JP2022186640A - 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

Info

Publication number
JP2022186640A
JP2022186640A JP2022088120A JP2022088120A JP2022186640A JP 2022186640 A JP2022186640 A JP 2022186640A JP 2022088120 A JP2022088120 A JP 2022088120A JP 2022088120 A JP2022088120 A JP 2022088120A JP 2022186640 A JP2022186640 A JP 2022186640A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
membered
alkyl
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022088120A
Other languages
English (en)
Inventor
チョ・サンヒ
Sang-Hee Cho
キム・ビンナリ
Bitnari Kim
キム・ヨンチェ
Young Jae Kim
チュン・ソヨン
So-Young Jung
イ・ミチャ
Mi-Ja Lee
イ・スヒュン
Su-Hyun Lee
ハン・テチュン
Tae-Jun Han
キム・ヘヨン
Hae-Yeon Kim
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020220043598A external-priority patent/KR20220163858A/ko
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Publication of JP2022186640A publication Critical patent/JP2022186640A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

【課題】複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】本開示は、複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による複数のホスト材料として本開示による化合物の特定の組み合わせを含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、改善された駆動電圧、発光効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。【選択図】なし

Description

本開示は、複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／Ａｌｑ３二層を使用することにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、有機エレクトロルミネセントデバイスの開発が急速に行われ、有機エレクトロルミネセントデバイスは、商品化されている。現在、有機エレクトロルミネセントデバイスは、主に、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性物質を使用している。テレビ及び照明などの多くの用途で、ＯＬＥＤは寿命が不十分であるという問題に直面しており、高効率のＯＬＥＤが依然として必要とされている。一般に、ＯＬＥＤの輝度が高いほど、ＯＬＥＤの寿命が短くなる。従って、ディスプレイの長期使用及び高解像度には、高い発光効率及び／又は長い寿命を有するＯＬＥＤが必要とされる。
発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を高めるために、ＯＬＥＤの有機層のための様々な材料又はコンセプトが提案されている。しかしながら、それらは、実用において満足できるものではなかった。
（特許文献１）は、ヘテロアリールがフェナントレン系の部位に結合している化合物と、ヘテロアリールがカルバゾール系の部位に結合している化合物とを含む複数のホスト材料を開示している。（特許文献２）は、カルバゾール誘導体の化合物を開示している。しかしながら、それらは、本明細書で特許請求されるホスト材料の特定の組み合わせを具体的に開示していない。加えて、前述の参考文献に開示された特定の化合物の組み合わせと比較して、改善された駆動電圧、発光効率、電力効率、及び／又は寿命特性などの改善された性能を有する発光材料を開発する継続的な必要性が存在する。
韓国特許出願公開第２０２０－００００３２９号明細書 韓国特許出願公開第２０１７－００４３４３９号明細書 韓国特許出願公開第２０１８－００９９５１０号明細書 韓国特許出願公開第２０１８－００１２７０９号明細書 韓国特許出願公開第２０２０－０１０３５２４号明細書 韓国特許出願公開第２０１７－００４３４３９号明細書
本開示の目的は、改善された駆動電圧、発光効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる改善された複数のホスト材料を提供することである。本開示の別の目的は、本開示の化合物の特定の組み合わせを含むことにより、改善された駆動電圧、発光効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
上記の技術的問題を解決するための集中的な研究の結果、本発明者らは、上記の目的は、式１で表される化合物を含む第１のホスト材料と、式２で表される化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料によって達成できることを見出した。
Figure 2022186640000001
式１では、
Figure 2022186640000002
 は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アレーン環と置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアレーン環からなる群から選択される５～８の環が、七角形又は八角形の環の周りに融合している構造体であり、窒素を含む少なくとも１つの五角形の環が含まれ、
Ｌは、単結合、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレン、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒは、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－ＮＲ１１Ｒ１２、或いは－ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表し、
Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
式２では、
Figure 2022186640000003
 Ｘ’は、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ５Ｒ６を表し、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員））ヘテロアリール、－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７、或いは－ＳｉＲ１８Ｒ１９Ｒ２０を表し、或いは、隣接する置換基と結合して環を形成し得、
この場合、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７、或いは－ＳｉＲ１８Ｒ１９Ｒ２０を表し、
Ｌ３は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、或いはＲ５及びＲ６は、互いに結合して環を形成し得、
Ｒ１６～Ｒ２０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
ａ’とｄ’は、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂとｃ’は、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ａ’～ｄ’’のそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれからＲ４のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る。
発明の有利な効果
従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、低い駆動電圧、高い発光効率、及び／又は優れた寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスは、複数のホスト材料として本開示による化合物の特定の組み合わせを含むことによって提供され、これを使用してディスプレイシステム又は照明システムを作製することが可能である。
本発明の形態
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図し、本開示の範囲を限定することを決して意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を指す。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を指す。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などであり得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せを含むホスト材料を指す。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。一実施形態として、本開示の複数のホスト材料は、少なくとも２つのホスト材料の組合せであり得、任意選択的に、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる従来の材料を更に含み得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２つの化合物は、１つの発光層に一緒に含まれ得る、又はそれぞれ、異なる発光層に含まれ得る。例えば、少なくとも２つのホスト材料は、混合蒸発又は共蒸発され得る、又は個別に蒸発され得る。
本明細書において、用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」又は「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン」は、鎖を構成する１～３０の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルを意味し、この場合、炭素原子の数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６である。上記のアルキルには、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルなどが含まれ得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式の炭化水素であることを意味し、この場合、炭素原子の数は、好ましくは３～２０、より好ましくは３～７である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルなどが含まれ得る。用語「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」は、３～７の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが含まれ得る。用語「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール」、「（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン）」、又は「（Ｃ６～Ｃ３０）アレーン」は、６～３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。上記のアリールは、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。上記のアリールには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、スピロ［シクロペンテン－フルオレン］イル、スピロ［ジヒドロインデン－フルオレン］イル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニルなどが含まれ得る。具体的には、上記のアリールには、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニルなどが含まれ得る。
