CN110452182B - 一种主体化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种应用于有机电致发光领域的主体化合物和使用该化合物的有机电致发光器件，该有机化合物的分子结构式为LA‑LB;其中LA中含有通式1所示结构。
Figure 855660DEST_PATH_IMAGE001
结构式1，本发明主体化合物，具有较好的热稳定性，较深的HOMO以及较浅的LUMO可以将掺杂剂的HOMO、LUMO包围在内，能够平衡空穴和电子的传递，能量传递更加充分，能有效提高器件的效率和寿命。

Description

一种主体化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光领域，具体为一种主体化合物和其使用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、LiAl等阴极形成，按需要可省略1～2有机层。器件的两个电极之间形成电压一边从阴极电子注入另一边阳极注入空穴。这电子和空穴在发光层再结合形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
OLED器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快，适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如手机等显示屏幕，但目前的OLED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是大屏幕显示器。而制约其广泛应用的最重要一个因素是有机电致发光材料的性能。同时由于OLED器件在施加电压运行时，会产生焦耳热，使得有机材料容易发生结晶，影响器件的寿命和效率，因此，也需要开发稳定高效的有机电致发光材料。
OLED发光分为荧光发光和磷光发光两种方式，根据理论推测，由电荷的在结合而引起的单重激发态与三重激发态的比例为1:3，所以使用小分子荧光材料是，能用于发光的仅为全部能量的25％，其余的75％的能量因三重激发态的非发光机制而损失掉，故一般认为荧光材料的内部量子效率极限为25％。1998年Baldo和Forrest教授等人发现三线态磷光可以在室温下利用，并将原来内量子效率的上限提升到100％，三重态磷光体常常都是重金属原子，组成的络合物，利用重原子效应，强烈的自旋轨域耦合作用造成单重激发态和三重激发态的能阶相互混合，使得原本被禁止的三重态能量缓解以磷光的形式发光，量子效率也随之大幅提升，目前有机OLED组件中的发光层几乎全部使用主客体发光体系机构，即在主发光体中掺杂客体发光材料，一般来说，主体发光的能系需比掺杂物大，即能量由主题传递给客体，使掺杂物被激发而发光。常用的磷光主体材料CBP(4，4′-bis(9-carbazolyl)-biphenyl)具有高效和高三线态能级，当其作为主体材料时，三线态能量能够有效地从发光主体材料转移到客体磷光发光材料。但是由于CBP的空穴易传输而电子难流动的特性，使得发光层的电荷不平衡，结果降低了器件的效率。
本发明化合物不对称的结构特性提高器件效率，热稳定性、成膜等性能，本专利比较相对合成路线简单，本发明可缩短反应步骤提高反应收率降低合成成本。本发明的有机化合物应用于OLED器件中的发光层，并当作主体材料使用，本发明有较深的HOMO以及较浅的LUMO可以RD(掺杂剂)的HOMO，LUMO包围在里面，能量传递更加充分；电子和空穴的传递更加平衡，器件的效率和寿命更高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种适用于OLED的主体材料，该有机化合物的分子结构式为LA-LB，LA为含有7元环结构的有机化合物，该7元环结构如结构式1所示：
Figure BDA0002152182490000021
其中，LA独立的选自以下结构：
Figure BDA0002152182490000031
LB独立的选自以下结构:
Figure BDA0002152182490000032
Figure BDA0002152182490000041
进一步的，所述主体有机化合物结构LA-LB独立地选自由下列结构式LA和LB组成的化合物I：
Figure BDA0002152182490000042
Figure BDA0002152182490000051
Figure BDA0002152182490000061
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括阴极层、阳极层和有机层，该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电CPL层、子注入层或电子传输层中至少一层，其中有机层中至少有一层含有如结构式LA-LB所表示的化合物。
其中，结构式LA-LB所表示的磷光主体化合物如前所述。
进一步的，结构式LA-LB所表示的磷光主体化合物作为有机电致发光器件发光层的主体材料。
进一步的，如结构式LA-LB所表示的化合物可以单独使用在有机电致发光器件中，或和其他化合物混合使用；如结构式LA-LB所表示的化合物可以使用其中一种化合物，也可以同时使用结构式LA-LB中的两种或两种以上化合物；单独使用一种选自结构式I-1至I-176所述的化合物，或同时使用两种以上选自结构式I-1至I-176所述的化合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1.本发明含有7元环结构，提升了材料机构的稳定性，分子量比较大提高了材料的玻璃化温度，保证了材料长时间蒸镀不被分解；
