WO2019098234A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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寛史 大熊
剛史 山本
駿河　和行
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    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
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    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Definitions

  • the present invention relates to a compound suitable for an organic electroluminescent device (hereinafter referred to as an organic EL device), which is a self-emission device suitable for various display devices, and to the device, and more specifically, an arylamine compound is used
  • an organic EL device which is a self-emission device suitable for various display devices, and to the device, and more specifically, an arylamine compound is used
  • the present invention relates to an organic EL device.
  • the organic EL element is a self-light emitting element, it is brighter than the liquid crystal element and has excellent visibility and clear display, so active research has been conducted.
  • Eastman Kodak Company C.I. W. Tang et al. Made the organic EL device using the organic material practical by developing a laminated structure device in which various functions are shared by the respective materials. They stack a phosphor capable of transporting electrons, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ) and an aromatic amine compound capable of transporting holes, and both charge Were injected into the phosphor layer to cause light emission, and a high luminance of 1000 cd / m 2 or more was obtained at a voltage of 10 V or less (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2)
  • Non-Patent Document 2 In addition, utilization of triplet excitons has been attempted for the purpose of further improvement of luminous efficiency, and utilization of phosphorescent emitters has been studied (see, for example, Non-Patent Document 2).
  • the light emitting layer can also be manufactured by doping a phosphor or a phosphorescence emitting material to a charge transporting compound generally called a host material.
  • a highly efficient organic EL device has been proposed which uses an iridium complex as a phosphorescent material and a compound having a carbazole structure as a host material (for example, Patent Document 3).
  • a carbazole derivative for example, HTM-1 shown in Patent Document 6 has been known.
  • T1 triplet energy levels
  • T1 triplet energy levels
  • Patent Document 7 proposes a monoamine compound (for example, HTM-2) represented by the following formula having excellent electric durability and high hole transportability. There is.
  • JP-A-8-048565 Japanese Patent Laid-Open No. 7-126615 Unexamined-Japanese-Patent No. 2006-151979 International Publication No. 2015/034125 International Publication No. 2016/013732 JP-A-8-003547 Japanese Patent Application Publication No. 2006-352088 International Publication No. 2016/199743 JP 2002-105055 A International Publication No. 2014/007565 International Publication No. 2014/188947 International Publication No. 2015/190400 JP, 2010-83862, A International Publication No. 2015/038503 JP, 2005-108804, A International Publication No. 2008/62636 International Publication No. 2014/009310
  • the object of the present invention is as a material for organic EL devices having high efficiency and high durability, excellent in hole injection / transport performance, electron blocking ability, high stability in thin film state, luminous efficiency
  • An object of the present invention is to provide an organic compound having high excellent properties, and further to provide a highly efficient and highly durable organic EL device using this compound.
  • Physical properties to be provided by the organic compound to be provided by the present invention include (1) good hole injection characteristics, (2) high hole mobility, and (3) electron blocking ability. (4) stability of the thin film state, and (5) excellent durability to electrons. Further, as physical properties to be provided by the organic EL element to be provided by the present invention, (1) high luminous efficiency and (2) long element life can be mentioned.
  • the present inventors are expecting that the aromatic tertiary amine structure has high hole injecting / transporting ability, and the effect on the electric durability and the thin film stability. And design and chemically synthesize monoamine compounds having a novel triarylamine structure, and trial manufacture of various organic EL devices using the compounds to complete the present invention as a result of intensive characterization of the devices. It came to
  • At least the first hole transport layer, the second hole transport layer, the green light emitting layer and the electron transport layer are provided in this order from the anode side, or the second hole transport layer, or
  • An arylamine compound represented by the following general formula (1) is contained in at least one of the laminated films disposed between the first hole transporting layer and the electron transporting layer.
  • Organic EL element
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 may be the same as or different from each other, and substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups or substituted or unsubstituted
  • L 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon divalent group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic divalent group, or a substituted or unsubstituted condensed multiple ring group.
  • R 1 , R 2 and R 3 each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or the number of carbon atoms which may have a substituent.
  • At least the first hole transport layer, the second hole transport layer, the green light emitting layer and the electron transport layer are provided in this order from the anode side, or the second hole transport layer, or
  • An arylamine compound represented by the following general formula (2) is contained in at least one of the laminated films disposed between the first hole transporting layer and the electron transporting layer.
  • Organic EL element
  • Ar 1 and Ar 2 may be the same as or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted fused polycyclic rings.
  • Ar 5 and Ar 6 which may be the same or different, each represents a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group or a fluorenyl group
  • R 4 is a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine group An atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, 5 carbon atoms which may have a substituent To 10 cycloalkyl groups, optionally substituted linear or branched alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms, optionally substituted linear having 1 to 6 carbon atoms Chain-like Or branched alkyloxy group, optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocycle A group,
  • the green light emitting layer contains a host and a phosphorescent dopant, and the host is a compound represented by the following chemical formula Host-A, and at least one first host compound represented by the following chemical formula Host-A
  • Host-A Z is each independently N or CRa, and at least one of Z is N.
  • R 5 to R 14 and Ra are each independently a hydrogen atom A deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • the total number of 6-membered rings substituted by triphenylene group in Host-A is not more than 6.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted
  • n 1 to n 3 is independently 0 or 1, and n 1 + n 2 + n 3) 1.
  • Y is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring carbon atoms.
  • R 15 to R 18 each independently represent Hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, nitro group, alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted at least one of the .
  • R 15 ⁇ R 18 and Ar 7 is a heteroaryl group 50 to ring-forming C 4 carbon triphenyl substituted or unsubstituted Including emissions group or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • the green light emitting layer contains a host and a phosphorescent dopant, and the phosphorescent dopant is a metal complex containing iridium, according to any one of the above [1] to [3].
  • Organic EL element as described.
  • the green light emitting layer contains a host and a phosphorescent dopant, and the phosphorescent dopant is a metal complex represented by the following general formula (3).
  • the organic EL element in any one of [3].
  • R 19 to R 34 may be the same as or different from each other, and are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a straight chain having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent) Or branched alkyl group, optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, optionally substituted linear or branched chain having 2 to 6 carbon atoms Alkenyl group, a substituted or unsubstituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms Group, trimethylsilyl group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group, substituted or unsubstituted aryloxy group, or aromatic .n representing
  • Ar 8 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group.
  • Ar 9 and Ar 10 may be the same or different, and a hydrogen atom , .B to represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, represents a monovalent group represented by the following structural formula (5). here, Ar 9 And Ar 10 do not simultaneously become a hydrogen atom.
  • Ar 11 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • R 35 to R 38 may be the same or different and may be a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, A trifluoromethyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group Represents a fused polycyclic aromatic group
  • Ar 12 and Ar 13 may be the same as or different from each other, and are a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group, Or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • V 1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • X 2 represents a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have X, an oxygen atom or a sulfur atom, and W 1 and W 2 may be the same or different, Carbon
  • R 39 to R 44 each independently represent a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a linear or branched C 1 to C 6 carbon atom which may have a substituent
  • Alkyl groups, optionally substituted cycloalkyl groups having 5 to 10 carbon atoms, and optionally substituted straight or branched alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms A linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a substituent or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group .r 1 ⁇ r 6 which or a substituted or unsubstituted aryloxy group, Are
  • R 39 to R 44 may be the same as or different from each other, and may be a benzene ring and a substituent substituted on the benzene ring, a plurality of substituents substituted on the same benzene ring, and adjacent to each other via a nitrogen atom benzene ring which is may form a ring by a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, optionally .K 1 be bonded to an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring following structural formula (HTM- A) a divalent group represented by (HTM-F) or a single bond)
  • R 45 to R 56 each independently represent a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a linear or branched C 1 to C 6 carbon atom which may have a substituent
  • Alkyl groups, optionally substituted cycloalkyl groups having 5 to 10 carbon atoms, and optionally substituted straight or branched alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms A linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a substituent or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group .r 7 ⁇ r 18 to or a substituted or unsubstituted aryloxy group, May
  • the compound having an arylamine compound represented by the general formula (1) it is a view showing the compounds (1-1) to (1-12). As preferable specific examples of the compound having the arylamine compound represented by the general formula (1), it is a view showing the compounds (1-13) to the compounds (1-24). As preferable specific examples of the compound having an arylamine compound represented by the general formula (1), it is a view showing the compounds (1-25) to the compounds (1-36). It is the figure which showed the compound (1-37)-the compound (1-48) as a preferable specific example of the compound which has an arylamine compound represented by General formula (1).
  • FIG. 6 shows compounds (B-1) to (B-12) as preferable specific examples of the compound represented by the chemical formula (Host-B).
  • a compound represented by a chemical formula (Host-B) it is a figure showing a compound (B-13) to a compound (B-24).
  • a compound represented by a chemical formula (Host-B) it is a figure showing a compound (B-25) to a compound (B-36).
  • a compound represented by a chemical formula (Host-B) it is a figure showing a compound (B-37) to a compound (B-48).
  • a compound represented by a chemical formula (Host-B) it is a figure showing a compound (B-49) to a compound (B-60).
  • a compound represented by a chemical formula (Host-B) it is a figure showing a compound (B-61) to a compound (B-72).
  • a compound represented by a chemical formula (Host-B) it is a figure showing a compound (B-73) to a compound (B-76).
  • the compound (metal complex) represented by Chemical Formula (3) it is a figure showing Compound (3-1) to Compound (3-12).
  • a preferable specific example of the compound (metal complex) represented by Chemical Formula (3) it is a figure showing Compound (3-13) to Compound (3-24).
  • Preferred specific examples of the compound having a pyrimidine structure represented by the general formula (4) are compounds (4-1) to (4-12).
  • a compound having a pyrimidine structure represented by General Formula (4) it is a view showing Compound (4-13) to Compound (4-24).
  • a preferable specific example of a compound having a pyrimidine structure represented by General Formula (4) it is a figure showing Compound (4-37) to Compound (4-48).
  • a compound having a pyrimidine structure represented by General Formula (4) it is a figure showing Compound (4-49) to Compound (4-60).
  • a compound having a pyrimidine structure represented by General Formula (4) it is a figure showing Compound (4-61) to Compound (4-69).
  • Preferred specific examples of the compound having a pyrimidine structure represented by the general formula (4) include compounds (4-70) to (4-78).
  • the compound which has a benzoazole structure represented by General formula (6) it is the figure which showed the compound (6-1)-the compound (6-12).
  • a compound having a benzoazole structure represented by General Formula (6) it is a figure showing Compound (6-13) to Compound (6-24).
  • the compound having a benzoazole structure represented by the general formula (6) it is a view showing the compounds (6-25) to the compounds (6 to 36).
  • the compound which has a benzoazole structure represented by General formula (6) it is the figure which showed the compound (6-37)-the compound (6-48).
  • the compound which has a benzoazole structure represented by General formula (6) it is the figure which showed the compound (6-49)-the compound (6-60).
  • a compound having a benzoazole structure represented by General Formula (6) it is a figure showing Compound (6-61) to Compound (6-72).
  • a compound having a benzoazole structure represented by General Formula (6) it is a figure showing Compound (6-73) to Compound (6-77).
  • the triphenylamine derivative represented by General formula (7) it is the figure which showed the compound (7-1)-the compound (7-12).
  • the triphenylamine derivative represented by General formula (7) it is the figure which showed the compound (7-13)-the compound (7-24).
  • FIG. 6 is a view showing the EL element configurations of Examples 11 to 18 and Comparative Examples 1 to 6.
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the ring aromatic group
  • phenanthrenyl group fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl
  • the “substituent” in the “substituted aromatic hydrocarbon group”, the “substituted aromatic heterocyclic group” or the “substituted fused polycyclic aromatic group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1) Specifically, deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc .; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group; methyloxy group, ethyloxy group, propyl Linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such
  • C1-C6 linear or branched alkyl group optionally having substituent (s), which may be substituted represented by R 1 to R 3 in the general formula (1), “having a substituent” C 1 -C 10 cycloalkyl group which may be substituted or substituted by “C 5 -C 10 cycloalkyl group” or “C 2 -C 6 linear or branched alkenyl group which may have a substituent (s)”
  • the linear or branched alkyl group of 6 are specifically mentioned , Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cycl
  • C1-C6 linear or branched alkyl group having a substituent which is represented by R 1 to R 3 in the general formula (1),“ c-5 having a substituent ”
  • Specific examples of the "substituent" in the cycloalkyl group of "" or “C2-C6 linear or branched alkenyl group having a substituent” include deuterium atom, cyano group, nitro group; A halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group; vinyl group, allyl group An alkenyl group such as a phenyl group, an aryloxy group such as a tolyloxy group, an arylalkyloxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group; Aromatic hydrocarbon
  • methyloxy group, ethyloxy group, n-propyloxy group isopropyloxy group, n-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, cyclopentyloxy group , Cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2-adamantyloxy group
  • These groups may form a ring by a single bond, or they may be linked to each
  • C1-C6 linear or branched alkyloxy group having a substituent which is represented by R 1 to R 3 in the general formula (1), or“ c5-C having a substituent ”
  • the “substituent” in the alkyl group of “C 5 to C 10 cycloalkyl group having a substituent” or “C 2 to C 6 linear or branched alkenyl group having a substituent” The thing similar to what was shown can be mentioned, and the aspect which can take can mention the same thing.