用語「（３～３０員）ヘテロアリール」、「（３～３０員）ヘテロアリーレン」又は「（３～３０員）ヘテロアレーン」は、３～３０の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１～４のヘテロ原子を含むアリール又はアリーレンを意味する。上記のヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和され得、単結合を介して少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に結合することによって形成されたものであり得、スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、及びピリダジニルなどの単環式環型ヘテロアリール、並びに、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ナフチリジニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾールフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾペリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリルなどの縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、上記のヘテロアリールには、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジル、３－イミダゾピリジル、５－イミダゾピリジル、６－イミダゾピリジル、７－イミダゾピリジル、８－イミダゾピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２、１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２、３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニルなどが含まれ得る。更に、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」、及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣接していることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び２位を占めるとき、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めるとき、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めるとき、それは、パラ位と呼ばれる。
本明細書において、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味し、且つ又水素原子が、上記の置換基の２つ以上の置換基の結合によって形成される基で置き換えられることを包含する。例えば、「２つ以上の置換基の結合によって形成される基」は、ピリジン－トリアジンであり得る。即ち、ピリジン－トリアジンは、ヘテロアリール置換基として、又は２つのヘテロアリール置換基が結合されている置換基として解釈され得る。本明細書において、置換アルキル、置換アルキレン、置換アリール、置換アリーレン、置換アレーン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換ヘテロアレーン、置換シクロアルキル、置換シクロアルキレン、置換シクロアルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ－又はジ－アルキルアミノ、置換モノ－又はジ－アルケニルアミノ、置換モノ－又はジ－アリールアミノ、置換モノ－又はジ－ヘテロアリールアミノ、置換アルキルアルケニルアミノ、置換アルキルアリールアミノ、置換アルキルヘテロアリールアミノ、置換アルケニルアリールアミノ、置換アルケニルヘテロアリールアミノ、及び置換アリールヘテロアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換の又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、（３～５０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（３～５０員）ヘテロアリール、非置換の又は重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（３～５０員）ヘテロアリール、モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、及びトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、非置換の又は重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、及び（５～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、並びに非置換の又は（Ｃ６～Ｃ２５）アリール及び（５～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（５～３０員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、非置換の又は重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、及び（５～２６員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、並びに非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリール及び（５～２６員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（５～２６員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、重水素、シアノ、メチル、非置換の又は重水素、シアノ、及び（２６員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、非置換の又はフェニルで置換されたピリジル、ピリミジニル、フェニル、ナフチル、ビフェニル及びピリミジニルの少なくとも１つで置換されたトリアジニル、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトチオフェニル、非置換の又はフェニルで置換されたカルバゾリル、非置換の又はフェニルで置換されたベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、（２６員）ヘテロアリール、並びにジフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本明細書において、隣接する置換基の結合によって形成される環は、少なくとも２つの隣接する置換基が互いに結合又は縮合されて、置換又は非置換の、単環式又は多環式の、（３～３０員）脂環式環又は芳香環、或いはこれらの組み合わせを形成することを意味する。好ましくは、環は、置換又は非置換の、単環式又は多環式の、（３～２６員）脂環式環又は芳香環、或いはこれらの組み合わせであり得る。より好ましくは、環は、非置換の又は（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ６～Ｃ１８）アリール（Ｃ６～Ｃ１８）及び（３～２０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された単環式又は多環式の（５～２５員）芳香環であり得る。加えて、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。例えば、環は、ベンゼン環、シクロペンタン環、インデン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、インドール環、ベンゾフラン環、キサンテン環などであり得、この場合、環は、少なくとも１つのメチルで置換され得る。
本開示では、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、並びに置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合され得る。
本開示の複数のホスト材料は、第１のホスト材料と、第２のホスト材料とを含み、この場合、第１のホスト材料は、式１で表される少なくとも１つの化合物を含み、第２のホスト材料は、式２で表される少なくとも１つの化合物を含む。本開示の一実施形態によれば、式１で表される化合物は、式２で表される化合物とは異なる。
式１では、Ｌは、単結合、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレン、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌは、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、或いは置換又は非置換（５～２０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌは、単結合、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン、或いは非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンで置換された（５～２０員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌは、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、ピリジレン、ピリミジニレン、トリアジニレン、キノリニレン、キナゾリニレン、キノキサリニレン、ナフチリジニレン、カルバゾリレン、ジベンゾフラニレン、ベンゾフロピリミジニレン、ベンゾチエノピリミジニレン、ピリミドインドリレン、ベンゾキナゾリニレン、ベンゾキノキサリニレン、フェニルキナゾリニレン、フェニルキノキサリニレンなどであり得る。
式１では、Ａｒは、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－ＮＲ１１Ｒ１２、或いは－ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換又は非置換（５～２０員）ヘテロアリール、或いは－ＮＲ１１Ｒ１２を表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒは、非置換の又は（Ｃ１～Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、非置換の又は重水素、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、及び（５～２６員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（５～２０員）ヘテロアリール、或いは－ＮＲ１１Ｒ１２を表す。例えば、Ａｒは、非置換フェニル、少なくとも１つの重水素で置換されたフェニル、（２６員）ヘテロアリールで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、メチルで置換されたフルオレニル、メチルで置換されたベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、非置換の又はフェニルで置換されたピリジル、フェニルで置換されたピリミジニル、置換トリアジニル、置換キノキサリニル、置換キナゾリニル、フェニルで置換されたキノリル、フェニルで置換されたナフチリジニル、フェニルで置換されたベンゾキナゾリニル、フェニルで置換されたベンゾキノキサリニル、非置換の又はフェニルで置換されたカルバゾリル、非置換の又はフェニルで置換されたジベンゾフラニル、非置換の又はフェニルで置換されたジベンゾチオフェニル、フェニルで置換されたベンゾフロピリミジニル、フェニルで置換されたベンゾチエノピリミジニル、フェニルで置換されたピリミドインドリル、或いは－ＮＲ１１Ｒ１２の少なくとも１つであり得る。置換トリアジニル、置換キノキサリニル、及び置換キナゾリニルの置換基は、それぞれ独立して、非置換の又は重水素及び（２６員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、ジメチルフルオレニル、フェニルで置換されたピリジル、ジベンゾフラニル及びジベンゾチオフェニルの少なくとも１つである。
Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立して、非置換の又は（Ｃ１～Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、或いは非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｘ１１～Ｘ１５は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニル、又はジメチルフルオレニルなどであり得る。
式１では、
Figure 2022186640000004
 は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アレーン環と置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアレーン環からなる群から選択される５～８の環が、七角形又は八角形の環の周りに融合している構造体であり、窒素を含む少なくとも１つの五角形の環が含まれる。＊は、Ｌとの結合位置を表す。
本開示の一実施形態によれば、
Figure 2022186640000005
 は、以下の式１－１～１－３：
Figure 2022186640000006
 のいずれか１つで表すことができる。
式１－１～１－３では、Ｘ１～Ｘ３７は、それぞれ独立して、－Ｎ＝又は－Ｃ（Ｒａ）＝を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｘ１～Ｘ３７は、それぞれ独立して、－Ｃ（Ｒａ）＝を表す。
Ｒａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表し、或いは隣接するＲａは、互いに結合して、環を形成し得、複数のＲａがある場合、それぞれのＲａは、互いに同じであり得る又は異なり得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒａは、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表し、或いは隣接するＲａは、互いに結合して、置換又は非置換の、単環式又は多環式の（３～３０員）脂環式環又は芳香環、或いはこれらの組み合わせを形成し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｒａは、それぞれ独立して、水素、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、或いは非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表し、或いは隣接するＲａ’は、互いに結合して、置換又は非置換の、単環式又は多環式の（５～２０員）脂環式環又は芳香環、或いはこれらの組み合わせを形成し得る。例えば、Ｒａは、それぞれ独立して、水素、フェニル、ナフチル、又はフェニルで置換されたトリアジニルであり得、或いは隣接するＲａは、互いに結合して、ベンゼン環、ベンゾフラン環、又はメチルで置換されたインデン環を形成し得る。
