ES2370120T3 - Compuesto de radialeno y su utilización. - Google Patents

Compuesto de radialeno y su utilización. Download PDF

Info

Publication number
ES2370120T3
ES2370120T3 ES08019300T ES08019300T ES2370120T3 ES 2370120 T3 ES2370120 T3 ES 2370120T3 ES 08019300 T ES08019300 T ES 08019300T ES 08019300 T ES08019300 T ES 08019300T ES 2370120 T3 ES2370120 T3 ES 2370120T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
organic
bis
doping
phenyl
tris
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES08019300T
Other languages
English (en)
Inventor
Olaf Zeika
Steffen Willmann
Christine Bachmann
Sascha Dorok
Ansgar Werner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NovaLED GmbH
Original Assignee
NovaLED GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NovaLED GmbH filed Critical NovaLED GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2370120T3 publication Critical patent/ES2370120T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/35—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces
    • H05B33/26—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces characterised by the composition or arrangement of the conductive material used as an electrode
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10D—INORGANIC ELECTRIC SEMICONDUCTOR DEVICES
    • H10D62/00—Semiconductor bodies, or regions thereof, of devices having potential barriers
    • H10D62/80—Semiconductor bodies, or regions thereof, of devices having potential barriers characterised by the materials
    • H10D62/83—Semiconductor bodies, or regions thereof, of devices having potential barriers characterised by the materials being Group IV materials, e.g. B-doped Si or undoped Ge
    • H10D62/834—Semiconductor bodies, or regions thereof, of devices having potential barriers characterised by the materials being Group IV materials, e.g. B-doped Si or undoped Ge further characterised by the dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/311—Phthalocyanine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

Utilización de un compuesto mesomérico orgánico como agente orgánico dopante para el dopaje de un material matricial semiconductor orgánico, como capa bloqueante, como capa de inyección de carga, o como semiconductor orgánico por sí mismo, caracterizada porque el compuesto mesomérico es un compuesto de radialeno con la fórmula siguiente: en la que X es en la que cada R1 se selecciona independientemente de entre arilo y heteroarilo, siendo el arilo y el heteroarilo por lo menos parcialmente preferentemente completamente, sustituidos con los grupos aceptores de electrones.

Description

Compuestos de radialeno y su utilización.
La presente invención se refiere a compuestos de radialeno, así como a su utilización como agente barnizante orgánico para dopar un material matricial orgánico semiconductor para cambiar sus propiedades eléctricas, e igualmente a su utilización como material bloqueante y también como capa de inyección de carga y de material de electrodos. La invención se refiere, asimismo, a materiales semiconductores orgánicos y también a componentes electrónicos en los que se utilizan compuestos de radialeno.
En la presente solicitud, los alicíclicos en los cuales todos los átomos cíclicos están sp2-hibridizados y en la medida de lo posible transportan dobles enlaces C-C exocíclicos, se denominan radialenos (véase también H. Hopf y G. Maas, Angew.Chem. (1992), 8, 955. La estructura de los radialenos se basa en los compuestos oxocarbonos y pseudooxocarbonos. Los compuestos oxocarbonos y pseudooxocarbonos son suficientemente conocidos como aromáticos no benzoides, (véase, por ejemplo, G.Seitz, Nachr, Chem.Tech. Lab. 28 (1980, páginas 804-807). El primer compuesto oxocarbono, el croconato potásico, fue obtenido por L. Gmelin en 1825 a partir de la hulla y de la potasa. Los compuestos en los que, por lo menos, se reemplaza un átomo de oxígeno por otro heteroátomo, se denominan como pseudooxocarbonos. como es conocido fácilmente por el experto en la materia.
Durante varios años, se ha sabido que los semiconductores orgánicos pueden ser influenciados intensamente por el dopaje con respecto a su conductividad eléctrica. Dichos materiales matriciales semiconductores orgánicos pueden obtenerse, bien a partir de compuestos con buenas propiedades donadoras de electrones o a partir de compuestos con buenas propiedades aceptoras de electrones. Los aceptores electrónicos fuertes tales como tetracianoquinonadimetano (TCNQ) o el 2,3,5,6-tetrafluoro-tetraciano-1,4-benzoquinonadimetano (F4TCNQ)se han llegado a conocer para el dopaje de materiales donadores de electrones (HT) M. Pfeiffer, A. Beyer, T.Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73 (22), 3202-3204 (1998) y J. Blochwitz, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73 (6), 729731 (1998). Las moléculas aceptoras generan los denominados orificios mediante procesos de transferencia electrónica en materiales básicos de tipo donador de electrones (materiales de orificios de transporte), cambiando más o menos significativamente la conductividad del material de base, dependiendo del número y movilidad de los orificios. Por ejemplo, las bencidinas N,N'-per ariladas, tales como TPD o los compuestos N,N',N'' per arilados tales como la sustancia TDATA o, sin embargo, también ciertas ftalocianinas metálicas, tales como, en particular, la cinc ftalocianina ZnPc, se conocen como material matricial con propiedades de orificios de transporte.
Sin embargo, los compuestos que se han descrito previamente presentan desventajas para una utilización técnica en la producción de capas orgánicas semiconductoras dopadas o de los componentes electrónicos correspondientes con dichas capas dopadas, ya que los procedimientos de fabricación en plantas de producción a gran escala, o los que se llevan a cabo a escala técnica, no siempre pueden ser suficientemente precisos, lo que da lugar a copiosos gastos de control y regulación en los procedimientos para poder alcanzar una calidad deseada del producto o en las tolerancias indeseadas de los productos. Además, existen desventajas en la utilización de aceptores orgánicos previamente conocidos, con respecto a componentes electrónicos tales como diodos emisores de luz (OLED), transistores de efecto campo (FET), o las mismas células solares, ya que las citadas dificultades de producción en el manejo de los agentes dopantes, pueden conducir a irregularidades indeseadas en los componentes electrónicos o en los efectos no deseados de la edad de los componentes electrónicos. Sin embargo, deberá considerarse al mismo tiempo que los agentes dopantes que van a utilizarse muestran afinidades electrónicas extremadamente altas (potenciales de reducción) y otras propiedades apropiadas para el caso de aplicación, ya que, por ejemplo, los agentes dopantes también codeterminan la conductividad u otras propiedades eléctricas de la capa semiconductora orgánica bajo condiciones dadas. Las posiciones energéticas del HOMO (orbital molecular más ocupado) del material matricial y del LUMO (orbital molecular más bajo no ocupado) del agente dopante, son decisivas para el efecto dopante.
El objetivo de la presente invención consiste en superar las desventajas del estado de la técnica, en particular preparar nuevos compuestos orgánicos mesoméricos disponibles que puedan utilizarse particularmente como compuestos dopantes para el dopaje de semiconductores orgánicos, que puedan, además, manejarse más fácilmente en el procedimiento de producción y que den lugar a componentes electrónicos cuyos materiales conductores orgánicos puedan fabricarse de forma reproducible. Especialmente, los materiales del orificio de transporte con un HOMO profundo podrán ser dopados por los nuevos compuestos orgánicos mesoméricos.
Este objetivo se consigue mediante las reivindicaciones independientes de la preesnte solicitud. Las formas de realización preferidas se dan a conocer en las reivindicaciones dependientes.
