KR20220002192A - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20220002192A
KR20220002192A KR1020210185548A KR20210185548A KR20220002192A KR 20220002192 A KR20220002192 A KR 20220002192A KR 1020210185548 A KR1020210185548 A KR 1020210185548A KR 20210185548 A KR20210185548 A KR 20210185548A KR 20220002192 A KR20220002192 A KR 20220002192A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
organic electroluminescent
aryl
alkyl
Prior art date
Application number
KR1020210185548A
Other languages
English (en)
Inventor
문두현
이수현
박두용
조상희
이동형
Original Assignee
롬엔드하스전자재료코리아유한회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 filed Critical 롬엔드하스전자재료코리아유한회사
Publication of KR20220002192A publication Critical patent/KR20220002192A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/0071—
    • H01L51/5024—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1062—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1066—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본원은 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 장 수명 및/또는 높은 발광 효율 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescent device; EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 다이아민과 알루미늄 착물을 이용하는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극(애노드) 및 음극(캐소드)과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 필요에 따라, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층, 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등으로 나뉠 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 발광 유기 화합물이 여기 상태로 되며, 발광 유기 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광 재료 층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다.
한편, 한국 공개특허공보 제2017-0096769호 및 한국 등록특허 제1814875호는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있으나, 여전히 OLED 소자의 성능 향상을 위한 개발이 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2017-0096769호 (2017.08.25. 공개) 한국 등록특허 제1814875호 (2017. 12. 27. 공개)
본원의 목적은, 장 수명 및/또는 높은 발광 효율 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조하는데 효과적인 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고;
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이거나, 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
R5와 R6, R6과 R7, 및 R7과 R8 중 하나 이상은 하기 화학식 2와 서로 융합하여 고리를 형성하고,
[화학식 2]
Figure pat00002
R5 내지 R8 중 고리를 형성하지 않는 것은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이며;
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이거나,
Figure pat00003
이고, 단, R9 내지 R12 중 적어도 하나는
Figure pat00004
이고;
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
ETU은 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피라진일, 치환 또는 비치환된 벤조티오피라진일, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미딘일, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오피리미딘일이다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 장 수명 및/또는 높은 발광 효율 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환의 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 아줄레닐기 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리딜, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리딜, 3-이미다조피리딜, 5-이미다조피리딜, 6-이미다조피리딜, 7-이미다조피리딜, 8-이미다조피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 아자카르바졸릴-1-일, 아자카르바졸릴-2-일, 아자카르바졸릴-3-일, 아자카르바졸릴-4-일, 아자카르바졸릴-5-일, 아자카르바졸릴-6-일, 아자카르바졸릴-7-일, 아자카르바졸릴-8-일, 아자카르바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환" 이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원에서, 치환된 알킬, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 실릴, 치환된 아미노, 치환된 피리미딘, 치환된 트리아진일, 치환된 퀴나졸리닐, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환된 디벤조퀴녹살리닐, 치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환된 디벤조퀴나졸리닐, 치환된 벤조푸로피라진일, 치환된 벤조티오피라진일, 치환된 벤조푸로피리미딘일, 및 치환된 