TW202026399A - 多種主體材料及包含其之有機電致發光裝置 - Google Patents

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慎孝壬
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鄭昭永
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Abstract

本揭露係關於多種主體材料,其包含第一主體材料和第二主體材料,該第一主體材料包含由式1表示的化合物,該第二主體材料包含由式2表示的化合物;並且是關於一種包含該多種主體材料的有機電致發光裝置。藉由包括化合物的特定組合作為主體材料,可以提供一種有機電致發光裝置,與常規有機電致發光裝置相比,該有機電致發光裝置具有低驅動電壓、高發光效率、高功率效率和/或改善的使用壽命特性。

Description

多種主體材料及包含其之有機電致發光裝置
本揭露係關於多種主體材料以及一種包含其的有機電致發光裝置。
小分子綠色有機電致發光裝置(OLED)係由伊士曼柯達公司(Eastman Kodak)的Tang等人於1987年藉由使用由發光層和電荷傳輸層組成的TPD/ALq3雙層首先開發的。此後,OLED的發展迅速受到影響並且OLED已經被商業化。目前,OLED主要使用在面板實現中具有優異發光效率的磷光材料。在許多如TV和照明設備的應用中,OLED壽命係不足的,並且仍需要高效率的OLED。典型地,OLED的亮度越高,OLED的壽命越短。因此,對於長時間使用和高解析度的顯示器而言,需要具有高發光效率和/或長使用壽命特徵的OLED。
為了增強發光效率、驅動電壓和/或使用壽命,已經提出了用於有機電致發光裝置的有機層的各種材料或觀念。然而,它們在實際使用中不令人滿意。
美國專利號US 9,397,307 B2揭露了一種有機電致發光裝置,其中使用包含咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩的化合物作為主體。然而,所述參考文獻沒有具體揭露使用本揭露的多種主體材料的特定組合的有機電致發光裝置。另外,仍需要開發用於改善OLED性能的主體材料。
技術問題 本揭露之目標係提供一種有機電致發光裝置,其藉由包含包括化合物的特定組合的多種主體材料而具有低驅動電壓、高發光效率、高功率效率和/或改善的使用壽命特性。
問題的解決方案 本發明的諸位發明人發現,以上目標可以藉由使用多種主體材料實現,該主體材料包含第一主體材料和第二主體材料,該第一主體材料包含由下式1表示的化合物,該第二主體材料包含由下式2表示的化合物:
Figure 02_image001
----- (1) 其中 X1 表示NR3 、CR4 R5 、O或S; R1 和R2 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、或
Figure 02_image003
;或兩個R1 、兩個R2 、或其二者可以彼此連接以形成一個或多個環; R3 表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、或
Figure 02_image003
; L1 各自獨立地表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或取代或未取代的(3員至30員)雜伸芳基,其中如果存在多個L1 ,則每個L1 可以相同或不同; Ar1 和Ar2 各自獨立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基,其中如果多個Ar1 和多個Ar2 各自獨立地存在,則每個Ar1 和每個Ar2 可以相同或不同; R4 和R5 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基;或者可以彼此連接以形成一個或多個環;並且 a和b各自獨立地表示1至4的整數,其中如果a和b係2或更大的整數,則每個R1 以及每個R2 可以相同或不同;
Figure 02_image005
----- (2) 其中 HAr表示
Figure 02_image007
Figure 02_image009
Figure 02_image011
; X3 表示O或S; L3 表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或取代或未取代的(3員至30員)雜伸芳基,其前提係如果HAr表示
Figure 02_image011
,則L3 表示取代或未取代的伸萘基; Y1 至Y12 各自獨立地表示CR11 或N,其前提係
Figure 02_image007
中Y1 至Y8 中的至少一者表示N,並且
Figure 02_image009
中Y1 至Y3 、Y6 至Y8 和Y9 至Y12 中的至少一者表示N; R10 和R12 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基;或兩個R10 、兩個R12 、或其二者可以彼此連接以形成一個或多個環; R11 、Ar3 和Ar4 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基,其中如果存在多個R11 ,則每個R11 可以相同或不同; d表示1至4的整數,並且e表示1至3的整數,其中如果d和e係2或更大的整數,則每個R10 以及每個R12 可以相同或不同;並且 *表示鍵合位點。
本發明的有益效果 藉由包含根據本揭露的多種主體材料,可以提供一種有機電致發光裝置,其與常規有機電致發光裝置相比具有低驅動電壓、高發光效率、高功率效率和/或改善的使用壽命特性,並且可以使用該有機電致發光裝置生產顯示裝置或照明裝置。
在下文中,將詳細描述本揭露。然而,以下描述旨在解釋本發明,並不意味著以任何方式限制本發明的範圍。
本揭露中的術語「有機電致發光材料」意指可以用於有機電致發光裝置中、並且可以包含至少一種化合物的材料。如有需要,有機電致發光材料可以包含在構成有機電致發光裝置的任何層中。例如,有機電致發光材料可以是電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光輔助材料、電子阻擋材料、發光材料(包括主體材料和摻雜劑材料)、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
本揭露中的術語「多種有機電致發光材料」意指包括至少兩種化合物的組合的有機電致發光材料,其可包含在構成有機電致發光裝置的任何層中。它可以意指包含在有機電致發光裝置中之前(例如,在氣相沈積之前)的材料和包含在有機電致發光裝置中之後(例如,在氣相沈積之後)的材料兩者。例如,多種有機電致發光材料可以是至少兩種化合物的組合,其可以包括在電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子阻擋層、發光層、電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、以及電子注入層中的至少一者層中。此至少兩種化合物可以藉由本領域中使用的方法包含在同一層或不同層中,並且例如可以被混合-蒸發或共蒸發,或可以被單個地蒸發。
本揭露中的術語「多種主體材料」意指包括至少兩種化合物的組合的主體材料,其可以包含在構成有機電致發光裝置的任何發光層中。它可以意指包含在有機電致發光裝置中之前(例如,在氣相沈積之前)的材料和包含在有機電致發光裝置中之後(例如,在氣相沈積之後)的材料兩者。例如,本揭露的多種主體材料可以是至少兩種主體材料的組合,並且選擇性地可進一步包括包含在有機電致發光材料中的常規材料。本揭露的多種主體材料可以包含在構成有機電致發光裝置的任何發光層中,並且藉由本領域中使用的方法,包含在多種主體材料中的至少兩種化合物可以一起包含在一個發光層中或者可以分別包含在不同的發光層中。例如,可以混合蒸發或共蒸發、或者可以單個地蒸發該至少兩種化合物。