En los compuestos según la invención, la posición de LUMO es tan baja que los materiales del orificio de transporte técnicamente interesantes a posteriori pueden entonces doparse eficazmente por primera vez. Debido a la posición muy baja de LUMO y del potencial alto de reducción asociado de los compuestos, pueden mejorarse significativamente, incluso, la eficacia del rendimiento de las células solares. El efecto dopante de una cierta magnitud (por ejemplo, una capa dopada de una cierta conductividad), puede alcanzarse con una cantidad sustancialmente más baja del material dopante que va a utlizarse, comparada con el dopante convencional, bajo
19-10-2011
condiciones que no cambien de otro modo. Además, estos compuestos son muy estables en la difusión en las capas orgánicas, considerando su alta polaridad. Haciendo que los radialenos resulten disponibles como agentes dopantes, éstos hacen posible una conductividad eléctrica suficiente de la matriz semiconductora orgánica, dada la afinidad electrónica ventajosa de los agentes dopantes en los componentes particulares a coeficientes de baja difusión, que aseguran una estructura del componente que es estable en el tiempo. Además, la inyección de la carga en la capa dopada, puede mejorarse por los agentes dopantes. Además, el material semiconductor orgánico dopado y el componente electrónico resultante, pueden mostrar una mejora en la estabilidad a lo largo del tiempo, teniendo en cuenta los compuestos utilizados, de acuerdo con la invención. Esto implica, por ejemplo, una reducción o pérdida de la conductividad a lo largo del tiempo. Esto afecta además a la estabilidad de la capa dopada que está dispuesta de forma adyacente a las capas no dopadas de un componente electroóptico, de forma que los componentes electroópticos con un aumento de la estabilidad a largo plazo, darán lugar a propiedades electroópticas tales como el rendimiento cuántico de la emisión de luz, o la efectividad de una célula solar, o similares.
Se ha descubierto que los compuestos de [3]-radialeno tal como se dan a conocer en las reivindicaciones, son específicamente útiles para llevar a cabo la invención. Estos compuestos pueden dopar todos los materiales habituales OLED de orificios de transporte. Especialmente, pueden doparse los materiales de orificios de transporte con un HOMO profundo.
Los compuestos de [3]-radialeno tal como se dan a conocer en las reivindicaciones, constituyen aceptores de electrones fuertes y forman rápidamente sales de iones radicales (en las que el compuesto de radialeno-[3] puede transportar, por ejemplo, una, dos o más cargas negativas) o complejos de transferencia de carga con compuestos donadores de electrones. Dichas sales de iones radicales o los complejos de transferencia de carga, tienen distintas aplicaciones útiles tales como las capas de inyección de carga, capas de transporte de carga, cuerpos conductores orgánicos, cuerpos ferromagnéticos, o cuerpos fotocrómicos o electrocrómicos. Llevando a cabo experimentos de dopaje, se encontró que los compuestos que se habían utilizado en los ejemplos proporcionados a contnuación, dieron lugar a buenas propiedades dopantes. Es especialmente importante poner de manifiesto que el patrón de sustitución definido por estos compuestos produjo compuestos aceptores intensos con un potencial de reducción del orden de 0V vs. Fc/Fc+ a 0,4V vs. Fc/Fc+. Fc/Fc+ hace referencia habitualmente a la pareja redox Ferroceno/Ferrocenio. Los potenciales de reducción pueden considerarse como mediciones para el LUMO de una molécula.
Los patrones favorables de sustitución incluyen anillos (hetero-)de seis elementos sustituidos completamente con unidades aceptoras tales como ciano, fluoro, cloro, bromo y similares, como unidad funcional en el compuesto ciclopropano. Los anillos (hetero-) de seis elementos pueden ser, por ejemplo, perfluoropiridin-4-il, tetrafluoro-4(triflorometil)fenil), 4-cianoperfluorofenil, dicloro-3,5-difluoro-4-(trifluorometil)fenil y perfluorofenil.
Para el OLED p-dopado o la célula solar orgánica, materiales que se inyectan en los orificios, tales como el complejo ftalocianina cobre, (CuPc), la 4,4',4''-tris(N-3-metilfenil-N-fenil-amino) trifenilamina (m-MTDATA),la 4,4',4''-tris(N-(2naftil)-N-fenil-amino)trifenilamina (2-TNATA), o MeO-TPD (N,N,N',N'-tetrakis(4-metoxi-fenil)-bencidina), o Spiro-TTB (2,2',7,7'-Tetrakis-(N,N.-difenilamino)-9,9'-espirobifluoren, también denominado Spiro-TTP), son dopados, a menudo, por los materiales aceptores. La secuencia de la capa es, entonces, por ejemplo, ánodo, cátodo/HIL/EBL/EML/ETL/LiF p-dopado. En la presente memoria, HIL se refiere a una capa de inyección en un orificio, EBL significa una capa bloqueante electrónica, EML significa una capa (ligera) de emisión, ETL se refiere a una capa de transporte electrónico, y LiF denota una capa de fluoruro de litio. Dichos materiales HIL presentan típicamente un potencial de oxidación relativamente bajo, del orden de 0V a 0,1V vs.Fc/Fc+. El potencial de oxidación puede considerarse como una medida para el HOMO de una molécula. Es necesario, sin embargo, alcanzar también buenos resultados de dopaje en materiales huésped que se utilizan convencionalmente como materiales HTL o EBL. Presentan a menudo un potencial de oxidación más alto del orden de 0,2 a 0,4V vs.Fc/Fc+. Debe apreciarse que los dopantes seleccionados proporcionan altas conductividades idénticas en un huésped de tipo HIL que en uno de tipo HTL. Los materiales de tipo HTL son,por ejemplo, N,N'-Bis(naftalen-1-il)-N,N'-bis(fenil)bencidina, N,N'-Bis(nafalen-1-il)-(N,N'-bis(fenil)-9-9-spiro-bifluoreno, 9,9-Bis[4-(N,N-bis-bifenil-4-il-amino)fenil]-9Hfluoreno, N,N'-bis(fenantren-9-il)-N,N'-bis(fenil)-bencidina, 2,2'-Bis[N,N-bis(bifenil-4-il)amino]9,9-spiro-bifluoreno, 1,3,5-tris{4[bis(9,9-dimetil-fluoren-2-il)amino]fenil}benceno, tri(terpenil-4-il)amina.
La velocidad de depósito sobre un sustrato con el compuesto que se utiliza, de acuerdo con la invención, puede determinarse, por ejemplo, utilizando un monitor grueso de cuarzo, como se utiliza habitualmente, por ejemplo, en la producción de OLED. En particular, la proporción de las velocidades de depósito de los materiales matriciales y del agente de dopaje pueden medirse mediante mediciones independientes de ellos, utilizando dos monitores gruesos de cuarzo, separados, para ajustar la proporción de dopaje.
Se comprende que los compuestos que se utilizan según la invención, sean preferentemente los que se evaporan más o menos, o que, prácticamente, no se descomponen. Sin embargo, si es necesario, pueden incluso utilizarse, como fuente de dopaje, precursores que cumplan completamente estos fines, que liberen los compuestos que se utilizan según la invención, por ejemplo, sales ácidas de adición, por ejemplo, de un ácido orgánico o inorgánico volátil o no, o sus complejos de transferencia de carga, cuyos ácidos y/o donantes electrónicos son preferentemente
19-10-2011
no volátiles, o sólo ligeramente volátiles, o el complejo de transferencia de carga actúa él mismo como agente dopante.
