CN113950475A - 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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洪镇理
朴孝淳
赵相熙
李东炯
韩泰俊
全艺珍
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Abstract

本公开涉及有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有良好的热稳定性、低驱动电压、高发光效率、和/或改善的寿命特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置是自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机电致发光装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。
有机电致发光装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。用于有机层的材料可以根据其功能分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包括主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
决定OLED中的发光效率的最重要因素是发光材料。要求发光材料具有以下特征：高量子效率、高电子和空穴迁移率、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色将发光材料分为蓝色、绿色或红色发光材料，并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，在功能方面，可以将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。最近，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命的OLED。特别地，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性，迫切需要开发优于常规发光材料的高度优异的发光材料。为此，作为固态溶剂和能量发射器，主体材料应优选地具有高纯度和合适的分子量以便在真空下沉积。此外，要求材料具有高玻璃化转变温度和热解温度以实现热稳定性、高电化学稳定性以实现长寿命、非晶薄膜的易成形性、与相邻层的良好粘合性以及层之间的不移动性。
此外，需要开发具有优异热稳定性并能够改善有机电致发光装置在空穴传输层、缓冲层、电子传输层等中的性能(如驱动电压、发光效率和寿命特性)的材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其有效地产生具有优异热稳定性、低驱动电压、高发光效率、和/或改善的寿命特性的有机电致发光装置。
问题的解决方案
具有低玻璃化转变温度(Tg)的化合物可能甚至在低温度下引起形态变化以降低薄膜中的电荷迁移率并使OLED的性能劣化。作为深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现根据本公开的高度稠环化合物尽管分子量较低，但具有高的玻璃化转变温度(Tg)，从而导致低驱动电压、高发光效率和/或改善的寿命特性，同时提供良好的形态稳定性。具体地，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现：
Figure BDA0003388727050000021
其中
Y表示-N(R1)-、-C(R2)(R3)-、-O-或-S-；
X1至X12各自独立地表示N或CR4；
R1表示-L-(Ar)a；
L表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
R2至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或R2和R3可以彼此连接形成一个或多个环，或至少两个相邻的R4可以彼此连接形成一个或多个环；R2和R3可以相同或不同，并且每个R4可以相同或不同；
其前提是当X9和X10都表示CR4时，X9和X10中的R4不彼此稠合形成吡咯环、噻吩环、或呋喃环；
所述(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子；并且
a表示1或2的整数；当a是整数2时，每个Ar可以相同或不同。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物可以提供具有低驱动电压、高发光效率、和/或改善的寿命特性的有机电致发光装置。此外或可替代地，与其他具有类似分子量的有机电致发光化合物相比，根据本公开的有机电致发光化合物具有优异的热稳定性。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种由式1表示的化合物。具有式1的化合物可以包含在发光层中，但不限于此。在这种情况下，具有式1的化合物可以作为主体被包含。此外，具有式1的化合物可以包含在电子传输区中。具有式1的化合物可以包含在电子缓冲层中，但不限于此。
在本文中，术语“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选地是1至10、并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20、并且更优选3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指这样的环烷基，该环烷基具有3至7个环骨架原子，并且包括至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选由O、S和N组成的组的杂原子。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。上述(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0003388727050000051
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基等。更具体地，芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0003388727050000052
基、2-
Figure BDA0003388727050000053
基、3-
Figure BDA0003388727050000054
基、4-
Figure BDA0003388727050000055