  • the “aromatic hydrocarbon group”, the “aromatic heterocyclic group” or the “fused polycyclic aromatic group” in the ring aromatic group is represented by Ar 1 to Ar 4 in the above general formula (1)
  • “aromatic” Groups similar to those described with regard to “heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group”, and these groups may form a ring with a single bond, and substituted or unsubstituted methylene Are bonded to
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the above general formula (1), “substituted aromatic complex
  • substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 4 in the above general formula (1)
  • substituted aromatic complex The same groups as those described for "substituent” in the "ring group” or “substituted fused polycyclic aromatic group” can be mentioned, and the same can be mentioned as possible embodiments.
  • aryloxy group in the "substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 1 to R 3 in the general formula (1) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group and a terphenyl group.
  • these groups are single The bond may form a ring, or may bond to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the above general formula (1), “substituted aromatic complex
  • substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 4 in the above general formula (1)
  • substituted aromatic complex The same groups as those described for "substituent” in the "ring group” or "substituted fused polycyclic aromatic group” can be mentioned, and the same can be mentioned as possible embodiments.
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or “substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group” is preferable, and a phenyl group and a naphthyl group are preferable.
  • a phenanthrenyl group and a fluorenyl group are more preferable, and a substituted phenyl group and a substituted fluorenyl group are particularly preferable.
  • a substituent of a phenyl group a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, and a fluorenyl group are preferable, and as a substituent of a fluorenyl group, a methyl group and a phenyl group are preferable.
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or “substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group” is preferable, and a phenyl group, a biphenylyl group, A naphthyl group, a phenanthrenyl group, and a fluorenyl group are more preferable, and an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted biphenylyl group, an unsubstituted naphthyl group, and a fluorenyl group having a substituent are more preferable.
  • a substituent of a fluorenyl group a methyl group and a phenyl group are preferable.
  • “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon divalent group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group” is preferable, and benzene or biphenyl is preferable. More preferred is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from naphthalene or phenanthrene, and a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from benzene, that is, a phenylene group is particularly preferable.
  • a non-substituted phenylene group is preferred, and the bonding mode of the phenylene group is a bond at the para-meta position or a bond at the para-position, ie, 1,3-phenylene group, or 1,4-phenylene It is preferably a group.
  • N representing the number of L 1 represents an integer of 1 to 3, and is preferably 1.
  • R 1 and R 3 in the general formula (1) a hydrogen atom and a deuterium atom are preferable, and from the viewpoint of synthesis, a hydrogen atom is more preferable.
  • Ar 1 and Ar 2 in the general formula (1) “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” or “substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group” is preferable, and a phenyl group, a biphenylyl group, A naphthyl group, a phenanthrenyl group, and a fluorenyl group are more preferable, and an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted biphenylyl group, an unsubstituted naphthyl group, and a fluorenyl group having a substituent are more preferable.
  • a substituent of a fluorenyl group a methyl group and a phenyl group are preferable.
  • C1-C6 linear or branched alkyl group optionally having substituent (s), which may be substituted represented by R 4 in the general formula (2), “even if it has a substituent” “C 1 to C 6 straight” in “C 5 to C 10 cycloalkyl group” or “C 2 to C 6 linear or branched alkenyl group which may have a substituent (s)”
  • the chain or branched alkyl group the “C 5 to C 10 cycloalkyl group” or the “C 2 to C 6 linear or branched alkenyl group”, a methyl group is specifically exemplified.
  • C1-C6 linear or branched alkyl group having a substituent which is represented by R 4 in the general formula (2)”, “cycloalkyl having a substituent having 5 to 10 carbon atoms”
  • Examples of the “substituent” in the group ”or“ a C 2 to C 6 linear or branched alkenyl group having a substituent ” specifically include a deuterium atom, a cyano group, a nitro group; Halogen atoms such as chlorine atom, bromine atom and iodine atom; C1-C6 linear or branched alkyloxy groups such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group; vinyl group, allyl group and the like Alkenyl groups; aryloxy groups such as phenyloxy group and tolyloxy group; arylalkyloxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group; phenyl group; An aromatic hydrocarbon group or a
  • C1-C6 linear or branched alkyloxy group having a substituent which is represented by R 4 in the general formula (2), or“ cyclo having 5 to 10 carbon atoms having a substituent ”
  • R 4 in the general formula (2)
  • cyclo having 5 to 10 carbon atoms having a substituent As the “substituent” in the alkyloxy group ”, a“ C 1 to C 6 linear or branched alkyl group having a substituent ”represented by Ar 1 to Ar 4 in the above general formula (1)
  • “Substituents” in “C 5 -C 10 cycloalkyl group having substituent (s)” or “C 2 -C 6 linear or branched alkenyl group having substituent (s)” The same thing can be mentioned as the same thing as the thing which can be mentioned.
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 4 in the general formula (2), or “substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the above general formula (1), “substituted aromatic complex
  • substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 4 in the above general formula (1)
  • substituted aromatic complex The same groups as those described for "substituent” in the "ring group” or “substituted fused polycyclic aromatic group” can be mentioned, and the same can be mentioned as possible embodiments.
  • aryloxy group in the "substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 4 in General Formula (2), a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a terphenylyloxy group And naphthyloxy, anthracenyloxy, phenanthrenyloxy, fluorenyloxy, indenyloxy, pyrenyloxy and perylenyloxy groups.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the above general formula (1), “substituted aromatic complex
  • substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 4 in the above general formula (1)
  • substituted aromatic complex The same groups as those described for "substituent” in the "ring group” or “substituted fused polycyclic aromatic group” can be mentioned, and the same can be mentioned as possible embodiments.
  • R 4 in the general formula (2) a hydrogen atom or a “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” is preferable, a phenyl group and a biphenylyl group are more preferable, and an unsubstituted phenyl group is more preferable.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group or a fluorenyl group is more preferable, and an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted biphenylyl group, an unsubstituted naphthyl A group and a fluorenyl group having a substituent are more preferable.
  • a substituent of a fluorenyl group a methyl group and a phenyl group are preferable.
  • substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms represented by R 5 to R 14 and Ra in the general formula (HOST-A) include a methyl group, an ethyl group and a propyl group.
  • Examples of the “substituent” in the “substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms” represented by R 5 to R 14 and Ra in the general formula (HOST-A) include the above-mentioned general formula (1) Or a "C1-C6 linear or branched alkyl group having a substituent," a "C5-C10 cycloalkyl group having a substituent,” represented by R 1 to R 3 of Mention may be made of the same ones as described for the “substituent” in the “C2-C6 linear or branched alkenyl group having a substituent”, and the same possible embodiments are also exemplified. You can raise it.
  • substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms represented by R 5 to R 14 and Ra in the general formula (HOST-A)
  • a phenyl group a biphenylyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, fluorophenyl group, difluorophenyl group, trifluorophenyl group, tetrafluorophenyl group, pentafluorophenyl group, toluyl group, nitrophenyl group, cyanophenyl group, fluorobiphenylyl group, nitro And biphenylyl, cyanobiphenyl, cyanonaphthyl, nitronaphthyl, fluoronaphthyl and the like.
  • a phenyl group or a biphenylyl group is particularly preferred.
  • alkyl group having 1 to 15 carbon atoms represented by R 15 to R 18 in the general formula (HOST-B) include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group and n- Butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group Group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloro
  • Examples of the “substituent” in the “C 1 to C 15 alkyl group” represented by R 15 to R 18 in the general formula (HOST-B) include R 1 to R 3 in the general formula (1) “C1-C6 linear or branched alkyl group having a substituent group”, “C5-C10 cycloalkyl group having a substituent group” or “carbon atom having a substituent group”
  • R 1 to R 3 in the general formula (1) “C1-C6 linear or branched alkyl group having a substituent group”, “C5-C10 cycloalkyl group having a substituent group” or “carbon atom having a substituent group”
  • the same groups as those described with respect to the “substituent” in the “2 to 6 straight or branched alkenyl group” can be mentioned, and the same can be mentioned as possible modes.
  • the heteroaryl group having a length of 50 or less include phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, acetonaphthenyl group, fluoranthenyl group, Triphenylenyl group, pyridyl group, pyranyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinoxalyl group, benzoimi
  • Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms represented by R 15 to R 18 in general formula (HOST-B), or “substituted or unsubstituted ring carbon 4 or more ring atoms
  • the same groups as those described for the “substituent” in the “substituted fused polycyclic aromatic group” can be mentioned, and the same can be mentioned as possible modes.
  • Substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by Y in the general formula (HOST-B), “substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring carbon atoms”
  • substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1)
  • substituted aromatic heterocyclic group or “substituted fused polycyclic aromatic group”
  • Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by Ar 7 in the general formula (HOST-B), “substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring carbon atoms”
  • substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1)
  • substituted aromatic heterocyclic group or “substituted fused polycyclic aromatic group”
  • C1-C6 linear or branched alkyl group optionally having substituent (s), which may be substituted represented by R 19 to R 34 in the general formula (3), “having a substituent” C 1 -C 10 cycloalkyl group which may be substituted or substituted by “C 5 -C 10 cycloalkyl group” or “C 2 -C 6 linear or branched alkenyl group which may have a substituent (s)”
  • the linear or branched alkyl group of 6 are specifically mentioned Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopent
  • C1-C6 linear or branched alkyl group optionally having substituent (s), which may be substituted represented by R 19 to R 34 in the general formula (3), “having a substituent”
  • substituents in the "optionally substituted C5-C10 cycloalkyl group” or “optionally substituted C2-C6 linear or branched alkenyl group” Is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent, which is represented by R 1 to R 3 in the general formula (1), or a group having 5 carbon atoms having a substituent
  • the same ones as described for "substituent” in "C.sub.10 cycloalkyl group” or “C.sub.2-C 6 linear or branched alkenyl group having substituent (s)” may be mentioned. The same is true for the It is possible.
  • aryloxy group in the "substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 19 to R 34 in the general formula (3) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group and a terphenyl group.
  • Ryloxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group, fluorenyloxy group, indenyloxy group, pyrenyloxy group, perylenyloxy group, etc. can be mentioned, and these groups are single
  • the bond may form a ring, or may bond to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • the “substituent” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 19 to R 34 in the general formula (3) is represented by R 1 to R 3 in the general formula (1)
  • the same groups as those described for the "substituent” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” can be mentioned, and the same can be mentioned as possible modes.
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 19 to R 34 in the general formula (3), “substituted or unsubstituted condensed poly
  • the ring aromatic group and the "substituted or unsubstituted aryloxy group” include phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, biphenylyl group, p-terphenyl group, m-terphenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, perylenyl group, indenyl group, furanyl group, thiophenyl group, pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, ox
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 19 to R 34 in the general formula (3), “substituted or unsubstituted condensed poly
  • the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1) as the “substituent” of the “ring aromatic group” or the “substituted or unsubstituted aryloxy group” The same groups as those described with respect to the “substituent” in the “substituted aromatic heterocyclic group” or the “substituted fused polycyclic aromatic group” can be mentioned, and the same can also be mentioned as possible modes.
  • “condensed polycyclic aromatic group” specifically includes phenyl, biphenylyl, terphenylyl, tetrakisphenyl, styryl, naphthyl, anthracenyl, acenaphthenyl, phenanthrenyl, fluorenyl and indenyl groups. And groups such as pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group and triphenylenyl group.
  • aromatic heterocyclic group in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by Ar 11 in the structural formula (5) include a triazinyl group, a pyridyl group and a pyrimidinyl group, Furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinoxalinyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, dibenzofuranyl group And dibenzothienyl group, naphthyridinyl group, phenanthrolinyl group, acridinyl group, carborinyl group and the like.
  • a C1-C6 linear or branched alkyl group represented by R 35 to R 38 in the structural formula (5) include a methyl group, an ethyl group and an n- group.
  • Propyl, i-propyl, n-butyl, 2-methylpropyl, t-butyl, n-pentyl, 3-methylbutyl, tert-pentyl, n-hexyl, iso-hexyl and tert -A hexyl group can be mentioned.
  • Specific examples of the "aromatic hydrocarbon group", “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the polycyclic aromatic group include phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, tetrakisphenyl group , Styryl group, naphthyl group, anthracenyl group, acenaphthenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, triazinyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, pyrrol
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group and a triphenylenyl group are more preferable.
  • the phenyl group preferably has a substituted or non-substituted fused polycyclic aromatic group as a substituent, and is selected from a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group and a triphenylenyl group. It is more preferable to have a substituted substituent.
  • a phenyl group having a substituent is preferable, and as the substituent in this case, an aromatic hydrocarbon group such as phenyl group, biphenylyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracenyl group And fused polycyclic aromatic groups such as acenaphthenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group and triphenylenyl group are preferable, and phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, Pyrenyl group, fluoranthenyl group and triphenylenyl group are more preferable.
  • an aromatic hydrocarbon group such as phenyl group, biphenylyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracenyl group
  • fused polycyclic aromatic groups such as
  • a phenyl group having a substituent is preferable, and as the substituent in this case, an aromatic hydrocarbon group such as phenyl group, biphenylyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracenyl group And fused polycyclic aromatic groups such as acenaphthenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group and triphenylenyl group are preferable, and phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, Pyrenyl group, fluoranthenyl group and triphenylenyl group are more preferable.
