた。現在のところ、ＯＬＥＤは、主に、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性物質を使用している。しかしながら、ＴＶ及び照明などの多くの用途において、ＯＬＥＤの寿命は不十分であり、ＯＬＥＤのより高い効率が依然として必要とされる。典型的には、ＯＬＥＤの輝度が高くなればなるほど、ＯＬＥＤが有する寿命はより短くなる。それ故に、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有するＯＬＥＤが、ディスプレイの長時間使用及び高い解像度のために必要とされる。
発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を高めるために、ＯＬＥＤの有機層のための様々な材料又はコンセプトが提案されている。しかしながら、それらは、実用的用途において満足できるものではなかった。加えて、以前に開示された特定の化合物の組合せと比較して、より改善された性能、例えば、改善された駆動電圧、発光効率、電力効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセント材料を開発する必要性が存在していた。
その一方で、（特許文献１）は、フェナントロオキサゾール化合物及びフェナントロチアゾール化合物をホストとして使用する有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。しかしながら、前述の参考文献は、本明細書で特許請求される特定の化合物又は複数のホスト材料の特定の組合せを使用する有機エレクトロルミネセントデバイスを具体的に開示していない。
韓国特許出願公開第２０１７－００２２８６５号明細書 韓国特許出願公開第２０１８－００９９４８７号明細書 韓国特許出願公開第２０２１－００９８３１６号明細書 韓国特許出願公開第２０２２－００５１７９４号明細書 韓国特許出願公開第２０２１－０１０９４３６号明細書 韓国特許出願公開第２０２２－００５１７９４号明細書 韓国特許出願公開第２０２１－０１２４０１８号明細書 韓国特許出願公開第２０２１－０１０９４３６号明細書 韓国特許第１０－２２８３８４９号明細書 韓国特許第１０－１４２７４５７号明細書
本開示の目的は、有機エレクトロルミネセントデバイスに適用するのに好適な新しい構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。本開示の別の目的は、化合物の特定の組合せを含む複数のホスト材料を含むことにより、高い発光効率及び／又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
本願発明者らは、フェナントロオキサゾール、フェナントロチアゾール等などのコアを有する化合物が、典型的な正孔タイプホスト、及び化合物との適切なエネルギーギャップを形成できる研究された正孔タイプホストと比較して、より低いＬＵＭＯ（最低空分子軌道）エネルギーレベルを独特に有することに気付いた。結果として、以下の式１で表される化合物と、以下の式２で表される化合物との組合せが発光層に使用される場合に、正孔及び電子特性が、適切なＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギーレベルによってバランスを保たれ、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、より高い発光効率及び／又はより長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。
具体的には、本願発明者らは、以下の式１’で表される及び少なくとも１種の重水素を含む化合物によって、上記の目的を達成できることを見出した。加えて、技術的課題を解決するための精力的な研究の結果、本願発明者らは、以下の式１で表される少なくとも１種の化合物を含む第１のホスト材料と、以下の式２で表される少なくとも１種の化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、第１のホスト材料及び第２のホスト材料の少なくとも１つが重水素を含むホスト材料によって、上記の目的を達成できることを見出した。
更に、複数のホスト材料において、本願発明者らは、第３のホスト材料を更に含む複数のホスト材料によって上記の目的を達成できることを見出した。
例えば、第３のホスト材料を更に含む複数のホスト材料において、本願発明者らは、第３のホスト材料が以下の式３の少なくとも１つで表される化合物を含む、複数のホスト材料によって上記の目的が達成できることを見出した。
式１’において、
Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、但し、Ｘ１及びＹ１のうち一方は－Ｎ＝を表し、Ｘ１及びＹ１の他方は、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すことを条件とし；
Ｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成してもよく；
Ｌ１、Ｕ１、及びＵ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｄは、１～４の整数を表し、ここで、ｂ～ｄが２以上の整数を表す場合、Ｒ２のそれぞれ～Ｒ４のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよく；
式１’において、少なくとも１個の重水素が含まれる。

式１において、
Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、但し、Ｘ１及びＹ１のうち一方は－Ｎ＝を表し、Ｘ１及びＹ１の他方は、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すことを条件とし；
Ｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成してもよく；
Ｌ１、Ｕ１、及びＵ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｄは、１～４の整数を表し、ここで、ｂ～ｄが２以上の整数を表す場合、Ｒ２のそれぞれ～Ｒ４のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよい。

式２において、
Ｘは、Ｏ又はＳを表し；
ＨＡｒは、少なくとも１個の窒素原子を含む、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し：
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は－ＳｉＲ２１Ｒ２２Ｒ２３を表し；
Ｒ２１～Ｒ２３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
ｅは、１～４の整数を表し、ｆは、１～３の整数を表し、ここで、ｅ及びｆが２以上の整数を表す場合、Ｒ８のそれぞれ及びＲ９のそれぞれは、互いに同じであっても異なっていてもよい。

式３において、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３３、又はＳｅを表し；
Ｒ３１～Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成してもよく；
Ａは、以下の式３－１で表される置換若しくは非置換フェナントレン環を表し；