벤조티오피리미딘일의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (3-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬, (C6-C25)아릴, (C6-C25)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴 및 (C1-C10)알킬(C6-C25)아릴 중 하나 이상이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C6-C25)아릴, (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴 및 (C1-C5)알킬(C6-C25)아릴 중 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 메틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 터페닐, 트리페닐레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 페닐로 치환된 카바졸릴, 디벤조티오페닐, 디벤조푸라닐, 벤조나프토티오페닐, 및 벤조나프토푸라닐 중 하나 이상일 수 있다.
본원에서, 인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 융합된 고리는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 형태일 수 있다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴(렌) 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이거나, 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, R1과 R2, R2와 R3, 및 R3과 R4 중 하나 이상은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들면, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 페닐로 치환된 카바졸릴, 디벤조티오펜일, 또는 디벤조푸란일일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R5와 R6, R6과 R7, 및 R7과 R8 중 하나 이상은 하기 화학식 2와 서로 융합하여 고리를 형성한다. 본원의 일 양태에 따르면, R5와 R6, R6과 R7, 또는 R7과 R8 은 하기 화학식 2와 서로 융합하여 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 화학식 1에서, R5 내지 R8 중 화학식 2와 융합하여 고리를 형성하지 않는 것은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 R5 내지 R8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 R5 내지 R8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 예를 들면, 상기 R5 내지 R8 은 각각 독립적으로 수소, 페닐, 나프틸 또는 비페닐일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이거나,
Figure pat00006
이다. R9 내지 R12 중 적어도 하나는
Figure pat00007
이며, 본원의 일 양태에 따르면, R9 내지 R12 중 어느 하나는
Figure pat00008
일 수 있다. 본원의 또 다른 일 양태에 따르면, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는
Figure pat00009
이고, 단, R9 내지 R12 중 어느 하나는
Figure pat00010
일 수 있다.
상기 L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L은 단일결합, 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, L은 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 또는 피리딜렌일 수 있다.
상기 ETU은 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피라진일, 치환 또는 비치환된 벤조티오피라진일, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미딘일, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오피리미딘일이다. 본원의 일 양태에 따르면, ETU은 치환된 트리아진일, 치환된 퀴나졸리닐, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환된 디벤조퀴녹살리닐, 치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환된 벤조푸로피리미딘일, 또는 치환된 벤조티오피리미딘일이다. 상기 치환된 트리아진일, 치환된 퀴나졸리닐, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환된 디벤조퀴녹살리닐, 치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환된 벤조푸로피리미딘일, 및 치환된 벤조티오피리미딘일의 치환기는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 및 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴 중 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 터페닐, 트리페닐레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 페닐로 치환된 카바졸릴, 디벤조티오페닐, 디벤조푸란일, 벤조나프토티오펜일, 및 벤조나프토푸란일 중 하나 이상일 수 있다. 예를 들면, ETU는 하기 식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00011
상기 식에서, R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이다. 본원의 일 양태에 따르면, R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C10)알킬 및 (C6-C18)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이다. 예를 들면, R은 각각 독립적으로 수소, 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 터페닐, 트리페닐레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 페닐로 치환된 카바졸릴, 디벤조티오페닐, 디벤조푸란일, 벤조나프토티오펜일, 또는 벤조나프토푸란일일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure pat00012
Figure pat00013
[화학식 1-3]
Figure pat00014
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이고; R1 내지 R4, L, ETU, 및 X는 화학식 1에서의 정의와 동일하다. 또한, 화학식 1-1 내지 1-3에서, R1 내지 R12, L, ETU, 및 X의 바람직한 양태 및 구체적인 예는 화학식 1에서 언급된 바와 같다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