在此,術語「(C1-C30)烷基」意指具有1至30個構成鏈的碳原子的直鏈或支鏈(伸)烷基,其中碳原子的數目較佳的是1至20、並且更較佳的是1至10。以上烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基等。術語「(C2-C30)烯基」意指具有2至30個構成鏈的碳原子的直鏈或支鏈烯基,其中碳原子的數目較佳的是2至20、並且更較佳的是2至10。以上烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。術語「(C2-C30)炔基」意指具有2至30個構成鏈的碳原子的直鏈或支鏈炔基,其中碳原子的數目較佳的是2至20、並且更較佳的是2至10。以上炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。術語「(C3-C30)環烷基」意指具有3至30個環骨架碳原子的單環或多環烴,其中碳原子的數目較佳的是3至20、並且更較佳的是3至7。以上環烷基可以包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。術語「(3員至7員)雜環烷基」意指係這樣的環烷基,該環烷基具有3至7個、較佳的是5至7個環骨架原子,並且包括選自由B、N、O、S、Si和P組成的組、並且較佳的是由O、S和N組成的組的至少一個雜原子。以上雜環烷基可以包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫哌喃等。術語「(C6-C30)(伸)芳基」意指係衍生自具有6至30個環骨架碳原子的芳香族烴的單環或稠環基團,其中環骨架碳原子的數目較佳的是6至20。以上(伸)芳基可以是部分飽和的,並且可以包含螺結構。以上芳基可以包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三聯苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、䓛基、萘並萘基(naphthacenyl)、熒蒽基、螺二茀基等。更具體地,以上芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、芘基、1-屈基、2-屈基、3-屈基、4-屈基、5-屈基、6-屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、1-苯并菲基、2-苯并菲基、3-苯并菲基、4-苯并菲基、1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、9-茀基、苯并茀基、二苯并茀基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、鄰三聯苯基團、間三聯苯-4-基、間三聯苯-3-基、間三聯苯-2-基、對三聯苯-4-基、對三聯苯-3-基、對三聯苯-2-基、間四聯苯基團、3-熒蒽基、4-熒蒽基、8-熒蒽基、9-熒蒽基、苯并熒蒽基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、三甲苯基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、對三級丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基聯苯基、4”-三級丁基-對三聯苯-4-基、9,9-二甲基-1-茀基、9,9-二甲基-2-茀基、9,9-二甲基-3-茀基、9,9-二甲基-4-茀基、9,9-二苯基-1-茀基、9,9-二苯基-2-茀基、9,9-二苯基-3-茀基、9,9-二苯基-4-茀基等。
術語「(3員至30員)雜(伸)芳基」意指係這樣的芳基,該芳基具有3至30個環骨架原子並且包括至少一個、較佳的是1至4個選自由B、N、O、S、Si和P組成的組的雜原子。以上雜(伸)芳基可以是單環、或與至少一個苯環縮合的稠環;可以是部分飽和的;可以是經由一個或多個單鍵將至少一個雜芳基或芳基與雜芳基連接而形成的雜(伸)芳基;並且可以包含螺結構。以上雜芳基可以包括單環型雜芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、三𠯤基、四𠯤基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、和嗒𠯤基,以及稠環型雜芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘並呋喃基、苯并呋喃基噻吩基、二氮雜苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異㗁唑基、苯并㗁唑基、異吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、苯并喹啉基、異喹啉基、苯并異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹㗁啉基、苯并喹㗁啉基、萘啶基、三氮雜萘基(triazanaphthyl)、苯并噻吩并嘧啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩㗁𠯤基、吩噻基、菲啶基、苯并二氧雜環戊烯基、以及二氫吖啶基。更具體地,以上雜芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡𠯤基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三𠯤-4-基、1,2,4-三𠯤-3-基、1,3,5-三𠯤-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹㗁啉基、5-喹㗁啉基、6-喹㗁啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮雜咔唑基-1-基、氮雜咔唑基-2-基、氮雜咔唑基-3-基、氮雜咔唑基-4-基、氮雜咔唑基-5-基、氮雜咔唑基-6-基、氮雜咔唑基-7-基、氮雜咔唑基-8-基、氮雜咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-㗁唑基、4-㗁唑基、5-㗁唑基、2-㗁二唑基、5-㗁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-三級丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-三級丁基-1-吲哚基、4-三級丁基-1-吲哚基、2-三級丁基-3-吲哚基、4-三級丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-矽茀基(1-silafluorenyl group)、2-矽茀基、3-矽茀基、4-矽茀基、1-鍺茀基(1-germafluorenyl group)、2-鍺茀基、3-鍺茀基、以及4-鍺茀基。此外,「鹵素」包括F、Cl、Br和I。
在此,表述「取代或未取代的」中的「取代的」意指某個官能基中的氫原子被另一個原子或另一個官能基(即取代基)替代。本揭露的式中取代的烷基、取代的芳基、取代的伸芳基、取代的雜芳基、取代的雜伸芳基、取代的環烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基矽基、取代的二烷基芳基矽基、取代的烷基二芳基矽基、取代的三芳基矽基、取代的單-或二-烷基胺基、取代的單-或二-芳基胺基、和取代的烷基芳基胺基的取代基各自獨立地是選自由以下組成之群組之至少一個:氘;鹵素;氰基;羧基;硝基;羥基;(C1-C30)烷基;鹵代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)環烷基;(C3-C30)環烯基;(3員至7員)雜環烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一個或多個(C6-C30)芳基取代的(3員至30員)雜芳基;未取代的或被一個或多個(C1-C30)烷基和一個或多個(3員至30員)雜芳基中的至少一者取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基矽基;三(C6-C30)芳基矽基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基;胺基;單-或二-(C1-C30)烷基胺基;單-或二-(C6-C30)芳基胺基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基;較佳的是,選自由以下組成之群組之至少一個:(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的(3員至15員)雜芳基、和二(C6-C12)芳基胺基;更較佳的是,選自由以下組成之群組之至少一個:(C1-C6)烷基、未取代的或被一個或多個(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)芳基、未取代的或被一個或多個(C6-C12)芳基取代的(3員至15員)雜芳基、和二(C6-C12)芳基胺基;以及例如,選自由以下組成之群組之至少一個:甲基、苯基、萘基、三聯苯基、二甲基茀基、苯基喹㗁啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和二苯基胺基。
在本揭露的式中,如果取代基連接到相鄰取代基形成環或兩個相鄰取代基彼此連接形成環,則該環可以是取代或未取代的單環或多環(3員至30員)脂環族環或芳香族環、或其組合,其中該形成的環可以含有至少一個選自B、N、O、S、Si和P的雜原子、較佳的是至少一個選自N、O和S的雜原子。根據本揭露的一個實施方式,環骨架原子的數目為5至20。根據本揭露的另一個實施方式,環骨架原子的數目為5至15。例如,該稠環可以是取代或未取代的二苯并噻吩環、取代或未取代的二苯并呋喃環、取代或未取代的萘環、取代或未取代的菲環、取代或未取代的茀環、取代或未取代的苯并噻吩環、取代或未取代的苯并呋喃環、取代或未取代的吲哚環、取代或未取代的茚環、取代或未取代的苯環、或取代或未取代的咔唑環。
