DE102020133871A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, organisches elektrolumineszierendes material, das diese umfasst, und organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung, organisches elektrolumineszierendes material, das diese umfasst, und organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Jin-Man Kim
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So-Young Jung
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, ein organisches elektrolumineszierendes Material, das diese umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Treiberspannung und/oder Lichtausbeute und/oder Lebensdauer im Vergleich zu der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die eine herkömmliche organische elektrolumineszierende Verbindung enthält, bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, ein organisches elektrolumineszierendes Material, das diese umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine elektrolumineszierende Vorrichtung (EL-Vorrichtung) ist eine selbstlichtemittierende Anzeigevorrichtung, die insofern Vorteile aufweist, als sie einen weiteren Betrachtungswinkel, ein größeres Kontrastverhältnis und eine schnellere Ansprechzeit bereitstellt. Die erste organische EL-Vorrichtung wurde von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung von kleinen aromatischen Diaminmolekülen und Aluminiumkomplexen als Materialien zur Bildung einer lichtemittierenden Schicht entwickelt [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
  • Der wichtigste Faktor, der die Lichtausbeute in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bestimmt, sind lichtemittierende Materialien. Als lichtemittierende Materialien sind bisher weithin fluoreszierende Materialien verwendet worden. Da jedoch im Hinblick auf Elektrolumineszenzmechanismen phosphoreszierende lichtemittierende Materialien theoretisch die Lichtausbeute um den Faktor vier (4) im Vergleich zu fluoreszierenden lichtemittierenden Materialien erhöhen, sind phosphoreszierende lichtemittierende Materialien ausgiebig erforscht worden. Iridium(III)-Komplexe sind weithin als phosphoreszierende lichtemittierende Materialien bekannt, einschließlich Bis(2-(2'-benzothienyl)pyridinato-N,C-3')iridium(acetylacetonat) [(acac)Ir(btp)2], Tris(2-phenylpyridin)iridium [lr(ppy)3] und Bis(4,6-difluorphenylpyridinato-N,C2)picolinatoiridium (Firpic) als rot-, grün- bzw. blauemittierende Materialien.
  • Im Stand der Technik ist 4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl (CBP) das am besten bekannte phosphoreszierende Wirtsmaterial. Kürzlich entwickelten Pioneer (Japan) et al. eine hochleistungsfähige organische elektrolumineszierende Vorrichtung unter Verwendung von Bathocuproin (BCP) und Aluminium(III)-bis(2-methyl-8-chinolinat)(4-phenylphenolat) (BAIq) usw. als Wirtsmaterialien, die als Lochblockiermaterialien bekannt waren.
  • Diese Materialien zeigen zwar gute Leuchteigenschaften, sind aber mit den folgenden Nachteilen behaftet: (1) Aufgrund ihrer niedrigen Glasübergangstemperatur und schlechten Wärmestabilität kann während eines Hochtemperaturabscheidungsprozesses im Vakuum ihr Abbau auftreten und die Lebensdauer der Vorrichtung verkürzt werden. (2) Die Stromeffizienz der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung ist durch [(π/Spannung) × Stromeffizienz] gegeben, und die Stromeffizienz ist umgekehrt proportional zur Spannung. Wenngleich die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die phosphoreszierende Wirtsmaterialien umfasst, eine höhere Stromeffizienz (cd/A) als eine Vorrichtung, die fluoreszierende Materialien enthält, bereitstellt, ist eine signifikant hohe Treiberspannung notwendig. Somit gibt es hinsichtlich der Stromeffizienz (Im/W) keinen Vorteil. (3) Außerdem ist die Betriebslebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung kurz und die Lichtausbeute immer noch verbesserungsbedürftig.
  • Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauer sind verschiedene Materialien oder Konzepte für eine organische Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorgeschlagen worden, die jedoch in der praktischen Anwendung nicht zufriedenstellend waren.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist erstens die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung und eines organischen elektrolumineszierenden Materials, das diese umfasst, mit denen eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und/oder hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer hergestellt werden kann, und zweitens die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst.
  • Lösung der Aufgaben
  • Im Zuge der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass das obige Ziel durch eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird, erreicht werden kann, so dass die vorliegende Erfindung abgeschlossen wurde.
    Figure DE102020133871A1_0001
    wobei
    X für O oder S steht;
    Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Dimethylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Diphenylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9'-Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9-Phenylcarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 2-Phenylbenzoxazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes 2-Phenylbenzothiazolyl stehen;
    L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9-Phenylcarbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Dimethylfluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Diphenylfluorenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9'-Spirobifluorenylen stehen;
    R1 bis R4, R' und R'' jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen;
    a und d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, b für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 steht; und
    dann, wenn a, b und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1, R2 und R4 gleich oder verschieden sein kann.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Einbeziehung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung und eines organischen elektrolumineszierenden Materials, das diese umfasst, gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und/oder hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer hergestellt werden.
