TW202130782A - 苯并喹唑啉化合物及有機電激發光元件 - Google Patents

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Abstract

一種具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物，及使用該化合物之有機電激發光元件，其中，R1及R2係如同說明書中之定義。本發明的有機電激發光元件具有低驅動電壓、高效率及壽命長等優點。

Description

苯并喹唑啉化合物及有機電激發光元件
本發明係關於一種用於有機電激發光元件之材料及使用該材料之有機電激發光元件，尤係關於一種可作為電子傳輸層的材料。
有機電激發光元件(OLED)因其具有輕、薄、廣視角、高對比、低耗電、高應答速度、全彩畫及可撓曲性等特點，因此，於全彩顯示器或可攜式電子裝置方面之應用皆備受期待。
典型的OLED係藉由真空沉積法或塗佈法依序沉積陽極、一至多層的有機層及陰極所形成之多層薄膜結構，有機層例如電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子緩衝層、電子傳輸層、電子注入層等。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至該一層或多層有機層中，被注入的電洞及電子各自遷移至相反的帶電荷電極。當電子及電洞侷限在相同的分子上時，形成激子(exciton)，該激子係具有受激發能態的侷限化電子一電洞對，通過發光機制該激子鬆弛而發射光。
隨著科技演進，舊有的有機電激發光元件之發光效率及壽命等性能逐漸無法滿足市場對顯示器之應用之需求，因此，亟需開發一種可顯著改善其有機電激發光元件的性能之有機材料，以符合當前顯示照明產業之所需。
本發明提供一種具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物：
Figure 109103373-A0101-12-0002-5
其中，
Figure 109103373-A0101-12-0002-49
係表示單鍵或雙鍵；
R1係選自經取代或未經取代之C6至C30之芳基、或經取代或未經取代之含有選自由N、O及S所組成群組中之至少一雜原子之C2至C30之雜芳基；以及
R2係選自包括螺環結構之基、包括稠合環結構之C14至C30之基、或不包括螺環結構及稠合環結構但包括含有選自由N、O及S所組成群組中之至少一雜原子之雜芳環結構之C17至C30之基。
於本發明的具體實施態樣中，R1與R2互為相異，R1係選自經取代或未經取代之苯基、聯苯基、蒽基、萘基或芴基。
於本發明的具體實施態樣中，該螺環結構包括9,9'-螺二芴，該稠合環結構包括萘、蒽、菲、苯并咪唑、氧芴(Dibenzofuran)及苯并萘并呋喃，該雜芳環結構包括嘧啶及1,3,5-三嗪。
於本發明的具體實施態樣中，該具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物係選自由以下所組成之群：
Figure 109103373-A0101-12-0003-6
Figure 109103373-A0101-12-0004-7
Figure 109103373-A0101-12-0005-8
本發明復提供一種有機電激發光元件，包括：陰極、陽極以及有機層，其中，該有機層係介於該陰極與該陽極之間，且包含上述之具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物。
於本發明的具體實施態樣中，該有機層係包括電子傳輸層，且該電子傳輸層包含上述之具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物。於另一具體實施態樣中，該電子傳輸層具有10nm至30nm的厚度。
於本發明的具體實施態樣中，該有機層係包括電洞阻擋層，且該電洞阻擋層包含上述之具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物。於另一具體實施態樣中，該電洞阻擋層具有5nm至10nm的厚度。
於本發明的具體實施態樣中，該電子傳輸層復包括N型電性傳導摻質，且該N型電性傳導摻質的含量為50重量%以下，該N型電性傳導摻質包括8-羥基喹啉鋰(Liq)。
根據本發明，本發明所提供之具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物，由於其核心具備結構較具剛性，且末端亦同樣有高剛性官能性基團支撐，故提供良好的熱穩定性及優異的載子傳輸性質，使所製之有機電激發光元件具備低驅 動電壓、高發光效率以及延長的元件操作壽命等性能，實具有產業化價值及應用前景。
100、200:有機電激發光元件
110:基板
120:陽極
130:電洞注入層
140:第一電洞傳輸層
150:第二電洞傳輸層
160:發光層
165:電洞阻擋層
170:電子傳輸層
180:電子注入層
190:陰極
第1圖係本發明之有機電激發光元件之一實施例之剖面示意圖；
第2圖係本發明之有機電激發光元件之另一實施例之剖面示意圖。
以下係藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容輕易地瞭解本發明之優點及功效。本發明亦可藉由其它不同之實施方式加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可基於不同觀點與應用，在不悖離本發明所揭示之精神下賦予不同之修飾與變更。此外，本文所有範圍和值都係包含及可合併的。落在本文中所述的範圍內之任何數值或點，例如任何整數都可以作為最小值或最大值以導出下位範圍等。
本發明係提供一種具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物：
Figure 109103373-A0101-12-0006-9
其中，
Figure 109103373-A0101-12-0006-50
係表示單鍵或雙鍵；
