KR20210109436A - 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본원은 화학식 2-1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 단일 호스트 재료로, 또는 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 복수 종의 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, A PLURALITY OF HOST MATERIALS, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본원은 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. TV, 조명과 같은 많은 응용 분야에서, OLED 수명이 불충분하다는 문제점에 직면하고 있으며, OLED의 고효율이 여전히 요구된다. 일반적으로 OLED의 휘도가 높을수록, OLED의 수명은 단축된다. 따라서, 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명을 개선시키기 위하여 유기 전계 발광 소자의 유기층에 여러 재료들 또는 컨셉들이 제안되어 왔으나, 현실적으로 사용하기에는 만족스럽지 못하였다.
한국 공개특허공보 제10-2017-0022865호는 페난트로옥사졸 및 페난트로티아졸 화합물을 호스트로 사용한 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있으나, 본원 특정 조합의 복수 종의 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자를 구체적으로 개시하지 못하며, 여전히 OLED의 성능 향상을 위한 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제10-2017-0022865호 (2017.03.02 공개)
본원의 목적은, 유기 전계 발광 소자에 적용하기에 적합한 새로운 구조의 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다. 본원의 다른 목적은 구동 전압, 발광 효율 및/또는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는 개선된 유기 전계 발광 재료를 제공하는 것이다. 본원의 또 다른 목적은, 본원에 따른 화합물을 단일 호스트 재료로, 또는 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 복수 종의 호스트 재료로 포함함으로써, 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 2-1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 2-1]
Figure pat00001
상기 화학식 2-1에서,
Xa는 O 또는 S이고;
Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 단, Ara 및 Arb 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 나프틸이며;
R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 또는 이들의 조합이다.
또한, 본 발명자들은 페난트로옥사졸, 페난트로티아졸 등의 코어를 갖는 화합물이 특이하게도 통상의 정공 타입 호스트에 비해 낮은 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 레벨을 갖는다는 점에 주목하고, 상기 화합물과 적절한 에너지 갭을 형성할 수 있는 정공 타입 호스트에 대해 연구하였다. 그 결과, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 조합을 발광층에 사용하는 경우, 적절한 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨에 의해 정공과 전자 특성이 균형을 이루게 되어, 종래의 OLED에 비해 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 OLED를 제공할 수 있음을 발견하였다.
구체적으로, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료, 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는, 복수 종의 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이며;
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
R31 및 R32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R2 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3-N(Ar1)(Ar2)이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
a 및 b는 각각 독립적으로 1 또는 2이며, c는 1 내지 3의 정수이고, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
[화학식 2]
Figure pat00003
상기 화학식 2에서,
HAr은 치환 또는 비치환된, 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이고;
L2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 화학식 3 또는 4이고;
[화학식 3] [화학식 4]
Figure pat00004
Y는 O, S, N-* 또는 NR21이고;
R21은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로 L2와 연결되는 위치이거나; 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L4-N(Ar3)(Ar4)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
X31 내지 X42는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이며;
Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L5-N(Ar5)(Ar6) 이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
L4 및 L5 는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar3 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
d는 1 내지 3의 정수이며, d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 ((L2)e -Ar2)는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
e는 0 내지 2의 정수이며, e가 2인 경우, 각각의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
*는 L2와 연결되는 위치를 나타낸다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용하기에 적합한 성능을 발휘한다. 또, 본원에 따른 화합물을 단일 호스트 재료로, 또는 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 복수 종의 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 당업계에서 사용되는 방법을 통해 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 예를 들어 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물의 조합을 포함하는 호스트 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 일례로, 본원의 복수 종의 호스트 재료는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 것으로서, 선택적으로, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질을 추가로 포함한 것일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는데, 상기 본원의 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물들은 당업계에서 사용되는 방법을 통해 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 예를 들어, 상기 2종 이상의 화합물들은 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 20개이다. 상기 아릴(렌)은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로는, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐기, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴(렌)기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조나프토푸란일, 벤조나프토티오펜일, 디아자디벤조푸란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 벤조퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 트리아자나프틸, 벤조티에노피리미딘일, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐, 피리도피라진일, 벤조푸로피리딜, 벤조푸로피리미디닐, 디벤조셀레노페닐, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라진일, 나프토푸로피라진일, 벤조티에노피라진일, 나프토티에노피라진일, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조트리아졸 페나진일, 이미다조피리딜, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조페리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
본원에서 "(C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기"는 환 골격 탄소수가 3 내지 30개, 바람직하게는 3 내지 25개, 더욱 바람직하게는 3 내지 18개인 하나 이상의 지방족고리와 환 골격 탄소수가 6 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개, 더욱 바람직하게는 6 내지 18개인 하나 이상의 방향족고리가 융합된 고리의 작용기를 의미한다. 예를 들면, 하나 이상의 벤젠과 하나 이상의 시클로헥산의 융합고리기, 또는 하나 이상의 나프탈렌과 하나 이상의 시클로펜탄의 융합고리기 등을 들 수 있다. 본원에서 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기의 탄소원자는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 하나의 헤테로아릴 치환기로 해석될 수도 있고, 2개의 헤테로아릴 치환기가 연결된 것으로 해석될 수도 있다. 본원 화학식들에서의 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 질소 함유 헤테로아릴, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 및 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬; (C6-C20)아릴; (C6-C20)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-20원)헤테로아릴; 및 디(C6-C20)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬; (C6-C12)아릴; (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴; 및 디(C6-C12)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 예를 들면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 메틸, 페닐, 나프틸, 피리딜, 카바졸릴, 페닐퀴녹살리닐, 디페닐아미노 중 하나 이상일 수 있다.