在本揭露的式中,雜芳基或雜伸芳基可以各自獨立地含有至少一個選自B、N、O、S、Si、和P的雜原子。另外,該雜原子可以鍵合至選自由以下項組成之群組中之至少一者上:氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基。
在下文中,將更詳細地描述由式1和2表示的化合物。
在式1中,X1 表示NR3 、CR4 R5 、O或S。
在此,R3 表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、或
Figure 02_image003
。根據本揭露的一個實施方式,R3 表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或
Figure 02_image003
。根據本揭露的另一個實施方式,R3 表示未取代的或被一個或多個(C6-C20)芳基或一個或多個(5員至15員)雜芳基取代的(C6-C30)芳基;或
Figure 02_image003
。具體地,R3 可以是萘基苯基、三聯苯基萘基、二苯并呋喃基萘基、
Figure 02_image003
等。
R4 和R5 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基;或者可以彼此連接以形成一個或多個環。根據本揭露的一個實施方式,R4 和R5 各自獨立地表示取代或未取代的(C1-C6)烷基、或者取代或未取代的(C6-C12)芳基。根據本揭露的另一個實施方式,R4 和R5 各自獨立地表示未取代的(C1-C6)烷基、或未取代的(C6-C12)芳基。具體地,R4 和R5 可以各自獨立地是甲基、苯基等。R4 和R5 可以相同或不同。根據本揭露的一個實施方式,R4 和R5 可以是相同的。
在式1中,R1 和R2 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、或
Figure 02_image003
;或兩個R1 、兩個R2 、或其二者可以彼此連接以形成一個或多個環。根據本揭露的一個實施方式,R1 和R2 各自獨立地表示氫、取代或未取代的(C6-C12)芳基、取代或未取代的(5員至15員)雜芳基、或
Figure 02_image003
;或兩個R1 、兩個R2 、或其二者可以彼此連接以形成一個或多個環。根據本揭露的另一個實施方式,R1 和R2 各自獨立地表示氫、未取代的(C6-C12)芳基、未取代的(5員至15員)雜芳基、或
Figure 02_image003
;或兩個R1 、兩個R2 、或其二者可以彼此連接以形成一個或多個環。具體地,R1 和R2 可以各自獨立地是氫、苯基、二苯并噻吩基等;或兩個R1 、兩個R2 、或其二者可以彼此連接以形成
Figure 02_image014
或一個或多個苯環,其中X2 表示NR7 、CR8 R9 、O、或S;R6 與R1 和R2 的定義相同;R7 與R3 的定義相同;R8 和R9 各自獨立地與R4 和R5 的定義相同;c表示1至4的整數,其中如果c係2或更大的整數,則每個R6 可以相同或不同;並且*表示鍵合位點。根據本揭露的一個實施方式,R6 係氫。
Figure 02_image003
中,L1 各自獨立地表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或取代或未取代的(3員至30員)雜伸芳基,其中如果存在多個L1 ,則每個L1 可以相同或不同。根據本揭露的一個實施方式,L1 各自獨立地表示單鍵、或取代或未取代的(C6-C15)伸芳基。根據本揭露的另一個實施方式,L1 各自獨立地表示單鍵;或未取代的或被一個或多個(3員至30員)雜伸芳基或一個或多個二(C6-C12)芳基胺基取代的(C6-C15)伸芳基。具體地,L1 可以各自獨立地是單鍵、伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、二苯并噻吩基伸苯基、被二苯基胺基取代的伸苯基等。
Figure 02_image003
中,Ar1 和Ar2 各自獨立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基,其中如果多個Ar1 和多個Ar2 各自獨立地存在,則每個Ar1 和每個Ar2 可以相同或不同。根據本揭露的一個實施方式,Ar1 和Ar2 各自獨立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5員至15員)雜芳基。根據本揭露的另一個實施方式,Ar1 和Ar2 各自獨立地表示未取代的或被一個或多個(C1-C6)烷基和一個或多個(C6-C12)芳基中的至少一者取代的(C6-C25)芳基;或未取代的(5員至15員)雜芳基。具體地,Ar1 和Ar2 可以各自獨立地是苯基、萘基、聯苯基、萘基苯基、二甲基茀基、二苯基茀基、被二甲基茀基取代的苯基、二苯并呋喃基等。
在式1中,a和b各自獨立地表示1至4的整數,其中如果a和b係2或更大的整數,則每個R1 以及每個R2 可以相同或不同。
根據本揭露的一個實施方式,式1可以由下式1-1至1-3中的至少一者表示:
Figure 02_image016
----- (1-1)
Figure 02_image018
----- (1-2)
Figure 02_image020
----- (1-3) 其中 X1 、R1 、R2 、L1 、Ar1 、Ar2 、a、和b如式1中所定義; X2 表示NR7 、CR8 R9 、O或S; R6 與R1 和R2 的定義相同; R7 與R3 的定義相同; R8 和R9 各自獨立地與R4 和R5 的定義相同; b'表示1至3的整數,b"表示1或2,並且c表示1至4的整數,其中如果b'、b"、和c係2或更大的整數,則每個R2 以及每個R6 可以相同或不同;並且 *表示鍵合位點。
在式2中,HAr表示
Figure 02_image007
Figure 02_image009
Figure 02_image011
,並且X3 表示O或S。
在式2中,L3 表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或取代或未取代的(3員至30員)雜伸芳基,其前提係如果HAr表示
Figure 02_image011
,則L3 表示取代或未取代的伸萘基。根據本揭露的一個實施方式,L3 表示單鍵、或者取代或未取代的(C6-C15)伸芳基。根據本揭露的另一個實施方式,L3 表示單鍵、或者未取代的(C6-C15)伸芳基。具體地,L3 可以是單鍵、伸苯基、伸萘基、伸聯苯基等。
在式2中,Y1 至Y12 各自獨立地表示CR11 或N,其前提係
Figure 02_image007
中Y1 至Y8 中的至少一者表示N,並且
Figure 02_image009
中Y1 至Y3 、Y6 至Y8 、和Y9 至Y12 中的至少一者表示N。根據本揭露的一個實施方式,
Figure 02_image007
中Y1 至Y8 中的至少兩個表示N,並且
Figure 02_image009
中Y1 至Y3 、Y6 至Y8 、和Y9 至Y12 中的至少兩個表示N。
在式2中,R10 和R12 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基;或兩個R10 、兩個R12 、或其二者可以彼此連接以形成一個或多個環。根據本揭露的一個實施方式,R10 和R12 各自獨立地表示氫。
在式2中,R11 、Ar3 和Ar4 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基,其中如果存在多個R11 ,則每個R11 可以相同或不同。根據本揭露的一個實施方式,R11 表示氫、取代或未取代的(C6-C20)芳基、或者取代或未取代的(5員至15員)雜芳基。根據本揭露的另一個實施方式,R11 表示氫;未取代的或被一個或多個(C1-C6)烷基、一個或多個(C6-C12)芳基、一個或多個(5員至20員)雜芳基、和一個或多個二(C6-C12)芳基胺基中的至少一者取代的(C6-C20)芳基;或未取代的或被一個或多個(C6-C12)芳基取代的(5員至15員)雜芳基。具體地,R11 可以是氫、苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基、菲基、苯并菲基、萘基苯基、苯基萘基、二甲基茀基、二甲基苯并茀基、被苯基喹㗁啉基取代的苯基、咔唑基苯基、二苯并呋喃基苯基、被二苯基胺基取代的苯基、二苯并呋喃基、苯基咔唑基等。根據本揭露的一個實施方式,Ar3 和Ar4 各自獨立地表示取代或未取代的(C6-C20)芳基。根據本揭露的另一個實施方式,Ar3 和Ar4 各自獨立地表示未取代的(C6-C20)芳基。具體地,Ar3 和Ar4 可以各自獨立地是未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的聯苯基、未取代的三聯苯基等。
在式2中,d表示1至4的整數,並且e表示1至3的整數,其中如果d和e係2或更大的整數,則每個R10 以及每個R12 可以相同或不同。
在式1和2中,*表示鍵合位點。
根據本揭露的一個實施方式,式2可以由下式2-1至2-10中的至少一者表示:
Figure 02_image025
----- (2-1)
