JP5882223B2 - ジアザベンゾイミダゾールカルベン配位子を含む金属錯体及び該錯体をoledにおいて用いる使用 - Google Patents
ジアザベンゾイミダゾールカルベン配位子を含む金属錯体及び該錯体をoledにおいて用いる使用 Download PDFInfo
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Description
Mは、Ir又はPtを意味し、
nは、1、2もしくは3から選択される整数を意味し、
Yは、NR1、O、SもしくはC(R10)2を意味し、
A2、A3、A4、A5は、互いに独立して、NもしくはCを意味し、その際、2つのAは、N原子であり、かつ環中で2つのN原子の間に少なくとも1つのC原子が存在し、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3、R4、R5は、A2、A3、A4及び/又はA5がNを意味する場合については、非共有電子対を意味し、又はA2、A3、A4及び/又はA5がCを意味する場合については、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は
R3及びR4は、A3及びA4と一緒になって、場合により少なくとも1つの更なるヘテロ原子によって中断された、場合により置換された、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する不飽和の環を形成し、
R6、R7、R8、R9は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は
R6及びR7、R7及びR8もしくはR8及びR9は、それらが結合されているC原子と一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、不飽和のもしくは芳香族の、場合により置換された、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、かつ/又は
A5がCを意味する場合には、R5及びR6は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が縮合されており、
R10は、互いに独立して、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
Kは、中性の一座もしくは二座の配位子を意味し、
Lは、モノアニオン性もしくはジアニオン性の配位子、好ましくはモノアニオン性の配位子を意味し、前記配位子は、一座もしくは二座であってよく、
mは、0、1もしくは2を意味し、その際、mが2である場合に、配位子Kは、同一もしくは異なってよく、
oは、0、1もしくは2を意味し、その際、oが2である場合に、配位子Lは、同一もしくは異なってよい]の金属−カルベン錯体によって解決される。
アリール残基、アリール単位もしくはアリール基とは、6〜30個の炭素原子、有利には6〜18個の炭素原子の基本骨格を有する基であって、1つの芳香族環又は複数の縮合された芳香族環から構成されている基を表す。好適な基本骨格は、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニルである。前記の基本骨格は、非置換であってよい、すなわち、置換可能な全ての炭素原子は水素原子を有するか、又は基本骨格の1つもしくは複数又は全ての置換可能な位置は置換されていてよい。
A6、A7は、互いに独立して、C又はNを意味し、
R11は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R12、R13は、互いに独立して、AがNを意味する場合については、非共有電子対を意味し、又はAがCを意味する場合については、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味し、
R14、R15、R16、R17は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は
R12及びR13、R14及びR15、R15及びR16もしくはR16及びR17は、それらが結合されているAもしくはC原子と一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、不飽和のもしくは芳香族の、場合により置換された、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、かつ/又は
A6がCを意味する場合には、R13及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が縮合されている]のカルベン配位子を意味する前記錯体に関する。
Dは、互いに独立して、CR18又はN、好ましくはCR18を意味する;
Wは、C、N、好ましくはCを意味する;
Eは、互いに独立して、CR19、N、NR20、好ましくはCR19又はNを意味する;
Gは、CR21、N、NR22、S、O、好ましくはNR21を意味し、
R18、R19、R21は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は
基R18、R19及びR21のそれぞれ2つは、それらが結合されているC原子と一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、場合により置換された、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、
R20、R21は、互いに独立して、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基;好ましくはo,o′−ジアルキル化されたアリール基を意味し、その際、
曲がって渡された線は、基Dと基Gとの間の任意の架橋を意味し、その際、前記架橋は、以下の意味を有してよい:
アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキニレン、アルケニレン、NR23、O、S、SiR24R25及び(CR26R27)dを意味し、その際、隣接していない1もしくは複数の基(CR26R27)は、NR23、O、S、SiR24R25によって置き換えられていてよく、その際、
dは、2〜10を意味し、かつ
R23、R24、R25、R26、R27は、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニルを意味する]を意味する前記錯体に関する。
Mは、本発明によれば、Ir又はPt、好ましくはIrを意味する。Irは、本発明による錯体において、酸化数+3で存在する。Ptは、本発明による錯体において、酸化数+2で存在する。
1. A2及びA5がNであり、かつA3及びA4がCである。すなわち、本発明による金属−カルベン錯体は、この好ましい実施形態においては、金属−カルベン結合を介して結合された少なくとも1つの一般式(Ia)
Mは、Irを意味し、
nは、1、2もしくは3を意味し、
Yは、NR1を意味し、
A2、A3、A4、A5は、互いに独立して、NもしくはCを意味し、その際、2つのAは、N原子であり、かつ環中で2つのN原子の間に少なくとも1つのC原子が存在し、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3、R4、R5は、A2、A3、A4及び/又はA5がNを意味する場合については、非共有電子対を意味し、又はA2、A3、A4及び/又はA5がCを意味する場合については、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味するか、又は
R3及びR4は、A3及びA4と一緒になって、場合により少なくとも1つの更なるヘテロ原子によって中断された、場合により置換された、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する不飽和の環を形成し、
R6、R7、R8、R9は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
Lは、モノアニオン性の二座の配位子を意味し、
mは、0を意味し、
oは、0、1もしくは2を意味する。
Mは、Irを意味し、
nは、1、2もしくは3を意味し、
Yは、NR1を意味し、
