KR20200144484A - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20200144484A
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홍진리
박효순
조상희
이동형
한태준
전예진
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Abstract

본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써 양호한 열적 안정성, 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescent device; EL 소자)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device)는 유기 발광재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극(애노드) 및 음극(캐소드)과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층, 전자주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공주입재료, 정공전달재료, 정공보조재료, 발광보조재료, 전자차단재료, 발광재료(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자버퍼재료, 정공차단재료, 전자전달재료, 전자주입재료 등으로 나뉠 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 유기 발광 화합물이 여기 상태로 되며, 유기 발광 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자의 발광재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광재료층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광재료도 있다. 또한, 발광재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이를 위하여 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질의 바람직한 특성은 순도가 높아야 하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 유리전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야 하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되며, 무정형 박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간 이동은 하지 않아야 한다.
그 밖에, 정공 전달층, 버퍼층, 전자 전달층 등에 있어서도 열적 안정성이 양호하고, 유기 전계 발광 소자의 성능, 예컨대 구동 전압, 발광 효율, 수명 특성을 개선할 수 있는 재료의 개발이 요구된다.
한국 특허공개공보 제2015-121337호 (2015.10.29. 공개)
본원의 목적은, 양호한 열적 안정성, 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조하는데 효과적인 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다.
낮은 유리 전이 온도(Tg)를 갖는 화합물은 저온에서도 형태학적 변화를 유도하여, 박막 내에서의 전하 이동성을 감소시키고, OLED 소자의 성능을 저하시킬 수 있다. 이에, 본 발명자들은 예의 연구한 결과, 본원의 고 융합된 고리 화합물이 비교적 낮은 분자량을 가짐에도 불구하고 높은 유리 전이 온도(Tg)를 가져 우수한 형태학적 안정성(morphological stability)을 제공할 수 있으면서도, 동시에 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는다는 것을 발견하였다. 구체적으로, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Y는 -N(R1)-, -C(R2)(R3)-, -O- 또는 -S-이고;
X1 내지 X12는 각각 독립적으로 N 또는 CR4이며;
R1은 -L-(Ar)a이고;
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
Ar은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며;
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; R2 및 R3은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 인접한 둘 이상의 R4는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며; R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
단, X9 및 X10이 모두 CR4이고, X9 및 X10에서의 R4들이 융합되어 피롤 고리, 티오펜 고리 또는 푸란 고리를 형성하는 경우는 제외하며;
상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고;
a는 1 또는 2의 정수이고, a가 2인 경우, 각각의 Ar은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 이와 함께 또는 선택적으로, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 유사한 분자량의 다른 유기 전계 발광 화합물 대비 열적 안정성이 우수하다.
도 1은, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 이에 한정되는 것은 아니지만, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층에 포함될 수 있으며, 발광층에 포함되는 경우 화학식 1의 화합물은 호스트로 포함될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 전달 대역에 포함될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니지만, 화학식 1의 화합물은 전자 버퍼층에 포함될 수 있다.
