DE102023112182A1 - Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

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Sang-Hee Cho
Young-Jae Kim
Hae-Yeon Kim
So-Young Jung
Su-Hyun Lee
Mi-Ja Lee
So-Mi Park
Young-Gil Kim
Hong-Se Oh
Hyo-Soon Park
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Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, die eine durch die Formel 1 wiedergegebene Wirtsverbindung und eine durch die Formel 2 wiedergegebene Wirtsverbindung umfassen, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der spezifischen Kombination der Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit niedriger Treiberspannung und hoher Lichtausbeute und/oder signifikant verbesserten Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Die grün emittierende kleinmolekulare organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) mit TPD/Alq3-Doppelschicht, die aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht besteht, wurde zuerst von Tang, et al., von Eastman Kodak im Jahre 1987 entwickelt. Danach wurden schnell Studien an einer OLED durchgeführt und OLEDs kommerzialisiert. Gegenwärtig enthält eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung. Bei zahlreichen Anwendungen wie Fernsehern und Beleuchtung ist die OLED-Lebensdauer unzureichend, und es ist nach wie vor eine hohe Effizienz von OLEDs erforderlich. Typischerweise ist die Lebensdauer einer OLED umso kürzer, je höher ihre Leuchtdichte ist. Demgemäß ist für längere Verwendung und hohe Auflösung der Anzeige eine OLED mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
  • Die koreanische Patentschrift Nr. 10-2244170 offenbart mehrere Wirtsmaterialien. Diese Literaturstelle offenbart jedoch nicht spezifisch eine spezifische Kombination von Wirtsmaterialien gemäß der in der vorliegenden Offenbarung angegebenen Beschreibung.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Zu lösende Aufgaben
  • Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist erstens die Bereitstellung mehrerer Wirtsmaterialien, mit denen eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit niedriger Treiberspannung und/oder hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden kann, und zweitens die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit niedriger Treiberspannung und/oder hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien.
  • Lösung der Aufgaben
  • Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der obigen technischen Aufgabe wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsverbindung und mindestens eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsverbindung, erreicht werden kann, so dass die vorliegende Erfindung abgeschlossen wurde.
    Figure DE102023112182A1_0001
    wobei in Formel 1
    Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    L1 bis L6 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen und
    Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig für Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    Figure DE102023112182A1_0002
    wobei in Formel 2
    X1 bis X3 jeweils unabhängig für N oder CH stehen;
    L7 bis L9 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
    Ar5 bis Ar7 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R'') stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Ar5 bis Ar7 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; und
    R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Verwendung der spezifischen Kombination der Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung Verwendung niedriger Treiberspannung und hoher Lichtausbeute und/oder signifikant verbesserten Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden.
  • Ausführungsformen der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Erfindung in keiner Weise einschränken.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, umfassend eine erste Wirtsverbindung, die mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung enthält, und eine zweite Wirtsverbindung, die mindestens eine durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung enthält, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die Wirtsmaterialien umfasst.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine durch Formel 1' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung und ein organisches elektrolumineszierendes Material, das diese umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Materialschicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet hier ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial oder ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Derartige mindestens zwei Verbindungen können in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Hier bedeutet der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. nach Dampfabscheidung) bedeuten. Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Die mindestens zwei Verbindungen, die in mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, können zusammen in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in separate lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Wenn mindestens zwei Wirtsmaterialien in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sind, können die mindestens zwei Wirtsmaterialien zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht einzeln und gleichzeitig gemeinsam verdampft werden.
  • „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl(en)“ bedeutet hier einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Hier bedeutet „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ ein Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatomen vorzugsweise 5 bis 7 beträgt, beispielsweise Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. Hier bedeutet „(C6-C30)-Aryl(en)“ einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 20 und weiter bevorzugt 6 bis 15 beträgt, teilweise gesättigt sein kann und eine Spirostruktur enthalten kann. Beispiele für das Aryl können im Einzelnen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Dimethylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Diphenylbenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Benzanthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Benzochrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, Tolyl, Xylyl, Mesityl, Cumenyl, Spiro[fluoren-fluoren]yl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. sein. Spezieller kann das Aryl o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. sein. „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ ist hier ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen mit mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si, P, Se und Ge, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 3 bis 30 und weiter bevorzugt 5 bis 20 beträgt. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und teilweise gesättigt sein. Außerdem kann das obige Heteroaryl oder Heteroarylen hier ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Beispiele für das Heteroaryl können im Einzelnen ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring einschließlich Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring einschließlich Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Imidazopyridinyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Azacarbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Indolizinyl, Acridinyl, Silafluorenyl, Germafluorenyl, Benzotriazolyl, Phenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzoperimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. sein. Spezieller kann das Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolizidinyl, 2-Indolizidinyl, 3-Indolizidinyl, 5-Indolizidinyl, 6-Indolizidinyl, 7-Indolizidinyl, 8-Indolizidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazol-1-yl, Azacarbazol-2-yl, Azacarbazol-3-yl, Azacarbazol-4-yl, Azacarbazol-5-yl, Azacarbazol-6-yl, Azacarbazol-7-yl, Azacarbazol-8-yl, Azacarbazol-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. sein. Hier bedeutet „ein anellierter Ring aus einem (C3-C30)-aliphatischen Ring und einem (C6-C30)-aromatischen Ring“ einen durch Anellieren von mindestens einem aliphatischen Ring mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 3 bis 25 und weiter bevorzugt 3 bis 18 beträgt, und mindestens einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt, gebildeten Ring. Beispielsweise kann es sich bei dem anellierten Ring um einen anellierten Ring aus mindestens einem Benzol und mindestens einem Cyclohexan oder einen anellierten Ring aus mindestens einem Naphthalin und mindestens einem Cyclopentan usw. handeln. Hier können die Kohlenstoffatome in dem anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring durch mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, ersetzt sein. Der Begriff „Halogen“ schließt in der vorliegenden Offenbarung F, CI, Br und I ein.
  • Außerdem sollen „ortho (o)“, „meta (m)“ und „para (p)“ die Substitutionsposition aller Substituenten bezeichnen. Bei einer ortho-Position handelt es sich um eine Verbindung mit Substituenten, die einander benachbart sind, z. B. an den Positionen 1 und 2 an Benzol. Bei einer meta-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der unmittelbar benachbarten Substitutionsposition, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 3 an Benzol. Bei einer para-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der meta-Position, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 4 an Benzol.
  • Der Begriff „ein bei Verknüpfung an einen benachbarten Substituenten gebildeter Ring" bedeutet hier einen durch Verknüpfen oder Anellieren von zwei oder mehr benachbarten Substituenten gebildeten substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclischen, aromatischen Ring oder eine Kombination davon, vorzugsweise einen substituierten oder unsubstituierten (5- bis 25-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclischen, aromatischen Ring oder eine Kombination davon. Ferner kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 20; gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 15. In einer Ausführungsform kann es sich bei dem anellierten Ring beispielsweise um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring usw. handeln.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und durch eine Gruppe, in der zwei oder mehr Substituenten unter den Substituenten verbunden sind, substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei „einem Substituenten, mit dem zwei oder mehr Substituenten verbunden sind“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann Heteroaryl sein oder als ein Substituent, in dem zwei Heteroarylgruppen verbunden sind, interpretiert werden. Vorzugsweise stehen die Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkenyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyl(en)s, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls und des substituierten anellierten Rings aus einem aliphatischen Ring und einem aromatischen Ring in den Formeln der vorliegenden Offenbarung jeweils unabhängig für mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, Cyano, Carboxyl, Nitro, Hydroxyl, Phosphinoxid, (C1-C30)-Alkyl, Halogen-(C1-C30)-alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, (C2-C30)-Alkinyl, (C1-C30)-Alkoxy, (C1-C30)-Alkylthio, (C3-C30)-Cycloalkyl, (C3-C30)-Cycloalkenyl, (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl, (C6-C30)-Aryloxy, (C6-C30)-Arylthio, (3-bis 30-gliedrigem) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium und (C6-C30)-Aryl substituiert ist, (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium und (3- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl substituiert ist, Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, Tri-(C6-C30)-arylsilyl, Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, Amino, Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, das unsubstituiert oder durch (C1-C30)-Alkyl substituiert ist, Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C1-C30)-Alkylcarbonyl, (C1-C30)-Alkoxycarbonyl, (C6-C30)-Arylcarbonyl, (C6-C30)-Arylphosphin, Di-(C6-C30)-arylboronyl, Di-(C1-C30)-alkylboronyl, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl, (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl.
  • Im Folgenden werden die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform beschrieben.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien umfassen gemäß einer Ausführungsform mindestens eine erste Wirtsverbindungen mindestens eine zweite Wirtsverbindung, wobei es sich bei der ersten Wirtsverbindung um eine durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung handelt und es sich bei der zweiten Wirtsverbindungen eine durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung handelt; und die mehreren Wirtsmaterialien können gemäß einer Ausführungsform in der lichtemittierenden Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein.
  • Die erste Wirtsverbindung als die Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform wird durch die folgende Formel 1 wiedergegeben.