式１－３では、Ｙ１は、－Ｎ（Ｌ’１－（Ａｒ’１）ｎ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｃ（Ｒｂ）（Ｒｃ）－を表す。
Ｌ１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、或いは置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表す。例えば、Ｌ１は、単結合であり得る。
Ａｒ’１は、置換又は非置換（Ｃ６－Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、或いは－Ｎ（Ｒｄ）（Ｒｅ）を表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ’１は、非置換の又は重水素で置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、或いは非置換（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ’１は、非置換の又は重水素で置換されたフェニル、ビフェニル、或いはピリジルであり得る。
Ｒｂ～Ｒｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒｂ～Ｒｅは、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルを表す。例えば、Ｒｂ～Ｒｅは、それぞれ独立して、メチルであり得る。ｎは、１又は２の整数を表し、ｎが２の整数である場合、Ａｒ’１のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る。
式１－１は、以下の式１－１－１：
Figure 2022186640000007
 で表され得、
式１－１－１では、
Ｒ３１～Ｒ３３は、それぞれ独立して、Ｒａの定義と同じであり、
ａａは、１～５の整数を表し、ａｂは、１～４の整数を表し、ａｃは、１～３の整数を表し、ａａ、ａｂ、及びａｃのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ３１のそれぞれ、Ｒ３２のそれぞれ、及びＲ３３のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る。
式１－２は、以下の式１－２－１：
Figure 2022186640000008
 で表され得、
式１－２－１では、
Ｒ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、Ｒａの定義と同じであり、
ｂａは、１又は２の整数を表し、ｂｂ及びｂｃは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂｄは、１～３の整数を表し、ｂａ、ｂｂ、ｂｃ、及びｂｄのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ４１のそれぞれ、Ｒ４２のそれぞれ、Ｒ４３のそれぞれ、及びＲ４４のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る。
式１－３は、以下の式１－３－１：
Figure 2022186640000009
 で表され得、
式１－３－１では、
Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立して、Ｒａの定義と同じであり、
ｃａは、１又は２の整数を表し、ｃｂ及びｃｄは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、ｃｃは、１～４の整数を表し、ｃａ、ｃｂ、ｃｃ、及びｃｄのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ５１のそれぞれ、Ｒ５２のそれぞれ、Ｒ５３のそれぞれ、及びＲ５４のそれぞれは、互いに同じであり得又は異なり得、
Ｌ’１及びＡｒ’１は、それぞれ、式１－３で定義されたものと同じである。
式２では、Ｘ’は、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ５Ｒ６を表す。
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、或いはＲ５及びＲ６は、互いに結合して環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す。例えば、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、メチルであり得る。
式２では、Ｒ１～４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７、或いは－ＳｉＲ１８Ｒ１９Ｒ２０を表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ６－Ｃ２５）アリール、置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリール、或いは－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７を表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換の又は（３～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６－Ｃ１８）アリール、非置換の又はシアノ、（Ｃ６－Ｃ１８）アリール、及び（５～２０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（５～２０員）ヘテロアリール、或いは－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７を表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成し得る。
ここで、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７、或いは－ＳｉＲ１８Ｒ１９Ｒ２０を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは、非置換の又は（３～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、或いは－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７を表し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは、非置換の又は（５～２５員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、非置換の又はシアノ、（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、及び（５～２０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（５～２０員）ヘテロアリール、或いは－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７を表し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは、－Ｌ２－ＨＡｒ又は－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７を表す。
Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン、又は非置換（５～２０員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、又はピリジレンであり得る。
ＨＡｒは、Ｎ、Ｏ、及びＳの少なくとも１つを含む置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、非置換の又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された、Ｎ、Ｏ、及びＳの少なくとも１つを含む、（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、ＨＡｒは、（Ｃ６～Ｃ２５）アリールで置換されたＮ含有（５～２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、ＨＡｒは、置換ピリミジニル、置換トリアジニル、ナフチルで置換されたキノキサリニル、ビフェニルで置換されたキナゾリニル、又はフェニルで置換されたベンゾフロピリミジニルであり得、この場合、置換ピリミジニル及び置換トリアジニルの置換基は、それぞれ独立して、フェニル、シアノで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェナントレニル、テルフェニル、ジメチルフルオレニル、ピリミジニル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルの少なくとも１つであり得る。
Ｒ１６～Ｒ２０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１６～Ｒ２０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１６～Ｒ２０は、それぞれ独立して、非置換の又は（Ｃ１～Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは非置換（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１６～Ｒ２０は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、スピロビフルオレニル、フェナントレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、テルフェニル、ジベンゾフラニル、又はジベンゾチオフェニルであり得る。
式２では、ａ’とｄ’は、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂ’とｃ’は、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ａ’～ｄ’のそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれからＲ４のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る。
式２で表される化合物は、以下の式２－１～２－４：
Figure 2022186640000010
 のいずれか１つで表され得、
式２－１～２－４では、
Ｘ’、Ｒ１～Ｒ４、及びａ’～ｄ’は、式２で定義されるとおりであり、
Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨを表すが、Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つがＮであることを条件とし、
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
ｅ’は、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、ｅ’が２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれ及びＲ４のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る。
本開示の一実施形態によれば、Ｚ１～Ｚ３の少なくとも２つはＮである。本開示の別の実施形態によれば、Ｚ１～Ｚ３の全てはＮである。
本開示の一実施形態によれば、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、非置換の又はシアノ及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキルの少なくとも１つで置換された置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、或いは非置換（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、非置換の又はシアノで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェナントレニル、テルフェニル、ジメチルフルオレニル、ピリミジニル、ジベンゾフラニル、或いはジベンゾチオフェニルであり得る。
式２で表される化合物は、以下の式２－５～２－８：
Figure 2022186640000011
 のいずれか１つで表され得、
式２－５～２－８では、
Ｘ’、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、及びａ’～ｄ’は、式２で定義されるとおりであり、
ｅ’は、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、ｅ’が２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれ及びＲ４のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る。
式１で表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
Figure 2022186640000012
Figure 2022186640000013
Figure 2022186640000014
Figure 2022186640000015
Figure 2022186640000016
Figure 2022186640000017
Figure 2022186640000018
Figure 2022186640000019
Figure 2022186640000020
Figure 2022186640000021