  • Ausführungsformen der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Erfindung in keiner Weise einschränken.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • „Organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet hier ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material, ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial oder ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Hier bedeutet der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. nach Dampfabscheidung) bedeuten. Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Die zwei oder mehr Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung enthalten sind, können in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in verschiedene lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Wenn die mindestens zwei Wirtsmaterialien in einer Schicht enthalten sind, können die mindestens zwei Wirtsmaterialien zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht gleichzeitig gemeinsam einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „eine Elektronentransportzone“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Zone, in der sich Elektronen zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht bewegen. Beispielsweise kann die Elektronentransportzone eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht, vorzugsweise eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht, enthalten. Die Lochblockierschicht dient dazu, beim Treiben der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung den Eintritt von Löchern in die Kathode durch die lichtemittierende Schicht zu verhindern.
  • „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet hier einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. „(C6-C30)-Aryl(en)“ ist hier ein monocyclischer oder anellierter Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt und teilweise gesättigt sein kann. Beispiele für das Aryl sind im Einzelnen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Dimethylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Diphenylbenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Benzanthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Benzochrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, Tolyl, Xylyl, Mesityl, Cumenyl, Spiro[fluoren-fluoren]yl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. Spezieller kann es sich bei dem Aryl um o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. handeln. „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl“ ist hier ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem und vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si, P, Se und Ge. Das obige Heteroaryl kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und teilweise gesättigt sein. Außerdem kann es sich hier bei dem obigen Heteroaryl um ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl handeln, und es kann eine Spirostruktur umfassen. Beispiele für das Heteroaryl können im Einzelnen ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring einschließlich Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring einschließlich Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthiridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthiridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Imidazopyridinyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Azacarbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Indolinyl, Acridinyl, Silafluorenyl, Germafluorenyl, Benzotriazolyl, Phenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. sein. Spezieller kann es sich bei dem Heteroaryl um 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolinyl, 2-Indolinyl, 3-Indolinyl, 5-Indolinyl, 6-Indolinyl, 7-Indolinyl, 8-Indolinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazol-1-yl, Azacarbazol-2-yl, Azacarbazol-3-yl, Azacarbazol-4-yl, Azacarbazol-5-yl, Azacarbazol-6-yl, Azacarbazol-7-yl, Azacarbazol-8-yl, Azacarbazol-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. handeln. „Halogen“ schließt hier F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sollen „ortho (o)“, „meta (m)“ und „para (p)“ die Substitutionsposition aller Substituenten bezeichnen. Bei einer ortho-Position handelt es sich um eine Verbindung mit Substituenten, die einander benachbart sind, z. B. an den Positionen 1 und 2 an Benzol. Bei einer meta-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der unmittelbar benachbarten Substitutionsposition, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 3 an Benzol. Bei einer para-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der meta-Position, z. B. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 4 an Benzol.
  • „Ein bei Verknüpfung an einen benachbarten Substituenten gebildeter Ring“ bedeutet hier einen durch Verknüpfen oder Anellieren von zwei oder mehr benachbarten Substituenten gebildeten substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclischen, aromatischen Ring oder eine Kombination davon und kann vorzugsweise ein substituierter oder unsubstituierter (3- bis 26-gliedriger) mono- oder polycyclischer, alicyclischer, aromatischer Ring oder eine Kombination davon sein. Ferner kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise N, O und S, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 20; gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 15. In einer Ausführungsform kann es sich bei dem anellierten Ring beispielsweise um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring oder einen substituierten oder unsubstituierten Benzocarbazolring usw. handeln.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt und durch eine Gruppe, in der zwei oder mehr Substituenten unter den Substituenten verbunden sind, substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei „einem Substituenten, mit dem zwei oder mehr Substituenten verbunden sind,“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann Heteroaryl sein oder als ein Substituent, in dem zwei Heteroarylgruppen verbunden sind, interpretiert werden. Vorzugsweise handelt es sich bei dem Substituenten des substituierten (C1-C30)-Alkyls, des substituierten (C2-C30)-Alkenyls, des substituierten (C2-C30)-Alkinyls, des substituierten (C6-C30)-Cycloalkyls, des substituierten (C6-C30)-Aryl(en)s, des substituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryls, des substituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyls, des substituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylaminos und des substituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylaminos in den Formeln der vorliegenden Offenbarung jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, Cyano, Carboxyl, Nitro, Hydroxy, Phosphinoxid, (C1-C30)-Alkyl, Halogen-(C1-C30)-alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, (C2-C30)-Alkinyl, (C1-C30)-Alkoxy, (C1-C30)-Alkylthio, (C3-C30)-Cycloalkyl, (C3-C30)-Cycloalkenyl, (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl, (C6-C30)-Aryloxy, (C6-C30)-Arylthio, mit (C6-C30)-Aryl substituiertem oder unsubstituiertem (5- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl, mit (5- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl substituiertem oder unsubstituiertem (C6-C30)-Aryl, Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, Tri-(C6-C30)-arylsilyl, Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, Amino, Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, mit (C1-C30)-Alkyl substituiertem oder unsubstituiertem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, (C1-C30)-Alkylcarbonyl, (C1-C30)-Alkoxycarbonyl, (C6-C30)-Arylcarbonyl, (C6-C30)-Arylphosphinyl, Di-(C6-C30)-arylboronyl, Di-(C1-C30)-alkylboronyl, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl, (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Weiter bevorzugt kann es sich bei dem Substituenten um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Cyano, (C1-C5)-Alkyl, (C6-C12)-Aryl, (5- bis 15-gliedrigem) Heteroaryl und Tri-(C6-C12)-arylsilyl handeln. Beispielsweise kann es sich bei dem Substituenten um Deuterium, Cyano, Methyl, tert-Butyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Pyridyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, Carbazolyl oder Triphenylsilyl usw. handeln.