    Figure DE102023112182A1_0003
    wobei in Formel 1
    Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    L1 bis L6 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen und
    Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig für Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
  • In einer Ausführungsform können L1 und L2 unabhängig eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, sein. Beispielsweise können L1 und L2 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenylen sein.
  • In einer Ausführungsform können L3 bis L6 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise können L3 bis L6 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen sein. Dabei kann es sich bei den Substituenten der substituierten Gruppen um Diphenylamino handeln.
  • In einer Ausführungsform kann Ar ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C20)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise kann Ar ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthalinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dihydrophenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoxazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzimidazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthooxazolylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthothiazolylen sein. Dabei handelt es sich bei den Substituenten der substituierten Gruppe um mindestens einen, der aus Deuterium, Methyl, Phenyl, Biphenyl, Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, Diphenylamino, Dibenzothiophenyl und Naphthooxazolyl ausgewählt ist.
  • Bei Ar kann es sich gemäß einer Ausführungsform um eines handeln, das aus den folgenden Formeln 1-1-1 bis 1-1-21 ausgewählt ist.
    Figure DE102023112182A1_0004
    Figure DE102023112182A1_0005
    Figure DE102023112182A1_0006
    Figure DE102023112182A1_0007
    Figure DE102023112182A1_0008
    Figure DE102023112182A1_0009
    Figure DE102023112182A1_0010
    Figure DE102023112182A1_0011
    Figure DE102023112182A1_0012
    Figure DE102023112182A1_0013
    Figure DE102023112182A1_0014
    Figure DE102023112182A1_0015
    Figure DE102023112182A1_0016
    wobei in den Formeln 1-1-1 bis 1-1-21
    T für -O-, -S-, -CR21R22- oder -NR23- steht;
    Y für CH oder N steht;
    Y1 und Y2 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O-, -S- oder -Se- stehen; mit der Maßgabe, dass eines von Y1 und Y2 für -N= steht und das andere von Y1 und Y2 für -NR24-, - O-, -S- oder -Se- steht;
    R1 bis R20 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R'') stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    R21 bis R24 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    Ar8 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    L8 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    h', i, I, o, q und t für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; a, b, c, e, f, h, i', l', o', q' und t' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; d für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht; g, j, k, l'', m, n, p, r und s für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen; g', j', k', m', n', r' und s' für 1 stehen;
    dann, wenn a bis t, h', i', l', l'', o', q' und t' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1 bis R20 gleich oder verschieden sein kann; und
    * eine Verknüpfungsstelle mit L1 und L2 in Formel 1 repräsentiert.
  • Beispielsweise repräsentiert * in Formel 1-1-1 eine Verknüpfungsstelle mit L1 und L2 und kann in den 1- und 2-Positionen, den 1- und 3-Positionen bzw. den 1- und 4-Positionen verknüpft sein.
  • In einer Ausführungsform kann in Formel 1-1-1 R1 Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise kann R1 Wasserstoff, Deuterium, Phenyl oder Carbazolyl sein.
  • In einer Ausführungsform können Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl sein oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten (5-bis 30-gliedrigen) polycyclischen aromatischen Ringen verknüpft sein, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl sein oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten (5- bis 25-gliedrigen) polycyclischen aromatischen Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzoselenophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzimidazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthothiazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthoimidazolyl sein. Vorzugsweise können Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzoselenophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthothiazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrothiazolyl sein. Dabei kann es sich bei den Substituenten der substituierten Gruppen um Deuterium, Cyano, Methyl, Phenyl, Pyridyl, Diphenylamino oder Phenylpyridylamino handeln.
  • Mindestens eines von Ar1 bis Ar4 kann gemäß einer Ausführungsform eines sein, das aus den folgenden Formeln 1-1 bis 1-20 ausgewählt ist.
    Figure DE102023112182A1_0017
    Figure DE102023112182A1_0018
    Figure DE102023112182A1_0019
    Figure DE102023112182A1_0020
    Figure DE102023112182A1_0021
    Figure DE102023112182A1_0022
    Figure DE102023112182A1_0023
    Figure DE102023112182A1_0024
    Figure DE102023112182A1_0025
    Figure DE102023112182A1_0026
    wobei in den Formeln 1-1 bis 1-20
    T für -O-, -S-, -Se-, -CR21 R22- oder -NR23- steht;
    Y1 und Y2 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O-, -S- oder -Se- stehen; mit der Maßgabe, dass eines von Y1 und Y2 für -N= steht und das andere von Y1 und Y2 für -NR24-, - O-, -S- oder -Se- steht;
    R2 bis R20 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R") stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    R21 bis R24 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    Ar5 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    L9 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    b, e', f, i, o', p, q' und t' ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; c, e, h, f', l, i', o, q und t für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; d für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht; d' für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht; g, j, k, m, n', r und s für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen; g', j', m', n, r' und s' für 1 stehen;
    wenn b bis m, o bis t, d' bis f', i', n', o', q' und t' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2 bis R20 gleich oder verschieden sein kann; und
    * eine Verknüpfungsstelle mit L3 bis L6 in Formel 1 repräsentiert.
  • In einer Ausführungsform können R21 bis R23 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C4)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise können R21 bis R23 jeweils unabhängig Methyl, Phenyl oder Pyridyl sein.
  • In einer Ausführungsform können R1 bis R8 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, vorzugsweise Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, weiter bevorzugt Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Alkyl, sein.
  • In einer Ausführungsform können R9 bis R20 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, beispielsweise Phenyl, sein.
  • In einer Ausführungsform kann Ar8 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, beispielsweise Phenyl, sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsverbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023112182A1_0027
    Figure DE102023112182A1_0028
    Figure DE102023112182A1_0029
    Figure DE102023112182A1_0030
    Figure DE102023112182A1_0031
    Figure DE102023112182A1_0032
    Figure DE102023112182A1_0033
    Figure DE102023112182A1_0034
    Figure DE102023112182A1_0035
    Figure DE102023112182A1_0036
    Figure DE102023112182A1_0037
    Figure DE102023112182A1_0038
    Figure DE102023112182A1_0039
    Figure DE102023112182A1_0040
    Figure DE102023112182A1_0041
    Figure DE102023112182A1_0042
    Figure DE102023112182A1_0043
    Figure DE102023112182A1_0044
    Figure DE102023112182A1_0045
    Figure DE102023112182A1_0046
    Figure DE102023112182A1_0047
    Figure DE102023112182A1_0048
    Figure DE102023112182A1_0049
    Figure DE102023112182A1_0050
    Figure DE102023112182A1_0051
    Figure DE102023112182A1_0052
    Figure DE102023112182A1_0053
    Figure DE102023112182A1_0054
    Figure DE102023112182A1_0055
    Figure DE102023112182A1_0056
    Figure DE102023112182A1_0057
    Figure DE102023112182A1_0058
    Figure DE102023112182A1_0059
    Figure DE102023112182A1_0060
    Figure DE102023112182A1_0061
    Figure DE102023112182A1_0062
    Figure DE102023112182A1_0063
    Figure DE102023112182A1_0064
    Figure DE102023112182A1_0065
    Figure DE102023112182A1_0066
    Figure DE102023112182A1_0067
    Figure DE102023112182A1_0068
    Figure DE102023112182A1_0069
    Figure DE102023112182A1_0070
    Figure DE102023112182A1_0071
    Figure DE102023112182A1_0072
    Figure DE102023112182A1_0073
    Figure DE102023112182A1_0074
    Figure DE102023112182A1_0075
    Figure DE102023112182A1_0076
    Figure DE102023112182A1_0077
    Figure DE102023112182A1_0078
    Figure DE102023112182A1_0079
    Figure DE102023112182A1_0080
    Figure DE102023112182A1_0081
    Figure DE102023112182A1_0082
    Figure DE102023112182A1_0083
    Figure DE102023112182A1_0084
    Figure DE102023112182A1_0085
    Figure DE102023112182A1_0086
    Figure DE102023112182A1_0087
    Figure DE102023112182A1_0088
    Figure DE102023112182A1_0089
    Figure DE102023112182A1_0090
    Figure DE102023112182A1_0091
    Figure DE102023112182A1_0092
    Figure DE102023112182A1_0093
    Figure DE102023112182A1_0094
    Figure DE102023112182A1_0095
    Figure DE102023112182A1_0096
    Figure DE102023112182A1_0097
    Figure DE102023112182A1_0098
    Figure DE102023112182A1_0099
    Figure DE102023112182A1_0100
    Figure DE102023112182A1_0101
    Figure DE102023112182A1_0102
    Figure DE102023112182A1_0103
    Figure DE102023112182A1_0104
    Figure DE102023112182A1_0105
    Figure DE102023112182A1_0106
    Figure DE102023112182A1_0107
  • Die Wirtsverbindung der Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch eine dem Fachmann bekannte Synthesemethode hergestellt werden, beispielsweise durch Bezugnahme auf die in US 2017/0294628 A1 offenbarte Synthesemethode und dergleichen.
  • Die zweite Wirtsverbindung als ein anderes Wirtsmaterial gemäß einer Ausführungsform wird durch die folgende Formel 2 wiedergegeben.
