DE102020133437A1 - Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

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Su-Hyun Lee
Mi-Ja Lee
Doo-Hyeon Moon
Sang-Hee Cho
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Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und mindestens ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die diese umfasst. Durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen als Wirtsmaterialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit kleinerer Treiberspannung, höherer Lichtausbeute, höherer Stromeffizienz und/oder besseren Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde als Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich fluoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung einer Anzeige ist eine OLED mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
  • Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauereigenschaften sind verschiedene Materialien oder Konzepte für eine organische Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorgeschlagen worden. Diese waren jedoch in der praktischen Anwendung nicht zufriedenstellend.
  • Die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2015-0124902 offenbart mehrere Wirtsmaterialien unter Verwendung einer Verbindung eines Carbazolderivats, und die koreanischen Offenlegungsschriften Nr. 2017-0022865 und 2018-0099487 offenbaren eine Wirtsverbindung mit einer Verbindung vom Phenanthrooxazol-Typ und/oder Phenanthrothiazol-Typ als Grundstruktur. Diese Literaturstellen offenbaren jedoch nicht spezifisch die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung. Außerdem besteht anhaltender Bedarf an der Entwicklung eines Licht emittierenden Materials mit verbesserter Leistungsfähigkeit wie kleiner Treiberspannung, hoher Lichtausbeute, hoher Stromeffizienz und/oder hervorragenden Lebensdauereigenschaften.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit kleiner Treiberspannung, hoher Lichtausbeute, hoher Stromeffizienz und/oder hervorragenden Lebensdauereigenschaften durch Einbeziehung von mehreren Wirtsmaterialien, die eine spezifische Kombination von Verbindungen umfassen.
  • Lösung der Aufgabe
  • Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, erreicht werden kann:
    Figure DE102020133437A1_0001
    wobei
    X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR15-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 -N= ist und das andere von X1 und Y1 -NR15-, -O- oder -S- ist;
    L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino steht;
    R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R12 bis R15 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    a und b jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und c für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wo dann, wenn a bis c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R12 bis jedes von R14 gleich oder verschieden sein kann;
    Figure DE102020133437A1_0002
    wobei
    HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome enthält, steht;
    L2 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht und
    R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, stehen.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Einbeziehung der mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit kleiner Treiberspannung, höherer Lichtausbeute, höherer Stromeffizienz und/oder besseren Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt werden und eine Anzeigevorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung, in der diese verwendet wird, hergestellt werden.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Offenbarung in keiner Weise einschränken.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material aus einer Kombination von mindestens zwei Verbindungen, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein können. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Derartige mindestens zwei Verbindungen können in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material aus einer Kombination von zwei oder mehr Wirtsmaterialien. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen der lichtemittierenden Schichten, aus denen die organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Die mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, können zusammen in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in verschiedene lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Wenn die mindestens zwei Wirtsmaterialien in einer Schicht enthalten sind, können sie beispielsweise zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht gleichzeitig separat gemeinsam verdampft werden.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl(en)“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7, Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt. Das obige Aryl(en) kann teilweise gesättigt sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Phenylterphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Azulenyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenyl, 3-Biphenyl, 4-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder (3- bis 50-gliedriges) Heteroaryl“ bedeutet ein Aryl mit 3 bis 30 bzw. 3 bis 50 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Das obige Heteroaryl kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl, Naphthyridinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl und Dihydroacridinyl einschließen. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolididinyl, 2-Indolididinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolididinyl, 6-Indolididinyl, 7-Indolididinyl, 8-Indolididinyl, 2-Imidazopyridyl, 3-Imidazopyridyl, 5-Imidazopyridyl, 6-Imidazopyridyl, 7-Imidazopyridyl, 8-Imidazopyridyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl usw. handeln. Ferner schließt „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Hier bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist. Bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos, des substituierten Alkylarylaminos und des substituierten Arylheteroarylaminos in den Formeln der vorliegenden Offenbarung handelt es sich jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 50-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (3- bis 50-gliedrigen) Heteroaryl, ein oder mehrere Di-(C6-C30)-alkylamino und ein oder mehrere Tri-(C6-C30)-arylsilyl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl, und die Substituenten können in einer fakultativen Position mit Deuterium anstelle von Wasserstoff substituiert sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem (C1-C6)-Alkyl, einem (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, einem (5-bis 15-gliedrigen) Heteroaryl und einem Di-(C6-C12)-arylamino. Im Einzelnen kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen handeln, der aus Deuterium, einem Methyl, einem Phenyl, einem Naphthyl, einem Biphenyl, einem Terphenyl, einem Fluorenyl, einem Spirobifluorenyl, einem Phenanthrenyl, einem Phenyl, das durch Deuterium substituiert ist, einem Naphthylphenyl, einem Naphthyl, das durch Deuterium substituiert ist, einem Phenylnaphthyl, einem Dibenzofuranyl, einem Dibenzothiophenyl, einem Carbazolyl und einem Diphenylamino ausgewählt ist.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann es sich dann, wenn ein Substituent mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft ist, bei dem Ring um einen substituierten oder unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder die Kombination davon handeln, zu dem bzw. der zwei oder mehr benachbarten Substituenten verknüpft sind. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 20. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 15.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann Heteroaryl jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di- (C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien umfassen gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ein erstes Wirtsmaterial, das die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, und können gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung in einer lichtemittierenden Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein.