El agente dopante se selecciona preferentemente de forma que genera una conductividad tan alta o superior, preferentemente, que F4TCNQ, bajo condiciones que son, por otra parte, las mismas que, en particular, la concentración de dopaje (relación molar, agente de dopaje: matriz, grosor de la capa, fuerza habitual) en un material matricial dado, (por ejemplo, ftalocianina de cinc) u otro material matricial mencionado a continuación), por ejemplo, una conductividad (s/cm) superior o igual a 1,1 veces, 1,2 veces, o superior que/o igual a 1,5 veces o a dos veces que F4TCNQ como agente dopante.
El agente dopante que se utiliza según la invención, se selecciona preferentemente de tal forma que el material orgánico semiconductor dopado con él conserva todavía un valor de la conductividad (s/cm) a 100°C, después de un cambio de temperatura de 100°C a RT (20°C), superior o igual (≥) al 20 %, preferentemente ≥ 30 %, preferentemente y de forma especial, ≥ 50% o ≥ 60 %.
Preparación de las estructuras oxocarbono-, pseudooxocarbono-y radialeno.
El primer compuesto de oxocarbono, croconato potásico, fue obtenido por L. Gmelin en 1825 a partir de la hulla y de la potasa. Los oxocarbonos y sus ésteres y halogénidos reaccionan preferentemente con compuestos ricos en electrones tales como aminas alifáticas y aromáticas, aromáticos y heteroaromáticos. A.H. Schmidt, Synthesis (1980), 961. Los productos de la reacción a partir de tetraclorociclopropeno y fenoles en presencia de ácidos de Lewis o de compuestos CH-acídicos mediante bases fuertes, tales como por ejemplo, arilacetonitrilos, 1,3diquetonas, ciclopentadienos, malonodinitrilos, diarilmetanos aceptor-sustituidos, diheteroarilmetanos pobres en electrones, son especialmente apropiados para las aplicaciones según la invención. Los [3]-radialenos se obtienen después de la oxidación ha tenido lugar. R. West et al. J. Org. Chem. (1975) 40 2295; T.Kazuka, T. Shinji, J. Chem. Soc.Chem.Commun (1994) 519; T. Fukunaga et al. JACS (1976) 98610.
Materiales matriciales
La presente invención da a conocer agentes dopantes apropiados para materiales orgánicos semiconductores tales como materiales de orificios de transporte HT que se utilizan habitualmente en OLED o en células solares. Los materiales semiconductores son, con preferencia, orificio-conductores, de forma intrínseca. A continuación se proporciona una descripción, a título de ejemplo, de materiales que pueden aplicarse conjuntamente con agentes dopantes del tipo de radialeno, según la invención.
El material matricial puede estar formado, parcial (> a 10, o > a 25 en peso) o sustancialmente (>50 % en o > 75 % en peso) o totalmente, de un complejo metálico de ftalocianina, un complejo de porfirina, especialmente complejo metálico de porfirina, un compuesto oligotiofeno, oligofenil-, oligofenilen vinileno-u oligofluoreno, en el cual el oligómero comprende preferentemente 2-500 o más, preferentemente 2-100 o 2-50 o 2-10 o más unidades monoméricas. El oligómero puede también incluir >4, >6 o >10 o más unidades monoméricas, en particular para los intervalos mencionados anteriormente, así, por ejemplo, 4 o 6-10 unidades monoméricas, 6 o 10-100 unidades monoméricas, o 10-500 unidades monoméricas. También pueden utilizarse materiales matriciales poliméricos. Los monómeros y oligómeros pueden sustituirse o no, e incluso ser polimerizados en bloque o mezclados de los oligómeros citados, pueden estar presentes, así como un compuesto con una unidad de triarilamina o un compuesto spiro-bifluoreno. Dichos materiales matriciales pueden también estar presentes combinados entre sí, y opcionalmente también combinados con otros materiales matriciales.Los materiales matriciales pueden presentar materiales sustituyentes donadores de electrones, tales como grupos alquilo o alcoxi que poseen una energía ionizante reducida o reducen la energía ionizante del material matricial.
Los complejos metálicos de ftalocianina o los complejos de porfirina utilizados como material matricial pueden tener un átomo metálico como grupo principal o un átomo metálico como subgrupo. El átomo metálico Me puede estar coordinado 4-, 5-o 6 veces, por ejemplo, en forma de complejos oxo (Me=O), dioxo-(O=Me=O) imino-, diimino-, hidroxo-, dihidroxo-, amino-o diamino-, sin estar limitados a ellos. El complejo ftalocianina o el complejo porfirina pueden estar cada uno parcialmente hidrogenados, no alterándose preferentemente, el sistema cíclico mesomérico. La ftalocianina puede contener, por ejemplo, magnesio, cinc, hierro, níquel, cobalto, cobre o vanadilo (=VO) como átomo central. Los mismos u otros átomos metálicos u átomos oxometálicos pueden estar presentes en el caso de complejos de porfirina.
En particular, dichos materiales de orificios de transporte, HT, que pueden doparse, pueden ser bencidinas ariladas, por ejemplo, bencidinas N,N'-per ariladas u otras diaminas como las del tipo TPD (en las cuales, uno, varios o todos los grupos arilos pueden tener heteroátomos aromáticos, compuestos arilados apropiados, tales como compuestos N,N,N''-perarilados como el compuesto TDATA (en los que uno, varios o todos los grupos arilos pueden tener heteroátomos aromáticos). Los grupos arilos pueden incluir fenil, naftil, piridina, quinolina, isoquinolina, peridazina, pirimidina, pirazina, pirazol, imidazol, oxazol, furano, pirrol, indol o similares, especialmente para cada uno de los compuestos mencionados anteriormente. Los grupos fenilos de los compuestos particulares pueden reemplazarse parcial o completamente por grupos tiofeno.
19-10-2011
Debe apreciarse que, incluso, pueden utilizarse otros materiales matriciales orgánicos apropiados, en particular 5 materiales orificio-conductores, que presentan propiedades semiconductoras.
Dopaje
El dopaje puede llevarse a cabo, en particular, de tal forma que la proporción molar de la molécula matricial con
10 respecto al agente dopante, o, en el caso de matrices oligoméricas, la proporción del número de monómeros matriciales al agente dopante es 1:100.000, preferentemente 1:10.000, más preferentemente 1:5 a 1:1000, por ejemplo 1:10 a 1:100, por ejemplo, ca. 1:50 a 1:100, o también 1:25 a 1:50.
Evaporación de los agentes dopantes
15 El dopaje del material matricial particular (al que se hace referencia en la presente memoria como material matricial orificio-conductor, HT), con los agentes dopantes que van a utilizarse según la invención, puede obtenerse mediante uno o una combinación de los siguientes procedimientos:
20 a) Mezcla de evaporación al vacío con una fuente para HT y una para el agente dopante.
b) Depósito secuencial de HT y del agente dopante con una difusión subsiguiente hacia adentro del agente dopante mediante tratamiento térmico.
25 c) Dopaje de una capa HT mediante una solución de agente dopante con evaporación subsiguiente del disolvente mediante tratamiento térmico.
d) Dopaje superficial de una capa HT mediante una capa de agente dopante que se aplica sobre una o ambas superficies de la capa HT.
