KR20210082888A - 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동전압, 높은 발광효율, 높은 전력효율 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Description
본원은 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명을 개선시키기 위하여 유기 전계 발광 소자의 유기층에 여러 재료들 또는 컨셉들이 제안되어 왔으나, 현실적으로 사용하기에는 만족스럽지 못하였다.
한국 특허공개공보 제2015-0124902호에는 카바졸 유도체의 화합물을 이용한 복수 종의 호스트 재료가 개시되어 있고, 한국 특허공개공보 제2017-0022865호 및 한국 특허공개공보 제2018-0099487호에는 페난트로옥사졸계 및/또는 페난트로티아졸계 화합물을 기본 골격으로 갖는 호스트 화합물이 개시되어 있으나, 본원에서 청구하는 복수 종의 호스트 재료를 구체적으로 개시하고 있지 않다. 또한, 지속적으로, 보다 개선된 성능, 예컨대 낮은 구동전압, 높은 발광 효율, 높은 전력효율 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 발광 재료를 개발할 필요성이 있다.
본원의 목적은, 특정 조합의 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함함으로써, 낮은 구동전압, 높은 발광효율, 높은 전력효율 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료, 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR15-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR15-, -O- 또는 -S-이며;
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며;
R11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
a 및 b는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, c는 1 내지 3의 정수이고, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R12 내지 R14는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
HAr은 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L2는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이다.
본원에 따른 복수 종의 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동전압, 높은 발광효율, 높은 전력효율 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물이 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는데, 상기 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 2종 이상의 호스트 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 예를 들어, 혼합증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수도 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 아쥴레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴 또는 (3-50원)헤테로아릴"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개 또는 3 내지 50개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 나프토벤조푸라닐, 나프토벤조티오페닐, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 아자카르바졸릴-1-일, 아자카르바졸릴-2-일, 아자카르바졸릴-3-일, 아자카르바졸릴-4-일, 아자카르바졸릴-5-일, 아자카르바졸릴-6-일, 아자카르바졸릴-7-일, 아자카르바졸릴-8-일, 아자카르바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", 및 "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원 화학식들에서의 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (3-50원)헤테로아릴; 중수소, 시아노, (C1-C30)알킬, (3-50원)헤테로아릴, 디(C6-C30)아릴아미노 및 트리(C6-C30)아릴실릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이고, 상기 치환기들은 임의의 위치에서 수소 대신 다시 중수소가 치환된 것일 수 있다. 본원의 일양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, (C1-C6)알킬, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, (5-15원)헤테로아릴 및 디(C6-C12)아릴아미노 중 하나 이상이다. 구체적으로, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 메틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 페난트레닐, 중수소로 치환된 페닐, 나프틸페닐, 중수소로 치환된 나프틸, 페닐나프틸, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸릴 및 디페닐아미노 중 하나 이상일 수 있다.
본원 화학식에서, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결되어 형성되는 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴은 각각 독립적으로 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
본원에 일 양태에 따른 복수 종의 호스트 재료는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료, 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하고, 본원에 일 양태에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1에서, L1은 모핵의 페난트렌 고리의 어느 위치에서 모핵과 연결될 수 있다. 바람직하게는, L1은 R14가 연결된 벤젠 고리와 연결될 수 있고, 더욱 바람직하게는, R14가 연결된 벤젠 고리의 2번 또는 3번 위치에서 연결될 수 있다.
본원의 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 및 화학식 1-2 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서, X1, Y1, Ar1, L1, R11 내지 R14 및 a 내지 c는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1에서, X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR15-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR15-, -O- 또는 -S-이다. 본원의 일 양태에 따르면, X1이 -N=인 경우, Y1는 -NR15-, -O- 또는 -S-이고, Y1이 -N=인 경우, X1은 -NR15-, -O- 또는 -S-일 수 있고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, X1이 -N=인 경우, Y1은 -O- 또는 -S-이고, Y1이 -N=인 경우, X1은 -NR5-, -O- 또는 -S-일 수 있다. 이 때, R15는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R15는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴일 수 있고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, R15는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴일 수 있고, 본원의 또다른 일 양태에 따르면, R15는 수소 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다. 구체적으로, L1은 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 치환 또는 비치환된 비페닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 디(C6-C25)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴(5-25원)헤테로아릴아미노이고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 적어도 하나의 질소를 포함하는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 디(C6-C18)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴(5-18원)헤테로아릴아미노이다. 구체적으로, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로[시클로펜탄-플루오렌]일, 치환 또는 비치환된 스피로[디히드로인덴-플루오렌]일, 치환 또는 비치환된 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 또는 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 디벤조푸라닐 및 디벤조티오페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나가 치환된 아미노 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R11은 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, R11은 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴이다. 구체적으로, R11은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R12 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R12 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, R12 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬이다.
