KR102534322B1 - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본원은 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 양호한 열적 안정성을 갖는 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescent device; EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 다이아민과 알루미늄 착물을 이용하는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device; OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극(애노드) 및 음극(캐소드)과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 필요에 따라, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층, 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등으로 나뉠 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 발광 유기 화합물이 여기 상태로 되며, 발광 유기 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광 재료 층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다. 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질은 순도가 높고, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가지는 것이 바람직하다. 또한, 유리전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성이 있고, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 있으며, 무정형 박막을 형성하기 용이한 것이 바람직하다.
최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다.
한편, 미국 특허공보 제6,706,423호는 인돌을 포함하는 화합물을 발광 재료로 개시하고 있으나, 여전히 OLED의 성능 향상을 위한 개발이 요구되고 있다.
미국 특허공보 제6,706,423호 (2004.03.16. 발행)
본원의 목적은, 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조하는데 효과적이고, 양호한 열적 안정성을 갖는 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다.
낮은 유리 전이 온도(Tg)를 갖는 화합물은 박막 내에서의 전하 이동성을 감소시키고, OLED 소자의 성능을 저하시킬 수 있다. 이에, 본 발명자들은 예의 연구한 결과, 평면 형태의 메인 코어를 가짐으로써 진공 증착 층에서의 파이-파이 스택킹(pi-pi stacking)을 도울 수 있어 빠른 전하 이동성을 초래할 수 있고, 낮은 분자량인 것에 비해 높은 Tg를 가져 우수한 형태학적 안정성(morphological stability)을 제공할 수 있는 새로운 유기 전계 발광 화합물을 개발하였다. 구체적으로 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure 112019068263357-pat00001
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A11은 각각 독립적으로 N 또는 CR1 이며;
X1 은 N, NR3 또는 CR4이고, X2는 N 또는 C이며, 단, X1 및 X2 중 하나 이상은 N을 포함하고;
R1, R3, R4, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 둘 이상의 R1은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며; R1이 복수 개인 경우, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
L1는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 양호한 열적 안정성을 가지며, 이와 동시에 또는 선택적으로, 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬(렌)"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬(렌)을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬(렌)"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환의 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 벤즈안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 1-크리세닐기, 2-크리세닐기, 3-크리세닐기, 4-크리세닐기, 5-크리세닐기, 6-크리세닐기, 벤조[c]페난트릴기, 벤조[g]크리세닐기, 1-트리페닐레닐기, 2-트리페닐레닐기, 3-트리페닐레닐기, 4-트리페닐레닐기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 9-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, o-터페닐기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-쿼터페닐기, 3-플루오란테닐기, 4-플루오란테닐기, 8-플루오란테닐기, 9-플루오란테닐기, 벤조플루오란테닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 2,3-자일릴기, 3,4-자일릴기, 2,5-자일릴기, 메시틸기, o-쿠멘일기, m-쿠멘일기, p-쿠멘일기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, 9,9-디메틸-1-플루오레닐기, 9,9-디메틸-2-플루오레닐기, 9,9-디메틸-3-플루오레닐기, 9,9-디메틸-4-플루오레닐기, 9,9-디페닐-1-플루오레닐기, 9,9-디페닐-2-플루오레닐기, 9,9-디페닐-3-플루오레닐기, 9,9-디페닐-4-플루오레닐기 등을 들 수 있다.
본원에서, "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 2-피리미디닐기, 4-피리미디닐기, 5-피리미디닐기, 6-피리미디닐기, 1,2,3-트리아진-4-일기, 1,2,4-트리아진-3-일기, 1,3,5-트리아진-2-일기, 1-이미다졸릴기, 2-이미다졸릴기, 1-피라졸릴기, 1-인돌리디닐기, 2-인돌리디닐기, 3-인돌리디닐기, 5-인돌리디닐기, 6-인돌리디닐기, 7-인돌리디닐기, 8-인돌리디닐기, 2-이미다조피리디닐기, 3-이미다조피리디닐기, 5-이미다조피리디닐기, 6-이미다조피리디닐기, 7-이미다조피리디닐기, 8-이미다조피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 2-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기, 아자카르바졸릴-1-일기, 아자카르바졸릴-2-일기, 아자카르바졸릴-3-일기, 아자카르바졸릴-4-일기, 아자카르바졸릴-5-일기, 아자카르바졸릴-6-일기, 아자카르바졸릴-7-일기, 아자카르바졸릴-8-일기, 아자카르바졸릴-9-일기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸-1-인돌릴기, 4-t-부틸-1-인돌릴기, 2-t-부틸-3-인돌릴기, 4-t-부틸-3-인돌릴기, 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기, 1-실라플루오레닐기, 2-실라플루오레닐기, 3-실라플루오레닐기, 4-실라플루오레닐기, 1-게르마플루오레닐기, 2-게르마플루오레닐기, 3-게르마플루오레닐기, 4-게르마플루오레닐기 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1,3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1,4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환" 이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원에서, 치환된 (C1-C30)알킬(렌), 치환된 (C6-C30)아릴(렌), 치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌), 치환된 (C3-C30)시클로알킬(렌), 치환된 (C1-C30)알콕시, 치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 하나 이상의 (3-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 하나 이상의 (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬, (C6-C25)아릴 및 (3-25원)헤테로아릴 중 하나 이상이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C6-C18)아릴 및 (5-20원)헤테로아릴 중 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 메틸, 페닐, 나프틸, 비페닐 및 디벤조푸란일 중 하나 이상일 수 있다.
본원에서, 인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴(렌) 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1에서, A1 내지 A11은 각각 독립적으로 N 또는 CR1 이다. 본원의 일 양태에 따르며, A1 내지 A11은 각각 독립적으로 CR1 이다.