본원에 기재되어 있는 "(C1-C30)알킬(렌)"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬(렌)을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 10개인 것이 바람직하고, 1 내지 6개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일 p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기 또는 아릴렌기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 30개인 것이 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조나프토티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 나프티리디닐, 벤조푸로피리미딘일, 벤조티에노피리미딘일, 인돌로피리미딘일, 인데노피리미딘일 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리딜, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리딜, 3-이미다조피리딜, 5-이미다조피리딜, 6-이미다조피리딜, 7-이미다조피리딜, 8-이미다조피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 아자카르바졸릴-1-일, 아자카르바졸릴-2-일, 아자카르바졸릴-3-일, 아자카르바졸릴-4-일, 아자카르바졸릴-5-일, 아자카르바졸릴-6-일, 아자카르바졸릴-7-일, 아자카르바졸릴-8-일, 아자카르바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원에서, 치환된 알킬(렌), 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬(렌), 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 하나 이상의 (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; (C1-C20)알킬; 하나 이상의 (C6-C25)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴; (C1-C20)알킬 및 (3-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; 아미노; (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노; 및 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴(3-25원)헤테로아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬; 하나 이상의 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴; (C1-C10)알킬 및 (5-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 하나 이상의 (C1-C10)알킬로 치환된 디(C6-C18)아릴아미노; 및 하나 이상의 (C6-C18)아릴로 치환된 (C6-C18)아릴(3-20원)헤테로아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 메틸, 디페닐트리아진일로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 디메틸플루오레닐, 페닐 및 비페닐 중 하나 이상을 치환된 트리아진일, 페닐로 치환된 퀴나졸리닐, 페닐로 치환된 퀴녹살리닐, 디벤조푸란일, 디메틸플루오레닐비페닐아미노, 디메틸플루오레닐페닐아미노, 페닐카바졸릴비페닐아미노, 및 페닐카바졸릴페닐아미노 중 하나 이상일 수 있다.
본원에서 인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미한다. 상기 고리는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있고, 더욱 더 바람직하게는 비치환된 (5-10원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리일 수 있고, 예를 들면, 벤젠 고리, 인덴 고리, 인돌 고리, 벤조푸란 고리, 벤조티오펜 고리 등 일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
본원에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1에서, Y는 -N(R1)-, -C(R2)(R3)-, -O- 또는 -S-이고, 여기서, R1은 -L-(Ar)a이다.
상기 화학식 1에서, X1 내지 X12는 각각 독립적으로 N 또는 CR4이다. 본원의 일 양태에 따르면, X1 내지 X12는 각각 독립적으로 CR4이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, X1 내지 X12 중 어느 하나는 N일 수 있다.
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L은 단일결합, 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 (C1-C30)알킬 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, L은 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 안트라세닐렌, 피리딜렌, 피리미디닐렌, 트리아진일렌, 퀴녹살리닐렌, 퀴나졸리닐렌, 벤조퀴녹살리닐렌, 벤조푸로피리미디닐렌, 벤조티에노피리미디닐렌, 페닐로 치환된 인돌로피리미디닐렌, 또는 하나 이상의 메틸로 치환된 인데노피리미디닐렌일 수 있다.