式２で表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
Figure 2022186640000022
Figure 2022186640000023
Figure 2022186640000024
Figure 2022186640000025
Figure 2022186640000026
Figure 2022186640000027
Figure 2022186640000028
Figure 2022186640000029
Figure 2022186640000030
Figure 2022186640000031
Figure 2022186640000032
Figure 2022186640000033
化合物Ｈ１－１～Ｈ１－２４５の少なくとも１つと、化合物Ｈ２－１～Ｈ２－２９４の少なくとも１つとの組合せは、有機エレクトロルミネセントデバイスで使用され得る。
本開示による式１及び２で表される化合物は、当業者に知られている合成方法によって調製することができる。例えば、本開示による式１で表される化合物は、（特許文献３）（２０１８年９月５日公開）、（特許文献４）（２０１８年２月６日公開）、及び（特許文献５）（２０２０年９月２日に公開）を参照することにより調製することができ、本開示による式２で表される化合物は、以下の反応スキーム１～４及び（特許文献６）（２０１７年４月２１日公開）を参照することにより調製することができるが、これらに限定されない。
［反応スキーム１］
Figure 2022186640000034
［反応スキーム２］
Figure 2022186640000035
［反応スキーム３］
Figure 2022186640000036
［反応スキーム４］
Figure 2022186640000037
反応スキーム４では、Ｘ’は、式２で定義されるとおりである。
式１及び２で表される化合物の例示的な合成例が上に記載されているが、当業者は、それらの全てが、バックワルド－ハートウィグ交差カップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔを介したエーテル化反応、宮浦ボリル化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒による酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、ウィッティヒ反応、根岸反応、臭素化、及びホスフィンを介した還元的環化などに基づいており、上記の式１及び２で定義されているが、特定の合成例で指定されていない置換基が結合している場合でも、上記の反応は進行することを容易に理解することができるであろう。
本開示は、アノードと、カソードと、アノードとカソードの間の少なくとも１つの発光層とを含み、この場合に少なくとも１つの発光層が本開示の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。第１のホスト材料と第２のホスト材料は、１つの発光層の中に含まれていてもよく、或いは異なる発光層の中にそれぞれ含まれていてもよい。複数のホスト材料の中の式１で表される化合物と、式２で表される化合物との比は、約１：９９～約９９：１、好ましくは約１０：９０～約９０：１０、より好ましくは約３０：７０～約７０：３０である。加えて、式１で表される化合物と式２で表される化合物は、所望の比で、シェーカーで混合すること、ガラス管にて熱により溶解すること、又は溶媒にて溶解することなどによって組み合わせることができる。
本開示の一実施形態によれば、発光層に含まれるホスト化合物に対するドーパント化合物のドープ濃度は２０重量％未満であり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパントであり得、好ましくはリン光性ドーパントである。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の錯体化合物、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、より好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１で表される化合物を含み得るが、これに限定されない。
Figure 2022186640000038
 式１０１では、
Ｌは、以下の構造１～３：
Figure 2022186640000039
 から選択される。
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表し、或いは隣接する置換基に結合して、ピリジンとともに、環、例えば、置換又は非置換キノリン、置換又は非置換ベンゾフロピリジン、置換又は非置換ベンゾチエノピリジン、置換又は非置換インデノピリジン、置換又は非置換ベンゾフロキノリン、置換又は非置換ベンゾチエノキノリン、或いは置換又は非置換インデノキノリンを形成し得る。
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表し、或いは隣接する置換基と結合して、ベンゼンとともに、環、例えば、置換又は非置換ナフタレン、置換又は非置換フルオレン、置換又は非置換ジベンゾチオフェン、置換又は非置換ジベンゾフラン、置換又は非置換インデノピリジン、置換又は非置換ベンゾフロピリジン、或いは置換又は非置換ベンゾチエノピリジンを形成し得、
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、或いは置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表し、或いは隣接する置換基と結合して、置換又は非置換環を形成し得、ｓは、１～３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。
Figure 2022186640000040
Figure 2022186640000041
Figure 2022186640000042
Figure 2022186640000043
Figure 2022186640000044
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノード、カソード、及びアノードとカソードの間の少なくとも１つの有機層を有する。有機層は、発光層を含み、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層からなる群から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。層のそれぞれは、複数の層として更に構成され得る。
アノード及びカソードは、それぞれ透明導電性材料、或いは半透過性又は反射性導電性材料で形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノード及びカソードを形成する材料に応じて、上面発光型、底面発光型、又は両面発光型であり得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントで更にドープされていてもよく、電子注入層は、ｎ型ドーパントで更にドープされていてもよい。
有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を更に含み得る。
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ－遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、又は金属を含む少なくとも１つの錯体化合物を更に含み得る。
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の化合物に加えて、この分野において公知の青色、赤色、又は緑色エレクトロルミネセント化合物を含む少なくとも１つの発光層を更に含むことによって白色光を発し得る。必要に応じて、それは、黄色又はオレンジ色発光層を更に含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）が、１つ又は両方の電極の内面上に配置され得る。具体的には、ケイ素又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層が、エレクトロルミネセント媒体層のアノード表面上に好ましくは配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層が、エレクトロルミネセント媒体層のカソード表面上に好ましくは配置される。このような表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに動作安定性を提供する。好ましくは、カルコゲナイドには、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが含まれ、金属ハロゲン化物には、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などが含まれ、金属酸化物には、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが含まれる。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はこれらの組み合わせをアノードと発光層の間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、この場合、多層のそれぞれでは２つの化合物が同時に使用され得る。正孔輸送層又は電子阻止層も多層であり得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はこれらの組み合わせを発光層とカソードの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層の間の界面特性を改善するために多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
発光補助層は、アノードと発光層の間又はカソードと発光層の間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層の間に配置される場合、それは、正孔注入及び／又は正孔輸送を促進するために又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層をカソードと発光層の間に配置する場合、それは、電子注入及び／又は電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。又、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層の間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、これにより電荷のバランスを制御することができる。更に、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層の間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて、発光漏れを防止することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善する効果を有し得る。
加えて、好ましくは、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、その結果混合領域から発光媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、その結果混合領域から発光媒体に正孔を注入及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物を含む。２つ以上の発光層を有し、且つ白色光を放出する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製するために、電荷生成層として還元性ドーパント層が使用され得る。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物又は有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイス用の発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）又はＹＧ（黄緑）及びＢ（青）発光パーツの配置又は色変換材料（ＣＣＭ）方法などに応じて、サイドバイサイド構造又は積層構造などの様々な構造を有するように提案されてきた。本開示による有機エレクトロルミネセント材料は、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも使用され得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等などの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等などの湿式膜形成法を使用することができる。本開示の第１及び第２のホスト化合物が膜を形成するために使用される場合、共蒸発プロセス又は混合蒸発プロセスが行われる。
湿式膜形成法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることにより、薄膜を形成することができる。溶媒は、各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、且つ膜形成能力に問題がない任意のものであり得る。
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることにより、表示システム、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、テレビ、又は自動車のための表示システム、或いは照明システム、例えば屋外又は屋内照明システムを製造することが可能である。
以下では、本開示による化合物の調製方法及びこれらの特性が、本開示の代表的な化合物に関連して詳細に説明される。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。
［実施例１］化合物Ｈ１－１の調製
Figure 2022186640000045