2.本发明的有机化合物应用于OLED器件中的发光层，并当作主体材料使用，本发明有较深的HOMO以及较浅的LUMO可以RD(掺杂剂)的HOMO，LUMO包围在里面，能量传递更加充分；
3.本发明的有机化合物作为磷光主体材料应用于电致发光器件，具有较大的T1能够阻挡激子扩散，提高器件的效率和寿命；
4.本发明的有机磷光主体化合物是双极性主体材料，能够平衡空穴和电子的传递，提高器件的寿命。
附图说明
图1为本发明的一种有机电致发光二极管器件结构层图；
其中，110代表基板，120表示阳极，130表示空穴注入层，140表示空穴传输层，150表示发光层，160表示空穴阻挡层，170表示电子传输层，180表示电子注入层，190表示阴极。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
合成例
1、中间体A-1的制备：
Figure BDA0002152182490000081
将邻氯苯硼酸(10.5g)、2-溴-1-碘-4-甲氧基苯(31g)、甲苯(500ml)、乙醇(200ml)、碳酸钠水溶液(1M,132ml)、四(三苯基膦)钯(2.5g)加入反应瓶中，氮气置换三次，后升温回流12小时。反应完全后分去水相，再用纯化水洗。水相用甲苯(200ml)反萃，合并有机相，浓干后过硅胶柱得到11.5g A-1。LC-MS：M/Z 299.0(M+H)+。
2、中间体A-2的制备：
Figure BDA0002152182490000082
将A-1(150g)溶于四氢呋喃(2.1L)。降温至-78℃，滴加正丁基锂溶液(2.5M正已烷溶液，170ml)保温1小时后，滴加硼酸三甲酯(53ml)温度不超过-60℃，保温反应6小时。用2M盐酸萃灭反应，室温搅拌6小时。加乙酸乙酯(200ml)分层，水洗。有机相用硫酸钠干燥后，浓至有大量固体析出，加入石油醚(500ml)，抽滤得70gA-2。LC-MS：M/Z263.1(M+H)+。
3、中间体A-3的制备：
Figure BDA0002152182490000083
将A-2(40g)、1-溴-2-萘甲酸甲酯(40g)、甲苯(500ml)、乙醇(250ml)、水(250ml)，碳酸钠(50g)、四(三苯基膦)钯(1g)加入反应瓶中，氮气置换后升温回流，反应10h。分层，有机相水洗，浓缩干后过硅胶柱得38g A-3。LC-MS：M/Z 403.1(M+H)+。
4、中间体A-4的制备：
Figure BDA0002152182490000091
将A-3(20g)、四氢呋喃(100ml)加入反应瓶中，滴加甲基氯化镁溶液(1M,150ml)，升温回流5小时。反应完毕降温至0－5℃，加水萃灭。加乙酸乙酯分层，有机相加无水硫酸镁干燥后过硅胶柱得产品15g A-4。LC-MS：M/Z 403.1(M+H)+。
5、中间体A-5的制备：
Figure BDA0002152182490000092
将A-4(10g)、醋酸(150ml)，加入反应瓶中，搅拌10min，加入浓盐酸(30ml)，回流反应5小时。反应毕浓缩干过硅胶柱得13.5g A-5。LC-MS：M/Z 385.1(M+H)+。
6、中间体A-6制备：
Figure BDA0002152182490000093
将A-5(8.1g)、醋酸钯(0.13g)、三环已基膦(0.65g)，醋酸钾(6.7g)、DMA(500ml)加入反应瓶中，回流反应12小时。反应毕加入二氯甲烷萃取，水洗。有机相浓干过硅胶柱得4gA-6。LC-MS：M/Z 349.2(M+H)+。
7、中间体A-8制备：
Figure BDA0002152182490000101
将A-6(2.0g)，二氯甲烷(20ml)加入反应瓶中，冷却至0－5℃。加入三溴化硼二氯甲烷溶液(1M,15ml)，升温至室温过夜。加水分层，有机相水洗，加入无水硫酸镁干燥。过滤得到A-7二氯甲烷液。往溶液中加三乙胺(0.6g)，降温至0－5℃,滴加三氯甲磺酸酐(2.3g)。滴加完毕保温反应5小时。反应毕，后处理过硅胶柱得1.2gA-8。
8、中间体制备A：
Figure BDA0002152182490000102
将A-8(1.0g)，无水醋酸钾(0.6g)，连硼酸频那醇酯(0.8g)，二氧六环(20ml)，升温到90-100℃保温反应10小时。加乙酸乙酯萃取，有机相用水洗。浓干后过硅胶柱得0.6gA。LC-MS：M/Z 445.2(M+H)+。
9、化合物I-114制备：
Figure BDA0002152182490000111
将A(1.0g),2-氯-4-苯基喹唑啉(0.6g),碳酸钾(1.0g)，二氧六环(20ml)，水(4ml)加入反应瓶中。升温回流反应6小时。反应毕，后处理过硅胶柱得I-1140.8g。LC-MS：M/Z523.2(M+H)+。
10、化合物I-115、I-116、I-117、I-118制备
化合物I-115、I-116、I-117、I-118制备方法同制备化合物I-114一样，所用的原料为中间体A和其它卤代物反应，具体如下表：
Figure BDA0002152182490000112
Figure BDA0002152182490000121
11、化合物I-125制备：
Figure BDA0002152182490000122
将A-8(1g),M-1(0.7g),碳酸钾(1g)，二氧六环(20ml)，水(4ml)加入反应瓶中。升温回流反应6小时。反应毕，后处理过硅胶柱得0.7g I-125。LC-MS：M/Z 561.2(M+H)+。
12、中间体B-2制备：
Figure BDA0002152182490000131
将B-1(20g)，邻溴硝基苯(14g)，碳酸钠(20g)，甲苯(200ml)，乙醇(100ml)，水(50ml)升温回流反应6小时。降温至分层水洗，乙醇重结晶，得18g B-2。LC-MS：M/Z 400.1(M+H)+。