式３及び３－１において、
Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、

を表し；但し、Ｒ２１～Ｒ２４の少なくとも１つは、

を表すことを条件とし；
Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
ｇ及びｊは、１～４の整数を表し、ｈ及びｉは、１～２の整数を表し、ここで、ｇ～ｈが２以上の整数を表す場合、Ｒ２１のそれぞれ～Ｒ２４のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよく；
式３－１における＊は、式３に結合している位置を表し；
Ｒ２１～Ｒ２４における＊は、式３又は３－１に結合している位置を表す。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスでの使用に好適な性能を示す。加えて、単一のホスト材料としての本開示による化合物を含むことにより、又は本開示による複数のホスト材料を含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより高い発光効率及び／又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され、それを使用してディスプレイシステム又は照明システムを製造することが可能である。
本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図し、本開示の範囲を限定することを決して意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、及び、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、及び少なくとも１種の化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２種の化合物の組合せを含むホスト材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数のホスト材料は、少なくとも２種のホスト材料の組合せであり、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を選択的に更に含み得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２種の化合物は、１つの発光層に一緒に含まれ得るか、又は異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。例えば、少なくとも２種のホスト材料は、混合蒸発若しくは共蒸発させられ得るか、又は個別に蒸発させられ得る。
本明細書において、用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１～３０個の炭素原子を有する線状又は分岐アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは１～１０個、より好ましくは１～６個である。上記のアルキルには、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル等が含まれ得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３～２０個、より好ましくは３～７個である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が含まれ得る。用語「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」は、３～７個の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。用語「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール」又は「（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン」は、６～３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環基であることを意味する。上記のアリールは、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。上記のアリールには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、キンクフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、スピロ［シクロペンテン－フルオレン］イル、スピロ［ジヒドロインデン－フルオレン］イル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニル等が含まれ得る。具体的には、上記のアリールには、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニル、３－ビフェニル、４－ビフェニル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４”－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニル等が含まれ得る。
用語「（３～３０員）ヘテロアリール」又は「（３～３０員）ヘテロアリーレン」は、３～３０個の環骨格原子を有する、及びＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１～４個のヘテロ原子を含むアリール基であることを意味する。上記ヘテロアリールは、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に単結合を介して結合することによって形成されるものであり得；スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、及びピダジニルなどの単環式環型ヘテロアリール、並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ナフトオキサゾリル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリル、ベンゾチエノキナゾリニル、ナフチリジニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾリル、フェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾペリミジニル（ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｐｅｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等などの縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、上記のヘテロアリールには、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジル、３－イミダゾピリジル、５－イミダゾピリジル、６－イミダゾピリジル、７－イミダゾピリジル、８－イミダゾピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニル等が含まれ得る。「ヘテロアリール（エン）」は、電子特性を持ったヘテロアリール（エン）及び正孔特性を持ったヘテロアリール（エン）へ分類することができる。電子特性を持ったヘテロアリール（エン）は、親核に比較的電子に富む置換基、例えば、置換若しくは非置換ピリジニル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、又は置換若しくは非置換キノリル等である。正孔特性を持ったヘテロアリール（エン）は、親核に比較的電子に乏しい置換基、例えば、置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル等である。更に「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」、及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣接することを示し、例えば、ベンゼン誘導体の２つの置換基が位置１及び２又は位置２及び３を占めるとき、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が位置１及び３にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体の２つの置換基が位置１及び３を占めるとき、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が位置１及び４にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体の２つの置換基が位置１及び４を占めるとき、それは、パラ位と呼ばれる。
特に明記しない限り、置換基は、置換基が限定なしに置換することができる場所で水素と置き換わり得、ある種の官能基における２個以上の水素原子が置換基でそれぞれ置き換わっている場合、各置換基は、互いに同じものであっても異なっていてもよい。ある種の官能基に関して置換することができる置換基の最大数は、官能基を形成する各原子に関して置換できる原子価の総数であり得る。本明細書において、置換アリール、置換アレーン、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、脂肪族環と芳香環との置換縮合環基、置換モノ－又はジ－アルキルアミノ、置換モノ－又はジ－アルケニルアミノ、置換アルキルアルケニルアミノ、置換モノ－又はジ－アリールアミノ、置換アルキルアリールアミノ、置換モノ－又はジ－ヘテロアリールアミノ、置換アルキルヘテロアリールアミノ、置換アルケニルアリールアミノ、置換アルケニルヘテロアリールアミノ、及び置換アリールヘテロアリールアミノは、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環基；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている。本開示の一実施形態によれば、置換アルキル等は、それぞれ独立して、重水素；非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル；非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２２）アリール；非置換の若しくは重水素で置換された（６～２０員）ヘテロアリール；並びに非置換の若しくは重水素で置換されたトリ（Ｃ６～Ｃ１５）アリールシリルからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている。本開示の別の実施形態によれば、置換アルキル等は、それぞれ独立して、重水素；非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル；非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；非置換の若しくは重水素で置換された（６～１５員）ヘテロアリール；並びに非置換の若しくは重水素で置換されたトリ（Ｃ６～Ｃ１０）アリールシリルからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている。例えば、置換アルキル等は、重水素、又はメチル、テトラメチル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、テルフェニル、ビフェニルで置換されたナフチル、フェナントレニル、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル、クリセニル、ピリジニル、ジベンゾフラニル、トリフェニルシリル、カルバゾリル、フェニルカルバゾリル、ニトリルフェニル、ニトリル、フルオレニル、アダマンチル、及びメチルで置換されたフルオレニルからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよく、ここで、それらの置換基は、重水素で更に置換されていてもよい。
置換基が本明細書での化学式又は化合物構造において示されていない場合、それは、置換基のための置換できる全ての場所が、水素又は重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合には、それは、水素の同位元素であり、いくつかの水素原子は、同位元素の重水素であり得、この場合に、重水素の含有量は、０％～１００％であり得る。置換基が本明細書での化学式又は化合物構造において示されていない場合に、重水素が明白に排除されない、例えば重水素の含有量が０％である場合、水素の含有量は１００％であり、全ての置換基は水素であり、水素及び重水素は、化合物中に一緒に使用することができる。重水素は、水素の同位元素の１つであり、その原子核として、１つのプロトンと１つの中性子とからなる、重陽子を有する元素である。それは、水素－２として表すことができ、その元素記号は、Ｄ又は２Ｈとして表すことができる。同位元素は、同じ原子番号（Ｚ）、しかし異なる質量数（Ａ）の原子を指し、また、同じ数のプロトン、しかし異なる数の中性子の元素として解釈することができる。
本開示における用語「それらの組合せ」は、対応するリストから当業者によって想定できる公知の若しくは化学的に安定した配置を形成するための対応するリストからの１つ以上の要素の組合せを指す。例えば、アルキルと重水素とは、部分的に若しくは完全に重水素化されたアルキル基を形成するために組み合わせることができ；ハロゲンとアルキルとは、ハロゲン化アルキル置換基を形成するために組み合わせることができ；ハロゲンと、アルキルと、アリールとは、ハロゲン化アリールアルキルを形成するために組み合わせることができる。例えば、置換基の好ましい組合せには、水素若しくは重水素である５０原子まで、又は水素若しくは重水素ではない４０原子まで、又は水素若しくは重水素ではない３０原子までが含まれる。或いはまた、多くの場合に、置換基の好ましい組合せには、水素若しくは重水素ではない２０原子までが含まれ得る。
本開示の式において、隣接する置換基の結合によって環が形成される場合、環は、少なくとも２つの隣接する置換基の結合によって形成される、置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せであり得る。加えて、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格原子の数は５～２０個であり、本開示の別の実施形態によれば、環骨格原子の数は５～１５個である。
本開示の式において、ヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合し得る。
本明細書では以下、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物が説明される。
本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１’で表され、１個以上の重水素を含有する。

式１’において、
Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、但し、Ｘ１及びＹ１のうち一方は－Ｎ＝を表し、Ｘ１及びＹ１の他方は、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すことを条件とし；
Ｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成してもよく；
Ｌ１、Ｕ１、及びＵ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｄは、１～４の整数を表し、ここで、ｂ～ｄが２以上の整数を表す場合、Ｒ２のそれぞれ～Ｒ４のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよく；
式１’において、少なくとも１個の重水素が含まれる。
式１’で表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択され得るが、それらに限定されない。




