DE102020132697A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Su-Hyun Lee
So-Young Jung
Jin-Ri Hong
Sang-Hee Cho
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Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und mindestens ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die diese umfasst. Durch Einbeziehung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als organisches elektrolumineszierendes Material oder der spezifischen Kombination der Verbindung als Wirtsmaterialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer im Vergleich mit einer herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Die grün emittierende kleinmolekulare organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit TPD/Alq3-Doppelschicht, die aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht besteht, wurde zuerst von Tang, et al., von Eastman Kodak im Jahre 1987 entwickelt. Danach sind die Studien an einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung schnell kommerzialisiert worden. Gegenwärtig enthält eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung. Für längere Verwendung und hoher Auflösung der Anzeige ist eine OLED mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
  • KR 2017-0043439 A offenbart mehrere Wirtsmaterialien unter Verwendung einer Verbindung wie eines Carbazolderivats; KR 2017-022865 A und KR 2018-0099487 A offenbaren eine Wirtsverbindung mit einer Verbindung auf Phenanthrooxazol-Basis und/oder Phenanthrothiazol-Basis als Grundgerüst. Diese Literaturstellen offenbaren jedoch nicht spezifisch mehrere Wirtsmaterialien, die in der vorliegenden Offenbarung beschrieben werden. Außerdem haben Verbindungen, bei denen nur Substituenten mit Locheigenschaften in ihre Grundgerüste eingeführt sind, wie die in der Literaturstellen offenbarten Wirtsverbindungen, starke Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften und somit sind bei alleiniger Verwendung als Wirtsmaterial in einer lichtemittierenden Schicht die Elektroneninjektions- und Elektronentransporteigenschaften in der lichtemittierenden Schicht unzureichend. Infolgedessen ist die Ladung nicht ausbalanciert, was eine schnelle Verringerung von Effizienz und Lebensdauer verursachen kann.
  • Daher besteht nach wie vor Bedarf an der Entwicklung eines lichtemittierenden Materials mit verbesserter Leistungsfähigkeit, wie verbesserter Lichtausbeute und/oder Lebensdauer, im Vergleich zu dem in den Literaturstellen offenbarten herkömmlichen Wirtsmaterial.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist erstens die Bereitstellung mehrerer Wirtsmaterialien, mit denen eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden kann, und zweitens die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die Wirtsmaterialien umfasst. Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist weiterhin die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Verwendung als organisches elektrolumineszierendes Material geeignet ist.
  • Lösung der Aufgabe
  • Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der obigen technischen Aufgabe wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, erreicht werden kann, so dass die vorliegende Erfindung abgeschlossen wurde.
    Figure DE102020132697A1_0001
    wobei
    X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR5-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 -N= ist und das andere von X1 und Y1 -NR5-, -O- oder -S- ist;
    L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino steht;
    R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R12 bis R14 und R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, einen anellierten Ring aus einem substituierten oder unsubstituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit dem benachbarten Substituenten bzw. den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und
    a und b jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, c für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und dann, wenn a bis c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R12 bis R14 gleich oder verschieden sein kann;
    Figure DE102020132697A1_0002
    wobei
    X für O, S oder CR7R8 steht;
    R1 bis R4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, einen anellierten Ring aus einem substituierten oder unsubstituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen;
    mindestens eines von R1 bis R4 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino ist; mit der Maßgabe, dass der Fall, in dem ein beliebiges von R1 bis R4 für Triphenylen steht, ausgeschlossen ist;
    R7 und R8 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und
    a' und d' jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, b' und c' jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und dann, wenn a' bis d' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1 bis R4 gleich oder verschieden sein kann.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Einbeziehung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung als organisches elektrolumineszierendes Material oder der spezifischen Kombination der Verbindung als Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer im Vergleich mit einer herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bereitgestellt werden und kann eine Anzeigevorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung unter Verwendung davon hergestellt werden.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Erfindung in keiner Weise einschränken.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens ein durch die Formel 1 wiedergegebene erstes Wirtsmaterial und mindestens ein durch die Formel 2 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die Wirtsmaterialien umfasst.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch Formel 2' und/oder Formel 2" wiedergegeben wird, ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst.
  • Ber Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Materialschicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • „Organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet hier ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial oder ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, eine Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Derartige mindestens zwei Verbindungen können in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Hier bedeutet der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. nach Dampfabscheidung) bedeuten. Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Die mindestens zwei Verbindungen, die in mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, können zusammen in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in separate lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Wenn mindestens zwei Verbindungen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sind, können die mindestens zwei Verbindungen zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft oder zur Bildung einer Schicht einzeln und gleichzeitig gemeinsam verdampft werden.
  • „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. „(C6-C30)-Aryl(en)“ ist hier ein monocyclischer oder anellierter Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 20, weiter bevorzugt 6 bis 15, beträgt, teilweise gesättigt sein kann und eine Spirostruktur enthalten kann. Beispiele für das Aryl können im Einzelnen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Dimethylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Diphenylbenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Benzanthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Benzochrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, Tolyl, Xylyl, Mesityl, Cumenyl, Spiro[fluoren-fluoren]yl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. sein. Spezieller kann das Aryl o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl,11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. sein. „(3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ ist hier ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen mit mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si, P Se und Ge, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 3 bis 30, weiter bevorzugt 5 bis 20, beträgt. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und teilweise gesättigt sein. Außerdem kann das obige Heteroaryl oder Heteroarylen hier ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Beispiele für das Heteroaryl können im Einzelnen ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring einschließlich Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring einschließlich Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Imidazopyridinyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Azacarbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Indolinyl, Acridinyl, Silafluorenyl, Germafluorenyl, Benzotriazolyl, Phenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. sein. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolinyl, 2-Indolinyl, 3-Indolinyl, 5-Indolinyl, 6-Indolinyl, 7-Indolinyl, 8-Indolinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. sein. „Anellierter Ring aus aliphatischem (C3-C30)-Ring und aromatischem (C6-C30)-Ring“ bedeutet hier eine funktionelle Gruppe eines Rings, in der mindestens ein aliphatischer Ring mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen, vorzugsweise 3 bis 25, weiter bevorzugt 3 bis 18, und mindestens ein aromatischer Ring mit 6 bis 30 Ringgerüstatomen, vorzugsweise 6 bis 25, weiter bevorzugt 6 bis 18, anelliert sind, z. B. ein anellierter Ring aus mindestens einem Benzol und mindestens einem Cyclohexan oder ein anellierter Ring aus mindestens einem Naphthalin und mindestens einem Cyclopentan. Wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome des anellierten Rings aus aliphatischem (C3-C30)-Ring und aromatischer am (C6-C30)-Ring durch mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise N, O und S, ersetzt sein können. „Halogen“ schließt hier F, Cl, Br und I ein. Außerdem sollen „ortho (o)“, „meta (m)“ und „para (p)“ die Substitutionsposition aller Substituenten bezeichnen. Bei einer ortho-Position handelt es sich um eine Verbindung mit Substituenten, die einander benachbart sind, z. B. an den Positionen 1 und 2 an Benzol. Bei einer meta-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der unmittelbar benachbarten Substitutionsposition, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 3 an Benzol. Bei einer para-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der meta-Position, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 4 an Benzol.