본원의 유기 전계 발광 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법을 이용하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 본원의 유기 전계 발광 화합물은 하기 반응식 1 내지 4에 나타난 바와 같이 합성될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[반응식 1]
Figure pat00102
[반응식 2]
Figure pat00103
[반응식 3]
Figure pat00104
[반응식 4]
Figure pat00105
상기 반응식 1 내지 4에서, R1 내지 R12, X, L, ETU는 화학식 1의 정의와 동일하고, Hal는 할로겐이다.
상기에서 화학식 1로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck reaction, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원의 화합물과 함께 조합되어 사용할 수 있는 도판트는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트일 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 상기 인광 도판트는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
Figure pat00106
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 내지 3에서 선택되는 어느 하나이고;
[구조 1] [구조 2] [구조 3]
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
R100 내지 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; R100 내지 R103은 인접 치환기가 서로 연결되어 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린 형성이 가능하며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; R104 내지 R107은 인접 치환기가 서로 연결되어 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 형성이 가능하며;
R201 내지 R220은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있으며;
s은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자를 구성하는 1 이상의 층에 포함될 수 있고, 예를 들어, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 발광층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층 (interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 하나 이상의 층에 포함될 수 있다. 상기 각각의 층은 여러 층으로 추가 구성될 수 있다.
또한, 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 이에 한정되는 것은 아니지만, 발광층 및/또는 전자 전달 대역에 포함될 수 있다. 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 호스트 재료로 포함될 수 있으며, 이와 동시에 또는 선택적으로, 전자 전달 대역에 전자 버퍼 재료 및/또는 정공 차단 재료로 포함될 수 있다.
본원의 전자 전달 대역은 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층으로 구성될 수 있고, 상기 각 층들은 하나 이상의 층으로 이루어질 수 있다. 바람직하게는, 상기 전자 전달 대역은 전자 버퍼층 및/또는 정공 차단층을 포함한다. 또한, 상기 전자 전달 대역은 전자 전달층 및 전자 주입층 중 하나 이상의 층을 추가로 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료, 예를 들어, 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료 및 전자 주입 재료 중 하나 이상의 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 유기 전계 발광 재료는 발광 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료 중 하나 이상일 수 있다. 상기 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. 2종 이상의 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 혼합 증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함한다. 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고, 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층 (interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나, 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 p-도판트로 추가로 도핑될 수 있으며, 전자 주입층은 n-도판트로 추가로 도핑될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 나타낼 수 있다.
또한, 본원의 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있는데, 본 발명은 이러한 백색 유기 전계 발광 소자에도 적용될 수 있다.
본원의 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
또한, 본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 화합물을 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 화합물을 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 C-160의 제조
Figure pat00138
화합물 1-1의 제조
반응용기에 벤조[b]티오펜-2-일보론산 (37 g, 205.05 mmol), 2-브로모-6-클로로벤즈알데하이드 (30 g, 136.7 mmol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐 (4.7 g, 4.1 mmol), 탄산칼륨 (47.2 g, 341.75 mmol), 테트라하이드로퓨란 400 mL, 및 증류수 100 mL를 첨가한 후 100℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1 (35 g, 수율: 94%)를 얻었다.
화합물 1-2의 제조
