KR20220055895A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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강현우
최경훈
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박소미
문두현
박두용
강현주
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Abstract

본원은 발광층 및 정공 전달 대역을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본원에 따른 특정 발광층 및 특정 정공 전달 대역의 조합을 포함함으로써, 구동 전압, 발광 효율 및/또는 수명 특성이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본원은 발광층 및 정공 전달 대역을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율, 낮은 구동 전압 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명을 개선시키기 위하여 유기 전계 발광 소자의 유기층에 여러 재료들 또는 컨셉들이 제안되어 왔으나, 현실적으로 사용하기에는 만족스럽지 못하였다. 이에, 기존에 개시된 유기 전계 발광 소자에 비해 보다 개선된 성능, 예컨대 개선된 구동전압, 발광효율, 전력효율 및/또는 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 개발하는 것이 지속적으로 요구되고 있다.
한편, 한국 특허공개공보 제2019-0122078호는 벤조플루오렌 모이어티에 치환된 아미노가 결합된 화합물을 정공 전달 대역에 포함하는 유기 전계 발광 소자를 개시하고, 한국 특허공개공보 제2020-0026079호는 5원 환이 융합된 페난트렌 모이어티의 화합물 및 치환된 질소 함유 헤테로아릴 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있으나, 본원에서 청구하는 특정 조합의 정공 전달 대역 화합물 및 복수 종의 호스트 재료를 구체적으로 개시하고 있지 않다.
한국 특허공개공보 제2019-0122078호 (2019. 10. 29 공개) 한국 특허공개공보 제2020-0026079호 (2020. 03. 10 공개)
본원의 목적은, 특정 조합의 화합물을 포함하는 발광층 및 정공 전달 대역을 구성함으로써 낮은 구동전압, 높은 발광효율, 높은 전력효율 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층; 및 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이의 정공 전달 대역을 포함하고, 상기 정공 전달 대역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자 및 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층; 및 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이의 정공 전달 대역을 포함하고, 상기 정공 전달 대역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나, Ar1과 Ar2는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 단, Ar1 또는 Ar2가 (3-30원)헤테로아릴인 경우 카바졸은 제외되고;
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이고;
R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
a는 1 내지 4의 정수이고, b는 1 또는 2이며, c는 1 내지 3의 정수이며, a, b 및 c가 2 이상인 경우 각각의 R1, 각각의 R2 및 각각의 R3는 동일하거나 상이할 수 있고;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
M은
Figure pat00003
, O 또는 S이고;
X1 내지 X12는 각각 독립적으로 N 또는 CR6이며;
La는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐이며;
R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
d는 1 또는 2의 정수이며, d가 2인 경우, 각각의 Ar은 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 화학식 1 및 2에서,
Lb는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 3에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
Ar3 내지 Ar5은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이며;
단, L1 내지 L3이 모두 단일결합이면서 Ar3 내지 Ar5가 모두 수소인 경우는 제외하고;
[화학식 4]
Figure pat00005
상기 화학식 4에서,
HAr은 치환 또는 비치환된, 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이고;
L4은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
Ar6은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 하기 화학식 5 내지 7 중에서 선택된 어느 하나이고;
[화학식 5] [화학식 6]
Figure pat00006
[화학식 7]
Figure pat00007
Y는 O, S, N-* 또는 NR7이고;
X는 O, S, 또는 CR8R9이며;
Y1 및 Z1은 각각 독립적으로 -N=, -NR10-, -O- 또는 -S-이고, 단, Y1 및 Z1 중 어느 하나는 -N=이며, Y1 및 Z1 중 다른 하나는 -NR10-, -O- 또는 -S-이고;
R7 및 R10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고;
R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
R11 내지 R18 및 R21 내지 R27은 각각 독립적으로 L4와 연결되는 위치이거나; 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R28은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
f는 1이며, a', d' 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, b', c', g 및 h는 각각 독립적으로 1 내지 2의 정수이며, e는 1 내지 3의 정수이고, a', b', c', d', e 및 g 내지 i가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R21 내지 R27 및 각각의 (L4-Ar6)은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