  • Nachstehend wird die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
  • In Formel 1 kann L1 mit dem Mutterkern, bei dem es sich um den Phenanthrenring handelt, in einer beliebigen Position des Mutterkerns verknüpft sein. Vorzugsweise kann L1 mit dem Benzolring, an den R14 gebunden ist, verknüpft sein, und weiter bevorzugt kann L1 mit dem Benzolring, an den R14 gebunden ist, in der 2- oder 3-Position verknüpft sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 und 1-2 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020133437A1_0003
    Figure DE102020133437A1_0004
    wobei X1, Y1, Ar1, L1, R11 bis R14 und a bis c wie in Formel 1 definiert sind.
  • In Formel 1 stehen X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR15-, -O- oder -S-, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 -N= ist und das andere von X1 und Y1 -NR15-, -O- oder - S- ist. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist dann, wenn X1 -N= ist, Y1 -NR15-, -O- oder -S-, und ist dann, wenn Y1 -N= ist, X1 -NR15-, -O- oder -S-. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist dann, wenn X1 -N= ist, Y1 -O- oder -S-, und ist dann, wenn Y1 -N= ist, X1 -NR15-, -O- oder -S-. Hier steht R15 für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder kann mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R15 für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R15 für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl stehen. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R15 für Wasserstoff oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl stehen.
  • In Formel 1 steht L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Im Einzelnen kann L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen usw. stehen.
  • In Formel 1 steht Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C25)arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl-(5- bis 25-gliedriges)heteroarylamino. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, das mindestens ein Stickstoffatom enthält, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C18)arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl-(5- bis 18-gliedriges)heteroarylamino. Im Einzelnen kann Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzophenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[cyclopentan-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[dihydroinden-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein Amino, das durch ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Phenyl, ein oder mehrere Naphthyl, ein oder mehrere Biphenyl, ein oder mehrere Terphenyl, ein oder mehrere Phenanthrenyl, ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Fluorenyl, ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Carbazolyl, ein oder mehrere Dibenzofuranyl und/oder ein oder mehrere Dibenzothiophenyl substituiert ist, usw. stehen.
  • In Formel 1 steht R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl. Im Einzelnen kann R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolinyl usw. stehen.
  • In Formel 1 stehen R12 bis R14 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R12 bis R14 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R12 bis R14 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl.
  • a und b stehen jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2, und c steht für eine ganze Zahl von 1 bis 3, wo dann, wenn a bis c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R12 bis jedes von R14 gleich oder verschieden sein kann.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020133437A1_0005
    Figure DE102020133437A1_0006
    Figure DE102020133437A1_0007
    Figure DE102020133437A1_0008
    Figure DE102020133437A1_0009
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    Figure DE102020133437A1_0017
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    Figure DE102020133437A1_0025
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    Figure DE102020133437A1_0034
    Figure DE102020133437A1_0035
    Figure DE102020133437A1_0036
  • Nachstehend wird die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung ausführlicher beschrieben.
  • In Formel 2 steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome enthält. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome enthält. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome enthält und unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C20)-Aryl, die unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert sein können, substituiert ist. Im Einzelnen kann HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl usw. stehen. Außerdem kann HAr beispielsweise für ein substituiertes Triazinyl stehen, wobei es sich bei dem Substituenten des substituierten Triazinyls um mindestens einen, vorzugsweise zwei, von einem Phenyl, einem Naphthyl, einem Biphenyl, einem Terphenyl, einem Phenyl, das durch Deuterium substituiert ist, einem Naphthylphenyl, einem Naphthyl, das durch Deuterium substituiert ist, einem Phenylnaphthyl usw. handeln kann.