  • Im Folgenden wird die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform beschrieben.
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform wird durch die folgende Formel 1 wiedergegeben.
    Figure DE102020133871A1_0002
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    X für O oder S steht;
    Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Dimethylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Diphenylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9'-Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9-Phenylcarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 2-Phenylbenzoxazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes 2-Phenylbenzothiazolyl stehen;
    L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9-Phenylcarbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Dimethylfluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Diphenylfluorenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9'-Spirobifluorenylen stehen;
    R1 bis R4, R' und R'' jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen;
    a und d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, b für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 steht; und
    dann, wenn a, b und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1, R2 und R4 gleich oder verschieden sein kann.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung durch die folgende Formel 1-1 oder 1-2 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020133871A1_0003
    Figure DE102020133871A1_0004
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 1-1 und 1-2
    X, Ar1, Ar2, L1, L2, R1 bis R4, R', R'', a, b und d wie in Formel 1 definiert sind.
  • In einer Ausführungsform stehen Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Dimethylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Diphenylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9'-Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9-Phenylcarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 2-Phenylbenzoxazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes 2-Phenylbenzothiazolyl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Dimethylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9'-Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes 9-Phenylcarbazolyl, weiter bevorzugt Phenyl, das unsubstituiert oder durch eines oder mehrere aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Cyano, (C1-C5)-Alkyl, (C6-C12)-Aryl und (5- bis 15-gliedrigem) Heteroaryl substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, m-Biphenyl, das unsubstituiert oder durch (C6-C12)-Aryl substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Dimethylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9'-Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes 9-Phenylcarbazolyl. Beispielsweise kann es sich bei Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig um Phenyl, das unsubstituiert oder durch eines oder mehrere aus der Gruppe bestehend aus Cyano, tert-Butyl, Phenyl, Naphthyl und Carbazolyl substituiert ist, ein unsubstituiertes p-Biphenyl, m-Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, ein unsubstituiertes Naphthyl, ein unsubstituiertes m-Terphenyl, ein unsubstituiertes 9,9-Dimethylfluorenyl, ein unsubstituiertes 9,9'-Spirobifluorenyl, ein unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein unsubstituiertes 9-Phenylcarbazolyl handeln.
  • In einer Ausführungsform stehen L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylene, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9-Phenylcarbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Dimethylfluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Diphenylfluorenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9'-Spirobifluorenylen, vorzugsweise kann es sich bei L1 und L2 jeweils unabhängig um eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, or ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen und weiter bevorzugt um eine Einfachbindung, Phenylen, das unsubstituiert oder durch eines oder mehrerer aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Cyano, (C1-C5)-Alkyl, (C6-C12)-Aryl und (5- bis 15-gliedrigem) Heteroaryl substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen handeln. Beispielsweise kann es sich bei L1 und L2 jeweils unabhängig um eine Einfachbindung oder Phenylen, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, ein unsubstituiertes p-Biphenylen, ein unsubstituiertes m-Biphenylen, ein unsubstituiertes o-Biphenylen, ein unsubstituiertes Naphthylen oder ein unsubstituiertes Dibenzofuranylen handeln.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 1 oben wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020133871A1_0005
    Figure DE102020133871A1_0006
    Figure DE102020133871A1_0007
    Figure DE102020133871A1_0008
    Figure DE102020133871A1_0009
    Figure DE102020133871A1_0010
    Figure DE102020133871A1_0011
    Figure DE102020133871A1_0012
    Figure DE102020133871A1_0013
    Figure DE102020133871A1_0014
    Figure DE102020133871A1_0015
    Figure DE102020133871A1_0016
    Figure DE102020133871A1_0017
    Figure DE102020133871A1_0018
    Figure DE102020133871A1_0019
    Figure DE102020133871A1_0020
    Figure DE102020133871A1_0021
    Figure DE102020133871A1_0022
    Figure DE102020133871A1_0023
    Figure DE102020133871A1_0024
    Figure DE102020133871A1_0025
    Figure DE102020133871A1_0026
    Figure DE102020133871A1_0027
    Figure DE102020133871A1_0028
    Figure DE102020133871A1_0029
    Figure DE102020133871A1_0030
    Figure DE102020133871A1_0031
    Figure DE102020133871A1_0032
    Figure DE102020133871A1_0033
  • Die Verbindung der Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann sie gemäß der Darstellung in dem folgenden Reaktionsschema 1 oder 2 hergestellt werden.
    Figure DE102020133871A1_0034
    Figure DE102020133871A1_0035
    Figure DE102020133871A1_0036
  • In den obigen Reaktionsschemata 1 und 2 sind die jeweiligen Substituenten wie in Formel 1 definiert.
