CN113105437A - 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以提供与包含常规有机电致发光化合物的有机电致发光装置相比具有改善的驱动电压和/或发光效率和/或寿命特征的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
决定有机电致发光装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已被广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机理，由于磷光发光材料与荧光发光材料相比在理论上将发光效率增强了四(4)倍，因此磷光发光材料已经被广泛研究。铱(III)络合物已作为磷光发光材料而广为人知，其包括分别为红色、绿色和蓝色发光材料的双(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C-3’)(乙酰丙酮)合铱[(acac)Ir(btp)2]、三(2-苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3]和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)。
在现有技术中，4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。最近，先锋电子公司(Pioneer)(日本)等使用被称为空穴阻挡材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基酚盐)(BAlq)等作为主体材料开发了一种高性能有机电致发光装置。
然而，虽然常规材料提供良好的发光特征，但它们具有以下缺点：(1)由于它们的玻璃化转变温度低和热稳定性差，在真空中的高温沉积过程期间它们可能发生降解，并且可能缩短装置的寿命。(2)有机电致发光装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]确定，并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机电致发光装置提供比包含荧光材料的有机电致发光装置更高的电流效率(cd/A)，但是需要相当高的驱动电压。因此，在功率效率(lm/W)方面没有优点。(3)此外，有机电致发光装置的运行寿命短，并且仍需要提高发光效率。
为了改善发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或观念，但是它们在实际使用中并不令人满意。
发明内容
技术问题
本公开的目的首先是提供一种有机电致发光化合物和一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料，其有效地生产具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置，以及其次，是提供一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
问题的解决方案
具体地，本发明的诸位发明人发现前述目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现，使得完成本发明。
其中，
X表示O或S；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-苯基-咔唑基、取代或未取代的2-苯基苯并噁唑基、或取代或未取代的2-苯基苯并噻唑基；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的9-苯基-亚咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基亚芴基、取代或未取代的9,9-二苯基亚芴基、或取代或未取代的9,9’-螺二亚芴基；
R1至R4、R’和R”各自独立地表示氢或氘；
a和d各自独立地表示1至4的整数，b表示1至3的整数，c表示1的整数；并且
当a、b和d是2或更大的整数时，R1、R2和R4中的每一个可以相同或不同。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光材料，可以制备具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本文中，“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本文中，“多种主体材料”意指包含至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指在被包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料以及在被包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料二者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。包含在本公开的多种主体材料中的两种或更多种化合物可以包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。当至少两种主体材料包含在一个层中时，所述至少两种主体材料可以混合蒸发以形成层，或者可以分别同时共蒸发以形成层。
本公开中的术语“电子传输区域”意指其中电子在阴极与发光层之间移动的区域。例如，电子传输区域可以包括电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，优选空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。空穴阻挡层用于防止在驱动有机电致发光装置时空穴通过发光层进入阴极。
本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20、并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。本文中，术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。本文中，术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。本文中，术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。本文中，“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25、更优选地是6至18，并且可以是部分饱和的。芳基的实例具体地包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
基、苯并