R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 둘 이상의 R1은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. R1이 복수 개인 경우, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 (C1-C20)알킬, 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나; 인접한 두 개의 R1은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R1은 각각 독립적으로 수소이거나; 인접한 두 개의 R1은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 상기 고리는 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리, 바람직하게는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있고, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있으며, 예를 들면, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 벤조푸란 고리, 벤조티오펜 고리 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, X1 은 N, NR3 또는 CR4이고, X2는 N 또는 C 이며, 단, X1 및 X2 중 하나 이상은 N을 포함한다. 구체적으로, X2가 N인 경우, X1은 N, NR3 또는 CR4이며, X2가 C인 경우, X1은 N 또는 NR3이다. 예를 들면, X2가 N인 경우, X1은 N 또는 CR4일 수 있으며, X2가 C인 경우, X1은 NR3일 수 있다. 상기 화학식 1에서,
Figure 112019068263357-pat00002
는 결합되는 치환기에 따라, 각각 단일 결합 또는 이중 결합을 나타낸다. 예를 들면, X2가 N이면, X2와 연결된
Figure 112019068263357-pat00003
는 단일 결합이고, X1이 N이면, X1과 연결된
Figure 112019068263357-pat00004
는 이중 결합이다.
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환체와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 (C1-C10)알킬, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, R3은 각각 독립적으로 페닐일 수 있고, R4는 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C20)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬(C6-C25)아릴아미노이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1은 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C18)아릴; (C6-C18)아릴 및 (3-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴; 하나 이상의 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 디(C6-C18)아릴아미노 등이다. 본원의 또 다른 일 양태에 따르면, Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Ar1은 각각 독립적으로 페닐; 비페닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 피리딜; 하나 이상의 페닐로 치환 또는 비치환된 피리미딘일; 페닐, 비페닐, 나프틸 및 디벤조푸란일 중 하나 이상으로 치환된 트리아진일; 페닐로 치환된 퀴나졸리닐; 페닐로 치환된 퀴녹살리닐; 카바졸릴; 디벤조푸란일; 페닐로 치환된 벤조퀴나졸리닐; 페닐로 치환된 벤조퀴녹살리닐; 디메틸플루오레닐페닐아미노 등일 수 있다. 예를 들면, Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐, 피리딜 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1는 각각 독립적으로 단일결합, 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 (C6-C10)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, L1는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 피리딜렌, 페닐로 치환된 피리미딘일렌, 페닐로 치환된 트리아진일렌, 퀴나졸리닐렌, 퀴녹살리닐렌, 벤조퀴나졸리닐렌, 벤조퀴녹살리닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
Figure 112019068263357-pat00005
[화학식 4] [화학식 5]
Figure 112019068263357-pat00006
[화학식 6] [화학식 7]
Figure 112019068263357-pat00007
[화학식 8]
Figure 112019068263357-pat00008
상기 화학식 2 내지 4에서, Y1은 NR5, O, S, CR6R7 이다. 본원의 일 양태에 따르면, Y1은 O 또는 S이다.
상기 화학식 5 내지 7에서, T1 내지 T4는 각각 독립적으로 CR8 또는 N이다.
상기 화학식 2 내지 8에서, R1, R2, 및 R5 내지 R8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이다. R1, R2 및 R8이 각각 복수 개인 경우, 각각의 R1, 각각의 R2, 및 각각의 R8 은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R1, R2, 및 R5 내지 R8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 (C1-C20)알킬, 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R1, R2, 및 R5 내지 R8 은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이다. 예를 들면, R1, R2, 및 R5 내지 R8 은 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
상기 화학식 2 내지 8에서, a는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이며, b 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, d는 1 내지 3의 정수이며, 각각의 R1 및 각각의 R2 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 내지 8에서, A1 내지 A11, X1, X2, L1, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11 내지 13 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 11] [화학식 12]
Figure 112019068263357-pat00009
[화학식 13]
Figure 112019068263357-pat00010
상기 화학식 11 내지 13에서, A1 내지 A11, R3, L1, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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본원의 유기 전계 발광 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 본원의 유기 전계 발광 화합물은 하기 반응식들에 나타난 바와 같이 합성될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[반응식 1]
Figure 112019068263357-pat00031
Figure 112019068263357-pat00032
[반응식 2]
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Figure 112019068263357-pat00035
[반응식 3]
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[반응식 4]
Figure 112019068263357-pat00040
Figure 112019068263357-pat00041
[반응식 5]
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Figure 112019068263357-pat00044
[반응식 6]
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[반응식 7]
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[반응식 8]
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[반응식 9]
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[반응식 10]
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Figure 112019068263357-pat00058
상기 반응식 1 내지 10 에서, A1 내지 A11, X1, X2, R1, R2, R5, L1, Ar1 및 Ar2 는 화학식 1 내지 8에서의 정의와 동일하다.
상기에서 화학식 1로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck reaction, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응, Vilsmeier-Haack 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원의 화합물과 함께 조합되어 사용할 수 있는 도판트는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트일 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 상기 인광 도판트는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
Figure 112019068263357-pat00059
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 또는 2에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2]
Figure 112019068263357-pat00060