*는 L4와의 결합위치를 나타내고;
상기 화학식 1, 3 및 4에서,
Lb는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
본원에 따르면 구동 전압, 발광 효율 및/또는 수명 특성이 우수한 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물이 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는데, 상기 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 2종 이상의 호스트 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 예를 들어, 혼합증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수도 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 정공 전달 대역을 포함할 수 있으며, 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 전자 전달 대역을 포함할 수 있다. 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고, 다른 하나는 캐소드일 수 있다.
상기 정공 전달 대역은 제1 전극과 발광층 사이에서 정공이 이동하는 영역을 의미하며, 예를 들어 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 정공 전달 대역은 제1 정공 전달층 및 제2 정공 전달층을 포함할 수 있다. 상기 제2 정공 전달층은 복수의 정공 전달층 중 하나 이상의 층일 수 있으며, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 또한, 본원의 다른 일 태양에 따르면, 상기 정공 전달 대역은 제1 정공 전달층 및 제2 정공 전달층을 포함하고, 상기 제1 정공 전달층은 제1 전극과 발광층 사이에 위치할 수 있고, 상기 제2 정공 전달층은 제1 정공 전달층과 발광층 사이에 위치할 수 있으며, 제2 정공 전달층은 정공 전달층, 발광 보조층, 정공 보조층 및/또는 전자 차단층의 역할을 하는 층일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다.
상기 정공 전달층은 애노드(또는 정공 주입층)와 발광층 사이에 위치하고, 애노드에서 전달되어 온 정공을 원활하게 발광층으로 이동하게 하며, 캐소드에서 전달되어 온 전자를 차단하여 발광층에 머무르도록 하는 기능도 할 수 있다. 상기 발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 또한, 상기 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 발광 보조층, 정공 보조층, 전자 차단층 등의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 및/또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
상기 전자 전달 대역은 발광층과 음극 사이에 배치되고, 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 전자 전달층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 전자 버퍼층은 패널 제작 공정에서 고온에 노출시 소자 내의 전류 특성이 변하여 발광 휘도의 변형 문제가 발생할 수 있는 문제를 개선할 수 있는 층으로 전하의 흐름 특성을 제어할 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸 및 sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 아쥴레닐, 테트라메틸디히드로페난트레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 디벤조셀레노페닐, 나프토벤조푸라닐, 나프토벤조티오페닐, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐, 벤조트리아졸페나진, 이미다조피리딘, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조페리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 아자카르바졸릴-1-일, 아자카르바졸릴-2-일, 아자카르바졸릴-3-일, 아자카르바졸릴-4-일, 아자카르바졸릴-5-일, 아자카르바졸릴-6-일, 아자카르바졸릴-7-일, 아자카르바졸릴-8-일, 아자카르바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", 및 "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 헤테로아릴일 수도 있고, 2개의 헤테로아릴이 연결된 치환기로 해석될 수도 있다. 본원 화학식들에서의 치환된 알킬, 치환된 알킬렌, 치환된 알케닐, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 질소 함유 헤테로아릴, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알킬렌, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐, 치환된 트리아지닐, 치환된 퀴나졸리닐 및 치환된 퀴녹살리닐의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; (C1-C20)알킬; 하나 이상의 (C6-C25)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴; 및 하나 이상의 (C6-C25)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; (C1-C10)알킬; 하나 이상의 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴; 및 하나 이상의 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 구체적으로, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 메틸; 페닐; 나프틸; 비페닐; 페닐플루오렌닐; 페난트레닐; 피리딜; 디페닐트리아지닐 등일 수 있다.
본원 화학식에서, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결되어 형성되는 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
