TWI706943B - 胺基氧芴化合物及其有機電激發光元件 - Google Patents

Abstract

一種具式(I)結構之胺基氧芴化合物及使用該化合物之有機電激發光元件，其中，A₁、R₁及R₂係如同說明書中之定義。

Description

胺基氧芴化合物及其有機電激發光元件

本發明係關於一種用於有機電激發光元件之材料及使用該材料之有機電激發光元件，尤係關於一種用於可廣泛用於各光色並能增加元件效率與延長有機電激發光元件壽命之材料及使用該材料之有機電激發光元件。

有機電激發光元件(OLED)因其具有輕、薄、廣視角、高對比、低耗電、高應答速度、全彩畫及可撓曲性等特點，因此，於全彩顯示器或可攜式電子裝置方面之應用皆備受期待。

典型的OLED係藉由真空沉積法或塗佈法依序沉積陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極所形成之多層薄膜結構。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至該一層或多層有機層中，被注入的電洞及電子各自遷移至相反的帶電荷電極。當電子及電洞侷限在相同的分子上時，形成”激子(exciton)”，該激子係具有受激發能態的侷限化電子一電洞對，通過發光機制該激子鬆弛而發射光。

現有的OLED為求降低驅動電壓復設置一電洞或電子注入層，為改善發光效率而增加電洞或電子阻擋層，是以，OLED呈一多層薄膜結構以提供元件良好的電荷傳輸能力，如此，元件所需考量重點亦需包括該等電極及有機層之間之界面安定及相稱的有機材料間的搭配。若使用相稱之有機材料與發光層搭配作為電洞及電子輔助層，能藉有機材料之能階調整而有利於載子傳輸，使電洞及電子有效地傳輸至該發光層，平衡該發光層中該電子及電洞之密度，增加發光效率。然而，於使用不同發光層材料時，其有機電激發光元件之發光效率及驅動電壓等性能皆無法滿足實際顯示器之應用之需求，尤係用於照明光源之有機材料，需具備耐高溫與長壽命的性質。

因此，亟需開發一種可顯著改善其有機電激發光元件的性能之有機材料，以符合當前顯示照明產業之實際需求。

本發明之目的在於提供一種具有較長壽命、高載子遷移率及耐熱性佳且可廣泛用於各光色有機電激發光元件之材料。

本發明提供一種具式(I)結構之胺基氧芴化合物：

其中，A₁係如式(I-A)或式(I-B)所示：

其中，R₁至R₅係為相同或相異，且獨立選自經取代或未經取代之C_6-30芳基、經取代或未經取代之含有選自由N、O、及S所組成群組中之至少一雜原子之C_5-30雜芳基；

m係表示0或1之整數；以及

p、q係獨立表示0、1或2之整數。

於本發明的一些具體實施態樣中，該具式(I)結構之胺基氧芴化合物係以式(I-1)結構或式(I-2)結構表示：

於本發明的一些具體實施態樣中，該R₁及R₂互為相異，且獨立選自經取代或未經取代之C_6-30芳基；其中，該R₁及R₂係獨立選自經取代或未經取代之芴基、萘基或聯苯基。

於本發明的另一些具體實施態樣中，上述之R₁及R₂係為相同，其中，該R₁及R₂又尤以聯苯基為佳。

於本發明的一些具體實施態樣中，當該A₁為式(I-A)時，該R₁至R₄係獨立選自經取代或未經取代之C_6-30芳基，其中，該R₁至R₄係獨立選自苯基、聯苯基、萘基、經取代或未經取代之芴基所組成群組中之一者。

於本發明的另一些具體實施態樣中，當該A₁為式(I-A)時，該R₁至R₄係獨立選自經取代或未經取代之C_6-30芳基，且該R₁、R₂係分別與R₃、R₄相同。

於本發明的另一些具體實施態樣中，當該A₁為式(I-A)且該m為0時，該R₁、R₂係分別與R₃、R₄相同，且獨立選自經取代或未經取代之C_6-30芳基；其中，所述之胺基氧芴化合物係如化合物(1-1)所示：

於本發明的一些具體實施態樣中，當該A₁為式(I-A)且m為1時，該R₃及R₄係獨立選自經取代或未經取代之C_6-30芳基。

於本發明的另一些具體實施態樣中，當該A₁為式(I-A)且m為1時，該R₃及R₄皆為相同，其中，該R₃及R₄又尤以苯基為佳。

於本發明的一些具體實施態樣中，當該A₁為式(I-B)時，該q為0時，p不為0。

於本發明的另一些具體實施態樣中，當該A₁為式(I-B)時，該p為0時，q不為0。

於本發明的一些具體實施態樣中，當該A₁為式(I-B)時，該R₅係選自經取代或未經取代之C_6-30芳基，其中，該R₅係以選自苯基、萘基、菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芴基及螺二芴基所組成群組中之一者為佳。

於本發明的另一些具體實施態樣中，當該A₁為式(I-B)時，該R₁、R₂、R₅係獨立選自經取代或未經取代之C_6-30芳基，且該R₅係與該R₁、R₂中一者相同。

於本發明的又一些具體實施態樣中，當該A₁為式(I-B)且p為0時，該R₅係與該R₁、R₂中一者相同。

於本發明的一些具體實施態樣中，當該A₁為式(I-B)時，該R₅係選自經取代或未經取代之含有選自由N、O、及S所組成群組中之至少一雜原子之C_5-30雜芳基，其中，該R₅又尤以經取代或未經取代之咔唑基為佳。於本發明的另一些具體實施態樣中，當該R₅係為經取代或未經取代之咔唑基時，該p為0。

於本發明的一些具體實施態樣中，當該式(I)結構為式(I-1)結構且該A₁為式(I-A)時，係表示為化合物(1-2)或(1-3)。

於本發明的另一些具體實施態樣中，當該式(I)結構為式(I-1)結構且該A₁為式(I-B)時，係選自下列化合物(1-4)至(1-16)中的一者：

於本發明的又一些具體實施態樣中，當該式(I)結構為式(I-2)結構且該A₁為式(I-A)時，係表示為化合物(2-1)。

於本發明的又一些具體實施態樣中，當該式(I)結構為式(I-2)結構且該A₁為式(I-B)時，係選自下列化合物(2-2)至(2-8)中的一者：

本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係介於該陰極與陽極之間，且該有機層包含上述之具式(I)結構之胺基氧芴化合物。

