DE102021104327A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Hyo-Soon Park
Jeong-hwan Jeon
Sang-Hee Cho
Eun-Joung Choi
Dong-Gil Kim
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Treibspannung, Lichtausbeute, Lebensdauer und/oder Stromeffizienz bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine elektrolumineszierende Vorrichtung (EL-Vorrichtung) ist eine selbstlichtemittierende Anzeigevorrichtung, die insofern Vorteile aufweist, als sie einen weiteren Betrachtungswinkel, ein größeres Kontrastverhältnis und eine schnellere Ansprechzeit bereitstellt. Die erste organische EL-Vorrichtung wurde von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung von kleinen aromatischen Diaminmolekülen und Aluminiumkomplexen als Materialien zur Bildung einer lichtemittierenden Schicht entwickelt [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
  • Der wichtigste Faktor, der die Lichtausbeute in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED) bestimmt, sind lichtemittierende Materialien. Als lichtemittierende Materialien sind bisher weithin fluoreszierende Materialien verwendet worden. Da jedoch im Hinblick auf Elektrolumineszenzmechanismen phosphoreszierende lichtemittierende Materialien theoretisch die Lichtausbeute um den Faktor vier (4) im Vergleich zu fluoreszierenden lichtemittierenden Materialien erhöhen, sind phosphoreszierende lichtemittierende Materialien ausgiebig erforscht worden. Bislang sind Iridium(III)-Komplexe weithin als phosphoreszierende lichtemittierende Materialien bekannt, einschließlich Bis(2-(2'-benzothienyl)pyridinato-N,C-3')iridium(acetylacetonat) [(acac)Ir(btp)2], Tris(2-phenylpyridin)iridium [Ir(ppy)3] und Bis(4,6-difluorphenylpyridinato-N,C2)picolinatoiridium (Firpic) als rot-, grün- bzw. blauemittierende Materialien.
  • Im Stand der Technik ist 4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl (CBP) das am besten bekannte phosphoreszierende Wirtsmaterial. Kürzlich entwickelten Pioneer (Japan) et al. eine hochleistungsfähige OLED unter Verwendung von Bathocuproin (BCP) und Aluminum(III)-bis(2-methyl-8-chinolinat)(4-phenylphenolat) (BAIq) usw. als Wirtsmaterialien, die als Lochblockiermaterialien bekannt waren.
  • Diese herkömmlichen Materialien zeigen zwar gute Leuchteigenschaften, sind aber mit den folgenden Nachteilen behaftet: (1) Aufgrund ihrer niedrigen Glasübergangstemperatur und schlechten Wärmestabilität kann während eines Hochtemperaturabscheidungsprozesses im Vakuum ihr Abbau auftreten und die Lebensdauer der Vorrichtung verkürzt werden. (2) Die Stromeffizienz der OLED ist durch [(π/Spannung) × Stromeffizienz] gegeben, und die Stromeffizienz ist umgekehrt proportional zur Spannung. Wenngleich die OLED, die phosphoreszierende Wirtsmaterialien umfasst, eine höhere Stromeffizienz (cd/A) als eine Vorrichtung, die fluoreszierende Materialien enthält, bereitstellt, ist eine signifikant hohe Treiberspannung notwendig. Somit gibt es hinsichtlich der Stromeffizienz (Im/W) keinen Vorteil. (3) Außerdem ist die Betriebslebensdauer der OLED kurz und die Lichtausbeute immer noch verbesserungsbedürftig.
  • Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauereigenschaften sind verschiedene Materialien oder Konzepte für eine organische Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorgeschlagen worden. Diese waren jedoch in der praktischen Anwendung nicht zufriedenstellend.
  • Die koreanischen Offenlegungsschriften Nr. 2014-0055137 und 2015-0126340 offenbaren ein anelliertes Carbazolderivat. Es besteht jedoch anhaltender Bedarf an der Entwicklung eines organischen elektrolumineszierenden Materials zur Verbesserung der Leistungsfähigkeit von OLEDs.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Das Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die bei der Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit verbesserter Treiberspannung, Lichtausbeute, Lebensdauer und/oder Stromeffizienz effizient ist. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst.
  • Lösung der Aufgabe
  • Eine Verbindung mit einer Arylgruppierung kann bei Verwendung in elektrischen Vorrichtungen eine hohe Stabilität zeigen. Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass auf Phenanthren basierende Verbindungen eine höhere HOMO-, LUMO- und Triplett-Energielücke (ET) aufweisen als auf Anthracen basierende Verbindungen, und demgemäß wurde eine auf Phenanthren basierende Verbindung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung eingebracht. Als Ergebnis wurde bestätigt, dass die Stabilität höher war als im Fall des Einbringens einer auf Anthracen basierenden Verbindung. Dies kann auch durch die Clarsche Regel erklärt werden. Das heißt, diese höhere Stabilität scheint darauf zurückzuführen sein, dass die Phenanthren-Struktur im Vergleich zur Anthracen-Struktur weniger Brückenkonjugation und sterische Hinderung aufweist. Spezieller wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Vorrichtung erreicht werden kann:
    Figure DE102021104327A1_0001
    wobei
    Ring A aus den folgenden Formeln ausgewählt ist:
    Figure DE102021104327A1_0002
    X für NR11, CR12R13, O oder S steht;
    R1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen oder ein Cyano steht;
    R11 für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Silyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Amino steht;
    R12 und R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Silyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Amino stehen oder miteinander zu einem Ring verknüpft sind;
    R21 für -L1-Ar1 steht, wobei dann wenn R21 mehrmals vorkommt, jedes von R21 gleich oder verschieden sein kann;
    L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Silyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Amino steht;
    a für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, b für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht, wobei dann, wenn a und b eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R1 und jedes von R21 gleich oder verschieden sein kann; und
    * für eine mit dem X umfassenden 5-gliedrigen Ring anellierte Stelle steht;
    • mit der Maßgabe, dass dann, wenn X NR11 ist, Ring A nicht
      Figure DE102021104327A1_0003
      ist.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treibspannung, hoher Lichtausbeute, hervorragender Lebensdauer und/oder hoher Stromeffizienz hergestellt werden.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung in keiner Weise einschränken.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann. Falls notwendig, kann die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Falls notwendig, kann das organische elektrolumineszierende Material in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung kann mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen. Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht usw. enthalten sein, ist aber nicht darauf beschränkt. Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann in mindestens einer der Schichten, die eine Lochtransportzone bilden, enthalten sein, ist aber nicht darauf beschränkt. Wenn die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung in einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht oder einer lichtemittierenden Hilfsschicht der Lochtransportzone enthalten ist, kann sie als Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial oder lichtemittierendes Hilfsmaterial enthalten sein. Außerdem kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung dann, wenn sie in einer lichtemittierenden Schicht enthalten ist, als Wirtsmaterial enthalten sein, ist aber nicht darauf beschränkt. Hier kann es sich bei dem Wirtsmaterial um ein Wirtsmaterial einer blauen, grünen oder roten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung handeln.