基、萘并萘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、枯烯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基、四甲基-二氢菲基等。更具体地，芳基可以是邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻-枯烯基、间-枯烯基、对-枯烯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对-三联苯-4-基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、邻-三联苯基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-
基、2-
基、3-
基、4-
基、5-
基、6-
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。本文中，“(3元至30元)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子的芳基，所述环骨架原子包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、P、Se和Ge组成的组的杂原子。上述杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；并且可以是部分饱和的。此外，本文中上述杂芳基可以是通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基连接到杂芳基上而形成的杂芳基，并且可以包含螺结构。杂芳基的实例具体可以包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚啉基、吖啶基、硅芴基(silafluorenyl)、锗芴基(germafluorenyl)、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、苯并吡喃并喹唑啉基、硫代苯并吡喃并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。本文中，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻(o)”、“间(m)”、和“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物，例如在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本文中，“与相邻取代基连接而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合；优选地，可以是取代或未取代的(3元至26元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合。此外，所形成的环可以包含至少一个杂原子，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P，优选地N、O和S组成的组。根据本公开的一个实施例，环骨架中原子的数目是5至20；根据本公开的另一个实施例，环骨架中原子的数目是5至15。在一个实施例中，所述稠环可以是，例如，取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、取代或未取代的咔唑环、取代或未取代的苯并咔唑环等。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即，取代基)替代，以及被取代基之中连接了两个或更多个取代基的基团取代。例如，“其中连接了两个或更多个取代基的取代基”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以是杂芳基或可以被解释为其中连接了两个杂芳基的取代基。优选地，在本公开的式中，取代的(C1-C30)烷基、取代的(C2-C30)烯基、取代的(C2-C30)炔基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)杂芳基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、以及取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氧化膦、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基-取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、(5元至30元)杂芳基-取代或未取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二(C1-C30)烷基氨基、(C1-C30)烷基-取代或未取代的单-或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳基氧膦基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。更优选地，取代基可以是选自由以下组成的组的至少一种：氘、氰基、(C1-C5)烷基、(C6-C12)芳基、(5元至15元)杂芳基、以及三(C6-C12)芳基甲硅烷基。例如，取代基可以是氘、氰基、甲基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、未取代的或被苯基取代的吡啶基、咔唑基、或三苯基甲硅烷基等。
在下文中，将描述根据一个实施例的有机电致发光化合物。
根据一个实施例的有机电致发光化合物由下式1表示。
在式1中，
X表示O或S；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-苯基-咔唑基、取代或未取代的2-苯基苯并噁唑基、或取代或未取代的2-苯基苯并噻唑基；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的9-苯基-亚咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基亚芴基、取代或未取代的9,9-二苯基亚芴基、或取代或未取代的9,9’-螺二亚芴基；
R1至R4、R’和R”各自独立地表示氢或氘；
a和d各自独立地表示1至4的整数，b表示1至3的整数，并且c表示1的整数；并且
当a、b和d是2或更大的整数时，R1、R2和R4中的每一个可以相同或不同。
根据一个实施例，由式1表示的有机电致发光化合物可以由下式1-1或1-2表示。
在式1-1和1-2中，
X、Ar1、Ar2、L1、L2、R1至R4、R’、R”、a、b和d是如式1中所定义的。