  • Wie oben beschrieben, werden beispielhafte Synthesebeispiele der durch die Formel 1 wiedergegebenen Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung beschrieben, aber sie basieren auf einer Ullmann-Reaktion, Miyaura-Borylierungsreaktion, Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, N-Arylierungsreaktion, H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, Grignard-Reaktion, Heck-Reaktion, Cyclodehydratisierungsreaktion, SN1-Substitutionsreaktion, SN2-Substitutionsreaktion und phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. Für den Fachmann wird ersichtlich sein, dass die obige Reaktion selbst dann abläuft, wenn andere in Formel 1 definierte Substituenten, die von den in den spezifischen Synthesebeispielen beschriebenen Substituenten verschieden sind, gebunden sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform stellt die vorliegende Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine organische elektrolumineszierende Verbindung der Formel 1 umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die das organische elektrolumineszierende Material umfasst, bereit.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung ausschließlich aus der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der Formel 1 bestehen oder ferner herkömmliche Materialien in das organische elektrolumineszierende Material eingearbeitet umfassen. Im Einzelnen kann das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung mindestens eine durch obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen. Beispielsweise kann die Verbindung der Formel 1 in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein, und wenn die Verbindung der Formel 1 in der lichtemittierenden Schicht enthalten ist, kann die Verbindung der Formel 1 als Wirt, spezieller als phosphoreszierender grüner Wirt, enthalten sein.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung ferner eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die von der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der Formel 1 (einem ersten Wirtsmaterial) verschieden ist, als zweites Wirtsmaterial umfassen. Das heißt, das organische elektrolumineszierende Material gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann mehrere Wirtsmaterialien umfassen. Im Einzelnen können die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform mindestens eine Verbindung der Formel 1 als erstes Wirtsmaterial und mindestens ein zweites Wirtsmaterial, das von dem ersten Wirtsmaterial verschieden ist, umfassen. Das Gewichtsverhältnis von erstem Wirtsmaterial zu zweitem Wirtsmaterial liegt in einem Verhältnis von 1:99 bis 99:1, vorzugsweise in einem Verhältnis von 10:90 bis 90:10 und weiter bevorzugt in einem Verhältnis von 30:70 bis 70:30.
  • Das zweite Wirtsmaterial enthält gemäß einer Ausführungsform eine durch die folgende Formel 11 wiedergegebene Verbindung.
    Figure DE102020133871A1_0037
  • Dabei gilt, dass in Formel 11
    A1 und A2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen;
    L11 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    X', X'', X11 bis X14 und X23 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder ein oder mehrere benachbarte Substituenten miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    m und n jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; und
    dann, wenn m und n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von X' und X'' gleich oder verschieden sein kann.
  • Das durch Formel 11 wiedergegebene zweite Wirtsmaterial kann gemäß einer Ausführungsform durch eine der folgenden Formeln 12 bis 14 wiedergegeben werden.
    Figure DE102020133871A1_0038
    Figure DE102020133871A1_0039
    Figure DE102020133871A1_0040
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 12 und 14
    A1, A2, X11 bis X14 und X23 bis X26 wie in Formel 11 definiert sind; und
    X15 bis X22 jeweils unabhängig der Definition von X' in Formel 11 entsprechen.
  • In einer Ausführungsform stehen A1 und A2 vorzugsweise jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, weiter bevorzugt jeweils unabhängig für (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch eines oder mehrere aus der Gruppe bestehend aus (C1-C6)-Alkyl, (C6-C18)-Aryl, (5- bis 20-gliedrigem) Heteroaryl und Tri-(C6-C12)-arylsilyl substituiert ist. Im Einzelnen kann es sich bei A1 und A2 jeweils unabhängig um Phenyl, das unsubstituiert oder durch eines oder mehrere aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Phenyl, Naphthyl, Triphenylsilyl und Pyridyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, Fluorenyl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Methyl und Phenyl substituiert ist, Benzofluorenyl, das unsubstituiert oder durch mindestens eines von Methyl und Phenyl substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Anthracenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Indenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tetracenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Perylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylnaphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylphenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl handeln.
  • In einer Ausführungsform steht L11 vorzugsweise für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Im Einzelnen kann es sich bei L11 um eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen handeln.
  • In einer Ausführungsform stehen X'' bis X26 vorzugsweise jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl oder können ein oder mehrere benachbarte Substituenten miteinander zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten mono- oder polycyclischen alicyclischen oder aromatischen (C6-C12)-Ringen verknüpft sein; stehen weiter bevorzugt jeweils unabhängig für Wasserstoff oder ein unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl oder können ein oder mehrere benachbarte Substituenten miteinander zu einem oder mehreren unsubstituierten mono- oder polycyclischen aromatischen (C6-C12)-Ringen verknüpft sein. Im Einzelnen stehen X11 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder können benachbarte von X11 bis X14 oder benachbarte von X23 bis X26 miteinander zu einem oder mehreren Benzolringen verknüpft sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020133871A1_0041
    Figure DE102020133871A1_0042
    Figure DE102020133871A1_0043
    Figure DE102020133871A1_0044
    Figure DE102020133871A1_0045
    Figure DE102020133871A1_0046
  • Die Verbindung der Formel 11 gemäß der vorliegenden Offenbarung kann nach einer dem Fachmann bekannten Synthesemethode hergestellt werden.
