WO2016088759A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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unsubstituted
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秀一 林
直朗 樺澤
大三 神田
望月　俊二
スンウク チャ
サンウ パク
ジュマン ソン
キョンスク ジョン
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保土谷化学工業株式会社
エスエフシー カンパニー リミテッド
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element which is a self-luminous element suitable for various display devices. Specifically, the present invention relates to an organic electroluminescence element (hereinafter referred to as organic EL) using a specific arylamine compound doped with an electron acceptor. It may be called an element.)
  • organic EL organic electroluminescence element
  • the organic EL element is a self-luminous element, it has been actively researched because it is brighter and more visible than a liquid crystal element and can be clearly displayed.
  • Non-Patent Document 2 An element utilizing light emission by thermally activated delayed fluorescence (TADF) has also been developed.
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • the light emitting layer can be prepared by doping a charge transporting compound generally called a host material with a fluorescent compound, a phosphorescent compound or a material emitting delayed fluorescence.
  • a charge transporting compound generally called a host material with a fluorescent compound, a phosphorescent compound or a material emitting delayed fluorescence.
  • selection of an organic material in the organic EL element greatly affects various characteristics such as efficiency and durability of the element (for example, see Non-patent document 2).
  • the light injected from both electrodes is recombined in the light emitting layer to obtain light emission, but it is important how efficiently both holes and electrons are transferred to the light emitting layer. It is necessary to make the device excellent in carrier balance.
  • the probability of recombination of holes and electrons is improved by improving the hole injection property and blocking the electrons injected from the cathode, and further excitons generated in the light emitting layer. By confining, high luminous efficiency can be obtained. Therefore, the role of the hole transport material is important, and there is a demand for a hole transport material that has high hole injectability, high hole mobility, high electron blocking properties, and high durability against electrons. ing.
  • the heat resistance and amorphous nature of the material are important for the lifetime of the element.
  • thermal decomposition occurs even at a low temperature due to heat generated when the element is driven, and the material is deteriorated.
  • the thin film is crystallized even in a short time, and the element is deteriorated. For this reason, the material used is required to have high heat resistance and good amorphous properties.
  • NPD N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine (NPD) and various aromatic amine derivatives are known as hole transport materials that have been used in organic EL devices so far.
  • NPD has a good hole transport capability, but its glass transition point (Tg), which is an index of heat resistance, is as low as 96 ° C., and device characteristics are degraded due to crystallization under high temperature conditions (for example, Non-patent document 4).
  • Tg glass transition point
  • An arylamine compound having a substituted carbazole structure has been proposed as a compound with improved characteristics such as heat resistance and hole injection properties (see, for example, Patent Document 4 and Patent Document 5).
  • the material normally used for the layer is further doped with P by doping trisbromophenylamine hexachloroantimony, a radiolene derivative, F4-TCNQ, or the like.
  • Patent Document 6 Although it has been proposed to improve the properties (see Patent Document 6 and Non-Patent Document 5), in an element using these compounds in a hole injection layer or a hole transport layer, low driving voltage, heat resistance, Although the luminous efficiency has been improved, it is not yet sufficient, and there is a demand for further lower driving voltage and higher luminous efficiency.
  • JP-A-8-048656 Japanese Patent No. 3194657 Japanese Patent No. 4943840 JP 2006-151979 A International Publication No. 2008/62636 International Publication No. 2014/009310 International Publication No. 2005/115970 JP-A-7-126615 Japanese Patent No. 8-048656 JP 2005-108804 A International Publication No. 2011/059000 International Publication No. 2003/060956 Korean Open Patent 2013-060157
  • the object of the present invention is as a material for an organic EL device having high luminous efficiency and high durability, and an organic EL having excellent hole and electron injection / transport performance, electron blocking ability, and stability and durability in a thin film state.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element having a low driving voltage, a high light emission efficiency, and a long life by combining various materials for the element so that the characteristics of each material can be effectively expressed.
  • the physical characteristics that the organic EL element to be provided by the present invention should have include (1) a low emission start voltage, (2) a low practical drive voltage, and (3) a light emission efficiency and a power efficiency. And (4) long life.
  • the present inventors focused on the fact that the arylamine-based material doped with an electron acceptor is excellent in hole injection and transport ability, thin film stability and durability.
  • various organic EL devices doped with an electron acceptor in the material of the hole injection layer are produced. The characteristics of the device were earnestly evaluated.
  • various organic EL devices were produced by combining specific arylamine compounds doped with an electron acceptor (having a structure) and specific arylamine compounds not doped with an electron acceptor (having a structure), and device characteristics evaluation Went eagerly. As a result, the present invention has been completed.
  • the following organic EL elements are provided.
  • the hole injection layer is represented by the following general formula (1).
  • An organic EL device comprising an amine compound and an electron acceptor.
  • Ar 1 to Ar 4 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic rings. Represents an aromatic group.
  • the electron acceptor is trisbromophenylamine hexachloroantimony, tetracyanoquinone dimethane (TCNQ), 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ), a radicalene derivative
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • radicalene derivative The organic EL device according to 1) or 2) above, which is an electron acceptor selected from:
  • Ar 5 to Ar 7 may be the same as or different from each other, and represent an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or a condensed polycyclic aromatic group having an electron acceptor group as a substituent.
  • the hole transport layer contains an arylamine compound having a structure in which 2 to 6 triphenylamine structures are connected by a divalent group not containing a single bond or a hetero atom in the molecule 1) To 4).
  • An arylamine compound having a structure in which 2 to 6 triphenylamine structures in the molecule are connected by a divalent group not containing a single bond or a hetero atom is an aryl represented by the following general formula (3): 5.
  • R 1 to R 6 are a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • r 1 , r 2 , r 5 and r 6 are integers of 2 to 5
  • R 1 to R 6 bonded to the same benzene ring may be the same or different from each other, and may be a single bond, substituted or And may be bonded to each other via a substituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring, and L 1 represents a divalent linking group.
  • An arylamine compound having a structure in which two to six triphenylamine structures in the molecule are connected by a single bond or a divalent group not containing a hetero atom is an aryl represented by the following general formula (4): 5.
  • R 7 to R 18 are a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • r 7, r 8, r 11 , r 14, r 17, r 18 represents an integer of 0 to 5, an integer of r 9, r 10, r 12 , r 13, r 15, r 16 0-4 R 7 , r 8 , r 11 , r 14 , r 17 , r 18 are integers of 2 to 5, or r 9 , r 10 , r 12 , r 13 , r 15 , r 16 is 2
  • a plurality of R 7 to R 18 bonded to the same benzene ring may be the same or different from each other, and are bonded via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. And may be bonded to each other to form a ring.
  • L 2 , L 3 and L 4 may be the same or different and each represents a divalent linking group or a single bond.
  • a 1 is a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group, Or a single bond
  • B represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • C represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted Represents a condensed polycyclic aromatic group
  • D may be the same or different from each other, and is a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a straight chain having 1 to 6 carbon atoms Or a branched alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon
  • Ar 8 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group
  • Ar 9 , Ar 10 May be the same or different and each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group;
  • Ar 11 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • R 19 to R 22 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, A trifluoromethyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted group It represents a condensed polycyclic aromatic group, and R 19 to R 22 and Ar 11 may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a 2 represents a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group, Or represents a single bond, and Ar 12 and Ar 13 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, substituted or unsubstituted condensed poly groups.
  • a ring aromatic group which may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and R 23 to R 26 may be the same or different from each other;
  • a ring may be bonded to each other via a bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and a benzene ring to which R 27 to R 29 are bonded to a substituted or unsubstituted methylene group.
  • a ring may be formed by bonding to each other via a group, an oxygen atom, a sulfur atom, or a monosubstituted amino group.
  • R 30 and R 31 may be the same or different from each other, and may have a substituent, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituent.
  • a ring may be formed by bonding to each other via an oxygen atom, a sulfur atom, or a monosubstituted amino group.
  • aromatic hydrocarbon group aromatic heterocyclic group
  • substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), Specifically, deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group; methyloxy group, ethyloxy group, propyl Straight or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as oxy group;
  • the exemplified substituents may be substituted. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • Examples of the “body group” include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, and the like.
  • Aromamatics in the “aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group, or condensed polycyclic aromatic group having an electron acceptor group as a substituent” represented by Ar 5 to Ar 7 in the general formula (2)
  • the “hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group” includes “substituted or unsubstituted aromatic carbonized groups represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1)”.
  • lifted These groups may have a substituent other than the electron acceptor group.
  • Specific examples of the substituent include a deuterium atom; a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • Aromatic hydrocarbon groups or condensed polycyclic aromatic groups such as phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group; pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, thienyl group, Furyl, pyrrolyl, quinolyl, isoquinolyl, benzofuranyl, benzothienyl, indolyl, carbazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinoxalinyl, benzoimidazolyl, pyrazolyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl Group, carbolinyl group, etc.
  • substituents may further the exemplified substituents or electron acceptor group, it may be substituted. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 1 to R 6 in the general formula (3), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
  • Examples of “straight or branched alkyl group of 6”, “cycloalkyl group of 5 to 10 carbon atoms” or “straight chain or branched alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms” specifically include , Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, cyclo A xyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 2-butenyl group, and the like.
  • These groups are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, A ring may be formed by bonding to each other
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 1 to R 6 in formula (3), “5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • Specific examples of the “substituent” in the “cycloalkyl group of” or “straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent” include a deuterium atom, a cyano group, and a nitro group; Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group; Alkenyl groups; aryloxy groups such as phenyloxy groups and tolyloxy groups; arylalkyloxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; phenyl groups and bif
  • these groups may have a substituent, and the substituent is represented by R 1 to R 6 represented by the general formula (3).
  • R 1 to R 6 represented by the general formula (3).
  • substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms or “substituted straight chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms”
  • lifted The thing similar to what was shown regarding "substituent” can be mention
  • the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group” is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
  • Aromatic hydrocarbon group “aromatic” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” And the same as those shown for the “heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group”, and these groups can form a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. And may be bonded to each other to form a ring.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 1 to R 6 in the general formula (3) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a terphenyl group.
  • Examples include ryloxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group, fluorenyloxy group, indenyloxy group, pyrenyloxy group, perylenyloxy group, and the like. They may be bonded to each other via a bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • r 1 to r 6 may be the same or different, r 1 , r 2 , r 5 and r 6 represent an integer of 0 to 5, and r 3 and r 4 are 0 to 4 Represents an integer.
  • R 1 to R 2 bonded to the same benzene ring R 6 may be the same or different from each other, and may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • Examples of the “divalent linking group” represented by L 1 in the general formula (3) include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an isopropylene group, an n-butylene group, an isobutylene group, and a tert-butylene group.
  • Linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms such as n-pentylylene group, isopentylylene group, neopentylylene group and n-hexylylene group; cyclopentylylene group, cyclohexylylene group and adamantylylene group “C5-C10 cycloalkylene group” such as; vinylene group, arylene group, isopropenylene group, butenylene group, etc.
  • C2-C6 linear or branched alkenylene group benzene Removal of two hydrogen atoms from aromatic hydrocarbons such as biphenyl, terphenyl and tetrakisphenyl
  • Aromaatic hydrocarbon divalent group benzene Removal of two hydrogen atoms from aromatic hydrocarbons such as biphenyl, terphenyl and tetrakisphenyl
  • Aromaatic hydrocarbon divalent group used polycyclic aromatic” formed by removing two hydrogen atoms from condensed polycyclic aromatics such as naphthalene, anthracene, acenaphthalene, fluorene, phenanthrene, indane, pyrene, triphenylene, etc.
  • a divalent group such as “a divalent group of a group”.
  • these divalent groups may have a substituent, such as “a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms”, “cycloalkylene group having 5 to 10 carbon atoms” or As a substituent of “a straight-chain or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms”, represented by R 1 to R 6 in the general formula (3), 6 linear or branched alkyl group ”,“ substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms ”or“ substituted linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms ” Examples of the substituents of the “aromatic hydrocarbon divalent group” or “condensed polycyclic aromatic divalent group” are the same as those described for the “substituent” in the “group”.
  • Ar 1 in the formula (1) to represented by r 4 "substituted aromatic hydrocarbon group", it is given the same as those shown for the "substituent” in the "substituted aromatic heterocyclic group” or "substituted condensed polycyclic aromatic group” A possible embodiment can also be given.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 7 to R 18 in the general formula (4), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
  • the “6 linear or branched alkyl group”, “C 5 -C 10 cycloalkyl group” or “C 2 -C 6 linear or branched alkenyl group” includes the above general formula The linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, represented by R 1 to R 6 in (3); Or a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms.
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 7 to R 18 in the general formula (4), or “substituted or unsubstituted condensed hydrocarbon group”
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group” is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
  • Aromatic hydrocarbon group “aromatic” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” And the same as those shown for the “heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group”, and these groups can form a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. And may be bonded to each other to form a ring.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • the “aryloxy group” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 7 to R 18 in the general formula (4) is represented by R 1 to R 6 in the general formula (3).
  • lifted can also mention the same thing.
  • r 7 to r 18 may be the same or different, and r 7 , r 8 , r 11 , r 14 , r 17 , r 18 represent an integer of 0 to 5, r 9 , r 10 , r 12 , r 13 , r 15 , r 16 each represents an integer of 0-4.
  • R 7 to R 18 bonded to the same benzene ring may be the same or different from each other, and may be mutually connected via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. They may combine to form a ring.
  • the “divalent linking group” represented by L 2 , L 3 , and L 4 in the general formula (4) is “the divalent linking group” represented by L 1 in the general formula (3).
  • lifted The thing similar to what was shown about can be mention
  • Specific examples of the “aromatic hydrocarbon”, “aromatic heterocycle” or “fused polycyclic aromatic” include benzene, biphenyl, terphenyl, tetrakisphenyl, styrene, naphthalene, anthracene, acenaphthalene, fluorene, phenanthrene.
  • examples include offene, indoline, carbazole, carboline, benzoxazole, benzothiazole, quinoxaline, benzimidazole, pyrazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, naphthyridine, phenanthroline, and acridine.
  • the “unsubstituted fused polycyclic aromatic divalent group” is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from the above “aromatic hydrocarbon”, “aromatic heterocycle” or “fused polycyclic aromatic”. To express. In addition, these divalent groups may have a substituent.
  • substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1)
  • substituted The same thing as what was shown regarding the "substituent” in an "aromatic heterocyclic group” or a “substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
  • aromatic heterocyclic group in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by B in the general formula (5) include triazinyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group.
  • substituted aromatic heterocyclic group represented by B in the general formula (5)
  • substituents in the “substituted aromatic heterocyclic group” represented by B in the general formula (5) include deuterium atom, cyano group, nitro group; fluorine atom, chlorine atom, bromine atom Halogen atoms such as iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group or a 2-adamantyl group; a
  • Ar 1 to Ar 4 “substituted or non-substituted” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1)
  • Or“ fused polycyclic aromatic group ” can be mentioned, and when these groups are bonded to the same anthracene ring (when q is 2), May be the same or different.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by D in the general formula (5) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and isopropyl.
  • a plurality of D may be the same or different from each other, and these groups are bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. Also good.
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the above formula
  • a condensed polycyclic aromatic group, and a plurality of D may be the same as or different from each other, and these groups may be a single bond, substituted or unsubstituted.
  • Ar 8 , Ar 9 , Ar 10 in the general formula (6)
  • substitution in “substituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar 8 , Ar 9 , Ar 10 in formula (6)
  • group include deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n- A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group; methyloxy group, ethyloxy group A linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a propyloxy
  • substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring, and these substituents and the substituent are bonded.