  • an aromatic hydrocarbon group such as phenyl group, biphenylyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracenyl group
  • fused polycyclic aromatic groups such as
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 12 , Ar 13 and V 1 in the general formula (6)
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 12 , Ar 13 and V 1 in the structural formula (6)
  • the linear or branched alkyl group specifically, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexene group Groups such
  • C1-C6 linear or branched alkyl group optionally having substituent (s), which may be substituted represented by V 1 in the general formula (6), or “having a substituent”
  • substituents in the good cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms or “a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent (s)”
  • R 1 to R 3 in the formula (1) “ a 5- to 10-carbon atom having a substituent
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 39 to R 44 in the general formula (7), “having a substituent” C 1 -C 10 cycloalkyl group which may be substituted or substituted by “C 5 -C 10 cycloalkyl group” or “C 2 -C 6 linear or branched alkenyl group which may have a substituent (s)”
  • the linear or branched alkyl group of 6 are specifically mentioned Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopenty
  • C1-C6 linear or branched alkyl group having a substituent which is represented by R 39 to R 44 in the general formula (7),“ c-5 having a substituent ”
  • Specific examples of the "substituent" in the cycloalkyl group of "" or “C2-C6 linear or branched alkenyl group having a substituent” include deuterium atom, cyano group, nitro group; A halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group; vinyl group, allyl group An alkenyl group such as a phenyl group, an aryloxy group such as a tolyloxy group, an arylalkyloxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group; Aromatic hydro
  • methyloxy group, ethyloxy group, n-propyloxy group isopropyloxy group, n-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, cyclopentyloxy group , Cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2-adamantyloxy group Groups may be mentioned, and these groups may form a ring by a single bond
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a “C1-C6 linear chain having 1 to 6 carbon atoms having a substituent” represented by R 39 to R 44 in the general formula (7) Or branched or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms Examples similar to those described for the "substituent" can be mentioned, and the possible embodiments can also be mentioned the same.
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the ring aromatic group
  • phenanthrenyl group fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofur
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 39 to R 44 in the general formula (7), or “substituted or unsubstituted fused multiple ring”
  • substituents in the "ring aromatic group” include deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; methyl group, ethyl group, n -C1-C6 linear or branched, such as -propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl and the like Alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, such as methyloxy, ethyloxy, prop
  • aryloxy group in the "substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 39 to R 44 in the general formula (7) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group and a terphenyl group.
  • Ryloxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group, fluorenyloxy group, indenyloxy group, pyrenyloxy group, perylenyloxy group, etc. can be mentioned, and these groups are single
  • the bond may form a ring, or may bond to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • the “substituent” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 39 to R 44 in the general formula (7) is represented by R 1 to R 3 in the general formula (1)
  • the same groups as those described for the "substituent” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” can be mentioned, and the same can be mentioned as possible modes.
  • r 1 to r 6 may be the same or different, r 1 to r 4 each represents an integer of 0 to 5, and r 5 and r 6 each represent an integer of 0 to 4.
  • R 39 to R 44 bound to a plurality of identical benzene rings are identical to each other They may be different from each other, may form a ring with a single bond, and may be linked to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • C5-C10 cycloalkylene group ;
  • vinylene group, allylene group, isopropenylene group, butenylene group” and the like C2-C6 linear or branched alkenylene group”;
  • benzene Of two hydrogen atoms from aromatic hydrocarbons such as biphenyl, terphenyl and tetrakisphenyl
  • Divalent group of aromatic hydrocarbon “condensed polycyclic aromatics” obtained by removing two hydrogen atoms from fused polycyclic aromatics such as naphthalene, anthracene, acenaphthalene, fluorene, phenanthrene, indane, pyrene and triphenylene It is possible to cite bivalent groups such as “group bivalent group”.
  • these divalent groups may have a substituent, and may be a "linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms", "a cycloalkylene group having 5 to 10 carbon atoms", or "
  • a substituent for the linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms it is possible to use one to six carbon atoms having a substituent represented by R 39 to R 44 in the general formula (7) Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 5 to 10 carbon atoms having a substituent or a substituted or unbranched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • the “6 linear or branched alkyl group” “C 5 -C 10 cycloalkyl group” or “C 2 -C 6 linear or branched alkenyl group”
  • the “aromatic hydrocarbon group”, the “aromatic heterocyclic group” or the “fused polycyclic aromatic group” in the ring aromatic group is represented by R 39 to R 44 in the general formula (7)
  • “aromatic” Group may be the same as those described with regard to “heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group”, and these groups may be a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an
  • Examples of the “aryloxy group” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 45 to R 56 in the general formula (8) include R 39 to R 44 in the general formula (7).
  • the same as those described for the "aryloxy group” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” can be mentioned, and the same can be mentioned as possible embodiments.
  • r 7 to r 18 may be the same or different, r 7 to r 12 represent an integer of 0 to 5, and r 13 to r 18 represent an integer of 0 to 4.
  • R 45 to R 56 which are plurally bonded to the same benzene ring are identical to each other They may be different from each other, may form a ring with a single bond, and may be linked to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • Examples of the “divalent linking group” represented by K 2 , K 3 and K 4 in the general formula (8) include “bivalent linking group” represented by K 1 in the general formula (7). The same thing can be mentioned as what was shown about, and the aspect which can take can mention the same thing.
  • the arylamine compound represented by the general formula (1) of the present invention is a novel compound, and has an ability to trap triplet excitons superior to that of conventional hole transport materials, and has excellent hole transportability. It has excellent amorphous property and is stable in thin film state.
  • the arylamine compound represented by the general formula (1) of the present invention can be used as a host material of the second hole transporting layer and / or the light emitting layer adjacent to the light emitting layer of the organic EL device. It is possible to confine excitons generated in the light emitting layer by using a material that has high hole injection property, high mobility, high electron blocking property, and high electron stability compared to conventional materials. As a result, it is possible to improve the probability that holes and electrons recombine, to obtain high luminous efficiency, and to lower the driving voltage to improve the durability of the organic EL element.
  • the arylamine compound represented by the general formula (1) of the present invention can also be used as a constituent material of the light emitting layer of the organic EL element. It has an effect of being able to improve the light emission efficiency of the organic EL element more suitably, in the case where the material is excellent in hole transportability as compared with the conventional materials, and particularly when a green phosphorescent light emitting material is included.
  • the organic EL device of the present invention has hole mobility larger than that of the conventional hole transport material, has excellent electron blocking ability, has excellent amorphous property, and is excellent in electric reduction durability. Moreover, since an arylamine compound is used, it has become possible to realize high efficiency and high durability.
  • the arylamine compound of the present invention is useful as a light emitting layer of the organic EL device or as a second hole transporting layer adjacent to the light emitting layer, has excellent electron blocking ability, has excellent electron durability, and is amorphous. Is excellent, the thin film state is stable, and the heat resistance is excellent.
  • the organic EL device of the present invention is high in luminous efficiency and power efficiency, and can be made to have a long lifetime due to its excellent resistance to electrons.
  • the compounds (1-1) to (1-57) are shown in FIGS. 1 to 5 as specific examples of preferable compounds. It is not limited to the compounds of
  • the above-mentioned arylamine compound can be synthesized according to a method known per se (see, for example, Patent Document 8).
  • the compounds represented by the chemical formula (Host-A) suitably used for the organic EL device of the present invention, the compounds (A-1) to (A-57) are shown in FIG.
  • the present invention is not limited to these compounds.
  • the above-mentioned compound having a nitrogen-containing heteroaromatic ring structure can be synthesized according to a method known per se (see, for example, Patent Documents 4 and 5).
  • the compounds having a carbazole-containing structure described above can be synthesized according to a method known per se (see, for example, Patent Documents 4 and 5).
  • the compounds (3-1) to the compounds (3-33) can be mentioned as specific examples of preferable compounds.
  • the compounds are shown in FIGS. 18 to 20, but are not limited to these compounds.
  • the above-mentioned iridium complex can be synthesized according to a method known per se (see, for example, Patent Documents 9 and 10).
  • compounds (4-1) to compounds (4-78) are preferred examples of the compound. 21 to 27, but the present invention is not limited to these compounds.
  • the compound having a pyrimidine structure described above can be synthesized by a method known per se (see, for example, Patent Documents 10 and 11).
  • the compound (6-1) to the compound (6-) are preferable examples.
  • 77) are shown in FIGS. 28 to 34, but are not limited to these compounds.
  • the compounds (7-1) to (7-32) are specific examples of preferable compounds. Is shown in FIGS. 35-37, but the present invention is not limited to these compounds.
  • the compounds (8-1) to (8-16) are specific examples of preferable compounds. Is shown in FIGS. 38 and 39, but the present invention is not limited to these compounds.
  • the compound having a triarylamine structure described above can be synthesized according to a method known per se (see, for example, Patent Documents 1, 2 and 15).
  • Purification of the general formulas (1) to (8), (HOST-A) and (HOST-B) is purification by column chromatography, adsorption purification with silica gel, activated carbon, activated clay or the like, recrystallization or crystallization method with a solvent, It carried out by the sublimation purification method etc. Identification of the compounds was performed by NMR analysis. Melting point, glass transition point (Tg) and work function were measured as physical property values. The melting point is an index of vapor deposition property, the glass transition point (Tg) is an index of stability of the thin film state, and the work function is an index of hole transporting property or hole blocking property.
  • the compounds used in the organic EL device of the present invention are purified by column chromatography, adsorption purification with silica gel, activated carbon, activated clay or the like, recrystallization with a solvent, crystallization, etc. and finally sublimation What was purified by the purification method was used.
  • the melting point and the glass transition point (Tg) were measured using a powder by a high-sensitivity differential scanning calorimeter (DSC3100SA, manufactured by Bruker AXS).
  • the work function was obtained by preparing a thin film of 100 nm on an ITO substrate and using an ionization potential measurement device (PYS-202, manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.).
  • T1 of these compounds can be calculated from the measured phosphorescence spectrum.
  • the phosphorescence spectrum can be measured using a commercially available spectrophotometer.
  • a general method of measuring the phosphorescence spectrum is a method of dissolving in a solvent and irradiating it with excitation light at low temperature (for example, see Non-Patent Document 3), or depositing it on a silicon substrate to form a thin film
  • There is a method of measuring excitation light and measuring a phosphorescence spectrum see, for example, Patent Document 16).
  • T1 can be calculated by reading the wavelength of the first peak on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum or the wavelength of the rising position on the short wavelength side and converting it into the energy value of light according to the following equation.
  • T1 is an index of confinement of triplet excitons of the phosphorescence material.
  • E is the light energy value
  • h Planck's constant (6.63 ⁇ 10 -34 Js)
  • c is the speed of light (3.00 ⁇ 10 8 m / s)
  • ⁇ is the short wavelength of the phosphorescence spectrum Represents the wavelength (nm) at which the side rises. Then, 1 eV is 1.60 ⁇ 10 ⁇ 19 J.
  • an anode, a hole injection layer, a first hole transport layer, a second hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a cathode are sequentially deposited on a substrate.
  • those having a hole blocking layer between the light emitting layer and the electron transporting layer are sequentially deposited on a substrate.
  • two or more organic layers having the same function can be stacked, or two light emitting layers can be stacked, or two electron transporting layers can be stacked.
  • an electrode material having a large work function such as ITO or gold is used.
  • a hole injection layer of the organic EL device of the present invention in addition to the arylamine compounds represented by the general formulas (7) and (8), porphyrin compounds represented by copper phthalocyanine, triburst of triburst of starburst type A derivative, an acceptor-type heterocyclic compound such as hexacyanoazatriphenylene, or a coated polymer material can be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coat method or an ink jet method other than the vapor deposition method.
  • the arylamine compounds represented by the general formulas (7) and (8) are more preferable, but in addition, N, N'-diphenyl-N, N '-Di (m-tolyl) -benzidine (hereinafter abbreviated as TPD), N, N'-diphenyl-N, N'-di ( ⁇ -naphthyl) -benzidine (hereinafter abbreviated as NPD), N, Benzidine derivatives such as N, N ', N'-tetrabiphenylyl benzidine, 1,1-bis [(di-4-tolylamino) phenyl] cyclohexane (hereinafter abbreviated as TAPC), and the like can also be used.
  • TPD N, N'-diphenyl-N, N '-Di (m-tolyl) -benzidine
  • NPD N'-diphenyl-N, N'-di ( ⁇ -naphthyl)
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS poly (styrene sulfonate)
  • a material in which trisbromophenylamine hexachloroantimony, a radialene derivative (see, for example, Patent Document 17) is further P-doped to a material generally used in the layer, A high molecular compound having a structure of a benzidine derivative such as TPD in its partial structure can be used.
  • These layers may be formed separately, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed separately, layers formed by mixing, or layers A stacked structure of a layer formed by mixing a single layer and a layer formed may be employed. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coat method or an ink jet method other than the vapor deposition method.
  • a hole transporting host material or an electron transporting host material can be used as a host of the light emitting layer of the organic EL device of the present invention.
