TW202010733A - 多種主體材料及包含其之有機電致發光裝置 - Google Patents

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吳洪世
鄭昭永
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Abstract

本揭露係關於多種主體材料及一種包含其之有機電致發光裝置。藉由包含根據本揭露之主體材料,可以提供具有低驅動電壓和/或高效率和/或長壽命之有機電致發光裝置。

Description

多種主體材料及包含其之有機電致發光裝置
本揭露係關於多種主體(host)材料及一種包含其之有機電致發光裝置。
第一件有機電致發光裝置係由伊士曼柯達公司(Eastman Kodak)於1987年藉由使用小的芳族二胺分子和鋁錯合物作為用於形成發光層的材料開發的 [Appl. Phys. Lett. [應用物理學快報] 51, 913, 1987]。
有機電致發光裝置(OLED)藉由向有機電致發光材料施加電力而將電能轉換為光,並且通常包括陽極、陰極和在該兩個電極之間形成的有機層。決定有機電致發光裝置中的發光效率的最重要因素係發光材料。在功能方面,將發光材料分為主體材料和摻雜劑材料,並且發光材料可以作為主體與摻雜劑的組合的形式使用,以改進顏色純度、發光效率、以及穩定性。通常,具有優異的EL特徵的裝置具有包含藉由將摻雜劑摻雜到主體中而形成的發光層的結構。當使用此種摻雜劑/主體材料系統作為發光材料時,因為主體材料大大影響EL裝置的效率和壽命,因此它們的選擇係重要的。
近來,迫切任務係開發具有高效率和長壽命的有機電致發光裝置。特別地,考慮到中型和大型OLED面板所需的電致發光特性,迫切需要開發優於常規材料的高度優異的發光材料。
KR 2015-0117173 A和KR 2015-0042603 A揭露了一種包含多種主體化合物的用於有機電致發光裝置的組成物,以及一種有機電致發光裝置;然而,在驅動電壓、發光效率、以及壽命方面仍需要進行改進。
技術問題 本揭露之目標係,首先,提供能夠生產具有低驅動電壓和/或高發光效率、和/或長壽命的有機電致發光裝置的多種主體材料,以及其次,提供一種包含該主體材料之有機電致發光裝置。問題的解決方案
作為解決以上技術問題的深入研究的結果,本發明諸位發明人發現上述目標可以藉由包含至少一種由下式1表示的第一主體化合物和至少一種由下式2表示的第二主體化合物的多種主體材料來實現,以便完成本發明。
Figure 02_image001
--- (1) 在式1中, L1 至L3 各自獨立地表示單鍵、取代或未取代的(C1-C30)伸烷基、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未取代的(3員至30員)伸雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)伸環烷基;並且 Ar1 至Ar3 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基; 前提係排除其中所有的L1 至L3 係單鍵並且所有的Ar1 至Ar3 係氫的化合物;
Figure 02_image003
--- (2) 在式2中, HAr表示取代或未取代的含氮(3員至10員)雜芳基; L表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或者取代或未取代的(3員至30員)伸雜芳基; Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3員至30員)雜芳基;並且 a’表示1至3的整數,當a’係2或更大時,每個 (L-Ar) 可以是相同或不同的。本發明的有益效果
藉由使用根據本揭露的多種主體材料,可以製備具有低驅動電壓和/或高發光效率和/或長壽命的有機電致發光裝置。
在下文中,將詳細描述本揭露。然而,以下描述旨在解釋本發明,並不意味著以任何方式限制本發明的範圍。
本揭露係關於多種主體材料及一種包含該主體材料之有機電致發光裝置,該多種主體材料包含至少一種由上式1表示的第一主體化合物和至少一種由上式2表示的第二主體化合物。
本文中,「有機電致發光材料」意指可以用於有機電致發光裝置中、並且可以包含至少一種化合物的材料。必要時,有機電致發光材料可以包含在構成有機電致發光裝置的任何層中。例如,有機電致發光材料可以是電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光輔助材料、電子阻擋材料、發光材料(含有主體材料和摻雜劑材料)、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、或電子注入材料等。
本文中,「多種主體材料」意指包含至少兩種化合物的組合的主體材料,其可以包含在構成有機電致發光裝置的任何發光層中。它可以意指在被包含在有機電致發光裝置中之前(例如,在氣相沈積之前)的材料以及在被包含在有機電致發光裝置中之後(例如,在氣相沈積之後)的材料二者。在一個實施方式中,本揭露的多種主體材料可以是至少兩種主體材料的組合,並且選擇性地,可以附加地包括包含在有機電致發光材料中的常規材料。藉由本領域已知的方法,包含在本揭露的多種主體材料中的至少兩種化合物可以一起被包含在一個發光層中,或者可以各自被包含在不同的發光層中。例如,可以混合蒸發或共蒸發、或者可以單個地蒸發該至少兩種化合物。