  • Ar 8 , Ar 9 or Ar 10 may be bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • aromatic heterocyclic group in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by Ar 11 in the structural formula (7), specifically, a triazinyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, Furyl, pyrrolyl, thienyl, quinolyl, quinolyl, isoquinolyl, benzofuranyl, benzothienyl, indolyl, carbazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinoxalinyl, benzimidazolyl, pyrazolyl, dibenzofuranyl , Groups such as dibenzothienyl group, azafluorenyl group, diazafluorenyl group, naphthyridinyl group, phenanthrolinyl group, acridinyl group, carbolinyl group, azaspirobifluorenyl group, diazaspirobiflu
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 8 , Ar 9 , Ar 10 in the general formula (6), “ The same thing as what was shown regarding the "substituent” in a "substituted aromatic heterocyclic group” or a “substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
  • the “straight or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” represented by R 19 to R 22 in the structural formula (7) include a methyl group, an ethyl group, n- Propyl, i-propyl, n-butyl, 2-methylpropyl, t-butyl, n-pentyl, 3-methylbutyl, tert-pentyl, n-hexyl, iso-hexyl and tert -A hexyl group can be mentioned.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 8 , Ar 9 , Ar 10 in the general formula (6), “ The same thing as what was shown regarding the "substituent” in a "substituted aromatic heterocyclic group” or a “substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
  • a 2 in the general formula (8) “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon”, “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring” or “substituted or unsubstituted “Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocycle” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic” in “substituted condensed polycyclic aromatic divalent group”
  • the “aromatic hydrocarbon”, “aromatic heterocycle” or “fused polycyclic aromatic” the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon” represented by A 1 in the general formula (5) is used.
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon in “divalent group”, “divalent group of substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group”, “Substituted or unsubstituted aromatic heterocycle” or “Substituted or unsubstituted "Aromatic hydrocarbon” condensed polycyclic aromatic ", and can be exemplified those” aromatic heterocycle "or” similar to that shown with respect to the condensed polycyclic aromatic ".
  • a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle” represented by A 2 in the general formula (8), or “substituted or The “unsubstituted fused polycyclic aromatic divalent group” is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from the above “aromatic hydrocarbon”, “aromatic heterocycle” or “fused polycyclic aromatic”. To express. In addition, these divalent groups may have a substituent.
  • substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1)
  • substituted The same thing as what was shown regarding the "substituent” in an "aromatic heterocyclic group” or a “substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by Ar 12 or Ar 13 in the general formula (8), or “substituted or unsubstituted condensed poly group”
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group” is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
  • Aromatic hydrocarbon group “aromatic” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group”
  • Ar 12 and Ar 13 are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. Bond to each other via It may be.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 23 to R 29 in the general formula (8), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
  • Examples of “straight or branched alkyl group of 6”, “cycloalkyl group of 5 to 10 carbon atoms” or “straight chain or branched alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms” specifically include Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, A hexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 2-butenyl group, and the like.
  • These groups are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group,
  • a ring may be formed by bonding to each other via an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups (R 23 to R 29 ) and a benzene ring to which these groups (R 23 to R 29 ) are directly bonded, And may be bonded to each other via a linking group such as a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, or a monosubstituted amino group to form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 23 to R 29 in the general formula (8), “5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • Specific examples of the “substituent” in the “cycloalkyl group of” or “straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent” include a deuterium atom, a cyano group, and a nitro group; Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group; Alkenyl group; aryloxy group such as phenyloxy group and tolyloxy group; arylalkyloxy group such as benzyloxy group and phenethyloxy group; phenyl group;
  • groups these groups to each other is a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, linked to each other through an oxygen atom or a sulfur atom may form a ring, these groups (R 23 To R 29 ) and a benzene ring to which these groups (R 23 to R 29 ) are directly bonded, via a linking group such as a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, or a monosubstituted amino group. May be combined with each other to form a ring.
  • These groups may have a substituent, as the substituent, the formula (8) straight of R 23 ⁇ 1 -C having "substituent represented by R 29 6 in In “chain or branched alkyl group”, “substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “substituted straight chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms”
  • the thing similar to what was shown regarding "substituent” can be mention
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 23 to R 29 in the general formula (8), or “substituted or unsubstituted condensed hydrocarbon group”
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group” is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
  • Aromatic hydrocarbon group “aromatic” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” And the same as those shown for the “heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group”, and these groups can form a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. May be bonded to each other to form a ring.
  • R 23 ⁇ R 29 is a benzene ring bonded directly, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a monosubstituted amino group
  • a ring may be formed by bonding to each other through a linking group such as.
  • the “substituent” in the “ring aromatic group” include deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n Linear or branched having 1 to 6 carbon atoms such as -propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group A linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms
  • aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 23 to R 29 in the general formula (8) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a terphenyl group.
  • Examples include ryloxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group, fluorenyloxy group, indenyloxy group, pyrenyloxy group, and perylenyloxy group.
  • a ring may be bonded to each other via a bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups (R 23 to R 29 ) and these groups (R 23 to R 29) ) Is directly bonded to the benzene ring via a linking group such as a substituted or unsubstituted methylene group, oxygen atom, sulfur atom or monosubstituted amino group. It may be bonded to each other to form a ring.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by R 23 to R 29 in the general formula (8), “substituted aromatic”
  • lifted the substituent
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by R 23 to R 29 in the general formula (8), “substituted aromatic”
  • lifted the substituent
  • the “disubstituted amino group substituted by a group selected from an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group or a condensed polycyclic aromatic group” represented by R 23 to R 26 in the general formula (8) is: these groups (R 23 ⁇ R 26) to each other, these groups (R 23 ⁇ R 26) has "aromatic hydrocarbon group", the "aromatic heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group” May be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring, and these groups (R 23 to R 26 ) and these groups (R 23 with the benzene ring to which ⁇ R 26) is attached directly to the groups (R 23 ⁇ R 26) has "aromatic hydrocarbon group", "aromatic heterocyclic group” or "condensed polycyclic aromatic A substituted or unsubstituted methylene group or oxygen atom Sulfur atom
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 30 or R 31 in the general formula (8), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
  • the “6 linear or branched alkyl group”, “C 5 -C 10 cycloalkyl group” or “C 2 -C 6 linear or branched alkenyl group” includes the above general formula
  • the linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 23 to R 29 in (8), “having a substituent; C5 to C10 cycloalkyl Or “a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms” in “optionally substituted linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms”, “ Examples thereof include those similar to those shown for the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or the “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms”.
  • a ring may be formed by bonding to each other via a linking group such as a bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, or a monosubstituted amino group.
  • These groups may have a substituent, as the substituent, the formula (8) straight of R 23 ⁇ 1 -C having "substituent represented by R 29 6 in In "chain or branched alkyl group", “substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “substituted straight chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms"
  • the thing similar to what was shown regarding "substituent” can be mention
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 30 or R 31 in the general formula (8), or “substituted or unsubstituted condensed poly group”
  • the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group” is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
  • Aromatic hydrocarbon group “aromatic” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” And the same as those shown for the ⁇ group heterocyclic group '' or ⁇ fused polycyclic aromatic group '', and these groups are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, Linked to each other through a linking group such as a mono-substituted amino group. It may form a ring.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by R 23 to R 29 in the general formula (8), “substituted aromatic”
  • lifted the substituent
  • the “aryloxy group” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 30 and R 31 in the general formula (8) is represented by R 23 to R 29 in the general formula (8).
  • lifted These groups are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, oxygen atom , A sulfur atom, a monosubstituted amino group and the like may be bonded to each other to form a ring.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by R 23 to R 29 in the general formula (8), “substituted aromatic”
  • lifted the substituent
  • the “substituent” in the linking group “monosubstituted amino group” in the general formula (8) may have a “substituent” represented by R 23 to R 29 in the general formula (8).
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in “group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group”, " Examples thereof include those similar to those shown for the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms”, “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group”. .
  • these groups may have a substituent, such as “a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent”, “5 to 10 carbon atoms having a substituent”.
  • Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1) are “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted oxygen-containing aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed group”.
  • a “polycyclic aromatic group” is preferable, and a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a fluorenyl group, and a dibenzofuranyl group are more preferable.
  • the “substituent” in the “substituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar 1 to Ar 4 is: , A deuterium atom, “an optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms”, “an optionally substituted carbon atom having 2 to 6 carbon atoms” ⁇ Straight or branched alkenyl group '', ⁇ substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group '' or ⁇ substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group '' is preferable, deuterium atom, phenyl group, biphenylyl group, A naphthyl group and a vinyl group are more preferable. It is also preferred that these groups are bonded to each other through a single bond to form a condensed aromatic ring.
  • the hole injection layer of the organic EL device of the present invention as an electron acceptor doped into the arylamine compound represented by the general formula (1), trisbromophenylamine hexachloroantimony, tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) ), 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ), a raradiene derivative (see, for example, JP-A 2011-1000062), and the like.
  • Radialene derivatives represented by (2) are preferably used.
  • an “aromatic hydrocarbon group”, “condensed polycyclic aromatic group”, or pyridyl group is preferable, and a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, A phenanthrenyl group, a fluorenyl group, and a pyridyl group are more preferable, and the “electron acceptor group” is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, or a trifluoromethyl group.
  • Ar 5 to Ar 7 are preferably at least partially, preferably completely substituted with “electron acceptor groups”.
  • Ar 5 to Ar 7 in the general formula (2) include a tetrafluoropyridyl group, a tetrafluoro- (trifluoromethyl) phenyl group, a cyano-tetrafluorophenyl group, a dichloro-difluoro- (trifluoromethyl) phenyl group, A phenyl group or a pyridyl group completely substituted with a fluorine atom such as a pentafluorophenyl group, a chlorine atom, a cyano group, or a trifluoromethyl group is preferred.
  • R 1 to R 6 in the general formula (3) are each a deuterium atom, “an optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms”, “substituent” A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms ",” substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group "or” substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group optionally having Are preferable, and a deuterium atom, a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, and a vinyl group are more preferable, and these groups are also preferably bonded to each other through a single bond to form a condensed aromatic ring.
  • a deuterium atom, a phenyl group, and a biphenylyl group are preferable.
  • r 1 to r 6 are preferably integers of 0 to 3, and more preferably integers of 0 to 2.
  • the “divalent linking group” represented by L 1 in the general formula (3) a methylene group, a “cycloalkylene group having 5 to 10 carbon atoms”, a “divalent group of aromatic hydrocarbon”, A “condensed polycyclic aromatic divalent group” or a single bond is preferable, and a divalent group or a single bond represented by the following structural formulas (B) to (G) is more preferable, which is represented by the following structural formula (B).
  • the divalent group is particularly preferred.
  • n1 represents an integer of 1 to 3
  • R 7 to R 18 in the general formula (4) are each a deuterium atom, “an optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms”, “substituent” A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms ",” substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group "or” substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group optionally having Are preferable, and a deuterium atom, a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, and a vinyl group are more preferable, and these groups are also preferably bonded to each other through a single bond to form a condensed aromatic ring.
  • a deuterium atom, a phenyl group, and a biphenylyl group are preferable.
  • r 7 to r 18 are preferably integers of 0 to 3, more preferably integers of 0 to 2.
  • Examples of the “divalent linking group” represented by L 2 to L 4 in the general formula (4) include a methylene group, a “cycloalkylene group having 5 to 10 carbon atoms”, and “divalent aromatic hydrocarbons”.
  • Group ",” condensed polycyclic aromatic divalent group "or a single bond is preferable, and a divalent group or a single bond represented by the structural formulas (B) to (G) is more preferable.
  • aromatic heterocyclic group in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by B in the general formula (5), a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrrolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, Nitrogen-containing aromatic heterocyclic groups such as indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinoxalinyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, and carbolinyl group are preferred, pyridyl group, pyrimidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group Indolyl group, pyrazolyl group, benzimidazolyl group, and carbolinyl group are more preferable.
  • p and q maintain the relationship that the sum of p and q (p + q) is 9, p represents 7 or 8, and q represents 1 or 2.
  • a 1 in the general formula (5) “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon” or “a divalent group of a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic” is preferable, and benzene, biphenyl , Naphthalene, or a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from phenanthrene is more preferable.
  • a compound having an anthracene ring structure represented by the general formula (5) a compound having an anthracene ring structure represented by the following general formula (5a), general formula (5b) or general formula (5c) is more preferably used. It is done.
  • a 1 is a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group, Or represents a single bond
  • Ar 14 , Ar 15 , and Ar 16 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted
  • R 32 to R 38 may be the same as or different from each other and have a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, nitro group, or substituent; May have a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may have
  • Straight chain with 2 to 6 carbon atoms Is a branched alkenyl group, an optionally substituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom having 5 to 10 carbon atoms.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each a carbon atom or a nitrogen atom.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 is a nitrogen atom, and in this case, the nitrogen atom does not have a hydrogen atom or substituent of R 32 to R 35 And
  • a 1 is a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group, Or represents a single bond, Ar 17 , Ar 18 , Ar 19 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted Represents a substituted fused polycyclic aromatic group.
  • a 1 is a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group, Or represents a single bond, and Ar 20 , Ar 21 , Ar 22 may be the same or different from each other, and are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted group.
  • R 39 represents a substituted condensed polycyclic aromatic group, and R 39 is a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a straight chain having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic carbonization Represents a hydrogen group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aryloxy group.
  • the “aromatic hydrocarbon group” in the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” represented by , “Aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” are the same as those described above.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 32 to R 38 in the general formula (5a), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
  • Examples of “straight or branched alkyl group of 6”, “cycloalkyl group of 5 to 10 carbon atoms” or “straight chain or branched alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms” specifically include Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, A cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 2-butenyl group, etc., and these groups are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, A ring may be formed by bonding to each other via an oxygen
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 32 to R 38 in the general formula (5a), “5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • Specific examples of the “substituent” in the “cycloalkyl group of” or “straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent” include a deuterium atom, a cyano group, and a nitro group; Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group; Alkenyl groups; aryloxy groups such as phenyloxy groups and tolyloxy groups; arylalkyloxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; phenyl groups Aroma
  • these groups may have a substituent, and the substituent is represented by R 32 to R 38 in the general formula (5a).
  • chain or branched alkyl group “substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “substituted straight chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms”
  • lifted The thing similar to what was shown regarding “substituent” can be mention
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 32 to R 38 in the general formula (5a), or “substituted or unsubstituted condensed poly group”
  • the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group” is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
  • Aromatic hydrocarbon group “aromatic” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” And the same as those shown for the “heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group”, and these groups can form a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. May be linked together to form a ring. .
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • the “aryloxy group” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 32 to R 38 in the general formula (5a) is specifically a phenyloxy group, biphenylyloxy group, terphenyl Examples include ryloxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group, fluorenyloxy group, indenyloxy group, pyrenyloxy group, and perylenyloxy group. They may be bonded to each other via a bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 represent a carbon atom or a nitrogen atom, and only one of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is a nitrogen atom (the rest is Carbon atoms). In this case, the nitrogen atom does not have a hydrogen atom or substituent of R 32 to R 35 . That is, when X 1 is a nitrogen atom, R 32 is present, when X 2 is a nitrogen atom, R 33 is present, when X 3 is a nitrogen atom, R 34 is present, and when X 4 is a nitrogen atom, R 35 is absent.
  • X 3 is preferably a nitrogen atom (X 1 , X 2 , and X 4 are carbon atoms). In this case, there is no hydrogen atom or substituent of R 34 . Moreover, it is preferable that the connecting position of the linking group L 1 is bonded to the position corresponding to the para position of the nitrogen atom of the pyridoindole ring.
  • the “aromatic hydrocarbon group” in the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” represented by , “Aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” are the same as those described above.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • the “aromatic hydrocarbon group” in the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” represented by , “Aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” are the same as those described above.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • Examples of the “chain or branched alkyl group”, “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” include those represented by the general formula (5a).
  • R 32 to R 38 represent a “straight or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent”, “a carbon which may have a substituent”
  • these groups may have a substituent, and the substituent is represented by R 32 to R 38 in the general formula (5a).
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 39 in the general formula (5c) or “having a substituent.
  • alkyloxy group” can be mention
  • these groups may have a substituent, and the substituent is represented by R 32 to R 38 in the general formula (5a).