基、5-
Figure BDA0003388727050000056
基、6-
Figure BDA0003388727050000057
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003388727050000058
基、1-苯并菲基、2-苯并菲基、3-苯并菲基、4-苯并菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子、优选地5至30个环骨架原子，并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基或亚芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、茚并嘧啶基等。更具体地，杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基(indolidinyl)、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。“卤素”包括F、Cl、Br、以及I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代。在本公开中，取代的(亚)烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的(亚)环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基和取代的芳基杂芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被(C1-C30)烷基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；(C1-C20)烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基；未取代的或被(C1-C20)烷基和(3元至20元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基；以及未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C18)芳基(3元至25元)杂芳基氨基。根据本公开的另一个实施例，取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：(C1-C10)烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；未取代的或被(C1-C10)烷基和(5元至20元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；被一个或多个(C1-C10)烷基取代的二(C6-C18)芳基氨基；以及被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C18)芳基(3元至20元)杂芳基氨基。例如，取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一种：甲基、未取代的或被一个或多个二苯基三嗪基取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、被一个或多个苯基和/或一个或多个联苯基取代的三嗪基、被一个或多个苯基取代的喹唑啉基、被一个或多个苯基取代的喹喔啉基、二苯并呋喃基、二甲基芴基联苯基氨基、二甲基芴基苯基氨基、苯基咔唑基联苯基氨基、以及苯基咔唑基苯基氨基。
在本公开的式中，通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合；优选地，取代或未取代的单环或多环(3元至26元)的脂环族环或芳族环、或其组合；并且更优选未取代的单环或多环(5元至10元)芳族环。例如，所述环可以是苯环、茚环、吲哚环、苯并呋喃环、或苯并噻吩环等。此外，所述环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。
在本文中，杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基各自独立地可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，所述杂原子可以键合至选自由以下组成的组的至少一个上：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在下文中，将更详细描述由式1表示的有机电致发光化合物。
在式1中，Y表示-N(R1)-、-C(R2)(R3)-、-O-或-S-；其中R1表示-L-(Ar)a。
在式1中，X1至X12各自独立地表示N或CR4。根据本公开的一个实施例，X1至X12各自独立地表示CR4。根据本公开的另一个实施例，X1至X12中的任一个可以表示N。
L表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基。根据本公开的一个实施例，L表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例，L表示单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基和/或一个或多个(C6-C30)芳基取代的(5元至20元)亚杂芳基。例如，L可以表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚苯并喹喔啉基基、亚苯并呋喃并嘧啶基、亚苯并噻吩并嘧啶基、被一个或多个苯基取代的亚吲哚并嘧啶基、或被一个或多个甲基取代的亚茚并嘧啶基。
Ar各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。根据本公开的一个实施例，Ar各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基(5元至25元)杂芳基氨基。根据本公开的另一个实施例，Ar各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C20)芳基；未取代的或被(C1-C10)烷基、(C6-C18)芳基以及(5元至25元)杂芳基中的至少一个取代的(5元至25元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基取代的二(C6-C18)芳基氨基；或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C18)芳基(5元至20元)杂芳基氨基。