    Figure DE102023112182A1_0108
    wobei in Formel 2
    X1 bis X3 jeweils unabhängig für N oder CH stehen;
    L7 bis L9 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
    Ar5 bis Ar7 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R") stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Ar5 bis Ar7 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; und
    R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen.
  • In einer Ausführungsform kann mindestens eines von X1 bis X3 N sein, können vorzugsweise mindestens zwei von X1 bis X3 N sein und können weiter bevorzugt allle von X1 bis X3 N sein.
  • In einer Ausführungsform können L7 bis L9 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise können L7 bis L9 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylnaphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranylen sein.
  • In einer Ausführungsform können Ar5 bis Ar7 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C25)-arylsilyl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C18)-arylsilyl sein. Dabei kann mindestens eines von Ar5 bis Ar7 ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein, vorzugsweise können mindestens zwei von Ar5 bis Ar7 ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein.
  • Beispielsweise können Ar5 bis Ar7 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzophenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzimidazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthothiazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthoimidazolyl sein. orzugsweise können Ar5 bis Ar7 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthooxazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiazolyl sein. Dabei kann es sich bei den Substituenten der substituierten Gruppe um mindestens einen handeln, der aus Deuterium, Cyano, Methyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Phenanthrenyl, Triphenylsilyl, Fluorenyl, Dibenzothiophenyl und Dibenzofuranyl ausgewählt ist.
  • Mindestens eines von Ar5 bis Ar7 kann gemäß einer Ausführungsform eines sein, das aus den folgenden Formeln 1-1 bis 1-26 ausgewählt ist.
    Figure DE102023112182A1_0109
    Figure DE102023112182A1_0110
    Figure DE102023112182A1_0111
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    Figure DE102023112182A1_0117
    Figure DE102023112182A1_0118
    Figure DE102023112182A1_0119
    Figure DE102023112182A1_0120
    Figure DE102023112182A1_0121
    wobei in den Formeln 1-1 bis 1-26
    T für -O-, -S-, -Se-, -CR21 R22- oder -NR23- steht;
    Y1 und Y2 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O-, -S- oder -Se- stehen; mit der Maßgabe, dass eines von Y1 und Y2 für -N= steht und das andere von Y1 und Y2 für -NR24-, - O-, -S- oder -Se- steht;
    R2 bis R20 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R") stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    R21 bis R24 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    Ar8 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    L8 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    b, e', f, i, o', p, q' und t' ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; c, e, h, f', l, i', o, q und t für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; d für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht; d' für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht; g, j, k, m, n', r und s für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen; g', j', m', n, r' und s' für 1 stehen;
    wenn b bis m, o bis t, d' bis f', i', n', o', q' und t' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2 bis R20 gleich oder verschieden sein kann; und
    * eine Verknüpfungsstelle mit L7 bis L9 in Formel 2 repräsentiert.
  • In einer Ausführungsform kann mindestens eines von Ar5 bis Ar7 ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein. Beispielsweise kann mindestens eines von Ar5 bis Ar7 durch eine der Formeln 1-1 bis 1-26 wiedergegebene Heteroaryl, beispielsweise durch eine der Formeln 1-1 bis 1-20 wiedergegebenes Heteroaryl, sein.
  • In einer Ausführungsform kann Ar8 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, sein. Beispielsweise kann Ar8 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsverbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023112182A1_0122
    Figure DE102023112182A1_0123
    Figure DE102023112182A1_0124
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    Figure DE102023112182A1_0127
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    Figure DE102023112182A1_0140
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    Figure DE102023112182A1_0191
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    Figure DE102023112182A1_0195
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    Figure DE102023112182A1_0215
    Figure DE102023112182A1_0216
    Figure DE102023112182A1_0217
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    Figure DE102023112182A1_0220
    Figure DE102023112182A1_0221
    Figure DE102023112182A1_0222
    Figure DE102023112182A1_0223
    Figure DE102023112182A1_0224
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    Figure DE102023112182A1_0228
    Figure DE102023112182A1_0229
    Figure DE102023112182A1_0230
    Figure DE102023112182A1_0231
    Figure DE102023112182A1_0232
    Figure DE102023112182A1_0233
    Figure DE102023112182A1_0234
    Figure DE102023112182A1_0235
    Figure DE102023112182A1_0236
    Figure DE102023112182A1_0237
    Figure DE102023112182A1_0238
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    Figure DE102023112182A1_0242
    Figure DE102023112182A1_0243
    Figure DE102023112182A1_0244
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    Figure DE102023112182A1_0249
    Figure DE102023112182A1_0250
    Figure DE102023112182A1_0251
    Figure DE102023112182A1_0252
    Figure DE102023112182A1_0253
    Figure DE102023112182A1_0254
    Figure DE102023112182A1_0255
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    Figure DE102023112182A1_0257
    Figure DE102023112182A1_0258
    Figure DE102023112182A1_0259
    Figure DE102023112182A1_0260
    Figure DE102023112182A1_0261
    Figure DE102023112182A1_0262
    Figure DE102023112182A1_0263
    Figure DE102023112182A1_0264
    Figure DE102023112182A1_0265
    Figure DE102023112182A1_0266
    Figure DE102023112182A1_0267
    Figure DE102023112182A1_0268
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Wirtsverbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch eine dem Fachmann bekannte Synthesemethode hergestellt werden, beispielsweise durch Bezugnahme auf die KR 2020-0092879 A offenbarte Synthesemethode und dergleichen.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stellt die vorliegende Offenbarung eine durch die folgende Formel 1' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung bereit.
    Figure DE102023112182A1_0269
    wobei in Formel 1'
    Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder einen durch eine der folgenden Formeln 1-1-1 bis 1-1-21 wiedergegebenen Substituenten steht;
    Figure DE102023112182A1_0270
    Figure DE102023112182A1_0271
    Figure DE102023112182A1_0272
    Figure DE102023112182A1_0273
    Figure DE102023112182A1_0274
    Figure DE102023112182A1_0275
    Figure DE102023112182A1_0276
    Figure DE102023112182A1_0277
    Figure DE102023112182A1_0278
    Figure DE102023112182A1_0279
    Figure DE102023112182A1_0280
    Figure DE102023112182A1_0281
    Figure DE102023112182A1_0282
    wobei in den Formeln 1-1-1 bis 1-1-21
    T für -O-, -S-, -CR21R22- oder -NR23- steht;
    Y für CH oder N steht;
    Y1 und Y2 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O-, -S- oder -Se- stehen; mit der Maßgabe, dass eines von Y1 und Y2 für -N= steht und das andere von Y1 und Y2 für -NR24-, - O-, -S- oder -Se- steht;
    R1 bis R20 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R") stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    R21 bis R24 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    Ar8 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    L8 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    h', i, I, o, q und t für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; a, b, c, e, f, h, i', l', o', q' und t' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; d für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht; g, j, k, l'', m, n, p, r und s für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen; g', j', k', m', n', r' und s' für 1 stehen;
    dann, wenn a bis t, h', i', l', l'', o', q' und t' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1 bis R20 gleich oder verschieden sein kann;
    * eine Verknüpfungsstelle mit L1 und L2 in Formel 1' repräsentiert;
    L1 bis L6 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen;
    Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig für Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Ar1 bis Ar4 für eine aus den folgenden Formeln 1-1, 1-8 bis 1-15, 1-17 bis 1-21 und 1-27 ausgewählten Substituenten steht;
    Figure DE102023112182A1_0283
    Figure DE102023112182A1_0284
    Figure DE102023112182A1_0285
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    Figure DE102023112182A1_0289
    Figure DE102023112182A1_0290
    wobei in den Formeln 1-1, 1-8 bis 1-15, 1-17 bis 1-21 und 1-27
    T für -O-, -S-, -Se-, -CR21 R22- oder -NR23- steht;
    Y für CH oder N steht;
    Y1 und Y2 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O-, -S- oder -Se- stehen; mit der Maßgabe, dass eines von Y1 und Y2 für -N= steht und das andere von Y1 und Y2 für -NR24-, - O-, -S- oder -Se- steht;
    R1 bis R3, R6 bis R15 und R17 bis R20 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R") stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    R21 bis R24 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    Ar8 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    L8 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    b, f, i, o', q' und t' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; a', c, h, f', l, i', o, q und t für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; g, j, k, m, n', r und s für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen; g', j', m', n, r' and s' für 1 stehen;
    dann, wenn a', b, c, f bis m, o, q bis t, f' i', n', o', q' und t' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1 bis R3, R6 bis R15 und R17 bis R20 gleich oder verschieden sein kann; und
    * eine Verknüpfungsstelle mit L3 bis L6 in Formel 1' repräsentiert.
  • In einer Ausführungsform kann Ar ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise (C6-C25)-Arylen, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, einem substituierten (C6-C30)-Aryl, (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl und Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt (C6-C18)-Arylen, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, (5- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl und Di-(C6-C30)-arylamino substituiert ist, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise kann Ar Phenylen, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Deuterium, Phenyl, Carbazolyl und Diphenylamino substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthalinylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen sein.