반응용기에 화합물 1-1 (35 g, 128.32 mmol), 및 (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 (66 g, 192.48 mmol)을 테트라하이드로퓨란 350 mL에 넣은 뒤, 0℃에서 포타슘-tert-부톡사이드 1M 193 mL을 적가하였다. 적가가 끝나면 반응온도를 상온으로 서서히 올려주고 2시간 동안 추가로 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시켰다. 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2 (31 g, 수율: 80%)를 얻었다.
화합물 1-3의 제조
반응용기에 화합물 1-2 (31 g, 103.06 mmol)을 클로로벤젠에 녹인 후, 에톤스 시약 3.1 mL를 천천히 적가하였다. 적가가 끝나면 상온에서 2시간 동안 추가로 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3 (24.4 g, 수율: 88%)를 얻었다.
화합물 1-4의 제조
반응용기에 화합물 1-3 (9.0 g, 29.77 mmol), 비스(피나콜레이토)다이보론 (9.1 g, 35.72 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐 (1.1 g, 1.19 mmol), 2-다이사이클로헥실포스피노-2',6'-다이메톡시바이페닐(s-phos) (1.0 g, 2.38 mmol), 아세트산 칼륨 (8.8 g, 89.31 mmol) 및 1,4-다이옥산 150 mL를 첨가한 후 130℃에서 6시간 동안 환류교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-4 (9.0 g, 수율: 84%)를 얻었다.
화합물 C-160의 제조
반응용기에 화합물 1-4 (4.5 g, 12.49 mmol), 2-(3'-브로모-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 (6.6 g, 14.20 mmol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐 (0.4 g, 0.34 mmol), 탄산나트륨 (3.0 g, 28.38 mmol), 톨루엔55 mL, 에탄올 14 mL 및 증류수 14 mL를 첨가한 후 120℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 세척하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-160 (3.9 g, 수율: 51%)를 얻었다. 합성된 화합물 C-160 의 물성은 하기와 같다.
Figure pat00139
[실시예 2] 화합물 C-5의 제조
Figure pat00140
화합물 1-4 (4.0 g, 11.1 mmol), 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (4.6 g, 13.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.6 g, 0.56 mmol), K2CO3 (3.1 g, 22.2 mmol)에 EtOH 5.0 mL, 톨루엔 40 mL, 증류수 11 mL을 투입한 후 6시간 동안 환류교반하였다. 반응 종결 후 실온으로 냉각한 뒤 상온에서 교반하고, MeOH를 넣어 생성된 고체를 감압 여과하고, MC/Hex으로 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-5 (4.9 g, 수율: 81%)를 얻었다.
Figure pat00141
[실시예 3] 화합물 C-146의 제조
Figure pat00142
화합물 1-3 (4.0 g, 14.9 mmol), 2,4-디페닐-6-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (7.1 g, 16.4 mmol), Pd2(dba)3 (0.7 g, 0.8 mmol), s-phos (0.6 g, 1.5 mmol), NaOtBu (3.5 g, 37.3 mmol)에 o-자일렌 80 mL을 투입한 후 6시간 동안 환류교반하였다. 반응 종결 후 실온으로 냉각한 뒤 상온에서 교반하고, MeOH를 넣어 생성된 고체를 감압 여과하고 MC/Hex으로 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-146 (3.6 g, 수율: 45%)를 얻었다.
Figure pat00143
[실시예 4] 화합물 C-499의 제조
Figure pat00144
플라스크에 화합물 4-1 (5.40 g, 15.7 mmol), 2-(6-클로로피리딘-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.41 g, 15.7 mmol), 비스(트라이페닐포스핀)팔라듐 (II)다이클로라이드 (551 mg, 0.78 mmol), 탄산나트륨 (2.5 g, 23.5 mmol), 및 THF:증류수 (10:1 혼합용액) 80 mL를 넣어 녹인 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸아세테이트로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-499 (3.0 g, 수율: 36 %)을 얻었다.
Figure pat00145
[실시예 5] 화합물 C-230의 제조
Figure pat00146
화합물 5-1의 합성
플라스크에 6-클로로-3-아이오도-2-메톡시나프탈렌 (30 g, 94.19 mmol), (2-플루오로페닐)보론산 (13.1 g, 94.19 mmol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐 (5.4 g, 4.709 mmol), 탄산칼륨 (39 g, 282.5 mmol), 톨루엔 580 mL, 에탄올 145 mL, 및 물 145 mL 를 넣어 녹인 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 5-1 (18.5 g, 수율: 68%)을 얻었다.
화합물 5-2의 합성
플라스크에 화합물 5-1 (18.5 g, 64.52 mmol) 및 피리딘 염산염 (112 g, 967.9 mmol) 를 넣은 후 230℃에서 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각한 뒤, 다이메틸클로라이드로 추출하였다. 이 후 감압증류하고, 헥산을 적가한 후 여과하여 화합물 5-2 (14.8 g, 수율: 84 %)을 얻었다.
화합물 5-3의 합성
플라스크에 화합물 5-2 (14.8 g, 54.27 mmol), 탄산칼륨 (3.75 g, 27.13 mmol), 및 다이메틸포름아마이드 360 mL를 넣고 1시간 동안 환류교반하였다. 반응이 완료된 후 상온으로 냉각한 뒤, 물을 적가한 후 여과하여 화합물 5-3 (13 g, 수율: 94 %)을 얻었다.
화합물 5-4의 합성
플라스크에 화합물 5-3 (10 g, 39.57 mmol), 비스(피나콜레이토)다이보론 (12 g, 47.48 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) (1.4 g, 1.582 mmol), 2-다이사이클로헥실포스피노-2',6'-다이메톡시바이페닐 (1.3 g, 3.165 mmol), 아세트산 칼륨 (11.6 g, 118.7 mmol), 및 1,4-다이옥산 200 mL를 넣어준 후 3시간 동안 환류교반하였다. 반응이 완료된 후 에틸 아세테이트로 추출하고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 5-4 (7.8 g, 수율: 54 %)을 얻었다.