Figure 02_image027
------ (2-2)
Figure 02_image029
----- (2-3)
Figure 02_image031
----- (2-4)
Figure 02_image033
----- (2-5)
Figure 02_image035
----- (2-6)
Figure 02_image037
----- (2-7)
Figure 02_image039
----- (2-8)
Figure 02_image041
----- (2-9)
Figure 02_image043
----- (2-10) 其中 Y1 至Y8 、Y10 、和Y11 各自獨立地表示CR11 或N;並且 X3 、L3 、R10 至R12 、d和e如式2中所定義。
根據本揭露的一個實施方式,式2可以由下式2-11表示。
Figure 02_image045
----- (2-11) 其中 X3 表示O或S; L3 表示未取代的伸萘基;並且 Ar3 和Ar4 各自獨立地表示未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的聯苯基、或未取代的三聯苯基。
由式1表示的化合物包括以下化合物,但不限於此。
Figure 02_image047
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Figure 02_image067
由式2表示的化合物包括以下化合物,但不限於此。
Figure 02_image069
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Figure 02_image156
化合物H-1-1至H-1-53中的至少一種與化合物H-2-1至H-2-212中的至少一種可以組合並且用於有機電致發光裝置中。
根據本揭露的由式1表示的化合物可以藉由熟悉該項技術者已知的合成方法來生產,以及例如根據藉由在韓國專利申請公開號2013-0106255(2013年9月27日)、2012-0042633(2012年5月3日)、和2015-0066202(2015年6月16日)(但不限於此)中揭露的方法來生產。
根據本揭露的由式2表示的化合物可以藉由熟悉該項技術者已知的合成方法生產,以及例如根據以下反應方案1生產,但不限於此: [反應方案1]
Figure 02_image158
在反應方案1中,X3 、L3 、HAr、R10 、R12 、d、和e如式2中所定義。
本揭露的有機電致發光裝置可以包含第一電極、第二電極和在第一電極與第二電極之間的至少一個有機層。
第一電極和第二電極之一可以是陽極,並且另一個可以是陰極。有機層可以包含發光層,並且可以進一步包含選自電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層、以及電子阻擋層的至少一個層。第二電極可以是半透反射式電極或反射電極,並且根據材料的種類,可以是頂部發光型、底部發光型、或兩側發光型。另外,該電洞注入層可以進一步摻雜有p型摻雜劑,並且該電子注入層可以進一步摻雜有n型摻雜劑。
根據本揭露的有機電致發光裝置可以包括陽極、陰極以及在該陽極與該陰極之間的至少一個有機層,其中該有機層可以包含多種有機電致發光材料,其包含由式1表示的化合物作為第一有機電致發光材料,以及由式2表示的化合物作為第二有機電致發光材料。根據本揭露的一個實施方式,根據本揭露的有機電致發光裝置可以包括陽極、陰極、以及至少一個在該陽極與該陰極之間的發光層,其中該發光層可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
該發光層包括主體和摻雜劑,其中該主體包含多種主體材料,並且由式1表示的化合物可以作為該多種主體材料的第一主體化合物被包含,並且由式2表示的化合物可以作為該多種主體材料的第二主體化合物被包含。第一主體化合物和第二主體化合物的重量比為約1 : 99至約99 : 1、較佳的是約10 : 90至約90 : 10、更較佳的是約30 : 70至約70 : 30、甚至更較佳的是約40 : 60至約60 : 40、並且進一步更較佳的是約50 : 50。
在此,發光層係光從中發出的層,並且可以是單層或兩個或更多個層堆疊的多層。所有的第一主體材料和第二主體材料可以包含在一個層中,或者第一主體材料和第二主體材料可以包含在各自的不同發光層中。根據本揭露的一個實施方式,摻雜劑化合物的摻雜濃度相對于發光層中的主體化合物可以是小於20 wt%。
本揭露的有機電致發光裝置可以進一步包含選自電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、電洞阻擋層、以及電子阻擋層的至少一個層。根據本揭露的一個實施方式,本揭露的有機電致發光裝置可以進一步包含除本揭露的多種主體材料之外的基於胺的化合物作為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光材料、發光輔助材料、以及電子阻擋材料中的至少一種。此外,根據本揭露的一個實施方式,本揭露的有機電致發光裝置可以進一步包含除本揭露的多種主體材料之外的基於吖𠯤的化合物作為電子傳輸材料、電子注入材料、電子緩衝材料、以及電洞阻擋材料中的至少一種。
包含在本揭露的有機電致發光裝置中的摻雜劑可以是至少一種磷光摻雜劑或螢光摻雜劑,並且較佳的是至少一種磷光摻雜劑。應用於本揭露的有機電致發光裝置中的磷光摻雜劑材料不受特別限制,但可以較佳的是選自金屬化的銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)和鉑(Pt)的錯合化合物,更較佳的是選自鄰位金屬化的銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)和鉑(Pt)的錯合化合物,並且甚至更較佳的是鄰位金屬化的銥錯合化合物。
包含在本揭露的有機電致發光裝置中的摻雜劑可以包括由下式101表示的化合物,但不限於此。
Figure 02_image160
--- (101) 在式101中,L選自以下結構1和2: [結構1]                          [結構2]
Figure 02_image162
Figure 02_image164
R100 至R103 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未取代的或被一個或多個鹵素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以連接到相鄰取代基上以與吡啶一起形成一個或多個環,例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉環; R104 至R107 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未取代的或被一個或多個鹵素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以連接到相鄰取代基上以與苯一起形成一個或多個環,例如取代或未取代的萘基、茀、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶環; R201 至R211 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未取代的或被一個或多個鹵素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者可以連接到相鄰取代基上以形成一個或多個環;並且 s表示1至3的整數。
摻雜劑化合物的具體例子如下,但不限於此。
Figure 02_image166
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Figure 02_image215
在本揭露的有機電致發光裝置中,在陽極與發光層之間可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、或其組合。電洞注入層可以是多層以便降低從陽極到電洞傳輸層或電子阻擋層的電洞注入勢壘(或電洞注入電壓),其中多層中的每個可以同時使用兩種化合物。電洞傳輸層或電子阻擋層也可以是多層。
可以在發光層與陰極之間使用電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、或其組合。電子緩衝層可以是多層以控制電子的注入並改進發光層與電子注入層之間的介面特性,其中每個多層可以同時使用兩種化合物。電洞阻擋層或電子傳輸層也可以是多層,其中每個多層可以使用多種化合物。
另外,根據本揭露的有機電致發光化合物或多種主體材料還可以用於包括QD(量子點)的有機電致發光裝置。
為了形成本揭露的有機電致發光裝置的每個層,可以使用乾法成膜方法,如真空蒸發、濺射、電漿、離子鍍方法等,或濕法成膜方法,如噴墨印刷、噴嘴印刷、狹縫式塗布、旋塗、浸塗、流塗方法等。
當使用濕法成膜方法時,可以藉由將形成各層的材料溶解或擴散到任何適合的溶劑(諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二㗁𠮿等)中來形成薄膜。溶劑可以是形成各層的材料可以溶解或擴散在其中並且在成膜能力方面沒有問題的任何溶劑。