A2、A3、A4、A5は、A2及びA5がNであり、かつA3及びA4がCであるか、又はA2及びA4がNであり、かつA3及びA5がCであるか、又はA3及びA5がNであり、かつA2及びA4がCであり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換の、全体で6〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3、R4、R5は、A2、A3、A4及び/又はA5がNを意味する場合については、非共有電子対を意味し、又はA2、A3、A4及び/又はA5がCを意味する場合については、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、置換の、特にo,o′−ジアルキル化された、もしくは非置換のフェニル基を意味するか、又は
R3及びR4は、A3及びA4と一緒になって、場合により置換された、全体で5〜7個の炭素原子を有する一不飽和の環を形成し、
R6、R7、R8、R9は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、o,o′−ジアルキル化された、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
Lは、モノアニオン性の二座の配位子を意味し、
mは、0を意味し、
oは、0、1もしくは2を意味する。
R28は、互いに独立して、SiR29R30R31、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味し、
R29、R30、R31は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する]の化合物が使用される、本発明による方法にも関する。
HC(OR28)3 (VI)
[式中、A2、A3、A4、A5、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR28は、一般式(I)もしくは(IV)の化合物に関しての上記定義を同じ意味を有する]の化合物とを反応させることによって得ることができる。
− アノード(1)
− 正孔輸送層(2)
− 発光層(3)
− 電子輸送層(4)
− カソード(5)
から構成されている。
WO2007108459号のH−1ないしH−37、好ましくはH−20ないしH−22及びH−32ないしH−37、殊に好ましくはH−20、H−32、H−36、H−37、WO200803557号A1のHost1ないしHost6、JP2010135467号の化合物1ないし46及びHost−1ないしHost39及びHost−43、WO2009008100号の化合物番号1ないし番号67、好ましくは、番号3、番号4、番号7ないし番号12、番号55、番号59、番号63ないし番号67、特に好ましくは番号4、番号8ないし番号12、番号55、番号59、番号64、番号65及び番号67、WO2009008099号の化合物番号1ないし番号110、WO2008140114号の化合物1−1ないし1−50、WO2008090912号の化合物OC−7ないしOC−36及びMo−42ないしMo−51のポリマー、JP2008084913号のH−1ないしH−70、WO2007077810号の化合物1ないし44、好ましくは化合物1、2、4〜6、8、19〜22、26、28〜30、32、36、39〜44、WO201001830号のモノマー1−1ないし1−9のポリマー、好ましくはモノマー1−3、1−7及び1−9のポリマー、WO2008029729号の化合物1−1ないし1−36(のポリマー)、WO20100443342号のHS−1ないしHS−101及びBH−1ないしBH−17、好ましくはBH−1ないしBH−17、JP2009182298号のモノマー1ないし75をベースとする(コ)ポリマー、JP2009170764号、JP2009135183号のモノマー1−14をベースとする(コ)ポリマー、WO2009063757号の好ましくはモノマー1−1ないし1−26をベースとする(コ)ポリマー、WO2008146838号の化合物a−1ないしa−43及び1−1ないし1−46、JP2008207520号のモノマー1−1ないし1−26をベースとする(コ)ポリマー、JP2008066569号のモノマー1−1ないし1−16をベースとする(コ)ポリマー、WO2008029652号のモノマー1−1ないし1−52をベースとする(コ)ポリマー、WO2007114244号のモノマー1−1ないし1−18をベースとする(コ)ポリマー、JP2010040830号の化合物HA−1ないしHA−20、HB−1ないしHB−16、HC−1ないしHC−23並びにモノマーHD−1ないしHD−12をベースとする(コ)ポリマー、JP2009021336号、WO2010090077号の化合物1ないし55、WO2010079678号の化合物H1ないしH42、WO2010067746号、WO2010044342号の化合物HS−1ないしHS−101並びにPoly−1ないしPoly−4、JP2010114180号の化合物PH−1ないしPH−36、US2009284138号の化合物1ないし111及びH1ないしH71、WO2008072596号の化合物1〜45、JP2010021336号の化合物H−1ないしH−38、好ましくはH−1、WO2010004877号の化合物H−1ないしH−60、JP2009267255号の化合物1−1ないし1−105、WO2009104488号の化合物1−1ないし1−38、WO2009086028号、US2009153034号、US2009134784号、WO2009084413号の化合物2−1ないし2−56、JP2009114369号の化合物2−1ないし2−40、JP2009114370号の化合物1ないし67、WO2009060742号の化合物2−1ないし2−56、WO2009060757号の化合物1−1ないし1−76、WO2009060780号の化合物1−1ないし1−70、WO2009060779号の化合物1−1ないし1−42、WO2008156105号の化合物1ないし54、JP2009059767号の化合物1ないし20、JP2008074939号の化合物1ないし256、JP2008021687号の化合物1ないし50、WO2007119816号の化合物1ないし37、WO2010087222号の化合物H−1ないしH−31、WO2010095564号の化合物HOST−1ないしHOST−61、WO2007108362号、WO2009003898号、WO2009003919号、WO2010040777号、US2007224446号及びWO06128800号
に挙げられている。
R32及びR33は、互いに独立して、F、C1〜C8−アルキルもしくはC6〜C14−アリール、それは、場合により1もしくは複数のC1〜C8−アルキル基で置換されており、又は2つの置換基R32及び/又はR33は、一緒になって、縮合ベンゼン環であって、場合により1もしくは複数のC1〜C8−アルキル基で置換されている環を形成する;
a及びbは、互いに独立して、0又は1、2もしくは3を意味し、
M1は、アルカリ金属原子もしくはアルカリ土類金属原子を意味し、
pは、M1がアルカリ金属原子の場合は1を意味し、pは、M1がアルカリ金属原子の場合は2を意味する]の少なくとも1種の化合物を含有する。
R34、R35、R36、R37、R34′、R35′、R36′及びR37′は、互いに独立して、H、C1〜C18−アルキル、Eで置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gで置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール又はGで置換されているC2〜C20−ヘテロアリールを意味し、
Qは、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を意味し、前記基は、それぞれ場合によりGで置換されている;
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR40−、−SiR45R46−、−POR47−、−CR38=CR39−又は−C≡C−を意味する;及び
Eは、−OR44、−SR44、−NR40R41、−COR43、−COOR42、−CONR40R41、−CN又はFを意味する;
Gは、E、C1〜C18−アルキル、Dによって中断されているC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシ又はEで置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C18−アルコキシを意味し、
R38及びR39は、互いに独立して、H、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−によって中断されているC1〜C18−アルキルを意味する;