R1係選自經取代或未經取代之C6至C30之芳基、或經取代或未經取代之含有選自由N、O及S所組成群組中之至少一雜原子之C2至C30之雜芳基；以及
R2係選自包括螺環結構之基、包括稠合環結構之C14至C30之基、或不包括螺環結構及稠合環結構但包括含有選自由N、O及S所組成群組中之至少一雜原子之雜芳環結構之C17至C30之基。
上述式(I)所示之苯并喹唑啉化合物，具體係一種具下式(Ia)結構的苯并[h]喹唑啉化合物或具式(Ib)結構的5,6-二氫苯并[h]喹唑啉化合物：
Figure 109103373-A0101-12-0007-10
文中，「C2至C30」、「C6至C30」、「C14至C30」及「C17至C30」等碳數範圍包括所有涵蓋在其中的子碳數範圍，即碳數範圍內的任意碳數可以作為端值，例如「C2至C30」包括但不限於「C3至C30」、「C2至C20」及「C3至C20」。
文中，「芳基」表示芳基或(伸)芳基，該芳基係指衍生自芳香烴的單環或「稠合環」，包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺二芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、稠四苯基、苝基、蒯基、萘并萘基、丙二烯合芴基等。
文中，「雜芳基」及「雜芳環」表示雜芳基或(伸)雜芳基，該雜芳基係指含有選自由N、O、及S所組成群組中之至少一個雜原子的環主鏈原子的芳 基，可為單環系環，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異
Figure 109103373-A0101-12-0008-51
唑基、
Figure 109103373-A0101-12-0008-52
唑基、
Figure 109103373-A0101-12-0008-53
二唑基、三
Figure 109103373-A0101-12-0008-54
基、四
Figure 109103373-A0101-12-0008-55
基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡
Figure 109103373-A0101-12-0008-56
基、嘧啶基、嗒
Figure 109103373-A0101-12-0008-57
基等，或為與至少一個苯環縮合的「稠合環」，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異 唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹
Figure 109103373-A0101-12-0008-60
啉基、咔唑基、啡
Figure 109103373-A0101-12-0008-58
唑基、啡啶基、苯并二
Figure 109103373-A0101-12-0008-59
呃基、二氫吖啶基等。因此，文中所指「含有選自由N、O及S所組成群組中之至少一雜原子之C2至C30之雜芳基」，以含有一雜原子之C2之雜芳基為例，包括但不限於環氮乙烯陽離子(azirinyl cation，C2H2N+)；以含有二雜原子之C3之雜芳基為例，包括但不限於咪唑、吡唑、噁唑、異噁唑以及噻唑；以含有一雜原子之C4之雜芳基為例，包括但不限於吡咯、呋喃以及噻吩，以此類推。
文中，「稠合環」係指兩個或兩個以上的苯環或雜環以共有環邊所構成的多環有機化合物；「螺環」表示螺環化合物，其係一種由單個原子連接兩個雙環的有機化合物。
文中，「經取代或未經取代之」中的「經取代之」表示在某個官能基中之氫原子係經另一個原子或基團(即取代基)置換。本發明中，該等取代基係各自獨立地選自由下列所組成之群組中之至少一者：氘、鹵素、C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳基、C5-C30雜芳基、經C6-C30芳基取代之C5-C30雜芳基、苯并咪唑基、C3-C30環烷基、C5-C7雜環烷基、三-(C1-C30)烷基矽烷基、三-(C1-C30)芳基矽烷基、二-(C1-C30)烷基-(C6-C30)芳基矽烷基、C1-C30烷基二-(C6-C30)芳基矽烷基、C2-C30烯基、C2-C30快基、氰基、二-(C1-C30)烷基胺基、二-(C6-C30)芳基硼基、二-(C1-C30)烷基硼基、C1-C30烷基、C6-C30芳基C1-C30烷基、C1-C30烷基C6-C30芳基、羧基、硝基及羥基。此外，本文中的碳原子數範圍可自下限值擴展至上限值，例 如C6-C20係指碳原子數可為6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20。
文中，「包括螺環結構之基」係指一具有螺環結構之基團，且該基團可為具有共軛特性之基團，例如芳基或雜芳基。舉例而言，當R2係選自包括螺環結構之基時，螺環結構可以係9,9'-螺二芴，9,9'-螺二芴的結構例如下式(II)所示，該式(II)上的氫原子可由取代基取代，此外，該式(II)鍵結至式(I)時，式(II)與式(I)之間亦可存在間隔基團，該間隔基團例如為一至多個苯環。
Figure 109103373-A0101-12-0009-12
文中，「包括稠合環結構之C14至C30之基」係指一具有稠合環結構之總碳數為C14至C30之基團，且該基團可為具有共軛特性之基團，例如芳基或雜芳基。舉例而言，當R2係選自包括稠合環結構之基時，稠合環結構可以係萘，萘的結構例如下式(IIIa)或式(IIIb)所示，該式(IIIa)或式(IIIb)上的氫原子可由取代基取代，此外，該式(IIIa)或式(IIIb)還可包括間隔基團，該間隔基團存在於式(IIIa)或式(IIIb)與式(I)之間，該間隔基團例如可為一至多個苯環。因此，計算總碳數時，連同取代基、間隔基團及稠合環結構一併計算，使總碳數落在C14至C30的範圍內。
Figure 109103373-A0101-12-0009-11
