CN112689911A - 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的主体材料，可以提供具有低驱动电压和/或高效率和/或长寿命的有机电致发光装置。

Description

多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
第一件有机电致发光装置是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
有机电致发光装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。
决定有机电致发光装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。在功能方面，将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料，并且发光材料可以作为主体与掺杂剂的组合使用，以改善颜色纯度、发光效率、以及稳定性。通常，具有优异的EL(电致发光)特征的装置具有包括通过将掺杂剂掺杂到主体中而形成的发光层的结构。当使用此种掺杂剂/主体材料系统作为发光材料时，因为主体材料大大影响电致发光装置的效率和寿命，因此它们的选择是重要的。
近来，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命的有机电致发光装置。特别地，考虑到中型和大型OLED面板所需的电致发光特性，迫切需要开发优于常规材料的高度优异的发光材料。
KR 2015-0117173 A和KR2015-0042603 A公开了一种包含多种主体化合物的用于有机电致发光装置的组合物，以及一种有机电致发光装置；然而，在驱动电压、发光效率、以及寿命方面仍需要进行改善。
发明内容
技术问题
本公开的目标是，首先，提供能够生产具有低驱动电压和/或高发光效率、和/或长寿命的有机电致发光装置的多种主体材料，以及其次，提供一种包含所述主体材料的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决以上技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现上述目标可以通过包含至少一种由下式1表示的第一主体化合物和至少一种由下式2表示的第二主体化合物的多种主体材料来实现，以便完成本发明。
Figure BDA0002957660950000021
在式1中，
L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；并且
Ar1至Ar3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
前提是排除其中所有的L1至L3是单键并且所有的Ar1至Ar3是氢的化合物；
HAr-(L-Ar)a′---(2)
在式2中，
HAr表示取代或未取代的含氮(3元至10元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
a’表示1至3的整数，当a’是2或更大时，每个(L-Ar)可以是相同或不同的。
本发明的有益效果
通过使用根据本公开的多种主体材料，可以制备具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及多种主体材料以及一种包含所述主体材料的有机电致发光装置，所述主体材料包含至少一种由上式1表示的第一主体化合物和至少一种由上式2表示的第二主体化合物。
本文中，“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。必要时，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本文中，“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指在被包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料以及在被包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料二者。在一个实施例中，本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合，并且选择性地，可以附加地包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。通过本领域已知的方法，包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起被包含在一个发光层中，或者可以各自被包含在不同的发光层中。例如，可以混合蒸发或共蒸发、或者可以单个地蒸发所述至少两种化合物。
本文中，“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子数优选为1至20、并且更优选1至10。以上烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C3-C30)(亚)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子数优选为3至20、并且更优选3至7。以上环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子数优选为6至20、更优选6至15，其可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。芳基的实例具体地包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基(triphenylenyl)、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、
Figure BDA0002957660950000041
基、苯并
Figure BDA0002957660950000042
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、异丙苯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基等。更具体地，芳基可以是邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-
Figure BDA0002957660950000043
基、2-
Figure BDA0002957660950000045
基、3-
Figure BDA0002957660950000046
基、4-
Figure BDA0002957660950000047
基、5-
Figure BDA0002957660950000048
基、6-
Figure BDA0002957660950000049
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0002957660950000044