於本發明的一些具體實施態樣中，該有機層係包括形成於該陽極上之複數電洞輔助層，且該複數電洞輔助層之至少一層包含該具式(I)結構之胺基氧芴化合物。

於本發明的一些具體實施態樣中，該有機層係包括依序形成在該陽極上之電洞注入層、第一電洞傳輸層和第二電洞傳輸層，且該電洞注入層及第一電洞傳輸層包含該具式(I)結構之胺基氧芴化合物，其中，該電洞注入層復包含p型電性傳導摻質。

於本發明的另一些具體實施態樣中，該第一電洞傳輸層的厚度為120至180奈米。

於本發明的一些具體實施態樣中，該有機層係包括依序形成在該陽極上之電洞注入層、第一電洞傳輸層和第二電洞傳輸層，且該第二電洞傳輸層包含該具式(I)結構之胺基氧芴化合物。

根據本發明，本發明所提供之具式(I)結構之胺基氧芴化合物，由於其核心具備結構平整，故提供良好的熱穩定性及優異的載子傳輸性質，使所製之有機電激發光元件具備低驅動電壓、高元件效率，以及延長其元件操作壽命等性能，實具有產業化價值及應用前景。

100、200、300‧‧‧有機電激發光元件

110‧‧‧基板

120‧‧‧陽極

130‧‧‧電洞注入層

140‧‧‧第一電洞傳輸層

145‧‧‧第二電洞傳輸層

150‧‧‧發光層

155‧‧‧電洞阻擋層

160‧‧‧電子傳輸層

170‧‧‧電子注入層

180‧‧‧陰極

透過例示性之參考附圖說明本發明的實施方式：

第1圖係本發明之有機電激發光元件之一實施例之剖面示意圖；

第2圖係本發明之有機電激發光元件之另一實施例之剖面示意圖；以及

第3圖係本發明之有機電激發光元件之又一實施例之剖面示意圖。

以下係藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容輕易地瞭解本發明之優點及功效。本發明亦可藉由其它不同之實施方式加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可基於不同觀點與應用，在不悖離本發明所揭示之精神下賦予不同之修飾與變更。此外，本文所有範圍和值都係包含及可合併的。落在本文中所述的範圍內之任何數值或點，例如任何整數都可以作為最小值或最大值以導出下位範圍等。

本發明係提供具式(I)結構之胺基氧芴化合物：

其中，A₁係如式(I-A)或式(I-B)所示：

其中，R₁至R₅係為相同或相異，且獨立選自經取代或未經取代之C_6-30芳基、經取代或未經取代之含有選自由N、O、及S所組成群組中之至少一雜原子之C_5-30雜芳基；

m係表示0或1之整數；以及

p、q係獨立表示0、1或2之整數。

文中，「芳基」表示芳基或(伸)芳基，該芳基係指衍生自芳香烴的單環或稠合多環，及包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺二芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、節基、聯伸三苯基、芘基、稠四苯基、苝基、蒯基、萘并萘基、丙二烯合芴基等。

文中，「雜芳基」表示雜芳基或(伸)雜芳基，該雜芳基係指含有選自由N、O、及S所組成群組中之至少一個雜原子的環主鏈原子的芳基，可為單環系環，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異

唑基、

唑基、

二唑基、三

基、四

基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基等，或為與至少一個苯環縮合的稠合環，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異

唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹

啉基、咔唑基、啡

唑基、啡啶基、苯并二

呃基、二氫吖啶基等。

文中，表達成「經取代或未經取代之」中的「經取代之」表示在某個官能基中之氫原子係經另一個原子或基團(即取代基)置換。該等取代基各自獨立地選自由下列所組成之群組中之至少一者：氘、鹵素、C₁-C₃₀烷基、C₁-C₃₀烷氧基、C₆-C₃₀芳基、C₅-C₃₀雜芳基、經C₆-C₃₀芳基取代之C₅-C₃₀雜芳基、苯并咪唑基、C₃-C₃₀環烷基、C₅-C₇雜環烷基、三-(C₁-C₃₀)烷基矽烷基、三-(C₁-C₃₀)芳基矽烷基、二-(C₁-C₃₀)烷基-(C₆-C₃₀)芳基矽烷基、C₁-C₃₀烷基二-(C₆-C₃₀)芳基矽烷基、C₂-C₃₀烯基、C₂-C₃₀炔基、氰基、二-(C₁-C₃₀)烷基胺基、二-(C₆-C₃₀)芳基硼基、二-(C₁-C₃₀)烷基硼基、C₁-C₃₀烷基、C₆-C₃₀芳基C₁-C₃₀烷基、C₁-C₃₀烷基C₆-C₃₀芳基、羧基、硝基及羥基。此外，本文中的碳原子數範圍可自下限值擴展至上限值，例如C₆-C₂₀係指碳原子數可為6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20。

於一具體實施態樣中，該C_6-30芳基係由C_1-5烷基或C_6-12芳基取代基取代。

於另一具體實施態樣中，該含有選自由N、O、及S所組成群組中之至少一雜原子之C_5-30雜芳基係由C_6-30芳基取代基取代。

前述具式(I)結構之胺基氧芴化合物之較佳實施例係選自於表1，但不限於此。

於另一具體實施態樣中，上述具式(I)結構之胺基氧芴化合物，以下述化合物中的一者為優選：

以下說明式(I)結構之胺基氧芴化合物的合成途徑，其係透過溴化反應及鈴木偶合(Suzuki coupling)反應所獲得：

本發明所提供之具式(I)結構之胺基氧芴化合物，由於其玻璃轉化溫度介於113至171℃之間，具備耐高溫之性質，可承受元件製備 之蒸鍍環境，且其元件性能亦不受長時間高溫環境影響，故所製之有機電激發光元件能適用於照明光源等用途。

本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係介於該陰極與陽極之間，且該有機層包含上述之具式(I)結構之胺基氧芴化合物。

於一具體實施態樣中，該有機層係包括形成於該陽極上之複數電洞輔助層，且複數電洞輔助層之至少一層包含該具式(I)結構之胺基氧芴化合物。

文中，所述之「電洞輔助層」可為電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層。

除了上述有機層外，該有機電激發光元件復可包括不同於該有機層的選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層所組成群組的至少一層，其中，該發光層復包含螢光或磷光摻質，以及分別對應螢光或磷光摻質之主體材料。於本發明之有機電激發光元件中，該發光層之螢光或磷光摻質的含量係為1重量%至10重量%。