文中，「不包括螺環結構及稠合環結構但包括含有選自由N、O及S所組成群組中之至少一雜原子之雜芳環結構之C17至C30之基」係指具有含N、O、S等雜原子之雜芳環結構之總碳數為C17至C30之基團，但該基團內排除螺環結構及稠合環結構，且該基團可為具有共軛特性之基團，例如芳基或雜芳基。舉例而言，當R2係選自包括雜芳環結構之基時，雜芳環結構可以係嘧啶，嘧啶可經取代基取代，取代基例如為苯環，具體結構例如下式(IV)所示，此外，該式(IV)還可包括間隔基團，該間隔基團存在於式(IV)與式(I)之間，該間隔基團例如可為一至多個苯環。因此，計算總碳數時，連同取代基、間隔基團及雜芳環結構一併計算，使總碳數落在C17至C30的範圍內。
Figure 109103373-A0101-12-0010-13
於本發明的一具體實施態樣，R1與R2互為相異。另一具體實施態樣中，R1係選自經取代或未經取代之苯基、聯苯基、蒽基、萘基或芴基。
又一具體實施態樣中，該螺環結構包括9,9'-螺二芴，該稠合環結構包括萘、蒽、菲、苯并咪唑、氧芴(Dibenzofuran)及苯并萘并呋喃，該雜芳環結構包括嘧啶及1,3,5-三嗪。
前述具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物之較佳實施例係選自於表1，但不限於此。包括苯并萘并呋喃之稠合環結構的苯并喹唑啉化合物係例如化合物I-7及化合物I-17所示，但不限於此。
表1
Figure 109103373-A0101-12-0011-15
Figure 109103373-A0101-12-0012-16
Figure 109103373-A0101-12-0013-17
由上述可知，本發明主要於苯并喹唑啉化合物的2號碳位置上進行修飾，並視需要在4號碳位置上進行修飾。透過鍵結較具剛性的基團，如高碳數的螺環、稠合環、雜芳環，增進苯并喹唑啉化合物的性能。
本發明所提供之具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物，具有較佳的結構剛性，具備耐高溫之性質，可承受元件製備之蒸鍍環境，且其元件性能亦不受長時間高溫環境影響，故所製之有機電激發光元件能適用於照明光源等用途。
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極、陽極以及有機層，係介於該陰極與陽極之間，且該有機層包含上述之具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物。
於本發明的一具體實施態樣中，該有機層係包括電子傳輸層，且該電子傳輸層包含上述之苯并喹唑啉化合物。於另一實施態樣中，該有機層係包括電洞阻擋層，且該電洞阻擋層包含上述之苯并喹唑啉化合物。
於本發明的一具體實施態樣中，該電子傳輸層具有10nm至30nm的厚度，該電洞阻擋層具有5nm至10nm的厚度。
於本發明的一具體實施態樣中，該電子傳輸層復包括N型電性傳導摻質，且該N型電性傳導摻質的含量為50重量%以下，該N型電性傳導摻質包括但不限於8-羥基喹啉鋰(Liq)。
本發明的有機層除了上述電子傳輸層外，復可包括選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子緩衝層、電子傳輸層及電子注入層所組成群組的至少一層，其中，該發光層復包含螢光或磷光摻質，以及分別對應螢光或磷光摻質之主體材料。
本發明之有機電激發光元件之結構將配合圖式加以說明。
第1圖係本發明之有機電激發光元件之一實施例之剖面示意圖，該有機電激發光元件100係包含：基板110；陽極120；電洞注入層130；第一電洞傳輸層140；第二電洞傳輸層150；發光層160；電子傳輸層170及 電子注入層180；以及陰極190。於一具體實施態樣中，電子傳輸層170含有式(I)結構之苯并喹唑啉化合物。
第2圖係本發明之有機電激發光元件之另一實施例之剖面示意圖，該有機電激發光元件200除了包含該有機電激發光元件100中的各層外，復包括電洞阻擋層165，其係形成於該發光層160上，並位於該電子傳輸層170與發光層160之間。
上述圖式所示結構之有機電激發光元件可反向製造，在該相反結構中，可視需要增加或移除一層或多層。
根據本發明，藉由含有式(I)結構之苯并喹唑啉化合物之電子傳輸層之設置，可明顯降低有機電激發光元件之驅動電壓及提升其發光效率之元件性能。本發明所述之有機電激發光元件材料具良好的耐熱性，是以其元件使用壽命長於傳統元件，可應用於車用顯示器，其中，該有機電激發光元件可發射紅光、綠光或藍光，且又尤以發射藍光者為佳。
應用於本發明之電洞注入層、電洞傳輸層及電子阻擋層等電洞輔助層之材料可選擇習用材料，常見用於電洞輔助層之材料係包括選自三唑衍生物、
Figure 109103373-A0101-12-0015-61
二唑衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、星狀多胺類衍生物、螺環接分子衍生物或芳胺衍生物所組成之群組之至少一者。
應用於本發明之電洞阻擋層、電子緩衝層、電子傳輸層及電子注入層等電子輔助層之材料皆可選擇習用材料，常見用於電子注入層之材料係包括鹼金屬鹵化物或含氮、氧之鹼金屬螯合物，如：LiF、8-羥基喹啉鋰(Liq)；習知的電子傳輸層之材料係包括選自有機鹼金屬/鹼土金屬錯合物、氧化物、鹵化物、碳酸鹽及含有至少一種選自鋰和銫金屬之磷酸鹼金屬/鹼土金屬鹽所組成之群組之其中一種。
所述之陽極為具高功函數之金屬或導電化合物，可選擇習用材料包括透明金屬氧化物如：ITO、IZO、SnO2、ZnO等材料或如poly-Si、a-Si等基材，於US5844363揭示一種結合陽極之可撓性透明基底，其全部內容為本發明所引用。
所述之陰極為具低功函數之金屬或導電化合物，可選擇習用材料包括Au、Al、In、Mg、Ca或類似之金屬、合金等，於US5703436專利及US5707745專利所例示陰極之全部內容為本發明所引用，該陰極具有金屬薄層，如：鎂/銀(Mg：Ag)，及以濺鍍沉積覆蓋金屬薄層之透明導電層(ITO Layer)。
此外，上述電極中需至少有一者具有透明或半透明性質，以利於發射光穿透。