본원의 일 태양에 따르면, 본원의 정공 전달 대역, 예를 들어 발광 보조층, 정공 보조층 및 제2 정공 전달층 중 하나 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나, Ar1과 Ar2는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 단, Ar1 또는 Ar2가 (3-30원)헤테로아릴인 경우 카바졸은 제외된다. 본원의 일양태에 있어서는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고, 본원의 다른 일양태에 있어서는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬 및 (C6-C12)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 구체적으로, 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 나프틸페닐, 페닐나프틸, 터페닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 벤조나프토푸라닐, 벤조나프토티오페닐 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고, 본원의 일양태에 있어서는, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴렌이고, 본원의 다른 일양태에 있어서는, L은 단일결합, 비치환된 (C6-C12)아릴렌, 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴렌이다. 구체적으로, 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이고, 본원의 일양태에 있어서는, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이고, 본원의 다른 일양태에 있어서는, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소이다.
상기 화학식 1에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이다. 본원의 일양태에 있어서는, R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이고, 본원의 다른 일양태에 있어서는, R4 및 R5는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C6)알킬 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 구체적으로, R4 및 R5는 각각 독립적으로 메틸, 페닐 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, a는 1 내지 4의 정수이고, b는 1 또는 2이며, c는 1 내지 3의 정수이며, a, b 및 c가 2 이상인 경우 각각의 R1, 각각의 R2 및 각각의 R3는 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 일 태양에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 발광층에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 포함된다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 2에서, M은
Figure pat00008
, O 또는 S이다.
상기 화학식 2에서, X1 내지 X12는 각각 독립적으로 N 또는 CR6이다. 본원의 일 양태에 따르면, X1 내지 X12는 모두 CR6일 수 있고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, X1 내지 X12 중 어느 하나는 N일 수 있고, 본원의 또 다른 일 양태에 따르면, 두 개의 X1 내지 X12는 N일 수 있다.
상기 화학식 2에서, La는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이다. 본원의 일양태에 있어서는, La는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이고, 본원의 다른 일양태에 있어서는, La는 단일결합; (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴 및 (5-15원)헤테로아릴렌 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌; 또는 하나 이상의 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌이다. 상기 헤테로아릴렌은 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로, La는 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 페닐로 치환된 페닐렌, 피리딜로 치환된 페닐렌, -페닐렌-피리딜렌-, 디메틸플루오레닐렌, 디페닐플루오레닐렌, 피리딜렌, 페닐로 치환된 피리딜렌, -피리딜렌-페닐렌-, 피리미디닐렌, 퀴놀리닐렌, 이소퀴놀리닐렌, 디벤조푸라닐렌, 디벤조티오페닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 2에서, Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐이다. 본원의 일양태에 있어서는, Ar은 각각 독립적으로 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴 및 (5-15원)헤테로아릴렌 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된, 피리딜, 피리미디닐, 트리아지닐, 퀴나졸리닐, 또는 퀴녹살리닐이다. 구체적으로, Ar은 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 중수소로 치환된 페닐, 디벤조푸라닐 및 디벤조티오페닐 중 하나 이상으로 치환된 트리아지닐; 하나 이상의 페닐로 치환 또는 비치환된 피리딜; 페닐, 나프닐, 중수소로 치환된 페닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 피리미디닐; 하나 이상의 나프틸로 치환된 퀴나졸리닐; 하나 이상의 페닐로 치환된 퀴녹살리닐 등일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일양태에 있어서는, R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나; 인접한 R6끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 본원의 다른 일양태에 있어서는, R6은 각각 독립적으로 수소, 하나 이상의 (C6-C12)아릴로 치환된 (5-15원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴, 또는 하나 이상의 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이거나; 인접한 R6끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-15원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 구체적으로, R6은 각각 독립적으로 수소, 페닐, 디페닐트리아지닐로 치환된 페닐, 피리딜, 디페닐트리아지닐 등이거나; 인접한 R6끼리 서로 연결되어 비치환된 벤젠 고리, 메틸 및 페닐 중 하나 이상으로 치환된 인덴 고리, 비치환된 피리딘 고리, 비치환된 벤조푸란 고리, 비치환된 벤조티오펜 고리, 페닐로 치환된 인돌 고리 등을 형성할 수 있다.