  • a hole transporting host material in addition to the compound having a carbazole ring structure represented by the general formula (HOST-B) or the arylamine compound represented by the general formula (1) of the present invention 4, 4'-di (N-carbazolyl) biphenyl (CBP), carbazole derivatives such as TCTA and mCP, and the like can be used.
  • p-bis (triphenylsilyl) benzene (UGH2) or 2 in addition to the compound having a nitrogen-containing heteroaromatic ring structure represented by the above general formula (HOST-A) 2 ′, 2 ′ ′-(1,3,5-phenylene) -tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) (TPBi) can be used.
  • HOST-A triphenylsilyl
  • TPBi (1-phenyl-1H-benzimidazole)
  • first host compound having an electron transporting ability it is preferable to use two or more compounds of a first host compound having an electron transporting ability and a second host compound having a hole transporting ability.
  • One or two or more species of the second host compound may be used.
  • the first host compound and the second host compound may be included, for example, in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • the first host compound of the light emitting layer of the organic EL device of the present invention a compound having a nitrogen-containing heteroaromatic ring structure represented by the general formula (HOST-A) is preferable, and as the second host compound
  • the compound having a carbazole ring structure represented by the general formula (HOST-B) or the arylamine compound represented by the general formula (1) of the present invention is preferable.
  • one or more host compounds can be further included.
  • the iridium complex represented by the general formula (3) of the present invention is more preferable as the phosphorescent light-emitting material of the organic EL element of the present invention, but in addition, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm Organometallic compounds comprising Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or combinations thereof can be used.
  • the dopant may be a red, green or blue dopant, and a high performance organic EL device can be produced.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coat method or an ink jet method other than the vapor deposition method.
  • benzoazole compounds represented by the general formulas (4) and (6) and pyrimidine compounds are more preferable, but in addition, vasocuproin (hereinafter abbreviated as BCP)
  • BCP vasocuproin
  • phenanthroline derivatives such as Y
  • metal complexes of quinolinol derivatives such as BAlq
  • various rare earth complexes, oxazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, and other compounds having a hole blocking function can be used. You may double as Although these may be formed separately, they may be used as a single layer formed by mixing with other materials, and layers formed separately by the above plurality of materials may be used together by the above plurality of materials.
  • a stacked structure of layers formed by mixing and forming a film or layers formed by mixing and forming a single film of the above plurality of materials may be employed. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coat method or an ink jet method other than the vapor deposition method.
  • the electron transporting layer of the organic EL device of the present invention is preferably a benzoazole compound or a pyrimidine compound represented by the general formulas (4) and (6), but additionally quinolinol derivatives including Alq 3 and BAlq.
  • various metal complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, pyridine derivatives, benzimidazole derivatives, thiadiazole derivatives, anthracene derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, pyridoindole derivatives, phenanthroline derivatives, silole derivatives Etc. can also be used.
  • these may be formed separately, they may be used as a single layer formed by mixing with other materials, and layers formed separately by the above plurality of materials may be used together by the above plurality of materials.
  • a stacked structure of layers formed by mixing and forming a film or layers formed by mixing and forming a single film of the above plurality of materials may be employed.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coat method or an ink jet method other than the vapor deposition method.
  • alkali metal salts such as lithium fluoride and cesium fluoride
  • alkaline earth metal salts such as magnesium fluoride
  • metal complexes of quinolinol derivatives such as lithium quinolinol, aluminum oxide and the like
  • this can be omitted.
  • organic compounds commonly used in the layer may be further N-doped with a metal such as cesium, lithium fluoride and ytterbium.
  • an electrode material having a low work function such as aluminum or ytterbium, or an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, or an aluminum magnesium alloy is used as an electrode material Be
  • Example 1 N- (biphenyl-4-yl) -N- ⁇ 4- (4,4,5, N) is substituted for 4- ⁇ N, N-bis (biphenyl-4-yl) amino ⁇ phenylboronic acid. Similar conditions using 5-tetramethyl- [1,3,2] dioxaborane-2-yl) phenyl ⁇ -N- (1,1 ′: 4 ′, 1 ′ ′-terphenyl-4-yl) amine N- (biphenyl-4-yl) -N- (1,1 ′: 4 ′, 1 ′ ′-terphenyl-4-yl) -N- [4- ⁇ (2,4 There were obtained 3.8 g (yield 75%) of a white powder of (6-triphenyl) phenyl ⁇ phenyl] amine (compound 1-2).
  • the crude product obtained is purified by crystallization using a mixed solution of ethyl acetate / n-hexane to give 4- ⁇ N- (biphenyl-4-yl) -N- (9,9-dimethyl-9H- 44.6 g (yield 67%) of gray powder of fluoren-2-yl) amino ⁇ phenylboronic acid was obtained.
  • Example 1 4- ⁇ N- (biphenyl-4-yl) -N- (9,9-dimethyl-) in place of 4- ⁇ N, N-bis (biphenyl-4-yl) amino ⁇ phenylboronic acid N- (biphenyl-4-yl) -N- (9,9-dimethyl-9H-fluorene-2) by carrying out the reaction under the same conditions using 9H-fluoren-2-yl) amino ⁇ phenylboronic acid There were obtained 4.9 g (yield 85%) of white powder of -yl) -N- [4- ⁇ (2,4,6-triphenyl) phenyl ⁇ phenyl] amine (compound 1-3).
  • Example 1 4- ⁇ N- (biphenyl-4-yl) -N- (9,9-diphenyl-) in place of 4- ⁇ N, N-bis (biphenyl-4-yl) amino ⁇ phenylboronic acid N- (biphenyl-4-yl) -N- (9,9-diphenyl-9H-fluorene-2) by carrying out a reaction under the same conditions using 9H-fluoren-2-yl) amino ⁇ phenylboronic acid 7.5 g (yield 81%) of a yellowish white solid of -yl) -N- [4- ⁇ (2,4,6-triphenyl) phenyl ⁇ phenyl] amine (compound 1-5) were obtained.
  • the glass transition point of the arylamine compound represented by the general formula (1) was determined by a high sensitivity differential scanning calorimeter (DSC3100S, manufactured by Bruker AXS). Glass transition point
  • the compound of the present invention example 1 110 ° C.
  • Invention Example 2 Compound 121 ° C.
  • Invention Example 3 Compound 121 ° C.
  • Invention Example 4 Compound 135 ° C.
  • Invention Example 7 Compound 123 ° C.
  • the arylamine compound represented by the general formula (1) has a glass transition point of 100 ° C. or more, which indicates that the thin film state is stable.
  • a vapor deposited film having a film thickness of 100 nm was produced on an ITO substrate, and the work function was measured by an ionization potential measuring device (PYS-202 type manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.).
  • Work function Compound of the present invention example 1 5.71 eV Compound of the present invention example 2 5.67 eV Compound of the present invention example 3 5.63 eV Compound of the present invention example 4 5.55 eV Compound of the present invention example 5 5.67 eV Compound of the present invention example 6 5.50 eV Compound of the present invention example 7 5.70 eV
  • the compound of the present invention exhibits a suitable energy level and has a good hole transport ability, as compared to the work function 5.4 eV of common hole transport materials such as NPD and TPD. I understand that I am doing.
  • a solution of 1.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol / L of 2-methyltetrahydrofuran was prepared for the compounds used in the present invention.
  • the prepared solution was placed in a dedicated quartz tube, oxygen was removed by bubbling with pure nitrogen, and stoppered with septamuraber to prevent further mixing of oxygen.
  • the phosphorescence spectrum was measured by irradiating excitation light using a fluorescent phosphorescence spectrophotometer (FP-8500 manufactured by JASCO Corp.). The wavelength of the first peak on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum was read, and the wavelength value was converted to light energy to calculate T1.
  • T1 Invention Example 1 Compound (1-1) 2.54 eV Invention
  • Example 3 Compound (1-3) 2.55 eV
  • the compound (1-5) of the present invention example 5 2.55 eV HTM-2 2.40 eV Compound 3-3 2.43 eV
  • the compound used in the present invention has a value larger than T1 of tri (m-terphenyl-4-yl) amine (HTM-2) which is a commonly used hole transport material.
  • HTM-2 tri (m-terphenyl-4-yl) amine
  • the compound used in the present invention achieves higher T1 than HTM-2 because the two phenyl groups in the ortho position with respect to the phenyl group of the phenylamine act as large sterically hindered groups.
  • the compound used in the present invention has a value larger than T1 possessed by the green phosphorescent light-emitting material tris (4-methyl-2,5-diphenylpyridine) iridium (III) (compound 3-3), It has the ability to sufficiently confine triplet excitons excited in the light emitting layer.
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4, and a second hole transport on a glass substrate 1 on which an ITO electrode has been formed in advance as a transparent anode 2.
  • the layer 5, the light emitting layer 6, the electron transport layer 7, the electron injection layer 8, and the cathode (aluminum electrode) 9 were sequentially vapor deposited.
  • the glass substrate 1 on which ITO having a film thickness of 150 nm was formed was subjected to ultrasonic cleaning for 20 minutes in isopropyl alcohol and then dried for 10 minutes on a hot plate heated to 200.degree. Thereafter, UV ozone treatment was carried out for 15 minutes, and then the ITO-attached glass substrate was mounted in a vacuum deposition machine, and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less.
  • the compound (7-1) was formed as the first hole transport layer 4 on the hole injection layer 3 to a film thickness of 70 nm.
  • the compound (1-1) of Example 1 was formed as the second hole transporting layer 5 to have a film thickness of 10 nm.
  • the first host compound (A-19) and the second host compound (B-22) are simultaneously used as a host on the second hole transport layer 5 as a light emitting layer 6, and the iridium compound (3) is used as a dopant. -3) was doped to 5 wt% and formed to a film thickness of 40 nm by vacuum evaporation.
  • the first host compound (A-19) and the second host compound (B-22) were used at a ratio of 1: 1.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 11 except that the compound (6-1) was used instead of the compound (4-78) as the material of the electron transport layer 6.
  • the characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Example 11 is the same as Example 11, except that the compound (1-5) of Example 5 is used instead of the compound (1-1) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5.
  • the characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 13, except that the compound (6-1) was used instead of the compound (4-78) as the material of the electron transport layer 6.
  • the characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 11 except that the compound (1-1) of Example 1 was used instead of the compound (B-22) as the second host material.
  • the first host compound (A-19) and the second host compound (1-1) were used at a ratio of 1: 1.
  • the characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 12 except that the compound (1-1) of Example 1 was used instead of the compound (B-22) as the second host material.
  • the first host compound (A-19) and the second host compound (1-1) were used at a ratio of 1: 1.
  • the characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 13, except that the compound (1-5) of Example 5 was used instead of the compound (B-22) as the second host material.
  • the first host compound (A-19) and the second host compound (1-5) were used at a ratio of 1: 1.
  • the characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 14, except that the compound (1-5) of Example 5 was used instead of the compound (B-22) as the second host material.
  • the first host compound (A-19) and the second host compound (1-5) were used at a ratio of 1: 1.
  • the characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Comparative Example 1 For comparison, in the same manner as in Example 11, except that the compound (HTM-2) was used instead of the compound (1-1) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5, an organic EL device was obtained. Was produced. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Comparative Example 2 For comparison, in the same manner as in Example 12, except that the compound (HTM-2) was used instead of the compound (1-1) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5, an organic EL device was obtained. Was produced. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Comparative Example 3 For comparison, the same procedure as in Example 11 was repeated except that the compound (B-22) of the following structural formula was used instead of the compound (1-1) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5.
  • the organic EL device was manufactured. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Comparative Example 4 For comparison, in the same manner as in Example 12, except that the compound (B-22) was used instead of the compound (1-1) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5, an organic EL device was obtained. Was produced. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Example 15 the compound (HTM-2) is used instead of the compound (1-1) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5, and Example 1 as the second host material.
  • An organic EL device was produced in the same manner except that the compound (HTM-2) was used instead of the compound (1-1).
  • the first host compound (A-19) and the second host compound (HTM-2) were used at a ratio of 1: 1.
  • the characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Example 16 the compound (HTM-2) is used instead of the compound (1-1) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5, and Example 1 as the second host material.
  • An organic EL device was produced in the same manner except that the compound (HTM-2) was used instead of the compound (1-1).
  • the first host compound (A-19) and the second host compound (HTM-2) were used at a ratio of 1: 1.
  • the characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a direct current voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • the device life was measured using the organic EL devices produced in Examples 11 to 18 and Comparative Examples 1 to 6, and the results are shown in Table 1. Element life, when the emission start time of the emission luminance (initial luminance) was driven with a constant current as 10000 cd / m 2, equivalent to 95% when the emission luminance is taken as 100% of 9500cd / m 2 (initial luminance: The time to decay to 95%) was measured.
  • Examples 11 to 14 each using the arylamine compound of the present invention as a second hole transport material, the compound (HTM-2) and the compound (B-22) have a second positive value.
  • the luminous efficiency when passing a current density of 10 mA / cm 2 is 72.06 to 73. of the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 4.
  • the efficiency was as high as 75.70 to 77.24 cd / A in the organic EL elements of Examples 11 to 14 with respect to 03 cd / A.
  • the organic EL elements of Examples 11 to 14 are as high as 56.05 to 56.38 lm / W, compared with 52.00 to 53.27 m / W of the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 4. It was efficient.