未特別說明之結構及材料亦可應用於本發明，如US5247190專利所揭示包括聚合物材料(PLEDs)之有機電激發光元件，其全部內容為本發明所引用；如US20030230980專利所例示n型掺雜之電子傳輸層係以莫耳比1：1於BPhen摻雜鋰，其全部內容為本發明所引用；US6097147專利及US20030230980專利所揭示各阻擋層之應用及原理，其全部內容為本發明所引用；US20040174116專利所例示之注入層及同案所說明之保護層，其全部內容為本發明所引用。
除有特別限定，不同實施例中之任何層可使用任何適當方法來沉積形成。以有機層而言，較佳之方法包含如US6013982專利及US6087196專利所揭示之熱蒸鍍法及噴印法，其全部內容為本發明所引用；US6337102專利所揭示有機氣相沉積法(organic vapor phase deposition，OVPD)，其全部內容為本發明所引用；US10/233470專利所揭示有機氣相噴印沉積法(deposition by organic vapor jet printing，OVJP)，其全部內容為本發明所引用。其他適當方法包含旋轉塗佈及以溶液為基礎之製程。以溶液為基礎之製程較佳是在氮氣或惰性氣體 環境中進行。對於其他之層而言，較佳之方法包含熱蒸鍍法。較佳的圖案化方法包含如US6294398專利及US6468819專利所揭示通過遮罩沉積再冷焊之製程，及整合噴印或有機氣相噴印沉積與圖案化之製程，其全部內容為本發明所引用。當然亦可使用其他方法。用於沉積之材料可予調整以對應其所特用之沉積方法。
本發明之有機電激發光元件可應用於單一元件，其結構為陣列配置或陣列X-Y座標中設有陰陽兩極之元件。相較於習知元件，本發明能顯著提升有機電激發光元件之使用壽命、驅動穩定性以及發光效率，並能減少N型電性傳導摻質的摻雜量，製程成本更為降低，實有利於產業應用。
以下藉由實施例詳細說明本發明之諸多性質及功效。該等詳述實施例僅用於說明本發明之性質，本發明不限於特定實施例所例示者。
合成例1
Figure 109103373-A0101-12-0017-18
將1-四氫萘酮(73.1克，0.5mol)、苯甲醛(53.1克，0.5mol)與甲醇(500毫升)加入1公升雙頸瓶中，再緩緩滴加1.0M氫氧化鉀甲醇溶液(600毫升)，此時溶液漸漸變深紫褐色，將溫度維持在20~30℃間且攪拌6小時以上。過濾並蒐集固體且以甲醇沖洗固體(200毫升)，將固體投入1公升燒杯並注入水(600毫升)於室溫下攪拌1小時候，再次過濾並蒐集固體且以甲醇沖洗固體(200毫升)。之後將固體置入真空烘箱乾燥，獲得類白色固體的化合物I-1-a(86克；產率74%)。
Figure 109103373-A0101-12-0018-19
將化合物I-1-a(49.8克，212.6mmol)、4-氯苯甲脒鹽酸鹽(30克，157.0mmol)與乙醇(200毫升)加入1公升雙頸瓶中，加熱至50℃再緩緩滴加1.0M氫氧化鉀甲醇溶液(300毫升)，此時溶液漸漸變成黃褐色，滴加完畢後將反應加熱至迴流並攪拌16小時。過濾並蒐集固體且以乙醇沖洗固體(100毫升)，將固體投入1公升燒杯並注入水(600毫升)於室溫下攪拌1小時，再次過濾並蒐集固體且以甲醇(200毫升)與己烷(200毫升)沖洗固體。之後將固體置入真空烘箱乾燥，獲得黃色固體為化合物I-1-b粗產物(48.7克)。將化合物I-1-b粗產物投入500毫升雙頸反應瓶中，加入氯苯(200毫升)並攪拌均勻，再投入2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌(DDQ，48.7克)並加熱至120℃反應6小時。之後將反應降至室溫，並利用濃縮移除氯苯。將濃縮後的固體投入甲苯(500毫升)中，攪拌一小時後過濾移除固體，獲得濃縮濾液。將濃縮濃縮濾液以矽膠管柱與甲苯沖提純化，移除溶劑後，利用四氫呋喃與甲醇再結晶，獲得純白色片絮狀固體的化合物I-1-c(35.5克，產率46%)。
Figure 109103373-A0101-12-0018-20
將化合物I-1-c(6.0克，16.35mmol)與9-菲硼酸(5.0克，22.52mmol)與甲苯(150毫升)加入500毫升雙頸反應瓶中，攪拌並加熱至50℃後，加入醋酸鈀(0.15克，0.67mmol)與2-二環己基磷-2',4',6'-三異丙基聯苯(0.33克，0.69mmol)，攪拌均勻後先加入乙醇(30毫升)後、再逐滴加入2.0M的碳酸鈉水溶液(25毫升)，並將溫度提升至110℃反應18小時。將系統降至室溫後過濾蒐集固體，並以額外的甲苯沖洗(50毫升)，將所蒐集到的固體置入500毫升燒杯中並加入300毫升甲苯，加熱至溶解後將溶液以矽藻土與矽膠熱過濾，將濾液濃縮後獲得類白色固體，再以甲苯與己烷結晶，獲得純白色固體的化合物I-1(6.0克，產率72%)，其中，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.61(d,1H),8.98(d,2H),8.75(dd,2H),8.04(dt,2H),8.02-8.00(m,4H),7.95-7.76(m,6H),7.69-7.56(m,7H)。
合成例2
Figure 109103373-A0101-12-0019-21
將化合物I-1-c(15.0克，40.89mmol)、2,4-二苯基-6-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪(20.1克，46.19mmol)與甲苯(500毫升)加入1000毫升雙頸反應瓶中，攪拌並加熱至50℃後，加入醋酸鈀(0.43克，1.92mmol)與2-二環己基磷-2',4',6'-三異丙基聯苯(0.99克，2.08mmol)，攪拌均勻後先加入乙醇(100毫升)後、再逐滴加入2.0M的碳酸鈉水溶液(60毫升)，並將溫度提升至120℃反應18小時。將系統降至室溫後過濾蒐集固體，並以額外 的甲苯沖洗(150毫升)，將所蒐集到的粗產物固體(49克)置入500毫升燒杯中並加入四氫呋喃(490毫升)，加熱至65℃攪拌一小時，趁熱過濾收集固體，再將所收集的固體以甲苯(490毫升)重複熱洗一次，獲得類白色固體的化合物I-2(23.0克，產率88%)，其中，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.60(d,1H),9.06(d,2H),9.02(d,2H),8.02-7.96(m,6H),7.84-7.72(m,4H),7.63-7.34(m,8H)。