本文中,「(C1-C30)(伸)烷基」意指具有1至30個構成鏈的碳原子的直鏈或支鏈烷基,其中碳原子數較佳的是1至20、並且更較佳的是1至10。以上烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基等。「(C3-C30)(伸)環烷基」係具有3至30個環骨架碳原子的單環烴或多環烴,其中碳原子數較佳的是3至20、並且更較佳的是3至7。以上環烷基可以包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「(C6-C30)(伸)芳基」係衍生自具有6至30個環骨架碳原子的芳烴的單環或稠環基團,其中環骨架碳原子數較佳的是6至20、更較佳的是6至15,其可以是部分飽和的,並且可以包含螺結構。芳基的實例具體地包括苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、苯并茀基、二苯基苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亞苯基(triphenylenyl)、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、䓛基、苯并䓛基、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基、苯并丙二烯合茀基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、異丙苯基、螺[茀-茀]基、螺[茀-苯并茀]基、薁基等。更具體地,芳基可以是鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、三甲苯基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、對三級丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基聯苯基、4”-三級丁基-對三聯苯基-4-基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、鄰三聯苯基、間三聯苯基-4-基、間三聯苯基-3-基、間三聯苯基-2-基、對三聯苯基-4-基、對三聯苯基-3-基、對三聯苯基-2-基、間四聯苯基、1-萘基、2-萘基、1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、9-茀基、9,9-二甲基-1-茀基、9,9-二甲基-2-茀基、9,9-二甲基-3-茀基、9,9-二甲基-4-茀基、9,9-二苯基-1-茀基、9,9-二苯基-2-茀基、9,9-二苯基-3-茀基、9,9-二苯基-4-茀基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-䓛基、2-䓛基、3-䓛基、4-䓛基、5-䓛基、6-䓛基、苯并[c]菲基、苯并[g]䓛基、1-三亞苯基、2-三亞苯基、3-三亞苯基、4-三亞苯基、3-丙二烯合茀基(fluoranthenyl)、4-丙二烯合茀基、8-丙二烯合茀基、9-丙二烯合茀基、苯并丙二烯合茀基、11,11-二甲基-6-苯并[b]茀基、11,11-二甲基-7-苯并[b]茀基、11,11-二甲基-8-苯并[b]茀基、11,11-二甲基-9-苯并[b]茀基、11,11-二甲基-10-苯并[b]茀基、11,11-二苯基-6-苯并[b]茀基、11,11-二苯基-7-苯并[b]茀基、11,11-二苯基-8-苯并[b]茀基、11,11-二苯基-9-苯并[b]茀基等。「(3員至30員)(伸)雜芳基」係具有3至30個環骨架原子的芳基,其中環骨架原子數較佳的是5至25個,包括至少一個、較佳的是1至4個選自由B、N、O、S、Si、P和Ge組成的組的雜原子。以上雜原子可以與至少一個選自以下群組的取代基連接,該群組由以下組成:氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-30)芳基胺基。此外,以上雜芳基可以是藉由將至少一個雜芳基或芳基經由一個或多個單鍵連接到雜芳基上而形成的雜芳基;並且可以包含螺結構。雜芳基的實例具體地可以包括單環型雜芳基,其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、三𠯤基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基等;以及稠環型雜芳基,其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異㗁唑基、苯并㗁唑基、咪唑并吡啶基、異吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、口辛啉基、喹唑啉基、喹㗁啉基、咔唑基、氮雜咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩㗁𠯤基、啡啶基、苯并二氧雜環戊烯基、吲口巾啶基(indolizidinyl)、吖啶基(acrylidinyl)、矽茀基、鍺茀基等。更具體地,雜芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三𠯤-4-基、1,2,4-三𠯤-3-基、1,3,5-三𠯤-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲口巾啶基、2-吲口巾啶基、3-吲口巾啶基、5-吲口巾啶基、6-吲口巾啶基、7-吲口巾啶基、8-吲口巾啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹㗁啉基、5-喹㗁啉基、6-喹㗁啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮雜咔唑-1-基、氮雜咔唑-2-基、氮雜咔唑-3-基、氮雜咔唑-4-基、氮雜咔唑-5-基、氮雜咔唑-6-基、氮雜咔唑-7-基、氮雜咔唑-8-基、氮雜咔唑-9-基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-㗁唑基、4-㗁唑基、5-㗁唑基、2-㗁二唑基、5-㗁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-三級丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-三級丁基-1-吲哚基、4-三級丁基-1-吲哚基、2-三級丁基-3-吲哚基、4-三級丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-矽茀基、2-矽茀基、3-矽茀基、4-矽茀基、1-鍺茀基、2-鍺茀基、3-鍺茀基、4-鍺茀基等。本文中,「鹵素」包括F、Cl、Br、和I。