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基等。“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子的芳基，其中环骨架原子数优选为5至25个，包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、P和Ge组成的组的杂原子。以上杂原子可以与至少一个选自由以下组成的组的取代基连接：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-30)芳基氨基。此外，以上杂芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接到杂芳基上而形成的杂芳基；并且可以包含螺结构。杂芳基的实例具体地可以包括单环型杂芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；以及稠环型杂芳基，其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚里西啶基(indolizidinyl)、吖啶基(acrylidinyl)、硅芴基、锗芴基等。更具体地，杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。本文中，“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外，“邻(o)”、“间(m)”、和“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物，例如在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本文中，“与相邻取代基连接而形成的取代或未取代的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环、芳族环、或其组合；优选地，可以是取代或未取代的(3元至26元)单环或多环的脂环族环、芳族环、或其组合。此外，所形成的环中的碳原子中的至少一个可以被至少一个选自由以下组成的组的杂原子替代：B、N、O、S、Si、和P，优选N、O、和S。根据本公开的一个实施例，环骨架原子数是(5元至20元)，并且根据本公开的另一个实施例，环骨架原子数是(5元至15元)。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。在式1和2的L1至L3、Ar1至Ar3、HAr、L、和Ar中，取代的(C1-C30)(亚)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C3-C30)(亚)环烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5元至30元)杂芳基、(5元至30元)杂芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、(C1-C30)烷基取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，例如，所述取代基可以是甲基、苯基、联苯基、萘基、芴基、或吡啶基等。
在下文中，将描述根据一个实施例的主体材料。
根据一个实施例的主体材料包含至少一种由上式1表示的第一主体化合物和至少一种由上式2表示的第二主体化合物；并且根据一个实施例，主体材料可以被包含在有机电致发光装置的发光层中。
根据一个实施例，作为主体材料的第一主体化合物可以由下式1表示。
Figure BDA0002957660950000071
在式1中，
L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；并且
Ar1至Ar3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
前提是排除其中所有的L1至L3是单键并且所有的Ar1至Ar3是氢的化合物。
在一个实施例中，L1至L3可以各自独立地是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基，优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，更优选单键或者取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L1至L3可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚芴基。
在一个实施例中，Ar1至Ar3可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，更优选取代或未取代的(C6-C20)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。例如，Ar1至Ar3可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的苯并噻吩并咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、或者取代或未取代的吲哚并咔唑基。
由式1表示的化合物可以由下式1-1至1-6中的任一个表示。
Figure BDA0002957660950000091
Figure BDA0002957660950000101
在式1-1至1-6中，
Y表示CR6R7、NR8、O、或S；
R1至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成环；
L4表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar4表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
a、b、c、和e各自独立地表示1至4的整数，b"、c"、和e"各自独立地表示1至3的整数，d表示1或2的整数，d”表示整数1，当a至e、b"、c"、和e”是2或更大时，R1至R5中的每个可以是相同或不同的；并且
Ar2、Ar3、以及L1至L3是如式1中所定义的。
在一个实施例中，Y可以是NR8、O、或S。
在一个实施例中，R1至R5可以各自独立地是氢、氘、卤素、氰基、或者可以与相邻取代基连接形成环，优选氢、氘、或者可以与相邻取代基连接形成取代或未取代的(3元至18元)单环或多环，更优选氢或者可以与相邻取代基连接形成未取代的(3元至10元)单环或多环的芳族环。例如，相邻的R1或相邻的R2可以彼此连接形成苯环。
在一个实施例中，R6至R8可以各自独立地是氢、氘、卤素、氰基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基，更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基。例如，R6至R8可以各自独立地是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
在一个实施例中，L4可以是单键或者取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、优选单键或者取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、更优选单键或者取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L4可以是单键或者取代或未取代的亚苯基。
在一个实施例中，Ar4可以是氢、氘、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基，更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基。例如，Ar4可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、或者取代或未取代的对联苯基。
根据一个实施例，由式1表示的第一主体化合物可以通过以下化合物说明，但不限于此。
Figure BDA0002957660950000111
Figure BDA0002957660950000121
Figure BDA0002957660950000131
Figure BDA0002957660950000141
Figure BDA0002957660950000151