  • Im Folgenden wird die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung näher beschrieben.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7, Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt. Das obige Aryl(en) kann teilweise gesättigt sein und kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Phenylterphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenylyl, 3-Biphenylyl, 4-Biphenylyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ bedeutet ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Das obige Heteroaryl kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, kann teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthiridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthiridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl Naphthyridinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl, Benzotriazolphenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolinyl, 2-Indolinyl, 3-Indolinyl, 5-Indolinyl, 6-Indolinyl, 7-Indolinyl, 8-Indolinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. Des Weiteren schließt „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Hier bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt und durch eine Gruppe, in der zwei oder mehr Substituenten unter den Substituenten verbunden sind, substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei „einem Substituenten, mit dem zwei oder mehr Substituenten verbunden sind,“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann Heteroaryl sein oder als ein Substituent, in dem zwei Heteroarylgruppen verbunden sind, interpretiert werden. Bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Heterocycloalkyls, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens, des substituierten Silyls und des substituierten Aminos in den Formeln der vorliegenden Offenbarung handelt es sich jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem (C1-C6)-Alkyl, einem (C6-C20)-Aryl, einem (5- bis 15-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C15)-Aryl substituiert ist, einem Di-(C6-C12)-arylamino und einem (C1-C6)-Alkyl-(C6-C15)-aryl. Im Einzelnen kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Dimethylfluorenyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Diphenyltriazinyl, Phenylnaphthyltriazinyl, Phenylcarbazolyl und Diphenylamino handeln.
  • In Formel 1 ist Ring A aus den folgenden Formeln ausgewählt.
    Figure DE102021104327A1_0004
    Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Ring A aus den folgenden Formeln ausgewählt.
    Figure DE102021104327A1_0005
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Ring A aus den folgenden Formeln ausgewählt.
    Figure DE102021104327A1_0006
  • Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Ring A aus den folgenden Formeln ausgewählt.
    Figure DE102021104327A1_0007
    in Formel 1 steht X für NR11, CR12R13, O oder S.
  • Hier steht R11 für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Silyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Amino. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl mit einem oder mehreren Stickstoffatomen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R11 für ein (C6-C15)-Aryl, das durch ein oder mehrere (5- bis 15-gliedrige) Heteroaryl mit einem oder mehreren Stickstoffatomen und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C15)-arylamino substituiert ist, oder ein (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl mit einem oder mehreren Stickstoffatomen, das durch ein oder mehrere (C6-C20)-Aryl und/oder ein oder mehrere (5- bis 15-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht das substituierte oder unsubstituierte (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl von R11 bis R13 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl. Im Einzelnen kann R11 für ein Phenyl, das durch ein Diphenyltriazinyl oder ein Diphenylamino substituiert ist, ein Naphthyl, das durch ein Diphenyltriazinyl oder ein Phenylnaphthyltriazinyl substituiert ist, ein Triazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl oder Benzochinoxalinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere Naphthyl, ein oder mehrere Biphenyl, ein oder mehrere Phenanthrenyl, ein oder mehrere Benzophenanthrenyl, ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Dibenzothiophenyl und/oder ein oder mehrere Phenylcarbazolyl substituiert ist, usw. stehen.
  • Außerdem stehen R12 und R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Silyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Amino oder sind miteinander zu einem Ring verknüpft. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R12 und R13 jeweils unabhängig für ein Methyl, Ethyl oder ein Propyl.
  • In Formel 1 steht R21 für -L1-Ar1. Wenn R21 mehrmals vorkommt, kann jedes von R21 gleich oder verschieden sein.
  • Hier steht L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein (C6-C15)-Arylen, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C15)-Aryl substituiert ist, oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen. Im Einzelnen kann L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Naphthylen, ein Biphenylen, ein Phenylen, das durch ein Phenyl substituiert ist, ein Pyridylen usw. stehen.
  • Außerdem steht Ar1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Silyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Amino. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl mit einem oder mehreren Stickstoffatomen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Amino. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das durch ein oder mehrere (C6-C15)-Aryl, ein oder mehrere (5- bis 15-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl-(C6-C15)-aryl substituiert ist, oder ein Amino, das durch ein oder mehrere (C6-C15)-Aryl, ein oder mehrere (5- bis 15-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl-(C6-C15)-Aryl substituiert ist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht das substituierte oder unsubstituierte (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl von Ar1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl. Im Einzelnen kann Ar1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein Triazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere Naphthyl, ein oder mehrere Biphenyl, ein oder mehrere Phenanthrenyl, ein oder mehrere Dimethylfluorenyl, ein oder mehrere Dibenzofuranyl und/oder ein oder mehrere Dibenzothiophenyl substituiert ist, ein Amino, das durch ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere Naphthyl, ein oder mehrere Biphenyl, ein oder mehrere Dimethylfluorenyl, ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Dibenzothiophenyl und/oder ein oder mehrere Phenylcarbazolyl substituiert ist, usw. stehen.