本發明之有機電激發光元件之結構將配合圖式加以說明。

第1圖係本發明之有機電激發光元件之一實施例之剖面示意圖，該有機電激發光元件100係包含：基板110；陽極120；形成於該陽極120上之電洞注入層130及第一電洞傳輸層140，其中，該電洞注入層130或第一電洞傳輸層140之至少一層係含有具式(I)結構之胺基氧芴化合物；發光層150，係形成於該第一電洞傳輸層140上；電子傳輸層 160及電子注入層170，係依序形成於該發光層上；以及陰極180，係形成於該電子傳輸層上。

第2圖係本發明之有機電激發光元件之另一實施例之剖面示意圖，該有機電激發光元件200，復包括電洞阻擋層155，係形成於該發光層150上，使該電洞阻擋層155位於該電子傳輸層160與發光層150之間。

第3圖係本發明之有機電激發光元件之又一實施例之剖面示意圖，該有機電激發光元件300，該電洞輔助層係具有三層結構，依序形成於陽極120上，其分別為電洞注入層130、第一電洞傳輸層140及第二電洞傳輸層145，其中，該電洞注入層130、第一電洞傳輸層140及第二電洞傳輸層145之至少一者含有具式(I)之胺基氧芴化合物。

上述圖式所示結構之有機電激發光元件可反向製造，在該相反結構中，可視需要增加或移除一層或多層。

於另一具體實施態樣中，所述之有機電激發光元件係如第3圖所示之結構，其中，電洞注入層130可復包含P型電性傳導摻質，例如2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜苯並菲(HAT-CN)及2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基對苯醌(F4-TCNQ)，以使電洞更容易地從陰極注入到該第一電洞傳輸層中，有效提高了該第一電洞傳輸層的電洞傳輸效率。

於另一具體實施態樣中，所述之有機電激發光元件係如第3圖所示之結構，其中，該電洞注入層130及第一電洞傳輸層140係具有該具式(I)結構之胺基氧芴化合物，且電洞注入層、第一電洞傳輸層及第二電洞傳輸層之厚度範圍係分別為10至20奈米、120至180奈米、10至30奈米。

於又一具體實施態樣中，所述之有機電激發光元件係如第3圖所示之結構，其中，該第二電洞傳輸層150係具有式(I)結構之胺基氧芴化合物。

根據本發明，藉由具至少一層含有式(I)結構之胺基氧芴化合物之電洞輔助層設置之技術手段，可明顯降低有機電激發光元件之驅動電壓及提升其發光效率之元件性能。本發明所述之有機電激發光元件材料具良好的耐熱性，是以其元件使用壽命長於傳統元件，可應用於車用顯示器，其中，該有機電激發光元件可發射紅光、綠光或藍光，且又尤以發射藍光者為佳。

應用於本發明之電洞輔助層之材料亦可選擇習用材料，常見用於電洞輔助層之材料係包括選自三唑衍生物、

二唑衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、星狀多胺類衍生物、螺環接分子衍生物或芳胺衍生物所組成之群組之至少一者。

應用於本發明之電子輔助層之材料皆可選擇習用材料，常見用於電子注入層之材料係包括鹼金屬鹵化物或含氮、氧之鹼金屬螯合物，如：LiF、8-quinolinolato lithium(Liq)；習知的電子傳輸層之材料係包括選自有機鹼金屬/鹼土金屬錯合物、氧化物、鹵化物、碳酸鹽及含有至少一種選自鋰和銫金屬之磷酸鹼金屬/鹼土金屬鹽所組成之群組之其中一種。

所述之陽極為具高功函數之金屬或導電化合物，可選擇習用材料包括透明金屬氧化物如：ITO、IZO、SnO₂、ZnO等材料或如poly-Si、a-Si等基材，於第5844363號美國專利揭示一種結合陽極之可撓性透明基底，其全部內容為本發明所引用。

所述之陰極為具低功函數之金屬或導電化合物，可選擇習用材料包括Au、Al、In、Mg、Ca或類似之金屬、合金等，於第5703436及5707745號美國專利所例示陰極之全部內容為本發明所引用，該陰極具有金屬薄層，如：鎂/銀(Mg：Ag)，及以濺鍍沉積覆蓋金屬薄層之透明導電層(ITO Layer)。

此外，上述電極中需至少有一為透明或半透明的，以利於發射光穿透。

未特別說明之結構及材料亦可應用於本發明，如第5247190號美國專利所揭示包括聚合物材料(PLEDs)之有機電激發光元件，其全部內容為本發明所引用。如第20030230980號美國專利所例示n型掺雜之電子傳輸層係以莫耳比1：1於BPhen摻雜鋰，其全部內容為本發明所引用。第6097147及20030230980號美國專利所揭示各阻擋層之應用及原理，其全部內容為本發明所引用。第20040174116號美國專利所例示之注入層及同案所說明之保護層，其全部內容為本發明所引用。

除有特別限定，不同實施例中之任何層可使用任何適當方法來沉積形成。以有機層而言，較佳之方法包含如第6013982及6087196號美國專利所揭示之熱蒸鍍法及噴印法，其全部內容為本發明所引用；第6337102號美國專利所揭示有機氣相沉積法(organic vapor phase deposition,OVPD)，其全部內容為本發明所引用；第10/233470號美國專利所揭示有機氣相噴印沉積法(deposition by organic vapor jet printing,OVJP)，其全部內容為本發明所引用。其他適當方法包含旋轉塗佈及以溶液為基礎之製程。以溶液為基礎之製程較佳是在氮氣或惰性氣體環境中進行。對於其他之層而言，較佳之方法包含熱蒸鍍法。較佳的圖案化方法包含如第6294398及6468819號美國專利所揭示通過遮罩沉積再冷 焊之製程，及整合噴印或有機氣相噴印沉積與圖案化之製程，其全部內容為本發明所引用。當然亦可使用其他方法。用於沉積之材料可予調整以對應其所特用之沉積方法。

本發明之有機電激發光元件可應用於單一元件，其結構為陣列配置或陣列X-Y座標中設有陰陽兩極之元件。相較於習知元件，本發明能顯著提升有機電激發光元件之使用壽命及驅動穩定性。