R40及びR41は、互いに独立して、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−によって中断されているC1〜C18−アルキルを意味する;又は
R40及びR41は、一緒になって、6員環を形成する;
R42及びR43は、互いに独立して、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−によって中断されているC1〜C18−アルキルを意味し、
R44は、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシで置換されているC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;又は−O−によって中断されているC1〜C18−アルキルを意味し、
R45及びR46は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリール又はC1〜C18−アルキルで置換されたC6〜C18−アリールを意味し、
R47は、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリール又はC1〜C18−アルキルで置換されたC6〜C18−アリールを意味する]の少なくとも1種の化合物を含有する。
Qは、
R48は、H又はC1〜C18−アルキルを意味し、かつ
R48′は、H、C1〜C18−アルキル又は
− アノード(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子についての障壁層;
− 発光層(3)と電子輸送層(4)との間の正孔についての障壁層;
− 電子輸送層(4)とカソード(5)との間の電子注入層
の少なくとも1つを有する。
Tは、NR57、S、O又はPR57、好ましくはS又はO、特に好ましくはOを意味する;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
Q′は、−NR58R59、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67、好ましくは−NR58R59、特に好ましくは
R68、R69は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する;
y、zは、互いに独立して、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1を意味する)を意味する;
R55、R56は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR70R71R72、基Q′又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味する;
a′′は、0、1、2、3又は4を意味する;
b′は、0、1、2又は3を意味する;
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、縮合された基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味するか、又は
一般式(X)の2つの単位は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、少なくとも1つのヘテロ原子によって場合により中断された1つの架橋を介して、1つの結合を介して又はOを介して互いに架橋されている]の少なくとも1種の化合物とを含むOLEDに関する。
Tは、S又はO、好ましくはOを意味し、かつ
Q′は、
R68、R69は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する;
y、zは、互いに独立して、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1を意味する]を意味する、化合物が好ましい。
Tは、O又はS、好ましくはOを意味する;
a′′は、1を意味する;
b′は、0を意味する;
y、zは、互いに独立して、0又は1を意味する;及び
R68、R69は、互いに独立して、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する;
R55は、置換されたフェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する。
Tは、NR57、S、O又はPR57を意味する;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
Q′は、−NR58R59、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67を意味する;
R70、R71、R72は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルを意味し、その際、基R70、R71、R72の少なくとも1つは、少なくとも2つの炭素原子を含むか又はOR73である;
R55、R56は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基Q又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味する;
a′、b′は、式(XI)の化合物については:互いに独立して0、1、2、3を意味する;式(XI*)の化合物については:a′が0、1、2を意味し、かつb′が0、1、2、3、4を意味する;
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、縮合された基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R73は、互いに独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであって、場合により基OR77で置換されたものを意味する;
R77は、互いに独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味するか、又は
一般式(XI)及び/又は(XI*)の2つの単位は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、少なくとも1つのヘテロ原子によって場合により中断された1つの架橋を介して又はOを介して互いに架橋されており、その際、一般式(XI)及び/又は(XI*)中のこの架橋は、それぞれR71の代わりにSi原子に結合されている]を有する。
概念の、アリール残基もしくはアリール基、ヘテロアリール残基もしくはヘテロアリール基、アルキル残基もしくはアルキル基、シクロアルキル残基もしくはシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル残基もしくはヘテロシクロアルキル基、アルケニル残基もしくはアルケニル基、アルキニル残基もしくはアルキニル基及びドナー作用及び/又はアクセプター作用を有する基は、以下の意味を有する:
R78、R79及びR80は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はOR73を意味する。
R74、R75及びR76は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はOR73を意味する。
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記環は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、前記縮合された基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、好ましくはアリールもしくはヘテロアリールを意味し、その際、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の基で置換されていてよく、特に好ましくは非置換もしくは置換されたフェニルを意味し、その際、好適な置換基は、上述のとおりであり、例えばトリル又は式
R68、R69は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する;
y、zは、互いに独立して、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1を意味する]、例えば
a′′個の基R55が、及び/又はb′個の基R56が存在してよく、その際、a′′及びb′は、以下の意味を有する:
a′′は、0、1、2、3もしくは4、好ましくは互いに独立して0、1もしくは2を意味する;