  • Im Folgenden wird die organische elektrolumineszierende Vorrichtung beschrieben, auf die die obige organische elektrolumineszierende Verbindung und/oder das organische elektrolumineszierende Material, das die mehreren Wirtsmaterialien enthält, angewendet werden/wird.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform kann eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht zwischen der ersten und zweiten Elektrode umfassen. Die organische Schicht umfasst eine lichtemittierende Schicht. Die lichtemittierende Schicht kann mehrere Wirtsmaterialien enthalten, die mindestens ein durch Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und mindestens ein durch Formel 11 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial umfassen.
  • Gemäß einer Ausführungsform enthält das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung mindestens eine der Verbindungen H1-1 bis H1-144 als das durch Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsmaterial und mindestens eine der Verbindungen H2-1 bis H2-34 als das durch Formel 11 wiedergegebene zweite Wirtsmaterial. Die mehreren Wirtsmaterialien können in der gleichen organischen Schicht, beispielsweise einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Die organische Schicht kann zusätzlich zu einer lichtemittierenden Schicht ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronenblockierschicht und einer Elektronenpufferschicht ausgewählte Schicht umfassen.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform kann mindestens eine der durch Formel 1 wiedergegebenen organischen elektrolumineszierenden Verbindungen H1-1 bis H1-144 in einer Elektronentransportzone enthalten sein. Beispielsweise kann die durch Formel 1 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung in einer Lochblockierschicht enthalten sein.
  • Die organische Schicht kann ferner zusätzlich zu dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis und/oder eine Verbindung auf Azin-Basis umfassen. Im Einzelnen kann die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Lochhilfsschicht, die lichtemittierende Schicht, die lichtemittierende Hilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht eine Verbindung auf Amin-Basis, beispielsweise eine Verbindung auf Arylamin-Basis, eine Verbindung auf Styrylamin-Basis usw., als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht, die Elektronenpufferschicht und die Lochblockierschicht eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und Lochblockiermaterial umfassen.
  • Außerdem kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen der d-Übergangselemente des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die ein derartiges Metall umfasst, umfassen.
  • Ein organisches elektrolumineszierendes Material gemäß einer Ausführungsform kann als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung ist in verschiedenen Strukturen vorgeschlagen worden, wie einer Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, einer Methode mit gestapelter Anordnung oder einer Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), gelblich-grünes (YG) oder blaues (B) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem kann das organische elektrolumineszierende Material gemäß einer Ausführungsform auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Wobei die erste Elektrode und die zweite Elektrode jeweils als transpassives leitfähiges Material, transflektives leitfähiges Material oder reflektives leitfähiges Material ausgebildet sein können. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht als p-Dotierstoff dotiert sein. Außerdem kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht kann zwischen der Elektronentransportschicht (oder Elektroneninjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und blockiert die Ankunft von Löchern an der Kathode, wodurch die Wahrscheinlichkeit der Rekombination von Elektronen und Löchern in der lichtemittierenden Schicht verbessert wird. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht als n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektronen verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“), die aus einer Chalcogenidschicht, einer Schicht aus halogeniertem Metall und einer Metalloxidschicht ausgewählt ist, auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium und Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierendem Medium angeordnet und eine Schicht aus halogeniertem Metall oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch die Oberflächenschicht kann die Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung erhalten werden. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2), AlOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das halogenierte Metall LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Ferner kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung vorzugsweise eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß einer Ausführungsform ferner mindestens einen Dotierstoff in der lichtemittierenden Schicht enthalten.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, aber es kann sich dabei vorzugsweise nach Bedarf um eine oder mehrere metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, weiter bevorzugt nach Bedarf um eine oder mehrere ortho-metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, und noch weiter bevorzugt nach Bedarf um eine oder mehrere ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindungen handeln.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung verwenden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102020133871A1_0047
  • Dabei gilt, dass in Formel 101 L aus einer der folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
    Figure DE102020133871A1_0048
    Figure DE102020133871A1_0049
    Figure DE102020133871A1_0050
  • Dabei gilt, dass in den Strukturen 1 bis 3
    R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder ein oder mehrere benachbarte Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, beispielsweise zu einem oder mehreren Ringen mit einem Pyridin, z. B. einem substituiertem oder unsubstituiertem Chinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Isochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofurochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienochinolin oder einem substituierten oder unsubstituierten Indenochinolin;
    R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder ein oder mehrere benachbarte Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, beispielsweise zu einem oder mehreren Ringen mit einem Benzol, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, einem substituierten oder unsubstituierten Fluoren, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophen, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuran, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin;