以下藉由實施例詳細說明本發明之諸多性質及功效。該等詳述實施例僅用於說明本發明之性質，本發明不限於特定實施例所例示者。

【0067】合成例1：化合物1-1之合成

取N-[1,1'N-[1,1'-聯苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-[1,1’-Biphenyl]-2-yl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine，200.0克)、4-溴二苯并呋喃(4-Bromo-dibenzofuran，150.4克)及叔丁基鈉(Sodium tert-butoxide，106.4克)於反應瓶內，並加入甲苯2.4升，攪拌升溫至60℃，再加入雙(二亞芐基丙酮)鈀(Pd(dba)₂，15.9克)與三-叔丁基膦(P(t-Bu)₃，13.4克)，並升溫至110℃，反應24小時，降溫後加入去離子水攪拌30分鐘，將反應溶液淬洗至中性再利用矽膠與矽藻土除去殘存金屬催化試劑，並將之濃縮，加入甲苯與己烷攪拌1小時，將固體過濾出得到類白色固體化合物1-1-a(189.0克)，產率為60%。

取化合物1-1-a(38.0克)於反應瓶內，加入二氯甲烷(720毫升)於冰浴下攪拌，取N-溴代丁二醯亞胺(NBS，13.2克)溶於乙腈中，利用加料管緩慢滴入反應瓶中，線上追蹤至反應終點，於冰浴下加入飽和碳酸氫鈉溶液(NaHCO₃)終止反應，並以水淬洗至中性，將溶液濃縮至發泡狀，加入250毫升四氫呋喃將發泡狀溶解，以約1600毫升甲醇將固體反滴定析出過濾，獲得類白固體化合物1-1-b(37.0克)，產率為85%。

取化合物1-1-b(10.0克)、N-[1,1'N-[1,1'-聯苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-[1,1’-Biphenyl]-2-yl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine，6.6克)及叔丁基鈉(Sodium tert-butoxide，4.0克)於反應瓶內，並加入甲苯160毫升，攪拌升溫至60℃，再加入雙(二亞芐基丙酮)鈀(Pd(dba)₂，0.48克)與三-叔丁基膦(P(t-Bu)₃，0.37克)，並升溫至110℃，反應24小時，降溫後加入去離子水攪拌30分鐘，將反應溶液淬洗至中性再利用矽膠與矽藻土除去殘存金屬催化試劑，並將之濃縮，加入甲苯與己 烷攪拌1小時，將固體再以四氫呋喃與甲醇結晶，過濾出得到淡黃色固體產物1-1(12.2克)，產率為85%。

【0071】合成例2：化合物1-2之合成

取化合物1-1-b(10.0克)、N-苯基-1-萘胺(4.0克)及叔丁基鈉(Sodium tert-butoxide，4.0克)於反應瓶內，並加入甲苯160毫升，攪拌升溫至60℃，再加入雙(二亞芐基丙酮)鈀(Pd(dba)₂，0.48克)與三-叔丁基膦(P(t-Bu)₃，0.37克)，並升溫至110℃，反應24小時，降溫後加入去離子水攪拌30分鐘，將反應溶液淬洗至中性再利用矽膠與矽藻土除去殘存金屬催化試劑，並將之濃縮，加入甲苯與己烷攪拌1小時，將固體再以四氫呋喃與甲醇結晶，過濾出得到淡黃色固體產物1-2(7.5克)，產率為60%。

【0073】合成例3：化合物1-3之合成

取化合物1-1-b(10.0克)與4-硼酸三苯胺(4-(Diphenylamino)phenylboronic acid，7.0克)置於反應瓶內，並加入甲苯160毫升、乙醇40毫升及2.0M碳酸鉀水溶液25毫升，攪拌升溫至60℃，再加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，0.95克)，並升溫至100℃，反應16小時，降溫後加入去離子水攪拌30分鐘，將反應溶液淬洗至中性再利用矽膠與矽藻土除去殘存金屬催化試劑，並將之濃縮，加入甲苯與己烷攪拌1小時，將固體再以四氫呋喃與甲醇結晶，過濾出得到黃色固體產物1-3(10.2克)，產率為79%。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ 7.62(d,1H),7.58(d,1H),7.43-7.47(m,4H),7.28-7.34(m,12H),7.19-7.21(m,7H),7.11(t,1H),7.06(t,2H),7.00(br,2H),6.91(t,3H),6.85(br,2H),6.78(t,1H),1.28(s,6H).

【0076】合成例4：化合物1-4之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為苯硼酸，經反應得到類白色固體產物1-4(8.4克)，產率為79%。

【0078】合成例5：化合物1-5之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為4-(1-萘基)苯硼酸，經反應得到淡黃色固體產物1-5(9.7克)，產率為81%。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ 8.07(d,1H),7.95(d,1H),7.91(d,1H),7.71(d,2H),7.64-7.66(m,3H),7.57-7.59(m,3H),7.52(t,2H),7.45-7.47(m,2H),7.22-7.37(m,10H),7.09-7.14(m,3H),6.94(t,2H),6.89-6.92(m,2H),6.81(t,1H),1.30(s,6H).

【0081】合成例6：化合物1-6之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為4-(2-萘基)苯硼酸，經反應得到淡黃色固體產物1-6(10.4克)，產率為87%。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ 8.18(s,1H),7.97(t,1H),7.88-7.90(m,4H),7.71(d,2H),7.61(t,3H),7.53(t,2H),7.46(t,2H),7.22-7.38(m,10H),7.05-7.10(m,3H),6.94(t,2H),6.88-6.90(m,2H),6.81(t,1H),1.30(s,6H).

【0084】合成例7：化合物1-7之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為2-聯苯硼酸，經反應得到類白色固體產物1-7(7.4克)，產率為65%。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ 7.82(s,1H),7.68-7.69(m,3H),7.57-7.59(m,3H),7.53(d,2H),7.44-7.47(m,4H),7.22-7.38(m,11H),7.05-7.09(m,3H),6.94(t,2H),6.87-6.90(m,2H),6.80(t,1H),1.29(s,6H).

【0087】合成例8：化合物1-8之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為N-苯基-3-咔唑硼酸，經反應得到黃色固體產物1-8(10.6克)，產率為83%。

【0089】合成例9：化合物1-9之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為3,5-二苯基苯硼酸，經反應得到淡黃色固體產物1-9(7.9克)，產率為64%。

【0091】合成例10：化合物1-10之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為10-苯基-9-蒽硼酸，經反應得到黃綠色固體產物1-10(10.2克)，產率為80%。

【0093】合成例11：化合物1-11之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為9-菲硼酸，經反應得到黃色固體產物1-11(7.9克)，產率為69%。

【0095】合成例12：化合物1-12之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為9,9-二苯基芴-2-硼酸，經反應得到黃色固體產物1-12(11.0克)，產率為80%。

【0097】合成例13：化合物1-13之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為2-萘硼酸，經反應得到淡黃色固體產物1-13(7.5克)，產率為70%。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ 8.04(s,1H),7.98(d,1H),7.95(td,1H),7.91(td,1H),7.72(d,1H),7.59(d,1H),7.54-7.56(m,2H),7.44-7.46(m,3H),7.33-7.36(m,3H),7.26-7.30(m,7H),7.23(t,1H),7.01-7.11(m,3H),6.94(t,2H),6.88(br,2H),6.82(t,1H),1.29(s,6H).