 化合物５（５ｇ、１７．１６ミリモル）、４－ブロモ－１，１’：２’，１’’－テルフェニル（５．３ｇ、１７．１６ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．８ｇ、０．８５８ミリモル）、エスフォス（０．７ｇ、１．７１６ミリモル）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（５ｇ、５１．４８ミリモル）、及び８６ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、溶解し、次いで２時間還流下で撹拌した。反応終了後に、混合物を室温に冷却し、得られた固体を減圧下で濾過した。濾過した固体をＣＨＣｌ３に溶解し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物Ｈ１－１（２．４ｇ、収率：２６％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：７．９２－７．８８（ｍ、１Ｈ），７．８７－７．８３（ｍ、１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５９－７．５４（ｍ、２Ｈ），７．５３－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．４１（ｍ，６Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３４－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ）
［実施例２］化合物Ｈ１－１２２の調製
Figure 2022186640000046
 化合物５（５ｇ、１７．１６ミリモル）、１－（３－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（７ｇ、２０．５９ミリモル）、ＣｕＩ（０．１６ｇ、０．８５８ミリモル）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（１ｇ、１７．１６ミリモル）、Ｋ３ＰＯ４（９．１ｇ、４２．９０ミリモル）、及び９０ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、溶解し、次いで２時間還流下で撹拌した。反応終了後に、混合物を室温に冷却し、得られた固体を減圧下で濾過した。濾過した固体を、ＣＨＣｌ３に溶解し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物Ｈ１－１２２（２．２ｇ、収率：２２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：８．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．８７（ｍ，２Ｈ），７．８５－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７１（ｍ，３Ｈ），７．６８－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６０－７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４８－７．３８（ｍ，５Ｈ），７．３６－７．２４（ｍ，４Ｈ）
［実施例３］化合物Ｈ１－１６の調製
Figure 2022186640000047
 フラスコ内で、７０ｍＬのトルエンを、化合物５（４．０ｇ、１４ミリモル）、９－（３－ブロモフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（４．８７ｇ、１５ミリモル）、ＣｕＩ（１．３０７ｇ、７ミリモル）、ＥＤＡ（１．６４７ｇ、２７ミリモル）、及びＫ３ＰＯ４（５．８３ｇ、２７ミリモル）に滴下し、次いで混合物を１８０℃にて４時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いでカラムクロマトグラフィーにより分離した。その後、残留物にメタノールを加え、得られた固体を減圧下で濾過して、化合物Ｈ１－１６（２．３ｇ、収率：３１．５％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δ）８．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５－７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９１－７．８４（ｍ，４Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１－７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．５７（ｍ，３Ｈ），７．５１－７．４４（ｍ，５Ｈ），７．４４－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３０（ｍ，２Ｈ）
［実施例４］化合物Ｈ１－１２０の調製
Figure 2022186640000048
 １）化合物Ｓ２の合成
化合物Ｓ１（３６ｇ、１２５．３８ミリモル）、３－ブロモ－２－クロロ－ニトロベンゼン（２７ｇ、１１３．９８ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４ｇ、３．４２ミリモル）、炭酸ナトリウム（３０ｇ、２８５．９５ミリモル）、５７０ｍＬのトルエン、１４０ｍＬのエタノール、及び１４０ｍＬの蒸留水を反応容器に加え、次いで、１２０℃にて３時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｓ２（３０ｇ、収率：６６％）を得た。
２）化合物Ｓ３の合成
化合物Ｓ２（２７ｇ、６８．２０ミリモル）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．５ｇ、６．８２ミリモル）、テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスホニウム（５．０ｇ、１３．６４ミリモル）、炭酸セシウム（６６ｇ、２０４．６０ミリモル）、及び３４０ｍＬのｏ－キシレンを反応容器に加え、次いで２時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｓ３（２４．８ｇ、収率：１００％）を得た。
３）化合物Ｓ４の合成
化合物Ｓ３（２４．８ｇ、６８．２０ミリモル）、亜リン酸トリエチル（１７６ｍＬ、０．４Ｍ）、及び３４１ｍＬの１，２－ジクロロベンゼン（ＤＣＢ）を反応容器に加え、次いで２００℃にて４時間撹拌した。反応終了後、混合物を減圧下で蒸留し、亜リン酸トリエチルを除去した。その後、得られたものを蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｓ４（１６．４ｇ、収率：７０％）を得た。
４）化合物Ｈ１－１２０の合成
化合物Ｓ４（５．０ｇ、１５．２ミリモル）、４－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（５．４ｇ、１６．７ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７ｇ、０．７６ミリモル）、エスフォス（０．６ｇ、１．５２ミリモル）、ＮａＯｔＢｕ（２．９ｇ、３０．４ミリモル）、及び８０ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、溶解し、次いで４時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、室温で撹拌した。続いて、ＭｅＯＨの添加により形成された固体を減圧下で濾過し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物Ｈ１－１２０（４．０ｇ、収率：４６％）を得た。
Figure 2022186640000049
［実施例５］化合物Ｈ１－１２１の調製
Figure 2022186640000050
 化合物６（１４．０ｇ、３１．４ミリモル）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（７．７８ｇ、３１．７ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．４４ｇ、１．５７ミリモル）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（６３５ｍｇ、３．１４ミリモル）、及びｔ－ＢｕＯＮａ（６．０４ｇ、６２．８ミリモル）、及び１６０ｍＬのトルエンをフラスコに加え、溶解し、次いで２時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、蒸留水及び酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で蒸留し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物Ｈ１－１２１（１４．６ｇ、収率：７６％）を得た。
Figure 2022186640000051
［実施例６］化合物Ｈ１－１１９の調製
Figure 2022186640000052
 化合物５（１０ｇ、３４．３ミリモル）、３－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１２．７ｇ、５１．４５ミリモル）、ＣｕＩ（３．３ｇ、１７．１５ミリモル）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（４．６ｍＬ、６８．８ミリモル）、Ｋ３ＰＯ４（２１．８ｇ、１０２．９ミリモル）、及び１７０ｍＬのトルエンをフラスコに加え、溶解し、次いで１２時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、室温で撹拌した。続いて、ＭｅＯＨの添加により形成された固体を減圧下で濾過し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物Ｈ１－１１９（８．３ｇ、収率：５３％）を得た。
Figure 2022186640000053
［実施例７］化合物Ｈ１－１２の調製
Figure 2022186640000054
 １）化合物１２－１の合成
化合物５（１０．０ｇ、３４．３ミリモルｌ）、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（１４．６ｇ、５１．５ミリモル）、ＣｕＩ（３．２８ｇ、１７．２ミリモル）、ＥＤＡ（４．１２ｇ、６８．６ミリモル）、Ｋ３ＰＯ４（１４．６ｇ、６８．６ミリモル）、及び１７０ｍＬのトルエンをフラスコに加え、次いで１４５℃にて３時間還流下で撹拌した。反応終了後、ＭＣで固体を抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、カラムクロマトグラフィーにより分離した。続いて、残留物にＭｅＯＨを加え、得られた固体を減圧下で濾過して、化合物Ｈ１２－１（９．０ｇ、収率：５９％）を得た。
２）化合物Ｈ１－１２の合成
化合物１２－１（５．０ｇ、１１ミリモル）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（３．３ｇ、１３ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５１３ｇ、０．５６ミリモル）、エスフォス（０．４６０ｇ、１ミリモル）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２．６９１ｇ、２８ミリモル）、及び６０ｍＬのトルエンをフラスコに加え、次いで１００℃にて３０分間還流下で撹拌した。反応終了後、ＭＣで固体を抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、次いでカラムクロマトグラフィーにより分離した。続いて、残留物にＭｅＯＨを加え、得られた固体を減圧下で濾過して、化合物Ｈ１－１２（１．３ｇ、収率：１９％）を得た。
Figure 2022186640000055
［実施例８］化合物Ｈ１－３５の調製
Figure 2022186640000056
 １４Ｈ－７ｂ，１４－ジアザジベンゾ［３，４：５，６］アズレノ［７，８，１－ｌｍａ］フルオレン（５．０ｇ、１５．１ミリモル）、２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（４．１ｇ、１６．６ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．６９１ｇ、０．７５５ミリモル）、エスフォス（０．６２０ｇ、１．５１ミリモル）、ＮａＯｔＢｕ（３．６３ｇ、３７．８ミリモル）、及び７５ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、溶解し、次いで６時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、撹拌した。ＭｅＯＨの添加により形成された固体を減圧下で濾過し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物Ｈ１－３５（１．９ｇ、収率：２５％）を得た。
Figure 2022186640000057
［実施例９］化合物Ｈ１－３６の調製
Figure 2022186640000058
 １４Ｈ－７ｂ，１４－ジアザジベンゾ［３，４：５，６］アズレノ［７，８，１－ｌｍａ］フルオレン（５．０ｇ、１５．１ミリモル）、３－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（５．４ｇ、１６．６ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．６９３ｇ、０．７５７ミリモル）、エスフォス（０．６２１ｇ、１．５１ミリモル）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（３．６４ｇ、３７．８ミリモル）、及び６０ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、溶解し、次いで１９０℃にて１時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、シリカフィルターにより分離して、化合物Ｈ１－３６（６．３ｇ、収率：７２．６％）を得た。