b′は、0、1、2もしくは3、好ましくは互いに独立して0、1もしくは2を意味する。
Tは、S又はOを意味し、かつ
R′は、H又はCH3を意味し、かつ
R70、R71、R72は、フェニル、カルバゾリル、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンを意味する。
(a)一般式(X)で示され、その式中、a′′個の基R55の少なくとも1つ又はb′個のR56の少なくとも1つが、スペーサーを介して結合された架橋可能なもしくは重合可能な基を意味する架橋可能なもしくは重合可能な化合物を製造すること、及び
(b)工程(a)から得られた一般式(X)の化合物を架橋又は重合すること、
を含む方法によって製造できる。
(i)式(X)の少なくとも1種の化合物を含んでよい。式(X)の化合物は、好ましくはマトリクス材料として使用される。式(X)の好ましい化合物は上述の通りである;及び/又は
(ii)式(VII)及び/又は(IX)の少なくとも1種の化合物を含んでよい。式(VII)及び/又は(IX)の化合物は、好ましくは電子輸送材料として使用される。式(VII)及び(IX)の好ましい化合物は上述の通りである。
以下の実施例、特に実施例に挙げられる方法、材料、条件、プロセスパラメータ、装置などは、本発明を支持するべきであるが、本発明の範囲を制限するものではない。
λmax=474nm、CIE:(0.16;0.24)、QA=93%
λmax=516nm、CIE:(0.29;0.51)、QA=66%
λmax=474nm、CIE:(0.16;0.27)、QA=90%
λmax=515nm、CIE:(0.29;0.50)、QA=74%
μ−ジクロロダイマーD1:
N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−2−フェニルイミダゾールを、WO2006/121811号の例14と同様に合成する。
λmax=565nm、CIE:(0.44;0.49)
λmax=480nm、CIE:(0.17;0.31)
MS(Maldi):
m/e=779(M+H+)
光ルミネッセンス(PMMA−フィルム中で2%):
λmax=547nm、CIE:(0.40;0.54)
フラクション2:
MS(Maldi):
m/e=779(M+H+)
光ルミネッセンス(PMMA−フィルム中で2%):
λmax=526nm、CIE:(0.33;0.55)
OLEDの製造 − 種々の発光体の比較
アノードとして使用されるITO基板を、まず慣用のLCD生産用の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))で浄化し、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化する。可能性のある有機残留物の除去のために、その基板をオゾン炉中で更に25分間にわたり連続的なオゾン流にさらす。この処理によって、ITOの正孔注入特性も改善される。次に、正孔注入層であるPlexcore社のAJ20−1000を溶液からスピンコートする。
引き続き、発光体(CEmについては10%、fac−Em1及びfac−Em2については20%)及び化合物Ma1(それぞれ90%及び80%)からなる混合物を、40nmの厚さで蒸着させる。その際、後者の化合物はマトリクス材料として機能する。引き続き、材料Ma1(fac−Em1について)を5nmの厚さで又はMa5(Em1については5nm、fac−Em2については10nm)を、励起子ブロッカー及び正孔ブロッカーとして蒸着させる。
マトリクス材料の影響(パート1)
実施例9に記載される構造の発光層を変更する。MoOxのドープ度は50%である。発光体fac−Em1(20%)及び種々のマトリクス材料(80%)からなる混合物を、20nmの厚さで蒸着させる。正孔/励起子ブロッカー(5nm)として、それぞれ該マトリクス材料を使用する。電子伝導体として、BCP及びLiqからなる混合物(50:50)を、40nmの厚さで使用する。電子注入体として、Liq(1nm)を用いる。Ma1の他に、以下の材料を使用する:
実施例10に記載される構造の発光層を変更する。発光層として、fac−Em1(30%)及びマトリクス(以下の表を参照、70%)からなる混合物を用いる。正孔伝導体として、40nmのIr(DPBIC)3の層を使用し、そのうち最初の35nmはReO3(5%)でドープされている。正孔/励起子ブロッカーとして、5nmのMa7の層を使用する。電子伝導体としては、Liq及びETM1からなる混合物(50:50、40nm)を使用する。電子注入体として、KFを4nmの厚さで使用する。
発光体Em8を有するダイオードは、実施例10と同様にして構成する。正孔伝導体層は、40nm厚である。Em8は、Ma4中で30%でドープされている。電子伝導体層として、ETM1を40nmの厚さで用いる。電子注入体として、KF(2nm)を使用する。
ダイオードは、Ma7についての実施例10aと同様にして構成する。発光体として、Em8をfac−Em1の代わりに用いる。
ダイオードは、Ma7についての実施例10aと同様にして構成する。発光体として、Em8をfac−Em1の代わりに用いる。マトリクスを変更する。上記のOLED構造における種々のマトリクス材料について、以下の電気化学的データ(Ma10の値に正規化される)が得られる:
ダイオードは、実施例10aと同様にして構成する。発光体としてfac−Em12を、fac−Em1の代わりにマトリクスMa4(80%)中20%のドープ濃度で用いる。正孔/励起子ブロッカーを、10nm厚で施与する。
ダイオードは、実施例10aと同様にして構成する。発光体としてfac−Em14を、fac−Em1の代わりにマトリクスMa4(80%)中20%のドープ濃度で用いる。正孔/励起子ブロッカーを、10nm厚で施与する。
ダイオードは、実施例10aと同様にして構成する。正孔伝導体及び励起子ブロッカーとして、Ir(DPBIC)3を厚さ45nmで基板上に塗布する。そのうち最初の35nmは、導電性の向上のためにMoOx(10%)でドープされている。正孔/励起子ブロッカーを、10nm厚で施与する。発光体としてfac−Em13を、fac−Em1の代わりにマトリクスMa4(80%)中20%のドープ濃度で用いる。
ダイオードは、実施例10gと同様にして構成する。発光体としてfac−Em13を、マトリクスMa7(80%)中20%のドープ濃度で用いる。
マトリクス材料の影響(パート2)
実施例10に記載される構造の発光層を変更する。発光体fac−Em1(20%)及び1種もしくは2種のマトリクス材料からなる混合物を、20nmの厚さで蒸着させる。2種のマトリクス材料を用いる場合に、両方のマトリクス材料は同じ比率で使用される。正孔/励起子ブロッカーとして、それぞれMa1を使用する。
実施例10aと同様に構成する。発光層として、Ir(DPBIC)3(35%)、fac−Em1(30%)及びマトリクス(35%、以下の表を参照)からなる混合物を用いる。正孔/励起子ブロッカーとして、それぞれ該マトリクス材料を用いる。
実施例10aと同様に構成する。発光層として、Ir(DPBIC)3(45%)、Em8(10%)及びマトリクス(45%、以下の表を参照)からなる混合物を用いる。上記のOLED構造における種々のマトリクス材料について、以下の電気化学的データ(Ma9の値に正規化される)が得られる:
実施例11aと同様に構成する。正孔伝導体及び励起子ブロッカーとして、Ir(DPBIC)3を厚さ40nmで基板上に塗布する。そのうち最初の35nmは、導電性の向上のためにMoOx(50%)でドープされている。発光層として、Ir(DPBIC)3(40%)、fac−Em12(20%)及びMa4(40%)からなる混合物を用いる。電子伝導体層として、ETM1:Liq(75:25)の混合物を、40nmの厚さで用いる。電子注入体として、KF(2nm)を使用する。
実施例11bと同様に構成する。発光層として、Ir(DPBIC)3(45%)、fac−Em14(10%)及びMa4(45%)からなる混合物を用いる。
ダイオードは、実施例11aと同様にして構成する。正孔伝導体及び励起子ブロッカーとして、Ir(DPBIC)3を厚さ45nmで基板上に塗布する。そのうち最初の35nmは、導電性の向上のためにMoOx(10%)でドープされている。正孔/励起子ブロッカーとして、Ma7(5nm)が用いられる。発光層として、Ir(DPBIC)3(40%)、fac−Em13(30%)及びMa4(30%)からなる混合物を用いる。