【0100】合成例14：化合物1-14之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為9,9'-螺二芴-2-硼酸，經反應得到黃色固體產物1-14(10.4克)，產率為75%。

【0102】合成例15：化合物1-15之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為1-萘硼酸，經反應得到化合物黃色固體產物1-15(9.4克)，產率為87%。

【0104】合成例16：化合物1-16之合成

反應條件同合成例3，惟將4-硼酸三苯胺異動為9,9-二甲基芴-2-硼酸，經反應得到黃色固體產物1-16(10.6克)，產率為90%。

【0106】合成例17：化合物2-1之合成

取N-[1,1'N-[1,1'-聯苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-[1,1’-Biphenyl]-2-yl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine，200.0克)、1-溴二苯并呋喃(4-Bromo-dibenzofuran，150.4克)及叔丁基鈉(Sodium tert-butoxide，106.4克)於反應瓶內，並加入甲苯2.4升，攪拌升溫至60℃，再加入雙(二亞芐基丙酮)鈀(Pd(dba)₂，15.9克)與三-叔丁基膦(P(t-Bu)₃，13.4克)，並升溫至110℃，反應24小時，降溫後加入去離子水攪拌30分鐘，將反應溶液淬洗至中性再利用矽膠與矽藻土除去殘存金屬催化試劑，並將之濃縮，加入甲苯與己烷攪拌1小時，將固體過濾出得到類白色固體化合物2-1-a(172.0克)，產率為55%。

取化合物2-1-a(20.0克)於反應瓶內，加入二氯甲烷(380毫升)於冰浴下攪拌，取N-溴代丁二醯亞胺(NBS，6.9克)溶於乙腈中，利用加料管緩慢滴入反應瓶中，線上追蹤至反應終點，於冰浴下加入飽和碳酸氫鈉溶液(NaHCO₃)終止反應，並以水淬洗至中性，將溶液濃縮至發泡狀，加入150毫升四氫呋喃將發泡狀溶解，以約800毫升甲醇將固體反滴定析出過濾，獲得類白固體化合物2-1-b(34.1克)，產率為80%。

取化合物2-1-b(10.0克)與4-硼酸三苯胺(4-(Diphcnylamino)phenylboronic acid，7.0克)置於反應瓶內，並加入甲苯160毫升、乙醇40毫升及2.0M碳酸鉀水溶液25毫升，攪拌升溫至60℃，再加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，0.95克)，並升溫至100℃，反應16小時，降溫後加入去離子水攪拌30分鐘，將反應溶液淬洗至中性再利用矽膠 與矽藻土除去殘存金屬催化試劑，並將之濃縮，加入甲苯與己烷攪拌1小時，將固體再以四氫呋喃與甲醇結晶，過濾出得到黃色固體產物2-1(8.4克)，產率為65%。

【0110】合成例18：化合物2-2之合成

將1-溴二苯并呋喃(10.0克)、二(4-聯苯基)胺(12.4克)與叔丁醇鈉(9.7克)置於250毫升反應瓶中，再加入甲苯100毫升，將雙(二亞芐基丙酮)鈀(Pd(dba)₂，0.93克)與三-叔丁基膦(P(t-Bu)₃，0.66克)配置成20毫升甲苯溶液，將此溶液緩慢加進前述反應瓶中，升溫至110℃並反應12小時。以線上追蹤確認反應完成後，降溫並加入300毫升去離子水且攪拌30分鐘，靜置使其分層，利用乙酸乙酯進行萃取，所得到的有機層溶液加入硫酸鎂(MgSO₄)進行除水，過濾後所得濾液加以濃縮後得到粗產品，使用矽膠管柱層析法並以乙酸乙酯及己烷(1：10)為冲堤液，進行產物純化，獲得到白色固體化合物2-2-a(16.7克)，產率為85%。

將化合物2-2-a(10克)置於500毫升反應瓶中，再加入二氯甲烷200毫升，將反應移至0℃冰浴，接著將N-溴代丁二醯亞胺(3.83克)以乙腈40毫升溶解後置於加料漏斗，以2滴/秒的速率滴加至反應瓶中，令溫度維持於0℃並反應1小時。線上追蹤確認反應完成後，加入200毫升飽和碳酸氫鈉水溶液且攪拌30分鐘，靜置使其分層，利用二氯甲烷進行萃取，所得到的有機層溶液加入硫酸鎂(MgSO₄)進行除水，過濾後所得濾液加以濃縮後得到粗產品，使用矽膠管柱層析法並以乙酸乙酯及己烷(1：20)為冲堤液，進行純化產物，獲得化合物2-2-b(10.4克)，產率為90%。

將化合物2-2-b(10克)與3-聯苯硼酸(3.9克)置於250毫升反應瓶中，再加入甲苯120毫升。接著將碳酸鉀(6.1克)溶於65毫升去離子水後加入反應瓶中，在氮氣系統下加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，0.61g，0.53mmole)及乙醇22毫升，讓反應加熱至76℃並反應16小時。線上追蹤確認反應完成後，加入300毫升去離子水且攪拌30分鐘，靜置使其分層，利用乙酸乙酯進行萃取，所得到的有機層溶液加入硫酸鎂(MgSO₄)進行除水，過濾後所得濾液加以濃縮後得到粗產品，使用矽膠管柱層析法並以乙酸乙酯及己烷(1：10)為冲堤液，進行產物純化，獲得到淡黃色產物2-2(9.9克)，產率為88%。

【0114】合成例19：化合物2-3之合成

將化合物2-2-b(10克)與4-(1-萘基)苯硼酸(4.8克)置於250毫升反應瓶中，再加入甲苯150毫升。接著將碳酸鉀(6.10克)溶於65毫升去離子水後加入反應瓶中，在氮氣系統下加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，0.61克)及乙醇22毫升，讓反應加熱至76℃並反應16小時。以TLC片確認反應完成後，加入300毫升去離子水且攪拌30分鐘，靜置使其分層，利用乙酸乙酯進行萃取，所得到的有機層溶液加入硫酸鎂(MgSO₄)進行除水，過濾後所得濾液加以濃縮後得到粗產品，使用矽膠管柱層析法並以乙酸乙酯及己烷(1：10)為冲堤液，進行產物純化，獲得到產物2-3(9.9克)，產率為81%。