Ar은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴(5-25원)헤테로아릴아미노이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar은 각각 독립적으로 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴; (C1-C10)알킬, (C6-C18)아릴 및 (5-25원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴; (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 디(C6-C18)아릴아미노; 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴(5-20원)헤테로아릴아미노이다. 구체적으로, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미딘일, 치환 또는 비치환된 인돌로피리미딘일, 치환 또는 비치환된 인데노피리미딘일, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딘일, 치환 또는 비치환된 아세나프토피리미딘일, 치환 또는 비치환된 피리미도인돌, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸리닐, 치환 또는 비치환된 페난트로이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 디페닐아미노, 치환 또는 비치환된 페닐비페닐아미노, 치환 또는 비치환된 플루오레닐페닐아미노, 치환 또는 비치환된 플루오레닐비페닐아미노, 치환 또는 비치환된 카바졸릴페닐아미노, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일페닐아미노, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일페닐아미노, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피라진일, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피라진일, 치환 또는 비치환된 나프토푸로피라진일, 치환 또는 비치환된 나프토티에노피라진일, 치환 또는 비치환된 나프토푸로피리미딘일, 치환 또는 비치환된 나프토티에노피리미디닐, 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌인데노피리미딘일, 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌인데노피라지닐, 치환 또는 비치환된 아세나프토피라지닐, 치환 또는 비치환된 벤조이미다조트리아지닐, 치환 또는 비치환된 피리도인다졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 크로메노퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 티오크로메노퀴나졸리닐, 또는 치환 또는 비치환된 디메틸 벤조페리미디닐 일 수 있다. 예를 들면, Ar은 각각 독립적으로 비치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 비치환된 비페닐, 비치환된 터페닐, 치환된 안트라세닐, 치환된 피리미딘일, 치환된 트리아진일, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 퀴나졸리닐, 치환된 나프티리디닐, 치환된 벤조퀴녹살리닐, 비치환된 디벤조푸란일, 치환된 벤조푸로피리미디닐, 치환된 벤조티에노피리미디닐, 치환된 아세나프토피리미딘일, 치환된 인돌로피리미디닐, 치환된 인데노피리미디닐, 비치환된 디페닐아미노, 비치환된 페닐비페닐아미노, 치환된 플루오레닐페닐아미노, 치환된 플루오레닐비페닐아미노, 치환된 카바졸릴페닐아미노, 치환된 벤조푸로피라진일, 치환된 벤조푸로퀴녹살리닐, 치환된 벤조티에노퀴녹살리닐, 치환된 벤조티에노퀴나졸리닐, 치환된 벤조푸로퀴나졸리닐, 치환된 벤조티에노피라진일, 치환된 나프토푸로피라진일, 치환 또는 비치환된 나프토티에노피라진일, 치환 또는 비치환된 나프토푸로피리미딘일, 치환 또는 비치환된 나프토티에노피리미디닐, 치환된 스피로플루오렌인데노피리미딘일, 치환된 스피로플루오렌인데노피라지닐, 치환 또는 비치환된 아세나프토피라지닐, 비치환된 벤조이미다조트리아지닐, 비치환된 피리도인다졸릴, 치환된 디벤조퀴나졸리닐, 비치환된 크로메노퀴나졸리닐, 비치환된 티오크로메노퀴나졸리닐, 또는 비치환된 디메틸 벤조페리미디닐일 수 있으며, 상기 치환된 안트라세닐, 치환된 피리미딘일, 치환된 트리아진일, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 퀴나졸리닐, 치환된 나프티리디닐, 치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환된 벤조푸로피리미디닐, 치환된 벤조티에노피리미디닐, 치환된 아세나프토피리미딘일, 치환된 인돌로피리미디닐, 치환된 인데노피리미디닐, 치환된 플루오레닐페닐아미노, 치환된 플루오레닐비페닐아미노, 치환된 카바졸릴페닐아미노, 치환된 벤조푸로피라진일, 치환된 벤조푸로퀴녹살리닐, 치환된 벤조티에노퀴녹살리닐, 치환된 벤조티에노퀴나졸리닐, 치환된 벤조푸로퀴나졸리닐, 치환된 벤조티에노피라진일, 치환된 나프토푸로피라진일, 치환된 나프토티에노피라진일, 치환된 나프토푸로피리미딘일, 치환 치환된 나프토티에노피리미디닐, 치환된 스피로플루오렌인데노피리미딘일, 치환된 스피로플루오렌인데노피라지닐, 치환된 아세나프토피라지닐, 및 치환된 디벤조퀴나졸리닐의 치환기는 각각 독립적으로 메틸, 페닐, 나프틸, 비페닐 및 디벤조푸란일 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; R2 및 R3은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 인접한 둘 이상의 R4는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 단, X9 및 X10이 모두 CR4이고, X9 및 X10에서의 R4들이 융합되어 피롤 고리, 티오펜 고리 또는 푸란 고리를 형성하는 경우는 제외한다. R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R2 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나, R2 및 R3은 서로 연결되어 스피로 고리를 형성할 수 있다. R2 및 R3은 서로 동일할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R2 및 R3은 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C10)알킬일 수 있다. 