  • In Formel 2 steht L2 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L2 für eine Einfachbindung oder ein (C6-C18)-Arylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl substituiert ist. Im Einzelnen kann L2 für eine Einfachbindung, ein Phenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Naphthylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Biphenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Terphenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Phenylen-naphthylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, usw. stehen.
  • In Formel 2 stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist. Im Einzelnen können R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Phenyl, das durch Deuterium substituiert ist, usw. stehen.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020133437A1_0037
    Figure DE102020133437A1_0038
    Figure DE102020133437A1_0039
    Figure DE102020133437A1_0040
    Figure DE102020133437A1_0041
    Figure DE102020133437A1_0042
    Figure DE102020133437A1_0043
    Figure DE102020133437A1_0044
    Figure DE102020133437A1_0045
    Figure DE102020133437A1_0046
    Figure DE102020133437A1_0047
    Figure DE102020133437A1_0048
    Figure DE102020133437A1_0049
    Figure DE102020133437A1_0050
    Figure DE102020133437A1_0051
    Figure DE102020133437A1_0052
    Figure DE102020133437A1_0053
    Figure DE102020133437A1_0054
    Figure DE102020133437A1_0055
    Figure DE102020133437A1_0056
    Figure DE102020133437A1_0057
    Figure DE102020133437A1_0058
    Figure DE102020133437A1_0059
    Figure DE102020133437A1_0060
    Figure DE102020133437A1_0061
    Figure DE102020133437A1_0062
    Figure DE102020133437A1_0063
    Figure DE102020133437A1_0064
  • Mindestens eine der Verbindungen H1-1 bis H1-160 und mindestens eine der Verbindungen H2-1 bis H2-139 können kombiniert und in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren und beispielsweise gemäß dem in der koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2017-0022865 offenbarten Verfahren usw. hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt:
    • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren und beispielsweise gemäß dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt:
  • [Reaktionsschema]
  • Figure DE102020133437A1_0065
  • In dem Reaktionsschema sind R1 bis R8, L2 und HAr wie in Formel 2 definiert und steht Hal für ein Halogen.
  • Außerdem kann das nicht deuterierte Derivat der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung durch eine bekannte Kupplungs- oder Substitutionsreaktion hergestellt werden. Das deuterierte Derivat kann nach einer ähnlichen Methode unter Verwendung eines deuterierten Vorläufermaterials oder allgemeiner Behandeln einer nicht deuterierten Verbindung mit einem deuterierten Lösungsmittel, D6-Benzol in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Aluminiumtrichlorid oder Ethylaluminiumchlorid, eines H/D-Austauschkatalysators wie Trifluormethansulfonsäure oder Trifluormethansulfonsäure-D usw. hergestellt werden. Ferner kann der Deuterierungsgrad durch Variation von Reaktionsbedingungen wie Reaktionstemperatur gesteuert werden. Beispielsweise kann durch Steuerung der Reaktionstemperatur und -zeit, des Säureäquivalents usw. der Deuterierungsgrad in Formel 2 gesteuert werden.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und Kathode umfassen, wobei die organische Schicht mehrere organische elektrolumineszierende Materialien einschließlich der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung als erstes organisches elektrolumineszierendes Material und der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung als zweites elektrolumineszierendes Material umfassen kann. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode umfassen, wobei die lichtemittierende Schicht die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen kann.
  • Die lichtemittierende Schicht enthält einen Wirt und einen Dotierstoff, wobei der Wirt mehrere Wirtsmaterialien umfasst und die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als erste Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als zweite Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann. Das Gewichtsverhältnis von erster Wirtsverbindung zu zweiter Wirtsverbindung beträgt etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30, noch weiter bevorzugt etwa 40:60 bis etwa 60:40 und noch weiter bevorzugt etwa 50:50.