a 및 b는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, c는 1 내지 3의 정수이고, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R12 내지 R14는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 2에서, HAr은 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, HAr은 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, HAr은 질소 원자를 포함하고, (C6-C20)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴이고, 상기 (C6-C20)아릴은 중수소로 치환 또는 비치환된 것이다. 구체적으로, HAr은 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미디닐 등일 수 있다. 또한, 예를 들어, HAr은 치환된 트리아지닐이고, 여기서 치환된 트리아지닐의 치환기는 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 중수소로 치환된 페닐, 나프틸페닐, 중수소로 치환된 나프틸, 및 페닐나프틸 등 중 하나 이상, 바람직하게는 둘일 수 있다.
상기 화학식 2에서, L2는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L2는 단일결합, 또는 중수소 및/또는 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다. 구체적으로, L2는 단일결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌-나프틸렌 등일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 구체적으로, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐, 나프틸, 비페닐, 중수소로 치환된 페닐 등일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물 H1-1 내지 H1-160 중 하나 이상과 상기 화합물 H2-1 내지 H2-139 중 하나 이상이 조합되어 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다.
본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있으며, 예를 들면, 한국 특허공개공보 제2017-0022865호 (2017. 03. 02. 공개) 등을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원의 화학식 2로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있으며, 예를 들면, 하기 반응식에 나타난 바와 같이 제조될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[반응식 2]
R1 내지 R8, L2, HAr은 화학식 2에서의 정의와 동일하고, Hal은 할로겐이다.
또한, 화학식 2로 표시되는 화합물의 비-중수소화된 유사체는 공지된 커플링 및 치환 반응에 의해 제조될 수 있으며, 중수소화된 유사체는, 중수소화된 전구체 물질을 사용하여 유사한 방식으로, 또는 더욱 일반적으로는 알루미늄 트라이클로라이드 또는 에틸 알루미늄 클로라이드와 같은 루이스산, 트리플루오로메탄설폰산 또는 트리플루오로메탄설폰산-D 와 같은 H/D 교환 촉매의 존재 하에 비-중수소화된 화합물을 중수소화된 용매, D6-벤젠으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 또한, 반응 온도와 같은 반응 조건을 달리함으로써 중수소화되는 정도를 조절할 수 있다. 예를 들면, 반응 온도와 시간, 산의 당량 등을 조절함으로써, 화학식 2에서의 중수소화의 정도를 조절할 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 제1 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 제2 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 유기 전계 발광 재료를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 재료를 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제1 호스트 화합물로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제2 호스트 화합물로 포함될 수 있다. 여기서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30, 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 60:40이며, 더욱 더 바람직하게는 약 50:50이다.
본원에서 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 및 제2 호스트 재료가 모두 하나의 층에 포함될 수도 있고, 제1 및 제2 호스트 재료가 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20 중량% 미만일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자전달층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 전자버퍼층, 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아민계 화합물을 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다. 또한, 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다.
본원에 따른 복수 종의 호스트 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 복수 종의 호스트 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 또는 2에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2]
R100 내지 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린 형성이 가능하며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 형성이 가능하며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
s는 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 형성될 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 본원의 제1 및 제2 호스트 화합물을 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다. 또한, 제1 및 제2 호스트 화합물이 유기 전계 발광 소자 내의 같은 층 또는 다른 층에 존재하게 되는 경우, 두 호스트 화합물은 각각 개별적으로 성막할 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 화합물을 증착한 후 제2 호스트 화합물을 증착할 수 있다.