화합물C-230의 합성
플라스크에 화합물 5-4 (4.5 g, 13.07 mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5 g, 13.07 mmol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐 (0.75 g, 0.653 mmol), 탄산칼륨 (5.4 g, 39.22 mmol), 톨루엔 80 mL, 에탄올 20 mL, 및 물 20 mL 을 넣고 2시간 동안 환류교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 메탄올을 적가한뒤 여과하였다. 이 후 다이메틸클로라이드로 용해한 뒤 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-230 (3.7 g, 수율: 53%)를 얻었다.
Figure pat00147
한편, 본 발명자들은 본원에 따르는 하기 B-타입 화합물과 본원에 따르지 않는 하기 A-타입 화합물을 비교하여 다음과 같은 사실을 발견하였다.
Figure pat00148
B-타입 화합물을 적색 호스트 재료로 포함하는 소자가 A-타입 화합물을 적색 호스트 재료로 포함하는 소자에 비해 수명 특성이 개선될 수 있다. 이는, 이론적으로 한정하고자 하는 것은 아니나, B-타입 화합물이 A-타입 화합물에 비해 긴 컨쥬게이션 (conjugation) 및 낮은 입체 장애(steric-hindrance) 에너지를 갖는데, 긴 컨쥬게이션을 갖는 화합물이 전자를 안정화시킬 수 있고, 낮은 입체 장애 에너지를 갖는 화합물이 고온에서 분해되기 어렵기 때문인 것으로 생각된다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본원의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 특성을 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 제조예 1 및 2] 본원에 따른 화합물을 포함하는 OLED 제조
본원에 따른 화합물을 포함하는 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10 nm두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착 하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 하기 표 1에 호스트로 기재된 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-71을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 각각 3중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1 과 화합물 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 상기 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다.
[소자 제조예 3] 본원에 따른 화합물을 포함하는 OLED 제조
제1 정공 주입층의 두께를 60 nm로 증착하고, 제1 정공 전달층의 두께를 20 nm 두께로 증착하고, 제2 정공 전달층으로서 화합물 HT-2 대신에 화합물 HT-3을 사용하여 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하고, 발광층 내지 전자 전달층을 하기와 같이 증착시킨 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다. 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 화합물 BH 을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 BD을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 각각 2중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 전자 버퍼층(또는 정공 차단층)으로서 화합물 C-160을 5 nm의 두께로 상기 발광층 위에 증착하였다. 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1 과 화합물 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 상기 전자 버퍼층(또는 정공 차단층) 위에 30 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다.
[비교예 1] 본원에 따르지 않는 화합물을 포함하는 OLED 제조
발광층의 호스트로서 화합물 A를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 2] 본원에 따르지 않는 화합물을 포함하는 OLED 제조
발광층의 호스트로서 화합물 B를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 3] 본원에 따르지 않는 화합물을 포함하는 OLED 제조
전자 버퍼층(또는 정공 차단층)을 증착하지 않고, 상기 발광층 위에 전자 전달층으로서 화합물 ET-1 과 화합물 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착시킨 것 외에는 소자 제조예 3과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
소자 제조예 1 및 2 및 비교예 1 및 2에서 제조된 OLED의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, CIE 색 좌표, 및 5,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 시간(수명; T95)의 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00149
상기 표 1로부터, 본원에 따른 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 본원에 따르지 않는 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해 장 수명의 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
소자 제조예 3 및 비교예 3에서 제조된 OLED의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광효율 및 색좌표를 하기 표2에 나타내었다.
[표 2]
Figure pat00150
상기 표 2로부터, 본원에 따른 화합물을 전자 버퍼층(또는 정공 차단층) 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는 본원에 따르지 않는 유기 전계 발광 소자에 비하여 높은 발광 효율 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
상기 소자 제조예들 및 비교예들에 사용되는 화합물을 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure pat00151
Figure pat00152