  • the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 4 greatly extend the life to 341 to 400 hours, and the organic EL elements of Examples 11 to 14 to 475 to 570 hours. I understand that
  • Examples 15 to 18 in which the arylamine compound of the present invention was used as the second hole transport material and the second host material, the compound (HTM-2), and the compound (B-22) ) in comparison with Comparative examples 3-6 were used, respectively as second hole transport material and the second host material, luminous efficiency when current density 10 mA / cm 2, the Comparative examples 3-6
  • the efficiency was as high as 73.44 to 75.06 cd / A in the organic EL devices of Examples 15 to 18 with respect to 63.74 to 73.03 cd / A of the organic EL devices.
  • the organic EL elements of Examples 15 to 18 are as high as 53.72 to 53.90 lm / W, compared with 45.93 to 53.27 lm / W of the organic EL elements of Comparative Examples 3 to 6 It was efficient.
  • the organic EL elements of Comparative Examples 3 to 6 greatly extend the life to 309 to 384 hours, and the organic EL elements of Examples 15 to 18 to 420 to 474 hours. I understand that
  • the arylamine compound of the present invention was added to the light emitting layer using the first host material having high electron transporting ability and the second host material having hole transporting ability together.
  • the organic EL device used as the material of the transport layer can achieve the improvement of the power efficiency and the long life as compared with the organic EL device using the compound (HTM-2) which is also the arylamine compound. all right. This is due to the fact that the arylamine compound of the present invention has a value larger than T1 of HTM-2.
  • the organic EL device using the arylamine compound of the present invention is capable of sufficiently confining triplet excitons excited in the light emitting layer as compared with the organic EL device using HTM-2, and the efficiency characteristics are improved while the lifetime is improved.
  • An organic EL element is also realized in which the characteristics are also significantly improved. It was also found that the power efficiency can be improved and the life can be extended even when compared with the organic EL device using the compound (B-22) which is a carbazole derivative as a material of the second hole transport layer.
  • the power efficiency is improved as compared with the organic EL device using the compound (HTM-2), which is also the arylamine compound. It turned out that long life can be achieved.
  • the arylamine compound of the present invention has a value larger than T1 possessed by the above-mentioned compound (compound 3-3) which is a green phosphorescent light-emitting material, and it is possible to use an excited triplet exciton even when used as a second host material Well confined.
  • HTM-2 has low T1 and insufficient confinement of triplet excitons, and the deactivation of the excited triplet excitons significantly reduces the luminous efficiency and the device lifetime.
  • the organic EL device of the present invention is improved in luminous efficiency and greatly improved in durability. For example, it has become possible to develop home appliances and lighting applications.

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Abstract

【課題】本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、発光効率が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子を提供することにある。 【解決手段】陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（１）で表される、アリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。 （式中、Ａｒ１、Ａｒ2、Ａｒ３、Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｌ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｎは１～３の整数を表す。）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子と略称する）に適した化合物と該素子に関するものであリ、詳しくはアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子に関するものである。
　有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）と正孔を輸送することのできる芳香族アミン化合物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得た（例えば、特許文献１および特許文献２参照）
　現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されている（例えば、非特許文献1参照）。
　また発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光体や燐光発光体をドープして作製することもできる。近年では、燐光発光材料としてイリジウム錯体を用い、ホスト材料としてカルバゾール構造を有する化合物を用いた高効率の有機ＥＬ素子が提案されている（例えば、特許文献３）。
　さらにホストに電子輸送能が高い含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物と、正孔輸送能を有するカルバゾール構造を有する化合物を共に使用されることによって、単独で使用された場合と比較して電子および正孔の輸送性を高めて発光効率を顕著に改善されている（例えば、特許文献４および特許文献５参照）。
　これまで燐光発光性有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料及び正孔輸送能を有したホスト材料としては、特許文献６に示されるカルバゾール誘導体（例えば、ＨＴＭ－１）が知られていた。カルバゾール誘導体は三重項エネルギーレベル(以後、Ｔ１と略称する)が高く三重項励起子を閉じ込める能力に優れているが、正孔移動度が低く、且つ電気的な還元耐久性に課題がある。そのため、電子輸送能が向上した発光層と組み合わせた場合、発光層への正孔の供給が律速になって発光層内で電子過多に偏り、これらを用いた有機ＥＬ素子では発光効率の低下及び短寿命化する懸念がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （ＨＴＭ－１）
　以上のような問題を解決する試みとして、特許文献７では電気的耐久性に優れ、且つ高い正孔輸送能を持つ下記の式で表されるモノアミン化合物（例えば、ＨＴＭ－２）が提案されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　（ＨＴＭ－２）
　しかしながら、これらのモノアミン化合物は、カルバゾール誘導体に比べて、高い正孔移動度を有しているが、Ｔ１が低い課題がある。そのため三重項励起子を閉じ込めが不充分となり、励起子失活よる発光効率の低下、及び素子の短寿命化の懸念がある。そのため、正孔移動度が高く、且つ三重項励起子閉じ込めに優れた正孔輸送材料及びホスト材料が求められていた。
特開平８－０４８６５６号公報 特開平７－１２６６１５号公報 特開２００６－１５１９７９号公報 国際公開第２０１５／０３４１２５号 国際公開第２０１６／０１３７３２号 特開平８－００３５４７号公報 特開２００６－３５２０８８号公報 国際公開第２０１６／１９９７４３号公報 特開２００２－１０５０５５号公報 国際公開第２０１４／００７５６５号 国際公開第２０１４／１８８９４７号 国際公開第２０１５／１９０４００号 特開２０１０－８３８６２公報 国際公開第２０１５／０３８５０３号 特開２００５－１０８８０４号公報 国際公開第２００８／６２６３６号公報 国際公開第２０１４／００９３１０号
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１） Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１）
　本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、発光効率が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子を提供することにある。
　本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性が良いこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）電子阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること、（５）電子に対する耐久性に優れていること、をあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率が高いこと、（２）素子寿命が長いこと、をあげることができる。
　そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、芳香族三級アミン構造が高い正孔注入・輸送能力を有していることと、電気的耐久性と薄膜安定性への効果に期待して、新規なトリアリールアミン構造を有するモノアミン化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種々の有機ＥＬ素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行った結果、本発明を完成するに至った。
　［１］陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（１）で表される、アリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　（１）
（式中、Ａｒ１、Ａｒ2、Ａｒ３、Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｌ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｎは１～３の整数を表す。）
　［２］陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（２）で表される、アリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　（２）
（式中、Ａｒ１、Ａｒ2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ａｒ５、Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基を表す。Ｒ４は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
　［３］前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記ホストは、下記の化学式Ｈｏｓｔ－Ａで表される少なくとも１種の第１ホスト化合物と、下記の化学式Ｈｏｓｔ－Ｂで表される少なくとも１種の第２ホスト化合物と、を含むことを特徴とする前記［１］または［２］記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　（Ｈｏｓｔ－Ａ）
（前記Ｈｏｓｔ－Ａ中、Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎである。Ｒ５～Ｒ１４およびＲａは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１ないし１５のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基である。前記Ｈｏｓｔ－Ａでトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下である。Ｌ２は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基である。ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　（Ｈｏｓｔ－Ｂ）
（前記Ｈｏｓｔ－Ｂ中、Ｙは単一結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基である。Ａｒ７は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基である。Ｒ１５～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし１５のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし５０のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数４ないし５０のヘテロアリール基である。Ｒ１５～Ｒ１８およびＡｒ７のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のトリフェニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾール基を含む。）
　［４］前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、イリジウムを含む金属錯体であることを特徴とする前記［１］～［３］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
　［５］前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、下記一般式（３）で表される金属錯体であることを特徴とする前記［１］～［３］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　（３）
（式中、Ｒ１９～Ｒ３４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、トリメチルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。ｎは１～３の整数を表す。）
　［６］前記電子輸送層は、下記一般式（４）で表される、ピリミジン構造を有する化合物を含有することを特徴とする前記［１］～［５］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　（４）
（式中、Ａｒ８は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ａｒ９、Ａｒ１０は同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｂは、下記構造式（５）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ９とＡｒ１０は同時に水素原子となることはないものとする。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　（５）
（式中、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ３５～Ｒ３８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
　［７］前記電子輸送層は、下記一般式（６）で表される、ベンゾアゾール構造を有する化合物を含有することを特徴とする前記［１］～［５］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　（６）
（式中、Ａｒ１２、Ａｒ１３は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。Ｖ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｗ１、Ｗ２は同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。）
　［８］前記第一正孔輸送層は、下記一般式（７）または一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有することを特徴とする前記［１］～［７］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　（７）
（式中、Ｒ３９～Ｒ４４は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１～ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、ｒ１～ｒ４は０～５の整数を表し、ｒ５、ｒ６は０～４の整数を表す。ｒ１～ｒ６が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ３９～Ｒ４４は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ１は下記構造式（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　（ＨＴＭ－Ａ）
（式中、ｊは１～３の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　（ＨＴＭ－Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　（ＨＴＭ－Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　（ＨＴＭ－Ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　（ＨＴＭ－Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　（ＨＴＭ－Ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　（８）
（式中、Ｒ４５～Ｒ５６は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７～ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、ｒ７～ｒ１２は０～５の整数を表し、ｒ１３～ｒ１８は０～４の整数を表す。ｒ７～ｒ１８が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ４５～Ｒ５６は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ２～Ｋ４は同一でも異なってもよく、一般式（７）記載の（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（１－１）～化合物（１－１２）を示した図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（１－１３）～化合物（１－２４）を示した図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（１－２５）～化合物（１－３６）を示した図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（１－３７）～化合物（１－４８）を示した図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（１－４９）～化合物（１－５７）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ａ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ａ－１）～化合物（Ａ－１２）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ａ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ａ－１３）～化合物（Ａ－２４）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ａ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ａ－２５）～化合物（Ａ－３６）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ａ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ａ－３７）～化合物（Ａ－４８）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ａ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ａ－４９）～化合物（Ａ－５７）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ－１）～化合物（Ｂ－１２）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ－１３）～化合物（Ｂ－２４）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ－２５）～化合物（Ｂ－３６）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ－３７）～化合物（Ｂ－４８）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ－４９）～化合物（Ｂ－６０）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ－６１）～化合物（Ｂ－７２）を示した図である。 化学式（Ｈｏｓｔ－Ｂ）で表される化合物の好ましい具体例として、化合物（Ｂ－７３）～化合物（Ｂ－７６）を示した図である。 化学式（３）で表される化合物（金属錯体）の好ましい具体例として、化合物（３－１）～化合物（３－１２）を示した図である。 化学式（３）で表される化合物（金属錯体）の好ましい具体例として、化合物（３－１３）～化合物（３－２４）を示した図である。 化学式（３）で表される化合物（金属錯体）の好ましい具体例として、化合物（３－２５）～化合物（３－２９），化合物（３－３１）～化合物（３－３３）を示した図である。 一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４－１）～化合物（４－１２）を示した図である。 一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４－１３）～化合物（４－２４）を示した図である。 一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４－２５）～化合物（４－３６）を示した図である。 一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４－３７）～化合物（４－４８）を示した図である。 一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４－４９）～化合物（４－６０）を示した図である。 一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４－６１）～化合物（４－６９）を示した図である。 一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（４－７０）～化合物（４－７８）を示した図である。 一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６－１）～化合物（６－１２）を示した図である。 一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６－１３）～化合物（６－２４）を示した図である。 一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６－２５）～化合物（６－３６）を示した図である。 一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６－３７）～化合物（６－４８）を示した図である。 一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６－４９）～化合物（６－６０）を示した図である。 一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６－６１）～化合物（６－７２）を示した図である。 一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の好ましい具体例として、化合物（６－７３）～化合物（６－７７）を示した図である。 一般式（７）で表されるトリフェニルアミン誘導体の好ましい具体例として、化合物（７－１）～化合物（７－１２）を示した図である。 一般式（７）で表されるトリフェニルアミン誘導体の好ましい具体例として、化合物（７－１３）～化合物（７－２４）を示した図である。 一般式（７）で表されるトリフェニルアミン誘導体の好ましい具体例として、化合物（７－２５）～化合物（７－３２）を示した図である。 一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体の好ましい具体例として、化合物（８－１）～化合物（８－８）を示した図である。 一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体の好ましい具体例として、化合物（８－９）～化合物（８－１６）を示した図である。 実施例１１～１８、比較例１～６のＥＬ素子構成を示した図である。