  • In Formel 1 steht a für eine ganze Zahl von 1 bis 4, steht b für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht, wobei dann, wenn a und b eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R1 und jedes von R21 gleich oder verschieden sein kann.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl mit einem oder mehreren Stickstoffatomen; L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen und Ar1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl mit einem oder mehreren Stickstoffatomen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Amino.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht R11 für ein (C6-C15)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (5- bis 15-gliedrige) Heteroaryl mit einem oder mehreren Stickstoffatomen und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C15)-arylamino substituiert ist, oder ein (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl mit einem oder mehreren Stickstoffatomen, das durch ein oder mehrere (C6-C20)-Aryl und/oder ein oder mehrere (5-bis 15-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein (C6-C15)-Arylen, das durch ein oder mehrere (C6-C15)-Aryl substituiert ist, oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroarylen; Ar1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das durch ein oder mehrere (C6-C15)-Aryl, ein oder mehrere (5- bis 15-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl-(C6-C15)-aryl substituiert ist, oder ein Amino, das durch ein oder mehrere (C6-C15)-Aryl, ein oder mehrere (5- bis 15-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl-(C6-C15)-aryl substituiert ist.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann es sich dann, wenn ein Substituent mit einem benachbarten Substituenten zu einem Ring verknüpft ist oder zwei benachbarte Substituenten miteinander zu einem Ring verknüpft sind, bei dem Ring um einen substituierten oder unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (3- bis 30-gliedrigen) aliphatischen oder aromatischen Ring oder die Kombination davon handeln. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 20. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 15. Beispielsweise kann es sich bei dem anellierten Ring um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring handeln.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung können Heterocycloalkyl und Heteroaryl(en) jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens einen Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
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  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren und beispielsweise gemäß den folgenden Reaktionsschemata 1 bis 7 hergestellt werden.
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  • In den Reaktionsschemata 1 bis 7 sind X, R1, L1, Ar1 und a wie in Formel 1 definiert und steht Hal für Halogen.
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch die Formel 1 wiedergegebenen Verbindung beschrieben wurden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer Wittig-Reaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Ullmann-Reaktion, einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion, einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in der obigen Formel 1 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Die Lochtransportzone der vorliegenden Offenbarung kann aus einer oder mehreren Schichten aus der Gruppe bestehend aus einer Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Elektronenblockierschicht und einer Lochhilfsschicht bestehen. Jede Schicht kann aus einer oder mehreren Schichten bestehen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Lochtransportzone eine Lochtransportschicht umfassen. Außerdem kann die Lochtransportzone eine Lochtransportschicht umfassen und ferner eine oder mehrere Schichten von einer Lochinjektionsschicht, einer Elektronenblockierschicht und einer Lochhilfsschicht umfassen.
  • Die vorliegende Offenbarung stellt ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die das organische elektrolumineszierende Material umfasst, bereit.
  • Das organische elektrolumineszierende Material kann ausschließlich aus der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung bestehen oder ferner herkömmliche Materialien, die in organischen elektrolumineszierenden Materialien mitverwendet werden, umfassen.
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung der Formel 1 der vorliegenden Offenbarung kann in einer oder mehreren Schichten der lichtemittierenden Schicht, Lochinjektionsschicht, Lochtransportschicht, Lochhilfsschicht, lichtemittierenden Hilfsschicht, Elektronentransportschicht, Elektronenpufferschicht, Elektroneninjektionsschicht, Zwischenschicht, Lochblockierschicht und Elektronenblockierschicht, vorzugsweise der lichtemittierenden Schicht, vorliegen. Bei Verwendung in einer lichtemittierenden Schicht kann die organische elektrolumineszierende Verbindung der Formel 1 der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial enthalten sein. Vorzugsweise kann die lichtemittierende Schicht ferner einen oder mehrere Dotierstoffe umfassen. Gegebenenfalls kann die organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung als Co-Wirtsmaterial verwendet werden. Das heißt, die lichtemittierende Schicht kann ferner eine andere organische elektrolumineszierende Verbindung als die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung der vorliegenden Offenbarung (erstes Wirtsmaterial) als zweites Wirtsmaterial enthalten. In diesem Fall liegt das Gewichtsverhältnis von erstem Wirtsmaterial und zweitem Wirtsmaterial im Bereich von 1:99 bis 99:1. Wenn zwei oder mehr Materialien in einer Schicht enthalten sind, kann eine Mischabscheidung zur Bildung einer Schicht durchgeführt werden oder eine Coabscheidung zur Bildung einer Schicht gleichzeitig separat durchgeführt werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann dann, wenn die organische elektrolumineszierende Verbindung der Formel 1 der vorliegenden Offenbarung in einer lichtemittierenden Schicht enthalten ist, die lichtemittierende Schicht ferner eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen:
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    wobei
    X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR7-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 für -N= steht und das andere von X1 und Y1 für -NR7-, -O- oder -S- steht;
    R' für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R2 bis R7 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    L' für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und
    f für 1 steht, g und h jeweils unabhängig für 1 oder 2 stehen, i für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn jedes von g bis i eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von R2 bis jedes von R4 gleich oder verschieden sein kann.
  • In Formel 2 stehen X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR7-, -O- oder -S-, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 für -N= steht und das andere von X1 und Y1 für -NR7-, - O- oder -S- steht. Gemäß einer Ausführungsform steht eines von X1 und Y1 für -N= und das andere für -O- oder -S-. Beispielsweise steht X1 für -N= und Y1 für -O-; X1 für -O- und Y1 für - N= oder X1 für -S- und Y1 für -N=. In Formel 2 steht R' für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform steht R' für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform steht R' für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl. Beispielsweise steht R' für ein unsubstituiertes Phenyl, ein unsubstituiertes Biphenyl, ein unsubstituiertes Naphthyl, ein Fluorenyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist, ein Benzofluorenyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist, ein unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein Spiro[fluoren-fluoren]yl, ein Spiro[fluoren-benzofluoren]yl oder ein unsubstituiertes Pyridyl.
  • In Formel 2 stehen R2 bis R7 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform stehen R2 bis R7 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C25)-arylamino oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen alicyclischen oder aromatischen (C3-C30)-Ringen, deren Kohlenstoffatom bzw. Kohlenstoffatome durch mindestens ein Heteroatom, das aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewählt ist, ersetzt sein kann bzw. können, verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform stehen R2 bis R7 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C18)arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen alicyclischen oder aromatischen (C3-C25)-Ringen, deren Kohlenstoffatom bzw. Kohlenstoffatome durch mindestens ein Heteroatom, das aus Stickstoff und Schwefel ausgewählt ist, ersetzt sein kann bzw. können, verknüpft sein, und das Heteroaryl kann mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P enthalten. Im Einzelnen stehen R', R5 und R6 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyridinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl. Beispielsweise steht mindestens eines von R5 und R6 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl. Beispielsweise kann R' ein Phenyl, ein Biphenyl oder ein Pyridyl sein; können R2 und R3 Wasserstoff sein; kann R4 Wasserstoff oder ein Phenyl sein; können R5 und R6 jeweils unabhängig ein substituiertes Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Phenanthrenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Diphenylfluorenyl, ein Naphthylphenyl, ein Phenylnaphthyl, ein Dimethylbenzofluorenyl, ein Terphenyl, ein Spirobifluorenyl, ein Benzofuranyl, ein Benzothiophenyl, ein Dibenzothiophenyl, ein Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist oder ein Benzonaphthofuranyl sein und kann es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Phenyls um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem Phenyl, das durch Deuterium, ein oder mehrere Methyl und/oder ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist, einem Anthracenyl, einem Fluoranthenyl, einem Phenylfluorenyl, einem Cyclohexyl, einem Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, einem Phenoxazinyl und einem Benzimidazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, handeln.