    R201 bis R220 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder ein oder mehrere benachbarte Substituenten miteinander zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen verknüpft sein können; und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung schließen im Einzelnen die folgenden ein, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102020133871A1_0051
    Figure DE102020133871A1_0052
    Figure DE102020133871A1_0053
    Figure DE102020133871A1_0054
    Figure DE102020133871A1_0055
    Figure DE102020133871A1_0056
    Figure DE102020133871A1_0057
    Figure DE102020133871A1_0058
    Figure DE102020133871A1_0059
    Figure DE102020133871A1_0060
    Figure DE102020133871A1_0061
    Figure DE102020133871A1_0062
    Figure DE102020133871A1_0063
    Figure DE102020133871A1_0064
    Figure DE102020133871A1_0065
    Figure DE102020133871A1_0066
    Figure DE102020133871A1_0067
    Figure DE102020133871A1_0068
    Figure DE102020133871A1_0069
    Figure DE102020133871A1_0070
    Figure DE102020133871A1_0071
    Figure DE102020133871A1_0072
    Figure DE102020133871A1_0073
    Figure DE102020133871A1_0074
    Figure DE102020133871A1_0075
    Figure DE102020133871A1_0076
    Figure DE102020133871A1_0077
    Figure DE102020133871A1_0078
    Figure DE102020133871A1_0079
    Figure DE102020133871A1_0080
    Figure DE102020133871A1_0081
    Figure DE102020133871A1_0082
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Aufschleudern, Tauchbeschichten, Fluten usw. verwendet werden. Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Bei der Bildung einer Schicht durch das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial kann die Schicht gemäß einer Ausführungsform durch die oben aufgeführten Verfahren gebildet werden und kann häufig durch Coabscheidung oder Mischungsabscheidung gebildet werden. Bei der Coabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Isomermaterialien in jeweilige einzelne Tiegelquellen gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen und die Mischabscheidung durchzuführen; und bei der Mischabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Isomermaterialien vor der Abscheidung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Gemäß einer Ausführungsform können dann, wenn das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial in derselben Schicht oder verschiedenen Schichten in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die Schichten durch die beiden Wirtsverbindungen separat gebildet werden. Beispielsweise kann nach dem Abscheiden des ersten Wirtsmaterials ein zweites Wirtsmaterial abgeschieden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die vorliegende Offenbarung Anzeigevorrichtungen bereitstellen, die mehrere Wirtsmaterialien umfassen, die ein durch Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und ein durch Formel 11 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial enthalten. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung zur Herstellung von Anzeigevorrichtungen wie Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernsehern oder Anzeigevorrichtungen für Fahrzeuge oder Beleuchtungsvorrichtungen wie Außen- oder Innenbeleuchtung, verwendet werden.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf das Syntheseverfahren einer repräsentativen Verbindung erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
  • [Beispiel 1] Herstellung von Verbindung H1-1
  • Figure DE102020133871A1_0083
  • Verbindung H1-1-1 (4,0 g, 11,99 mmol), Verbindung H1-1-2 (6,05 g, 15,59 mmol), Pd(OAc)2 (0,13 g, 0,59 mmol), S-Phos (0,49 g, 1,19 mmol), NaOt-Bu (2,88 g, 29,99 mmol) und 150 mL o-Xylol wurden in einen Kolben eingetragen und 3 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und nach Entfernung von Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat getrocknet und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-1 (5,2 g, Ausbeute: 67,70%) ergab.
    MG Fp.
    H1-1 640,7 254,8 °C
  • [Beispiel 2] Herstellung von Verbindung H1-16
  • Figure DE102020133871A1_0084
  • Verbindung H1-1-1 (4,0 g, 11,99 mmol), Verbindung H1-16-1 (5,6 g, 14,39 mmol), Pd(OAc)2 (0,13 g, 0,59 mmol), S-Phos (0,49 g, 1,19 mmol), NaOt-Bu (2,88 g, 29,99 mmol) und 150 mL o-Xylol wurden in einen Kolben eingetragen und 4 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und nach Entfernung von Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat getrocknet und dann durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-16 (3,5 g, Ausbeute: 45,57%) ergab.
    MG Fp.
    H1-16 640,7 233,5 °C
  • [Beispiel 3] Herstellung von Verbindung H1-81
  • Figure DE102020133871A1_0085
  • Verbindung H1-81-1 (3,0 g, 9,0 mmol), Verbindung H1-1-2 (4,2 g, 10,8 mmol), Pd(OAc)2 (0,1 g, 0,45 mmol), S-Phos (0,37 g, 0,9 mmol), NaOt-Bu (1,73 g, 18,0 mmol) und 45 mL o-Xylol wurden in einen Kolben eingetragen und 4,5 Stunden bei 180 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und der durch Zugabe von Methanol erhaltene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Nach Lösen des Feststoffs in Chloroform wurde die Mischung durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H1-81 (2,3 g, Ausbeute: 40,35%) ergab.
    MG Fp.
    H1-81 640,7 239 °C
  • [Vorrichtungsbeispiele 1 und 2] Herstellung von OLEDs, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt umfassen
  • Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und danach in Isopropanol aufbewahrt und dann verwendet. Danach wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Dann wurde Verbindung HI-1 als erste Lochinjektionsverbindung in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen und Verbindung HT-1 als erste Lochtransportverbindung in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und die erste Lochinjektionsverbindung wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der ersten Lochinjektionsverbindung und der ersten Lochtransportverbindung, abgeschieden, um eine erste Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 als erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der ersten Lochinjektionsschicht abgeschieden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschichten und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die jeweiligen Wirte gemäß den Angaben in nachstehender Tabelle 1 wurden in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingebracht, und Verbindung D-50 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit verschiedenen Raten von 2:1 verdampft, und das Dotierstoffmaterial wurde gleichzeitig mit einer verschiedenen Rate verdampft und in einer Dotierungsmenge von 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurden Verbindung ET-1 und Verbindung EI-1 als Elektronentransportmaterial in einem Gewichtsverhältnis von 40:60 abgeschieden, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurden OLEDs hergestellt. Jede für alle der Materialien verwendete Verbindung wurde durch Vakuumsublimation unter 10-6 Torr gereinigt.