合成例3
Figure 109103373-A0101-12-0020-22
將化合物I-1-c(5.0克，16.63mmol)、B-[4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯基]-硼酸(5.1克，16.36mmol)與甲苯(140毫升)加入250毫升雙頸反應瓶中，攪拌並加熱至50℃後，加入醋酸鈀(0.15克，0.67mmol)與2-二環己基磷-2',4',6'-三異丙基聯苯(0.33克，0.69mmol)，攪拌均勻後先加入乙醇(30毫升)後、再逐滴加入2.0M的碳酸鈉水溶液(20毫升)，並將溫度提升至120℃反應18小時。將系統降至室溫後過濾蒐集固體，並以額外的甲苯沖洗(30毫升)，將所蒐集到的粗產物固體置入500毫升燒杯中並加入四氫呋喃(150毫升)，加熱至溶解並趁熱過濾，再將所收集的濾液濃縮並使用四氫呋喃與甲醇結晶，獲得類米白色固體的化合物I-3(6.4克，產率78%)，其中，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.56(d,1H),8.90(d,2H),7.97(d,1H),7.96-7.91(m,4H),7.82-7.79(m,5H),7.78-7.66(m,4H),7.62-7.52(m,6H),7.39-7.35(m,3H),7.26-7.35(m,2H)。
合成例4
Figure 109103373-A0101-12-0021-23
將化合物I-1-c(5.0克，16.63mmol)、[4-(2-苯基-1H-苯並咪唑-1-基)苯基]硼酸(5.1克，16.36mmol)與甲苯(140毫升)加入250毫升雙頸反應瓶中，攪拌並加熱至50℃後，加入四(三苯基膦)鈀(0.32克，0.27mmol)，攪拌均勻後先加入乙醇(30毫升)後、再逐滴加入2.0M的碳酸鈉水溶液(20毫升)，並將溫度提升至120℃反應18小時。將系統降至室溫後過濾蒐集固體，並以額外的甲苯沖洗(30毫升)，將所蒐集到的粗產物固體置入500毫升燒杯中並加入四氫呋喃(150毫升)，加熱至溶解並趁熱過濾。再將所收集的濾液濃縮並使用四氫呋喃與甲醇結晶，獲得類白色固體的化合物I-3(7.3克，產率88%)，其中，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.57(d,1H),8.95(d,2H),7.99(d,1H),7.92-7.90(m,4H),7.83-7.79(m,5H),7.64-7.62(m,5H),7.43(d,2H),7.36-7.31(m,6H)。
合成例5
Figure 109103373-A0101-12-0021-24
將化合物I-1-c(5.0克，13.63mmol)、10-(4-聯苯)-9-蒽硼酸(8.0克，18.38mmol)與甲苯(150毫升)加入250毫升雙頸反應瓶中，攪拌並加熱至50℃ 後，加入醋酸鈀(0.15克，0.67mmol)與2-二環己基磷-2',4',6'-三異丙基聯苯(0.35克，0.73mmol)，攪拌均勻後先加入乙醇(50毫升)後、再逐滴加入2.0M的碳酸鈉水溶液(60毫升)，並將溫度提升至90℃反應16小時。將系統降至室溫後過濾蒐集固體，並以額外的甲苯沖洗(150毫升)，將所蒐集到的粗產物固體置入250毫升燒杯中並加入甲苯(120毫升)，加熱攪拌至溶解。利用矽藻土與矽膠趁熱過濾，再將所收集的濾液濃縮，固體再以甲苯與己烷結晶，獲得淡黃色固體的化合物I-5(3.8克，產率42%)，其中，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.63(d,1H),9.08(d,2H),8.03(d,1H),7.97-7.90(m,3H),7.85-7.78(m,11H),7.72(d,2H),7.62-7.65(m,3H),7.59(d,2H),7.53(t,2H),7.44-7.42(m,1H),7.41-7.37(m,4H)。
合成例6
Figure 109103373-A0101-12-0022-25
將化合物I-1-c(5.0克，13.63mmol)、9,9'-螺二芴-2-硼酸(5.43克，18.38mmol)與甲苯(150毫升)加入250毫升雙頸反應瓶中，攪拌並加熱至50℃後，加入醋酸鈀(0.15克，0.67mmol)與2-二環己基磷-2',4',6'-三異丙基聯苯(0.35克，0.73mmol)，攪拌均勻後先加入乙醇(50毫升)後、再逐滴加入2.0M的碳酸鈉水溶液(60毫升)，並將溫度提升至120℃反應20小時。將系統降至室溫後過濾蒐集固體，並以額外的甲苯沖洗(50毫升)，將所蒐集到的粗產物固體置入250毫升燒杯中並加入四氫呋喃(120毫升)，加熱攪拌至溶解。利用矽藻土與矽膠趁 熱過濾，再將所收集的濾液濃縮，固體再以甲苯與己烷結晶，獲得淡黃色固體的化合物I-6(5.2克，產率59%)。
合成例7
Figure 109103373-A0101-12-0023-27
將化合物I-1-c(5.0克，13.63mmol)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃(5.0克，14.53mmol)與甲苯(150毫升)加入250毫升雙頸反應瓶中，攪拌並加熱至50℃後，加入醋酸鈀(0.15克，0.67mmol)與2-二環己基磷-2',4',6'-三異丙基聯苯(0.35克，0.73mmol)，攪拌均勻後先加入乙醇(50毫升)後、再逐滴加入2.0M的碳酸鈉水溶液(60毫升)，並將溫度提升至120℃反應20小時。將系統降至室溫後過濾蒐集固體，並以額外的甲苯沖洗(50毫升)，將所蒐集到的粗產物固體置入250毫升燒杯中並加入四氫呋喃(200毫升)，加熱攪拌至溶解。利用矽藻土與矽膠趁熱過濾，再將所收集的濾液濃縮，固體再以乙酸乙酯與己烷結晶，獲得類白色固體的化合物I-7(5.1克，產率68%)。