본원은 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 백색 유기 발광 소자(White Organic Light Emitting Device), 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성, 그리고 본원의 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 OLED 소자의 특성에 대해 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 화합물 및 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 OLED 소자의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] 화합물 H1-147의 합성
반응용기에 화합물 A (CAS: 2085325-18-2, 4.0 g, 9.5 mmol), 2-클로로-3-페닐퀴녹살린(2-chloro-3-phenylquinoxaline) (2.8 g, 11.4 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4) (0.5 g, 0.5 mmol), 탄산칼륨 (K2CO3) (2.0 g, 19 mmol), 톨루엔 (Toluene) 30 mL, EtOH 7 mL, 및 물 10 mL 을 넣고, 하루 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면, 상온으로 냉각한 후 셀라이트 여과 (Celite filter) 를 메틸렌클로라이드(MC)로 진행하고, 감압증류한 후, 메틸렌클로라이드/헥산 (MC/Hex)으로 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-147 (2.7 g, 수율: 57%)를 얻었다.
[합성예 2] 화합물 H1-146 의 합성
반응용기에 화합물 A (23.8 g, 56.6 mmol), 2-클로로-4-(나프탈렌-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (15.0 g, 47.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.72 g, 2.36 mmol), K2CO3 (16.3 g, 118 mmol), 톨루엔 240 mL, EtOH 60 mL, 및 정제수 60 mL를 넣고, 2시간 동안 환류 교반 하였다. 반응이 끝나면 실온으로 냉각한 뒤 실리카 필터로 분리하였다 유기층을 감압증류한 후, 톨루엔으로 재결정하여 화합물 H1-146 (13.8 g, 수율: 51%)을 얻었다.
[합성예 3] 화합물 H1-157 의 합성
반응용기에 화합물 A (4.0 g, 9.5 mmol), 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (3.9 g, 11.4 mmol), Pd(PPh3)4 (0.5 g, 0.5 mmol), K2CO3 (2.6 g, 19 mmol), 톨루엔 30 mL, EtOH 7 mL, 및 정제수 10 mL를 넣고, 6시간 동안 환류 교반 하였다. 반응이 끝나면 실온으로 냉각한 뒤 상온에서 교반하고, 메탄올(MeOH)을 넣어 생성된 고체를 감압 여과하고, MC 로 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-157 (4.6 g, 수율: 80%)를 얻었다.
[합성예 4] 화합물 H1-145 의 합성
반응용기에 화합물 A (3.0 g, 7.1 mmol), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (3.4 g, 9.26 mmol), Pd(PPh3)4 (0.4 g, 0.36 mmol), K2CO3 (2.0 g, 14 mmol), 톨루엔 36 mL, EtOH 8 mL, 및 정제수 12 mL를 넣고, 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 실온으로 냉각한 뒤, 상온에서 교반하고 MeOH를 넣어 생성된 고체를 감압 여과하고, MC 로 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-145 (3.3 g, 수율: 75%)를 얻었다.
[합성예 5] 화합물 H1-156 의 합성
반응용기에 화합물 A (4.0 g, 9.5 mmol), 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (3.6 g, 11.4 mmol), Pd(PPh3)4 (0.5 g, 0.5 mmol), K2CO3 (2.6 g, 19 mmol), 톨루엔 30 mL, EtOH 7 mL, 및 정제수 10 mL를 넣고 4시간 동안 환류 교반 하였다. 반응이 끝나면 실온으로 냉각한 뒤 상온에서 교반하고 MeOH를 넣어 생성된 고체를 감압 여과하고, MC 로 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-156 (3.45 g, 수율: 63%)를 얻었다.
[합성예 6] 화합물 H1-51의 제조
반응용기에 화합물 1-1 (4 g, 12 mmol), 비스(비페닐-4-일)[4-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]-디옥사보로란-2-일)페닐]아민 (6.8 g, 13 mmol), 팔라듐(II) 아세테이트(Pd(OAc)2) (0.3 g, 1 mmol), 2-디시클로헥실 포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(s-Phos) (0.9 g, 2 mmol), 탄산세슘(Cs2CO3) (11.5 g, 35 mmol), o-자일렌 60 mL, 에탄올(EtOH) 15 mL, 및 증류수 15 mL 를 넣고, 150℃에서 3시간 환류교반 하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H1-51 (2.2 g, 수율: 27%)을 얻었다.