具体地，Ar可以表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的吲哚并嘧啶基、取代或未取代的茚并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苊并嘧啶基、取代或未取代的嘧啶并吲哚、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻唑啉基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的芴基苯基氨基、取代或未取代的芴基联苯基氨基、取代或未取代的咔唑基苯基氨基、取代或未取代的二苯并噻吩基苯基氨基、取代或未取代的二苯并呋喃基苯基氨基、取代或未取代的苯并呋喃并吡嗪基、取代或未取代的苯并呋喃并喹喔啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹喔啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹唑啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹唑啉基、取代或未取代的苯并噻吩并吡嗪基、取代或未取代的萘并呋喃并吡嗪基、取代或未取代的萘并噻吩并吡嗪基、取代或未取代的萘并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的萘并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的螺[芴-茚并嘧啶]基、取代或未取代的螺[芴-茚并吡嗪]基、取代或未取代的苊并吡嗪基、取代或未取代的苯并咪唑并三嗪基、取代或未取代的吡啶并吲唑基、取代或未取代的二苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并吡喃并喹唑啉基、取代或未取代的苯并噻喃并喹唑啉基、或取代或未取代的二甲基苯并萘嵌间二氮杂苯基。例如，Ar各自独立地可以表示未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、取代的蒽基、取代的嘧啶基、取代的三嗪基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的萘啶基、取代的苯并喹喔啉基、未取代的二苯并呋喃基、取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代的苊并嘧啶基、取代的吲哚并嘧啶基、取代的茚并嘧啶基、未取代的二苯基氨基、未取代的苯基联苯基氨基、取代的芴基苯基氨基、取代的芴基联苯基氨基、取代的咔唑基苯基氨基、取代的苯并呋喃并吡嗪基、取代的苯并呋喃并喹喔啉基、取代的苯并噻吩并喹喔啉基、取代的苯并噻吩并喹唑啉基、取代的苯并呋喃并喹唑啉基、取代的苯并噻吩并吡嗪基、取代的萘并呋喃并吡嗪基、取代或未取代的萘并噻吩并吡嗪基、取代或未取代的萘并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的萘并噻吩并嘧啶基、取代的螺[芴-茚并嘧啶]基、取代的螺[芴-茚并吡嗪]基、取代或未取代的苊并吡嗪基、未取代的苯并咪唑并三嗪基、未取代的吡啶并吲唑基、取代的二苯并喹唑啉基、未取代的苯并吡喃并喹唑啉基、未取代的苯并噻喃并喹唑啉基、或未取代的二甲基苯并萘嵌间二氮杂苯基。取代的蒽基、取代的嘧啶基、取代的三嗪基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的萘啶基、取代的苯并喹喔啉基、取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代的苊并嘧啶基、取代的吲哚并嘧啶基、取代的茚并嘧啶基、取代的芴基苯基氨基、取代的芴基联苯基氨基、取代的咔唑基苯基氨基、取代的苯并呋喃并吡嗪基、取代的苯并呋喃并喹喔啉基、取代的苯并噻吩并喹喔啉基、取代的苯并噻吩并喹唑啉基、取代的苯并呋喃并喹唑啉基、取代的苯并噻吩并吡嗪基、取代的萘并呋喃并吡嗪基、取代的萘并噻吩并吡嗪基、取代的萘并呋喃并嘧啶基、取代的萘并噻吩并嘧啶基、取代的螺[芴-茚并嘧啶]基、取代的螺[芴-茚并吡嗪]基、取代的苊并吡嗪基、以及取代的二苯并喹唑啉基的取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：甲基、苯基、萘基、联苯基、和二苯并呋喃基。
在式1中，R2至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或R2和R3可以彼此连接形成一个或多个环，或至少两个相邻的R4可以彼此连接形成一个或多个环。当X9和X10都表示CR4时，X9和X10中的R4不彼此稠合形成吡咯环、噻吩环、或呋喃环。R2和R3可以相同或不同，并且每个R4可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例，R2和R3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；或者R2和R3可以彼此连接形成螺环。R2和R3可以相同或不同。根据本公开的另一个实施例，R2和R3各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基。例如，R2和R3可以是甲基。
根据本公开的一个实施例，R4各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；或者相邻R4中的至少两个可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，R4各自独立地表示氢；未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基、一个或多个(3元至30元)杂芳基、一个或多个二(C6-C18)芳基氨基、或一个或多个(C6-C18)芳基(5元至25元)杂芳基取代的(C6-C20)芳基；或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；或两个相邻的R4可以彼此连接形成取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳族环、或其组合。该环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。例如，R4各自独立地表示氢、取代或未取代的苯基、取代的萘基、被一个或多个苯基取代的蒽基、被一个或多个苯基取代的三嗪基、被一个或多个苯基取代的喹喔啉基、或被一个或多个苯基取代的喹唑啉基；或两个相邻的R4可以彼此连接形成未取代的苯环、被一个或多个甲基取代的茚环、取代的吲哚环、未取代的苯并呋喃环、或未取代的苯并噻吩环。取代的苯基和取代的萘基的取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：被一个或多个苯基取代的三嗪基、二甲基芴基联苯基氨基、二甲基芴基苯基氨基、苯基咔唑基联苯基氨基和苯基咔唑基苯基氨基。取代的吲哚环的取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：未取代的或被一个或多个二苯基三嗪基取代的苯基；被一个或多个苯基和/或一个或多个联苯基取代的三嗪基；被一个或多个苯基取代的喹唑啉基；被一个或多个苯基取代的喹喔啉基；萘基；和二甲基芴基。