  • In einer Ausführungsform kann in Formel 1-1-1 Y CH sein; R1 Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder -N-(R')(R"), beispielsweise Wasserstoff, Deuterium, Phenyl, Carbazolyl, Naphthooxazolyl und Diphenylamino, sein. Beispielsweise kann * in Formel 1-1-1 eine Verknüpfungsstelle mit L1 und L2 sein und kann in den 1- und 2-Positionen, den 1- und 3-Positionen bzw. den 1- und 4-Positionen verknüpft sein.
  • In einer Ausführungsform kann in Formel 1-1-1 Y N sein.
  • In einer Ausführungsform können L1 bis L6 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise können L1 bis L6 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolylen sein. Dabei kann es sich bei dem Substituenten der substituierten Gruppen um Diphenylamino handeln.
  • In einer Ausführungsform können Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl sein oder mit den benachbarten Substituenten zu einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) monocyclischen oder polycyclischen aromatischen Ring verknüpft sein, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C4)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl sein oder mit den benachbarten Substituenten zu einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) polycyclischen aromatischen Ring verknüpft sein verknüpft sein. Beispielsweise können Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes tert-Butyl, Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, Naphthyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzoselenophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzophenanthrofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthothiazolyl, or ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrothiazolyl sein oder mit den benachbarten Substituenten zu einem substituierten oder unsubstituierten Carbazolring, Phenoxazinring oder Phenazinring verknüpft sein. Dabei kann es sich bei dem Substituenten der substituierten Gruppen um Deuterium, Cyano, Phenyl, Pyridyl, Diphenylamino oder Phenylpyridylamino handeln.
  • Vorausgesetzt, dass mindestens eines von Ar1 bis Ar4 ein aus den Formeln 1-1, 1-8 bis 1-15, 1-17 bis 1-21 und 1-27 ausgewählter Substituent ist.
  • In einer Ausführungsform kann in Formel 1-1 T -O-, -S-, -Se-, -CR21R22- oder -NR23-sein, wobei R21 bis R23 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C4)-Alkyl oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, beispielsweise Methyl oder Phenyl, sind.
  • In einer Ausführungsform kann in den Formeln 1-17 bis 1-20 T -O-, -S- oder -Se- sein.
  • In einer Ausführungsform kann in den Formeln 1-12 bis 1-15 und 1-21 eines von Y1 und Y2 -N= sein und das andere von Y1 und Y2 -O- oder -S- sein.
  • In einer Ausführungsform kann in Formel 1-27 R1 Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise kann R1 Wasserstoff, Deuterium, Phenyl, Biphenyl oder Phenanthrooxazolyl sein.
  • In einer Ausführungsform können R2, R3, R6 bis R15 und R17 bis R20 jeweils unabhängig Wasserstoff oder Deuterium sein.
  • In einer Ausführungsform kann Ar8 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, sein. Beispielsweise kann Ar8 Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 1' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023112182A1_0291
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  • Im Folgenden wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung beschrieben, auf die die obigen mehreren Wirtsmaterialien und/oder organische elektrolumineszierende Verbindung angewendet werden/wird.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung enthält gemäß einer Ausführungsform eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist. Die organische Schicht kann eine lichtemittierende Schicht umfassen, und die lichtemittierende Schicht kann mehrere Wirtsmaterialien enthalten, die mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsverbindung und mindestens eine durch Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsverbindung umfasst. Dabei kann das Gewichtsverhältnis von erster Wirtsverbindung zu zweiter Wirtsverbindung in der lichtemittierenden Schicht im Bereich von etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30, weiter bevorzugt etwa 40:60 bis etwa 60:40 und noch weiter bevorzugt etwa 50:50 liegen.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform kann die lichtemittierende Schicht ferner mindestens eine dritte Wirtsverbindung umfassen. Im Einzelnen kann die lichtemittierende Schicht ferner mindestens eine dritte Wirtsverbindung umfassen, die durch die Formel 1 oder 2 wiedergegeben wird, aber von der ersten Wirtsverbindung und der zweiten Wirtsverbindung verschieden ist. Dabei unterliegt das Mischungsverhältnis der ersten Wirtsverbindung, der zweiten Wirtsverbindung und der dritten Wirtsverbindung keinen besonderen Einschränkungen, beispielsweise kann das Gewichtsverhältnis der ersten Wirtsverbindung, der zweiten Wirtsverbindung und der dritten Wirtsverbindung im Bereich von etwa 5~45: etwa 10~90: etwa 5-45, vorzugsweise etwa 10~40: etwa 20~80: etwa 10-40, liegen.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform kann die lichtemittierende Schicht eine durch die Formel 1' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfassen.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung ferner mindestens eine Verbindung der Verbindungen H1-1 bis H1-65 und C-1 bis C-338, bei der es sich um eine erste Wirtsverbindung handelt, mindestens eine Verbindung der Verbindungen H2-1 bis H2-736, bei der es sich um eine zweite Wirtsverbindung handelt, und mindestens eine Verbindung der Verbindungen H1-1 bis H1-65, C-1 bis C-338 und H2-1 bis H2-736, bei der es sich um eine dritte Wirtsverbindung handelt, umfassen. Die mehreren Wirtsmaterialien können in der gleichen organischen Schicht, beispielsweise einer lichtemittierenden Schicht, enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die lichtemittierende Schicht der vorliegenden Offenbarung mindestens eine der Verbindungen C-1 bis C-337, die durch Formel 1' wiedergegeben wird, als Wirtsmaterial umfassen.
  • Die organische Schicht kann ferner zusätzlich zu der lichtemittierenden Schicht mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronenblockierschicht und einer Elektronenpufferschicht ausgewählte Schicht umfassen. Die organische Schicht kann ferner neben dem lichtemittierenden Material gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis und/oder eine Verbindung auf Azin-Basis umfassen. Im Einzelnen kann die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Lochhilfsschicht, die lichtemittierende Schicht, die lichtemittierende Hilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht die Verbindung auf Amin-Basis, z. B. eine Verbindung auf Arylamin-Basis, und eine Verbindung auf Styrylamin-Basis usw., als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial oder Elektronenblockiermaterial enthalten. Außerdem kann die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht, die Elektronenpufferschicht oder die Lochblockierschicht eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial oder Lochblockiermaterial enthalten. Ferner kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen der d-Übergangselemente des Periodensystems oder mindestens eine Komplexverbindung, die das derartiges Metall umfasst, umfassen.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien können gemäß einer Ausführungsform als lichtemittierende Materialien für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung ist in verschiedenen Strukturen vorgeschlagen worden, wie einer Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, einer Methode mit gestapelter Anordnung oder einer Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), gelblich-grünes (YG) oder blaues (B) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem können die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Dabei können die erste Elektrode und die zweite Elektrode jeweils als transpassives leitfähiges Material, transflektives leitfähiges Matrial oder reflektives leitendes Material ausgebildet sein. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochinjektionsschicht kann auch als p-Dotierstoff dotiert sein. Außerdem kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht kann zwischen der Elektronentransportschicht (oder Elektroneninjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und blockiert die Ankunft von Löchern an der Kathode, wodurch die Wahrscheinlichkeit der Rekombination von Elektronen und Löchern in der lichtemittierenden Schicht verbessert wird. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht als n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektroden verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und dazu wirksam sein, die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) zu fördern oder zu blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“), die aus einer Chalcogenidschicht, eine Schicht aus halogeniertem Metall und eine Metalloxidschicht ausgewählt ist, auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden eines Paars von Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium und Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Schicht aus halogeniertem Metall oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch die Oberflächenschicht kann die Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung erhalten werden. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2), AlOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAION usw. ein; schließt das halogenierte Metall LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Außerdem kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindungen und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Zusätzlich kann eine Schicht A aus reduktivem Dotierstoff als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform kann ferner mindestens einen Dotierstoff in der lichtemittierenden Schicht umfassen.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, aber es kann sich dabei vorzugsweise um eine oder mehrere metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, weiter bevorzugt eine oder mehrere ortho-metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, und noch weiter bevorzugt eine oder mehrere ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindungen handeln.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung verwenden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102023112182A1_0359
    wobei in Formel 101
    L aus den folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
    Figure DE102023112182A1_0360
    Figure DE102023112182A1_0361
    R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, beispielsweise zu einem oder mehreren Ringen mit einem Pyridin, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofurochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienochinolin oder einem substituierten oder unsubstituierten Indenochinolin, verknüpft sein können;
    R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen, beispielsweise zu einem oder mehreren Ringen mit einem Benzol, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, einem substituierten oder unsubstituierten Fluoren, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophen, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuran, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, verknüpft sein können;
    R201 bis R211 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen verknüpft sein können; und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Im Einzelnen schließen die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung die folgenden ein, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102023112182A1_0362
    Figure DE102023112182A1_0363
    Figure DE102023112182A1_0364
    Figure DE102023112182A1_0365
    Figure DE102023112182A1_0366
    Figure DE102023112182A1_0367
    Figure DE102023112182A1_0368
    Figure DE102023112182A1_0369
    Figure DE102023112182A1_0370
    Figure DE102023112182A1_0371
    Figure DE102023112182A1_0372
    Figure DE102023112182A1_0373
    Figure DE102023112182A1_0374
    Figure DE102023112182A1_0375
    Figure DE102023112182A1_0376
    Figure DE102023112182A1_0377
    Figure DE102023112182A1_0378
    Figure DE102023112182A1_0379
    Figure DE102023112182A1_0380
    Figure DE102023112182A1_0381
    Figure DE102023112182A1_0382
    Figure DE102023112182A1_0383
    Figure DE102023112182A1_0384
    Figure DE102023112182A1_0385
    Figure DE102023112182A1_0386
    Figure DE102023112182A1_0387
    Figure DE102023112182A1_0388
    Figure DE102023112182A1_0389
    Figure DE102023112182A1_0390
    Figure DE102023112182A1_0391
    Figure DE102023112182A1_0392
    Figure DE102023112182A1_0393
    Figure DE102023112182A1_0394
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Aufschleudern, Tauchbeschichten, Fluten usw. verwendet werden. Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Bei der Bildung einer Schicht durch die erste Wirtsverbindung die zweite Wirtsverbindung kann die Schicht gemäß einer Ausführungsform durch die oben aufgeführten Verfahren gebildet werden und kann häufig durch Coabscheidung oder Mischungsabscheidung gebildet werden. Bei der Coabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien in jeweilige einzelne Tiegelquellen gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen; bei der Mischabscheidung handelt es sich um ein Verfahren, bei dem zwei oder mehrere Materialien vor der Abscheidung in eine Tiegelquelle gegeben werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann dann, wenn die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung in derselben Schicht oder verschiedenen Schichten in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, jede der beiden Wirtsverbindungen einzeln ausgebildet werden. Beispielsweise kann nach dem Abscheiden der ersten Wirtsverbindung eine zweite Wirtsverbindung abgeschieden werden.