본원 화학식에서, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성 또는 두 개의 인접한 치환기가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결되어 형성되는 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다. 예를 들면, 상기 융합된 고리는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 형태일 수 있다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1에서, X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이다. 본원의 일 양태에 따르면, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -O- 또는 -S-이다. 예를 들어, X1은 -N=이고, Y1은 -O- 또는 -S-일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1은 단일결합 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L1은 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R31 및 R32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴일 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R31 및 R32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R31 및 R32는 각각 독립적으로 (C6-C18)아릴 및 (5-18원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 구체적으로, R31 및 R32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딜, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸란일, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오페닐일 수 있다. 예를 들어, R31 및 R32는 각각 독립적으로, 페닐 및 피리딜 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 벤조푸로피리딜, 벤조나프토푸라닐, 또는 벤조나프토티오페닐 일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R1은 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이다. 예를 들어, R1은 페닐, 비페닐, 피리딜, 퀴놀릴, 또는 이소퀴놀릴 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R2 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3-N(Ar1)(Ar2) 이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, 두개의 R2끼리, 두개의 R3끼리, 두개의 R4끼리, R2와 R3가, R3와 R4가, R5와 R2가 및/또는 R5와 R4가 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소이다.
상기 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
상기 화학식 1에서, a 및 b는 각각 독립적으로 1 또는 2이며, c는 1 내지 3의 정수이고, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 및 1-2 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure pat00005
상기 화학식 1-1 및 1-2에서, X1, Y1, L1, R31, R32, R1 내지 R4 및 a 내지 c는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 2에서, HAr은 치환 또는 비치환된, 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, HAr은 치환 또는 비치환된, 질소 함유 (3-15원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, HAr은 비치환된 질소 함유 (5-15원)헤테로아릴이다. 구체적으로, HAr은 피리딜, 피리미딘일, 트리아진일, 퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 피리도피라진일, 벤조퀴나졸리닐, 벤조퀴녹살리닐, 벤조푸로피리미딘일 등일 수 있다.
상기 화학식 2에서, L2은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L2은 각각 독립적으로 (C6-C20)아릴렌으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌이다. 구체적으로, L2은 각각 독립적으로 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 페닐나프틸렌, 또는 나프틸페닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 2에서, Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 화학식 3 또는 4이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar2은 각각 독립적으로 하나 이상의 (C1-C6)알킬로 치환된 (C6-C30)아릴; (C6-C12)아릴로 치환된 (5-15원)헤테로아릴로 치환된 (C6-C30)아릴; 디(C6-C12)아릴아미노로 치환된 (C6-C30)아릴; 비치환된 (C6-C30)아릴; 또는 화학식 3 또는 4이다. 구체적으로, Ar2은 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 비페닐, 터페닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 페닐퀴녹살리닐로 치환된 페닐, 디페닐아미노로 치환된 페닐, 하나 이상의 나프틸로 치환된 페닐, 또는 화학식 3 또는 4 등일 수 있다.
상기 화학식 3에서, Y는 O, S, N-* 또는 NR21이고, *는 L2와 연결되는 위치를 나타낸다.
상기 화학식 3에서, R21은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R21은 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R21은 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 구체적으로, R21은 페닐 등일 수 있다.
상기 화학식 3에서, R11 내지 R18은 각각 독립적으로 L2와 연결되는 위치이거나; 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L4-N(Ar3)(Ar4)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R11 내지 R18은 각각 독립적으로 L2와 연결되는 위치이거나; 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R11 내지 R18은 각각 독립적으로 L2와 연결되는 위치이거나; 수소, 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 예를 들면, R11 내지 R18은 각각 독립적으로 L2와 연결되는 위치이거나; 수소, 페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 또는 페닐나프틸 등일 수 있다.
상기 화학식 4에서, X31 내지 X42는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이다. 예를 들면, X31 내지 X42는 각각 독립적으로 CRa일 수 있다.
상기 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L5-N(Ar5)(Ar6)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, Ra는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ra는 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, Ra는 각각 독립적으로 수소 또는 페닐 등이거나, 인접한 치환기와 연결되어 벤젠 고리 등을 형성할 수 있다.
상기 L4 및 L5 는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다.
상기 Ar3 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
상기 화학식 2에서, d는 1 내지 3의 정수이며, d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 ((L2)e-Ar2)는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들면, d는 2 또는 3일 수 있으며, 각각의 ((L2)e-Ar2)는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2에서, e는 0 내지 2의 정수이며, e가 2 인 경우, 각각의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 4에서, *는 L2와 연결되는 위치를 나타낸다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00006
[화학식 2-3]
Figure pat00007
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, A1 내지 A24는 각각 독립적으로 CR10 또는 N이고, A1 내지 A6 중 적어도 하나는 N이며, A7 내지 A14 중 적어도 하나는 N이고, A15 내지 A24 중 적어도 하나는 N이다. 본원의 일 양태에 따르면, A1 내지 A6 중 1 내지 3개는 N이고, A1 내지 A6 중 나머지는 CR10 일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, A7 내지 A14 중 1 내지 3개는 N이고, A7 내지 A14 중 나머지는 CR10 일 수 있다. 본원의 또 다른 일 양태에 따르면, A15 내지 A24 중 2개는 N이고, A15 내지 A24 중 나머지는 CR10 일 수 있다.