  • „Ein bei Verknüpfung an einen benachbarten Substituenten gebildeter Ring“ bedeutet hier einen durch Verknüpfen oder Anellieren von zwei oder mehr benachbarten Substituenten gebildeten substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclischen, aromatischen Ring oder eine Kombination davon und kann vorzugsweise ein substituierter oder unsubstituierter (5- bis 25-gliedriger) mono- oder polycyclischer, alicyclischer, aromatischer Ring oder eine Kombination davon sein. Ferner kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise N, O und S, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 20; gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 15. In einer Ausführungsform kann es sich bei dem anellierten Ring beispielsweise um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring usw. handeln.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, und durch eine Gruppe, in der zwei oder mehr Substituenten unter den Substituenten verbunden sind, ersetzt ist. Beispielsweise kann es sich bei „einem Substituenten, mit dem zwei oder mehr Substituenten verbunden sind,“ um ein Pyridin-triazin handeln. D. h., Pyridin-triazin kann Heteroaryl sein oder als ein Substituent, in dem zwei Heteroarylgruppen verbunden sind, interpretiert werden. Die Substituenten in des substituierten (C1-C30)-Alkyls, des substituierten (C6-C30)-Aryl(en)s, des substituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl(en)s, des substituierten (C1-C30)-Alkoxys, des anellierten Rings aus dem substituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und dem aromatischen (C6-C30)-Ring, des substituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyls, des substituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylaminos, des substituierten Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylaminos, des substituierten (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylaminos, des substituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylaminos, des substituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylaminos, des substituierten Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylaminos, des substituierten (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylaminos, des substituierten (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylaminos, des substituierten (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylaminos, des substituierten (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylaminos und des substituierten Rings in den Formeln der vorliegenden Offenbarung stehen jeweils unabhängig für mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, Cyano, Carboxyl, Nitro, Hydroxy, Phosphinoxid, (C1-C30)-Alkyl, Halogen-(C1-C30)-alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, (C2-C30)-Alkinyl, (C1-C30)-Alkoxy, (C1-C30)-Alkylthio, (C3-C30)-Cycloalkyl, (C3-C30)-Cycloalkenyl, (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl, (C6-C30)-Aryloxy, (C6-C30)-Arylthio, einem (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch (C6-C30)Aryl substituiert ist, einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist, Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, Tri-(C6-C30)-arylsilyl, Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, Amino, Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch (C1-C30)-Alkyl substituiert ist, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, (C1-C30)-Alkylcarbonyl, (C1-C30)-Alkoxycarbonyl, (C6-C30)-Arylcarbonyl, (C6-C30)-Arylphosphinyl, Di-(C6-C30)-arylboronyl, Di-(C1-C30)-alkylboronyl, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl, (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten um Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes Methyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl usw. handeln.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann Heteroaryl(en) jeweils unabhängig mindestens ein Heteroatom, das aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, enthalten. Ferner kann das obige Heteroatom mit mindestens einem Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di- (C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino verknüpft sein.
  • Im Folgenden werden die Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform beschrieben.
  • Die Wirtsmaterialien umfassen gemäß einer Ausführungsform mindestens eine durch die obige Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsverbindung, und mindestens eine durch die obige Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsverbindung; und die Wirtsmaterialien können gemäß einer Ausführungsform in der lichtemittierenden Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein.
  • Die erste Wirtsverbindung als das Wirtsmaterial gemäß einer Ausführungsform kann durch die folgende Formel 1 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020132697A1_0003
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR5-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 -N= ist und das andere von X1 und Y1 -NR5-, -O- oder -S- ist;
    L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino steht;
    R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R12 bis R14 und R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, einen anellierten Ring aus einem substituierten oder unsubstituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit dem benachbarten Substituenten bzw. den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und
    a und b jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, c für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und dann, wenn a bis c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R12 bis R14 gleich oder verschieden sein kann;
    Gemäß einer Ausführungsform kann das durch die obige Formel 1 wiedergegebene Wirtsmaterial durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-3 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020132697A1_0004
    Figure DE102020132697A1_0005
    Figure DE102020132697A1_0006
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 1-1 bis 1-3
    X1, Y1, Ar1, L1, R11 bis R14, a und b wie in der Formel 1 definiert sind; und
    d für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und dann, wenn d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr steht, jedes von R14 gleich oder verschieden sein kann.
  • In einer Ausführungsform stehen X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR5-, -O- oder -S-, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 -N= ist und das andere von X1 und Y1 -NR5-, -O- oder -S- ist. vorzugsweise kann dann, wenn X1 -N= ist, Y1 -NR5-, -O- oder -S- sein, oder dann, wenn Y1 -N= ist, X1 -NR5-, -O- oder -S- sein. Weiter bevorzugt kann dann, wenn X1 - N= ist, Y1 -O- oder-S- sein, oder dann, wenn Y1 -N= ist, X1 -NR5-, -O- oder-S- sein. In diesem Fall kann R5 Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, weiter bevorzugt Wasserstoff oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, sein.
  • In einer Ausführungsform steht L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen. Vorzugsweise kann L1 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, sein. Beispielsweise kann L1 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenylen, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenylen sein.
  • In einer Ausführungsform steht Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino. Vorzugsweise kann Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C25)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl-(5- bis 25-gliedriges)heteroarylamino, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl mit mindestens einem Stickstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C18)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl-(5- bis 18-gliedriges)heteroarylamino, sein. Beispielsweise kann Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzophenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[benzofluoren-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl oder ein Amino, das durch mindestens einen Substituenten aus der Gruppe bestehend aus substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl, Naphthyl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, Terphenyl, Phenanthrenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Carbazolyl, Dibenzofuranyl und Dibenzothiophenyl substituiert ist, sein.
  • In einer Ausführungsform steht R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise kann R11 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise kann R11 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Isochinolinyl sein.
  • In einer Ausführungsform stehen R12 bis R14 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino stehen oder können mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Vorzugsweise können R12 und R14 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryloder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, sein.
  • In einer Ausführungsform kann das durch die obige Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsmaterial spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020132697A1_0007
    Figure DE102020132697A1_0008
    Figure DE102020132697A1_0009
    Figure DE102020132697A1_0010
    Figure DE102020132697A1_0011
    Figure DE102020132697A1_0012
    Figure DE102020132697A1_0013
    Figure DE102020132697A1_0014
    Figure DE102020132697A1_0015
    Figure DE102020132697A1_0016
    Figure DE102020132697A1_0017
    Figure DE102020132697A1_0018
    Figure DE102020132697A1_0019
    Figure DE102020132697A1_0020
    Figure DE102020132697A1_0021
    Figure DE102020132697A1_0022
    Figure DE102020132697A1_0023
    Figure DE102020132697A1_0024
    Figure DE102020132697A1_0025
    Figure DE102020132697A1_0026
    Figure DE102020132697A1_0027
    Figure DE102020132697A1_0028
    Figure DE102020132697A1_0029
    Figure DE102020132697A1_0030
    Figure DE102020132697A1_0031
    Figure DE102020132697A1_0032
    Figure DE102020132697A1_0033
    Figure DE102020132697A1_0034
    Figure DE102020132697A1_0035
    Figure DE102020132697A1_0036
    Figure DE102020132697A1_0037
    Figure DE102020132697A1_0038
    Figure DE102020132697A1_0039
    Figure DE102020132697A1_0040
    Figure DE102020132697A1_0041
    Figure DE102020132697A1_0042
  • Die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden; beispielsweise kann die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung durch Bezugnahme auf R 2017-0022865 A (veröffentlicht am 2. März 2017) hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt:
    • Die zweite Wirtsverbindung als weiteres Wirtsmaterial gemäß einer Ausführungsform kann durch die folgende Formel 2 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020132697A1_0043
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    X2 für O, S oder CR7R8 steht;
    R1 bis R4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, einen anellierten Ring aus einem substituierten oder unsubstituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen;
    mindestens eines von R1 bis R4 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino ist; mit der Maßgabe, dass der Fall, in dem ein beliebiges von R1 bis R4 für Triphenylen steht, ausgeschlossen ist;
    R7 und R8 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und
    a' und d' jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, b' und c' jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und dann, wenn a' bis d' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1 bis R4 gleich oder verschieden sein kann.
  • In einer Ausführungsform steht X2 für O, S oder CR7R8, wobei R7 und R8 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können. Gemäß einer Ausführungsform können R7 und R8 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, sein.