Figure 112019068263357-pat00061
R100 내지 R103 및 R104 내지 R107은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 구체적으로 R100 내지 R103은 인접 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린 고리를 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 인접 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 고리를 형성할 수 있으며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
s는 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
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본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자를 구성하는 1 이상의 층에 포함될 수 있고, 예를 들어, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 발광층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층 (interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 하나 이상의 층에 포함될 수 있다. 또한, 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 이에 한정되는 것은 아니지만, 발광층에 포함될 수 있고, 발광층에 호스트 재료로 포함될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료, 예를 들어, 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료 및 전자 주입 재료 중 하나 이상의 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 재료는 발광 재료일 수 있다. 상기 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함한다. 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고, 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층 (interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나, 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 p-도판트로 추가로 도핑될 수 있으며, 전자 주입층은 n-도판트로 추가로 도핑될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 나타낼 수 있다.
또한, 본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 화합물을 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 화합물을 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[합성 제조예 1] 화합물 C-15의 제조
Figure 112019068263357-pat00084
화합물 1-1 의 제조
반응용기에 1-플루오로-2-니트로벤젠 100 g (0.709 mol), 2-클로로아닐린 90.4 g (0.709 mol), 수산화칼륨 59.7 g (1.063 mol), 및 디메틸설폭사이드 800 mL 를 첨가한 후 150℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1 62 g (수율: 35%)를 얻었다.
화합물 1-2 의 제조
반응용기에 화합물 1-1 72 g (0.290 mol), 염화제일주석 이수화물 326.6 g (1.448 mol), 및 에탄올 1400 mL를 첨가한 후 70℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 0℃까지 천천히 냉각하고 수산화나트륨 수용액으로 중화시켰다. 중화가 끝나면 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2 53 g (수율: 63%)를 얻었다.
화합물 2-1 의 제조
반응용기에 옥신돌 60 g (0.450 mol), N,N-디메틸포름아미드 105 mL (1.350 mol), 옥시염화인 126 mL (1.350 mol), 및 1,2-디클로로에텐 1200 mL 를 첨가한 후 50℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 탄산칼륨 수용액으로 중화시켰다. 중화가 끝나면 에틸아세테이트로 추출하고, 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-1 35 g (수율: 43%)를 얻었다.
화합물 2-2 의 제조
반응용기에 화합물 2-1 32.5 g (0.181 mol), 페닐보론산 33.1 g (0.271 mol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(O) 10.5 g (0.009 mol), 탄산칼륨 48 g (0.452 mol), 톨루엔 880 mL, 에탄올 220 mL, 및 증류수 220 mL 를 첨가한 후 130℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-2 38.3 g (수율: 95 %)를 얻었다.
화합물 3-1 의 제조
반응용기에 화합물 1-2 20.7 g (95.0 mmol), 화합물 2-2 21 g (95.0 mmol), 이아황산나트륨 21.7 g (114.0 mmol), 및 N,N-디메틸포름아미드 320 mL 를 첨가한 후 180℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3-1 19.5 g (수율: 40%)를 얻었다.
화합물 3-2 의 제조
반응용기에 화합물 3-1 19 g (45.2 mmol), 팔라듐(Ⅱ)아세테이트 1.0 g (4.52 mmol), 트리사이클로헥실포스핀 테트라플루오로보레이트 3.3 g (9.04 mmol), 탄산세슘 44.2 g (135.6 mmol), 및 N,N-디메틸아세트아미드 230 mL 를 첨가한 후 130℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3-2 3.5 g (수율: 20%)를 얻었다.
화합물 C-15 의 제조
반응용기에 화합물 3-2 2.7 g (7.0 mmol), 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 1.7 g (7.0 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.32 g (0.35 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 0.32 mL (0.70 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 1.7 g (18.0 mmol), 및 o-자일렌 135 mL 를 첨가한 후 120℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-15 2.7 g (수율: 65%)를 얻었다.
합성된 화합물의 물성을 정리하여 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112019068263357-pat00085
화합물 C-15의 H-NMR 데이터
Figure 112019068263357-pat00086
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본원의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 특성을 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 제조예 1] 본원에 따른 화합물을 포함하는 OLED 제조
본원에 따른 화합물을 포함하는 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω／□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10 nm두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착 하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 하기 표 2에 호스트 재료로 기재된 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 각각 3중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1 과 화합물 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 를 제조하였다.
[비교예 1] 본원에 따르지 않는 화합물을 포함하는 OLED 제조
발광층의 호스트로서 화합물 CBP를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율 및 5,000 nit 휘도 기준 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 시간(수명: T95)의 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure 112019068263357-pat00087
상기 표 2로부터, 본원에 따른 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 종래의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압 및/또는 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 가짐을 확인할 수 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 화합물은 고융합된 구조여서 유사한 분자량의 다른 유기 전계 발광 화합물과 비교해 유리 전이 온도(Tg)가 상대적으로 높아, 열적 안정성이 양호함을 알 수 있다.
상기 소자 실시예 및 비교예에 사용되는 화합물을 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure 112019068263357-pat00088