合成例8
Figure 109103373-A0101-12-0023-26
將化合物I-1-c(7.0克，19.1mmol)、4-(萘-2-)苯硼酸(6.0克，22.9mmol)與甲苯(50毫升)加入250毫升雙頸反應瓶中，攪拌並加熱至50℃後，加入醋酸鈀(0.15克，0.67mmol)與2-二環己基磷-2',4',6'-三異丙基聯苯(0.35克，0.73mmol)，攪拌均勻後先加入乙醇(15毫升)後、再逐滴加入2.0M的碳酸鈉水溶液(20毫升)，並將溫度提升至120℃反應16小時。將系統降至室溫後過濾蒐集固體，並以額外的甲苯沖洗(50毫升)，將所蒐集到的粗產物固體置入250毫升燒杯中並加入甲苯(150毫升)，加熱攪拌至溶解。利用矽藻土與矽膠趁熱過濾，再將所收集的濾液濃縮，固體再以乙酸乙酯與己烷結晶，獲得類白色固體為化合物I-9(8.0克，產率80%)。
合成例9
Figure 109103373-A0101-12-0024-28
將化合物I-1-c(7.0克，19.1mmol)、4-(萘-1-)苯硼酸(6.0克，22.9mmol)與甲苯(50毫升)加入250毫升雙頸反應瓶中，攪拌並加熱至50℃後，加入醋酸鈀(0.15克，0.67mmol)與2-二環己基磷-2',4',6'-三異丙基聯苯(0.35克，0.73mmol)，攪拌均勻後先加入乙醇(15毫升)後、再逐滴加入2.0M的碳酸鈉水溶液(20毫升)，並將溫度提升至120℃反應16小時。將系統降至室溫後過濾蒐集固體，並以額外的甲苯沖洗(50毫升)，將所蒐集到的粗產物固體置入250毫升燒杯中並加入甲苯(150毫升)，加熱攪拌至溶解。利用矽藻土與矽膠趁熱過濾，再將 所收集的濾液濃縮，固體再以乙酸乙酯與己烷結晶，獲得類白色固體的化合物I-10(8.3克，產率82%)。
將上述合成例1至9所得到的化合物進行物性性質分析並記錄於表2，其測定方法如下所示。
(1)熱裂解溫度(Td)
使用熱重分析儀(Perkin Elmer，TGA 8000)進行量測，在常壓且具氮氣氣氛下，以20℃/分鐘的程序升溫速率，對製得的化合物的熱裂解性質進行量測，並將重量減小至起始重量的95%的溫度即為熱裂解溫度(Td)。
(2)玻璃轉移溫度(Tg)及熔點(Tm)
使用示差掃描熱分析儀(DSC；Perkin Elmer，DSC 8000)以20℃/分鐘的程序升溫速率對製得的化合物進行量測。
(3)最高佔據分子軌道(HOMO)之能階值
另外，將化合物製成薄膜狀態，於大氣下使用光電子分光光度計(Riken Keiki，Surface Analyzer)量測其電離電位數值，將其數值進一步轉化後即為HOMO能階值。
(4)能隙值(Eg)及最低未占分子軌道(LUMO)之能階值
將上述化合物之薄膜以UV/VIS分光光度計(Perkin Elmer，Lambda 365)量測其吸收波長之邊界值(λonset)，將該值經轉換得能隙值(Eg)，使能隙值與HOMO能階的數值相減，即得LUMO能階。
(5)三重態能量值(ET)
使用螢光光譜儀(Perkin Elmer，LS 55)於溫度77K下量測發光光譜，再經由計算，可得ET。
表2
Figure 109103373-A0101-12-0025-29
Figure 109103373-A0101-12-0026-30
實施例1至9：藍色螢光有機電激發光元件
於基板載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基板進行脫脂。之後，將基板傳送至真空沉積室，於基板之頂部沉積所有層。依下所示之順序將各層由加熱的蒸鍍舟(boat)在約10-6托之真空度依序沉積：
a)氧化銦錫層(ITO)，厚度150nm；
b)電洞注入層，厚度20nm，包含摻雜有6%重量比PD-01(係昱鐳光電製備)之化合物HT-01(係昱鐳光電製備)；
c)電洞傳輸層，厚度160nm，化合物HT-01(係昱鐳光電製備)；
d)電子阻擋層：厚度10nm，化合物HT-02(係昱鐳光電製備)；
e)發光層，厚度25nm，包含摻雜有1.5%客發光體BD-01(係昱鐳光電製備)之主體材料BH-01(係昱鐳光電製備)；
f)電子傳輸層，厚度20nm，包含摻雜有不同重量比8-羥基喹啉鋰(Liq)之本發明之苯并喹唑啉化合物；
g)電子注入層，厚度1.5nm，8-羥基喹啉鋰(Liq)；及
h)陰極，厚度約150nm，鋁(Al)。
Figure 109103373-A0101-12-0027-31
實施例1的元件結構可表示如：ITO(150nm)/6%化合物PD-01：化合物HT-01(20nm)/化合物HT-01(160nm)/化合物HT-02(10nm)/1.5%化合物BD-01：98.5%化合物BH-01(25nm)/X%化合物I-1：(100-X)% Liq(20nm)/Liq(1.5nm)/Al(150nm)。其中，X介於50至100之間。而實施例2至9的元件結構亦如實施例1的元件結構所示，差異僅在於化合物I-1替換為化合物I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-9或I-10。
於沉積形成上述各層後，該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機電激發光元件具有0.09平方毫米之發光區域。
將上述製成之有機電激發光元件之電激發光性質均使用定電流源(KEITHLEY 2400 Source Meter,made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及光度計(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650,made by Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.)於室溫下測量其發光性質，包括於電流密度10毫安每平方釐米(mA/cm2)下之元件驅動電壓(Vd)、電流效率(CE)、色彩空間座標(CIE(x,y))及有機電激發光元件操作達亮度於4000尼特(nits)之LT97等性能結果列示於表3；其中，LT97值之定義為亮度水平降至相對於初始亮度的97%的水平所消耗的時間，係作為評估有機電激發光元件之使用壽命或穩定性的衡量標準。