  • In einer Ausführungsform stehen R1 bis R4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino; mindestens eines von R1 bis R4 kann ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino sein, vorzugsweise kann mindestens eines von R1 bis R4 ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(5- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(5- bis 30-gliedriges)heteroarylamino sein, weiter bevorzugt kann R4 ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C25)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(5- bis 25-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl-(5- bis 25-gliedriges)heteroarylamino sein. Ausgeschlossen ist jedoch der Fall, in dem ein beliebiges von R1 bis R4 für Triphenylenyl steht.
  • In einer Ausführungsform kann das durch die obige Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsmaterial durch eine der folgenden Formeln 2-1 oder 2-2 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020132697A1_0044
    Figure DE102020132697A1_0045
  • Dabei gilt, dass in Formel 2-1 oder 2-2
    X2, R1 bis R4 und a' bis c' wie in der Formel 2 definiert sind;
    L2 und L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
    Z1 bis Z3 jeweils unabhängig für N oder CH stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Z1 bis Z3 N ist;
    Ar2 bis Ar5 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und
    e' für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und dann, wenn e' eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von R4 gleich oder verschieden sein kann.
  • In einer Ausführungsform stehen L2 und L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise können L2 und L3 eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise können L2 und L3 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen sein.
  • In einer Ausführungsform stehen Z1 bis Z3 jeweils unabhängig für N oder CH stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Z1 bis Z3 N sein kann, vorzugsweise können mindestens zwei von Z1 bis Z3 N sein, weiter bevorzugt können alle von Z1 bis Z3 N sein.
  • In einer Ausführungsform stehen Ar2 und Ar3 in der Formel 2-1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise können Ar2 und Ar3 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise können Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl sein.
  • In einer Ausführungsform stehen Ar4 und Ar5 in der Formel 2-2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise können Ar4 und Ar5 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise können Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl sein.
  • In einer Ausführungsform kann das durch die obige Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsmaterial spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020132697A1_0046
    Figure DE102020132697A1_0047
    Figure DE102020132697A1_0048
    Figure DE102020132697A1_0049
    Figure DE102020132697A1_0050
    Figure DE102020132697A1_0051
    Figure DE102020132697A1_0052
    Figure DE102020132697A1_0053
    Figure DE102020132697A1_0054
    Figure DE102020132697A1_0055
    Figure DE102020132697A1_0056
    Figure DE102020132697A1_0057
    Figure DE102020132697A1_0058
    Figure DE102020132697A1_0059
    Figure DE102020132697A1_0060
    Figure DE102020132697A1_0061
    Figure DE102020132697A1_0062
    Figure DE102020132697A1_0063
    Figure DE102020132697A1_0064
    Figure DE102020132697A1_0065
    Figure DE102020132697A1_0066
    Figure DE102020132697A1_0067
    Figure DE102020132697A1_0068
    Figure DE102020132697A1_0069
    Figure DE102020132697A1_0070
    Figure DE102020132697A1_0071
    Figure DE102020132697A1_0072
    Figure DE102020132697A1_0073
    Figure DE102020132697A1_0074
    Figure DE102020132697A1_0075
    Figure DE102020132697A1_0076
    Figure DE102020132697A1_0077
    Figure DE102020132697A1_0078
    Figure DE102020132697A1_0079
    Figure DE102020132697A1_0080
    Figure DE102020132697A1_0081
    Figure DE102020132697A1_0082
    Figure DE102020132697A1_0083
    Figure DE102020132697A1_0084
    Figure DE102020132697A1_0085
    Figure DE102020132697A1_0086
    Figure DE102020132697A1_0087
    Figure DE102020132697A1_0088
    Figure DE102020132697A1_0089
    Figure DE102020132697A1_0090
    Figure DE102020132697A1_0091
    Figure DE102020132697A1_0092
    Figure DE102020132697A1_0093
    Figure DE102020132697A1_0094
  • Die durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden; beispielsweise kann die durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung durch Bezugnahme auf R 2017-0043439 A (veröffentlicht am 21. April 2017) hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt:
    • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird eine durch die folgende Formel 2' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung bereitgestellt.
    Figure DE102020132697A1_0095
  • Dabei gilt, dass in Formel 2'
    X2 für O, S oder CR7R8 steht;
    R7 und R8 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    R21 bis R32 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, einen anellierten Ring aus einem substituierten oder unsubstituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl oder *-L1-NAr1Ar2 stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R21 bis R32 *-L1-NAr1Ar2 ist;
    L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C10-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und
    Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; mit der Maßgabe, dass der Fall, in dem alle von Ar1 und Ar2 Carbazol sind, ausgeschlossen ist.
  • In einer Ausführungsform können R21 bis R32 in der Formel 2' jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano oder *-L1-NAr1Ar2 sein, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R21 bis R32 *-L1-NAr1Ar2 ist. Beispielsweise kann mindestens eines von R21 bis R24 oder mindestens eines von R25 bis R28 oder mindestens eines von R31 und R32 *-L1-NAr1Ar2 sein.
  • In einer Ausführungsform steht X2 in der Formel 2' für O, S oder CR7R8, wobei beispielsweise R7 und R8 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C4)-Alkyl, sein können.
  • In einer Ausführungsform kann L1 in der Formel 2' eine Einfachbindung sein.
  • In einer Ausführungsform können Ar1 und Ar2 in der Formel 2' jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. In der durch die obige Formel 2' wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung ist jedoch der Fall ausgeschlossen, in dem alle von Ar1 und Ar2 Carbazol sind. Beispielsweise kann es sich bei Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl handeln.
  • In einer Ausführungsform kann das durch die obige Formel 2' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020132697A1_0096
    Figure DE102020132697A1_0097
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird eine durch die folgende Formel 2" wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung bereitgestellt.
    Figure DE102020132697A1_0098
  • Dabei gilt, dass in Formel 2"
    X2 für O oder S steht;
    R21 bis R32 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, einen anellierten Ring aus einem substituierten oder unsubstituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl oder *-L2-HAr stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R21 bis R24 und R29 bis R32 *-L2-HAr ist;
    L2 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl steht;
    mit der Maßgabe, dass die folgenden Verbindungen aus der durch die obige Formel 2" wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung ausgeschlossen sind.
    Figure DE102020132697A1_0099
  • In einer Ausführungsform können R21 bis R32 in der Formel 2'' jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano oder *-L2-HAr sein, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R21 bis R24 und R29 bis R32 *-L2-HAr ist. Beispielsweise kann mindestens eines von R21 bis R24 oder mindestens eines von R31 und R32 *-L2-HAr sein.
  • In einer Ausführungsform kann L2 in der Formel 2'' eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes phenylen, ein substituiertes unser unsubstituiertes Pyridylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen sein.
  • In einer Ausführungsform steht HAr in der Formel 2" für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Triazinyls oder des substituierten Chinoxalinyls jeweils unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl handeln kann, beispielsweise kann es sich bei den Substituenten um Phenyl, Naphthyl, p-Biphenyl, m-Biphenyl, Dimethylfluorenyl, Phenylnaphthyl, p-Terphenyl, Phenanthrenyl, Pyridyl oder Dibenzofuranyl handeln.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann das durch die obige Formel 2" wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020132697A1_0100
    Figure DE102020132697A1_0101
    Figure DE102020132697A1_0102
    Figure DE102020132697A1_0103
    Figure DE102020132697A1_0104
    Figure DE102020132697A1_0105
  • Nachstehend werden die oben erwähnten mehreren Wirtsmaterialien, die organische elektrolumineszierende Verbindung und/oder eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung unter Anwendung des organischen elektrolumineszierenden Material, das diese umfasst, beschrieben.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung enthält gemäß einer Ausführungsform eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist. Die organische Schicht kann eine lichtemittierende Schicht umfassen, und die lichtemittierende Schicht kann mehrere Wirtsmaterialien enthalten, die mindestens ein durch die obige Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und mindestens ein durch die obige Formel 2 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial umfasst. Beispielsweise kann die lichtemittierende Schicht eine durch die obige Formel 2' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung und/oder eine durch die obige Formel 2" wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfassen. Gemäß einer anderen Ausführungsform können eine durch die obige Formel 2' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung und/oder eine durch die obige Formel 2" wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung in einer Lochtransportzone oder einer Elektronentransportzone der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform umfasst das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung mindestens eine Verbindung der Verbindungen H1-1 bis H1-180 als das durch die obige Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsmaterial und mindestens eine Verbindung der Verbindungen C2-1 bis C2-245 als das durch die obige Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsmaterial, und die mehreren Wirtsmaterialien können in derselben organischen Schicht oder in verschiedenen organischen Schichten enthalten sein.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform kann das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung eine durch die obige Formel 2' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung und/oder eine durch die obige Formel 2" wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfassen, die in derselben organischen Schicht oder in verschiedenen organischen Schichten enthalten sein können.