Figure BDA0002957660950000161
根据本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产，例如，可以通过在KR 2013-0106255 A(2013.9.27.)、KR 2012-0042633 A(2012.5.3.)、以及KR 2015-0066202 A(2015.6.16.)中公开的方法来合成，但不限于此。
根据一个实施例，作为另一种主体材料的第二主体化合物可以由下式2表示。
HAr-(L-Ar)a′---(2)
在式2中，
HAr表示取代或未取代的含氮(3元至10元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
a’表示1至3的整数，当a’是2或更大时，每个(L-Ar)可以是相同或不同的。
在一个实施例中，HAr可以是取代或未取代的含氮(5元至10元)杂芳基、优选未取代的含氮(6元至10元)杂芳基。例如，HAr可以是吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基、或喹唑啉基。
在一个实施例中，L可以是单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，优选单键、未取代的(C6-C20)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。例如，L可以是单键、萘基取代的或未取代的亚苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、或者取代或未取代的亚吡啶基。
在一个实施例中，Ar可以是取代或未取代的(C6-C25)芳基或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、优选(C6-C18)芳基或者取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，Ar可以是萘基-或芴基-取代的或未取代的苯基，取代或未取代的间联苯基，取代或未取代的对联苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的间三联苯基，取代或未取代的对三联苯基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的菲基，至少一个苯基-或至少一个甲基-取代的芴基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，苯基-取代的或未取代的咔唑基，或者甲基-、苯基-、联苯基-、萘基-、以及吡啶基-中的至少一个取代的或未取代的苯并芴基。
在一个实施例中，a’可以是2或3的整数，其中每个(L-Ar)可以是相同或不同的。
由式2表示的化合物可以由下式2-1或2-2表示。
Figure BDA0002957660950000171
在式2-1和2-2中，
X1至X6以及Z1至Z4各自独立地表示CRa或N，其中X1至X6中的至少一个是N，并且Z1至Z4中的至少一个是N；
Ra各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；并且
L、Ar、和a’是如式2中所定义的。
在一个实施例中，在式2-1中，X1至X6中的至少一个是N，优选地，X1至X6中的至少两个可以是N，更优选地，X1至X6中的至少三个可以是N。例如，由式2-1表示的化合物可以是(L-Ar)a’-取代的吡啶、嘧啶、或三嗪。
在一个实施例中，在式2-2中，Z1至Z4中的至少一个是N，优选地，Z1至Z4中的至少两个可以是N。例如，由式2-2表示的化合物可以是(L-Ar)a’-取代的喹啉、喹喔啉、或喹唑啉。
在一个实施例中，Ra可以全部为氢。
根据一个实施例，由式2表示的第二主体化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0002957660950000181
Figure BDA0002957660950000191
Figure BDA0002957660950000201
Figure BDA0002957660950000211
Figure BDA0002957660950000221
Figure BDA0002957660950000231
Figure BDA0002957660950000241
根据本公开的具有式2的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产，例如，由式2-1或2-2表示的化合物可以通过参考以下反应方案1或2来合成，但不限于此：
[反应方案1]
Figure BDA0002957660950000251
[反应方案2]
Figure BDA0002957660950000252
在反应方案1和2中，L、Ar、和a’是如式2中所定义的，X1至X6以及Z1至Z4是如式2-1和2-2中所定义的。
如以上描述，描述了根据一个实施例的由式2-1或2-2表示的化合物的示例性合成实例，本领域技术人员将理解，即使键合了除具体合成实例中描述的取代基之外的式2-1或2-2中定义的其他取代基，以上反应也会进行。
在下文中，将描述应用于上述多种主体材料的有机电致发光装置。
根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间插入的至少一个有机层。所述有机层可以包含发光层，并且所述发光层可以包含主体材料，所述主体材料包含至少一种由式1表示的第一主体化合物和至少一种由式2表示的第二主体化合物。
根据一个实施例，由式1表示的第一主体化合物和由式2表示的第二主体化合物可以被包含在同一有机层中或者可以分别被包含在不同有机层中。
发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在发光层中，优选的是掺杂剂化合物的掺杂浓度基于主体化合物可以小于20wt％，优选是17wt％。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极；其中，第一电极和第二电极可以各自形成为透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层的至少一个层。
有机层可以进一步包含除本公开的发光材料之外的基于胺的化合物和/或基于吖嗪的化合物。具体地，空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、发光辅助层、或电子阻挡层可以含有基于胺的化合物(例如，基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物等)作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、或电子阻挡材料。此外，电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、或空穴阻挡层可以含有基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、或空穴阻挡材料。
此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含此种金属的络合化合物。