  • Hier ist die lichtemittierende Schicht eine Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. Sowohl das erste Wirtsmaterial als auch das zweite Wirtsmaterial können in einer Schicht enthalten sein, oder das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial können in jeweiligen verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung, in der lichtemittierenden Schicht weniger als 20 Gew.-% betragen.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial und/oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und/oder Lochblockiermaterial umfassen.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung können als lichtemittierende Materialien für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, eine Stapelungsmethode oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), oder gelblich-grünes (YG), blaues (B) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem können die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung auch in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, verwendet werden.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Ferner kann die Lochinjektionsschicht mit einem p-Dotierstoff dotiert sein. Die Elektronenblockierschicht kann zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und überfließende Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht blockieren und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann auch mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise mindestens einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, kann aber vorzugsweise aus den metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sein, weiter bevorzugt aus ortho-metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) und noch weiter bevorzugt ortho-metallierten Iridium-Komplexverbindungen ausgewählt sein.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung umfassen, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020133437A1_0066
  • In Formel 101 ist L aus den folgenden Strukturen 1 und 2 ausgewählt:
    Figure DE102020133437A1_0067
    Figure DE102020133437A1_0068
    R100 bis R103 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin-, Benzofuropyridin-, Benzothienopyridin-, Indenopyridin-, Benzofurochinolin-, Benzothienochinolin- oder Indenochinolinring, zusammen mit Pyridin verknüpft sein;
    R104 bis R107 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthyl-, Fluoren-, Dibenzothiophen-, Dibenzofuran-, Indenopyridin-, Benzofuropyridin- oder Benzothienopyridinring, zusammen mit dem Benzol verknüpft sein; R201 bis R211 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein; und
    s steht für eine ganze Zahl von 1 bis 3.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102020133437A1_0069
    Figure DE102020133437A1_0070
    Figure DE102020133437A1_0071
    Figure DE102020133437A1_0072
    Figure DE102020133437A1_0073
    Figure DE102020133437A1_0074
    Figure DE102020133437A1_0075
    Figure DE102020133437A1_0076
    Figure DE102020133437A1_0077
    Figure DE102020133437A1_0078
    Figure DE102020133437A1_0079
    Figure DE102020133437A1_0080
    Figure DE102020133437A1_0081
    Figure DE102020133437A1_0082
    Figure DE102020133437A1_0083
    Figure DE102020133437A1_0084
    Figure DE102020133437A1_0085
    Figure DE102020133437A1_0086
    Figure DE102020133437A1_0087
    Figure DE102020133437A1_0088
    Figure DE102020133437A1_0089
    Figure DE102020133437A1_0090
    Figure DE102020133437A1_0091
    Figure DE102020133437A1_0092
    Figure DE102020133437A1_0093
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Flutenusw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren der jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung der vorliegenden Offenbarung können durch die oben aufgeführten Verfahren als Filme ausgebildet werden, üblicherweise durch einen Coverdampfungsprozess oder einen Mischungsverdampfungsprozess. Beim Coverdampfungsverfahren handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien in eine jeweilige einzelne Tiegelquelle gegeben wird und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Beim Mischverdampfungsverfahren handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien vor der Verdampfung in eine Tiegelquelle gegeben werden und dann an die Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Ferner können dann, wenn die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung in derselben Schicht oder in verschiedenen Schichten in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die beiden Wirtsverbindungen einzeln Filme bilden. Beispielsweise kann die zweite Wirtsverbindung nach der Abscheidung der ersten Wirtsverbindung abgeschieden werden. Die vorliegende Offenbarung kann durch Verwendung von mehreren Wirtsmaterialien, die die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen, ein Anzeigesystem bereitstellen. Das heißt, dass es durch Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung möglich ist, ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem bereitzustellen. Im Einzelnen kann durch Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, beispielsweise für weiße organische lichtemittierende Vorrichtungen, Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, beispielsweise ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, hergestellt werden.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindungen der vorliegenden Offenbarung und deren Eigenschaften und die Eigenschaften einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die mehreren Wirtsverbindungen der vorliegenden Offenbarung umfasst, unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung wird jedoch durch die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Synthesebeispiel 1: Herstellung von Verbindung H1-147