  • In Formel 2 steht f für 1 oder 2, vorzugsweise 1; stehen g und h jeweils unabhängig für 1 oder 2, vorzugsweise 1; steht i für eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2. Dann, wenn jedes von g bis i eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, kann jedes von R2 bis jedes von R4 gleich oder verschieden sein.
  • In Formel 2 steht L' für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L' für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L' für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen. Beispielsweise steht L' für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes Phenylen.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021104327A1_0162
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    Figure DE102021104327A1_0187
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann dann, wenn die organische elektrolumineszierende Verbindung der Formel 1 der vorliegenden Offenbarung in einer lichtemittierenden Schicht enthalten ist, die lichtemittierende Schicht ferner eine durch die folgende Formel 3 wiedergegebene Verbindung umfassen: HAr-((L2)e-Ar2)d (3) wobei
    HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome enthält, steht;
    L2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder die folgende Formel 4 steht, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Ar2 für Formel 4 steht;
    Figure DE102021104327A1_0188
    Y für O, S, CR41R42, N-* oder NR43 steht;
    R41 bis R43 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder R41 und R42 miteinander zu einem Ring verknüpft sein können;
    R31 bis R38 jeweils unabhängig für eine mit L2 verknüpfte Stelle stehen oder für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L4-N(Ar3)(Ar4) stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    L4 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar3 und Ar4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    d für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn d eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von ((L2)e -Ar2) gleich oder verschieden sein kann;
    e für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht, wobei dann, wenn e gleich 2 ist, jedes von L2 gleich oder verschieden sein kann; und
    * für eine mit L2 verknüpfte Stelle steht.
  • In Formel 3 steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome enthält. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome enthält. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr für ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome enthält. Im Einzelnen kann es sich bei HAr um ein Pyridyl, ein Pyrimidinyl, ein Triazinyl, ein Chinolyl, ein Chinazolinyl, ein Chinoxalinyl, ein Naphthyridinyl, ein Pyridopyrazinyl, ein Benzochinazolinyl, ein Benzochinoxalinyl, ein Benzofuropyrimidinyl usw. handeln.
  • In Formel 3 steht L2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C20)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform steht L2 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes (C6-C20)-Arylen. Im Einzelnen kann L2 jeweils unabhängig ein Phenylen, ein Naphthylen, ein Biphenylen, ein Benzophenanthrenylen usw. sein.
  • In Formel 3 steht Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder Formel 4, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Ar2 für Formel 4 steht. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar2 jeweils unabhängig für ein (C6-C30)-Aryl, das durch ein (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das durch ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist, substituiert ist, ein (C6-C30)-Aryl, das durch ein oder mehrere Di-(C6-C12)-arylamino substituiert ist; ein unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder Formel 4. Im Einzelnen kann Ar2 jeweils unabhängig ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Phenylnaphthyl, ein Naphthylphenyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Phenanthrenyl, ein Triphenylenyl, ein Chrysenyl, ein Benzophenanthrenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere Phenylchinoxalinyl substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere Diphenylamino substituiert ist, usw. oder Formel 4 sein.
  • In Formel 4 steht Y für O, S, CR41R42, N-* oder NR43 und * für eine mit L2 verknüpfte Stelle.
  • In Formel 4 stehen R41 bis R43 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder können R41 und R42 miteinander zu einem Ring verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R41 bis R43 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C6)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder können R41 und R42 miteinander zu einem Ring verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R41 bis R43 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes (C1-C6)-Alkyl oder ein unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl oder können R41 und R42 miteinander zu einem Ring verknüpft sein. Im Einzelnen können R41 bis R43 jeweils unabhängig für ein Methyl, ein Phenyl usw. stehen oder können R41 und R42 miteinander zu einem Fluorenring verknüpft sein.
  • In Formel 4 stehen R31 bis R38 jeweils unabhängig für eine mit L2 verknüpfte Stelle oder für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L4-N(Ar3)(Ar4) oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R31 bis R38 jeweils unabhängig für eine mit L2 verknüpfte Stelle oder für Wasserstoff oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C20)-Aryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R31 bis R38 jeweils unabhängig für eine mit L2 verknüpfte Stelle oder für Wasserstoff oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können R31 bis R38 jeweils unabhängig eine mit L2 verknüpfte Stelle oder Wasserstoff, ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Naphthylphenyl, ein Phenylnaphthyl usw. sein oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem Benzolring verknüpft sein.
  • L4 steht für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen.
  • Ar3 und Ar4 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl.
  • In Formel 3 steht d für eine ganze Zahl von 1 bis 3, wobei dann, wenn d eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von ((L2)e -Ar2) gleich oder verschieden sein kann. Zum Beispiel kann d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder 3 stehen, und jedes von ((L2)e -Ar2) kann gleich oder verschieden sein.
  • In Formel 3 steht e für eine ganze Zahl von 0 bis 2, wobei dann, wenn e gleich 2 ist, jedes von L2 gleich oder verschieden sein kann.
