KR20210108214A - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20210108214A
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홍진리
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Abstract

본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써 구동전압, 수명 특성 및/또는 전력효율이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 낮은 구동전압과 높은 발광 효율이 요구되고 있다.
발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명을 개선시키기 위하여 유기 전계 발광 소자의 유기층에 여러 재료들 또는 컨셉들이 제안되어 왔으나, 현실적으로 사용하기에는 만족스럽지 못하였다.
한국 특허공개공보 제2018-0099510호 (2018. 09. 05 공개)
본원의 목적은, 첫째로 구동전압, 수명 특성 및/또는 전력효율이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제조하는데 효과적인 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이며, 둘째로 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
Ar2는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되며;
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure pat00002
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
R3 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, L2와 결합될 수 있으며;
X는 O, S 또는 N-R11이고;
R11은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, L2와 결합될 수 있으며;
a, b, d, h 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, c는 1 내지 5의 정수이며, e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, g는 1 내지 2의 정수이며, a 내지 i가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본원은 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 발광층을 포함하는 복수의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층들 중 적어도 2개의 층에 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중 1종 이상을 포함하는, 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
Figure pat00003
상기 화학식 3-1 및 3-2에서,
R3' 내지 R9'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-60원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족 고리와 치환 또는 비치환된 (C6-C30)의 방향족 고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴옥시, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
X'는 O, S 또는 N-R11'이며;
R11'은 -L11-Ar3이고;
L11은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar3는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C60)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-60원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴(3-60원)헤테로아릴아미노이고;
c'는 1 내지 5의 정수이며, d', h' 및 i'는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, e' 및 f'는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, g'는 1 내지 2의 정수이며, c' 내지 i'가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R3' 내지 R9'는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용하면 구동전압, 수명 특성 및/또는 전력효율이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1은 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 전달 보조 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 이에 한정되는 것은 아니지만, 상기 화학식 1의 화합물은 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층 (호스트 및 도판트 포함), 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 전달 보조층, 전자 주입층에 포함될 수 있고, 바람직하게는 발광층, 전자 전달층 및/또는 전자 전달 보조층에 포함될 수 있다. 발광층에 포함되는 경우 화학식 1의 화합물은 호스트 재료 또는 도판트 재료로 포함될 수 있다. 여기서, 호스트 재료는 청색, 녹색 또는 적색 발광 유기 전계 발광 소자의 호스트 재료일 수 있다. 또한, 전자 전달층에 포함되는 경우 화학식 1의 화합물은 전자 전달 재료로 포함될 수 있고, 전자 전달 보조층에 포함되는 경우 화학식 1의 화합물은 전자 전달 보조 재료로 포함될 수 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 아쥴레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴 또는 (3-60원)헤테로아릴"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개 또는 3 내지 60개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 나프토벤조푸라닐, 나프토벤조티오페닐, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 아자카르바졸릴-1-일, 아자카르바졸릴-2-일, 아자카르바졸릴-3-일, 아자카르바졸릴-4-일, 아자카르바졸릴-5-일, 아자카르바졸릴-6-일, 아자카르바졸릴-7-일, 아자카르바졸릴-8-일, 아자카르바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", 및 "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원 화학식들에서의 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 지방족 고리, 치환된 방향족 고리, 치환된 알케닐, 치환된 알키닐, 치환된 알콕시, 치환된 아릴옥시, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알케닐아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 알킬알케닐아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 알킬헤테로아릴아미노, 치환된 알케닐아릴아미노, 치환된 알케닐헤테로아릴아미노 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이고, 상기 치환기들은 임의의 위치에서 수소 대신 다시 중수소가 치환된 것일 수 있다. 본원의 일양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬 및 (C6-C25)아릴 중 하나 이상이다. 구체적으로, 상기 치환기는 각각 독립적으로 메틸 및 나프틸 중 하나 이상일 수 있다.
본원 화학식에서, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결되어 형성되는 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴(렌)은 각각 독립적으로 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본원의 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-9 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00004