예를 들면, R2 및 R3은 메틸일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나, 인접한 둘 이상의 R4는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R4는 각각 독립적으로 수소; (C6-C18)아릴, (3-30원)헤테로아릴, 디(C6-C18)아릴아미노 또는 (C6-C18)아릴(5-25원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴; 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나, 인접한 두 개의 R4는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들면, R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환된 나프틸, 페닐로 치환된 안트라세닐, 하나 이상의 페닐로 치환된 트리아진일, 하나 이상의 페닐로 치환된 퀴녹살리닐, 또는 하나 이상의 페닐로 치환된 퀴나졸리닐이거나, 인접한 두 개의 R4는 서로 연결되어 비치환된 벤젠 고리, 하나 이상의 메틸로 치환된 인덴 고리, 치환된 인돌 고리, 비치환된 벤조푸란 고리, 또는 비치환된 벤조티오펜 고리를 형성할 수 있다. 상기 치환된 페닐 및 치환된 나프틸의 치환기는 각각 독립적으로 하나 이상의 페닐로 치환된 트리아진일, 디메틸플루오레닐비페닐아미노, 디메틸플루오레닐페닐아미노, 페닐카바졸릴비페닐아미노, 및 페닐카바졸릴페닐아미노 중 하나 이상일 수 있다. 상기 치환된 인돌 고리의 치환기는 디페닐트리아진일로 치환 또는 비치환된 페닐; 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 트리아진일; 페닐로 치환된 퀴나졸리닐; 페닐로 치환된 퀴녹살리닐; 나프틸; 및 디메틸플루오레닐 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 1에서, a는 1 또는 2의 정수이고, a가 2인 경우, 각각의 Ar은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1에서, X1 내지 X12 중 인접한 두 개가 CR4이고, 인접한 두 개의 R4가 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나의 형태로 융합되어 고리를 형성하며, 상기 고리는 화학식 1로 표시되는 하나의 화합물에서 하나 이상 형성되는 것일 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6]
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
상기 화학식 2 내지 6에서,
Figure pat00007
는 CR4에서의 C와 R4의 연결 부위를 나타낸다.
상기 화학식 2 내지 6에서, X는 각각 독립적으로 N 또는 CH이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나에서, X는 모두 CH이거나, X들 중 어느 하나는 N일 수 있다.
상기 화학식 5에서, R10은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이다. 본원의 일 양태에 따르면, R10은 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R10은 (C1-C10)알킬 및 (5-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 하나 이상의 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 예를 들면, R10은 페닐; 디페닐트리아진일로 치환된 페닐; 나프틸; 디메틸플루오레닐; 피리딜; 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 트리아진일; 페닐로 치환된 퀴나졸리닐; 또는 페닐로 치환된 퀴녹살리닐일 수 있다.
상기 화학식 6에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; R11 및 R12는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R11 및 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R11 및 R12는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C10)알킬이다. 예를 들면, R11 및 R12는 메틸일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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본원에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있고, 예를 들면, 하기 반응식 1 및 2를 참조하여 합성될 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
[반응식 1]
Figure pat00060
Figure pat00061
[반응식 2]
Figure pat00062
상기 반응식 1 및 2에서, X1 내지 X12, Y, 및 R10 내지 R12는 화학식 1, 5 및 6에서 정의한 바와 같다.
상기에서 화학식 1로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck reaction, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 구체적으로, 상기 유기 전계 발광 소자는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 추가로 1종 이상의 유기 전계 발광 화합물을 더 포함할 수 있다.
또한, 본원은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 상기 유기 전계 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 상기 유기 전계 발광 재료는 본원의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.
한편, 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함한다. 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 양극(애노드)이고, 다른 하나는 음극(캐소드)일 수 있다.　상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나, 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층, 전자 차단층, 및 전자 버퍼층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본원은 양극과 발광층 사이에 정공 전달 대역을 포함할 수 있으며, 상기 정공 전달 대역은 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다.