  • Die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung kann eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021104327A1_0189
    Figure DE102021104327A1_0190
    Figure DE102021104327A1_0191
    Figure DE102021104327A1_0192
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    Figure DE102021104327A1_0194
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    Figure DE102021104327A1_0247
    Figure DE102021104327A1_0248
    Figure DE102021104327A1_0249
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann mindestens ein phosphoreszierender oder fluoreszierender Dotierstoff sein und ist vorzugsweise ein phosphoreszierender Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, kann aber vorzugsweise aus den metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sein, weiter bevorzugt aus ortho-metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) und noch weiter bevorzugt ortho-metallierten Iridium-Komplexverbindungen ausgewählt sein.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung umfassen, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021104327A1_0250
  • In Formel 101 ist L aus den folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt:
    Figure DE102021104327A1_0251
  • R100 bis R103 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin, Isochinolin, Benzofuropyridin, Benzothienopyridin, Indenopyridin, Benzofurochinolin, Benzothienochinolin oder Indenochinolin, zusammen mit Pyridin verknüpft sein;
    R104 bis R107 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, Fluoren, Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Indenopyridin, Benzofuropyridin oder Benzothienopyridin, zusammen mit Benzol verknüpft sein;
    R201 bis R220 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein; und
    s steht für eine ganze Zahl von 1 bis 3.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021104327A1_0252
    Figure DE102021104327A1_0253
    Figure DE102021104327A1_0254
    Figure DE102021104327A1_0255
    Figure DE102021104327A1_0256
    Figure DE102021104327A1_0257
    Figure DE102021104327A1_0258
    Figure DE102021104327A1_0259
    Figure DE102021104327A1_0260
    Figure DE102021104327A1_0261
    Figure DE102021104327A1_0262
    Figure DE102021104327A1_0263
    Figure DE102021104327A1_0264
    Figure DE102021104327A1_0265
    Figure DE102021104327A1_0266
    Figure DE102021104327A1_0267
    Figure DE102021104327A1_0268
    Figure DE102021104327A1_0269
    Figure DE102021104327A1_0270
    Figure DE102021104327A1_0271
    Figure DE102021104327A1_0272
    Figure DE102021104327A1_0273
    Figure DE102021104327A1_0274
    Figure DE102021104327A1_0275
    Figure DE102021104327A1_0276
    Figure DE102021104327A1_0277
    Figure DE102021104327A1_0278
    Figure DE102021104327A1_0279
    Figure DE102021104327A1_0280
    Figure DE102021104327A1_0281
    Figure DE102021104327A1_0282
    Figure DE102021104327A1_0283
    Figure DE102021104327A1_0284
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung weist eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, auf.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Die organische Schicht umfasst eine lichtemittierende Schicht und kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Ferner kann jeder Schicht aus mehreren Schichten bestehen.
  • Die erste Elektrode und die zweite Elektrode können jeweils mit einem transmissiven leitfähigen Material, transflektiven leitfähigen Material oder reflektiven leitfähigen Material ausgebildet sein. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht ferner mit einem p-Dotierstoff dotiert sein und die Elektroneninjektionsschicht ferner mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und/oder Lochblockiermaterial umfassen.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann die organische Schicht ferner mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen auf Arylamin-Basis und Verbindungen auf Styrylarylamin-Basis umfassen.
  • Außerdem kann die organische Schicht in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen von d-Übergangselementen des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die das Metall umfasst, umfassen.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann dadurch, dass sie neben der Verbindung der vorliegenden Offenbarung ferner mindestens eine lichtemittierende Schicht mit einer blaues, rotes oder grünes Licht emittierenden Verbindung, die in der Technik bekannt ist, enthält, weißes Licht emittieren. Außerdem kann sie gegebenenfalls ferner eine gelbes oder orangefarbenes Licht emittierende Schicht enthalten.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine aus einer Chalcogenidschicht, einer Metallhalogenidschicht und einer Metalloxidschicht ausgewählte Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“) auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium oder Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Metallhalogenidschicht oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Die Oberflächenschicht kann für Betriebsstabilität der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung sorgen. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2), AlOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das Metallhalogenid LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, L2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht oder eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht können ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht oder eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektronen verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Ferner kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und überfließende Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht blockieren und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtleckage zu verhindern. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als Lochhilfsschicht oder Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die Lochhilfsschicht und die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ist vorzugsweise eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Ferner wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Ein organisches elektrolumineszierendes Material gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, eine Stapelungsmethode oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), blaues (B) oder gelblich-grünes (YG) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem kann das organische elektrolumineszierende Material gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, Ionenplattierung usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Flutbeschichten usw. verwendet werden. Die erste und zweite Wirtsverbindung der vorliegenden Offenbarung können zur Bildung eines Films coverdampft oder mischungsverdampft werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren der jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Das Lösungsmittel unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, solange das jede Schicht bildende Material in den Lösungsmitteln löslich oder dispergierbar ist, was keine Probleme hinsichtlich der Bildung eines Films verursacht.