在一个实施例中，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-苯基-咔唑基、取代或未取代的2-苯基苯并噁唑基、或取代或未取代的2-苯基苯并噻唑基；优选地，取代或未取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的9-苯基-咔唑基；更优选地，未取代的或被选自由氘、氰基、(C1-C5)烷基、(C6-C12)芳基和(5元至15元)杂芳基组成的组的一种或多种取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、未取代的或被(C6-C12)芳基取代的间联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的9-苯基-咔唑基。例如，Ar1和Ar2各自独立地可以是未取代的或被选自由氰基、叔丁基、苯基、萘基和咔唑基组成的组的一种或多种取代的苯基、未取代的对联苯基、未取代的或被苯基取代的间联苯基、未取代的萘基、未取代的间三联苯基、未取代的9,9-二甲基芴基、未取代的9,9’-螺二芴基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、或未取代的9-苯基-咔唑基。
在一个实施例中，L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的9-苯基-亚咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基亚芴基、取代或未取代的9,9-二苯基亚芴基、或取代或未取代的9,9’-螺二亚芴基；优选地，L1和L2各自独立地可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚对联苯基、取代或未取代的亚间联苯基、取代或未取代的亚邻联苯基、取代或未取代的亚萘基、或取代或未取代的亚二苯并呋喃基；更优选地是，单键、未取代的或被选自由氘、氰基、(C1-C5)烷基、(C6-C12)芳基和(5元至15元)杂芳基组成的组的一种或多种取代的亚苯基、取代或未取代的亚对联苯基、取代或未取代的亚间联苯基、取代或未取代的亚邻联苯基、取代或未取代的亚萘基、或取代或未取代的亚二苯并呋喃基。例如，L1和L2各自独立地可以是单键或未取代的或被苯基取代的亚苯基、未取代的亚对联苯基、未取代的亚间联苯基、未取代的亚邻联苯基、未取代的亚萘基、或未取代的亚苯并呋喃基。
根据一个实施例，由上式1表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
根据本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产。例如它可以如通过以下反应方案1或2所表示的来制备。
[反应方案1]
[反应方案2]
在以上反应方案1和2中，相应的取代基的定义是如式1中所定义的。
如上所述，描述了根据本公开的由式1表示的化合物的示例性合成实例，但是它们是基于乌尔曼(Ullmann)反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏(Grignard)反应、赫克(Heck)反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及膦介导的还原环化反应等。本领域技术人员应当理解，即使键合除特定合成实例中描述的取代基之外的在式1中定义的其他取代基，上述反应仍继续进行。
根据一个实施例，本公开提供了一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光材料可以仅由具有式1的有机电致发光化合物构成，或者可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。具体地，本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种由上式1表示的化合物。例如，具有式1的化合物可以包含在发光层中，并且当具有式1的化合物包含在发光层中时，具有式1的化合物可以作为主体、更具体地作为磷光绿色主体被包含。
根据本公开的另一个实施例，本公开的有机电致发光材料可以进一步包含不同于具有式1的有机电致发光化合物(第一主体材料)的有机电致发光化合物作为第二主体材料。也就是说，根据本公开的一个实施例的有机电致发光材料可以包含多种主体材料。具体地，根据一个实施例的多种主体材料可以包含至少一种具有式1的化合物作为第一主体材料，以及至少一种不同于第一主体材料的第二主体材料。第一主体材料与第二主体材料之间的重量比处于1:99至99:1的比率、优选地处于10:90至90:10的比率，并且更优选地处于30:70至70:30的比率。
根据一个实施例的第二主体材料包含由下式11表示的化合物。
在式11中，
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L11表示单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
X’、X”、X11至X14和X23至X26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；或者一个或多个相邻的取代基可以彼此连接形成一个或多个环；
m和n各自独立地表示1至3的整数；并且
当m和n是2或更大的整数时，X’和X”中的每一个可以相同或不同。
根据一个实施例的由式11表示的第二主体材料可以由下式12至14中的任一个表示。
在式12至14中，
A1、A2、X11至X14和X23至X26是如式11中所定义的；并且
X15至X22各自独立地与式11中X’的定义相同。
在一个实施例中，A1和A2优选各自独立地表示取代或未取代的(C6-C18)芳基，更优选各自独立地表示未取代的或被选自由以下组成的组的一种或多种取代的(C6-C18)芳基：(C1-C6)烷基、(C6-C18)芳基、(5元至20元)杂芳基和三(C6-C12)芳基甲硅烷基。具体地，A1和A2各自独立地可以是未取代的或被选自由甲基、苯基、萘基、三苯基甲硅烷基和未取代的或被苯基取代的吡啶基组成的组的一种或多种取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、未取代的或被甲基和苯基中的至少一种取代的芴基、未取代的或被甲基和苯基中的至少一种取代的苯并芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的
基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的萘基苯基、或取代或未取代的荧蒽基。
在一个实施例中，L11优选表示单键、或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基，更优选单键、或未取代的(C6-C18)亚芳基。具体地，L11可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、或取代或未取代的亚联苯基。