本明細書では以下、本開示による複数のホスト材料が説明される。
本開示による複数のホスト材料は、上の式１で表される少なくとも１種の化合物を含む第１のホスト材料と、上の式２で表される少なくとも１種の化合物を含む第２のホスト材料とを含み、ここで、第１のホスト材料及び第２のホスト材料の少なくとも１つは、重水素を含む。加えて、複数のホスト材料は、第３のホスト材料を更に含み、ここで、例として、第３のホスト材料は、以下の式３を含む複数のホスト材料を含む。
本明細書では以下、式１で表される化合物がより詳細に説明される。
式１において、Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、但し、Ｘ１及びＹ１のうち一方は－Ｎ＝を表し、Ｘ１及びＹ１の他方は、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すことを条件とする。本開示の一実施形態によれば、Ｘ１及びＹ１のうち一方は－Ｎ＝を表し、Ｘ１及びＹ１の他方は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。
式１において、Ｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１は、非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ６～Ｃ１５）アリール、又は非置換の若しくは重水素で置換された（５～１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１は、非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ６～Ｃ１５）アリール、又は非置換の若しくは重水素で置換された（６～１３員）ヘテロアリールを表す。具体的には、Ｒ１は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、又はピリジル等であり得、それらは、重水素で更に置換されていてもよい。
式１において、Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成してもよい。
本開示の一実施形態によれば、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２８）アリール、置換若しくは非置換（６～２５員）ヘテロアリール。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、重水素、非置換の若しくは重水素、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ１２）アリール及びトリ（Ｃ６～Ｃ１０）アリールシリルの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２８）アリール、又は非置換の若しくは重水素、（Ｃ６～Ｃ１０）アリール及び（６～１０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（６～２０員）ヘテロアリール。具体的には、Ｒ２～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素又は重水素であり得；Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、非置換の若しくはナフチル及びトリフェニルシリルの少なくとも１つで置換されたフェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、非置換の若しくはトリフェニルシリルで置換されたナフチル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、非置換の若しくはフェニルで置換されたピリジル、非置換の若しくはフェニル及びピリジルの少なくとも１つで置換されたジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ベンゾフロピリジニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、又はトリフェニルシリルであり得、それらは、重水素で更に置換されていてもよい。
本開示の別の実施形態によれば、Ｒ５及びＲ６は、独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換テルフェニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは非置換トリフェニレニル、置換若しくは非置換スピロビフルオレニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジニル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリミジニル、置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ベンゾフラニル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換ベンゾナフトフラニル、置換若しくは非置換ベンゾナフトチオフェニル、又はトリフェニルシリルであり得る。
Ｌ１、Ｕ１、及びＵ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１、Ｕ１、及びＵ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～２５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ１、Ｕ１、及びＵ２は、それぞれ独立して、単結合、非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ６～Ｃ１５）アリーレン、又は非置換の若しくは重水素で置換された（３～２５員）ヘテロアリーレンを表す。具体的には、Ｌ１、Ｕ１、及びＵ２は、それぞれ独立して、単結合、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラニレン、ピリジレン、カルバゾリレン等を表し、それらは、重水素で更に置換されていてもよい。
式１において、ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｄは、１～４の整数を表し；ここで、ｂ～ｄが２以上の整数を表す場合、Ｒ１のそれぞれ～Ｒ４のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよい。
本開示の一実施形態によれば、式１は、以下の式１－１～１－４の少なくとも１つで表され得る。
式１－１～１－４において、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、Ｕ１、Ｕ２、及びｂ～ｄは、式１において定義された通りである。
本開示の一実施形態によれば、重水素置換率は、式１で表される化合物が重水素を含有する場合、約０．１％～１００％、一実施形態によれば約１０％～約９５％、別の実施形態によれば約２０％～約９０％、別の実施形態によれば約３０％～約８５％、別の実施形態によれば約４０％～約８０％、別の実施形態によれば約５０％～約７５％であり得る。この重水素置換率で置換された式１の化合物は、重水素化による結合解離エネルギーの増加によって、化合物の安定性を高め得、この化合物デバイスを含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、改善された寿命特性を示し得る。
本明細書では以下、式２で表される化合物がより詳細に説明される。
式２において、Ｘは、Ｏ又はＳを表す。
式２において、ＨＡｒは、少なくとも１個の窒素原子を含む、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、少なくとも２個の窒素原子を含む、置換若しくは非置換（６～１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、ＨＡｒは、少なくとも２個の窒素原子を含む、置換若しくは非置換（６員）ヘテロアリールを表し、ヘテロアリールの置換基は、重水素；非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ１２）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２０）アリール；又は非置換の若しくは重水素で置換された（６～１５員）ヘテロアリールである。具体的には、ＨＡｒは、置換トリアジニルであり、トリアジニルの置換基は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、ビフェニルで置換されたナフチル、フェナントレニル、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル、クリセニル及びジベンゾフラニルの少なくとも１つであり、それらは、重水素で更に置換されていてもよい。
式２において、Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。具体的には、Ｌは、単結合であり得る。
式２において、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は－ＳｉＲ２１Ｒ２２Ｒ２３を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２０）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ１２）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１５）アリールを表す。具体的には、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、又はフェナントレニルであり得、それらは、重水素で更に置換されていてもよい。
Ｒ２１～Ｒ２３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
式２において、ｅは、１～４の整数を表し、ｆは、１～３の整数を表し、ここで、ｅ及びｆが２以上の整数を表す場合、Ｒ８のそれぞれ及びＲ９のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよい。
本開示の一実施形態によれば、式２は、以下の式２－１で表され得る。
式２－１において、Ｘ’１～Ｘ’３は、それぞれ独立して、ＣＲ’又はＮを表し、但し、Ｘ’１～Ｘ’３の少なくとも２つは、Ｎを表すことを条件とする。特に、Ｘ’１～Ｘ’３の全てがＮであり得る。
Ｒ’は、水素又は重水素を表す。
式２－１において、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（６～２０員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２０）アリール；又は非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（６～１５員）ヘテロアリールを表す。具体的には、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、非置換の又はフェニル若しくはフェナントレニルで置換されたナフチルで置換されたフェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、非置換の又はビフェニル若しくはナフチルで置換されたナフチル、非置換の又はフェニル若しくはナフチルで置換されたフェナントレニル、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル、クリセニル、トリフェニレン、フルオランテニル、或いは非置換の若しくはフェニルで置換されたジベンゾフラニルであり得、それらは、重水素で更に置換されていてもよい。
式２－１において、Ｘ、Ｌ、Ｒ８、Ｒ９、ｅ及びｆは、式２において定義された通りである。
本開示の一実施形態によれば、式２は、以下の式２－１－１～２－１－４の少なくとも１つで表され得る。
式２－１－１～２－１－４において、
Ｘ、Ｘ’１～Ｘ’３、Ｒ８～Ｒ１１、Ｌ、ｅ及びｆは、式２－１において定義された通りである。
本開示の一実施形態によれば、重水素置換率は、式２で表される化合物が重水素を含有する場合、約０．１％～１００％、一実施形態によれば約１０％～約９５％、別の実施形態によれば約２０％～約９０％、別の実施形態によれば約３０％～約８５％、別の実施形態によれば約４０％～約８０％、別の実施形態によれば約５０％～約７５％であり得る。この重水素置換率で置換された式２の化合物は、重水素化による結合解離エネルギーの増加によって、化合物の安定性を高め得、この化合物デバイスを含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、改善された寿命特性を示し得る。
本明細書では以下、式３で表される化合物が、より詳細に説明される。
式３において、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３３、又はＳｅを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ３１Ｒ３２、又はＮＲ３３を表す。特に、Ｘは、Ｏ又はＳであり得る。
Ｒ３１～Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接する置換基と結合して環を形成してもよい。本開示の一実施形態によれば、Ｒ３１～Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ１２）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１５）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ３１～Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ１２）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１５）アリールを表す。特に、Ｒ３１～Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素又は重水素であり得る。
Ａは、以下の式３－１で表される置換若しくは非置換フェナントレン環を表す。
式３及び３－１において、
Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、

を表し；但し、Ｒ２１～Ｒ２４の少なくとも１つは、

を表すことを条件とする。本開示の一実施形態によれば、Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ１５）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１５）アリール、

を表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換（Ｃ１～Ｃ１５）アルキル、非置換（Ｃ６～Ｃ１５）アリール、