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” represented by R 39 in formula (5c)
  • the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “group” is represented by “substituted or substituted” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
  • Aromamatic hydrocarbon group “aromatic heterocycle” in “unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” Examples thereof are the same as those shown for “group” or “fused polycyclic aromatic group”.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • the “aryloxy group” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 39 in the general formula (5c) is represented by R 32 to R 38 in the general formula (5a).
  • lifted The thing similar to what was shown regarding the "aryloxy group” in a “substituted or unsubstituted aryloxy group” can be mention
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
  • lifted the “substituted aromatic”
  • Ar 8 in the general formula (6) includes phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, anthracenyl group, acenaphthenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, Spirobifluorenyl group, or oxygen-containing aromatic heterocyclic group such as furyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, or sulfur-containing aromatic heterocyclic group such as thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group A phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a fluorenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a spir
  • the phenyl group preferably has a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a phenyl group as a substituent, and includes a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, More preferably, it has a substituent selected from a spirobifluorenyl group or a phenyl group, and the substituent of the phenyl group and the phenyl group are bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. It is also preferable to form.
  • Ar 9 in the general formula (6) includes a phenyl group having a substituent, a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group, or an oxygen-containing aromatic complex such as a furyl group, a benzofuranyl group, and a dibenzofuranyl group.
  • a cyclic group, or a sulfur-containing aromatic heterocyclic group such as thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group is preferable.
  • Condensed polycyclic aromatic groups such as aromatic hydrocarbon groups, naphthyl groups, acenaphthenyl groups, phenanthrenyl groups, fluorenyl groups, indenyl groups, pyrenyl groups, perylenyl groups, fluoranthenyl groups, triphenylenyl groups, spirobifluorenyl groups, or
  • An oxygen-containing aromatic heterocyclic group such as a furyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, or Sulfur-containing aromatic heterocyclic groups such as thienyl group, benzothienyl group and dibenzothienyl group are preferable, and phenyl group, naphthyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, spirobifluorene group A nyl group, a dibenzofuranyl group
  • Ar 10 in the general formula (6) is a hydrogen atom, a phenyl group having a substituent, a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group, or an oxygen-containing group such as a furyl group, a benzofuranyl group, or a dibenzofuranyl group.
  • An aromatic heterocyclic group, or a sulfur-containing aromatic heterocyclic group such as thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group is preferable.
  • Condensed polycyclic aromatics such as aromatic hydrocarbon group, naphthyl group, acenaphthenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, spirobifluorenyl group, etc.
  • oxygen-containing aromatic complex such as furyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group A ring group or a sulfur-containing aromatic heterocyclic group such as thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group is preferable, and phenyl group, naphthyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, A spirobifluorenyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothienyl group are more preferable, and it is also preferable that a substituent of the phenyl group and the phenyl group are bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • Ar 8 and Ar 9 are not the same.
  • Ar 8 and Ar 9 are the same group, they may be different substituents or different substitution positions.
  • Ar 9 and Ar 10 may be the same group, but may be easily crystallized by improving the symmetry of the whole molecule.
  • Ar 9 And Ar 10 are preferably different groups, and Ar 9 and Ar 10 are not simultaneously hydrogen atoms.
  • one of Ar 9 and Ar 10 is a hydrogen atom.
  • Examples of the compound having a pyrimidine ring structure represented by the general formula (6) include compounds having a pyrimidine ring structure represented by the following general formula (6a) and general formula (6b), which have different bonding modes of substituents. .
  • Ar 11 in the structural formula (7) is a triazinyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrrolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinoxalinyl group, benzoimidazolyl group , Pyrazolyl group, azafluorenyl group, diazafluorenyl group, naphthyridinyl group, phenanthrolinyl group, acridinyl group, carbolinyl group, azaspirobifluorenyl group, diazaspirobifluorenyl group, etc.
  • a ring group is preferred, and a triazinyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, quinoxalinyl group, azafluorenyl group, diazafluorenyl group, benzoimidazolyl group, naphthyridinyl group, phenanthrolinyl group, acridinyl Group, azaspirobifluorenyl group, diazaspirobifluorenyl group is more preferable, pyridyl group, pyrimidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, azafluorenyl group, diazafluorenyl group, quinoxalinyl group, A benzoimidazolyl group, a naphthyridinyl group, a phenanthrolinyl group, an acridinyl group, an azaspir
  • the Ar 11 bonding position on the benzene ring is a meta position with respect to the bonding position with the pyrimidine ring represented by the general formula (6) as shown in the following structural formula (7a). Is preferable from the viewpoint of the stability of the thin film.
  • a 2 in the general formula (8) is preferably a “divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon” or a single bond, which is formed by removing two hydrogen atoms from benzene, biphenyl, or naphthalene.
  • a valent group or a single bond is more preferable, and a single bond is particularly preferable.
  • Ar 12 and Ar 13 in the general formula (8) are preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, an indenyl group, a pyridyl group, a dibenzofuranyl group, and a pyridobenzofuranyl group.
  • Ar 12 and Ar 13 in the general formula (8) are bonded to each other directly or through a substituent of the group, a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a ring may be formed.
  • At least one of R 23 to R 26 in the general formula (8) is “a disubstituted amino group substituted with a group selected from an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group or a condensed polycyclic aromatic group”.
  • the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group”, and “condensed polycyclic aromatic group” include a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, and an indenyl group.
  • a pyridyl group, a dibenzofuranyl group, and a pyridobenzofuranyl group are preferable.
  • R 23 to R 26 are vinyl groups, and the two adjacent vinyl groups are bonded to each other through a single bond to form a condensed ring, Also preferred is an embodiment in which a naphthalene ring or a phenanthrene ring is formed together with a benzene ring to which R 23 to R 26 are bonded.
  • any one of R 23 to R 26 is an “aromatic hydrocarbon group”, and a benzene ring to which R 23 to R 26 are bonded to a substituted or unsubstituted methylene group, An embodiment in which a ring is bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom is preferable.
  • the “aromatic hydrocarbon group” is a phenyl group, and the benzene ring to which R 23 to R 26 are bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring,
  • An embodiment in which a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring is formed with a benzene ring to which R 23 to R 26 are bonded is particularly preferable.
  • any one of R 27 to R 29 is an “aromatic hydrocarbon group”, a benzene ring to which R 27 to R 29 are bonded, a substituted or unsubstituted methylene group, An embodiment in which a ring is bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom is preferable.
  • the “aromatic hydrocarbon group” is a phenyl group, and the benzene ring to which R 27 to R 29 are bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring, An embodiment in which a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring is formed is particularly preferable.
  • R 23 to R 29 are bonded to each other to form a ring, or R 23 as aspects - the benzene ring R 29 and R 23 - R 29 are bonded to form a ring together, the following general formula (8a-a), (8a -b), (8b-a), The embodiment represented by (8b-b), (8b-c), (8b-d), (8c-a) or (8c-b) is preferably used.
  • X and Y may be the same or different and each represents an oxygen atom or a sulfur atom;
  • a 2 , Ar 12 , Ar 13 , R 23 to R 26 , R 29 , R 30 to R 31 are (The meaning is as shown in the general formula (8).)
  • R 30 and R 31 in the general formula (8) are “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted oxygen-containing aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed group”.
  • a “polycyclic aromatic group” is preferable, and a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, and a dibenzofuranyl group are more preferable, and a phenyl group is particularly preferable.
  • R 30 and R 31 are bonded to each other via a linking group such as a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, or a monosubstituted amino group to form a ring is preferable.
  • a ring is bonded to each other through a bond is particularly preferable.
  • the following general formula (8a-a1) , (8a-b1), (8b-a1), (8b-b1), (8b-c1), (8b-d1), (8c-a1) or (8c-b1) is preferably used. It is done.
  • X and Y may be the same or different and each represents an oxygen atom or a sulfur atom, and A 2 , Ar 12 , Ar 13 , R 23 to R 26 , R 29 are represented by the general formula (8)). Represents the meaning as shown.
  • the arylamine compound represented by the general formula (1) which is preferably used in the organic EL device of the present invention, can be used as a constituent material of the hole injection layer or the hole transport layer of the organic EL device. It is a compound that has a high hole mobility and is preferable as a material for the hole injection layer or the hole transport layer.
  • the radicalene derivative represented by the general formula (2) which is preferably used in the organic EL device of the present invention, is used as a P-doping material for a material usually used for a hole injection layer or a hole transport layer of the organic EL device. Preferred compounds.
  • An arylamine compound having two triphenylamine structures in the molecule represented by the general formula (3), which is suitably used for the organic EL device of the present invention, and the general formula (4),
  • An arylamine compound having four triphenylamine structures in the molecule is a preferable compound as a constituent material of the hole injection layer or the hole transport layer of the organic EL device.
  • the compound having an anthracene ring structure represented by the general formula (5), which is preferably used in the organic EL device of the present invention, is a preferable compound as a constituent material of the electron transport layer of the organic EL device.
  • the compound having a pyrimidine ring structure represented by the general formula (6) which is preferably used in the organic EL device of the present invention, is a preferable compound as a constituent material of the electron transport layer of the organic EL device.
  • the amine derivative having a condensed ring structure represented by the general formula (8) which is preferably used in the organic EL device of the present invention, can be used as a constituent material of the light emitting layer of the organic EL device. It is excellent in luminous efficiency as compared with conventional materials and is a preferred compound as a dopant material for the light emitting layer.
  • the organic EL element of the present invention combines materials for organic EL elements excellent in hole injection / transport performance, thin film stability and durability in consideration of carrier balance, conventional organic EL elements Compared to the above, the hole transport efficiency from the anode to the hole transport layer is improved (and a specific (structured) arylamine compound is used for the hole transport layer), while maintaining a low driving voltage. The luminous efficiency is improved and the durability of the organic EL element can be improved. It has become possible to realize an organic EL element with a low driving voltage, high luminous efficiency, and long life.
  • a specific (having a structure) arylamine compound capable of effectively expressing the role of hole injection / transport is selected as the material of the hole injection layer, and the electron acceptor is P-doped. Can efficiently inject and transport holes from the electrode to the hole transport layer, and improve the efficiency of hole injection and transport to the light-emitting layer.
  • An organic EL element with high luminous efficiency can be realized.
  • by selecting a material for the hole transport layer without P doping of a specific (having a structure) arylamine compound it is combined so that the carrier balance can be refined, with a low driving voltage, and high luminous efficiency.
  • a long-life organic EL element can be realized. According to the present invention, it is possible to improve luminous efficiency, particularly durability, while maintaining a low driving voltage of a conventional organic EL element.
  • FIG. 6 is a diagram showing organic EL element configurations of Examples 52 to 59 and Comparative Examples 1 to 8.
  • the above-mentioned arylamine compound can be synthesized according to a method known per se (see, for example, Patent Document 7).
  • arylamine compounds having a structure in which 2 to 6 triphenylamine structures are connected by a divalent group not containing a single bond or a hetero atom in a molecule which is preferably used in the organic EL device of the present invention
  • Specific examples of preferable compounds other than the arylamine compounds represented by the general formula (3) are shown below for the arylamine compounds having two triphenylamine structures in the molecule, but the compounds are limited to these compounds. It is not something.
  • the arylamine compound represented by the general formula (3) and the arylamine compound represented by the general formula (4) can be synthesized according to a method known per se (for example, Patent Literature 8-10).
  • the compound having the above-described anthracene ring structure can be synthesized by a method known per se (see, for example, Patent Documents 11 to 13).
  • the compound having the pyrimidine ring structure described above can be synthesized by a method known per se (for example, see Patent Document 13).
  • the arylamine compound represented by the general formula (1) was purified by column chromatography, adsorption purification using silica gel, activated carbon, activated clay, etc., recrystallization using a solvent, crystallization method, sublimation purification method, and the like.
  • the compound was identified by NMR analysis.
  • melting point, glass transition point (Tg) and work function were measured.
  • the melting point is an index of vapor deposition
  • the glass transition point (Tg) is an index of stability in a thin film state
  • the work function is an index of hole transportability and hole blocking property.
  • the compound used in the organic EL device of the present invention is purified by column chromatography, adsorption purification using silica gel, activated carbon, activated clay, etc., purification by recrystallization or crystallization using a solvent, and finally sublimation.
  • the product purified by the purification method was used.
  • Tg Melting point and glass transition point (Tg) were measured with a high sensitivity differential scanning calorimeter (Bruker AXS, DSC3100SA) using powder.
  • the work function was determined using an ionization potential measurement device (PYS-202, manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) after forming a 100 nm thin film on the ITO substrate.
  • PYS-202 manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the structure of the organic EL device of the present invention includes an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode sequentially on the substrate.
  • Examples thereof include those having an electron blocking layer between the light emitting layer and the light emitting layer, and those having a hole blocking layer between the light emitting layer and the electron transporting layer.
  • several organic layers can be omitted or doubled, and for example, a structure can also be used that doubles as an electron injection layer and an electron transport layer.
  • an electrode material having a large work function such as ITO or gold is used.
  • a material obtained by P-doping an electron acceptor with respect to the arylamine compound represented by the general formula (1) is preferably used.
  • Examples of hole injection / transport materials that can be mixed or used simultaneously with the arylamine compound represented by the general formula (1) include starburst type triphenylamine derivatives and various triphenylamine tetramers.
  • an arylamine compound represented by the general formula (3) and an arylamine compound represented by the general formula (4) are preferably used. Further, those not doped with P are preferably used. These may be formed alone, or may be used as a single layer formed by mixing with other hole transporting materials, or the layers formed separately may be mixed to form a film. A stacked structure of layers formed by mixing with each other, or a layer formed by mixing with a single layer formed may be employed. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • an arylamine compound represented by the general formula (1) is preferably used as the electron blocking layer of the organic EL device of the present invention.
  • four triphenylamine structures, single bonds or heteroatoms are included in the molecule.
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • the electron acceptor is not P-doped in a layer adjacent to the light emitting layer (for example, a hole transport layer, an electron blocking layer, etc.).
  • a layer adjacent to the light emitting layer for example, a hole transport layer, an electron blocking layer, etc.
  • the arylamine compound represented by the general formula (3) and the arylamine compound represented by the general formula (4) are preferably used, and the arylamine represented by the general formula (1) is used.
  • An amine compound is particularly preferably used.
  • the thicknesses of these layers are not particularly limited as long as they are usually used.
  • the hole transport layer is 20 to 100 nm and the electron blocking layer is 5 to 30 nm.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention various metal complexes, anthracene derivatives, bisstyrylbenzene derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives, etc., in addition to metal complexes of quinolinol derivatives including Alq 3 Can be used.
  • the light emitting layer may be composed of a host material and a dopant material.
  • an anthracene derivative is preferably used.
  • a thiazole derivative, a benzimidazole derivative, a polydialkylfluorene derivative. Etc. can be used.
  • a pyrene derivative and an amine derivative having a condensed ring structure represented by the general formula (8) are preferably used.
  • quinacridone, coumarin, rubrene, perylene, and derivatives thereof, benzopyran derivatives, Indenophenanthrene derivatives, rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives, and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • a phosphorescent material can be used as the light emitting material.
  • a phosphorescent emitter of a metal complex such as iridium or platinum can be used.
  • Green phosphorescent emitters such as Ir (ppy) 3
  • blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6, red phosphorescent emitters such as Btp 2 Ir (acac), and the like are used as the host material.
  • carbazole derivatives such as 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (CBP), TCTA, and mCP can be used.
  • p-bis (triphenylsilyl) benzene (UGH2) and 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-phenylene) -tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) ) (TPBI) or the like, and a high-performance organic EL element can be manufactured.
  • the phosphorescent light-emitting material into the host material by co-evaporation in the range of 1 to 30 weight percent with respect to the entire light-emitting layer.
  • Non-Patent Document 3 a material that emits delayed fluorescence such as CDCB derivatives such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, and 4CzIPN as the light emitting material (see, for example, Non-Patent Document 3).
  • CDCB derivatives such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, and 4CzIPN
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • a phenanthroline derivative such as bathocuproine (BCP) or a quinolinol derivative such as aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate (BAlq)
  • BCP bathocuproine
  • BAlq quinolinol derivative
  • various rare earth complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, and other compounds having a hole blocking action can be used.