在一个实施例中，X11至X26优选各自独立地表示氢或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基；或者一个或多个相邻的取代基可以彼此连接形成一个或多个取代或未取代的(C6-C12)单环或多环的脂环族环或芳香族环，更优选各自独立地表示氢或未取代的(5元至20元)杂芳基；或者一个或多个相邻的取代基可以彼此连接形成一个或多个未取代的(C6-C12)单环或多环的芳香族环。具体地，X11至X26各自独立地表示氢、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并呋喃基；或者X11至X14中的相邻基团或X23至X26中的相邻基团可以彼此连接形成一个或多个苯环。
根据一个实施例，由式11表示的化合物可以通过以下化合物更具体地示例，但不限于此。
根据本公开的具有式11的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。
在下文中，将描述应用上述有机电致发光化合物和/或包含多种主体材料的有机电致发光材料的有机电致发光装置。
根据一个实施例的有机电致发光装置可以包括第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。有机层包括发光层。发光层可以包含多种主体材料，其包含至少一种由式1表示的第一主体材料和至少一种由式11表示的第二主体材料。
根据一个实施例，本公开的有机电致发光材料包含化合物H1-1至H1-144中的至少一种作为由式1表示的第一主体材料以及化合物H2-1至H2-34中的至少一种作为由式11表示的第二主体材料。多种主体材料可以包含在同一有机层例如发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。除了发光层之外，有机层可以进一步包含选自以下的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层。
根据另一个实施例，由式1表示的有机电致发光化合物H1-1至H1-144中的至少一种可以包含在电子传输区域中。例如，根据本公开的由式1表示的有机电致发光化合物可以包含在空穴阻挡层中。
除本公开的发光材料之外，有机层可以进一步包含基于胺的化合物和/或基于吖嗪的化合物。具体地，空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、发光辅助层、或电子阻挡层可以包含基于胺的化合物(例如，基于芳基胺的化合物、基于苯乙烯基芳基胺的化合物等)作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、或电子阻挡材料。此外，电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、以及空穴阻挡层可以包含基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料。
此外，有机层进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含此种金属的络合化合物。
根据一个实施例的有机电致发光材料可以用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据R(红色)、G(绿色)、YG(黄绿色)、或B(蓝色)发光单元的布置，白色有机发光装置已经提出了各种结构，如平行(并排)布置方法、堆叠布置方法、或颜色转换材料(CCM)方法等。此外，根据一个实施例的有机电致发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。其中，第一电极和第二电极可以各自形成为透射式导电材料、透射反射式导电材料、或反射式导电材料。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。另外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，并且其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。可以将空穴阻挡层放置在电子传输层(或电子注入层)与发光层之间，并且阻挡空穴到达阴极，从而提高发光层中电子和空穴的复合的概率。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有改善有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，优选可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据一个实施例的有机电致发光装置可以进一步在发光层中包含至少一种掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光或荧光的掺杂剂，优选磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选是选自以下的一种或多种金属原子的一种或多种金属化的络合化合物：铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)(如有需要)；更优选是选自以下的一种或多种金属原子的一种或多种邻位金属化的络合化合物：铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)(如有需要)；并且甚至更优选是一种或多种邻位金属化的铱络合化合物(如有需要)。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以使用由下式101表示的化合物，但不限于此：
在式101中，
L选自以下结构1至3：
在结构1至3中，
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者一个或多个相邻的取代基可以彼此连接形成一个或多个环，例如与吡啶形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者一个或多个相邻的取代基可以彼此连接形成一个或多个环，例如与苯形成一个或多个环，例如取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者一个或多个相邻的取代基可以彼此连接形成一个或多个取代或未取代的环；并且
s表示1至3的整数。
具体地，掺杂剂化合物的具体实例包括以下项，但不限于此：
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法如旋涂、浸涂、流涂方法等。当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
当通过根据一个实施例的第一主体材料和第二主体材料形成层时，所述层可以通过以上所列的方法形成，并且通常可以通过共沉积或混合沉积形成。共沉积是其中将两种或更多种异构体材料放到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发并且进行混合沉积的混合沉积方法；并且混合沉积是其中将两种或更多种异构体材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