ダイオードは、実施例11aと同様にして構成する。正孔伝導体及び励起子ブロッカーとして、Ir(DPBIC)3を厚さ45nmで基板上に塗布する。そのうち最初の35nmは、導電性の向上のためにMoOx(10%)でドープされている。正孔/励起子ブロッカーを、10nm厚で施与する。発光層として、Ir(DPBIC)3(40%)、fac−Em13(30%)及びMa7(30%)からなる混合物を用いる。
ダイオードは、実施例11gと同様にして構成する。発光層として、Ir(DPBIC)3(40%)、fac−Em13(30%)及びMa15(30%)からなる混合物を用いる。
ダイオードは、Ma12についての実施例11aと同様にして構成する。Ma12の代わりに、Ma16(JP2009267255号における合成を参照)を用いる。
白色ダイオード
アノードとして使用されるITO基板を、まず慣用のLCD生産用の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))で浄化し、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化する。可能性のある有機残留物の除去のために、その基板をオゾン炉中で更に25分間にわたり連続的なオゾン流にさらす。この処理によって、ITOの正孔注入特性も改善される。次に、正孔注入層であるPlexcore社のAJ20−1000を溶液からスピンコートする。
正孔注入層に次いで、以下に挙げる有機材料を、前記の清浄化された基板上に、約0.5〜5nm/分の速度で、約10-7〜10-9ミリバールにおいて蒸着させる。正孔伝導体及び励起子ブロッカーとして、Ir(DPBIC)3を厚さ20nmで基板上に塗布する。そのうち最初の10nmは、導電性の向上のために10%のMoOxでドープされている。
正孔注入層に次いで、以下に挙げる有機材料を、前記の清浄化された基板上に、約0.5〜5nm/分の速度で、約10-7〜10-9ミリバールにおいて蒸着させる。正孔伝導体及び励起子ブロッカーとして、Ir(DPBIC)3を厚さ20nmで基板上に塗布する。そのうち最初の10nmは、導電性の向上のために10%のMoOxでドープされている。
アノードとして使用されるITO基板を、まず慣用のLCD生産用の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))で浄化し、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化する。可能性のある有機残留物の除去のために、その基板をオゾン炉中で更に25分間にわたり連続的なオゾン流にさらす。この処理によって、ITOの正孔注入特性も改善される。次に、正孔注入層であるPlexcore社のAJ20−1000を溶液からスピンコートする。
λmax=485nm、CIE:(0.18;0.36)、QA=85%
λmax=474nm、CIE:(0.14;0.24)、QA=91%
λmax=458nm、CIE:(0.17;0.17)、QA=58%
λmax=484nm、CIE:(0.22;0.34)
λmax=489nm、CIE:(0.19;0.38)、98%のQA
10.4g(42.09ミリモル)の2−ブロモジベンゾフラン(J.Med.Chem 52(7),1799−1802,2009により製造)を、マグネティックスターラー、温度計、隔壁及び窒素導通部を備えた加熱された1Lの3つ口の丸底フラスコ中に秤量する。300mlのTHF(ナトリウムにより無水化)を添加し、その澄明な無色の溶液を撹拌しつつアルゴン雰囲気下で−78℃に冷却する。30分以内で、ブチルリチウムをヘキサン中に溶かした2.7Mの溶液17.1ml(46.3ミリモル)を滴加し、その際、内部温度は73℃未満に保持する。引き続き、この温度で30分間にわたり後撹拌する。次いで、40分以内で、8.61g(46.3ミリモル)の2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを、その黄色の懸濁液に滴加し、その際、内部温度は73℃未満に保持する。次いで、この温度で60分間にわたり後撹拌する。該反応混合物を室温に加熱し、そしてその澄明な黄色の溶液を200mlの緩衝液(pH=7)に注ぎ、そこに23mlの2NのHClを加える。溶剤を回転蒸発器(Rotavap)上で蒸発させ、水相を250mlのEtOAcで3回抽出する。合した有機相を、100mlのNaCl飽和溶液で1回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして蒸発させる。12.95gの白色の固体が得られ、そこに50mlのMeOHを加え、還流にまで加熱する。形成する澄明な溶液を、撹拌しつつ室温に冷却し、引き続き0℃に冷却する。形成する懸濁液を濾過し、そして残留物を10mlの氷冷MeOHで2回洗浄し、そして50℃/120Tで真空乾燥キャビネット中で一晩乾燥させる。8.97g(理論値の71.6%)の2−ジベンゾフラン−2−イル−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランが純度98.3%で得られる。NMRデータとMSデータは、示唆された構造と一致している。
4.09g(9.73ミリモル)の2,8−ジヨードジベンゾフラン(J.Amer.Chem.Soc.124(40),11900−11907,2002)、6.30g(21.04ミリモル)の2−ジベンゾフラン−2−イル−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン、6.86g(49.67ミリモル)の炭酸カリウム、180mlのトルエン、79mlのEtOH及び37mlのH2O2を、マグネティックスターラー、温度計、還流冷却器及び窒素導通部を備えた500mLの3つ口の丸底フラスコ中に装入し、4回排気し、アルゴンを流通する。引き続き、1.58g(1.36ミリモル)のテトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウムを添加し、4回排気し、アルゴンを流通する。該反応混合物を、引き続き強力に撹拌しながら、4時間にわたり還流に加熱し、次いで200mlのトルエンで希釈し、そして室温に冷却する。相分離をし、有機相を150mlの水で2回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして蒸発させる。5.72gの褐色の固体が得られる。溶出剤としてヘキサン/トルエン=5:2でフラッシュクロマトグラフィーにより精製することで、1.20gの2,8−ジ(ジベンゾフラン−2−イル)ジベンゾフランが、白色の固体として純度99.3%で得られる。NMRデータとMSデータは、示唆された構造と一致している。
Ma12の製造
λmax=484nm、CIE:(0.17;0.34)、95%のQA
λmax=466nm、CIE:(0.15;0.19)、QA=95%
λmax=461nm、CIE:(0.15;0.16)、QA=90%
λmax=479nm、CIE:(0.14;0.29)、95%のQA
λmax=480nm、CIE:(0.17;0.30)、95%のQA
λmax=468nm、CIE:(0.16;0.21)、90%のQA
ドープされたOLEDの製造
アノードとして使用されるITO基板を、まず慣用のLCD生産用の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))で浄化し、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化する。可能性のある有機残留物の除去のために、その基板をオゾン炉中で更に25分間にわたり連続的なオゾン流にさらす。この処理によって、ITOの正孔注入特性も改善される。次に、正孔注入層であるPlexcore社のAJ20−1000を溶液からスピンコートする。
正孔注入層に次いで、以下に挙げる有機材料を、前記の清浄化された基板上に、約0.5〜5nm/分の速度で、約10-7〜10-9ミリバールにおいて蒸着させる。正孔伝導体として、Ir(DPBIC)3と4%のp型ドーパントF6−TNAPとからなる混合物20nmを蒸着させる。励起子ブロッカーとしてIr(DPBIC)3を10nmの厚さで基板上に施与する。
実施例28bからのOLEDを、実施例28aからのOLEDと同様であるが、発光層が30%のEm8及び70%のマトリクス材料Ma7からなるという点だけ違えて構成する。
種々の発光体を有するダイオード
アノードとして使用されるITO基板を、まず慣用のLCD生産用の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))で浄化し、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化する。可能性のある有機残留物の除去のために、その基板をオゾン炉中で更に25分間にわたり連続的なオゾン流にさらす。この処理によって、ITOの正孔注入特性も改善される。次に、40nm厚の正孔注入層であるPlexcore社のAJ20−1000を溶液からスピンコートする。