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
Figure pat00005
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
Figure pat00006
[화학식 2-7] [화학식 2-8]
Figure pat00007
[화학식 2-9]
Figure pat00008
상기 화학식 2-1 내지 2-9에서, Ar1, R1 내지 R9, L1, L2, X, 및 a 내지 i는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기 화학식 1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌이다. 구체적으로, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1은 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 구체적으로, Ar1은 페닐, 나프틸 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이다.
상기 화학식 1-1 및 1-2에서, R3 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, L2와 결합될 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R3 내지 R9은 각각 독립적으로 수소이거나, L2와 결합될 수 있다.
상기 화학식 1-1 및 1-2에서, X는 O, S 또는 N-R11이다.
여기서, R11은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, R11에서 L2와 결합될 수 있다.
상기 화학식 1, 1-1 및 1-2에서, a, b, d, h 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, c는 1 내지 5의 정수이고, e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, g는 1 내지 2의 정수이고, a 내지 i가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
본원에 따른 화학식 1의 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1 내지 4를 참조하여 합성될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[반응식 1]
Figure pat00013
[반응식 2]
Figure pat00014
[반응식 3]
Figure pat00015
[반응식 4]
Figure pat00016
상기 반응식 1 내지 4에서 L1, L2, Ar1, R1 내지 R9, X 및 a 내지 i는 화학식 1, 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서의 정의와 동일하다.
상기에서 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck reaction, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 상기 재료는 본원의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.
본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 필요한 경우, 코호스트(co-host) 재료로 사용될 수 있다. 즉, 발광층은 본원의 화학식 1 의 유기 전계 발광 화합물(제1 호스트 재료) 이외의 다른 유기 전계 발광 화합물을 제2 호스트 재료로 추가로 포함할 수 있다. 이 때, 제1 호스트 재료와 제 2호스트 재료의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10의 비, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30의 비일 수 있다. 또한, 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 원하는 비율의 양으로, 쉐이커에 넣은 뒤 섞는 방법, 유리 튜브에 넣은 뒤 열을 가하여 녹인 후 수거하는 방법, 또는 용매에 녹이는 방법 등으로 배합할 수 있다. 2종 이상의 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 혼합 증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 형광 도판트가 바람직할 수 있다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 형광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않는다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 발광층을 포함하는 복수의 유기물층을 포함할 수 있다. 상기 유기물층은 발광층, 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이의 발광 보조층, 상기 발광 보조층과 상기 제1 전극 사이의 정공 전달층, 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 전자 전달 보조층, 및 상기 전자 전달 보조층과 상기 제2 전극 사이의 전자 전달층을 포함할 수 있다. 상기 유기물층들 중 적어도 2개의 층에 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
Figure pat00017
상기 화학식 3-1 및 3-2에서,
R3' 내지 R9'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-60원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕실, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴옥시, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
X'는 O, S 또는 N-R11'이며;
R11'은 -L11-Ar3이고;
L11은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar3는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C60)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-60원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴(3-60원)헤테로아릴아미노이고;
c'는 1 내지 5의 정수이며, d', h' 및 i'는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, e' 및 f'는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, g'는 1 내지 2의 정수이며, c' 내지 i'가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R3' 내지 R9'는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 일 예에 따르면, 상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물이 적어도 발광층에 포함될 수 있다.
또한, 본원의 일 예에 따르면, 상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물이 상기 제1 전극과 발광층 사이의 유기물층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다. 이에 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층 (호스트 및 도판트 포함), 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 전달 보조층 및 전자 주입층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있고, 바람직하게는 정공 전달층, 전자 전달층 및 전자 전달 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
본원의 일 예에 따르면, 상기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층 (호스트 및 도판트 포함) 중 적어도 2층에 각각 또는 함께; 또는 발광층 (호스트 및 도판트 포함), 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 전달 보조층, 전자 주입층 중 적어도 2층에 각각 또는 함께 포함될 수 있다.