상기 화학식 2에서, d는 1 또는 2의 정수이고, d가 2인 경우, 각각의 Ar은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 일 태양에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 발광층에 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함된다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 3에서, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이다. 예를 들면, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌 등일 수 있다.
상기 화학식 3에서, Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C10)시클로알킬, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 중수소, (C1-C6)알킬 및 (C6-C20)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 하나 이상의 (C6-C15)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; 비치환된 (C3-C10)시클로알킬; 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이다. 예를 들면, Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 페닐, 중수소로 치환된 페닐, 메틸로 치환된 페닐, tert-부틸로 치환된 페닐, 페닐플루오레닐로 치환된 페닐, 나프틸, 페닐나프틸, 비페닐, 터페닐, 안트라세닐, 페난트레닐, 플루오란테닐, 테트라메틸테트라히드로페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 메틸페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, (C22)아릴, 페닐피리딜, 벤조푸라닐, 페닐로 치환된 벤즈이미다졸릴, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 페닐로 치환된 디벤조푸라닐, 페닐로 치환된 카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 벤조나프토푸라닐, 벤조나프토티오페닐, 페녹사지닐, 페난트로옥사졸릴, 페닐로 치환된 페난트로옥사졸릴, 페난트레닐로 치환된 페난트로옥사졸릴, 페닐로 치환된 페난트로티아졸릴, 비페닐로 치환된 페난트로티아졸릴, 페닐로 치환된 벤젠 융합 페난트로옥사졸릴, 메틸로 치환된 (14원) 질소 함유 헤테로아릴, 페닐로 치환 또는 비치환된 (23원) 질소 함유 헤테로아릴, 벤젠 융합 (23원) 질소 함유 헤테로아릴, 페닐로 치환 또는 비치환된 (26원) 질소 함유 헤테로아릴, 벤젠 융합 (26원) 질소 함유 헤테로아릴, 디페닐아미노 등일 수 있다.
상기 화학식 3 에서, L1 내지 L3이 모두 단일결합이면서 Ar3 내지 Ar5가 모두 수소인 경우는 제외한다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-13 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
Figure pat00009
[화학식 3-3] [화학식 3-4]
Figure pat00010
[화학식 3-5] [화학식 3-6]
Figure pat00011
[화학식 3-7] [화학식 3-8]
Figure pat00012
[화학식 3-9] [화학식 3-10]
Figure pat00013
[화학식 3-11] [화학식 3-12]
Figure pat00014
[화학식 3-13]
Figure pat00015
상기 화학식 3-1 내지 3-13에서,
Y1' 및 Z1'은 각각 독립적으로 -N=, -NR41-, -O- 또는 -S-이고, 단, Y1' 및 Z1' 중 어느 하나는 -N=이고, Y1' 및 Z1' 중 다른 하나는 -NR41-, -O- 또는 -S-이며;
T는 CR42R43, NR44, O 또는 S이고;
T1 내지 T13 및 W1 내지 W12는 각각 독립적으로 N 또는 CV1이며;
R31은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R32 내지 R39, R41 내지 R44 및 V1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Lb는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
Ar7은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
f'는 1이며, g', h' 및 m은 각각 독립적으로 1 또는 2이고, i', j, j', k, l 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 4 의 정수이며, k'는 1 내지 3의 정수이고, g', h', i', j, k, j', k' 및 l 내지 n이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R32 내지 R39은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
Ar3, Ar5 및 L1 내지 L3은 화학식 3에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 4에서, HAr은 치환 또는 비치환된, 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, HAr은 치환 또는 비치환된, 질소 함유 (3-15원)헤테로아릴이다. 구체적으로, HAr은 피리딜, 피리미딘일, 트리아진일 등일 수 있다.
상기 화학식 4에서, L4는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L4는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L4는 단일결합, 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌이다. 구체적으로, L4는 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, -페닐렌-나프틸렌-, -나프틸렌-페닐렌- 등일 수 있다.