30 e) Preparación de una solución del huésped y del dopante, formando una película a partir de la solución, mediante técnicas de revestimiento, de moldeo o de impresión, o de otras técnicas de preparación que son conocidas por el experto en la materia.
35 El dopaje puede realizarse de una forma que el agente dopante se evapora fuera de un compuesto precursor que libera el agente dopante bajo calentamiento y/o irradiación. Ésta puede tener lugar mediante radiación electromagnética, especialmente luz visible, luz UV, o luz IR, por ejemplo, mediante luz láser o también mediante otros tipos de radiación.
40 El calor necesario para la evaporación puede estar sustancialmente disponible mediante por la irradiación y puede irradiarse asimismo de una forma intencionada a ciertas bandas de los compuestos o precursores o de los complejos de los compuestos tales como complejos de transferencia de carga, para ser evaporados, con el fin de facilitar la evaporación de los compuestos, mediante disociación de los complejos mediante conversión a estados de excitación. Debe apreciarse que las condiciones de evaporación que se describen a continuación, se refieren a la
45 evaporación que se produce sin irradiación, y que las condiciones uniformes de evaporación tienen que utilizarse a título comparativo.
Por ejemplo, pueden utilizarse como compuestos precursores:
50 a) Mezclas o compuestos cristalinos mezclados o estiquiométricos del agente dopante y de una sustancia inerte no volátil, por ejemplo, un polímero, malla molecular, óxido de aluminio, gel de sílice, y oligómeros y otras sustancias
19-10-2011
orgánicas e inorgánicas con una alta temperatura de evaporación, en las que el agente dopante se une primariamente mediante las fuerzas de Waals y/o la unión del puente de hidrógeno a esta sustancia.
b) Mezcla o compuesto cristalino mezclado o estiquiométrico del agente dopante y de un compuesto V no volátil, más o menos del tipo donador de electrones, en el cual tiene lugar una transferencia de carga más o menos completa entre el agente dopante y el compuesto V, como en los complejos de transferencia de carga, con poliaromáticos o heteroaromáticos más menos ricos en electrones, u otra sustancia orgánica o inorgánica con una alta temperatura de evaporación.
c) Mezcla o compuesto cristalino mezclado o estiquiométrico del agente dopante y de una sustancia que se evapora conjuntamente con el agente dopante y posee una energía ionizante idéntica o más alta que la sustancia HT que va a doparse, de forma que la sustancia no forma una trampa para los orificios en el material matricial orgánico. Según la invención, la sustancia puede también ser idéntica al material matricial en la presente memoria, ser, por ejemplo, un derivado metálico ftalocianínico o de la bencidina. Otras cosustancias volátiles apropiadas tales como hidroquinonas, 1,4-fenilen diaminas o 1-amino-4-hidroxibenceno u otros compuestos forman quinhidronas u otros compuestos de transferencia de carga.
Componentes electrónicos
Diversos componentes electrónicos o del equipo que los contiene, pueden producirse utilizando los compuestos orgánicos según la invención, para obtener materiales orgánicos semiconductores dopados, que pueden disponerse, en particular, en forma de capas o de líneas eléctricas. En particular, los agentes dopantes según la invención, pueden utilizarse para obtener diodos orgánicos emisores de luz (OLED), células solares orgánicas, diodos orgánicos, especialmente aquéllos con una alta proporción de rectificación, tal como 103-107, preferentemente 104107 o 105-107,o transistores orgánicos de efecto de campo. La conductividad de las capas dopadas y/o la mejora de la inyección del transportador de carga de los contactos en la capa dopada, pueden perfeccionarse por los agentes dopantes según la invención. En particular, en el caso de OLED o de las células solares, el componente puede tener una estructura de tipo alfiler (el dispositivo tiene una o más capas p-dopadas de orificios de transporte, y una o más capas n-dopadas de transporte electrónico, o una estructura invertida (el electrodo superior y la capa de orificios de transporte se localizan en el mismo lado de la capa emisora de luz o de la recolección de ésta, mientras que el sustrato se encuentra en el lado opuesto), sin estar limitado dicho componente por ellas. Una capa inyectora puede obtenerse, por ejemplo, formando una capa que contiene o está formada por los compuestos orgánicos según la invención, entre un electrodo y una capa transportadora de carga. Sin embargo, la utilización de los agentes dopantes según la invención, no está limitada a las formas de realización ejemplificativas, mencionadas anteriormente.
Formas de realización ejemplificativas
La invención se explicará con mayor detalle a partir de las formas de realización proporcionadas a título de ejemplo.
Los compuestos según la invención se utilizarán a continuación, de la siguiente forma, como agentes dopantes, para distintos orificios conductores que, por su parte, son utilizados para preparar ciertos componentes microelectrónicos u optoelectrónicos, tales, por ejemplo, como OLED. Los agentes dopantes pueden coevaporarse con los materiales de los orificios transportadores de la matriz, a un alto vacío (c.a. 2x10-4 Pa) mediante evaporación térmica. Una velocidad típica de depósito para el material matricial es de 0,2 nm/s (densidad ca. 1,5 g/cm3). Las tasas de evaporación para los agentes dopantes pueden variar entre 0,001 y 0,5 nm/s (asumiendo idéntica densidad), según la proporción de dopaje deseada.
En los ejemplos siguientes, las mediciones habituales se llevaron a cabo a 1V, 1 mm a lo largo y 0,5 mm a lo ancho, sobre una vía de corriente del material HT dopado, no conduciendo el ZnPC corriente eléctrica, prácticamente, bajo estas condiciones.
Síntesis de ejemplos
1. Acetatos etil 2-ciano-2-arilo a), b), c), d) y e)
Procedimiento general:
A una solución de 207 mmol del material de partida A, B, C, D, o E, y 250 mmoles de carbonato de potasio en 370 ml de dimetilformamida, se le añadieron rápidamente 207 mmoles de éster ciano acético en 50 ml de dimetilformamida. Se dejó que la mezcla se agitara durante 48 horas a temperatura ambiente. Entonces, la suspensión reactiva se vertió en un matraz de 3 litros que contenía 1l de agua helada. Mientras se agitaba, la solución se acidificó con 100 ml de ácido acético concentrado. La solución acuosa se extrajo cuatro veces con cloroformo en este orden: (250 ml, 150 ml, 100 ml, 100 ml). Después de secar las capas orgánicas combinadas con sulfato de magnesio, el disolvente se eliminó al vacío. El aceite restante se utilizó en la próxima etapa sin ninguna purificación ulterior.
19-10-2011
a) Acetato de etil 2-ciano-2-(perfluorofenilo): Como material de partida, se ha utilizado el hexafluorobenceno (A). Se obtuvieron 51,9 g del éster según el
5 procedimiento descrito anteriormente. b) Acetato de etil 2-ciano-2-(perfluoropiridin-4-ilo): Como material de partida, se ha utilizado la pentafluoroperidina (B). Se obtuvieron 47,7 g del éster según el
10 procedimiento descrito anteriormente. c) Acetato de etil 2-ciano-2-(cianoperfluorofenilo): Como material de partida, se ha utilizado el pentafluorobenzonitrilo (C). Se obtuvieron 54,3 g del éster según el
15 procedimiento descrito anteriormente. d) Acetato de etil 2-ciano-2-(4-trifluorometilperfluorofenilo): Como material de partida, se ha utilizado el octafluorotoluol (D). Se obtuvieron 66,8 g del éster según el
20 procedimiento descrito anteriormente. e) Acetato de etil 2-ciano-2-(4-trifluorometil-2,6-dicloro-3,5-difluorofenilo): Como material de partida, se ha utilizado el 4-trifluorometil-2,6-dicloro-1,3,5-trifluorobenceno(E). Se obtuvieron 64,8
25 g del éster según el procedimiento descrito anteriormente.