在式1中，a表示1或2的整数；当a是整数2时，每个Ar可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例，式1中的X1至X12中的两个相邻者是CR4，两个相邻的R4可以按下式2至6中的任一个的形式稠合以形成环；并且该环可以在一种由式1表示的化合物中存在一个或多个。
Figure BDA0003388727050000121
Figure BDA0003388727050000131
在式2至6中，
Figure BDA0003388727050000132
表示CR4中在C与R4之间的键合位点。
在式2至6中，X各自独立地表示N或CH。根据本公开的一个实施例，在式2至6中的任一个中，所有的X可以表示CH，或者X中的任一个可以表示N。
在式5中，R10表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。根据本公开的一个实施例，R10表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R10表示未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基和/或一个或多个(5元至20元)杂芳基取代的(C6-C18)芳基；或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至25元)杂芳基。例如，R10可以是苯基；被一个或多个二苯基三嗪基取代的苯基；萘基；二甲基芴基；吡啶基；被一个或多个苯基和/或一个或多个联苯基取代的三嗪基；被一个或多个苯基取代的喹唑啉基；或被一个或多个苯基取代的喹喔啉基。
在式6中，R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者R11和R12可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R11和R12各自独立地表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。R11和R12可以相同或不同。根据本公开的另一个实施例，R11和R12各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基。例如，R11和R12可以是甲基。
由式1表示的化合物可以通过以下化合物具体例示，但不限于此。
Figure BDA0003388727050000141
Figure BDA0003388727050000151
Figure BDA0003388727050000161
Figure BDA0003388727050000171
Figure BDA0003388727050000181
Figure BDA0003388727050000191
Figure BDA0003388727050000201
Figure BDA0003388727050000211
Figure BDA0003388727050000221
Figure BDA0003388727050000231
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备并且例如可以如以下反应方案1和2所示制备，但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0003388727050000232
Figure BDA0003388727050000241
[反应方案2]
Figure BDA0003388727050000242
在反应方案1和2中，X1至X12、Y、和R10至R12是如式1、5和6中所定义的。
尽管以上描述了由式1表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard Reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、膦介导的还原环化反应等，并且即使键合了上述式1所定义但在具体的合成例中未指定的取代基，上述反应也进行。
本公开可以提供一种包含由式1表示的化合物的有机电致发光装置。具体地，有机电致发光装置可以包含由式1表示的化合物，并且可以进一步包含至少一种其他的有机电致发光化合物。
此外，本公开可以提供一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。所述有机电致发光材料可以由本公开的有机电致发光化合物作为唯一化合物组成，或者可以进一步包含通常用于有机电致发光材料的常规材料。
同时，本公开的有机电致发光装置可以包括第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。有机层可以包含至少一种具有式1的有机电致发光化合物。有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。第一电极和第二电极可以各自由透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料形成。取决于形成第一电极和第二电极的材料的类型，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。有机层可以包括发光层，并且可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层的至少一个层。
本公开可以包括在阳极与发光层之间的空穴传输区，并且空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的至少一个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层和电子阻挡层可以分别是单个层、或其中层叠有两个或更多个层的多个层。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中在多层中的每一个中可以同时使用两种化合物。可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。