상기 화학식 4에서, Ar6은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 화학식 5 내지 7 중에서 선택된 어느 하나이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar6은 하나 이상의 (C1-C6)알킬로 치환된 (C6-C30)아릴, 하나 이상의 (C6-C12)아릴로 치환된 (C6-C30)아릴, 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 화학식 5 내지 7 중에서 선택된 어느 하나이다. 구체적으로, Ar6은 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 나프틸페닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 또는 화학식 5 내지 7 중에서 선택된 어느 하나 등일 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar6 중 하나 이상은 화학식 5 내지 7 중에서 선택된다.
상기 화학식 5에서, Y는 O, S, N-* 또는 NR7이다.
상기 화학식 6에서, X는 O, S, 또는 CR8R9이다.
상기 화학식 7에서, Y1 및 Z1은 각각 독립적으로 -N=, -NR10-, -O- 또는 -S-이고, 단, Y1 및 Z1 중 어느 하나는 -N=이며, Y1 및 Z1 중 다른 하나는 -NR10-, -O- 또는 -S-이다.
여기서, R7 및 R10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R7 및 R10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R7 및 R10은 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 구체적으로, R7 및 R10은 각각 독립적으로 페닐 등일 수 있다.
여기서, R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R8 및 R9는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C6)알킬이다. 구체적으로, R8 및 R9는 각각 독립적으로 메틸 등일 수 있다.
상기 화학식 5 내지 7에서, R11 내지 R18 및 R21 내지 R27은 각각 독립적으로 L4와 연결되는 위치이거나; 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R11 내지 R18 및 R21 내지 R27은 각각 독립적으로 L4와 연결되는 위치이거나 수소이다. 본원의 일 양태에 따르면, R11 내지 R18 중 어느 하나는 L4와 연결되는 위치일 수 있고, R24 중 어느 하나는 L4와 연결되는 위치일 수 있으며, R27 중 어느 하나는 L4와 연결되는 위치일 수 있다.
상기 화학식 7에서, R28은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R28은 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R28은 하나 이상의 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이다. 구체적으로, R28은 페닐, 나프틸, 비페닐, 디메틸플루오레닐, 피리딜, 디벤조티오페닐 등일 수 있다.
상기 화학식 4 내지 7에서, f는 1이며, a', d' 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, b', c', g 및 h는 각각 독립적으로 1 내지 2의 정수이며, e는 1 내지 3의 정수이고, a', b', c', d', e 및 g 내지 i가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R21 내지 R27 및 각각의 (L4-Ar6)은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 5에서, *는 L4와의 결합위치를 나타낸다.
상기 화학식 1 내지 4에서, Lb는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다.
상기 화학식 1 내지 4에서, Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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Figure pat00180
본원에 따른 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면, 한국 공개특허공보 제10-2018-0099510호 (2018.09.05 공개), 제10-2017-0043439호 (2017.04.21 공개), 제10-2019-0122078호 (2019.10.29 공개), 제10-2020-0026079호 (2020.03.10 공개) 등을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 재료를 포함할 수 있으며, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제1 호스트 화합물로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제2 호스트 화합물로 포함될 수 있다. 여기서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30, 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 약 60:40이며, 더욱 더 바람직하게는 약 50:50이다.
본원에서 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 및 제2 호스트 재료가 모두 하나의 층에 포함될 수도 있고, 제1 및 제2 호스트 재료가 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20 중량% 미만일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자전달층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 전자버퍼층, 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 아민계 화합물을 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다. 또한, 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다.
본원에 따른 호스트 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 호스트 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
Figure pat00181
상기 화학식 101에서,
L'은 하기 구조 1 내지 3 중에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2] [구조 3]
Figure pat00182
R100 내지 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린을 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘을 형성할 수 있으며;
R201 내지 R220은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