2. Aril acetonitrilos f), g), h), i) y k):
Procedimiento general:
30 En un matraz de fondo redondo de 250 ml, se disolvió la cantidad total de acetato de etil-2-ciano-2-aril a), b), c), d), o e), tal como se ha sintetizado anteriormente, en 84 ml de ácido acético (50 %), junto con 4,15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se calentó la mezcla sobre reflujo durante 16 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla se vertió en un matraz de 500 ml con 120 ml de agua helada, agitándose durante 30 minutos. La capa
35 orgánica se separó y la capa acuosa se extrajo con 100 ml de cloroformo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con 100 ml de agua y con 100 ml de solución de bicarbonato sódico saturada. Después de secar la capa orgánica con sulfato magnésico, se eliminó el disolvente al vacío para dar lugar a un aceite de color castaño. La destilación al vacío proporcionó un líquido incoloro que se solidificaba lentamente.
40 f) Pentafluorofenil acetonitrilo
Como material de partida se utilizó el acetato de etil 2-ciano-2-(perfluorofenilo) (a). Se obtuvieron 36,4g (176 mmol, 85 % basado en el material A de partida) del arilacetonitrilo según el procedimiento mencionado anteriormente.
45 g) 4-(cianometil)-2,3,5,6-tetrafluoropiridina:
Como material de partida se utilizó el acetato de etil 2-ciano-2-(perfluoropiridin-4-ilo)(b). Se obtuvieron 33,1g (174 mmol, 84 % basado en el material B de partida) del arilacetonitrilo según el procedimiento mencionado anteriormente.
50 h) 4-(cianometil)-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrilo
Como material de partida se utilizó el acetato de etil-2-ciano-2-(4-cianoperfluorofenilo). Se obtuvieron 39,0 g (182 mmol, 88 % basado en el material C de partida) del arilacetonitrilo según el procedimiento mencionado 55 anteriormente.
i) 2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4(trifluorometil)fenil)acetonitrilo
Como material de partida se utilizó el acetato de etil-2-ciano-2-(4-trifluorometilperfluorofenil) (d). Se obtuvieron 48,8 g 60 (190 mmol, 92 % basado en el material D de partida) del arilacetonitrilo según el procedimiento mencionado anteriormente.
k) (4-trifluorometil-2,6-dicloro-3,5-difluorofenil)acetonitrilo:
19-10-2011
Como material de partida se utilizó el acetato de etil-2-ciano-2-(4-trifluorometil-2,6-dicloro-3,5-difluorofenil) (e). Se obtuvieron 53,4 g (184 mmol, 89 % basado en el material E de partida) del arilacetonitrilo según el procedimiento mencionado anteriormente.
5 3. [3]-radialenos l), m),n),o), y p)
Procedimiento general:
Se suspendió hidruro de litio (98 %) en 600 ml de 1,2-dimetoxietano, enfriándose a 0°C. 152 mmol de arilacetonitrlo
10 f), g), h), l) o k), se disolvieron en 60 ml de 1,2-dimetoxietano, añadiéndose durante 10 a 15 minutos. El baño de hielo se eliminó y se dejó calentar durante 45 minutos. Después de 15 minutos de agitación a temperatura ambiente, se enfrió otra vez la mezcla a 0°C. Se añadieron gota a gota 7,12 g (40,0 mmol) de perclorocicloprop-1-eno en 40 ml de 1,2-dimetoxietano. El color de la solución resultó rojo oscuro. La solución oscura se mantuvo agitada durante 44 horas, mientras se calentaba a la temperatura ambiente. Entonces, la suspensión se vertió en un matraz de 2 l, con
15 1,2l de agua con hielo. La solución agitada se acidificó con ácido clorhídrico concentrado hasta un pH de 1 (240 ml de HCl), y se extrajo con acetato de etilo (3 x 500 ml). Se lavaron las capas orgánicas combinadas en el orden siguiente: con salmuera, agua y solución de bicarbonato y, entonces, otra vez con agua. Las capas orgánicas combinadas se secaron con sulfato de magnesio, eliminándose cuidadosamente al vacío el disolvente, para proporcionar un material coloreado oscuro que se utilizó directamente en la transformación siguiente, sin ninguna
20 otra purificación.
El material coloreado oscuro se disolvió en 1.400 ml de ácido acético (100 %) y se trató con una mezcla de 360 ml de ácido bromhídrico (48 %) y 120 ml de ácido nítrico (65 %) preparada aproximadamente diez minutos antes. La mezcla resultante se agitó durante 1,5 horas. Se filtró la mezcla, lavándose el precipitado de color naranja que había
25 aparecido con agua y se secó al vacío para conseguir el material en bruto. El material en bruto se purificó mediante un gradiente de sublimación.
1) (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3-triilideno)tris (2-(perfluorofenil)-acetonitrilo)
30 Se utilizó pentafluorofenil acetonitrilo (f) como material de partida. 9,37 g (14,4 mmol, 36 % basado en tetraclorociclopropeno del [3]radialeno se obtuvieron después de gradiente de sublimación según el procedimiento anteriormente descrito. Temperatura de fusión, 211°C
35 m) (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3-triilideno)tris (2-(perfluoropiridina-4-il)-acetonitrilo)
Se utilizó 4-(cianometil-2,3,5,6-tetrafluoropiridina (g) como material de partida. 8,40 g (14,0 mmol, 35 % basado en tetraclorociclopropeno del-[3]radialeno se obtuvieron después de un gradiente de sublimación según el procedimiento descrito anteriormente.
40 Temperatura de fusión, 140°C
n) (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3-triilideno)tris (2-(4-cianoperfluorofenil)-acetonitrilo)
Se utilizó 4-(cianometil)-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrilo (h) como material de partida. 10,2 g (15,2 mmol, 38 % basado
45 en tetraclorociclopropeno del-[3]radialeno se obtuvieron después de un gradiente de sublimación según el procedimiento anteriormente descrito. Temperatura de fusión, 316°C
o) (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3-triilideno)tris (2(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluorometil)fenil-acetonitrilo)
50 Se utilizó 2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluorometil)fenil)-acetonitrilo (i) como material de partida. 12,8 g (16,0 mmol, 40 % basado en tetraclorociclopropeno del-[3]radialeno), se obtuvieron después de gradiente de sublimación según el procedimiento descrito anteriormente. Temperatura de fusión, 197°C
55 p) (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3-triilideno)tris (2-(2-6-dicloro-3,5-difluoro-4-(trifluorometil)fenil)-acetonitrilo.