  • Gemäß einer ersten Ausführungsform kann die vorliegende Offenbarung Anzeigevorrichtungen bereitstellen, die mehrere Wirtsmaterialien umfassen, die eine durch Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsverbindungen eine durch Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsverbindung enthalten. Außerdem können durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung Anzeigevorrichtungen wie Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Anzeigevorrichtungen für Fahrzeuge oder Beleuchtungsvorrichtungen wie Außen- oder Innenbeleuchtung hergestellt werden.
  • Im Folgenden wird das Herstellungsverfahren von organischen elektrolumineszierenden Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung unter Bezugnahme auf das Syntheseverfahren einer repräsentativen Verbindung oder Zwischenverbindung erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
  • [Beispiel 1] Synthese von Verbindung H1-1
  • Figure DE102023112182A1_0395
  • Verbindung 3-1 (13 g, 26,56 mmol), Verbindung 3-2 (7,8 g, 25,2 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (Pd2(dba)3) (1,15 g, 1,25 mmol), S-Phos (1,03 g, 2,50 mmol), Natrium-tert-butoxid (NaOtBu) (4,84 g, 50,36 mmol) und 126 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 2 Stunden bei 100 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde und Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt und anschließend getrocknet wurde. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-1 (13 g, Ausbeute: 72,7 %) ergab.
  • [Beispiel 2] Synthese von Verbindung H1-2
  • Figure DE102023112182A1_0396
  • 1) Synthese von Verbindung 4-2
  • Verbindung 4-1 (25,0 g, 93,3 mmol), Anilin (13,0 ml, 139,9 mmol), Palladium(II)-acetat (Pd(OAc)2) (1,05 g, 4,6 mmol), S-Phos (3,8 g, 9,3 mmol), NaOt-Bu (13,5 g, 139,9 mmol) und 325 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer aus der auf Raumtemperatur abgekühlt Reaktionslösung entfernt. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 4-2 (18,0 g, Ausbeute: 55 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung H1-2
  • Verbindung 4-2 (5,6 g, 14,55 mmol), 7-Chlor-N,N-diphenyldibenzo[b,d]thiophen-2-amin (5,1 g, 13,23 mmol), Pd2(dba)3 (0,6 g, 0,66 mmol), P(t-Bu)3 (0,6 ml, 1,32 mmol), NaOt-Bu (1,9 g, 19,85 mmol) und 66 ml Toluol wurden in das Reaktionsgefäß gegeben und 1 Stunde bei 130 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit destilliertem Wasser gewaschen und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, wonach das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt wurde. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H1-2 (6,0 g, Ausbeute: 69 %) ergab.
  • [Beispiel 3] Synthese von Verbindung H1-5
  • Figure DE102023112182A1_0397
  • 1) Synthese von Verbindung 5-2
  • Verbindung 5-1 (13,6 g, 53,9 mmol), Anilin (7,5 ml, 80,8 mmol), Pd(OAc)2 (0,6 g, 2,69 mmol), S-Phos (2,2 g, 5,4 mmol), NaOt-Bu (7,8 g, 80,8 mmol) und 270 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer aus der auf Raumtemperatur abgekühlt Reaktionslösung entfernt. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 5-2 (14,5 g, Ausbeute: 87 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung H1-5
  • Verbindung 5-2 (4,5 g, 14,55 mmol), 7-Chlor-N,N-diphenyldibenzo[b,d]thiophen-2-amin (5,1 g, 13,23 mmol), Pd2(dba)3 (0,6 g, 0,66 mmol), P(t-Bu)3 (0,6 ml, 1,32 mmol), NaOt-Bu (1,9 g, 19,85 mmol) und 66 ml Toluol wurden in das Reaktionsgefäß gegeben und dann 1 Stunde bei 130 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit destilliertem Wasser gewaschen und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, wonach das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt wurde. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung H1-5 (3,9 g, Ausbeute: 45 %) ergab.
  • [Beispiel 4] Synthese von Verbindung C-7
  • Figure DE102023112182A1_0398
  • Verbindung 6-1 (17 g, 33,89 mmol), Verbindung 6-2 (10,6 g, 32,1 mmol), Pd2(dba)3 (0,148 g, 0,162 mmol), S-Phos (0,154 g, 0,323 mmol), NaOtBu (4,1 g, 42,66 mmol) und 816 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 10 Stunden bei 135 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde, die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt wurde und anschließend getrocknet wurde. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-7 (12,8 g, Ausbeute: 50 %) ergab.
  • [Beispiel 5] Synthese von Verbindung C-1
  • Figure DE102023112182A1_0399
  • 1) Synthese von Verbindung 7-2
  • Verbindung 6-2 (30 g, 90 mmol), Verbindung 7-1 (10,1 g, 109,2 mol), Pd2(dba)3 (4,2 g, 4,58 mmol), S-Phos (3,72 g, 9,06 mmol) und NaOtBu (13,2 g, 137,4 mmol) wurden in einen Kolben gegeben, in 450 ml Xylol gelöst und dann 40 Minuten bei 150 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und über ein Celitefilter filtriert, was einen Feststoff ergab. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 7-2 (32 g, Ausbeute: 54,8 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung C-1
  • Verbindung 7-2 (5 g, 12,93 mmol), Verbindung 7-3 (5 g, 15,5 mmol), Pd2(dba)3 (590 mg, 0,65 mmol), S-Phos (531 mg, 1,29 mmol) und NaOtBu (1,86 g, 19,4 mmol) wurden in einen Kolben gegeben, in 60 ml Xylol gelöst und dann 4 Stunden unter Rückfluss bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und über ein Celitefilter filtriert, was einen Feststoff ergab. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-1 (4,2 g, Ausbeute: 51,5 %) ergab.
  • [Beispiel 6] Synthese von Verbindung C-3
  • Figure DE102023112182A1_0400
  • Verbindung 7-2 (5 g, 12,93 mmol), Verbindung 8-1 (6,2 g, 15,52 mmol), Pd2(dba)3 (0,58 g, 0,646 mmol), S-Phos (0,53 g, 1,293 mmol) und NaOt-Bu (1,86 g, 19,40 mmol) wurden in einen Kolben gegeben, in 65 ml o-Xylolgelöst und dann 1 Stunde unter Rückfluss bei 60 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit MeOH versetzt und dann mit einem Feststofffilter getrennt. Als Nächstes wurde sie in o-Xylol gelöst und dann mit einem Siliciumdioxidfilter getrennt, was Verbindung C-3 (7 g, Ausbeute: 76 %) ergab.
  • [Beispiel 7] Synthese von Verbindung C-17
  • Figure DE102023112182A1_0401
  • Verbindung 7-2 (5 g, 12,93 mmol), Verbindung 8-2 (6,2 g, 15,52 mmol), Pd2(dba)3 (0,58 g, 0,646 mmol), S-Phos (0,53 g, 1,293 mmol), NaOt-Bu (1,86 g, 19,40 mmol) und 65 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und gelöst und dann 1 Stunde unter Rückfluss bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit einem Celitefilter getrennt und dann unter vermindertem Druck destilliert. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie mit MC/Hex getrennt, was Verbindung C-17 (6,7 g, Ausbeute: 82 %) ergab.