此外,「鄰(o)」、「間(m)」、和「對(p)」意指表示所有取代基的取代位置。鄰位係具有彼此相鄰的取代基的化合物,例如在苯上的1位和2位處。間位係緊鄰的取代位置的下一個取代位置,例如,化合物在苯上的1位和3位處具有取代基。對位係間位的下一個取代位置,例如,化合物在苯上的1位和4位處具有取代基。
本文中,「與相鄰取代基連接而形成的取代或未取代的環」意指藉由連接或稠合兩個或更多個相鄰取代基而形成的取代或未取代的(3員至30員)單環或多環的脂環族環、芳族環、或其組合;較佳的是,可以是取代或未取代的(3員至26員)單環或多環的脂環族環、芳族環、或其組合。此外,所形成的環中的碳原子中的至少一者可以被至少一個選自以下群組的雜原子替代,該群組由以下組成:B、N、O、S、Si、和P,較佳的是N、O、和S。根據一個實施方式,與相鄰取代基連接而形成的環可以是(5員至20員)多環芳族環,其可以含有至少一個選自由N、O、和S組成的組的雜原子。根據本揭露的一個實施方式,環骨架原子數係(5員至20員),根據本揭露的另一個實施方式,環骨架原子數係(5員至15員)。
此外,表述「取代或未取代的」中的「取代的」意指某個官能基中的氫原子被另一個原子或官能基(即取代基)替代。在式1和2的L1 至L3 、Ar1 至Ar3 、HAr、L、和Ar中,取代的(C1-C30)(伸)烷基、取代的(C6-C30)(伸)芳基、取代的(3員至30員)(伸)雜芳基、取代的(C3-C30)(伸)環烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或者取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基的取代基各自獨立地是選自以下群組的至少一種,該群組由以下組成:氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3員至7員)雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5員至30員)雜芳基、(5員至30員)雜芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、(C1-C30)烷基取代的或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基,例如,該等取代基可以是甲基、苯基、聯苯基、萘基、茀基、或吡啶基等。
在下文中,將描述根據一個實施方式的主體材料。
根據一個實施方式的主體材料包含至少一種由上式1表示的第一主體化合物和至少一種由上式2表示的第二主體化合物;並且根據一個實施方式,主體材料可以被包含在有機電致發光裝置的發光層中。
根據一個實施方式,作為主體材料的第一主體化合物可以由下式1表示。
Figure 02_image001
--- (1) 在式1中, L1 至L3 各自獨立地表示單鍵、取代或未取代的(C1-C30)伸烷基、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未取代的(3員至30員)伸雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)伸環烷基;並且 Ar1 至Ar3 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基; 前提係排除其中所有的L1 至L3 係單鍵並且所有的Ar1 至Ar3 係氫的化合物。
在一個實施方式中,L1 至L3 可以各自獨立地是單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或者取代或未取代的(3員至30員)伸雜芳基,較佳的是單鍵、取代或未取代的(C6-C25)伸芳基、或者取代或未取代的(5員至25員)伸雜芳基,更較佳的是單鍵或者取代或未取代的(C6-C18)伸芳基。例如,L1 至L3 可以各自獨立地是單鍵、取代或未取代的伸苯基、取代或未取代的鄰伸聯苯基、取代或未取代的間伸聯苯基、取代或未取代的對伸聯苯基、取代或未取代的伸萘基、或者取代或未取代的伸茀基。
在一個實施方式中,Ar1 至Ar3 可以各自獨立地是氫、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3員至30員)雜芳基,較佳的是取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5員至30員)雜芳基,更較佳的是取代或未取代的(C6-C20)芳基、或者取代或未取代的(5員至25員)雜芳基。例如,Ar1 至Ar3 可以各自獨立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的鄰聯苯基、取代或未取代的間聯苯基、取代或未取代的對聯苯基、取代或未取代的間三聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的苯并茀基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的苯并噻吩并咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、或者取代或未取代的吲哚并咔唑基。
由式1表示的化合物可以由下式1-1至1-6中的任一個表示。
Figure 02_image006
--- (1-1)
Figure 02_image008
--- (1-2)
Figure 02_image010
--- (1-3)
Figure 02_image012
--- (1-4)
Figure 02_image014
--- (1-5)
Figure 02_image016
--- (1-6) 在式1-1至1-6中, Y表示CR6 R7 、NR8 、O、或S; R1 至R8 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基;或者可以與相鄰取代基連接以形成環; L4 表示單鍵、取代或未取代的(C1-C30)伸烷基、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未取代的(3員至30員)伸雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)伸環烷基; Ar4 表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)環烷基; a、b、c、和e各自獨立地表示1至4的整數,b”、c”、和e”各自獨立地表示1至3的整數,d表示1或2的整數,d”表示整數1,當a至e、b”、c”、和e”係2或更大時,R1 至R5 中的每個可以是相同或不同的;並且 Ar2 、Ar3 、以及L1 至L3 係如式1中所定義的。