  • These materials may also serve as the material for the electron transport layer.
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • a compound having an anthracene ring structure represented by the general formula (5) or a compound having a pyrimidine ring structure represented by the general formula (6) is preferably used.
  • other metal complexes of quinolinol derivatives such as Alq 3 and BAlq, various metal complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, silole derivatives, etc. Can be used.
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • an alkali metal salt such as lithium fluoride and cesium fluoride
  • an alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride
  • a metal oxide such as aluminum oxide
  • an electrode material having a low work function such as aluminum or an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, or an aluminum magnesium alloy is used as the electrode material.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (1.1 g) was added and heated, followed by stirring at 80 ° C. for 16 hours. After cooling to room temperature, 300 ml of methanol was added, and the precipitated solid was collected by filtration, 270 ml of 1,2-dichlorobenzene was added and dissolved by heating, 16 g of silica gel was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After removing insoluble materials by filtration, a crude product precipitated by adding 300 ml of methanol was collected by filtration.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.95 g) was added and heated, followed by stirring at 70 ° C. for 12 hours. After cooling to room temperature, 200 ml of methanol was added, and the precipitated solid was collected by filtration. After adding 400 ml of 1,2-dichlorobenzene and heating to dissolve, 20 g of silica gel was added and stirred for 30 minutes. After removing insolubles by filtration, a precipitate formed by adding 500 ml of methanol was collected by filtration.
  • the precipitate was dissolved by adding 100 ml of 1,2-dichlorobenzene, and the crude product precipitated by adding 100 ml of toluene and 100 ml of methanol was collected by filtration.
  • the crude product was refluxed with 250 ml of methanol to give 4,4′-bis ⁇ (biphenyl-4-yl)-(phenyl-d 5 ) amino ⁇ -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′. -18.3 g (91% yield) of white powder of terphenyl (compound 1-28) was obtained.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 0.87 g was added, heated, and refluxed for 20 hours with stirring. After cooling to room temperature, the organic layer was collected by a liquid separation operation, dehydrated using anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product.
  • the arylamine compound represented by the general formula (1) has a glass transition point of 100 ° C. or higher, which indicates that the thin film state is stable.
  • a deposited film having a film thickness of 100 nm was prepared on the ITO substrate, and an ionization potential measuring device (PYS-202, manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) was used. The work function was measured.
  • the arylamine compound represented by the general formula (1) exhibits a suitable energy level as compared with a work function of 5.4 eV possessed by a general hole transport material such as NPD or TPD. It can be seen that it has a hole transport capability.
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a light emitting layer 5, an electron transport layer on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2. 6, an electron injection layer 7 and a cathode (aluminum electrode) 8 were deposited in this order.
  • the glass substrate 1 formed with ITO having a film thickness of 150 nm was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 20 minutes, and then dried on a hot plate heated to 200 ° C. for 10 minutes. Then, after performing UV ozone treatment for 15 minutes, this glass substrate with ITO was attached in a vacuum evaporation machine, and pressure was reduced to 0.001 Pa or less. Subsequently, an electron acceptor (Acceptor-1) having the following structural formula and the compound (1-1) of Example 1 are used as the hole injection layer 3 so as to cover the transparent anode 2, and the deposition rate ratio is Acceptor-1: Compound.
  • an electron acceptor (Acceptor-1) having the following structural formula and the compound (1-1) of Example 1 are used as the hole injection layer 3 so as to cover the transparent anode 2
  • the deposition rate ratio is Acceptor-1: Compound.
  • the compound (1-1) of Example 1 was formed as a hole transport layer 4 so as to have a film thickness of 40 nm.
  • Binary vapor deposition was performed at a vapor deposition rate to form a film thickness of 20 nm.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 7 so as to have a film thickness of 1 nm.
  • aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form the cathode 8.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 52 the amine derivative (8-1) having a condensed ring structure was used instead of the compound EMD-1 having the structural formula as a material for the light-emitting layer 5, and the amine derivative (8-1) having a condensed ring structure was used.
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that the above was formed. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • An organic EL device under the same conditions except that the compound HTM-1 having the above structural formula was used instead of the compound (1-1) of Example 1 as a material for the hole transport layer 4 and the film thickness was 40 nm. was made. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • An organic EL device under the same conditions except that the compound HTM-1 having the above structural formula was used instead of the compound (1-1) of Example 1 as a material for the hole transport layer 4 and the film thickness was 40 nm. was made. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • An organic EL device under the same conditions except that the compound HTM-1 having the above structural formula was used instead of the compound (1-1) of Example 1 as a material for the hole transport layer 4 and the film thickness was 40 nm. was made. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that binary deposition was performed at a deposition rate to form a film thickness of 40 nm. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that binary deposition was performed at a deposition rate to form a film thickness of 40 nm. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • An organic EL element was produced under the same conditions except that binary deposition was performed at a deposition rate to form a film thickness of 40 nm. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Table 1 summarizes the results of measuring the lifetime of the elements using the organic EL elements produced in Examples 52 to 59 and Comparative Examples 1 to 8.
  • the element lifetime corresponds to 95% of the emission brightness of 1900 cd / m 2 (when the initial brightness is 100%) when the constant current drive is performed with the emission brightness (initial brightness) at the start of light emission being 2000 cd / m 2 : It was measured as the time to decay to 95% decay.
  • the luminous efficiency when a current density of 10 mA / cm 2 is passed is the organic EL elements of Comparative Examples 5 to 8 doped with an electron acceptor in the hole transport layer.
  • the organic EL elements 4.84 to 5.44 cd / A of Comparative Examples 1 to 4 in which the electron acceptor was not doped in the hole transport layer showed high efficiency.
  • the organic EL devices of Examples 52 to 59 using the arylamine compound represented by the general formula (1) for the hole injection layer had a higher efficiency of 6.06 to 7.20 cd / A.
  • the hole transport layer was doped with an electron acceptor compared to 0.45 to 0.64 lm / W of the organic EL elements of Comparative Examples 5 to 8 in which the hole transport layer was also doped with an electron acceptor. High efficiency was obtained at 4.07 to 4.45 lm / W of the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 4 which were not used.
  • the efficiency was further increased to 4.99 to 5.85 lm / W.
  • the hole transport layer was not doped with an electron acceptor compared to 1 hour of the organic EL devices of Comparative Examples 5 to 8 in which the hole transport layer was also doped with an electron acceptor.
  • the lifetime of the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 4 was extended to 6 to 69 hours.
  • the organic EL devices of Examples 52 to 59 using the arylamine compound represented by the general formula (1) for the hole injection layer are found to have a much longer lifetime of 116 to 143 hours.
  • the organic EL device of the present invention efficiently selects holes from the electrode to the hole transport layer by selecting a specific (having a structure) arylamine compound as the material of the hole injection layer and P-doping the electron acceptor.
  • the carrier balance inside the organic EL element can be improved by selecting a material for the hole transport layer without P-doping a specific (having a structure) arylamine compound, thereby improving the carrier balance inside the organic EL element. It was found that an organic EL element with higher luminous efficiency and longer life can be realized as compared with the element.
  • the organic EL device of the present invention which combines a specific (having a structure) arylamine compound and an electron acceptor so that the carrier balance inside the organic EL device can be refined, has improved luminous efficiency and durability of the organic EL device. For example, it has become possible to expand to home appliances and lighting applications.

Landscapes

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Abstract

【課題】　高発光効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、低駆動電圧、高発光効率であって、かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。 【解決手段】　少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔注入層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物および電子アクセプターを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。（式中、Ａｒ１～Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであリ、詳しくは電子アクセプターをドープした特定のアリールアミン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶことがある。）に関するものである。
　有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）。
　また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
　そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。
　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える（例えば、非特許文献２参照）。
　有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
　また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
　これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献４参照）。また、前記特許文献に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが（例えば、特許文献１および特許文献２参照）、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。また、耐久性の高い芳香族アミン誘導体の報告があるが（例えば、特許文献３参照）、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。
　耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されている（例えば、特許文献４および特許文献５参照）。また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体、Ｆ４－ＴＣＮＱなどをＰドーピングすることによって、正孔注入性を高められることが提案されているが（特許文献６および非特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、低駆動電圧化や耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められている。
　有機ＥＬ素子の素子特性の改善や素子作製の歩留まり向上のために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、正孔および電子が高効率で再結合できる、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命な素子が求められている。
　また、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、キャリアバランスのとれた高効率、低駆動電圧、長寿命な素子が求められている。
特開平８－０４８６５６号公報 特許第３１９４６５７号公報 特許第４９４３８４０号公報 特開２００６－１５１９７９号公報 国際公開第２００８／６２６３６号 国際公開第２０１４／００９３１０号 国際公開第２００５／１１５９７０号 特開平７－１２６６１５号公報 特許平８－０４８６５６号公報 特開２００５－１０８８０４号公報 国際公開第２０１１／０５９０００号 国際公開第２００３／０６０９５６号 韓国公開特許２０１３－０６０１５７号公報
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１） 有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３～１４ページ（２００６） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，８９，２５３５０６（２００６）
　本発明の目的は、高発光効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、低駆動電圧、高発光効率であって、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。
　本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光開始電圧が低いこと、（２）実用駆動電圧が低いこと、（３）発光効率および電力効率が高いこと、（４）長寿命であること、をあげることができる。
　そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、電子アクセプターをドープしたアリールアミン系の材料が正孔注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目し、特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を選択して、陽極からの正孔を効率良く注入・輸送できるようにし、正孔注入層の材料に電子アクセプターをドープした種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。さらには、電子アクセプターをドープした特定の（構造を有する）アリールアミン化合物と電子アクセプターをドープしない特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
　１）少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔注入層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物および電子アクセプターを含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
（式中、Ａｒ１～Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
　２）前記発光層に隣接する層は電子アクセプターを含有しないことを特徴とする、上記１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　３）前記電子アクセプターが、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６－テトラフルオロ－テトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、ラジアレン誘導体から選ばれる電子アクセプターである、上記１）または２）に記載の有機ＥＬ素子。
　４）前記電子アクセプターが、下記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体である、上記１）～３）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
（式中、Ａｒ５～Ａｒ７は相互に同一でも異なってもよく、電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基を表す。）
　５）前記正孔輸送層が、分子中にトリフェニルアミン構造を２個～６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する、上記１）～４）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
　６）前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個～６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、上記５）記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）
（式中、Ｒ１～Ｒ６は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１～ｒ６は同一でも異なってもよく、ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６は０～５の整数を表し、ｒ３、ｒ４は０～４の整数を表す。ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６が２～５の整数である場合、または、ｒ３、ｒ４が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１～Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ１は２価の連結基を表す。）
　７）前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個～６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、上記５）記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４）
（式中、Ｒ７～Ｒ１８は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ２４～ｒ３５は同一でも異なってもよく、ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８は０～５の整数を表し、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６は０～４の整数を表す。ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８が２～５の整数である場合、または、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ７～Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は同一でも異なってもよく、２価の連結基、もしくは単結合を表す。）
　８）前記電子輸送層が、下記一般式（５）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、上記１）～７）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５）
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは互いに同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）
　９）前記電子輸送層が、下記一般式（６）で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、上記１）～７）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（６）
（式中、Ａｒ８は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ９、Ａｒ１０は同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａは、下記構造式（７）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ９とＡｒ１０は同時に水素原子となることはないものとする。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７）
（式中、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ１９～Ｒ２２は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１９～Ｒ２２とＡｒ１１が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。）
　１０）前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、上記１）～９）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
　１１）前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、上記１０）記載の有機ＥＬ素子。
　１２）前記青色発光性ドーパントが、下記一般式（８）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体である発光ドーパントを含有することを特徴とする、上記１０）記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８）
（式中、Ａ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ１２とＡｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ２３～Ｒ２６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ２３～Ｒ２６が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ２７～Ｒ２９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ２７～Ｒ２９が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３０とＲ３１は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　１３）前記発光層が、アントラセン誘導体を含有することを特徴とする、上記１）～１２）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
　１４）前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、上記１３）記載の有機ＥＬ素子。
　一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
　一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（２）中のＡｒ５～Ａｒ７で表される「電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基」における「電子受容体基」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、などをあげることができる。