  • [Vorrichtungsbeispiel 3] Herstellung einer OLED, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung HT-3 als zweites Lochtransportmaterial verwendet wurde und Verbindung H1-2als erster Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • [Vorrichtungsbeispiel 4] Herstellung einer OLED, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung HT-3 als zweites Lochtransportmaterial verwendet wurde und Verbindung H1-31 als erster Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • [Vergleichsbeispiel 1] Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung C-1 als erster Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • [Vergleichsbeispiel 2] Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vergleichsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die Verbindung HT-3 als zweites Lochtransportmaterial verwendet wurde. Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die Zeit zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 20.000 Nits (Lebensdauer; T95) für die in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 4 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 wie oben beschrieben hergestellten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen werden gemessen, und die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle 1 gezeigt: Tabelle 1
    Zweite Lochtransportschicht Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T95) (h)
    Vorrichtungsbeispiel 1: HT-2 H1-1 H2-6 3,1 85,3 Grün 141
    Vorrichtungsbeispiel 2: HT-2 H1-16 H2-6 3,0 84,8 Grün 116
    Vorrichtungsbeispiel 3: HT-3 H1-2 H2-6 3,2 92,0 Grün 121
    Vorrichtungsbeispiel 4: HT-3 H1-31 H2-6 3,2 91,9 Grün 114
    Vergleichsbeispiel 1 HT-2 C-1 H2-6 3,1 84,1 Grün 106
    Vergleichsbeispiel 2 HT-3 C-1 H2-6 3,2 90,0 Grün 79,1
  • Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die organischen elektrolumineszierenden Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterial umfasst, nicht nur eine hervorragende Lichtausbeute aufweist, sondern auch insbesondere die Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die ein herkömmliches Wirtsmaterial umfasst, signifikant verbessert.
  • Die in den Vorrichtungsvergleichsbeispielen 1 bis 4 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 verwendeten Verbindungen sind in der folgenden Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102020133871A1_0086
    Figure DE102020133871A1_0087
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102020133871A1_0088
    Elektronentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102020133871A1_0089
  • [Vorrichtungsbeispiel 5] Herstellung einer OLED, die eine organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung wurde eine OLED hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton, Ethanol und destilliertem Wasser unterworfen und danach in Isopropanol aufbewahrt und dann verwendet. Als Nächstes wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Verbindung HT-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung HI-1 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Dann wurde der Druck in der Kammer der Apparatur auf 10-6 Torr eingestellt. Danach wurden die beiden Materialien verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindungen HT-1 und HI-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Dann wurde Verbindung HT-1 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 75 nm auf der Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Als Nächstes wurde Verbindung HT-4 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Danach wurde ein elektrischer Strom an die Zelle angelegt, um das eingetragene Material zu verdampfen, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschichten und der Lochtransportschichten wurde dann eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf aufgebracht: Verbindung BH-1 wurde als Wirt in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und die Verbindung BD-1 wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft. Der Dotierstoff wurde in einer Dotierungsmenge von 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, dotiert, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 20 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung H1-1 als Lochblockierschicht in einer Dicke von 5 nm abgeschieden. Die Verbindungen ET-1 und EI-1 wurden in zwei andere Zellen eingebracht, jeweils mit einer Rate von 4:6 verdampft und abgeschieden, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der Lochblockierschicht zu bilden. Danach wurde Verbindung EI-1 mit einer Dicke von 2 nm als Elektroneninjektionsschicht abgeschieden und unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm abgeschieden. So wurde die OLED hergestellt.
  • [Vorrichtungsbeispiel 6] Herstellung einer OLED, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 5 hergestellt, außer dass die Verbindung H1-16 als Lochblockiermaterial verwendet wurde.
  • [Vorrichtungsbeispiel 7] Herstellung einer OLED, die die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 5 hergestellt, außer dass die Verbindung H1-81 als Lochblockiermaterial verwendet wurde.