  • Figure DE102020133437A1_0094
  • Verbindung A (CAS: 2085325-18-2, 4,0 g, 9,5 mmol), 2-Chlor-3-phenylchinoxalin (2,8 g, 11,4 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (Pd(PPh3)4) (0,5 g, 0,5 mmol), Kaliumcarbonat (K2CO3) (2,0 g, 19 mmol), Toluol (30 ml), EtOH (7 ml) und Wasser (10 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und einen Tag unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion und anschließendem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung mit Methylenchlorid (MC) über ein Celitefilter filtriert und dann unter vermindertem Druck destilliert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie mit Methylenchlorid/Hexan (MC/Hex) getrennt, was Verbindung H1-147 (2,7 g, Ausbeute: 57%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-147 499,6 266°C
  • Synthesebeispiel 2: Herstellung von Verbindung H1-146
  • Figure DE102020133437A1_0095
  • Verbindung A (23,8 g, 56,6 mmol), 2-Chlor-4-(naphthalin-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (15,0 g, 47,2 mmol), Pd(PPh3)4 (2,72 g, 2,36 mmol), K2CO3 (16,3 g, 118 mmol), Toluol (240 ml), EtOH (60 ml) und gereinigtes Wasser (60 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 2 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht über ein Siliciumdioxidfilter abgetrennt. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und mit Toluol umkristallisiert, was Verbindung H1-146 (13,8 g, Ausbeute: 51%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-146 576,6 231 °C
  • Synthesebeispiel 3: Herstellung von Verbindung H1-157
  • Figure DE102020133437A1_0096
  • Verbindung A (4,0 g, 9,5 mmol), 2-([1,1'-Biphenyl]-3-yl)-4-chlor-6-phenyl-1,3,5-triazin (3,9 g, 11,4 mmol), Pd(PPh3)4 (0,5 g, 0,5 mmol), K2CO3 (2,6 g, 19 mmol), Toluol (30 ml), EtOH (7 ml) und gereinigtes Wasser (10 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 6 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion und anschließendem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur gerührt und dann mit Methanol (MeOH) versetzt. Der erhaltene Feststoff wurde unter vermindertem Druck filtriert und durch Säulenchromatographie mit MC getrennt, was Verbindung H1-157 (4,6 g, Ausbeute: 80%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-157 602,7 227°C
  • Synthesebeispiel 4: Herstellung von Verbindung H1-145
  • Figure DE102020133437A1_0097
  • Verbindung A (3,0 g, 7,1 mmol), 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (3,4 g, 9,26 mmol), Pd(PPh3)4 (0,4 g, 0,36 mmol), K2CO3 (2,0 g, 14 mmol), Toluol (36 ml), EtOH (8 ml) und gereinigtes Wasser (12 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 6 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion und anschließendem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur gerührt und dann mit Methanol (MeOH) versetzt. Der erhaltene Feststoff wurde unter vermindertem Druck filtriert und durch Säulenchromatographie mit MC getrennt, was Verbindung H1-145 (3,3 g, Ausbeute: 75%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-145 616,7 282 °C
  • Synthesebeispiel 5: Herstellung von Verbindung H1-156
  • Figure DE102020133437A1_0098
  • Verbindung A (4,0 g, 9,5 mmol), 2-Chlor-4-(naphthalin-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (3,6 g, 11,4 mmol), Pd(PPh3)4 (0,5 g, 0,5 mmol), K2CO3 (2,6 g, 19 mmol), Toluol (30 ml), EtOH (7 ml) und gereinigtes Wasser (10 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 4 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion und anschließendem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur gerührt und dann mit Methanol (MeOH) versetzt. Der erhaltene Feststoff wurde unter vermindertem Druck filtriert und durch Säulenchromatographie mit MC getrennt, was Verbindung H1-156 (3,45 g, Ausbeute: 63%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-156 576,6 268 °C
  • Synthesebeispiel 6: Herstellung von Verbindung H1-51
  • Figure DE102020133437A1_0099
  • Verbindung 1-1 (4 g, 12 mmol), Bis(biphenyl-4-yl)[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)phenyl]amin (6,8 g, 13 mmol), Palladium(II)-acetat (Pd(OAc)2) (0,3 g, 1 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (s-Phos) (0,9 g, 2 mmol), Caesiumcarbonat (CS2CO3) (11,5 g, 35 mmol), o-Xylol (60 ml), Ethanol (EtOH) (15 ml) und destilliertes Wasser (15 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 3 Stunden bei 150 °C unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit destilliertem Wasser gewaschen, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde. Nach Trocknen der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezoge und die getrocknete organische Schicht dann durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H1-51 (2,2 g, Ausbeute: 27%) ergab.
    Verbindung MG UV PL Fp.