Se utilizó (4-trifluorometil)-2,6-dicloro-3,5-difluorofenil)-acetonitrilo (k) como material de partida. 7,92 g (8,80 mmol,22 % basado en tetraclorociclopropeno del-[3]radialeno se obtuvieron después de gradiente de sublimación según el
60 procedimiento anteriormente descrito. Temperatura de fusión, 220°C
19-10-2011
Ejemplos de dopaje:
Ejemplo 1:
5 Una capa mezclada de Spiro TTB como material huésped y (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3-triilideno)tris (2-(perfluorofenil)-acetonitrilo)(1) como un material dopante se prepararon mediante evaporación térmica mezclada, sobre un sustrato de vidrio en una cámara de alto vacío. La concentración del dopaje fue de 5 mol %, y el grosor de la película de 50 nm. El sustrato vítreo presentaba dos bandas ITO con una distancia de 1 mm como electrodos para la película. A partir de las características del voltaje de la corriente de la película y de la geometría de la muestra, se
10 determinó que la conductividad de la capa mezclada era de 1,7·10-6 S/cm.
Ejemplo 2:
Como en el Ejemplo 1, se preparó otra película. Se utilizó como dopante (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,315 triilideno)tris (2-(perfluoropiridin-4-il)-acetonitrilo) (m). La conductividad de la película fue de 4,3·10-5 S/cm.
Ejemplo 3:
Como en el Ejemplo 1, se preparó otra película. Se utilizó como dopante (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,320 triilideno)tris (2-(perfluoropiridin-4-il)-acetonitrilo) (m). Como material huésped, se utilizó N,N'-Bis(naftalen-1-il)-N,N'bis(fenil)bencidina. La conductividad de la película fue de 1,3·10-5 S/cm.
Ejemplo 4:
25 Como en el Ejemplo 3, se preparó otra película. Se utilizó como dopante (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3triilideno)tris (2-(4-cianoperfluorofenil)-acetonitrilo) (n). La concentración de dopante fue de 10 mol%. La conductividad de la película fue de 6,8·10-5 S/cm.
Ejemplo 5:
30 Como en el Ejemplo 3, se preparó otra película. Se utilizó como dopante (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3triilideno)tris (2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluorometil)fenil)-acetonitrilo) (o). La concentración de dopante fue de 10 mol%. La conductividad de la película fue de 4·10-5 S/cm.
35 Ejemplo 8:
Como en el Ejemplo 3, se preparó otra película. Se utilizó como dopante (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3triilideno)tris (2-(2,6-dicloro-3,5-difluoro-4-(trifluorometil)fenil)-acetonitrilo) (p).La concentración de dopaje fue de 10 mol%. La conductividad de la película fue de 1,3·10-5 S/cm.
Ejemplo 9:
Como en el Ejemplo 8, se preparó otra película. Como material huésped, se utilizó 9,9-[4-(N-N-bis-bifenil-4-ilamin)fenil]9H-fluoreno. La conductividad de la película fue de 1,2·10-5 S/cm.
45 Las características de la invención que se han dado a conocer en la descripción anterior y en las reivindicaciones, pueden ser individualmente esenciales, así como también en cualquier combinación para poner en práctica la invención en sus diversas formas de realización.
19-10-2011

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Utilización de un compuesto mesomérico orgánico como agente orgánico dopante para el dopaje de un material matricial semiconductor orgánico, como capa bloqueante, como capa de inyección de carga, o como semiconductor orgánico por sí mismo, caracterizada porque el compuesto mesomérico es un compuesto de radialeno con la fórmula siguiente:
    en laqueXes
    en la que cada R1 se selecciona independientemente de entre arilo y heteroarilo, siendo el arilo y el heteroarilo por lo menos parcialmente preferentemente completamente, sustituidos con los grupos aceptores de electrones.
    15 2. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada porque los grupos aceptores de electrones son seleccionados de entre ciano, fluoro, trifluorometilo, cloro y bromo.
  2. 3. Utilización según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque R1 es seleccionado de entre perfluoropiridin-4-il,
    tetrafluoro-4-(trifluorometil)fenil, 4-cianoperfluorofenilo, dicloro-3,5,-difluoro-4-(trifluorometil)fenilo, y perfluorofenilo. 20
  3. 4. Compuesto de radialeno con la fórmula siguiente:
    en laqueXes
    25 en la que cada R1 es seleccionado independientemente de entre arilo y heteroarilo, siendo el arilo y el heteroarilo por lo menos parcialmente preferentemente completamente, sustituidos con los grupos aceptores de electrones.
  4. 5. Compuesto de radialeno según la reivindicación 4, seleccionado de entre (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano
    30 1,2,3-triilideno)tris(2-(perfluorofenil)-acetonitrilo), (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3-triilideno)tris(2(perfluoropiridina-4-il)-acetonitrilo), (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3-triilideno)tris(2-(4-cianoperfluorofenil)acetonitrilo), (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3-triilideno)tris(2(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluorometil)fenilacetonitrilo), y (2E, 2'E, 2''E)-2,2',2''-(ciclopropano-1,2,3-triilideno)tris(2-(2-6-dicloro-3,5-difluoro-4-(trifluorometil)fenil)acetonitrilo.
  5. 6. Utilización de compuestos de radialeno según la reivindicación 4 o sus sales aniónicas radicales, sales dianiónicas o sus complejos de transferencia de carga, con donadores como conductores orgánicos, ferromagnetos
    o material electro-o fotocrómico.
    40 7. Material semiconductor orgánico que contiene por lo menos un compuesto matricial orgánico y un agente dopante, caracterizado porque el agente dopante es uno o más compuestos de radialeno según la reivindicación 4.
  6. 8. Material semiconductor orgánico según la reivindicación 7, caracterizado porque el compuesto matricial es seleccionado de entre el complejo ftalocianina cobre, (CuPc), 4,4',4''-tris(N-3-metilfenil-N-fenil-amino)trifenilamina (m
    45 MTDATA), 4,4',4''-tris(N-(2-naftil)-N-fenil-amino)trifenilamina (2-TNATA), MeO-TPD (N,N,N',N'-tetrakis(4-metoxifenil)bencidina), (2,2',7,7'-Tetrakis-(N,N-difenilamino)-9,9'-espirobifluoren, (Spiro-TTP), N,N'-bis(naftalen-1-il)-N,N'bis(fenil)-bencidina, N,N'-bis(naftalen-1-il)-N,N'-bis(fenil)-9-9-spiro-bifluoreno, 9,9-bis[4-(N,N-bis-bifenil-4-ilamino)fenil]-9H-fluoreno, N,N'-bis(fenantren-9-il)-N,N'-bis(fenil)-bencidina, 2,2'-bis[N,N-bis(bifenil-4-il)amino]9,9-spirobifluoreno, 1,3,5-tris{4[bis(9,9-dimetil-fluoren-2-il)amino]fenil}benceno, y tri(terfenil-4-il)amina.
    19-10-2011
  7. 9. Material semiconductor orgánico según la reivindicación 7 u 8, caracterizado porque la proporción de dopaje molar del agente dopante a la molécula matricial y/o la proporción de dopaje del agente dopante a las unidades monoméricas de una molécula matricial polimérica se encuentra entre 1:1 y 1.100.000.
  8. 10. Componente electrónico con una zona electrónicamente funcionalmente activa, caracterizada porque la zona electrónicamente funcionalmente activa es producida utilizando por lo menos uno o más compuestos de radialeno según la reivindicación 4.