該ダイオードは、上記のように、10%の発光体Em16とそれぞれ45%のマトリクス材料Ir(DPBIC)3及びMa13からなる発光層を用いて構成する。励起子ブロッカー及び正孔ブロッカーとして、Ma13を用いる。
該ダイオードは、上記のように、10%の発光体Em16とそれぞれ45%のマトリクス材料Ir(DPBIC)3及びMa7からなる発光層を用いて構成する。励起子ブロッカー及び正孔ブロッカーとして、Ma7を用いる。
該ダイオードは、上記のように、10%の発光体Em17とそれぞれ45%のマトリクス材料Ir(DPBIC)3及びMa13からなる発光層を用いて構成する。励起子ブロッカー及び正孔ブロッカーとして、Ma13を用いる。
該ダイオードは、上記のように、10%の発光体Em17とそれぞれ45%のマトリクス材料Ir(DPBIC)3及びMa7からなる発光層を用いて構成する。励起子ブロッカー及び正孔ブロッカーとして、Ma7を用いる。
該ダイオードは、上記のように、10%の発光体Em20とそれぞれ45%のマトリクス材料Ir(DPBIC)3及びMa7からなる発光層を用いて構成する。励起子ブロッカー及び正孔ブロッカーとして、Ma7を用いる。
該ダイオードは、上記のように、10%の発光体Em20とそれぞれ45%のマトリクス材料Ir(DPBIC)3及びMa13からなる発光層を用いて構成する。励起子ブロッカー及び正孔ブロッカーとして、Ma13を用いる。
ホモ接合型OLED
アノードとして使用されるITO基板を、まず慣用のLCD生産用の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))で浄化し、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化する。可能性のある有機残留物の除去のために、その基板をオゾン炉中で更に25分間にわたり連続的なオゾン流にさらす。この処理によって、ITOの正孔注入特性も改善される。次に、40nm厚の正孔注入層であるPlexcore社のAJ20−1000を溶液からスピンコートする。
該ダイオードは、実施例30aと同様にして、発光層が30%のfac−Em1と、35%のIr(DPBIC)3と、35%のMa4とからなるという点を違えて構成する。
該ダイオードを、実施例30aと同様にして、それぞれの層においてMa4をMa7で置き換えることと、発光層が、10%のfac−Em1と、45%のIr(DPBIC)3と、45%のMa7とからなるという点で違えて構成する。
該ダイオードを、実施例30aと同様にして、それぞれの層においてMa4をMa7で置き換えることと、発光層が、30%のfac−Em1と、35%のIr(DPBIC)3と、35%のMa7とからなるという点で違えて構成する。
マグネティックスターラー、温度計、滴下漏斗、還流冷却器及び窒素導通部を備えた250mLの3つ口の丸底フラスコにおいて、150mlのメタノールを装入し、そして3.8gの水酸化カリウム(≧85%)を添加する。該混合物を、澄明な無色の溶液が形成されるまで室温で撹拌する。引き続き、氷浴で0℃に冷却し、そして14.3g(56.7ミリモル)の1−(8−アセチル−ジベンゾフラン−2−イル)エタノン(M.J.Bruce,Perkin Transactions I,1789(1995)により製造)を添加する。該懸濁液を、0℃で1時間にわたり撹拌し、次いで17.3ml(170ミリモル)のベンズアルデヒドを3分以内で滴加する。該反応混合物を、引き続き室温に加温し、そして14時間にわたり撹拌する。微細なベージュないし黄色の懸濁液を濾過し、そして残留物を50mlのエタノールで洗浄する。粗生成物を、150mlのエタノール中に懸濁し、そして還流下で30分にわたり撹拌する。次いで、室温に冷却し、次いで0℃に冷却し、濾過し、10mlの氷冷エタノールで2回洗浄し、そして残留物を、50℃/150ミリバールで一晩乾燥させる。21.6g(理論値の88.9%)の3−フェニル−1−{8−(3−フェニル−アクリロイル)}−ジベンゾフラン−2−イル}−プロペノンが淡ベージュ色の結晶として得られる。
マグネティックスターラー、温度計、還流冷却器及び窒素導通部を備えた100mLの3つ口の丸底フラスコにおいて、60mlのメタノールを装入し、そして還流下に氷浴を用いて0℃に冷却する。引き続き、10分以内に、15.7g(240ミリモル)のカリウム−t−ブトキシドを分けて添加する。マグネティックスターラー、温度計、滴下漏斗、還流冷却器及び窒素導通部を備えた500mLの3つ口の丸底フラスコにおいて、90mlのメタノールを装入し、次いで撹拌しながら、8.6g(20ミリモル)の3−フェニル−1−{8−(3−フェニル−アクリロイル)]ジベンゾフラン−2−イル}−プロペノン及び41.8g(80ミリモル)のベンザミジン塩酸塩(メタノール中30%)を添加する。ベージュ色の懸濁液を還流にまで加熱し、次いで予め製造されたカリウム−t−ブトキシド溶液を20分以内で滴加する。ベージュないし褐色の懸濁液を、還流下で一晩撹拌する。引き続き、室温に冷却し、次いで150mlの水を滴加し、そして該混合物を4時間にわたり撹拌する。懸濁液が形成され、それを濾過する。残留物を、200mlの水中に懸濁させ、そして2時間にわたり還流加熱する。引き続き、室温に冷却し、濾過し、そして残留物を50mlの水で洗浄し、引き続き60℃/150ミリバールで一晩乾燥させる。10.9gの2,8−ビス(2,4−ジフェニル−1,4−ジヒドロ−ピリミジン)ジベンゾフラン(理論値の85.8%)が黄色の結晶として得られる。粗生成物は、精製することなく更に使用される。
マグネティックスターラー、温度計、還流冷却器及び窒素導通部を備えた500mLの3つ口の丸底フラスコにおいて、10.9g(17ミリモル)の粗製の2,8−ビス(2,4−ジフェニル−1,4−ジヒドロ−ピリミジン)ジベンゾフランを100mlのo−ジクロロベンゼン中に入れたものを装入し、そして撹拌しながら60℃に加温する。次いで、19.1g(78ミリモル)のクロラニルを添加し、そして暗色の反応混合物を14時間にわたり還流加熱する。引き続き、160mlのMeOHを添加し、そして還流下に15分にわたり撹拌する。次いで、氷浴で0℃に冷却し、その暗褐色の懸濁液を濾過し、そして残留物をそれぞれ50mlのMeOHで3回、そしてそれぞれ50mlの水で2回洗浄する。60℃/125ミリバールで一晩乾燥させた後に、18.0gの褐色の結晶が得られる。粗生成物を、100mlのMeOH中に還流下で1時間にわたり懸濁させ、引き続き0℃に冷却し、それぞれ20mlのMeOHで2回洗浄し、そして60℃/125ミリバールで乾燥させる。16.4gの褐色の結晶が得られる。この5.7gを、50mlのEtOH中に還流下で30分にわたり懸濁させ、引き続き0℃に冷却し、それぞれ20mlのEtOHで2回洗浄し、そして60℃/125ミリバールで乾燥させる。5.0gの褐色の結晶が得られる。この粗生成物を、190mlのトルエン中でスラリー化させ、そして還流下で30分にわたり撹拌する。次いで、氷浴を用いて0℃に冷却し、該懸濁液を濾過し、そして残留物をそれぞれ20mlのトルエンを用いて3回洗浄する。60℃/125ミリバールで一晩乾燥させた後に、3.0g(理論値の81%)の所望の生成物がベージュホワイト色の結晶として得られる。
まず、アノードとして使用されるITO基板を実施例30aと同様に処理し、そしてPlexcore社製のAJ20−1000からなる40nm厚の正孔注入層を上記のように設ける。
正孔導電体及び励起子ブロッカーとして、Ir(DPBIC)3を20nmの厚さで施与する。そのうち前者の15nmは5%のReO3でドープされている。次いで、10%のfac−Em1と、45%のIr(DPBIC)3と、45%のMa13とからなる20nm厚の発光層を蒸着させる。引き続き、5nmの厚さの層Ma13を、励起子ブロッカー及び正孔ブロッカーとして施与する。次いで、50%のLiq及び50%のETM3からなる混合物を、電子輸送層として40nmの厚さで施与する。引き続き、4nmの厚さの層KF並びに100nm厚のAl電極を蒸着させる。
該ダイオードは、実施例32aと同様にして、電子輸送層が純粋なETM3からなるという点で違えて構成する。
該ダイオードは、実施例32aと同様にして、発光層が30%のfac−Em1と、35%のIr(DPBIC)3と、35%のMa13とからなるという点を違えて構成する。
該ダイオードは、実施例32cと同様にして、電子輸送層が純粋なETM3からなるという点で違えて構成する。