　一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＬ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「芳香族炭化水素の２価基」、「芳香族複素環の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」としては、具体的に、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、テトラキスフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、フェナントロリレン基、インデニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、キノキサリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ナフチリジニレン基、フェナントロリニレン基、アクリジニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾチアゾリレン基、ジベンゾチオフェニレン基などをあげることができる。また、ｎが２または３の場合、複数個存在するＬ１は同一でも異なっていてもよい。
　一般式（１）中のＬ1で表される「置換芳香族炭化水素の２価基」、「置換芳香族複素環の２価基」または「置換縮合多環芳香族の２価基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基がより好ましく、置換基を有するフェニル基、置換基を有するフルオレニル基が特に好ましい。ここで、フェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基が好ましく、フルオレニル基の置換基としては、メチル基、フェニル基が好ましい。
　一般式（１）中のＡｒ３、Ａｒ４としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基がより好ましく、無置換のフェニル基、無置換のビフェニリル基、無置換のナフチル基、置換基を有するフルオレニル基がより好ましい。ここで、フルオレニル基の置換基としては、メチル基、フェニル基が好ましい。
　一般式（１）中のＬ１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、またはフェナントレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基がより好ましく、ベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、すなわちフェニレン基が特に好ましい。この場合、無置換のフェニレン基が好ましく、フェニレン基の結合様式としては、パラ位-メタ位での結合、またはパラ位同士での結合、すなわち１，３－フェニレン基、または１，４－フェニレン基であることが好ましい。
　Ｌ１の個数を表すｎは、１～３の整数を表すが、１であることが好ましい。
　一般式（１）中のＲ１、Ｒ３としては、水素原子、重水素原子が好ましく、合成上の観点から、水素原子がより好ましい。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基がより好ましく、無置換のフェニル基、無置換のビフェニリル基、無置換のナフチル基、置換基を有するフルオレニル基がより好ましい。ここで、フルオレニル基の置換基としては、メチル基、フェニル基が好ましい。
　一般式（２）中のＲ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。
　一般式（２）中のＲ４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができる。
　一般式（２）中のＲ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることでき、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（２）中のＲ４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（２）中のＲ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（２）中のＲ４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（２）中のＲ４としては、水素原子または「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基がより好ましく、無置換のフェニル基がより好ましい。
　一般式（２）中のＡｒ５、Ａｒ６としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基がより好ましく、無置換のフェニル基、無置換のビフェニリル基、無置換のナフチル基、置換基を有するフルオレニル基がより好ましい。ここで、フルオレニル基の置換基としては、メチル基、フェニル基が好ましい。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ５～Ｒ１４およびＲａで表される「置換もしくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ５～Ｒ１４およびＲａで表される「置換もしくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基」における「置換基」としては前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ５～Ｒ１４およびＲａで表される「置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、トルイル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、フルオロビフェニリル基、ニトロビフェニリル基、シアノビフェニル基、シアノナフチル基、ニトロナフチル基、フルオロナフチル基などが挙げられる。上記の中でフェニル基、又はビフェニリル基が特に好ましい。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ５～Ｒ１４およびＲａで表される「置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ１５～Ｒ１８で表される「炭素数１以上１５以下のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ１５～Ｒ１８で表される「炭素数１以上１５以下のアルキル基」における「置換基」としては前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ１５～Ｒ１８で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基」、または「置換若しくは無置換の環形成炭素数４以上５０以下のヘテロアリール基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などを挙げることができる。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ１５～Ｒ１８で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基」、または「置換若しくは無置換の環形成炭素数４以上５０以下のヘテロアリール基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＹで表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基」、「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基」としては、具体的に、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、インデニレン基、ピレニレン基、アセトナフテニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジレン基、ピラニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチエニレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、キノキサリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、およびジベンゾチエニレン基などが挙げられる。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＹで表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基」、「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＡｒ７で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基」、「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ｐ－ターフェニル基、ｍ－ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
　一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＡｒ７で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基」、「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」としては前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」、「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ビフェニリル基、ｐ－ターフェニル基、ｍ－ターフェニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、インデニル基、フラニル基、チオフェニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンズイミダゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンズオキサジニル基、ベンズチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基またはこれらの組み合わせであり得るが、これに制限されない。
　一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」、「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（４）中のＡｒ８～Ａｒ１０で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基のような基をあげることができる。
　一般式（４）中のＡｒ８～Ａｒ１０で表される、「置換芳香族炭化水素基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　構造式（５）中のＡｒ１１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基のような基をあげることができる。
　構造式（５）中のＡｒ１１で表される、「置換芳香族複素環基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　構造式（５）中のＲ３５～Ｒ３８で表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、２－メチルプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、３－メチルブチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉｓｏ－ヘキシル基およびｔｅｒｔ－ヘキシル基をあげることができる。
　構造式（５）中のＲ３５～Ｒ３８で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基のような基をあげることができる。
　構造式（５）中のＲ３５～Ｒ３８で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（４）中のＡｒ８としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。ここで、フェニル基は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を置換基として有していることが好ましく、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基から選ばれる置換基を有していることがより好ましい。
　一般式（４）中のＡｒ９としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
　一般式（４）中のＡｒ１０としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
　構造式（５）中のＡｒ１１としては、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基などの含窒素複素環基が好ましく、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基が特に好ましい。
　一般式（６）中のＡｒ１２、Ａｒ１３およびＶ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などのような基をあげることができる。
　構造式（６）中のＡｒ１２、Ａｒ１３およびＶ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（６）中のＶ１で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、および２－ブテニル基などのような基をあげることができる。
　一般式（６）中のＶ１で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」としては前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（７）において、ｒ１～ｒ６は同一でも異なってもよく、ｒ１～ｒ４は０～５の整数を表し、ｒ５、ｒ６は０～４の整数を表す。ｒ１～ｒ４が２～５の整数である場合、または、ｒ５、ｒ６が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ３９～Ｒ４４は相互に同一でも異なってもよく、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（７）中のＫ１で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピリレン基、イソプロピリレン基、ｎ－ブチリレン基、イソブチリレン基、ｔｅｒｔ－ブチリレン基、ｎ－ペンチリレン基、イソペンチリレン基、ネオペンチリレン基、ｎ－ヘキシリレン基などの「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」；シクロペンチリレン基、シクロヘキシリレン基、アダマンチリレン基などの「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」；ビニレン基、アリレン基、イソプロペニレン基、ブテニレン基などの「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」；ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニルなどの芳香族炭化水素から水素原子を２個取り除いてできる「芳香族炭化水素の２価基」；ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレンなどの縮合多環芳香族から水素原子を２個取り除いてできる「縮合多環芳香族の２価基」のような２価基をあげることができる。
また、これらの２価基は置換基を有していてよく、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」の置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、「芳香族炭化水素の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」の置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＲ４５～Ｒ５６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＲ４５～Ｒ５６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＲ４５～Ｒ５６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＲ４５～Ｒ５６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）において、ｒ７～ｒ１８は同一でも異なってもよく、ｒ７～ｒ１２は０～５の整数を表し、ｒ１３～ｒ１８は０～４の整数を表す。ｒ７～ｒ１２が２～５の整数である場合、または、ｒ１３～ｒ１８が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ４５～Ｒ５６は相互に同一でも異なってもよく、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（８）中のＫ２、Ｋ３、Ｋ４で表される「２価の連結基」としては、前記一般式（７）中のＫ１で表される「２価の連結基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　本発明の一般式（１）で表される、アリールアミン化合物は新規の化合物であり、従来の正孔輸送材料より、優れた三重項励起子閉じ込める能力を有し、優れた正孔輸送能を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定である。
　本発明の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の発光層に隣接した第二正孔輸送層および／または発光層のホスト材料として使用することができる。従来の材料に比べて正孔の注入性が高く、移動度が大きく、電子阻止性が高く、しかも電子に対する安定性が高い材料を用いることによって、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができ、さらに正孔と電子が再結合する確率を向上させ、高発光効率を得ることができると共に、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料としても使用することができる。従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、特に緑色燐光性発光材料を含む場合に、より好適に有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができるという作用を有する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、従来の正孔輸送材料より正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ電気的な還元耐久性が優れた、アリールアミン化合物を用いているため、高効率、高耐久性を実現することが可能となった。
本発明のアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の発光層または発光層に隣接した第二正孔輸送層として有用であり、電子阻止能力に優れ、優れた電子に対する耐久性を有し、かつアモルファス性が良好であり、薄膜状態が安定で、耐熱性に優れている。本発明の有機ＥＬ素子は発光効率および電力効率が高く、かつ優れた電子に対する耐久性により素子の長寿命化することができる。
　一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（１－１）～化合物（１－５７）を図１～５に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
　尚、上述したアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献８参照）
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、化学式（Ｈｏｓｔ－Ａ）で表される化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（Ａ－１）～化合物（Ａ－５７）を図６～１０に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
　尚、上述した含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献４、５参照）
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、化学式（Ｈｏｓｔ－Ｂ）で表される化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（Ｂ－１）～化合物（Ｂ－７６）を図１１～１７に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
　尚、上述した含カルバゾール構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献４、５参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、化学式（３）で表される化合物（金属錯体）の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（３－１）～化合物（３－３３）を図１８～２０に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
　尚、上述したイリジウム錯体は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献９、１０参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（４）で表されるピリミジン構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（４－１）～化合物（４－７８）を図２１～２７に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
　尚、上述したピリミジン構造を有する化合物は、それ自体公知の方法によって合成することができる（例えば、特許文献１０、１１参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６）で表されるベンゾアゾール構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（６－１）～化合物（６－７７）を図２８～３４に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
　尚、上述したベンゾアゾール構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１３，１４）。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（７）で表されるトリフェニルアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（７－１）～化合物（７－３２）を図３５～３７に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例として、化合物（８－１）～化合物（８－１６）を図３８，３９に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
　尚、上述したトリアリールアミン構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１、２および特許文献１５参照）。
　一般式（１）～（８）、（ＨＯＳＴ－Ａ）および（ＨＯＳＴ－Ｂ）の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行なった。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性や正孔阻止性の指標となるものである。
　その他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
　融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定した。
　仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって求めた。
　これらの化合物のＴ１は、測定した燐光スペクトルより算出できる。燐光スペクトルは市販の分光光度計を用いて測定できる。一般的な燐光スペクトルの測定方法としては溶媒に溶解し、低温下励起光を照射して測定する方法（例えば、非特許文献３参照）、あるいは、シリコン基板上に蒸着して薄膜とし、低温下励起光を照射して燐光スペクトルを測定する方法などがある（例えば、特許文献１６参照）。Ｔ１は、燐光スペクトルの短波長側の第１ピークの波長あるいは短波長側の立ち上がり位置の波長を読み取り、下記の式に従って光のエネルギー値に換算することによって算出できる。Ｔ１は燐光発光体の三重項励起子の閉じ込めの指標となる。