13、中间体B-3制备：
Figure BDA0002152182490000132
将B-2(15g)，亚磷酸三乙酯(150ml)升温至回流10小时。反应毕后处理过硅胶柱得B-3(11g)。LC-MS：M/Z 368.1(M+H)+。
14、化合物I-167制备：
Figure BDA0002152182490000133
将中间体B-3(5.0g)，中间体M-2(4.0g)，三(二亚苄基丙酮)二钯(4mol％),三叔丁基膦(8mol％),叔丁醇钾(2.0g),和邻二甲苯(100mL)。反应体系升温至120℃,氮气保护下反应12小时。反应完成后,将反应液冷却至室温,用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥,浓缩,重结晶所得粗品过硅胶柱得到5.5g I-167。LC-MS：M/Z 622.2(M+H)+。
15、中间体C制备：
Figure BDA0002152182490000141
将C-1(1.5g)，1,8-萘二硼酸(1.2g)，醋酸钯(0.12g)，碳酸钾(4.8g)，DME(20ml)水(2ml)，在氮气保护下室温反应24小时。后处理过制备色谱柱得产品C 0.3g。LC-MS：M/Z292.1(M+H)+。
16、化合物I-52制备：
Figure BDA0002152182490000142
将中间体C(1g)，中间体M-3(1.1g)，三(二亚苄基丙酮)二钯(4mol％),三叔丁基膦(8mol％)，叔丁醇钾(0.5g)，和邻二甲苯(30mL)。反应体系升温至120℃,氮气保护下反应12小时。反应完成后,将反应液冷却至室温,用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥,浓缩,重结晶所得粗品过硅胶柱得到1.2g I-52。LC-MS：M/Z 572.2(M+H)+。
本发明的有机化合物应用在OLED发光器件中，作为主体材料使用，具有较高的三线态能级，能够提高器件的发光效率和寿命。对本发明部分化合物进行了物理性质的测定，检测结果如下表所示。
Figure BDA0002152182490000143
注：HOMO由日本日立公司AC2测定，Eg由UVλonset计算得出，S1由发射波峰计算得出，UV是由上海柯祁UV1700紫外可见分光光度计测得，PL由日本岛津发射光谱仪PDA-7000测得。
本发明还通过热蒸镀的方式制备了8个底发光器件(各个具体的器件结构如下：
器件比较实施例：
其制备步骤包括：
a.清洗透明的OLED底发光玻璃基板分别用去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗15min，80℃烘干1h，投入蒸镀腔，等离子处理阳极表面；
b.在阳极表面通过热蒸镀的方式蒸镀空穴注入层材料HT1:NDP-9(10nm：0.3)
c.通过热蒸镀的方式蒸镀HT1(1200nm),该层为空穴传输层；
d.在空穴传输层表面蒸镀R Prime(800nm)，该层为发光层和空穴传输层的buffer层；
e.通过热蒸镀的方式蒸镀化合物CBP和RD(40nm:0.3)，该层为发光层；
f.在发光层表面蒸镀HBL1(5nm)，该层为空穴阻挡层；
g.在HBL1层表面蒸镀ET1和LiQ(15nm:15),该层为ETL层；
h.在ETL层表面以热蒸镀方式蒸镀Al(100nm)该层为阴极；
按照上述步骤完成电致发光器件后，测量器件的电流效率和寿命，器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的分光辐射亮度计的Keithley源测量系统(Keithley2400Sourcemeter)完成的，电致发光光谱是由美国photoresearch公司PR670分光辐射亮度计测量的，所有测量均在室温大气中完成。相关的分子结构如下图所示：
Figure BDA0002152182490000151
Figure BDA0002152182490000161
器件实施例：本发明以热蒸镀的方式制备8个底发光器件，其制备步骤同器件比较实施例，仅仅是发光层主体材料分别替换为化合物I-52，1-114，I-115，I-116，I-117，I-118，I-125，I-167；上述器件实施例和比较例的效率、色度坐标等特性显示在下表中。
Figure BDA0002152182490000162
由上表可知使用本发明主体化合物制作的有机电致发光器件，发光效率可以达17cd/A以上，发光颜色为深红，能成功应用到OLED显示领域。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种应用于有机电致发光领域的主体化合物，所述主体化合物选自以下：
Figure FDA0003958260200000011
2.一种有机电致发光器件，包括阴极层、阳极层和有机层，该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的至少一层，其特征在于：该器件的有机层中至少有一层含有如权利要求1所述的化合物。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，权利要求1所述的化合物在发光层中作为主体材料。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，权利要求1所述的化合物可以单独使用，或和其他化合物混合使用。
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