を表す。具体的には、Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ビフェニル、ナフチル、

であり得る。
Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）シクロアルキレンを表す。具体的には、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、フェニレン、ジフェニルアミノで置換されたフェニレン、ナフチルで置換されたフェニレン、又はフェニルで置換されたナフチレンであり得る。
Ａｒ１～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１～Ａｒ５は、それぞれ独立して、非置換の若しくは重水素、（Ｃ５～Ｃ１５）アリール、及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１２）アリール；非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、（５～１５員）ヘテロアリール、若しくは（Ｃ１～Ｃ６）アリーレンで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；非置換の又は重水素若しくは（Ｃ６－Ｃ１８）アリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリール、テルフェニル、又はクアテルフェニルを表す。具体的には、Ａｒ１～Ａｒ５は、それぞれ独立して、非置換の若しくは重水素、ナフチル、カルバゾリル、フェニルカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェナントレニルの少なくとも１つで置換されたフェニル、メチル、ピリジニル、及びアダマンチルで置換されたフルオレニル；非置換の若しくは重水素で置換されたビフェニル；テトラメチルで置換されたフェナントレニル、プロペンジイルベンゼン、非置換の若しくはフェニルで置換されたカルバゾリル、クリセニル、非置換の又は重水素若しくはフェニルで置換されたジベンゾフラニル、ジベンゾセレノフェニル、ジメチルフルオレニル、ベンゾナフトセレノフェニル、ジェニルフルオレニル、非置換の又はフェニル、ビフェニル若しくはピリジンで置換されたフェナントレニル；非置換の又はフェニル若しくはナフチルで置換されたピリジル；トリフェニルシリル、非置換の若しくはフェニルで置換されたジベンゾチオフェニル、非置換の若しくはシアノで置換されたテルフェニル、クアテルフェニル、並びにフェニルで置換されたフェナントロリニルであり得る。
ｇ及びｊは、１～４の整数を表し、ｈ及びｉは、１又は２の整数を表し、ここで、ｇ～ｈが２以上の整数を表す場合、Ｒ２１のそれぞれ及びＲ２４のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよい。
式３－１における＊は、式３に結合している位置を表し、Ｒ２１～Ｒ２４における＊は、式３又は３－１に結合している位置を表す。
本開示の一実施形態によれば、式３は、以下の式３－２又は３－３で表され得る。
式３－２及び３－３において、Ｘ、Ｒ２１～Ｒ２４、及びｇ～ｊは、式３において定義された通りである。
式１で表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択され得るが、それらに限定されない。









式２で表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択され得るが、それらに限定されない。










式３で表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択され得るが、それらに限定されない。

























化合物Ｈ１－１～Ｈ１－３１５の少なくとも１つと、化合物Ｈ２－１～Ｈ２－２７６の少なくとも１つとの組合せが、有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて使用され得る。
加えて、化合物Ｈ１－１～Ｈ１－３１５の少なくとも１つと、化合物Ｈ２－１～Ｈ２－２７６の少なくとも１つと、化合物Ｈ３－１～Ｈ３－７７１の少なくとも１つとの組合せが、有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて使用され得る。
本開示による式１で表される化合物は、当業者に公知の合成法によって、特に多数の特許文献に開示されている合成法を用いることによって、例えば、（特許文献２）（２０１８年９月５日公開）、（特許文献３）（２０２１年８月１０日公開）、（特許文献４）（２０２２年４月２６日公開）、及び（特許文献５）（２０２１年９月６日公開）等に開示されている、しかしそれらに限定されない方法を参照することによって製造され得る。
本開示による式２で表される化合物は、当業者に公知の合成法によって、特に多数の特許文献に開示されている合成法を用いることによって、例えば、（特許文献６）（２０２２年４月２６日公開）、（特許文献７）（２０２１年１０月１４日公開）、及び（特許文献８）（２０２１年９月６日公開）等に開示されている、しかしそれらに限定されない方法を参照することによって製造され得る。
本開示による式３で表される化合物は、以下の反応スキーム１を参照することによって製造され得るが、それらに限定されず、当業者に公知の合成法によって製造され得る。
［反応スキーム１］
本開示の式１～３で表される化合物の例示的な合成例は上に記載されているが、当業者は、それらの全てが、ブックワルド－ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、及びホスフィン媒介還元的環化反応等に基づくこと、並びに上の式１～３において定義されているが、具体的な合成例において明記されていない置換基が結合している場合であっても上記の反応が進行することを容易に理解することができるであろう。
加えて、式１～３の重水素化化合物は、重水素化前駆体材料を使用することによって同様の方法で調製され得るか、或いはより一般的には、ルイス酸、例えば、三塩化アルミニウム又は塩化エチルアルミニウムなどのＨ／Ｄ交換触媒の存在下に非重水素化化合物を重水素化溶媒つまりＤ６－ベンゼンで処理することによって調製され得る。加えて、重水素化度は、反応温度などの反応条件を変化させることによって制御することができる。例えば、式１～３における重水素の数は、反応温度及び時間、酸の当量等を調節することによって制御することができる。
本開示は、特定の式１’の本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
本開示は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間の少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、少なくとも１つの発光層が本開示による複数のホスト材料を含むデバイスを提供する。本開示による第１のホスト材料及び第２のホスト材料又は第１のホスト材料～第３のホスト材料は、１つの発光層中に含まれていてもよいし、又は異なる発光層中にそれぞれ含まれていてもよい。本開示の複数のホスト材料において、例えば、式１で表される化合物と、式２で表される化合物との比は、約１：９９～約９９：１、好ましくは約１０：９０～約９０：１０、より好ましくは約３０：７０～約７０：３０である。加えて、所望の比率での式１で表される化合物及び式２で表される化合物、又は式１～３で表される化合物は、振盪機中でそれらを混合することによって、ガラス管中で熱によりそれらを溶融させることによって、又は溶媒にそれらを溶解させることによって等で組み合わせられ得る。
本明細書において、本開示の複数のホスト材料の中に第１のホスト材料は、約５～約９０重量％、好ましくは約１０～約９０重量％、より好ましくは約１０～約８０重量％、更にいっそう好ましくは約１５～約７０重量％、更により好ましくは約３０～約７０重量％、更により好ましくは約３０～約６０重量％であり得る。本開示の複数のホスト材料の中に、第２のホスト材料は、約５～約９０重量％、好ましくは約１０～約９０重量％、より好ましくは約１０～約８０重量％、更にいっそう好ましくは約１５～約７０重量％、更により好ましくは約３０～約７０重量％、更により好ましくは約３０～約６０重量％であり得る。本開示の複数のホスト材料の中に、第３のホスト材料は、約５～約９０重量％、好ましくは約１０～約９０重量％、より好ましくは約１０～約８０重量％、更にいっそう好ましくは約１５～約７０重量％、更により好ましくは約３０～約７０重量％、更により好ましくは約３０～約６０重量％であり得る。例えば、複数のホスト材料は、約５～約７０重量％の第１のホスト材料、約５～約７０重量％の第２のホスト材料、及び約１０～約９０重量％の第３のホスト材料を含む。
本開示の一実施形態によれば、発光層中のホスト化合物に関してドーパント化合物のドーピング濃度は、２０重量％未満であり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１種のリン光性又は蛍光性ドーパントであり得、好ましくはリン光性ドーパントである。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物からなる群から選択され得、より好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物からなる群から選択され得、更にいっそう好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１で表される化合物であり得るが、それに限定されない。
式１０１において、
Ｌ’は、以下の構造１～３：