Figure 2022186640000059
［実施例１０］化合物Ｈ１－１４の調製
Figure 2022186640000060
 化合物１（５ｇ、１５．１３ミリモル）、化合物２（４ｇ、１５．１３ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７ｇ、０．７５６ミリモル）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（４．３ｇ、４５．４０ミリモル）、エスフォス（０．６ｇ、１．５１３ミリモル）、及び７５ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、溶解し、次いで１時間２０分還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、メタノールを滴下した。その後、混合物を濾過し、ＭＣで溶解し、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物Ｈ１－１４（３．１ｇ、収率：３６％）を得た。
Figure 2022186640000061
［実施例１１］化合物Ｈ２－９の調製
Figure 2022186640000062
 化合物２（５．０ｇ、１２．７ミリモル）、化合物３（５．５ｇ、１５．３ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（３．５ｇ、２５．４ミリモル）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．７３ｇ、０．６３ミリモル）をフラスコに加え、３９ｍＬのトルエン、１０ｍＬのエタノール、及び１３ｍＬの水に溶解し、次いで１３０℃にて６時間還流下で撹拌した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水分を硫酸マグネシウムで乾燥し、カラムクロマトグラフィーにより残留物を分離して、化合物Ｈ２－９（４．４ｇ、収率：２０％）を得た。
Figure 2022186640000063
［実施例１２］化合物Ｈ２－２の調製
Figure 2022186640000064
 化合物２（５．０ｇ、１２．７ミリモル）、２－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（４．８ｇ、１５．２ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（３．５ｇ、２５．４ミリモル）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．７３ｇ、０．６３ミリモル）をフラスコを加え、３９ｍＬのトルエン、１０ｍＬのエタノール、及び１３ｍＬの水に溶解し、次いで１３０℃にて６時間還流下で撹拌した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水分を硫酸マグネシウムで乾燥し、カラムクロマトグラフィーにより残留物を分離して、化合物Ｈ２－２（４．４ｇ、収率：２０％）を得た。
Figure 2022186640000065
［実施例１３］化合物Ｈ２－１９１の調製
Figure 2022186640000066
 １）化合物４の合成
１－ブロモ－３－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３９．２ｇ、１３９．３ミリモル）、（２－ホルミルフェニル）ボロン酸（５２．２ｇ、３４８．１ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６．１ｇ、１３．９ミリモル）、Ｃｓ２ＣＯ３（１３６．１ｇ、４１８ミリモル）、８４０ｍＬのトルエン、１６０ｍＬのエタノール、及び２１０ｍＬの蒸留水を反応容器に加え、混合物を１４０℃にて５時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物４（３２．１ｇ、収率：７５％）を得た。
２）化合物５の合成
化合物４（３１．６ｇ、１０３ミリモル）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（４５．９ｇ、１３３．９ミリモル）、及び５１５ｍＬのテトラヒドロフランを加え、反応混合物を１０分間撹拌した。続いて、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ、１５０ｍＬ）を０℃でゆっくりと滴下した。ゆっくりと温度を上げ、混合物を室温で３時間撹拌した。蒸留水を加えて反応を終了した後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物５（３１．２ｇ、収率：９０％）を得た。
３）化合物６の合成
化合物５（２９．８ｇ、８９．０ミリモル）、２２．４ｍＬのボロントリフルオリドエーテラート（ｂｏｒｏｎ ｔｒｉｆｌｕｏｒｉｄｅ ｅｔｈｅｒａｔｅ）、及び８９０ｍＬの塩化メチレン（ＭＣ）を反応容器に加え、混合物を３時間撹拌した。反応が終了した後、有機層を水とともに塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物６（２４．２ｇ、収率：９０％）を得た。
４）化合物７の合成
化合物６（１８．０ｇ、５９．５ミリモル）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１９．７ｇ、７７．３ミリモル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．８ｇ、２．９ミリモル）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（エスフォス）（２．４ｇ、５．９ミリモル）、酢酸カリウム（１７．５ｇ、１７８．５ミリモル）、及び３００ｍＬの１，４－ジオキサンを反応容器に加え、次いで１５０℃にて６時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物７（１．８４ｇ、収率：７８％）を得た。
５）化合物Ｈ２－１９１の合成
化合物７（４．０ｇ、１０．１ミリモル）、化合物８（３．９ｇ、１２．２ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、０．５１ミリモル）、炭酸カリウム（２．８ｇ、２０．２ミリモル）、３０ｍＬのトルエン、７ｍＬのエタノール、及び１０ｍＬの蒸留水を反応容器に加え、混合物を１３０℃にて６時間撹拌した。反応終了後、メタノールを混合物に滴下し、得られた固体を濾過し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｈ２－１９１（４．５ｇ、収率：８１％）を得た。
Figure 2022186640000067
［実施例１４］化合物Ｈ２－１９２の調製
Figure 2022186640000068
 化合物７（４．０ｇ、１０．１ミリモル）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（４．４ｇ、１２．２ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、０．５ミリモル）、炭酸カリウム（２．８ｇ、２０．２ミリモル）、３０ｍＬのトルエン、７ｍＬのエタノール、及び１０ｍＬの蒸留水を反応容器に加え、次いで１３０℃にて６時間撹拌した。反応終了後、メタノールを混合物に滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｈ２－１９２（３．１３ｇ、収率：５３％）を得た。
Figure 2022186640000069
［実施例１５］化合物Ｈ２－２２９の調製
Figure 2022186640000070
 化合物６（４．０ｇ、１３．２ミリモル）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－アミン（４．４ｇ、１３．２ミリモル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１５ｇ、０．６６ミリモル）、Ｐ（ｔｅｒｔ－Ｂｕ）３（０．６５ｍＬ、１．３２ミリモル）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．５ｇ、２６．４ミリモル）、及び６６ｍＬのキシレンを反応容器に加え、混合物を１６５℃にて５時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｈ２－２２９（４．９ｇ、収率：６１％）を得た。
Figure 2022186640000071
［実施例１６］化合物Ｈ２－１７１の調製
Figure 2022186640000072
 １）化合物Ｂの合成
化合物Ａ（５．０ｇ、１０．３ミリモル）、（２－ホルミルフェニル）ボロン酸（２．３ｇ、１５．５ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．４７ｇ、０．５２ミリモル）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（エスフォス）（０．４３ｇ、１．０３ミリモル）、Ｋ３ＰＯ４（５．５ｇ、２５．８ミリモル）、及び５２ｍＬのキシレンを反応容器に加え、次いで１６５℃にて６時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｂ（４．５５ｇ、収率：８０％）を得た。
２）化合物Ｃの合成
化合物Ｂ（４．５５ｇ、８．２２ミリモル）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３．６６ｇ、１０．７ミリモル）、及び４１ｍＬのテトラヒドロフランを反応容器に加え、次いで反応混合物を１０分間撹拌した。続いて、１１ｍＬのカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ）を０℃でゆっくりと滴下した。ゆっくりと温度を上げ、混合物を室温で３時間撹拌した。蒸留水を加えて反応を終了した後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｃ（３．０６ｇ、収率：６４％）を得た。
３）化合物Ｈ２－１７１の合成
化合物Ｃ（２．３ｇ、３．９５ミリモル）、イートン試薬（０．２３ｍＬ）、及び２３ｍＬのクロロベンゼンを反応容器に加え、次いで２時間還流した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｈ２－１７１（１．９３ｇ、収率：８９％）を得た。
Figure 2022186640000073
［実施例１７］化合物Ｈ２－２４２の調製
Figure 2022186640000074
 １）化合物９の合成
４－ブロモ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン（５０ｇ、１８３ミリモル）、（５－クロロ－２－ホルミルフェニル）ボロン酸（４０．５ｇ、２１９ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０．６ｇ、９．１５ミリモル）、炭酸カリウム（６３ｇ、４５７ミリモル）、６９０ｍＬのトルエン、１８０ｍＬのエタノール、及び２３０ｍＬの蒸留水を反応容器に加え、次いで１４０℃にて５時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物９を得た（４０．３ｇ、収率：６６％）。
２）化合物１０の合成
化合物９（４０．３ｇ、１２１ミリモル）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（５３．９ｇ、１５７．４ミリモル）、及び６００ｍＬのテトラヒドロフランを反応容器に加え、次いで反応混合物を１０分間撹拌した。続いて、１６２ｍＬのカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ）を０℃でゆっくりと滴下した。ゆっくりと温度を上げ、混合物を室温で３時間撹拌した。反応液に蒸留水を加えることにより反応を終了した後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物１０（３９ｇ、収率：８９％）を得た。
３）化合物１１の合成
化合物１０（３８ｇ、１０５．３ミリモル）、２６．５ｍＬのボロントリフルオリドエーテラート、及び１０００ｍＬの塩化メチレン（ＭＣ）を反応容器に加え、次いで３時間撹拌した。反応終了後、有機層を水とともに塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物１１（２３．２ｇ、収率：６７％）を得た。
４）化合物１２の合成
化合物１１（１９．１ｇ、５８．１ミリモル）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１９．１ｇ、７５．５ミリモル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．７ｇ、２．９ミリモル）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－’，６’－ジメトキシビフェニル（エスフォス）（２．４ｇ、５．８１ミリモル）、酢酸カリウム（１７．１ｇ、１７４．３ミリモル）、及び２９０ｍＬの１，４－ジオキサンを反応容器に加え、次いで１５０℃にて６時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物１２（１２．７ｇ、収率：５２％）を得た。
５）化合物Ｈ２－２４２の合成
化合物１２（４ｇ、９．５ミリモル）、化合物１３（４．１ｇ、１１．４ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５５ｇ、０．４８ミリモル）、炭酸カリウム（２．６ｇ、１９．０ミリモル）、トルエン（３０ｍＬ）、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（１０ｍＬ）を反応容器に加え、次いで１３０℃にて６時間撹拌した。反応終了後、メタノールを混合物に滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｈ２－２４２（４．７３ｇ、収率：８０％）を得た。