  • [Beispiel 8] Synthese von Verbindung C-2
  • Figure DE102023112182A1_0402
  • Verbindung 9-1 (5,0 g, 10,8 mmol), Verbindung 7-3 (4,2 g, 13,0 mmol), Pd2(dba)3 (495 mg, 0,54 mmol), S-Phos (443 mg, 1,08 mmol), NaOt-Bu (2,59 g, 27 mmol) und 55 ml Xylol wurden in einen Kolben gegeben und gelöst und dann 6 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung unter vermindertem Druck aufkonzentriert und die organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert und über eine Kieselgelschicht filtriert. Nach Aufkonzentrieren der organischen Schicht wurde das erhaltene Produkt durch Kieselgel-Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-2 (6,3 g, Ausbeute: 83 %) ergab.
  • [Beispiel 9] Synthese von Verbindung C-290
  • Figure DE102023112182A1_0403
  • 1) Synthese von Verbindung 10-1
  • In einem Kolben wurde 2-Chlorphenanthren (30 g, 141,1 mmol) in 564 ml Dimethylformamid (DMF) gelöst, mit N-Bromsuccinimid (NBS) (200,0 g, 1128,5 mmol) versetzt und dann 1 Stunde bei 150 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Dichlormethan und destilliertem Wasser versetzt. Die organische Schicht wurde mit Dichlormethan extrahiert, filtriert und unter vermindertem Druck filtriert. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 10-1 (36,7 g, Ausbeute: 68 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung C-290
  • Verbindung 10-1 (5,0 g, 17,1 mmol), Verbindung 10-2 (9,2 g, 37,6 mmol), Pd2(dba)3 (1,56 g, 1,71 mmol), P(tBu)3 (1,7 ml, 3.42 mmol, 50%ige Toluollösung), NaOtBu (6,6 g, 68,4 mmol) und 170 ml Toluol wurden in einen Kolben gegeben und 18 Stunden am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer aus der Reaktionsmischung entfernt. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie gereinigt, was Verbindung C-290 (3 g, Ausbeute: 26,3%) in Form eines weißen Feststoffs ergab.
  • [Beispiel 10] Synthese von Verbindung C-200
  • Figure DE102023112182A1_0404
    Figure DE102023112182A1_0405
  • 1) Synthese von Verbindung 11-1
  • 2-Brom-4-chlorbenzaldehyde (20,0 g, 91,1 mmol), (6-Chlor-2-naphthyl)boronsäure (19,8 g, 95,7 mmol), Pd(PPh3)4 (3,16 g, 2,73 mmol), K2CO3 (37,8 g, 273 mmol), 360 ml THF und 90 ml H2O wurden in einen Kolben gegeben und gelöst und 2 Stunden unter Rückfluss bei 140 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Als Nächstes wurde sie mit einem Siliciumdioxidfilter getrennt, was Verbindung 11-1 (22,7 g, Ausbeute: 82,7 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung 11-2
  • Verbindung 11-1 (21,7 g, 72,1 mmol), Methoxymethyl(triphenyl)phosphoniumchlorid (37,0 g, 108 mmol) und 400 ml THF wurden in einen Kolben gegeben und bei 0 °C gelöst, tropfenweise mit KOt-Bu (12,1 g, 108 mmol) versetzt und 2,5 Stunden gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht durch Zugabe von Essigsäureethylester und Wasser zur Reaktionsmischung abgetrennt und über ein Siliciumdioxidfilter geführt, was Verbindung 11-2 (16,3 g, Ausbeute: 49 %) ergab.
  • 3) Synthese von Verbindung 11-3
  • Verbindung 11-2 (3,5 g, 5,54 mmol) und 400 ml MC wurden in einen Kolben gegeben und bei 0 °C gelöst, tropfenweise mit BF3'EtOEt (0,894 ml, 16,6 mmol) versetzt und 50 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht durch Zugabe von MC und Wasser zur Reaktionsmischung abgetrennt und über ein Siliciumdioxidfilter geführt, was Verbindung 11-3 (9,70 g, Ausbeute: 87,2 %) ergab.
  • 4) Synthese von Verbindung C-200
  • Verbindung 11-3 (3,0 g, 22,2 mmol), N-Phenylanilin (3,00 g, 10,1 mmol), Pd2(dba)3 (0,462 g, 0,505 mmol), S-Phos (0,414 g, 1,01 mmol), NaOt-Bu (2,43 g, 25,2 mmol) und 100 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und 1,5 Stunden unter Rückfluss bei 180 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde sie über ein Siliciumdioxidfilter geführt, was Verbindung C-200 (5,3 g, Ausbeute: 93,3 %) ergab.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, und deren Vorrichtungseigenschaften erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
  • [Vorrichtungsbeispiele 1 bis 20] Herstellung von rotes Licht emittierenden OLEDs, auf denen mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung abgeschieden sind
  • Es wurden OLEDs gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und danach in Isopropylalkohol aufbewahrt und dann verwendet. Danach wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Dann wurde Verbindung HI-1 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 als erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung, die in der folgenden Tabelle 1 beschrieben sind, wurden jeweils als Wirte in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung D-39 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und das Dotierstoffmaterial wurde gleichzeitig mit einer verschiedenen Rate verdampft und in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurden die Verbindungen ETL-1 und EIL-1 als Elektronentransportmaterialien in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 abgeschieden, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine Al-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurden OLEDs hergestellt. Jede für alle der Materialien verwendete Verbindung wurde durch Vakuumsublimation unter 10-6 Torr gereinigt.
  • [Vergleichsbeispiele 1 bis 7 und 10] Herstellung von OLEDs, die eine einzige Wirtsverbindung umfassen
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die erste Wirtsverbindung oder die zweite Wirtsverbindung alleine als der Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde, wie in der folgenden Tabelle 1.
  • [Vergleichsbeispiele 8 und 9] Herstellung von OLEDs, die die herkömmliche Verbindung als den Wirt umfassen
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die Verbindung der folgenden Tabelle 1 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der wie oben beschrieben hergestellten OLED-Vorrichtungen der Vorrichtungsbeispiele 1 bis 20 und Vergleichsbeispiele 1 bis 10 werden gemessen, und die Ergebnisse davon sind in den folgenden Tabellen 1 und 2 gezeigt. Tabelle 1
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannund (V) Lichtausbeute (cd/A) Leuchtfarbe Lebensdauer T95 (h)
    Vorrichtungsbeispiel 1 H1-1 H2-77 3,0 37,1 Rot 137
    Vorrichtungsbeispiel 2 H1-1 H2-1 2,8 34,8 Rot 133
    Vorrichtungsbeispiel 3 H1-1 H2-456 3,0 36,7 Rot 150
    Vorrichtungsbeispiel 4 H1-1 H2-494 3,1 37,4 Rot 217
    Vorrichtungsbeispiel 5 H1-1 H2-40 3,0 37,2 Rot 169
    Vorrichtungsbeispiel 6 H1-2 H2-77 2,9 35,1 Rot 174
    Vorrichtungsbeispiel 7 H1-5 H2-77 3,0 35,5 Rot 112
    Vorrichtungsbeispiel 8 H1-1 H2-98 3,0 36,5 Rot 88
    Vorrichtungsbeispiel 9 C-7 H2-1 2,8 35 Rot 210
    Vorrichtungsbeispiel 10 C-7 H2-77 2,9 37,2 Rot 264
    Vorrichtungsbeispiel 11 C-181 H2-77 3,2 36,8 Rot 112
    Vorrichtungsbeispiel 12 C-1 H2-98 3,0 36,9 Rot 152
    Vorrichtungsbeispiel 13 C-181 H2-494 3,5 36,3 Rot 85
    Vorrichtungsbeispiel 14 C-1 H2-494 3,1 37,1 Rot 140
    Vorrichtungsbeispiel 15 C-3 H2-494 3,3 37,0 Rot 314
    Vorrichtungsbeispiel 16 C-17 H2-494 3,1 33,3 Rot 246
    Vergleichsbeispiel 1 H1-1 - 3,8 6,4 Rot 7
    Vergleichsbeispiel 2 - H2-77 3,4 32,6 Rot 25
    Vergleichsbeispiel 3 - H2-1 3,0 25,3 Rot 17
    Vergleichsbeispiel 4 - H2-456 3,6 28,6 Rot 13
    Vergleichsbeispiel 5 - H2-494 4,0 31,2 Rot 19
    Vergleichsbeispiel 6 - H2-40 3,7 31,5 Rot 29
    Vergleichsbeispiel 7 - H2-98 3,7 29,8 Rot 13
    Vergleichsbeispiel 8 H1-1 T-1 3,0 33,7 Rot 69
    Vergleichsbeispiel 9 H1-1 T-2 3,1 36,2 Rot 77
    Tabelle 2
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Leuchtfarbe Lebensdauer T95 (h)
    Vorrichtungsbeispiel 17 C-7 H2-726 2,8 33,5 Rot 88
    Vorrichtungsbeispiel 18 C-2 H2-726 2,9 34,8 Rot 72
    Vorrichtungsbeispiel 19 C-1 H2-726 2,9 34,7 Rot 66
    Vorrichtungsbeispiel 20 H1-1 H2-726 2,8 35,1 Rot 54
    Vergleichsbeispiel 10 - H2-726 2,9 24,3 Rot 33
  • [Vorrichtungsbeispiele 21 bis 23] Herstellung von rotes Licht emittierenden OLEDs, auf denen mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt abgeschieden sind
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass eine lichtemittierende Schicht wie folgt abgeschieden wurde: Die erste Wirtsverbindung, die zweite Wirtsverbindung und die dritte Wirtsverbindung, die in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt sind, wurden jeweils als Wirte in drei Zellen in der Vakuumabscheidungseinrichtung eingebracht, und Verbindung D-39 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht, wonach die drei Wirtsmaterialien mit einer Rate von 0,25:0,5:0,25 (erster Wirt:zweiter Wirt:dritter Wirt) verdampft wurden und gleichzeitig das Dotierstoffmaterial mit einer anderen Rate verdampft wird und in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, abgeschieden wurde, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden.