から選択され、
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環、例えば、ピリジンと一緒に、置換若しくは非置換の、キノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン、又はインデノキノリンを形成してもよく；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基と結合して置換若しくは非置換環、例えば、ベンゼンと一緒に、置換若しくは非置換の、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン、又はベンゾチエノピリジンを形成してもよく；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接する置換基と結合して置換若しくは非置換環を形成してもよく；
ｓは、１～３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、それらに限定されない。





本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層を有する。有機層は、発光層を含み、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層からなる群から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。層のそれぞれは、複数の層として更に構成され得る。
アノード及びカソードは、それぞれ、透明な導電性材料、又は半透過性若しくは反射性の導電性材料で形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノード及びカソードを形成する材料に応じて、上面発光型、底面発光型、又は両面発光型であり得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントで更にドープされていてもよいし、電子注入層は、ｎ型ドーパントで更にドープされていてもよい。
有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を更に含み得る。更に、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ－遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１種の金属、又はその金属を含む少なくとも１種の錯体化合物を更に含み得る。
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の化合物に加えて、当技術分野において公知の青色、赤色、又は緑色エレクトロルミネセント化合物を含む、少なくとも１つの発光層を更に含むことによって白色光を発し得る。必要に応じて、それは、黄色又はオレンジ色発光層を更に含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層からなる群から選択される少なくとも１つの層（本明細書では以下、「表面層」）が、一方又は両方の電極の内面上に配置され得る。具体的には、ケイ素又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層は、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のアノード表面上に配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層は、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のカソード表面上に配置される。そのような表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに運転安定性を提供する。好ましくは、カルコゲナイドには、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が含まれ；金属ハロゲン化物には、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が含まれ、金属酸化物には、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が含まれる。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はそれらの組合せを、アノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２種の化合物を同時に使用し得る。正孔輸送層又は電子阻止層も多層であり得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの組合せを、発光層とカソードとの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２種の化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間、又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／又は正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／又は電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。また、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進する又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷バランスを制御されるのを可能にする。更に、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善する効果を有し得る。
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合に、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域から発光媒体に電子を注入する及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、こうして混合領域から発光媒体に正孔を注入する及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、様々なルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層は、２つ以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために電荷生成層として用いられ得る。
本開示による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）若しくはＹＧ（黄緑）、及びＢ（青）発光パーツの配置、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等に応じて、サイドバイサイド構造又は積み重ね構造などの様々な構造を有するように提案されてきた。本開示による有機エレクトロルミネセント材料は、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも使用され得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等などの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等などの湿式膜形成法を用いることができる。本開示の第１～第３のホスト化合物が膜を形成するために使用される場合、共蒸発プロセス又は混合蒸発プロセスが実施される。
湿式膜形成法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解させる又は拡散させることによって、薄膜を形成することができる。溶媒は、各層を形成する材料を溶解させる又は拡散させることができ、且つ膜形成能力に問題がない任意のものであることができる。
本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、タンデム構造を有する有機エレクトロルミネセントデバイスであり得る。タンデム有機エレクトロルミネセントデバイスの一実施形態によれば、シングル発光ユニット（発光ユニット）は、２つ以上の発光ユニットが電荷生成層によって連結されている構造で形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、基板上で互いに向かいあっている第１の電極及び第２の電極を有する２つ以上の複数の発光ユニットと、第１の電極と第２の電極との間に積み重ねられている、そして特定の波長範囲で発光する発光層とを含み得、例えば、それは、３つ以上の複数の発光ユニットを含み得る。それは、複数の発光ユニットを含み得、各発光ユニットは、正孔輸送ゾーン、発光層、及び電子輸送バンドを含み得、正孔輸送ゾーンは、正孔注入層及び正孔輸送層を含み得る。移動バンドは、電子移動層及び電子注入層を含み得、一例によれば、発光ユニットは、３つ以上の発光層を含み得る。一実施形態によれば、発光ユニットを含む発光層は、３つ以上であり得る。複数の発光ユニットは、同じ色又は異なる色を発し得る。その上、１つの発光ユニットは、１つ以上の発光層を含み得、複数の発光層は、同じ又は異なる色のものであり得る。それは、各発光ユニットの間に配置された１つ以上の電荷生成層を含み得る。電荷生成層は、電圧が印加されたときに正孔及び電子が生成する層を指す。発光ユニットが３つ以上である場合、電荷生成層は、各発光ユニットの間に配置され得る。このとき、複数の電荷生成層は、互いに同じものであっても異なっていてもよい。電荷生成層を発光ユニットの間に配置することによって、電流効率は、各発光ユニットにおいて高められ、電荷をスムーズに分配することができる。具体的には、電荷生成層は、２つの隣接するスタックの間に提供され、スタックの間に配置された分離内部電極なしにアノードとカソードとの対だけを使用してタンデム有機エレクトロルミネセントデバイスを駆動させるのに役立つことができる。
電荷生成層は、Ｎ型電荷生成層とＰ型電荷生成層とから構成され得、Ｎ型電荷生成層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又はアルカリ金属及びアルカリ土類金属の化合物でドープされ得る。アルカリ金属には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｙｂ、及びそれらの組合せからなる群から選択されるものが含まれ得、アルカリ土類金属には、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｒａ、及びそれらの組合せからなる群から選択されるものが含まれ得る。Ｐ型電荷生成層は、Ｐ型ドーパントでドープされた金属又は有機材料から構成され得る。例えば、金属は、Ａｌ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｚｎ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｗ、Ｉｎ、Ｍｏ、Ｎｉ、及びＴｉからなる群から選択される１種以上の合金製であり得る。その上、一般に使用される材料は、Ｐ型ドーパント及びＰ型ドープ有機材料に使用されるホスト材料として使用され得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの製造法は限定されず、以下のデバイス実施例の製造法は、例にすぎず、それに限定されない。当業者は、既存の技術に頼ることによって以下のデバイス実施例の製造法を合理的に説明することができる。
例えば、第１の化合物と第２の化合物との混合比に対する特定の制限はなく、当業者は、既存の技術に応じて一定の範囲内でそれを選択することができる。例えば、発光層材料の総重量を基準として、第１の化合物及び第２の化合物の総重量は、発光層の総重量の９９．５％～８０．０％を占め、第１の化合物と第２の化合物との重量比は、１：９９～９９：１であり、第１の化合物と第２の化合物との重量比は、２０：８０～９９：１であり得るか、或いは第１の化合物と第２の化合物との重量比は、５０：５０～９０：１０であり得る。デバイスの製造において、２種以上のホスト材料と発光材料とを共蒸着させることによって発光層を形成する場合、２つ以上のタイプのホスト材料及び発光材料が、異なる蒸発源に入れられ、共蒸着させられて発光層を形成し得、２種以上のホスト材料の予混合混合物が同じ蒸発源上に置かれ、次いで別の蒸発源上に置かれた発光材料と共蒸着させられて発光層を形成し得る。この予混合法は、蒸発源を更に節約することができる。一実施形態によれば、本開示の第１の化合物、第２の化合物、及び発光材料が異なる蒸発源に入れられ、共蒸着させられて発光層を形成することができるか、或いは第１の化合物と第２の化合物との予混合混合物が同じ蒸発源に入れられ、次いで、別の蒸発源に入れられた発光材料と共蒸着させられて発光層を形成し得る。
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを使用することによって、表示システム、例えば、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、若しくは自動車用の表示システム、又は照明システム、例えば屋外若しくは屋内照明システムを製造することが可能である。
本明細書では以下、本開示による化合物の調製方法及びそれらの特性、並びに本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）の駆動電圧及び発光効率が、本開示の代表的な化合物に関して詳細に説明される。しかしながら、以下の実施例は、本開示による化合物及びそれを含むＯＬＥＤの特性について説明するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１：化合物Ｈ１－２７－Ｄ１４の調製