比較例1及2：藍色螢光有機電激發光元件
以與上述實施例1相同的製法製備藍色螢光有機電激發光元件，除將實施例中電子傳輸層之本發明之苯并喹唑啉化合物I-1置換為化合物EET-1(係昱鐳光電製備)或EET-2(係昱鐳光電製備)，如表3所示。
Figure 109103373-A0101-12-0028-32
再以相同的分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表3。
表3
Figure 109103373-A0101-12-0029-33
實施例10至20：藍色螢光有機電激發光元件
以與上述實施例1至9相同的製法製備藍色螢光有機電激發光元件，惟在沉積電子傳輸層之前，先沉積電洞阻擋層，其厚度為5nm且包含本發明之苯并喹唑啉化合物。並且，異動該電子傳輸層的厚度及材料，如下表4所示。
實施例10的元件結構可表示如：ITO(150nm)/6%化合物PD-01：化合物HT-01(20nm)/化合物HT-01(160nm)/化合物HT-02(10nm)/1.5%化合物BD-01：98.5%化合物BH-01(25nm)/化合物I-1(5nm)/60%化合物EET-1：40% Liq(15nm)/Liq(1.5nm)/Al(150nm)。實施例11至18的元件結構亦如實施例10的元件結構所示，差異僅在於化合物I-1替換為化合物I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-9或I-10。實施例19及20的元件結構分別如實施例17及18的元件結構所示，差異僅在於化合物EET-1替換為化合物I-2。
再以上述相同的分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表4。
比較例3：藍色螢光有機電激發光元件
以與上述實施例10相同的製法製備藍色螢光有機電激發光元件，除將實施例中電洞阻擋層之本發明之苯并喹唑啉化合物I-1置換為化合物EET-3(係昱鐳光電製備)及調整電子傳輸層化合物EET-1之用量為50%，再以上述相同的分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，如表4所示。
Figure 109103373-A0101-12-0030-63
表4
Figure 109103373-A0101-12-0031-35
實施例21至23：綠色磷光有機電激發光元件
於基板載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基板進行脫脂。之後，將基板傳送至真空沉積室，於基板之頂部沉積所有層。依下所示之順序將各層由加熱的蒸鍍舟(boat)在約10-6托之真空度依序沉積：
a)氧化銦錫層(ITO)，厚度135nm；
b)電洞注入層，厚度10nm，包含摻雜有6%重量比PD-01之化合物HT-01；
c)電洞傳輸層，厚度100nm，化合物HT-01；
d)電子阻擋層：厚度20nm，化合物HT-03(係昱鐳光電製備)；
e)發光層，厚度30nm，包含摻雜有10%客發光體GD-01(係昱鐳光電製備)之主體材料GH-01(係昱鐳光電製備)；
Figure 109103373-A0101-12-0032-36
f)電子傳輸層，厚度30nm，包含摻雜有不同重量比8-羥基喹啉鋰(Liq)之本發明之苯并喹唑啉化合物；
g)電子注入層，厚度1.5nm，8-羥基喹啉鋰(Liq)；及
h)陰極，厚度約150nm，鋁(Al)。
實施例21的元件結構可表示如：ITO(135nm)/6%化合物PD-01：化合物HT-01(10nm)/化合物HT-01(100nm)/化合物HT-03(20nm)/10%化合物GD-01：90%化合物GH-01(30nm)/X%化合物I-2：(100-X)% Liq(30nm)/Liq(1.5nm)/Al(150nm)。其中，X介於50至100之間。實施例22及23的元件結構亦如實施例21的元件結構所示，差異僅在於化合物I-2替換為化合物I-9或I-10。
於沉積形成上述各層後，該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機電激發光元件具有0.09平方毫米之發光區域。再以上述相同的分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表5。
比較例4及5：綠色磷光有機電激發光元件
以與上述實施例21相同的製法製備綠色磷光有機電激發光元件，除將實施例中電子傳輸層之本發明之苯并喹唑啉化合物I-2置換為化合物EET-1或EET-2，再以上述相同的分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，如表5所示，其中，有機電激發光元件操作達亮度於10000尼特(nits)之LT98中，LT98值之定義為亮度水平降至相對於初始亮度的98%的水平所消耗的時間。
表5
Figure 109103373-A0101-12-0033-37
實施例24至26：紅色磷光有機電激發光元件
於基板載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基板進行脫脂。之後，將基板傳送至真空沉積室，於基板之頂部沉積所有層。依下所示之順序將各層由加熱的蒸鍍舟(boat)在約10-6托之真空度依序沉積：
a)氧化銦錫層(ITO)，厚度135nm；
b)電洞注入層，厚度10nm，包含摻雜有6%重量比PD-01之化合物HT-01；
c)電洞傳輸層，厚度100nm，化合物HT-01；
d)電子阻擋層：厚度60nm，化合物HT-04(係昱鐳光電製備)；
e)發光層，厚度30nm，包含摻雜有3%客發光體RD-01(係昱鐳光電製備)之主體材料RH-01(係昱鐳光電製備)；