    H1-51 690,85 406 nm 427 nm 271 °C
  • Synthesebeispiel 7: Herstellung von Verbindung H1-80
  • Figure DE102020133437A1_0100
  • Verbindung 2-1 (4,8 g, 11,34 mmol), N-(4-Bromphenyl)-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amin (5 g, 12,47 mmol), Pd(PPh3)4 (0,4 g, 0,34 mmol), Natriumcarbonat (Na2CO3) (3,0 g, 28,35 mmol), Toluol (57 ml), EtOH (14 ml) und destilliertes Wasser (14 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 4 Stunden bei 120 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft, wonach der erhaltene Feststoff abfiltriert wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Umkristallisation mit Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H1-80 (1,4 g, Ausbeute: 20,0%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-80 614,73 230°C
  • Synthesebeispiel 8: Herstellung von Verbindung H1-158
  • Figure DE102020133437A1_0101
  • Verbindung 2-1 (10 g, 23,7 mmol), 2-Chlor-4,6-diphenyltriazin (CAS: 3842-55-5, 5,8 g, 21,6 mmol), Pd(PPh3)4 (1,2 g, 1,0 mmol), Kaliumcarbonat (K2CO3) (7,5 g, 59 mmol), Toluol (90 ml), Ethanol (30 ml) und destilliertes Wasser (30 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 4 Stunden bei 120 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft, wonach der erhaltene Feststoff abfiltriert wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Umkristallisation durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H1-158 (5,7 g, Ausbeute: 50%) ergab.
    Verbindung MG UV PL Fp.
    H1-158 526,18 290 nm 427 nm 291 °C
  • Synthesebeispiel 9: Herstellung von Verbindung H1-102
  • Figure DE102020133437A1_0102
  • Verbindung 2-1 (3,48 g, 8,3 mmol), 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-4-chlor-6-phenyl-1,3,5-triazin (CAS: 1472062-94-4, 3,53 g, 9,1 mmol), Pd(PPh3)4 (0,48 g, 0,41 mmol), Natriumcarbonat (2,2 g, 20,7 mmol), Toluol (28 ml), Ethanol (7 ml) und destilliertes Wasser (7 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 5 Stunden bei 120 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft, wonach der erhaltene Feststoff abfiltriert wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Umkristallisation durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H1-102 (3,7 g, Ausbeute: 74%) ergab.
    Verbindung MG UV PL Fp.
    H1-102 602,21 324 nm 429 nm 299 ℃
  • Synthesebeispiel 10: Herstellung von Verbindung H2-22
  • Figure DE102020133437A1_0103
  • Synthese von Verbindung 3-1
  • 2-Chlor-4,6-di(naphthalin-2-yl)-1,3,5-triazin (20 g, 79,7 mmol), (4-Bromnaphthalin-1-yl)boronsäure (32,2 g, 87,7 mmol), Pd(PPh3)4 (4,6 g, 3,985 mmol) und Cs2CO3 (65 g, 199,25 mmol) wurden in einem Kolben in 400 ml Toluol gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Essigsäureethylester eine organische Schicht extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-1 (30 g, Ausbeute: 74%) ergab.
  • Synthese von Verbindung H2-22
  • Verbindung 3-1 (10 g, 19,7 mmol), 9H-Carbazol (3,0 g, 17,9 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (0,8 g, 0,9 mmol), Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (S-phos) (0,73 g, 1,79 mmol) und Natrium-tert-butoxid (4,3 g, 44,75 mmol) wurden in einen Kolben in 90 ml Xylol gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-22 (1,5 g, Ausbeute: 13%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-22 624,75 265 °C
  • Synthesebeispiel 11: Herstellung von Verbindung H2-115
  • Figure DE102020133437A1_0104
  • Synthese von Verbindung 3-2
  • 4-Brom-9H-carbazol (10 g, 40,6 mmol), Phenylboronsäure (6,2 g, 48,7 mmol), Pd(PPh3)4 (2,3 g, 2,03 mmol) und Na2CO3 (13 g, 121,8 mmol) wurden in einem Kolben in 200 ml Toluol, 100 ml Ethanol und 100 ml Wasser gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Essigsäureethylester eine organische Schicht extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-2 (9 g, Ausbeute: 91%) ergab.