본원의 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있으며, 예를 들면, 한국 특허공개공보 제2018-0099510호 (2018. 09. 05. 공개), 제2018-0012709호 (2018. 02. 06. 공개) 등을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
구체적인 양태로서, 적어도 하나의 유기층에 포함되는 상기 화학식 3-1 또는 3-2의 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 적어도 하나의 다른 유기층에 포함되는 상기 화학식 3-1 또는 3-2의 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00018
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
Ar2는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되며;
[화학식 4]
Figure pat00019
상기 화학식 4에서,
Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
L21 내지 L23은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure pat00020
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
R3 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, L2와 결합될 수 있고, 또 L21 내지 L23 중 하나 이상과 결합될 수 있으며;
X는 O, S 또는 N-R11이고;
R11은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, L2와 결합될 수 있고, 또 L21 내지 L23 중 하나 이상과 결합될 수 있으며;
a, b, d, h 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, c는 1 내지 5의 정수이며, e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, g는 1 내지 2의 정수이며, a 내지 i가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 4에서, Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬 또는 (C6-C12)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이다. 구체적으로, Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐, 나프틸페닐, 디메틸플루오레닐, 디벤조푸라닐 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 4에서, L21 내지 L23은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L21 내지 L23은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌이다. 구체적으로, L21 내지 L23은 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌, 비페닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
본원에 따른 화학식 4의 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 화학식 4의 화합물은 하기 반응식 5 내지 8을 참조하여 합성될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[반응식 5]
Figure pat00027
[반응식 6]
Figure pat00028
[반응식 7]
Figure pat00029
[반응식 8]
Figure pat00030
상기 반응식 5 내지 8에서 Ar22, Ar23, L21 내지 L23, R3 내지 R9, X 및 c 내지 i는 화학식 4, 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서의 정의와 동일하다.
상기에서 화학식 4로 표시되는 화합물의 합성들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck reaction, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 4에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화합물 1-1 내지 1-16으로부터 선택되는 하나일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원의 상기 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나, 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 p-도판트로 추가로 도핑될 수 있으며, 전자 주입층은 n-도판트로 추가로 도핑될 수 있다.
본원의 상기 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수도 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본원의 상기 유기 전계 발광 소자는 본원의 화합물 이외에 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 애노드 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 캐소드 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
애노드와 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층 또는 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 애노드에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층도 복수의 층이 사용될 수 있다.
발광층과 캐소드 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 전달 보조층 또는 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자 주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용되거나, 상기 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있는 층이다. 또한, 상기 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지하는 층이다. 상기 정공 전달층을 2층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 층을 상기 정공 보조층 또는 상기 전자 차단층의 용도로 사용할 수 있다. 상기 정공 보조층과 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선효과를 갖는다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본원의 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한, 본원의 일 예에 따른 유기 전계 발광 물질은 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용 될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 본원의 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 성막할 때, 공증착 또는 혼합증착으로 공정한다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본 발명은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 1-3의 제조
Figure pat00031
Figure pat00032
1) 화합물 1-3-2의 합성
플라스크에 화합물 1-3-3 (10 g, 34.3 mmol), 1-브로모-4-아이오도 벤젠 (24.3 g, 85.8 mmol), 요오드화제일구리 (3.27 g, 17.2 mmol), 에틸렌디아민 (2.06 g, 34.3 mmol) 및 제삼인산칼륨 (21.9 g, 103 mmol)을 톨루엔 170 mL에 넣어 녹인 후 2시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면, 반응물을 상온으로 냉각하고 여기에 증류수를 넣었다. 이후, 에틸아세테이트로 추출하고 황산 마그네슘으로 건조하였다. 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3-2 (13.2 g, 수율: 86.2%)를 얻었다.
2) 화합물 1-3-1의 합성