  • Die lichtemittierende Schicht ist eine Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. Die organische Schicht kann ferner zusätzlich zu der lichtemittierenden Schicht mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronenblockierschicht und einer Elektronenpufferschicht ausgewählte Schicht umfassen.
  • Die organische Schicht kann ferner neben dem lichtemittierenden Material gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis und/oder eine Verbindung auf Azin-Basis umfassen. Im Einzelnen kann die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Lochhilfsschicht, die lichtemittierende Schicht, die lichtemittierende Hilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht die Verbindung auf Amin-Basis, z. B. eine Verbindung auf Arylamin-Basis, und eine Verbindung auf Styrylamin-Basis usw., als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial oder Elektronenblockiermaterial enthalten. Außerdem kann die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht, die Elektronenpufferschicht oder die Lochblockierschicht eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial oder Lochblockiermaterial enthalten.
  • Außerdem kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen der d-Übergangselemente des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die ein derartiges Metall umfasst, umfassen.
  • Ein organisches elektrolumineszierendes Material gemäß einer Ausführungsform kann als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung ist in verschiedenen Strukturen vorgeschlagen worden, wie einer Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, einer Methode mit gestapelter Anordnung oder einer Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), gelblich-grünes (YG) oder blaues (B) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem kann das organische elektrolumineszierende Material gemäß einer Ausführungsform auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Wobei die erste Elektrode und die zweite Elektrode jeweils als transpassives leitfähiges Material, transflektives leitfähiges Material oder reflektives leitendes Material ausgebildet sein können. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochinjektionsschicht kann auch als p-Dotierstoff dotiert sein. Außerdem kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht als n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektroden verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und dazu wirksam sein, die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) zu fördern oder zu blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“), die aus einer Chalcogenidschicht, eine Schicht aus halogeniertem Metall und eine Metalloxidschicht ausgewählt ist, auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden eines Paars von Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium und Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierendem Medium angeordnet und eine Schicht aus halogeniertem Metall oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch die Oberflächenschicht kann die Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung erhalten werden. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2), AIOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das halogenierte Metall LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Außerdem kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindungen und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Außerdem kann eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform kann ferner mindestens einen Dotierstoff in der lichtemittierenden Schicht umfassen. In der lichtemittierenden Schicht kann die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung, vorzugsweise weniger als 20 Gew.-%, vorzugsweise 17 Gew.-%, betragen.
  • Bei den in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, aber es kann sich dabei vorzugsweise um eine oder mehrere metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, weiter bevorzugt eine oder mehrere ortho-metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, und noch weiter bevorzugt eine oder mehrere ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindungen handeln.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung verwenden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020132697A1_0106
  • Dabei gilt, dass in Formel 101
  • L aus einer der folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
    Figure DE102020132697A1_0107
    Figure DE102020132697A1_0108
    Figure DE102020132697A1_0109
  • Dabei gilt, dass in den Strukturen 1 bis 3
    R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, deuterium- und/oder halogensubstituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, Cyano, ein substituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, beispielsweise zu einem oder mehreren Ringen mit einem Pyridin, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofurochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienochinolin oder einem substituierten oder unsubstituierten Indenochinolin, verknüpft sein können;
    R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, deuterium- und/oder halogensubstituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, beispielsweise zu einem oder mehreren Ringen mit einem Benzol, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, einem substituierten oder unsubstituierten Fluoren, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophen, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuran, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, verknüpft sein können;
    R201 bis R220 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, deuterium- und/oder halogensubstituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und
    n' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Im Einzelnen schließen die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung die folgenden ein, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102020132697A1_0110
    Figure DE102020132697A1_0111
    Figure DE102020132697A1_0112
    Figure DE102020132697A1_0113
    Figure DE102020132697A1_0114
    Figure DE102020132697A1_0115
    Figure DE102020132697A1_0116
    Figure DE102020132697A1_0117
    Figure DE102020132697A1_0118
    Figure DE102020132697A1_0119
    Figure DE102020132697A1_0120
    Figure DE102020132697A1_0121
    Figure DE102020132697A1_0122
    Figure DE102020132697A1_0123
    Figure DE102020132697A1_0124
    Figure DE102020132697A1_0125
    Figure DE102020132697A1_0126
    Figure DE102020132697A1_0127
    Figure DE102020132697A1_0128
    Figure DE102020132697A1_0129
    Figure DE102020132697A1_0130
    Figure DE102020132697A1_0131
    Figure DE102020132697A1_0132
    Figure DE102020132697A1_0133
    Figure DE102020132697A1_0134
    Figure DE102020132697A1_0135
    Figure DE102020132697A1_0136
    Figure DE102020132697A1_0137
    Figure DE102020132697A1_0138
    Figure DE102020132697A1_0139
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Bei der Bildung einer Schicht durch das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial kann die Schicht gemäß einer Ausführungsform durch die oben aufgeführten Verfahren gebildet werden und kann häufig durch Coabscheidung oder Mischungsabscheidung gebildet werden. Bei der Coabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei den zwei oder mehr Materialien in jeweilige einzelne Tiegelquellen gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen und die Mischabscheidung durchzuführen; und bei der Mischabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehrere Materialien vor der Abscheidung in eine Tiegelquelle gegeben werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Gemäß einer Ausführungsform können dann, wenn das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial in derselben Schicht oder verschiedenen Schichten in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die Schichten durch die beiden Wirtsverbindungen separat gebildet werden. Beispielsweise kann nach dem Abscheiden des ersten Wirtsmaterials ein zweites Wirtsmaterial abgeschieden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die vorliegende Offenbarung Anzeigevorrichtungen bereitstellen, die mehrere Wirtsmaterialien einschließlich eines durch die Formel 1 wiedergegebenen ersten Wirtsmaterials und eines durch die Formel 2 wiedergegebenen zweiten Wirtsmaterials umfassen. Außerdem ist es möglich, unter Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem oder eine Beleuchtungsvorrichtung herzustellen. Im Einzelnen kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung zur Herstellung von Anzeigevorrichtungen wie Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernsehern oder Anzeigevorrichtungen für Autos, oder Beleuchtungsvorrichtungen wie Außen- oder Innenbeleuchtung verwendet werden.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf das Syntheseverfahren einer repräsentativen Verbindung erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
  • [Beispiel 1] Synthese von Verbindung H1-147
  • Figure DE102020132697A1_0140
  • Verbindung A (CAS: 2085325-18-2, 4,0 g, 9,5 mmol), 2-Chlor-3-phenylchinoxalin (2,8 g, 11,4 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (Pd(PPh3)4) (0,5 g, 0,5 mmol), Kaliumcarbonat (K2CO3) (2,0 g, 19 mmol), Toluol (30 ml), EtOH (7 ml) und Wasser (10 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und einen Tag unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion und anschließendem Abkühlen bei Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung mit Methylenchlorid (MC) über ein Celitefilter filtriert und dann unter vermindertem Druck destilliert. Danach wurde durch Trennung mittels Säulenchromatographie mit Methylenchlorid/Hexan (MC/Hex) Verbindung H1-147 (2,7 g, Ausbeute: 57%) erhalten.