  • Synthese von Verbindung H2-115
  • Verbindung 3-1 (8,5 g, 13,5 mmol), Verbindung 3-2 (3,0 g, 12,3 mmol), Pd2(dba)3 (0,56 g, 0,615 mmol), s-phos (0,51 g, 1,23 mmol) und NaOtBu (2,9 g, 30,75 mmol) wurden in einem Kolben in 60 ml o-Xylol gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-115 (2,8 g, Ausbeute: 32,5%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-115 700,85 260,3 °C
  • Synthesebeispiel 12: Herstellung von Verbindung H2-14
  • Figure DE102020133437A1_0105
  • 4-Phenyl-9H-carbazol (3,0 g, 12,3 mmol), 2-(4-Bromnaphthalin-1-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (5,4 g, 12,3 mmol), Pd2(dba)3 (0,56 g, 0,62 mmol), s-phos (0,51 g, 1,23 mmol) und NaOtBu (2,4 g, 24,7 mmol) wurden in einem Kolben in 62 ml o-Xylol gelöst, wonach die Mischung 6 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und unter Rühren bei Raumtemperatur mit MeOH versetzt, was einen Feststoff ergab. Der Feststoff wurde unter vermindertem Druck abfiltriert, mit MC/Hex extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-14 (3,3 g, Ausbeute: 45%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-14 600,71 254 °C
  • Synthesebeispiel 13: Herstellung von Verbindung H2-16
  • Figure DE102020133437A1_0106
  • Verbindung B (8,0 g, 16,4 mmol), 9H-Carbazol (3,0 g, 18,0 mmol), Pd2(dba)3 (0,8 g, 0,8 mmol), s-phos (0,7 g, 1,64 mmol) und NaOtBu (2,4 g, 24,6 mmol) wurden in einem Kolben in 82 ml o-Xylol gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-16 (6,0 g, Ausbeute: 69%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-16 524,63 245 °C
  • Synthesebeispiel 14: Herstellung von Verbindung H2-116
  • Figure DE102020133437A1_0107
  • Synthese von Verbindung 3-3
  • 1-Brom-9H-carbazol (10 g, 40,6 mmol), Phenylboronsäure (6,2 g, 48,7 mmol), Pd(PPh3)4 (2,3 g, 2,03 mmol) und Na2CO3 (13 g, 121,8 mmol) wurden in einem Kolben in 200 ml Toluol, 100 ml Ethanol und 100 ml Wasser gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Essigsäureethylester eine organische Schicht extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-3 (9 g, Ausbeute: 96%) ergab.
  • Synthese von Verbindung H2-116
  • Verbindung 3-3 (3,0 g, 12,3 mmol), Verbindung B (8 g, 18,5 mmol), Cu-Pulver (0,39 g, 6,15 mmol) und K2CO3 (3,4 g, 24,6 mmol) wurden in einem Kolben in 60 ml Dichlorbenzol (DCP) gelöst, wonach die Mischung 24 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und unter Rühren bei Raumtemperatur mit MeOH versetzt, was einen Feststoff ergab. Der Feststoff wurde unter vermindertem Druck abfiltriert, mit MC/Hex extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H2-116 (1,1 g, Ausbeute: 14,8%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-116 600,23 226,9 °C
  • Vorrichtungsbeispiele 1 und 2: Herstellung einer OLED, auf der die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt abgeschieden werden
  • Es wurden OLEDs gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HI-1 gemäß nachstehender Tabelle 2 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 gemäß nachstehender Tabelle 2 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine erste Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 auf der ersten Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm zu bilden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung gemäß nachstehender Tabelle 1 wurden in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirte eingebracht, und Verbindung D-39 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Verbindung ET-1 und Verbindung EI-1 wurden in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Substanzen wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vergleichsbeispiel: Herstellung einer OLED, die die Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1 und 2 hergestellt, außer dass die in nachstehender Tabelle 1 gezeigte zweite Wirtsverbindung alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5500 Nit (Lebensdauer; T 95) Zeit für die in den Vorrichtungsbeispielen 1 und 2 und dem Vergleichsbeispiel hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 1 angegeben. [Tabelle 1]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannung [V] Lichtausbeute [cd/A] Lichtemissionsfarbe Lebensdauer T95 [h]
    Vorrichtungsbeispiel 1 H1-80 H2-115 3,5 33,4 Red 310
    Vorrichtungsbeispiel 2 H1-80 H2-16 3,2 35,3 Red 367
    Vergleichsbeispiel - H2-115 4,0 25,6 Red 45,9
  • Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die OLEDs, die die spezifische Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien umfassen, im Vergleich zu der herkömmlichen OLED, in der ein einziges Wirtsmaterial verwendet wurde (Vergleichsbeispiel), die Treiberspannung signifikant verringern und bemerkenswert verbesserte Lichtausbeute- und Lebensdauereigenschaften aufweisen können. [Tabelle 2]
    Lochinjektionsschicht/ Lochtransportschicht
    Figure DE102020133437A1_0108
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102020133437A1_0109
    Elektronentransportschicht/ Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102020133437A1_0110
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20150124902 [0004]
    • KR 20170022865 [0004, 0035]
    • KR 20180099487 [0004]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 [0002]