　一般式（２）中のＡｒ５～Ａｒ７で表される「電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は電子受容体基以外にも置換基を有していてもよく、置換基としては、具体的に、重水素原子；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基、もしくは電子受容体基が置換していてもよい。そして、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（３）中のＲ１～Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（３）中のＲ１～Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（３）中のＲ１～Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ１～Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（３）中のＲ１～Ｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（３）中のＲ１～Ｒ６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（３）において、ｒ１～ｒ６は同一でも異なってもよく、ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６は０～５の整数を表し、ｒ３、ｒ４は０～４の整数を表す。ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６が２～５の整数である場合、または、ｒ３、ｒ４が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１～Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（３）中のＬ１で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピリレン基、イソプロピリレン基、ｎ－ブチリレン基、イソブチリレン基、ｔｅｒｔ－ブチリレン基、ｎ－ペンチリレン基、イソペンチリレン基、ネオペンチリレン基、ｎ－ヘキシリレン基などの「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」；シクロペンチリレン基、シクロヘキシリレン基、アダマンチリレン基などの「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」；ビニレン基、アリレン基、イソプロペニレン基、ブテニレン基などの「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」；ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニルなどの芳香族炭化水素から水素原子を２個取り除いてできる「芳香族炭化水素の２価基」；ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレンなどの縮合多環芳香族から水素原子を２個取り除いてできる「縮合多環芳香族の２価基」のような２価基をあげることができる。
　また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」の置換基として、前記一般式（３）中のＲ１～Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、「芳香族炭化水素の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」の置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（４）中のＲ７～Ｒ１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（３）中のＲ１～Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（４）中のＲ７～Ｒ１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ１～Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（４）中のＲ７～Ｒ１８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（４）中のＲ７～Ｒ１８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ１～Ｒ６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（４）において、ｒ７～ｒ１８は同一でも異なってもよく、ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８は０～５の整数を表し、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６は０～４の整数を表す。ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８が２～５の整数である場合、または、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ７～Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（４）中のＬ２、Ｌ３、Ｌ４で表される「２価の連結基」としては、前記一般式（３）中のＬ１で表される「２価の連結基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５）中のＡ１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
　そして、一般式（５）中のＡ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
　また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５）中のＢで表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
　一般式（５）中のＢで表される「置換芳香族複素環基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（５）中のＣで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基が同一のアントラセン環に複数個結合している場合（ｑが２である場合）、相互に同一でも異なってもよいものとする。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５）中のＤで表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などをあげることができる。
　また、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（５）中のＤで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（６）中のＡｒ８、Ａｒ９、Ａｒ１０で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基のような基をあげることができる。
　一般式（６）中のＡｒ８、Ａｒ９、Ａｒ１０で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。
　また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、これらの置換基と当該置換基が結合しているＡｒ８、Ａｒ９もしくはＡｒ１０が酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　構造式（７）中のＡｒ１１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基のような基をあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６）中のＡｒ８、Ａｒ９、Ａｒ１０で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　構造式（７）中のＲ１９～Ｒ２２で表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、２－メチルプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、３－メチルブチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉｓｏ－ヘキシル基およびｔｅｒｔ－ヘキシル基をあげることができる。
　構造式（７）中のＲ１９～Ｒ２２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基のような基をあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６）中のＡｒ８、Ａｒ９、Ａｒ１０で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＡ２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、前記一般式（５）中のＡ１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　そして、一般式（８）中のＡ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
　また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＡｒ１２、Ａｒ１３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、Ａｒ１２とＡｒ１３が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ２３～Ｒ２９）とこれらの基（Ｒ２３～Ｒ２９）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ２３～Ｒ２９）とこれらの基（Ｒ２３～Ｒ２９）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ２３～Ｒ２９）とこれらの基（Ｒ２３～Ｒ２９）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ２３～Ｒ２９）とこれらの基（Ｒ２３～Ｒ２９）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２６で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２６で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」は、これらの基（Ｒ２３～Ｒ２６）同士が、これらの基（Ｒ２３～Ｒ２６）が有する「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」を介しつつ、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ２３～Ｒ２６）とこれらの基（Ｒ２３～Ｒ２６）が直接結合しているベンゼン環とで、これらの基（Ｒ２３～Ｒ２６）が有する「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」を介しつつ、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（８）中のＲ３０、Ｒ３１で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＲ３０、Ｒ３１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中のＲ３０、Ｒ３１で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（８）中の連結基「一置換アミノ基」における「置換基」としては、前記一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または、「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」の置換基として、前記一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」の置換基として、前記一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２９で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の含酸素芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基がより好ましい。
　一般式（１）において、Ａｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましい。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層において、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物にドープされる電子アクセプターとしては、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６－テトラフルオロ－テトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、ラジアレン誘導体（例えば、特開２０１１－１００６２１号公報参照）などをあげることができ、前記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体が好ましく用いられる。
　一般式（２）中のＡｒ５～Ａｒ７としては、「芳香族炭化水素基」、「縮合多環芳香族基」、またはピリジル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピリジル基がより好ましく、「電子受容体基」としては、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基が好ましい。
　一般式（２）中のＡｒ５～Ａｒ７は、少なくとも部分的に、好ましくは完全に「電子受容体基」で置換されている態様が好ましい。
　一般式（２）中のＡｒ５～Ａｒ７としては、テトラフルオロピリジル基、テトラフルオロ－（トリフルオロメチル）フェニル基、シアノ－テトラフルオロフェニル基、ジクロロ－ジフルオロ－（トリフルオロメチル）フェニル基、ペンタフルオロフェニル基、などのフッ素原子、塩素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基で完全に置換されたフェニル基もしくはピリジル基が好ましい。
　一般式（３）中のＲ１～Ｒ６としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましく、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。特に、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基が好ましい。
　一般式（３）中のｒ１～ｒ６としては、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましい。
　一般式（３）中のＬ１で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」、「芳香族炭化水素の２価基」、「縮合多環芳香族の２価基」、もしくは単結合が好ましく、下記構造式（Ｂ）～（Ｇ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましく、下記構造式（Ｂ）で示される２価基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ）
（式中、ｎ１は１～３の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｇ）
　一般式（４）中のＲ７～Ｒ１８としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましく、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。特に、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基が好ましい。
　一般式（４）中のｒ７～ｒ１８としては、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましい。
　一般式（４）中のＬ２～Ｌ４で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」、「芳香族炭化水素の２価基」、「縮合多環芳香族の２価基」、もしくは単結合が好ましく、前記構造式（Ｂ）～（Ｇ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましい。
　一般式（５）中のＢで表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、およびカルボリニル基などの含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ピラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、およびカルボリニル基がより好ましい。
　一般式（５）中のｐ、ｑは、ｐとｑの和（ｐ＋ｑ）が９となる関係を維持するものとし、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。
　一般式（５）中のＡ１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、またはフェナントレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基がより好ましい。
　一般式（５）で表されるアントラセン環構造を有する化合物としては、下記一般式（５ａ）、一般式（５ｂ）または一般式（５ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物がより好ましく用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５ａ）
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ１４、Ａｒ１５、Ａｒ１６は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３２～Ｒ３８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ３２～Ｒ３５の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５ｂ）
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５ｃ）
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ２０、Ａｒ２１、Ａｒ２２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ３９は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
　一般式（５ａ）中のＡｒ１４、Ａｒ１５、Ａｒ１６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５ａ）中のＲ３２～Ｒ３８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（５ａ）中のＲ３２～Ｒ３８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（５ａ）中のＲ３２～Ｒ３８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（５ａ）中のＲ３２～Ｒ３８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５ａ）中のＲ３２～Ｒ３８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５ａ）中のＲ３２～Ｒ３８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５ａ）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のいずれか１つのみが窒素原子（残りは炭素原子）であるものとする。この場合の窒素原子はＲ３２～Ｒ３５の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。すなわち、Ｘ１が窒素原子である場合はＲ３２が、Ｘ２が窒素原子である場合はＲ３３が、Ｘ３が窒素原子である場合はＲ３４が、Ｘ４が窒素原子である場合はＲ３５が存在しないことを意味する。
　一般式（５ａ）において、Ｘ３が窒素原子（Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４が炭素原子）であることが好ましく、この場合、Ｒ３４の水素原子もしくは置換基は存在しない。
　また、連結基Ｌ１の結合位置は、ピリドインドール環の窒素原子のパラ位に相当する位置に結合するのが好ましい。
　一般式（５ｂ）中のＡｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５ｃ）中のＡｒ２０、Ａｒ２１、Ａｒ２２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５ｃ）中のＲ３９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（５ａ）中のＲ３２～Ｒ３８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（５ａ）中のＲ３２～Ｒ３８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５ｃ）中のＲ３９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（５ａ）中のＲ３２～Ｒ３８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（５ａ）中のＲ３２～Ｒ３８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５ｃ）中のＲ３９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（５ｃ）中のＲ３９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（５ａ）中のＲ３２～Ｒ３８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（６）中のＡｒ８としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましい。ここで、フェニル基は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくはフェニル基を置換基として有していることが好ましく、ナフチル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、もしくはフェニル基から選ばれる置換基を有していることがより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
　一般式（６）中のＡｒ９としては、置換基を有するフェニル基、置換もしくは無置換のスピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、この場合のフェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの縮合多環芳香族基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
　一般式（６）中のＡｒ１０としては、水素原子、置換基を有するフェニル基、置換もしくは無置換のスピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、この場合のフェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの縮合多環芳香族基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
　一般式（６）において、Ａｒ８とＡｒ９が同一ではないことが、薄膜の安定性の観点から好ましい。ここで、Ａｒ８とＡｒ９が同一の基である場合、異なる置換基であってもよいし、あるいは、異なる置換位置であってもよい。
　一般式（６）において、Ａｒ９とＡｒ１０は同一の基であってもよいが、分子全体の対称性がよくなることによって結晶化し易くなる恐れがあり、薄膜の安定性の観点から、Ａｒ９とＡｒ１０は異なる基であることが好ましく、Ａｒ９とＡｒ１０が同時に水素原子とはなることはないものとする。
　また、Ａｒ９とＡｒ１０の一方が水素原子であることが好ましい。
　一般式（６）で表されるピリミジン環構造を有する化合物としては、置換基の結合様式の異なる、下記一般式（６ａ）、一般式（６ｂ）で表されるピリミジン環構造を有する化合物がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（６ａ）
（式中、Ａｒ８、Ａｒ９、Ａｒ１０、Ａは、前記一般式（６）で示した通りの意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（６ｂ）
（式中、Ａｒ８、Ａｒ９、Ａｒ１０、Ａは、前記一般式（６）で示した通りの意味を表す。）
　構造式（７）中のＡｒ１１としては、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基などの含窒素複素環基が好ましく、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基が特に好ましい。
　構造式（７）において、ベンゼン環におけるＡｒ１１の結合位置は、下記構造式（７ａ）に示されるように、一般式（６）に示されるピリミジン環との結合位置に対し、メタ位であることが、薄膜の安定性の観点から好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７ａ）
（式中、Ａｒ１１、Ｒ１９～Ｒ２２は、前記構造式（７）に記載した通りの意味である。）
　一般式（８）中のＡ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、もしくは単結合が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、またはナフタレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
　一般式（８）中のＡｒ１２、Ａｒ１３としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、インデニル基、ピリジル基、ジベンゾフラニル基、ピリドベンゾフラニル基が好ましい。
　一般式（８）中のＡｒ１２とＡｒ１３は直接、もしくはそれらの基が有する置換基を介しつつ、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（８）中のＲ２３～Ｒ２６において、少なくともひとつが、「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」であることが好ましく、この場合の「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、「縮合多環芳香族基」としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、インデニル基、ピリジル基、ジベンゾフラニル基、ピリドベンゾフラニル基が好ましい。
　一般式（８）において、Ｒ２３～Ｒ２６の隣り合うふたつ、もしくはすべてがビニル基であって、隣り合うふたつのビニル基が単結合を介して互いに結合して縮合環を形成する態様、すなわち、Ｒ２３～Ｒ２６が結合しているベンゼン環とともにナフタレン環、もしくはフェナントレン環を形成する態様も好ましい。
　一般式（８）において、Ｒ２３～Ｒ２６のいずれかひとつが「芳香族炭化水素基」であって、Ｒ２３～Ｒ２６が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様が好ましい。この場合の「芳香族炭化水素基」がフェニル基であって、Ｒ２３～Ｒ２６が結合しているベンゼン環と、酸素原子もしくは硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様、すなわち、Ｒ２３～Ｒ２６が結合しているベンゼン環とともにジベンゾフラン環、もしくはジベンゾチオフェン環を形成する態様が特に好ましい。
　一般式（８）において、Ｒ２７～Ｒ２９のいずれかひとつが「芳香族炭化水素基」であって、Ｒ２７～Ｒ２９が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様が好ましい。この場合の「芳香族炭化水素基」がフェニル基であって、Ｒ２７～Ｒ２９が結合しているベンゼン環と、酸素原子もしくは硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様、すなわちジベンゾフラン環、もしくはジベンゾチオフェン環を形成する態様が特に好ましい。
　以上のように、一般式（８）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体の中で、Ｒ２３～Ｒ２９がこれらの基同士で互いに結合して環を形成する態様、または、Ｒ２３～Ｒ２９とＲ２３～Ｒ２９が結合しているベンゼン環とが互いに結合して環を形成する態様として、下記一般式（８ａ－ａ）、（８ａ－ｂ）、（８ｂ－ａ）、（８ｂ－ｂ）、（８ｂ－ｃ）、（８ｂ－ｄ）、（８ｃ－ａ）もしくは（８ｃ－ｂ）で表される態様が好ましく用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式中、Ｘ、Ｙは同一でも異なっていてもよく、酸素原子もしくは硫黄原子を表し、Ａ２、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ｒ２３～Ｒ２６、Ｒ２９、Ｒ３０～Ｒ３１は、前記一般式（８）で示した通りの意味を表す。）
　一般式（８）中のＲ３０、Ｒ３１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の含酸素芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ジベンゾフラニル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
　そして、Ｒ３０とＲ３１が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成する態様が好ましく、単結合を介して互いに結合して環を形成する態様が特に好ましい。
　以上のように、一般式（８）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体の中で、Ｒ３０とＲ３１が互いに結合して環を形成する態様として、下記一般式（８ａ－ａ１）、（８ａ－ｂ１）、（８ｂ－ａ１）、（８ｂ－ｂ１）、（８ｂ－ｃ１）、（８ｂ－ｄ１）、（８ｃ－ａ１）もしくは（８ｃ－ｂ１）で表される態様が好ましく用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（式中、Ｘ、Ｙは同一でも異なっていてもよく、酸素原子もしくは硫黄原子を表し、Ａ２、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ｒ２３～Ｒ２６、Ｒ２９は、前記一般式（８）で示した通りの意味を表す。）
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層または正孔輸送層の構成材料として使用することができる。正孔の移動度が高く正孔注入層または正孔輸送層の材料として好ましい化合物である。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体は、有機ＥＬ素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層に通常使用される材料に対するＰドーピング材料として好ましい化合物である。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物、および前記一般式（４）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を４個有するアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層または正孔輸送層の構成材料として好ましい化合物である。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（５）で表されるアントラセン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として好ましい化合物である。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６）で表されるピリミジン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として好ましい化合物である。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（８）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて発光効率に優れ、発光層のドーパント材料として、好ましい化合物である。
　本発明の有機ＥＬ素子は、正孔の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を、キャリアバランスを考慮しながら組み合わせているため、従来の有機ＥＬ素子に比べて、陽極から正孔輸送層への正孔輸送効率が向上する（さらに、特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を正孔輸送層に用いる）ことによって、低駆動電圧を維持しつつ、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を向上させることができる。
　低駆動電圧、高発光効率、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。
　本発明の有機ＥＬ素子は、正孔注入層の材料として正孔の注入・輸送の役割を効果的に発現できる特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を選択し、電子アクセプターをＰドーピングすることによって、電極から正孔輸送層へ正孔を効率良く注入・輸送でき、発光層への正孔の注入・輸送効率を向上できたことによって、正孔注入・輸送性能に優れ、低駆動電圧で、高発光効率の有機ＥＬ素子を実現することができる。
　さらに、特定の（構造を有する）アリールアミン化合物をＰドーピングしないで、正孔輸送層の材料に選択することによって、キャリアバランスを精緻化できるように組み合わせ、低駆動電圧であって、高発光効率、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
　本発明によれば、従来の有機ＥＬ素子の低駆動電圧を維持しつつ、発光効率、特に耐久性を改良することができる。