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　ここで、Ｅは光エネルギーの値を、ｈはプランク定数（６．６３×１０－３４Ｊｓ）を、ｃは光速（３．００×１０８ｍ／ｓ）を、λは燐光スペクトルの短波長側の立ち上がるところの波長（ｎｍ）を表す。そして、１ｅＶは１．６０×１０－１９Ｊとなる。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極からなるもの、また、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、などもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、前記一般式（７）、（８）で表されるアリールアミン化合物の他に、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の第一正孔輸送層として、前記一般式（７）、（８）で表されるアリールアミン化合物がより好ましいが、その他に、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ジ（α－ナフチル）－ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）なども用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、上記複数の材料による単独で成膜した層同士、上記複数の材料による混合して成膜した層同士、または上記複数の材料による単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献１７参照）をＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層として、本発明の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物のほか、４，４'，４''－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層のホストとしては、正孔輸送性のホスト材料または電子輸送性のホスト材料を用いることができる。正孔輸送性のホスト材料としては、前記一般式（ＨＯＳＴ－Ｂ）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物または本発明の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の他に、４，４'－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料としては、前記一般式（ＨＯＳＴ－Ａ）で表される含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物の他に、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(ＵＧＨ２)や２，２',２''－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢｉ）などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、複数の材料を混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明では、電子輸送能を有した第１ホスト化合物と、正孔輸送能を有した第２ホスト化合物の二種類以上の化合物を用いるのが好ましい。前記第２ホスト化合物は、１種または２種以上が用いられてもよい。前記第１ホスト化合物と前記第２ホスト化合物は、例えば、１：１０～１０：１の重量比で含まれてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層の前記第１ホスト化合物としては、前記一般式（ＨＯＳＴ－Ａ）で表される含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物が好ましく、前記第２ホスト化合物としては、前記一般式（ＨＯＳＴ－Ｂ）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物または本発明の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が好ましい。
　前述した第１ホスト化合物および第２ホスト化合物以外に１種以上のホスト化合物をさらに含むことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の燐光性発光材料として、本発明の一般式（３）で表されるイリジウム錯体がより好ましいが、その他に、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせを含む有機金属化合物を使用することができる。前記ドーパントは、赤色、緑色または青色のドーパントであってもよく、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
　燐光性発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
　これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、前記一般式（４）、（６）で表されるベンゾアゾール化合物、ピリミジン化合物がより好ましいが、その他に、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、ＢＡｌｑなどのキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができ、電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、上記複数の材料による単独で成膜した層同士、上記複数の材料による混合して成膜した層同士、または上記複数の材料による単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、前記一般式（４）、（６）で表されるベンゾアゾール化合物、ピリミジン化合物がより好ましいが、その他に、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体なども用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、上記複数の材料による単独で成膜した層同士、上記複数の材料による混合して成膜した層同士、または上記複数の材料による単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
　さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される有機化合物に対し、さらにセシウムやフッ化リチウム、及びイッテルビウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウム、イッテルビウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
＜Ｎ，Ｎ－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－１）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、１，３，５－トリフェニルベンゼン５０．７ｇ、クロロホルムを加えた後、臭素を２９．１ｇ加え、室温で１６時間攪拌した。飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した後、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧濃縮することで粗製物を得た。粗製物にヘキサンを加えて分散洗浄を行うことによって２－ブロモ－１，３，５－トリフェニルベンゼンの白色粉体を５５．０ｇ（収率８６％）を得た。
　得られた２－ブロモ－１，３，５－トリフェニルベンゼン５．０ｇ、４－｛Ｎ，Ｎ－ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝フェニルボロン酸６．９ｇ、リン酸三カリウム８．３ｇ、１，４－ジオキサン９０ｍｌ、水１０ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、３０分間窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム（II）０．０８７ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン０．２５ｇを加えて加熱し、８５℃で６時間撹拌した。水５０ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取した。得られた粗製物にトルエンに加えて加熱溶解し、シリカゲルを加えて撹拌した後、熱時ろ過を行った。ろ液を室温まで冷却し、析出する固体をろ過によって採取した。トルエンを用いた再結晶を行うことによってＮ，Ｎ－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－１）の白色粉体７．７ｇ（収率８４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　　　（化合物１－１）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を以下に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．９２（２Ｈ）、７．８７（２Ｈ）、７．７５(４Ｈ)、７．６７（４Ｈ）、７．６０(２Ｈ)、７．５４（４Ｈ）、７．４９（１Ｈ）、７．４０（１２Ｈ）、７．２１（４Ｈ）、６．９６（４Ｈ）。
＜Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（１，１'：４'，１''－ターフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－２）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、Ｎ－（４－ブロモフェニル）－４－ビフェニルアミン３８．０ｇ、４－ビフェニルボロン酸２５．５ｇ、炭酸カリウム３２．４ｇ、トルエン３０００ｍｌ、エタノール７６ｍｌ、水１１３ｍｌを加え、３０分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２．７ｇを加えて加熱し、７３℃で５時間撹拌した。水１００ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取した。得られた固体をｏ－ジクロロベンゼンを加えて加熱溶解した後、シリカゲルを加えて撹拌した後、熱時ろ過を行った。ろ液を減圧下で濃縮し、析出する固体をろ過によって採取することによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（１，１'：４'，１''－ターフェニル－４－イル）アミンの黄色粉体２０．１ｇ（収率４３％）を得た。
　得られたＮ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（１，１'：４'，１''－ターフェニル－４－イル）アミン２０．０ｇ、ヨードベンゼン１５．４ｇ、銅粉０．３ｇ、炭酸カリウム１３．９ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸１．２ｇ、重亜硫酸ナトリウム１．５ｇ、ドデシルベンゼン２０ｍｌを窒素置換した反応容器に加えて加熱し、１８０℃で１６時間撹拌した。１００℃まで冷却した後、トルエンを加え、析出する固体をろ過によって採取した。水を用いた洗浄、メタノールを用いた洗浄を順次行った後、ｏ－ジクロロベンゼンに溶解し、シリカゲルを用いた吸着精製を行うことによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－フェニル－Ｎ－（１，１'：４'，１''－ターフェニル－４－イル）アミンの白色粉体１７．１ｇ（収率７２％）を得た。
　得られたＮ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－フェニル－Ｎ－（１，１'：４'，１''－ターフェニル－４－イル）アミン１７．０ｇ、ジメチルホルムアミド３４０ｍｌを窒素置換した反応容器に加えた後、Ｎ－ブロモスクシンイミド７．０ｇを加え、室温で１３時間撹拌した。メタノールを加え、析出する固体をろ過によって採取することによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（１，１'：４'，１''－ターフェニル－４－イル）アミンの白色粉体１７．２ｇ（収率８７％）を得た。
　得られたＮ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（１，１'：４'，１''－ターフェニル－４－イル）アミン５．０ｇ、ビス（ピナコレート）ジボロン２．８ｇ、酢酸カリウム２．２ｇ、１，４－ジオキサン１００ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、３０分間窒素ガスを通気した。｛１，１'－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝パラジウム（II）ジクロリドのジクロロメタン付加物０．２ｇを加えて加熱し、９７℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後、水とトルエンを加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をトルエンに溶解し、シリカゲルを用いた吸着精製を行った。ろ過後、ろ液を減圧下で濃縮し、析出する固体をろ過によって採取することによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－Ｎ－（１，１'：４'，１''－ターフェニル－４－イル）アミンの灰色粉体４．４ｇ（収率８１％）を得た。
　実施例１において、４－｛Ｎ，Ｎ－ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝フェニルボロン酸に代えてＮ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－Ｎ－（１，１'：４'，１''－ターフェニル－４－イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（１，１'：４'，１''－ターフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－２）の白色粉体３．８ｇ（収率７５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　　　（化合物１－２）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を以下に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．９２（２Ｈ）、７．８７（２Ｈ）、７．８５(４Ｈ)、７．８３（２Ｈ）、７．７４(４Ｈ)、７．６８（２Ｈ）、７．５７（６Ｈ）、７．４９（２Ｈ）、７．４０（１１Ｈ）、７．２２（４Ｈ）、６．９７（４Ｈ）。
＜Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－３）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン７１．９ｇ、テトラヒドロフラン３６０ｍｌを加え、－７８℃まで冷却した。ｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ）１００ｍｌをゆっくり滴下し、同温で１時間撹拌した。続いて、ホウ酸トリメチル１９ｍｌをゆっくり滴下し、同温で１時間撹拌した。室温まで昇温した後、さらに１時間攪拌し、続いて、１Ｎ塩酸水溶液を加えて、１時間撹拌した。分液操作を行うことによって有機層を採取した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。得られた粗製物に酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶液を用いた晶析精製を行うことによって、４－｛Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ｝フェニルボロン酸の灰色粉体４４．６ｇ（収率６７％）を得た。
　実施例１において、４－｛Ｎ，Ｎ－ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝フェニルボロン酸に代えて４－｛Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ｝フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－３）の白色粉体４．９ｇ（収率８５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　　　（化合物１－３）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を以下に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．９２（２Ｈ）、７．８７（２Ｈ）、７．８１(１Ｈ)、７．７６（３Ｈ）、７．６５(２Ｈ)、７．６０（２Ｈ）、７．５７－７．５２（３Ｈ）、７．５０（１Ｈ）、７．４０（１３Ｈ）、７．２９（１Ｈ）、７．１９（２Ｈ）、７．１３（１Ｈ）、６．９５（４Ｈ）、１．５５（６Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ－ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－４）の合成＞
　実施例１において、４－｛Ｎ，Ｎ－ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝フェニルボロン酸に代えてＮ，Ｎ－ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ－ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－４）の白色粉体１１．０ｇ（収率９１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　　　（化合物１－４）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を以下に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４７個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．９２（２Ｈ）、７．８７（２Ｈ）、７．８０(２Ｈ)、７．７４（２Ｈ）、７．６０(２Ｈ)、７．５６（２Ｈ）、７．５０（１Ｈ）、７．４０（１４Ｈ）、７．２９（２Ｈ）、７．１０（２Ｈ）、６．９７（２Ｈ）、６．９３（２Ｈ）、１．５５（１２Ｈ）。
＜Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－５）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、２－アミノ－９，９－ビフェニル－９Ｈ－フルオレン１０．０ｇ、４－ブロモビフェニル７．３ｇ、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド４．３ｇ、トルエン１００ｍｌを加え、４０分間窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．１ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液（５０ｗｔ％）０．７ｇを加えて加熱し、８０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下で濃縮し、トルエンを加えて加熱溶解し、シリカゲルを加えて撹拌し、熱時ろ過を行った。ろ液を減圧下で濃縮し、析出した固体をろ過により採取することによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミンの白色固体１２．０ｇ（収率８２％）を得た。
　得られたＮ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン１１．９ｇ、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン８．３ｇ、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド３．５ｇ、キシレン２４０ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、１時間窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．１ｇ、キサントホス０．６ｇを加えて加熱し、１２０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を加えろ過し、有機層を採取した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、シリカゲルを用いた吸着精製を行うことによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミンの白色固体１３．２ｇ（収率８４％）を得た。
　得られたＮ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミン１２．９ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、－６８℃まで冷却した。ｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ）１５ｍｌを２０分かけて滴下後、４０分間撹拌した。ホウ酸トリメチル３ｍｌを１５分かけて滴下した後、－６８℃のまま１時間撹拌した。さらに室温で２時間撹拌し、１Ｎ塩酸を６０ｍｌ加えて２時間撹拌した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、ヘキサンを用いた晶析精製を行い、析出した固体をろ過により採取することによって、４－｛Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ｝フェニルボロン酸の緑白色固体７．３ｇ（収率６０％）を得た。
　実施例１において、４－｛Ｎ，Ｎ－ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝フェニルボロン酸に代えて４－｛Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ｝フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－５）の黄白色固体７．５ｇ（収率８１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　（化合物１－５）
　得られた黄白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を以下に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４７個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．９３（２Ｈ）、７．９０（１Ｈ）、７．８８(２Ｈ)、７．８３（１Ｈ）、７．７５(２Ｈ)、７．６４－７．６１（４Ｈ）、７．５５（３Ｈ）、７．５３－７．４８（２Ｈ）、７．４３（１Ｈ）、７．３６（１１Ｈ）、７．３１（１１Ｈ）、７．１７（２Ｈ）、７．１４（１Ｈ）、６．９４（４Ｈ）。
＜Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－６）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、Ｎ－（４－ブロモビフェニル）－４－ビフェニルアミン５０．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン４７．０ｇ、酢酸カリウム３７．８ｇ、１，４－ジオキサン５００ｍｌを加え、５０分間窒素ガスを通気した。｛１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝パラジウム（II）ジクロリド２．５ｇを加えて加熱し、１８０℃で５時間撹拌した。９０℃まで冷却した後、トルエン、飽和食塩水を加えて分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮し、メタノールを加えて晶析精製を行い、析出した固体をろ過により採取することによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝アミンの黄色固体３８．９ｇ（収率６８％）を得た。
　得られたＮ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝アミン２１．２ｇ、２－ブロモ－１，３，５－トリフェニルベンゼン２０．０ｇ、リン酸三カリウム２２．１ｇ、１，４－ジオキサン２００ｍｌ、水６０ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、３５分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．６ｇを加えて加熱し、８６℃で８時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を加えて析出した固体をろ過によって採取した。得られた固体にトルエンを加えて加熱溶解した後、シリカゲルを加えて撹拌し、熱時ろ過を行った。ろ液を減圧下で濃縮し、メタノールを加えて晶析精製を行い、析出した固体をろ過により採取することによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－｛４－（２，４，６－トリフェニルフェニル）フェニル｝アミンの白色固体２８．３ｇ（収率９９％）を得た。
　得られたＮ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－｛４－（２，４，６－トリフェニルフェニル）フェニル｝アミン６．０ｇ、３－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール３．９ｇ、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．６ｇ、トルエン６０ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、４５分間窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．１ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．２ｇを加えて加熱し、１０４℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後、メタノールを加えて析出した固体をろ過によって採取した。得られた固体にトルエンを加えて加熱溶解した後、シリカゲルを加えて撹拌し、ろ過を行った。ろ液を減圧下で濃縮し、析出した固体にメタノールを加えて分散洗浄を行うことによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－６）の白色固体６．７ｇ（収率８８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　　　（化合物１－６）
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を以下に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４２個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．２３（１Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．９３(２Ｈ)、７．８８（２Ｈ）、７．８４－７．７９(４Ｈ)、７．７５（２Ｈ）、７．６４（５Ｈ）、７．５５－７．５０（６Ｈ）、７．４１（１２Ｈ）、７．３３（１Ｈ）、７．２０（２Ｈ）、６．９８（２Ｈ）、６．９２（２Ｈ）。
＜Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－｛４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル｝－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－７）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン１０．０ｇ、４－ジベンゾフラニルボロン酸７．９ｇ、炭酸カリウム９．８ｇ、トルエン８０ｍｌ、エタノール２０ｍｌ、水４０ｍｌを加え、４０分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．８ｇを加えて加熱し、７４℃で６時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を加えて分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮し、析出した固体をろ過により採取することによって、４－（４－ブロモフェニル）ジベンゾフランの黄色固体５．６ｇ（収率４９％）を得た。