Claims (8)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102020133437A1_0111
    wobei X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR15-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 -N= ist und das andere von X1 und Y1 -NR15-, -O- oder -S- ist; L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino steht; R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R12 bis R15 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; a und b jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und c für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wo dann, wenn a bis c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R12 bis jedes von R14 gleich oder verschieden sein kann;
    Figure DE102020133437A1_0112
    wobei HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome enthält, steht; L2 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht und R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, stehen.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls, des substituierten Mono- oder Dialkylaminos, des substituierten Mono- oder Diarylaminos, des substituierten Alkylarylaminos und des substituierten Arylheteroarylaminos in Ar1, L1, L2, HAr und R11 bis R15 jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem(C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 50-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere Cyano, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (3- bis 50-gliedrige) Heteroaryl, ein oder mehrere Di-(C6-C30)-arylamino und ein oder mehrere Tri-(C6-C30)-arylsilyl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl; und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 und 1-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020133437A1_0113
    Figure DE102020133437A1_0114
    wobei X1, Y1, Ar1, L1, R11 bis R14 und a bis c wie in Anspruch 1 definiert sind.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei in Formel 1 Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzophenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[cyclopentan-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[dihydroinden-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl oder ein Amino, das durch ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Phenyl, ein oder mehrere Naphthyl, ein oder mehrere Biphenyl, ein oder mehrere Terphenyl, ein oder mehrere Phenanthrenyl, ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Fluorenyl, ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Carbazolyl, ein oder mehrere Dibenzofuranyl und/oder ein oder mehrere Dibenzothiophenyl substituiert ist, steht.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei in Formel 2 HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoisochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl steht und L2 für eine Einfachbindung, ein Phenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Naphthylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Biphenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Terphenylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder ein Phenylen-naphthylen, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht.
  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102020133437A1_0115
    Figure DE102020133437A1_0116
    Figure DE102020133437A1_0117
    Figure DE102020133437A1_0118
    Figure DE102020133437A1_0119
    Figure DE102020133437A1_0120
    Figure DE102020133437A1_0121
    Figure DE102020133437A1_0122
    Figure DE102020133437A1_0123
    Figure DE102020133437A1_0124
    Figure DE102020133437A1_0125
    Figure DE102020133437A1_0126
    Figure DE102020133437A1_0127
    Figure DE102020133437A1_0128
    Figure DE102020133437A1_0129
    Figure DE102020133437A1_0130
    Figure DE102020133437A1_0131
    Figure DE102020133437A1_0132
    Figure DE102020133437A1_0133
    Figure DE102020133437A1_0134
    Figure DE102020133437A1_0135
    Figure DE102020133437A1_0136
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    Figure DE102020133437A1_0138
    Figure DE102020133437A1_0139
    Figure DE102020133437A1_0140
    Figure DE102020133437A1_0141
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    Figure DE102020133437A1_0144
    Figure DE102020133437A1_0145
    Figure DE102020133437A1_0146
  7. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102020133437A1_0147
    Figure DE102020133437A1_0148
    Figure DE102020133437A1_0149
    Figure DE102020133437A1_0150
    Figure DE102020133437A1_0151
    Figure DE102020133437A1_0152
    Figure DE102020133437A1_0153
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    Figure DE102020133437A1_0156
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    Figure DE102020133437A1_0163
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    Figure DE102020133437A1_0166
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    Figure DE102020133437A1_0168
    Figure DE102020133437A1_0169
    Figure DE102020133437A1_0170
    Figure DE102020133437A1_0171
    Figure DE102020133437A1_0172
    Figure DE102020133437A1_0173
    Figure DE102020133437A1_0174
  8. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei mindestens eine der lichtemittierenden Schichten die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
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