[합성예 7] 화합물 H1-80의 제조
반응용기에 화합물 2-1 (4.8 g, 11.34 mmol), N-(4-브로모페닐)-N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (5 g, 12.47 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4) (0.4 g, 0.34 mmol), 탄산나트륨(Na2CO3) (3.0 g, 28.35 mmol), 톨루엔 57 mL, 에탄올14 mL, 및 증류수 14 mL를 넣고, 120℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물을 메탄올에 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 재결정으로 정제하여 화합물 H1-80 (1.4 g, 수율: 20.0%)을 얻었다.
[합성예 8] 화합물 H1-158의 제조
반응용기에 화합물 2-1 (10 g, 23.7 mmol), 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 (CAS: 3842-55-5, 5.8 g, 21.6 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4) (1.2 g, 1.0 mmol), 탄산칼륨(K2CO3) (7.5 g, 59 mmol), 톨루엔 90 mL, 에탄올 30 mL, 및 증류수 30 mL를 첨가한 후, 120℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물을 메탄올에 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 재결정으로 정제하여 화합물 H1-158 (5.7 g, 수율: 50 %)를 얻었다.
[합성예 9] 화합물 H1-102의 제조
반응용기에 화합물 2-1 (3.48 g, 8.3 mmol), 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (CAS: 1472062-94-4, 3.53 g, 9.1 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.48 g, 0.41 mmol), 탄산나트륨 (2.2 g, 20.7 mmol), 톨루엔 28 mL, 에탄올 7 mL, 및 증류수 7 mL를 첨가한 후, 120℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물을 메탄올에 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 재결정으로 정제하여 화합물 H1-102 (3.7 g, 수율: 74%)를 얻었다.
[합성예 10] 화합물 H2-22의 제조
1) 화합물 3-1의 합성
플라스크에 2-클로로-4,6-디(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 (20 g, 79.7 mmol), (4-브로모나프탈렌-1-일)보론산 (32.2 g, 87.7 mmol), Pd(PPh3)4 (4.6 g, 3.985 mmol), Cs2CO3 (65 g, 199.25 mmol) 및 톨루엔 400 mL 를 넣어 녹인 후 4시간 동안 환류교반하였다. 반응 종결 후, 반응물을 실온으로 냉각한 뒤 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 3-1 (30 g, 수율: 74%)을 얻었다.
2) 화합물 H2-22의 합성
플라스크에 화합물 3-1 (10 g, 19.7 mmol), 9H-카바졸 (3.0 g, 17.9 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.8 g, 0.9 mmol), 디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(s-phos) (0.73 g, 1.79 mmol), 소디움 tert-부톡사이드 (4.3 g, 44.75 mmol) 및 자일렌 90 mL를 넣어 녹인 후 4시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H2-22 (1.5 g, 수율: 13%)을 얻었다.
[합성예 11] 화합물 H2-115의 제조
1) 화합물 3-2의 합성
플라스크에 4-브로모-9H-카바졸 (10 g, 40.6 mmol), 페닐보론산 (6.2 g, 48.7 mmol), Pd(PPh3)4 (2.3 g, 2.03 mmol), Na2CO3 (13 g, 121.8 mmol), 톨루엔 200 mL, 에탄올 100 mL 및 물 100 mL 를 넣어 녹인 후 3시간 동안 환류교반하였다. 반응 종결 후, 반응물을 실온으로 냉각한 뒤 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 3-2 (9 g, 수율: 91%)을 얻었다.
2) 화합물 H2-115의 합성
플라스크에 화합물 3-1 (8.5 g, 13.5 mmol), 화합물 3-2 (3.0 g, 12.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.56 g, 0.615 mmol), s-phos (0.51 g, 1.23 mmol), NaOtBu (2.9 g, 30.75 mmol) 및 o-자일렌 60 mL를 넣어 녹인 후 4시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H2-115 (2.8 g, 수율: 32.5%)을 얻었다.