플라스크에 화합물 1-3-2 (13.2 g, 29.6 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (9.76 g, 38.4 mmol), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 (830 mg, 1.18 mmol) 및 칼륨아세테이트 (12.8 g, 130 mmol)를 1,4-디옥산 295 mL에 넣어 녹인 후 120℃에서 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 유기층을 분리하고 황산 마그네슘으로 잔여 수분을 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3-1 (9.4 g, 수율: 64.4%)을 얻었다.
3) 화합물 1-3의 합성
플라스크에 화합물 1-3-1 (9.4 g 19.1 mmol), 화합물 A (6.35 g, 19.1 mmol). 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) (1.1 g, 0.953 mmol) 및 탄산칼륨 (7.9 g, 57.2 mmol)을 톨루엔 78 mL, 에탄올 23.5 mL 및 물 23.5 mL에 넣어 녹인 후 120℃에서 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 유기층을 분리하고 황산 마그네슘으로 잔여 수분을 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3 (2.7 g, 4.36 mmol)을 얻었다.
Figure pat00033
[실시예 2] 화합물 2-2의 합성
Figure pat00034
1) 화합물 2-2-1의 합성
플라스크에 화합물 1-3-3 (15.0 g, 51.5 mmol), 1-브로모-3-아이오도 벤젠 (29.3 g, 103 mmol), 요오드화제일구리 (4.9 g, 25.8 mmol), 에틸렌디아민 (7.0 mL, 103 mmol) 및 제삼인산칼륨 (27.5 g, 129 mmol)을 톨루엔 250 mL에 넣어 녹인 후 4시간 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 반응물을 실온으로 냉각한 뒤 실리카겔 필터하였다. 유기층을 농축한 뒤 에틸 아세테이트로 재결정하여 화합물 2-2-1 (14.2 g, 수율: 62%)를 얻었다.
2) 화합물 2-2의 합성
플라스크에 화합물 2-2-1 (5.0 g, 11.2 mmol), N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (3.0 g, 12.3 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.5 g, 0.56 mmol), s-phos (0.46 g, 1.12 mmol) 및 소듐 tert-부톡사이드 (2.7 g, 28 mmol)을 톨루엔 60 mL에 넣어 녹인 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 반응물을 실온으로 냉각한 뒤 상온에서 교반하고 메탄올을 넣어 생성된 고체를 감압여과하고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-2 (2.3 g, 수율: 34%)를 얻었다.
Figure pat00035
[실시예 3] 화합물 2-3의 제조
Figure pat00036
플라스크에 화합물 2-2-1 (14.0 g, 31.4 mmol), N-페닐-[1,1'-비페닐]-3-아민 (7.78 g, 31.7 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (1.44 g, 1.57 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (635 mg, 3.14 mmol) 및 소듐 tert-부톡사이드 (6.04 g, 62.8 mmol)를 톨루엔 160 mL에 넣어 녹인 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 반응물을 실온으로 냉각한 뒤 증류수와 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 감압증류한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-3 (14.6 g, 수율: 76%)를 얻었다.
Figure pat00037
[소자 제조예 1] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 증착한 OLED의 제조
본원의 유기 전계 발광 화합물을 이용하여 OLED를 제조하였다. 우선, OLED 용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω／□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 화합물 HT를 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HI를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HT와 화합물 HI의 합계량에 대해 화합물 HI를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 10 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT를 상기 정공 주입층 위에 증착하여 75 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 화합물 HT를 상기 제1 정공 전달층 위에 증착하여 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 형성하였다. 정공 주입층 및 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 발광층 호스트로서 화합물 1-3을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 BD를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 정공 저지층으로서 화합물 ET-1을 5 nm의 두께로 상기 발광층 위에 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-2 및 화합물 EI-1을 1:1의 속도(중량비)로 증발시켜 상기 정공 저지층 위에 30 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다.
그 결과, 1,000 nit의 휘도에서 얻어진 구동전압이 3.2 V, 전력효율이 5.9 lm/W, 그리고 발광이 100%에서 95%로 떨어지는데 걸린 최소 시간이 31.1시간이었다.
[비교예 1] 종래의 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 화합물 BH-2를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
그 결과, 1,000 nit의 휘도에서 얻어진 구동전압이 4.1 V, 전력효율이 5.9 lm/W, 그리고 발광이 100%에서 95%로 떨어지는데 걸린 최소 시간이 14.6시간이었다.
상기 결과로부터, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 종래의 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자에 비하여, 구동전압을 현저하게 낮출 수 있고, 수명 특성이 상당히 개선됨을 확인할 수 있다.
[소자 제조예 2] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 증착한 OLED의 제조
제2 정공 전달층 재료로서 화합물 HT 대신에 화합물 2-2을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
그 결과, 1,000 nit의 휘도에서 얻어진 구동전압이 3.2 V, 그리고 전력효율이 6.9 lm/W이었다.
[소자 제조예 3] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 증착한 OLED의 제조
제2 정공 전달층 재료로서 화합물 HT 대신에 화합물 2-3을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
그 결과, 1,000 nit의 휘도에서 얻어진 구동전압이 3.2 V, 그리고 전력효율이 6.9 lm/W이었다.
상기 결과로부터, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 제2 정공 전달 재료 및 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 종래의 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자에 비하여, 구동전압을 현저하게 낮출 수 있고, 전력 효율이 상당히 개선됨을 확인할 수 있다. 디스플레이 구현에 있어서 높은 전력효율은 더 낮은 소비전력으로 유기 전계 발광 소자를 구현함에 따라 더 높은 성능의 디스플레이를 표현할 수 있다.
[표 3]
Figure pat00038