【0116】合成例20：化合物2-4之合成

將化合物2-2-b(10克)與4-(2-萘基)苯硼酸(4.8克)置於250毫升反應瓶中，再加入甲苯150毫升。接著將碳酸鉀(6.10克)溶於65毫升去離子水後加入反應瓶中，在氮氣系統下加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，0.61克)及乙醇22毫升，讓反應加熱至76℃並反應16小時。以TLC片確認反應完成後，加入300毫升去離子水且攪拌30分鐘，靜置使其分層，利用乙酸乙酯進行萃取，所得到的有機層溶液加入硫酸鎂(MgSO₄)進行除水，過濾後所得濾液加以濃縮後得到粗產品，使用矽膠管柱層析法並以乙酸乙酯及己烷(1：10)為冲堤液，進行產物純化，獲得到產物2-4(10.9克)，產率為89%。

【0118】合成例21：化合物2-5之合成

將化合物2-2-b(10克)與3,5-二苯基苯硼酸(5.3克)置於250毫升反應瓶中，再加入甲苯150毫升。接著將碳酸鉀(6.10克)溶於65毫升去離子水後加入反應瓶中，在氮氣系統下加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，0.61克)及乙醇22毫升，讓反應加熱至76℃並反應16小時。以TLC片確認反應完成後，加入300毫升去離子水且攪拌30分鐘，靜置使其分層，利用乙酸乙酯進行萃取，所得到的有機層溶液加入硫酸鎂(MgSO₄)進行除水，過濾後所得濾液加以濃縮後得到粗產品，使用矽膠管柱層析法並以乙酸乙酯及己烷(1：10)為冲堤液，進行產物純化，獲得到產物2-5(11.1克)，產率為88%。

【0120】合成例22：化合物2-6之合成

取化合物2-1-b(10.0克)與4-(1-萘基)苯硼酸(4.5克)置於反應瓶內，並加入甲苯160毫升、乙醇40毫升及2.0M碳酸鉀水溶液25毫升，攪拌升溫至60℃，再加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，0.95克)，並升溫至100℃，反應16小時，降溫後加入去離子水攪拌30分鐘，將反應溶液淬洗至中性再利用矽膠與矽藻土除去殘存金屬催化試劑，並將之濃縮，加 入甲苯與己烷攪拌1小時，將固體再以四氫呋喃與甲醇結晶，過濾出得到黃色固體產物2-6(8.4克)，產率為70%。

【0122】合成例23：化合物2-7之合成

取化合物2-1-b(10.0克)與4-(2-萘基)苯硼酸(4.5克)置於反應瓶內，並加入甲苯160毫升、乙醇40毫升及2.0M碳酸鉀水溶液25毫升，攪拌升溫至60℃，再加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，0.95克)，並升溫至100℃，反應16小時，降溫後加入去離子水攪拌30分鐘，將反應溶液淬洗至中性再利用矽膠與矽藻土除去殘存金屬催化試劑，並將之濃縮，加入甲苯與己烷攪拌1小時，將固體再以四氫呋喃與甲醇結晶，過濾出得到黃色固體產物2-7(8.1克)，產率為67%。

【0124】合成例24：化合物2-8之合成

取化合物2-1-b(10.0克)與2-萘硼酸(4.0克)置於反應瓶內，並加入甲苯160毫升、乙醇40毫升及2.0M碳酸鉀水溶液25毫升，攪拌升溫至60℃，再加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，0.95克)，並升溫至100℃，反應16小時，降溫後加入去離子水攪拌30分鐘，將反應溶液淬洗至中性再利用矽膠與矽藻土除去殘存金屬催化試劑，並將之濃縮，加入甲苯與己烷攪拌1小時，將固體再以四氫呋喃與甲醇結晶，過濾出得到淡黃色固體產物2-8(7.0克)，產率為65%。

將上述材料進行物性性質分析並記錄於表2，其測定方法如下所示。

(1)熱裂解溫度(T_d)

使用熱重分析儀(Perkin Elmer，TGA 8000)進行量測，在常壓且具氮氣氣氛下，以20℃/分鐘的程序升溫速率，對製得的化合物的熱裂解性質進行量測，並將重量減小至起始重量的95%的溫度即為熱裂解溫度(T_d)。

(2)玻璃轉移溫度(T_g)及熔點(T_m)

使用示差掃描熱分析儀(DSC；Perkin Elmer，DSC 8000)以20℃/分鐘的程序升溫速率對製得的化合物進行量測。

(3)最高佔據分子軌道(HOMO)之能階值

另外，將化合物製成薄膜狀態，於大氣下使用光電子分光光度計(Riken Keiki，Surface Analyzer)量測其電離電位數值，將其數值進一步轉化後即為HOMO能階值。

(4)能隙值(E_g)及最低未占分子軌道(LUMO)之能階值

將上述化合物之薄膜以UV/VIS分光光度計(Perkin Elmer，Lambda 365)量測其吸收波長之邊界值(λ_onset)，將該值經轉換得能隙值(E_g)，使能隙值與HOMO能階的數值相減，即得LUMO能階。

(5)三重態能量值(E_T)

使用螢光光譜儀(Perkin Elmer，LS 55)於溫度77K下量測發光光譜，再經由計算，可得E_T。

【0138】實施例1-1：藍色螢光有機電激發光元件之製造

於基板載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基板進行脫脂。之後，將基板傳送至真空沉積室，於基板之頂部沉積所有層。依第3圖所示之各層係由加熱的蒸鍍舟(boat)在約10^-6托之真空度依序沉積：

a)氧化銦錫層(ITO)，厚度150奈米(nm)：

b)電洞注入層，厚度20奈米(nm)，包含摻雜有9%重量比PD-01之化合物1-5，其中，該PD-01係昱鐳光電製備；

c)第一電洞傳輸層，厚度170奈米(nm)，化合物1-5；

d)第二電洞傳輸層：厚度10奈米(nm)，化合物HT-01，其中，該HT-01係昱鐳光電製備；

e)發光層，厚度25奈米(nm)，包含摻雜有1.5%客發光體BD01之主體材料BH-01，其中，該BD-01及BH-01係昱鐳光電製備；

f)電子傳輸層，厚度20奈米(nm)，包含摻雜有50%重量比ET-01之Liq，其中，該ET-01係昱鐳光電製備；

g)電子注入層，厚度1.5奈米(nm)，喹啉鋰(Liq)；及

h)陰極，厚度約150奈米(nm)，鋁(Al)。

元件結構可表示如：ITO(150奈米)/PD-01：化合物1-5(20奈米)/化合物1-5(170奈米)/化合物HT-01(10奈米)/BD-01：BH-01(25奈米)/ET-01：Liq(20奈米)/Liq(1.5奈米)/Al(150奈米)。