化合物Ｈ１－１５２（３５．０ｇ、５５．６ｍｍｏｌ）、ベンゼン－Ｄ６、及び１．４Ｌのジクロロベンゼンをフラスコに添加し、７０ｍＬのトリフル酸を４０℃で添加した。３時間後に、混合物を室温に冷却し、３５ｍＬの重水を添加し、１０分間撹拌した。混合物を水性Ｋ３ＰＯ４溶液で中和し、有機層をジクロロメタンで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－２７－Ｄ１４（ここで、ｎは１４である）（３２．３ｇ、収率：９２．２％）を得た。
実施例２：化合物Ｈ１－１２１－Ｄ１８の調製

化合物Ｈ１－２４６（３５．０ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）、ベンゼン－Ｄ６、及び１．４Ｌのジクロロベンゼンをフラスコに添加し、７０ｍＬのトリフル酸を４０℃で添加した。３時間後に、混合物を室温に冷却し、３５ｍＬの重水を添加し、１０分間撹拌した。混合物を水性Ｋ３ＰＯ４溶液で中和し、有機層をジクロロメタンで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－１２１－Ｄ１８（ここで、ｎは１８である）（３１ｇ、収率：８８．５％）を得た。
実施例３：化合物Ｈ１－３３－Ｄ１５の調製

化合物Ｈ１－１５８（３５．０ｇ、５４．２ｍｍｏｌ）、ベンゼン－Ｄ６、及び１．４Ｌのジクロロベンゼンをフラスコに添加し、７０ｍＬのトリフル酸を４０℃で添加した。３時間後に、混合物を室温に冷却し、３５ｍＬの重水を添加し、１０分間撹拌した。混合物を水性Ｋ３ＰＯ４溶液で中和し、有機層をジクロロメタンで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－３３－Ｄ１５（ここで、ｎは１５である）（３１ｇ、収率：８８．５％）を得た。
実施例４：化合物Ｈ２－１－Ｄ１１の調製

化合物Ｈ２－５１（３５．０ｇ、５４．２ｍｍｏｌ）、ベンゼン－Ｄ６、及び１．４Ｌのジクロロベンゼンをフラスコに添加し、６０ｍＬのトリフル酸を４０℃で添加した。３時間後に、混合物を室温に冷却し、３０ｍＬの重水を添加し、１０分間撹拌した。混合物を水性Ｋ３ＰＯ４溶液で中和し、有機層をジクロロメタンで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ２－１－Ｄ１１（ここで、ｎは１１である）（１５ｇ、収率：４９％）を得た。
実施例５：化合物Ｈ２－１の調製

１）化合物５－１の合成
２－クロロ－６－フェニルナフタレン（４４．５ｇ、１８６．３ｍｍｏｌ）、ベンゼン－Ｄ６、及び０．９Ｌのジクロロベンゼンをフラスコに添加し、６０ｍＬのトリフル酸を６０℃で添加した。１２時間後に、混合物を室温に冷却し、４５ｍＬの重水を添加し、１０分間撹拌した。混合物を水性Ｋ３ＰＯ４溶液で中和し、有機層をジクロロメタンで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物５－１（３２．６ｇ、収率：７３％）を得た。
２）化合物５－２の合成
化合物５－１（３０ｇ、１２２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４６．５ｇ、１８３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（５．６ｇ、６．１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ｓ－ｐｈｏｓ）（５．０ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３６．０ｇ、３６６ｍｍｏｌ）及び６１０ｍＬの１，４－ジオキサンを反応容器に添加し、１５０℃で３時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物５－２（３４ｇ、収率：８２％）を得た。
３）化合物Ｈ２－１の合成
化合物５－２（３４ｇ、１０３ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－（ナフタレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（４２ｇ、１０３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５．９ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、炭酸カルシウム（２８．４ｇ、２０６ｍｍｏｌ）、５１５ｍＬのトルエン、１２９ｍＬのエタノール、１２９ｍＬの蒸留水を反応容器に添加し、１２０℃で８時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴加し、得られた固体を濾過した。その後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｈ２－１（４２ｇ、収率：７０％）を得た。
実施例６：化合物Ｈ２－３８の調製

１）化合物６－１の合成
３－クロロクリセン（３０ｇ、１１４ｍｍｏｌ）、ベンゼン－Ｄ６、及び０．７Ｌのジクロロベンゼンをフラスコに添加し、９ｍＬのトリフル酸を５０℃で添加した。１２時間後に、混合物を室温に冷却し、３０ｍＬの重水を添加し、１０分間撹拌した。混合物を水性Ｋ３ＰＯ４溶液で中和し、有機層をジクロロメタンで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物６－１（２４ｇ、収率：８０％）を得た。
２）化合物６－２の合成
化合物６－１（２４ｇ、９３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３５．７ｇ、１４０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（４．３ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ｓ－ｐｈｏｓ）（３．８ｇ、９．４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２７．５ｇ、２８０ｍｍｏｌ）及び４６０ｍＬの１，４－ジオキサンを反応容器に添加し、１５０℃で３時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物６－２（２５ｇ、収率：７３％）を得た。
３）化合物Ｈ２－３８の合成
化合物６－２（１０ｇ、２８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、炭酸カルシウム（７．８ｇ、５６ｍｍｏｌ）、１４１ｍＬのトルエン、２０ｍＬのエタノール、３０ｍＬの蒸留水を反応容器に添加し、１２０℃で８時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴加し、得られた固体を濾過した。その後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｈ２－３８（１２ｇ、収率：７０％）を得た。
実施例７：化合物Ｈ２－３６の調製

１）化合物７－１の合成
１－クロロクリセン（２８ｇ、１０７ｍｍｏｌ）、ベンゼン－Ｄ６、及び２．１Ｌのジクロロベンゼンをフラスコに添加し、９ｍＬのトリフル酸を５０℃で添加した。１２時間後に、混合物を室温に冷却し、３０ｍＬの重水を添加し、１０分間撹拌した。混合物を水性Ｋ３ＰＯ４溶液で中和し、有機層をジクロロメタンで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物７－１（２４ｇ、収率：８５％）を得た。
２）化合物７－２の合成
化合物７－１（２２．５ｇ、８６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３２．６ｇ、１２８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（３．９ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ｓ－ｐｈｏｓ）（３．５ｇ、８．６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２５．２ｇ、２５７ｍｍｏｌ）及び４３０ｍＬの１，４－ジオキサンを反応容器に添加し、１５０℃で３時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物７－２（２３．５ｇ、収率：７８％）を得た。
３）化合物Ｈ２－３６の合成
化合物７－２（１０ｇ、２８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、炭酸カルシウム（７．８ｇ、５６ｍｍｏｌ）、１４１ｍＬのトルエン、２０ｍＬのエタノール、３０ｍＬの蒸留水を反応容器に添加し、１２０℃で８時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴加し、得られた固体を濾過した。その後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｈ２－３６（１２ｇ、収率：７０％）を得た。
実施例８：化合物Ｈ１－３５の調製