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00153

    상기 화학식 1에서,
    X는 O 또는 S이고;
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이거나, 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    R5와 R6은 하기 화학식 2와 서로 융합하여 고리를 형성하고,
    [화학식 2]
    Figure pat00154

    이때, R6과 R9가 인접하고, R5와 R12가 인접하며;
    R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며;
    R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는
    Figure pat00155
    이고, 단, R11 및 R12 중 적어도 하나는
    Figure pat00156
    이고;
    L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    ETU는
    Figure pat00157
    이고;
    R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이고;
    단, R11이
    Figure pat00158
    이고, R12가 수소 또는 중수소인 경우, R 중 적어도 하나는 치환된 (C6-C18)아릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일이며, 여기서 치환된 (C6-C18)아릴의 치환기는 중수소, (C6-C18)아릴, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이다.
  2. 제1항에 있어서, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 실릴, 치환된 아미노, 치환된 디벤조푸란일, 및 치환된 디벤조티오펜일의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (3-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3으로 표시되는, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1-3]
    Figure pat00159

    상기 화학식 1-3에서,
    R1 내지 R4, R7 내지 R12, L, ETU, 및 X는 제1항에서의 정의와 동일하다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00160

    Figure pat00161

    Figure pat00162

    Figure pat00163

    Figure pat00164
  5. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 재료.
  6. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 발광층 및 전자 전달 대역 중 하나 이상에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
KR1020210185548A 2019-01-25 2021-12-23 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 KR20220002192A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190009730 2019-01-25
KR20190009730 2019-01-25
KR1020210113276A KR20210107600A (ko) 2019-01-25 2021-08-26 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020210113276A Division KR20210107600A (ko) 2019-01-25 2021-08-26 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20220002192A true KR20220002192A (ko) 2022-01-06

Family

ID=72048825

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200006475A KR102302838B1 (ko) 2019-01-25 2020-01-17 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR1020210113298A KR20210107602A (ko) 2019-01-25 2021-08-26 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR1020210113276A KR20210107600A (ko) 2019-01-25 2021-08-26 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR1020210113311A KR20210111200A (ko) 2019-01-25 2021-08-26 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR1020210185548A KR20220002192A (ko) 2019-01-25 2021-12-23 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Applications Before (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200006475A KR102302838B1 (ko) 2019-01-25 2020-01-17 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR1020210113298A KR20210107602A (ko) 2019-01-25 2021-08-26 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR1020210113276A KR20210107600A (ko) 2019-01-25 2021-08-26 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR1020210113311A KR20210111200A (ko) 2019-01-25 2021-08-26 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Country Status (2)

Country Link
KR (5) KR102302838B1 (ko)
CN (1) CN113316627A (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW202130782A (zh) * 2020-02-04 2021-08-16 昱鐳光電科技股份有限公司 苯并喹唑啉化合物及有機電激發光元件
CN115777241A (zh) * 2020-10-16 2023-03-10 株式会社Lg化学 包含有机化合物的有机发光器件
KR20230033786A (ko) * 2021-09-01 2023-03-09 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
CN113528122B (zh) * 2021-09-15 2022-03-11 浙江华显光电科技有限公司 一种二元组合物、制剂、有机发光器件及显示或照明装置
US20230371374A1 (en) 2022-05-10 2023-11-16 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
WO2024043703A1 (ko) * 2022-08-23 2024-02-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170096769A (ko) 2016-02-17 2017-08-25 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101814875B1 (ko) 2014-10-07 2018-01-05 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130025190A (ko) * 2011-09-01 2013-03-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR102052710B1 (ko) * 2017-06-29 2019-12-05 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101847347B1 (ko) * 2017-06-30 2018-04-09 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102146792B1 (ko) * 2017-08-01 2020-08-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102118142B1 (ko) * 2017-09-27 2020-06-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20200069449A (ko) * 2018-12-06 2020-06-17 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200070462A (ko) * 2018-12-07 2020-06-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101814875B1 (ko) 2014-10-07 2018-01-05 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170096769A (ko) 2016-02-17 2017-08-25 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR102302838B1 (ko) 2021-09-17
KR20210107602A (ko) 2021-09-01
CN113316627A (zh) 2021-08-27
KR20200092879A (ko) 2020-08-04
KR20210111200A (ko) 2021-09-10
KR20210107600A (ko) 2021-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102302838B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102306966B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210048735A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210008812A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200103524A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210098399A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220051794A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220051976A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210109436A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210076837A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210003041A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220015383A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220055411A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210116819A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20220131081A1 (en) Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR20200122531A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2023036028A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20210139134A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113968847A (zh) 有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的有机电致发光装置
KR20200144484A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220023839A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN112239666A (zh) 多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置
KR20210010310A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210082300A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102534322B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
A201 Request for examination