実施例５２～５９、比較例１～８の有機ＥＬ素子構成を示した図である。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　尚、上述したアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献７参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、分子中にトリフェニルアミン構造を２個～６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の中の、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物について、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物の他に、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　尚、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、および前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献８～１０参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（５ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（５ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（５ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　尚、上述したアントラセン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法によって合成することができる（例えば、特許文献１１～１３参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６）で表されるピリミジン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　尚、上述したピリミジン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法によって合成することができる（例えば、特許文献１３参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（８）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性や正孔阻止性の指標となるものである。
　その他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
　融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定した。
　仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって求めた。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極からなるもの、また、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、などもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層としては、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物に対し、電子アクセプターをＰドーピングしたものが好適に用いられる。
　前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔注入・輸送性の材料としては、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料、などを用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層としては、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物が好適に用いられる。
　また、Ｐドーピングしないものが好適に用いられる。
　これらは、単独で成膜してもよいが、他の正孔輸送性の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層としては、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が好ましく用いられるが、その他、分子中にトリフェニルアミン構造を４個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン(Ａｄ－Ｃｚ)などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子では、発光層に隣接する層（例えば、正孔輸送層、電子阻止層など）において、電子アクセプターをＰドーピングしないことが好ましい。
　これらの層には、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が特に好ましく用いられる。
　また、これらの層の膜厚は、通常用いられる膜厚であれば特に限定するものではないが、例えば、正孔輸送層としては２０～１００ｎｍ、電子阻止層としては５～３０ｎｍで用いられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料としては、アントラセン誘導体が好ましく用いられるが、その他、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、ピレン誘導体、前記一般式（８）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体が好ましく用いられるが、その他、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、およびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、インデノフェナントレン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
　また、発光材料として燐光発光材料を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(ＵＧＨ２)や２，２’,２’’－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢＩ）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
　また、発光材料としてＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献３参照）。
　これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層としては、前記一般式（５）で表されるアントラセン環構造を有する化合物、または前記一般式（６）で表されるピリミジン環構造を有する化合物が好ましく用いられるが、その他、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
　＜４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－１）の合成＞
　反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミン３９．５ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル３２．４ｇ、銅粉０．４２ｇ、炭酸カリウム２７．８ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸１．６９ｇ、亜硫酸水素ナトリウム２．０９ｇ、ドデシルベンゼン３２ｍｌ、トルエン５０ｍｌを加え、トルエンを留去しながら２１０℃まで加熱した。３０時間撹拌した後冷却し、トルエン５０ｍｌ、メタノール１００ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（５／１、ｖ／ｖ）の混合溶液５００ｍｌで洗浄した後、１，２－ジクロロベンゼン３５０ｍｌを加えて加熱し、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、メタノール４００ｍｌを加え、析出する粗製物をろ過によって採取し、メタノール５００ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－１）の灰色粉体４５．８ｇ（収率９１％）を得た。
　得られた灰色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．６８－７．６３（４Ｈ）、７．６２－７．４８（１２Ｈ）、７．４５（４Ｈ）、７．３８－７．１０（２０Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１）
　＜４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－４－トリルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－１０）の合成＞
　反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－４－トリルアミン１６．７ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル１２．９ｇ、銅粉０．１７ｇ、炭酸カリウム１１．２ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸０．７１ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．８９ｇ、ドデシルベンゼン２０ｍｌ、トルエン２０ｍｌを加え、トルエンを留去しながら２１０℃まで加熱し、２８時間撹拌した。冷却した後、トルエン１５０ｍｌを加え、不溶物をろ過によって除いた。メタノール１００ｍｌを加え、析出する粗製物をろ過によって採取し、トルエン／メタノールの混合溶媒で再結晶を３回繰り返すことによって、４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－４－トリルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－１０）の黄白色粉体１２．３ｇ（収率６１％）を得た。
　得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．６８－７．６２（４Ｈ）、７．６１－７．４１（１６Ｈ）、７．３８－７．０８（１８Ｈ）、２．３８（６Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１０）
　＜４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－（フェニル－ｄ５）アミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－１４）の合成＞
　反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－（フェニル－ｄ５）アミン２５．３ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル２０．３ｇ、銅粉０．３０ｇ、炭酸カリウム１７．５ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸１．０５ｇ、亜硫酸水素ナトリウム１．３１ｇ、ドデシルベンゼン２０ｍｌ、トルエン３０ｍｌを加え、トルエンを留去しながら２１０℃まで加熱した。２３時間撹拌した後冷却し、トルエン３０ｍｌ、メタノール６０ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（１／５、ｖ／ｖ）の混合溶液１８０ｍｌで洗浄した後、メタノール９０ｍｌで洗浄した。得られた灰色粉体を１，２－ジクロロベンゼン２１０ｍｌを加えて加熱し、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、メタノール２１０ｍｌを加え、析出する粗製物をろ過によって採取し、メタノール２１０ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－（フェニル－ｄ５）アミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－１４）の灰色粉体２９．３ｇ（収率９６％）を得た。
　得られた灰色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．６９（４Ｈ）、７．６５－７．５２（１２Ｈ）、７．３９（４Ｈ）、７．２８（２Ｈ）、７．２０－７．１４（８Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１４）
　＜４，４’’－ビス｛（ナフタレン－１－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２）の合成＞
　反応容器に、（ナフタレン－１－イル）－フェニルアミン４０．０ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル４３．７ｇ、銅粉０．５３ｇ、炭酸カリウム３４．４ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸２．０８ｇ、亜硫酸水素ナトリウム２．６０ｇ、ドデシルベンゼン４０ｍｌ、キシレン４０ｍｌを加え、キシレンを留去しながら２１０℃まで加熱した。３５時間撹拌した後冷却し、トルエン１００ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取した。得られた固体に１，２－ジクロロベンゼン２１０ｍｌを加えて加熱溶解し、シリカゲル３０ｇを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、析出する粗製物をろ過によって採取し、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’－ビス｛（ナフタレン－１－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２）の淡黄色粉体２１．９ｇ（収率４０％）を得た。
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．９８－７．８８（４Ｈ）、７．８０（２Ｈ）、７．６０（４Ｈ）、７．５２－７．４０（８Ｈ）、７．３６（４Ｈ）、７．１８（４Ｈ）、７．０８－７．０１（８Ｈ）、６．９３（２Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２）
　＜４，４’’－ビス｛（ナフタレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－６）の合成＞
　反応容器に、（ナフタレン－２－イル）－フェニルアミン５０．０ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル５０．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム２３．９ｇ、キシレン５００ｍｌを加え、超音波を照射しながら１時間窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．４７ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液２．９６ｍｌを加え、１２０℃まで加熱し、１５時間撹拌した。放冷した後、減圧下で濃縮し、メタノール３００ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、１，２－ジクロロベンゼン３００ｍｌを加えて加熱溶解し、シリカゲル１４０ｇを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。減圧下で濃縮し、１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌを用いた再結晶による精製を行った後、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’－ビス｛（ナフタレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－６）の白色粉体５１．０ｇ（収率７４％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．７７（４Ｈ）、７．７０（４Ｈ）、７．６４－７．５８（６Ｈ）、７．４８（２Ｈ）、７．４０－７．２１（１０Ｈ）、７．２１－７．１２（８Ｈ）、７．０４（２Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－６）
　＜４，４’’－ビス［｛（ビフェニル－２’，３’，４’，５’，６’－ｄ５）－４－イル｝－フェニルアミノ］－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２１）の合成＞
　反応容器に、｛（ビフェニル－２’，３’，４’，５’，６’－ｄ５）－４－イル｝－フェニルアミン２４．８ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル１９．９ｇ、銅粉０．２６ｇ、炭酸カリウム１７．２ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸２．０６ｇ、亜硫酸水素ナトリウム１．３０ｇ、ドデシルベンゼン２０ｍｌを加え、２１５℃まで加熱した。２１時間撹拌した後冷却し、トルエン３０ｍｌ、メタノール６０ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（１／５、ｖ／ｖ）の混合溶液で洗浄した。得られた固体に１，２－ジクロロベンゼン３００ｍｌを加えて加熱し、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、メタノール３００ｍｌを加え、析出物をろ過によって採取することによって、４，４’’－ビス［｛（ビフェニル－２’，３’，４’，５’，６’－ｄ５）－４－イル｝－フェニルアミノ］－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２１）の黄色粉体２５．５ｇ（収率８５％）を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．６９（４Ｈ）、７．６５－７．５２（８Ｈ）、７．２８（４Ｈ）、７．２０－７．１２（１０Ｈ）、７．０３（４Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２１）
　＜４，４’’－ビス｛（ビフェニル－３－イル）－（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２２）の合成＞
　反応容器に、（ビフェニル－３－イル）－（ビフェニル－４－イル）アミン１６．１ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル１１．０ｇ、銅粉０．２９ｇ、炭酸カリウム９．４６ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸１．１４ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．７１ｇ、ドデシルベンゼン２２ｍｌを加え、２２０℃まで加熱した。３４時間撹拌した後冷却し、トルエン、ヘプタンを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、１，２－ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えて加熱溶解し、シリカゲル５０ｇを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。減圧下濃縮した後、トルエン、アセトンを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、１，２－ジクロロメタンを用いた晶析、続いて、アセトンを用いた晶析、さらに、１，２－ジクロロメタンを用いた晶析、メタノールを用いた晶析を行うことによって、４，４’’－ビス｛（ビフェニル－３－イル）－（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２２）の淡黄色粉体２５．５ｇ（収率７７％）を得た。
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．７１（４Ｈ）、７．６７－７．５０（１６Ｈ）、７．４７（４Ｈ）、７．４３－７．２０（２０Ｈ）、７．１２（４Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２２）
　＜４，４’’－ビス｛（フェナントレン－９－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－３）の合成＞
　反応容器に、（フェナントレン－９－イル）－フェニルアミン１６．９ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル１２．６ｇ、銅粉０．１６ｇ、炭酸カリウム１０．９ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸０．６５ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．８３ｇ、ドデシルベンゼン１３ｍｌを加え、２１０℃まで加熱した。２３時間撹拌した後冷却し、トルエン２６ｍｌ、メタノール２６ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（１／５、ｖ／ｖ）の混合溶液１２０ｍｌで洗浄した。１，２－ジクロロベンゼンを用いた晶析、続いて、メタノールを用いた晶析を行うことによって、４，４’’－ビス｛（フェナントレン－９－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－３）の白色粉体９．３８ｇ（収率４７％）を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．８８－８．７３（４Ｈ）、８．０９（２Ｈ）、７．７１（２Ｈ）、７．６８－７．４１（１８Ｈ）、７．２１－７．１０（１２Ｈ）、６．９２（２Ｈ）。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－３）
　＜４，４’’－ビス｛（ビフェニル－３－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－５）の合成＞
　反応容器に、（ビフェニル－３－イル）－フェニルアミン１２．７ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル１１．３ｇ、銅粉０．３０ｇ、炭酸カリウム９．７２ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸１．１７ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．７３ｇ、ドデシルベンゼン２３ｍｌを加え、２２０℃まで加熱した。２１時間撹拌した後冷却し、１，２－ジクロロベンゼン２５０ｍｌ、シリカ３０ｇを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。減圧下濃縮した後、ヘプタンを加え、析出する固体をろ過によって採取し、１，２－ジクロロベンゼン／ヘプタンの混合溶媒を用いた晶析、１，２－ジクロロベンゼン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析を行うことによって、４，４’’－ビス｛（ビフェニル－３－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－５）の薄褐色粉体１０．８ｇ（収率６４％）を得た。
　得られた薄褐色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．６９（４Ｈ）、７．６０（４Ｈ）、７．５２（４Ｈ）、７．４２－７．２１（１６Ｈ）、７．２０－７．１３（８Ｈ）、７．１０－７．００（４Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５）
　＜４，４’’－ビス｛（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２３）の合成＞
　反応容器に、（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミン１１．９ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル８．５５ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム４．０９ｇ、キシレン８６ｍｌを加え、超音波を照射しながら４０分間窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．０８ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液０．５５ｍｌを加え、１００℃まで加熱した。７時間撹拌した後冷却し、メタノール８０ｍｌを加え析出する固体をろ過によって採取した。得られた固体に１，２－ジクロロベンゼン３００ｍｌを加えて加熱し、シリカゲル４５ｇを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。減圧下濃縮した後、１，２－ジクロロベンゼンを用いた再結晶による精製を行った後、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’－ビス｛（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２３）の薄黄緑色粉体１１．４ｇ（収率７４％）を得た。
　得られた薄黄緑色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．７２－８．６２（８Ｈ）、８．４５（２Ｈ）、８．３６（２Ｈ）、７．７５（４Ｈ）、７．７０－７．２１（２６Ｈ）、７．０９（２Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２３）
　＜４，４’’－ビス｛ジ（ナフタレン－２－イル）アミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２４）の合成＞
　反応容器に、ジ（ナフタレン－２－イル）アミン１２．２ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル９．４９ｇ、銅粉０．１４ｇ、炭酸カリウム８．２ｇ、３，５－ジ－ｔ－ブチルサリチル酸０．５１ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．６９ｇ、ドデシルベンゼン１５ｍｌ、トルエン２０ｍｌを加え、トルエンを留去しながら２１０℃まで加熱した。２８時間撹拌した後冷却し、１，２－ジクロロベンゼン２０ｍｌ、メタノール２０ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（１／４、ｖ／ｖ）の混合溶液２００ｍｌで洗浄した後、１，２－ジクロロベンゼン１００ｍｌを加えて加熱溶解し、シリカゲルを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、メタノール２５０ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取した。１，２－ジクロロベンゼン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析、続いて、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’－ビス｛ジ（ナフタレン－２－イル）アミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２４）の黄白色粉体１０．５ｇ（収率７０％）を得た。
　得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．８２－７．７５（６Ｈ），７．７２（４Ｈ）７．６８－７．６０（８Ｈ）、７．５６（４Ｈ）、７．４０－７．３０（１４Ｈ）、７．２４（４Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２４）
　＜４，４’’－ビス［｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２５）の合成＞
　反応容器に、｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミン１６．６ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル１１．８ｇ、銅粉０．１８ｇ、炭酸カリウム１０．５ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸０．６１ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．８３ｇ、ドデシルベンゼン１５ｍｌ、トルエン２０ｍｌを加え、トルエンを留去しながら２１０℃まで加熱した。１９時間撹拌した後冷却し、トルエン２０ｍｌ、メタノール２０ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（１／４、ｖ／ｖ）の混合溶液１８０ｍｌで洗浄した後、さらにメタノール１００ｍｌで洗浄した。得られた茶黄色粉体に、１，２－ジクロロベンゼン１７５ｍｌを加えて加熱し、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、メタノール２００ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取し、１，２－ジクロロベンゼン／メタノールの混合溶媒による晶析、続いて、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’－ビス［｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２５）の茶白色粉体１１．９ｇ（収率５３％）を得た。
　得られた茶白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．１０（２Ｈ）、７．９３－７．７８（８Ｈ）、７．７６－７．７０（８Ｈ）、７．６２（４Ｈ）、７．４４（４Ｈ）、７．３０（４Ｈ）、７．２５－７．１６（１２Ｈ）、７．０５（２Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２５）
　＜４－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－４’’－［｛４－（１－フェニル－インドール－４－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２６）の合成＞
　反応容器に、（４’－ブロモ－１，１’－ビフェニル－４－イル）－｛４－（１－フェニル－インドール－４－イル）フェニル｝－フェニルアミン７．２５ｇ、｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－フェニルアミン５．７６ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１２．３ｍｌ、トルエン８０ｍｌ、エタノール２０ｍｌを加え、超音波を照射しながら４０分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．４３ｇを加えて加熱し、攪拌しながら７時間還流した。放冷後、水５０ｍｌ、トルエン１００ｍｌを加え、不溶物をろ過によって除いた。分液操作によって有機層を採取し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ヘプタン）によって精製した後、ＴＨＦを用いた晶析、続いて、メタノールを用いた晶析を行うことによって、４－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－４’’－［｛４－（１－フェニル－インドール－４－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－２６）の薄黄色粉体６．８０ｇ（収率６７％）を取得した。
　得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４５個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．７０（４Ｈ）、７．６８－７．５０（１６Ｈ）、７．４２－７．１１（２３Ｈ）、７．０５（１Ｈ）、６．８８（１Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２６）
　＜４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－２７）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、３－ブロモヨードベンゼン８．８３ｇ、（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミン３０．５ｇ、炭酸カリウム１３．０ｇ、水３０ｍｌ、トルエン３００ｍｌ、エタノール７５ｍｌを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１ｇを加えて加熱し、８０℃で１６時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール３００ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取し、１，２－ジクロロベンゼン２７０ｍｌを加えて加熱溶解した後、シリカゲル１６ｇを加えて３０分撹拌した。ろ過によって不溶物を除去した後、メタノール３００ｍｌを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール２００ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－２７）の白色粉体１４．３ｇ(収率７１％)を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．８７（１Ｈ）、７．６４－７．５０（１２Ｈ）、７．４８－７．３２（６Ｈ）、７．３１－６．９８（２１Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２７）
　＜４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－（フェニル－ｄ５）アミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－２８）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、１，３－ジブロモベンゼン６．５１ｇ、（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－（フェニル－ｄ５）アミン２６．９ｇ、炭酸カリウム１１．４ｇ、水５０ｍｌ、トルエン２００ｍｌ、エタノール５０ｍｌを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．９５ｇを加えて加熱し、７０℃で１２時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール２００ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取し、１，２－ジクロロベンゼン４００ｍｌを加えて加熱溶解した後、シリカゲル２０ｇを加えて３０分撹拌した。ろ過によって不溶物を除去した後、メタノール５００ｍｌを加えることによって生成する析出物をろ過によって採取した。析出物に１，２－ジクロロベンゼン１００ｍｌを加えて溶解し、トルエン１００ｍｌ、メタノール１００ｍｌを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール２５０ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－（フェニル－ｄ５）アミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－２８）の白色粉体１８．３ｇ(収率９１％)を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．８７（１Ｈ）、７．６４－７．３２（１８Ｈ）、７．３１－６．９８（１１Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２８）
　＜４，４’’－ビス｛（ナフタレン－１－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－２９）の合成＞