根据一个实施例，当第一主体材料和第二主体材料存在于有机电致发光装置中的同一个层或不同层中时，可以由两种主体化合物单独地形成层。例如，在沉积第一主体材料之后，可以沉积第二主体材料。
根据一个实施例，本公开可以提供包含多种主体材料的显示装置，所述多种主体材料包含由式1表示的第一主体材料和由式11表示的第二主体材料。此外，通过使用本公开的有机电致发光装置，其可以用于制造显示装置如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或用于车辆的显示装置、或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将参照代表性化合物的合成方法解释根据本公开的化合物的制备方法及其特性，以便详细地理解本公开。
[实例1]化合物H1-1的制备
将化合物H1-1-1(4.0g，11.99mmol)、化合物H1-1-2(6.05g，15.59mmol)、Pd(OAc)2(0.13g，0.59mmol)、S-Phos(0.49g，1.19mmol)、NaOt-Bu(2.88g，29.99mmol)和150mL邻二甲苯引入到烧瓶中并在160℃下搅拌3小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并且将有机层用乙酸乙酯萃取并在去除残余水分后用硫酸镁干燥，并然后通过柱色谱法分离以获得化合物H1-1(5.2g，产率：67.70％)。
| MW | 熔点 | |
| H1-1 | 640.7 | 254.8℃ |
[实例2]化合物H1-16的制备
将化合物H1-1-1(4.0g，11.99mmol)、化合物H1-16-1(5.6g，14.39mmol)、Pd(OAc)2(0.13g，0.59mmol)、S-Phos(0.49g，1.19mmol)、NaOt-Bu(2.88g，29.99mmol)和150mL邻二甲苯引入到烧瓶中并在160℃下搅拌4小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并且将有机层用乙酸乙酯萃取并在去除残余水分后用硫酸镁干燥，并然后通过柱色谱法分离以获得化合物H1-16(3.5g，产率：45.57％)。
| MW | 熔点 | |
| H1-16 | 640.7 | 233.5℃ |
[实例3]化合物H1-81的制备
将化合物H1-81-1(3.0g，9.0mmol)、化合物H1-1-2(4.2g，10.8mmol)、Pd(OAc)2(0.1g，0.45mmol)、S-Phos(0.37g，0.9mmol)、NaOt-Bu(1.73g，18.0mmol)和45mL邻二甲苯引入到烧瓶中并在180℃下搅拌4.5小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并且然后将通过添加甲醇产生的固体在减压下过滤。在将固体溶解在氯仿中后，通过柱色谱法分离混合物以获得化合物H1-81(2.3g，产率：40.35％)。
| MW | 熔点 | |
| H1-81 | 640.7 | 239℃ |
[装置实例1和2]包含根据本公开的化合物作为主体的OLED的制备使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。此后，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。然后，将化合物HI-1作为第一空穴注入化合物引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HT-1作为第一空穴传输化合物引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同速率蒸发，并且将第一空穴注入化合物以基于第一空穴注入化合物和第一空穴传输化合物的总量的3wt％的掺杂量进行沉积，以形成具有10nm厚度的第一空穴注入层。接下来，在所述第一空穴注入层上沉积化合物HT-1(作为具有80nm厚度的第一空穴传输层)。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1中示出的相应的主体作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并将化合物D-50作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以2:1的不同速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量10wt％的掺杂量进行沉积，以在空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ET-1和化合物EI-1作为电子传输材料以40:60的重量比沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。将用于所有材料的每种化合物在10-6托下通过真空升华来纯化。
[装置实例3]包含根据本公开的化合物作为主体的OLED的制备
除了使用化合物HT-3作为第二空穴传输材料，并且使用化合物H1-2作为发光层的第一主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[装置实例4]包含根据本公开的化合物作为主体的OLED的制备
除了使用化合物HT-3作为第二空穴传输材料，并且使用化合物H1-31作为发光层的第一主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[对比实例1]包含常规化合物作为主体的OLED的制备
除了使用化合物C-1作为发光层的第一主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[对比实例2]包含常规化合物作为主体的OLED的制备
除了使用化合物HT-3作为第二空穴传输材料之外，以与对比实例1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例1至4以及对比实例1和2的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在20,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)，并且将其结果示出在下表1中：
表1
从上表1可以证实，与包含常规主体材料的有机电致发光装置相比，包含根据本公开的有机电致发光化合物作为主体材料的有机电致发光装置不仅具有优异的发光效率，而且特别地，显著改善了寿命特征。
在以上装置实例1至4以及对比实例1和2中使用的化合物在下表2中示出：
表2
[装置实例5]包含根据本公开的有机电致发光化合物的OLED的制备