本揭露的第一和第二主體化合物可以藉由以上列出的方法,通常藉由共蒸發法或混合蒸發法成膜。共蒸發係其中將兩種或更多種材料放置於相應單獨的坩堝源中並且同時向兩個單元施加電流以蒸發材料的混合沈積方法。混合蒸發係其中使兩種或更多種材料在將其蒸發之前在一個坩堝源中混合,並且向單元施加電流以蒸發材料的混合沈積方法。此外,如果第一主體化合物和第二主體化合物存在於有機電致發光裝置中的同一層或不同層中時,則兩種主體化合物可以單個地形成膜。例如,可以在沈積第一主體化合物之後沈積第二主體化合物。
本揭露可以藉由使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多種主體材料提供顯示裝置。也就是說,藉由使用本揭露的多種主體材料,可以製造顯示系統或照明系統。具體地,藉由使用本揭露的多種主體材料,可以生產例如用於白色有機發光裝置、智慧手機、平板電腦、筆記本、PC、TV、或汽車的顯示系統;或照明系統,例如室外或室內照明系統。
在下文中,將參考本揭露的代表性化合物來詳細解釋本揭露化合物的製備方法及其特性,以及包含本揭露的多種主體材料的有機電致發光裝置的特性。然而,本揭露不受限於以下實例。實例 1 :化合物 H-2-80 的製備
Figure 02_image217
化合物1-1 的合成
將550 mL甲苯、200 mL EtOH和200 mL H2 O逐滴添加到燒瓶中的40.0 g二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(189 mmol)、80.06 g 1-溴-4-碘苯(283 mmol)、10.90 g Pd(PPh3 )4 (9 mmol)和49.99 g Na2 CO3 (472 mmol)中,並且將混合物在回流下在150ºC下攪拌2小時。在反應完成之後,將有機層用乙酸乙酯(EA)萃取,並且用MgSO4 乾燥。藉由柱層析法分離殘餘物,並且向其中添加MeOH。將所得固體減壓過濾以獲得30.1 g的化合物1-1 (收率:49.3%)。 化合物1-2 的合成
將150 mL 1,4-二㗁𠮿逐滴添加到燒瓶中的9.0 g化合物1-1 (28 mmol)、10.61 g 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)(42 mmol)、0.977 g PdCl2 (PPh3 )2 (1 mmol)和6.832 g KOAc(70 mmol)中,並且將混合物在回流下在140ºC下攪拌1小時。在反應完成之後,將有機層用EA萃取,並且用MgSO4 乾燥。藉由柱層析法分離殘餘物,並且向其中添加MeOH。將所得固體減壓過濾以獲得10.2 g的化合物1-2 (收率:98.93%)。 化合物H-2-80 的合成
將10 mL甲苯、3 mL EtOH和3 mL H2 O逐滴添加到燒瓶中的2.50 g 2,3-二氯喹㗁啉(13 mmol)、10.23 g化合物1-2 (28 mmol)、1.451 g Pd(PPh3 )4 (1 mmol)和8.680 g K2 CO3 (63 mmol)中,並且將混合物在回流下在150ºC下攪拌2小時。在反應完成之後,將有機層用EA萃取,並且用MgSO4 乾燥。藉由柱層析法分離殘餘物,並且向其中添加MeOH。將所得固體減壓過濾以獲得1.6 g的化合物H-2-80 (收率:20.0%)。1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6, δ) 8.28 (dd, J = 6.3, 3.4 Hz, 2H), 7.98 (dd, J = 6.3, 3.4 Hz, 2H), 7.85 - 7.80 (m, 4H), 7.77 (dd, J = 8.3, 0.9 Hz, 2H), 7.73 - 7.68 (m, 4H), 7.66 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.63 (dd, J = 8.2, 7.4 Hz, 2H), 7.42 (dt, J = 7.9, 0.9 Hz, 2H), 7.37 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 2H), 7.30 (ddd, J = 8.4, 7.2, 1.3 Hz, 2H), 6.91 (td, J = 7.6, 1.0 Hz, 2H)
化合物 MW 熔點
H-2-80 614.70 231ºC
實例 2 :化合物 H-2-12 的製備
Figure 02_image219
將50 mL甲苯、20 mL EtOH和20 mL H2 O逐滴添加到燒瓶中的4.0 g化合物2-1 (17 mmol)、8.38 g 2-氯-3-苯基喹㗁啉(20 mmol)、0.960 g Pd(PPh3 )4 (0.83 mmol)和6.89 g K2 CO3 (50 mmol)中,並且將混合物在回流下在140ºC下攪拌2小時。在反應完成之後,將有機層用EA萃取,並且用MgSO4 乾燥。藉由柱層析法分離殘餘物,並且向其中添加MeOH。將所得固體減壓過濾以獲得3.2 g的化合物H-2-12 (收率:38.6%)。1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6, δ) 8.34 - 8.29 (m, 1H), 8.25 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.04 - 7.95 (m, 2H), 7.87 (dd, J = 8.3, 0.9 Hz, 1H), 7.76 - 7.69 (m, 4H), 7.62 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.48 - 7.39 (m, 4H), 7.37 (s, 1H), 7.30 (dt, J = 26.1, 7.6 Hz, 3H), 7.19 (s, 1H), 7.03 (t, J = 7.5 Hz, 1H)
化合物 MW 熔點
H-2-12 498.59 245ºC
實例 3 :化合物 H-2-9 的製備
Figure 02_image221
化合物1-1 的合成
將550 mL甲苯、200 mL EtOH和200 mL H2 O逐滴添加到燒瓶中的80.0 g二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(377 mmol)、160.13 g 1-溴-4-碘苯(566 mmol)、21.80 g Pd(PPh3 )4 (19 mmol)和99.99 g Na2 CO3 (943 mmol)中,並且將混合物在回流下在150ºC下攪拌2.5小時。在反應完成之後,將有機層用EA萃取,並且用MgSO4 乾燥。藉由柱層析法分離殘餘物,並且向其中添加MeOH。將所得固體減壓過濾以獲得51.8 g的化合物1-1 (收率:42.5%)。 化合物1-2 的合成
將150 mL 1,4-二㗁𠮿逐滴添加到燒瓶中的30.0 g化合物1-1 (93 mmol)、35.4 g 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)(139 mmol)、3.26 g PdCl2 (PPh3 )2 (5 mmol)和22.77 g KOAc(232 mmol)中,並且將混合物在回流下在140ºC下攪拌1小時。在反應完成之後,將有機層用EA萃取,並且用MgSO4 乾燥。藉由柱層析法分離殘餘物,並且向其中添加MeOH。將所得固體減壓過濾以獲得23.3 g的化合物1-2 (收率:67.8%)。 化合物H-2-9 的合成
將40 mL甲苯、15 mL EtOH和15 mL H2 O逐滴添加到燒瓶中的4.28 g 6-氯-2,4-二苯基喹唑啉(14 mmol)、6.00 g化合物1-2 (16 mmol)、0.780 g Pd(PPh3 )4 (0.675 mmol)和4.67 g K2 CO3 (34 mmol)中,並且將混合物在回流下在150ºC下攪拌2小時。在反應完成之後,將有機層用EA萃取,並且用MgSO4 乾燥。藉由柱層析法分離殘餘物,並且向其中添加MeOH。將所得固體減壓過濾以獲得4.3 g的化合物H-2-9 (收率:60.7%)。1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6, δ) 8.69 - 8.64 (m, 2H), 8.54 (dd, J = 8.7, 2.0 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 21.1, 7.3 Hz, 4H), 7.83 - 7.69 (m, 7H), 7.66 - 7.56 (m, 5H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.25 (t, J = 7.6 Hz, 1H)
化合物 MW 熔點
H-2-9 524.62 242ºC
實例 4 :化合物 H-2-7 的製備