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00039

    상기 화학식 1에서,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
    Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
    Ar2는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되며;
    [화학식 1-1] [화학식 1-2]
    Figure pat00040

    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
    R3 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, L2와 결합될 수 있으며;
    X는 O, S 또는 N-R11이고;
    R11은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, L2와 결합될 수 있으며;
    a, b, d, h 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, c는 1 내지 5의 정수이며, e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, g는 1 내지 2의 정수이며, a 내지 i가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-9 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 2-1] [화학식 2-2]
    Figure pat00041

    [화학식 2-3] [화학식 2-4]
    Figure pat00042

    [화학식 2-5] [화학식 2-6]
    Figure pat00043

    [화학식 2-7] [화학식 2-8]
    Figure pat00044

    [화학식 2-9]
    Figure pat00045

    상기 화학식 2-1 내지 2-9에서,
    Ar1, R1 내지 R9, L1, L2, X, 및 a 내지 i는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 L1, L2, R1 내지 R9, R11 및 Ar1에서 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴 및 치환된 헤테로아릴렌의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00046

    Figure pat00047

    Figure pat00048

    Figure pat00049
  5. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 발광층을 포함하는 복수의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층들 중 적어도 2개의 층에 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중 1종 이상을 포함하는, 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 3-1] [화학식 3-2]
    Figure pat00050

    상기 화학식 3-1 및 3-2에서,
    R3' 내지 R9'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-60원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴옥시, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    X'는 O, S 또는 N-R11'이며;
    R11'은 -L11-Ar3이고;
    L11은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;
    Ar3는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C60)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-60원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴(3-60원)헤테로아릴아미노이고;
    c'는 1 내지 5의 정수이며, d', h' 및 i'는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, e' 및 f'는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, g'는 1 내지 2의 정수이며, c' 내지 i'가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R3' 내지 R9'는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  6. 제5항에 있어서, 상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물이 적어도 발광층에 포함되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
  7. 제5항에 있어서, 상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물이 상기 제1 전극과 발광층 사이의 유기물층 중 적어도 하나의 층에 포함되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
  8. 제5항에 있어서, 적어도 하나의 유기층에 포함되는 상기 화학식 3-1 또는 3-2의 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 적어도 하나의 다른 유기층에 포함되는 상기 화학식 3-1 또는 3-2의 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure pat00051

    상기 화학식 1에서,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
    Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
    Ar2는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되며;
    [화학식 4]
    Figure pat00052

    상기 화학식 4에서,
    Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
    L21 내지 L23은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;
    [화학식 1-1] [화학식 1-2]
    Figure pat00053

    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
    R3 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, L2와 결합될 수 있고, 또 L21 내지 L23 중 하나 이상과 결합될 수 있으며;
    X는 O, S 또는 N-R11이고;
    R11은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, L2와 결합될 수 있고, 또 L21 내지 L23 중 하나 이상과 결합될 수 있으며;
    a, b, d, h 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, c는 1 내지 5의 정수이며, e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, g는 1 내지 2의 정수이며, a 내지 i가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 내지 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  9. 제8항에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059
  10. 제8항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063
KR1020200023139A 2020-02-25 2020-02-25 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 KR20210108214A (ko)

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