（特許文献９）、（特許文献１０）等に開示されている重水素化方法の１つを選択することによって化合物Ｈ１－１６０を合成して化合物Ｈ１－３５（１．９ｇ、収率：１８％）を得た。
実施例９：化合物Ｈ３－８８の調製

化合物９－１（５．７ｇ、１８．９５ｍｍｏｌ）、化合物９－２（６ｇ、１４．５８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．６６ｇ、０．７２９ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２．１ｇ、２１．８７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－ｂｕ）３（５０％）（０．７ｍＬ、１．４５８ｍｍｏｌ）、及び７５ｍＬのトルエンを反応容器に添加し、還流下に１時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、次いで濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ３－８８（４ｇ、収率：４０％）を得た。
実施例１０：化合物Ｈ３－７４４の調製

（特許文献９）、（特許文献１０）等に開示されている重水素化方法の１つを選択することによって化合物Ｈ３－８８を合成して化合物Ｈ３－７４４（４．０ｇ、収率：３５％；ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９４．２）を得た。
実施例１１：化合物Ｈ３－６６の調製

化合物９－１（５．９ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）、化合物１１－１（７ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９０６ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（６５０ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（２．８５ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬのキシレンに溶解させ、１６０℃で３０分間還流下に撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過して固体を得、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｈ３－６６（２．４ｇ、収率：２０．６％）を得た。
実施例１２：化合物Ｈ３－７４６の調製

化合物９－１（６．３ｇ、２１ｍｍｏｌ）、化合物１２－１（８ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９５６ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（６８９ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（３．０３ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）を、１０５ｍＬのキシレンに溶解させ、１６０℃で３０分間還流下に撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過して固体を得、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｈ３－７４６（３．５ｇ、収率：２７％）を得た。
実施例１３：化合物Ｈ３－４２の調製

化合物９－１（５．０８ｇ、１６．７７ｍｍｏｌ）、化合物１３－１（７．０ｇ、１７．６６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７７ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、Ｓ－ｐｈｏｓ（０．７ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（２．４２ｇ、２５．１５ｍｍｏｌ）を、８４ｍＬのｏ－キシレンに溶解させ、１６０℃で４時間還流下に撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、層を分離し（ＥＡ／Ｈ２Ｏ）、セライトを通して濾過し、次いでシリカを通して濾過して固体を得た。次いで、固体を濾過して化合物Ｈ３－４２（４．７ｇ、収率：４０％）を得た。
実施例１４：化合物Ｈ３－７００の調製

化合物１４－１（７．４ｇ、１４．４８ｍｍｏｌ）、化合物１４－２（１．６８ｍＬ、１２．０７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．５５ｇ、０．６０３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．７４ｇ、１８．１０ｍｍｏｌ）、ｓ－ｐｈｏｓ（０．５ｇ、１．２０７ｍｍｏｌ）を、６０ｍＬのｏ－キシレンに溶解させ、１６０℃で３時間還流下に撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ３－７００（４．５ｇ、収率：５８％）を得た。
実施例１５：化合物Ｈ３－７２４の調製

化合物１５－１（５ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）、化合物１５－２（６．６５ｍＬ、１６．６９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．６３ｇ、０．６９５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２ｇ、２０．８６ｍｍｏｌ）、及びｓ－ｐｈｏｓ（０．５７ｇ、１．３９１ｍｍｏｌ）を、７０ｍＬのｏ－キシレンに溶解させ、１６０℃で２４時間還流下に撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ３－７２４（４ｇ、収率：４２％）を得た。
デバイス実施例１及び２：本開示による複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いで、イソプロピルアルコール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。下の表６に示される化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させてＩＴＯ基板上に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を正孔注入層上に蒸着させて８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通りその上に形成した：下の表１に開示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物のそれぞれを、ホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物Ｄ－１５０をドーパントとして別のセルに導入した。２つのホスト材料を１：１の異なる比率で蒸発させ、ドーパント材料を異なる速度で同時に蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて第２の正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を５０：５０の重量比で蒸発させて発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ－１を電子輸送層上に蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用された材料は、全て１０－６トールでの真空昇華によって精製した。
比較例１：比較化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
下の表１の第２のホスト化合物を発光層のホストとして使用したことを除いては、デバイス実施例１と同じようにＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例１及び２並びに比較例１において製造されたＯＬＥＤの発光色、及び１５，０００ニットの輝度で輝度が１００％から９０％に低下するのに要した時間（寿命；Ｔ９０）を下の表１に示す。
上の表１から、本開示による化合物の特定の組合せを含む複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命が、重水素を含有しないホスト材料を含む従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してかなり改善されることを確認することができる。
デバイス実施例３：本開示による複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
下の表７の化合物ＨＴ－３を第２の正孔輸送層として４５ｎｍの厚さに形成した後に、その上に下の表７の化合物ＨＴ－４を第３の正孔輸送層として１５ｎｍの厚さに蒸着させ、電子輸送層の厚さを３０ｎｍに減らし、表７の化合物ＢＦ－１を、発光層と電子輸送層との間に５ｎｍの厚さに蒸着させて電子緩衝層を形成し、化合物ＥＴ－２を電子輸送層に使用したことを除いては、デバイス実施例２と同じようにＯＬＥＤを製造した。
比較例２：比較化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
下の表２の第１のホスト及び第２のホストを発光層のホストとして使用したことを除いては、デバイス実施例３と同じようにＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例３及び比較例２において製造されたＯＬＥＤの発光色、及び１０，０００ニットの輝度で輝度が１００％から９５％に低下するのに要した時間（寿命：Ｔ９５）を下の表２に示す。
上の表２から、本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命が、重水素を含有しないホスト材料を含む従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより長い寿命特性を示すことを確認することができる。
デバイス実施例４～６：本開示による複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
下の表７の化合物ＨＴ－５を第２の正孔輸送層として使用し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして使用したことを除いては、デバイス実施例１と同じようにＯＬＥＤを製造した。
比較例３～５：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
下の表３の第１のホスト及び第２のホストを発光層のホストとして使用したことを除いては、デバイス実施例４と同じようにＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例４～６及び比較例３～５において製造されたＯＬＥＤの発光色、及び１０，０００ニットの輝度で輝度が１００％から９５％に低下するのに要した時間（寿命：Ｔ９５）を下の表３に示す。
上の表３から、本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命が、重水素を含有しないホスト材料を含む従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより長い寿命特性を示すことを確認することができる。
デバイス実施例７及び８：本開示による複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
発光層ホスト材料の第１のホスト及び第２のホストの比が４：６の比で蒸着され、下の表７の化合物Ｄ－３９がドーパントとして使用されたことを除いては、デバイス実施例１と同じようにＯＬＥＤを製造した。
比較例６：比較化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
下の表４の第１のホスト及び第２のホストを発光層のホストとして使用したことを除いては、デバイス実施例７と同じようにＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例７及び８並びに比較例６において製造されたＯＬＥＤの発光色、及び１０，０００ニットの輝度で輝度が１００％から９５％に低下するのに要した時間（寿命：Ｔ９５）を下の表４に示す。
上の表４から、本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命が、重水素を含有しないホスト材料を含む従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより長い寿命特性を示すことを確認することができる。
デバイス実施例９～１１：本開示による複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
発光層ホスト材料の第１のホスト、第２のホスト、及び第３のホストの比が２：６：２の比で蒸着されたことを除いては、デバイス実施例７と同じようにＯＬＥＤを製造した。
比較例７：比較化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
下の表５の第１のホスト、第２のホスト、及び第３のホストを発光層のホストとして使用したことを除いては、デバイス実施例９と同じようにＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例９～１１及び比較例７において製造されたＯＬＥＤの発光色、及び１０，０００ニットの輝度で輝度が１００％から９５％に低下するのに要した時間（寿命：Ｔ９５）を下の表５に示す。
上の表５から、本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命が、重水素を含有しないホスト材料を含む従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより長い寿命特性を示すことを確認することができる。
デバイス実施例１２及び１３：本開示による複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
下の表７の化合物Ｄ－１５１をドーパントとして使用したことを除いては、デバイス実施例７と同じようにＯＬＥＤを製造した。
比較例８及び９：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
下の表６の第１のホスト及び第２のホストを発光層のホストとして使用したことを除いては、デバイス実施例７と同じようにＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例１２及び１３、並びに比較例８及び９において製造されたＯＬＥＤの発光色、及び１０，０００ニットの輝度で輝度が１００％から９５％に低下するのに要した時間（寿命：Ｔ９５）を下の表６に示す。
上の表６から、本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命が、重水素を含有しないホスト材料を含む従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより長い寿命特性を示すことを確認することができる。
デバイス実施例及び比較例に使用された化合物を下の表７に示す。