在一個實施方式中,Y可以是NR8 、O、或S。
在一個實施方式中,R1 至R5 可以各自獨立地是氫、氘、鹵素、氰基、或者可以與相鄰取代基連接以形成環,較佳的是氫、氘、或者可以與相鄰取代基連接以形成取代或未取代的(3員至18員)單環或多環,更較佳的是氫或者可以與相鄰取代基連接以形成未取代的(3員至10員)單環或多環的芳族環。例如,相鄰的R1 或相鄰的R2 可以彼此連接以形成苯環。
在一個實施方式中,R6 至R8 可以各自獨立地是氫、氘、鹵素、氰基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基,較佳的是取代或未取代的(C6-C25)芳基,更較佳的是取代或未取代的(C6-C18)芳基。例如,R6 至R8 可以各自獨立地是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的聯苯基。
在一個實施方式中,L4 可以是單鍵或者取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、較佳的是單鍵或者取代或未取代的(C6-C25)伸芳基、更較佳的是單鍵或者取代或未取代的(C6-C18)伸芳基。例如,L4 可以是單鍵或者取代或未取代的伸苯基。
在一個實施方式中,Ar4 可以是氫、氘、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基,較佳的是取代或未取代的(C6-C25)芳基,更較佳的是取代或未取代的(C6-C18)芳基。例如,Ar4 可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的鄰聯苯基、取代或未取代的間聯苯基、或者取代或未取代的對聯苯基。
根據一個實施方式,由式1表示的第一主體化合物可以藉由以下化合物說明,但不限於此。
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Figure 02_image062
Figure 02_image064
Figure 02_image066
根據本揭露的具有式1的化合物可以藉由熟悉該項技術者已知的合成方法來生產,例如,可以藉由在KR 2013-0106255 A(2013.9.27.)、KR 2012-0042633 A(2012.5.3.)、以及KR 2015-0066202 A(2015.6.16.)中揭露的方法來合成,但不限於此。
根據一個實施方式,作為另一種主體材料的第二主體化合物可以由下式2表示。
Figure 02_image003
--- (2) 在式2中, HAr表示取代或未取代的含氮(3員至10員)雜芳基; L表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或者取代或未取代的(3員至30員)伸雜芳基; Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3員至30員)雜芳基;並且 a’表示1至3的整數,當a’係2或更大時,每個 (L-Ar) 可以是相同或不同的。
在一個實施方式中,HAr可以是取代或未取代的含氮(5員至10員)雜芳基、較佳的是未取代的含氮(6員至10員)雜芳基。例如,HAr可以是吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、喹啉基、喹㗁啉基、或喹唑啉基。
在一個實施方式中,L可以是單鍵、取代或未取代的(C6-C25)伸芳基、或者取代或未取代的(5員至25員)伸雜芳基,較佳的是單鍵、未取代的(C6-C20)伸芳基、或者取代或未取代的(5員至18員)伸雜芳基。例如,L可以是單鍵、萘基取代的或未取代的伸苯基、取代或未取代的間伸聯苯基、取代或未取代的對伸聯苯基、取代或未取代的伸萘基、取代或未取代的伸茀基、或者取代或未取代的伸吡啶基。
在一個實施方式中,Ar可以是取代或未取代的(C6-C25)芳基或者取代或未取代的(5員至25員)雜芳基、較佳的是(C6-C18)芳基或者取代或未取代的(5員至18員)雜芳基。例如,Ar可以是萘基-或茀基-取代的或未取代的苯基,取代或未取代的間聯苯基,取代或未取代的對聯苯基,取代或未取代的萘基,取代或未取代的間三聯苯基,取代或未取代的對三聯苯基,取代或未取代的三亞苯基,取代或未取代的菲基,至少一個苯基-或至少一個甲基-取代的茀基,取代或未取代的二苯并噻吩基,取代或未取代的二苯并呋喃基,苯基-取代的或未取代的咔唑基,或者甲基-、苯基-、聯苯基-、萘基-、以及吡啶基-中的至少一者取代的或未取代的苯并茀基。
在一個實施方式中,a’可以是2或3的整數,其中每個 (L-Ar) 可以是相同或不同的。
由式2表示的化合物可以由下式2-1或2-2表示。
Figure 02_image069
--- (2-1)
Figure 02_image071
--- (2-2) 在式2-1和2-2中, X1 至X6 以及Z1 至Z4 各自獨立地表示CRa 或N,其中X1 至X6 中的至少一者係N,並且Z1 至Z4 中的至少一者係N; Ra 各自獨立地表示氫、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基;並且 L、Ar、和a’係如式2中所定義的。
在一個實施方式中,在式2-1中,X1 至X6 中的至少一者係N,較佳的是,X1 至X6 中的至少兩個可以是N,更較佳的是,X1 至X6 中的至少三個可以是N。例如,由式2-1表示的化合物可以是(L-Ar)a’ -取代的吡啶、嘧啶、或三𠯤。
在一個實施方式中,在式2-2中,Z1 至Z4 中的至少一者係N,較佳的是,Z1 至Z4 中的至少兩個可以是N。例如,由式2-2表示的化合物可以是(L-Ar)a’ -取代的喹啉、喹㗁啉、或喹唑啉。