此外，空穴传输区可以包括p型掺杂的空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层。在本文中，p型掺杂的空穴注入层意指掺杂有p型掺杂剂的空穴注入层。p型掺杂剂是能够赋予p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指在HOMO能级下注入空穴或传输空穴的特性，即具有高空穴传导率的材料的特性。
本公开可以包括在发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子缓冲层、以及电子注入层中的至少一个。空穴阻挡层、电子传输层、电子缓冲层、以及电子注入层分别可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多个层。电子注入层可以进一步掺杂有一种或多种n型掺杂剂。电子缓冲层可以是多层，以便控制电子注入和改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中在多层的每一个中可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中这些层中的每一个中可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。而且，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有改进有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
由式1表示的有机电致发光化合物可以包含在发光层中。当用于发光层时，具有式1的有机电致发光化合物可以作为主体材料被包含。优选地，发光层可以进一步包含至少一种掺杂剂。如果需要，可以进一步包含除具有式1的有机电致发光化合物以外的一种或多种其他化合物作为第二主体材料。在本文中，第一主体材料与第二主体材料的重量比是1:99至99:1。第二主体材料可以是任何已知的磷光主体。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干膜形成方法，如真空蒸发、溅射、等离子和离子电镀方法，或湿膜形成方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋转涂布、浸渍涂布、和流涂方法。当在湿法成膜方法中使用溶剂时，可以通过将形成各层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(诸如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成各层的材料可以溶解或扩散在其中的任何溶剂，并且其中在成膜能力方面没有问题。
此外，可以通过使用本公开的有机电致发光化合物生产显示系统或者照明系统。具体地，可以通过使用本公开的有机电致发光化合物来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细解释本公开的化合物的制备方法、以及所述化合物的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-11的制备
Figure BDA0003388727050000281
化合物1-1的合成
在烧瓶中，将170g的1,8-二溴萘(594mmol)、60g的苯基硼酸(492mmol)、14.2g的四(三苯基膦)钯(0)(12.2mmol)和87g的碳酸钠(820mmol)溶解在1.6L的甲苯、410mL的乙醇和410mL的水中，并且使混合物在120℃下回流3小时。在反应完成后，用乙酸乙酯分离有机层，并且通过使用硫酸镁干燥剩余水分。通过柱色谱法分离残余物，以获得117g的化合物1-1(产率：84％)。
化合物1-2的合成
在烧瓶中，将117g的化合物1-1(254.2mmol)、152g的双(频哪醇合)二硼(598mmol)、14.5g的双(三苯基膦)钯(II)二氯化物(20.6mmol)和101g的乙酸钾(1029mmol)溶解在2L的1,4-二噁烷中，并且使混合物在120℃下回流3小时。在反应完成后，用乙酸乙酯分离有机层，并且通过使用硫酸镁干燥剩余水分。通过柱色谱法分离残余物，以获得85g的化合物1-2(产率：62.5％)。
化合物1-3的合成
将85g的化合物1-2(257mmol)、79g的1-溴-2-氯-3-硝基苯(334mmol)、17.8g的四(三苯基膦)钯(0)(15.4mmol)、30.8g的氢氧化钠(772mmol)、850mL的四氢呋喃和386mL的水添加到烧瓶中，并将混合物在120℃下回流24小时。在反应完成后，用乙酸乙酯分离有机层，并且通过使用硫酸镁去除剩余水分。通过柱色谱法分离残余物，以获得41g的化合物1-3(产率：45％)。
化合物1-4的合成
将45g的化合物1-3(125mmol)、2.87g的乙酸钯(12.7mmol)、7.4g的三环己基膦四氟硼酸盐(20.0mmol)、65.4g的碳酸铯(200mmol)和822mL的二甲基乙酰胺添加到烧瓶中，并且将混合物在回流下搅拌1小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得39.4g的化合物1-4(产率：97％)。
化合物1-5的合成
在烧瓶中，将39.4g的化合物1-4(121.8mmol)和91.7g的三苯基膦(349mmol)溶解在1.2L的二氯苯中，并将混合物在200℃下回流24小时。反应完成之后，通过在减压下蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法分离残余物以获得18.5g化合物1-5(产率：70％)。
化合物C-11的合成
在烧瓶中，将5g的化合物1-5(17.1mmol)、5.03g的2-氯-3-苯基喹喔啉(20.8mmol)、16.7g的碳酸钾(121.1mmol)和105mg的二甲基氨基吡啶(0.85mmol)溶解在100mL的二甲基甲酰胺中，并且将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.1g的化合物C-11(产率：25％)。
化合物 MW Tg M.P.
C-11 495.59 123.07℃ 227℃
实例2：化合物C-6的制备
Figure BDA0003388727050000301
在烧瓶中，将5g的化合物1-5(17.1mmol)、10g的化合物2-1(25.7mmol)、781mg的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.85mmol)、704mg的SPhos(1.71mmol)和5g的叔丁醇钠(52mmol)溶解在86mL的二甲苯中，并将混合物在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得4.6g的化合物C-6(产率：45％)。
化合物 MW Tg M.P.