マグネティックスターラー、温度計、還流冷却器、ガス導入管、窒素導通部及び洗瓶を備えた100mLの3つ口の丸底フラスコにおいて、1.09g(5.0ミリモル)のジベンゾフラン−2,8−ジカルボニトリル(S.Wang,Eur.J.Med.Chem.34,215(1999)により製造)を、1.8mlのエタノールと50mlの1,4−ジオキサンとの混合物中で装入し、そしてEtOH/CO2浴を用いて0℃に冷却し、次いでHClガスを飽和するまで導入する。次いで、フラスコを閉じ、その白色の懸濁液を室温に加温し、そして48時間にわたり撹拌する。引き続き、乾燥N2を該懸濁中に、排ガス中にHClがもはや検出されなくなるまで吹き込む。25mlのt−ブチルメチルエーテルを添加し、そして帯黄色の懸濁液を濾過する。残留物を、それぞれ25mlのt−ブチルメチルエーテルで2回洗浄し、引き続き40mlの2MのNH3をエタノール中に懸濁させ、そして60℃で18時間にわたり撹拌する。引き続き、該懸濁液を冷却し、そして乾燥N2を該懸濁中に、排ガス中にNH3がもはや検出されなくなるまで吹き込む。次いで、氷浴を用いて冷却し、そして再びHClガスを飽和するまで導入する。次いで、改めて乾燥N2を吹き込み、そのベージュ色の懸濁液を濾過し、そして小分けにして全体で25mlの氷冷EtOHで洗浄する。残留物を、50℃/125ミリバールで一晩乾燥させる。1.71g(理論値の99.2%)のジベンゾフラン−2,8−ビスアミジン塩酸塩がベージュ色の結晶として得られる。
マグネティックスターラー、温度計、還流冷却器及び窒素導通部を備えた100mLの3つ口の丸底フラスコにおいて、40mlのメタノールを装入し、そして還流下に氷浴を用いて0℃に冷却する。引き続き、10分以内に、2.85g(25.4ミリモル)のカリウム−t−ブトキシドを分けて添加する。マグネティックスターラー、温度計、滴下漏斗、還流冷却器及び窒素導通部を備えた250mLの3つ口の丸底フラスコにおいて、60mlのメタノールを装入し、次いで撹拌しながら1.7gのジベンゾフラン−2,8−ビスアミジン塩酸塩及び4.08g(19ミリモル)のベンジリデンアセトフェノンを添加する。ベージュ色の懸濁液を還流にまで加熱し、次いで予め製造されたカリウム−t−ブトキシド溶液を5分以内で滴加する。ベージュ色の懸濁液を、還流下で一晩撹拌する。引き続き0℃に冷却し、濾過し、そして残留物を15mlの氷冷MeOHで洗浄し、そして60mlの水で3回洗浄し、そして60℃/150ミリバールで一晩乾燥させる。1.59gのジベンゾフラン−2,8−ビス(4,6−ジフェニル−1,4−ジヒドロ)ピリミジン(理論値の39.6%)が黄色の結晶として得られる。粗生成物は、精製することなく更に使用される。
マグネティックスターラー、温度計、還流冷却器及び窒素導通部を備えた100mLの3つ口の丸底フラスコにおいて、1.59g(2.45ミリモル)のジベンゾフラン−2,8−ジ−イル(4,6−ジフェニル−1,4−ジヒドロ−ピリミジン)を15mlのo−ジクロロベンゼン中に入れたものを装入する。該混合物を、撹拌しながら50℃の内部温度にまで加温し、次いで2.41g(9.80ミリモル)のクロラニルを添加する。ベージュないし褐色の懸濁液を、4時間にわたり還流加熱し、次いで30mlのMeOHを、引き続き1gのNaOHを5mlの水中に溶かして滴加する。暗褐色の懸濁液を、還流下で30分にわたり撹拌し、引き続き氷浴を用いて0℃に冷却し、そして濾過する。残留物を、20mlのMeOHで3回洗浄し、そして20mlの熱水で5回洗浄する。ベージュ色の固体を50mlのトルエン中に懸濁し、そして撹拌しながら30分にわたり還流させる。次いで、60℃の内部温度に冷却し、濾過し、残留物を、10mlのトルエンで2回洗浄し、そして60℃/125ミリバールで一晩乾燥させる。0.85g(理論値の55.2%)の所望の生成物が白色の結晶として得られる。
Claims (14)
- 一般式(I)
Mは、Ir又はPtを意味し、
nは、1、2もしくは3から選択される整数を意味し、
Yは、NR1、O、SもしくはC(R10)2を意味し、
A2、A3、A4、A5は、互いに独立して、NもしくはCを意味し、その際、2つのAは、N原子であり、かつ環中で2つのN原子の間に少なくとも1つのC原子が存在し、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3、R4、R5は、A2、A3、A4及び/又はA5がNを意味する場合については、非共有電子対を意味し、又はA2、A3、A4及び/又はA5がCを意味する場合については、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は
R3及びR4は、A3及びA4と一緒になって、場合により少なくとも1つの更なるヘテロ原子によって中断された、場合により置換された、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する不飽和の環を形成し、
R6、R7、R8、R9は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、トリアゾリル、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール及びチアゾールから選択される基本骨格を有する、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ハロゲン基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基及びSCN基から選択される、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は
R6及びR7、R7及びR8もしくはR8及びR9は、それらが結合されているC原子と一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、場合により置換された、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、かつ/又は
A5がCを意味する場合には、R5及びR6は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が縮合されており、
R10は、互いに独立して、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
Kは、中性の一座もしくは二座の配位子を意味し、
Lは、モノアニオン性もしくはジアニオン性の配位子を意味し、前記配位子は、一座もしくは二座であってよく、
mは、0、1もしくは2を意味し、その際、mが2である場合に、配位子Kは、同一もしくは異なってよく、
oは、0、1もしくは2を意味し、その際、oが2である場合に、配位子Lは、同一もしくは異なってよい]の金属−カルベン錯体。 - 請求項1に記載の金属−カルベン錯体であって、その式中、M、n、Y、A2、A3、A4、A5、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、L、m及びoが、以下の意味を有する:
Mは、Irを意味し、
nは、1、2もしくは3を意味し、
Yは、NR1を意味し、
A2、A3、A4、A5は、互いに独立して、NもしくはCを意味し、その際、2つのAは、N原子であり、かつ環中で2つのN原子の間に少なくとも1つのC原子が存在し、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3、R4、R5は、A2、A3、A4及び/又はA5がNを意味する場合については、非共有電子対を意味し、又はA2、A3、A4及び/又はA5がCを意味する場合については、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味するか、又は
R3及びR4は、A3及びA4と一緒になって、場合により少なくとも1つの更なるヘテロ原子によって中断された、場合により置換された、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する不飽和の環を形成し、
R6、R7、R8、R9は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、トリアゾリル、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール及びチアゾールから選択される基本骨格を有する、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
Lは、モノアニオン性の二座の配位子を意味し、
mは、0を意味し、