在一個實施方式中,Ra 可以全部為氫。
根據一個實施方式,由式2表示的第二主體化合物可以藉由以下化合物更具體地說明,但不限於此。
Figure 02_image073
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Figure 02_image143
根據本揭露的具有式2的化合物可以藉由熟悉該項技術者已知的合成方法來生產,例如,由式2-1或2-2表示的化合物可以藉由參考以下反應方案1或2來合成,但不限於此:[ 反應方案 1]
Figure 02_image145
[ 反應方案 2]
Figure 02_image147
在反應方案1和2中,L、Ar、和a’係如式2中所定義的,X1 至X6 以及Z1 至Z4 係如式2-1和2-2中所定義的。
如以上描述,描述了根據一個實施方式的由式2-1或2-2表示的化合物的示例性合成實例,熟悉該項技術者將理解,即使鍵合了除具體合成實例中描述的取代基之外的式2-1或2-2中定義的其他取代基,以上反應也會進行。
在下文中,將描述應用於上述多種主體材料的有機電致發光裝置。
根據本揭露的有機電致發光裝置包括第一電極;第二電極;以及在該第一電極與該第二電極之間插入的至少一個有機層。該有機層可以包含發光層,並且該發光層可以包含主體材料,該主體材料包含至少一種由式1表示的第一主體化合物和至少一種由式2表示的第二主體化合物。
根據一個實施方式,由式1表示的第一主體化合物和由式2表示的第二主體化合物可以被包含在同一有機層中或者可以分別被包含在不同有機層中。
發光層係光從中發射出的層,並且可以是單層或其中堆疊了兩個或更多個層的多層。在發光層中,較佳的是摻雜劑化合物的摻雜濃度基於主體化合物可以小於20 wt%,較佳的是17 wt%。
第一電極和第二電極之一可以是陽極,並且另一個可以是陰極;其中,第一電極和第二電極可以各自形成為透射式導電材料、半透反射式導電材料、或反射式導電材料。根據形成第一電極和第二電極的材料的種類,有機電致發光裝置可以是頂部發光型、底部發光型、或兩側發光型。有機層可以包含發光層,並且可以進一步包含選自電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層、電子阻擋層、以及電子緩衝層的至少一個層。
有機層可以進一步包含除本揭露的發光材料之外的基於胺的化合物和/或基於吖𠯤的化合物。具體地,電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光層、發光輔助層、或電子阻擋層可以含有基於胺的化合物(例如,基於芳基胺的化合物和基於苯乙烯基芳基胺的化合物等)作為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光材料、發光輔助材料、或電子阻擋材料。此外,電子傳輸層、電子注入層、電子緩衝層、或電洞阻擋層可以含有基於吖𠯤的化合物作為電子傳輸材料、電子注入材料、電子緩衝材料、或電洞阻擋材料。
此外,有機層可以進一步包含至少一種選自由以下組成之群組的金屬:週期表的第1族的金屬、第2族的金屬、第4週期的過渡金屬、第5週期的過渡金屬、鑭系元素和d-過渡元素的有機金屬,或至少一種包含此種金屬的錯合化合物。
根據一個實施方式,有機電致發光材料可以被用作用於白色有機發光裝置的發光材料。根據R(紅色)、G(綠色)、B(藍色)、或YG(黃綠色)發光單元的佈置,白色有機發光裝置已經提出了各種結構,如平行並排佈置方法、堆疊佈置方法、或CCM(顏色轉換材料)方法等。此外,根據一個實施方式,有機電致發光材料還可以應用於包含QD(量子點)的有機電致發光裝置。
在陽極與發光層之間可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、或其組合。電洞注入層可以是多層以降低從陽極到電洞傳輸層或電子阻擋層的電洞注入勢壘(或電洞注入電壓),其中多層中的每一個可以同時使用兩種化合物。此外,電洞注入層可以摻雜有p型摻雜劑。可以將電子阻擋層放置在電洞傳輸層(或電洞注入層)與發光層之間,並且可以藉由阻擋電子從發光層溢出將激子限制在發光層內以防止發光洩漏。電洞傳輸層或電子阻擋層可以是多層,並且其中每個層可以使用多種化合物。
可以在發光層與陰極之間使用電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、或其組合。電子緩衝層可以是多層以控制電子的注入並且改進發光層與電子注入層之間的介面特性,其中多層中的每一個可以同時使用兩種化合物。電洞阻擋層或電子傳輸層也可以是多層,其中每個層可以使用多種化合物。此外,電子注入層可以摻雜有n型摻雜劑。
可以將發光輔助層放置在陽極與發光層之間,或者放置在陰極與發光層之間。當將發光輔助層放置在陽極與發光層之間時,它可以用於促進電洞注入和/或電洞傳輸,或用於防止電子溢出。當將發光輔助層放置在陰極與發光層之間時,它可以用於促進電子注入和/或電子傳輸,或用於防止電洞溢出。此外,可以將電洞輔助層放置在電洞傳輸層(或電洞注入層)與發光層之間,並且可以有效促進或阻擋電洞傳輸速率(或電洞注入速率),從而使得能夠控制電荷平衡。當有機電致發光裝置包括兩個或更多個電洞傳輸層時,進一步包括的電洞傳輸層可以用作電洞輔助層或電子阻擋層。發光輔助層、電洞輔助層、或電子阻擋層可以具有提高有機電致發光裝置的效率和/或壽命的作用。
在本揭露的有機電致發光裝置中,可以較佳的是將選自硫屬化物層、鹵化金屬層和金屬氧化物層的至少一個層(下文中,「表面層」)放置在一個或兩個電極的一個或多個內表面上。具體地,較佳的是將矽和鋁的硫屬化物(包括氧化物)層放置在電致發光介質層的陽極表面上,並且較佳的是將鹵化金屬層或金屬氧化物層放置在電致發光介質層的陰極表面上。有機電致發光裝置的操作穩定性可以藉由表面層獲得。較佳的是,硫屬化物包括SiOX (1 ≤ X ≤ 2)、AlOX (1 ≤ X ≤ 1.5)、SiON、SiAlON等;鹵化金屬包括LiF、MgF2 、CaF2 、稀土金屬氟化物等;並且金屬氧化物包括Cs2 O、Li2 O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外,在本揭露的有機電致發光裝置中,可以將電子傳輸化合物和還原性摻雜劑的混合區域、或電洞傳輸化合物和氧化性摻雜劑的混合區域放置在一對電極的至少一個表面上。在這種情況下,電子傳輸化合物被還原成陰離子,並且因此從混合區域向電致發光介質注入並且傳輸電子變得更容易。此外,電洞傳輸化合物被氧化成陽離子,並且因此從混合區域向電致發光介質注入並且傳輸電洞變得更容易。較佳的是,氧化性摻雜劑包括各種路易士酸和受體化合物,並且還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。此外,還原性摻雜劑層可以用作電荷產生層,以製備具有兩個或更多個發光層並發射白光的有機電致發光裝置。