[합성예 12] 화합물 H2-14의 제조
플라스크에 4-페닐-9H-카바졸 (3.0 g, 12.3 mmol), 2-(4-브로모나프탈렌-1-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.4 g, 12.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.56 g, 0.62 mmol), s-phos (0.51 g, 1.23 mmol), NaOtBu (2.4 g, 24.7 mmol) 및 o-자일렌 62 mL 를 넣어 녹인 후 6시간 동안 환류교반하였다. 반응 종결 후, 반응물을 실온으로 냉각한 뒤 상온에서 교반하며 MeOH를 넣어 생성된 고체를 감압여과하고, MC/Hex으로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H2-14 (3.3 g, 수율: 45%)를 얻었다.
[합성예 13] 화합물 H2-16의 제조
플라스크에 화합물 B (8.0 g, 16.4 mmol), 9H-카바졸 (3.0 g, 18.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.8 g, 0.8 mmol), s-phos (0.7 g, 1.64 mmol), NaOtBu (2.4 g, 24.6 mmol) 및 o-자일렌 82 mL를 넣어 녹인 후, 4시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H2-16 (6.0 g, 수율: 69%)을 얻었다.
[합성예 14] 화합물 H2-116의 제조
1) 화합물 3-3의 합성
플라스크에 1-브로모-9H-카바졸 (10 g, 40.6 mmol), 페닐보론산 (6.2 g, 48.7 mmol), Pd(PPh3)4 (2.3 g, 2.03 mmol), Na2CO3 (13 g, 121.8 mmol), 톨루엔 200 mL, 에탄올 100 mL 및 물 100 mL 를 넣어 녹인 후 3시간 동안 환류교반하였다. 반응 종결 후, 반응물을 실온으로 냉각한 뒤 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 3-3 (9 g, 수율: 96%)을 얻었다.
2) 화합물 H2-116의 합성
플라스크에 화합물 3-3 (3.0 g, 12.3 mmol), 화합물 B (8 g, 18.5 mmol), Cu 분말 (0.39 g, 6.15 mmol), K2CO3 (3.4 g, 24.6 mmol) 및 디클로로벤젠(DCB) 60 mL를 넣어 녹인 후, 24시간 동안 환류교반하였다. 반응 종결 후, 반응물을 실온으로 냉각한 뒤 상온에서 교반하며 MeOH를 넣어 생성된 고체를 감압여과하고, MC/Hex으로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H2-116 (1.1 g, 수율: 14.8%)를 얻었다.
[소자 실시예 1 및 2] 호스트로서 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 증착한 OLED의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 표 2의 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 하기 표 2의 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 제1 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 각각 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 D-39를 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ET-1 및 화합물 EI-1을 50:50의 중량비로 35 nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예] 호스트로서 비교 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 표 1에 기재된 제2 호스트 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 실시예 1 및 2와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1 및 2와 비교예의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및 5,500 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명: T95)을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
상기 표 1로부터, 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 단일 호스트 재료를 사용한(비교예) 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여, 구동전압을 현저하게 낮출 수 있고, 발광 효율과 수명 특성이 상당히 개선됨을 확인할 수 있다.
[표 2]
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료, 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR15-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR15-, -O- 또는 -S-이며;
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며;
R11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
a 및 b는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, c는 1 내지 3의 정수이고, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R12 내지 R14는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
HAr은 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L2는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이다. - 제1항에 있어서, Ar1, L1, L2, HAr, 및 R11 내지 R15에서 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (3-50원)헤테로아릴; 중수소, 시아노, (C1-C30)알킬, (3-50원)헤테로아릴, 디(C6-C30)아릴아미노 및 트리(C6-C30)아릴실릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 및 1-2 중 하나 이상으로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서, X1, Y1, Ar1, L1, R11 내지 R14 및 a 내지 c는 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로[시클로펜탄-플루오렌]일, 치환 또는 비치환된 스피로[디히드로인덴-플루오렌]일, 치환 또는 비치환된 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 또는 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 디벤조푸라닐 및 디벤조티오페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나가 치환된 아미노인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서, HAr은 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미디닐이고;
L2는 단일결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌-나프틸렌인 것인, 복수 종의 호스트 재료. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층 중 적어도 1층은 제1항에 기재된 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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