C-6 598.71 131.42℃ 310℃
实例3：化合物C-48的制备
Figure BDA0003388727050000302
在烧瓶中，将4g的化合物1-5(13.72mmol)、4.2g的3-溴-1,1':2',1”-三联苯(13.72mmol)、620mg的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.686mmol)、560mg的SPhos(1.372mmol)和4g的叔丁醇钠(41.18mmol)溶解在90mL的二甲苯中，并将混合物在回流下搅拌3小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得4g的化合物C-48(产率：56.6％)。
化合物 MW Tg M.P.
C-48 519.65 103.85℃ 226.8℃
在下文中，将详细解释包含根据本公开的化合物的有机电致发光装置(OLED)的特性。然而，以下实例仅详细说明根据本公开的OLED的特性，但本公开不限于以下实例。
装置实例1：生产在电子缓冲层中包含根据本公开的化合物的OLED
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物生产OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有60nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有20nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物BH-3作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物BD作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的2wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来，将化合物C-6沉积在发光层上以形成具有5nm厚度的电子缓冲层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入另外两个小室中并以1:1的速率蒸发，以在电子缓冲层上形成具有30nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
结果，基于2,000尼特的亮度，亮度从100％降低至90％所花费的最短时间是187小时。
对比实例1：生产不含任何电子缓冲层的OLED
除了以1:1的速率蒸发化合物ET-1和化合物EI-1以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED，作为不具有电子缓冲层的装置。
结果，基于2,000尼特的亮度，亮度从100％降低至90％所花费的最短时间是128小时。
本发明的诸位发明人已经证实，通过引入除电子注入层和电子传输层之外的单独的电子缓冲层以便控制发光层中的电子平衡并且在电子缓冲层中包含本公开的化合物，OLED的寿命得到改善。当发光层的主体的LUMO(最低未占分子轨道)能级在约-1.629eV形成并且电子传输层的LUMO能级在约-1.888eV形成时，过度注入到发光层的电子在空穴传输层和发光层的界面处引起劣化现象，这导致寿命减少。为了解决这种劣化现象，本发明的诸位发明人在发光层与电子传输层之间掺入了本公开的具有约-1.983eV的LUMO能级的化合物。结果，本发明的诸位发明人已经证实可以有效地控制电子的注入，从而改善OLED的寿命。通过包含本公开的化合物，可以改善蓝色有机电致发光装置的寿命性能。因此，蓝色有机电致发光装置可以展现出竞争性性能，其能够维持与红色和绿色有机电致发光装置的寿命性能的平衡，从而预期适用于各种领域和显示器。
装置实例2-1和2-2：生产在发光层中包含根据本公开的化合物的OLED
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物生产OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-3引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将表1中示出为第一主体的化合物作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-1作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入另外两个小室中并以1:1的速率蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
装置实例2-3：生产在发光层中包含根据本公开的化合物的OLED
除了将下表1中示出的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并将化合物D-1引入另一个小室中，并且以1:1的速率蒸发两种主体材料并且同时以不同的速率蒸发掺杂剂材料，并且基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以形成发光层之外，以与装置实例2-1中相同的方式生产OLED。
对比实例2：生产在发光层中包含常规化合物的OLED
除了使用化合物A作为发光层的主体之外，以与装置实例2-1中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例2-1至2-3以及对比实例2中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压，以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。
[表1]
Figure BDA0003388727050000331
从表1可以证实，与常规OLED相比，包含根据本公开的化合物作为主体材料的OLED展现出较低的驱动电压和更长的寿命特性。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表2中示出。
[表2]
Figure BDA0003388727050000341

Claims (8)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
Figure FDA0003388727040000011
其中
Y表示-N(R1)-、-C(R2)(R3)-、-O-或-S-；
X1至X12各自独立地表示N或CR4；
R1表示-L-(Ar)a；
L表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
R2至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或R2和R3可以彼此连接形成一个或多个环，或至少两个相邻的R4可以彼此连接形成一个或多个环；R2和R3可以相同或不同，并且每个R4可以相同或不同；
其前提是当X9和X10都表示CR4时，X9和X10中的R4不彼此稠合形成吡咯环、噻吩环、或呋喃环；
所述(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子；并且
a表示1或2的整数；当a是整数2时，每个Ar可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述取代的(亚)烷基、所述取代的(亚)芳基、所述取代的(亚)杂芳基、所述取代的(亚)环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-烷基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、所述取代的烷基芳基氨基和所述取代的芳基杂芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被(C1-C30)烷基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，Ar表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的茚并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苊并嘧啶基、取代或未取代的嘧啶并吲哚、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻唑啉基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