　得られた４－（４－ブロモフェニル）ジベンゾフラン３．９ｇ、実施例９で得られたＮ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－｛４－（２，４，６－トリフェニルフェニル）フェニル｝アミン６．０ｇ、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド１．６ｇ、トルエン６０ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、１時間窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．１ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．２ｇを加えて加熱し、１０３℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後、析出した固体をろ過により採取し、モノクロロベンゼンを加えて加熱溶解した後、シリカゲルを加えて撹拌し、熱時ろ過を行った。ろ液を減圧下で濃縮し、析出した固体にメタノールを加えて分散洗浄を行うことによって、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－Ｎ－｛４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル｝－Ｎ－［４－｛（２，４，６－トリフェニル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物１－７）の白色固体７．５ｇ（収率８７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　　　（化合物１－７）
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を以下に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．２４（１Ｈ）、８．１５（１Ｈ）、８．０３(２Ｈ)、７．９５（２Ｈ）、７．９０ (２Ｈ)、７．８３（２Ｈ）、７．７９（２Ｈ）、７．７３（２Ｈ）、７．６７－７．５１（８Ｈ）、７．４３（１１Ｈ）、７．３０（４Ｈ）、７．０２（４Ｈ）。
　一般式（１）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によってガラス転移点を求めた。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ガラス転移点　
　　本発明実施例１の化合物　　　　　　　　１１０℃
　　本発明実施例２の化合物　　　　　　　　１２１℃
　　本発明実施例３の化合物　　　　　　　　１２１℃
　　本発明実施例４の化合物　　　　　　　　１３５℃
　　本発明実施例５の化合物　　　　　　　　１４５℃
　　本発明実施例６の化合物　　　　　　　　１３４℃
　　本発明実施例７の化合物　　　　　　　　１２３℃
　一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
　本発明の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２型）で仕事関数を測定した。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
　　本発明実施例１の化合物　　　　　５．７１ｅＶ
　　本発明実施例２の化合物　　　　　５．６７ｅＶ
　　本発明実施例３の化合物　　　　　５．６３ｅＶ
　　本発明実施例４の化合物　　　　　５．５５ｅＶ
　　本発明実施例５の化合物　　　　　５．６７ｅＶ
　　本発明実施例６の化合物　　　　　５．５０ｅＶ
　　本発明実施例７の化合物　　　　　５．７０ｅＶ
　このように本発明の化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
　本発明で用いられる化合物について、１．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌの２－メチルテトラヒドロフラン溶液を調製した。調製した溶液を専用の石英管に入れ、純窒素を通気することによって酸素分を除き、更に酸素分が混入しないようにセプタムラバーによる栓をした。７７Ｋに冷却した後、蛍光リン光分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ－８５００型）を用い、励起光を照射して燐光スペクトルを測定した。燐光スペクトルの短波長側の第１ピークの波長を読み取り、該波長値を光のエネルギーに換算してＴ１を算出した。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｔ１
　　本発明実施例１の化合物（１－１）　　　　　２．５４ｅＶ
　　本発明実施例３の化合物（１－３）　　　　　２．５５ｅＶ
　　本発明実施例５の化合物（１－５）　　　　　２．５５ｅＶ
　　ＨＴＭ－２　　　　　　　　　　　　　　　　２．４０ｅＶ
　　化合物３－３　　　　　　　　　　　　　　　２．４３ｅＶ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 （１－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 （１－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 （ＨＴＭ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 （３－３）
　このように本発明で用いられる化合物は一般的に用いられる正孔輸送材料であるトリ（ｍ－ターフェニル－４－イル）アミン（ＨＴＭ－２）のＴ１より大きい値を有している。フェニルアミンのフェニル基に対してオルト位の二つのフェニル基が大きな立体障害基として作用することで、本発明に用いられる化合物はＨＴＭ－２に比べて高いＴ１を実現している。また本発明で用いられる化合物は緑色燐光性発光材料であるトリス（４-メチル-２,５-ジフェニルピリジン）イリジウム（III）（化合物３－３）がもつＴ１より大きい値を有しており、発光層で励起された三重項励起子を充分閉じ込める能力を有している。
　有機ＥＬ素子は、図４０に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の化合物Acceptor－１と化合物（７－１）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（７－１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として化合物（７－１）を膜厚７０ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として実施例１の化合物（１－１）を膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として前記第１ホスト化合物（Ａ－１９）と前記第２ホスト化合物（Ｂ－２２）を同時にホストとして用い、ドーパントとして前記イリジウム化合物(３－３)を５ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で膜厚４０ｎｍになるように形成した。ここで前記第１ホスト化合物（Ａ－１９）と前記第２ホスト化合物（Ｂ－２２）は１：１の比率で用いた。
　次に、この発光層６の上に、電子輸送層６として下記構造式の化合物（４－７８）と下記構造式の化合物ＥＴＭ－２を、蒸着速度比が化合物（４－７８）：ＥＴＭ－１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着して陰極８を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　　（Acceptor－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　　（７－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　　（１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　（Ａ－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　（Ｂ－２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　（３－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　（４－７８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　（ＥＴＭ－１）
　実施例１１において、電子輸送層６の材料として化合物（４－７８）に代わりに化合物（６－１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　　　（６－１）
　実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１－１）に代わりに実施例５の化合物（１－５）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　　（１－５）
　実施例１３において、電子輸送層６の材料として化合物（４－７８）に代わりに化合物（６－１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例１１において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ－２２）に代わりに実施例１の化合物（１－１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（１－１）は１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例１２において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ－２２）に代わりに実施例１の化合物（１－１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（１－１）は１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例１３において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ－２２）に代わりに実施例５の化合物（１－５）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（１－５）は１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例１４において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ－２２）に代わりに実施例５の化合物（１－５）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（１－５）は１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例１］
　比較のために、実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１－１）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　（ＨＴＭ－２）
［比較例２］
　比較のために、実施例１２において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１－１）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例３］
　比較のために、実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１－１）の代わりに下記構造式の化合物（Ｂ－２２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　　　（Ｂ－２２）
［比較例４］
　比較のために、実施例１２において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１－１）の代わりに化合物（Ｂ－２２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例５］
　比較のために、実施例１５において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１－１）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用い、第２ホスト材料として実施例１の化合物（１－１）に代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（ＨＴＭ－２）は１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例６］
　比較のために、実施例１６において、第二正孔輸送層５の材料として実施例１の化合物（１－１）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用い、第２ホスト材料として実施例１の化合物（１－１）に代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（ＨＴＭ－２）は１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例１１～１８および比較例１～６で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表１にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を１００００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が９５００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
　表１に示すように、本発明のアリールアミン化合物を第二正孔輸送材料としてそれぞれ用いた実施例１１～１４と、前記化合物(ＨＴＭ－２)及び前記化合物(Ｂ－２２)を第二正孔輸送材料としてそれぞれ用いた比較例１～４との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１～４の有機ＥＬ素子の７２．０６～７３．０３ｃｄ／Ａに対し、実施例１１～１４の有機ＥＬ素子では７５．７０～７７．２４ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例１～４の有機ＥＬ素子の５２．００～５３．２７ｍ／Ｗに対し、実施例１１～１４の有機ＥＬ素子では５６．０５～５６．３８ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１～４の有機ＥＬ素子では３４１～４００時間に対し、実施例１１～１４の有機ＥＬ素子では４７５－５７０時間と、大きく長寿命化していることが分かる。
　表１に示すように、本発明のアリールアミン化合物を第二正孔輸送材料及び第２ホスト材料としてそれぞれ用いた実施例１５～１８と、前記化合物(ＨＴＭ－２)及び前記化合物(Ｂ－２２)を第二正孔輸送材料と第２ホスト材料としてそれぞれ用いた比較例３～６との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例３～６の有機ＥＬ素子の６３．７４～７３．０３ｃｄ／Ａに対し、実施例１５～１８の有機ＥＬ素子では７３．４４～７５．０６ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例３～６の有機ＥＬ素子の４５．９３～５３．２７ｌｍ／Ｗに対し、実施例１５～１８の有機ＥＬ素子では５３．７２～５３．９０ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例３～６の有機ＥＬ素子では３０９～３８４時間に対し、実施例１５～１８の有機ＥＬ素子では４２０～４７４時間と、大きく長寿命化していることが分かる。
　表１の結果から明らかなように、電子輸送能が高い第１ホスト材料と、正孔輸送能を有する第２ホスト材料を共に使用した発光層に、本発明のアリールアミン化合物を第二正孔輸送層の材料として用いた有機ＥＬ素子は、同じくアリールアミン化合物である前記化合物（ＨＴＭ－２）を用いた有機ＥＬ素子と比較しても、電力効率の向上や、長寿命化を達成できることがわかった。これは本発明のアリールアミン化合物がＨＴＭ－２のＴ１より大きな値を有していることに起因している。本発明のアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子はＨＴＭ－２を用いた有機ＥＬ素子に比べ、発光層で励起された三重項励起子を充分閉じ込めができており、効率特性の向上と同時に寿命特性も顕著に改善させた有機ＥＬ素子が実現されている。またカルバゾール誘導体である前記化合物（Ｂ－２２）を第二正孔輸送層の材料として用いた有機ＥＬ素子と比較しても、電力効率の向上や、長寿命化を達成できることがわかった。特定の構造を有するアリールアミン化合物を組み合わせることによって、正孔が効率良く発光層へ供給され発光層内での電子過多が改善された。これにより発光層内のキャリアバランスがより精緻化され、効率特性の向上と同時に寿命特性も顕著に改善させた有機ＥＬ素子が実現されている。
　さらに本発明のアリールアミン化合物を第２ホスト材料として用いた有機ＥＬ素子では、同じくアリールアミン化合物である前記化合物（ＨＴＭ－２）を用いた有機ＥＬ素子と比較しても、電力効率の向上や、長寿命化を達成できることがわかった。本発明のアリールアミン化合物は緑色燐光性発光材料である前記化合物（化合物３－３）がもつＴ１より大きい値を有しており、第２ホスト材料として用いても励起された三重項励起子を充分閉じ込められている。一方、ＨＴＭ－２はＴ１が低く三重項励起子の閉じ込めが不充分であり、励起した三重項励起子が失活することで、発光効率と素子寿命が大きく低下した。またカルバゾール誘導体である前記化合物（Ｂ－２２）と比較しても電力効率の向上や、長寿命化を達成できることがわかった。優れた電気的耐久性と、優れた正孔輸送能を有するアリールアミン化合物を組み合わせることによって、正孔が効率良く発光層へ供給され発光層内での電子過多が改善された。これにより発光層内のキャリアバランスがより精緻化され、効率特性の向上と同時に寿命特性も顕著に改善させた有機ＥＬ素子が実現されている。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに耐久性が大きく改善されており、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
　１　　ガラス基板
　２　　透明陽極
　３　　正孔注入層
　４　　第一正孔輸送層
　５　　第二正孔輸送層
　６　　発光層
　７　　電子輸送層
　８　　電子注入層
　９　　陰極

Claims (8)

  1. 　陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（１）で表される、アリールアミン化合物を含有することを特徴とする
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　　　（１）
    （式中、Ａｒ１、Ａｒ2、Ａｒ３、Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｌ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｎは１～３の整数を表す。）
  2. 　陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（２）で表される、アリールアミン化合物を含有することを特徴とする
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　　　（２）
    （式中、Ａｒ１、Ａｒ2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ａｒ５、Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基を表す。Ｒ４は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
  3. 　前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記ホストは、下記の化学式Ｈｏｓｔ－Ａで表される少なくとも１種の第１ホスト化合物と、下記の化学式Ｈｏｓｔ－Ｂで表される少なくとも１種の第２ホスト化合物と、を含むことを特徴とする
    　請求項１または２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　　　（Ｈｏｓｔ－Ａ）
    （前記Ｈｏｓｔ－Ａ中、Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎである。Ｒ５～Ｒ１４およびＲａは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１ないし１５のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基である。前記Ｈｏｓｔ－Ａでトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下である。Ｌ２は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基である。ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　　　（Ｈｏｓｔ－Ｂ）
    （前記Ｈｏｓｔ－Ｂ中、Ｙは単一結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基である。Ａｒ７は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基である。Ｒ１５～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし１５のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし５０のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数４ないし５０のヘテロアリール基である。Ｒ１５～Ｒ１８およびＡｒ７のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のトリフェニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾール基を含む。）
  4. 　前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、イリジウムを含む金属錯体であることを特徴とする
    　請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、下記一般式（３）で表される金属錯体であることを特徴とする
    　請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　　　（３）
    （式中、Ｒ１９～Ｒ３４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、トリメチルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。ｎは１～３の整数を表す。）
  6. 　前記電子輸送層は、下記一般式（４）で表される、ピリミジン構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　　　（４）
    （式中、Ａｒ８は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ａｒ９、Ａｒ１０は同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｂは、下記構造式（５）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ９とＡｒ１０は同時に水素原子となることはないものとする。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　　　（５）
    （式中、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ３５～Ｒ３８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
  7. 　前記電子輸送層は、下記一般式（６）で表される、ベンゾアゾール構造を有する化合物を含有することを特徴とする
    　請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　　　（６）
    （式中、Ａｒ１２、Ａｒ１３は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。V１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｗ１、Ｗ２は同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。）
  8. 　前記第一正孔輸送層は、下記一般式（７）または一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有することを特徴とする
    　請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　　　（７）
    （式中、Ｒ３９～Ｒ４４は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１～ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、ｒ１～ｒ４は０～５の整数を表し、ｒ５、ｒ６は０～４の整数を表す。ｒ１～ｒ６が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ３９～Ｒ４４は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ１は下記構造式（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　　　　（ＨＴＭ－Ａ）
    （式中、ｊは１～３の整数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     　　　（ＨＴＭ－Ｂ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     　　　（ＨＴＭ－Ｃ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     　　　（ＨＴＭ－Ｄ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     　　　（ＨＴＭ－Ｅ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     　　　（ＨＴＭ－Ｆ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     　　　（８）
    （式中、Ｒ４５～Ｒ５６は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７～ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、ｒ７～ｒ１２は０～５の整数を表し、ｒ１３～ｒ１８は０～４の整数を表す。ｒ７～ｒ１８が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ４５～Ｒ５６は相互に同一でも異なってもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環が、単結合で環を形成してもよく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ２～Ｋ４は同一でも異なってもよく、一般式（７）記載の（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）
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