Figure 2022186640000075
［実施例１８］化合物Ｈ２－２４１の調製
Figure 2022186640000076
 化合物１２（５．０ｇ、１１．９ミリモル）、２－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（４．５ｇ、１４．３ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスピン）パラジウム（０）（０．７ｇ、０．６ミリモル）、炭酸カリウム（３．３ｇ、２３．８ミリモル）、３６ｍＬのトルエン、１０ｍＬのエタノール、及び１２ｍＬの蒸留水を反応容器に加え、次いで１３０℃にて６時間撹拌した。反応終了後、メタノールを混合物に滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｈ２－２４１（３．６４ｇ、収率：５３％）を得た。
Figure 2022186640000077
［実施例１９］化合物Ｈ２－５７の調製
Figure 2022186640000078
 化合物１４（５．０ｇ、１６．５ミリモル）、化合物１５（５．７ｇ、１６．５ミリモル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１９ｇ、０．８２ミリモル）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．８２ｍＬ、１．６５ミリモル）、ＮａＯｔＢｕ（３．２ｇ、３３．０ミリモル）、及び８３ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、溶解し、次いで２時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物をＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物Ｈ２－５７（４．４６ｇ、収率：４３％）を得た。
Figure 2022186640000079
［実施例２０］化合物Ｈ２－５２の調製
Figure 2022186640000080
 化合物１６（４ｇ、１０．１４ミリモル）、化合物１７（４．３ｇ、１０．１４ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５８６ｍｇ、０．５０７ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（２．８ｇ、２０．２９ミリモル）、５０ｍＬのトルエン、１２ｍＬのＥｔＯＨ、及び１３ｍＬのＨ２Ｏをフラスコに加え、溶解し、次いで１４０℃にて６時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、得られた固体を減圧下で濾過した。得られた固体をＣＨＣｌ３に溶解し、ＳｉＯ２フィルターで分離し、ｏ－キシレン及びｏ－ジクロロベンゼン（ｏ－ＤＣＢ）で再結晶して、化合物Ｈ２－５２（５．８ｇ、収率：６５％）を得た。
Figure 2022186640000081
［実施例２１］化合物Ｈ２－１６６の調製
Figure 2022186640000082
 化合物１１（３．３ｇ、１０．０４ミリモル）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（３．２ｇ、１０．０４ミリモル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．５ｇ、０．５０ミリモル）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．５ｍＬ、１．０４ミリモル）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．５ｇ、１５．０６ミリモル）、及び５０ｍＬのトルエンをフラスコに加え、次いで４時間還流下で撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後、固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｈ２－１６６（３．２ｇ、収率：５２％）を得た。
Figure 2022186640000083
［実施例２２］化合物Ｈ２－２３０の調製
Figure 2022186640000084
 化合物６（２．１４ｇ、７．１ミリモル）、化合物１５（２．５ｇ、７．１ミリモル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０８ｇ、０．３６ミリモル）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．３５ｍＬ、０．７１ミリモル）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．４ｇ、１４．２ミリモル）、及び３６ｍＬのｏ－キシレンを反応容器に加え、次いで１６５℃にて６時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｈ２－２３０（２．０ｇ、収率：１２％）を得た。
Figure 2022186640000085
以下、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）の発光効率及び寿命特性について詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示によるＯＬＥＤの特性を例示するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。
デバイスの実施例１～７：本開示による第１のホスト化合物と第２のホスト化合物を共蒸発させることによるＯＬＥＤの作製
本開示によるＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトンとイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロピルアルコール中に保存した後に使用した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。表２に示す化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させて、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を正孔注入層上に蒸着させて８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第１の正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれの上に形成した：以下の表１に示す第１のホスト化合物と第２のホスト化合物のそれぞれを、ホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして別のセルに導入した。同時に異なる比率でドーパント材料を蒸発させながら、２つのホスト材料を１：１の比率で蒸発させ、ホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量でドーパントを蒸着させて、第２の正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を５０：５０の重量比率で蒸着させて、発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ－１を蒸着した後、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤを作製するために使用された材料は全て、１０－６トールでの真空昇華によって精製した。
比較例１～３：ホストとして比較の化合物を含むＯＬＥＤの作製
以下の表１の第２のホスト化合物を発光層のホストとして単独で使用したことを除いて、デバイスの実施例１～７と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
デバイスの実施例１～７及び比較例１～３で作製されたＯＬＥＤの、輝度１，０００ニットでの駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに輝度１０，０００ニットで光の強度が１００％から９５％に減少するまでの時間（寿命：Ｔ９５）を以下の表１に示す。
Figure 2022186640000086
上記の表１から、ホスト材料として本開示による化合物の特定の組み合わせを含むＯＬＥＤは、低い駆動電圧及び高い発光効率を示し、特に、単一のホスト材料を使用したＯＬＥＤと比較して（比較例１～３）、寿命が著しく改善されることが確認できる。
デバイスの実施例及び比較例に用いた化合物を以下の表２に示す。
Figure 2022186640000087

Claims (12)

  1. 式１で表される化合物を含む第１のホスト材料と、式２で表される化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料：
    Figure 2022186640000088
     （式１では、
    Figure 2022186640000089
     は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アレーン環と置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアレーン環からなる群から選択される５～８の環が、七角形又は八角形の環の周りに融合している構造体であり、窒素を含む少なくとも１つの五角形の環が含まれ、
    Ｌは、単結合、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレン、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ａｒは、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－ＮＲ１１Ｒ１２、或いは－ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表し、
    Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す）、並びに
    Figure 2022186640000090
     （式２では、
    Ｘ’は、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ５Ｒ６を表し、
    Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７、或いは－ＳｉＲ１８Ｒ１９Ｒ２０を表し、或いは、隣接する置換基と結合して環を形成し得、
    Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７、或いは－ＳｉＲ１８Ｒ１９Ｒ２０を表し、
    Ｌ３は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、或いはＲ５及びＲ６は、互いに結合して環を形成し得、
    Ｒ１６～Ｒ２０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    ａ’とｄ’は、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂ’とｃ’は、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ａ’～ｄ’のそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれからＲ４のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る）。
  2. Figure 2022186640000091
     は、
    以下の式１－１～１－３のいずれか１つで表される：
    Figure 2022186640000092
     （式１－１～１－３では、
    Ｘ１～Ｘ３７は、それぞれ独立して、－Ｎ＝又は－Ｃ（Ｒａ）＝を表し、
    Ｒａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表し、或いは隣接するＲａは、互いに結合して、環を形成し得、複数のＲａがある場合、Ｒａのそれぞれは、互いに同じであり得又は異なり得、
    Ｙ１は、－Ｎ（Ｌ’１－（Ａｒ’１）ｎ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｃ（Ｒｂ）（Ｒｃ）－を表し、
    Ｌ’１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、或いは置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
    Ａｒ’１は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は－Ｎ（Ｒｄ）（Ｒｅ）を表し、
    Ｒｂ～Ｒｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基と結合して、環を形成し得、
    ｎは、１又は２の整数を表し、ｎが２の整数である場合、Ａｒ’１のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る）、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 式１－１は、以下の式１－１－１で表される：
    Figure 2022186640000093
     （式１－１－１では、
    Ｒ３１～Ｒ３３は、それぞれ独立して、Ｒａの定義と同じであり、
    ａａは、１～５の整数を表し、ａｂは、１～４の整数を表し、ａｃは、１～３の整数を表し、ａａ、ａｂ、及びａｃが２以上の整数である場合、Ｒ３１のそれぞれ、Ｒ３２のそれぞれ、及びＲ３３のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る）、請求項２に記載の複数のホスト材料。
  4. 式１－２は、以下の式１－２－１で表される：
    Figure 2022186640000094
     （式１－２－１では、