於沉積形成上述各層後，該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機電激發光元件具有0.09平方毫米之發光區域。

將上述製成之有機電激發光元件之電激發光性質均使用定電流源(KEITHLEY 2400 Source Meter,made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及光度計(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650,made by Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.)於室溫下測量其發光性質，包括於電流密度10毫安每平方釐米(mA/cm²)下之元件驅動電壓(V_d)、電流效率(CE)、色彩空間座標(CIE(x,y))及有機電激發光元件操作 達亮度於4000尼特(nits)之LT95等性能結果列示於表3；其中，LT95值之定義為亮度水平降至相對於初始亮度的95%的水平所消耗的時間，係作為評估有機電激發光元件之使用壽命或穩定性的衡量標準。

【0143】實施例1-2至1-15：藍色螢光有機電激發光元件之製造

以相同實施例1-1的層結構及製法製備實施例1-2至1-15之有機電激發光元件，除將實施例1-1中電洞注入層及第一電洞傳輸層之化合物1-5各別置換為化合物1-1、1-6、1-7、1-8及1-13，並異動該第一電洞傳輸層之厚度如表3所示。

以實施例1-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表3。

【0146】比較實施例1-1：藍色螢光有機電激發光元件之製造

以相同實施例1-1的層結構及製法製備，除將實施例1-1中電洞注入層及第一電洞傳輸層之化合物1-5置換為化合物EHT-01，其中，該EHT-01係昱鐳光電製備，如表3所示。

以實施例1-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表3。

【0150】實施例1-16至1-18：藍色螢光有機電激發光元件之製造

以相同實施例1-1的層結構及製法製備實施例1-16至1-18之有機電激發光元件，除將實施例1-1中第二電洞傳輸層之化合物HT-01置換為化合物HT305，並異動該第一電洞傳輸層之厚度如表4所示。

以實施例1-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表4。

【0153】實施例1-19至1-25：藍色螢光有機電激發光元件之製造

以相同實施例1-16的層結構及製法製備實施例1-19至1-25之有機電激發光元件，除將實施例1-16中電洞注入層及第一電洞傳輸層之化合物1-5各別置換為化合物1-3、1-6、1-7、1-9、1-10、1-11及1-12，如表4所示。

以實施例1-16的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表4。

【0156】比較實施例1-2：藍色螢光有機電激發光元件之製造

以相同實施例1-16的層結構及製法製備，除將實施例1-16中電洞注入層及第一電洞傳輸層之化合物1-5置換為化合物EHT-01，如表4所示。

以實施例1-16的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表4。

【0160】實施例1-26至1-34：藍色螢光有機電激發光元件之製造

以相同比較實施例1-1的層結構及製法製備實施例1-26至1-34之有機電激發光元件，除將比較實施例1-1中第二電洞傳輸層之化合物 HT-01置換為化合物1-3、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12及1-13，如表5所示。

以比較實施例1-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表5。

【0164】實施例2-1：綠色磷光有機電激發光元件之製造

於基板載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基板進行脫脂。之後，將基板傳送至真空沉積室，於基板之頂部沉積所有層。依第3圖所示之各層係由加熱的蒸鍍舟(boat)在約10^-6托之真空度依序沉積：

a)氧化銦錫層(ITO)，厚度150奈米(nm)；

b)電洞注入層，厚度20奈米(nm)，包含摻雜有9%重量比PD-01之化合物1-5；

c)第一電洞傳輸層，厚度100奈米(nm)，化合物1-5；

d)第二電洞傳輸層：厚度20奈米(nm)，化合物HT-02，其中，該HT-02係昱鐳光電製備；

e)發光層，厚度30奈米(nm)，包含摻雜有10%客發光體PGD-01之主體材料GH-01，其中，該PGD-01及GH01係昱鐳光電製備；

f)電子傳輸層，厚度30奈米(nm)，包含摻雜有50%重量比ET-01之Liq；

g)電子注入層，厚度2奈米(nm)，喹啉鋰(Liq)；及

h)陰極，厚度約150奈米(nm)，鋁(Al)。

元件結構可表示如：ITO(150奈米)/PD-01：化合物1-5(20奈米)/化合物1-5(100奈米)/化合物HT-02(20奈米)/PGD-01：GH-01(30奈米)/ET-01：Liq(30奈米)/Liq(2奈米)/Al(150奈米)。

於沉積形成上述各層後，該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機電激發光元件具有0.09平方毫米之發光區域。

以實施例1-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表6。

【0169】實施例2-2至2-4：綠色磷光有機電激發光元件之製造

以相同實施例2-1的層結構及製法製備實施例2-2至2-4之有機電激發光元件，除將實施例2-1中電洞注入層及第一電洞傳輸層之化合物1-5各別置換為化合物1-6、1-7及1-13，如表6所示。

以實施例2-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表6。

【0172】比較實施例2-1：綠色磷光有機電激發光元件之製造

以相同實施例2-1的層結構及製法製備，除將實施例2-1中電洞注入層及第一電洞傳輸層之化合物1-5置換為化合物EHT-01，如表6所示。

以實施例2-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表6。

【0176】實施例2-5：綠色磷光有機電激發光元件之製造

以相同比較實施例2-1的層結構及製法製備實施例2-5之有機電激發光元件，除將比較實施例2-1中第二電洞傳輸層之化合物HT-02置換為化合物1-3，如表7所示。

以比較實施例2-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表7。

【0180】實施例3-1：紅色磷光有機電激發光元件之製造

於基板載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基板進行脫脂。之後，將基板傳送至真空沉積室，於基板之頂部沉積所有層。依第3圖所示之各層係由加熱的蒸鍍舟(boat)在約10^-6托之真空度依序沉積：

a)氧化銦錫層(ITO)，厚度150奈米(nm)；

b)電洞注入層，厚度10奈米(nm)，包含摻雜有9%重量比PD-01之化合物1-3；

c)第一電洞傳輸層，厚度100奈米(nm)，化合物1-3；

d)第二電洞傳輸層：厚度70奈米(nm)，化合物HT-03；

e)發光層，厚度30奈米(nm)，包含摻雜有3%客發光體PRD-01之主體材料RH-01，其中，該PRD-01及RH-01係昱鐳光電製備；

f)電子傳輸層，厚度30奈米(nm)，包含摻雜有50%重量比ET-01之Liq；

g)電子注入層，厚度2奈米(nm)，喹啉鋰(Liq)；及

h)陰極，厚度約150奈米(nm)，鋁(Al)。

元件結構可表示如：ITO(150奈米)/PD-01：化合物1-3(10奈米)/化合物1-3(100奈米)/化合物HT-03(70奈米)/PRD-01：RH-01(30奈米)/ET-01：Liq(30奈米)/Liq(2奈米)/Al(150奈米)。