또한, 상기 정공 전달 대역은 p-도핑된 정공 주입층, 정공 전달층 및 발광 보조층을 포함할 수 있다. 여기서, p-도핑된 정공 주입층은 p-도판트가 도핑된 정공 주입층을 의미한다. p-도판트는 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질이다. p 반도체 특성은 HOMO 에너지 준위로 정공을 주입받거나 전달하는 특성, 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본원은 발광층과 음극 사이에 전자 전달 대역을 포함할 수 있으며, 상기 전자 전달 대역은 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 버퍼층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 차단층, 전자 전달층, 전자버퍼층 및 전자 주입층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 전자 주입층은 n-도판트로 추가로 도핑될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
상기 발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역, 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 2개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 발광층에 사용될 경우, 본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 호스트 재료로서 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 발광층은 하나 이상의 도판트를 추가로 더 포함할 수 있으며, 필요한 경우, 본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물 이외의 다른 화합물을 제2 호스트 재료로 추가로 포함할 수 있다. 이 때, 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위이다. 상기 제2 호스트 재료는 공지된 인광 호스트라면 어느 것이든 사용 가능하다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 화합물을 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 본원의 유기 전계 발광 화합물을 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 1] 화합물 C-11의 제조
Figure pat00063
화합물 1- 1 의 합성
플라스크에 1,8-디브로모나프탈렌 (170 g, 594 mmol), 페닐보로닉에시드 (60 g, 492 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (14.2 g, 12.2 mmol), 탄산나트륨 (87 g, 820 mmol), 톨루엔 1.6 L, 에탄올 410 mL, 및 물 410 mL을 넣어 녹인 후, 120℃에서 3 시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 분리하고 마그네슘 설페이트로 잔여수분을 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-1 (117 g, 수율: 84%) 을 얻었다.
화합물 1- 2 의 합성
플라스크에 화합물 1-1 (117 g, 254.2 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (152 g, 598 mmol), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드 (14.5 g, 20.6 mmol), 포타슘 아세테이트 (101 g, 1029 mmol), 및 1,4-디옥산 2 L 를 넣고 녹인 후, 120℃에서 3 시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 분리하고 마그네슘 설페이트로 잔여수분을 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-2 (85 g, 수율: 62.5%)를 얻었다.
화합물 1- 3 의 합성
플라스크에 화합물 1-2 (85 g, 257 mmol), 1-브로모-2-클로로-3-니트로벤젠 (79 g, 334 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O) (17.8 g, 15.4 mmol), 수산화나트륨 (30.8 g, 772 mmol), 테트라하이드로퓨란 850 mL, 및 물 386 mL을 넣고 120℃에서 24 시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸아세테이트로 유기층을 분리하고 마그네슘 설페이트로 잔여수분을 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3 (41 g, 수율: 45%) 를 얻었다.
화합물 1- 4 의 합성
플라스크에 화합물 1-3 (45 g, 125 mmol), 팔라듐아세테이트 (2.87 g, 12.7 mmol), 트리시클로헥실포스핀 테트라플루오로보레이트 (7.4 g, 20.0 mmol), 세슘카보네이트 (65.4 g, 200 mmol) 및 다이메틸아세트아미드 822 mL를 넣고 1 시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-4 (39.4 g, 수율: 97%) 을 얻었다.
화합물 1-5 의 합성
플라스크에 화합물 1-4 (39.4 g, 121.8 mmol), 트리페닐포스핀 (91.7 g, 349 mmol), 및 디클로로벤젠 1.2 L 를 넣어 녹인 후, 200℃에서 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 감압 증류로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-5 (18.5 g, 수율: 70%) 를 얻었다.
화합물 C-11 의 합성
플라스크에 화합물 1-5 (5 g, 17.1 mmol), 2-클로로-3-페닐퀴녹살린 (5.03 g, 20.8 mmol), 탄산칼륨 (16.7 g, 121.1 mmol), 디메틸아미노피리딘 (105 mg, 0.85 mmol), 및 디메틸포름아미드 100 mL 를 넣어 녹인 후 24 시간 동안 넣고 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트로 잔여수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-11 (2.1 g, 수율: 25%) 를 얻었다.