的芴基苯基氨基、取代或未取代的芴基联苯基氨基、取代或未取代的咔唑基苯基氨基、取代或未取代的二苯并噻吩基苯基氨基、取代或未取代的二苯并呋喃基苯基氨基、取代或未取代的苯并呋喃并吡嗪基、取代或未取代的苯并呋喃并喹喔啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹喔啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹唑啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹唑啉基、取代或未取代的苯并噻吩并吡嗪基、取代或未取代的萘并呋喃并吡嗪基、取代或未取代的萘并噻吩并吡嗪基、取代或未取代的萘并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的萘并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的螺[芴-茚并嘧啶]基、取代或未取代的螺[芴-茚并吡嗪]基、取代或未取代的苊并吡嗪基、取代或未取代的苯并咪唑并三嗪基、取代或未取代的吡啶并吲唑基、取代或未取代的二苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并吡喃并喹唑啉基、取代或未取代的苯并噻喃并喹唑啉基、或取代或未取代的二甲基苯并萘嵌间二氮杂苯基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，X1至X12中两个相邻者是CR4，并且两个相邻的R4按下式2至6中任一个的形式稠合形成环，并且所述环可以在一种由式1表示的化合物中存在一个或多个：
Figure FDA0003388727040000031
Figure FDA0003388727040000041
其中，
X各自独立地表示N或CH；
R10表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者R11和R12可以彼此连接形成一个或多个环；并且
Figure FDA0003388727040000042
表示在CR4中在C与R4之间的键合位点。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自由以下化合物组成的组：
Figure FDA0003388727040000043
Figure FDA0003388727040000051
Figure FDA0003388727040000061
Figure FDA0003388727040000071
Figure FDA0003388727040000081
Figure FDA0003388727040000091
Figure FDA0003388727040000101
Figure FDA0003388727040000111
Figure FDA0003388727040000121
Figure FDA0003388727040000131
Figure FDA0003388727040000141
Figure FDA0003388727040000142
以及
Figure FDA0003388727040000143
6.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
7.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在发光层和电子传输区中的至少一个中。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110452182A (zh) * 2019-08-01 2019-11-15 浙江华显光电科技有限公司 一种主体化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN110746401A (zh) * 2019-09-09 2020-02-04 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件
CN110746962A (zh) * 2019-09-09 2020-02-04 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件
CN111909158A (zh) * 2020-08-28 2020-11-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
CN112142752A (zh) * 2020-09-10 2020-12-29 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物及其使用该化合物的有机光电元件与应用
CN113149964A (zh) * 2020-01-22 2021-07-23 北京绿人科技有限责任公司 一种含共轭稠环芳香结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210006755A (ko) 2019-07-09 2021-01-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN112321598B (zh) * 2020-11-02 2022-10-28 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
CN113173879B (zh) * 2021-04-30 2023-02-10 安徽秀朗新材料科技有限公司 一种七元稠环化合物的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011132684A1 (ja) * 2010-04-20 2011-10-27 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102177800B1 (ko) * 2014-04-18 2020-11-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10490753B2 (en) * 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018159964A1 (en) * 2017-02-28 2018-09-07 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110452182A (zh) * 2019-08-01 2019-11-15 浙江华显光电科技有限公司 一种主体化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN110452182B (zh) * 2019-08-01 2023-01-17 浙江华显光电科技有限公司 一种主体化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN110746401A (zh) * 2019-09-09 2020-02-04 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件
CN110746962A (zh) * 2019-09-09 2020-02-04 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件
CN113149964A (zh) * 2020-01-22 2021-07-23 北京绿人科技有限责任公司 一种含共轭稠环芳香结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件
CN111909158A (zh) * 2020-08-28 2020-11-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
CN111909158B (zh) * 2020-08-28 2023-04-18 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
CN112142752A (zh) * 2020-09-10 2020-12-29 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物及其使用该化合物的有机光电元件与应用

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