  • Es ist möglich, durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, z. B. ein Anzeigesystem für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, z. B. ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, herzustellen.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindung der vorliegenden Erfindung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung C-686
  • Figure DE102021104327A1_0285
  • Synthese von Verbindung 1-1
  • 1-Brom-2-naphthaldehyd (20,0 g, 85,1 mmol), 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazol (26,2 g, 51,5 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (2,95 g, 2,55 mmol), NaOH (4,12 g, 255 mmol), 360 mL Tetrahydrofuran (THF) und 90 mL H2O wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 1,5 Stunden bei 90°C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit wässriger NH4Cl-Lösung neutralisiert, mit Methylenchlorid (MC) extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 1-1 (20,0 g, Ausbeute: 73 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 1-2
  • Verbindung 1-1 (19,0 g, 59,1 mmol), (Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid (30,4 g, 88,7 mmol) und 300 mL THF wurden in einen Kolben eingetragen, wonach unter Rühren bei 0 °C 33,3 mL einer 1 M Lösung von K-Ot-Bu in THF zugetropft wurden. Die Mischung wurde 3 Stunden gerührt, mit NH4Cl neutralisiert, mit MC extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der erhaltene Feststoff durch Zugabe von MeOH unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 1-2 (20,0 g, Ausbeute: 97 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 1-3
  • Verbindung 1-2 (66,3 g, 191 mmol), 34 mL Eaton-Reagenz und 950 mL Chlorbenzol wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung über Nacht bei 180°C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit NaHCO3 neutralisiert, mit MC extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der erhaltene Feststoff durch Zugabe von MeOH unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 1-3 (27 g, Ausbeute: 45 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-686
  • Verbindung 1-3 (10,0 g, 11 mmol), 2-Chlor-3-phenylchinoxalin (7,6 g, 31,5 mmol), CS2CO3 (10,3 g, 31,5 mmol), Dimethylaminopyridin (DMAP) (1,92 g, 0,0158 mmol) und 60 mL Dimethylsulfoxid (DMSO) wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 4 Stunden bei 100°C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde der durch Zugabe von H2O zu der Mischung erhaltene Feststoff durch Säulenchromatographie getrennt und der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung C-686 (1,3 g, Ausbeute: 8 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-686 521,61 269°C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung C-700
  • Figure DE102021104327A1_0286
  • Verbindung 1-3 (5,0 g, 15,8 mmol), 2-(2-Bromphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (6,71 g, 17,3 mmol), CuSO4 (1,0 g, 6,30 mmol), K2CO3 (4,35 g, 31,5 mmol) und 80 mL o-Dichlorbenzol (o-DCB) wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung über Nacht bei 180 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde durch Zugabe von MeOH zu der Mischung ein Feststoff erhalten, der in CHCl3 gelöst wurde. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung C-700 (2,0 g, Ausbeute: 20 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-700 624,73 236°C
  • Beispiel 3: Herstellung von Verbindung C-589
  • Figure DE102021104327A1_0287
  • Synthese von Verbindung 3-1
  • 5-Brombenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen (50,0 g, 160 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (48,6 g, 192 mmol), PdCl2(PPh3)2 (5,60 g, 7,98 mmol), KOAc (39,2 g, 399 mmol) und 800 mL 1,4-Dioxan wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 2 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie getrennt und der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung 3-1 (41,3 g, Ausbeute: 72 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 3-2
  • Verbindung 3-1 (40,3 g, 112 mmol), 2-Brom-5-chlorbenzaldehyd (25,8 g, 117 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (3,88 g, 3,36 mmol), NaOH (13,4 g, 336 mmol), 450 mL THF und 150 mL H2O wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 2 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit wässriger HCI-Lösung neutralisiert, mit EE extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 3-2 (26,0 g, Ausbeute: 62,3 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 3-3
  • Verbindung 3-2 (25,0 g, 67,0 mmol), (Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid (34,6 g, 101 mmol) und 340 mL THF wurden in einen Kolben eingetragen und unter Rühren bei 0°C tropfenweise mit 101 mL einer 1 M Lösung von K-Ot-Bu in THF versetzt. Die Mischung wurde 3 Stunden gerührt, mit NH4Cl neutralisiert, mit MC extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 3-3 (37,0 g, Ausbeute: 138 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 3-4
  • Verbindung 3-3 (36,0 g, 89,8 mmol) wurde in einem Kolben in 450 mL MC gelöst und unter Rühren bei 0 °C tropfenweise mit 34 mL BF3·EtOEt versetzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit NaHCO3 neutralisiert, mit MC extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 3-4 (18,7 g, Ausbeute: 56,5 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-589
  • Verbindung 3-4 (4,50 g, 12,2 mmol), N-Phenyldibenzofuran-3-amin (3,32 g, 12,8 mmol), Pd2(dba)3 (0,559 g, 0,610 mmol), S-Phos (0,501 g, 1,22 mmol), NaOt-Bu (2,34 g, 24,4 mmol) und 60 mL Toluol wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 2 Stunden bei 140 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und durch Säulenchromatographie getrennt. Der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff wurde dann unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung C-589 (2,5 g, Ausbeute: 34,6 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-589 591,72 122,6°C
  • Beispiel 4: Herstellung von Verbindung C-101
  • Figure DE102021104327A1_0288
  • Synthese von Verbindung 4-1
  • Verbindung 3-4 (9,0 g, 24,4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (8,05 g, 31,7 mmol), Pd2(dba)3 (1,12 g, 1,22 mmol), S-Phos (1,00 g, 2,44 mmol), KOAc (7,18 g, 73,2 mmol) und 110 mL 1,4-Dioxan wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 2 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie getrennt und der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung 4-1 (10,0 g, Ausbeute: 89 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-101
  • Verbindung 4-1 (5,0 g, 10,9 mmol), 2-(2-Bromphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (4,22 g, 10,9 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (0,627 g, 0,543 mmol), K2CO3 (3,75 g, 27,2 mmol), 50,0 mL Toluol, 25,0 mL EtOH und 25,0 mL H2O wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 2 Stunden bei 140 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung durch Zugabe von Wasser verdünnt, mit EE extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung C-101 (3,0 g, Ausbeute: 43,0 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-101 641,79 254,6°C
  • Beispiel 5: Herstellung von Verbindung C-715
  • Figure DE102021104327A1_0289
  • Synthese von Verbindung 5-1
  • 4-Chlornaphtho[1,2-b]benzofuran (50,0 g, 198 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (65,3 g, 257 mmol), Pd2(dba)3 (9,06 g, 9,89 mmol), S-Phos (8,13 g, 19,8 mmol), KOAc (58,3 g, 399 mmol) und 1000 mL 1,4-Dioxan wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 3 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie getrennt und der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung 5-1 (51,2 g, Ausbeute: 75 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 5-2
  • Verbindung 5-1 (50,2 g, 146 mmol), 2-Brom-5-chlorbenzaldehyd (33,6 g, 153 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (5,06 g, 4,38 mmol), NaOH (17,5 g, 438 mmol), 500 mL THF und 250 mL H2O wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 2 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit wässriger NH4Cl-Lösung neutralisiert, mit EE extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 5-2 (36,0 g, Ausbeute: 69,1 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 5-3
  • Verbindung 5-2 (36,0 g, 100,9 mmol), (Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid (51,9 g, 151,3 mmol) und 500 mL THF wurden in einen Kolben eingetragen und unter Rühren bei 0 °C tropfenweise mit 151,3 mL einer 1 M Lösung von K-Ot-Bu in THF versetzt. Die Mischung wurde 3 Stunden gerührt, mit NH4Cl neutralisiert, mit EE extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 5-3 (38,0 g, Ausbeute: 98 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 5-4
  • Verbindung 5-3 (37,0 g, 96,1 mmol) wurde in 550 mL MC in einem Kolben gelöst, und unter Rühren bei 0 °C tropfenweise mit 251 mL BF3·EtOEt versetzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit NaHCO3 neutralisiert, mit MC extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung 5-4 (13,6 g, Ausbeute: 40,1 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-715
  • Verbindung 5-4 (4,80 g, 13,6 mmol), N-Phenyldibenzofuran-3-amin (3,7 g, 14,3 mmol), Pd2(dba)3 (0,559 g, 0,680 mmol), S-Phos (0,501 g, 1,36 mmol), NaOt-Bu (2,61 g, 27,2 mmol) und 70 mL o-Xylol wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 1,5 Stunden bei 190 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und durch Säulenchromatographie getrennt. Der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff wurde dann unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung C-715 (3,9 g, Ausbeute: 49,8 %) ergab.