　実施例１５において（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－（フェニル－ｄ５）アミンに代えて（ナフタレン－１－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’－ビス｛（ナフタレン－１－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－２９）の白色粉体８．８ｇ（収率５９％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．９９（２Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、７．８１（２Ｈ）、７．７２（１Ｈ）、７．５７－６．９２（２９Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２９）
　＜４，４’’－ビス［｛４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－３２）の合成＞
　実施例１５において（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－（フェニル－ｄ５）アミンに代えて｛４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル}－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’－ビス［｛４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－３２）の白色粉体６．８ｇ（収率８６％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．０１（２Ｈ）、７．９７－７．８２（８Ｈ）、７．６７－７．２４（３４Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－３２）
　＜２，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－５０）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、４－ブロモ－４’－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－ビフェニル１６．８ｇ、（ビフェニル－４－イル）－｛２－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミン１９．０ｇ、炭酸カリウム７．４ｇ、水２６ｍｌ、トルエン２００ｍｌ、エタノール５０ｍｌを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８７ｇを加えて加熱し、攪拌しながら２０時間還流した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取し、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水した後、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ヘプタン／トルエン）によって精製した後、酢酸エチル／メタノールの混合溶媒を用いた晶析を行うことによって、２，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－５０）の白色粉体２０．８ｇ(収率８２％)を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．６１（２Ｈ）、７．５６－６．８３（３８Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５０）
　＜４，４’’－ビス｛（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－５１）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、４，４’’－ジブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル８．２ｇ、（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミン１５．４ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム５．１ｇ、トルエン１８０ｍｌを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．１１ｇ、５０％（ｗ／ｖ）のトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液０．３１ｍｌを加えて加熱し、攪拌しながら５時間還流した。
　室温まで冷却し、１，２－ジクロロベンゼンを用いた抽出操作を行った後、シリカゲルを用いたよる吸着精製、続いて、１，２－ジクロロベンゼン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析を行うことによって、４，４’’－ビス｛（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－５１）の黄白色粉体１１．６７ｇ（収率６４％）を得た。
　得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．６７（４Ｈ）、８．５７（４Ｈ）、８．４１（２Ｈ）、８．３６（２Ｈ）７．８８（１Ｈ）、７．７０－７．１０（３１Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５１）
　＜４，４’’－ビス｛（フェナントレン－９－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－５２）の合成＞
　実施例１９において（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミンに代えて（フェナントレン－９－イル）－フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’－ビス｛（フェナントレン－９－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－５２）の黄白色粉体８．０ｇ（収率５０％）を得た。
　得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．８１－８．７１（４Ｈ）、８．１０（２Ｈ）、７．８３－７．３９（２０Ｈ）、７．２９－６．９７（１４Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５２）
　＜４－｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－２’’－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－５３）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、２－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－４’’－ブロモ－１，１’：４’，１’’－ターフェニル１２．１ｇ、ビス（ビフェニル－４－イル）アミン８．０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンパラジウム０．６ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．２２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム６．３ｇを加えて加熱し、攪拌しながら３時間還流した。室温まで冷却し、メタノール６００ｍｌを加え、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物をトルエンに溶解し、ろ過によって不溶物を除いた後、メタノールを用いた晶析精製を行った。続いて、ＴＨＦ／メタノールの混合溶媒を用いた再結晶を行うことによって、４－｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－２’’－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－５３）の白色粉体１５ｇ（収率８７％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．６２（４Ｈ）、７．５８－６．９１（３８Ｈ）、６．８７（２Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５３）
　＜４，４’’－ビス｛（ナフタレン－１－イル）－（フェニル－ｄ５）アミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－５４）の合成＞
　実施例１５において（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－（フェニル－ｄ５）アミンに代えて（ナフタレン－１－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－（フェニル－ｄ５）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’－ビス｛（ナフタレン－１－イル）－（フェニル－ｄ５）アミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－５４）の白色粉体５．２ｇ（収率３０％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．９９（２Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、７．８１（２Ｈ）、７．７２（１Ｈ）、７．５５－７．３６（１５Ｈ）、７．１３－７．０７（４Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５４）
　＜２－｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－４’’－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－５６）の合成＞
　実施例１８において（ビフェニル－４－イル）－｛２－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミンに代えてビス（ビフェニル－４－イル）－｛２－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、２－｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－４’’－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－５６）の白色粉体１５．７ｇ（収率９４％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．６０（２Ｈ）、７．５６－６．９７（４２Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５６）
　＜２、４’’－ビス｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－５７）の合成＞
　実施例１８において４－ブロモ－４’－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－ビフェニルに代えて４－ブロモ－４’－｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－ビフェニルを用い、（ビフェニル－４－イル）－｛２－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミンに代えて２－｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２、４’’－ビス｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－５７）の白色粉体１２ｇ（収率７６％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．６５－６．９８（４８Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５７）
　＜４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－（ナフタレン－１－イル）アミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－５９）の合成＞
　実施例１９において（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミンに代えて（ビフェニル－４－イル）－（ナフタレン－１－イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－（ナフタレン－１－イル）アミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－５９）の白色粉体６．４ｇ（収率３６％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．０２（２Ｈ）、７．９４（２Ｈ）、７．８４（２Ｈ）、７．７６（１Ｈ）７．６２－７．３８（２７Ｈ）、７．３３（２Ｈ）、７．１９－７．１３（８Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５９）
　＜４，４’’－ビス｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－６０）の合成＞
　実施例１９において（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミンに代えて（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’－ビス｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－６０）の白色粉体１４．６ｇ（収率８０％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．８４（１Ｈ）、７．７０－７．０３（３５Ｈ）、１．４８（１２Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－６０）
　＜２－｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－４’’－｛（ナフタレン－１－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－６２）の合成＞
　実施例１８において４－ブロモ－４’－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－ビフェニルに代えて４－ブロモ－４’－｛（ナフタレン－１－イル）－フェニルアミノ｝－ビフェニルを用い、（ビフェニル－４－イル）－｛２－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミンに代えて２－｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２－｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－４’’－｛（ナフタレン－１－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－６２）の白色粉体１２．８ｇ（収率７５％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４２個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９９（２Ｈ）、７．９３（２Ｈ）、７．８１（２Ｈ）、７．５７－６．９６（３６Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－６２）
　＜２－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－４’’－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－６３）の合成＞
　実施例１８において４－ブロモ－４’－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－ビフェニルに代えて４－ブロモ－４’－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－ビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、２－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－４’’－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－６３）の白色粉体１１．７ｇ（収率７３％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．６８（１Ｈ）、７．６４－６．８４（３７Ｈ）、１．４８（６Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－６３）
　＜４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－（ナフタレン－１－イル）アミノ｝－１，１’：２’，１’’－ターフェニル（化合物１－６７）の合成＞
　実施例１９において、４，４’’－ジブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニルに代えて４，４’’－ジブロモ－１，１’：２’，１’’－ターフェニルを用い、（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミンに代えて（ビフェニル－４－イル）－（ナフタレン－１－イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’－ビス｛（ビフェニル－４－イル）－（ナフタレン－１－イル）アミノ｝－１，１’：２’，１’’－ターフェニル（化合物１－６７）の白色粉体５．０ｇ（収率３０％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．９３－７．８４（４Ｈ）、７．７９（２Ｈ）、７．６０－７．２６（２４Ｈ）、７．２５－６．９２（１４Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－６７）
　＜４，４’’－ビス［｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’：２’，１’’－ターフェニル（化合物１－６８）の合成＞
　実施例１９において、４，４’’－ジブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニルに代えて４，４’’－ジブロモ－１，１’：２’，１’’－ターフェニルを用い、（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミンに代えて｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’－ビス［｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’：２’，１’’－ターフェニル（化合物１－６８）の白色粉体７．３ｇ（収率４３％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．０１（２Ｈ）、７．９１（２Ｈ）、７．８４（２Ｈ）、７．５３－６．９８（３８Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－６８）
　＜２，２’’－ビス［｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－６９）の合成＞
　実施例１４において、３－ブロモヨードベンゼンに代えて１，３－ジヨードベンゼンを用い、（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミンに代えて２－［｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２，２’’－ビス［｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－６９）の白色粉体７．３ｇ（収率４３％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．９４－６．８５（４４Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－６９）
　＜４，４’’－ビス［｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－７１）の合成＞
実施例１９において、（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミンに代えて｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’－ビス［｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’：３’，１’’－ターフェニル（化合物１－７１）の白色粉体１６．７ｇ（収率７９％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．０８（２Ｈ）、７．９４（２Ｈ）、７．９０－７．８０（３Ｈ）、７．６５－７．００（３７Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－７１）
　＜２，２’’－ビス｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－７５）の合成＞
　実施例１５において、１，３－ジブロモベンゼンに代えて１，４－ジブロモベンゼンを用い、（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－（フェニル－ｄ５）アミンに代えて２－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２，２’’－ビス｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－７５）の白色粉体１３．７ｇ（収率７６％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．５３（２Ｈ）、７．３５－６．８１（３０Ｈ）、６．７６（２Ｈ）、６．６７（２Ｈ）、１．２９（１２Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－７５）
　＜２，２’’－ビス｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－７６）の合成＞
　実施例１５において、１，３－ジブロモベンゼンに代えて１，４－ジブロモベンゼンを用い、（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－（フェニル－ｄ５）アミンに代えて２－｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ）－フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２，２’’－ビス｛ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－７６）の白色粉体１５．７ｇ（収率７８％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．５１－７．４５（８Ｈ）、７．３３－７．１８（２８Ｈ）、７．００（４Ｈ）、６．９０－６．８２（８Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－７６）
　＜２－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－２’’－［｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－８１）の合成＞
　実施例１８において、４－ブロモ－４’－｛（ビフェニル－４－イル）－フェニルアミノ｝－ビフェニルに代えて４－ブロモ－２’－｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミノ｝－ビフェニルを用い、（ビフェニル－４－イル）－｛２－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミンに代えて２－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、２－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミノ｝－２’’－［｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－フェニルアミノ］－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物１－８１）の白色粉体７．３ｇ（収率４８％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４６個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．８９－７．７６（３Ｈ）、７．５５－６．６９（３７Ｈ）、１．２９（６Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－８１）
　＜４，４’’－ビス｛Ｎ－フェニル－Ｎ－（２－フェニル－ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－１０３）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、４，４’’－ジヨード－１，１’；４’，１’’－ターフェニル１３．０ｇ、Ｎ－フェニル－Ｎ－（２－フェニル－ビフェニル－４－イル）アミン２０．０ｇ、銅粉０．１８ｇ、炭酸カリウム１１．３ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸０．７ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．８６ｇ、ドデシルベンゼン３０ｍｌを加えて加熱し、２１０℃で２４時間撹拌した。冷却し、キシレン３０ｍｌ、メタノール６０ｍｌを加えた後、ろ過により固体を採取した。この固体にトルエン２５０ｍｌ、シリカゲル２０ｇを加え、９０℃まで加熱しながら撹拌した後、熱時ろ過を行うことによって不溶物を除去した。濃縮した後、酢酸エチル、メタノールを加えることによって析出する粗製物を採取し、クロロベンゼンを用いた再結晶、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’－ビス｛Ｎ－フェニル－Ｎ－（２－フェニル－ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’；４’，１’’－ターフェニル（化合物１－１０３）の白色粉体１６．９ｇ(収率７２％)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１０３）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．６８（４Ｈ）、７．６２－７．５５（４Ｈ）、７．３９－７．０６（４０Ｈ）。
　＜４，４’’－ビス｛Ｎ－フェニル－Ｎ－（２－フェニル－ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’；２’，１’’－ターフェニル（化合物１－１０４）の合成＞
　実施例１９において、４，４’’－ジブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニルに代えて４，４’’－ジブロモ－１，１’；２’，１’’－ターフェニルを用い、（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミンに代えて、Ｎ－フェニル－Ｎ－（２－フェニル－ビフェニル－４－イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’－ビス｛Ｎ－フェニル－Ｎ－（２－フェニル－ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’；２’，１’’－ターフェニル（化合物１－１０４）の白色粉体４．３ｇ（収率４２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１０４）
　得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．５０－７．３９（４Ｈ）、７．３１－６．９７（４４Ｈ）。
　＜４，４’’－ビス｛Ｎ－フェニル－Ｎ－（２－フェニル－ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’；３’，１’’－ターフェニル（化合物１－１０５）の合成＞
　実施例１９において、（トリフェニレン－２－イル）－フェニルアミンに代えて、Ｎ－フェニル－Ｎ－（２－フェニル－ビフェニル－４－イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’－ビス｛Ｎ－フェニル－Ｎ－（２－フェニル－ビフェニル－４－イル）アミノ｝－１，１’；３’，１’’－ターフェニル（化合物１－１０５）の白色粉体７．７ｇ（収率５３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１０５）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．８１（２Ｈ）、７．６１－７．４８（１４Ｈ）、７．３９－７．０６（３２Ｈ）。
　一般式（１）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点を測定した。
　　　　　　　　　　　　　　　　融点　　　　　ガラス転移点
　　実施例１の化合物　　　　　２６３℃　　　　　１１１℃
　　実施例２の化合物　　　　　２１０℃　　　　　１１３℃
　　実施例３の化合物　　　　　２６５℃　　　　　１１１℃
　　実施例４の化合物　　　　　２７９℃　　　　　１０７℃
　　実施例５の化合物　　　　　２６６℃　　　　　１０４℃
　　実施例６の化合物　　　　　２６３℃　　　　　１１１℃
　　実施例７の化合物　　　　　２６２℃　　　　　１１７℃
　　実施例８の化合物　　　　　３０３℃　　　　　１４９℃
　　実施例１０の化合物　　　　３６５℃　　　　　１６３℃
　　実施例１１の化合物　　　　２８９℃　　　　　１３８℃
　　実施例１３の化合物　　　　観測されず　　　　１２５℃
　　実施例１４の化合物　　　　２５２℃　　　　　１０８℃
　　実施例１５の化合物　　　　２５２℃　　　　　１０８℃
　　実施例１６の化合物　　　　観測されず　　　　１０６℃
　　実施例１７の化合物　　　　観測されず　　　　１３５℃
　　実施例１８の化合物　　　　観測されず　　　　１０７℃
　　実施例１９の化合物　　　　３２３℃　　　　　１５９℃
　　実施例２０の化合物　　　　２９０℃　　　　　１４６℃
　　実施例２１の化合物　　　　観測されず　　　　１１９℃
　　実施例２２の化合物　　　　観測されず　　　　１０６℃
　　実施例２３の化合物　　　　観測されず　　　　１１８℃
　　実施例２４の化合物　　　　観測されず　　　　１３３℃
　　実施例２５の化合物　　　　観測されず　　　　１３６℃
　　実施例２６の化合物　　　　２８６℃　　　　　１２４℃
　　実施例２７の化合物　　　　観測されず　　　　１１７℃
　　実施例２８の化合物　　　　２１８℃　　　　　１１４℃
　　実施例２９の化合物　　　　観測されず　　　　１２７℃
　　実施例３１の化合物　　　　観測されず　　　　１１０℃
　　実施例３２の化合物　　　　観測されず　　　　１２２℃
　　実施例３３の化合物　　　　２６９℃　　　　　１１７℃
　　実施例３４の化合物　　　　２７７℃　　　　　１２２℃
　　実施例３５の化合物　　　　観測されず　　　　１１７℃
　　実施例３６の化合物　　　　２４９℃　　　　　１２４℃
　　実施例３７の化合物　　　　観測されず　　　　１１５℃
　　実施例３８の化合物　　　　観測されず　　　　１２２℃
　一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
　一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって仕事関数を測定した。
　　　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
　　実施例１の化合物　　　　　５．６５ｅＶ
　　実施例３の化合物　　　　　５．６５ｅＶ
　　実施例４の化合物　　　　　５．６７ｅＶ
　　実施例５の化合物　　　　　５．６６ｅＶ
　　実施例６の化合物　　　　　５．６９ｅＶ
　　実施例７の化合物　　　　　５．６３ｅＶ
　　実施例８の化合物　　　　　５．７０ｅＶ
　　実施例９の化合物　　　　　５．７２ｅＶ
　　実施例１０の化合物　　　　５．６２ｅＶ
　　実施例１１の化合物　　　　５．６１ｅＶ
　　実施例１２の化合物　　　　５．６２ｅＶ
　　実施例１３の化合物　　　　５．６７ｅＶ
　　実施例１４の化合物　　　　５．７５ｅＶ
　　実施例１５の化合物　　　　５．７５ｅＶ
　　実施例１６の化合物　　　　５．７９ｅＶ
　　実施例１７の化合物　　　　５．６８ｅＶ
　　実施例１８の化合物　　　　５．７６ｅＶ
　　実施例１９の化合物　　　　５．７０ｅＶ
　　実施例２０の化合物　　　　５．７９ｅＶ
　　実施例２１の化合物　　　　５．７１ｅＶ
　　実施例２２の化合物　　　　５．７９ｅＶ
　　実施例２３の化合物　　　　５．７２ｅＶ
　　実施例２４の化合物　　　　５．７０ｅＶ
　　実施例２５の化合物　　　　５．７１ｅＶ
　　実施例２６の化合物　　　　５．６５ｅＶ
　　実施例２７の化合物　　　　５．７０ｅＶ
　　実施例２８の化合物　　　　５．６７ｅＶ
　　実施例２９の化合物　　　　５．６９ｅＶ
　　実施例３０の化合物　　　　５．７５ｅＶ
　　実施例３１の化合物　　　　５．８４ｅＶ
　　実施例３２の化合物　　　　５．７６ｅＶ
　　実施例３３の化合物　　　　５．７２ｅＶ
　　実施例３４の化合物　　　　５．６７ｅＶ
　　実施例３５の化合物　　　　５．７６ｅＶ
　　実施例３６の化合物　　　　５．６７ｅＶ
　　実施例３７の化合物　　　　５．７５ｅＶ
　　実施例３８の化合物　　　　５．７６ｅＶ
　一般式（１）で表されるアリールアミン化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
　＜Ｎ５’，Ｎ５’，Ｎ９’，Ｎ９’－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）－５’，９’－ジアミン（化合物８－１）の合成＞
　窒素置換した反応容器に５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）５．０ｇ、ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝アミン６．０ｇ、パラジウムアセテート０．０８ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム３．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．０７ｇ、トルエン６０ｍｌを加えて加熱し、２時間還流撹拌した。室温まで冷却し、ジクロロメタン、水を加えた後、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフによる精製を行うことによって、Ｎ５’，Ｎ５’，Ｎ９’，Ｎ９’－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）－５’，９’－ジアミン（化合物８－１）の粉体３．１ｇ(収率３６％)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－１）
　＜Ｎ２，Ｎ２，Ｎ７，Ｎ７－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（ジベンゾ［５，６：７，８］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－５，９’－フルオレン）－２，７－ジアミン（化合物８－２）の合成＞