    10 11. Componente electrónico según la reivindicación 10, caracterizado porque la zona electrónicamente funcionalmente activa comprende un material matricial semiconductor orgánico que está dopado con por lo menos un agente dopante para cambiar las propiedades electrónicas del material matricial semiconductor utilizando por lo menos uno o más de los compuestos de radialeno según la reivindicación 4.
    15 12. Componente electrónico según la reivindicación 10 u 11, en forma de un diodo orgánico que emite luz, una célula fotovoltaica, una célula solar orgánica, un diodo orgánico o un transistor de efecto campo orgánico.
ES08019300T 2008-10-23 2008-11-04 Compuesto de radialeno y su utilización. Active ES2370120T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08018557 2008-10-23
EP08018557 2008-10-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2370120T3 true ES2370120T3 (es) 2011-12-12

Family

ID=40345018

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES08019300T Active ES2370120T3 (es) 2008-10-23 2008-11-04 Compuesto de radialeno y su utilización.

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP2180029B1 (es)
JP (1) JP5199978B2 (es)
KR (1) KR101188391B1 (es)
CN (1) CN101728485B (es)
ES (1) ES2370120T3 (es)
TW (1) TWI423945B (es)

Families Citing this family (110)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100026176A1 (en) * 2002-03-28 2010-02-04 Jan Blochwitz-Nomith Transparent, Thermally Stable Light-Emitting Component Having Organic Layers
EP3076451B1 (de) * 2007-04-30 2019-03-06 Novaled GmbH Oxokohlenstoff, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen sowie deren verwendung
KR101837095B1 (ko) 2009-10-28 2018-03-09 바스프 에스이 이종 리간드 카르벤 착체 및 유기 전자장치에서의 이의 용도
KR101951851B1 (ko) 2009-12-14 2019-02-26 유디씨 아일랜드 리미티드 디아자벤즈이미다졸로카르벤 리간드를 포함하는 금속 착물 및 ｏｌｅｄ에서의 그의 용도
WO2011131185A1 (de) * 2010-04-21 2011-10-27 Novaled Ag Mischung zur herstellung einer dotierten halbleiterschicht
DE102010031979B4 (de) 2010-07-22 2014-10-30 Novaled Ag Halbleiterbauelement, Verfahren zu dessen Herstellung, Verwendung des Halbleiterbauelementes und Inverter mit zwei Halbleiterbauelementen
JP5913108B2 (ja) * 2010-09-07 2016-04-27 日本化薬株式会社 有機半導体材料及び電界効果トランジスタ並びにその製造方法
WO2012087930A2 (en) * 2010-12-20 2012-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
TWI526418B (zh) * 2011-03-01 2016-03-21 諾瓦發光二極體股份公司 有機半導體材料及有機組成物
US9315724B2 (en) 2011-06-14 2016-04-19 Basf Se Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs
WO2012172482A1 (en) 2011-06-14 2012-12-20 Basf Se Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in oleds
DE102012100642B4 (de) 2012-01-26 2015-09-10 Novaled Ag Anordnung mit mehreren organischen Halbleiterbauelementen und Verfahren zum Herstellen sowie Verwendung der Anordnung
TW201341347A (zh) 2012-03-15 2013-10-16 Novaled Ag 芳香胺三聯苯化合物及其在有機半導體元件中的應用
EP2684932B8 (en) * 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
CN108003196B (zh) 2012-07-19 2021-07-23 Udc 爱尔兰有限责任公司 含有碳烯配体的双核金属配合物及其在oled中的用途
WO2014037847A2 (en) * 2012-09-04 2014-03-13 Basf Se New spiro compounds and their use in organic electronics applications and devices
EP2706584A1 (en) 2012-09-07 2014-03-12 Novaled AG Charge transporting semi-conducting material and semi-conducting device
US10249827B2 (en) 2012-09-20 2019-04-02 Udc Ireland Limited Azadibenzofurans for electronic applications
DE102012217587A1 (de) * 2012-09-27 2014-03-27 Siemens Aktiengesellschaft Salze des Cyclopentadiens als n-Dotierstoffe für die organische Elektronik
TWI734860B (zh) 2013-03-20 2021-08-01 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 包含Ｉｒ金屬-碳烯錯合物之有機電子裝置及設備
JP6285538B2 (ja) 2013-04-29 2018-02-28 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カルベン配位子を有する遷移金属錯体及びそれらをｏｌｅｄに用いる使用
CN109438518B (zh) 2013-07-02 2021-06-15 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于有机发光二级管中的单取代的二氮杂苯并咪唑卡宾金属络合物
EP3239161A1 (en) 2013-07-31 2017-11-01 UDC Ireland Limited Luminescent diazabenzimidazole carbene metal complexes
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
KR101772371B1 (ko) 2013-12-06 2017-08-29 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전자 소자
US10374170B2 (en) 2013-12-06 2019-08-06 Merck Patent Gmbh Substituted oxepines
WO2015091716A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Basf Se Highly efficient oled devices with very short decay times
DE102014102934B4 (de) * 2014-03-05 2016-01-07 Novaled Gmbh Behälter für die Verarbeitung organischer optoelektronischer Materialien
EP3126371B1 (en) 2014-03-31 2021-11-10 UDC Ireland Limited Metal complexes, comprising carbene ligands having an o-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
TWI690534B (zh) 2014-08-08 2020-04-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
KR102512938B1 (ko) 2014-11-18 2023-03-23 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 Pt- 또는 Pd-카르벤 착체
WO2016088759A1 (ja) * 2014-12-05 2016-06-09 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US20180182980A1 (en) 2015-06-03 2018-06-28 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
CN105176519B (zh) * 2015-09-01 2017-06-27 中节能万润股份有限公司 一种oled光电材料及其应用
EP3356369B1 (en) 2015-10-01 2022-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
EP3356368B1 (en) 2015-10-01 2021-07-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
CN108349987A (zh) 2015-11-04 2018-07-31 出光兴产株式会社 苯并咪唑稠合杂芳族类
US11174258B2 (en) 2015-12-04 2021-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
WO2017109722A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them
KR102684614B1 (ko) 2015-12-21 2024-07-15 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
JP6901977B2 (ja) * 2016-02-12 2021-07-14 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
CN106848084B (zh) 2017-03-31 2019-12-17 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种oled显示面板、制作方法及含有其的电子设备
US11778907B2 (en) 2017-04-13 2023-10-03 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
TWI774767B (zh) 2017-05-12 2022-08-21 瑞士商多蒂孔股份有限公司 茚烷衍生物及其在有機電子產品的用途
EP3401305A1 (en) 2017-05-12 2018-11-14 Dottikon Es Holding Ag Indane derivatives and their use in organic electronics
EP3418285B1 (en) 2017-06-20 2020-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom
KR20240110060A (ko) 2017-06-26 2024-07-12 메르크 파텐트 게엠베하 균질 혼합물
KR102717279B1 (ko) 2017-07-05 2024-10-15 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
KR102653984B1 (ko) 2017-07-05 2024-04-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
CN107528007B (zh) 2017-07-28 2020-03-10 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种有机发光二极管、显示面板及显示装置
EP3466954A1 (en) 2017-10-04 2019-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
EP3802520A1 (de) 2018-05-30 2021-04-14 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
CN110746427A (zh) * 2018-07-23 2020-02-04 上海和辉光电有限公司 一种p型半导体掺杂化合物及其用途
KR102308281B1 (ko) 2018-11-06 2021-10-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