根據一個實施方式,有機電致發光裝置可以進一步在發光層中包含至少一種摻雜劑。
包含在本揭露的有機電致發光材料中的摻雜劑可以是至少一種磷光摻雜劑或螢光摻雜劑,較佳的是磷光摻雜劑。應用於本揭露的有機電致發光裝置的磷光摻雜劑材料不受特別限制,但可以較佳的是選自以下項的一種或多種金屬原子的一種或多種金屬化的錯合化合物:銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)、以及鉑(Pt),更較佳的是選自以下項的一種或多種金屬原子的一種或多種鄰位金屬化的錯合化合物:銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)、以及鉑(Pt),並且甚至更較佳的是一種或多種鄰位金屬化的銥錯合化合物。
包含在有機電致發光裝置中的摻雜劑可以使用由下式101表示的化合物,但不限於此:
Figure 02_image149
--- (101) 在式101中, 其中,L選自以下結構1或2:
Figure 02_image151
--- 結構 (1)
Figure 02_image153
--- 結構 (2) R100 至R103 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、鹵素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以與一個或多個相鄰取代基連接以形成取代或未取代的稠環,例如,取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或者取代或未取代的茚并喹啉; R104 至R107 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、鹵素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、氰基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以與一個或多個相鄰取代基連接以形成取代或未取代的稠環,例如,取代或未取代的萘基、取代或未取代的茀、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或者取代或未取代的苯并噻吩并吡啶; R201 至R211 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、鹵素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者可以與一個或多個相鄰取代基連接以形成取代或未取代的稠環;並且 s表示1至3的整數。
摻雜劑化合物的具體實例包括以下項,但不限於此。
Figure 02_image155
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為了形成本揭露的有機電致發光裝置的每個層,可以使用乾法成膜方法,如真空蒸發、濺射、電漿、離子鍍方法等,或濕法成膜方法,如噴墨印刷、噴嘴印刷、狹縫式塗布、旋塗、浸塗、流塗方法等。當使用濕法成膜方法時,可以藉由將形成每個層的材料溶解或擴散到任何合適的溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二㗁𠮿等中來形成薄膜。溶劑可以是形成每個層的材料可以溶解或擴散在其中並且在成膜能力方面沒有問題的任何溶劑。
當根據一個實施方式由第一主體化合物和第二主體化合物形成層時,可以使用以上方法,較佳的是可以使用共蒸發或混合蒸發。共沈積係其中將兩種或更多種異構物材料放到相應的單個坩堝源中並且同時向兩個小室施加電流以使材料蒸發並且進行混合沈積的混合沈積方法;並且混合沈積係其中將兩種或更多種異構物材料在使其沈積之前在一個坩堝源中混合並且然後向一個小室施加電流以使材料蒸發的混合沈積方法。
當根據一個實施方式第一主體化合物和第二主體化合物存在於有機電致發光裝置中的相同層或不同層中時,可以單個地沈積兩種主體化合物。例如,沈積第一主體化合物,其後可以沈積第二主體化合物。
根據一個實施方式,藉由使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多種主體材料,本揭露可以提供顯示裝置如智慧手機、平板電腦、筆記型電腦、PC、TV、或車輛的顯示裝置,或照明裝置如室外或室內照明。
在下文中,將解釋根據本揭露的包含多種主體材料的有機電致發光裝置的製備方法及其特性,以便詳細地理解本揭露。[ 裝置實例 1-1 1-2 2-1 2-7 3-1 3-4 4-1 4-6 5-1 、和 5-2] 生產其中沈積根據本揭露的第一主體化合物和第二化合物作為主體的 OLED