    Verbindung MG Fp.
    H1-147 499,6 266°C
  • [Beispiel 2] Synthese von Verbindung H1-146
  • Figure DE102020132697A1_0141
  • Verbindung A (23,8 g, 56,6 mmol), 2-Chlor-4-(naphthalin-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (15,0 g, 47,2 mmol), Pd(PPh3)4 (2,72 g, 2,36 mmol), K2CO3 (16,3 g, 118 mmol), Toluol (240 ml), EtOH (60 ml) und gereinigtes Wasser (60 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht über ein Siliciumdioxidfilter abgetrennt. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und aus Toluol umkristallisiert, was Verbindung H1-146 (13,8 g, Ausbeute: 51%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-146 576,6 231 °C
  • [Beispiel 3] Synthese von Verbindung H1-157
  • Figure DE102020132697A1_0142
  • Verbindung A (4,0 g, 9,5 mmol), 2-([1,1'-Biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin (3,9 g, 11,4 mmol), Pd(PPh3)4 (0,5 g, 0,5 mmol), K2CO3 (2,6 g, 19 mmol), Toluol (30 ml), EtOH (7 ml) und gereinigtes Wasser (10 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion und anschließendem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur gerührt und dann mit Methanol (MeOH) versetzt. Der erhaltene Feststoff wurde unter vermindertem Druck filtriert und durch Säulenchromatographie mit MC getrennt, was Verbindung H1-157 (4,6 g, Ausbeute: 80%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-157 602,7 227°C
  • [Beispiel 4] Synthese von Verbindung H1-145
  • Figure DE102020132697A1_0143
  • Verbindung A (3,0 g, 7,1 mmol), 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (3,4 g, 9,26 mmol), Pd(PPh3)4 (0,4 g, 0,36 mmol), K2CO3 (2,0 g, 14 mmol), Toluol (36 ml), EtOH (8 ml) und gereinigtes Wasser (12 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion und anschließendem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur gerührt und dann mit Methanol (MeOH) versetzt. Der erhaltene Feststoff wurde unter vermindertem Druck filtriert und durch Säulenchromatographie mit MC getrennt, was Verbindung H1-145 (3,3 g, Ausbeute: 75%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-145 616,7 282°C
  • [Beispiel 5] Synthese von Verbindung H1-156
  • Figure DE102020132697A1_0144
  • Verbindung A (4,0 g, 9,5 mmol), 2-Chlor-4-(naphthalin-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (3,6 g, 11,4 mmol), Pd(PPh3)4 (0,5 g, 0,5 mmol), K2CO3 (2,6 g, 19 mmol), Toluol (30 ml), EtOH (7 ml) und gereinigtes Wasser (10 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion und anschließendem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur gerührt und dann mit Methanol (MeOH) versetzt. Der erhaltene Feststoff wurde unter vermindertem Druck filtriert und durch Säulenchromatographie mit MC getrennt, was Verbindung H1-156 (3,45 g, Ausbeute: 63%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H1-156 576,6 268°C
  • [Beispiel 6] Synthese von Verbindung H1-51
  • Figure DE102020132697A1_0145
  • Verbindung 1-1 (4 g, 12 mmol), Bis(biphenyl-4-yl)[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)phenyl]amin (6,8 g, 13 mmol), Palladium(II)-acetat (Pd(OAc)2) (0,3 g, 1 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (s-Phos) (0,9 g, 2 mmol), Caesiumcarbonat (CS2CO3) (11,5 g, 35 mmol), o-Xylol (60 ml), Ethanol (EtOH) (15 ml) und destilliertes Wasser (15 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 3 Stunden bei 150 °C unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit destilliertem Wasser gewaschen, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde. Nach Trocknen der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen und die organische Schicht dann durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H1-51 (2,2 g, Ausbeute: 27%) ergab.
    Verbindung MG UV PL Fp.
    H1-51 690,85 406nm 427nm 271°C
  • [Beispiel 7] Synthese von Verbindung H1-80
  • Figure DE102020132697A1_0146
  • Verbindung 2-1 (4,8 g, 11,34 mmol), N-(4-Bromphenyl)-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amin (5 g, 12,47 mmol), Pd(PPh3)4 (0,4 g, 0,34 mmol), Natriumcarbonat (Na2CO3) (3,0 g, 28,35 mmol), Toluol (57 ml), EtOH (14 ml) und destilliertes Wasser (14 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 4 Stunden bei 120 °C unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft, wonach der erhaltene Feststoff abfiltriert wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Umkristallisation durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H1-80 (1,4 g, Ausbeute: 20,0%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H 1-80 614,73 230°C
  • [Beispiel 8] Synthese von Verbindung H1-158
  • Figure DE102020132697A1_0147
  • Verbindung 2-1 (10 g, 23,7 mmol), 2-Chlor-4,6-diphenyltriazin (CAS: 3842-55-5, 5,8 g, 21,6 mmol), Pd(PPh3)4 (1,2 g, 1,0 mmol), Kaliumcarbonat (K2CO3) (7,5 g, 59 mmol), Toluol (90 ml), Ethanol (30 ml) und destilliertes Wasser (30 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 4 Stunden bei 120 °C unter Rückfluss erhitzt. nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft, wonach der erhaltene Feststoff abfiltriert wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Umkristallisation durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H1-158 (5,7 g, Ausbeute: 50%) ergab.
    Verbindung MG UV PL Fp.
    H1-158 526,18 290nm 427nm 291°C
  • [Beispiel 9] Synthese von Verbindung H1-102
  • Figure DE102020132697A1_0148
  • Verbindung 2-1 (3,48 g, 8,3 mmol), 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-4-chlor-6-phenyl-1,3,5-triazin (CAS: 1472062-94-4, 3,53 g, 9,1 mmol), Pd(PPh3)4 (0,48 g, 0,41 mmol), Natriumcarbonat (2,2 g, 20,7 mmol), Toluol (28 ml), Ethanol (7 ml) und destilliertes Wasser (7 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 5 Stunden bei 120 °C unter Rückfluss erhitzt. nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft, wonach der erhaltene Feststoff abfiltriert wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Umkristallisation durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H1-102 (3,7 g, Ausbeute: 74%) ergab.
    Verbindung MG UV PL Fp.
    H1-102 602,21 324nm 429nm 299°C
  • [Beispiel 10] Synthese von Verbindung C2-153
  • Figure DE102020132697A1_0149
  • Verbindung aa (8,0 g, 26,4 mmol), N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amin (8,85 g, 26,4 mmol), Pd2(dba)3 (1,21 g, 1,32 mmol), s-phos (1,08 g, 2,64 mmol), NaOtBu (3,81 g, 39,6 mmol) und o-Xylol (140 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 5 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion und anschließendem Abkühlen bei Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung über ein Siliciumdioxidfilter getrennt, wonach die organische Schicht unter vermindertem Druck destilliert und anschließend mit Toluol umkristallisiert wurde, was Verbindung C2-153 (5,0 g, Ausbeute: 31%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C2-153 601,7 250°C
  • [Beispiel 11] Synthese von Verbindung C2-154
  • Figure DE102020132697A1_0150
  • Verbindung aa (7 g, 23,15 mmol), N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amin (7,8 g, 23,15 mmol), Pd(OAc)2 (0,26 g, 1,158 mmol), P(t-Bu)3 (0,47 g, 2,3 mmol), Natrium-tert-butoxid (NaOtBu) (4,4 g, 46,3 mmol) und o-Xylol (115 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und gelöst und dann 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C2-154 (3 g, Ausbeute: 21%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C2-154 601,69 215°C
  • [Beispiel 12] Synthese von Verbindung C2-146
  • Figure DE102020132697A1_0151
  • Verbindung aa (5,0 g, 16,5 mmol), Di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amin (5,3 g, 16,5 mmol), Pd(OAc)2 (0,19 g, 0,83 mmol), P(t-Bu)3 (0,82 ml, 1,65 mmol), NaOtBu (3,2 g, 33,0 mmol) und o-Xylol (83 ml) wurden in einen Kolben gegeben und gelöst und dann 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C2-146 (3 g, Ausbeute: 30%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C2-146 587,71 237°C
  • [Beispiel 13] Synthese von Verbindung C2-9
  • Figure DE102020132697A1_0152
  • Verbindung 2 (5,0 g, 12,7 mmol), Verbindung 3 (5,5 g, 15,3 mmol), K2CO3 (3,5 g, 25,4 mmol) und Pd(PPh3)4 (0,73 g, 0,63 mmol) wurden in einen Kolben gegeben und mit Toluol (39 ml), Ethanol (10 ml) und Wasser (13 ml) gelöst und dann 6 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und das restliche Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt und die organische Schicht dann getrocknet. Danach wurde mittels Säulenchromatographie Verbindung C2-9 (4,4 g, Ausbeute: 20%) erhalten.