    Figure DE102021104327A1_0290
  • Beispiel 6: Herstellung von Verbindung C-13
  • Figure DE102021104327A1_0291
  • Synthese von Verbindung 6-1
  • Verbindung 5-4 (9,0 g, 25,5 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (8,43 g, 33,2 mmol), Pd2(dba)3 (1,17 g, 1,28 mmol), S-Phos (1,05 g, 2,55 mmol), KOAc (7,50 g, 76,5 mmol) und 130 mL 1,4-Dioxan wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 3 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung durch Säulenchromatographie getrennt und der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert, was Verbindung 6-1 (10,5 g, Ausbeute: 92,7 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-13
  • Verbindung 6-1 (5,0 g, 11,3 mmol), 2-Chlor-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (3,03 g, 11,3 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (0,650 g, 0,563 mmol), K2CO3 (3,88 g, 28,1 mmol), 30 mL Toluol, 10 mL EtOH und 10 mL H2O wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 2 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung filtriert und getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung C-13 (2,5 g, Ausbeute: 40,3 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-13 549,63 297,4°C
  • Beispiel 7: Herstellung von Verbindung C-220
  • Figure DE102021104327A1_0292
  • Verbindung 4-1 (4,7 g, 10,2 mmol), 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (3,84 g, 10,7 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (0,589 g, 0,51 mmol), K2CO3 (3,52 g, 25,5 mmol), 30,0 mL Toluol, 10,0 mL EtOH und 10,0 mL H2O wurden in einen Kolben eingetragen, wonach die Mischung 2 Stunden bei 140 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung durch Zugabe von Wasser verdünnt, mit EE extrahiert und mit MgSO4 getrocknet. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wonach der durch Zugabe von MeOH erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert wurde, was Verbindung C-220 (3,6 g, Ausbeute: 53,8 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-220 655,78 346,5°C
  • Vorrichtungsbeispiel 1: Herstellung einer rotes Licht emittierenden OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung
  • Es wurde eine OLED hergestellt, die eine Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst. A transparent electrode indium tin oxide (ITO) thin film (10 Ω/sq) on a glass substrate for an OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) was subjected to an ultrasonic washing with acetone and isopropyl alcohol, sequentially, and then was stored in isopropyl alcohol. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Verbindung C-686 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingetragen, und Verbindung D-39 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und der Dotierstoff wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 wurden als Elektronentransportmaterialien in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle als Materialien verwendeten Verbindungen wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vorrichtungsbeispiel 2: Herstellung einer rotes Licht emittierenden OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung C-700 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung CBP als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, Lichtausbeute und Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5.000 Nit (Lebensdauer; T 95) für die in den Vorrichtungsbeispielen 1 und 2 und dem Vergleichsbeispiel hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 1 angegeben. [Tabelle 1]
    Wirt Treiberspannung [V] Lichtausbeute [cd/A] Lichtemissionsfarbe Lebensdauer T95 [h]
    Vorrichtungsbeispiel 1 C-686 3,6 33,0 Rot 143
    Vorrichtungsbeispiel 2 C-700 4,1 33,7 Rot 69,2
    Vergleichsbeispiel CB P 9,0 14,3 Rot 0,3
  • Die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt umfassende OLED zeigte eine kleinere Treiberspannung, höhere Lichtausbeute und hervorragende Lebensdauer im Vergleich zu der OLED unter Verwendung der Verbindung des Vergleichsbeispiels.
  • Vorrichtungsbeispiele 3 bis 6: Herstellung einer rotes Licht emittierenden OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung
  • Es wurden OLEDs gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropylalkohol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial gemäß nachstehender Tabelle 2 wurden jeweils in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirte eingebracht, und Verbindung D-39 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 wurden als Elektronentransportmaterialien in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle als Materialien verwendeten Verbindungen wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Die Treiberspannung, Lichtausbeute und Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5.000 Nit (Lebensdauer; T 95) für die in den Vorrichtungsbeispielen 3 bis 6 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 2 angegeben. [Tabelle 2]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannung [V] Lichtausbeute [cd/A] Lichtemissionsfarbe Lebensdauer T95 [h]
    Vorrichtungsbeispiel 3 C-589 H2-158 3,3 34,5 Rot 265
    Vorrichtungsbeispiel 4 C-715 H2-246 3,3 33,5 Rot 555
    Vorrichtungsbeispiel 5 H1-9 C-13 3,1 32,6 Rot 295
    Vorrichtungsbeispiel 6 H1-9 C-220 2,9 32,1 Rot 334
  • Die OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigte eine niedrige Treiberspannung, hohe Lichtausbeute und signifikant hervorragende Lebensdauer. [Tabelle 3]
    Lochinjektionsschicht/ Lochtransportschicht
    Figure DE102021104327A1_0293
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102021104327A1_0294
    Figure DE102021104327A1_0295
    Elektronentransportschicht/ Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102021104327A1_0296
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20140055137 [0007]
    • KR 20150126340 [0007]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987 [0002]

Claims (15)

  1. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021104327A1_0297
    wobei Ring A aus den folgenden Formeln ausgewählt ist:
    Figure DE102021104327A1_0298
     X für NR11, CR12R13, O oder S steht; R1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen oder ein Cyano steht; R11 für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Silyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Amino steht; R12 und R13 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Silyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Amino stehen oder miteinander zu einem Ring verknüpft sind; R21 für -L1-Ar1 steht, wobei dann wenn R21 mehrmals vorkommt, jedes von R21 gleich oder verschieden sein kann; L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar1 für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Silyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Amino steht; a für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, b für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht, wobei dann, wenn a und b eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R1 und jedes von R21 gleich oder verschieden sein können; und * für eine mit dem X umfassenden 5-gliedrigen Ring anellierte Stelle steht; mit der Maßgabe, dass dann, wenn X NR11 ist, Ring A nicht
    Figure DE102021104327A1_0299
    ist.