Claims (16)

  1. 以下の式１で表される少なくとも１種の化合物を含む第１のホスト材料と、以下の式２で表される少なくとも１種の化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト材料及び前記第２のホスト材料の少なくとも１つが重水素を含む：

    （式１において、
    Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、但し、Ｘ１及びＹ１のうち一方は－Ｎ＝を表し、Ｘ１及びＹ１の他方は、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すことを条件とし；
    Ｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成してもよく；
    Ｌ１、Ｕ１、及びＵ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｄは、１～４の整数を表し、ここで、ｂ～ｄが２以上の整数を表す場合、Ｒ２のそれぞれ～Ｒ４のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよい）；

    （式２において、
    Ｘは、Ｏ又はＳを表し；
    ＨＡｒは、少なくとも１個の窒素原子を含む、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し：
    Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は－ＳｉＲ２１Ｒ２２Ｒ２３を表し；
    Ｒ２１～Ｒ２３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    ｅは、１～４の整数を表し、ｆは、１～３の整数を表し、ここで、ｅ及びｆが２以上の整数を表す場合、Ｒ８のそれおれ及びＲ９のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよい）
    複数のホスト材料。
  2. 式１は、以下の式１－１～１－４：

    （式１－１～１－４において、
    Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、Ｕ１、Ｕ２、及びｂ～ｄは、請求項１において定義された通りである）
    の少なくとも１つで表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 式１のＲ５及びＲ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換テルフェニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは非置換トリフェニレニル、置換若しくは非置換スピロビフルオレニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾプロピリジニル、置換若しくは非置換ベンゾプロピリミジニル、置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ベンゾフラニル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換ベンゾナフトフラニル、置換若しくは非置換ベンゾナフトチオフェニル、又は置換若しくは非置換トリフェニルシリルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  4. 式２は、以下の式２－１：

    （式２－１において、
    Ｘ’１～Ｘ’３は、それぞれ独立して、ＣＲ’又はＮを表し、但し、Ｘ’１～Ｘ’３の少なくとも２つはＮを表すことを条件とし；
    Ｒ’は、水素又は重水素を表し；
    Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｘ、Ｌ、Ｒ８、Ｒ９、ｅ及びｆは、請求項１において定義された通りである）
    で表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  5. 式２－１は、以下の式２－１－１～２－１－４：

    （式２－１－１～２－１－４において、
    Ｘ、Ｘ’１～Ｘ’３、Ｒ８～Ｒ１１、Ｌ、ｅ及びｆは、請求項４において定義された通りである）
    の少なくとも１つで表される、請求項４に記載の複数のホスト材料：
  6. 前記置換アリール、前記置換ヘテロアリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換アルキル、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、脂肪族環と芳香環との前記置換縮合環基、前記置換モノ－若しくはジ－アルキルアミノ、前記置換モノ－若しくはジ－アルケニルアミノ、前記置換アルキルアルケニルアミノ、前記置換モノ－若しくはジ－アリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、前記置換モノ－若しくはジ－ヘテロアリールアミノ、前記置換アルキルヘテロアリールアミノ、前記置換アルケニルアリールアミノ、前記置換アルケニルヘテロアリールアミノ、及び前記置換アリールヘテロアリールアミノは、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシ；ホスフィンオキシド；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環基；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  7. 式１で表される前記化合物は、以下の化合物：











    から選択される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  8. 式２で表される前記化合物は、以下の化合物：











    から選択される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  9. アノード；カソード；及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つの層が、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
  10. 第３のホスト材料を更に含む、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  11. 前記第３のホスト材料は、以下の式３：

    （式３において、
    Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３３、又はＳｅを表し；
    Ｒ３１～Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成してもよく；
    Ａは、以下の式３－１で表される置換若しくは非置換フェナントレン環を表し；

    式３及び３－１において、
    Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、

    を表し；但し、Ｒ２１～Ｒ２４の少なくとも１つは、

    を表すことを条件とし；
    Ｌ２～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    ｇ及びｊは、１～４の整数を表し、ｂ及びｉは、１又は２の整数を表し、ここで、ｇ～ｈが２以上の整数を表す場合には、Ｒ２１のそれそれ～Ｒ２４のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよく；
    式３－１における＊は式３に結合している位置を表し、
    Ｒ２１～Ｒ２４における＊は、式３又は３－１に結合している位置を表す）
    の少なくとも１つで表される化合物を含む、請求項１０に記載の複数のホスト材料。
  12. 式３は、以下の式３－２又は３－３：

    （式３－２及び３－３において、
    Ｘ、Ｒ２１～Ｒ２４、及びｇ～ｊは、請求項１１において定義された通りである）
    で表される、請求項１１に記載の複数のホスト材料。
  13. 式３で表される前記化合物は、以下の化合物：


























    から選択される、請求項１０に記載の複数のホスト材料。
  14. アノード；カソード；及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１０の発光層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つが、請求項１０に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
  15. 以下の式１’：

    （式１’において、
    Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、但し、Ｘ１及びＹ１のうち一方は－Ｎ＝を表し、Ｘ１及びＹ１の他方は、－ＮＲ７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すことを条件とし；
    Ｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すが、或いは隣接する置換基と結合して環を形成してもよく；
    Ｌ１、Ｕ１、及びＵ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｄは、１～４の整数を表し、ここで、ｂ～ｄが２以上の整数を表す場合、Ｒ２のそれぞれ～Ｒ４のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよく；
    式１’において、少なくとも１個の重水素が含まれる）
    で表される有機エレクトロルミネセント化合物。
  16. 式１’で表される前記有機ルミネセント化合物は、以下の化合物：




    から選択される、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
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