根据一个实施例，有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据R(红色)、G(绿色)、B(蓝色)、或YG(黄绿色)发光单元的布置，白色有机发光装置已经提出了各种结构，如平行并排布置方法、堆叠布置方法、或CCM(颜色转换材料)方法等。此外，根据一个实施例，有机电致发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂为p型掺杂剂。可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，并且其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂为n型掺杂剂。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。此外，还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据一个实施例，有机电致发光装置可以进一步在发光层中包含至少一种掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光材料中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，优选磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选是一种或多种金属化的选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)的一种或多种金属原子的络合化合物，更优选一种或多种邻位金属化的选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)的一种或多种金属原子的络合化合物，并且甚至更优选一种或多种邻位金属化的铱络合化合物。
包含在有机电致发光装置中的掺杂剂可以使用由下式101表示的化合物，但不限于此：
Figure BDA0002957660950000281
在式101中，
其中，L选自以下结构1或2：
Figure BDA0002957660950000282
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与一个或多个相邻取代基连接形成取代或未取代的稠环，例如，取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或者取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与一个或多个相邻取代基连接形成取代或未取代的稠环，例如，取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或者取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以与一个或多个相邻取代基连接形成取代或未取代的稠环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例包括以下项，但不限于此。
Figure BDA0002957660950000291
Figure BDA0002957660950000301
Figure BDA0002957660950000311
Figure BDA0002957660950000321
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
当根据一个实施例由第一主体化合物和第二主体化合物形成层时，可以使用以上方法，优选地可以使用共蒸发或混合蒸发。共沉积是其中将两种或更多种异构体材料放到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发并且进行混合沉积的混合沉积方法；并且混合沉积是其中将两种或更多种异构体材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
当根据一个实施例第一主体化合物和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的相同层或不同层中时，可以单个地沉积两种主体化合物。例如，沉积第一主体化合物，其后可以沉积第二主体化合物。
根据一个实施例，通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料，本公开可以提供显示装置如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或车辆的显示装置，或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将解释根据本公开的包含多种主体材料的有机电致发光装置的制备方法及其特性，以便详细地理解本公开。
[装置实例1-1、1-2、2-1至2-7、3-1至3-4、4-1至4-6、5-1、和5-2]生产沉积有根据本公开的第一主体化合物和第二化合物作为主体的OLED
生产包含本公开的化合物的OLED。首先，将用于OLED装置的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮、三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板夹持件上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且同时以3wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ET-1和EI-1以1:1的速率蒸发、并且沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
[对比实例1至5]生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了使用下表1的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1-1中相同的方式生产OLED。
下表1中示出了如以上描述所生产的装置实例1-1、1-2、2-1至2-7、3-1至3-4、4-1至4-6、5-1、和5-2以及对比实例1至5的有机电致发光装置在5,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、相比于单一主体的效率增加率、和功率效率，以及在5,000尼特的亮度下从100％降低至96％所花费的时间(寿命；T96)的结果。
表1
Figure BDA0002957660950000341
Figure BDA0002957660950000351
[装置实例6至8]生产沉积有根据本公开的第一主体化合物和第二化合物作为主体的OLED
除了使用下表2的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1-1中相同的方式生产OLED。
[对比实例6]生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了使用下表2的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1-1中相同的方式生产OLED。
下表2中示出了如以上描述所生产的装置实例6至8以及对比实例6的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的发光效率、功率效率以及在1,000尼特的亮度下从100％降低至70％所花费的时间(寿命；T70)的结果。
表2
Figure BDA0002957660950000361
参考以上表1和2，证实了包含根据一个实施例的特定组合化合物作为主体材料的有机电致发光装置可以显著降低驱动电压，并且就效率和寿命而言具有比常规有机电致发光装置改善的特征。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
表3
Figure BDA0002957660950000362
Figure BDA0002957660950000371
Figure BDA0002957660950000381

Claims (7)