  • [Vergleichsbeispiele 11 und 12] Herstellung von OLEDs, die eine einzige Wirtsverbindung umfassen
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 21 hergestellt, außer dass die erste Wirtsverbindung oder die dritte Wirtsverbindung alleine als der Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde, wie in der folgenden Tabelle 3.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der wie oben beschrieben hergestellten OLED-Vorrichtungen der Vorrichtungsbeispiele 21 bis 23 und Vergleichsbeispiele 11 und 12 werden gemessen, und die Ergebnisse davon sind in der folgenden Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3
    Erster Wirt Zweiter Wirt Dritter Wirt Treibers pannung (V) Lichtausbe ute (cd/A) Leuchtfarb e Lebensd auer T 95 (h)
    Vorrichtungs beispiel 21 C-7 H2-456 H2-72 3,0 35,4 Rot 200
    Vorrichtungs beispiel 22 C-7 H2-456 H2-736 2,9 35,6 Rot 188
    Vorrichtungs beispiel 23 C-7 H2-456 H2-13 2,9 34,7 Rot 144
    Vergleichsbei spiel 11 C-7 - - 4,0 5,1 Rot 2
    Vergleichsbei spiel 12 - - H2-736 3,6 29,9 Rot 24
  • [Vorrichtungsbeispiele 24 und 25] Herstellung von rotes Licht emittierenden OLEDs, auf denen mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt abgeschieden sind
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 21 hergestellt, außer dass Verbindung HT-3 als Material für die zweite Lochtransportschicht verwendet wurde und die in der folgenden Tabelle 4 gezeigte Verbindung als Wirt für die lichtemittierende Schicht verwendet wurde.
  • [Vergleichsbeispiele 13 bis 16] Herstellung von OLEDs, die eine einzige Wirtsverbindung umfassen
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 24 hergestellt, außer dass die erste Wirtsverbindung, die zweite Wirtsverbindung oder die dritte Wirtsverbindung alleine als der Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde, wie in der folgenden Tabelle 4.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 5000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der wie oben beschrieben hergestellten OLED-Vorrichtungen der Vorrichtungsbeispiele 24 und 25 und Vergleichsbeispiele 13 bis 16 werden gemessen, und die Ergebnisse davon sind in der folgenden Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4
    Erster Wirt Zweiter Wirt Dritter Wirt Treibersp annung (V) Lichtausbe ute (cd/A) Leuchtfarb e Lebensd auer T 95 (h)
    Vorrichtungs beispiel 24 K-2 H2-501 C-200 4,0 32,3 Rot 93
    Vorrichtungs beispiel 25 K-1 H2-501 C-200 4,0 31,8 Rot 90
    Vergleichsbei spiel 13 K-1 - - 4,2 8,8 Rot 9
    Vergleichsbei spiel 14 K-2 - - 5,9 8,9 Rot 5
    Vergleichsbei spiel 15 - - C-200 7,6 1,7 Rot 2
    Vergleichsbei spiel 16 - H2-501 - 3,9 29,6 Rot 40
  • [Vorrichtungsbeispiel 26] Herstellung einer rotes Licht emittierenden OLED, auf der mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt abgeschieden sind
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die Verbindung der folgenden Tabelle 5 als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 10.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der wie oben beschrieben hergestellten OLED-Vorrichtungen des Vorrichtungsbeispiels 26 und Vergleichsbeispiels 16 werden gemessen, und die Ergebnisse davon sind in der folgenden Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5
    Erster Wirt Zweiter Wirt Lichtausbeute (cd/A) Leuchtfarbe Lebensdauer T95 (h)
    Vergleichsbeispiel 16 - H2-501 33,1 Rot 40
    Vorrichtungsbeispiel 26 C-338 H2-501 35,8 Rot 122
  • Aus den obigen Tabellen 1 bis 5 ist ersichtlich, dass eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine spezifische Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien enthält, eine niedrige Treiberspannung und/oder hohe Lichtausbeute und insbesondere verbesserte Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu den organischen Vorrichtungen, bei denen nur ein einziges Wirtsmaterial verwendet wurde (Vergleichsbeispiel 1 bis 7 und 10 bis 16) oder die eine herkömmliche Wirtskombination enthalten (Vergleichsbeispiele 8 und 9), zeigt.
  • Die in den obigen Vorrichtungsbeispielen und Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen sind in der folgenden Tabelle 6 gezeigt: Tabelle 6
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102023112182A1_0406
    Figure DE102023112182A1_0407
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102023112182A1_0408
    Figure DE102023112182A1_0409
    Figure DE102023112182A1_0410
    Figure DE102023112182A1_0411
    Figure DE102023112182A1_0412
    Figure DE102023112182A1_0413
    Figure DE102023112182A1_0414
    Figure DE102023112182A1_0415
    Figure DE102023112182A1_0416
    Figure DE102023112182A1_0417
    Figure DE102023112182A1_0418
    Figure DE102023112182A1_0419
    Elektronentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102023112182A1_0420
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 102244170 [0003]
    • US 20170294628 A1 [0034]
    • KR 20200092879 A [0044]

Claims (13)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102023112182A1_0421
    wobei Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; L1 bis L6 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen und Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig für Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    Figure DE102023112182A1_0422
    wobei X1 bis X3 jeweils unabhängig für N oder CH stehen; L7 bis L9 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; Ar5 bis Ar7 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R'') stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Ar5 bis Ar7 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; und R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Ar1 bis Ar4 in Formel 1 und Ar5 bis Ar7 in Formel 2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzophenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzimidazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthooxazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthothiazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthoimidazolyl stehen.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei mindestens eines von Ar1 bis Ar4 in Formel 1 aus den folgenden Formeln 1-1 bis 1-20 ausgewählt ist und mindestens eines von Ar5 bis Ar7 in Formel 2 aus den folgenden Formeln 1-1 bis 1-26 ausgewählt ist:
    Figure DE102023112182A1_0423
    Figure DE102023112182A1_0424
    Figure DE102023112182A1_0425
    Figure DE102023112182A1_0426
    Figure DE102023112182A1_0427
    Figure DE102023112182A1_0428
    Figure DE102023112182A1_0429
    Figure DE102023112182A1_0430
    Figure DE102023112182A1_0431
    Figure DE102023112182A1_0432
    Figure DE102023112182A1_0433
    Figure DE102023112182A1_0434
    Figure DE102023112182A1_0435
    wobei T für -O-, -S-, -Se-, -CR21 R22- oder -NR23- steht; Y1 und Y2 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O-, -S- oder -Se- stehen; mit der Maßgabe, dass eines von Y1 und Y2 für -N= steht und das andere von Y1 und Y2 für -NR24-, - O-, -S- oder -Se- steht; R2 bis R20 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R'') stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; R21 bis R24 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; Ar8 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; L8 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; b, e', f, i, o', p, q' und t' ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; c, e, h, f', l, i', o, q und t für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; d für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht; d' für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht; g, j, k, m, n', r und s für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen; g', j', m', n, r' und s' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 stehen; wenn b bis m, o bis t, d' bis f', i', n', o', q' und t' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R2 bis R20 gleich oder verschieden sein kann; und * eine Verknüpfungsstelle mit L3 bis L6 in Formel 1 oder L7 bis L9 in Formel 2 repräsentiert.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Ar in Formel 1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dihydrophenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzoxazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzimidazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthooxazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthooxazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthothiazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiazolylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthoimidazolylen steht.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Ar in Formel 1 aus den folgenden Formeln 1-1-1 bis 1-1-21 ausgewählt ist:
    Figure DE102023112182A1_0436
    Figure DE102023112182A1_0437
    Figure DE102023112182A1_0438
    Figure DE102023112182A1_0439
    Figure DE102023112182A1_0440
    Figure DE102023112182A1_0441
    Figure DE102023112182A1_0442
    Figure DE102023112182A1_0443
    Figure DE102023112182A1_0444
    Figure DE102023112182A1_0445
    Figure DE102023112182A1_0446
    Figure DE102023112182A1_0447
    Figure DE102023112182A1_0448
    Figure DE102023112182A1_0449
    wobei T für -O-, -S-, -CR21R22- oder -NR23- steht; Y für CH oder N steht; Y1 und Y2 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O-, -S- oder -Se- stehen; mit der Maßgabe, dass eines von Y1 und Y2 für -N= steht und das andere von Y1 und Y2 für -NR24-, - O-, -S- oder -Se- steht; R1 bis R20 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R") stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; R21 bis R24 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; Ar8 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; L8 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; h', i, I, o, q und t für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; a, b, c, e, f, h, i', l', o', q' und t' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; d für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht; g, j, k, l'', m, n, p, r und s für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen; g', j', k', m', n', r' und s' für 1 stehen; dann, wenn a bis t, h', i', l', l'', o', q' und t' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1 bis R20 gleich oder verschieden sein kann; und * eine Verknüpfungsstelle mit L1 und L2 in Formel 1 repräsentiert.