    Verbindung MG Fp.
    C2-9 589,65 318°C
  • [Beispiel 14] Synthese von Verbindung C2-2
  • Figure DE102020132697A1_0153
  • Verbindung 2 (5,0 g, 12,7 mmol), 2-Chlor-4-(naphthalin-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (4,8 g, 15,2 mmol), K2CO3 (3,5 g, 25,4 mmol) und Pd(PPh3)4 (0,73 g, 0,63 mmol) wurden in einen Kolben gegeben und mit Toluol (39 ml), Ethanol (10 ml) und Wasser (13 ml) gelöst und dann 6 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und das restliche Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt und dann getrocknet. Danach wurde mittels Säulenchromatographie Verbindung C2-2 (4,4 g, Ausbeute: 20%) erhalten.
    Verbindung MG Fp.
    C2-2 549,62 229°C
  • [Beispiel 15] Synthese von Verbindung C2-191
  • Figure DE102020132697A1_0154
  • Synthese von Verbindung 15-1
  • 1-Brom-3-chlordibenzo[b,d]furan (39,2 g, 139,3 mmol), (2-Formylphenyl)boronsäure (52,2 g, 348,1 mmol), Pd(PPh3)4 (16,1 g, 13,9 mmol), Cs2CO3 (136,1 g, 418 mmol), Toluol (840 ml), Ethanol (160 ml) und destilliertes Wasser (210 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 5 Stunden bei 140 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde. Nach Trocknen der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Danach wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 15-1 (32,1 g, Ausbeute: 75 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 15-2
  • Verbindung 15-1 (31,6 g, 103 mmol), (Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid (45,9 g, 133,9 mmol) und Tetrahydrofuran (THF) (515 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 10 Minuten gerührt, wonach Kalium-tert-butoxid (1 M in THF, 150 ml) bei 0 °C langsam zugetropft wurde. Danach wurde die Temperatur langsam erhöht und die Reaktionsmischung dann 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abschluss der Reaktion durch Zugabe von destilliertem Wasser in die Reaktionslösung wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Trocknen der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Danach wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 15-2 (31,2 g, Ausbeute: 90%) ergab.
  • Synthese von Verbindung 15-3
  • Verbindung 15-2 (29,8 g, 89,0 mmol), Bortrifluoridetherat (22,4 ml) und Methylenchlorid (MC) (890 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 3 Stunden gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit MC zusammen mit Wasser extrahiert. Nach Trocknen der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Danach wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 15-3 (24,2 g, Ausbeute: 90%) ergab.
  • Synthese von Verbindung 15-4
  • Verbindung 15-3 (18,0 g, 59,5 mmol), Bis(pinacolato)diboran (19,7 g, 77,3 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (Pd2(dba)3) (2,8 g, 2,9 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (s-phos) (2,4 g, 5,9 mmol), Kaliumacetat (KOAc) (17,5 g, 178,5 mmol) und 1,4-Dioxan (300 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 6 Stunden bei 150 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde. Nach Trocknen der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Danach wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 15-4 (18,4 g, Ausbeute: 78%) ergab.
  • Synthese von Verbindung C2-191
  • Verbindung 15-4 (4,0 g, 10,1 mmol), 2-Chlor-4-(naphthalin-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (3,9 g, 12,2 mmol), Pd(PPh3)4 (0,6 g, 0,51 mmol), Kaliumcarbonat (2,8 g, 20,2 mmol), Toluol (30 ml), Ethanol (7 ml) und destilliertes Wasser (10 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 6 Stunden bei 130 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft, wonach der erhaltene Feststoff abfiltriert wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C2-191 (4,5 g, Ausbeute: 81%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C2-191 547,6 228°C
  • [Beispiel 16] Synthese von Verbindung C2-192
  • Figure DE102020132697A1_0155
  • Verbindung 15-4 (4,0 g, 10,1 mmol), 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (4,4 g, 12,2 mmol), Pd(PPh3)4 (0,6 g, 0,5 mmol), Kaliumcarbonat (2,8 g, 20,2 mmol), Toluol (30 ml), Ethanol (7 ml) und destilliertes Wasser (10 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 6 Stunden bei 130 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft, wonach der erhaltene Feststoff abfiltriert wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C2-192 (3,13 g, Ausbeute 53%).
    Verbindung MG Fp.
    C2-192 589,6 250°C
  • [Beispiel 17] Synthese von Verbindung C2-242
  • Figure DE102020132697A1_0156
  • Synthese von Verbindung 17-1
  • 4-Brom-9,9-dimethyl-9H-fluoren (50 g, 183 mmol), (5-Chlor-2-formylphenyl)boronsäure (40,5 g, 219 mmol), Pd(PPh3)4 (10,6 g, 9,15 mmol), Kaliumcarbonat (63 g, 457 mmol), Toluol (690 ml), Ethanol (180 ml) und destilliertes Wasser (230 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 5 Stunden bei 140 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde. Nach Trocknen der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Danach wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 17-1 (40,3 g, Ausbeute: 66%) ergab.
  • Synthese von Verbindung 17-2
  • Verbindung 17-1 (40,3 g, 121 mmol), (Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid (53,9 g, 157,4 mmol) und THF (600 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 10 Minuten gerührt, wonach Kalium-tert-butoxid (1 M in THF, 162 ml) bei 0 °C langsam zugetropft wurde. Dann wurde die Temperatur langsam erhöht und die Reaktionsmischung dann 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abschluss der Reaktion durch Zugabe von destilliertem Wasser zur Reaktionslösung wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Trocknen der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Danach wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 17-2 (39 g, Ausbeute: 89%) ergab.
  • Synthese von Verbindung 17-3
  • Verbindung 17-2 (38 g, 105,3 mmol), Bortrifluoridetherat (26,5 ml) und Methylenchlorid (MC) (1000 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 3 Stunden gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Methylenchlorid (MC) zusammen mit Wasser extrahiert. Nach Trocknen der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Danach wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 17-3 (23,2 g, Ausbeute: 67%) ergab.
  • Synthese von Verbindung 17-4
  • Verbindung 17-3 (19,1 g, 58,1 mmol), Bis(pinacolato)diboran (19,1 g, 75,5 mmol), Pd2(dba)3 (2,7 g, 2,9 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (s-phos) (2,4 g, 5,81 mmol), Kaliumacetat (17,1 g, 174,3 mmol) und 1,4-Dioxan (290 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 6 Stunden bei 150 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde. Nach Trocknen der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Danach wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung 17-4 (12,7 g, Ausbeute: 52%) ergab.