　実施例４１において、５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）に代えて、２，７－ジブロモスピロ（ジベンゾ［５，６：７，８］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－５，９’－フルオレン）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ２，Ｎ２，Ｎ７，Ｎ７－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（ジベンゾ［５，６：７，８］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－５，９’－フルオレン）－２，７－ジアミン（化合物８－２）の粉体２．５ｇ（収率３１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－２）
　＜Ｎ５，Ｎ５，Ｎ９，Ｎ９－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－フルオレン）－５，９－ジアミン（化合物８－３）の合成＞
　実施例４１において、５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５，９－ジブロモスピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－フルオレン）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５，Ｎ５，Ｎ９，Ｎ９－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－フルオレン）－５，９－ジアミン（化合物８－３）の粉体３．０ｇ（収率３６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－３）
　＜Ｎ６’，Ｎ６’，Ｎ１０’，Ｎ１０’－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレン－９，８’－フルオレノ［３，４－ｂ］ベンゾフラン）－６’，１０’－ジアミン（化合物８－４）の合成＞
　実施例４１において、５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）に代えて、６’，１０’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，８’－フルオレノ［３，４－ｂ］ベンゾフラン）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ６’，Ｎ６’，Ｎ１０’，Ｎ１０’－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレン－９，８’－フルオレノ［３，４－ｂ］ベンゾフラン）－６’，１０’－ジアミン（化合物８－４）の粉体２．５ｇ（収率３４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－４）
　＜Ｎ５，Ｎ５，Ｎ９，Ｎ９－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－キサンテン）－５，９－ジアミン（化合物８－５）の合成＞
　実施例４１において、５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５，９－ジブロモスピロ（フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－キサンテン）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５，Ｎ５，Ｎ９，Ｎ９－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－キサンテン）－５，９－ジアミン（化合物８－５）の粉体２．４ｇ（収率２８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－５）
　＜Ｎ５’，Ｎ９’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ５’，Ｎ９’－ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－２－フルオロスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）－５’，９’－ジアミン（化合物８－６）の合成＞
　実施例４１において、５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５’，９’－ジブロモ－２－フルオロスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）を用い、ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝アミンに代えて、（ビフェニル－４－イル）－｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５’，Ｎ９’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ５’，Ｎ９’－ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－２－フルオロスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）－５’，９’－ジアミン（化合物８－６）の粉体２．４ｇ（収率２８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－６）
　＜Ｎ５，Ｎ９－ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－Ｎ５，Ｎ９－ビス｛４－（トリメチルシリル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－フルオレン）－５，９－ジアミン（化合物８－７）の合成＞
　実施例４１において、５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５，９－ジブロモスピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－フルオレン）を用い、ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝アミンに代えて、｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－｛４－（トリメチルシリル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５，Ｎ９－ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－Ｎ５，Ｎ９－ビス｛４－（トリメチルシリル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［５，６］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－フルオレン）－５，９－ジアミン（化合物８－７）の粉体３．０ｇ（収率３５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－７）
　＜Ｎ５’，Ｎ９’－ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－Ｎ５’，Ｎ９’－ビス｛４－（トリメチルシリル）フェニル｝スピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾチオフェン）－５’，９’－ジアミン（化合物８－８）の合成＞
　実施例４１において、５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾチオフェン）を用い、ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝アミンに代えて、｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－｛４－（トリメチルシリル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５’，Ｎ９’－ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－Ｎ５’，Ｎ９’－ビス｛４－（トリメチルシリル）フェニル｝スピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾチオフェン）－５’，９’－ジアミン（化合物８－８）の粉体３．２ｇ（収率３７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－８）
　＜Ｎ５，Ｎ９－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ５，Ｎ９－ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［４’，５’］チエノ［２’，３’：５，６］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－フルオレン）－５，９－ジアミン（化合物８－９）の合成＞
　実施例４１において、５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５，９－ジブロモスピロ（ベンゾ［４’，５’］チエノ［２’，３’：５，６］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－フルオレン）を用い、ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝アミンに代えて、｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－（ビフェニル－４－イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５，Ｎ９－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ５，Ｎ９－ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝スピロ（ベンゾ［４’，５’］チエノ［２’，３’：５，６］フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン－７，９’－フルオレン）－５，９－ジアミン（化合物８－９）の粉体２．８ｇ（収率３４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－９）
　＜Ｎ５’，Ｎ５’，Ｎ９’，Ｎ９’－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－１２’，１２’－ジメチル－１２’Ｈ－スピロ（フルオレン－９，７’－インデノ［１，２－a］フルオレン）－５’，９’－ジアミン（化合物８－１０）の合成＞
　実施例４１において、５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）に代えて、５’，９’－ジブロモ－１２’，１２’－ジメチル－１２’Ｈ－スピロ（フルオレン－９，７’－インデノ［１，２－a］フルオレン）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ５’，Ｎ５’，Ｎ９’，Ｎ９’－テトラキス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－１２’，１２’－ジメチル－１２’Ｈ－スピロ（フルオレン－９，７’－インデノ［１，２－a］フルオレン）－５’，９’－ジアミン（化合物８－１０）の粉体１．８ｇ（収率４９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－１０）
　＜Ｎ６’，Ｎ１０’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ６’，Ｎ１０’－ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－５’－メチル－５’Ｈ－スピロ（フルオレン－９，８’－インデノ［２，１－ｃ］カルバゾール）－６’，１０’－ジアミン（化合物８－１１）の合成＞
　実施例４１において、５’，９’－ジブロモスピロ（フルオレン－９，７’－フルオレノ［４，３－ｂ］ベンゾフラン）に代えて、６’，１０’－ジブロモ－５’－メチル－５’Ｈ－スピロ（フルオレン－９，８’－インデノ［２，１－ｃ］カルバゾール）を用い、ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝アミンに代えて、｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－（ビフェニル－４－イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ６’，Ｎ１０’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ６’，Ｎ１０’－ビス｛４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル｝－５’－メチル－５’Ｈ－スピロ（フルオレン－９，８’－インデノ［２，１－ｃ］カルバゾール）－６’，１０’－ジアミン（化合物８－１１）の粉体２．３ｇ（収率４１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－１１）
　有機ＥＬ素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極（アルミニウム電極）８の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例１の化合物（１－１）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（１－１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として実施例１の化合物（１－１）を膜厚４０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、発光層５として下記構造式の化合物ＥＭＤ－１と下記構造式の化合物ＥＭＨ－１を、蒸着速度比がＥＭＤ－１：ＥＭＨ－１＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層５の上に、電子輸送層６として下記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（５ｂ－１）と下記構造式の化合物ＥＴＭ－１を、蒸着速度比が化合物（５ｂ－１）：ＥＴＭ－１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着して陰極８を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Acceptor－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＥＭＤ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＥＭＨ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５ｂ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＥＴＭ－１）
　実施例５２において、電子輸送層６の材料としてアントラセン環構造を有する化合物（５ｂ－１）に代えてピリミジン環構造を有する化合物（６－１２５）を用い、化合物（６－１２５）と前記構造式の化合物ＥＴＭ－１を、蒸着速度比が化合物（６－１２５）：ＥＴＭ－１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（６－１２５）
　実施例５２において、発光層５の材料として前記構造式の化合物ＥＭＤ－１に代えて縮合環構造を有するアミン誘導体（８－１）を用い、縮合環構造を有するアミン誘導体（８－１）と前記構造式の化合物ＥＭＨ－１を、蒸着速度比が縮合環構造を有するアミン誘導体（８－１）：ＥＭＨ－１＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－１）
　実施例５３において、発光層５の材料として前記構造式の化合物ＥＭＤ－１に代えて縮合環構造を有するアミン誘導体（８－１）を用い、縮合環構造を有するアミン誘導体（８－１）と前記構造式の化合物ＥＭＨ－１を、蒸着速度比が縮合環構造を有するアミン誘導体（８－１）：ＥＭＨ－１＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２５ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例５２において、正孔注入層３の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例４の化合物（１－２）を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例４の化合物（１－２）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（１－２）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成し、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例４の化合物（１－２）を用い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２）
　実施例５３において、正孔注入層３の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例４の化合物（１－２）を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例４の化合物（１－２）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（１－２）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成し、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例４の化合物（１－２）を用い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例５４において、正孔注入層３の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例４の化合物（１－２）を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例４の化合物（１－２）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（１－２）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成し、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例４の化合物（１－２）を用い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例５５において、正孔注入層３の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例４の化合物（１－２）を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例４の化合物（１－２）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（１－２）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成し、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて実施例４の化合物（１－２）を用い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例１］
　比較のために、実施例５２において、正孔注入層３の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて下記構造式の化合物ＨＴＭ－１を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と下記構造式の化合物ＨＴＭ－１を、蒸着速度比がAcceptor－１：ＨＴＭ－１＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成し、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて下記構造式の化合物ＨＴＭ－１を用い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＨＴＭ－１）
［比較例２］
　比較のために、実施例５３において、正孔注入層３の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて前記構造式の化合物ＨＴＭ－１を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と前記構造式の化合物ＨＴＭ－１を、蒸着速度比がAcceptor－１：ＨＴＭ－１＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成し、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて前記構造式の化合物ＨＴＭ－１を用い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例３］
　比較のために、実施例５４において、正孔注入層３の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて前記構造式の化合物ＨＴＭ－１を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と前記構造式の化合物ＨＴＭ－１を、蒸着速度比がAcceptor－１：ＨＴＭ－１＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成し、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて前記構造式の化合物ＨＴＭ－１を用い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例４］
　比較のために、実施例５５において、正孔注入層３の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて前記構造式の化合物ＨＴＭ－１を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と前記構造式の化合物ＨＴＭ－１を、蒸着速度比がAcceptor－１：ＨＴＭ－１＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成し、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて前記構造式の化合物ＨＴＭ－１を用い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例５］
　比較のために、実施例５３において、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例１の化合物（１－１）を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例１の化合物（１－１）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（１－１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例６］
　比較のために、実施例５５において、正孔輸送層４の材料として実施例１の化合物（１－１）に代えて前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例１の化合物（１－１）を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例１の化合物（１－１）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（１－１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例７］
　比較のために、実施例５７において、正孔輸送層４の材料として実施例４の化合物（１－２）に代えて前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例４の化合物（１－２）を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例４の化合物（１－２）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（１－２）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例８］
　比較のために、実施例５９において、正孔輸送層４の材料として実施例４の化合物（１－２）に代えて前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例４の化合物（１－２）を用い、前記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と実施例４の化合物（１－２）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（１－２）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　実施例５２～５９および比較例１～８で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表１にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
　表１に示すように、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、正孔輸送層にも電子アクセプターをドープした比較例５～８の有機ＥＬ素子０．５５～０．８０ｃｄ／Ａに対し、正孔輸送層に電子アクセプターをドープしていない比較例１～４の有機ＥＬ素子４．８４～５．４４ｃｄ／Ａでは高効率となった。そして、正孔注入層に一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いた実施例５２～５９の有機ＥＬ素子では６．０６～７．２０ｃｄ／Ａとさらに高効率となった。また、電力効率においても、正孔輸送層にも電子アクセプターをドープした比較例５～８の有機ＥＬ素子の０．４５～０．６４ｌｍ／Ｗに対し、正孔輸送層に電子アクセプターをドープしていない比較例１～４の有機ＥＬ素子の４．０７～４．４５ｌｍ／Ｗでは高効率となった。そして、正孔注入層に一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いた実施例５２～５９の有機ＥＬ素子では４．９９～５．８５ｌｍ／Ｗとさらに高効率となった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、正孔輸送層にも電子アクセプターをドープした比較例５～８の有機ＥＬ素子の１時間に対し、正孔輸送層に電子アクセプターをドープしていない比較例１～４の有機ＥＬ素子の６～６９時間と長寿命化した。そして、正孔注入層に一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いた実施例５２～５９の有機ＥＬ素子では１１６～１４３時間と、さらに大きく長寿命化していることが分かる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、正孔注入層の材料として特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を選択し、電子アクセプターをＰドーピングすることによって、電極から正孔輸送層へ正孔を効率良く注入・輸送でき、さらに、特定の（構造を有する）アリールアミン化合物をＰドーピングしないで、正孔輸送層の材料に選択することによって、有機ＥＬ素子内部のキャリアバランスを改善し、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現できることが分かった。
　本発明の、特定の（構造を有する）アリールアミン化合物と電子アクセプターを有機ＥＬ素子内部のキャリアバランスを精緻化できるように組み合わせた有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を改善させることができ、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
　１　ガラス基板
　２　透明陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　電子注入層
　８　陰極

Claims (14)

  1. 　少なくとも陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔注入層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物および電子アクセプターを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    （式中、Ａｒ１～Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
  2. 　前記発光層に隣接する層は電子アクセプターを含有しないことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記電子アクセプターが、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６－テトラフルオロ－テトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、ラジアレン誘導体から選ばれる電子アクセプターである、請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記電子アクセプターが、下記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体である、請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
    （式中、Ａｒ５～Ａｒ７は相互に同一でも異なってもよく、電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基を表す。）
  5. 　前記正孔輸送層が、分子中にトリフェニルアミン構造を２個～６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する、請求項１～４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個～６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）
    （式中、Ｒ１～Ｒ６は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１～ｒ６は同一でも異なってもよく、ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６は０～５の整数を表し、ｒ３、ｒ４は０～４の整数を表す。ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６が２～５の整数である場合、または、ｒ３、ｒ４が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１～Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ１は２価の連結基を表す。）
  7. 　前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個～６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４）
    （式中、Ｒ７～Ｒ１８は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７～ｒ１８は同一でも異なってもよく、ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８は０～５の整数を表し、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６は０～４の整数を表す。ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８が２～５の整数である場合、または、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ７～Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は同一でも異なってもよく、２価の連結基、もしくは単結合を表す。）
  8. 　前記電子輸送層が、下記一般式（５）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５）
    （式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは互いに同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）
  9. 　前記電子輸送層が、下記一般式（６）で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（６）
    （式中、Ａｒ８は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ９、Ａｒ１０は同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａは、下記構造式（７）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ９とＡｒ１０は同時に水素原子となることはないものとする。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７）
    （式中、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ１９～Ｒ２２は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１９～Ｒ２２とＡｒ１１が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。）
  10. 　前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１～９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記青色発光性ドーパントが、下記一般式（８）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体である発光ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８）
    （式中、Ａ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ１２とＡｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ２３～Ｒ２６は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ２３～Ｒ２６が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ２７～Ｒ２９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ２７～Ｒ２９が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３０とＲ３１は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  13. 　前記発光層が、アントラセン誘導体を含有することを特徴とする、請求項１～１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、請求項１３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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