Figure 02_image223
將70 mL鄰二甲苯逐滴添加到燒瓶中的6.00 g化合物1-2 (16 mmol)、4.28 g 6-氯-2,3-二苯基喹㗁啉(14 mmol)、0.618 g Pd(PPh3 )4 (0.83 mmol)、0.554 g 2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(sphos)(1 mmol)和3.24 g K2 CO3 (34 mmol)中,並且將混合物在回流下在140ºC下攪拌2小時。在反應完成之後,將有機層用EA萃取,並且用MgSO4 乾燥。藉由柱層析法分離殘餘物,並且向其中添加MeOH。將所得固體減壓過濾以獲得4.6 g的化合物H-2-7 (收率:64.9%)。1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6, δ) 8.59 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.41 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.87 - 7.83 (m, 2H), 7.81 - 7.74 (m, 2H), 7.68 - 7.62 (m, 2H), 7.57 - 7.50 (m, 5H), 7.45 - 7.36 (m, 7H), 7.27 (t, J = 7.6 Hz, 1H)
化合物 MW 熔點
H-2-7 524.62 225ºC
實例 5 :化合物 H-2-89 的製備
Figure 02_image225
將3.0 g二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(14.2 mmol)、6.3 g 2-(4-溴萘-1-基)-4,6-聯苯基-1,3,5-三𠯤(14.2 mmol)、0.82 g四(三苯基膦)鈀(0)(0.71 mmol)和3.9 g碳酸鈉(28.4 mmol)溶解於燒瓶中的30 mL甲苯、8 mL乙醇和15 mL水中,並且使混合物回流2小時。在反應完成之後,用乙酸乙酯萃取有機層,並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得1.9 g的化合物H-2-89 (收率:26%)。
化合物 MW 熔點
H-2-89 525.6 203ºC
實例 6 :化合物 H-2-91 的製備
Figure 02_image227
化合物6-1 的合成
將20 g二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(94.3 mmol)、53.9 g 1,4-二溴萘(188.67 mmol)、32.6 g K2 CO3 (235.75 mmol)和5.4 g Pd(PPh3 )4 (4.7 mmol)溶解於燒瓶中的470 mL甲苯、235 mL乙醇和235 mL水,並且使混合物在140ºC下回流4小時。在反應完成之後,用乙酸乙酯萃取有機層,並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得20 g的化合物6-1 (收率:56.8%)。 化合物6-2 的合成
將20 g化合物6-1 (53.6 mmol)、16.3 g 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)(64.3 mmol)、3.76 g PdCl2 (PPh3 )2 (5.36 mmol)和10.5 g KOAc(107.2 mmol)溶解於燒瓶中的270 mL 1,4-二㗁𠮿中,並且使混合物在150ºC下回流4小時。在反應完成之後,用乙酸乙酯萃取有機層,並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得23 g的化合物6-2 (收率:100%)。 化合物H-2-91 的合成
將7 g化合物6-2 (16.6 mmol)、7.35 g 2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三𠯤(19.9 mmol)、13.5 g Cs2 CO3 (41.5 mmol)和959 mg Pd(PPh3 )4 (0.83 mmol)溶解於燒瓶中的83 mL甲苯中,並且使混合物130ºC下回流18小時。在反應完成之後,用乙酸乙酯萃取有機層,並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得2 g的化合物H-2-91 (收率:19.2%)。
化合物 MW 熔點
H-2-91 625.73 150ºC
實例 7 :化合物 H-2-94 的製備
Figure 02_image229
化合物7-1 的合成
將32.2 g 2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三𠯤(87.7 mmol)、20 g (4-溴萘-1-基)硼酸(79.7 mmol)、65 g Cs2 CO3 (199.25 mmol)和4.6 g Pd(PPh3 )4 (3.985 mmol)溶解於燒瓶中的400 mL甲苯中,並且使混合物在140ºC下回流4小時。在反應完成之後,用乙酸乙酯萃取有機層,並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得20 g的化合物7-1 (收率:46.6%)。 化合物H-2-94 的合成
將7 g化合物7-1 (13 mmol)、4.6 g化合物2-2 (15.6 mmol)、4.5 g K2 CO3 (32.5 mmol)和0.75 g Pd(PPh3 )4 (0.65 mmol)溶解於燒瓶中的65 mL甲苯、32.5 mL乙醇和32.5 mL H2 O中,並且使混合物在130ºC下回流3小時。在反應完成之後,用乙酸乙酯萃取有機層,並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得3.4 g的化合物H-2-94 (收率:41%)。
化合物 MW 熔點
H-2-94 625.73 250ºC
實例 8 :化合物 H-2-108 的製備
Figure 02_image231
化合物8-1 的合成
將5 g 3-溴二苯并呋喃(20 mmol)、7.6 g 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)(30 mmol)、1.4 g PdCl2 (PPh3 )2 (2 mmol)和3.9 g KOAc(50 mmol)溶解於燒瓶中的100 mL 1,4-二㗁𠮿,並且使混合物在150ºC下回流4小時。在反應完成之後,用乙酸乙酯萃取有機層,並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得5 g的化合物8-1 (收率:85%)。 化合物H-2-108 的合成
將4.4 g化合物7-1 (12.3 mmol)、5 g化合物8-1 (13.5 mmol)、4.5 g K2 CO3 (32.5 mmol)和0.75 g Pd(PPh3 )4 (0.65 mmol)溶解於燒瓶中的60 mL甲苯、30 mL乙醇和30 mL H2 O中,並使混合物在130ºC下回流3小時。在反應完成之後,用乙酸乙酯萃取有機層,並且使用硫酸鎂除去剩餘水分。將殘餘物乾燥並藉由柱層析法分離以獲得4 g的化合物H-2-108 (收率:49%)。實例 9 :化合物 H-2-90 的製備
Figure 02_image233
化合物6-1 的合成
將20 g二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(94.33 mmol)、54 g 1,4-二溴萘(188.6 mmol)、5.4 g Pd(PPh3 )4 (4.716 mmol)和26 g K2 CO3 (188.6 mmol)添加到燒瓶中的380 mL甲苯、95 mL EtOH和95 mL純化水中,並且將混合物在回流下攪拌3小時。在反應完成之後,將混合物冷卻至室溫,並用蒸餾水和EA萃取。將有機層減壓蒸餾,並且使用MC/Hex藉由柱層析法分離,以獲得20 g的化合物6-1 (收率:55%)。 化合物6-2 的合成
將3.7 g PdCl2 (PPh3 )2 (53.59 mmol)、10.5 g KOAc(107.1 mmol)、17.7 g雙(頻哪醇合)二硼(69.66 mmol)和270 mL 1,4-二㗁𠮿添加到燒瓶中的20 g化合物6-1 (53.59 mmol)中,並且將混合物在回流下攪拌2小時。在反應完成之後,將混合物用矽藻土過濾,並用MC萃取。將有機層減壓蒸餾,並且使用MC/Hex藉由柱層析法分離,以獲得20 g的化合物6-2 (收率:88%)。 化合物H-2-90 的合成