  • Synthese von Verbindung C2-242
  • Verbindung 17-4 (4 g, 9,5 mmol), 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (4,1 g, 11,4 mmol), Pd(PPh3)4 (0,55 g, 0,48 mmol), Kaliumcarbonat (2,6 g, 19,0 mmol), Toluol (30 ml), Ethanol (7 ml) und destilliertes Wasser (10 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 6 Stunden bei 130 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung zu Methanol getropft und der erhaltene Feststoff abfiltriert. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C2-242 (4,73 g, Ausbeute 80 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C2-242 615,7 237°C
  • [Beispiel 18] Synthese von Verbindung C2-241
  • Figure DE102020132697A1_0157
  • Verbindung 17-4 (5,0 g, 11,9 mmol), 2-Chlor-4-(naphthalin-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (4,5 g, 14,3 mmol), Pd(PPh3)4 (0,7 g, 0,6 mmol), Kaliumcarbonat (3,3 g, 23,8 mmol), Toluol (36 ml), Ethanol (10 ml) und destilliertes Wasser (12 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 6 Stunden bei 130 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung zu Methanol getropft, wonach der erhaltene Feststoff abfiltriert wurde. Der erhaltene Feststoff wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C2-241 (3,64 g, Ausbeute: 53%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C2-241 575,7 209°C
  • [Beispiel 19] Synthese von Verbindung C2-57
  • Figure DE102020132697A1_0158
  • Verbindung aa (5,0 g, 16,5 mmol), N-(Dibenzo[b,d]furan-3-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amin (5,7 g, 16,5 mmol), Pd(OAc)2 (0,19 g, 0,82 mmol), P(t-Bu)3 (0,82 ml, 1,65 mmol), NaOtBu (3,2 g, 33,0 mmol) und o-Xylol (83 ml) wurden in einen Kolben gegeben und 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit EE/H2O extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C2-57 (4,46 g, Ausbeute: 43%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C2-57 615,69 239°C
  • [Beispiel 20] Synthese von Verbindung C2-52
  • Figure DE102020132697A1_0159
  • Verbindung 2 (4 g, 10,14 mmol), 2-(2-Chlorphenyl)-4,6-di(naphthalin-2-yl)-1,3,5-triazin (4,3 g, 10,14 mmol), Pd(PPh3)4 (586 mg, 0,507 mmol), K2CO3 (2,8 g, 20,29 mmol), Toluol (50 ml), EtOH (12 ml), and H2O (13 ml) wurden in einen Kolben gegeben und 6 Stunden bei 140 °C unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion und anschließendem Abkühlen bei Raumtemperatur wurde der erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Der erhaltene Feststoff wurde in CHCl3 gelöst und mit CHCl3 über ein SiO2-Filter filtriert und dann mit o-Xylol und o-DCB umkristallisiert, was Verbindung C2-52 (5,8 g, Ausbeute: 65%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C2-52 675,7 270,8°C
  • [Beispiel 21] Verbindung C2-245
  • Figure DE102020132697A1_0160
  • Verbindung 17-3 (3,3 g, 10,04 mmol), Di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amin (3,2 g, 10,04 mmol), Pd2(dba)3 (0,5 g, 0,50 mmol), P(t-Bu)3 (0,5 ml, 1,04 mmol), NaOtBu (1,5 g, 15,06 mmol) und Toluol (50 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 4 Stunden bei 150 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion und anschließendem Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur wurde der erhaltene Feststoff abfiltriert und mit Essigsäureethylester gewaschen. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C2-245 (3,2 g, Ausbeute: 52%) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C2-245 613,79 213°C
  • [Beispiel 22] Synthese von Verbindung C2-230
  • Figure DE102020132697A1_0161
  • Verbindung 15-3 (2,14 g, 7,1 mmol), N-(Dibenzo[b,d]furan-3-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amin (2,5 g, 7,1 mmol), Pd(OAc)2 (0,08 g, 0,36 mmol), P(t-Bu)3 (0,35 ml, 0,71 mmol), Natriumtert-butoxid (1,4 g, 14,2 mmol) und Xylol (36 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 6 Stunden bei 165 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht dann mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Trocknen der extrahierten organischen Schicht mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Danach wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C2-230 (2,0 g, Ausbeute: 12%) ergab.
    Verbindung MG
    C2-230 615,69
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren für eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) gemäß der vorliegenden Offenbarung und deren Lichtausbeute- und Lebensdauereigenschaften erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen. Dies dient jedoch lediglich zur Beschreibung der Eigenschaften der OLED gemäß der vorliegenden Anmeldung und ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • [Vorrichtungsbeispiele1-1 bis 1-3] Herstellung von OLEDs, wobei die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zusammen abgeschieden werden
  • Es wurden OLEDs gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Als Nächstes wurde das ITO-Substrat dann auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HI-1 als erste Lochinjektionsverbindung wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 als erste Lochtransportverbindung wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht, wonach die beiden Materialien mit verschiedenen Raten verdampft wurden, um durch Dotieren der ersten Lochinjektionsverbindung in einer Menge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der ersten Lochinjektionsverbindung und der ersten Lochtransportverbindung, eine erste Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm abzuscheiden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 als erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der ersten Lochinjektionsschicht abgeschieden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschichten und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung der folgenden Tabelle 1 wurden in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirte eingebracht, und Verbindung D-39 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und gleichzeitig wurde der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-% abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurden die Verbindungen ET-1 und EI-1 mit einer Rate von 1:1 verdampft und abgeschieden, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurden OLEDs hergestellt. Jede Verbindung wurde durch Vakuumsublimation unter 10-6 Torr gereinigt und dann verwendet.
  • [Vergleichsbeispiel 1-1] Herstellung einer OLED, die eine einzige Wirtsverbindung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1 hergestellt, außer dass eine in der folgenden Tabelle 1 gezeigte erste Wirtsverbindung alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Ergebnisse der Treiberspannung, der Lichtausbeute und der Leuchtfarbe bei einer Leuchtdichte von 5000 Nits und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5500 Nit (Lebensdauer; T95) benötigte Zeit für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß den Vorrichtungsbeispielen und dem Vergleichsbeispiel, die wie oben beschrieben hergestellt wurde, sind in der folgenden Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
    Erste Wirtsverbindung Zweite Wirtsverbindung Treiberspannung M Lichtausbeute [cd/A] Leuchtfarbe Lebensdauer (T95) [h]
    Vorrichtungsbeispiel 1-1 H1-145 C2-146 4,2 30,9 Rot 526
    Vorrichtungsbeispiel 1-2 H1-145 C2-154 4,2 32,0 Rot 475
    Vorrichtungsbeispiel 1-3 H1-145 C2-153 4,5 29,7 Rot 438
    Vergleichsbeispiel 1-1 H1-145 - 4,4 25,4 Rot 58
  • Aus der obigen Tabelle 1 ist ersichtlich, dass durch Einbeziehung der Verbindungen einer spezifischen Kombination gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer signifikant verbesserten Lichtausbeute und signifikant verbesserter Lebensdauer bereitgestellt werden kann.
  • [Vergleichsbeispiel 2-1] Herstellung einer OLED, die die Vergleichsverbindung als zweites Lochtransportmaterial umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1 hergestellt, außer dass die in der folgenden Tabelle 2 gezeigte Verbindung als zweites Lochtransportmaterial verwendet wurde und Verbindung H-1 alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • [Vorrichtungsbeispiel 2-1] Herstellung einer OLED, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vergleichsbeispiel 2-1 hergestellt, außer dass die in der folgenden Tabelle 2 gezeigt der Verbindung als zweites Lochtransportmaterial verwendet wurde.