  2. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Heterocycloalkyls, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens, des substituierten Silyls und des substituierten Aminos in R11 bis R13, L1 und Ar1 jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)- Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  3. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ring A aus den folgenden Formeln ausgewählt ist:
    Figure DE102021104327A1_0300
  4. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ring A aus den folgenden Formeln ausgewählt ist:
    Figure DE102021104327A1_0301
  5. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ring A aus den folgenden Formeln ausgewählt ist:
    Figure DE102021104327A1_0302
  6. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei L1 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen steht.
  7. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei das substituierte oder unsubstituierte (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl von R11 bis R13 und An jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinazolinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzochinoxalinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenopyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuropyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrimidinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothienopyrazinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl steht.
  8. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021104327A1_0303
    Figure DE102021104327A1_0304
    Figure DE102021104327A1_0305
    Figure DE102021104327A1_0306
    Figure DE102021104327A1_0307
    Figure DE102021104327A1_0308
    Figure DE102021104327A1_0309
    Figure DE102021104327A1_0310
    Figure DE102021104327A1_0311
    Figure DE102021104327A1_0312
    Figure DE102021104327A1_0313
    Figure DE102021104327A1_0314
    Figure DE102021104327A1_0315
    Figure DE102021104327A1_0316
    Figure DE102021104327A1_0317
    Figure DE102021104327A1_0318
    Figure DE102021104327A1_0319
    Figure DE102021104327A1_0320
    Figure DE102021104327A1_0321
    Figure DE102021104327A1_0322
    Figure DE102021104327A1_0323
    Figure DE102021104327A1_0324
    Figure DE102021104327A1_0325
    Figure DE102021104327A1_0326
    Figure DE102021104327A1_0327
    Figure DE102021104327A1_0328
    Figure DE102021104327A1_0329
    Figure DE102021104327A1_0330
    Figure DE102021104327A1_0331
    Figure DE102021104327A1_0332
    Figure DE102021104327A1_0333
    Figure DE102021104327A1_0334
    Figure DE102021104327A1_0335
    Figure DE102021104327A1_0336
    Figure DE102021104327A1_0337
    Figure DE102021104327A1_0338
    Figure DE102021104327A1_0339
    Figure DE102021104327A1_0340
    Figure DE102021104327A1_0341
    Figure DE102021104327A1_0342
    Figure DE102021104327A1_0343
    Figure DE102021104327A1_0344
    Figure DE102021104327A1_0345
    Figure DE102021104327A1_0346
    Figure DE102021104327A1_0347
    Figure DE102021104327A1_0348
    Figure DE102021104327A1_0349
    Figure DE102021104327A1_0350
    Figure DE102021104327A1_0351
    Figure DE102021104327A1_0352
    Figure DE102021104327A1_0353
    Figure DE102021104327A1_0354
    Figure DE102021104327A1_0355
    Figure DE102021104327A1_0356
    Figure DE102021104327A1_0357
    Figure DE102021104327A1_0358
    Figure DE102021104327A1_0359
    Figure DE102021104327A1_0360
    Figure DE102021104327A1_0361
    Figure DE102021104327A1_0362
    Figure DE102021104327A1_0363
    Figure DE102021104327A1_0364
    Figure DE102021104327A1_0365
    Figure DE102021104327A1_0366
    Figure DE102021104327A1_0367
    Figure DE102021104327A1_0368
    Figure DE102021104327A1_0369
    Figure DE102021104327A1_0370
    Figure DE102021104327A1_0371
    Figure DE102021104327A1_0372
    Figure DE102021104327A1_0373
    Figure DE102021104327A1_0374
    Figure DE102021104327A1_0375
    Figure DE102021104327A1_0376
    Figure DE102021104327A1_0377
    Figure DE102021104327A1_0378
    Figure DE102021104327A1_0379
    Figure DE102021104327A1_0380
    Figure DE102021104327A1_0381
    Figure DE102021104327A1_0382
    Figure DE102021104327A1_0383
    Figure DE102021104327A1_0384
    Figure DE102021104327A1_0385
    Figure DE102021104327A1_0386
    Figure DE102021104327A1_0387
    Figure DE102021104327A1_0388
    Figure DE102021104327A1_0389
    Figure DE102021104327A1_0390
    Figure DE102021104327A1_0391
    Figure DE102021104327A1_0392
    Figure DE102021104327A1_0393
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  9. Organisches elektrolumineszierendes Material, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  10. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  11. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 10, wobei die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht oder einer Lochtransportzone enthalten ist.
  12. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 11, wobei dann, wenn die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht enthalten ist, die lichtemittierende Schicht ferner eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102021104327A1_0449
    wobei X1 und Y1 jeweils unabhängig für -N=, -NR7-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X1 und Y1 für -N= steht und das andere von X1 und Y1 für -NR7-, -O- oder -S- steht; R' für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R2 bis R7 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; L' für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; und f für 1 steht, g und h jeweils unabhängig für 1 oder 2 stehen, i für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn jedes von g bis i eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von R2 bis jedes von R4 gleich oder verschieden sein kann.
  13. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 12, wobei die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
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  14. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 11, wobei dann, wenn die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht enthalten ist, die lichtemittierende Schicht ferner eine durch die folgende Formel 3 wiedergegebene Verbindung umfasst: HAr-((L2)e-Ar2)d (3) wobei HAr für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das ein oder mehrere Stickstoffatome enthält, steht; L2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder die folgende Formel 4 steht, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Ar2 für Formel 4 steht;
    Figure DE102021104327A1_0476
    Y für O, S, CR41R42, N-* oder NR43 steht; R41 bis R43 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder R41 und R42 miteinander zu einem Ring verknüpft sein können; R31 bis R38 jeweils unabhängig für eine mit L2 verknüpfte Stelle stehen oder für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -L4-N(Ar3)(Ar4) stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; L4 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar3 und Ar4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; d für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn d eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von ((L2)e -Ar2) gleich oder verschieden sein kann; e für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht, wobei dann, wenn e gleich 2 ist, jedes von L2 gleich oder verschieden sein kann; und * für eine mit L2 verknüpfte Stelle steht.
  15. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei die durch Formel 3 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
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