oは、0、1もしくは2を意味する、前記金属−カルベン錯体。 - 請求項1又は2に記載の金属−カルベン錯体であって、その式中、M、n、Y、A2、A3、A4、A5、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、L、m及びoが、以下の意味を有する:
Mは、Irを意味し、
nは、2もしくは3を意味し、
Yは、NR1を意味し、
A2、A3、A4、A5は、A2及びA5がNであり、かつA3及びA4がCであるか、又はA2及びA4がNであり、かつA3及びA5がCであるか、又はA3及びA5がNであり、かつA2及びA4がCであり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換の、全体で6〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3、R4、R5は、A2、A3、A4及び/又はA5がNを意味する場合については、非共有電子対を意味し、又はA2、A3、A4及び/又はA5がCを意味する場合については、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、置換の、特にo,o′−ジアルキル化された、もしくは非置換のフェニル基を意味するか、又は
R3及びR4は、A3及びA4と一緒になって、場合により置換された、全体で5〜7個の炭素原子を有する一不飽和の環を形成し、
R6、R7、R8、R9は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、o,o′−ジアルキル化された、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
Lは、モノアニオン性の二座の配位子を意味し、
mは、0を意味し、
oは、0もしくは1を意味する、前記金属−カルベン錯体。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体であって、一般式(I)において、Lが、一般式(II)
A6、A7は、互いに独立して、C又はNを意味し、
R11は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R12、R13は、互いに独立して、AがNを意味する場合については、非共有電子対を意味し、又はAがCを意味する場合については、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味し、
R14、R15、R16、R17は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は
R12及びR13、R14及びR15、R15及びR16もしくはR16及びR17は、それらが結合されているAもしくはC原子と一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、不飽和のもしくは芳香族の、場合により置換された、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、かつ/又は
A6がCを意味する場合には、R13及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が縮合されている]のカルベン配位子を意味する、前記金属−カルベン錯体。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体であって、一般式(I)において、Lが、一般式(III)
Dは、互いに独立して、CR18又はNを意味する;
Wは、C、Nを意味する;
Eは、互いに独立して、CR19、N、NR20 を意味する;
Gは、CR21、N、NR22、S、Oを意味し、
R18、R19、R21は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は
基R18、R19及びR21のそれぞれ2つは、それらが結合されているC原子と一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、場合により置換された、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、
R20、R 22 は、互いに独立して、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、全体で5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基;好ましくはo,o′−ジアルキル化されたアリール基を意味し、その際、
曲がって渡された線は、基Dと基Gとの間の任意の架橋を意味し、その際、前記架橋は、以下の意味を有してよい:
アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキニレン、アルケニレン、NR23、O、S、SiR24R25及び(CR26R27)dを意味し、その際、隣接していない1もしくは複数の基(CR26R27)は、NR23、O、S、SiR24R25によって置き換えられていてよく、その際、
dは、2〜10を意味し、かつ
R23、R24、R25、R26、R27は、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニルを意味する]の複素環式の非カルベン配位子を意味する、前記金属−カルベン錯体。 - 請求項1から5までのいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体の製造方法において、好適なMを含む化合物と、相応の配位子もしくは配位子前駆体とを接触させることにより行う前記方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の金属−カルベン錯体を含む有機電子素子。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の金属−カルベン錯体を含む発光層。
- 請求項8に記載の発光層を含むOLED。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の金属−カルベン錯体と、一般式(X)
Tは、NR57、S、O又はPR57 を意味する;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
Q′は、−NR58R59、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67 を意味する;
R55、R56は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR70R71R72、基Q′又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味する;
a′′は、0、1、2、3又は4を意味する;
b′は、0、1、2又は3を意味する;
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、縮合された基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味するか、又は
一般式(X)の2つの単位は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、少なくとも1つのヘテロ原子によって場合により中断された1つの架橋を介して、1つの結合を介して又はOを介して互いに架橋されている]の少なくとも1種の化合物とを含むOLED。 - 請求項10に記載のOLEDであって、請求項1から5までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の金属−カルベン錯体と、請求項10に定義される式(A)で示される又は請求項10に定義される式(X)で示される少なくとも1種のマトリクス材料と、少なくとも1種の更なるマトリクス材料とを含むことを特徴とする前記OLED。
- 請求項9から11までのいずれか1項に記載のOLEDであって、少なくとも2種の異なる材料を含み、そのうち少なくとも1種の材料が電子伝導性である電子輸送層を含むことを特徴とする前記OLED。
- 請求項9から12までのいずれか1項に記載の少なくとも1つのOLEDを含む、定置式ディスプレイ、可搬式ディスプレイ及び照明手段からなる群から選択される装置。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体を、発光体、マトリクス材料、電荷輸送材料及び/又は電荷ブロッカーとして含むOLED。
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