將6 g化合物6-2 (14.16 mmol)、5 g 2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三𠯤(15.73 mmol)、0.9 g Pd(PPh3 )4 (0.786 mmol)、和4.3 g K2 CO3 (31.47 mmol)添加到燒瓶中的64 mL甲苯、16 mL EtOH、和16 mL純化水中,並且將混合物在回流下攪拌2小時。在反應完成之後,將混合物冷卻至室溫,並用蒸餾水和EA萃取。將有機層減壓蒸餾,並且使用MC/Hex藉由柱層析法分離,以獲得4 g的化合物H-2-90 (收率:44%)。
化合物 MW 熔點
H-2-90 575.6 131.3ºC
裝置實例 1 5 :生產包含根據本揭露的多種主體材料的 OLED
生產根據本揭露的OLED。使OLED的玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10 Ω/sq)(日本吉奧馬有限公司(GEOMATEC CO., LTD., Japan))經受依次用丙酮、三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水的超音波洗滌,並且然後儲存在異丙醇中。然後將ITO基板安裝在真空氣相沈積設備的基板夾持件上。將化合物HI-1 引入真空氣相沈積設備的小室中,並且然後將該設備的腔室中的壓力控制到10-6 托。此後,向小室施加電流以使以上引入的材料蒸發,從而在ITO基板上形成具有80 nm厚度的第一電洞注入層。接下來,將化合物HI-2 引入真空氣相沈積設備的另一個小室中,並藉由向小室施加電流使該化合物蒸發,從而在第一電洞注入層上形成具有5 nm厚度的第二電洞注入層。然後將化合物HT-1 引入真空氣相沈積設備的小室中,並藉由向小室施加電流使該化合物蒸發,從而在第二電洞注入層上形成具有10 nm厚度的第一電洞傳輸層。然後將化合物HT-2 引入真空氣相沈積設備的另一個小室中,並藉由向小室施加電流使所該化合物蒸發,從而在第一電洞傳輸層上形成具有60 nm厚度的第二電洞傳輸層。在形成電洞注入層和電洞傳輸層之後,如下在其上形成發光層:將下表1或2中所示的第一主體化合物和第二主體化合物作為主體引入真空氣相沈積設備的兩個小室中,並且將化合物D-39 作為摻雜劑引入另一個小室中。將兩種主體材料以1 : 1的速率蒸發,並且將摻雜劑材料在不同的速率下同時蒸發,並且將摻雜劑以基於主體和摻雜劑的總量3 wt%的摻雜量進行沈積,以在第二電洞傳輸層上形成具有40 nm厚度的發光層。將化合物ET-1 和化合物EI-1 引入兩個小室中並以1 : 1的比率蒸發,以在發光層上形成具有35 nm厚度的電子傳輸層。在電子傳輸層上將化合物EI-1 沈積為具有2 nm厚度的電子注入層之後,藉由另一個真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積具有80 nm厚度的Al陰極。由此,生產了OLED。對比實例 1 5 :生產不根據本揭露的 OLED
以與裝置實例1至5中相同的方式生產OLED,除了使用下表1或2中示出的主體材料代替本揭露的主體組合。
下表1中提供了裝置實例1和2以及對比實例1和2中生產的OLED在5,000尼特的亮度下的驅動電壓、發光效率、發光效率的增長率、和功率效率,以及在5,000尼特的亮度下亮度從100%降低至90%所花費的時間(使用壽命;T90)。 [表1]
  第一主體 第二主體 驅動電壓(V) 發光效率(cd/A) 發光效率的增長率(%) 功率效率 (lm/W) 使用壽命 (T90, h)
對比實例1 - H-2-80 6.0 21.3 - 11.2 3
裝置實例1 H-1-26 H-2-80 5.0 27.3 28.2 17.1 48
對比實例2 - H-2-12 5.0 21.4 - 13.4 3
裝置實例2 H-1-26 H-2-12 4.6 26.9 25.7 18.6 29
另外,下表2中提供了裝置實例3至5和對比實例3至5中生產的OLED在1,000尼特的亮度下的功率效率,和/或在5,000尼特的亮度和恒定電流下亮度從100%降低至98%所花費的時間(使用壽命;T98)。 [表2]
  第一主體 第二主體 功率效率(lm/W) 使用壽命 (T98,h)
裝置實例3 H-1-26 H-2-91 26.2 105
裝置實例4 H-1-26 H-2-90 26.9 120
裝置實例5 H-1-52 H-2-91 31.3 120
對比實例3 H-1-26 對比化合物1 23.9 27
對比實例4 H-1-26 對比化合物2 25.8 57
對比實例5 H-1-26 對比化合物3 23.8 38
從上表1可以看出,與常規OLED相比,包含根據本揭露的包括化合物的特定組合的多種主體材料的OLED具有低驅動電壓和顯著改善的發光效率、功率效率和使用壽命特性。
此外,從上表2可以看出,與常規OLED相比,包含根據本揭露的包括化合物的特定組合的多種主體材料的OLED示出顯著改善的使用壽命特性,同時具有相等或更高的功率效率。
在裝置實例和對比實例中使用的化合物在下表3中示出。 [表3]
電洞注入層/ 電洞傳輸層
Figure 02_image235
Figure 02_image237
  發光層
Figure 02_image239
      
Figure 02_image241
Figure 02_image243
      H-1-26                      H-1-52                     H-2-80
Figure 02_image245
   
Figure 02_image247
   
Figure 02_image249
H-2-12                   H-2-91                H-2-90
Figure 02_image251
                 
Figure 02_image253
      對比化合物 1 對比化合物 2
Figure 02_image255
            
Figure 02_image257
對比化合物 3                 D-39
電子傳輸層/ 電子注入層
Figure 02_image259
ET-1                                               EI-1

Claims (9)

  1. 多種主體材料,該主體材料包含第一主體材料和第二主體材料,該第一主體材料包含由下式1表示的化合物,該第二主體材料包含由下式2表示的化合物:
    Figure 03_image001
    ----- (1) 其中 X1 表示NR3 、CR4 R5 、O或S; R1 和R2 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、或
    Figure 03_image003
    ;或兩個R1 、兩個R2 、或其二者可以彼此連接以形成一個或多個環; R3 表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、或
    Figure 03_image003
    ; L1 各自獨立地表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或取代或未取代的(3員至30員)雜伸芳基,其中如果存在多個L1 ,則每個L1 可以相同或不同; Ar1 和Ar2 各自獨立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基,其中如果多個Ar1 和多個Ar2 各自獨立地存在,則每個Ar1 和每個Ar2 可以相同或不同; R4 和R5 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基;或者可以彼此連接以形成一個或多個環;並且 a和b各自獨立地表示1至4的整數,其中如果a和b係2或更大的整數,則每個R1 以及每個R2 可以相同或不同;
    Figure 03_image005
    ----- (2) 其中 HAr表示
    Figure 03_image007
    Figure 03_image009
    Figure 03_image011
    ; X3 表示O或S; L3 表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)伸芳基、或取代或未取代的(3員至30員)雜伸芳基,其前提係如果HAr表示
    Figure 03_image011
    ,則L3 表示取代或未取代的伸萘基; Y1 至Y12 各自獨立地表示CR11 或N,其前提係
    Figure 03_image007
    中Y1 至Y8 中的至少一者表示N,並且
    Figure 03_image009