  • [Vergleichsbeispiel 3] Herstellung einer OLED, die die herkömmliche organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 5 hergestellt, außer dass die Verbindung C-1 als Lochblockiermaterial verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits für die in den Vorrichtungsbeispielen 5 bis 7 und Vergleichsbeispiel 3 wie oben beschrieben hergestellten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen werden gemessen, und ferner wird die Zeit zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 2500 Nits (Lebensdauer; T95) für die organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen gemäß Vorrichtungsbeispiel 7 und Vergleichsbeispiel 3 gemessen. Die Ergebnisse sind nachstehend in den Tabellen 3 und 4 gezeigt. Tabelle 3
    Lochblockiermaterial Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe
    Vorrichtungsbeispiel 5 H1-1 4,1 7,7 Blau
    Vorrichtungsbeispiel 6 H1-16 4,2 7,5 Blau
    Vergleichsbeispiel 3 C-1 4,3 7,1 Blau
  • Aus obiger Tabelle 3 ist ersichtlich, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die organischen elektrolumineszierenden Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Lochblockiermaterial umfasst, eine niedrige Treiberspannung und eine hohe Lichtausbeute im Vergleich zu der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die das herkömmliche Lochblockiermaterial umfasst, aufweist. Tabelle 4
    Lochblockiermaterial Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T95) (h)
    Vorrichtungsbeispiel 7 H1-81 4,3 7,0 Blau 38,1
    Vergleichsbeispiel 3 C-1 4,3 7,1 Blau 34,0
  • Aus obiger Tabelle 4 ist ersichtlich, dass die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die organischen elektrolumineszierenden Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Lochblockiermaterial umfasst, eine Lichtausbeute zeigt, die gleich oder größer ist als die Lichtausbeute einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die das herkömmliche Lochblockiermaterial umfasst, und insbesondere die Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die das herkömmliche Lochblockiermaterial umfasst, signifikant verbessert. Außerdem kann mit der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine blaue organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer hergestellt werden und somit einer Lebensdauerbalance zwischen der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung und der roten oder grünen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung aufrecht erhalten werden.
  • Die in den Vorrichtungsvergleichsbeispielen 5 bis 7 und Vergleichsbeispiel 3 oben verwendeten Verbindungen sind in der folgenden Tabelle 5 gezeigt: Tabelle 5
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102020133871A1_0090
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102020133871A1_0091
    Lochblockierschicht
    Figure DE102020133871A1_0092
    Elektronentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102020133871A1_0093
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987 [0002]

Claims (12)

  1. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020133871A1_0094
    wobei X für O oder S steht; Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Dimethylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Diphenylfluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9'-Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9-Phenylcarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes 2-Phenylbenzoxazolyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes 2-Phenylbenzothiazolyl stehen; L1 und L2 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Biphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Terphenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9-Phenylcarbazolylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Dimethylfluorenylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9-Diphenylfluorenylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes 9,9'-Spirobifluorenylen stehen; R1 bis R4, R' und R'' jeweils unabhängig für Wasserstoff oder Deuterium stehen; und a und d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, b für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und c für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 steht; und dann, wenn a, b und d für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R1, R2 und R4 gleich oder verschieden sein kann.
  2. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei Formel 1 durch die folgende Formel 1-1 oder 1-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102020133871A1_0095
    Figure DE102020133871A1_0096
    wobei X, Ar1, Ar2, L1, L2, R1 bis R4, R', R'', a, b und d wie in Anspruch 1 definiert sind.
  3. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei der Substituent in den substituierten Substituenten in Ar1, Ar2, L1 und L2 jeweils unabhängig für mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Cyano, (C1-C5)-Alkyl, (C6-C12)-Aryl und (5- bis 15-gliedrigem) Heteroaryl steht.
  4. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig aus einem der in der folgenden Gruppe 1 aufgeführten Substituenten ausgewählt sind: [Gruppe 1]
    Figure DE102020133871A1_0097
    Figure DE102020133871A1_0098
    Figure DE102020133871A1_0099
    Figure DE102020133871A1_0100
    Figure DE102020133871A1_0101
    Figure DE102020133871A1_0102
    Figure DE102020133871A1_0103
    Figure DE102020133871A1_0104
    Figure DE102020133871A1_0105
  5. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1, wobei die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020133871A1_0106
    Figure DE102020133871A1_0107
    Figure DE102020133871A1_0108
    Figure DE102020133871A1_0109
    Figure DE102020133871A1_0110
    Figure DE102020133871A1_0111
    Figure DE102020133871A1_0112
    Figure DE102020133871A1_0113
    Figure DE102020133871A1_0114
    Figure DE102020133871A1_0115
    Figure DE102020133871A1_0116
    Figure DE102020133871A1_0117
    Figure DE102020133871A1_0118
    Figure DE102020133871A1_0119
    Figure DE102020133871A1_0120
    Figure DE102020133871A1_0121
    Figure DE102020133871A1_0122
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  6. Organisches elektrolumineszierendes Material, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  7. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens ein organisches elektrolumineszierendes Material nach Anspruch 6 als erstes Wirtsmaterial und mindestens ein zweites Wirtsmaterial, das von dem ersten Wirtsmaterial verschieden ist.
  8. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 7, wobei das zweite Wirtsmaterial eine durch die folgende Formel 11 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102020133871A1_0135
    wobei A1 und A2 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen; L11 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; X', X'', X11 bis X14 und X23 bis X26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkinyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino stehen oder ein oder mehrere benachbarte Substituenten miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; m und n jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 3 stehen; und dann, wenn m und n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von X' und X'' gleich oder verschieden sein kann.
  9. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 8, wobei die durch Formel 11 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102020133871A1_0136
    Figure DE102020133871A1_0137
    Figure DE102020133871A1_0138
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    Figure DE102020133871A1_0140
    Figure DE102020133871A1_0141
  10. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 1.
  11. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 10, wobei die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht und/oder einer Elektronentransportzone enthalten ist.
  12. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 7 umfasst.
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