상기 R10는 각각 독립적으로 수소 또는 -L2-Ar2이거나; 인접한 두 개의 R10는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R10이 복수 개인 경우 각각의 R10은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 R10는 각각 독립적으로 수소 또는 -L2-Ar2이고, R10이 복수 개인 경우 각각의 R10은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들면, R10는 각각 독립적으로 수소 또는 -L2-Ar2이거나; 인접한 두 개의 R10는 서로 연결되어 벤조푸란 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, L2, Ar2, d 및 e는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00008
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상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화합물 H-1 내지 H-28 중 하나 이상과 상기 화합물 C-1 내지 C-325 중 하나 이상이 조합되어 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 본원은 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다. 구체적으로, 본원은 화합물 H-1 내지 H-28, 및 화합물 C-1 내지 C-325 중 하나 이상의 화합물을 제공할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00079
상기 화학식 2-1에서,
Xa는 O 또는 S이고;
Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 단, Ara 및 Arb 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 나프틸이며;
R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 또는 이들의 조합이다.
예를 들면, Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 비치환된 나프틸, 또는 페닐로 치환된 나프틸일 수 있으며, 단, Ara 및 Arb 중 하나 이상은 비치환된 나프틸 또는 페닐로 치환된 나프틸일 수 있다.
예를 들면, R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 나프틸, 나프틸페닐, 또는 페닐나프틸일 수 있으며, 단, R1 중 R6 하나 이상은 나프틸, 나프틸페닐 또는 페닐나프틸일 수 있다.
상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
본원에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면, 한국 공개특허공보 제2017-0022865호(2017. 3. 2. 공개) 등을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들어, 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1 내지 3을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[반응식 1]
Figure pat00084
[반응식 2]
Figure pat00085
[반응식 3]
Figure pat00086
상기 반응식 1 내지 3에서, L2, Ar2, d 및 e는 화학식 2에서 정의된 바와 같고, A1 내지 A24는 화학식 2-1 내지 2-3에서 정의된 바와 같다.
상기에서 화학식 2로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck 반응, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 2에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖는다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 여기서 제2 전극은 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있고, 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 p-도판트를, 상기 전자 주입층은 n-도판트를 추가로 도핑할 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 제1 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 제2 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 유기 전계 발광 재료를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물, 바람직하게는 본원의 복수 종의 호스트 재료를 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 재료를 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제1 호스트 화합물로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제2 호스트 화합물로 포함될 수 있다. 여기서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30, 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 약 60:40이며, 더욱 더 바람직하게는 약 50:50이다.
본원에서 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 및 제2 호스트 재료가 모두 하나의 층에 포함될 수도 있고, 제1 및 제2 호스트 재료가 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20 중량% 미만일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자전달층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 전자버퍼층, 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아민계 화합물을 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다. 또한, 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
Figure pat00087
상기 화학식 101에서,
L은 각각 독립적으로 하기 구조 1 내지 3에서 선택되는 어느 하나이고;
[구조 1] [구조 2] [구조 3]
Figure pat00088
R100 내지 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린을 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘을 형성할 수 있으며;
R201 내지 R220은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
n은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
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본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 애노드와 발광층 사이에 정공주입층, 정공전달층, 또는 전자차단층에서 선택되거나 이들의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 정공주입층은 애노드에서 정공전달층 또는 전자차단층으로의 정공주입 장벽(또는 정공주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공전달층 또는 전자차단층도 복수의 층이 사용될 수 있다.
또한, 발광층과 캐소드 사이에 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층, 또는 전자주입층에서 선택되거나 이들의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 전자버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공차단층 또는 전자전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
또한, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물 또는 복수 종의 호스트 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 형성될 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 본원의 제1 및 제2 호스트 화합물을 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다. 또한, 제1 및 제2 호스트 화합물이 유기 전계 발광 소자 내의 같은 층 또는 다른 층에 존재하게 되는 경우, 두 호스트 화합물은 각각 개별적으로 성막할 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 화합물을 증착한 후 제2 호스트 화합물을 증착할 수 있다.
본원은 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 포함하여, 또는 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 유기 전계 발광 화합물 또는 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 유기 전계 발광 화합물 또는 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본원은 하기의 예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 C-295의 제조
Figure pat00119
화합물 1-1 의 합성
플라스크에서 화합물 2-브로모-7-클로로디벤조[b,d]푸란 (10 g, 35.17 mmol), (4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-바이(1,3,2-디옥사보롤란) (14 g, 53.5 mmol), PdCl2(PPh3)2 (2.5 g, 3.57 mmol), 및 KOAc (8.78 g, 89.25 mmol)을 1,4-다이옥산 180 mL으로 녹인 후 150℃에서 2시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하하였다. 유기층을 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤, 건조시키고 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 화합물 1-1 9 g (수율: 76.8 %)을 얻었다.
화합물 1-2 의 합성
플라스크에서 화합물 1-1 (9 g, 27.4 mmol), 2-클로로-4(나프탈렌-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (9.6 g, 30 mmol), K2CO3 (9.46 g, 68.5 mmol), 및 Pd(PPh3)4 (1.58 g, 1.37 mmol)을 톨루엔 137 mL, 에탄올 68.5 mL, 및 물 68.5 mL으로 녹인 후 140℃에서 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 유기층을 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤, 건조시키고 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 화합물 1-2 10 g (수율: 75.5 %)을 얻었다.