    Ｒ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、Ｒａの定義と同じであり、
    ｂａは、１又は２の整数を表し、ｂｂ及びｂｃは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂｄは、１～３の整数を表し、ｂａ、ｂｂ、ｂｃ、及びｂｄが２以上の整数である場合、Ｒ４１のそれぞれ、Ｒ４２のそれぞれ、Ｒ４３のそれぞれ、及びＲ４４のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る）、請求項２に記載の複数のホスト材料。
  5. 式１－３は、以下の式１－３－１で表される：
    Figure 2022186640000095
     （式１－３－１では、
    Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立して、Ｒａの定義と同じであり、
    ｃａは、１又は２の整数を表し、ｃｂ及びｃｄは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、ｃｃは、１～４の整数を表し、ｃａ、ｃｂ、ｃｃ、及びｃｄが２以上の整数である場合、Ｒ５１のそれぞれ、Ｒ５２のそれぞれ、Ｒ５３のそれぞれ、及びＲ５４のそれぞれは、互いに同じであり得又は異なり得、
    Ｌ’１及びＡｒ’１は、それぞれ独立して、請求項２に定義されるものと同じである）、請求項２に記載の複数のホスト材料。
  6. 式２において、
    Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは、－Ｌ２－ＨＡｒ又は－Ｌ３－ＮＲ１６Ｒ１７であり、
    Ｌ２は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    ＨＡｒは、Ｎ、Ｏ、及びＳの少なくとも１つを含む置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｌ３，Ｒ１６、及びＲ１７は、それぞれ独立して、請求項１に定義されるとおりである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  7. 式２で表される前記化合物は、以下の式２－１～２－４のいずれか１つで表される：
    Figure 2022186640000096
     （式２－１～２－４では、
    Ｘ’、Ｒ１～Ｒ４、及びａ’～ｄ’は、請求項１に定義されるとおりであり、
    Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨを表すが、Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つがＮであることを条件とし、
    Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    ｅ’は、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、ｅ’のそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれ及びＲ４のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る）、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  8. 式２で表される前記化合物は、以下の式２－５～２－８のいずれか１つで表される：
    Figure 2022186640000097
     （式２－５～２－８では、
    Ｘ’、Ｌ３、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、及びａ’～ｄ’は、式１で定義されるとおりであり、
    ｅ’は、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、ｅ’のそれぞれが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれ及びＲ４のそれぞれは、互いに同じであり得る又は異なり得る）、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  9. 式１で表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022186640000098
    Figure 2022186640000099
    Figure 2022186640000100
    Figure 2022186640000101
    Figure 2022186640000102
    Figure 2022186640000103
    Figure 2022186640000104
    Figure 2022186640000105
    Figure 2022186640000106
    Figure 2022186640000107
     からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  10. 式２で表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022186640000108
    Figure 2022186640000109
    Figure 2022186640000110
    Figure 2022186640000111
    Figure 2022186640000112
    Figure 2022186640000113
    Figure 2022186640000114
    Figure 2022186640000115
    Figure 2022186640000116
    Figure 2022186640000117
    Figure 2022186640000118
     からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  11. 前記置換アルキル、前記置換アルキレン、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換アレーン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換ヘテロアレーン、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルキレン、前記置換シクロアルケニル、及び前記置換ヘテロシクロアルキルの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換の又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、（３～３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール、非置換の又は重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（３～５０員）ヘテロアリール、モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、及びトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  12. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つは、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。

JP2022088120A 2021-06-03 2022-05-31 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Pending JP2022186640A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20210072144 2021-06-03
KR10-2021-0072144 2021-06-03
KR1020220043598A KR20220163858A (ko) 2021-06-03 2022-04-07 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR10-2022-0043598 2022-04-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022186640A true JP2022186640A (ja) 2022-12-15

Family

ID=84102319

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022088120A Pending JP2022186640A (ja) 2021-06-03 2022-05-31 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20230006147A1 (ja)
JP (1) JP2022186640A (ja)
CN (1) CN115440907A (ja)
DE (1) DE102022113776A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210108214A (ko) * 2020-02-25 2021-09-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102292768B1 (ko) 2015-10-13 2021-08-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN115440907A (zh) 2022-12-06
US20230006147A1 (en) 2023-01-05
DE102022113776A1 (de) 2022-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7498192B2 (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR102240988B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210095108A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220012180A (ko) 복수 종의 발광 재료, 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200103524A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210003041A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2022118719A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20200101740A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220055411A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210076837A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220051976A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102582803B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210082068A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자
KR20210143521A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210116819A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210071602A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2022186640A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20200122531A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2023068656A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022183109A (ja) 複数のホスト材料、有機エレクトロルミネセント化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20220094124A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220008212A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2022033044A (ja) 有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
KR20240019721A (ko) 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물 및이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2023041034A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス

Legal Events

Date Code Title Description
RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20220607

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20220928