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112022111054404-pat00089

    상기 화학식 1에서,
    A1 내지 A11은 각각 독립적으로 N 또는 CR1 이며;
    X1 은 N, NR3 또는 CR4이고, X2는 N 또는 C이며, 단, X1 및 X2 중 하나 이상은 N을 포함하고;
    R1, R3, R4, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고; R1이 복수 개인 경우, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
    L1는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이다.
  2. 제1항에 있어서, 치환된 (C1-C30)알킬(렌), 치환된 (C6-C30)아릴(렌), 치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌), 치환된 (C3-C30)시클로알킬(렌), 치환된 (C1-C30)알콕시, 치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (3-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8로 표시되는, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 8]
    Figure 112022111054404-pat00093

    상기 화학식 8에서,
    R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고;
    c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, d는 1 내지 3의 정수이며;
    R1이 각각 복수 개인 경우, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
    X1, X2, L1, Ar1 및 Ar2는 제1항에서 정의된 것과 같다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 11 내지 13 중 어느 하나로 표시되는, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 11] [화학식 12]
    Figure 112019068263357-pat00094

    [화학식 13]
    Figure 112019068263357-pat00095

    상기 화학식 11 내지 13에서,
    A1 내지 A11, R3, L1, Ar1 및 Ar2는 제1항에서 정의된 것과 같다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure 112022111054404-pat00096

    Figure 112022111054404-pat00097

    Figure 112022111054404-pat00098

    Figure 112022111054404-pat00099

    Figure 112022111054404-pat00117

    Figure 112022111054404-pat00104

    Figure 112022111054404-pat00111

    Figure 112022111054404-pat00112

    Figure 112022111054404-pat00113

    Figure 112022111054404-pat00118
  6. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 재료.
  7. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 호스트 재료로 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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