화합물 C-295 의 합성
플라스크에서 화합물 1-2 (5 g, 10.3 mmol), (나프탈렌-2-일)-보론산 (2.13 g, 12.4 mmol), Pd2(dba)3 (417 mg 0.515 mmol), S-Phos (423 mg, 1.03 mmol), 및 NaOtBu (2.5 g, 25.75 mmol)을 자일렌 50 mL 으로 녹인 후, 160℃에서 1시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 유기층을 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤, 건조시키고 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 화합물 C-295 3.8 g (수율: 64.1 %)을 얻었다.
Figure pat00120
[실시예 2] 화합물 C-304의 제조
Figure pat00121
화합물 1-2 (5 g, 10.3 mmol), (나프탈렌-1-일)-보론산 (2.13 g, 12.4 mmol), Pd2(dba)3 (417 mg, 0.515 mmol), S-Phos (423 mg, 1.03 mmol), 및 NaOtBu (2.5 g, 25.75 mmol)을 자일렌 50 mL 으로 녹인 후 160℃에서 2시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 유기층을 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤, 건조시키고 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 화합물 C-304 1.1 g (수율: 18.6 %)을 얻었다.
Figure pat00122
[실시예 3] 화합물 C-296의 제조
Figure pat00123
화합물 3-1 의 합성
플라스크에서 화합물 8-브로모-1-클로로디벤조[b,d]푸란 (10 g, 35.17 mmol), (4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-바이(1,3,2-디옥사보롤란) (14 g, 53.5 mmol), PdCl2(PPh3)2 (2.5 g, 3.57 mmol), 및 KOAc (8.78 g, 89.25 mmol)을 1,4-다이옥산 180 mL으로 녹인 후, 150℃에서 4시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 유기층을 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤, 건조시키고 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 화합물 3-1 9.2 g (수율: 78.5 %)을 얻었다.
화합물 3-2 의 합성
플라스크에서 화합물 3-1 (9.2 g, 28 mmol), 2-클로로-4(나프탈렌-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (10.2 g, 32.2 mmol), K2CO3 (9.67 g, 70 mmol), 및 Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.4 mmol)을 톨루엔 140 mL, 에탄올 70 mL, 및 물 70 mL으로 녹인 후, 140℃에서 4시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 유기층을 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤, 건조시키고 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 화합물 3-2 10 g (수율: 73 %)을 얻었다.
화합물 C-296 의 합성
플라스크에서 화합물 3-2 (5 g 10.3 mmol), (나프탈렌-2-일)-보론산 (2.13 g, 12.4 mmol), Pd2(dba)3 (417 mg, 0.515 mmol), S-Phos (423 mg, 1.03 mmol), 및 K3PO4 (5.47 g, 25.75 mmol)을 자일렌 50 mL 으로 녹인 후, 160℃에서 3시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 유기층을 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤, 건조시키고 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 화합물 C-296 4.5 g (수율: 75.9 %)을 얻었다.
Figure pat00124
[실시예 4] 화합물 C-325의 제조
Figure pat00125
화합물 4-1 의 합성
플라스크에서 (1-클로로디벤조[b,d]푸란-2-일)보론산 (10 g, 20.6 mmol), 2-클로로-4(나프탈렌-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (14 g, 44.4 mmol), K2CO3 (14 g, 101.5 mmol), 및 Pd(PPh3)4 (2.4 g, 2.03 mmol)을 톨루엔 200 mL, 에탄올 100 mL, 및 물 100 mL으로 녹인 후, 140℃에서 1시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 유기층을 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤, 건조시키고 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 화합물 4-1 10 g (수율: 87.9 %)을 얻었다.
화합물 C-325 의 합성
플라스크에서 화합물 4-1 (7 g, 14.48 mmol), (나프탈렌-2-일)-보론산 (3.74 g, 21.7 mmol), Pd2(dba)3 (663 mg, 0.724 mmol), S-Phos (595 mg, 1.448 mmol), 및 K3PO4 (7.7 g, 36.2 mmol)을 자일렌 72 mL 으로 녹인 후 160℃에서 1시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 유기층을 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤, 건조시키고 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 화합물 C-325 4.6 g (수율: 55.2 %)을 얻었다.
Figure pat00126
[실시예 5] 화합물 C-312의 제조
Figure pat00127
플라스크에서 화합물 4-1 (4.2 g, 8.69 mmol), 화합물 5-1 (3.1 g, 9.56 mmol), Pd(PPh3)4 (502 mg, 0.434 mmol), 및 K2CO3 (3 g, 21.75 mmol)을 톨루엔 50 mL, 에탄올 25 mL, 및 물 25 mL 으로 녹인 후, 130℃에서 8시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 유기층을 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤, 건조시키고 컬럼 크로마토 그래피를 이용하여 분리하여 화합물 C-312 1.8 g (수율: 31.8 %)을 얻었다.
Figure pat00128
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원의 유기 전계 발광 화합물 또는 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 OLED 소자의 특성에 대해 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 화합물 및 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 OLED 소자의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 실시예 1 내지 6] 호스트로서 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 증착한 적색 발광 OLED의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω／□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 표 3에 기재된 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 표 3에 기재된 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트들과 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ET-1 및 화합물 EI-1을 50:50의 중량비로 35 nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예 1 내지 5] 호스트로서 비교 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 표 1의 호스트 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1 내지 6 및 비교예 1내지 5의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및 5,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명: T95)을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00129
상기 표 1로부터, 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 구동 전압, 발광 효율 및/또는 수명 특성이 우수함을 확인할 수 있다. 이 결과는 제1 호스트 및 제2 호스트 각각을 단독으로 사용한 경우보다 한층 개선된 효과이다.
[비교예 6] 호스트로서 비교 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 표 2의 호스트 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[소자 실시예 7 내지 9] 호스트로서 본원에 따른 화합물을 증착한 적색 발광 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 표 2의 호스트 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는 비교예 6과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 비교예 6 및 소자 실시예 7 내지 9의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 전력 효율, 및 발광색을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure pat00130
상기 표 2로부터, 본원에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 비교 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해 구동 전압 및 전력 효율 특성이 우수함을 확인할 수 있다.
상기 소자 실시예들 및 비교예들에 사용된 화합물을 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure pat00131
Figure pat00132