於沉積形成上述各層後，該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機電激發光元件具有0.09平方毫米之發光區域。

以實施例1-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表8。

【0185】實施例3-2至3-3：紅色磷光有機電激發光元件之製造

以相同實施例3-1的層結構及製法製備實施例3-2至3-3之有機電激發光元件，除將實施例3-1中電洞注入層及第一電洞傳輸層之化合物1-3各別置換為化合物1-7及1-13，如表8所示。

以實施例3-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表8。

【0188】比較實施例3-1：紅色磷光有機電激發光元件之製造

以相同實施例3-1的層結構及製法製備，除將實施例3-1中電洞注入層及第一電洞傳輸層之化合物1-3置換為化合物EHT-01，如表8所示。

以實施例3-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表8。

【0192】實施例3-4：紅色磷光有機電激發光元件之製造

以相同比較實施例3-1的層結構及製法製備實施例3-4之有機電激發光元件，除將比較實施例3-1中第二電洞傳輸層之化合物HT-03置換為化合物1-3，如表9所示。

以比較實施例3-1的電激發光性質分析方法量測所製之有機電激發光元件性能，並將測試結果列示於表9。

如上所述，因有機電激發光元件具有式(I)結構之胺基氧芴化合物，提供良好的熱穩定性及優異的載子傳輸性質，使所製之有機電激發光元件具備低驅動電壓、高元件效率，以及延長其元件操作壽命等性能，實具有產業化價值及應用前景。

上述實施例僅為例示性說明，而非用於限制本發明。任何熟習此項技藝之人士均可在不違背本發明之精神及範疇下，對上述實施例進行修飾與改變。因此，本發明之權利保護範圍係由本發明所附之申請專 利範圍所定義，只要不影響本發明之效果及實施目的，應涵蓋於此公開技術內容中。

300‧‧‧有機電激發光元件

110‧‧‧基板

120‧‧‧陽極

130‧‧‧電洞注入層

140‧‧‧第一電洞傳輸層

145‧‧‧第二電洞傳輸層

150‧‧‧發光層

160‧‧‧電子傳輸層

170‧‧‧電子注入層

180‧‧‧陰極

Claims (18)

1. 一種具式(I)結構之胺基氧芴化合物：

   

   其中，A₁係如式(I-A)或式(I-B)所示：

   

   其中，R₁至R₅係為相同或相異，且獨立選自經取代或未經取代之C_6-30芳基、經取代或未經取代之含有選自由N、O、及S所組成群組中之至少一雜原子之C_5-30雜芳基；m係表示0或1之整數；以及p、q係獨立表示0、1或2之整數；其中，當該A₁為式(I-A)且m為1時，該式(I)結構係表示為化合物(1-3)或(2-1)：

   

   當該A₁為式(I-B)時，該R₅係選自苯基、萘基、菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芴基及螺二芴基所組成群組中之一者。
2. 如申請專利範圍第1項所述之胺基氧芴化合物，其中，該式(I)結構係表示為式(I-1)或(I-2)結構中的一者：

   
3. 如申請專利範圍第1項所述之胺基氧芴化合物，其中，該R₁及R₂互為相異，且獨立選自經取代或未經取代之C_6-30芳基。
4. 如申請專利範圍第3項所述之胺基氧芴化合物，其中，該R₁及R₂係獨立選自經取代或未經取代之芴基、萘基或聯苯基。
5. 如申請專利範圍第1項所述之胺基氧芴化合物，其中，該R₁及R₂係為相同。
6. 如申請專利範圍第5項所述之胺基氧芴化合物，其中，該R₁及R₂皆為聯苯基。
7. 如申請專利範圍第1項所述之胺基氧芴化合物，其中，當該A₁為式(I-A)時，該R₁至R₄係獨立選自經取代或未經取代之C_6-30芳基。
8. 如申請專利範圍第7項所述之胺基氧芴化合物，其中，該R₁至R₄係獨立選自苯基、聯苯基、萘基、經取代或未經取代之芴基所組成群組中之一者。
9. 如申請專利範圍第7項所述之胺基氧芴化合物，其中，該m為0時，該R₁、R₂係分別與R₃、R₄相同。
10. 如申請專利範圍第9項所述之胺基氧芴化合物，係如化合物(1-1)所示：

    
11. 如申請專利範圍第2項所述之胺基氧芴化合物，其中，當該式(I)結構為式(I-1)結構且該A₁為式(I-A)及m為0時，係表示為化合物(1-2)

    
12. 如申請專利範圍第2項所述之胺基氧芴化合物，其中，當該式(I)結構為式(I-1)結構且該A₁為式(I-B)時，係選自下列化合物(1-4)至(1-16)中的一者：

    

    
13. 如申請專利範圍第2項所述之胺基氧芴化合物，其中，當該式(I)結構為式(I-2)結構且該A₁為式(I-B)時，係選自下列化合物(2-2)至(2-8)中的一者：

    

    
14. 一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係介於該陰極與陽極之間，且該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之具式(I)結構之胺基氧芴化合物。
15. 如申請專利範圍第14項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係包括形成於該陽極上之複數電洞輔助層，且該複數電洞輔助層之至少一層包含該具式(I)結構之胺基氧芴化合物。
16. 如申請專利範圍第14項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係包括依序形成在該陽極上之電洞注入層、第一電洞傳輸層和第二電洞傳輸層，且該電洞注入層及第一電洞傳輸層包含該具式(I)結構之胺基氧芴化合物。
17. 如申請專利範圍第16項所述之有機電激發光元件，其中，該電洞注入層復包含p型電性傳導摻質。
18. 如申請專利範圍第14項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係包括依序形成在該陽極上之電洞注入層、第一電洞傳輸層和第二電洞傳輸層，且該第二電洞傳輸層包含該具式(I)結構之胺基氧芴化合物。

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