  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102023112182A1_0450
    Figure DE102023112182A1_0451
    Figure DE102023112182A1_0452
    Figure DE102023112182A1_0453
    Figure DE102023112182A1_0454
    Figure DE102023112182A1_0455
    Figure DE102023112182A1_0456
    Figure DE102023112182A1_0457
    Figure DE102023112182A1_0458
    Figure DE102023112182A1_0459
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    Figure DE102023112182A1_0465
    Figure DE102023112182A1_0466
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    Figure DE102023112182A1_0471
    Figure DE102023112182A1_0472
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    Figure DE102023112182A1_0476
    Figure DE102023112182A1_0477
    Figure DE102023112182A1_0478
    Figure DE102023112182A1_0479
    Figure DE102023112182A1_0480
    Figure DE102023112182A1_0481
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    Figure DE102023112182A1_0483
    Figure DE102023112182A1_0484
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    Figure DE102023112182A1_0486
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    Figure DE102023112182A1_0491
    Figure DE102023112182A1_0492
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    Figure DE102023112182A1_0494
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    Figure DE102023112182A1_0497
    Figure DE102023112182A1_0498
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    Figure DE102023112182A1_0500
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    Figure DE102023112182A1_0502
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    Figure DE102023112182A1_0505
    Figure DE102023112182A1_0506
    Figure DE102023112182A1_0507
    Figure DE102023112182A1_0508
    Figure DE102023112182A1_0509
    Figure DE102023112182A1_0510
    Figure DE102023112182A1_0511
    Figure DE102023112182A1_0512
    Figure DE102023112182A1_0513
    Figure DE102023112182A1_0514
    Figure DE102023112182A1_0515
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    Figure DE102023112182A1_0518
    Figure DE102023112182A1_0519
    Figure DE102023112182A1_0520
    Figure DE102023112182A1_0521
    Figure DE102023112182A1_0522
    Figure DE102023112182A1_0523
    Figure DE102023112182A1_0524
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    Figure DE102023112182A1_0527
    Figure DE102023112182A1_0528
    Figure DE102023112182A1_0529
    Figure DE102023112182A1_0530
  7. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102023112182A1_0531
    Figure DE102023112182A1_0532
    Figure DE102023112182A1_0533
    Figure DE102023112182A1_0534
    Figure DE102023112182A1_0535
    Figure DE102023112182A1_0536
    Figure DE102023112182A1_0537
    Figure DE102023112182A1_0538
    Figure DE102023112182A1_0539
    Figure DE102023112182A1_0540
    Figure DE102023112182A1_0541
    Figure DE102023112182A1_0542
    Figure DE102023112182A1_0543
    Figure DE102023112182A1_0544
    Figure DE102023112182A1_0545
    Figure DE102023112182A1_0546
    Figure DE102023112182A1_0547
    Figure DE102023112182A1_0548
    Figure DE102023112182A1_0549
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    Figure DE102023112182A1_0551
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    Figure DE102023112182A1_0553
    Figure DE102023112182A1_0554
    Figure DE102023112182A1_0555
    Figure DE102023112182A1_0556
    Figure DE102023112182A1_0557
    Figure DE102023112182A1_0558
    Figure DE102023112182A1_0559
    Figure DE102023112182A1_0560
    Figure DE102023112182A1_0561
    Figure DE102023112182A1_0562
    Figure DE102023112182A1_0563
    Figure DE102023112182A1_0564
    Figure DE102023112182A1_0565
    Figure DE102023112182A1_0566
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    Figure DE102023112182A1_0568
    Figure DE102023112182A1_0569
    Figure DE102023112182A1_0570
    Figure DE102023112182A1_0571
    Figure DE102023112182A1_0572
    Figure DE102023112182A1_0573
    Figure DE102023112182A1_0574
    Figure DE102023112182A1_0575
    Figure DE102023112182A1_0576
    Figure DE102023112182A1_0577
    Figure DE102023112182A1_0578
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    Figure DE102023112182A1_0581
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    Figure DE102023112182A1_0585
    Figure DE102023112182A1_0586
    Figure DE102023112182A1_0587
    Figure DE102023112182A1_0588
    Figure DE102023112182A1_0589
    Figure DE102023112182A1_0590
    Figure DE102023112182A1_0591
    Figure DE102023112182A1_0592
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    Figure DE102023112182A1_0595
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    Figure DE102023112182A1_0601
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    Figure DE102023112182A1_0611
    Figure DE102023112182A1_0612
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    Figure DE102023112182A1_0617
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    Figure DE102023112182A1_0653
    Figure DE102023112182A1_0654
    Figure DE102023112182A1_0655
    Figure DE102023112182A1_0656
    Figure DE102023112182A1_0657
    Figure DE102023112182A1_0658
    Figure DE102023112182A1_0659
    Figure DE102023112182A1_0660
    Figure DE102023112182A1_0661
    Figure DE102023112182A1_0662
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    Figure DE102023112182A1_0664
    Figure DE102023112182A1_0665
    Figure DE102023112182A1_0666
    Figure DE102023112182A1_0667
    Figure DE102023112182A1_0668
    Figure DE102023112182A1_0669
    Figure DE102023112182A1_0670
    Figure DE102023112182A1_0671
    Figure DE102023112182A1_0672
    Figure DE102023112182A1_0673
    Figure DE102023112182A1_0674
    Figure DE102023112182A1_0675
    Figure DE102023112182A1_0676
    und
    Figure DE102023112182A1_0677
  8. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die mehreren Wirtsmaterialien ferner mindestens eine dritte Wirtsverbindung umfassen, die durch die Formel 1 oder 2 wiedergegeben wird, aber von der ersten Wirtsverbindung oder der zweiten Wirtsverbindung verschieden ist.
  9. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
  10. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 8 umfasst.
  11. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1' wiedergegeben wird:
    Figure DE102023112182A1_0678
    wobei Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder einen durch eine der folgenden Formeln 1-1-1 bis 1-1-21 wiedergegebenen Substituenten steht;
    Figure DE102023112182A1_0679
    Figure DE102023112182A1_0680
    Figure DE102023112182A1_0681
    Figure DE102023112182A1_0682
    Figure DE102023112182A1_0683
    Figure DE102023112182A1_0684
    Figure DE102023112182A1_0685
    Figure DE102023112182A1_0686
    Figure DE102023112182A1_0687
    Figure DE102023112182A1_0688
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    Figure DE102023112182A1_0690
    wobei T für -O-, -S-, -CR21R22- oder -NR23- steht; Y für CH oder N steht; Y1 und Y2 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O-, -S- oder -Se- stehen; mit der Maßgabe, dass eines von Y1 und Y2 für -N= steht und das andere von Y1 und Y2 für -NR24-, - O-, -S- oder -Se- steht; R1 bis R20 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R") stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; R21 bis R24 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; Ar8 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; L8 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; h', i, I, o, q und t für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; a, b, c, e, f, h, i', l', o', q' und t' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; d für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht; g, j, k, l'', m, n, p, r und s für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen; g', j', k', m', n', r' und s' für 1 stehen; dann, wenn a bis t, h', i', l', l'', o', q' und t' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1 bis R20 gleich oder verschieden sein kann; * eine Verknüpfungsstelle mit L1 und L2 in Formel 1' repräsentiert; L1 bis L6 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig für Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Ar1 bis Ar4 für eine aus den folgenden Formeln 1-1, 1-8 bis 1-15, 1-17 bis 1-21 und 1-27 ausgewählten Substituenten steht;
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    wobei T für -O-, -S-, -Se-, -CR21R22- oder -NR23- steht; Y für CH oder N steht; Y1 und Y2 jeweils unabhängig für -N=, -NR24-, -O-, -S- oder -Se- stehen; mit der Maßgabe, dass eines von Y1 und Y2 für -N= steht und das andere von Y1 und Y2 für -NR24-, - O-, -S- oder -Se- steht; R1 bis R3, R6 bis R15 und R17 bis R20 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring oder -N-(R')(R") stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; R' und R'' jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; R21 bis R24 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; Ar8 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; L8 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; b, f, i, o', q' und t' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; a', c, h, f', I, i', o, q und t für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen; g, j, k, m, n', r und s für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen; g', j', m', n, r' and s' für 1 stehen; dann, wenn a', b, c, f bis m, o, q bis t, f' i', n', o', q' und t' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1 bis R3, R6 bis R15 und R17 bis R20 gleich oder verschieden sein kann; und * eine Verknüpfungsstelle mit L9 bis L6 in Formel 1' repräsentiert.
  12. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 11, wobei die durch Formel 1' wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
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  13. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 11.
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