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료, 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는, 복수 종의 호스트 재료:
    [화학식 1]
    Figure pat00133

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이며;
    L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    R31 및 R32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
    R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    R2 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L3-N(Ar1)(Ar2)이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    a 및 b는 각각 독립적으로 1 또는 2이며, c는 1 내지 3의 정수이고, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
    [화학식 2]
    Figure pat00134

    상기 화학식 2에서,
    HAr은 치환 또는 비치환된, 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이고;
    L2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
    Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 하기 화학식 3 또는 4이고;
    [화학식 3] [화학식 4]
    Figure pat00135

    Y는 O, S, N-* 또는 NR21이고;
    R21은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
    R11 내지 R18은 각각 독립적으로 L2와 연결되는 위치이거나; 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L4-N(Ar3)(Ar4) 이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    X31 내지 X42는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이며;
    Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L5-N(Ar5)(Ar6)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    L4 및 L5 는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    Ar3 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    d는 1 내지 3의 정수이며, d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 ((L2)e-Ar2)는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
    e는 0 내지 2의 정수이며, e가 2인 경우, 각각의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
    *는 L2와 연결되는 위치를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 질소 함유 헤테로아릴, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 및 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 복수 종의 호스트 재료.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 및 1-2 중 하나 이상으로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
    [화학식 1-1] [화학식 1-2]
    Figure pat00136