    中Y1 至Y3 、Y6 至Y8 、和Y9 至Y12 中的至少一者表示N; R10 和R12 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基;或兩個R10 、兩個R12 、或其二者可以彼此連接以形成一個或多個環; R11 、Ar3 和Ar4 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3員至30員)雜芳基、取代或未取代的(C3-C30)環烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基矽基,其中如果存在多個R11 ,則每個R11 可以相同或不同; d表示1至4的整數,並且e表示1至3的整數,其中如果d和e係2或更大的整數,則每個R10 以及每個R12 可以相同或不同;並且 *表示鍵合位點。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之多種主體材料,其中,R1 至R5 、R10 至R12 、L1 、L3 、和Ar1 至Ar4 中的取代的烷基、取代的芳基、取代的伸芳基、取代的雜芳基、取代的雜伸芳基、取代的環烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基矽基、取代的二烷基芳基矽基、取代的烷基二芳基矽基、取代的三芳基矽基、取代的單-或二-烷基胺基、取代的單-或二-芳基胺基、和取代的烷基芳基胺基的取代基各自獨立地是選自由以下項組成之群組中之至少一者:氘;鹵素;氰基;羧基;硝基;羥基;(C1-C30)烷基;鹵代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)環烷基;(C3-C30)環烯基;(3員至7員)雜環烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一個或多個(C6-C30)芳基取代的(3員至30員)雜芳基;未取代的或被一個或多個(C1-C30)烷基和一個或多個(3員至30員)雜芳基中的至少一者取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基矽基;三(C6-C30)芳基矽基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基;胺基;單-或二-(C1-C30)烷基胺基;單-或二-(C6-C30)芳基胺基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之多種主體材料,其中,在R1 和R2 的定義中,如果兩個R1 、兩個R2 、或其二者彼此連接以形成一個或多個環,則所形成的環係
    Figure 03_image014
    或一個或多個苯環; X2 表示NR7 、CR8 R9 、O或S; R6 與R1 和R2 的定義相同; R7 與R3 的定義相同; R8 和R9 各自獨立地與R4 和R5 的定義相同; c表示1至4的整數,其中如果c係2或更大的整數,則每個R6 可以相同或不同;並且 *表示鍵合位點。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之多種主體材料,其中,式1由下式1-1至1-3中的至少一者表示:
    Figure 03_image016
    ----- (1-1)
    Figure 03_image018
    ----- (1-2)
    Figure 03_image020
    ----- (1-3) 其中 X1 、R1 、R2 、L1 、Ar1 、Ar2 、a、和b如申請專利範圍第1項中所定義; X2 表示NR7 、CR8 R9 、O或S; R6 與R1 和R2 的定義相同; R7 與R3 的定義相同; R8 和R9 各自獨立地與R4 和R5 的定義相同; b'表示1至3的整數,b"表示1或2,並且c表示1至4的整數,其中如果b'、b"、和c係2或更大的整數,則每個R2 以及每個R6 可以相同或不同;並且 *表示鍵合位點。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之多種主體材料,其中,式2由下式2-1至2-10中的至少一者表示:
    Figure 03_image025
    ----- (2-1)
    Figure 03_image027
    ----- (2-2)
    Figure 03_image029
    ----- (2-3)
    Figure 03_image031
    ----- (2-4)
    Figure 03_image033
    ----- (2-5)
    Figure 03_image035
    ----- (2-6)
    Figure 03_image037
    ----- (2-7)
    Figure 03_image039
    ----- (2-8)
    Figure 03_image041
    ----- (2-9)
    Figure 03_image043
    ----- (2-10) 其中 Y1 至Y8 、Y10 、和Y11 各自獨立地表示CR11 或N;並且 X3 、L3 、R10 至R12 、d和e如申請專利範圍第1項中所定義。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之多種主體材料,其中,式2由下式2-11表示:
    Figure 03_image045
    ----- (2-11) 其中 X3 表示O或S; L3 表示未取代的伸萘基;並且 Ar3 和Ar4 各自獨立地表示未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的聯苯基、或未取代的三聯苯基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之多種主體材料,其中,該由式1表示的化合物係選自以下化合物的至少一種:
    Figure 03_image047
    Figure 03_image049
    Figure 03_image051
    Figure 03_image053
    Figure 03_image055
    Figure 03_image057
    Figure 03_image059
    Figure 03_image061
    Figure 03_image063
    Figure 03_image065
    Figure 03_image292
  8. 如申請專利範圍第1項所述之多種主體材料,其中,該由式2表示的化合物係選自以下化合物的至少一種:
    Figure 03_image069
    Figure 03_image071
    Figure 03_image073
    Figure 03_image075
    Figure 03_image077
    Figure 03_image079
    Figure 03_image081
    Figure 03_image083
    Figure 03_image085
    Figure 03_image087
    Figure 03_image089
    Figure 03_image091
    Figure 03_image093
    Figure 03_image095
    Figure 03_image097
    Figure 03_image309
    Figure 03_image101
    Figure 03_image103
    Figure 03_image105
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    Figure 03_image109
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    Figure 03_image112
    Figure 03_image114
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    Figure 03_image120
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    Figure 03_image124
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    Figure 03_image130
    Figure 03_image132
    Figure 03_image134
    Figure 03_image136
    Figure 03_image138
    Figure 03_image140
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    Figure 03_image146
    Figure 03_image148
    Figure 03_image150
    Figure 03_image152
    Figure 03_image154
    Figure 03_image337
  9. 一種有機電致發光裝置,其包括陽極、陰極、以及至少一個在該陽極與該陰極之間的發光層,其中該發光層中的至少一者包含如申請專利範圍第1項所述之多種主體材料。
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