1.多种主体材料，所述主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物，其中所述第一主体化合物由下式1表示并且所述第二主体化合物由下式2表示：
Figure FDA0002957660940000011
其中，
L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；并且
Ar1至Ar3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
前提是排除其中所有的L1至L3是单键并且所有的Ar1至Ar3是氢的化合物；
HAr-(L-Ar)a′---(2)
其中，
HAr表示取代或未取代的含氮(3元至10元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
a’表示1至3的整数，当a’是2或更大时，每个(L-Ar)可以是相同或不同的。
2.根据权利要求1所述的主体材料，其中，所述式1由下式1-1至1-6中的任一个表示：
Figure FDA0002957660940000021
Figure FDA0002957660940000031
其中，
Y表示CR6R7、NR8、O、或S；
R1至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成环；
L4表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar4表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
a、b、c、和e各自独立地表示1至4的整数，b"、c"、和e"各自独立地表示1至3的整数，d表示1或2的整数，d"表示1，当a至e、b"、c"、和e"是2或更大时，R1至R5中的每个可以是相同或不同的；并且
Ar2、Ar3、和L1至L3是如权利要求1中所定义的。
3.根据权利要求1所述的主体材料，其中，所述式2由下式2-1或2-2表示：
Figure FDA0002957660940000041
其中，
X1至X6以及Z1至Z4各自独立地表示CRa或N，其中X1至X6中的至少一个是N，并且Z1至Z4中的至少一个是N；
Ra各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；并且
L、Ar、和a’是如权利要求1中所定义的。
4.根据权利要求1所述的主体材料，其中，在L1至L3、Ar1至Ar3、HAr、L、以及Ar中，取代的(C1-C30)(亚)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C3-C30)(亚)环烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5元至30元)杂芳基、(5元至30元)杂芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、(C1-C30)烷基取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
5.根据权利要求1所述的主体材料，其中，所述由式1表示的化合物选自由以下组成的组：
Figure FDA0002957660940000051
Figure FDA0002957660940000061
Figure FDA0002957660940000071
Figure FDA0002957660940000081
Figure FDA0002957660940000091
Figure FDA0002957660940000101
以及
Figure FDA0002957660940000102
6.根据权利要求1所述的主体材料，其中，所述由式2表示的化合物选自由以下组成的组：
Figure FDA0002957660940000103
Figure FDA0002957660940000111
Figure FDA0002957660940000121
Figure FDA0002957660940000131
Figure FDA0002957660940000141
Figure FDA0002957660940000151
Figure FDA0002957660940000161
7.一种有机电致发光装置，其包括：阳极、阴极、和在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述至少一个发光层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114805370A (zh) * 2022-05-31 2022-07-29 上海钥熠电子科技有限公司 一种基于吲哚并咔唑的化合物及其在有机电致发光器件中的应用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190034074A (ko) * 2017-09-22 2019-04-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI796272B (zh) * 2022-08-22 2023-03-11 泰盈光電股份有限公司 電致變色組成物及電致變色裝置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101311934B1 (ko) * 2009-06-08 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자
KR101779110B1 (ko) 2013-10-11 2017-09-18 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101773363B1 (ko) 2014-04-09 2017-08-31 제일모직 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102576858B1 (ko) * 2015-06-18 2023-09-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2017086629A1 (en) * 2015-11-17 2017-05-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102479135B1 (ko) * 2016-04-18 2022-12-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180019803A (ko) * 2016-08-16 2018-02-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102533792B1 (ko) * 2016-12-09 2023-05-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180094349A (ko) * 2017-02-15 2018-08-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114805370A (zh) * 2022-05-31 2022-07-29 上海钥熠电子科技有限公司 一种基于吲哚并咔唑的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN114805370B (zh) * 2022-05-31 2023-09-01 上海钥熠电子科技有限公司 一种基于吲哚并咔唑的化合物及其在有机电致发光器件中的应用

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