Figure 109103373-A0101-12-0034-38
f)電子傳輸層，厚度30nm，包含摻雜有不同重量比8-羥基喹啉鋰(Liq)之本發明之苯并喹唑啉化合物；
g)電子注入層，厚度1.5nm，8-羥基喹啉鋰(Liq)；及
h)陰極，厚度約150nm，鋁(Al)。
實施例24的元件結構可表示如：ITO(135nm)/6%化合物PD-01：化合物HT-01(10nm)/化合物HT-01(100nm)/化合物HT-04(60nm)/3%化合物RD-01：97%化合物RH-01(30nm)/X%化合物I-2：(100-X)% Liq(30nm)/Liq(1.5nm)/Al(150nm)。其中，X介於50至100之間。實施例25及26的元件結構亦如實施例24的元件結構所示，差異僅在於化合物I-2替換為化合物I-9或I-10。
於沉積形成上述各層後，該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機電激發光元件具有0.09平方毫米之發光區域。再以上述相同的分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表6。
比較例6及7：紅色磷光有機電激發光元件
以與上述實施例24相同的製法製備紅色磷光有機電激發光元件，除將實施例中電子傳輸層之本發明之苯并喹唑啉化合物I-2置換為化合物EET-1或EET-2，再以上述相同的分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，如表6所示，其中，有機電激發光元件操作達亮度於6000尼特(nits)之LT98中，LT98值之定義為亮度水平降至相對於初始亮度的98%的水平所消耗的時間。
表6
Figure 109103373-A0101-12-0035-39
如上所述，因有機電激發光元件具有式(I)結構之苯并喹唑啉化合物，提供良好的熱穩定性及優異的載子傳輸性質，使所製之有機電激發光元件具備低驅動電壓、優異的發光效率，以及延長其元件操作壽命等性能，實具有產業化價值及應用前景。
上述實施例僅為例示性說明，而非用於限制本發明。任何熟習此項技藝之人士均可在不違背本發明之精神及範疇下，對上述實施例進行修飾與改變。因此，本發明之權利保護範圍係由本發明所附之申請專利範圍所定義，只要不影響本發明之效果及實施目的，應涵蓋於此公開技術內容中。
Figure 109103373-A0101-11-0002-3
100:有機電激發光元件
110:基板
120:陽極
130:電洞注入層
140:第一電洞傳輸層
150:第二電洞傳輸層
160:發光層
170:電子傳輸層
180:電子注入層
190:陰極

Claims (11)

  1. 一種具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物：
    Figure 109103373-A0101-13-0001-40
    其中，
    Figure 109103373-A0101-13-0001-62
    係表示單鍵或雙鍵；
    R1係選自經取代或未經取代之C6至C30之芳基、或經取代或未經取代之含有選自由N、O及S所組成群組中之至少一雜原子之C2至C30之雜芳基；以及
    R2係選自包括螺環結構之基、包括稠合環結構之C14至C30之基、或不包括螺環結構及稠合環結構但包括含有選自由N、O及S所組成群組中之至少一雜原子之雜芳環結構之C17至C30之基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之苯并喹唑啉化合物，其中，R1與R2互為相異。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之苯并喹唑啉化合物，其中，R1係選自經取代或未經取代之苯基、聯苯基、蒽基、萘基或芴基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之苯并喹唑啉化合物，其中，該螺環結構包括9,9'-螺二芴。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之苯并喹唑啉化合物，其中，該稠合環結構包括萘、蒽、菲、苯并咪唑、氧芴(Dibenzofuran)及苯并萘并呋喃。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之苯并唑唑啉化合物，其中，該雜芳環結構包括嘧啶及1,3,5-三嗪。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之苯并喹唑啉化合物，其中，該具式(1)結構之苯并喹唑啉化合物係選自由以下所組成之群：
    Figure 109103373-A0101-13-0002-45
    Figure 109103373-A0101-13-0003-42
    Figure 109103373-A0101-13-0004-46
  8. 一種有機電激發光元件，包括：陰極、陽極以及有機層，其中，該有機層係介於該陰極與該陽極之間，且包含如申請專利範圍第1項所述之具式(I)結構之苯并喹唑啉化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係包括電子傳輸層，該電子傳輸層具有10nm至30nm的厚度，且包含如申請專利範圍第1項所述之苯并喹唑啉化合物。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係包括電洞阻擋層，該電洞阻擋層具有5nm至10nm的厚度，且包含如申請專利範圍第1項所述之苯并喹唑啉化合物。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之有機電激發光元件，其中，該電子傳輸層復包括N型電性傳導摻質，且該N型電性傳導摻質的含量為50重量%以下，且包括8-羥基喹啉鋰(Liq)。
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