Figure pat00064
[ 실시예 2] 화합물 C-6의 제조
Figure pat00065
플라스크에 화합물 1-5 (5 g, 17.1 mmol), 화합물 2-1 (10 g, 25.7 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) (781 mg, 0.85 mmol), SPhos (704 mg, 1.71 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (5 g, 52 mmol), 및 자일렌 86 mL 를 넣어 녹인 후 3 시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고, 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-6 (4.6 g, 수율: 45%) 을 얻었다.
Figure pat00066
[ 실시예 3] 화합물 C-48의 제조
Figure pat00067
플라스크에 화합물 1-5 (4 g, 13.72 mmol), 3-브로모-1,1':2',1''-터페닐 (4.2 g, 13.72 mmol) 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) (620 mg, 0.686 mmol), SPhos (560 mg, 1.372 mmol), 소듐 tert-부톡사이드(4 g, 41.18 mmol), 및 자일렌 90 mL 를 넣어 녹인 후, 3시간 동안 환류교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고, 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-48 (4 g, 수율: 56.6%)을 얻었다.
Figure pat00068
이하에서, 본원의 일 양태에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 특성을 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 OLED 소자의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 제조예 1] 본원에 따른 화합물을 전자버퍼층에 포함하는 OLED 소자 제조
본 발명의 유기 전계 발광 화합물을 이용하여 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2 을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 20 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층 및 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 발광층의 호스트로서 화합물 BH-3을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 BD를 넣은 후, 두 물질을 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 전자 버퍼층으로서 화합물 C-6을 5 nm 의 두께로 상기 발광층 위에 증착하였다. 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1 과 화합물 EI -1을 1:1의 속도로 증발시켜 전자 버퍼층 위에 30 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI - 1 를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.
그 결과, 2000 nit의 휘도에서 발광이 90%로 떨어지는데 걸린 최소 시간이 187시간이었다.
[ 비교예 1] 전자 버퍼층을 포함하지 않는 OLED 소자 제조
전자 버퍼층을 생략한 소자 구조로서 화합물 ET-1 과 화합물 EI -1을 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착한 것을 제외하고는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
그 결과, 2000 nit의 휘도에서 발광이 90%로 떨어지는데 걸린 최소시간이 128시간이었다.
본 발명자들은 발광층 내에서 전자의 균형을 조절 하기 위해 전자 주입층 및 전자 전달층 이외의 별도의 전자버퍼층을 도입하고, 본원의 화합물을 전자버퍼층에 포함함으로써 유기 전계 발광 소자의 수명이 향상되는 것을 확인하였다. 발광층 호스트의 LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 레벨이 약 -1.629 eV로 형성되어 있고, 전자 전달층의 LUMO에너지 레벨이 약 -1.888 eV에 형성이 되어 있는 경우, 발광층으로 과도하게 주입된 전자는 정공전달층/발광층 계면에서 열화 현상을 발생시키고, 이는 수명 저하의 원인이 된다. 본 발명자들은 이러한 열화 현상을 해결하기 위하여 약 -1.983 eV 의 LUMO 에너지 레벨을 갖는 본원의 화합물을 발광층과 전자 전달층 사이에 삽입함으로써, 전자의 주입을 효율적으로 조절할 수 있고, 이로 인하여 유기 전계 발광 소자의 수명이 향상됨을 확인하였다. 본원의 화합물을 포함함으로써, 청색 유기 전계 발광 소자의 수명 성능을 개선할 수 있는바, 청색 유기 전계 발광 소자에서도 적색 및 녹색 유기 전계 발광 소자의 수명 성능과 균형을 유지할 수 있는 경쟁력있는 성능이 발휘될 수 있고, 이로 인해 디스플레이뿐만 아니라 다양한 분야에서 적용될 수 있을 것으로 기대된다.