s은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
Figure pat00183
Figure pat00184
Figure pat00185
Figure pat00186
Figure pat00187
Figure pat00188
Figure pat00189
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Figure pat00196
Figure pat00197
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Figure pat00199
Figure pat00200
Figure pat00201
Figure pat00202
Figure pat00203
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Figure pat00209
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Figure pat00211
Figure pat00212
Figure pat00213
Figure pat00214
Figure pat00215
본원의 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극과 발광층 사이에 정공 전달 대역을 포함하고, 상기 정공 전달 대역은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 본원의 일 태양에 따르면, 제1 전극과 발광층 사이에 제1 정공 전달층을 포함하고, 제1 정공 전달층과 발광층 사이에 제2 정공 전달층을 포함할 수 있고, 상기 제2 정공 전달층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 여기서, 제2 정공 전달층은 단일층이거나 복수의 층일 수 있고, 제2 정공 전달층은 정공 전달층, 발광 보조층, 정공 보조층 및/또는 전자 차단층의 역할을 하는 층일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 형성될 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
본원은 본원의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 백색 유기 발광 소자(White Organic Light Emitting Device), 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성, 그리고 본원의 유기 전계 발광 소자의 특성에 대해 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 실시예 1-1] 본원에 따른 OLED 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HI-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HT-1과 화합물 HI-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 제1 정공 전달층으로 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 90 nm 두께로 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 P-16을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층 및 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 화합물 C1-6을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 넣은 후, 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데 각각에 화합물 ETL-1과 화합물 EIL-1을 1:1의 중량비로 증발시켜 상기 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다.
[소자 실시예 1-2] 본원에 따른 OLED 제조
발광층의 호스트 재료로서 화합물 C1-163을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 1-1] 본원에 따르지 않는 OLED 제조
발광층의 호스트 재료로서 화합물 B-1을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 1-2] 본원에 따르지 않는 OLED 제조
제2 정공 전달층 재료로서 화합물 A-1을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1-1, 1-2 및 비교예 1-1, 1-2의 유기 전계 발광 소자의 휘도 10,000 nit에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 최소 시간을 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00216
상기 표 1로부터 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 종래의 소자에 비하여 우수한 수명 특성을 제공함을 확인할 수 있다.
[소자 실시예 2-1] 본원에 따른 OLED 제조
발광층의 호스트 재료로서 제1 호스트로 화합물 H1-9와 제2 호스트로 화합물 H2-107을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[소자 실시예 2-2] 본원에 따른 OLED 제조
발광층의 호스트 재료로서 제1 호스트로 화합물 H1-9와 제2 호스트로 화합물 H2-182를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 2-1] 본원에 따르지 않는 OLED 제조
제2 정공 전달층 재료로서 화합물 A-2를 사용한 것 외에는 소자 실시예 2-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 2-2] 본원에 따르지 않는 OLED 제조
제2 정공 전달층 재료로서 화합물 A-2를 사용한 것 외에는 소자 실시예 2-2와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 2-1, 2-2 및 비교예 2-1, 2-2의 유기 전계 발광 소자의 휘도 1,000 nit 기준의 구동전압, 전류효율, CIE 색좌표와 휘도 10,000 nit에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 최소 시간을 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure pat00217
상기 표 2로부터 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 종래의 소자에 비하여 우수한 전류 효율 및 수명 특성을 제공함을 확인할 수 있다.
상기 소자 실시예 및 비교예에 사용된 화합물은 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure pat00218