EP3650438A1 (en) 2018-11-09 2020-05-13 Dottikon Es Holding Ag Di-, tri- and tetraphenylindane derivatives and their use in organic electronics
KR102794324B1 (ko) * 2019-02-19 2025-04-09 엘지디스플레이 주식회사 승화 정제장치 및 정제방법
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
US12069938B2 (en) 2019-05-08 2024-08-20 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
JP7667992B2 (ja) 2019-09-11 2025-04-24 クレドクシス ゲーエムベーハー セリウム（ｉｖ）複合体及びそれらの有機電子工学における使用
EP3989304A1 (en) 2020-10-22 2022-04-27 Novaled GmbH Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device
EP3989302B1 (en) 2020-10-22 2025-12-24 Novaled GmbH Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device
EP3989303A1 (en) 2020-10-22 2022-04-27 Novaled GmbH Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device
EP4036080A1 (en) 2021-02-01 2022-08-03 Novaled GmbH Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device
EP3930023B1 (en) 2020-06-22 2025-05-14 Novaled GmbH Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices
EP3989301A1 (en) 2020-10-22 2022-04-27 Novaled GmbH Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices
CN115943759A (zh) * 2020-06-22 2023-04-07 诺瓦尔德股份有限公司 包含式(1)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示装置以及用于有机电子器件中的式(1)化合物
EP3989305A1 (en) 2020-10-22 2022-04-27 Novaled GmbH Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices
CN116134982A (zh) * 2020-08-19 2023-05-16 株式会社弗莱斯克 有机el元件
US12113279B2 (en) 2020-09-22 2024-10-08 Oti Lumionics Inc. Device incorporating an IR signal transmissive region
JP2023550703A (ja) 2020-11-16 2023-12-05 クレドクシス ゲーエムベーハー セリウム－エチレンジアミンケトン型及びセリウム－サレン型複合体及びそれらの有機電子工学における使用
JP2023553379A (ja) 2020-12-07 2023-12-21 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核形成抑制被膜及び下地金属被膜を用いた導電性堆積層のパターニング
EP4305681A1 (en) 2021-03-10 2024-01-17 CREDOXYS GmbH New cerium (iv) complexes and their use in organic electronics
EP4113639B1 (en) 2021-06-29 2025-02-26 Novaled GmbH Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device
EP4155303A1 (en) 2021-09-22 2023-03-29 Novaled GmbH Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, a composition comprising a compound of formula (iv) and at least one compound of formula (iva) to (ivd), an organic semiconductor layer comprising the compound or composition, an organic electronic device comprising the organic semiconductor layer, and a display device comprising the organic electronic device
KR20240105395A (ko) 2021-11-04 2024-07-05 도티콘 이에스 홀딩 아게 스피로-(인단-플루오렌) 타입의 화합물 및 유기 전자장치에서의 이의 용도
EP4199132A1 (en) 2021-12-20 2023-06-21 Novaled GmbH Charge generation layer comprising a compound of formula (i), organic electronic device and display device comprising the charge generation layer as well as compounds of formula (i)
EP4287283A1 (en) 2022-06-03 2023-12-06 Novaled GmbH Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device
EP4533926A1 (en) 2022-06-03 2025-04-09 Novaled GmbH Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device
WO2023232967A1 (en) 2022-06-03 2023-12-07 Novaled Gmbh Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device
EP4287811B1 (en) 2022-06-03 2025-10-08 Novaled GmbH Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device
EP4287282A1 (en) 2022-06-03 2023-12-06 Novaled GmbH Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device
WO2023247416A1 (en) 2022-06-21 2023-12-28 Dottikon Es Holding Ag Tetraarylbenzidine type compounds and their use in organic electronics
EP4333590B1 (en) 2022-08-30 2025-05-21 Novaled GmbH Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device
EP4344390B1 (en) 2022-09-21 2026-03-04 Novaled GmbH Organic electroluminescent device comprising a radialene of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device
WO2024094566A1 (en) 2022-10-31 2024-05-10 Credoxys GmbH Indacene and azaindacene compounds and higher homologues and the use thereof
EP4387415A1 (en) 2022-12-13 2024-06-19 Novaled GmbH Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device
EP4635276A1 (en) 2022-12-16 2025-10-22 Novaled GmbH Organic electronic device and display device comprising a compound of formula (i) as well as compounds of formula (ia)
EP4406944B1 (en) * 2023-01-27 2025-10-29 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Spiro-type hole transport materials with extended edge pi-conjugation length
WO2024160820A1 (en) 2023-01-31 2024-08-08 Credoxys GmbH Cerium-diketonate complexes and use thereof in organic electronics
EP4482280A1 (en) 2023-06-19 2024-12-25 Novaled GmbH Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, a composition comprising a compound of formula (iv) and at least one compound of formula (iva) to (ivd), an organic semiconductor layer comprising the compound or composition, an organic electronic device comprising the organic semiconductor layer, and a display device comprising the organic electronic device
WO2025132547A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Mechanochemical method for deuterating organic compounds
EP4646085A1 (en) 2024-04-30 2025-11-05 CREDOXYS GmbH Indacene compounds and the use thereof
EP4683484A1 (en) 2024-07-19 2026-01-21 CREDOXYS GmbH Binuclear metal complexes and the use thereof in organic electronics

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3963769A (en) * 1974-12-20 1976-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted trimethylene cyclopropanes, salts thereof, intermediates and methods of making the same
US4052209A (en) * 1975-03-07 1977-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Semiconductive and sensitized photoconductive compositions
JPH07168377A (ja) * 1993-12-16 1995-07-04 Konica Corp 電子写真感光体
JP2004002740A (ja) * 2002-03-22 2004-01-08 Mitsubishi Chemicals Corp 高分子化合物、１，４−フェニレンジアミン誘導体、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子
JP3960131B2 (ja) * 2002-06-05 2007-08-15 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN101728485B (zh) 2013-03-06
TW201026648A (en) 2010-07-16
CN101728485A (zh) 2010-06-09
EP2180029B1 (en) 2011-07-27
JP5199978B2 (ja) 2013-05-15
TWI423945B (zh) 2014-01-21
EP2180029A1 (en) 2010-04-28
JP2010100621A (ja) 2010-05-06
KR101188391B1 (ko) 2012-10-05
KR20100045402A (ko) 2010-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2370120T3 (es) Compuesto de radialeno y su utilización.
US8057712B2 (en) Radialene compounds and their use
US11342504B2 (en) Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use
CN104508081B (zh) 掺杂的有机半导电性基质材料
TWI526418B (zh) 有機半導體材料及有機組成物
JP2008530773A (ja) 有機半導体への添加物
KR20130114569A (ko) 유기 반도전성 물질 및 전자 부품
JP2010509758A (ja) 有機半導体をドーピングするための配位化合物の利用方法
TW201247676A (en) Method for producing dianthra [2,3-b:2',3'-f] thieno [3,2-b] thiophen and application thereof
Li et al. Hole-transporting material based on spirobifluorene unit with perfect amorphous and high stability for efficient OLEDs
HK1121585A (en) Oxocarbon, pseudo oxocarbon and radialene compounds and their use
HK1121585B (en) Oxocarbon, pseudo oxocarbon and radialene compounds and their use