生產包含本揭露的化合物的OLED裝置。首先,將用於OLED裝置的玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10 Ω/sq)(吉奧馬有限公司(GEOMATEC CO., LTD.),日本)經受依次用丙酮、三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水進行的超音波洗滌,並且然後儲存在異丙醇中。然後將該ITO基板安裝在真空氣相沈積設備的基板夾持件上。將化合物HI-1 引入真空氣相沈積設備的小室中,並且然後將該設備的腔室中的壓力控制到10-6 托。此後,向小室施加電流以使以上引入的材料蒸發,從而在ITO基板上形成具有80 nm厚度的第一電洞注入層。接下來,將化合物HI-2 引入真空氣相沈積設備的另一個小室中,並且藉由向小室施加電流使該化合物蒸發,從而在第一電洞注入層上形成具有5 nm厚度的第二電洞注入層。然後將化合物HT-1 引入真空氣相沈積設備的另一個小室中,並且藉由向小室施加電流使該化合物蒸發,從而在第二電洞注入層上形成具有10 nm厚度的第一電洞傳輸層。然後將化合物HT-2 引入真空氣相沈積設備的另一個小室中,並且藉由向小室施加電流使該化合物蒸發,從而在第一電洞傳輸層上形成具有60 nm厚度的第二電洞傳輸層。在形成電洞注入層和電洞傳輸層之後,如下在其上形成發光層:將下表1的第一主體化合物和第二主體化合物作為主體引入真空氣相沈積設備的一個小室中,並且將化合物D-39 作為摻雜劑引入另一個小室中。將兩種主體材料以1 : 1的速率蒸發,並且同時以3 wt%的摻雜量沈積摻雜劑,以在電洞傳輸層上形成具有40 nm厚度的發光層。接下來,將化合物ET-1EI-1 以1 : 1的速率蒸發、並且沈積,以在發光層上形成具有35 nm厚度的電子傳輸層。在電子傳輸層上將化合物EI-1 沈積為具有2 nm厚度的電子注入層之後,藉由另一個真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積具有80 nm厚度的Al陰極。由此,生產了OLED。[ 對比實例 1 5] 生產包含對比化合物作為主體的 OLED
除了使用下表1的化合物作為發光層的主體之外,以與裝置實例1-1中相同的方式生產OLED。
下表1中示出了如以上描述所生產的裝置實例1-1、1-2、2-1至2-7、3-1至3-4、4-1至4-6、5-1、和5-2以及對比實例1至5的有機電致發光裝置在5,000尼特的亮度下的驅動電壓、發光效率、相比於單一主體的效率增加率、和功率效率,以及在5,000尼特的亮度下從100%降低至96%所花費的時間(壽命;T96)的結果。 [表1]
Figure 108128888-A0304-0001
[ 裝置實例 6 8] 生產其中沈積根據本揭露的第一主體化合物和第二化合物作為主體的 OLED
除了使用下表2的化合物作為發光層的主體之外,以與裝置實例1-1中相同的方式生產OLED。[ 對比實例 6] 生產包含對比化合物作為主體的 OLED
除了使用下表2的化合物作為發光層的主體之外,以與裝置實例1-1中相同的方式生產OLED。
下表2中示出了如以上描述所生產的裝置實例6至8以及對比實例6的有機電致發光裝置在1,000尼特的亮度下的發光效率、功率效率以及在1,000尼特的亮度下從100%降低至70%所花費的時間(壽命;T70)的結果。 [表2]
Figure 108128888-A0304-0002
參考以上表1和2,證實了包含根據一個實施方式的特定組合化合物作為主體材料的有機電致發光裝置可以顯著降低驅動電壓,並且就效率和壽命而言具有比常規有機電致發光裝置改進的特徵。
在裝置實例和對比實例中使用的化合物在下表3中示出。 [表3]
Figure 108128888-A0304-0003

Claims (7)

  1. 多種主體材料,該多種主體材料包含至少一種第一主體化合物和至少一種第二主體化合物,其中該第一主體化合物由下式1表示並且該第二主體化合物由下式2表示:
    Figure 03_image001
    --- (1) 其中, L1 至L3 各自獨立地表示單鍵、取代或未取代的(C1-C30)伸烷基、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未取代的(3員至30員)伸雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)伸環烷基;並且 Ar1 至Ar3 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基; 前提係排除其中所有的L1 至L3 係單鍵並且所有的Ar1 至Ar3 係氫的化合物;
    Figure 03_image003
    --- (2) 其中, HAr表示取代或未取代的含氮(3員至10員)雜芳基; L表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或者取代或未取代的(3員至30員)伸雜芳基; Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(3員至30員)雜芳基;並且 a’表示1至3的整數,當a’係2或更大時,每個 (L-Ar) 可以是相同或不同的。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之主體材料,其中,該式1由下式1-1至1-6中的任一個表示:
    Figure 03_image006
    --- (1-1)
    Figure 03_image008
    --- (1-2)
    Figure 03_image259
    --- (1-3)
    Figure 03_image012
    --- (1-4)
    Figure 03_image014
    --- (1-5)
    Figure 03_image016
    --- (1-6) 其中, Y表示CR6 R7 、NR8 、O、或S; R1 至R8 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基;或者可以與相鄰取代基連接以形成環; L4 表示單鍵、取代或未取代的(C1-C30)伸烷基、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未取代的(3員至30員)伸雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)伸環烷基; Ar4 表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)環烷基; a、b、c、和e各自獨立地表示1至4的整數,b”、c”、和e”各自獨立地表示1至3的整數,d表示1或2的整數,d”表示1,當a至e、b”、c”、和e”係2或更大時,R1 至R5 中的每個可以是相同或不同的;並且 Ar2 、Ar3 、和L1 至L3 係如申請專利範圍第1項中所定義的。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之主體材料,其中,該式2由下式2-1或2-2表示:
    Figure 03_image264
    ---- (2-1)
    Figure 03_image266
    --- (2-2) 其中, X1 至X6 以及Z1 至Z4 各自獨立地表示CRa 或N,其中X1 至X6 中的至少一者係N,並且Z1 至Z4 中的至少一者係N; Ra 各自獨立地表示氫、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基;並且 L、Ar、和a’係如申請專利範圍第1項中所定義的。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之主體材料,其中,在L1 至L3 、Ar1 至Ar3 、HAr、L、以及Ar中,取代的(C1-C30)(伸)烷基、取代的(C6-C30)(伸)芳基、取代的(3員至30員)(伸)雜芳基、取代的(C3-C30)(伸)環烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或者取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基的取代基各自獨立地表示選自以下群組的至少一種,該群組由以下組成:氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3員至7員)雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5員至30員)雜芳基、(5員至30員)雜芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、(C1-C30)烷基取代的或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之主體材料,其中,該由式1表示的化合物選自由以下組成之群組:
    Figure 03_image018
    Figure 03_image020
    Figure 03_image022
    Figure 03_image024
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  6. 如申請專利範圍第1項所述之主體材料,其中,該由式2表示的化合物選自由以下組成之群組:
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  7. 一種有機電致發光裝置,其包括:陽極、陰極、和在該陽極與該陰極之間的至少一個發光層,其中該至少一個發光層包含如申請專利範圍第1項所述之多種主體材料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR102697017B1 (ko) * 2017-09-22 2024-08-22 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN114805370B (zh) * 2022-05-31 2023-09-01 上海钥熠电子科技有限公司 一种基于吲哚并咔唑的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
TWI796272B (zh) * 2022-08-22 2023-03-11 泰盈光電股份有限公司 電致變色組成物及電致變色裝置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101311934B1 (ko) * 2009-06-08 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자
KR101779110B1 (ko) 2013-10-11 2017-09-18 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
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KR102576858B1 (ko) * 2015-06-18 2023-09-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102208995B1 (ko) * 2015-10-23 2021-01-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2017086629A1 (en) * 2015-11-17 2017-05-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102479135B1 (ko) * 2016-04-18 2022-12-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20180053898A1 (en) * 2016-08-16 2018-02-22 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102533792B1 (ko) * 2016-12-09 2023-05-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180094349A (ko) * 2017-02-15 2018-08-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102613183B1 (ko) * 2017-02-28 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자

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