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物生产OLED。首先，将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司)经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。接下来，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。然后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，将两种材料蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HT-1和HI-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在空穴注入层上形成具有75nm厚度的第一空穴传输层。接下来，将化合物HT-4引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后在其上如下沉积发光层：将化合物BH-1作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物BD-1作为掺杂剂引入另一个小室中。同时，将掺杂剂材料以不同的速率蒸发。掺杂剂以相对于主体和掺杂剂的总量2wt％的掺杂量进行掺杂，以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来，将化合物H1-1作为空穴阻挡层以5nm的厚度沉积。将化合物ET-1和EI-1引入另外的两个小室中，分别以4:6的速率蒸发，并且沉积，以在空穴阻挡层上形成具有30nm厚度的电子传输层。此后，具有2nm厚度的化合物EI-1作为电子注入层而沉积，并且通过另一个真空气相沉积设备沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
[装置实例6]包含根据本公开的有机电致发光化合物的OLED的制备
除了使用化合物H1-16作为空穴阻挡材料之外，以与装置实例5中相同的方式生产OLED。
[装置实例7]包含根据本公开的有机电致发光化合物的OLED的制备
除了使用化合物H1-81作为空穴阻挡材料之外，以与装置实例5中相同的方式生产OLED。
[对比实例3]包含常规有机电致发光化合物的OLED的制备
除了使用化合物C-1作为空穴阻挡材料之外，以与装置实例5中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例5至7和对比实例3的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，并且进一步，测量了根据装置实例7和对比实例3的有机电致发光装置在2,500尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。其结果分别在下表3和4中示出：
表3
从上表3可以证实，与包含常规空穴阻挡材料的有机电致发光装置相比，包含根据本公开的有机电致发光化合物作为空穴阻挡材料的有机电致发光装置具有低驱动电压和高发光效率。
表4
从上表4可以证实，包含根据本公开的有机电致发光化合物作为空穴阻挡材料的有机电致发光装置展现出等于或高于包含常规空穴阻挡材料的有机电致发光装置的发光效率的发光效率，并且特别地，与包含常规空穴阻挡材料的有机电致发光装置相比显著改善了寿命特征。而且，根据本公开的有机电致发光装置可以制造具有长寿命的蓝色有机电致发光装置，并且因此可以维持根据本公开的有机电致发光装置与红色或绿色有机电致发光装置之间的寿命平衡。
在以上装置实例5至7和对比实例3中使用的化合物在下表5中示出：
表5
Claims (12)
1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
其中
X表示O或S；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9-苯基-咔唑基、取代或未取代的2-苯基苯并噁唑基、或取代或未取代的2-苯基苯并噻唑基；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的9-苯基-亚咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基亚芴基、取代或未取代的9,9-二苯基亚芴基、或取代或未取代的9,9’-螺二亚芴基；
R1至R4、R’和R”各自独立地表示氢或氘；并且
a和d各自独立地表示1至4的整数，b表示1至3的整数，并且c表示1的整数；并且
当a、b和d是2或更大的整数时，R1、R2和R4中的每一个可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式1-1或1-2表示：
其中
X、Ar1、Ar2、L1、L2、R1至R4、R’、R”、a、b和d是如权利要求1中所定义的。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述Ar1、Ar2、L1和L2中的取代的取代基中的取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一种：氘、氰基、(C1-C5)烷基、(C6-C12)芳基、以及(5元至15元)杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自以下组1中列出的取代基中的任一个：
[组1]
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
6.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
7.多种主体材料，其包含至少一种根据权利要求6所述的有机电致发光材料作为第一主体材料，以及至少一种不同于所述第一主体材料的第二主体材料。
8.根据权利要求7所述的多种主体材料，其中，所述第二主体材料包含由下式11表示的化合物：
其中
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L11表示单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
X’、X”、X11至X14和X23至X26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；或者一个或多个相邻的取代基可以彼此连接形成一个或多个环；
m和n各自独立地表示1至3的整数；并且
当m和n是2或更大的整数时，X’和X”中的每一个可以相同或不同。
9.根据权利要求8所述的多种主体材料，其中，所述由式11表示的化合物选自以下化合物：
10.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在发光层和/或电子传输区域中。
12.一种有机电致发光装置，其包括：阳极；阴极；以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述至少一个发光层包含根据权利要求7所述的多种主体材料。
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