[소자 제조예 2-1 및 2-2] 본원에 따른 화합물을 발광층에 포함하는 OLED 제조
본원에 따른 화합물을 포함하는 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT- 3를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 표 1의 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 각각 3중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1 과 화합물 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35 nm 두께의 전자전달층을 증착하였다. 이어서, 전자주입층으로 화합물 EI -1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.
[소자 제조예 2-3] 본원에 따른 화합물을 발광층에 포함하는 OLED 소자 제조
발광층 물질을 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 D- 1를 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트들과 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 증착한 것 외에는 소자 제조예 2-1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 2] 종래의 화합물을 발광층에 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 화합물 A를 사용한 것 외에는 소자 제조예 2-1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 비교예 2 및 소자 제조예 2-1 내지 2-3의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압 및 5,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 시간(수명: T95)을 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00069
상기 표 1로부터, 본원에 따른 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압 및 높은 수명 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
상기 소자 제조예들 및 비교예들에 사용되는 화합물을 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure pat00070
Figure pat00071

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00072

    상기 화학식 1에서,
    Y는 -N(R1)-, -C(R2)(R3)-, -O- 또는 -S-이고;
    X1 내지 X12는 각각 독립적으로 N 또는 CR4이며;
    R1은 -L-(Ar)a이고;
    L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
    Ar은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며;
    R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; R2 및 R3은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 인접한 둘 이상의 R4는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며; R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
    단, X9 및 X10이 모두 CR4이고, X9 및 X10에서의 R4들이 융합되어 피롤 고리, 티오펜 고리 또는 푸란 고리를 형성하는 경우는 제외하며;
    상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고;
    a는 1 또는 2의 정수이고, a가 2인 경우, 각각의 Ar은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 치환된 알킬(렌), 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬(렌), 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 하나 이상의 (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 화합물.
  3. 제1항에 있어서, Ar이 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미딘일, 치환 또는 비치환된 인데노피리미딘일, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딘일, 치환 또는 비치환된 아세나프토피리미딘일, 치환 또는 비치환된 피리미도인돌, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸리닐, 치환 또는 비치환된 페난트로이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 디페닐아미노, 치환 또는 비치환된 페닐비페닐아미노, 치환 또는 비치환된 플루오레닐페닐아미노, 치환 또는 비치환된 플루오레닐비페닐아미노, 치환 또는 비치환된 카바졸릴페닐아미노, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일페닐아미노, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일페닐아미노, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피라진일, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피라진일, 치환 또는 비치환된 나프토푸로피라진일, 치환 또는 비치환된 나프토티에노피라진일, 치환 또는 비치환된 나프토푸로피리미딘일, 치환 또는 비치환된 나프토티에노피리미디닐, 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌인데노피리미딘일, 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌인데노피라지닐, 치환 또는 비치환된 아세나프토피라지닐, 치환 또는 비치환된 벤조이미다조트리아지닐, 치환 또는 비치환된 피리도인다졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 크로메노퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 티오크로메노퀴나졸리닐, 또는 치환 또는 비치환된 디메틸 벤조페리미디닐인, 유기 전계 발광 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, X1 내지 X12 중 인접한 두 개가 CR4이고, 인접한 두 개의 R4가 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나의 형태로 융합되어 고리를 형성하며, 상기 고리는 화학식 1로 표시되는 하나의 화합물에서 하나 이상 형성되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6]
    Figure pat00073
    Figure pat00074
    Figure pat00075
    Figure pat00076
    Figure pat00077

    상기 화학식 2 내지 6에서,
    X는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고;
    R10은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이며;
    R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; R11 및 R12는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
    Figure pat00078
    는 CR4에서의 C와 R4의 연결 부위를 나타낸다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00079

    Figure pat00080

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    Figure pat00129

    Figure pat00130
  6. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 재료.
  7. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 발광층 및 전자 전달 대역 중 하나 이상의 층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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