Claims (9)

  1. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층; 및 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이의 정공 전달 대역을 포함하고, 상기 정공 전달 대역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00219

    상기 화학식 1에서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나, Ar1과 Ar2는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 단, Ar1 또는 Ar2가 (3-30원)헤테로아릴인 경우 카바졸은 제외되고;
    L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이고;
    R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
    a는 1 내지 4의 정수이고, b는 1 또는 2이며, c는 1 내지 3의 정수이며, a, b 및 c가 2 이상인 경우 각각의 R1, 각각의 R2 및 각각의 R3는 동일하거나 상이할 수 있고;
    [화학식 2]
    Figure pat00220

    상기 화학식 2에서,
    M은
    Figure pat00221
    , O 또는 S이고;
    X1 내지 X12는 각각 독립적으로 N 또는 CR6이며;
    La는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
    Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐이며;
    R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    d는 1 또는 2의 정수이며, d가 2인 경우, 각각의 Ar은 동일하거나 상이할 수 있고;
    상기 화학식 1 및 2에서,
    Lb는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
  2. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층; 및 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이의 정공 전달 대역을 포함하고, 상기 정공 전달 대역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00222

    상기 화학식 1에서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나, Ar1과 Ar2는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 단, Ar1 또는 Ar2가 (3-30원)헤테로아릴인 경우 카바졸은 제외되고;
    L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이고;
    R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
    a는 1 내지 4의 정수이고, b는 1 또는 2이며, c는 1 내지 3의 정수이며, a, b 및 c가 2 이상인 경우 각각의 R1, 각각의 R2 및 각각의 R3는 동일하거나 상이할 수 있고;
    [화학식 3]
    Figure pat00223

    상기 화학식 3에서,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
    Ar3 내지 Ar5은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이며;
    단, L1 내지 L3이 모두 단일결합이면서 Ar3 내지 Ar5가 모두 수소인 경우는 제외하고;
    [화학식 4]
    Figure pat00224

    상기 화학식 4에서,
    HAr은 치환 또는 비치환된, 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이고;
    L4은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
    Ar6은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 하기 화학식 5 내지 7 중에서 선택된 어느 하나이고;
    [화학식 5] [화학식 6]
    Figure pat00225

    [화학식 7]
    Figure pat00226

    Y는 O, S, N-* 또는 NR7이고;
    X는 O, S, 또는 CR8R9이며;
    Y1 및 Z1은 각각 독립적으로 -N=, -NR10-, -O- 또는 -S-이고, 단, Y1 및 Z1 중 어느 하나는 -N=이며, Y1 및 Z1 중 다른 하나는 -NR10-, -O- 또는 -S-이고;
    R7 및 R10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고;
    R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
    R11 내지 R18 및 R21 내지 R27은 각각 독립적으로 L4와 연결되는 위치이거나; 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    R28은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    f는 1이며, a', d' 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, b', c', g 및 h는 각각 독립적으로 1 내지 2의 정수이며, e는 1 내지 3의 정수이고, a', b', c', d', e 및 g 내지 i가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R21 내지 R27 및 각각의 (L4-Ar6)은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
    *는 L4와의 결합위치를 나타내고;
    상기 화학식 1, 3 및 4에서,
    Lb는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
  3. 제2항에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-13 중 하나 이상으로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 3-1] [화학식 3-2]
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    [화학식 3-3] [화학식 3-4]
    Figure pat00228

    [화학식 3-5] [화학식 3-6]
    Figure pat00229

    [화학식 3-7] [화학식 3-8]
    Figure pat00230

    [화학식 3-9] [화학식 3-10]
    Figure pat00231

    [화학식 3-11] [화학식 3-12]
    Figure pat00232

    [화학식 3-13]
    Figure pat00233

    상기 화학식 3-1 내지 3-13에서,
    Y1' 및 Z1'은 각각 독립적으로 -N=, -NR41-, -O- 또는 -S-이고, 단, Y1' 및 Z1' 중 어느 하나는 -N=이고, Y1' 및 Z1' 중 다른 하나는 -NR41-, -O- 또는 -S-이며;
    T는 CR42R43, NR44, O 또는 S이고;
    T1 내지 T13 및 W1 내지 W12는 각각 독립적으로 N 또는 CV1이며;
    R31은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    R32 내지 R39, R41 내지 R44 및 V1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -Lb-N(Ara)(Arb)이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    Lb는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
    Ar7은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    f'는 1이며, g', h' 및 m은 각각 독립적으로 1 또는 2이고, i', j, j', k, l 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 4 의 정수이며, k'는 1 내지 3의 정수이고, g', h', i', j, k, j', k' 및 l 내지 n이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R32 내지 R39은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
    Ar3, Ar5 및 L1 내지 L3은 제2항에서의 정의와 같다.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 치환된 알킬, 치환된 알킬렌, 치환된 알케닐, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 질소 함유 헤테로아릴, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알킬렌, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기, 치환된 피리딜, 치환된 피리미디닐, 치환된 트리아지닐, 치환된 퀴나졸리닐 및 치환된 퀴녹살리닐의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 소자.
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  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 소자.
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  7. 제2항에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 소자.
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  8. 제2항에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 소자.
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  9. 제1항 또는 제2항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 포함하는, 디스플레이 장치.
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