  • Die Ergebnisse der Lichtausbeute und der Leuchtfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5000 Nit (Lebensdauer; T95) benötigte Zeit für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß Vorrichtungsbeispiel 2-1 und dem Vergleichsbeispiel 2-1, die wie oben beschrieben hergestellt wurde, sind in der folgenden Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Zweite Lochtransportschicht Lichtausbeute [cd/A] Leuchtfarbe Lebensdauer (T95) [h]
    Vergleichsbeispiel 2-1 Verbindung X 26,5 Rot 13
    Vorrichtungsbeispiel 2-1 C2-57 31,9 Rot 690
  • Anhand der obigen Tabelle 2 wurde bestätigt, dass durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Lochtransportmaterial eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Lichtausbeute und insbesondere beträchtlich verbesserten Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden kann.
  • Die in den obigen Vorrichtungsbeispielen und Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen sind in der folgenden Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102020132697A1_0162
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102020132697A1_0163
    Figure DE102020132697A1_0164
    Elektronentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102020132697A1_0165
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20170043439 A [0003]
    • KR 2017022865 A [0003]
    • KR 20180099487 A [0003]

Claims (14)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial und ein zweites Wirtsmaterial, wobei das erste Wirtsmaterial eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst und das zweite Wirtsmaterial eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102020132697A1_0166
    wobei X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR5-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 -N= ist und das andere von X1 und Y1 -NR5-, -O- oder -S- ist; L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino steht; R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R12 bis R14 und R5 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, einen anellierten Ring aus einem substituierten oder unsubstituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit dem benachbarten Substituenten bzw. den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und a und b jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, c für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und dann, wenn a bis c eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R12 bis R14 gleich oder verschieden sein kann;
    Figure DE102020132697A1_0167
    wobei X2 für O, S oder CR7R8 steht; R1 bis R4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, einen anellierten Ring aus einem substituierten oder unsubstituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen; mindestens eines von R1 bis R4 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino ist; mit der Maßgabe, dass der Fall, in dem ein beliebiges von R1 bis R4 für Triphenylen steht, ausgeschlossen ist; R7 und R8 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können und a' und d' jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, b' und c' jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und dann, wenn a' bis d' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1 bis R4 gleich oder verschieden sein kann.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung durch eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-3 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020132697A1_0168
    Figure DE102020132697A1_0169
    Figure DE102020132697A1_0170
    wobei X1, Y1, Ar1, L1, R11 bis R14, a und b wie in Anspruch 1 definiert sind; und d für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und dann, wenn d eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von R14 gleich oder verschieden sein kann.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung durch die folgende Formel 2-1 oder 2-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020132697A1_0171
    Figure DE102020132697A1_0172
    wobei X2, R1 bis R4 und a' bis c' wie in Anspruch 1 definiert sind; L2 und L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; Z1 bis Z3 jeweils unabhängig für N oder CH stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Z1 bis Z3 N ist; Ar2 bis Ar5 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und e' für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und dann, wenn e' eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von R4 gleich oder verschieden sein kann.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Ar1 in der Formel 1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzophenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[benzofluoren-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl oder ein Amino, das durch mindestens einen Substituenten aus der Gruppe bestehend aus substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl, Naphthyl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, Terphenyl, Phenanthrenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Carbazolyl, Dibenzofuranyl und Dibenzothiophenyl substituiert ist, steht.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Substituenten in dem substituierten (C1-C30)-Alkyl, dem substituierten (C6-C30)-Aryl(en), dem substituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl(en), dem substituierten (C1-C30)-Alkoxy, dem anellierten Ring aus dem substituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und dem aromatischen (C6-C30)-Ring, dem substituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, dem substituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, dem substituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, dem substituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, der substituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, dem substituierten Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, dem substituierten (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, dem substituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, dem substituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, dem substituierten Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino, dem substituierten (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino, dem substituierten (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, dem substituierten (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino, dem substituierten (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylamino und dem substituierten Ring jeweils unabhängig für mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, Cyano, Carboxyl, Nitro, Hydroxy, (C1-C30)-Alkyl, Halogen-(C1-C30)-alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, (C2-C30)-Alkinyl, (C1-C30)-Alkoxy, (C1-C30)-Alkylthio, (C3-C30)-Cycloalkyl, (C3-C30)-Cycloalkenyl, (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl, (C6-C30)-Aryloxy, (C6-C30)-Arylthio, einem (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch (C6-C30)Aryl substituiert ist, einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist, Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, Tri-(C6-C30)-arylsilyl, Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, Amino, Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch (C1-C30)-Alkyl substituiert ist, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, (C1-C30)-Alkylcarbonyl, (C1-C30)-Alkoxycarbonyl, (C6-C30)-Arylcarbonyl, Di-(C6-C30)-arylboronyl, Di-(C1-C30)-alkylboronyl, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl, (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl steht.
  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020132697A1_0173
    Figure DE102020132697A1_0174
    Figure DE102020132697A1_0175
    Figure DE102020132697A1_0176
    Figure DE102020132697A1_0177
    Figure DE102020132697A1_0178
    Figure DE102020132697A1_0179
    Figure DE102020132697A1_0180
    Figure DE102020132697A1_0181
    Figure DE102020132697A1_0182
    Figure DE102020132697A1_0183
    Figure DE102020132697A1_0184
    Figure DE102020132697A1_0185
    Figure DE102020132697A1_0186
    Figure DE102020132697A1_0187
    Figure DE102020132697A1_0188
    Figure DE102020132697A1_0189
    Figure DE102020132697A1_0190
    Figure DE102020132697A1_0191
    Figure DE102020132697A1_0192
    Figure DE102020132697A1_0193
    Figure DE102020132697A1_0194
    Figure DE102020132697A1_0195
    Figure DE102020132697A1_0196
    Figure DE102020132697A1_0197
    Figure DE102020132697A1_0198
    Figure DE102020132697A1_0199
    Figure DE102020132697A1_0200
    Figure DE102020132697A1_0201
    Figure DE102020132697A1_0202
    Figure DE102020132697A1_0203
    Figure DE102020132697A1_0204
    Figure DE102020132697A1_0205
    Figure DE102020132697A1_0206
    Figure DE102020132697A1_0207
    Figure DE102020132697A1_0208
  7. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020132697A1_0209
    Figure DE102020132697A1_0210
    Figure DE102020132697A1_0211
    Figure DE102020132697A1_0212
    Figure DE102020132697A1_0213
    Figure DE102020132697A1_0214
    Figure DE102020132697A1_0215
    Figure DE102020132697A1_0216
    Figure DE102020132697A1_0217
    Figure DE102020132697A1_0218
    Figure DE102020132697A1_0219
    Figure DE102020132697A1_0220
    Figure DE102020132697A1_0221
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  8. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
  9. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 2' wiedergegeben wird:
    Figure DE102020132697A1_0258
    wobei X2 für O, S oder CR7R8 steht; R7 und R8 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; R21 bis R32 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, einen anellierten Ring aus einem substituierten oder unsubstituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl oder *-L1-NAr1Ar2 stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R21 bis R32 *-L1-NAr1Ar2 ist; L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C10-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; mit der Maßgabe, dass der Fall, in dem alle von Ar1 und Ar2 Carbazol sind, ausgeschlossen ist.
  10. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 9, wobei die durch die Formel 2' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020132697A1_0259
    Figure DE102020132697A1_0260
  11. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 2" wiedergegeben wird:
    Figure DE102020132697A1_0261
    wobei X2 für O oder S steht; R21 bis R32 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, einen anellierten Ring aus einem substituierten oder unsubstituierten aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl oder *-L2-HAr stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R21 bis R24 und R29 bis R32 *-L2-HAr ist; L2 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl steht; und mit der Maßgabe, dass die folgenden Verbindungen aus der durch Formel 2'' wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindung ausgeschlossen sind.
    Figure DE102020132697A1_0262
  12. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 11, wobei die durch die Formel 2" wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020132697A1_0263
    Figure DE102020132697A1_0264
    Figure DE102020132697A1_0265
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    Figure DE102020132697A1_0267
    Figure DE102020132697A1_0268
  13. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 9.
  14. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 11.
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