    상기 화학식 1-1 및 1-2에서,
    X1, Y1, L1, R31, R32, R1 내지 R4 및 a 내지 c는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 하나 이상으로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
    [화학식 2-1] [화학식 2-2]
    Figure pat00137

    [화학식 2-3]
    Figure pat00138

    상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
    A1 내지 A24는 각각 독립적으로 CR10 또는 N이고, A1 내지 A6 중 적어도 하나는 N이며, A7 내지 A14 중 적어도 하나는 N이며, A15 내지 A24 중 적어도 하나는 N이고;
    R10는 각각 독립적으로 수소 또는 -L2-Ar2이고, R10이 복수 개인 경우 각각의 R10은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
    L2, Ar2, d, 및 e는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R31 및 R32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딜, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸란일, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오페닐인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
    Figure pat00139

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    Figure pat00144

    Figure pat00145
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
    Figure pat00146

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  8. 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층 중 적어도 1층은 제1항에 기재된 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  9. 하기 화학식 2-1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00210

    상기 화학식 2-1에서,
    Xa는 O 또는 S이고;
    Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 단, Ara 및 Arb 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 나프틸이며;
    R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 또는 이들의 조합이다.
  10. 제9항에 있어서, 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00211

    Figure pat00212

    Figure pat00213

    Figure pat00214
  11. 제9항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  12. 제11항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 발광층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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